JP2018501830A - 消光されたコーティング - Google Patents
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Abstract
Description
a)限定された数の微生物の株、種又は属からなる第1の群に属する微生物により特異的に供与される第1の化合物により切断され、上記第1の群に属さない任意の微生物により供与される任意の化合物により切断されない、第1の切断部位、
b)発光波長が650〜900nmである、第1の蛍光剤、
c)吸収波長が650〜900nmであり、上記第1の蛍光剤の上記発光を消光する、第1の非蛍光剤
を含み、
上記第1の切断部位での切断が、コーティングからの上記第1の消光剤の放出をもたらし、上記第1の薬剤の放出が、上記第1の群に属する微生物の存在を示す。
a)1つ又は複数のポリマー、
b)発光波長が650〜900nmである、第1の蛍光剤、
c)吸収波長が650〜900nmであり、上記第1の蛍光剤の上記発光を消光する、第1の非蛍光剤、
d)吸収波長が650〜900nmであり、上記第1の蛍光剤及び第1の切断部位の上記発光を消光する、第1の非蛍光剤を含む、上記1つ又は複数のポリマーの少なくとも1つと共有結合するペプチド、
を含む、対象物表面用コーティングを提供し、
上記第1の切断部位が、限定された数の微生物の株、種又は属からなる第1の群に属する微生物により特異的に供与される第1の化合物により切断され、上記第1の群に属さない任意の微生物により供与される任意の化合物により切断されず、
上記第1の切断部位での切断が、コーティングからの上記第1の非蛍光剤の放出をもたらし、上記第1の非蛍光剤の放出が、上記第1の群に属する微生物の存在を示す。
(式中、
ZはOであり、ここで、R1はSO3−Na+であり;R2、R3、R9、R10はヒドロカルビル、R4及びR11はH、R5及びR12はスルホナト、R6、R7、R13、R14はH、R8は(CH3)qSO3 −、並びにR15は(CH2)5−H−ヒドロキシスクシンイミドエステルである)
であり、第1の蛍光剤は、テトラナトリウム6−(2−{(E)−2−[(3E)−3−{(2E)−2−[3,3−ジメチル−5−スルホナト−1−(4−スルホナトブチル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−イリデン]エチリデン}−2−(4−スルホナトフェノキシ)−1−シクロヘキセン−1−イル]ビニル}−3,3−ジメチル−5−スルホナト−3H−インドリウム−1−イル)ヘキサノエート及びその誘導体である。
(式中、
R23及びR25は、それぞれ独立して、H又はヒドロカルビルであり、R24及びR26は、それぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、及び(CH2)qFGからなる群から選択され、ここで、qは1〜20の整数であり、FGはカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基又はチオール基と直接反応しない官能基であり;R27は、それぞれ独立して、H、ヒドロカルビル及びアリールからなる群から選択され、ここで、アリールは、任意選択でクロロ基、ハロ基又はアシル基で置換される)。
(式中、
ZはOであり、ここで、R1はSO3−Na+であり;R2、R3、R9、R10はヒドロカルビル、R4及びR11及びR5及びR12はH、R6、R7、R13、R14はH、R8は(CH3)qSO3 −、並びにR15は(CH2)5−H−ヒドロキシスクシンイミドエステルである)。
(式中、
Xは、H、塩素、フッ素、臭素、O−アリールからなる群から選択され、ここで、アリールは、スルホナト、ハロゲン、ヒドロキシル及びアミンからなる群から選択される基によりパラ置換され;R2、R3、R9、R10は、それぞれ独立して、H又はヒドロカルビルであり、R4、R5、R11、R12は、それぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、スルホナト及びN−ヒドロカルビルからなる群から選択され、又は結合した原子とともに芳香環を形成し;R6、R7、R13、R14は、それぞれ独立して、H、スルホナト ヒドロカルビルからなる群から選択され、又は結合した原子とともに芳香環を形成し;R8及びR15は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル、(CH2)qFG又は(CH2)pLNであり、ここで、R8及びR15の少なくとも1つは(CH2)qFGであり、ここで、qは1〜20の整数であり、FGはカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基又はチオール基と直接反応しない官能基であり、ここで、pは1〜20の整数であり、LNはカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基又はチオール基と反応するリンカー基であり;R15は、H又はヒドロカルビルである)。
