JP2017081913A - ジベンゾカルバゾール化合物、発光素子、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の窒素に、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数14乃至30のアリール基が結合した、ジベンゾカルバゾール化合物である。また、該ジベンゾカルバゾール化合物を有する発光素子である。
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる化合物について、以下説明する。
ここで、本発明の一態様に係るジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格を有する化合物について、量子化学計算を用いて、最も安定な分子構造を導出した。比較として、ジベンゾ[c,g]カルバゾール骨格を有する化合物についても量子化学計算を行った。計算を行った化合物は、7−フェニル−7H−ジベンゾ[a,g]カルバゾール(略称:agDBCz)、11−フェニル−11H−ジベンゾ[a,i]カルバゾール(略称:aiDBCz)、7−フェニル−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCz)である。当該化合物の分子構造を下記に示す。
上記で示した本発明の一態様のジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G1)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、本発明の一態様のジベンゾカルバゾール化合物において、ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格の7位において、少なくともアントラセン骨格を含むアリール基と結合した構成を有するジベンゾカルバゾール化合物は、バンドギャップが広くなるため、特に青色などエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができるため、好ましい構成である。また、当該ジベンゾカルバゾール化合物はキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は低い電圧で駆動できるため、好ましい構成である。上記ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G2)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、本発明の一態様のジベンゾカルバゾール化合物において、ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格が7位においてアリーレン基を介してアントラセン骨格の9位と結合した構成を有するジベンゾカルバゾール化合物は、キャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は低い電圧で駆動できるため、好ましい構成である。上記ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G3)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、上記一般式(G3)において、R1乃至R8が、すべて水素である場合、合成の容易さや原料の価格の面でも有利であり、さらに、比較的低分子量の化合物となるため、真空蒸着に適した構成となり、特に好ましい。当該ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G4)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、上記一般式(G4)において、R11乃至R22が、すべて水素である場合、合成の容易さや原料の価格の面でも有利であり、さらに、比較的低分子量の化合物となるため、真空蒸着に適した構成となり、特に好ましい。当該ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G5)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、上記で示した本発明の一態様のジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G6)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、本発明の一態様のジベンゾカルバゾール化合物において、ジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の11位において、少なくともアントラセン骨格を含むアリール基と結合した構成を有するジベンゾカルバゾール化合物は、バンドギャップが広くなるため、特に青色などエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができるため、好ましい構成である。また、当該ジベンゾカルバゾール化合物はキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は低い電圧で駆動できるため、好ましい構成である。上記ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G7)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、本発明の一態様のジベンゾカルバゾール化合物において、ジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格が11位においてアリーレン基を介してアントラセン骨格の9位と結合した構成を有するジベンゾカルバゾール化合物は、キャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は低い電圧で駆動できるため、好ましい構成である。上記ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G8)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、上記一般式(G8)において、R1乃至R8が、すべて水素である場合、合成の容易さや原料の価格の面でも有利であり、さらに、比較的低分子量の化合物となるため、真空蒸着に適した構成となり、特に好ましい。当該ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G9)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
