JP2017122082A - 酸発生剤および組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】加熱または光照射による酸発生剤および組成物の提供。【解決手段】第14族元素である第1ヘテロ原子と、第15族元素、第16族元素、または第17族元素である第2ヘテロ原子と、を含むカチオンと、アニオンと、を含む化合物、例えば、式(I)で表されるスルホニウムカチオン酸発生剤および組成物の提供。当該酸発生剤および当該組成物は、接着剤、封止剤又は反射防止コーティング(ARC)等の機能材料に適用可能。(R1〜R5は夫々独立してアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基;夫々独立に置換基を有しないか、或いは1つ以上のヘテロ原子を含有する1つ以上の置換基を有してもよい)【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
本出願の請求項の範囲は、米国特許法35U.S.C.S119(e)に基づいて2015年12月16日に出願された米国仮出願第62/268,293号の利益を主張するものであり、その全体の内容がここに援用される。
本出願の請求項の範囲は、米国特許法35U.S.C.S119(e)に基づいて2015年12月16日に出願された米国仮出願第62/268,293号の利益を主張するものであり、その全体の内容がここに援用される。
本発明のいくつかの態様は、加熱または光照射による酸発生剤の分野に関する。本発明のいくつかの態様は、接着剤、封止剤、反射防止コーティング(ARC)、またはフォトレジストなどの機能性材料に適用可能な組成物に関する。
反射防止膜に適した熱酸発生剤は、公開特許公報第2012−128436号に開示されている(出願公開日:2012年7月5日)。
本発明の一つの態様に関する化合物は、第14族元素である第1ヘテロ原子、および、第15族元素、第16族元素、または第17族元素である第2ヘテロ原子を有するカチオン、ならびにアニオンを含む。上記第1ヘテロ原子の例は、シリコン、ゲルマニウム、スズ、および鉛である。第15族元素の上記第2ヘテロ原子の例は、窒素、リン、ヒ素、アンチモン、およびビスマスである。第16族元素の上記第2ヘテロ原子の例は、酸素、硫黄、セレン、テルル、およびポロニウムである。第17族元素の上記第2ヘテロ原子の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、およびアスタチンである。
上記化合物に関して、前記カチオンはアリール基をさらに備えることが好ましい。当該アリール基の例は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、ピレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ビフェニル、およびテルフェニルである。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記第1ヘテロ原子は、第1炭素原子を介して前記アリール基に結合することが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記カチオンはオニウムイオンであることが好ましい。当該オニウムの典型例は、スルホニウムイオン、ヨードニウムイオン、およびアンモニウムイオンである。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記カチオンは、スルホニウムイオンおよびアンモニウムイオンのいずれか1つであることが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記第2ヘテロ原子が第15族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が4つの結合を形成し、前記第2ヘテロ原子が第16族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が3つの結合を形成し、前記第2ヘテロ原子が第17族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が2つの結合を形成することが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記第2ヘテロ原子が、前記第1炭素原子に結合することが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記カチオンは、アリール基をさらに含み、かつ前記第2ヘテロ原子が、前記アリール基に結合することが好ましい。当該アリール基の例は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、ピレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ビフェニル、およびテルフェニルである。
