JP2018024793A - 着色組成物の製造方法、着色組成物、及び着色剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]C.I.ピグメントレッド177及び下記一般式(1)で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法。
[3]前記[1]又は[2]に記載の着色組成物の製造方法によって製造される着色組成物。
[4]前記[3]に記載の着色組成物を含有する着色剤。
[5]カラーフィルタを製造するために用いる前記[4]に記載の着色剤。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の着色組成物の製造方法は、C.I.ピグメントレッド177及び所定の一般式で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する。以下、その詳細について説明する。
本発明の着色組成物の製造方法は、C.I.ピグメントレッド177及び下記一般式(1)で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程(析出工程)を有する。
析出工程の後は、例えば、析出物をろ取し、必要に応じて洗浄、乾燥等の工程を経ることで、本発明の着色組成物を得ることができる。このようにして製造される本発明の着色組成物は、C.I.ピグメントレッド177とキサンテン染料を単に混合した混合物と異なり、キサンテン染料を含みながらも耐熱性及び耐溶剤性に優れている。また、本発明の着色組成物はキサンテン染料を含有するため、C.I.ピグメントレッド177などの顔料のみを用いる場合に比して、明度及びコントラストにより優れたカラーフィルタ等の着色物を製造することができる。
本発明の着色組成物を用いれば、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色剤を調製することができる。すなわち、本発明の着色剤は上述の着色組成物を含有するものであり、カラーフィルタ製造用の着色剤(CF用着色剤)として好適である。
(合成例1)
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式(a)で表される化合物(a)50部、イソプロピルアルコール135部、及びエチルアミン27部の混合物を入れ、120℃で18時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を17.5%塩酸240部に滴下し、室温で1時間撹拌した。析出物をろ取し、80℃の純水で洗浄した後、60℃で乾燥して濃赤色結晶(下記式(b)で表される化合物(b))51部を得た。得られた化合物(b)10部、1−メチル−2−ピロリジノン64部、炭酸カリウム4部、及びヨウ化エチル8部を混合し、80℃で2時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を0〜10℃の17.5%塩酸250部に滴下し、1時間撹拌した。析出物をろ取した後、60℃で乾燥して濃赤色結晶(下記式(c)で表される化合物(c))8部を得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式(a)で表される化合物(a)50部、イソプロピルアルコール135部、及び2,6−キシリジン36部の混合物を入れ、120℃で18時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を17.5%塩酸240部に滴下し、室温で1時間撹拌した。析出物をろ取し、80℃の純水で洗浄した後、60℃で乾燥して濃赤色結晶(下記式(d)で表される化合物(d))69部を得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式(a)で表される化合物(a)50部、イソプロピルアルコール135部、及び2,6−キシリジン18部の混合物を入れ、80℃で15時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を17.5%塩酸240部に滴下し、室温で1時間撹拌した。析出物をろ取し、80℃の純水で洗浄した後、60℃で乾燥して濃橙色結晶(下記式(e)で表される化合物(e))48部を得た。得られた化合物(e)10部、エチレングリコール50部、及びo−トルイジン7部を混合し、120℃で18時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を17.5%塩酸200部に滴下し、室温で1時間撹拌した。析出物をろ取し、80℃の純水で洗浄した後、60℃で24時間乾燥して濃赤色結晶(下記式(f)で表される化合物)11部を得た。得られた化合物(f)10部、1−メチル−2−ピロリジノン70部、炭酸カリウム4部、及びヨウ化エチル8部を混合し、80℃で2時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を0〜10℃の17.5%塩酸250部に滴下し、1時間撹拌した。析出物をろ取した後、60℃で乾燥して濃赤色結晶(下記式(g)で表される化合物(g))8部を得た。
(調製例1)
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、Acid Red 289(ダイワ化成社製)10部、クロロホルム70部、及びN,N−ジメチルホルムアミド5部を入れ、撹拌下、内温を10℃以下に維持しながら塩化チオニル7部を滴下した。滴下終了後、50℃に昇温して5時間撹拌して反応させた。10℃に冷却した後、2−エチルヘキシルアミン6部、及びトリエチルアミン16部を順次滴下し、室温で15時間反応させた。得られた反応混合物を濃縮し、メタノール35部を加えた後、液量が約半分になるまで再度濃縮した。メタノール45部及び酢酸5部を添加して30分反応させて得られた反応物を、イオン交換水75部に注いで結晶化させた。得られた結晶をろ取し、50%メタノール水溶液50部、5%塩酸水溶液150部、及び脱イオン水50部で順次洗浄した後、60℃で乾燥して赤紫色の固体(染料組成物(h))7部を得た。
Acid Red 289に代えて、Acid Red 52(ダイワ化成社製)を用いたこと以外は、前述の調製例1と同様にして染料組成物(i)8部を得た。
(実施例1)
80%硫酸水溶液1,192部にC.I.ピグメントレッド177 100部を加え、60℃で3時間撹拌した。40℃に冷却後、化合物(c)5部を加え、1時間撹拌して色材溶液を得た。水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸気口から得られた色材溶液を吸い上げて水3,000mLと混合した。析出物をろ取し、ろ液が中性になるまで水で洗浄した後、80℃で乾燥して着色組成物(A−1)98部を得た。得られた着色組成物(A−1)の粒子構造を示す電子顕微鏡(TEM)写真を図1に示す。
80%硫酸水溶液に代えて、90%硫酸水溶液を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−2)97部を得た。
80%硫酸水溶液にC.I.ピグメントレッド177を加えたものを40℃で撹拌したこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−3)93部を得た。
80%硫酸水溶液1,192部にC.I.ピグメントレッド177 100部及び化合物(c)5部を加え、60℃で3時間撹拌して色材溶液を得た。水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸気口から得られた色材溶液を吸い上げて水3,000mLと混合した。析出物をろ取し、ろ液が中性になるまで水で洗浄した後、80℃で乾燥して着色組成物(A−4)98部を得た。
アスピレーターを使用せず、水3,000mL中に色材溶液を添加したこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−5)99部を得た。得られた着色組成物(A−5)の粒子構造を示す電子顕微鏡(TEM)写真を図2に示す。
化合物(c)に代えて化合物(d)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−6)99部を得た。
化合物(c)に代えて化合物(g)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−7)98部を得た。
化合物(c)に代えてAcid Red 289(ダイワ化成社製)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−8)98部を得た。
化合物(c)に代えてAcid Red 52(ダイワ化成社製)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−9)100部を得た。
化合物(c)に代えて染料組成物(h)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−10)100部を得た。
化合物(c)に代えて染料組成物(i)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして着色組成物(A−11)100部を得た。
(実施例6)
以下に示す成分を混合して均一になるまで撹拌した後、ペイントコンディショナーを使用し、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて3時間分散して分散液を得た。フィルタでろ過した分散液96部にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート24部を添加した。ペイントコンディショナーを使用し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて3時間分散した後、フィルタでろ過してCF用着色剤(DA−1)を得た。粒度分布測定装置(商品名「ナノトラックUPA−UT」、マイクロトラック・ベル社製)を使用して測定した、着色剤(DA−1)中の着色組成物(A−1)の体積平均粒子径(MV)は、36.4nmであった。
・着色組成物(A−1):15.0部
・分散剤溶液(商品名「BYK LPN−6919」、ビックケミー社製):10.0部
・バインダー樹脂溶液(商品名「SPC−2000」、昭和電工社製):17.1部
・プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート:57.9部
着色組成物(A−1)に代えて、表2に示す種類の着色組成物(A−2)〜(A−11)をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例6と同様にしてCF用着色剤(DA−2)〜(DA−11)を得た。粒度分布測定装置(商品名「ナノトラックUPA−UT」、マイクロトラック・ベル社製)を使用して測定した、着色剤(DA−5)中の着色組成物(A−5)の体積平均粒子径(MV)は、40.3nmであった。
着色組成物(A−1)に代えて、C.I.ピグメントレッド177(大日精化工業社製)15部、及び染料組成物(i)0.75部を用いたこと以外は、前述の実施例6と同様にしてCF用着色剤(DA−12)を得た。
着色組成物(A−1)に代えて、C.I.ピグメントレッド177(大日精化工業社製)を用いたこと以外は、前述の実施例6と同様にしてCF用着色剤(DA−13)を得た。
(コントラスト)
スピンナーを使用してCF用着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥させた後、230℃で30分間加熱して塗膜を形成した。スピンナーの速度を変えて形成した3枚の塗膜の明輝度及び暗輝度を、コントラストメーター(壺坂電機社製)を使用して測定し、コントラスト(明輝度/暗輝度)を算出した。また、分光光度計(商品名「U−3310」、日立製作所社製)を使用して塗膜の色度xを測定した。色度xとコントラストをグラフにプロットして近似直線を作成し、色度x=0.620におけるコントラストの値を読み取った。そして、比較例14のCF用顔料着色剤で形成した塗膜のコントラストの値を100%とする相対値(%)を算出した。結果を表2に示す。
上記「コントラスト」の評価で形成したガラス基板上の塗膜について、分光光度計(商品名「U−3310」、日立製作所社製)を使用し、C光源を用いてCIEのXYZ表色系における明度を測定した。なお、正確に評価すべく、シミュレーションによりx=0.650、y=0.323での明度に換算した。結果を表2に示す。
E型粘度計を使用し、CF用着色剤の調製直後(初期)の粘度(mPa・s)、及び45℃で1週間放置後の粘度(mPa・s)を測定した。なお、測定条件は温度:室温(25℃)、ローターの回転数:60rpmとした。結果を表2に示す。
上記「コントラスト」の評価で形成したガラス基板上の塗膜について、90℃で乾燥後(プリベイク)の明度、及び230℃で加熱後(ポストベイク)の明度を測定した。そして、塗膜の明度の差(=ポストベイクの明度−プリベイクの明度)を算出し、以下に示す基準にしたがって耐熱性を評価した。結果を表2に示す。
○:明度の差が0以上
△:明度の差が−0.1以上0未満
×:明度の差が−0.1未満
(実施例11)
以下に示す成分を混合して感光性着色樹脂組成物(R−1)を得た。
・着色剤(DA−1):9部
・アクリル樹脂溶液:1.48部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(光重合性化合物、商品名「KAYARAD DPHA」、日本化薬社製):0.57部
・アルキルフェノン系光重合開始剤(商品名「イルガキュア907」、BASF社製):0.087部
・4、4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(光重合開始助剤、商品名「EAB−F」、保土谷化学社製):0.02部
着色剤(DA−1)に代えて、表3に示す種類の着色剤(DA−2)〜(DA−6)、(DA−8)、及び(DA−10)〜(DA−13)をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例11と同様にして感光性着色樹脂組成物(R−2)〜(R−11)を得た。
(耐溶剤性)
スピンコート法により感光性着色樹脂組成物をガラス基板上に塗布した後、90℃で2分間プリベイクした。冷却後、ガラス基板を露光機(商品名「UX−1000SM」、ウシオ電機社製)を使用して、大気雰囲気下、65mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。次いで、ガラス基板をオーブンに入れ、230℃で30分間ポストベイクして塗膜を形成した。放冷後、膜厚測定装置(商品名「DEKTAK6M」、ULVAC社製)を使用して形成した塗膜の膜厚を測定したところ、1.7μmであった。形成した塗膜をプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテートを入れたシャーレに試験片を30分間浸漬し、浸漬前後の試料片の色度の値を分光光度計(商品名「U−3310」、日立製作所社製)を使用して測定し、下記式(I)から色差ΔEab*を算出した。
ΔEab*=[{L*(2)−L*(1)}2+{a*(2)−a*(1)}2+{b*(2)−b*(1)}2]1/2 ・・・(I)
○:ΔEab*が0.5未満
△:ΔEab*が0.5以上、1.0未満
×:ΔEab*が1.0以上
Claims (5)
- C.I.ピグメントレッド177及び下記一般式(1)で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法。
(前記一般式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す) - 流動する多量の前記水に前記色材溶液を添加して、前記色材溶液と、前記水とを混合する請求項1に記載の着色組成物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の着色組成物の製造方法によって製造される着色組成物。
- 請求項3に記載の着色組成物を含有する着色剤。
- カラーフィルタを製造するために用いる請求項4に記載の着色剤。
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