JP2017197439A - Oily cosmetic - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an oily cosmetic the texture of which does not deteriorate after application and looks beautiful.SOLUTION: An oily cosmetic contains following components (A), (B), (C) and (D): (A) an ester oil represented by general formula (1) (where R is a C4-C17 linear or branched alkyl group, X is -CO-O- or -O-CO-, Y is a single bond or -CH-) of 1-50 mass%, (B) an oil component selected from an ester oil and a higher alcohol that are liquid at 25°C, excluding the component (A), of 1-93 mass%, (C) a silicone having a nonionic hydrophilic group of 0.1-20 mass%, and (D) a wax that is solid at 25°C of 4-30 mass%.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、油性化粧料に関する。   The present invention relates to an oily cosmetic.

従来、固形ワックスや非イオン性シリコーン等を用い、色持ちに優れた油性化粧料が検討されている。
例えば、特許文献1には、特定の表面処理された有機顔料、非イオン性親水基を有するシリコーン、液状のエステル油・高級アルコールを含有する口唇化粧料が、加熱時の色味の変化が抑制され、安定な調色を行うことができ、塗布時の滑らかさや色持続にも優れることが記載されている。
Conventionally, oily cosmetics having excellent color durability using a solid wax, nonionic silicone, or the like have been studied.
For example, Patent Document 1 discloses a lip cosmetic containing a specific surface-treated organic pigment, silicone having a nonionic hydrophilic group, liquid ester oil / higher alcohol, and suppresses a change in color upon heating. It is described that stable toning can be performed and that smoothness and color persistence during application are also excellent.

特開2015−199690号公報JP2015-199690A

固形ワックスや、特定の非イオン性シリコーンを含有する油性化粧料は、色持ちに優れるものの塗布後に質感が低下するという課題があった。このような油性化粧料を唇に塗布した際に、塗布膜が、時間と共に流動したり、飲食時に唇が食器・食品に接触することで、剥がれ落ち、口紅が薄くなり、唇の質感が低下し、唇が綺麗に見えないという課題が生じることを見出した。   Solid cosmetics and oily cosmetics containing a specific nonionic silicone have a problem that the texture is lowered after application, although they have excellent color retention. When such oily cosmetics are applied to the lips, the applied film may flow over time, or the lips may come into contact with tableware or food during eating and drinking, so that the lips will peel off, the lipstick will become thinner, and the lip texture will deteriorate. And found that the problem arises that the lips do not look beautiful.

本発明者は、ワックスや特定の非イオン性シリコーンを含有する油性化粧料に、(A)特定のエステル油と、(A)以外の特定の油成分を併用することにより、塗布直後の唇に、縦じわが目立ちにくく、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られ、塗布後のつっぱり感や乾燥感を伴う違和感を抑制することができることを見出した。   The present inventor uses (A) a specific ester oil and a specific oil component other than (A) in combination with an oily cosmetic containing wax or a specific nonionic silicone, to give a lip immediately after application. The present inventors have found that vertical wrinkles are not noticeable, moisturized, and a smooth finish is obtained, and that it is possible to suppress a sense of incongruity accompanied by a feeling of tension or dryness after application.

本発明は、次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)一般式(1)
The present invention includes the following components (A), (B), (C) and (D):
(A) General formula (1)

Figure 2017197439
Figure 2017197439

(式中、Rは炭素数4〜17の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Xは−CO−O−又は−O−CO−を示し、Yは単結合又は−CH2−を示す)
で表されるエステル油 1〜50質量%、
(B)成分(A)以外の25℃で液状のエステル油及び高級アルコールから選ばれる油成分 1〜93質量%、
(C)非イオン性親水基を有するシリコーン 0.1〜20質量%、
(D)25℃で固形のワックス 4〜30質量%
を含有する油性化粧料に関する。
(In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 4 to 17 carbon atoms, X represents —CO—O— or —O—CO—, and Y represents a single bond or —CH 2 —. )
1 to 50% by mass of an ester oil represented by
(B) 1 to 93% by mass of an oil component selected from ester oils and higher alcohols that are liquid at 25 ° C. other than component (A),
(C) 0.1-20% by mass of a silicone having a nonionic hydrophilic group,
(D) 4-30% by mass of wax solid at 25 ° C.
The present invention relates to an oily cosmetic containing

本発明の油性化粧料は、塗布直後に、細かな縦じわが目立ちにくく、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られ、塗布後のつっぱり感や乾燥感を伴う違和感が抑制されたものである。   The oily cosmetic composition of the present invention is a product in which fine vertical wrinkles are not noticeable immediately after application, moisturized, and a smooth finish is obtained. .

成分(A)のエステル油は、前記一般式(1)で表されるものである。
式中、Rは炭素数4〜17の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、炭素数5〜12であるのが好ましい。具体的には、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、エチルヘキシル基、イソノニル基、ラウリル基等が挙げられる。
Xは−CO−O−又は−O−CO−を示し、Yは単結合又は−CH2−を示す。
The ester oil of component (A) is represented by the general formula (1).
In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 4 to 17 carbon atoms, and preferably 5 to 12 carbon atoms. Specific examples include n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, ethylhexyl group, isononyl group, lauryl group and the like.
X represents —CO—O— or —O—CO—, and Y represents a single bond or —CH 2 —.

成分(A)のエステル油としては、具体的には、イソブタン酸トリシクロデカンメチル、n−ペンタン酸トリシクロデカンメチル、ネオペンタン酸トリシクロデカンメチル、イソノナン酸トリシクロデカンメチル等が挙げられる。これらのうち、イソノナン酸トリシクロデカンメチルが好ましく、市販品として、KAK TCIN(高級アルコール工業社製)が挙げられる。
成分(A)のエステル油は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られる点から、25℃における粘度が、1〜500mPa・sであるのが好ましく、5〜200mPa・sであるのがより好ましく、15〜100mPa・sであるのがさらに好ましい。
Specific examples of the component (A) ester oil include tricyclodecanemethyl isobutanoate, tricyclodecanemethyl n-pentanoate, tricyclodecanemethyl neopentanoate, and tricyclodecanemethyl isononanoate. Of these, tricyclodecanemethyl isononanoate is preferable, and as a commercial product, KAK TCIN (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.) can be mentioned.
The ester oil of component (A) suppresses the noticeable fine lines on the lips immediately after application, moisturizes, and gives a smooth finish. The viscosity at 25 ° C. is 1 to 500 mPa · s. It is preferably 5 to 200 mPa · s, more preferably 15 to 100 mPa · s.

