JP2017071657A - 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 - Google Patents
顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017071657A JP2017071657A JP2015197291A JP2015197291A JP2017071657A JP 2017071657 A JP2017071657 A JP 2017071657A JP 2015197291 A JP2015197291 A JP 2015197291A JP 2015197291 A JP2015197291 A JP 2015197291A JP 2017071657 A JP2017071657 A JP 2017071657A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- dispersant
- general formula
- colorant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で表される化合物である顔料分散剤。
[3]顔料と、前記[1]又は[2]に記載の顔料分散剤と、を含有する顔料組成物。
[4]前記顔料100質量部に対する、前記顔料分散剤の配合量が、0.5〜40質量部である前記[3]に記載の顔料組成物。
[5]前記[3]又は[4]に記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有する顔料着色剤。
[6]画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用である前記[5]に記載の顔料着色剤。
[7]カラーフィルター用である前記[5]に記載の顔料着色剤。
以下、好ましい実施形態を例に挙げて本発明の詳細について説明する。本発明の顔料分散剤は、下記一般式(1)で表される化合物であることを主要な特徴の一つとする。このような特徴を有する本発明の顔料分散剤は、種々の顔料に対して優れた親和性を有しており、有機・無機を問わず、様々な顔料を分散させるための顔料分散剤として好適に使用することができる。また、本発明の顔料分散剤は、優れた顔料分散効果を有しているので、種々の用途の顔料着色剤を調製するための材料として使用することができる。
(1)顔料と顔料分散剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加して顔料をビヒクル中に分散させる。
(2)ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を所定の割合で別々に添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
(3)顔料と顔料分散剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合し、顔料をビヒクル中に分散させる。
(4)ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、顔料分散剤を所定の割合で添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
本発明の顔料組成物は、顔料と、前述の顔料分散剤とを含有する。顔料100質量部に対する顔料分散剤の配合量は、0.5〜40質量部であることが好ましく、1〜20質量部であることがさらに好ましい。顔料分散剤の配合量が上記した範囲内よりも少ないと、目的とする分散剤の効果が十分に得られなくなる場合がある。一方、上記した範囲内よりも顔料分散剤の配合量が多いと、分散剤の効果が頭打ちになり、それ以上の効果が期待できず、材料がコスト高になるなど、生産性の面で不利になる場合がある。さらには、このような顔料分散剤を過剰に含有する顔料組成物を用いた塗料やインキにおいて、ビヒクルの諸物性が低下したり、顔料分散剤自体の色によって、顔料のもつ色相が大きく変化したりする場合もある。
(1)顔料の紛末と顔料分散剤の粉末とを、分散機を使用せずに混合する方法。
(2)顔料と顔料分散剤とを、ニーダー、ロール、アトライター、横型ビーズミルなどの各種分散機で機械的に混合する方法。
(3)顔料の水系又は有機溶剤系のサスペンションに、顔料分散剤を溶解又は微分散させた液を添加及び混合し、顔料の表面に顔料分散剤を均一に沈着させる方法。
(4)硫酸などの強い溶解力を持った溶媒に顔料及び顔料分散剤を溶解させた後、水などの貧溶媒によって共析出させる方法。
本発明の顔料着色剤は、前述の顔料組成物と、皮膜形成材料とを含有する。本発明の顔料着色剤は、例えば、微細化した前述の顔料組成物と、その用途に応じて選択された樹脂((共)重合体)、オリゴマー、又はモノマーなどの皮膜形成材料とを混合することで得ることができる。本発明の顔料着色剤は、画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、塗料用などの着色剤として広範な分野で用いることができる。特に、着色画素の透明性が問題となる画像表示材料として、なかでもカラーフィルター用顔料着色剤として好適である。勿論、本発明の顔料着色剤は、電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、電着記録液、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの画像記録剤用の材料としても有用である。これらの画像記録剤用の材料は、それぞれ、インクジェット記録方法、電着記録方式、電子写真方式などの各種の画像記録方法に使用される。本発明の顔料着色剤を用いれば、いずれの画像記録方法であっても高品位な画像を提供しうる画像記録剤用の材料を調製することができる。
(実施例1)
2,4−ジヒドロキシキノリン10部及び水酸化ナトリウム5部を水600部に溶解し、1−アミノアントラキノン14部を常法によりジアゾ化したものを加え、20〜30℃で4時間カップリングさせた。ろ過及び水洗し、水ペースト96部(固形分24部)を得た。得られた水ペーストを水600部に入れ、撹拌分散させて分散液を得た。一方、酢酸ニッケル6部を水60部に溶解させた後、28%アンモニア水19部を加えて得たものを上記の分散液に添加した。90〜100℃で1時間金属塩化した後、ろ過、水洗、乾燥、及び粉砕して黄褐色粉末25部を得た。得られた黄褐色粉末10部をクロロスルホン酸100部に溶解した後、塩化チオニル10部を加え、30〜40℃で5時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水200部及び氷100部の混合物に撹拌分散させ、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン7部を加えた。20〜30℃で5時間撹拌した後、60〜70℃で1時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(A)で表される黄褐色の顔料分散剤(A)12部を得た。
