JP2017120845A - 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017120845A JP2017120845A JP2015257189A JP2015257189A JP2017120845A JP 2017120845 A JP2017120845 A JP 2017120845A JP 2015257189 A JP2015257189 A JP 2015257189A JP 2015257189 A JP2015257189 A JP 2015257189A JP 2017120845 A JP2017120845 A JP 2017120845A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- phosphine oxide
- electron transport
- following formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 109
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000005215 recombination Methods 0.000 claims description 6
- 230000006798 recombination Effects 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 148
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 description 58
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 43
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 13
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 13
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 8
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- JMWSGRCGYBAASC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(phenylphosphonoyl)benzene Chemical compound O=P(c1ccccc1)c1ccc(cc1)P(=O)c1ccccc1 JMWSGRCGYBAASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GFLHZVVMVYOELL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromophenyl)-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C=2C(=CC=CC=2)Br)=C1 GFLHZVVMVYOELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEODZYDOBHDZOT-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound BrC1=CC(C#N)=CC(C#N)=C1 KEODZYDOBHDZOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FHDTXKXCJGFNTL-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(ccc2-c2ccc(cc12)P(=O)c1ccccc1)P(=O)c1ccccc1 Chemical compound CC1(C)c2cc(ccc2-c2ccc(cc12)P(=O)c1ccccc1)P(=O)c1ccccc1 FHDTXKXCJGFNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 3
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRNWPUTZRGQYEN-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-difluorophenyl)phosphonoyl-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(P(=O)C=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 FRNWPUTZRGQYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPAIMIDPVLVBKB-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 LPAIMIDPVLVBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILTRVQJCYZWYKJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenyl-4-(4-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 ILTRVQJCYZWYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- ISDBWOPVZKNQDW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ISDBWOPVZKNQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXHXRBIAIVNCPG-UHFFFAOYSA-N 9-(3,5-dibromophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 YXHXRBIAIVNCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*c(c(*)c(*)c(*)c1*)c1P(C)(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*)=O Chemical compound C*c(c(*)c(*)c(*)c1*)c1P(C)(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*)=O 0.000 description 2
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 2
- RCVQYZBUBVABHV-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(=O)(C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(=O)(C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F RCVQYZBUBVABHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- CJDPJFRMHVXWPT-UHFFFAOYSA-N barium sulfide Chemical compound [S-2].[Ba+2] CJDPJFRMHVXWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000008423 fluorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASWYHZXKFSLNLN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 ASWYHZXKFSLNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLKSIOJYMGSMB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(Br)=C1 JHLKSIOJYMGSMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole;formaldehyde Chemical compound O=C.N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CC)=CC=C2 LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMQXKXZCFOGSFU-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)phosphonoylbenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1P(=O)C1=CC=C(F)C=C1 WMQXKXZCFOGSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MASXXNUEJVMYML-UHFFFAOYSA-N 2,2',7,7'-tetrabromo-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C2C11C2=CC(Br)=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C21 MASXXNUEJVMYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBQUOLGAXBYZGR-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HBQUOLGAXBYZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(Cl)=N1 KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYLZDRISLNPBNK-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(4-bromophenyl)-4-(4-phenylphenyl)pyridine Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)Br WYLZDRISLNPBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHZFLBMZZVHRA-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)furan Chemical group C1=COC(C=2OC=CC=2)=C1 UDHZFLBMZZVHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASXRTAFPJIGOJV-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-cyanophenyl)-[4-(4-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phosphoryl]benzonitrile Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C#N ASXRTAFPJIGOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N Beryllium oxide Chemical compound O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IFUQFTKURIJYFG-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC=NC(N1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)Br Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC=NC(N1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)Br IFUQFTKURIJYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVGVCMYNAHDHSR-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1=CC=C(C=C1)P(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)=O Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)P(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)=O CVGVCMYNAHDHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCWZJWSLHPMCS-UHFFFAOYSA-N C(#N)C=1C=C(C=C(C=1)C#N)P(=O)(C1=CC=2C(C3=CC(=CC=C3C=2C=C1)P(=O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(#N)C=1C=C(C=C(C=1)C#N)P(=O)(C1=CC=2C(C3=CC(=CC=C3C=2C=C1)P(=O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N)(C)C)C1=CC=CC=C1 VDCWZJWSLHPMCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMBWUTMSCHLCCL-UHFFFAOYSA-N C(#N)C=1C=C(C=C(C=1)C#N)P(=O)(C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(#N)C=1C=C(C=C(C=1)C#N)P(=O)(C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N)C1=CC=CC=C1 BMBWUTMSCHLCCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBTRSMDVTQILCA-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC1=2)P(C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)=O Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC1=2)P(C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)=O MBTRSMDVTQILCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJQKEPDGLYUCMI-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C#N)C=CC=1P(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C=1C=C(C#N)C=CC=1P(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 IJQKEPDGLYUCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQQUDDSPFOCOND-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)P(c4ccccc4)(N)=O)c3-c1ccc2P(c1ccccc1)=O Chemical compound CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)P(c4ccccc4)(N)=O)c3-c1ccc2P(c1ccccc1)=O WQQUDDSPFOCOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- RJTCXXLZXUAOSQ-UHFFFAOYSA-N FC(C=1C=C(C=C(C=1)C(F)(F)F)P(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)=O)(F)F Chemical compound FC(C=1C=C(C=C(C=1)C(F)(F)F)P(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)=O)(F)F RJTCXXLZXUAOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVHMCQXGPOHLHM-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F PVHMCQXGPOHLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNMWQXLKLAOAU-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(=O)(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(=O)(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)P(=O)(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1=CC(=CC(=C1)F)F ODNMWQXLKLAOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHHGSIXDAJCQP-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)=O Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)P(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)(C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)=O CVHHGSIXDAJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMPKCRDIGRIMBB-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1P(c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2)(c1cc(cccc2)c2c2ccccc12)=O Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1P(c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2)(c1cc(cccc2)c2c2ccccc12)=O JMPKCRDIGRIMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRHYFPLMIIBYPD-UHFFFAOYSA-N NP(c1cc(cccc2)c2c2ccccc12)(c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2)=O Chemical compound NP(c1cc(cccc2)c2c2ccccc12)(c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2)=O WRHYFPLMIIBYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZKFIPKXQBZXMW-UHFFFAOYSA-L beryllium difluoride Chemical compound F[Be]F JZKFIPKXQBZXMW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001633 beryllium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- OPHUWKNKFYBPDR-UHFFFAOYSA-N copper lithium Chemical compound [Li].[Cu] OPHUWKNKFYBPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- FZFYOUJTOSBFPQ-UHFFFAOYSA-M dipotassium;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].[K+] FZFYOUJTOSBFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- OHUWRYQKKWKGKG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;pyrene Chemical compound O=C.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 OHUWRYQKKWKGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- HJZPJSFRSAHQNT-UHFFFAOYSA-N indium(3+) oxygen(2-) zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[Zr+4].[In+3] HJZPJSFRSAHQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical class N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MPOOBUXJJDKJOG-UHFFFAOYSA-M lithium;chloride;hydrochloride Chemical compound [Li+].Cl.[Cl-] MPOOBUXJJDKJOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DQZLQYHGCKLKGU-UHFFFAOYSA-N magnesium;propane Chemical compound [Mg+2].C[CH-]C.C[CH-]C DQZLQYHGCKLKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical group FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPWWDZRSNFSLRQ-UHFFFAOYSA-N n-dichlorophosphanyl-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(Cl)Cl XPWWDZRSNFSLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UFQXGXDIJMBKTC-UHFFFAOYSA-N oxostrontium Chemical compound [Sr]=O UFQXGXDIJMBKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- AHMCFSORHHSTSB-UHFFFAOYSA-N selanylidenecalcium Chemical compound [Se]=[Ca] AHMCFSORHHSTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPQBLCVGUWPDHV-UHFFFAOYSA-N sodium selenide Chemical compound [Na+].[Na+].[Se-2] VPQBLCVGUWPDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- ONCNIMLKGZSAJT-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]furan Chemical group S1C=CC2=C1C=CO2 ONCNIMLKGZSAJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001806 thionaphthenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009816 wet lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5329—Polyphosphine oxides or thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
- C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6521—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】下記の式(1)で表されるホスフィンオキシド誘導体を含むことを特徴とする有機電子輸送材料。
R1はアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、1又は複数のホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、R2〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ホルミル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される原子又は原子団を表す。
【選択図】なし
Description
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
本発明の第1の実施の形態に係る有機電子輸送材料(以下、単に「有機電子輸送材料」と略称する場合がある。)、下記の式(1)で表されるホスフィンオキシド誘導体である。
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
ホスフィンオキシドが2個以上置換した化合物の場合は、置換数nに応じて化合物(3)の使用量をn倍すればよい。
本発明の第2の実施の形態に係る有機電界発光素子の一例である有機EL素子1は、透明基板2の上に形成された陽極3と陰極7に挟まれるように積層された複数の有機化合物層(本実施の形態に係る有機EL素子1においては、陽極3側から順に、正孔輸送層4と、発光層5と、電子輸送層6)を有し、その全体が封止部材8で封止されている。
なお、以下の説明において用いられている「(電極又は有機化合物層)X上には(電極又は有機化合物層)Yが設けられている」という表現は、「Xの陰極7側の表面上に、Yが、互いに表面を接するように形成されている」ことを意味し、「(電極又は有機化合物層)X上に(電極又は有機化合物層)Yを形成する」という表現は、「Xの陰極7側の表面上に、互いに表面を接するようにYを形成する」ことを意味する。
[透明基板2]
透明基板2は、有機EL素子1の支持体となるものである。本実施の形態に係る有機EL素子1は、透明基板2側から光を取り出す構成(ボトムエミッション型)であるため、透明基板2及び陽極3は、それぞれ、実質的に透明(無色透明、着色透明又は半透明)な材料より構成されている。透明基板2の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
陽極3は、後述する正孔輸送層4に正孔を注入する電極である。この陽極3の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。陽極3の構成材料としては、例えば、ITO(酸化インジウムスズ)、IZO(酸化インジウムジルコニウム)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物、Au、Pt、Ag、Cu又はこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。陽極3の平均厚さは、特に限定されないが、10〜200nm程度であるのが好ましく、50〜150nm程度であるのがより好ましい。
一方、陰極7は、後述する電子輸送層6に電子を注入する電極であり、電子輸送層6の発光層5と反対側に設けられている。この陰極7の構成材料としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。陰極7の構成材料としては、例えば、Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rb又はこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの1種又は任意の2種以上を組み合わせて(例えば、複数層の積層体等)用いることができる。
なお、本実施の形態に係る有機EL素子1は、ボトムエミッション型であるため、陰極7の光透過性は特に要求されない。
陽極3上には、正孔輸送層4が設けられている。この正孔輸送層4は、陽極3から注入された正孔を、発光層5まで輸送する機能を有するものである。
正孔輸送層4の構成材料の具体例としては、フタロシアニン、銅フタロシアニン(CuPc)、鉄フタロシアニンのような金属又は無金属のフタロシアニン系化合物、ポリアニリン等のポリアリールアミン、芳香族アミン誘導体、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂又はその誘導体等が挙げられる。これらのうちの1種又は2種以上を混合または積層して組み合わせて用いることができる。
正孔輸送層4上、すなわち、正孔輸送層4の陰極7側の表面上には、発光層5が設けられている。この発光層5には、後述する電子輸送層6から電子が、また、前記正孔輸送層4から正孔がそれぞれ供給(注入)される。そして、発光層5内では、正孔と電子とが再結合し、この再結合に際して放出されたエネルギーにより励起子(エキシトン)が生成し、励起子が基底状態に戻る際にエネルギー(蛍光やりん光)が放出(発光)される。
発光層5に添加することができる電子輸送補助材料及び正孔輸送補助材料の具体例としては、正孔輸送層4及び後述する電子輸送層6の構成材料として用いられる任意の材料及びこれらの任意の2以上の組み合わせが挙げられる。
発光層5上には、電子輸送層6が設けられている。この電子輸送層6は、陰極7から注入された電子を、発光層5まで輸送する機能を有するものである。
まず、透明基板2を用意し、この透明基板2上に陽極3を形成する。
陽極3は、例えば、プラズマCVD、熱CVD、レーザーCVDのような化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電界メッキ、浸漬メッキ、無電界メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、MOD法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
正孔輸送層4は、真空蒸着法または塗布法を用い成膜することが可能である。塗布法であれば、例えば、溶媒に溶解又は分散媒に分散した正孔輸送材料を陽極3上に供給した後、乾燥(脱溶媒又は脱分散媒)することにより形成することができる。正孔輸送層形成用材料の供給方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることができる。このような塗布法を用いることにより、正孔輸送層4を比較的容易に形成することができる。
なお、乾燥は、例えば、大気圧又は減圧雰囲気中での放置、加熱処理、不活性ガスの吹付け等により行うことができる。
ここで、酸素プラズマ処理の条件としては、例えば、プラズマパワー:100〜800W程度、酸素ガス流量:50〜100mL/min程度、被処理部材(陽極3)の搬送速度:0.5〜10mm/sec程度、透明基板2の温度:70〜90℃程度とするのが好ましい。
発光層5は、真空蒸着法または塗布法を用い成膜することが可能である。塗布法であれば、例えば、溶媒に溶解又は分散媒に分散したホスト材料及びゲスト材料を、正孔輸送層4上に供給した後、乾燥(脱溶媒又は脱分散媒)することにより形成することができる。用いられる溶媒又は分散媒は、正孔輸送層4を溶解、浸食又は膨潤させないものを選択して用いることが望ましい。
電子輸送層6は、正孔輸送層4及び発光層5と同様に真空蒸着法または塗布法を用い成膜することが可能である。塗布法であれば、溶媒に溶解又は分散媒に分散した電子輸送材料を発光層5上に供給した後乾燥することにより、電子輸送層6が得られる。用いられる溶媒又は分散媒は、発光層5を溶解、浸食又は膨潤させないものを選択して用いることが望ましい。溶媒に溶解又は分散媒に分散した電子輸送材料の供給方法及び乾燥の方法は、前記正孔輸送層4及び発光層5の形成で説明したのと同様であるため、詳しい説明を省略する。
陰極7は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布及び焼成等を用いて形成することができる。
最後に、得られた有機EL素子1を覆うように封止部材8を被せ、透明基板2に接合する。
以上のような工程を経て、有機EL素子1が得られる。
なお、ディスプレイ装置の駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
上記の無機化合物の他に、アルカリ金属及びアルカリ土類金属を含む有機金属錯体も使用可能である。好ましい有機金属錯体の具体例としては、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン等のβ−ジケトン類、8−ヒドロキシLノリン、2−ピコリン酸等の複素環を含む配位子とアルカリ金属及びアルカリ土類金属との錯体などが挙げられる。
・中性分子、カチオン、アニオンフラグメント:RHF(制限閉殻法)/6−31G(d)/B3LYP
・カチオン、アニオン分子、中性フラグメントは、UHF(非制限開核法)/6−31G(d)/B3LYP
以上の内フラグメント分子は、親イオンの配座のまま1点計算した。
M→F1+F2・・・・・(1)
BDE=HM−(HF1+HF2)・・・・(2)
BDE:結合解離エネルギー
HM:親分子の生成熱
HF1、HF2:それぞれのフラグメント分子の生成熱
APCI-TOF-MS(m/z)=403
1.積層型有機EL素子(有機電界発光素子)の作製
150nmのITOガラス(□50mm ジオマテック製)上に0.023cm2の積層型有機EL素子(赤色リン光素子又は緑色蛍光素子)を作製した。基板はアルカリ洗剤(関東化学製)、超純水、アセトン(和光純薬製)にて超音波洗浄(各5分)、2−プロパノール(和光純薬製)にて煮沸洗浄(5分)、次いでUV/O3洗浄(15分)を行った。
正孔注入層の有機膜は、スピンコート法、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層の有機膜は、真空蒸着法にて、陽極であるITOガラス上に成膜した。各層の材料、成膜条件は以下の通りである。ドーピングを行っている発光層及のホスト材料とゲスト材料の比は、水晶振動子膜厚計でモニターし蒸着速度を調整することにより調整した。
スピンコート2700rpm×45sec(大気雰囲気)
ベーク200℃ 60min(大気雰囲気)
・正孔輸送層:α−NPD(N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン:下式参照)(40nm)
蒸着速度 1Å/秒、チャンバー圧<1×10−4Pa
・発光層(30nm)
ホスト材料:実施例2において合成した有機電子輸送材料
発光材料(ゲスト材料):Ir(piq)3(下式参照)、6重量%
蒸着速度 1Å/秒、チャンバー圧<1×10−4Pa
・正孔ブロック層:BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニルフェナントロリン:下式参照)(10nm)
蒸着速度 1Å/秒、チャンバー圧<1×10−4Pa
・電子輸送層:Alq3(トリス(8−キノリノラート)アルミニウム:下式参照)(30nm)
蒸着速度 1Å/秒、チャンバー圧<1×10−4Pa
正孔輸送層、発光層、電子輸送層の有機膜は、真空蒸着法にて、陽極であるITOガラス上に成膜した。各層の材料、成膜条件は以下の通りである。ドーピングを行っている電子輸送層のホスト材料とゲスト材料の比は、水晶振動子膜厚計でモニターし蒸着速度を調整することにより調整した。
蒸着速度 1Å/秒、チャンバー圧<1×10−4Pa
・発光層:Alq3(20nm)
蒸着速度 1Å/秒、チャンバー圧<1×10−4Pa
・電子輸送層:実施例2において合成した有機電子輸送材料(30nm)または、合成した有機電子輸送材料にLiqドープ10重量%ドープ
積層型有機EL素子を25℃一定の恒温槽内に設置し、定電流連続駆動に伴う輝度、電圧の変化を、寿命評価測定装置(九州計測器製)を用いて測定した。
上記測定結果を表2及び表3に示す。表2は、赤色リン光素子における有機電子輸送材料(I)〜(XI)の評価結果を示す。表3は、緑色蛍光素子における有機電子輸送材料(I)〜(XI)の評価結果を示す。また、DPPO2DMFluを有機電子輸送材料として用いた比較例の結果も合わせて示す。なお、表2及び表3における半減寿命実測欄のカッコ内の表示は測定途中に短絡したことを表す。下記の表から分かるように、有機電子輸送材料(I)〜(XI)では、高い寿命を有し、耐久性に優れる。
2 透明基板
3 陽極
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
8 封止部材
Claims (6)
- 下記の式(1)で表されるホスフィンオキシド誘導体を含むことを特徴とする有機電子輸送材料。
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
- 前記電子求引基が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ホルミル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択されることを特徴とする請求項1記載の有機電子輸送材料。
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、前記一対の電極間に、該電極から直接又は他の薄膜層を介して正孔及び電子を注入可能に形成され、前記電極より注入された正孔と電子の再結合により電気的に励起され発光する発光層を備える有機電界発光素子において、下記の式(1)で表されるホスフィンオキシド誘導体を含み、前記発光層の陰極側に接するように配置される電子輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
- 前記電子求引基が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ホルミル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択されることを特徴とする請求項3記載の有機電界発光素子。
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、前記一対の電極間に、該電極から直接又は他の薄膜層を介して正孔及び電子を注入可能に形成され、前記電極より注入された正孔と電子の再結合により電気的に励起され発光する化合物と、下記の式(1)で表されるホスフィンオキシド誘導体を含む発光層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
R1は1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の一方又は双方を有し、前記1又は複数のアリール基及びヘテロアリール基の1つはリン原子に直接結合しており、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよい原子団を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意の1又は複数の炭素原子上に下記の式(2)で表されるホスフィンオキシド基を有していてもよいアリール基、ヘテロアリール基、置換アリール基及び置換ヘテロアリール基のいずれかを表し、
R1、Ar1及びAr2の少なくとも1つは、任意の1又は複数の炭素原子上に、ハメットのσ値が正の値を有する電子求引基を有しており、
- 前記電子求引基が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ホルミル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択されることを特徴とする請求項5記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015257189A JP6688608B2 (ja) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
PCT/JP2016/084002 WO2017115577A1 (ja) | 2015-12-28 | 2016-11-16 | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
US16/067,004 US11063223B2 (en) | 2015-12-28 | 2016-11-16 | Organic electron transport material and organic electroluminescent element using same |
CN201680076801.3A CN108475735B (zh) | 2015-12-28 | 2016-11-16 | 有机电子传输材料以及使用了该有机电子传输材料的有机电致发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015257189A JP6688608B2 (ja) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017120845A true JP2017120845A (ja) | 2017-07-06 |
JP6688608B2 JP6688608B2 (ja) | 2020-04-28 |
Family
ID=59224997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015257189A Active JP6688608B2 (ja) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11063223B2 (ja) |
JP (1) | JP6688608B2 (ja) |
CN (1) | CN108475735B (ja) |
WO (1) | WO2017115577A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113185550A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-07-30 | 井冈山大学 | 一种用于Pickering乳液凝胶化程度检测的荧光传感器及其制备和应用 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6688608B2 (ja) | 2015-12-28 | 2020-04-28 | 大電株式会社 | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
EP3666779B1 (en) * | 2018-12-14 | 2021-10-13 | cynora GmbH | Organic electroluminescent devices comprising host compounds |
KR20200085400A (ko) * | 2019-01-04 | 2020-07-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
TWI706205B (zh) * | 2019-02-19 | 2020-10-01 | 陳冠宇 | 有機發光顯示裝置 |
CN110311050A (zh) * | 2019-07-22 | 2019-10-08 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种有机发光二极管显示装置及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008545630A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子のための化合物 |
JP2009513737A (ja) * | 2003-07-07 | 2009-04-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。 |
JP2013006788A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Kyushu Univ | 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス |
KR20130129543A (ko) * | 2012-05-21 | 2013-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2014057873A1 (ja) * | 2012-10-10 | 2014-04-17 | 東レ株式会社 | ホスフィンオキサイド誘導体およびそれを有する発光素子 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10330761A1 (de) * | 2003-07-07 | 2005-02-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend dieses |
JP2007109988A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5674182B2 (ja) | 2009-06-01 | 2015-02-25 | 大電株式会社 | 有機電子輸送材料、有機電子材料形成用組成物及び有機電界発光素子 |
JP2012224626A (ja) * | 2011-04-08 | 2012-11-15 | Showa Denko Kk | ホスフィンオキサイド系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法およびその用途 |
TW201305183A (zh) * | 2011-06-24 | 2013-02-01 | Univ Kyushu Nat Univ Corp | 新穎化合物及使用其之有機裝置 |
JP6688608B2 (ja) | 2015-12-28 | 2020-04-28 | 大電株式会社 | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
-
2015
- 2015-12-28 JP JP2015257189A patent/JP6688608B2/ja active Active
-
2016
- 2016-11-16 WO PCT/JP2016/084002 patent/WO2017115577A1/ja active Application Filing
- 2016-11-16 CN CN201680076801.3A patent/CN108475735B/zh active Active
- 2016-11-16 US US16/067,004 patent/US11063223B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009513737A (ja) * | 2003-07-07 | 2009-04-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。 |
JP2008545630A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子のための化合物 |
JP2013006788A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Kyushu Univ | 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス |
KR20130129543A (ko) * | 2012-05-21 | 2013-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2014057873A1 (ja) * | 2012-10-10 | 2014-04-17 | 東レ株式会社 | ホスフィンオキサイド誘導体およびそれを有する発光素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113185550A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-07-30 | 井冈山大学 | 一种用于Pickering乳液凝胶化程度检测的荧光传感器及其制备和应用 |
CN113185550B (zh) * | 2021-05-13 | 2022-04-19 | 井冈山大学 | 一种用于Pickering乳液凝胶化程度检测的荧光传感器及其制备和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017115577A1 (ja) | 2017-07-06 |
CN108475735A (zh) | 2018-08-31 |
JP6688608B2 (ja) | 2020-04-28 |
CN108475735B (zh) | 2021-10-22 |
US11063223B2 (en) | 2021-07-13 |
US20180375032A1 (en) | 2018-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6196692B2 (ja) | 有機電界発光素子の発光層を形成するための発光層形成用材料 | |
JP6688608B2 (ja) | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
WO2017115578A1 (ja) | 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
TWI438260B (zh) | 發光元件材料及發光元件 | |
JP5674182B2 (ja) | 有機電子輸送材料、有機電子材料形成用組成物及び有機電界発光素子 | |
TWI438173B (zh) | 蒽衍生物,使用蒽衍生物之有機電子元件,以及含有機電子元件之電子裝置 | |
JP4786917B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP5391427B2 (ja) | 白色有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP6540771B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子、表示装置ならびに照明装置 | |
JP4880450B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP4651048B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6419704B2 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法並びに新規カルバゾール誘導体 | |
JP6286872B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP4628417B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびそれを用いた素子 | |
JP6119171B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
KR101782660B1 (ko) | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 | |
JP2012224626A (ja) | ホスフィンオキサイド系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法およびその用途 | |
EP4349814A1 (en) | Iridium complex compound, composition containing iridium complex compound, organic electroluminescent element and method for producing same | |
JP5014705B2 (ja) | 燐光発光性化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20150119870A (ko) | 다이아자크리센 유도체를 포함하는 전자 소자 | |
JP2014058457A (ja) | イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子、表示装置ならびに照明装置 | |
JP2016141647A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池 | |
WO2014157470A1 (ja) | リン光発光材料及び発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181010 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190917 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200406 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6688608 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |