JP2017527658A - ウレタン接着剤 - Google Patents

ウレタン接着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2017527658A
JP2017527658A JP2017505781A JP2017505781A JP2017527658A JP 2017527658 A JP2017527658 A JP 2017527658A JP 2017505781 A JP2017505781 A JP 2017505781A JP 2017505781 A JP2017505781 A JP 2017505781A JP 2017527658 A JP2017527658 A JP 2017527658A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adhesive composition
polyol
composition
linear
substrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2017505781A
Other languages
English (en)
Inventor
ダニエル・ヴィンチ
ピーター・ボサート
Original Assignee
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー, ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー filed Critical ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Publication of JP2017527658A publication Critical patent/JP2017527658A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
    • C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
    • C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2475/00—Presence of polyurethane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

（Ａ）１つ以上のポリイソシアネートと、（Ｂ）１つ以上の高分子ポリオールであって、（Ｉ）ポリオール開始剤であって、（ａ）１つ以上のジヒドロキシ三級アミン化合物と、（ｂ）ポリヒドロキシアルコールとの反応生成物である、該ポリオール開始剤と、（ＩＩ）１つ以上のエポキシド化合物若しくは１つ以上のグリシジルエーテル化合物またはそれらの混合物との反応生成物である、該高分子ポリオールと、を含む、接着剤組成物であって、該接着剤組成物の重量に基づき、０〜５重量％の量で溶剤を含有する、該接着剤組成物を提供する。そのような接着剤組成物を使用して基板を結合する方法も提供する。【選択図】なし

Description

有用な分類の接着剤組成物は、溶剤を含まないウレタン接着剤であり、このウレタン接着剤は、場合によっては数ある成分の中でも特に、ポリイソシアネート及びポリオールを含有する液体組成物である。そのような組成物が２つの基板と接触させられ、次いで、ポリイソシアネート及びポリオールが互いと反応して硬化組成物を形成する昇温等の条件に曝露されるとき、その硬化組成物が２つの基板間に結合を形成することが望ましい。接着剤組成物は、次の特性を有する液体組成物であることが望ましい：最初の混合時における比較的低い粘度；成分を完全に混合し、その組成物を基板に適用するのに十分長い期間、低く保たれる粘度；組成物が基板に適用された後、比較的素早く築かれる接着強度（「グリーンタック（ｇｒｅｅｎ ｔａｃｋ）」）；ならびに、完全に硬化したとき、熱サイクル及び化学物質への曝露に耐えることができる極限結合強度。
米国特許第２０１０／００１０１１０号は、ポリイソシアネートを、少なくとも１つの三級アミン基を含有する少なくとも１つのポリエーテルまたはポリエステルポリオールを含む高当量ポリオールと反応させることによって調製される、軟質ポリウレタン発泡材を記載する。上述の望ましい特性のうちのいくつかまたは全てを有する接着剤組成物を提供することが望ましい。
以下は、本発明の記述である。
本発明の第１の態様は、接着剤組成物であって、
（Ａ）１つ以上のポリイソシアネートと、
（Ｂ）１つ以上の高分子ポリオールであって、
（Ｉ）ポリオール開始剤であって、
（ａ）構造Ｉ：
Figure 2017527658
を有し、式中、Ｒ１が水素またはＣ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル基である、１つ以上のジヒドロキシ三級アミン化合物と、
（ｂ）ポリヒドロキシアルコールとの反応生成物である、該ポリオール開始剤と、
（ＩＩ）構造Ｘ：
Figure 2017527658
を有する１つ以上のエポキシド化合物、または構造ＸＩ：
Figure 2017527658
を有する１つ以上のグリシジルエーテル化合物であって、
式中、Ｒ４が水素、フェニル、シクロヘキシル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルであり、
Ｒ５が水素、フェニル、Ｃ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル置換フェニル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルである、１つ以上のエポキシド化合物、または１つ以上のグリシジルエーテル化合物、あるいはそれらの組み合わせとの反応生成物である、該高分子ポリオールと、を含み、
該接着剤組成物の重量に基づき、０〜５重量％の量で溶剤を含有する、該接着剤組成物である。
本発明の第２の態様は、第１の基板を第２の基板に結合する方法であって、
（ｉ）該第１の基板の表面に請求項１に記載の接着剤組成物の層を適用することと、
（ｉｉ）次いで該第２の基板の表面を請求項１に記載の接着剤組成物の該層と接触させることと、
（ｉｉｉ）次いで請求項１に記載の接着剤組成物の該層を硬化させることと、を含む、該方法である。
以下は、本発明の詳細な記述である。
本明細書で用いる場合、以下の用語は、別途文脈が明確に指示しない限り、指定される定義を有する。
「ポリオール」は、２つ以上のペンダントヒドロキシル基を有する化合物である。「エステルポリオール」は、１つ以上のエステル結合を含有するポリオールである。「ポリエステルポリオール」は、２つ以上のエステル結合を含有するポリオールである。エステル結合は、構造−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−を有する。「エーテルポリオール」は、１つ以上のエーテル結合を有するポリオールである。「ポリエーテルポリオール」は、２つ以上のエーテル結合を有するポリオールである。エーテル結合は、−Ｃ−Ｏ−Ｃ−である。「ハイブリッドポリオール」は、少なくとも１つのエステル結合及び少なくとも１つのエーテル結合を含有するポリオールである。ウレタン結合は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−である。
ポリオールの特徴はヒドロキシル価であり、これはＡＳＴＭ Ｄ４２７４−１１（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｔｅｓｔｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｃｏｎｓｈｏｈｏｃｋｅｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）に従って測定され、グラム当たりのＫＯＨのミリグラムの単位（ｍｇＫＯＨ／ｇ）で報告される。本明細書で考えられるヒドロキシル価は、任意の酸性度補正が行われずに報告される。ポリオールの別の特徴は酸価であり、ＡＳＴＭ Ｄ９７４−１２を使用して測定され、ｍｇＫＯＨ／ｇの単位で報告される。
「ポリイソシアネート」は、２つ以上のイソシアネート基を有する化合物である。イソシアネート基は、−ＮＣＯである。モノマーポリイソシアネートは、３００以下の分子量を有し、ウレトジオン構造、イソシアヌレート構造、ビウレット構造、及びウレタン結合を有しないポリイソシアネートである。ダイマーポリイソシアネートは、ウレトジオン構造で一緒に結合される２つのモノマーポリイソシアネートの分子構造を有するポリイソシアネートである。トリマーポリイソシアネートは、イソシアヌレート構造で一緒に結合される３つのモノマーポリイソシアネートの分子構造を有するポリイソシアネートである。
芳香族化合物は、１つ以上の芳香環を含有する化合物である。脂肪族化合物は、芳香環を含有しない化合物である。
本明細書において比率がＸ：１以上であるとされる場合、比率はＹ：１であることを意味し、ここでＹはＸ以上である。例えば、比率が３：１以上であるとされる場合、この比率は、３：１または５：１または１００：１であってもよいが、２：１であってはならない。同様に、本明細書において比率がＷ：１以下であるとされる場合、その比率はＺ：１であることを意味し、ここでＺはＷ以下である。例えば、比率が１５：１以下であるとされる場合、この比率は、１５：１または１０：１または０．１：１であってもよいが、２０：１であってはならない。
本明細書で用いる場合、「溶剤」は、２０℃〜５０℃を含む温度の範囲にわたる液体であり、本発明において使用されるポリイソシアネートまたはポリオールのうちのいずれとも反応しない化合物である。
本明細書で用いる場合、「フィルム」は、「厚さ」と称される１つの寸法において、他の２つの寸法と比較して比較的小さい任意の組成物の材料である。フィルムは、２マイクロメートル〜１ミリメートルの厚さを有する。厚さ以外の各寸法におけるフィルムの大きさは、厚さの少なくとも１００倍である。フィルムは可撓性であり、２５℃で、フィルムは折れることなく１ｃｍの曲率半径で９０°の角度に屈曲され得る。フィルムの「表面」とは、厚さ寸法に垂直なフィルムの平らな面である。
本発明は、ポリエーテルポリオール及びそれから作製されるポリウレタンポリマーの生成のための開始剤組成物を開示する。開始剤組成物は、ジヒドロキシ三級アミンとポリヒドロキシアルコール（１）との反応生成物である。好ましくは、ジヒドロキシ三級アミンは、以下の構造Ｉ：
Figure 2017527658
を有し、Ｒ１は、水素またはＣ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、好ましくはＣ１−Ｃ４直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、より好ましくはメチルである。Ｒ２及びＲ３は独立して、Ｃ１−Ｃ６直鎖または分岐鎖アルキル基、好ましくはＣ１−Ｃ４直鎖または分岐鎖アルキル基、より好ましくはエチルである。ジヒドロキシ三級アミンは、好ましくはＮ−メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）である。
好適なポリヒドロキシアルコール（１）は、２〜８個のヒドロキシル基を有するアルコールであり、それらは、Ｃ２−Ｃ１８アルキル、アリール、またはアルカリルであってもよく、それらは直鎖、分岐鎖、または環式であってもよい。好ましくは、ポリヒドロキシアルコール（１）は、メチレングリコール（ＭＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、メチルプロピレングリコール（ＭＰＧ）、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、グリセロール、トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）、ペンタエリスリトール、及びスクロース及びソルビトール等の糖）である。最も好ましいポリヒドロキシアルコール（１）は、グリセリン、グリコール、及び糖である。
スキーム１に示される好ましい開始剤組成物は、ＭＤＥＡとグリセリンとの反応生成物である：
Figure 2017527658
式中、ｘは、好ましくは１〜１０の整数であり、ｙは独立して、好ましくは１〜１０の整数である。
ジヒドロキシ三級アミンとポリヒドロキシアルコール（１）との反応生成物は、生成物の混合物ならびに部分的及び／若しくは完全に未反応の三級アミンならびに／またはポリヒドロキシアルコール（１）を含み得る。例えば、未反応のＮ−メチルジエタノールアミン及び／またはグリセリンに加えてＮ−メチルジエタノールアミンとグリセリンとの反応は、これらに限定されないが、
Figure 2017527658
等のうちの１つ以上を含む生成物の混合物を生み出すことができる。
ジヒドロキシ三級アミン対ポリヒドロキシアルコール（１）のモル比は、好ましくは１０：１以下、より好ましくは５：１以下、より好ましくは３：１以下である。ジヒドロキシ三級アミン対ポリヒドロキシアルコールのモル比は、好ましくは０．１：１以上、より好ましくは０．２：１以上、より好ましくは０．３：１以上である。
特に好ましい開始剤組成物は、ジヒドロキシ三級アミンとポリヒドロキシアルコール（１）生成物との間の反応生成物の主鎖中に２つ以上の三級アミン基、好ましくはＮ−メチルアミン基が存在するものである。例えば、構造ＩＩに関して、ｘは、好ましくは１、より好ましくは２、より好ましくは３、より好ましくは４、より好ましくは５を超える。Ｎ−メチルアミンの存在は、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化（ＭＡＬＤＩ）及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法によって決定及び定量され得る。
上述の開始剤組成物は、好ましくは５，０００以下、より好ましくは３，０００以下、より好ましくは１，７００以下、より好ましくは１，０００以下の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。上述の開始剤組成物は、好ましくは１８０以上、より好ましくは２５０以上、及びより好ましくは６００以上のＭｗを有する。本開示に基づくＭｗデータは、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定され得る。
上述の開始剤組成物は、好ましくは３４以上、より好ましくは５６以上、より好ましくは９９以上、より好ましくは１６９以上の平均ヒドロキシル価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇで報告される）を有する。上述の開始剤組成物は、好ましくは９３５以下、より好ましくは６７４以下、より好ましくは２８０以下の平均ヒドロキシル価を有する。ヒドロキシル価は、ＡＳＴＭ Ｄ４２７４ Ｄによって測定される。
本明細書に上述されるようなジヒドロキシ三級アミンＩとポリヒドロキシアルコール（１）との反応生成物を含む開始剤組成物は、高分子ポリオール（Ｂ）化合物を含む高分子ポリオール（Ｂ）組成物を生成するのに有用である。第１の高分子ポリマー（Ｂ）組成物は、本明細書に上述されるような開始剤組成物と、構造Ｘ：
Figure 2017527658
を有する少なくとも１つのエポキシド化合物、または構造ＸＩ：
Figure 2017527658
を有する少なくとも１つのグリシジルエーテル化合物であって、式中、Ｒ４が、水素、フェニル、シクロヘキシル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルであり、Ｒ５が、水素、フェニル、Ｃ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル置換フェニル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルである、少なくとも１つのエポキシド化合物、または少なくとも１つのグリシジルエーテル化合物、あるいはそれらの組み合わせとの反応生成物（複数可）である。
式Ｘ中、Ｒ４は、水素、フェニル、シクロヘキシル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルであってもよい。本発明の一態様においては、Ｒ４は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、またはオクタデシルである。別の態様では、Ｒ４は、水素、フェニル、またはシクロヘキシルであってもよい。さらに別の態様では、Ｒ４は、水素、メチル、またはフェニルである。この態様では、Ｒ４が水素、メチル、ブチル、またはフェニルである場合、式Ｘのエポキシド化合物は、それぞれ、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはスチレンオキシドである。
