JP2017206490A - 混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、上記光学フィルムおよび光学異方体の調製に使用し得る高分子、当該高分子の調製に使用し得る重合性化合物、当該重合性化合物を含む混合物および重合性液晶組成物、並びに、当該重合性化合物の調製に使用し得る化合物および当該化合物を含む混合物に関するものである。
しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対しては各波長ごとの偏光状態に分布が生じることから、入力光を全ての波長領域において正確な1/4λあるいは1/2λの位相差の偏光に調整することが不可能であることに起因する。
このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。
薄層化の方法としては、低分子重合性化合物を含有する重合性組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。そのため、優れた逆波長分散性を有する光学フィルムを形成可能な重合性化合物またはそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている。
特に、重合性組成物を大面積で塗工して光学フィルム等を製造する際には、乾燥炉内の温度や時間条件を完全に均一にすることは困難であるため、温度や時間などの製造条件に対しての許容度は、光学フィルム等の歩留りに大きく影響を与える。
また、本発明は、当該重合性液晶組成物の調製に有用な重合性化合物およびその重合性化合物を含む混合物、並びに、当該重合性化合物の調製に有用な化合物およびその化合物を含む混合物を提供することを目的とする。
かくして本発明によれば、下記に示す化合物、重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルムが提供される。
また、本発明によれば、上記重合性液晶組成物の調製に有用な重合性化合物およびその重合性化合物を含む混合物、並びに、当該重合性化合物の調製に有用な化合物およびその化合物を含む混合物が提供される。
そして、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムおよび光学異方体、並びに、それらを用いた偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置および反射防止フィルムが提供される。
また、本発明の重合性化合物およびその重合性化合物を含む混合物は、特に限定されることなく、例えば本発明の重合性液晶組成物を調製する際に用いることができる。
更に、本発明の重合性液晶組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明のフラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルムに用いることができる。
本発明の化合物は、下記式(I)で示される化合物(以下、「化合物(I)」ということがある。)であり、後述する重合性化合物(III)の製造中間体として有用である。
2価の環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、1,4−シクロヘプタン−1,4−ジイル、シクロオクタン−1,5−ジイル等の炭素数5〜20のシクロアルカンジイル基;デカヒドロナフタレン−1,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル等の炭素数5〜20のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。
2価の芳香族基の具体例としては、1,4−フェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、4,4’−ビフェニレン基等の、炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素環基;フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル等の、炭素数2〜20の2価の芳香族複素環基;等が挙げられる。
B1の2価の環状脂肪族基の具体例としては、前記A1の2価の環状脂肪族基として例示したものと同じものが挙げられる。
B1の2価の芳香族基の具体例としては、前記A1の2価の芳香族基として例示したものと同じものが挙げられる。
なお、R21〜R26の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
ハイドロキノンの使用割合が少なすぎると、副生成物としてのジエーテル化合物の生成量が多くなり、モノエーテル化合物(3)の収率および純度が低下する傾向がある。一方、ハイドロキノンの使用割合が多すぎると、反応後に精製処理を効率よく行うことが困難になる傾向がある。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物(2)1質量部に対し、通常1〜50質量部である。
塩基の使用量は、化合物(2)に対して、通常1〜5当量、好ましくは1〜2当量である。
無機塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩;炭酸水素マグネシウム;炭酸水素カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸水素塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;水酸化マグネシウム;水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物;等が挙げられる。
無機塩基は、一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ性水溶液の使用量は、化合物(2)1質量部に対して、通常1〜10質量部、好ましくは3〜6質量部である。アルカリ性水溶液の使用量が多すぎると、反応速度が遅くなったり、生産性が低下したりするおそれがある。一方、アルカリ性水溶液の使用量が少なすぎると、原料化合物等が析出したり、溶液の粘度が上がり反応速度が低下したりするおそれがある。
疎水性有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;アニソール、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒;1−ブタノール、1−ヘキサノール等の炭素数4以上のアルコール系溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒;等が挙げられる。
これらの中でも、疎水性有機溶媒としては、水との共沸点が高く、高温で反応を行うことができ、目的とするモノエーテル化合物(3)を選択的に得られ易いこと等の理由から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、または炭素数4以上のアルコール系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、アニソール、シクロペンチルメチルエーテル、または1−ヘキサノールがより好ましい。
