JP2018508618A5 - - Google Patents
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Description
「置換された」とは、化合物又は基が、水素の代わりに、少なくとも1つ(例えば、1つ、2つ、3つ、又は4つ)の置換基で置換されることを意味し、ここで、置換された原子の通常の価数を超えず、かつ、その置換が、化合物の製造、安定性、又は所望の特性に顕著に悪影響を与えないことを条件として、各置換基は、独立して、ニトロ(−NO2)、シアノ(−CN)、ヒドロキシ(−OH)、ハロゲン、チオール(−SH)、チオシアノ(−SCN)、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6ハロアルキル、C1〜9アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C3〜12シクロアルキル、C5〜18シクロアルケニル、C6〜12アリール、C7〜13アリールアルキレン(例えばベンジル)、C7〜12アルキルアリーレン(例えばトルイル)、C4〜12ヘテロシクロアルキル、C3〜12ヘテロアリール、C1〜6アルキルスルホニル(−S(=O)2−アルキル)、C6〜12アリールスルホニル(−S(=O)2−アリール)、又はトシル(CH3C6H4SO2−)である。化合物が置換されている場合、炭素原子の表示数は、置換基のものを含めた、基内の炭素原子の総数である。
他の実施形態
1. 官能化エラストマーの調製方法において、
エポキシ化エラストマーを提供する工程、及び
C 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオールを用いて前記エポキシ化エラストマーをエポキシ開環して官能化エラストマーを提供する工程であって、該官能化エラストマーは、
エポキシ官能基、
ヒドロキシ官能基、及び
置換又は非置換のC 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基
を含む、工程
を含み、
前記ヒドロキシ官能基と前記置換又は非置換のC 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基とはビシナル官能基である、
方法。
2. 前記ヒドロカルビル基が、置換又は非置換のC 1 〜C 16 アルキル基、置換又は非置換のC 3 〜C 16 シクロアルキル基、置換又は非置換のC 3 〜C 16 ヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換のC 6 〜C 16 アリール基、置換又は非置換のC 4 〜C 16 ヘテロアリール基、又は上記の少なくとも1つを含む組合せであり、好ましくは、非置換のC 3 〜C 8 アルキル基であることを特徴とする、実施形態1に記載の方法。
3. 前記エポキシ化エラストマーを提供する工程が、不飽和エラストマーをエポキシ化して前記エポキシ化エラストマーを形成する工程を含むことを特徴とする、実施形態1から2のいずれか一項に記載の方法。
4. 前記不飽和エラストマーが、天然ポリイソプレンゴム;合成ポリイソプレンゴム;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、又は2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンの単独重合体;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、又は2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンと、スチレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、イソプレン、メタアクリロニトリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、又は酢酸ビニルとの共重合体;クロロプレンゴム;ブチルゴム;ハロゲン化ブチルゴム;ニトリルゴム;水素化ニトリルゴム;エチレン−プロピレンゴム;エチレン−プロピレン−ジエンゴム;不飽和シリコーンゴム;又は上記の少なくとも1つを含む組合せを含み、好ましくは、前記不飽和エラストマーが、ポリブタジエンゴム、ポリ(アクリロニトリル−ブタジエン)、ポリ(スチレン−ブタジエン)ゴム、ポリイソプレンゴム、ネオプレンゴムを含み、さらに好ましくはポリブタジエンゴム、ポリ(スチレン−ブタジエン)ゴム、又は上記の少なくとも1つを含む組合せを含むことを特徴とする、実施形態3に記載の方法。
5. エポキシ化する工程が、過酸化物、好ましくはペルオキシ酸、さらに好ましくはペルオキシ安息香酸、最も好ましくはm−クロロペルオキシ安息香酸の存在下で行われることを特徴とする、実施形態3から4のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記エポキシ化が、溶媒、好ましくは、脂肪族、環式脂肪族、複素環式脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族の溶媒、さらに好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、又は上記の少なくとも1つを含む組合せの溶媒中で行われ、前記エラストマーが、前記溶媒中、1〜22%(w/v)、好ましくは2〜16%(w/v)の濃度を有することを特徴とする、実施形態3から5のいずれか一項に記載の方法。
