JP2017506680A - 量子ドットのオキソ系及び水酸基系の複合無機リガンド - Google Patents
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Abstract
Description
具体的な一実施形態において、アニールは、例えば特には200−350℃など、少なくとも150−400℃の温度範囲内で行われ得る。また、(このような)アニールは、特に、不活性雰囲気又は周囲空気の中で行われ得る。驚くべきことに、周囲空気中で、特には250−350℃の範囲内の温度までで、良好な結果が得られた。また、共沈(及び分離)後の材料が、例えば上述の粒子状材料を得るために、例えばとりわけアニール及び/又は加熱、錠剤化などによって圧縮されてもよい。
(Y−)k−n−(X)−(−L)n
を有し得る。ここで、kは、2、3、4、又は5であり、nは、k−nがゼロより小さくならないように、1、2、3、4、又は5であり、Xは、O、OS、O−Se、O−N、O−P、O−As、S、S=O、SO2、Se、Se=O、N、N=O、P、P=O、C=O、As、又はAs=Oであり、Y及びLは各々独立に、H、OH、アリール、ヘテロアリール、又は、場合により、少なくとも1つの二重結合、少なくとも1つの三重結合、若しくは少なくとも1つの二重結合及び1つの三重結合を含んだ、直鎖若しくは分岐鎖のC2−18炭化水素鎖である。この炭化水素鎖は、場合により、1つ以上のC1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシル、ハロ、アミノ、ニトロ、シアノ、C3−5シクロアルキル、3−5員ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1−4アルキルカルボニルオキシ、C1−4アルキルオキシカルボニル、C1−4アルキルカルボニル、又はホルミルで置き換えられ得る。この炭化水素鎖はまた、場合により、−O−、−S−、−N(Ra)−、−N(Ra)−C(O)−O−、−O−C(O)−N(Ra)−、−N(Ra)−C(O)−N(Rb)−、−O−C(O)−O−、−P(Ra)−、又は−P(O)(Ra)−によって中断され得る。Ra及びRbの各々は独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシルアルキル、ヒドロキシル、又はハロアルキルである。アリール基は、置換又は非置換の環状芳香族基である。例は、フェニル、ベンジル、ナフチル、トリル、アントラシル、ニトロフェニル、又はハロフェニルを含む。ヘテロアリール基は、例えばフリル、ピリジル、ピロリル、フェナントリルなど、リング内に1つ以上のヘテロ原子を有するアリール基である。更なるリガンドは、特に、オレイン酸、トリオクチルホスフィン、トリオクチルホスフィンオキシドのうちの1つ以上とし得る。従って、リガンドは、特に、酸、アミン、ホスフィン、酸化ホスフィン、及びチオールから選択され得る。
例1
オレイン酸塩リガンドを有するCrystalplex社から商業的に入手可能な量子ドット(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)を、1.75mLのn−へプタンに0.25mLのqドット溶液(トルエン内で5mg/mL)を付加することによって無機リガンド交換にかけた。2mLのホルムアミデ(FA)に対して0.125mLの水内1M(NH4)4Sn2S6により、極性相を作り出した。これら2つの相を混ぜ合わせて、45分間激しく撹拌した。有機層を除去し、FA相をn−へプタン(1−2mL)で4回洗浄した。最後に、クリアなFA相を収集し、これに、3mLのアセトニトリルを数滴(およそ15μL)の無機リガンド溶液とともに付加して、qドットを沈殿させた。
オレイン酸塩リガンドを有する商業的に入手可能な量子ドット(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)(575nmで発光)を、2mLのn−へプタンに0.25mLのqドット溶液(トルエン内1mg/mL)を付加することによって無機リガンド交換にかけた。極性相は、2mLのホルムアミデ(FA)内5mg/mLのNa2S・9H2O溶液であった。これら2つの相を混ぜ合わせて、30分間激しく撹拌した。有機層を除去し、FA相をn−へプタン(1−2mL)で4回洗浄した。最後に、クリアなFA相を収集し、これに、3mLのアセトニトリルを付加して、qドットを沈殿させた。
5mLの10M KOH溶液に3.125mLの1M ZnCl2溶液(双方とも水内)を付加することによって、亜鉛酸カリウム(K2[Zn(OH)4])の水溶液を作製した。得られた溶液を、Znにして0.125M、KOHにして2Mの最終的な濃度まで水で希釈した。
例4A:参考
オレイン酸塩リガンドを有するCrystalplex社から商業的に入手可能な量子ドット(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)(575nmで発光;QE80%)を、1.75mLのn−へプタンに0.25mLのqドット溶液(トルエン内で5mg/mL)を付加することによって無機リガンド交換にかけた。2mLの水に0.125mLの0.1M (NH4)4Sn2S6水溶液を付加することにより、極性相を作り出した。Sn2S6 4−は、技術的に知られたリガンドである。これら2つの相を混ぜ合わせて、1.5時間激しく撹拌した。有機層を除去し、水性相をn−へプタン(3−4mL)で4回洗浄した。最後に、水の層を収集した。UV光の下で、発光は観察されなかった。
例4Aのリガンド交換されたqドットの分散液に、1mlの水内10M KOH溶液を付加した。ドットを凝集させて遠心分離した。沈殿物を0.25mlの1M KOHに再分散させた。これは、数日の間に、最大で17%の量子収率の増大をもたらした。概して、技術的に知られた硫化物リガンドを用いると、リガンド交換の間又は後のKOHの付加を受けて、QEの上昇が観察された。
例4Aにおいてのようにリガンド交換を行った。しかし、2mlの水を(NH4)4Sn2S6溶液に付加することに代えて、様々な濃度の2mlのKOH溶液を用いた。リガンド交換及びヘプタンでの洗浄の後、水性層のQEを、ヘプタン洗浄の後と、アセトニトリルを用いたqドットの沈殿とそれに続く(余分なKOHを除去するための)遠心分離/水への再分散の後とに測定した。結果を表Iにリストアップするが、KOH濃度が高いほど高いQEをもたらすことがはっきりと示されている。また、余分なKOHを除去するとQEが低下することも明瞭である。より高い開始濃度のKOHでの、KOH除去後の高めのQE値は、1回のみの沈殿/遠心分離/再分散工程後に残ったKOHの残存量に起因している可能性が高い。QEは、この手順の繰り返しによって更に低下される。1Mより高いKOH濃度では、水の層のイオン強度が、ドットが水/ヘプタン界面で凝集するほど高かった。
水酸化物イオンそれ自体も、(従来技術からも知られているような)qドットから元の有機リガンドを交換できることが分かった。オレイン酸塩リガンドを有するCrystalplex(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)(610nmで発光;QE80%)及び1M KOH溶液とした、例4Aに記載したのと同様のリガンド交換が、20%のQEを持つ水性層内のqドットを生じさせた。
3.125mLの1M ZnCl2を5.0mLの10M KOH溶液に(双方とも水内)に付加することによって、K2Zn(OH)4の原液を作製した。得られた混合物を、Zn2+にして0.125M、KOHにして2.0Mである原液を提供するよう、容量フラスコ内の水で25mLまで希釈した。