なお、疎水性有機溶媒は、一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
反応温度は特に限定されないが、通常20〜200℃、好ましくは60〜150℃、より好ましくは80〜120℃である。
反応時間は、反応温度等にもよるが、通常、1〜24時間である。
モノエーテル化合物(3)の純度(モノエーテル化物とジエーテル化物の合計に対するモノエーテル化物の割合)は、通常、70質量%以上、好ましくは80質量%以上である。
なお、モノエーテル化合物(3)の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等を測定や、元素分析を行うことで決定することができる。
用いる酸触媒としては、特に制限されないが、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の鉱酸;リンタングステン酸等のヘテロポリ酸;パラトルエンスルホン酸等の有機酸;等が挙げられる。
酸触媒の使用量は、通常、モノエーテル化合物(3)に対して、0.01〜20質量%、好ましくは0.05〜10質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。或いは、酸触媒の使用量は、モノエーテル化合物(3)1モルに対して、通常0.01〜1.0モル、好ましくは、0.01〜0.5モルである。
これらの中でも、芳香族炭化水素系溶媒が好ましく、トルエンがより好ましい。
酸化防止剤を用いる場合、その使用量は、エーテル化合物100質量部に対して、通常、0.1〜10質量部、好ましくは、0.5〜5質量部である。
反応時間は、反応温度等にもよるが、通常、1〜24時間である。
目的物の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等の分析手段を用いることにより同定し、確認することができる。
化合物(4)は、このようにして得られる混合物を分離精製することにより、一種単独の化合物として用いることができる。
また、後述するように、得られる混合物が、アクリル酸と、化合物(4)とを含む混合物である場合には、この混合物(以下、「混合物(D)」ということがある。)を、化合物(4)に代えて用いることができる。なお、混合物(D)は、化合物(4)を、混合物中に0.01〜20質量%含むことが好ましい。
化合物(4)としては、市販されているものを、そのまま使用することもできる。
次いで、得られた反応混合物に、化合物(Ia)と第2の塩基とを加えて、さらに反応を行う。
なお、第1の塩基および第2の塩基としては、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等が挙げられる。
目的とする化合物の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。
本発明の混合物は、前記化合物(I)と、下記式(II)で示される化合物(以下、「化合物(II)」という。)とを含む混合物であり、例えば後述する重合性化合物(III)の製造に用いることができる。
なお、混合物を用いて調製した重合性化合物(III)を含む混合物または重合性液晶組成物を使用して光学フィルム等を形成する際にプロセスマージンを広げつつ得られる光学フィルム等の逆波長分散性を高める観点からは、混合物中の化合物(I)と化合物(II)との質量比(化合物(I):化合物(II))は、1:1000〜20:100であることが好ましく、1:100〜20:100であることがより好ましい。
A2の2価の環状脂肪族基の具体例としては、前記A1の2価の環状脂肪族基として例示したものと同じものが挙げられる。
A2の2価の芳香族基の具体例としては、前記A1の2価の芳香族基として例示したものと同じものが挙げられる。
B2の2価の環状脂肪族基の具体例としては、前記A1の2価の環状脂肪族基として例示したものと同じものが挙げられる。
B2の2価の芳香族基の具体例としては、前記A1の2価の芳香族基として例示したものと同じものが挙げられる。
なお、R21〜R26の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
で表される化合物と、前記混合物(D)とを反応させることにより得ることもできる。
で表される化合物と、cが0である化合物(I)およびeが0である化合物(II)を含む混合物とを反応させることにより得ることもできる。
本発明の重合性化合物は、下記式(III)で示される化合物(以下、「重合性化合物(III)」ということがある。)であり、後述する高分子、光学フィルムおよび光学異方体を調製する際に有利に用いることができる。
この理由は、明らかではないが、重合性化合物(III)が「−(CH2CHR5COO)f−」および/または「−(OCOCHR6CH2)k−」で示される構造を有しているため、重合性化合物(III)と重合性化合物(IV)との混合物を用いれば、重合性化合物(IV)のみを用いる場合と比較して、光学特性(特に、逆波長分散性)を確保しつつ、より低温で液晶相になり易い(即ち、室温で過冷却状態になり易い)液晶層を形成して、高分子を構成材料とした光学フィルム等を得ることができるからであると推察される。
因みに、重合性化合物(III)は、重合性化合物(IV)と混合することなく、単独で、重合性液晶組成物および高分子、並びに、高分子を構成材料とした光学フィルム等の調製に用いることもできる。
これらの中でも、2価の芳香族炭化水素環基としては、1,4−フェニレン基、1,4−ナフチレン基または2,6−ナフチレン基が好ましい。
これらの中でも、2価の芳香族複素環基としては、ベンゾチアゾール−4,7−ジイル基、ベンゾオキサゾール−4,7−ジイル基、1−ベンゾフラン−4,7−ジイル基、2−ベンゾフラン−4,7−ジイル基、ベンゾ[1,2−d:4,5−d’]ジチアゾリル−4,8−ジイル基、ベンゾ[1,2−d:5,4−d’]ジチアゾリル−4,8−ジイル基、ベンゾチオフェニル−4,7−ジイル基、1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン−4,7−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジチオフェニル−4,8−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェニル−4,8−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラニル−4,8−ジイル基またはベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジフラニル−4,8−ジイル基が好ましい。
また、前記Ar1およびD1の中に含まれるπ電子の合計数は、通常12以上であり、好ましくは12以上22以下であり、より好ましくは12以上20以下である。
これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