上記化合物のいずれか1つに関して、前記第2ヘテロ原子が第15族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が4つの結合を形成し、前記第2ヘテロ原子が第16族元素である場合、上記第2ヘテロ原子が3つの結合を形成し、上記第2ヘテロ原子が第17族元素である場合、上記第2ヘテロ原子が2つの結合を形成することが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、上記第1ヘテロ原子が、第2炭素原子を介して上記アリール基に結合することが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、上記第2ヘテロ原子が、上記アリール基の第3炭素原子に結合し、上記第2炭素原子が、上記アリール基の第4炭素原子に結合することが好ましい。
上記化合物に関して、上記アリール基がフェニル基であり、かつ上記第4炭素原子が、上記第3炭素原子のパラ位に位置することが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、上記第1ヘテロ原子がシリコン原子であることが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、上記化合物は、加熱、光照射、および粒子ビームによる露光の少なくとも1つによって酸を発生させることが好ましい。
上記化合物のいずれか1つに関して、上記アニオンが酸素原子を含むことが好ましい。当該アニオンは、当該酸素原子と上記第1ヘテロ原子との間の相互作用によるカチオンの分解を促進することができる。
上記化合物のいずれか1つに関して、上記アニオンが、トリフルオロメタンスルホネートまたはノナフルオロブタンスルホネートであることが好ましい。当該アニオンは、少なくとも1つの酸素原子を含む。上記アニオンに含まれる上記酸素原子の数は、好ましくは10以下、より好ましくは6以下、さらに好ましくは4以下である。
上記カチオンのいずれか1つに関して、当該カチオンが、アリール基上の第16族元素と、炭素原子を介して上記アリール基に結合した第14族元素の原子とを含有する置換基を有することが好ましい。
当該カチオンの具体例は、次の化学式(I)で表されるスルホニウムカチオンであってもよい。
上述の化学構造において、R1、R2、R3、R4、およびR5はそれぞれ、独立してアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基であり、それぞれが、いかなる置換基も独立して有しなくてもよいか、あるいは少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つの置換基を独立して有してもよい。
上記シリコン原子に結合した4つの原子の少なくとも1つが、水分に対する改善のために、酸素原子以外の原子であることが好ましい。各R1、R2、R3、R4、およびR5に含まれる炭素原子の数は、好ましくは20以下およびより好ましくは12である。
R1、R2、R3、R4、およびR5のいずれか1つは、ポリマーの主鎖またはポリマーの側鎖に結合してもよい。
上記カチオンに関して、当該カチオンが、同一の炭素原子に結合した第16族元素の原子および第14族元素の原子を有することが好ましい。
当該カチオンの具体例は、次の化学式(II)で表されるスルホニウムカチオンであってもよい。
上述の化学構造において、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ、独立してアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基であり、それぞれが、いかなる置換基も独立して有しなくてもよいか、あるいは少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つの置換基を独立して有してもよい。R6、R7、R8、R9、およびR10の少なくとも1つは、モノマーあるいは溶媒への溶解度を改善するために、少なくとも2つの炭素原子を有することが好ましい。各R6、R7、R8、R9、およびR10に含まれる上記炭素原子の数は、好ましくは20以下、より好ましくは12である。
R6、R7、R8、R9、およびR10のいずれか1つは、ポリマーの主鎖またはポリマーの側鎖に結合してもよい。
上記カチオンに関して、当該カチオンが、アリール基上の第15族元素と、炭素原子を介して上記アリール基に結合した第14族元素の原子とを含有する置換基を有することが好ましい。
当該カチオンの具体例は、次の化学式(III)で表されるアンモニウムカチオンであってもよい。
上記化学構造において、R11、R12、R13、R14、R15、およびR16はそれぞれ、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基であり、それぞれが、いかなる置換基も独立して有しなくてもよいか、あるいは少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つの置換基を独立して有してもよい。
R11、R12、R13、R14、R15、およびR16の少なくとも1つは、モノマーあるいは溶媒への溶解度を改善するために、少なくとも2つの炭素原子を有することが好ましい。各R11、R12、R13、R14、R15、およびR16に含まれる上記炭素原子の数は、好ましくは20以下、より好ましくは12である。
R11、R12、R13、R14、R15、およびR16のいずれか1つは、ポリマーの主鎖またはポリマーの側鎖に結合してもよい。