また、上記一般式(G9)において、R31乃至R42が、すべて水素である場合、合成の容易さや原料の価格の面でも有利であり、さらに、比較的低分子量の化合物となるため、真空蒸着に適した構成となり、特に好ましい。当該ジベンゾカルバゾール化合物は、下記一般式(G10)で表されるジベンゾカルバゾール化合物である。
一般式(G1)及び一般式(G6)において、Arとして表される少なくともアントラセン骨格を含む炭素数14乃至30のアリール基としては、例えば、下記構造式(Ant−1)乃至(Ant−53)で表される基を適用することができる。なお、Arとしては、置換基を有していても良く、Arとして用いることのできる基はこれらに限られない。
上記一般式(G1)乃至(G10)として表されるジベンゾカルバゾール化合物の具体的な構造としては、下記構造式(100)乃至(171)で表される化合物などが挙げられる。なお、一般式(G1)乃至(G10)として表されるジベンゾカルバゾール化合物は下記例示に限られない。
本実施の形態では、一般式(G1)及び(G6)で表されるジベンゾカルバゾール化合物の合成方法について説明する。ジベンゾカルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)及び(G6)で表されるジベンゾカルバゾール化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様であるジベンゾカルバゾール化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
一般式(G1)で表されるジベンゾ[a,g]カルバゾール化合物は、下記合成スキーム(A−1)のように合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物(a1)と、ジベンゾ[a,g]カルバゾール誘導体(a2)とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、一般式(G1)のジベンゾ[a,g]カルバゾール化合物を得ることができる。
一般式(G6)で表されるジベンゾ[a,i]カルバゾール化合物は、下記合成スキーム(B−1)のように合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物(a1)と、ジベンゾ[a,i]カルバゾール誘導体(a3)とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、一般式(G6)のジベンゾ[a,i]カルバゾール化合物を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1で説明したジベンゾカルバゾール化合物を用いた発光素子の構成例について、図2(A)(B)及び(C)を用いて以下説明する。
図2(A)は、本発明の一態様の発光素子150の断面模式図である。
次に、図2(A)(B)に示す発光素子として、特に好ましい構成について、図2(C)を用いて、以下説明する。
まず、発光素子150の発光機構について、以下説明を行う。
(α)直接生成過程
(β)TTA過程
まず、EL層100が有する発光層120においてキャリア(電子または正孔)が再結合し、一重項励起子が形成される場合を説明する。
次に、発光層120におけるキャリアの再結合過程において形成された三重項励起子によって、一重項励起子が形成される場合について、説明する。
・Host(121):ホスト材料121
・Guest(122):ゲスト材料122(蛍光材料)
・SFH:ホスト材料121のS1準位
・TFH:ホスト材料121のT1準位
・SFG:ゲスト材料122(蛍光材料)のS1準位
・TFG:ゲスト材料122(蛍光材料)のT1準位
3H+3H → 3H*+1H (G12)
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
発光層120中では、ホスト材料121が少なくともゲスト材料122より重量比で多く存在し、ゲスト材料122(蛍光材料)は、ホスト材料121中に分散される。発光層120において、ホスト材料121に用いることができる材料としては、実施の形態1で説明したジベンゾカルバゾール化合物が好ましい。なお、発光層120において、ホスト材料121は、一種の化合物から構成されていても良く、複数の化合物から構成されていても良い。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(電極101または電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した正孔輸送性材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層120へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111のHOMO(Highest Occupied Molecular Orbital、最高被占軌道ともいう)準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。
電子輸送層113は、電子注入層114を経て一対の電極の他方(電極101または電極102)から注入された電子を発光層120へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性を有する材料)としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられる。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層113は、単層だけでなく、上記物質からなる層を二層以上積層してもよい。
電子注入層114は電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層114にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層114に、電子輸送層113で用いることが出来る物質を用いても良い。
量子ドットは、数nmから数十nmサイズの半導体ナノ結晶であり、1×103個から1×106個程度の原子から構成されている。量子ドットはサイズに依存してエネルギーシフトするため、同じ物質から構成される量子ドットであっても、サイズによって発光波長が異なる。そのため、用いる量子ドットのサイズを変更することによって、容易に発光波長を変更することができる。