これらの中でも、芳香族複素環としては、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、1−ベンゾフラン環、2−ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン環、チオフェン環、フラン環、ベンゾ[c]チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、ピラン環、ベンゾイソオキサゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環が好ましい。
なお、上記式中、Rfは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、上記式中、Rgは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の有機基を表す。ここで、炭素数1〜20の有機基およびその置換基としては、後述するRaの炭素数1〜20の有機基およびその置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
更に、上記式中、Rhは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する炭素数2〜20の有機基を表す。ここで、炭素数2〜20の有機基およびその置換基の具体例としては、後述するAxの炭素数2〜20の有機基およびその置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
これらの中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
これらの中でも、芳香族複素環基としては、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、1−ベンゾフラニル基、2−ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、チアゾロピリジル基が好ましい。
これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環等の単環の芳香族複素環;ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、1−ベンゾフラン環、2−ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
なお、Axは、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Axが複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基の炭素数は、2〜12であることが好ましい。
なお、Rbの炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Rbの炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
Rbの炭素数3〜12のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の置換アミノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基等が挙げられる。中でも、Rbの炭素数3〜12のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が好ましい。
なお、Rbの炭素数3〜12のシクロアルキル基は、複数の置換基を有していてもよい。Rbの炭素数3〜12のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
置換基を有していてもよい炭素数5〜12の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の置換アミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基;トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数2〜20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜8のシクロアルキル基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数3〜8のシクロアルキルオキシ基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数2〜12の環状エーテル基;フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数6〜14のアリールオキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−CH2CF3等の、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1〜12のフルオロアキル基;ベンゾフリル基;ベンゾピラニル基;ベンゾジオキソリル基;ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、炭素数5〜12の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基;フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数2〜20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜8のシクロアルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−CH2CF3等の、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1〜12のフルオロアキル基から選ばれる少なくとも1つの置換基が好ましい。
なお、炭素数5〜12の芳香族炭化水素環基は、複数の置換基を有していてもよい。炭素数5〜12の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
なお、Axの炭素数2〜20の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する。
これらの中でも、Axの有機基が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基から選ばれる少なくとも1つの置換基が好ましい。
ここで、RbおよびRdは前記と同じ意味を表す。これらの中でも、Axが有する上記環が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
これらの中でも、上記環が有する置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
