JP2018131588A - フォトスペーサー用樹脂、フォトスペーサー用樹脂組成物、フォトスペーサー及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のフォトスペーサー用樹脂は、下記一般式(1)で表されるシリコーン含有モノマーに由来するモノマー単位Aを含み、かつ側鎖に酸基を有する。
本発明のフォトスペーサー用樹脂組成物は、前記フォトスペーサー用樹脂、多官能モノマー、及び光重合開始剤を含有する。
本発明のフォトスペーサーの形成方法は特に制限されず、公知の方法で形成することができる。本発明のフォトスペーサーは、例えば、前記フォトスペーサー用樹脂組成物を、ガラス又は透明プラスチックフィルム等の基板に塗布し、乾燥して塗膜を形成し、次いで、フォトリソグラフィーにより形成することができる。フォトリソグラフィーにおいては、例えば、塗膜上にフォトマスクを配置し、紫外線を照射することにより塗膜を光硬化させ、紫外線照射後の塗膜にアルカリ水溶液を散布し、未露光部を溶解、除去して残った露光部を水洗して現像することにより、フォトスペーサーを形成する。その後、ポストベークを行ってもよい。
本発明のカラーフィルタは、前記フォトスペーサーを有するものであればその他は特に制限されない。本発明のカラーフィルタは、例えば、透明基板上に、ブラックマトリックス、赤色画素、緑色画素、及び青色画素からなる着色層が設けられ、その上に透明導電層が設けられ、ブラックマトリックスの所定の位置に前記フォトスペーサーが設けられた構造を有する。本発明のカラーフィルタは、公知の方法により製造することができる。
[フォトスペーサー用樹脂の合成]
片末端メタクリルシリコーン(信越化学工業株式会社製、KF―2012、Mw5000)8.9g、グリシジルメタクリレート(GMA)10g、及び2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)107.1gに溶解させて窒素を吹き込みながら反応温度80℃にて7時間反応させた。次にアクリル酸5.1g、メトキノン0.1g、及びトリエチルアンモニウムブロマイド0.1gを加え、空気を吹き込みながら反応温度90℃で48時間反応させた。48時間後に酸価滴定を行い、アクリル酸由来のカルボン酸が消失していることを確認した。次に2-アクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工社製、カレンズAOI)7.4gを加え、空気を吹き込みながら反応温度65℃で6時間反応させた。6時間後にIR分析を行い、イソシアナート基の2270cm−1ピークが消失していることを確認した。最後に無水コハク酸を1.4g加え、空気を吹き込みながら80℃で4時間反応させて固形分濃度30.6重量%の淡黄色透明のフォトスペーサー用樹脂溶液(1)を得た。4時間後IR分析を行い、酸無水物由来の1780cm−1ピークが消失していることを確認した。GPCにて分子量測定した結果、フォトスペーサー用樹脂のMwは30,000であり、フォトスペーサー用樹脂中のシリコーン含有量は27.1重量%であった。なお、分子量測定は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(東ソー(株)製、品番:HLC-8120、カラム:G-5000HXLおよびG-3000HXLの2連結、検出器:RI、移動相:テトラヒドロフラン)にて行った。
フォトスペーサー用樹脂溶液(1)16.3g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)7.5g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)0.3g、2,4−ジエチルチオキサテン−9−オン(LAMBSON、Speedcure DETX)0.1g、及びPGMAc18.7gを加え、組成物中の固形分が30重量%となるフォトスペーサー用樹脂組成物(1)を調製した。組成物の全固形分中におけるシリコーン含有量は10.6重量%であった。
[フォトスペーサー用樹脂の合成]
片末端メタクリルシリコーン(信越化学工業株式会社製、KF―2012)8.9g、グリシジルメタクリレート(GMA)6g、及び2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)107.1gに溶解させて窒素を吹き込みながら反応温度80℃にて7時間反応させた。次にアクリル酸3.0g、メトキノン0.1g、及びトリエチルアンモニウムブロマイド0.1gを加え、空気を吹き込みながら反応温度90℃で53時間反応させた。53時間後に酸価滴定を行い、アクリル酸由来のカルボン酸が消失していることを確認した。次に2-アクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工社製、カレンズAOI)4.5gを加え、空気を吹き込みながら反応温度65℃で6時間反応させた。6時間後にIR分析を行い、イソシアナート基の2270cm−1ピークが消失していることを確認した。最後にテトラヒドロ無水フタル酸を1.4g加え、空気を吹き込みながら80℃で4時間反応させて固形分濃度22.2重量%の淡黄色透明のフォトスペーサー用樹脂溶液(2)を得た。4時間後IR分析を行い、酸無水物由来の1780cm−1ピークが消失していることを確認した。GPCにて分子量測定した結果、フォトスペーサー用樹脂のMwは25,000であり、フォトスペーサー用樹脂中のシリコーン含有量は37.4重量%であった。