電極101及び電極102は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極101及び電極102は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極101側から順に積層しても、電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態においては、実施の形態3に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子について、図3及び図4を用いて、以下説明を行う。なお、図3及び図4において、図2(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
図3(A)は、発光素子250の断面模式図である。
発光層140の発光機構について、以下説明を行う。
・Host(141_1):有機化合物141_1(ホスト材料)
・Host(141_2):有機化合物141_2(ホスト材料)
・Guest(142):ゲスト材料142(燐光材料)
・SPH1:有機化合物141_1(ホスト材料)のS1準位
・TPH1:有機化合物141_1(ホスト材料)のT1準位
・SPH2:有機化合物141_2(ホスト材料)のS1準位
・TPH2:有機化合物141_2(ホスト材料)のT1準位
・TPG:ゲスト材料142(燐光材料)のT1準位
・SE:励起錯体のS1準位
・TE:励起錯体のT1準位
次に、ホスト材料141と、ゲスト材料142との分子間のエネルギー移動過程の支配因子について説明する。分子間のエネルギー移動の機構としては、フェルスター機構(双極子−双極子相互作用)と、デクスター機構(電子交換相互作用)の2つの機構が提唱されている。ここでは、ホスト材料141とゲスト材料142との分子間のエネルギー移動過程について説明するが、ホスト材料141が励起錯体の場合も同様である。
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、ホスト材料141及びゲスト材料142間の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によってホスト材料141がゲスト材料142にエネルギーを受け渡し、励起状態のホスト材料141が基底状態になり、基底状態のゲスト材料142が励起状態になる。なお、フェルスター機構の速度定数kh*→gを数式(1)に示す。
デクスター機構では、ホスト材料141とゲスト材料142が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態のホスト材料141の電子と、基底状態のゲスト材料142との電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数kh*→gを数式(2)に示す。
フェルスター機構によるエネルギー移動においては、エネルギー移動効率φETは、発光量子収率φ(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じている場合は蛍光量子収率、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光量子収率)が高い方が良い。また、ホスト材料141の発光スペクトル(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル)とゲスト材料142の吸収スペクトル(一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当する吸収)との重なりが大きいことが好ましい。さらに、ゲスト材料142のモル吸光係数も高い方が好ましい。このことは、ホスト材料141の発光スペクトルと、ゲスト材料142の最も長波長側に現れる吸収帯とが重なることを意味する。
次に、図3に示す発光素子と異なる構成例について、図4(A)(B)(C)を用いて、以下説明を行う。
発光層120の発光機構としては、図2(B)(C)に示す発光層120と同様の発光機構である。また、発光層140の発光機構としては、図3(B)(C)に示す発光層140と同様の発光機構である。
・Fluorescence EML(120):発光層120(蛍光発光層)
・Phosphorescence EML(140):発光層140(燐光発光層)
・Host(121):ホスト材料121
・Guest(122):ゲスト材料122(蛍光材料)
・Host(141_1):ホスト材料(有機化合物141_1)
・Guest(142):ゲスト材料142(燐光材料)
・Exciplex:励起錯体(有機化合物141_1及び有機化合物141_2)
・SFH:ホスト材料121のS1準位
・TFH:ホスト材料121のT1準位
・SFG:ゲスト材料122(蛍光材料)のS1準位
・TFG:ゲスト材料122(蛍光材料)のT1準位
・SPH:ホスト材料(有機化合物141_1)のS1準位
・TPH:ホスト材料(有機化合物141_1)のT1準位
・TPG:ゲスト材料142(燐光材料)のT1準位
・SE:励起錯体のS1準位
・TE:励起錯体のT1準位
次に、発光層120、及び発光層140に用いることのできる材料について、以下説明する。
発光層120中では、ホスト材料121が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料122(蛍光材料)は、ホスト材料121中に分散される。ホスト材料121のS1準位は、ゲスト材料122(蛍光材料)のS1準位よりも高く、ホスト材料121のT1準位は、ゲスト材料122(蛍光材料)のT1準位よりも低いことが好ましい。
発光層140中では、ホスト材料141が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料142(燐光材料)は、ホスト材料141中に分散される。発光層140のホスト材料141(有機化合物141_1及び有機化合物141_2)のT1準位は、ゲスト材料142のT1準位よりも高いことが好ましい。
本実施の形態では、実施の形態3及び実施の形態4に示す構成と異なる構成の発光素子の例について、図5乃至図8を用いて以下に説明する。
図5(A)(B)は、本発明の一態様の発光素子を示す断面図である。なお、図5(A)(B)において、図2(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