1mLのqドット溶液(5mg/mL)と混合された非極性相の7mLのn−へプタンと、0.8mLのジンケート原液及び7.2mLの1M KOHからなる極性相とを用いることによって、ジンケートリガンド溶液と、オレイン酸塩リガンドを有するCrystalplex社(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)(610nmで発光)から商業的に入手可能な量子ドットとを用いてリガンド交換を行った。極性相の最終的な濃度は、故に、Zn2+にて0.0125M及びKOHにて1.1Mであった。双方の相を混ぜ合わせて1時間激しく撹拌し、極性相へのqドットの移動を生じさせた。分離後、有機層を除去し、水性相をn−へプタン(6−8mL)で4回洗浄した。得られた水性分散液をそのまま用いた。FTIR分析により、元の有機リガンドの実質的に完全な置換が示された(0.2%未満のオレイン酸塩リガンドがなおも存在していた)。この分散液のQEは60%に至ることが分かった(開始ドットの元々のQEは、ヘプタンの中で80%、トルエンの中で70%であった)。
オレイン酸塩リガンドを有するCrystalplex社から商業的に入手可能な量子ドット(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)(610nmで発光)を、7mLのn−へプタンに1mLのqドット溶液(トルエン内で5mg/mL)を付加することによって無機リガンド交換にかけた。4.8mLの1.0mol/l KOH及び1.6mlの水に1.6mlのKOH内0.125mol/l K2Zn(OH)4を付加することにより、極性相を作り出した。これは、0.025mol/lのZn2+及び1mol/lのKOHを有する8mlの極性相をもたらす。これら2つの相を混ぜ合わせて、1時間激しく撹拌した。有機層を除去し、水の相をn−へプタン(およそ8ml)で3回洗浄した。この分散液のQEは52%であることが分かった(開始ドットの元々のQEは、ヘプタンの中で80%であった)。
オレイン酸塩リガンドを有するCrystalplex社から商業的に入手可能な量子ドット(CdSe/CdS/ZnSコア/シェル/シェル)(610nmで発光)を、1.75mLのn−へプタンに0.25mLのqドット溶液(トルエン内で5mg/mL)を付加することによって無機リガンド交換にかけた。1.95mlの1M KOHに50μlの水内Na2SnO3を付加することにより、極性相を作り出した。これら2つの相を混ぜ合わせて1時間激しく撹拌し、それを受けてqドットが水性層に移動した。有機層を除去し、水の相をn−へプタン(およそ8ml)で3回洗浄した。量子効率は60%を上回った。
別の錫酸塩の一例にて、やはりオレイン酸塩リガンドを有する同タイプの量子ドットでリガンド交換を行った。非極性相はヘプタンとし、極性相は、0.1mol/l KOH内の0.1mol/l Na2SnO3とした。30分の撹拌/揺動の後、リガンドが交換された。エマルション形成が観察されたので、混合物を遠心分離した(2000RPMで5分間のみ)。水の層はオレンジ色で濁っていた。量子効率(QE)は、612.4nmの発光極大で68.7%であった(沈殿開始後2h)。
別の錫酸塩の一例にて、やはりオレイン酸塩リガンドでキャップされた(例8においてと)同タイプの市販の量子ドットでリガンド交換を行った。0.5mLの5mg/mL量子ドット分散液を1.5mLのn−へプタンと混ぜ合わせることによって非極性相を作り出した。0.2mLの1M Na2SnO3水溶液を1.8mLの水と混ぜ合わせることによって極性相を作り出し、0.1M Na2SnO3溶液を得た。これら2つの相を混ぜ合わせて、室温で1時間、揺動させた。幾らかのエマルション形成が観察され、故に、混合物を遠心分離(2000rpmで2分間)して分離を支援した。水の層はオレンジ色で濁っていた。量子効率は59%であった(沈殿と同日に測定)。
量子ドット上の有機リガンドが、特にはリン酸塩(PO4 3−)系の無機リガンドによって置換される。リガンド交換は、qドットを、水又は例えばDSMO若しくはホルムアミデなどの極性溶媒の中で分散可能にする。我々が発見したことには、これらのリガンドを用いることで、qドットのQEの大幅な低下を、かなりの程度、防止することができる。QEの低下は、ウォーターフリー条件でリガンド交換を実行することによって、更に最小化され、あるいは完全にさえ排される。従って、以下にて、次のことを記述する:
− 量子ドットにおける高量子収率を達成するための、無機リガンドとしてのPO4 3−の使用であり、元のリガンドがこれらのリガンドで交換される;及び
− リガンド交換前のqドットと基本的に同じ量子収率と、分散の保存期間の長期化を達成するために、幾つかのリガンド(PO4 3−、S2−)で量子収率を達成するよう、ウォーターフリー条件でリガンド交換を実行する。
例10.1:ホルムアミデ内のNa3PO4、ウォーターフリー
全ての処理及びサンプルハンドリングを、乾いた溶媒及び化学物質を用いて、ウォーターフリーのグローブボックス環境で行った。
ここでは、例10.1において、極性相としての乾燥ホルムアミデ内のNa2HPO4とした。完成後、QEは79%であることがわかった。
ここでは、例10.1において、溶媒として水を用い、周囲条件とした。qドットは水の層に移動し、首尾よいリガンド交換を示したが、水の使用は、リガンド交換された量子ドットの即座で大々的な凝集につながり、更なる調査を不可能にした。
例11.1:ホルムアミデ内のNa2S・9H2O、周囲
この実験は、特には乾燥させていない溶媒を用いて周囲条件で行った。水を排除するための特別な用心は払わなかった。
ここでは、例11.1において、溶媒として50/50の1/1混合の水及びホルムアミデを用いた。リガンド交換は成功したが、得られたQEは17%と低かった。
ここでは、例11.1において、溶媒として純水を用いた。リガンド交換が失敗した。qドットは緑色になり、重度に凝集した。
全ての処理及びサンプルハンドリングを、乾いた溶媒及び化学物質を用いて、ウォーターフリーのグローブボックス環境で行った。
Claims (15)
- 量子ドットを有する粒子状のルミネセント材料であって、当該ルミネセント材料は更に、前記量子ドットに配位するキャッピング剤を有し、前記キャッピング剤は、MxOy(OH)z nを有し、Mは、B、Al、P、S、V、Zn、Ga、Ge、As、Se、Nb、Mo、Cd、In、Sn、Sb、Te、Ta、及びWからなる群から選択されており、x≧1、y+z≧1であり、nは、前記キャッピング剤の正電荷又は負電荷を指し示し、当該粒子状のルミネセント材料は、無機キャッピング剤を有する前記量子ドットをホストする無機マトリクスを有する粒子を有する、ルミネセント材料。
- Mは、Al、V、Zn、Mo、Sn、及びWからなる群から選択されている、請求項1に記載のルミネセント材料。
- 前記キャッピング剤は、アルミン酸塩イオン(Al(OH)4 −)、錫酸塩イオン(SnO3 −、SnO3 2−、及びSnO4 4−)、バナジウム酸塩イオン(VO3 −、VO4 3−)、モリブデン酸塩イオン(MoO4 2−)、タングステン酸塩イオン(WO4 2−)、リン酸塩イオン(PO4 3−)、及び亜鉛酸塩イオン(Zn(OH)4 2−)のうちの1つ以上を有する、請求項1又は2に記載のルミネセント材料。
- 前記量子ドットに有機キャッピング剤も配位しているとき、前記有機キャッピング剤の量は、前記量子ドットの総重量に対して5wt%未満である、請求項1乃至3の何れか一項に記載のルミネセント材料。
- 前記キャッピング剤は、亜鉛酸塩イオン(Zn(OH)4 2−)を有する、請求項1乃至4の何れか一項に記載のルミネセント材料。
- 前記キャッピング剤は、無機化合物を有する外層を持ち、前記無機キャッピング剤は、アルミン酸塩イオン(Al(OH)4 −)、錫酸塩イオン(SnO3 −、SnO3 2−、及びSnO4 4−)、バナジウム酸塩イオン(VO3 −、VO4 3−)、モリブデン酸塩イオン(MoO4 2−)、タングステン酸塩イオン(WO4 2−)、リン酸塩イオン(PO4 3−)、及び亜鉛酸塩イオン(Zn(OH)4 2−)のうちの1つ以上を有し、且つ
(i)前記無機マトリクスの無機塩と前記量子ドットの前記外層とが或る元素を共通に有すること、(ii)前記無機キャッピング剤と前記無機マトリクスとが或る元素を共通に有すること、及び(iii)前記量子ドットの前記外層と前記無機キャッピング剤とが或る元素を共通に有することのうちの1つ以上が該当する、
請求項5に記載のルミネセント材料。 - 前記量子ドットは、前記粒子内に分散されており、前記粒子は、0.5−40μmの範囲内の数値平均粒子サイズを持ち、且つ当該ルミネセント材料は、当該ルミネセント材料の総重量に対して0.01−5wt%の範囲内の量子ドットを有する、請求項5又は6に記載のルミネセント材料。
- (i)有機キャッピング剤を有するルミネセント量子ドットを供給し、第1の液体内で、交換プロセスにて、前記無機キャッピング剤を有する前記ルミネセント量子ドットを供給することを有する方法によって得られ、前記キャッピング剤は、MxOy(OH)z nを有し、Mは、B、Al、P、S、V、Zn、Ga、Ge、As、Se、Nb、Mo、Cd、In、Sn、Sb、Te、Ta、及びWからなる群から選択され、x≧1、y+z≧1であり、nは、前記キャッピング剤の正電荷又は負電荷を指し示す、請求項5乃至7の何れか一項に記載のルミネセント材料。
- 前記量子ドットに配位するキャッピング剤を有する前記量子ドットを有する第1の液体を有する、請求項1乃至4の何れか一項に記載のルミネセント材料。
- 請求項1乃至9の何れか一項に記載のルミネセント材料が埋め込まれた母材を有する波長コンバータ素子。
- 光源と、請求項1乃至9の何れか一項に記載のルミネセント材料とを有し、前記光源は、前記ルミネセント材料を照らすように構成されている、照明デバイス。
- 量子ドットに基づくルミネセント材料の製造の方法であって、
(i)有機キャッピング剤を有するルミネセント量子ドットを供給し、第1の液体内で、交換プロセスにて、無機キャッピング剤を有する前記ルミネセント量子ドットを供給することを有し、前記無機キャッピング剤は、MxOy(OH)z nを有し、Mは、B、Al、P、S、V、Zn、Ga、Ge、As、Se、Nb、Mo、Cd、In、Sn、Sb、Te、Ta、及びWからなる群から選択され、x≧1、y+z≧1であり、nは、前記キャッピング剤の正電荷又は負電荷を指し示し、前記交換プロセスは相間移動プロセスを有する、方法。 - (ii)共沈プロセスにて、前記第1の液体からの沈殿物質を有する無機塩を沈殿させることであり、前記沈殿物質は、共沈された前記無機塩によってホストされた前記量子ドットを有する、沈殿させることと、
(iii)分離プロセスにて、前記第1の液体から前記沈殿物質を分離することと、
を更に有する請求項12に記載の方法。 - 前記ルミネセント量子ドットは外層を持ち、前記共沈プロセスにおいて、2つ以上の塩が適用され、前記塩のうちの少なくとも1つと前記外層とが或る元素を共通に有し、且つ前記無機キャッピング剤と前記塩のうちの1つ以上とが或る元素を共通に有する、請求項13に記載の方法。
- 前記無機キャッピング剤は、アルミン酸塩イオン(Al(OH)4 −)、錫酸塩イオン(SnO3 −、SnO3 2−、及びSnO4 4−)、バナジウム酸塩イオン(VO3 −、VO4 3−)、モリブデン酸塩イオン(MoO4 2−)、タングステン酸塩イオン(WO4 2−)、リン酸塩イオン(PO4 3−)、及び亜鉛酸塩イオン(Zn(OH)4 2−)のうちの1つ以上を有する、請求項12乃至14の何れか一項に記載の方法。
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