式ＸＩ中のＲ５は、水素、フェニル、Ｃ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル置換フェニル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルであってもよい。例えば、本発明の一態様において、Ｒ５は、水素、フェニル、またはＣ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル置換フェニルであってもよい。本発明の別の態様では、Ｒ５は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、またはオクタデシルである。さらに、本発明のさらに別の態様において、Ｒ５は、フェニルまたはブチル置換フェニルであってもよい。
上述の結果として生じる高分子ポリオール（Ｂ）組成物は、好ましくは８，０００以下、より好ましくは７，０００以下、及びさらにより好ましくは６，０００以下のＭｗを有する。上述の結果として生じる高分子ポリオール（Ｂ）組成物は、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、及びより好ましくは４，０００以上のＭｗを有する。
本明細書において上で開示される高分子ポリオール（Ｂ）組成物は、好ましくは８００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは３００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下、及びさらにより好ましくは７５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下のヒドロキシル価を有する。本明細書において上で開示される結果として生じる高分子ポリオール 組成物（Ｂ）は、好ましくは１５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは３５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以上、及びさらにより好ましくは５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以上のヒドロキシル価を有する。ヒドロキシル価は、ＡＳＴＭ Ｄ ４２７４に従って決定される。
本発明の別の態様では、本明細書に上述の高分子ポリオール（Ｂ）組成物は、好ましくは８以下、好ましくは７以下、より好ましくは６以下、より好ましくは５以下、及びさらにより好ましくは４以下の平均官能性（Ｆ）を有する。上述の高分子ポリオール（Ｂ）組成物は、好ましくは２以上、及びより好ましくは３以上の平均官能性を有する。
本発明の高分子ポリオール組成物は、窒素含量によっても特徴付けることができる。例えば、本明細書において上で開示される高分子ポリオール組成物のアミン価は、５ｍｇ／ｇ以下、好ましくは４ｍｇ／ｇ以下、より好ましくは３ｍｇ／ｇ以下、より好ましくは２ｍｇ／ｇ以下である。窒素含量は、ＡＳＴＭ Ｄ ６９７９に従って決定され、ｍｇ／ｇで報告される。
高分子ポリオール組成物の作製は当該技術分野で周知であり、上述の開始剤Ｉから高分子ポリオール組成物（Ｂ）を作製するための任意の好適なプロセスが許容される。例えば、開始剤Ｉは触媒と組み合わせられてもよく、この混合物はその後、約１００℃〜１６０℃の範囲の温度でエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと反応させられてもよい。この反応において使用される当業者に既知の従来の触媒は、ＫＯＨである。Ｂａ（バリウム）またはＳｒ（ストロンチウム）をベースとする他のアルカリ性水酸化物または水酸化水和物触媒がアルコキシル化触媒として用いられてもよく、従来のＫＯＨ触媒を使用して生成されるものよりも不飽和が少ない生成物を生成する。ＢａまたはＳｒ触媒を使用してポリオールを生成するためのプロセスは、米国特許第５，０７０，１２５号、同第５，０１０，１８７号、及び同第５，１１４，６１９号に記載されている。
高分子ポリオール（Ｂ）に加えて、本発明の接着剤組成物は、任意に１つ以上の追加のポリオールを含有する。好ましい追加のポリオールは、ポリエステルポリオールである。好ましい追加のポリオールは、２〜２．５の官能性を有する。好ましい追加のポリオールは、５０〜１５０のヒドロキシル価を有する。好ましい追加のポリオールは、ポリエステルポリオールであり、好ましくは１つ以上の二塩基酸と１つ以上のポリオールとの反応生成物である。そのようなポリエステルポリオールの作製で使用するための好ましい二塩基酸は、アジピン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びそれらの混合物である。そのようなポリエステルポリオールの作製で使用するための好ましいポリオールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、及びそれらの混合物である。
全ての追加のポリオールの重量対全ての高分子ポリオール（Ｂ）の重量の比率は、好ましくは０：１〜１：１、より好ましくは０：１〜０．４５：１、より好ましくは０：１〜０．３：１、より好ましくは０：１〜０．１５：１、より好ましくは０：１である。
本発明の接着剤組成物は、１つ以上のポリイソシアネートを含む。ポリイソシアネートは、芳香族または脂肪族であってもよく、脂肪族が好ましい。好ましいポリイソシアネートは、１つ以上のモノマーポリイソシアネート、１つ以上のダイマーポリイソシアネート、１つ以上のトリマーポリイソシアネート、１つ以上のポリイソシアネートプレポリマー、及びそれらの混合物である。好ましいモノマーポリイソシアネートは、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）（任意の異性体）、イソホロンジイソシアネート、ヘキサン−１，６−ジイソシアネート（ＨＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネート、及びそれらの混合物である。
好ましいダイマーポリイソシアネート及びトリマーポリイソシアネートは、好ましいモノマーポリイソシアネートのダイマー及びトリマーである。好ましいダイマーポリイソシアネート及びトリマーポリイソシアネートは、個々のモノマー構成要素が互いに同一であるダイマー及びトリマーである。例えば、好ましいトリマーポリイソシアネートは、イソシアヌレート構造で一緒に結合される３つのＨＤＩ分子の構造を有する「ＨＤＩトリマー」である。
ポリイソシアネートプレポリマーは、モノマーポリイソシアネートと１つ以上のポリオールとの反応生成物である。各ポリイソシアネートプレポリマーは、２つ以上のペンダントイソシアネート基を有する。好ましいポリイソシアネートプレポリマーは、１つ以上の脂肪族モノマーポリイソシアネートと、１つ以上の脂肪族ポリエーテルポリオール、１つ以上の脂肪族ポリエステルポリオール、１つ以上の脂肪族ハイブリッドポリオール、またはそれらの混合物との反応生成物を含有する。好ましいポリイソシアネートプレポリマーは、ＨＤＩと、１つ以上の脂肪族ポリエーテルポリオール、１つ以上の脂肪族ポリエステルポリオール、１つ以上の脂肪族ハイブリッドポリオール、またはそれらの混合物との反応生成物を含有する。好ましいポリイソシアネートプレポリマーは、１つ以上の脂肪族モノマーポリイソシアネートと、１つ以上の脂肪族ポリエーテルポリオール及び任意に１つ以上の追加の脂肪族ポリオールとの反応生成物を含有する。好ましくは、ポリイソシアネートプレポリマーの形成において、イソシアネート基は、ヒドロキシル基と反応し、ウレタン結合を形成する。