成分(A)のエステル油は、公知のエステル製造方法により製造することができる。例えば、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンアルコールと炭素数4〜17の直鎖又は分岐鎖の飽和脂肪酸とをエステル化反応させることにより、製造することができる。または、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン酸と炭素数3〜16の直鎖又は分岐鎖の飽和脂肪アルコールとをエステル化反応させることにより、製造することができる。 The ester oil of component (A) can be produced by a known ester production method. For example, it can be produced by subjecting tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane alcohol and a linear or branched saturated fatty acid having 4 to 17 carbon atoms to an esterification reaction. Alternatively, it can be produced by an esterification reaction of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanoic acid and a linear or branched saturated fatty alcohol having 3 to 16 carbon atoms.

成分(A)のエステル油は、1種又は2種以上用いることができ、含有量は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られ、塗布後のつっぱり感や乾燥感を伴う違和感が抑制される点、及び成分(C)の非イオン性親水基を有するシリコーンの溶解性を高める点から、全組成中に1質量%以上であり、2質量%以上が好ましく、50質量%以下であり、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましい。また、成分(A)の含有量は、全組成中に1〜50質量%であり、2〜40質量%が好ましく、2〜30質量%がより好ましい。   The ester oil of component (A) can be used singly or in combination of two or more, and the content suppresses the noticeable fine lines on the lips immediately after application, moisturizes, and gives a smooth finish. 1% by mass or more in the total composition from the point that the uncomfortable feeling accompanied by the feeling of tightness and dryness after coating is suppressed, and the solubility of the silicone having a nonionic hydrophilic group of the component (C) is increased. Yes, 2 mass% or more is preferable, 50 mass% or less, 40 mass% or less is preferable, and 30 mass% or less is more preferable. Moreover, content of a component (A) is 1-50 mass% in all the compositions, 2-40 mass% is preferable, and 2-30 mass% is more preferable.

成分(B)の油成分は、成分(A)以外のもので、25℃で液状であり、エステル油及び高級アルコールから選ばれるものである。ここで、25℃で液状とは、流動性を有するもので、ペースト状のものも含まれる。
25℃で液状のエステル油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸オレイル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、パルミチン酸エチルヘキシル、エチルヘキサンン酸セチル、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、酢酸トコフェロール、炭酸プロピレン、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸プロパンジオール、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジ(カプリン酸/カプリル酸)プロパンジオール、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリトール、イソステアリン酸ポリグリセリル−2、ジイソスタリン酸ポリグリセリル−2、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−2、オクタカプリル酸ポリグリセリル−6、(イソスタリン酸/セバシン酸)ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、イソステアリン酸トレハロースエステルズ、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、フィトステロール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル等のエステル油、アボガド油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、パーム油、ヤシ油、ヒマシ油、ホホバ油、ヒマワリ油、ツバキ油、トウモロコシ油等の植物油が挙げられる。
The oil component of component (B) is other than component (A), is liquid at 25 ° C., and is selected from ester oils and higher alcohols. Here, the liquid state at 25 ° C. has fluidity, and includes pastes.
The ester oil that is liquid at 25 ° C. is not limited as long as it is used in ordinary cosmetics. For example, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl isostearate, isononyl isononanoate, butyl stearate, oleic acid Oleyl, isotridecyl isononanoate, isostearyl myristate, octyldodecyl ricinoleate, diglyceryl monoisostearate, ethylhexyl palmitate, cetyl ethylhexanoate, ethylhexyl methoxycinnamate, tocopherol acetate, propylene carbonate, diisostearyl malate, Neopentyl glycol dicaprate, neopentyl glycol diethylhexanoate, diglyceryl diisostearate, propanediol diisostearate, monoisos Glyceryl monomyristate, glyceryl triisostearate, di (capric / caprylic) propanediol, tri (caprylic / capric) glyceryl, triethylhexanoin, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane, triisostearin Trimethylolpropane acid, pentaerythrityl tetraoctanoate, pentaerythritol tetraethylhexanoate, pentaerythritol tetraisostearate, polyglyceryl-2 isostearate, polyglyceryl-2 diisosterate, polyglyceryl-2 triisostearate, polyglyceryl-2 tetraisostearate , Polyglyceryl-6 octacaprylate, (isostearic acid / sebacic acid) ditrimethylolpropane oligoester, tripoly Dipentaerythrityl droxystearate, dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl), trehalose esters of isostearate, dipentaerythrityl tetraisostearate, dipentaerythrityl pentaisostearate, ethylhexyl hydroxystearate, phytosterol fatty acid ester, cholesterol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, Ester oil such as pentaerythritol fatty acid ester, avocado oil, macadamia nut oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, flaxseed oil, cottonseed oil, soybean oil, palm oil, palm oil, castor oil, jojoba oil, sunflower oil, camellia And vegetable oils such as oil and corn oil.

これらのうち、ミリスチン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、炭酸プロピレンが好ましく、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、イソノナン酸イソトリデシル、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、炭酸プロピレンがより好ましい。   Of these, octyldodecyl myristate, diisostearyl malate, neopentyl glycol dicaprate, isotridecyl isononanoate, isononyl isononanoate, dipentaerythrityl tetraisostearate, dilauroylglutamate (phytosteryl / octyldodecyl), ethylhexyl methoxycinnamate, Tri (caprylic / capric) glyceryl, ethylhexyl hydroxystearate, propylene carbonate are preferred, diisostearyl malate, neopentyl glycol dicaprate, isotridecyl isononanoate, dipentaerythrityl tetraisostearate, ethylhexyl methoxycinnamate, tri (capryl) (Acid / capric acid) glyceryl and propylene carbonate are more preferred.

また、25℃で液状の高級アルコールとしては、分岐構造を有する炭素数16〜24の高級アルコールが好ましく、例えば、デシルテトラデカノール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、ヘキシルデカノール、オレイルアルコール等が挙げられる。
これらのうち、オクチルドデカノールが好ましい。
Moreover, as a higher alcohol liquid at 25 degreeC, the C16-24 higher alcohol which has a branched structure is preferable, for example, decyl tetradecanol, octyldodecanol, isostearyl alcohol, hexyl decanol, oleyl alcohol etc. are mentioned. .
Of these, octyldodecanol is preferred.

