JP2018039968A - 新規な重合体及びその製造方法、並びにそれを含有する有機光電子素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明によると、フッ素含量が調節された重合体を有機活性層に採用することで、向上したエネルギー転換効率(power conversion efficiency、PCE)を示す有機光電子素子を提供することができる。
【選択図】図4
Description
Z1〜Z4は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
Aは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、及びピリダジニレンなどから選択されるヘテロアリレンの縮合環系有機ラジカルであり、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、及び(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、=B‐、=N‐、‐O‐、‐S‐、‐P(=O)‐、‐C(=O)‐、‐Si‐及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を含むことができ;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R1及びR2は互いに同一でも異なっていてもよく;
p及びrは、互いに独立して、0〜3の整数であり;
qは1〜5の整数である。)
Z1〜Z4は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
Aは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、及びピリダジニレンから選択されるヘテロアリレンの縮合環系有機ラジカルであり、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、及び(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、=B‐、=N‐、‐O‐、‐S‐、‐P(=O)‐、‐Si‐及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を含むことができ;
X1〜X2は、互いに独立して、ハロゲンであり;
mは2〜1,000から選択される整数であり;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R1及びR2は互いに同一でも異なっていてもよく;
p及びrは、互いに独立して、0〜3の整数であり;
qは1〜5の整数である。)
Z1〜Z4は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
Aは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、及びピリダジニレンなどから選択されるヘテロアリレンの縮合環系有機ラジカルであり、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、及び(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、=B‐、=N‐、‐O‐、‐S‐、‐P(=O)‐、‐C(=O)‐、‐Si‐及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を含むことができ;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R1及びR2は互いに同一でも異なっていてもよく;
p及びrは、互いに独立して、0〜3の整数であり;
qは1〜5の整数である。)
Z11〜Z15は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R21〜R24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、または(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルであり;
R25〜R28は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R25〜R28は互いに同一でも異なっていてもよい。)
Z1〜Z4は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
Aは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、及びピリダジニレンなどから選択されるヘテロアリレンの縮合環系有機ラジカルであり、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、及び(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、=B‐、=N‐、‐O‐、‐S‐、‐P(=O)‐、‐Si‐及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を含むことができ;
X1〜X2は、互いに独立して、ハロゲンであり;
mは、2〜1,000から選択される整数であり;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R1及びR2は互いに同一でも異なっていてもよく;
p及びrは、互いに独立して、0〜3の整数であり;
qは1〜5の整数である。)
Z1及びZ2は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
R41〜R46は、互いに独立して、(C1‐C30)アルキルであり;
X3〜X5は、互いに独立して、塩素、臭素またはヨウ素である。)
Z1及びZ2は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
R41〜R46は、互いに独立して、(C1‐C30)アルキルであり;
X5〜X8は、互いに独立して、塩素、臭素またはヨウ素である。)
ステップ1‐A.3‐ブロモ‐5,5’‐ビス(トリメチルシリル)‐2,2’‐ビチオフェン(3‐bromo‐5,5’‐bis(trimethylsilyl)‐2,2’‐bithiophene)の製造
1H-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 7.52 (1H, d, J=4 Hz), 7.21 (1H, d, J=4 Hz), 7.11 (1H, s), 0.36 (9H, s), 0.34 (9H, s).
13C-NMR (100 Hz, CDCl3, ppm): δ 141.8; 140.0; 139.9; 138.5; 137.4; 134.6; 128.0; 109.1.
1H-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 7.31 (1H, d, J=4 Hz), 7.18 (1H, d, J=4 Hz), 6.96 (1H, s), 0.36 (9H, s), 0.33 (9H, s).
13C-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 155.96, 153.31, 140.21, 137.96, 136.79, 134.55, 125.74, 124.27.
1H-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 7.29 (1H, d, J=4 Hz), 7.17 (1H, m), 6.83 (1H, J=5.6 Hz), 0.34 (9H, s).
13C-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 154.8, 152.1, 140.3, 137.6, 134.5, 125.9, 121.6, 118.3.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.29 (1H, d, J= 3.6); 7.16 (1H, d, J= 3.6); 7.05 (1H, dd, J1= 3.7, J2= 5.6); 6.83 (1H, d, J= 5.5); 0.33 (9H, s).
MS (EI): Calcd, 256.0; found M+ 256.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.28 (1H, dd, J1= 5.2, J2= 1.1); 7.23 (1H, dd, J1= 3.6, J2= 1.1); 7.05 (2H, m); 6.84 (1H, d, J= 5.6).
13C-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 154.8; 152.2; 127.4; 125.0; 124.6; 121.5; 118.3; 118.1.