7. 水性又はアルコール性塩基、好ましくは、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムの水溶液、あるいは、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド又は水酸化カリウムのメタノール溶液、あるいは、上記の少なくとも1つを含む組合せの溶液の添加による、前記エポキシ化をクエンチ処理する工程をさらに含むことを特徴とする、実施形態3から6のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記エポキシ化エラストマーが、1〜50モルパーセント、好ましくは2〜40モルパーセント、さらに好ましくは3〜30モルパーセントのエポキシ化度を有することを特徴とする、実施形態1から7のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記エポキシ開環が塩基の存在下で行われ、該塩基が、アルカリ土類又はアルカリ土類の酸化物又は水酸化物、四級化されたテトラ(C 1 〜C 12 ヒドロカルビル)アンモニウム又はテトラ(C 1 〜C 12 ヒドロカルビル)ホスホニウム塩、又は上記の少なくとも1つを含む組合せであり、好ましくはテトラブチルアンモニウムヒドロキシド及び/又は水酸化カリウムであることを特徴とする、実施形態1から8のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記ヒドロカルビル置換チオールが、1−プロパンチオール、1−ブタンチオール、2−メチル−1−プロパンチオール、1−ペンタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、1−ヘキサンチオール、1−ヘプタンチオール、1−オクタンチオール、2−エチルヘキサンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、2−フェニルエタンチオール、フェニルチオール、2−プロペン−1−チオール、2−フランメタンチオール、又はそれらの組合せから選択されることを特徴とする、実施形態1から9のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記エポキシ開環が、溶媒、好ましくは、脂肪族、環式脂肪族、複素環式脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族の溶媒、さらに好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、又は上記の少なくとも1つを含む組合せの溶媒の存在下で行われ、前記エポキシ化エラストマーが、前記溶媒中、1〜22%(w/v)、好ましくは2〜16%(w/v)の濃度を有することを特徴とする、実施形態1から10のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記エポキシ開環が、0〜100℃、好ましくは20〜80℃、さらに好ましくは40〜60℃の温度で行われることを特徴とする、実施形態1から11のいずれか一項に記載の方法。
13. エポキシ官能基、
ヒドロキシ官能基、及び
C 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基
を含み、
前記ヒドロキシ官能基及び前記C 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基がビシナル官能基であり、
前記ヒドロカルビル基が置換又は非置換のC 1 〜C 12 アルキル基であり、好ましくは、非置換のC 2 〜C 8 アルキル基であり、さらに好ましくは、非置換のC 3 〜C 8 アルキル基である、
官能化エラストマー。
14. 実施形態13に従った、又は、実施形態1〜12のいずれか一項に記載の方法に従って生成された、官能化エラストマーを含む物品。
15. 前記物品がタイヤトレッドであることを特徴とする、実施形態14に記載の物品。
他の実施形態
1. 官能化エラストマーの調製方法において、
エポキシ化エラストマーを提供する工程、及び
C 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオールを用いて前記エポキシ化エラストマーをエポキシ開環して官能化エラストマーを提供する工程であって、該官能化エラストマーは、
エポキシ官能基、
ヒドロキシ官能基、及び
置換又は非置換のC 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基
を含む、工程
を含み、
前記ヒドロキシ官能基と前記置換又は非置換のC 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基とはビシナル官能基である、
方法。
2. 前記ヒドロカルビル基が、置換又は非置換のC 1 〜C 16 アルキル基、置換又は非置換のC 3 〜C 16 シクロアルキル基、置換又は非置換のC 3 〜C 16 ヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換のC 6 〜C 16 アリール基、置換又は非置換のC 4 〜C 16 ヘテロアリール基、又は上記の少なくとも1つを含む組合せであり、好ましくは、非置換のC 3 〜C 8 アルキル基であることを特徴とする、実施形態1に記載の方法。
3. 前記エポキシ化エラストマーを提供する工程が、不飽和エラストマーをエポキシ化して前記エポキシ化エラストマーを形成する工程を含むことを特徴とする、実施形態1から2のいずれか一項に記載の方法。
4. 前記不飽和エラストマーが、天然ポリイソプレンゴム;合成ポリイソプレンゴム;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、又は2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンの単独重合体;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、又は2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンと、スチレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、イソプレン、メタアクリロニトリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、又は酢酸ビニルとの共重合体;クロロプレンゴム;ブチルゴム;ハロゲン化ブチルゴム;ニトリルゴム;水素化ニトリルゴム;エチレン−プロピレンゴム;エチレン−プロピレン−ジエンゴム;不飽和シリコーンゴム;又は上記の少なくとも1つを含む組合せを含み、好ましくは、前記不飽和エラストマーが、ポリブタジエンゴム、ポリ(アクリロニトリル−ブタジエン)、ポリ(スチレン−ブタジエン)ゴム、ポリイソプレンゴム、ネオプレンゴムを含み、さらに好ましくはポリブタジエンゴム、ポリ(スチレン−ブタジエン)ゴム、又は上記の少なくとも1つを含む組合せを含むことを特徴とする、実施形態3に記載の方法。
5. エポキシ化する工程が、過酸化物、好ましくはペルオキシ酸、さらに好ましくはペルオキシ安息香酸、最も好ましくはm−クロロペルオキシ安息香酸の存在下で行われることを特徴とする、実施形態3から4のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記エポキシ化が、溶媒、好ましくは、脂肪族、環式脂肪族、複素環式脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族の溶媒、さらに好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、又は上記の少なくとも1つを含む組合せの溶媒中で行われ、前記エラストマーが、前記溶媒中、1〜22%(w/v)、好ましくは2〜16%(w/v)の濃度を有することを特徴とする、実施形態3から5のいずれか一項に記載の方法。
7. 水性又はアルコール性塩基、好ましくは、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムの水溶液、あるいは、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド又は水酸化カリウムのメタノール溶液、あるいは、上記の少なくとも1つを含む組合せの溶液の添加による、前記エポキシ化をクエンチ処理する工程をさらに含むことを特徴とする、実施形態3から6のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記エポキシ化エラストマーが、1〜50モルパーセント、好ましくは2〜40モルパーセント、さらに好ましくは3〜30モルパーセントのエポキシ化度を有することを特徴とする、実施形態1から7のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記エポキシ開環が塩基の存在下で行われ、該塩基が、アルカリ土類又はアルカリ土類の酸化物又は水酸化物、四級化されたテトラ(C 1 〜C 12 ヒドロカルビル)アンモニウム又はテトラ(C 1 〜C 12 ヒドロカルビル)ホスホニウム塩、又は上記の少なくとも1つを含む組合せであり、好ましくはテトラブチルアンモニウムヒドロキシド及び/又は水酸化カリウムであることを特徴とする、実施形態1から8のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記ヒドロカルビル置換チオールが、1−プロパンチオール、1−ブタンチオール、2−メチル−1−プロパンチオール、1−ペンタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、1−ヘキサンチオール、1−ヘプタンチオール、1−オクタンチオール、2−エチルヘキサンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、2−フェニルエタンチオール、フェニルチオール、2−プロペン−1−チオール、2−フランメタンチオール、又はそれらの組合せから選択されることを特徴とする、実施形態1から9のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記エポキシ開環が、溶媒、好ましくは、脂肪族、環式脂肪族、複素環式脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族の溶媒、さらに好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、又は上記の少なくとも1つを含む組合せの溶媒の存在下で行われ、前記エポキシ化エラストマーが、前記溶媒中、1〜22%(w/v)、好ましくは2〜16%(w/v)の濃度を有することを特徴とする、実施形態1から10のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記エポキシ開環が、0〜100℃、好ましくは20〜80℃、さらに好ましくは40〜60℃の温度で行われることを特徴とする、実施形態1から11のいずれか一項に記載の方法。
13. エポキシ官能基、
ヒドロキシ官能基、及び
C 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基
を含み、
前記ヒドロキシ官能基及び前記C 1 〜C 32 ヒドロカルビル置換チオ官能基がビシナル官能基であり、
前記ヒドロカルビル基が置換又は非置換のC 1 〜C 12 アルキル基であり、好ましくは、非置換のC 2 〜C 8 アルキル基であり、さらに好ましくは、非置換のC 3 〜C 8 アルキル基である、
官能化エラストマー。
14. 実施形態13に従った、又は、実施形態1〜12のいずれか一項に記載の方法に従って生成された、官能化エラストマーを含む物品。
15. 前記物品がタイヤトレッドであることを特徴とする、実施形態14に記載の物品。
Claims (15)
- 官能化エラストマーの調製方法において、