成分(B)のエステル油及び高級アルコールから選ばれる油剤は、1種又は2種以上用いることができ、含有量は、成分(A)と併用したときに、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られる点、及び成分(C)の非イオン性親水基を有するシリコーンの溶解性を高める点から、全組成中に1質量%以上であり、10質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、93質量%以下であり、80質量%以下が好ましく、75質量%以下がより好ましい。また、成分(B)の含有量は、全組成中に1〜93質量%であり、10〜80質量%が好ましく、30〜75質量%がより好ましい。   The oil agent selected from the ester oil and higher alcohol of the component (B) can be used alone or in combination of two or more, and the content is a fine vertical line of the lips immediately after coating when used in combination with the component (A). 1% by mass or more in the total composition from the standpoint of suppressing wrinkles, moisturizing and obtaining a smooth finish, and enhancing the solubility of the silicone having a nonionic hydrophilic group of component (C) 10 mass% or more is preferable, 30 mass% or more is more preferable, it is 93 mass% or less, 80 mass% or less is preferable, and 75 mass% or less is more preferable. Moreover, content of a component (B) is 1-93 mass% in the whole composition, 10-80 mass% is preferable and 30-75 mass% is more preferable.

本発明において、成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られ、塗布後のつっぱり感や乾燥感を伴う違和感が抑制される点から、0.02以上が好ましく、0.03以上がより好ましく、0.06以上がさらに好ましく、5以下が好ましく、2以下がより好ましく、0.8以下がさらに好ましい。また、成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)は、0.02〜5が好ましく、0.03〜2がより好ましく、0.06〜0.8がさらに好ましい。   In the present invention, the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) suppresses the conspicuous fine vertical lines of the lips immediately after application, moisturizes, and has a smooth finish. 0.02 or more is preferable, 0.03 or more is more preferable, 0.06 or more is further more preferable, and 5 or less is preferable, from the point which is obtained and the discomfort accompanied by the feeling of dryness and dryness after application | coating is suppressed. The following is more preferable, and 0.8 or less is more preferable. Moreover, 0.02-5 are preferable, as for the mass ratio (A) / (B) of the component (A) with respect to a component (B), 0.03-2 are more preferable, and 0.06-0.8 are more preferable. .

また、成分(A)及び成分(B)の含有量の総和(A)+(B)は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られる点から、2質量%以上が好ましく、12質量%以上がより好ましく、34質量%以上がさらに好ましく、95質量%以下が好ましく、85質量%以下がより好ましく、80質量%以下がさらに好ましい。また、成分(A)及び成分(B)の含有量の総和(A)+(B)は、2〜95質量%が好ましく、12〜85質量%がより好ましく、34〜80質量%がさらに好ましい。   In addition, the total content (A) + (B) of the component (A) and the component (B) suppresses the conspicuous vertical wrinkles of the lips immediately after application, moisturizes, and has a smooth finish. From the point obtained, 2 mass% or more is preferable, 12 mass% or more is more preferable, 34 mass% or more is more preferable, 95 mass% or less is preferable, 85 mass% or less is more preferable, and 80 mass% or less is further more preferable. . Moreover, 2-95 mass% is preferable, as for sum total (A) + (B) of content of a component (A) and a component (B), 12-85 mass% is more preferable, and 34-80 mass% is further more preferable. .

本発明で用いる成分(C)の非イオン性親水基を有するシリコーンの骨格は、主鎖にシリコーン骨格を有するものであれば限定されないが、以下の構造式(2)で表されるものが好ましい。   The silicone skeleton having a nonionic hydrophilic group of component (C) used in the present invention is not limited as long as it has a silicone skeleton in the main chain, but those represented by the following structural formula (2) are preferred. .

Figure 2017197439
Figure 2017197439

(式中、R1〜R9は同一でも異なっていても良く、炭素数1〜32の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示し、Qは非イオン性親水基を有する置換基を示す。1≦m≦500、1≦n≦50である) (In the formula, R1 to R9 may be the same or different and each represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 32 carbon atoms, and Q represents a substituent having a nonionic hydrophilic group. 1 ≦ (m ≦ 500, 1 ≦ n ≦ 50)

式(2)において、R1〜R9で示される、炭素数1〜32の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、炭素数1〜22の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基がより好ましい。Qは非イオン性親水基を有するものであれば限定されず、例えば、ポリオキシアルキレン基、(ポリ)グリセリル基、糖残基、ポリアミド基、ポリウレタン基等が挙げられる。ポリオキシアルキレン基、アルキルグリセリルエーテル基が好ましく、−(CH2a−O−(C24O)b−(C36O)d−R10で表されるポリオキシアルキレン基、又は−(CH2e−O−CH2−CH(OR11)−CH2OR12で表されるアルキルグリセリルエーテル基が好ましい(aは1〜18の数を示し、b、dは平均数であって、1〜50の数を示し、eは3〜20の数を示す。R10、R11、R12は水素原子、又は炭素数1〜18の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基を示す)。Qで示される非イオン性親水基を有する置換基は、分子中に0.1〜50質量%含有されるのが好ましく、5〜25質量%含有されるのがより好ましい。
また、mは、1≦m≦500であり、好ましくは5≦m≦200、より好ましくは20≦m≦100である。nは、1≦n≦50であり、好ましくは2≦n≦30、より好ましくは3≦n≦20である。
In the formula (2), the linear or branched hydrocarbon group having 1 to 32 carbon atoms represented by R1 to R9 is preferably a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms. A linear or branched hydrocarbon group of 1 to 18 is more preferable. Q is not limited as long as it has a nonionic hydrophilic group, and examples thereof include a polyoxyalkylene group, a (poly) glyceryl group, a sugar residue, a polyamide group, and a polyurethane group. Polyoxyalkylene group, an alkyl glyceryl ether group preferably, - (CH 2) a -O- (C 2 H 4 O) b - (C 3 H 6 O) a polyoxyalkylene group represented by d R10, or An alkylglyceryl ether group represented by — (CH 2 ) e —O—CH 2 —CH (OR 11) —CH 2 OR 12 is preferable (a represents a number of 1 to 18, b and d are average numbers, , 1 to 50, and e represents a number of 3 to 20. R10, R11, and R12 represent a hydrogen atom or a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms. The substituent having a nonionic hydrophilic group represented by Q is preferably contained in an amount of 0.1 to 50% by mass, and more preferably 5 to 25% by mass.
M is 1 ≦ m ≦ 500, preferably 5 ≦ m ≦ 200, and more preferably 20 ≦ m ≦ 100. n is 1 ≦ n ≦ 50, preferably 2 ≦ n ≦ 30, more preferably 3 ≦ n ≦ 20.

