JP2017105900A - 光硬化性樹脂成形体、これを用いた偏光板及び透過型液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
二重結合反応率(%)=100×{1−(P0−P1)} ・・・式(1)
引張伸度(%)=100×{(破断時の長さ)−(引張試験前の初期長さ)}/引張試験前の初期長さ ・・・式(2)
ここで、
P0:塗液を光硬化させる前の赤外吸収スペクトルにおける810cm−1の吸収のピーク強度
P1:塗液を光硬化させた後の赤外吸収スペクトルにおける810cm−1の吸収のピーク強度
である。
二重結合反応率(%)=100×{1−(P0−P1)} ・・・式(1)
ここで、
P0:前記塗液を光硬化させる前の赤外吸収スペクトルにおける810cm−1の吸収のピーク強度
P1:前記塗液を光硬化させた後の赤外吸収スペクトルにおける810cm−1の吸収のピーク強度
である。
引張伸度(%)=100×{(破断時の長さ)−(引張試験前の初期長さ)}/引張試験前の初期長さ ・・・式(2)
測定装置として、島津小型卓上試験機EZ−Lを用いた。作製した光硬化性樹脂成形体を、MD×TD:75×15mmのサイズに切り取り、荷重1kNでMD方向に5mm/分の速度で引張り、最大応力を測定した。また、引張伸度(=破断した時の最大の伸び)は、上記の式(2)を用いて算出した。
・ウレタンアクリレートA:特開2013−159691号公報に記載のウレタンアクリレートC−1を参考に、次の通り合成した。冷却管、攪拌装置および温度計を取り付けた反応容器に対して、イソホロンジイソシアネート31.5質量部およびジブチル錫ジラウレート0.1質量部を仕込み、50℃に昇温した。次に、ε−カプロラクトン1mol変性2−ヒドロキシエチルアクリレート(ダイセル化学株式会社製「PLACCEL FA1DDM」)68.4質量部を1時間かけて滴下し、滴下後に90℃で10時間攪拌して反応を行った。この反応液中の残存イソシアネート量をFT−IRを使用して測定したところ、ウレタン化反応が定量的に進んだため、最終的にはイソシアネート量がほぼゼロになっており、下記の化学式で表されるウレタンアクリレート99.9質量部を得た。(式中Aは、アクリロイルオキシ基である。)
・紫光UV7000B:ウレタンアクリレート(日本合成化学社)
・ライトアクリレート3EG−A:エチレングリコールアクリレート(共栄社化学社)
・ライトアクリレートDCP−4EO−A:トリシクロデカン骨格含有アクリレート(共栄社化学社)
・ライトアクリレート1,6−HX−A:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学社)
・エポキシエステル3002A:ジグリシジルエーテルアクリル酸付加物(共栄社化学社)
・UA−306H:ウレタンアクリレート(共栄社化学社)
・A−TMMT:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業社)
・イルガキュアー184:1−ヒドロキシーシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社、「イルガキュアー」は登録商標である)
・ESACURE ONE:2−ヒドロキシ−1−{1−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−フェニル]−1,3,3−トリメチル−インダン−5−イル}−2−メチル−プロパン−1−オン(DKSHジャパン社、「ESACURE ONE」は登録商標である)
プラスチック基材フィルムである厚さ75μmのPETフィルムに、ダイコーティング法によって、下記光硬化性樹脂成形用組成物を塗布して乾燥させた後、メタルハライドランプにより250mJ/cm2の紫外線を照射して塗膜を硬化させた。PETフィルムから硬化膜を剥離して、厚さ45μmの光硬化性樹脂成形体を得た。光硬化性樹脂成形体を形成後、温度23℃、湿度50%の環境下に1日静置し、引張特性を評価したところ、最大応力が50N/mm2、引張伸度が25%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・41.59質量部
UF−8001G ・・・17.82質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK(メチルエチルケトン) ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が52N/mm2、引張伸度が25%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・41.59質量部
ライトアクリレート3EG−A ・・・17.82質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が55N/mm2、引張伸度が20%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・41.59質量部
紫光UV−7000B ・・・17.82質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が48N/mm2、引張伸度が28%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・41.59質量部
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が57N/mm2、引張伸度が15%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が48N/mm2、引張伸度が19%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が50N/mm2、引張伸度が20%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が45N/mm2、引張伸度が23%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が55N/mm2、引張伸度が16%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
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ライトアクリレート1,6−HX−A ・・・17.82質量部
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が55N/mm2、引張伸度が15%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・40.00質量部
UF−8001G ・・・17.14質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・2.86質量部
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光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が46N/mm2、引張伸度が18%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・38.18質量部
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・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・5.45質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が52N/mm2、引張伸度が22%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・41.59質量部
UF−8001G ・・・17.82質量部
・光ラジカル重合開始剤:ESACURE ONE ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形体の厚さが10μmである点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が50N/mm2、引張伸度が23%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
光硬化性樹脂成形体の厚さが80μmである点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が56N/mm2、引張伸度が20%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が58N/mm2、引張伸度が16%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・47.53質量部
UF−8001G ・・・11.88質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が45N/mm2、引張伸度が20%である引張特性が良好な光硬化樹脂成形体を得ることができた。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・11.88質量部
UF−8001G ・・・47.53質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が55N/mm2、引張伸度が12%であったため、引張伸度が十分である光硬化樹脂成形体は得られなかった。
・アクリル系樹脂:エポキシエステル3002A ・・・37.5質量部
紫光UV−7000B ・・・16.1質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・6.4質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が55N/mm2、引張伸度が13%であったため、引張伸度が十分である光硬化樹脂成形体は得られなかった。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・37.5質量部
紫光UV−7000B ・・・16.1質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・6.4質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体の作製を試みたが、UA−306Hが官能基を6つ有しており、光硬化性樹脂成形体が脆く、巻取り時に破断が生じたため、光硬化性樹脂成形体を得られなかった。
・アクリル系樹脂:UA−306H ・・・41.59質量部
UF−8001G ・・・17.82質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体の作製を試みたが、A−TMMTが官能基を4つ有しており、光硬化性樹脂成形体が脆く、巻取り時に破断が生じたため、光硬化性樹脂成形体を得られなかった。
・アクリル系樹脂:A−TMMT ・・・41.59質量部
UF−8001G ・・・17.82質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が55N/mm2、引張伸度が13%であったため、引張伸度が十分である光硬化樹脂成形体は得られなかった。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・50.50質量部
UF−8001G ・・・8.91質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形用組成物が、以下の組成である点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体を作製し、引張特性を評価したところ、最大応力が40N/mm2、引張伸度が25%であったため、引張強度が十分である光硬化樹脂成形体は得られなかった。
・アクリル系樹脂:ウレタンアクリレートA ・・・8.91質量部
UF−8001G ・・・50.50質量部
・光ラジカル重合開始剤:イルガキュアー184 ・・・0.59質量部
・溶剤:MEK ・・・40質量部
光硬化性樹脂成形体の厚さが8μmである点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体の作製を試みたが、光硬化性樹脂成形体の膜厚が薄いことが原因で、巻取り時に破断が生じたため、光硬化性樹脂成形体を得られなかった。
光硬化性樹脂成体の厚さが105μmである点を除いて、実施例1と同様に光硬化性樹脂成形体の作製を試みたが、光硬化性樹脂成形体の内部硬化不足が原因により、巻取りが困難となったため、光硬化性樹脂成形体を得ることができなかった。
Claims (4)
- 紫外線硬化性モノマー及び紫外線重合開始剤を含む塗液の光硬化膜よりなる光硬化性樹脂成形体であり、
前記紫外線硬化性モノマーは、(メタ)アクリロイル基を有し、下記式(1)で示される二重結合反応率が、20%以上60%未満である(メタ)アクリレートAと、(メタ)アクリロイル基を有し、下記式(1)で示される二重結合反応率が、60%以上95%未満である(メタ)アクリレートBとを含み、
前記(メタ)アクリレートAと前記(メタ)アクリレートBとの質量比率が、20〜80:80〜20であり、
前記光硬化性樹脂成形体の引張特性における最大応力が45N/mm2以上であり、下記式(2)で示される引張伸度が15%以上であることを特徴とする、光硬化性樹脂成形体。
二重結合反応率(%)=100×{1−(P0−P1)} ・・・式(1)
引張伸度(%)=100×{(破断時の長さ)−(引張試験前の初期長さ)}/引張試験前の初期長さ ・・・式(2)
ここで、
P0:前記塗液を光硬化させる前の赤外吸収スペクトルにおける810cm−1の吸収のピーク強度
P1:前記塗液を光硬化させた後の赤外吸収スペクトルにおける810cm−1の吸収のピーク強度
である。 - 前記光硬化性樹脂成形体の厚みが10〜100μmであることを特徴とする、請求項1に記載の光硬化性樹脂成形体。
- 請求項1または2に記載の光硬化性樹脂成形体を有する、偏光板。
- 請求項1または2に記載の光硬化性樹脂成形体を有する、透過型液晶ディスプレイ。
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