エポキシ化エラストマーを提供する工程、及び
C1〜C32ヒドロカルビル置換チオールを用いて前記エポキシ化エラストマーをエポキシ開環して官能化エラストマーを提供する工程であって、該官能化エラストマーは、
エポキシ官能基、
ヒドロキシ官能基、及び
置換又は非置換のC1〜C32ヒドロカルビル置換チオ官能基
を含む、工程
を含み、
前記ヒドロキシ官能基と前記置換又は非置換のC1〜C32ヒドロカルビル置換チオ官能基とはビシナル官能基である、
方法。 - 前記ヒドロカルビル基が、置換又は非置換のC1〜C16アルキル基、置換又は非置換のC3〜C16シクロアルキル基、置換又は非置換のC3〜C16ヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換のC6〜C16アリール基、置換又は非置換のC4〜C16ヘテロアリール基、又は上記の少なくとも1つを含む組合せであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記エポキシ化エラストマーを提供する工程が、不飽和エラストマーをエポキシ化して前記エポキシ化エラストマーを形成する工程を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記不飽和エラストマーが、天然ポリイソプレンゴム;合成ポリイソプレンゴム;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、又は2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンの単独重合体;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、又は2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンと、スチレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、イソプレン、メタアクリロニトリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、又は酢酸ビニルとの共重合体;クロロプレンゴム;ブチルゴム;ハロゲン化ブチルゴム;ニトリルゴム;水素化ニトリルゴム;エチレン−プロピレンゴム;エチレン−プロピレン−ジエンゴム;不飽和シリコーンゴム;又は上記の少なくとも1つを含む組合せを含むことを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- エポキシ化する工程が、過酸化物の存在下で行われることを特徴とする、請求項3または4に記載の方法。
- 前記エポキシ化が、溶媒中で行われ、前記エラストマーが、前記溶媒中、1〜22%(w/v)の濃度を有することを特徴とする、請求項3から5のいずれか一項に記載の方法。
- 水性又はアルコール性塩基、あるいは、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド又は水酸化カリウムのメタノール溶液、あるいは、上記の少なくとも1つを含む組合せの溶液の添加による、前記エポキシ化をクエンチ処理する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項3から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エポキシ化エラストマーが、1〜50モルパーセントのエポキシ化度を有することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エポキシ開環が塩基の存在下で行われ、該塩基が、アルカリ土類又はアルカリ土類の酸化物又は水酸化物、四級化されたテトラ(C1〜C12ヒドロカルビル)アンモニウム又はテトラ(C1〜C12ヒドロカルビル)ホスホニウム塩、又は上記の少なくとも1つを含む組合せであることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビル置換チオールが、1−プロパンチオール、1−ブタンチオール、2−メチル−1−プロパンチオール、1−ペンタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、1−ヘキサンチオール、1−ヘプタンチオール、1−オクタンチオール、2−エチルヘキサンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、2−フェニルエタンチオール、フェニルチオール、2−プロペン−1−チオール、2−フランメタンチオール、又はそれらの組合せから選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エポキシ開環が、溶媒の存在下で行われ、前記エポキシ化エラストマーが、前記溶媒中、1〜22%(w/v)の濃度を有することを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エポキシ開環が、0〜100℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- エポキシ官能基、
ヒドロキシ官能基、及び
C1〜C32ヒドロカルビル置換チオ官能基
を含み、
前記ヒドロキシ官能基及び前記C1〜C32ヒドロカルビル置換チオ官能基がビシナル官能基であり、
前記ヒドロカルビル基が置換又は非置換のC1〜C12アルキル基である、
官能化エラストマー。 - 請求項13に従った、又は、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法に従って生成された、官能化エラストマーを含む物品。
- 前記物品がタイヤトレッドであることを特徴とする、請求項14に記載の物品。
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