JP2017081764A - 有機修飾炭素材料の製造方法および有機修飾炭素材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】亜臨界水、超臨界水、または超臨界有機溶媒を反応場として、炭素材料の表面を、1または2以上の官能基を有する有機化合物(ただし、ケイ素化合物を除く)により有機修飾する。炭素材料を酸化した後、有機化合物で有機修飾してもよく、炭素材料を酸化するとともに、有機化合物で有機修飾してもよい。また、炭素材料を、亜臨界水または超臨界水から放出された酸素により酸化してもよく、過酸化水素、酸素ガス、硝酸および硫酸のうちの少なくとも1つを含む酸化剤により酸化してもよい。
【選択図】図8
Description
(1) C+O2 = C(O)(O)
(2) C(O)(O)= CO + (O)
(3) C+H2O(CO2) =C(O)+H2 (CO)
(4) C(O)=CO
C(O)=活性点数/(1+K H2O)
K=k3/k4
(k3は(3)の反応の速度定数、k4は(4)の反応の速度定数)
が導かれる。この式から、さらに高圧にすることで、より高い濃度でのC(O)の生成が期待できる。
すなわち、本発明に係る有機修飾炭素材料の製造方法は、亜臨界水、超臨界水、または超臨界有機溶媒を反応場として、炭素材料の表面を、1または2以上の官能基を有する有機化合物(ただし、ケイ素化合物を除く)により有機修飾することを特徴とする。また、本発明に係る有機修飾炭素材料の製造方法は、前記有機化合物と前記炭素材料とを反応させることにより、または、前記有機化合物と前記炭素材料の表面との相互作用により、前記炭素材料の表面を有機修飾することが好ましい。
本発明に係る有機修飾炭素材料は、炭素材料の表面を、2wt.%以上の重量割合で有機修飾して成るため、溶媒や高分子中でも凝集することなく、良好に分散する。このため、炭素材料の機能を十分に発現することができる。本発明に係る有機修飾炭素材料は、本発明に係る有機修飾炭素材料の製造方法により好適に製造することができる。
本発明の実施の形態の有機修飾炭素材料の製造方法は、亜臨界水、超臨界水、または超臨界有機溶媒を反応場として、炭素材料の表面を、1または2以上の官能基を有する有機化合物(ただし、ケイ素化合物を除く)により有機修飾することができる。また、有機修飾と同時または有機修飾の前に、炭素材料の表面の酸化処理を行ってもよい。
亜臨界水または超臨界水の水熱条件下で、ナノダイヤモンド(Nanodiamond)の表面酸化処理を行った。実験では、反応器に水 2.5mLと粉末状のナノダイヤモンド0.02gとを入れ、温度を200℃、250℃、300℃、または350℃として、10分間処理を行った。処理後、熱重量分析(TG)およびフーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定を行った。なお、熱重量分析の重量変化率の単位は、重量%(wt.%)である(以下同じ)。
水熱条件下で、多層カーボンナノチューブ(MWCNT)の表面酸化処理を行った。実験では、反応器に、3%濃度または6%濃度の過酸化水素水(H2O2)2.5mLと、多層カーボンナノチューブ 0.02gとを入れ、温度を200℃、300℃、または350℃として、10分または20分間処理を行った。処理後、フーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定を行った。
水熱条件下で、多層カーボンナノチューブ(MWCNT)の表面酸化処理を行った。実験では、まず、反応器に、水4mLと、多層カーボンナノチューブ 0.02gとを入れ、温度を250℃として、30分間処理を行った。処理後、遠心分離により多層カーボンナノチューブを回収し、熱重量分析(TG)による測定を行った。
水熱条件下で、グラフェン(graphene)の表面酸化処理を行った。実験では、反応器に水 2.5mLとグラフェン 0.02gとを入れ、温度を200℃、250℃、300℃、350℃、または400℃として、30分間処理を行った。処理後、熱重量分析(TG)による測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、へキシルアミン(hexylamine)と反応させた。実験では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとへキシルアミン 0.3mL(2.2mmol)とを入れ、温度を300℃、350℃、または400℃として、10分間反応させた。反応後、フーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)で測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、硝酸(HNO3)と混合して、硫酸(H2SO4)を加えながら、超音波処理(Sonication)で撹拌し、表面酸化処理を行った。超音波処理は、室温で6時間行った。酸化処理後、水熱条件下で、さまざまな種類のアミンと反応させた。アミンとの反応では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gと各種のアミン 0.3mLとを入れ、温度を350℃または400℃として、20分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)およびフーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定を行った。なお、修飾剤(Modifier)として使用したアミンは、へキシルアミン(hexylamine)、デシルアミン(Decylamine)、ドデシルアミン(Dodecylamine)、オレイルアミン(Oleylamine)、6−アミノヘキサノール(6-aminohexanol)、P−アミノフェノール(P-aminophenol)である。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、アスパラギン酸(Aspartic acid)と反応させた。実験では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとアスパラギン酸 0.3mLとを入れ、200℃、250℃、300℃、または350℃で30分、200℃で60分間反応させた。反応後、得られた物質を、エタノールで洗浄し、乾燥を行い、熱重量分析(TG)およびフーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、硝酸(HNO3)と混合して、硫酸(H2SO4)を加えながら、超音波処理(Sonication)で撹拌し、表面酸化処理を行った。超音波処理は、室温で6時間行った。酸化処理後、水熱条件下で、1−デカノール(1-decanol)と反応させた。1−デカノールとの反応では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gと1−デカノール 0.3mLとを入れ、温度を300℃、350℃または400℃として、10分または20分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)およびフーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、ターシャリー−ブチルアルコール(t-BuOH)と反応させた。実験では、反応器に、(1)水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとt-BuOH 1.19mLとを入れたもの(with water)、(2)多層カーボンナノチューブ 0.02gとt-BuOH 2.5mLとを入れたもの(without water)、および、(3)比較のため、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとを入れたもの(pure MWCNT;t-BuOHなし)を、300℃で30分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)およびフーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定を行った。
ホウ素変性アセチレンブラック(BMAB)を、水熱条件下で、デシルアミン(Decylamine)と反応させた。実験では、反応器に、(1)水 2.5mLとBMAB 0.02gとデシルアミン 0.3mLとを入れたもの(with decylamine)、および、(2)比較のため、水 2.5mLとBMAB 0.02gとを入れたもの(without decylamine;デシルアミンなし)を、400℃で30分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)による測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、N−ブロモスクシンイミド(NBS)と反応させた。実験では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとNBS 0.35gとを入れ、超音波処理(Sonication)で5〜8分間撹拌した後、温度を200℃、250℃、300℃、350℃、または400℃として、30分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)を行った。また、200℃で反応を行ったものについては、フーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定、およびエネルギー分散型X線分析(EDX)を、200℃および250℃で反応を行ったものについては顕微鏡観察も行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)、グラフェン(graphene)、または単層カーボンナノチューブ(SWCNT)を、水熱条件下で、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン(DMBD)と反応させた。実験では、反応器に、水 2.5mLと各炭素材料 0.02gとDMBD 200μLとを入れ、温度を300℃として、30, 60, 90, または120分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)による測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、アントラセン(anthracene)と反応させた。実験では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとアントラセン 0.178gとを入れ、温度を200℃または250℃として、30分間反応させた。反応後、エタノール(ethanol)で4回、アセトン(acetone)で1回洗浄し、熱重量分析(TG)による測定を行った。また、200℃で反応させたものについては、フーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定も行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、アミノアントラセン(aminoanthracene)と反応させた。実験では、反応器に、水またはトルエン 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gと2−アミノアントラセン 0.38gとを入れ、温度を200℃、250℃、300℃、または350℃として、30分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)による測定を行った。また、溶媒として水を用いたものについては、フーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定も行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、水熱条件下で、ナフタレン(naphthalene)と反応させた。実験では、反応器に、水 2.5mLと多層カーボンナノチューブ 0.02gとナフタレン 0.15gとを入れ、温度を200℃、250℃、300℃、または350℃として、30分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)による測定を行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、硫酸(H2SO4)を加えながら、超音波処理(Sonication)で撹拌し、表面酸化処理を行った。ここでは、硫酸 2.5mL(0.05M)に多層カーボンナノチューブ 0.02gを入れ、8分間の超音波処理を行った。酸化処理後、水熱条件下で、ベンジルアルコール(Benzyl alcohol)と反応させた。ここでは、反応器に、酸化処理後の多層カーボンナノチューブとベンジルアルコール 2mmolとを入れ、温度を200℃、250℃、300℃、350℃または400℃として、30分間反応させた。反応後、熱重量分析(TG)による測定を行った。また、300℃で反応を行ったものについては、フーリエ変換型赤外分光装置(FTIR)による測定も行った。
多層カーボンナノチューブ(MWCNT)を、ナフタレンジカルボン酸(2,6-naphthalene dicarboxylic acid;NDCA)と反応させた。実験では、反応器に、2.5mLの水または、有機溶媒としてのトルエン(toluene)もしくはエタノール(ethanol)と、多層カーボンナノチューブ 0.02gと、NDCA 0.1gとを入れ、温度を300℃として、30分間反応させた。反応後、冷水で冷やし、1Mのアンモニア水(NH4OH)で洗浄して、60℃で一晩乾燥させた。乾燥後、熱重量分析(TG)による測定を行った。
Claims (16)
- 亜臨界水、超臨界水、または超臨界有機溶媒を反応場として、炭素材料の表面を、1または2以上の官能基を有する有機化合物(ただし、ケイ素化合物を除く)により有機修飾することを特徴とする有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記有機化合物と前記炭素材料とを反応させることにより、または、前記有機化合物と前記炭素材料の表面との相互作用により、前記炭素材料の表面を有機修飾することを特徴とする請求項1記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記炭素材料を酸化した後、前記有機化合物で有機修飾することを特徴とする請求項1または2記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 亜臨界水または超臨界水を反応場として、前記炭素材料を、前記亜臨界水または前記超臨界水から放出された酸素により酸化することを特徴とする請求項3記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 亜臨界水、超臨界水、または超臨界有機溶媒を反応場として、前記炭素材料を、過酸化水素、酸素ガス、硝酸および硫酸のうちの少なくとも1つを含む酸化剤により酸化することを特徴とする請求項3記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記反応場で、前記炭素材料を酸化するとともに、前記有機化合物で有機修飾することを特徴とする請求項1または2記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記亜臨界水または前記超臨界水を反応場として、前記炭素材料を、前記亜臨界水または前記超臨界水から放出された酸素により酸化することを特徴とする請求項6記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記炭素材料を、過酸化水素、酸素ガス、硝酸および硫酸のうちの少なくとも1つを含む酸化剤により酸化することを特徴とする請求項6記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記炭素材料は、アモルファスカーボン、カーボンナノチューブ、グラフェン、グラファイト、ナノダイヤ、ダイヤモンドライクカーボン、フラーレン、炭素繊維、ならびに、これらの材料にN、S、P、BおよびOのうち1つまたは2つ以上を含む材料のうちの少なくとも1つを含むことを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記炭素材料を、エーテル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合を含むN原子を介した結合、S原子を介した結合、P原子を介した結合、B原子を介した結合、リン酸エステル結合、ホウ酸エステル結合、亜リン酸結合、フォスフォン酸結合、亜フォスフォン酸結合、フォスフィン酸結合、亜フォスフィン酸結合、炭素−炭素結合またはπ−π相互作用により、前記有機化合物で有機修飾することを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記炭素材料はカーボンナノチューブ、グラフェン、グラファイトおよびフラーレンのうち少なくとも1つを含み、π−π相互作用により、前記炭素材料の表面を、前記有機化合物として芳香族化合物で有機修飾することを特徴とする請求項1記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記反応場は、温度が200℃以上450℃未満であることを特徴とする請求項1乃至11のいずれか1項に記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 前記反応場は、圧力が20MPa以上40MPa以下であることを特徴とする請求項1乃至12のいずれか1項に記載の有機修飾炭素材料の製造方法。
- 炭素材料の表面を有機化合物(ただし、ケイ素化合物を除く)で有機修飾して成り、前記炭素材料の表面を有機修飾する分子の重量割合が2wt.%以上であることを特徴とする有機修飾炭素材料。
- 前記炭素材料は、アモルファスカーボン、カーボンナノチューブ、グラフェン、グラファイト、ナノダイヤモンド、ダイヤモンドライクカーボン、フラーレン、炭素繊維、ならびに、これらの材料にN、S、P、BおよびOのうち1つまたは2つ以上を含む材料のうちの少なくとも1つを含むことを特徴とする請求項14記載の有機修飾炭素材料。
- 前記炭素材料は、エーテル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合を含むN原子を介した結合、S原子を介した結合、P原子を介した結合、リン酸エステル結合、亜リン酸結合、フォスフォン酸結合、亜フォスフォン酸結合、フォスフィン酸結合、亜フォスフィン酸結合、炭素−炭素結合またはπ−π相互作用により、前記有機化合物で有機修飾して成ることを特徴とする請求項14または15記載の有機修飾炭素材料。
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