2,4−ジヒドロキシキノリン10部及び水酸化ナトリウム5部を水600部に溶解し、1−アミノアントラキノン14部を常法によりジアゾ化したものを加え、20〜30℃で4時間カップリングさせた。ろ過、水洗、乾燥、及び粉砕して、黄褐色粉末24部を得た。得られた黄褐色粉末10部をクロロスルホン酸100部に溶解した後、塩化チオニル10部を加え、50〜60℃で5時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水200部及び氷100部の混合物に撹拌分散させ、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン7部を加えた。20〜30℃で5時間撹拌した後、60〜70℃で1時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過及び水洗することにより、水ペースト70部(固形分14部)を得た。得られた水ペーストを水400部に入れ、撹拌分散させて分散液を得た。一方、酢酸ニッケル2.3部を水30部に溶解させた後、28%アンモニア水8部を加えて得たものを上記の分散液に添加した。90〜100℃で1時間金属塩化した後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(B)で表される黄褐色の顔料分散剤(B)14部を得た。
酢酸ニッケル6部に代えて、酢酸亜鉛6.2部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記式(C)で表される黄褐色の顔料分散剤(C)12部を得た。
酢酸ニッケル2.3部に代えて、酢酸亜鉛2.4部を用いたこと以外は、前述の実施例2と同様にして、下記式(D)で表される黄褐色の顔料分散剤(D)14部を得た。
2,4−ジヒドロキシキノリン10部及び水酸化ナトリウム5部を水600部に溶解し、5−アミノ−2−ベンズイミダゾリノン9.3部を常法によりジアゾ化したものを加え、20〜30℃で4時間カップリングさせた。ろ過及び水洗し、水ペースト75部(固形分19部)を得た。得られた水ペーストを水600部に入れ、撹拌分散させて分散液を得た。一方、酢酸ニッケル5.5部を水60部に溶解させた後、28%アンモニア水19部を加えて得たものを上記の分散液に添加した。90〜100℃で1時間金属塩化した後、ろ過、水洗、乾燥、及び粉砕して赤色粉末20部を得た。得られた赤色粉末10部をクロロスルホン酸100部に溶解した後、塩化チオニル10部を加え、30〜40℃で5時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水200部及び氷100部の混合物に撹拌分散させ、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン7部を加えた。20〜30℃で5時間撹拌した後、60〜70℃で1時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(E)で表される赤色の顔料分散剤(E)12部を得た。
2,4−ジヒドロキシキノリン10部及び水酸化ナトリウム5部を水600部に溶解し、5−アミノ−2−ベンズイミダゾリノン9.3部を常法によりジアゾ化したものを加え、20〜30℃で4時間カップリングさせた。ろ過、水洗、乾燥、及び粉砕して、赤色粉末19部を得た。得られた赤色粉末10部をクロロスルホン酸100部に溶解した後、塩化チオニル10部を加え、50〜60℃で5時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水200部及び氷100部の混合物に撹拌分散させ、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン7部を加えた。20〜30℃で5時間撹拌した後、60〜70℃で1時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過及び水洗することにより、水ペースト70部(固形分14部)を得た。得られた水ペーストを水400部に入れて、撹拌分散させて分散液を得た。一方、酢酸ニッケル2.4部を水30部に溶解させた後、28%アンモニア水8部を加えて得たものを上記の分散液に添加した。90〜100℃で1時間金属塩化した後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(F)で表される赤色の顔料分散剤(F)14部を得た。
酢酸ニッケル5.5部に代えて、酢酸亜鉛5.7部を用いたこと以外は、前述の実施例5と同様にして、下記式(G)で表される赤色の顔料分散剤(G)12部を得た。
酢酸ニッケル2.4部に代えて、酢酸亜鉛2.5部を用いたこと以外は、前述の実施例6と同様にして、下記式(H)で表される赤色の顔料分散剤(H)14部を得た。
(実施例9)
PR254(商品名「IRGAZIN RED L3660HD」、BASF社製)100部、実施例1で得た顔料分散剤(A)12部、平均粒子径5μmの塩化ナトリウム600部、及びジエチレングリコール150部を、加圧蓋を装着したニーダーに仕込んだ。ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練した後、加圧蓋を閉じ、圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら混練磨砕を開始した。内容物の温度が40〜45℃になるように冷却温度及び冷却水量を管理しながら4時間混練磨砕処理して磨砕物を得た。得られた磨砕物を80℃に加温した2%硫酸水溶液3,000部中に投入して1時間撹拌処理した後、濾過及び水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した。濾過残を80℃の熱風乾燥機中で24時間乾燥して、顔料組成物(1)を得た。
顔料分散剤(A)に代えて顔料分散剤(B)〜(H)を用いたこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(2)〜(8)を得た。
PR254に代えてPR177(商品名「PALIOGEN RED L4039」、BASF社製)を用いたこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(9)を得た。
顔料分散剤(A)に代えて顔料分散剤(B)〜(H)を用いたこと以外は、前述の実施例17と同様にして顔料組成物(10)〜(16)を得た。
(実施例25)
メタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエルアクリレートを、25/50/15/10のモル比で共重合させて得た、平均分子量が12,000、固形分濃度が40%のアクリル樹脂ワニスを使用し、以下に示す方法に従って顔料分散液を調製した。上記のアクリル樹脂ワニス50部、顔料組成物(1)20部、酸性の高分子顔料分散剤(商品名「DISPERBYK−110」、ビックケミー社製、固形分52%)15.4部、及び溶剤としてプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート20部を混合し、プレミキシングした後、横型ビーズミルを使用して分散処理してCF用顔料着色剤(実施例25)を得た。
顔料組成物(1)に代えて顔料組成物(2)〜(16)を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(実施例26〜40)を得た。
顔料分散剤(A)を使用しないこと以外は、前述の実施例9と同様にして、顔料分散剤で処理していないPR254を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(1)に代えて、上記で得たPR254を含有する組成物を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例1)を得た。