本発明の接着剤組成物中のポリオール及びポリイソシアネートの相対量は、ヒドロキシル基の全モルに対するイソシアネート基の全モルの比率である当量比を特徴とし得る。当量比は、好ましくは１：１以上、より好ましくは１．０１以上、より好ましくは１．３：１以上、より好ましくは１．３：１以上、より好ましくは１．６：１以上、より好ましくは２：１以上、より好ましくは２．３：１以上である。当量比は、好ましくは５：１以下、より好ましくは４．７：１以下、より好ましくは４．３：１以下、より好ましくは４：１以下、より好ましくは３．７：１以下である。
本発明の接着剤組成物は、接着剤組成物の重量に基づき、０〜５重量％、好ましくは０〜３重量％、より好ましくは０〜１重量％、より好ましくは０〜０．５重量％、より好ましくは０〜０．１重量％の量で溶剤を含有する。
本発明の接着剤組成物は、任意に１つ以上のアジュバントを含有する。アジュバントは、ポリイソシアネートではなく、ポリオールではなく、及び溶剤ではない化合物である。好ましいアジュバントは、可塑剤、非反応性熱可塑性ポリマー、触媒、増粘剤、熱、可視光、または紫外線による変質から保護するための安定剤、難燃物質、殺生物剤、界面活性剤、及びそれらの混合物である。全アジュバントの総重量は、接着剤組成物の重量に基づいて、好ましくは０〜５％、より好ましくは０〜３％、より好ましくは０〜１％、より好ましくは０〜０．５％、より好ましくは０〜０．１％である。
本発明の接着剤組成物は、任意の目的に使用することができる。好ましい用途は、２つの基板を一緒に結合することである。そのような結合は、好ましくは、接着剤組成物の層を第１の基板の表面に適用し、次いで第２の基板の表面を接着剤組成物の層と接触させ、このようにして組立物品を形成することによって達成される。この組立物品は次いで、好ましくは、接着剤組成物中のイソシアネート基とヒドロキシル基との間の硬化反応を促進する条件に曝露される。
好ましい種類の組立物品は、２つ以上のフィルムが互いに結合された物品であるラミネートである。ラミネートを形成するために、本発明の接着剤組成物の層が第１のフィルムの片面に適用され、次いで、第２のフィルムの表面が接着剤組成物の層と接触させられる。このように形成される組立物品は、接着剤組成物中のイソシアネート基とヒドロキシル基との間の硬化反応の前またはその間のいずれかで、任意にフィルムを密接させるための機械圧力に曝露される。任意に、機械圧力は、組立物品を２つの密接するローラーのニップを通過させることによって適用される。任意に、本発明の接着剤組成物の追加の層を使用して、あるいは他の接着剤組成物の層を使用して、追加のフィルムが組立物品に結合されてもよい。
組立物品の形成は、好ましくは３５℃未満、より好ましくは２０℃〜３０℃の温度で実施される。接着剤組成物中のイソシアネート基とヒドロキシル基との間の硬化反応を促進するために、組立物品は、好ましくは３５℃超の温度、より好ましくは４０℃〜６０℃の温度に加熱される。任意に組立物品は、８週間以下、より好ましくは６週間以下の間、３５℃以上の温度で保持され得る。接着剤組成物の適用後、組立物品が機械圧力に曝露される場合、組立物品は、その圧力を適用したまま、３５℃超の温度で任意に保持されてもよく、温度は組立物品上の異なる位置で任意に異なる。任意に接着剤組成物は、３５℃超の１つの温度で適用されてもよく、機械圧力に曝露される組立物品の部分は、３５℃超であり、かつ接着剤組成物が適用される温度とは異なる温度であってもよい。
接着剤組成物は、２５℃で液体であることが好ましい。接着剤組成物は、接着剤組成物の層を基板の表面に適用するプロセスを容易にするために２５℃で比較的低い粘度を有することがより好ましい。
組立物品が硬化反応を促進する昇温に曝露されるとき、接着剤組成物の粘度は、所望に応じて再配置を可能にするために一定時間（「オープンタイム」）低いままであることが望ましい。しかしながら、オープンタイムは比較的短いことが望ましい。オープンタイム後、接着剤組成物の粘度は素早く上昇することがさらに望ましい。粘度の急増は、基板間に結合（「グリーンタック」と称される）を創出し、接着剤組成物が未だ完全に硬化していない場合であっても、基板が互いに対して滑動することなく、組立物品が徐々に取り扱われる、及び／または動かされることを可能にすると考えられる。また、接着剤組成物が完全に硬化したとき、基板間の結合は、昇温への曝露後、及び／または水、油、食品、若しくは他の化学物質への曝露後であっても、比較的強くあるべきであることが望ましい。
以下は、本発明の実施例である。
以下の実施例では、以下の用語が使用される：
Ｆ＝官能性。ポリオールに関して、これは１分子当たりのヒドロキシル基の数を意味する。ポリイソシアネートに関して、これは１分子当たりのイソシアネート基の数を意味する。混合物または分布に関して、Ｆは数平均官能性である。
ＯＨＮ＝ヒドロキシル価
Ｖｉｓｃ５０＝１０ｓｅｃ−１でコーン型及びプレート型レオメータによって測定される５０℃での粘度。レオメータは、Ａｎｔｏｎ ＰａａｒのＭＣＲ ３０１モデルであった。
ＨＤＩ＝ヘキサデシル−１，６−ジイソシアネート
ＥＧ＝エチレングリコール
ＤＥＧ＝ジエチレングリコール
ＴＭＰ＝トリメチロールプロパン
Ｍｗ＝重量平均分子量
以下の実施例では、以下のポリオールが使用された。ポリオールＢ１のみが、上述の高分子ポリオール（Ｂ）の例である。
Figure 2017527658
以下のポリイソシアネートが使用された：
ＮＣＯ１＝ＨＤＩトリマー
ＮＣＯ２＝ＴＤＩ及びポリエチレングリコールのプレポリマー
以下の接着剤組成物が作製された。比較接着剤は、接尾辞「−Ｃ」を付けて標識される。示される量は、重量部である。
Figure 2017527658
接着剤組成物のうちのいくつかの硬化は、以下のように測定された。上の表中で示される成分は混合され、次いで、この混合物は５０℃に加熱された。５０℃で保持される間、混合物の粘度（Ｖｉｓｃ５０）は、上述のように測定された。結果は以下の通りであった：
Figure 2017527658
Figure 2017527658
前述のデータの検査は、接着剤組成物１−Ｃの粘度が０〜６０分にかけて一定速度で上昇したことを示す。粘度の上昇速度が一定であり、微小であったため、組成物１−Ｃは任意の相応の時間で望ましい高粘度に達し得ないことが結論付けられ、そのため、６０分以降、組成物１−Ｃに対してさらなる測定は行われなかった。
組成物３は、組成物２−Ｃよりも時間に対する望ましい挙動または粘度を示す。組成物２−Ｃの粘度の上昇速度は比較的一定であり、そのため、組成物２−Ｃは、１０，０００ｍＰａ．ｓの粘度に達するまでに非常に長い時間を必要とするだろうと考えられる。対照的に、組成物３の粘度は、増え続ける上昇速度を示す。このため、組成物２−Ｃは、６０分間を超えて比較的低い粘度（５００ｍＰａ．ｓ未満）を有したが、組成物２−Ｃはまた、たった１２０分間で非常に高粘度（１０，０００ｍＰａ．ｓ超）を実現した。

