JP2018506505A - 接着性を有する高速湿分硬化性混成シロキサン/シルセスキオキサン−ウレタン及びシロキサン/シルセスキオキサン−エポキシ系 - Google Patents
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Abstract
Description
[0002]本出願は、2014年12月10日出願の米国仮特許出願第62/089,993号の優先権を主張し、その開示を参照により本明細書に組み込む。
[0003]環状アザシランは、シリコーン樹脂の官能基化末端キャッパーとして、及び揮発性カップリング剤として、シリコーン樹脂の早期重合を止める湿分ゲッタリング化合物であることが既知である。湿分活性化硬化エポキシは、イミン、例えば米国特許第4,391,958号及び同第3,993,708号に開示のものなどを利用して通常調製されている。この技術では、シッフ塩基がケトン又はアルデヒドとアミンとの反応により形成されて、エポキシ官能基との反応が妨げられる。通常、ケチミン官能性材料は、エポキシ樹脂と混合され、乾燥条件下で保存される。系に水又は湿分が導入されると、加水分解が起こり、ケトン又はアルデヒドが放出され、次いで、プロトン化されたアミンが、エポキシ基と反応し得る。同様に、B.Arklesら(Silicon Compounds:Silanes & Silicones;第3版;Gelest;142頁(2013年))が記載するように、ジメチルブチリジンブロックされたアミノシランを利用して、良好な接着性を有する湿分硬化性エポキシ配合物が形成されている。
[0005]第1の実施形態において、本発明は、環状アザシランと、水及びイソシアナート官能基を含む化合物又はイソシアナート官能基を含むポリマーとの反応生成物を含む材料を対象とする。
[0010]本発明は、環状アザシランと、イソシアナート官能基又はエポキシ官能基を含有する化合物又はポリマーとの混合から作製される、単一包装混合型シロキサン及びシルセスキオキサン−ウレタン並びにシロキサン及びシルセスキオキサン−エポキシ接着性及びフィルム形成性組成物に関する。言い換えると、本発明は、環状アザシランと、水及びイソシアナート官能基又はエポキシ官能基を含む化合物又はポリマーとの反応生成物を含む材料に関する。両方の場合において、流動学的又は機械的性質を制御するために追加の充填剤が混合物に含まれていてもよい。以下により詳細に記載するように、硬化の機構は、アミン官能基がイソシアナート官能基又はエポキシ官能基と直接反応することができるようにアミン官能基を脱保護する、環状アザシランの高速湿分誘起開環に基づく。2番目のより遅い湿分活性化ステップにおいて、環状アザシランは、架橋結合を誘起すると共に、ヒドロキシル基を有する基質との反応性をもたらす。
[0028]マグネティックスターラー、ポット温度計、ゴムセプタム、及びN2バブラーに連結したアダプターを装備した25ml容の三つ口フラスコに、N−n−ブチル−アザ−2,2−ジメトキシシリルシクロペンタン1.0g(5mmol)を装入した。3−イソシアノトプロピルトリメトキシシラン1.0g(5mmol)を約5分で添加した。発熱は観察されず、混合物は液体のままであった。室温で15分間撹拌した後、水2滴を添加した。ポット温度が6℃上昇し、非常に粘性のある液体が形成した。混合物1滴をガラススライド上に置き、約2時間で淡黄色フィルムが形成された。
[0029]マグネティックスターラー、ポット温度計、ゴムセプタム、及びN2バブラーに連結したアダプターを装備した250ml容の三つ口フラスコに、N−n−ブチル−アザ−2,2−ジメトキシシリルシクロペンタン40.7g(0.2mol)を装入した。1,3−ビス(グリシドキシプロピル)テトラメチルジシロキサン36.3g(0.1mol)を15分かけて添加した。発熱は観察されず、混合物は液体のままであった。室温で2時間撹拌した後、水3.6g(0.2mol)を添加した。ポット温度が10分かけて20℃から31℃に上昇し、非常に粘性のある液体が形成した。室温で3時間撹拌した後、ポット温度が10分かけてさらに6℃上昇し、ゲル様材料が形成した。
[0030]マグネティックスターラー、ポット温度計、ゴムセプタム、及びN2バブラーに連結したアダプターを装備した25ml容の三つ口フラスコに、N−n−ブチル−アザ−2,2−ジメトキシシリルシクロペンタン1.0g(5mmol)を装入した。1,6−ジイソシアナトヘキサン0.4g(2.5mmol)を添加した。発熱は観察されず、混合物は液体のままであった。室温で15分間撹拌した後、水2滴を添加した。ポット温度が7℃上昇し、非常に粘性のある液体が形成した。混合物1滴をガラススライド上に置き、約2時間で淡黄色固体が形成された。