次に、図5(A)(B)に示す発光素子と異なる構成例について、図6(A)(B)を用いて、以下説明を行う。
発光層170、及び発光層190から射出される光は、一対の電極(例えば、電極101と電極102)の間で共振される。また、発光層170及び発光層190は、射出される光のうち所望の波長の光が強まる位置に形成される。例えば、電極101の反射領域から発光層170の発光領域までの光学距離と、電極102の反射領域から発光層170の発光領域までの光学距離と、を調整することにより、発光層170から射出される光のうち所望の波長の光を強めることができる。また、電極101の反射領域から発光層190の発光領域までの光学距離と、電極102の反射領域から発光層190の発光領域までの光学距離と、を調整することにより、発光層190から射出される光のうち所望の波長の光を強めることができる。すなわち、複数の発光層(ここでは、発光層170及び発光層190)を積層する発光素子の場合、発光層170及び発光層190のそれぞれの光学距離を最適化することが好ましい。
次に、本発明の一態様の発光素子の作製方法について、図7及び図8を用いて以下説明を行う。なお、ここでは、図6(A)に示す発光素子262aの作製方法について説明する。
第1のステップは、発光素子の電極(具体的には、電極101を構成する導電層101a、電極103を構成する導電層103a、及び電極104を構成する導電層104a)を、基板200上に形成する工程である(図7(A)参照)。
第2のステップは、電極101を構成する導電層101a上に光を透過する機能を有する導電層101bを、電極103を構成する導電層103a上に光を透過する機能を有する導電層103bを、電極104を構成する導電層104a上に光を透過する機能を有する導電層104bを、形成する工程である(図7(B)参照)
第3のステップは、発光素子の各電極の端部を覆う隔壁145を形成する工程である(図7(C)参照)。
第4のステップは、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層190、電子輸送層113、電子注入層114、及び電荷発生層115を形成する工程である(図8(A)参照)。
第5のステップは、正孔注入層116、正孔輸送層117、発光層170、電子輸送層118、電子注入層119、及び電極102を形成する工程である(図8(B)参照)。
第6のステップは、基板220上に遮光層223、光学素子224B、光学素子224G、及び光学素子224Rを形成する工程である(図8(C)参照)。
第7のステップは、基板200上に形成された発光素子と、基板220上に形成された遮光層223、光学素子224B、光学素子224G、及び光学素子224Rと、を貼り合わせ、シール材を用いて封止する工程である(図示しない)。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のジベンゾカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(静電誘導トランジスタ:SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では、本発明の一態様の表示装置について、図10乃至図18を用いて説明する。
図10(A)は表示装置600を示す上面図、図10(B)は図10(A)の一点鎖線A−B、及び一点鎖線C−Dで切断した断面図である。表示装置600は、駆動回路部(信号線駆動回路部601、及び走査線駆動回路部603)、並びに画素部602を有する。なお、信号線駆動回路部601、走査線駆動回路部603、及び画素部602は、発光素子の発光を制御する機能を有する。
次に、表示装置の別の一例について、図11(A)(B)及び図12を用いて説明を行う。なお、図11(A)(B)及び図12は、本発明の一態様の表示装置の断面図である。
トップエミッション型の表示装置の断面図の一例を図13(A)(B)に示す。図13(A)(B)は、本発明の一態様の表示装置を説明する断面図であり、図11(A)(B)及び図12に示す駆動回路部1041、周辺部1042等を省略して例示している。
以上に示す表示装置は、3色(赤色、緑色、青色)の副画素を有する構成を示したが、4色(赤色、緑色、青色、黄色、あるいは赤色、緑色、青色、白色)の副画素を有する構成としてもよい。図14乃至図16は、下部電極1024R、1024G、1024B、及び1024Yを有する表示装置の構成である。図14(A)(B)及び図15は、トランジスタが形成されている基板1001側に光を取り出す構造(ボトムエミッション型)の表示装置であり、図16(A)(B)は、封止基板1031側に発光を取り出す構造(トップエミッション型)の表示装置である。
次に、本発明の他の一態様の表示装置について、図17に示す。図17は、図10(A)の一点鎖線A−B、及び一点鎖線C−Dで切断した断面図である。なお、図17において、図10(B)に示す符号と同様の機能を有する箇所には同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する。
また、本実施の形態における構成例1乃至構成例4に示す表示装置は、光学素子を有する構成を例示したが、本発明の一態様としては、光学素子を設けなくてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置について、図19乃至図21を用いて説明を行う。
図19(A)に示す表示装置は、表示素子の画素を有する領域(以下、画素部802という)と、画素部802の外側に配置され、画素を駆動するための回路を有する回路部(以下、駆動回路部804という)と、素子の保護機能を有する回路(以下、保護回路806という)と、端子部807と、を有する。なお、保護回路806は、設けない構成としてもよい。
図19(A)に示す複数の画素回路801は、例えば、図19(B)に示す構成とすることができる。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置、及び該表示装置に入力装置を取り付けた電子機器について、図22乃至図26を用いて説明を行う。
なお、本実施の形態において、電子機器の一例として、表示装置と、入力装置とを合わせたタッチパネル2000について説明する。また、入力装置の一例として、タッチセンサを有する場合について説明する。
次に、図23(A)を用いて、表示装置2501の詳細について説明する。図23(A)は、図22(B)に示す一点鎖線X1−X2間の断面図に相当する。