(式中、
R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビルであり、ここで、ヒドロカルビルは、ヒドロキシル基、ハロ基、蛍光体群又はスルホナト基で置換される)。
(式中、
R17、R18及びR19は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビルであり、ここで、ヒドロカルビルは、ヒドロキシル基、ハロ基、ホスホ基又はスルホナト基で置換され;R20及びR21は、H、ヒドロカルビル、アルコキシ基又はハロ基である)。
a)第1の蛍光剤、第1の非蛍光剤、第1の切断部位、及び反応性アルキンを含むペプチドを用意するステップ、
b)ステップa)で得られるペプチドと、アジド基を含むC5〜C25ジアクリレートを接触させるステップ、
c)ステップb)で得られるペプチド−ジアクリレートコンジュゲートを、1つ又は複数のポリマーで架橋するステップ
を含む、方法を提供する。
a)本発明による対象物表面用コーティングを用意するステップ、
b)ステップa)の表面用コーティングでコーティングしようとする、医療用埋入物及び医療機器からなる群から選択される対象物を浸漬コーティングするステップ、
c)ステップb)で得られる上記対象物を乾燥するステップ
を含む、対象物をコーティングする方法を提供する。
a)本発明による対象物表面用コーティングを用意するステップ、
b)医療用綿棒、マイクロウェルプレート、食品調理用の表面、調度品からなる群から選択される対象物と、ステップa)の表面用コーティングを接触させるステップ
を含む、対象物をコーティングする方法を提供する。
a)反応基Aを含む1つ又は複数の上記ポリマーを含む対象物表面を用意するステップ、及び
b)ステップa)による対象物表面と、第1の蛍光剤、第1の非蛍光剤、第1の切断部位、並びに、上記対象物表面用コーティングを調製するような反応基Aに相補的な反応基Bを含むペプチドを接触させるステップ
を含む、本発明による対象物表面用コーティングを調製する方法を提供する。
ペプチド1及び2は、Cambridge Research Biochemicals社(英国)から得られ、さらに精製せずに用いた。
ペプチド1:Ac−X−[K(IRダイ800RS)]−GLLEFRIVAK(IRダイ800RS)−アミド(ここで、Xはδ−アジド−ノルバリン)。
ペプチド2:Ac−X−GLLEFRIVAC(IRダイ800CW)アミド(ここで、Xはδ−アジド−L−ノルバリン)であり、(S)−5−アジド−2−(Fmoc−アミノ)ペンタン酸ともいう。
細菌プロテアーゼは、Sigma−Aldrich社(黄色ブドウ球菌V8由来のエンドプロテイナーゼGlu−C、P2922 SIGMA)から得られ、本文書では「プロテアーゼV8」又は「V8」ともいう。
ヒト組換え体プロテアーゼは、Merck Millepore社(368043 Granzyme B,Human,Recombinant,E.coli)から得られた。
アルキン官能化顕微鏡スライドグラス(1cm2あたり1013〜1014個のアルキン基、75mm×25mm)はMicrosurfaces,lnc.社から得られ、ダイヤモンドガラスカッターにより大きさに切断した。スライドは、−20℃の暗中で、密封袋で保管した。実験中、スライドは、P2O5を用いたデシケーター内で、暗い状態を保った。
ペプチドのスライドガラスへの付着
ペプチド1及び2は、ガラス表面に付着させた。
ペプチド1のペプチド保存溶液(10mg/mL;DMSO中)10μLは、アスコルビン酸ナトリウム溶液(1mg/mL;DMSO中/水1/1)26.5μLと混合し、DMSO 13.5μLを加え、ペプチドの溶解度を高めた。最終的なDMSO/水の比は、73:27であった。最終ペプチド濃度は0.65mMで、最終アスコルビン酸ナトリウム濃度は2.7mMであった。