式(2)で表される成分(C)のシリコーンとしては、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、グリセリルエーテル変性シリコーン、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンが挙げられる。これらのうち、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンが好ましい。
ポリオキシアルキレン変性シリコーンとしては、例えば、東レ・ダウコーニング社製のSH3771M、SH3772M、SH3773M、SH3775M、SH3749、DC5200や、信越化学工業社製のKF−6011、KF−6012、KF−6013、KF−6015、KF−6016、KF6017、KF−6004等が挙げられる。
Examples of the silicone of component (C) represented by formula (2) include polyoxyalkylene-modified silicone, glyceryl ether-modified silicone, and alkyl glyceryl ether-modified silicone. Of these, polyoxyalkylene-modified silicones and alkyl glyceryl ether-modified silicones are preferred.
Examples of the polyoxyalkylene-modified silicone include SH3771M, SH3772M, SH3773M, SH3775M, SH3749, DC5200 manufactured by Toray Dow Corning, and KF-6011, KF-6012, KF-6013, and KF- manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 6015, KF-6016, KF6017, KF-6004 and the like.

アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、式(2)において、Qが−(CH2e−O−CH2−CH(OR11)−CH2OR12で表されるものが好ましく、R11とR12は同一でも異なっていても良く、水素原子又は炭素数1〜5の炭化水素基が好ましく、水素原子がより好ましい。 Alkyl glyceryl ether-modified silicone, in formula (2), Q is - (CH 2) e -O- CH 2 -CH (OR11) are preferred those represented by -CH 2 OR12, R11 is a R12 be the same or different A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and a hydrogen atom is more preferable.

このようなアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、例えば、特開平4−134013号公報に記載の方法に従って、少なくとも1個のケイ素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反応させることにより製造することができる。   Such an alkyl glyceryl ether-modified silicone is prepared by, for example, reacting an organohydrogenpolysiloxane having at least one silicon-hydrogen bond with a corresponding alkenyl glyceryl ether according to the method described in JP-A-4-134014. Can be manufactured.

成分(C)のシリコーンは、1種又は2種以上用いることができ、含有量は、塗布後、唇上での色持ちに優れる点から、全組成中に0.1質量%以上であり、1質量%以上が好ましく、2質量%以上がより好ましく、20質量%以下であり、15質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましい。また、成分(C)の含有量は、全組成中に0.1〜20質量%であり、1〜15質量%が好ましく、2〜8質量%がより好ましい。   The component (C) silicone can be used singly or in combination of two or more, and the content is 0.1% by mass or more in the total composition from the viewpoint of excellent color retention on the lips after application, 1 mass% or more is preferable, 2 mass% or more is more preferable, it is 20 mass% or less, 15 mass% or less is preferable, and 8 mass% or less is more preferable. Moreover, content of a component (C) is 0.1-20 mass% in the whole composition, 1-15 mass% is preferable, and 2-8 mass% is more preferable.

本発明において、成分(C)に対する成分(A)の質量割合(A)/(C)は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いのある仕上がりが得られ、塗布後のつっぱり感や乾燥感を伴う違和感が抑制される点から、0.2以上が好ましく、0.3以上がより好ましく、1以上がさらに好ましく、20以下が好ましく、8以下がより好ましく、5以下がさらに好ましい。また、成分(C)に対する成分(A)の質量割合(A)/(C)は、0.2〜20であるのが好ましく、0.3〜8がより好ましく、1〜5がさらに好ましい。   In the present invention, the mass ratio (A) / (C) of the component (A) to the component (C) suppresses the conspicuous fine vertical lines of the lips immediately after application, and a moist finish is obtained. In terms of suppressing a sense of discomfort accompanied by a feeling of dryness and dryness, 0.2 or more is preferable, 0.3 or more is more preferable, 1 or more is more preferable, 20 or less is preferable, and 8 or less is more preferable. The following is more preferable. Moreover, it is preferable that the mass ratio (A) / (C) of the component (A) with respect to a component (C) is 0.2-20, 0.3-8 is more preferable, 1-5 is more preferable.

本発明において、成分(A)及び(B)の総和に対する成分(C)の質量割合(C)/((A)+(B))は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られ、塗布後のつっぱり感や乾燥感を伴う違和感が抑制される点から、0.01以上が好ましく、0.02以上がより好ましく、0.03以上がさらに好ましく、0.5以下が好ましく、0.3以下がより好ましく、0.15以下がさらに好ましい。また、成分(A)及び(B)の総和に対する成分(C)の質量割合(C)/((A)+(B))は、0.01〜0.5であるのが好ましく、0.02〜0.3がより好ましく、0.03〜0.15がさらに好ましい。   In the present invention, the mass ratio (C) / ((A) + (B)) of the component (C) with respect to the sum of the components (A) and (B) is conspicuous for fine vertical lines on the lips immediately after application. It is preferably 0.01 or more, more preferably 0.02 or more, from the viewpoint of suppressing and moisturizing, and obtaining a smooth finish and suppressing a feeling of tension and dryness after application. 03 or more is more preferable, 0.5 or less is preferable, 0.3 or less is more preferable, and 0.15 or less is more preferable. The mass ratio (C) / ((A) + (B)) of the component (C) to the sum of the components (A) and (B) is preferably 0.01 to 0.5. 02-0.3 is more preferable and 0.03-0.15 is further more preferable.

