JP2017145229A - Manufacturing method of cyclic siloxane using lewis acid - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、環状シロキサンの製造方法に関し、より詳しくはルイス酸を用いた環状シロキサンの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a cyclic siloxane, and more particularly to a method for producing a cyclic siloxane using a Lewis acid.
シロキサン結合（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）は、有機化合物の基本骨格である炭素−炭素結合（Ｃ−Ｃ）や炭素−酸素結合（Ｃ−Ｏ）よりも結合エネルギーが大きく、耐熱性、耐擦傷性、耐候性に優れており、シロキサン結合を有するオルガノポリシロキサンは、シリコーンオイル、シリコーンゴム、コーティング材、シーリング材等の様々な用途に利用されている。 Siloxane bonds (Si-O-Si) have higher bond energy than carbon-carbon bonds (C-C) and carbon-oxygen bonds (C-O), which are the basic skeletons of organic compounds, and have heat resistance and scratch resistance. Organopolysiloxane, which is excellent in weather resistance and has a siloxane bond, is used in various applications such as silicone oil, silicone rubber, coating material and sealing material.
シロキサン結合を形成するための代表的な前駆体としては、シラノール化合物（ＳｉＯＨ）が広く知られており、ハロゲン化シラン（ＳｉＸ）、アルコキシシラン（ＳｉＯＲ）、シラノール（ＳｉＯＨ）等との縮合反応によって、シロキサン結合を容易に形成できることが知られている。
・ ＳｉＯＨ ＋ ＳｉＸ → ＳｉＯＳｉ ＋ＨＸ
・ ＳｉＯＨ ＋ ＳｉＯＲ → ＳｉＯＳｉ ＋ＲＯＨ
・ ＳｉＯＨ ＋ ＳｉＯＨ → ＳｉＯＳｉ ＋Ｈ2Ｏ
また、最近ではＢ（Ｃ6Ｆ5）3等のようなルイス酸を用い、ヒドロシラン化合物（−ＳｉＨ）とメトキシシラン化合物等とを縮合させてシロキサン結合を形成する方法が提案されている（特許文献１、非特許文献１参照）。
As a typical precursor for forming a siloxane bond, a silanol compound (SiOH) is widely known, and by a condensation reaction with a halogenated silane (SiX), an alkoxysilane (SiOR), a silanol (SiOH), or the like. It is known that siloxane bonds can be easily formed.
・ SiOH + SiX → SiOSi + HX
・ SiOH + SiOR → SiOSi + ROH
・ SiOH + SiOH → SiOSi + H 2 O
Recently, a method of forming a siloxane bond by condensing a hydrosilane compound (—SiH) with a methoxysilane compound or the like using a Lewis acid such as B (C 6 F 5 ) 3 has been proposed (patent). Reference 1 and non-patent reference 1).
活性ケイ素種の加水分解・脱水縮合によって生成するシロキサン化合物の中には、シラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）が残存したものがあるが、このシラノール基を簡易的に修飾して有用な官能基を導入することができれば、シロキサン化合物の可能性を広げる重要な技術になり得る。
本発明は、シロキサン化合物の１つである環状シロキサン中のシラノール基を簡易的に修飾し得る新たな反応を見出し、有用な環状シロキサンを効率良く製造することができる環状シロキサンの製造方法を提供することを目的とする。
Some siloxane compounds produced by hydrolysis and dehydration condensation of active silicon species have silanol groups (Si-OH) remaining, but these silanol groups are simply modified to introduce useful functional groups. If this can be done, it can be an important technique for expanding the possibilities of siloxane compounds.
The present invention provides a method for producing a cyclic siloxane capable of efficiently producing a useful cyclic siloxane by finding a new reaction capable of easily modifying a silanol group in the cyclic siloxane which is one of siloxane compounds. For the purpose.
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ルイス酸の存在下で、環状シロキサン中のシラノール基とヒドロシランとが反応し、シリル化された有用な環状シロキサンを効率良く製造することができることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have reacted silanol groups in a cyclic siloxane with hydrosilane in the presence of a Lewis acid to efficiently produce a silylated useful cyclic siloxane. The present invention has been completed by finding that it can be manufactured well.