フォトスペーサー用樹脂溶液(2)22.5g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)7.5g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)0.3g、2,4−ジエチルチオキサテン−9−オン(LAMBSON、Speedcure DETX)0.1g、及びPGMAc12.5gを加え、組成物中の固形分が30重量%となるフォトスペーサー用樹脂組成物(2)を調製した。組成物の全固形分中におけるシリコーン含有量は14.5重量%であった。
[フォトスペーサー用樹脂の合成]
片末端メタクリルシリコーン(信越化学工業株式会社製、KF―2012)8.9g、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート(大阪有機化学工業社製、MEDOL−10)5.2g、グリシジルメタクリレート(GMA)21g、及び2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.9gを酢酸ブチル110gに溶解させて窒素を吹き込みながら反応温度65℃にて7時間反応させた。次にアクリル酸10.6g、メトキノン0.1g、及びトリエチルアンモニウムブロマイド0.1gを加え、空気を吹き込みながら反応温度90℃で13時間反応させた。13時間後に酸価滴定を行い、アクリル酸由来のカルボン酸が消失していることを確認した。次に2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工社製、カレンズMOI)17.2gを加え、空気を吹き込みながら反応温度65℃で6時間反応させた。6時間後にIR分析を行い、イソシアナート基の2270cm−1ピークが消失していることを確認した。最後に無水コハク酸を3.0g加え、空気を吹き込みながら80℃で4時間反応させて固形分濃度59.9重量%の淡黄色透明のフォトスペーサー用樹脂溶液(3)を得た。4時間後IR分析を行い、酸無水物由来の1780cm−1ピークが消失していることを確認した。GPCにて分子量測定した結果、フォトスペーサー用樹脂のMwは35,000であり、フォトスペーサー用樹脂中のシリコーン含有量は13.5重量%であった。
フォトスペーサー用樹脂溶液(3)8.4g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)7.5g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)0.3g、2,4−ジエチルチオキサテン−9−オン(LAMBSON、Speedcure DETX)0.1g、及びPGMAc26.6gを加え、組成物中の固形分が30重量%となるフォトスペーサー用樹脂組成物(3)を調製した。組成物の全固形分中におけるシリコーン含有量は5.3重量%であった。
[フォトスペーサー用樹脂の合成]
片末端メタクリルシリコーン(信越化学工業株式会社製、KF―2012)8.9g、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート(大阪有機化学工業社製、MEDOL−10)5.2g、グリシジルメタクリレート(GMA)10g、及び2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.6gを酢酸ブチル65gに溶解させて窒素を吹き込みながら反応温度65℃にて7時間反応させた。次にアクリル酸5.1g、メトキノン0.1g、及びトリエチルアンモニウムブロマイド0.1gを加え、空気を吹き込みながら反応温度90℃で15時間反応させた。15時間後に酸価滴定を行い、アクリル酸由来のカルボン酸が消失していることを確認した。次に2-アクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工社製、カレンズAOI)7.4gを加え、空気を吹き込みながら反応温度65℃で5時間反応させた。5時間後にIR分析を行い、イソシアナート基の2270cm−1ピークが消失していることを確認した。最後に無水コハク酸を1.4g加え、空気を吹き込みながら80℃で4時間反応させて固形分濃度58.5重量%の淡黄色透明のフォトスペーサー用樹脂溶液(4)を得た。4時間後IR分析を行い、酸無水物由来の1780cm−1ピークが消失していることを確認した。GPCにて分子量測定した結果、フォトスペーサー用樹脂のMwは37,000であり、フォトスペーサー用樹脂中のシリコーン含有量は23.4重量%であった。
フォトスペーサー用樹脂溶液(4)8.6g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)7.5g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)0.3g、2,4−ジエチルチオキサテン−9−オン(LAMBSON、Speedcure DETX)0.1g、及びPGMAc26.4gを加え、組成物中の固形分が30重量%となるフォトスペーサー用樹脂組成物(4)を調製した。組成物の全固形分中におけるシリコーン含有量は9.1重量%であった。
[フォトスペーサー用樹脂の合成]