[0031]マグネティックスターラー、ポット温度計、ゴムセプタム、及びN2バブラーに連結したアダプターを装備した250ml容の三つ口フラスコに、N−n−ブチル−アザ−シラシクロペンタン20.3g(0.1mol)を装入した。ビスフェノールAプロポキシラートジグリシジルエーテル22.8g(0.05mol)を15分かけて添加した。非常に穏やかな発熱(約3℃)が観察され、混合物は液体のままであった。室温で4時間撹拌した後、水0.8gを添加した。ポット温度が10分かけて20℃から27℃に上昇し、非常に粘性のある液体が形成した。室温で1時間撹拌した後、水1.0gを添加した。ポット温度が10分かけて20℃から25℃に上昇し、固体塊が形成した。
[0032]マグネティックスターラー、ポット温度計、及び蒸留ヘッドを備えた4フィート長の充填カラムを装備した2000ml容の三つ口フラスコに、n−ブチルアミノ−プロピルトリメトキシシラン588.5g(2.5mol)及び(NH4)2SO42.5gを装入した。ポット混合物を160〜180℃で約50mmHgで20〜40時間かけて加熱した。メタノールを形成時にポットから除去し、粗生成混合物を受け器に収集した。粗生成物を再蒸留して、純粋な表題化合物339g(53%)を得た。FTIR及びGC−MSにより、生成物の構造を確認した。MS:m/z(%):203(M+、7)、160(M+ −C3H7、100)。
[0033]マグネティックスターラー、ポット温度計、及び蒸留ヘッドを備えた1フィート長の充填カラムを装備した2000ml容の三つ口フラスコに、1,3−ジ(n−ブチルアミノ)プロピル−1,1,3,3−テトラメトキシジシロキサン637.1g(1.5mol)及び(NH4)2SO43.2gを装入した。ポット混合物を160〜180℃で約2〜5mmHgで20〜40時間かけて加熱した。メタノールを形成時にポットから除去した。次いで、得られたポット粗生成物を0.3mmHgで180℃未満のポット温度で蒸留して、単環及び二環化合物の混合物179g(37%)を得た。FTIR及びGC−MSにより、生成物の構造を確認した。単環化合物のMS:m/z(%)、392(M+、1%)、360(M+ −MeOH)、317(M+ −MeOH−C3H7、100%)。二環化合物のMS:m/z(%)、360(M+、5%)及び317(M+ −C3H7、100%)。
Claims (16)
- 環状アザシランと、水及びイソシアナート官能基を含む化合物又はイソシアナート官能基を含むポリマーとの反応生成物を含む材料。
- 環状アザシランと、水及びエポキシ官能基を含む化合物又はエポキシ官能基を含むポリマーとの反応生成物を含む材料。
- 環状アザシランと、イソシアナート官能基又はエポキシ官能基を含む化合物又はポリマーとを含む安定な混合物であって、無水条件下で保存される、混合物。
- (N,N−ジメチルアミノプロピル)−アザ−2−メチル−2−メトキシシラシクロペンタン。
- Si−O−Si結合によって架橋された1個又は2個の環状構造を含む(シクロアザ)ジシロキサン。
- ビス(n−ブチル−1−メトキシシクロアザ−1−シラシクロペンチル)エーテルである、請求項8に記載の(シクロアザ)ジシロキサン。
- Si−O−Si結合によって他のケイ素原子に架橋された1個の環状構造を含むN−アルキルアミノアルキルシクロアザジシロキサンである、請求項8に記載の(シクロアザ)ジシロキサン。
- N−ブチル−1−メトキシ−1−(n−ブチルアミノプロピルジメトキシシロキシ)シクロアザシランである、請求項8に記載の(シクロアザ)ジシロキサン。
- 接着性を有する混成シロキサン/シルセスキオキサン−ウレタン材料又は混成シロキサン/シルセスキオキサン−エポキシ材料を形成する方法であって、低湿分条件下で環状アザシランをイソシアナート官能基又はエポキシ官能基を含有する化合物又はポリマーと混合して、反応混合物を形成するステップと、続いて、前記反応混合物を湿分に曝露させて、前記混成材料を形成するステップとを含む、方法。
- 前記湿分が、50〜85%の相対湿度を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記反応混合物が、無水条件下で6カ月間保存される、請求項12に記載の方法。
- 前記反応混合物が、触媒又は促進剤をさらに含む、請求項12に記載の方法。
- 前記触媒又は促進剤が、ジブチルジラウリルスズ、ジメチルスズジネオデカノアート、及びチタンジイソプロポキシドビス(ペンタンジオナート)からなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
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