MS (EI): Calcd, 184.0; found M+ 184.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.32 (1H, d, J= 3.3); 7.11 (1H, d, J= 3.4); 6.88 (1H, d, J= 1.3); 0.38 (18H, m).
13C-NMR (400 Hz, CDCl3, ppm): δ 156.1; 153.5; 138.4; 137.4; 135.5; 134.7; 125.5; 125.2.
19F-NMR (470 MHz, CDCl3): δ (ppm) -131.26.
MS (EI): Calcd, 509.9; found M+ 510.
GPC: Mn (217.1 kDa), Mw (583.4 kDa), PDI (2.69).
GPC: Mn (152.6 kDa), Mw (241.8 kDa), PDI (1.58).
GPC: Mn (105.0 kDa), Mw (375.6 kDa), PDI (3.58).
GPC: Mn (152.5 kDa), Mw (528.0 kDa), PDI (3.46).
GPC: Mn (91.1 kDa), Mw (153.4 kDa), PDI (1.68).
GPC: Mn (249.6 kDa), Mw (1,577.0 kDa), PDI (6.32).
有機太陽電池の製作
前記実施例1で合成された、クロロベンゼンで抽出したPDTNTTT‐1FとPC71BMの混合物(PDTNTTT‐1F:PC71BM=1:1.5重量比)及びキシレン/ジフェニルエーテル97/3(v/v)%溶媒を用いて光活性層溶液を製造した。濃度は2.0重量%に調節した。それぞれの重合体を含有した光電素子は、典型的なサンドイッチ構造(ITO/ZnO NPs/PEIE/重合体:PC71BM/MoO3/Ag)で製作された。ITOコーティングされたガラス基板を、通常の洗浄工程、洗浄剤中の超音波処理、蒸留水、アセトン及び2‐プロパノールによる洗浄により洗浄した。ITO面を30分間紫外線‐オゾンに露出させた後、厚さ30nmのZnO NPsをITO基板上にスピンコーティングした。そして、ZnO NPsが塗布された基板を、ホットプレート上で100℃で10分間ベークした。次に、厚さ5nmのPEIE層を、ZnO NPs層上に塗布した後、溶媒を蒸発するためにホットプレート上で100℃で10分間熱処理した。溶かした光活性層溶液をPTFEシリンジフィルタにより濾過した後、ITO/ZnO NPs/PEIE上にスピンコーティングした。スピンコーティング工程時に、基板と溶液の温度は100℃に維持しながら光活性層を基板に塗布させた。得られた素子構造体の高分子活性層上に、熱蒸着器中3×10−6torrの真空下で、厚さ10nmのMoO3及び最上部電極として厚さ100nmのAg電極を蒸着することで、有機太陽電池を完成した。
フィルファクタ=(Vmp×Imp)/(Voc×Jsc)
(前記式1中、Vmpは最大電力点での電圧値であり、Impは電流密度であり、Vocは開放電圧であり、Jscは短絡電流密度である。)
エネルギー転換効率=(フィルファクタ)×(Jsc×Voc)/100
(前記式2中、Jscは短絡電流密度であり、Vocは開放電圧である。)
前記実施例3における前記PDTNTTT‐1Fに代えて、PDPPTT‐1F(前記実施例2で合成されたクロロホルムで抽出したPDPPTT‐1F)とPC71BMが混合された溶液(PDPPTT‐1F:PC71BM=1:2重量比)をキシレン溶媒に溶解して光活性層溶液を製造した。この際、光活性層のスピンコーティング工程時に、基板と溶液の温度を常温に維持したことを除き、実施例3と同一の方法により有機太陽電池を完成した。
前記実施例3における前記PDTNTTT‐1Fに代えて、比較例1(PDTNTTT)または比較例2(PDTNTTT‐2F)をそれぞれ含む溶液を使用したことを除き、同様の方法で行って有機太陽電池を完成した。
前記実施例4における前記PDPPTT‐1Fに代えて、比較例3(PDPPTT)または比較例4(PDPPTT‐2F)をそれぞれ含む溶液を使用したことを除き、同様の方法で行って有機太陽電池を完成した。
Claims (11)
- 下記化学式1及び化学式2で表される、繰り返し単位を含む重合体。
Z1〜Z4は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
Aは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、及びピリダジニレンなどから選択されるヘテロアリレンの縮合環系有機ラジカルであり、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、及び(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、=B‐、=N‐、‐O‐、‐S‐、‐P(=O)‐、‐C(=O)‐、‐Si‐及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を含むことができ;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R1及びR2は互いに同一でも異なっていてもよく;
p及びrは、互いに独立して、0〜3の整数であり;
qは1〜5の整数である。) - 前記化学式1のAは、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、イソベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾオキサジアゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シンノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチオフェニレン、チアジアゾロピリジニレン、及びチアジアゾロナフトチアジアゾリレンから選択されるベンゾ縮合環系有機ラジカルであるか、ピロロイミダゾリレン、ピロロピラゾリレン、及びピロロピロールジオニレンから選択されるピロール縮合環系有機ラジカルであることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C7)アルキル、(C1‐C7)アルコキシ、(C6‐C12)アリール、及び(C6‐C12)アル(C1‐C7)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができる、請求項1に記載の重合体。