成分(D)のワックスは、25℃で固形である。固形とは、25℃において固体の性状を示し、融点が40℃以上のものを指す。
成分(D)のワックスとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス;パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム等の石油系ワックス;フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス等の合成炭化水素;カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、木ロウ、サンフラワーワックス、水添ホホバ油等の植物系ワックス;ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス;シリコーンワックス、フッ素系ワックス、合成ミツロウ等の合成ワックス;脂肪酸、高級アルコール及びこれらの誘導体が挙げられる。
The component (D) wax is solid at 25 ° C. The solid indicates a solid property at 25 ° C. and has a melting point of 40 ° C. or higher.
The wax of component (D) is not limited as long as it is used in ordinary cosmetics, for example, mineral waxes such as ozokerite and ceresin; petroleum waxes such as paraffin, microcrystalline wax and petrolatum; Synthetic hydrocarbons such as Tropsch wax and polyethylene wax; plant waxes such as carnauba wax, candelilla wax, rice wax, tree wax, sunflower wax, hydrogenated jojoba oil; animal waxes such as beeswax and whale wax; silicone wax; Synthetic waxes such as fluorine wax and synthetic beeswax; fatty acids, higher alcohols and derivatives thereof.

成分(D)のワックスは、油性化粧料に適度な硬さを付与し、油の染み出しを抑制し、潤いを付与し、塗布膜の持続性に優れる点から、融点50〜140℃であるのが好ましく、融点60〜120℃がより好ましく、融点60〜110℃がさらに好ましい。
成分(D)としては、油性化粧料に適度な硬さを付与し、油の染み出しを抑制し、潤いを付与し、塗布膜の持続性に優れる点から、融点60℃以上、110℃以下のワックスとして、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン、セレシン、ポリエチレンワックス、合成ワックスを少なくとも1種又は2種以上含有させることがより好ましく、融点60℃以上、110℃以下のワックスとして、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン、セレシン、合成ワックスを少なくとも1種又は2種以上含有させることがさらに好ましい。
The wax of component (D) has a melting point of 50 to 140 ° C. from the viewpoint of imparting appropriate hardness to the oily cosmetic, suppressing exudation of oil, moisturizing, and excellent durability of the coating film. The melting point is preferably 60 to 120 ° C, more preferably 60 to 110 ° C.
Component (D) has a melting point of 60 ° C. or higher and 110 ° C. or lower from the viewpoint of imparting appropriate hardness to oily cosmetics, suppressing oil seepage, providing moisture, and being excellent in the durability of the coating film. As the wax, it is more preferable to contain at least one or more of microcrystalline wax, paraffin, ceresin, polyethylene wax and synthetic wax, and as a wax having a melting point of 60 ° C. or higher and 110 ° C. or lower, microcrystalline wax, paraffin, More preferably, at least one kind or two or more kinds of ceresin and synthetic wax are contained.

成分(D)のワックスは、1種又は2種以上用いることができ、含有量は、油性化粧料に適度な硬さを付与し、油の染み出しを抑制し、潤いを付与する点から、全組成中に4質量%以上であり、6質量%以上が好ましく、8質量%以上がより好ましく、30質量%以下であり、25質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましい。また、成分(D)の含有量は、全組成中に4〜30質量%であり、6〜25質量%が好ましく、8〜18質量%がより好ましい。   The wax of component (D) can be used alone or in combination of two or more, and the content imparts appropriate hardness to the oily cosmetic, suppresses oil seepage, and provides moisture. The total composition is 4% by mass or more, preferably 6% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, 30% by mass or less, preferably 25% by mass or less, and more preferably 18% by mass or less. Moreover, content of a component (D) is 4-30 mass% in the whole composition, 6-25 mass% is preferable, and 8-18 mass% is more preferable.

また、本発明の油性化粧料は、粉体を含有することができる。かかる粉体としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、体質顔料、有機粉体、着色顔料、光輝性顔料等を用いることができる。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、合成マイカ、ガラスフレーク、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔及びこれらの複合粉体が挙げられる。
Moreover, the oily cosmetic of the present invention can contain a powder. Such powder is not limited as long as it is used in ordinary cosmetics, and extender pigments, organic powders, colored pigments, glitter pigments, and the like can be used.
Examples of extender pigments include silicic acid, anhydrous silicic acid, magnesium silicate, talc, sericite, mica, synthetic mica, glass flakes, kaolin, clay, bentonite, bismuth oxychloride, zirconium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, Examples thereof include inorganic faces such as calcium sulfate, barium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, and composite powders thereof.

有機粉体としては、例えば、ジメチコンクロスポリマー、(ジメチコン/ビニルジメチコン)クロスポリマー等のシリコーンパウダー、ポリメタクリル酸メチル、アクリル樹脂形状小球/ポリメタクリル酸メチル、(メトキシPEG−17/メトキシPEG−11/HDIイソシアヌレートトリマー)クロスポリマー、ナイロンパウダー、ウレタンパウダー、ポリエチレンパウダー、セルロースパウダーなどが挙げられる。   Examples of the organic powder include dimethicone crosspolymer, silicone powder such as (dimethicone / vinyl dimethicone) crosspolymer, polymethyl methacrylate, acrylic resin-shaped small spheres / polymethyl methacrylate, (methoxy PEG-17 / methoxy PEG- 11 / HDI isocyanurate trimer) crosspolymer, nylon powder, urethane powder, polyethylene powder, cellulose powder and the like.

着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄、紺青、群青、酸化クロム、水酸化クロム等の金属酸化物;マンガンバイオレット、チタン酸コバルト等の金属錯体;更にカーボンブラック等の無機顔料;赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色401号、赤色405号、赤色505号、橙色203号、橙色204号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色401号、青色1号、青色404号等の合成有機顔料;β−カロチン、カラメル、パプリカ色素等の天然有機色素などが挙げられる。   Examples of the color pigment include metal oxides such as titanium oxide, zinc oxide, yellow iron oxide, red iron oxide, black iron oxide, bitumen, ultramarine blue, chromium oxide, and chromium hydroxide; metal complexes such as manganese violet and cobalt titanate; In addition, inorganic pigments such as carbon black; Red No. 3, Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 226, Red No. 227, Red No. 228 No., Red No. 230, Red No. 401, Red No. 405, Red No. 505, Orange No. 203, Orange No. 204, Orange No. 205, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 401, Blue No. 1, Blue No. 404, etc. Synthetic organic pigments; natural organic dyes such as β-carotene, caramel, and paprika dyes.