そして、Riの、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基の炭素数1〜20のアルキル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基の炭素数2〜20のアルケニル基およびその置換基、並びに、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基の炭素数3〜12のシクロアルキル基およびその置換基としては、Rbの炭素数1〜20のアルキル基およびその置換基、炭素数2〜20のアルケニル基およびその置換基、並びに、炭素数3〜12のシクロアルキル基およびその置換基の具体例として列記したのと同じものが挙げられる。また、Riの、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等が挙げられ、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の芳香族複素環基としては、ピリジニル基、キノリル基等が挙げられる。更に、これらの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基の置換基としては、Axの炭素数2〜20の有機基の置換基として例示したものと同じものが挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基の炭素数は、2〜12であることが好ましい。
なお、Raの炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、および、炭素数2〜20のアルキニル基は、上述した置換基を複数有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
なお、Raの炭素数3〜12のシクロアルキル基は、上述した置換基を複数有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
A11およびA12の2価の環状脂肪族基の具体例としては、前記式(I)のA1の2価の環状脂肪族基として例示したものと同じものが挙げられる。
A11およびA12の2価の芳香族基の具体例としては、前記式(I)のA1の2価の芳香族基として例示したものと同じものが挙げられる。
なお、前記R21〜R26の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
B11およびB12の2価の環状脂肪族基の具体例としては、前記式(I)のA1の2価の環状脂肪族基として例示したものと同じものが挙げられる。
B11およびB12の2価の芳香族基の具体例としては、前記式(I)のA1の2価の芳香族基として例示したものと同じものが挙げられる。
なお、R21〜R26の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
なお、「(*)を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、−CO−O−(*)と(*)−O−CO−や、−O−(*)と(*)−O−や、−O−CO−(*)と(*)−CO−O−などの構造を有することを意味する。
そして、活性剤の使用量は、化合物(b)等1モルに対し、通常0.1〜3モルである。
なお、塩基としては、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等を用いることができる。
また、上記適当な溶媒としては、前記化合物(Ia)を製造する際に用いることができる溶媒として例示したもの、並びに、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒を用いることができる。なかでも、エーテル系溶媒が好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物(b)等1gに対し、通常1〜50gである。
これらの中でも、アルコール系溶媒、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、および、これらの2種以上からなる混合溶媒が好ましい。
本発明の混合物は、前記重合性化合物(III)と、下記式(IV)で示される重合性化合物(重合性化合物(IV))とを含む混合物であり、例えば後述する重合性液晶組成物および高分子の製造に用いることができる。
なお、混合物または混合物を用いて調製した重合性液晶組成物を使用して光学フィルム等を形成する際にプロセスマージンを広げつつ得られる光学フィルムの逆波長分散性を高める観点からは、混合物中の重合性化合物(III)と重合性化合物(IV)との質量比(重合性化合物(III):重合性化合物(IV))は、1:1000〜20:100であることが好ましく、1:100〜20:100であることがより好ましい。
この理由は、明らかではないが、重合性化合物(III)が「−(CH2CHR5COO)f−」および/または「−(OCOCHR6CH2)k−」で示される構造を有しているため、重合性化合物(III)と重合性化合物(IV)との混合物を用いれば、重合性化合物(IV)のみを用いる場合と比較して、光学特性(特に、逆波長分散性)を確保しつつ、より低温で液晶相になり易い(即ち、室温で過冷却状態になり易い)液晶層を形成して、高分子を構成材料とした光学フィルム等を得ることができるからであると推察される。
また、Ar2の2価の芳香族複素環基としては、前記重合性化合物(III)のAr1の2価の芳香族複素環基として例記したものと同じものが挙げられる。
なお、A21およびA22の、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基としては、前記重合性化合物(III)のA11およびA12の置換基を有していてもよい環状脂肪族基または置換基を有していてもよい芳香族基と同じものが挙げられる。
なお、前記R21〜R26の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
なお、B21およびB22の、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基としては、前記重合性化合物(III)のB11およびB12の置換基を有していてもよい環状脂肪族基または置換基を有していてもよい芳香族基と同じものが挙げられる。
なお、R21〜R26の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
なお、「(*)を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、−CO−O−(*)と(*)−O−CO−や、−O−(*)と(*)−O−や、−O−CO−(*)と(*)−CO−O−などの構造を有することを意味する。
即ち、重合性化合物(III)のD1以外の部分は、「CH2CR4COO−」と「−(CH2)g−」との間に「−(CH2CHR5COO)f−」を有さず、「−OCOCR7CH2」と「−(CH2)j−」との間に「−(OCOCHR6CH2)k−」を有さない以外は重合性化合物(IV)のD2以外の部分と同じ構造を有していることが好ましい。
