JP2018510126A - スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
aは、0〜10の整数であり、
bは、0〜7の整数であり、
cは、0〜5の整数であり、
dは、0〜4の整数であり、
a、b、cおよびdがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式2]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
R11の定義は、R1〜R4と同じであり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
pは、1〜10の整数であり、
fは、0〜10の整数であり、
1≦p+f≦10であり、
mは、1〜10の整数であり、
p、fおよびmがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式3]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1〜Ar4、Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y1は、0〜9の整数であり、
y2は、0〜8の整数であり、
m1およびm2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
y1、y2、m1およびm2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式5]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1、Ar2およびY1は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y1は、0〜9の整数であり、
m1およびm2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
y1およびm1がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式9]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1〜Ar4およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y2は、0〜8の整数であり、
m1およびm2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
y2、m1およびm2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式13]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1と同じであり、
R11の定義は、R2〜R4の定義と同じであり、
L、L11およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar11、Ar12、Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
pは、1〜10の整数であり、
fは、0〜10の整数であり、
1≦p+f≦10であり、
m、m11およびm21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
p、f、m、m11およびm21がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
[反応式1−1]
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の定義は、化学式1におけるのと同じである。
[化学式15]
z1は、1以上の整数であり、z1が2以上の整数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar100は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L100は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar100は、2価のピレン基である。
[化学式16]
Ar101およびAr102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L101およびL102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R102は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
z2およびz3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1または2の整数であり、z4は、0〜8の整数であり、z2〜z4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
vは、1以上の整数であり、vが2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
<製造例1>
下記化合物1の化合物の合成
MS[M+H]+=650
下記化合物2の化合物の合成
MS[M+H]+=726
下記化合物3の化合物の合成
MS[M+H]+=803
下記化合物4の化合物の合成
MS[M+H]+=803
下記化合物5の化合物の合成
MS[M+H]+=843
下記化合物6の化合物の合成
MS[M+H]+=843
下記化合物7の化合物の合成
MS[M+H]+=767
下記化合物8の化合物の合成
MS[M+H]+=726
下記化合物9の化合物の合成
MS[M+H]+=724
下記化合物10の化合物の合成
MS[M+H]+=759
下記化合物11の化合物の合成
MS[M+H]+=714
下記化合物12の化合物の合成
MS[M+H]+=713
下記化合物13の化合物の合成
MS[M+H]+=713
下記化合物14の化合物の合成
MS[M+H]+=712
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
[HAT]
[NPB]
[化合物1]
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物2を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物3を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物4を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物5を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物6を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物7を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物8を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物15を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物16を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物17を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物18を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物19を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物20を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物21を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに前記化合物22を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1の代わりに下記のEB1(TCTA)を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[EB1]
前記実験例1−1における化合物1の代わりにEB2を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[EB2]
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記の方法で緑色有機発光素子を製造した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物12を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物13を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物14を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物25を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物26を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物27を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに前記化合物28を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化合物11の代わりに下記のGH1(CBP)を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[GH1]
前記実験例2−1における化合物11の代わりに下記のGH2を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[GH2]
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
[化学式5]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1、Ar2およびY1は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y1は、0〜9の整数であり、
m1は、1〜10の整数であり、
y1およびm1がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式13]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1と同じであり、
R11の定義は、R2〜R4の定義と同じであり、
L、L11およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2、Ar11、Ar12、Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
pは、1〜10の整数であり、
fは、0〜10の整数であり、
1≦p+f≦10であり、
m、m11およびm21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
p、f、m、m11およびm21がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
下記化合物12の化合物の合成
MS[M+H]+=713
Claims (25)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
aは、0〜10の整数であり、
bは、0〜7の整数であり、
cは、0〜5の整数であり、
dは、0〜4の整数であり、
a、b、cおよびdがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1のaは、1〜10であり、R1のうちの少なくとも1つは、−(L)m−Aで表され、Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、mは、1〜10の整数であり、Aは、−NAr1Ar2;置換もしくは非置換のN含有ヘテロ環基;−P(=O)R5R6;置換もしくは非置換のアントラセン基;またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基であり、Ar1、Ar2、R5およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいものである、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1は、下記化学式2で表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
R11の定義は、R1〜R4と同じであり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
pは、1〜10の整数であり、
fは、0〜10の整数であり、
1≦p+f≦10であり、
mは、1〜10の整数であり、
p、fおよびmがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式3または4で表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式3]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1〜Ar4、Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y1は、0〜9の整数であり、
y2は、0〜8の整数であり、
m1およびm2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
y1、y2、m1およびm2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式5〜8のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式5]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1、Ar2およびY1は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y1は、0〜9の整数であり、
m1およびm2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
y1およびm1がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式9〜12のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式9]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1におけるのと同じであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1〜Ar4およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
y2は、0〜8の整数であり、
m1およびm2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
y2、m1およびm2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式13または14で表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式13]
R2〜R4、b、cおよびdの定義は、化学式1と同じであり、
R11の定義は、R2〜R4の定義と同じであり、
L、L11およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar11、Ar12、Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
pは、1〜10の整数であり、
fは、0〜10の整数であり、
1≦p+f≦10であり、
m、m11およびm21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
p、f、m、m11およびm21がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1のaは、1または2であり、R1のうちの少なくとも1つは、−(L)m−Aで表され、Lは、直接結合;または炭素数6〜20のアリーレン基であり、mは、1または2であり、Aは、アリール基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のN含有ヘテロ環基であり、ここで、N含有ヘテロ環基は、トリアジニル基、ピリミジル基、ピリジル基、キナゾリニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンズイミダゾール基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1のaは、1または2であり、R1のうちの少なくとも1つは、−(L)m−Aで表され、Lは、直接結合;または炭素数6〜20のアリーレン基であり、mは、1または2であり、Aは、−P(=O)R5R6であり、R5およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数6〜20のアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1のaは、1または2であり、R1のうちの少なくとも1つは、−(L)m−Aで表され、Lは、直接結合;アリーレン基;またはヘテロアリーレン基であり、mは、1または2であり、Aは、ハロゲン基またはニトリル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアントラセン基;またはハロゲン基またはニトリル基で置換されたアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、正孔抑制層、電子輸送層、および電子注入層のうちの少なくとも1層を含むものである、請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含むものである、請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層は、前記化合物を含むものである、請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式15で表される化合物を含むものである、請求項17に記載の有機発光素子:
[化学式15]
z1は、1以上の整数であり、z1が2以上の整数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar100は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L100は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。 - 前記z1は、2であり、Ar100は、2価のピレン基であり、L100は、直接結合であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である、請求項21に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式16で表される化合物を含むものである、請求項17に記載の有機発光素子:
[化学式16]
Ar101およびAr102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L101およびL102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R102は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
z2およびz3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1または2の整数であり、z4は、0〜8の整数であり、z2〜z4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
vは、1以上の整数であり、vが2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 - 前記Ar101は、2−ナフチル基であり、Ar102は、1−ナフチル基であり、L101は、フェニレン基であり、L102は、直接結合であり、z2は、1であり、R102は、水素であり、vは、1である、請求項23に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、下記化学式16で表される化合物を含むものである、請求項21に記載の有機発光素子:
[化学式16]
Ar101およびAr102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L101およびL102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R102は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
z2およびz3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1または2の整数であり、z4は、0〜8の整数であり、z2〜z4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
vは、1以上の整数であり、vが2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
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