ペプチド3のペプチド保存溶液(10mg/mL;DMSO中)10μLは、CuSO4溶液(1mg/mL;DMSO中/水1/1)12.5μL及びアスコルビン酸ナトリウム溶液(1mg/mL;DMSO中/水1/1)14μLと混合し、DMSO 13.5μLを加え、ペプチドの溶解度を高めた。最終的なDMSO/水の比は、73:27であった。最終ペプチド濃度は0.65mM、最終CuSO4濃度は1mM、最終アスコルビン酸ナトリウム濃度は1.4mMであった。
ルミネセンス分光法による、ペプチド1の消化の監視
V8プロテアーゼ及びグランザイムBプロテアーゼの存在下でのペプチド1の切断は、ルミネセンス分光法によって溶液中で監視された。フォトルミネセンススペクトルは、パーキンエルマールミネセンス分光器LS50 Bにより測定された。スペクトルは、励起波長720nmで用い、スリット幅15nmで適用して、250〜900nmを記録された。
ルミネセンス分光法による、表面結合ペプチド1の消化の監視
Li−Cor Odyssey CLX用具を、Westburg社(オランダ、ルースデン;Timo Kreike、Moniek Kors)で用いた。全てのOdyssey CLXでの測定値は、800nmで励起して得られた。
カテーテルコーティング
対象物用コーティングは、PEGポリマー(MeO−PEG−アルキン、IRIS biotech社)及び切断部位及び第1の蛍光剤及び第1の非蛍光剤を有するペプチドから構成される。比較例は、第1の非蛍光剤を含有しない。
コーティングされた各カテーテル、及び、対照としてのコーティングされていない1つのカテーテルは、1mlあたり2×106コロニー形成単位(CFU)の黄色ブドウ球菌の存在下で、4時間インキュベートした。その後、コーティングされたカテーテルは、インキュベーターから取り除き、臨床用マルチスペクトル蛍光カメラ(T3−イメージングシステム、SurgOptix BV社、オランダ、フローニンゲン)を、IVIS Spectrum(励起:710nm、発光:800nm、取得時間5秒、ビニング 4、F−stop 2、FOV 21.2)で、露光した。
Claims (21)
- 1つ又は複数のポリマー、及び、前記1つ又は複数のポリマーの少なくとも1つと共有結合するペプチドを含む、対象物表面用コーティングであって、前記ペプチドが、
a)限定された数の微生物の株、種又は属からなる第1の群に属する微生物により特異的に供与される第1の化合物により切断され、前記第1の群に属さない任意の微生物により供与される任意の化合物により切断されない、第1の切断部位、
b)発光波長が650〜900nmである、第1の蛍光剤、
c)吸収波長が650〜900nmであり、前記第1の蛍光剤の前記発光を消光する、第1の非蛍光剤を含み、
前記第1の切断部位での切断がコーティングからの前記第1の非蛍光剤の放出をもたらし、前記第1の非蛍光剤の放出が前記第1の群に属する微生物の存在を示す、
対象物表面用コーティング。 - コーティングからの前記第1の非蛍光剤の放出時に、第1の蛍光剤が対象物表面用コーティングに共有結合したままである、請求項1に記載の対象物表面用コーティング。
- 前記1つ又は複数のポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリラクチド、ポリビニルアルコール、ポリDL−ラクチド−co−グリコリド/ポリエチレングリコールコポリマー及びその組合せからなる群から選択される、請求項1又は2に記載の対象物表面用コーティング。
- 前記ペプチドが、N若しくはC末端又は側鎖を介して、好ましくはC末端又は側鎖を介して、最も好ましくは側鎖を介して、C4〜C30のヒドロカルビルリンカーによって前記1つ又は複数のポリマーの少なくとも1つに共有結合する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- C4〜C30のリンカーが、環状ヒドロカルビル基又は環状複素環基を含み、好ましくは前記複素環基がトリアゾール基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- 第1の切断部位が、グラム陽性菌又はグラム陰性菌、好ましくはグラム陽性菌、より好ましくはブドウ球菌属、連鎖球菌属、エンテロコッカス属及びバシラス属、コリネバクテリウム属、ノカルディア属、クロストリジウム属、アクチノバクテリア属及びリステリア属により供与される化合物によって切断される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- 第1の切断部位が、V8プロテアーゼ、IgA1プロテアーゼ、オーレオリシンからなる群から選択されるプロテアーゼである、第1の化合物により切断される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- 第1の切断部位が、EFRIK(配列番号1)、DFRIK(配列番号2)、GIGEFRIK(配列番号4)、GIGDFRIK(配列番号5)からなる群から選択される、特定のアミノ酸モチーフを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- 前記第1の蛍光剤が、発光波長650〜900nmを有するシアニンである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- 前記第1の非蛍光剤が、吸収波長650〜900nmを有するシアニン色素である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティング。
- 医療用埋入物、医療機器、医療用綿棒、マイクロウェルプレート、食品調理用の表面及び調度品からなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の表面用コーティングを含む対象物。
- 針、カテーテル、ガイドワイヤー、スクリュー、埋入板、及び埋入ピンの群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の表面用コーティングを含む対象物。
- a)第1の蛍光剤、第1の非蛍光剤、第1の切断部位、及びアジド基を含むペプチドを用意するステップ、
b)ステップa)で得られるペプチドと、アルキン基を含むC5〜C25ジアクリレートを接触させるステップ、
c)ステップb)で得られるペプチド−ジアクリレートコンジュゲートを、1つ又は複数のポリマーで架橋するステップ
を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティングを調製する方法。 - a)請求項1〜10のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティングを用意するステップ、
b)ステップa)の表面用コーティングでコーティングしようとする、医療用埋入物及び医療機器からなる群から選択される対象物を浸漬コーティングするステップ、
c)ステップb)で得られる前記対象物を乾燥するステップ
を含む、対象物をコーティングする方法。 - a)請求項1〜10のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティングを用意するステップ、及び
b)医療用綿棒、マイクロウェルプレート、食品調理用の表面及び調度品からなる群から選択される対象物を、ステップa)の表面用コーティングと接触させるステップ
を含む、対象物をコーティングする方法。 - a)反応基Aをさらに含む1つ又は複数のポリマーを含む、対象物表面を用意するステップ、及び
b)ステップa)による対象物表面と、第1の蛍光剤、第1の非蛍光剤、第1の切断部位、並びに、反応基A及び反応基Bが共有結合を形成するような、反応基Aに相補的な反応基Bを含むペプチドを接触させて、前記対象物表面用コーティングを調製するステップ
を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の対象物表面用コーティングを調製する方法。 - 前記反応基Aが、アルコール(OH)、チオール(SH)、アミン(NH2)、酸(CO2H)、アルキン、アルケン、アジド、好ましくはアルキン又はアジド、より好ましくはアルキンからなる群から選ばれる、請求項16に記載の方法。
- 前記反応基Bが、アルコール(OH)、チオール(SH)、アミン(NH2)、酸(CO2H)、アルキン、アルケン、アジド、好ましくはアルキン又はアジド、より好ましくはアジドからなる群から選ばれる、請求項16又は17に記載の方法。
- 波長が650〜900nmの光子で対象物を照射するステップ、及び放出した光子を検出するステップを含む、請求項11又は12に記載の対象物からの光子放出を感知する方法。
- 対象物を体液の試料と接触させるステップ、及び放出した光子を検出するステップを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の表面用コーティングでコーティングされた対象物からの光子放出を感知する方法。
- 感染細菌の存在を検出するための請求項11又は12に記載の対象物の使用。
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