上記カチオンに関して、当該カチオンが、同一の炭素原子に結合した第15族元素の原子または第14族元素の原子を有することが好ましい。
当該カチオンの具体例は、次の化学式(IV)で表されるアンモニウムカチオンを含んでもよい。
上述の化学構造において、R17、R18、R19、R20、R21、およびR22はそれぞれ、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基であり、それぞれが、いかなる置換基も独立して有しなくてもよいか、あるいは少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つの置換基を独立して有してもよい。R17、R18、R19、R20、R21、およびR22の少なくとも1つは、モノマーあるいは溶媒への溶解度を改善するために、少なくとも2つの炭素原子を有することが好ましい。R17、R18、R19、R20、R21、およびR22の各々に含まれる上記炭素原子の数は、好ましくは20以下、より好ましくは12である。
R17、R18、R19、R20、R21、およびR22のいずれか1つは、ポリマーの主鎖またはポリマーの側鎖に結合してもよい。
本発明の一つの態様に関する組成物は、上記化合物のいずれか1つと、モノマーまたは少なくとも1つの重合性基を有する化合物とを含む。
上記組成物に関して、当該モノマーは酸で重合可能であることが好ましい。
上記組成物に関して、少なくとも1つの重合性基を有する化合物は、酸で重合可能であることが好ましい。当該重合性基の典型例は、エポキシ、ビニルエーテル、およびオキセタン基である。
本発明の一つの態様に関する組成物は、接着剤、封止剤、反射防止コーティング(ARC)、またはフォトレジストなどの機能材料に適用可能である。ARC膜は通常、ARC膜上に形成されるフォトレジスト膜の形成前に形成される。
当該組成物は、シリコン原子を含有する化合物を含んでもよい。典型的に、当該化合物はシリコン−酸素結合を有する。当該組成物がARCに適用される場合、当該組成物は、芳香族基などの吸光性部位を有することが好ましい。
半導体装置および電気光学装置などの装置は、本発明の一つの態様に関する組成物によって製造することができる。
図面において、本発明のいくつかの態様を実施するための現在考えられる最良の形態を示す。
実験手順
化合物A、B、C、D、およびEの合成
化合物A〜Eを、次の手順に従って合成する。
ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム トリフルオロ−メタンスルホネート(化合物A)を、次の手順に従って合成する。
ベンジルトリメチルシラン5.0gおよび五酸化二リン4.32gの混合液を摂氏0度に冷却しながら、ジメチルスルホキシド2,62gおよびメタンスルホン酸23.39gの混合液を摂氏0度に冷却する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液を、ベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に滴加する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液をベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に添加した後、ジメチルスルホキシドおよびベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液を、摂氏0度で3時間撹拌する。次いで、上記混合液を摂氏25度に昇温し、摂氏25度で1時間撹拌する。上記混合液を摂氏0度に冷却した後、純水1.23gを冷却した混合液に添加する。ジイソプロピルエーテルを上記混合液に添加した後、抽出を行って水層を回収する。ジクロロメタン11.9gおよびナトリウムトリフラート5.76gを、回収した水層に添加する。上記混合液を、3時間撹拌する。抽出を行って、有機層を回収する。ジクロロメタンを蒸発させた後、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム トリフルオロ−メタンスルホネートを得る。ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム トリフルオロ−メタンスルホネートを、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム トリフルオロ−メタンスルホネートのアセトニトリル溶液をジイソプロピルエーテルに添加することにより沈殿する白色固体として得る。上記白色固体を、ろ過、水洗、および摂氏40度で12時間乾燥することにより得る。
ジメチル−(トリメチルシリル)(フェニル)メチル−スルホニウム トリフルオロ−メタンスルホネート(化合物B)を、次の手順に従って合成する。
ベンゼン10ml、ベンジルトリメチルシラン1.64g、およびN−ブロモコハク酸イミド1.90gの混合液を、撹拌しながら摂氏85度で4時間加熱する。上記混合液を室温に冷却して、ろ紙によってろ過する。ろ液からベンゼンを蒸発させて、ブロモ(フェニル)(トリメチルシリル)メタン1.9gを得る。
ジクロロメタン5.0g、ブロモ(フェニル)(トリメチルシリル)メタン1.9g、およびトリフルオロメタンスルホン酸銀2.0gの混合液を調製する。硫化ジメチル0.8gを上記混合液に添加する。上記混合液を室温で3時間撹拌する。アセトニトリルを添加した後、上記混合液をさらに1時間撹拌する。上記混合液をろ紙によりろ過する。上記ろ液の体積が初期体積の四分の一に達するまで溶媒を蒸発させることにより、上記ろ液を濃縮する。ジイソプロピルエーテルを上記濃縮したろ液に添加して、ジメチル−(トリメチルシリル)(フェニル)メチル−スルホニウム トリフルオロ−メタンスルホネートを白色固体として得る。上記白色固体を、ろ過、水洗、および摂氏40度で12時間乾燥することにより得る。
ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(化合物C)を、次の手順に従って合成する。
ベンジルトリメチルシラン5.0gおよび五酸化二リン4.32gの混合液を摂氏0度に冷却しながら、ジメチルスルホキシド2.62gおよびメタンスルホン酸23.39gの混合液を摂氏0度に冷却する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液をベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に滴加する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液をベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に添加した後、ジメチルスルホキシドおよびベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液を、摂氏0度で3時間撹拌する。次いで、上記混合液を摂氏25度に昇温して、摂氏25度で1時間撹拌する。上記混合液を摂氏0度に冷却した後、純水1.23gを冷却した混合液に添加する。ジイソプロピルエーテルを上記混合液に添加した後、抽出を行って水層を回収する。ジクロロメタン11.9gおよびカリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド10.69gを、回収された水層に添加する。上記混合液を3時間撹拌する。抽出を行って、有機層を回収する。ジクロロメタンを蒸発させた後、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを得る。ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのアセトニトリル溶液をジイソプロピルエーテルに添加することにより沈殿する白色固体として得る。上記白色固体は、ろ過、水洗、および摂氏40度で12時間乾燥することにより得る。
ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート(化合物D)を、次の手順に従って合成する。
ベンジルトリメチルシラン5.0gおよび五酸化二リン4.32gの混合液を摂氏0度に冷却しながら、ジメチルスルホキシド2.62gおよびメタンスルホン酸23.39gの混合液を摂氏0度に冷却する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液をベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に滴加する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液をベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に添加した後、ジメチルスルホキシドおよびベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液を、摂氏0度で3時間撹拌する。次いで、上記混合液を摂氏25度に昇温して、摂氏25度で1時間撹拌する。上記混合液を摂氏0度に冷却した後、純水1.23gを冷却した混合液に添加する。ジイソプロピルエーテルを上記混合液に添加した後、抽出を行って水層を回収する。ジクロロメタン11.9gおよびヘキサフルオロリン酸カリウム6.70gを、回収された水層に添加する。上記混合液を3時間撹拌する。抽出を行って、有機層を回収する。ジクロロメタンを蒸発させた後、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロホスフェートを得る。ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロホスフェートを、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロホスフェートのアセトニトリル溶液をジイソプロピルエーテルに添加することにより沈殿する白色固体として得る。上記白色固体を、ろ過、水洗、および摂氏40度で12時間乾燥することにより得る。
ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート(化合物E)を、次の手順に従って合成する。
ベンジルトリメチルシラン5.0gおよび五酸化二リン4.32gの混合液を摂氏0度に冷却しながら、ジメチルスルホキシド2.62gおよびメタンスルホン酸23.39gの混合液を添加して、摂氏0度に冷却する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液を、ベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に滴加する。ジメチルスルホキシドを含有する上記混合液をベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液に添加した後、ジメチルスルホキシドおよびベンジルトリメチルシランを含有する上記混合液を摂氏0度で3時間撹拌する。次いで、上記混合液を摂氏25度に昇温して、摂氏25度で1時間撹拌する。上記混合液を摂氏0度に冷却した後、純水1.23gを冷却した混合液に添加する。ジイソプロピルエーテルを上記混合液に添加した後、抽出を行って水層を回収する。ジクロロメタン11.9gおよびヘキサフルオロアンチモン酸カリウム9.21gを、回収された水層に添加する。上記混合液を3時間撹拌する。抽出を行って、有機層を回収する。ジクロロメタンを蒸発させた後、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートを得る。ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートを、粗ジメチル−(4−トリメチルシリルメチル−フェニル)−スルホニウム ヘキサフルオロホスフェートのアセトニトリル溶液をジイソプロピルエーテルに添加することにより沈殿する白色固体として得る。上記白色固体を、ろ過、水洗、および摂氏40度で12時間乾燥することにより得る。
熱酸発生剤(TAG)としての化合物A、B、C、D、およびEの感度評価
TAGまたは光酸発生剤(PAG)としての上記化合物の感度評価を、次の手順に従って行う。
TAGまたはPAGとしての感度評価用の各試料(「評価試料」)を、化合物A、B、C、D、およびEのいずれか1つを2つのエポキシ基を有するモノマーに、当該モノマーに対する当該化合物の濃度が1wt%になるように溶解することによって調製する。当該モノマーは、それぞれ、2,2'−[(ジメチルメチレン)ビス(4,1−フェニレンオキシメチレン)]ビスオキシラン(モノマーA)および(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボン酸 7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イルメチルエステル)(モノマーB)である。
評価試料4および5について、TAGに加えて、クロラニルおよび2,3ジクロロ−5,6−ジシアノキノン(DDQ)を、それぞれTAGに加えてモノマーAにさらに溶解する。クロラニルおよび2,3ジクロロ−5,6−ジシアノキノン(DDQ)は、シリコン原子と炭素原子との結合から電子を受け取ることができる酸化剤としての役割を果たす。
TAGとして化合物A、B、C、D、およびEを含有する組成物の感度は、図1に示すようにして評価する。評価試料をガラスに塗布する。当該評価試料のコーティング膜を、当該コーティング膜の厚さが50μmになるようにして、バーコーターによって形成する。上記コーティングが曳糸性を失うまでの時間を、ゲル化時間として測定する。感度は、上記ゲル化時間に反比例して増加すると考えられる。表1は、評価試料1〜9についてのゲル化時間を示す。
PAGとして化合物A、B、C、D、およびEを含有する組成物の感度を、図2に示すように評価する。評価試料を、ガラスに塗布する。当該評価試料のコーティング膜を、当該コーティング膜の厚さが50μmになるようにして、バーコーターによって形成する。波長およびエネルギーがそれぞれ280nmの光で上記コーティング膜を光照射し、上記光照射の後、摂氏110度で上記コーティング膜の加熱を行う。上記コーティングが曳糸性を失うまでの時間を、ゲル化時間として測定する。感度は、上記ゲル化時間に反比例して増加すると考えられる。表2は、評価試料10〜13についてのゲル化時間を示す。
評価試料1および2について観察されたゲル化時間は、それぞれ、39分および4分である。これは、芳香族基にシリルメチル基およびジメチルスルホニオ基を有する化合物Aが、摂氏150度でさえTAGとして機能すること、およびモノマーBのような脂肪族エポキシ化合物が、酸によって、より重合されやすいことを示す。
評価試料2および3について観察されたゲル化時間は、それぞれ、4分および0.75分である。これは、より高温での加熱が、酸発生を加速させることを示す。
酸化剤を含有する評価試料4および5について観察されたゲル化時間は、酸化剤を含有しない評価試料1のゲル化時間より短い。これは、酸化剤がTAGからの酸の発生を促進することを示す。
TAGとして化合物Bを含有する評価試料6について観察されたゲル化時間は、評価試料1のゲル化時間より短い。これは、シリル基またはアリール基に結合した炭素原子に結合したスルホニオ基を有する化合物が、より容易に酸を発生させることを示す。
化合物Aに比べてより強い酸強度を持つ酸を発生することができるTAGを含有する、評価試料7および8について観察されたゲル化時間は、評価試料1のゲル化時間より長い。これは、化合物Aのアニオンに含有される酸素原子が、シリコン原子とフェニル基に結合した炭素原子との結合の開裂を促進することを示す。
評価試料9について観察されたゲル化時間は、評価試料1のゲル化時間より短い。これは、ペンタフルオロアンチモン酸などの非常に強い酸を発生すことができるTAGは、当該TAGが酸素原子を有しない場合であっても、モノマーの重合を促進することを示す。
トリフルオロメタンスルホネートおよびビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをそれぞれ含有する評価試料10および11について観察されたゲル化時間は、ペンタフルオロリン酸エステルおよびペンタフルオロアンチモン酸エステルをそれぞれ含有する評価試料12および13のゲル化時間より長い。評価試料13について観察されたゲル化時間は、評価試料12のゲル化時間より短い。これは、PAGとしての当該化合物の感度が、酸強度に比例することを示す。
上述の組成物は、接着剤、封止剤、ARC、またはフォトレジストに適用可能である。
ARC用組成物の調製
TA−1およびTA−2の1:1混合液の加水分解重合で、ポリマーOPPSを得る。
ARC膜用組成物を、100質量部のOPPSを、質量部の化合物A2および3000質量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と混合することにより調製する。
上記組成物を、レジストコーターによってシリコンウェハに塗布して、コーティング膜を形成する。上記コーティング膜を、摂氏190度で60秒間加熱して、厚さ40nmのARC膜を形成する。
レジスト用組成物をARC膜に塗布して、コーティング膜を形成する。上記コーティング膜を、マスク越しにArF露光機器からの光で露光し、そして現像することで、120nmのラインおよびスペース間隔幅のパターンを形成する。
レジスト用上記組成物は、100質量部のポリマーA(Unit−1:Unit−2:Unit−3=4:4:2;Mw=10000)、2質量部のPAG−1、0.25質量部のトリエタノールアミン、および1000質量部のPGMEAを含有する。
半導体装置および電気光学装置などの装置は、本発明の一つの態様に関する組成物によって製造することができる。
Claims (20)
- 化合物であって、
第14族元素である第1ヘテロ原子と、第15族元素、第16族元素、または第17族元素である第2ヘテロ原子と、を含むカチオンと、
アニオンと、を含む化合物。 - 前記カチオンがアリール基をさらに含む、請求項1記載の化合物。
- 前記第1ヘテロ原子が第1炭素原子を介して前記アリール基に結合する、請求項2記載の化合物。
- 前記カチオンがオニウムイオンである、請求項1記載の化合物。
- 前記カチオンがスルホニウムイオンおよびアンモニウムイオンのいずれか1つである、請求項1記載の化合物。
- 前記第2ヘテロ原子が第15族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が4つの結合を形成し、
前記第2ヘテロ原子が第16族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が3つの結合を形成し、
前記第2ヘテロ原子が第17族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が2つの結合を形成する、請求項1記載の化合物。 - 前記第2ヘテロ原子が第1炭素原子に結合する、請求項1記載の化合物。
- 前記カチオンがアリール基をさらに含み、かつ
前記第2ヘテロ原子が前記アリール基に結合する、請求項1記載の化合物。 - 前記第2ヘテロ原子が第15族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が4つの結合を形成し、
前記第2ヘテロ原子が第16族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が3つの結合を形成し、
前記第2ヘテロ原子が第17族元素である場合、前記第2ヘテロ原子が2つの結合を形成する、請求項8記載の化合物。 - 前記第1ヘテロ原子が第2炭素原子を介して前記アリール基に結合する、請求項8記載の化合物。
- 前記第2ヘテロ原子が前記アリール基の第3炭素原子に結合し、
前記第2炭素原子が前記アリール基の第4炭素原子に結合する、請求項10記載の化合物。 - 前記アリール基がフェニル基であり、かつ
前記第4炭素原子が前記第3炭素原子のパラ位に位置する、請求項11記載の化合物。 - 前記第1ヘテロ原子がシリコン原子である、請求項1記載の化合物。
- 前記化合物が加熱、光照射、および粒子ビームによる露光の少なくとも1つによって酸を発生させる、請求項1記載の化合物。
- 前記アニオンが酸素原子を含む、請求項1記載の化合物。
- 前記アニオンがトリフルオロメタンスルホネートまたはノナフルオロブタンスルホネートである、請求項1記載の化合物。
- 組成物であって、
請求項1記載の化合物と、
酸で重合可能なモノマー、または架橋性基を有するポリマー
と、を含む組成物。 - 前記組成物が接着剤、封止剤、反射防止コーティング(ARC)、またはフォトレジストに適用可能である、請求項17記載の組成物。
- 前記モノマーがシリコン原子を含み、
前記ポリマーがシリコン原子を含む、請求項17記載の組成物。 - 装置の製造方法であって、
請求項17記載の組成物を用いて行われる、方法。
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