グリシジルメタクリレート(GMA)20g、及び2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)82gに溶解させて窒素を吹き込みながら反応温度65℃にて7時間反応させた。次にアクリル酸10.1g、メトキノン0.1g、及びトリエチルアンモニウムブロマイド0.1gを加え、空気を吹き込みながら反応温度90℃で14時間反応させた。14時間後に酸価滴定を行い、アクリル酸由来のカルボン酸が消失していることを確認した。次に2-アクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工社製、カレンズAOI)14.9gを加え、空気を吹き込みながら反応温度65℃で6時間反応させた。6時間後にIR分析を行い、イソシアナート基の2270cm−1ピークが消失していることを確認した。最後に無水コハク酸を2.8g加え、空気を吹き込みながら80℃で4時間反応させて固形分濃度58.3重量%の淡黄色透明のフォトスペーサー用樹脂溶液(5)を得た。4時間後IR分析を行い、酸無水物由来の1780cm−1ピークが消失していることを確認した。GPCにて分子量測定した結果、フォトスペーサー用樹脂のMwは35,000であり、フォトスペーサー用樹脂中のシリコーン含有量は0重量%であった。
フォトスペーサー用樹脂溶液(5)8.6g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)6.5g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)0.3g、2,4−ジエチルチオキサテン−9−オン(LAMBSON、Speedcure DETX)0.1g、及びPGMAc24.1gを加え、組成物中の固形分が30重量%となるフォトスペーサー用樹脂組成物(5)を調製した。組成物の全固形分中におけるシリコーン含有量は0重量%であった。
[フォトスペーサー用樹脂組成物の調製]
フォトスペーサー用樹脂溶液(5)8.6g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、KAYARAD DPHA)4g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)0.3g、2,4−ジエチルチオキサテン−9−オン(LAMBSON、Speedcure DETX)0.1g、及びPGMAc18.2gを加え、組成物中の固形分が30重量%となるフォトスペーサー用樹脂組成物(6)を調製した。組成物の全固形分中におけるシリコーン含有量は0重量%であった。
10cm×10cm四方の各ガラス基板上に、スピンコーターを用いて実施例1〜4、比較例1及び2で調製したフォトスペーサー用樹脂組成物(1)〜(6)をそれぞれ塗布して塗膜を形成し、当該塗膜を90℃のホットプレート上で2分間加熱して溶剤を完全に除去した。その後、得られた塗膜に対して、1cm2あたり100個、直径8、9、10、又は11μmの異なる径の開口部を有する複数のフォトスペーサー形成用マスクを通して、超高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射した(i線換算で照度20mW/cm2)。なお、マスクと基板との間隔(露光ギャップ)100μmにて露光を行った。その後、0.05%KOH水溶液を用いてアルカリ現像を行った。水洗したのち、230℃で30分間ポストベークを行い、フォトスペーサーを形成した。なお、マスク開口径を調整することにより所望のフォトスペーサーを形成することができる。フォトスペーサーは、高さ3μmに揃え、フォトスペーサーの下底径が9〜11μm、上底径が6〜7μmである円柱状のフォトスペーサーを選択して下記の測定を行った。
(変形量及び復元率の測定)
上記で形成した実施例1〜4、比較例1及び2のフォトスペーサー(高さ3μm)に、微小硬さ試験機(フィッシャーインストルメンツ社製、FISCHERSCOPE HM−2000)を用いて、直径50μmの平面圧子により、負荷速度および除荷速度をともに2.0mN/秒として、20mNまで荷重を負荷したのち、5秒間保持し、その後0mNまで除荷した後、5秒間保持し、負荷時の荷重−変形量曲線、及び除荷時の荷重−変形量曲線を作成した。そして、負荷時の荷重20mNでの変形量をL1、除荷時の荷重0mNでの変形量をL2として、下記式により、変形量と復元率を算出した。
変形量(μm)=L1
復元率(%)=(L1−L2)×100/L1
Claims (10)
- 前記モノマー単位Aの含有量は、全モノマー単位中に5〜80重量%である請求項1に記載のフォトスペーサー用樹脂。
- 前記シリコーン含有モノマーの重量平均分子量は、2000〜8000である請求項1又は2に記載のフォトスペーサー用樹脂。
- 前記モノマー単位Bの含有量は、全モノマー単位中に2〜30重量%である請求項1〜4のいずれかに記載のフォトスペーサー用樹脂。
- 前記フォトスペーサー用樹脂の重量平均分子量は、5000〜100000である請求項1〜5のいずれかに記載のフォトスペーサー用樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のフォトスペーサー用樹脂、多官能モノマー、及び光重合開始剤を含有するフォトスペーサー用樹脂組成物。
- 前記フォトスペーサー用樹脂組成物の全固形分中における前記モノマー単位Aの含有量は、3〜20重量%である請求項7に記載のフォトスペーサー用樹脂組成物。
- 請求項7又は8に記載のフォトスペーサー用樹脂組成物を硬化して得られるフォトスペーサー。
- 請求項9に記載のフォトスペーサーを有するカラーフィルタ。
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