- 前記化学式1は、下記構造から選択されるものである、請求項1に記載の重合体。
Z11〜Z15は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R21〜R24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルであり;
R25〜R28は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R25〜R28は互いに同一でも異なっていてもよい。) - Z1〜Z4は、互いに独立して、OまたはSである、請求項1に記載の重合体。
- 重量平均分子量が10,000〜1,000,000である、請求項1に記載の重合体。
- 下記化学式4で表される化合物と下記化学式5で表される化合物とを反応させることで、下記化学式3で表される重合体を製造するステップを含む、重合体の製造方法。
Z1〜Z4は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリールまたは(C3‐C30)ヘテロアリールであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
Aは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、及びピリダジニレンから選択されるヘテロアリレンの縮合環系有機ラジカルであり、前記縮合環系有機ラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1‐C30)アルキル、(C1‐C30)アルコキシ、(C6‐C30)アリール、及び(C6‐C30)アル(C1‐C30)アルキルから選択される1つ以上の置換基でさらに置換されることができ、前記縮合環系有機ラジカルは、=B‐、=N‐、‐O‐、‐S‐、‐P(=O)‐、‐Si‐及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を含むことができ;
X1〜X2は、互いに独立して、ハロゲンであり;
mは2〜1,000から選択される整数であり;
a及びbは、互いに独立して、0〜2の整数であり、前記a及びbが2である場合、R1及びR2は互いに同一でも異なっていてもよく;
p及びrは、互いに独立して、0〜3の整数であり;
qは1〜5の整数である。) - 下記化学式5で表される化合物は、
下記化学式6で表される化合物に第1メタルベースとn‐フルオロベンゼンスルホンイミドを反応させた後、第2メタルベースを投入することで、フッ素含量が調節された下記化学式7で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式7で表される化合物を脱シリル化して、下記化学式8で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式8で表される化合物に下記化学式9で表されるスズハライド化合物を反応させるステップと、を含んで製造される、請求項6に記載の重合体の製造方法。
Sn(R31)(R32)(R33)X5
(化学式5〜化学式9中、
Z1及びZ2は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
R41〜R46は、互いに独立して、(C1‐C30)アルキルであり;
X3〜X5は、互いに独立して、塩素、臭素またはヨウ素である。) - 前記化学式7で表される化合物を製造するステップの後に、塩基の存在下で選択的脱シリル化反応するステップをさらに含む、請求項7に記載の重合体の製造方法。
- 下記化学式5で表される化合物は、
下記化学式10で表される化合物を部分シリル化反応して、下記化学式11で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式11で表される化合物をフッ素化剤と反応させて、下記化学式12で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式12で表される化合物を塩基の存在下で選択的脱シリル化反応して、下記化学式7で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式7で表される化合物を脱シリル化して、下記化学式8で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式8で表される化合物に下記化学式9で表されるスズハライド化合物を反応させるステップと、を含んで製造される、請求項6に記載の重合体の製造方法。
Sn(R31)(R32)(R33)X5
Z1及びZ2は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R31〜R33は、互いに独立して、水素または(C1‐C30)アルキルであり;
R41〜R46は、互いに独立して、(C1‐C30)アルキルであり;
X5〜X8は、互いに独立して、塩素、臭素またはヨウ素である。) - 下記化学式10で表される化合物を部分シリル化反応して、下記化学式11で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式11で表される化合物をフッ素化剤と反応させて、下記化学式12で表される化合物を製造するステップと、
前記化学式12で表される化合物を塩基の存在下で選択的脱シリル化反応するステップと、を含む、下記化学式7で表される化合物の製造方法。
Z1及びZ2は、互いに独立して、O、SまたはSeであり;
R41〜R46は、互いに独立して、(C1‐C30)アルキルであり;
X6〜X8は、互いに独立して、塩素、臭素またはヨウ素である。) - 請求項1から5の何れか一項に記載の重合体を含有する有機光電子素子。
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