次に、図23(C)を用いて、タッチセンサ2595の詳細について説明する。図23(C)は、図22(B)に示す一点鎖線X3−X4間の断面図に相当する。
次に、図24(A)を用いて、タッチパネル2000の詳細について説明する。図24(A)は、図22(A)に示す一点鎖線X5−X6間の断面図に相当する。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図25(A)(B)を用いて説明を行う。
また、図25(A)ではタッチセンサとして配線の交差部に容量2603のみを設けるパッシブマトリクス型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを有するアクティブマトリクス型のタッチセンサとしてもよい。アクティブマトリクス型のタッチセンサに含まれるセンサ回路の一例を図26に示す。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示モジュール及び電子機器について、図27乃至図31を用いて説明を行う。
図27に示す表示モジュール8000は、上部カバー8001と下部カバー8002との間に、FPC8003に接続されたタッチセンサ8004、FPC8005に接続された表示装置8006、フレーム8009、プリント基板8010、バッテリ8011を有する。
図28(A)乃至図28(G)は、電子機器を示す図である。これらの電子機器は、筐体9000、表示部9001、スピーカ9003、操作キー9005(電源スイッチ、又は操作スイッチを含む)、接続端子9006、センサ9007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン9008、等を有することができる。また、センサ9007は、脈拍センサや指紋センサ等のように生体情報を測定する機能を有してもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する発光装置について、図32及び図33を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置及び電子機器に適用する一例について、図34及び図35を用いて説明する。
200mL三口フラスコに、3.0g(7.5mmol)の9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンと、2.0g(7.5mol)の7H−ジベンゾ[a,g]カルバゾールと、1.4g(15mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物に38mLのメシチレンと、0.30mLのトリ−tert−ブチルホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物に43mg(0.075mol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を窒素気流下、150℃で6時間攪拌した。攪拌後、この混合物を室温まで冷却し、約20mLの水を加えて攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を回収した。回収した固体を約50mLの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、酸化アルミニウム、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を3.5g、収率78%で得た。本反応スキームを以下に示す。
次に、得られたagDBCzPAを液体クロマトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry,略称:LC/MS分析)によって分析した。
200mL三口フラスコに、3.0g(7.5mmol)の9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンと、2.0g(7.5mol)の11H−ジベンゾ[a,i]カルバゾールと、1.4g(15mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ38mLのメシチレンと、0.30mLのトリ−tert−ブチルホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ43mg(0.075mol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を窒素気流下、150℃で6時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を約30mLのトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=4:1)により精製した。精製後に得られた固体をトルエン/ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を3.8g、収率85%で得た。本反応スキームを以下に示す。
次に、得られたaiDBCzPAを液体クロマトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry,略称:LC/MS分析)によって分析した。
≪発光素子1の作製≫
基板上に電極101として、ITSO膜を、厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積としては、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子2は、先に示す発光素子1の作製と、発光層120の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子1と同様の作製方法とした。
発光素子3は、先に示す発光素子1の作製と、発光層120及び電子輸送層113の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子1と同様の作製方法とした。
発光素子4は、先に示す発光素子3の作製と、発光層120の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子3と同様の作製方法とした。
次に、作製した発光素子1乃至発光素子4の発光特性について測定した。輝度およびCIE色度の測定には色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器(浜松ホトニクス社製、PMA−11)を用いた。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