Claims (5)

  1. 接着剤組成物であって、
    （Ａ）１つ以上のポリイソシアネートと、
    （Ｂ）１つ以上の高分子ポリオールであって、
    （Ｉ）ポリオール開始剤であって、
    （ａ）構造Ｉ：
    Figure 2017527658
     を有し、式中、Ｒ１が水素またはＣ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり、
    Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル基である、１つ以上のジヒドロキシ三級アミン化合物と、
    （ｂ）ポリヒドロキシアルコールとの反応生成物である、前記ポリオール開始剤と、
    （ＩＩ）構造Ｘ：
    Figure 2017527658
     を有する１つ以上のエポキシド化合物、または構造ＸＩ：
    Figure 2017527658
     を有する１つ以上のグリシジルエーテル化合物であって、
    式中、Ｒ４が水素、フェニル、シクロヘキシル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルであり、
    Ｒ５が水素、フェニル、Ｃ１−Ｃ６直鎖若しくは分岐鎖アルキル置換フェニル、またはＣ１−Ｃ１８直鎖若しくは分岐鎖アルキルである、１つ以上のエポキシド化合物、または１つ以上のグリシジルエーテル化合物、あるいはそれらの組み合わせとの反応生成物である、前記高分子ポリオールと、を含み、
    前記接着剤組成物の重量に基づき、０〜５重量％の量で溶剤を含有する、前記接着剤組成物。
  2. 前記ポリイソシアネートが、１つ以上の脂肪族ポリイソシアネートを含む、請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が共にエチルであり、前記ポリヒドロキシアルコールがグリセリンである、請求項１に記載の接着剤組成物。
  4. 第１の基板を第２の基板に結合する方法であって、
    （ｉ）前記第１の基板の表面に請求項１に記載の接着剤組成物の層を適用することと、
    （ｉｉ）次いで前記第２の基板の表面を請求項１に記載の接着剤組成物の前記層と接触させることと、
    （ｉｉｉ）次いで請求項１に記載の接着剤組成物の前記層を硬化させることと、を含む、前記方法。
  5. 前記第１の基板がフィルムであり、前記第２の基板がフィルムである、請求項４に記載の方法。
JP2017505781A 2014-08-12 2015-08-04 ウレタン接着剤 Pending JP2017527658A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462036136P 2014-08-12 2014-08-12
US62/036,136 2014-08-12
PCT/US2015/043569 WO2016025234A1 (en) 2014-08-12 2015-08-04 Urethane adhesive

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2017527658A true JP2017527658A (ja) 2017-09-21

Family

ID=53785805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017505781A Pending JP2017527658A (ja) 2014-08-12 2015-08-04 ウレタン接着剤

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9738820B1 (ja)
EP (1) EP3180374B1 (ja)
JP (1) JP2017527658A (ja)
CN (1) CN106661188B (ja)
AR (1) AR102808A1 (ja)
BR (1) BR112017002191A2 (ja)
MX (1) MX2017001256A (ja)
RU (1) RU2745216C1 (ja)
TW (1) TWI596180B (ja)
WO (1) WO2016025234A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019518819A (ja) * 2016-05-10 2019-07-04 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI756219B (zh) * 2016-05-10 2022-03-01 美商陶氏全球科技有限責任公司 包括胺引發之多元醇之雙組分無溶劑黏著劑組合物
TWI793073B (zh) * 2016-05-10 2023-02-21 美商陶氏全球科技有限責任公司 包括胺引發的多元醇的雙組分無溶劑黏著劑組合物
CN106903969B (zh) * 2016-05-10 2022-01-25 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成包含包括胺引发的多元醇的双组分无溶剂胶粘剂组合物的层压体的方法
WO2018058479A1 (en) * 2016-09-29 2018-04-05 Dic Corporation Adhesive, laminated film using the same and polyol composition for adhesive
TWI621680B (zh) * 2016-11-21 2018-04-21 日勝化工股份有限公司 基材適應性廣的雙塗佈快速固化無溶劑聚氨酯接著劑、複合膜材及其製備方法
CN111107990A (zh) * 2017-09-22 2020-05-05 陶氏环球技术有限责任公司 具有阻挡胶粘层的层压膜结构

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5070125A (en) 1988-11-18 1991-12-03 The Dow Chemical Company Production of polyether polyols with reduced unsaturation
US5010187A (en) 1988-11-18 1991-04-23 Dow Chemical Company Production of polyether polyols with reduced unsaturation
US5114619A (en) 1989-07-14 1992-05-19 The Dow Chemical Company Production of polyether polyols with reduced unsaturation
US6538043B1 (en) * 1998-09-10 2003-03-25 Shell Oil Company Co-initiated polyether polyol and process for its preparation
WO2003066764A2 (en) * 2002-02-07 2003-08-14 Huntsman International Llc Cold curable isocyanate adhesives with reduced foaming
ES2399843T3 (es) 2006-09-25 2013-04-03 Dow Global Technologies Llc Espumas de poliuretano hechas de poliéster polioles que contienen hidroximetilo y polioles que contienen amina terciaria
RU2470977C2 (ru) * 2007-05-23 2012-12-27 ХАНТСМЭН ИНТЕРНЭШНЛ ЭлЭлСи Клеевые композиции, реакционные системы и способы производства лигноцеллюлозных композитов
US8367870B2 (en) * 2007-09-19 2013-02-05 Air Products And Chemicals, Inc. Autocatalytic polyols
US9458354B2 (en) * 2010-10-06 2016-10-04 Resinate Technologies, Inc. Polyurethane dispersions and methods of making and using same
US9822212B2 (en) * 2012-07-31 2017-11-21 Mitsui Chemicals, Inc. Polyisocyanate composition, solar cell member covering material, solar cell member with cover layer, microcapsule, and binder for ink

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019518819A (ja) * 2016-05-10 2019-07-04 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016025234A1 (en) 2016-02-18
US20170218238A1 (en) 2017-08-03
RU2745216C1 (ru) 2021-03-22
EP3180374B1 (en) 2018-06-06
US9738820B1 (en) 2017-08-22
CN106661188B (zh) 2020-02-11
BR112017002191A2 (pt) 2018-01-16
TW201610060A (zh) 2016-03-16
EP3180374A1 (en) 2017-06-21
MX2017001256A (es) 2017-08-04
AR102808A1 (es) 2017-03-29
TWI596180B (zh) 2017-08-21
CN106661188A (zh) 2017-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017527658A (ja) ウレタン接着剤
ES2674257T3 (es) Poliésteres aromáticos, mezclas de polioles que comprenden los mismos y productos resultantes de los mismos
CN103314029B (zh) 聚氨酯基绝缘玻璃密封剂
EP3119824B1 (en) Formulated isocyanate-reactive blends including olefin based blowing agent
BRPI0616849A2 (pt) sistemas bicomponente para a fabricação de revestimentos flexìveis
EP3241856B1 (en) Polyurethane catalyst and application thereof
BRPI1006449B1 (pt) composição de poliol estável em armazenamento, formulação para o preparo de uma espuma de poliisocianurato e método para o preparo de uma espuma de poliisocianurato
BRPI1006216B1 (pt) formulação de espuma de poliuretano ou de poliisocianurato, espuma de poliuretano ou de poliisocianurato, poliol formulado e método para preparar uma espuma de poliuretano ou de poliisocianurato
JP6683696B2 (ja) 難燃性ポリオール
JP5288324B2 (ja) ポリウレタン樹脂形成性組成物、シール材及び中空糸膜モジュール
AU2014318649B2 (en) Thixotropic polyol compositions containing dispersed urethane-modified polyisocyanurates
JP2004512401A (ja) Ｍｄｉプレポリマー類ベースの高性能シーラント配合処方
AU2015332733B2 (en) Polyurea composition
JPWO2009013902A1 (ja) ポリウレタン樹脂形成性組成物及びシール材
JP2004143314A (ja) ポリエステルポリエーテルポリオールおよびそれを用いたウレタンプレポリマー
US10577454B2 (en) Polyurethane foam from high functionality polyisocyanate
JP6427563B2 (ja) ラミネート方法
TW201837151A (zh) 濕固型聚胺酯熱熔樹脂組成物
TWI704204B (zh) 水性聚氨酯及其製備方法
JP6689131B2 (ja) 樹脂接着剤
JPH06279565A (ja) ポリウレタン系エラストマー
WO2020023305A1 (en) Novel compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20170209

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20170508

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180717

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190509

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190523

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190823

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20191204