で表される化合物と、前述した化合物(I)および化合物(II)を含む混合物とを反応させ、その後、L5をD1に変換することにより得ることもできる。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した重合性化合物を含む混合物(重合性化合物(III)および重合性化合物(IV)を含む混合物)と、重合開始剤とを含有する。
なお、本発明の重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性液晶組成物によれば、液晶相をより安定に長時間維持でき、広いプロセスマージンを有し、実用的な低い融点を有し、汎用溶媒に対する溶解性に優れ、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等を低コストで製造することができる。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
ここで、本発明の重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、全重合性化合物100質量部に対し、通常、0.01〜10質量部、好ましくは0.1〜2質量部である。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、4−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)安息香酸−4’−メトキシフェニル、4−(6−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸ビフェニル、4−(2−アクリロイルオキシエチルオキシ)安息香酸−4’−シアノビフェニル、4−(2−メタクリロリルオキシエチルオキシ)安息香酸−4’−シアノビフェニル、4−(2−メタクリロリルオキシエチルオキシ)安息香酸−3’,4’−ジフルオロフェニル、4−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)安息香酸ナフチル、4−アクリロイルオキシ−4’−デシルビフェニル、4−アクリロイルオキシ−4’−シアノビフェニル、4−(2−アクリロイルオキシエチルオキシ)−4’−シアノビフェニル、4−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)−4’−メトキシビフェニル、4−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)−4’−(4”−フルオロベンジルオキシ)−ビフェニル、4−アクリロイルオキシ−4’−プロピルシクロヘキシルフェニル、4−メタクリロイル−4’−ブチルビシクロヘキシル、4−アクリロイル−4’−アミルトラン、4−アクリロイル−4’−(3,4−ジフルオロフェニル)ビシクロヘキシル、4−(2−アクリロイルオキシエチル)安息香酸(4−アミルフェニル)、4−(2−アクリロイルオキシエチル)安息香酸(4−(4’−プロピルシクロヘキシル)フェニル)、商品名「LC−242」(BASF社製)、並びに、特開2007−002208号公報、特開2009−173893号公報、特開2009−274984号公報、特開2010−030979号公報、特開2010−031223号公報、特開2011−006360号公報および特開2010−24438号公報に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、全重合性化合物100質量部に対し、通常、0.1〜20質量部である。
なお、この場合、混合物としての重合性化合物(III)と重合性化合物(IV)とは、予め混合した状態で添加してもよいし、別々に添加してもよい。
本発明の高分子は、上述した重合性化合物を含む混合物(重合性化合物(III)および重合性化合物(IV)を含む混合物)、または、上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性化合物(III)に由来する下記の単量体単位(繰り返し単位(III)’)と、重合性化合物(IV)に由来する下記の単量体単位(繰り返し単位(IV)’)とを有している。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が60〜250℃のものが好ましく、60〜150℃のものがより好ましい。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
α=(449.9nmにおける位相差)/(548.5nmにおける位相差)
β=(650.2nmにおける位相差)/(548.5nmにおける位相差)
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層(液晶層)を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層(液晶層)を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層(液晶層)のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは0.001〜5μmであることが好ましく、0.001〜1μmであることがさらに好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常1〜10μmである。
α=(449.9nmにおける位相差)/(548.5nmにおける位相差)
β=(650.2nmにおける位相差)/(548.5nmにおける位相差)
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接又はその他の層(ガラス板等)を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
得られた反応液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.64g(5.22mmol)、及び、4−(6−アクリロイルオキシ−ヘクス−1−イルオキシ)フェノール(DKSH社製)13.80g(52.21mmol)を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を15℃とした。そこへ、トリエチルアミン6.34g(62.65mmol)を、反応液内温を20〜30℃に保持しながら、10分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃でさらに2時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水1000mlと飽和食塩水100mlを加え、酢酸エチル400mlで2回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(THF:トルエン=1:9(容積比、以下にて同じ))により精製を行った。高速液体クロマトグラフィーで分析を行い、純度が99.5%以上になるまでシリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製を繰り返した。その結果、白色固体として中間体Aを14.11g得た(収率:65モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体B2.30g(2.45mmol)及びTHF25mlを入れ、均一な溶液とし、そこへ、濃塩酸0.49ml(0.25mmol)を加えた。この溶液に、2−ヒドラジノベンゾチアゾール0.40g(2.45mmol)のTHF5ml溶液を15分かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃にてさらに1時間撹拌した。反応終了後、反応液をメタノール400mlに投入して析出した固体をろ取した。ろ取した固体を真空乾燥機で乾燥させ、淡黄色固体として化合物1を2.4g得た(収率:90モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体C697mg(2.37mmol)、及び、合成例1のステップ2で合成した中間体B2.00g(2.13mmol)を入れ、エタノール3ml及びTHF20mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸55.1mg(0.237mmol)を加え、40℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物2を2.24g得た(収率:86.4モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、合成例1の化合物1の合成のステップ2で合成した中間体B1.00g(1.06mmol)を入れ、THF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.22ml(0.22mmol)と前記ステップ1で合成した中間体D0.38g(1.60mmol)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物3を1.14g得た(収率:95モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、合成例1の化合物1の合成のステップ2で合成した中間体B1.40g(1.49mmol)、前記ステップ1で合成した中間体E456mg(1.84mmol)、(±)−10−カンファースルホン酸38.6mg(0.166mmol)、THF16ml、及び、エタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、40℃にて5時間反応させた。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=97:3)により精製し、淡黄色固体として化合物4を1.24g得た(収率:71.4モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、合成例1のステップ2で合成した中間体B1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体F396mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファースルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及び、エタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、40℃にて5時間反応させた。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物5を1.31g得た(収率:69.4モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体G195mg(1.77mmol)、及び、合成例1の化合物1の合成のステップ2で合成した中間体B:1.50g(1.60mmol)を入れ、エタノール3ml及びTHF15mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸41.2mg(0.177mmol)を加え、40℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。そして、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物6を1.26g得た(収率:69.3モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、合成例1の化合物1の合成のステップ2で合成した中間体B1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体H444mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファースルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及び、エタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、40℃にて5時間反応させた。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=92:8)により精製し、淡黄色固体として化合物7を1.35g得た(収率:72.4モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、合成例1の化合物1の合成のステップ2で合成した中間体B1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体I387mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファースルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及び、エタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、40℃にて5時間反応させた。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物8を1.54g得た(収率:84.9モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、合成例1の化合物1の合成のステップ2で合成した中間体B1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体J438mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファースルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及び、エタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、40℃にて5時間反応させた。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=85:15)により精製し、淡黄色固体として化合物9を1.31g得た(収率:70.2モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
反応終了後、反応液の温度を80℃に下げ、蒸留水200gを加えた後、反応液を10℃に冷却することで、結晶が析出した。析出した結晶をろ過により固液分離し、得られた結晶を蒸留水500gで洗浄し、真空乾燥することで、褐色結晶123.3gを得た。
この褐色結晶を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、褐色結晶に含まれる化合物の含有量比(モル比)は(ハイドロキノン/中間体K/副生成物K=1.3/90.1/8.1)であった。この混合物を精製することなく、そのままステップ2に用いた。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
また、温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド6.10g(0.0443mol)とトリエチルアミン0.985g(9.7mmol)を入れ、THF35gに溶解させた。溶液を5℃に冷却し、上記得られた白色固体を加えて30分反応させた。その後、反応液に蒸留水200mlと飽和食塩水10mlを加え、酢酸エチル100mlで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:THF=95:5)により精製することで、白色固体として中間体Nを1.53g得た(収率:32モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ6で合成した中間体P:0.944g(0.934mmol)、合成例2のステップ1で合成した中間体C:0.279g(1.12mmol)、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.02gをTHF15mlに溶解させた。その溶液に(+)−10−カンファースルホン酸44mg(0.189mmol)とエタノール2mlを加え、40℃に加熱して5時間反応させた。反応終了後、反応液に蒸留水100mlと飽和食塩水15mlを加え、酢酸エチル100mlで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた固体をクロロホルム10mlに溶解させた。その溶液にメタノール150mlを加えて結晶を析出させてろ過を行い、結晶をメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、淡黄色固体として化合物Xを0.986g得た(収率:80モル%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。結果を以下に示す。
得られた反応液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.38g(3.12mmol)、及び、先のステップ1で合成した混合物Q8.2gを加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を15℃とした。そこへ、トリエチルアミン3.79g(37.5mmol)を、反応液内温を20〜30℃に保持しながら、10分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃でさらに2時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水1000mlと飽和食塩水100mlを加え、酢酸エチル400mlで2回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(THF:トルエン=1:9)により精製することで、白色固体として混合物Rを7.1g得た。この白色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、白色固体に含まれる化合物の含有量比(モル比)は下記の通りであった。この混合物を精製することなく、そのままステップ3に用いた。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ3で合成した混合物S4.5g及びTHF50mlを入れ、均一な溶液とし、そこへ、濃塩酸0.93ml(0.48mmol)を加えた。この溶液に、合成例2のステップ1で合成した中間体C1.25g(5.0mmol)のTHF10ml溶液を15分かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃にてさらに1時間撹拌した。反応終了後、反応液をメタノール800mlに投入して、析出した固体をろ取した。ろ取した固体を真空乾燥機で乾燥させ、淡黄色固体として混合物Xを4.2g得た。この白色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、白色固体に含まれる化合物の含有量比(モル比)は下記の通りであった。
化合物1〜9及び化合物Xをそれぞれ10mg計量し、固体状態のまま、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板(E.H.C.Co.,Ltd.製、商品名:配向処理ガラス基板)2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から200℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡(ニコン社製、ECLIPSELV100POL型)で観察し、相転移温度を求めた。
表1中、「C」はCrystal、「N」はNematic、「I」はIsotropicをそれぞれ表す。ここで、Crystalとは、試験化合物が固相にあることを、Nematicとは、試験化合物がネマチック液晶相にあることを、Isotropicとは、試験化合物が等方性液体相にあることを、それぞれ示す。
合成例1〜9で得た化合物1〜9のそれぞれを0.99g、実施例1で得た化合物Xを10mg、光重合開始剤(BASF社製、商品名:イルガキュアーOXE02)を30mg、界面活性剤(ネオス社製、商品名:フタージェント208G)の1%シクロペンタノン溶液100mgを、1,3−ジオキソラン0.3g及びシクロペンタノン2.0gの混合溶媒に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物(重合性液晶組成物)1〜9をそれぞれ得た。
合成例1〜9で得た化合物1〜9のそれぞれを0.90g、実施例1で得た化合物Xを100mg、光重合開始剤(BASF社製、商品名:イルガキュアーOXE02)を30mg、界面活性剤(ネオス社製、商品名:フタージェント208G)の1%シクロペンタノン溶液100mgを、1,3−ジオキソラン0.3g及びシクロペンタノン2.0gの混合溶媒に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物(重合性液晶組成物10〜18)をそれぞれ得た。
実施例2で得た混合物Xを1.0g、光重合開始剤(BASF社製、商品名:イルガキュアーOXE02)を30mg、界面活性剤(ネオス社製、商品名:フタージェント208G)の1%シクロペンタノン溶液100mgを、1,3−ジオキソラン0.3g及びシクロペンタノン2.0gの混合溶媒に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性液晶組成物19を得た。
合成例1〜9で得た化合物1〜9のそれぞれを1.0g、光重合開始剤(BASF社製、商品名:イルガキュアーOXE02)を30mg、界面活性剤(ネオス社製、商品名:フタージェント208G)の1%シクロペンタノン溶液100mgを、1,3−ジオキソラン0.3g及びシクロペンタノン2.0gの混合溶媒に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性液晶組成物1r〜9rをそれぞれ得た。
(i)重合性液晶組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板(E.H.C.Co.,Ltd.製、商品名:配向処理ガラス基板)に、重合性液晶組成物1〜19および1r〜9rのそれぞれを♯4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表2に示す温度で1分間乾燥した後、表2に示す温度で1分間配向処理し、液晶層(厚み約2.5μm)を形成した。
(ii)光学異方体の形成
上記(i)で作製した液晶層を表2に示す温度で1分間あるいは15分間放置した後、それぞれの液晶層の塗布面側から表2に示す温度で1500mJ/cm2の紫外線を照射して重合させ、それぞれ、透明ガラス基板付光学異方体を得た。
(iii)液晶相安定性の判定
上記(ii)で得られた透明ガラス基板付光学異方体を図1に示すように配置して積層体を得て、表面の状態を目視にて観察した。ムラの無い状態がよい状態である。ムラが少ない状態を5とし、ムラが発生している状態を1として、その程度を5段階で評価した。評価結果を表2にまとめた。
なお、図1中、偏光フィルムとしては、PVA系の偏光フィルム(住友化学社製)を使用した。また、ムラがない状態(評価指数:5)、ムラが発生している状態(評価指数:1)の写真を、それぞれ図2(a)、図2(b)に示した。
上記(ii)で得られた透明ガラス基板付光学異方体について、245.9nmから998.4nm間の位相差を、エリプソメーター(J.A.Woollam社製、M2000U型)を用いて測定した。また、測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散性を評価した。結果を表3に示す。
α=(449.9nmにおける位相差)/(548.5nmにおける位相差)
β=(650.2nmにおける位相差)/(548.5nmにおける位相差)
なお、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、α値は1より小となり、β値は1より大となる。フラットな波長分散性を有している場合、α値とβ値は同程度の値となる。一般的な(通常の)波長分散性を有している場合、α値は1より大となり、β値は1より小となる。即ち、α値とβ値が同程度の値となるフラットな波長分散性が好ましく、αが1より小となり、βが1より大となる逆波長分散性が特に好ましい。
ここで、光学異方体の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置DEKTAK150型(株式会社アルバック製)で測定して計測した。
また、本発明によれば、上記重合性液晶組成物の調製に有用な重合性化合物およびその重合性化合物を含む混合物、並びに、当該重合性化合物の調製に有用な化合物およびその化合物を含む混合物が提供される。
そして、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムおよび光学異方体、並びに、それらを用いた偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置および反射防止フィルムが提供される。
Claims (9)
- 下記式(I):
A 1 は、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y 1 は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
FG1は、水酸基を表す。〕で示される化合物。 - A 1 は、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜20の芳香族基である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1または2に記載の化合物と、
下記式(II):
A 2 は、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y 2 は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
R3は、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
FG2は、水酸基を表す。〕で示される化合物と、
を含む混合物。 - A 1 およびA 2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜20の芳香族基を表す、請求項3に記載の混合物。
- 下記式(I):
A1およびB1は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y1およびL1は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
FG1は、カルボキシル基またはアミノ基を表す。〕で示される化合物。 - A 1 およびB 1 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜20の芳香族基を表す、請求項5に記載の化合物。
- 請求項5または6に記載の化合物と、
下記式(II):
A2およびB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y2およびL2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
R3は、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
FG2は、カルボキシル基またはアミノ基を表す。〕で示される化合物と、
を含む混合物。 - A 1 、A 2 、B 1 およびB 2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数5〜20の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜20の芳香族基を表す、請求項7に記載の混合物。
- 前記式(I)で示される化合物と、前記式(II)で示される化合物との質量比(式(I)で示される化合物:式(II)で示される化合物)が、1:1000〜20:100である、請求項3、4、7または8に記載の混合物。
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