顔料分散剤(A)に代えて、特許文献1に記載された下記式(I)で表される顔料分散剤(I)を用いたこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(17)を得た。そして、顔料組成物(1)に代えて、上記で得た顔料組成物(17)を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例2)を得た。
顔料分散剤(A)を使用しないこと以外は、前述の実施例17と同様にして、顔料分散剤で処理していないPR177を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(1)に代えて、上記で得たPR177を含有する組成物を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例3)を得た。
顔料分散剤(A)に代えて、特許文献2に記載された下記式(J)で表される顔料分散剤(J)を用いたこと以外は、前述の実施例17と同様にして顔料組成物(18)を得た。そして、顔料組成物(1)に代えて、上記で得た顔料組成物(18)を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例4)を得た。
実施例25〜40及び比較例1〜4の各CF用顔料着色剤について、(1)流動性(貯蔵安定性)、(2)展色面のグロス、(3)塗膜中の異物、及び(4)コントラストを評価した。それぞれの評価方法を以下に示す。また、評価結果を表3に示す。
E型粘度計を使用し、調製直後(初期)と、25℃で1ヶ月間放置した後(放置後)のCF用顔料着色剤の粘度(mPa・s)をそれぞれ測定して流動性の評価基準とした。なお、測定条件は、温度:室温(25℃)、ローターの回転数:6rpmとした。また、「放置後粘度/初期粘度(%)」を算出するとともに、得られた算出値を用い、以下に示す基準に従って「貯蔵安定性」を評価した。
○:「放置後粘度/初期粘度」が110%以下
×:「放置後粘度/初期粘度」が110%超
バーコーター(巻線の太さ0.45mm)を使用して、CF用顔料着色剤をポリプロピレンフィルムに展色して展色面を形成した。形成された展色面のグロスを、目視観察、及びグロスメーターを使用して観察し、以下に示す基準に従って「展色面のグロス」を評価した。なお、展色面のグロスが高いものほど良好であると判定することができる。
◎:非常に良好
○:良好
×:不良
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、270℃で30分間加熱して塗膜を形成した。顕微鏡を使用し、形成された塗膜の表面(塗布面)を200倍で観察して異物の有無を確認し、以下に示す基準に従って「塗膜中の異物」を評価した。
◎:異物なし
○:わずかに異物あり
×:異物あり
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、230℃で30分間加熱して塗膜を形成した。また、スピンナーの速度を変えて3枚の塗膜を形成した。コントラストメーター(アイシステム社製)を使用して形成した塗膜の明輝度及び暗輝度を測定し、コントラスト(明輝度/暗輝度)を算出した。さらに、分光光度計(商品名「U−2000A」、日立製作所社製)を使用して塗膜を測色し、色度xを測定した。色度xに対してコントラストをプロットして作成したグラフに近似直線を引き、色度x=0.650のコントラストを読み取った。比較例2のコントラスト又は比較例4のコントラストを「100%」として、各実施例及び比較例のコントラスト比(%)を算出した。そして、得られた算出値を用い、以下に示す基準に従って「コントラスト」を評価した。
◎:110%以上
○:90%以上110%未満
×:90%未満
Claims (7)
- 顔料と、請求項1又は2に記載の顔料分散剤と、を含有する顔料組成物。
- 前記顔料100質量部に対する、前記顔料分散剤の配合量が、0.5〜40質量部である請求項3に記載の顔料組成物。
- 請求項3又は4に記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有する顔料着色剤。
- 画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用である請求項5に記載の顔料着色剤。
- カラーフィルター用である請求項5に記載の顔料着色剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015197291A JP6392724B2 (ja) | 2015-10-05 | 2015-10-05 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015197291A JP6392724B2 (ja) | 2015-10-05 | 2015-10-05 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017071657A true JP2017071657A (ja) | 2017-04-13 |
JP6392724B2 JP6392724B2 (ja) | 2018-09-19 |
Family
ID=58538633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015197291A Active JP6392724B2 (ja) | 2015-10-05 | 2015-10-05 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6392724B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019077838A (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-23 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
WO2023228757A1 (ja) * | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Dic株式会社 | 樹脂着色用顔料組成物、及び成形品 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2533958A1 (de) * | 1975-07-30 | 1977-02-17 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche azo-azomethin- verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel sowie aminoarylenazo-verbindungen, ihre herstellung und verwendung zur herstellung von azo-azomethin-verbindungen |
JPS58194958A (ja) * | 1982-02-22 | 1983-11-14 | モンテフルオス・ソチエタ・ペル・アツィオニ | 複合顔料とその製造方法 |
JPS61133271A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-20 | チバ・ガイギー・アチエンゲゼルシヤフト | 金属錯体及びその製造方法 |