≪発光素子5の作製≫
基板上に電極101として、ITSO膜を、厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積としては、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子6は、先に示す発光素子5の作製と、発光層120及び電子輸送層113の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子5と同様の作製方法とした。
比較として作製した発光素子7は、先に示す発光素子5の作製と、発光層120及び電子輸送層113の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子5と同様の作製方法とした。
比較として作製した発光素子8は、先に示す発光素子5の作製と、発光層120及び電子輸送層113の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子5と同様の作製方法とした。
次に、作製した発光素子5乃至発光素子8の発光特性について測定した。なお、測定方法は実施例3と同様であり、室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。発光素子5乃至発光素子8の電流効率−輝度特性を図49に示す。また、輝度−電圧特性を図50に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図51に示す。また、発光素子5乃至発光素子8に2.5mA/cm2の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図52に示す。
101 電極
101a 導電層
101b 導電層
101c 導電層
102 電極
103 電極
103a 導電層
103b 導電層
104 電極
104a 導電層
104b 導電層
106 発光ユニット
108 発光ユニット
110 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 電子輸送層
114 電子注入層
115 電荷発生層
116 正孔注入層
117 正孔輸送層
118 電子輸送層
119 電子注入層
120 発光層
121 ホスト材料
122 ゲスト材料
123B 発光層
123G 発光層
123R 発光層
140 発光層
141 ホスト材料
141_1 有機化合物
141_2 有機化合物
142 ゲスト材料
145 隔壁
150 発光素子
170 発光層
180 発光層
190 発光層
190a 発光層
190b 発光層
200 基板
220 基板
221B 領域
221G 領域
221R 領域
222B 領域
222G 領域
222R 領域
223 遮光層
224B 光学素子
224G 光学素子
224R 光学素子
250 発光素子
252 発光素子
260a 発光素子
260b 発光素子
262a 発光素子
262b 発光素子
300 有機半導体素子
301 ソース電極
301_1 配線
301_5 配線
301_6 配線
301_7 配線
302 ドレイン電極
302_1 配線
302_2 配線
303 ゲート電極
303_1 トランジスタ
303_6 トランジスタ
303_7 トランジスタ
304 容量素子
304_1 容量素子
304_2 容量素子
305 発光素子
306_1 配線
306_3 配線
307_1 配線
307_3 配線
308_1 トランジスタ
308_6 トランジスタ
309_1 トランジスタ
309_2 トランジスタ
311_1 配線
311_3 配線
312_1 配線
312_2 配線
330 活性層
600 表示装置
601 信号線駆動回路部
602 画素部
603 走査線駆動回路部
604 封止基板
605 シール材
607 領域
607a 封止層
607b 封止層
607c 封止層
608 配線
609 FPC
610 素子基板
611 トランジスタ
612 トランジスタ
613 下部電極
614 隔壁
616 EL層
617 上部電極
618 発光素子
621 光学素子
622 遮光層
623 トランジスタ
624 トランジスタ
801 画素回路
802 画素部
804 駆動回路部
804a 走査線駆動回路
804b 信号線駆動回路
806 保護回路
807 端子部
852 トランジスタ
854 トランジスタ
862 容量素子
872 発光素子
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 層間絶縁膜
1021 層間絶縁膜
1022 電極
1024B 下部電極
1024G 下部電極
1024R 下部電極
1024Y 下部電極
1025 隔壁
1026 上部電極
1028 EL層
1028B 発光層
1028G 発光層
1028R 発光層
1028Y 発光層
1029 封止層
1031 封止基板
1032 シール材
1033 基材
1034B 着色層
1034G 着色層
1034R 着色層
1034Y 着色層
1035 遮光層
1036 オーバーコート層
1037 層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
2000 タッチパネル
2001 タッチパネル
2501 表示装置
2502R 画素
2502t トランジスタ
2503c 容量素子
2503g 走査線駆動回路
2503s 信号線駆動回路
2503t トランジスタ
2509 FPC
2510 基板
2510a 絶縁層
2510b 可撓性基板
2510c 接着層
2511 配線
2519 端子
2521 絶縁層
2528 隔壁
2550R 発光素子
2560 封止層
2567BM 遮光層
2567p 反射防止層
2567R 着色層
2570 基板
2570a 絶縁層
2570b 可撓性基板
2570c 接着層
2580R 発光モジュール
2590 基板
2591 電極
2592 電極
2593 絶縁層
2594 配線
2595 タッチセンサ
2597 接着層
2598 配線
2599 接続層
2601 パルス電圧出力回路
2602 電流検出回路
2603 容量
2611 トランジスタ
2612 トランジスタ
2613 トランジスタ
2621 電極
2622 電極
3000 発光装置
3001 基板
3003 基板
3005 発光素子
3007 封止領域
3009 封止領域
3011 領域
3013 領域
3014 領域
3015 基板
3016 基板
3018 乾燥剤
3500 多機能端末
3502 筐体
3504 表示部
3506 カメラ
3508 照明
3600 ライト
3602 筐体
3608 照明
3610 スピーカ
7101 筐体
7102 筐体
7103 表示部
7104 表示部
7105 マイク
7106 スピーカ
7107 操作キー
7108 スタイラス
7121 筐体
7122 表示部
7123 キーボード
7124 ポインティングデバイス
7200 ヘッドマウントディスプレイ
7201 装着部
7202 レンズ
7203 本体
7204 表示部
7205 ケーブル
7206 バッテリ
7300 カメラ
7301 筐体
7302 表示部
7303 操作ボタン
7304 シャッターボタン
7305 結合部
7306 レンズ
7400 ファインダー
7401 筐体
7402 表示部
7403 ボタン
7701 筐体
7702 筐体
7703 表示部
7704 操作キー
7705 レンズ
7706 接続部
8000 表示モジュール
8001 上部カバー
8002 下部カバー
8003 FPC
8004 タッチセンサ
8005 FPC
8006 表示装置
8009 フレーム
8010 プリント基板
8011 バッテリ
8501 照明装置
8502 照明装置
8503 照明装置
8504 照明装置
9000 筐体
9001 表示部
9003 スピーカ
9005 操作キー
9006 接続端子
9007 センサ
9008 マイクロフォン
9050 操作ボタン
9051 情報
9052 情報
9053 情報
9054 情報
9055 ヒンジ
9100 携帯情報端末
9101 携帯情報端末
9102 携帯情報端末
9200 携帯情報端末
9201 携帯情報端末
9300 テレビジョン装置
9301 スタンド
9311 リモコン操作機
9500 表示装置
9501 表示パネル
9502 表示領域
9503 領域
9511 軸部
9512 軸受部
9700 自動車
9701 車体
9702 車輪
9703 ダッシュボード
9704 ライト
9710 表示部
9711 表示部
9712 表示部
9713 表示部
9714 表示部
9715 表示部
9721 表示部
9722 表示部
9723 表示部
Claims (37)
- ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格と、アリール基と、が結合しており、
前記アリール基が、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数14乃至30のアリール基であるジベンゾカルバゾール化合物。 - ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格の7位またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の11位に、アリール基が結合しており、
前記アリール基が、少なくともアントラセン骨格を有する炭素数14乃至30のアリール基であるジベンゾカルバゾール化合物。 - ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格の7位またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の11位と、アントラセン骨格とが、フェニレン基を介して結合しているジベンゾカルバゾール化合物。
- ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格の7位またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の11位と、アントラセン骨格の9位とが、フェニレン基を介して結合しているジベンゾカルバゾール化合物。
- ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格の7位またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の11位と、炭素数20乃至30の置換または無置換のアントリルフェニル基とが、結合しているジベンゾカルバゾール化合物。
- ジベンゾ[a,g]カルバゾール骨格の7位またはジベンゾ[a,i]カルバゾール骨格の11位と、炭素数20乃至30の置換または無置換の(9−アントリル)フェニル基とが、結合しているジベンゾカルバゾール化合物。
- 一般式(G1)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G1)において、R11乃至R22は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Arは、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数14乃至30の置換または無置換のアリール基を表す。) - 一般式(G2)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G2)において、R11乃至R22は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは、炭素数6乃至13の置換または無置換のアリーレン基を表し、Yは、置換または無置換のアントリル基を表す。) - 請求項8に記載のXおよびYを構成する炭素数の合計が20乃至30であるジベンゾカルバゾール化合物。
- 一般式(G3)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G3)において、R1乃至R8は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1乃至4のアルキル基を表し、R9は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至10の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、R11乃至R22は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは、炭素数6乃至13の置換または無置換のアリーレン基を表す。) - 請求項10に記載のR1乃至R9およびXを構成する炭素数の合計が6乃至16であるジベンゾカルバゾール化合物。
- 請求項8乃至請求項11のいずれか一項に記載のXは、置換または無置換のフェニレン基を表すジベンゾカルバゾール化合物。
- 一般式(G4)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G4)において、R9は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至10の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、R11乃至R22は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは、置換または無置換のフェニレン基を表す。) - 一般式(G5)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G5)において、R9は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至10の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは置換または無置換のフェニレン基を表す。) - 請求項13または請求項14に記載のR9およびXを構成する炭素数の合計が6乃至16であるジベンゾカルバゾール化合物。
- 構造式(100)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
- 一般式(G6)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G6)において、R31乃至R42は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Arは、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数14乃至30の置換または無置換のアリール基を表す。) - 一般式(G7)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G7)において、R31乃至R42は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは、炭素数6乃至13の置換または無置換のアリーレン基を表し、Yは、置換または無置換のアントリル基を表す。) - 請求項18に記載のXおよびYを構成する炭素数の合計が20乃至30であるジベンゾカルバゾール化合物。
- 一般式(G8)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G8)において、R1乃至R8は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1乃至4のアルキル基を表し、R9は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至10の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、R31乃至R42は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは、炭素数6乃至13の置換または無置換のアリーレン基を表す。) - 請求項20に記載のR1乃至R9およびXを構成する炭素数の合計が6乃至16であるジベンゾカルバゾール化合物。
- 請求項18乃至請求項21のいずれか一項に記載のXは、置換または無置換のフェニレン基を表すジベンゾカルバゾール化合物。
- 一般式(G9)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G9)において、R9は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至10の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、R31乃至R42は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは、置換または無置換のフェニレン基を表す。) - 一般式(G10)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
(一般式(G10)において、R9は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または炭素数6乃至10の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Xは置換または無置換のフェニレン基を表す。) - 請求項23または請求項24に記載のR9およびXを構成する炭素数の合計が6乃至16であるジベンゾカルバゾール化合物。
- 構造式(136)で表されるジベンゾカルバゾール化合物。
- 請求項1乃至請求項26のいずれか一項に記載のジベンゾカルバゾール化合物を有する発光素子。
- 発光層と、電子輸送層と、を有し、
前記発光層と、前記電子輸送層と、が請求項1乃至請求項26のいずれか一項に記載のジベンゾカルバゾール化合物を有する発光素子。 - ホスト材料と、ゲスト材料と、を有し、
前記ホスト材料が、請求項1乃至請求項26のいずれか一項に記載のジベンゾカルバゾール化合物である発光素子。 - 請求項29において、
前記ゲスト材料が、蛍光を呈する機能を有する発光素子。 - 請求項30において、
前記ゲスト材料が呈する蛍光が、青色である発光素子。 - 請求項31において、
ゲスト材料が、CIE1931色度座標における色度yが0.01以上0.15以下の発光を呈する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項29乃至請求項32のいずれか一項において、
前記ホスト材料が1に対する前記ゲスト材料の重量比は、0より大きく0.03未満である、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項27乃至請求項33のいずれか一項に記載の発光素子と、
トランジスタと、
を有する発光装置。 - 請求項27乃至請求項33のいずれか一項に記載の発光素子と、
駆動回路と、
を有する表示装置。 - 請求項27乃至請求項33のいずれか一項に記載の発光素子と、
センサ、操作ボタン、スピーカ、及びマイクの少なくとも一と、
を有する電子機器。 - 請求項27乃至請求項33のいずれか一項に記載の発光素子と、
筐体またはタッチセンサの少なくとも一と、
を有する照明装置。
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