即ち、本発明は以下の通りである。
＜１＞ ルイス酸の存在下、下記式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンと下記式（Ｂ）で表されるヒドロシランを反応させて下記式（Ｃ）で表される
構造を環の構成単位として含む環状シロキサンを生成する修飾工程を含むことを特徴とする、環状シロキサンの製造方法。
＜２＞ 前記ルイス酸が、ハロゲン化インジウム（ＩｎＸ3）である、請求項１に記載の環状シロキサンの製造方法。
＜３＞ 下記式（Ｃ）で表される構造を環の構成単位として含む重合数３〜６の環状シロキサン。
<1> In the presence of a Lewis acid, a cyclic siloxane containing a structure represented by the following formula (A) as a structural unit of the ring and a hydrosilane represented by the following formula (B) are reacted to represent the following formula (C). The manufacturing method of cyclic siloxane characterized by including the modification process which produces | generates cyclic siloxane which contains the structure made as a structural unit of a ring.
<2> The method for producing a cyclic siloxane according to claim 1, wherein the Lewis acid is indium halide (InX 3 ).
<3> A cyclic siloxane having 3 to 6 polymerizations containing a structure represented by the following formula (C) as a structural unit of the ring.
本発明によれば、有用な環状シロキサンを効率良く製造することができる。 According to the present invention, a useful cyclic siloxane can be produced efficiently.
本発明を説明するに当たり、具体例を挙げて説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り以下の内容に限定されるものではなく、適宜変更して実施することができる。 In describing the present invention, specific examples will be described. However, the present invention is not limited to the following contents without departing from the gist of the present invention, and can be implemented with appropriate modifications.
＜環状シロキサンの製造方法＞
本発明の一態様である環状シロキサンの製造方法（以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。）は、ルイス酸の存在下、下記式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンと下記式（Ｂ）で表されるヒドロシランを反応させて下記式（Ｃ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンを生成する修飾工程（以下、「修飾工程」と略す場合がある。）を含むことを特徴とする。
本発明者らは、シロキサン化合物、特に環状シロキサン中のシラノール基を簡易的に修飾し得る方法を求め鋭意検討を重ねた結果、ルイス酸の存在下で、環状シロキサン中のシラノール基とヒドロシランとが反応し、シリル化された有用な環状シロキサンを効率良く製造することができることを見出したのである。
以下、「式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサン」、「式（Ｂ）で表されるヒドロシラン」、「式（Ｃ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサン」等について詳細に説明する。
<Method for producing cyclic siloxane>
A method for producing a cyclic siloxane that is one embodiment of the present invention (hereinafter sometimes abbreviated as “the production method of the present invention”) includes a structure represented by the following formula (A) in the presence of a Lewis acid. A modification step (hereinafter referred to as “modification”) in which a cyclic siloxane containing as a structural unit is reacted with a hydrosilane represented by the following formula (B) to produce a cyclic siloxane containing a structure represented by the following formula (C) as a structural unit of the ring. It may be abbreviated as “process”.).
The inventors of the present invention have intensively studied for a method for easily modifying a silanol group in a siloxane compound, particularly a cyclic siloxane. As a result, in the presence of a Lewis acid, the silanol group and the hydrosilane in the cyclic siloxane It has been found that it is possible to efficiently produce a useful silylated silylated cyclic siloxane.
Hereinafter, “cyclic siloxane containing a structure represented by formula (A) as a structural unit of ring”, “hydrosilane represented by formula (B)”, “structure represented by formula (C) as a structural unit of ring The cyclic siloxane contained as “and the like” will be described in detail.
式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンは、式（Ａ）で表される構造を少なくとも１つ含むものであれば、式（Ａ）で表される構造以外の構造を環の構成単位を含むものであってもよく、また式（Ａ）で表される構造の具体的種類とその数、重合数、幾何構造（ｃｉｓ、ｔｒａｎｓ等）等も特に限定されず、目的とする環状シロキサンに応じて適宜選択されるべきである。
Ｒ1の炭化水素基の炭素数は、好ましくは１０以下、より好ましくは６以下である。
Ｒ1としては、メチル基（−ＣＨ3，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ2Ｈ5，−Ｅｔ）、ビニル基（−ＣＨ＝ＣＨ2）、ｎ−プロピル基（−nＣ3Ｈ7，−nＰｒ）、ｉ−プロピル基（−iＣ3Ｈ7，−iＰｒ）、アリル基（−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）、ｎ−ブチル基（−nＣ4Ｈ9，−nＢｕ）、ｉ−ブチル基（−iＣ4Ｈ9，−iＢｕ）、ｔ−ブチル基（−tＣ4Ｈ9，−tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−nＣ5Ｈ11）、ｎ−ヘキシル基（−nＣ6Ｈ13，−nＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−cＣ6Ｈ11，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ6Ｈ5，−Ｐｈ）、ナフチル基（−Ｃ10Ｈ7，−Ｎａｐｈ）等が挙げられる。
式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンの重合数は、通常３以上、好ましくは４以上であり、通常６以下、好ましくは５以下である。
The cyclic siloxane containing the structure represented by the formula (A) as a structural unit of the ring has a structure other than the structure represented by the formula (A) as long as it contains at least one structure represented by the formula (A). The structure may include a structural unit of a ring, and the specific type and number of the structure represented by the formula (A), the number of polymerizations, the geometric structure (cis, trans, etc.), etc. are not particularly limited. Should be appropriately selected according to the target cyclic siloxane.
The carbon number of the hydrocarbon group for R 1 is preferably 10 or less, more preferably 6 or less.
R 1 includes a methyl group (—CH 3 , —Me), an ethyl group (—C 2 H 5 , —Et), a vinyl group (—CH═CH 2 ), an n-propyl group ( —n C 3 H 7). , - n Pr), i- propyl (- i C 3 H 7, - i Pr), allyl (-CH 2 CH = CH 2) , n- butyl (- n C 4 H 9, - n Bu ), i-butyl group (- i C 4 H 9, - i Bu), t- butyl (- t C 4 H 9, - t Bu), n- pentyl (- n C 5 H 11) , n - hexyl group (- n C 6 H 13, - n Hex), cyclohexyl (- c C 6 H 11, -Cy), phenyl group (-C 6 H 5, -Ph) , a naphthyl group (-C 10 H 7 , -Naph) and the like.
The number of polymerizations of the cyclic siloxane containing the structure represented by the formula (A) as a ring structural unit is usually 3 or more, preferably 4 or more, and usually 6 or less, preferably 5 or less.
式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンとしては、下記式で表されるものが挙げられる。
式（Ｂ）で表されるヒドロシランの具体的種類は、特に限定されず、目的とする環状シロキサンに応じて適宜選択されるべきである。なお、式（Ｂ）で表されるヒドロシランは、１種類に限られず、２種類以上を組み合せて使用してもよい。
Ｒ2が炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは６以下、より好ましくは４以下である。
Ｒ2としては、水素原子、メチル基（−ＣＨ3，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ2Ｈ5，−Ｅｔ）、ビニル基（−ＣＨ＝ＣＨ2）、ｎ−プロピル基（−nＣ3Ｈ7，−nＰｒ）、ｉ−プロピル基（−iＣ3Ｈ7，−iＰｒ）、アリル基（−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）、ｎ−ブチル基（−nＣ4Ｈ9，−nＢｕ）、ｔ−ブチル基（−tＣ4Ｈ9，−tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−nＣ5Ｈ11）、ｎ−ヘキシル基（−nＣ6Ｈ13，−nＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−cＣ6Ｈ11，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ6Ｈ5，−Ｐｈ）、ナフチル基（−Ｃ10Ｈ7，−Ｎａｐｈ）等が挙げられる。
The specific kind of hydrosilane represented by the formula (B) is not particularly limited, and should be appropriately selected according to the target cyclic siloxane. The hydrosilane represented by the formula (B) is not limited to one type, and two or more types may be used in combination.
The carbon number in the case where R 2 is a hydrocarbon group is preferably 6 or less, more preferably 4 or less.
R 2 includes a hydrogen atom, a methyl group (—CH 3 , —Me), an ethyl group (—C 2 H 5 , —Et), a vinyl group (—CH═CH 2 ), an n-propyl group ( —n C). 3 H 7, - n Pr) , i- propyl (- i C 3 H 7, - i Pr), allyl (-CH 2 CH = CH 2) , n- butyl (- n C 4 H 9, - n Bu), t- butyl (- t C 4 H 9, - t Bu), n- pentyl (- n C 5 H 11) , n- hexyl group (- n C 6 H 13, - n Hex ), cyclohexyl (- c C 6 H 11, -Cy), phenyl group (-C 6 H 5, -Ph) , a naphthyl group (-C 10 H 7, -Naph), and the like.
式（Ｂ）で表されるヒドロシランとしては、下記式で表されるものが挙げられる。
式（Ｂ）で表されるヒドロシランの使用量（仕込量）は、式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンのシラノール基に対して物質量換算で、通常１倍以上、好ましくは１．１倍以上、より好ましくは１．１５倍以上であり、通常２倍以下、好ましくは１．５倍以下、より好ましくは１．３倍以下である。上記範囲内であると、より効率良く環状シロキサンを製造することができる。 The amount (charge) of the hydrosilane represented by the formula (B) is usually 1 times as much as the amount of the silanol group of the cyclic siloxane containing the structure represented by the formula (A) as a structural unit of the ring. Above, preferably 1.1 times or more, more preferably 1.15 times or more, usually 2 times or less, preferably 1.5 times or less, more preferably 1.3 times or less. Within the above range, the cyclic siloxane can be produced more efficiently.
修飾工程は、ルイス酸の存在下、下記式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンと下記式（Ｂ）で表されるヒドロシランを反応させて下記式（Ｃ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンを生成する工程であるが、ルイス酸の具体的種類は特に限定されず、公知のものを適宜選択することができる。
ルイス酸としては、ハロゲン化インジウム（ＩｎＸ3）が好ましく、より具体的には三塩化インジウム（ＩｎＣｌ3）、三臭化インジウム（ＩｎＢｒ3）、三ヨウ化インジウム（ＩｎＩ3）が挙げられ、三塩化インジウムが特に好ましい。なお、ルイス酸は、１種類に限られず、２種類以上を組み合せて使用してもよい。
In the modification step, in the presence of a Lewis acid, a cyclic siloxane containing a structure represented by the following formula (A) as a structural unit of the ring and a hydrosilane represented by the following formula (B) are reacted to form the following formula (C): In this step, a cyclic siloxane containing the structure represented as a structural unit of the ring is generated. The specific type of Lewis acid is not particularly limited, and a known one can be appropriately selected.
The Lewis acid is preferably indium halide (InX 3 ), more specifically indium trichloride (InCl 3 ), indium tribromide (InBr 3 ), indium triiodide (InI 3 ), Indium chloride is particularly preferred. Note that the Lewis acid is not limited to one type, and two or more types may be used in combination.
修飾工程におけるルイス酸の使用量（仕込量）は、式（Ａ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンに対して、通常１０ｍｏｌ％以上、好ましくは１５ｍｏｌ％以上、より好ましくは２０ｍｏｌ％以上であり、通常５０ｍｏｌ％以下、好ましくは４０ｍｏｌ％以下、より好ましくは３０ｍｏｌ％以下である。上記範囲内であると、より効率良く環状シロキサンを製造することができる。 The use amount (charge amount) of the Lewis acid in the modification step is usually 10 mol% or more, preferably 15 mol% or more, more preferably, relative to the cyclic siloxane containing the structure represented by the formula (A) as a structural unit of the ring. It is 20 mol% or more, usually 50 mol% or less, preferably 40 mol% or less, more preferably 30 mol% or less. Within the above range, the cyclic siloxane can be produced more efficiently.
修飾工程は、通常溶媒を使用するものである。溶媒の種類としては、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）等のニトリル系有機溶媒；クロロホルム（ＣＨＣｌ3）、塩化メチレン（ＣＨ2Ｃｌ2）等のハロゲン系有機溶媒；ジエチルエーテル（ＥｔＯＥｔ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系有機溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの中でも、アセトニトリルが特に好ましい。 The modification step usually uses a solvent. Solvent types include nitrile organic solvents such as acetonitrile (CH 3 CN); halogen organic solvents such as chloroform (CHCl 3 ) and methylene chloride (CH 2 Cl 2 ); diethyl ether (EtOEt) and tetrahydrofuran (THF). And ether-based organic solvents such as toluene; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene. Among these, acetonitrile is particularly preferable.
修飾工程における反応温度、反応時間等の反応条件は、特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。
反応温度は、通常２４℃以上、好ましくは８０℃以上であり、通常１００℃以下、好ましくは９０℃以下である。上記範囲内であれば、有機ケイ素化合物をより収率良く製造することができる。
反応時間は、通常１時間以上、好ましくは１．５時間以上であり、通常４時間以下、好ましくは３時間以下である。
雰囲気ガスは、空気であっても、或いは窒素（Ｎ2）、アルゴン（Ａｒ）等の不活性ガスであってもよいが、不活性ガスを使用することが特に好ましい。
Reaction conditions such as reaction temperature and reaction time in the modification step are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
The reaction temperature is usually 24 ° C. or higher, preferably 80 ° C. or higher, and is usually 100 ° C. or lower, preferably 90 ° C. or lower. If it is in the said range, an organosilicon compound can be manufactured with a sufficient yield.
The reaction time is usually 1 hour or longer, preferably 1.5 hours or longer, usually 4 hours or shorter, preferably 3 hours or shorter.
The atmospheric gas may be air or an inert gas such as nitrogen (N 2 ) or argon (Ar), but it is particularly preferable to use an inert gas.
式（Ｃ）で表される構造を環の構成単位として含む環状シロキサンは、式（Ｃ）で表される構造を少なくとも１つ含むものであればよく、式（Ａ）で表される構造を環の構成単
位として含む環状シロキサンのシラノール基の全てが修飾されていなくてもよい。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention can be modified as appropriate without departing from the spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed as being limited by the specific examples shown below.
＜実施例１＞
アルゴン雰囲気下、撹拌子を収めた５０ｍＬ二口ナスフラスコにＩｎＣｌ3（７４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ＭｅＣＮ（８ｍＬ）、Ｅｔ3ＳｉＨ（７８０μＬ，４．８９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌させた後、ｉ−ブチル基を有するＴ4のシルセスキオキサン（ｉ−ＢｕＴ4ＯＨ，４７２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流を２時間行った。反応終了後、減圧下で溶媒を除いた後、ヘキサンを加えＣｅｌｉｔｅ（登録商標）ろ過を行ってＩｎＣｌ3を取り除き、ロータリーエバポレーターにて溶媒を留去して、目的物を異性体混合物として得た（収量：８８８ｍｇ，収率：９７％）。
In an argon atmosphere, InCl 3 (74 mg, 0.33 mmol), MeCN (8 mL), Et 3 SiH (780 μL, 4.89 mmol) were added to a 50 mL two-necked eggplant flask containing a stirrer and stirred. T 4 silsesquioxane (i-BuT 4 OH, 472 mg, 1.00 mmol) having a butyl group was added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed under reduced pressure, hexane was added, Celite (registered trademark) filtration was performed to remove InCl 3, and the solvent was distilled off with a rotary evaporator to obtain the desired product as an isomer mixture. (Yield: 888 mg, yield: 97%).
本発明の製造方法によって製造された環状シロキサンは、高耐熱性材料、耐紫外線材料、低誘電率材料、等として利用することができる。 The cyclic siloxane produced by the production method of the present invention can be used as a high heat resistant material, an ultraviolet resistant material, a low dielectric constant material, and the like.
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