光輝性顔料としては、マイカ、合成マイカ、ガラス、無水ケイ酸、アルミナ等の板状粉体等の表面を酸化チタン、酸化鉄、酸化ケイ素、紺青、酸化クロム、酸化スズ、水酸化クロム、金、銀、カルミン、有機顔料等の着色剤で被覆したものなど、及びポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミ蒸着末、ポリエチレンテレフタレート・金蒸着積層末などの、フィルム原反を任意形状に断裁したものなどを用いることができる。   As bright pigments, the surface of plate powder such as mica, synthetic mica, glass, silicic acid anhydride, alumina, etc. is coated with titanium oxide, iron oxide, silicon oxide, bitumen, chromium oxide, tin oxide, chromium hydroxide, gold Films coated with colorants such as silver, carmine, organic pigments, etc., and polyethylene terephthalate / polymethyl methacrylate laminate powder, polyethylene terephthalate / aluminum deposition powder, polyethylene terephthalate / gold deposition laminate powder, etc. A material that has been trimmed can be used.

これらの粉体は、通常の方法により、疎水化処理等の各種表面処理を施したものを用いることもできる。なかでも、疎水化処理剤として、シリコーン処理、アルキル処理、脂肪酸処理、ラウロイルリジン処理、レシチン処理、N−アシルアミノ酸処理、アルコキシチタニウムアルキレート処理、金属石鹸処理、パーフルオロアルコキシシラン等のフッ素化合物処理等を用いることができる。また、これらの表面処理を複合して用いることもできる。   As these powders, those subjected to various surface treatments such as a hydrophobization treatment by a usual method can also be used. Among them, as hydrophobizing agents, silicone treatment, alkyl treatment, fatty acid treatment, lauroyllysine treatment, lecithin treatment, N-acylamino acid treatment, alkoxytitanium alkylate treatment, metal soap treatment, perfluoroalkoxysilane and other fluorine compound treatments Etc. can be used. These surface treatments can be used in combination.

粉体は、1種又は2種以上を用いることができ、含有量は、全組成中に0.01質量%以上が好ましく、0.05質量%以上がより好ましく、40質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましい。また、粉体の含有量は、全組成中に0.01〜40質量%が好ましく、0.05〜20質量%がより好ましい。   One or more kinds of powders can be used, and the content is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, and preferably 40% by mass or less in the total composition. 20 mass% or less is more preferable. Moreover, 0.01-40 mass% is preferable in the whole composition, and, as for content of powder, 0.05-20 mass% is more preferable.

さらに、本発明の油性化粧料は、前記成分以外に、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、前記以外の油性成分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、高分子化合物、前記以外の紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、香料、色材、防腐剤、保湿剤、増粘剤、水等を含有することができる。   Furthermore, the oily cosmetics of the present invention are components other than those described above, which are used in ordinary cosmetics, for example, other oily components, surfactants, lower alcohols, polyhydric alcohols, polymer compounds, Ultraviolet absorbers, antioxidants, dyes, fragrances, coloring materials, preservatives, moisturizers, thickeners, water and the like can be contained.

本発明の油性化粧料は、通常の方法により製造することができ、例えば、着色剤以外の基材原料を加熱溶解し、均一混合した後、着色剤原料を加えて更に混合することにより、製造することができる。その剤型としては、固形、半固形、ゲル、液状等のいずれでも良い。   The oily cosmetic of the present invention can be produced by a normal method, for example, by heating and dissolving the base material other than the colorant, uniformly mixing, then adding the colorant raw material and further mixing. can do. The dosage form may be solid, semi-solid, gel, liquid or the like.

本発明の油性化粧料は、油剤を連続相とする化粧料であり、皮膚、口唇、睫毛、爪、毛髪に使用され、好ましくは、口唇に使用される。口紅、リップグロス、リップライナー等の口唇化粧料;マスカラ、アイライナー、アイシャドウ、チークカラー、ファンデーション、コンシーラー等のメイクアップ化粧料などとすることができる。中でも、口紅、リップグロス、リップライナーから選ばれる口唇化粧料として好適である。   The oily cosmetic of the present invention is a cosmetic having an oil agent as a continuous phase, and is used for skin, lips, eyelashes, nails and hair, and preferably used for lips. Lip cosmetics such as lipstick, lip gloss and lip liner; makeup cosmetics such as mascara, eyeliner, eye shadow, cheek color, foundation and concealer. Especially, it is suitable as lip cosmetics selected from lipstick, lip gloss, and lip liner.

製造例1(ビスアルキル(C16−18)グリセリルウンデシルジメチコンの製造):
(1)STEP−1(シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成):
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン44.8g、Spiers触媒1.0g(2質量%塩化白金酸の2−プロパノール溶液)を三ツ口フラスコに加え70℃に加温した。窒素雰囲気下に70℃で、α−オレフィン(出光興産社製「リニアレン168」、炭素数16及び18の57/43(質量比)混合物))174.2gを滴下した後、2時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトル(400MHz)より、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体であることを確認した(22.1g、収率;85%)。
Production Example 1 (Production of bisalkyl (C16-18) glycerylundecyl dimethicone):
(1) STEP-1 (synthesis of tetramethyldisiloxane having an alkyl group different from other alkyl groups in the silicone chain at both ends of the silicone chain):
1,4,8 g of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and 1.0 g of Spiers catalyst (2-propanol solution of 2 mass% chloroplatinic acid) were added to a three-necked flask and heated to 70 ° C. At 70 ° C. under a nitrogen atmosphere, 174.2 g of α-olefin (“Linearene 168” manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd., 57/43 (mass ratio) mixture of carbon numbers 16 and 18)) was added dropwise, followed by stirring for 2 hours. It was. After cooling, the reaction system was neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution, and purified by distillation under reduced pressure. From the 1H-NMR spectrum (400 MHz) of the obtained product, the obtained product was a 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane derivative having an alkyl group having 16 and 18 carbon atoms at both ends. It was confirmed that there was (22.1 g, yield; 85%).

Figure 2017197439
Figure 2017197439

(2)STEP−2(シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有し、シリコーン鎖中にケイ素-水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンの合成):
(1)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体44.8g、デカメチルシクロペンタシロキサン78.6g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン19.8g、n−ヘプタン50g、活性白土5gを三ツ口フラスコに加え12時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体(p=23、q=4)であることを確認した(132.8g、収率;95%)。
(2) STEP-2 (Synthesis of organohydrogenpolysiloxane having an alkyl group different from other alkyl groups in the silicone chain at both ends of the silicone chain and having a silicon-hydrogen bond in the silicone chain):
4,4.8 g of a 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane derivative having an alkyl group having 16 and 18 carbon atoms at both ends synthesized in (1), 78.6 g of decamethylcyclopentasiloxane, 1,3 , 5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane 19.8 g, n-heptane 50 g, and activated clay 5 g were added to a three-necked flask and refluxed for 12 hours. After cooling, distillation purification was performed under reduced pressure. From the 1H-NMR spectrum of the obtained product, the obtained product was a dimethylsiloxane / methylsiloxane copolymer having 16 and 18 alkyl groups at both ends (p = 23, q = 4). (132.8 g, yield; 95%).

Figure 2017197439
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(3)STEP−3(両末端をアルキル基で置換し、かつ、側鎖をグラフト状にアルキルグリセリルエーテル基で変性したポリシロキサンの合成):
(2)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体50.0g、10−ウンデセニルグリセリルエーテル61.0g、5質量%白金担持カーボン触媒0.25gを三ツ口フラスコに加え、70℃で3時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン・メチル(ウンデシルグリセリルエーテル)シロキサン共重合体(p=23、q=4)であることを確認した(63.0g、収率;95%)。
得られた共重合体は、一般式(2)において、以下のとおりのランダム共重合体である。
(3) STEP-3 (Synthesis of polysiloxane in which both ends are substituted with alkyl groups and the side chains are graft-modified with alkyl glyceryl ether groups):
50.0 g of a dimethylsiloxane / methylsiloxane copolymer having an alkyl group having 16 and 18 carbon atoms at both ends synthesized in (2), 61.0 g of 10-undecenyl glyceryl ether, 5% by mass platinum-supporting carbon 0.25 g of the catalyst was added to a three-necked flask and stirred at 70 ° C. for 3 hours. After cooling, distillation purification was performed under reduced pressure. From the 1H-NMR spectrum of the obtained product, the obtained product was a dimethylsiloxane methyl (undecyl glyceryl ether) siloxane copolymer having a C16 and C18 alkyl group at both ends (p = 23, q = 4) (63.0 g, yield; 95%).
The obtained copolymer is a random copolymer as follows in General formula (2).

Figure 2017197439
Figure 2017197439

製造例2(パルミトイルヒドロキシプロピルセルロースの製造)
窒素下、トルエン、メチルエチルケトン混合溶媒中50℃で、57.8g(0.165mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、94g(1.01mol)の3−メチルピリジンを加えて溶解させる。85.1g(0.31mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下する。その後50℃で5時間反応させ、エタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、パルミトイルヒドロキシプロピルセルロースが得られた。(質量平均分子量150万、平均アシル置換度は全水酸基の60mol%)
Production Example 2 (Production of palmitoyl hydroxypropyl cellulose)
Under nitrogen, in a mixed solvent of toluene and methyl ethyl ketone at 50 ° C., 94 g (1.01 mol) of 3-methylpyridine was added to 57.8 g (0.165 mol) of hydroxypropylcellulose (Selney M; manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.). Dissolve. 85.1 g (0.31 mol) of palmitoyl chloride is added dropwise over 0.5 hours. Thereafter, the mixture was reacted at 50 ° C. for 5 hours, precipitated in ethanol, purified and dried to obtain palmitoylhydroxypropylcellulose. (Mass average molecular weight 1,500,000, average acyl substitution degree is 60 mol% of all hydroxyl groups)

(質量平均分子量の測定)
重合体の平均分子量(Mw)は、日立L−6000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L−6000、検出器はショーデックスRI SE−61示差屈折率検出器、カラムはGMHHR−Hをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/LのN,N‐ジメチルドデシルアミン(ファーミンDM20、花王社製)のクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
(Measurement of mass average molecular weight)
The average molecular weight (Mw) of the polymer was measured by gel permeation chromatography (GPC) using Hitachi L-6000 type high performance liquid chromatography. The eluent flow path pump was Hitachi L-6000, the detector was a Shodex RI SE-61 differential refractive index detector, and the column was a GMHHR-H double connected. The sample was adjusted to a concentration of 0.5 g / 100 mL with an eluent, and 20 μL was used. As the eluent, a chloroform solution of 1 mmol / L N, N-dimethyldodecylamine (Farmin DM20, manufactured by Kao Corporation) was used. The column temperature was 40 ° C. and the flow rate was 1.0 mL / min.

(平均アシル(エステル)置換度の測定)
H-NMRにおいて、エステル化されたセルロースのカルボニル基の隣のメチン基のプロトンは、5ppm付近に現れ、セルロースの6員環酸素の隣のプロトンとセルロースの水酸基の隣のメチレン基の合計が3.5ppm付近に現れる。その積分値から算出した。
(Measurement of average acyl (ester) substitution degree)
In H-NMR, the proton of the methine group adjacent to the carbonyl group of the esterified cellulose appears in the vicinity of 5 ppm, and the total of the proton adjacent to the 6-membered ring oxygen of cellulose and the methylene group adjacent to the hydroxyl group of cellulose is 3 Appears around 5 ppm. It was calculated from the integrated value.

実施例1〜8、比較例1(スティック口紅)
表1に示す組成のスティック口紅を製造し、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立たなさ、塗布直後の唇の見た目の滑らかさ、塗布直後の唇の見た目の潤い、塗布10分後のつっぱり感のなさ及び塗布2時間後の乾燥感を伴う違和感のなさを評価した。結果を表1に併せて示す。
Examples 1-8, Comparative Example 1 (stick lipstick)
A stick lipstick having the composition shown in Table 1 was produced, and the fine vertical wrinkles of the lips immediately after application were not noticeable, the smoothness of the lips immediately after application, the moist appearance of the lips immediately after application, and 10 minutes after application. Evaluation was made on the absence of a feeling of squeezing and uncomfortable feeling with a dry feeling after 2 hours of application. The results are also shown in Table 1.

(製造方法)
基材原料(着色剤以外)を105℃で30分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、着色剤原料を加えて更に15分間均一混合した。脱泡した後、室温まで冷却・固化させた。この口紅バルクから、必要量を切り出し、電子レンジを用いて100℃に加熱溶解し、型に流し込み、冷却固化させ、スティック口紅を得た。
(Production method)
The base material (other than the colorant) was heated and dissolved at 105 ° C. for 30 minutes and mixed uniformly with a disper. Next, the colorant raw material was added and further mixed uniformly for 15 minutes. After defoaming, the mixture was cooled and solidified to room temperature. A necessary amount was cut out from the lipstick bulk, dissolved by heating at 100 ° C. using a microwave oven, poured into a mold, and cooled and solidified to obtain a stick lipstick.

(評価方法)
(1)塗布直後の唇の細かな縦じわの目立たなさ:
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した直後の唇の細かな縦じわの目立たなさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇の細かな縦じわが目立たない。
3;唇の細かな縦じわがあまり目立たない。
2;唇の細かな縦じわがやや目立つ。
1;唇の細かな縦じわが目立つ。
(Evaluation method)
(1) Inconspicuous fine vertical lines on the lips immediately after application:
Ten professional panelists evaluated the inconspicuousness of fine vertical lines on the lips immediately after each stick lipstick was applied directly to the lips according to the following criteria. The result was shown as an integrated value of 10 people.
4: Fine vertical lines on the lips are not noticeable.
3; The fine vertical lines on the lips are not very noticeable.
2: Fine vertical lines on the lips are slightly noticeable.
1: Fine vertical lines on the lips are conspicuous.

(2)塗布直後の唇の見た目の滑らかさ:
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した直後の唇の見た目の滑らかさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇が滑らかに見える。
3;やや唇が滑らかに見える。
2;あまり唇が滑らかに見えない。
1;唇が滑らかに見えない。
(2) Appearance smoothness of lips immediately after application:
Ten professional panelists evaluated the smoothness of the lips immediately after each stick lipstick was applied directly to the lips according to the following criteria. The result was shown as an integrated value of 10 people.
4; Lips look smooth.
3; Lips look slightly smooth.
2; Lips do not look very smooth.
1: The lips do not look smooth.

(3)塗布直後の唇の見た目の潤い:
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した直後の唇の見た目の潤いを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇が潤って見える。
3;やや唇が潤って見える。
2;あまり唇が潤って見えない。
1;唇が潤って見えない。
(3) Moist appearance of lips immediately after application:
Ten professional panelists evaluated the lip moistness immediately after each stick lipstick was applied directly to the lips according to the following criteria. The result was shown as an integrated value of 10 people.
4; Lips appear moist.
3; The lips look slightly moist.
2; The lips are not so moist and visible.
1: The lips are moist and cannot be seen.

(4)塗布10分後のつっぱり感のなさ:
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した10分後の、唇のつっぱり感のなさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇につっぱり感がない。
3;あまり唇につっぱり感がない。
2;やや唇につっぱり感がある。
1;つっぱり感がある。
(4) No tense feeling after 10 minutes of application:
Ten professional panelists evaluated the lack of lip tension 10 minutes after each stick lipstick was applied directly to the lips according to the following criteria. The result was shown as an integrated value of 10 people.
4; There is no tension in the lips.
3; There is not much feeling in the lips.
2; There is a slight tension on the lips.
1; There is a sense of tension.

(5)塗布2時間後の乾燥感を伴う違和感のなさ:
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した2時間後の、唇の乾燥感を伴う違和感のなさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇に乾燥感を伴う違和感がない。
3;あまり唇に乾燥感を伴う違和感がない。
2;やや唇に乾燥感を伴う違和感がある。
1;乾燥感を伴う違和感がある。
(5) No discomfort with dry feeling after 2 hours of application:
Ten professional panelists evaluated the absence of discomfort accompanied by dryness of the lips 2 hours after each stick lipstick was applied directly to the lips according to the following criteria. The result was shown as an integrated value of 10 people.
4; There is no sense of incongruity accompanied by dryness on the lips.
3; The lips do not feel uncomfortable with a dry feeling.
2; Somewhat uncomfortable with dryness on the lips.
1: There is a sense of incongruity accompanied by dryness.

Figure 2017197439
Figure 2017197439

Claims (4)

次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)一般式(1)
Figure 2017197439
(式中、Rは炭素数4〜17の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Xは−CO−O−又は−O−CO−を示し、Yは単結合又は−CH2−を示す)
で表されるエステル油 1〜50質量%、
(B)成分(A)以外の25℃で液状のエステル油及び高級アルコールから選ばれる油成分 1〜93質量%
(C)非イオン性親水基を有するシリコーン 0.1〜20質量%、
(D)25℃で固形のワックス 4〜30質量%、
を含有する油性化粧料。
The following components (A), (B), (C) and (D):
(A) General formula (1)
Figure 2017197439
(In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 4 to 17 carbon atoms, X represents —CO—O— or —O—CO—, and Y represents a single bond or —CH 2 —. )
1 to 50% by mass of an ester oil represented by
(B) Oil component selected from ester oil and higher alcohol at 25 ° C. other than component (A) 1 to 93% by mass
(C) 0.1-20% by mass of a silicone having a nonionic hydrophilic group,
(D) 4-30% by mass of a solid wax at 25 ° C.
Containing oily cosmetics.
成分(C)が、ポリオキシアルキレン変性シリコーン及びアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンから選ばれるものである請求項1記載の油性化粧料。   The oily cosmetic according to claim 1, wherein the component (C) is selected from polyoxyalkylene-modified silicone and alkyl glyceryl ether-modified silicone. 成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)が、0.02〜5である請求項1又は2記載の油性化粧料。   The oily cosmetic according to claim 1 or 2, wherein the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is 0.02 to 5. 成分(A)及び(B)の総和に対する成分(C)の質量割合(C)/((A)+(B))が、0.01〜0.5である請求項1〜3のいずれか1項記載の油性化粧料。   The mass ratio (C) / ((A) + (B)) of the component (C) to the sum of the components (A) and (B) is 0.01 to 0.5. 1. An oily cosmetic according to item 1.
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