JPH08272145A (ja) * | 1996-04-26 | 1996-10-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 荷電制御剤 |
JP2005232234A (ja) * | 2004-02-17 | 2005-09-02 | Orient Chem Ind Ltd | 荷電制御剤の製造方法 |
JP2006321979A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-30 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびその使用 |
-
2015
- 2015-10-05 JP JP2015197291A patent/JP6392724B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2533958A1 (de) * | 1975-07-30 | 1977-02-17 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche azo-azomethin- verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel sowie aminoarylenazo-verbindungen, ihre herstellung und verwendung zur herstellung von azo-azomethin-verbindungen |
JPS58194958A (ja) * | 1982-02-22 | 1983-11-14 | モンテフルオス・ソチエタ・ペル・アツィオニ | 複合顔料とその製造方法 |
JPS61133271A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-20 | チバ・ガイギー・アチエンゲゼルシヤフト | 金属錯体及びその製造方法 |
JPH08272145A (ja) * | 1996-04-26 | 1996-10-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 荷電制御剤 |
JP2005232234A (ja) * | 2004-02-17 | 2005-09-02 | Orient Chem Ind Ltd | 荷電制御剤の製造方法 |
JP2006321979A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-30 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびその使用 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019077838A (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-23 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
WO2023228757A1 (ja) * | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Dic株式会社 | 樹脂着色用顔料組成物、及び成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6392724B2 (ja) | 2018-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI392708B (zh) | 顏料分散劑及其使用 | |
JP4870459B2 (ja) | 顔料分散剤およびその使用 | |
JP6392724B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP6392725B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP5796145B1 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP6532410B2 (ja) | 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
TWI765112B (zh) | 顏料分散劑、顏料組成物、及顏料著色劑 | |
KR101668966B1 (ko) | 안료 조성물, 착색 조성물, 및 안료 조성물의 제조방법 | |
JP5796144B1 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP6421131B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP6062848B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP5801972B1 (ja) | 顔料組成物、それを使用した着色組成物 | |
JP5547049B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用着色剤 | |
JP5730221B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP6570461B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP5823432B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP5823431B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP5801976B1 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
JP5952228B2 (ja) | 顔料着色剤 | |
JP5705754B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP6421132B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP5139707B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物および顔料着色剤 | |
JP6670771B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JP2013142115A (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171018 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180720 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180731 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6392724 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |