JP2018150279A - 合成溶媒の回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
撹拌槽型グラスライニング製3m3反応器に、ジシクロヘキシルジスルフィド910Kg(分子量230.4、純度94%、3.71Kgモル)とトルエン(沸点111℃)/シクロヘキサン(沸点81℃)の混合溶媒1250Kg(トルエン14重量%、密度0.781Kg/L、1600L)を仕込み、冷媒で−20℃に冷却した。そこへ撹拌しながら、塩素303Kg(分子量70.9、4.27Kgモル)を液温−20〜−10℃で2.0時聞かけて吹き込み、ジシクロヘキシルジスルフィドを塩素化し、シクロヘキシルスルフェニルクロリドの溶液2460Kg(分子量150.7、シクロヘキシルスルフェニルクロリド含量1120Kg、7.43Kgモル)を得た。
シクロヘキシルスルフェニルクロリド合成溶媒に、塩化エチレン(沸点83℃)/シクロヘキサンの混合溶媒1340Kg(塩化エチレン20重量%、密度0.838Kg/L、1600L)を用いた以外は、参考例1と同様にして、シクロヘキシルスルフェニルクロリドの溶液2550Kg(7.43Kgモル)を得た。
底部に撹拌翼を持つ回転撹拌機を備えた撹拌槽式グラスライニング製6m3反応器に、フタルイミド1050Kg(分子量147.1、7.14Kgモル)、トリエチルアミン977Kg(分子量101.2、9.65Kgモル)およびトルエン/シクロヘキサンの混合溶媒1090Kg(トルエン14重量%、密度0.781Kg/L、1400L)を仕込み、温水で60℃に加温した。そこへ撹拌しながら(平均回転数100rpm)、参考例1で調製したシクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液2460Kgを−10℃に保冷しつつ、反応温度63〜67℃で22.0時間かけて供給し、その後0.5時間、同じ温度で撹拌を続行し、N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド、未反応フタルイミド、塩化トリエチルアンモニウムなどを含む反応混合物を得た。
GC装置 :島津GC−17A
カラム :NB-1、長さ60m×内径0.25mmφ、膜厚0.40μm
カラム温度 :70→270℃、5℃/分
キャリアーHeガス :180kPa(70℃)
注入口・FID検出器 :270℃ 。
N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド合成溶媒に塩化エチレン/シクロヘキサンの混合溶媒1170Kg(塩化エチレン20重量%、密度0.838kg/L、1400L)を用い、参考例2で調製したシクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液2550Kgを用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。
晶析母液に水酸化ナトリウム1.0Kgを添加した以外は、実施例1同様に反応、後処理、晶析した後、晶析母液2600Kg(N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド含量70Kg)を、実施例1と同様に溶媒を蒸留回収した。乾燥時と併せた回収溶媒は、2200Kg(トルエン14重量%)であった。仕込みからの損失量140Kg、損失率は6.0%であった。残渣の一部(0.1g)を採取し、イオン交換水(10mL)に添加混合したところ、pH9と塩基性であった。
晶析母液に塩基性物質を添加しなかった以外は、実施例1と同様に反応、後処理、晶析した後、晶析母液2600kg(N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド含量70Kg)を、実施例1と同様に溶媒を蒸留回収した。乾燥時と併せた回収溶媒は、2100Kg(トルエン14重量%)であった。仕込みからの損失量240Kg、損失率は10%であった。残渣の一部(0.1g)を採取し、イオン交換水(10mL)に添加混合したところ、pH4と酸性で、塩基性ではなかった。
晶析母液に塩基性物質を添加しなかった以外は、実施例1同様に反応、後処理、晶析した後、晶析母液2700kg(N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド含量72Kg)を、実施例1と同様に溶媒を蒸留回収した。乾燥時と併せた回収溶媒は、2230Kg(塩化エチレン20重量%)であった。仕込みからの損失量280Kg、損失率は11%であった。また減圧濃縮した残渣470Kgを廃棄のため、鉄ドラム缶(200L)2本に充填した。残渣の一部(0.1g)を採取し、イオン交換水(10mL)に添加混合したところ、pH3と酸性で、塩基性ではなかった。
Claims (5)
- 飽和炭化水素を含む溶媒中で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを反応させて、N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドを合成し、N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドを晶析して、結晶を分離した後、晶析母液に塩基性物質および水を添加し、塩基性物質および水の存在下で溶媒を蒸留する合成溶媒の回収方法。
- 塩基性物質が水酸化ナトリウムである請求項1に記載の合成溶媒の回収方法。
- 晶析母液に水酸化ナトリウム水溶液を添加する請求項2に記載の合成溶媒の回収方法。
- 蒸留時に晶析母液へ水を添加する請求項1から3のいずれか1項に記載の合成溶媒の回収方法。
- 溶媒を蒸留した後に残る残渣が塩基性である請求項1から4のいずれか1項に記載の合成溶媒の回収方法。
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