JP2017052751A - ジェミニ型界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
を表す。]
[2]上記式(1)、式(3)又は式(4)において、Rが、炭素数8〜16のアルキル基を表し、R1〜R5が各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、かつA−が、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、又はヨウ素イオンを表すことを特徴とする上記[1]に記載のジェミニ型界面活性剤。
を表す。]
[5]上記式(5)及び式(6)において、R1〜R5が各々独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシイコシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基、フェニルヘキシル基、フェニルオクチル基、フェニルデシル基、フェニルドデシル基、フェニルテトラデシル基、及びそれらの構造異性体からなる群より選択され、Y1、及びY2が、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びそれらの構造異性体からなる群より選択されることを特徴とする上記[4]に記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)ポリオキシアルキレンアミン、
(c)アルキルアミン、及び
(d)非イオン性界面活性剤
を含む洗浄剤組成物、
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)アニオン界面活性剤、
(c)両性界面活性剤、及び
(d)多価アルコール
を含む洗浄剤組成物、さらには
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)水溶性の金属塩、及び
(c)ポリエチレンイミン又はアルキルアミン
を含む洗浄剤組成物等が挙げられる。これら各成分の種類及び比率は特に限定されない。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)ポリエーテル系化合物、
(c)ポリカルボン酸系共重合体、及び
(d)水
を含む分散剤組成物等が挙げられる。これら各成分の種類及び比率は特に限定されない。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、及び
(b)トリエタノールアミン
を含む殺菌剤組成物、
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)次亜塩素酸類又は次亜塩素酸塩類、
(c)有機酸又はその塩、及び
(d)防錆剤
を含む殺菌剤組成物等が挙げられる。これら各成分の種類及び比率は特に限定されない。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)グリチルレチン酸誘導体、
(c)トコフェロールや脂肪酸エステル等の油剤、及び
(d)リン脂質
を含む乳化剤組成物等が挙げられる。これら各成分の種類及び比率は特に限定されない。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)アニオン性界面活性剤、及び
(c)アミノカルボン酸系キレート剤
を含む柔軟剤組成物、
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)アルカノールアミン、
(c)尿素及びその誘導体、並びに
(d)香料
を含む柔軟剤組成物、
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)香料を含むマイクロカプセル、及び
(c)アルコール等の水溶性溶剤
を含む柔軟剤組成物、
(a)上記式(1)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)3級アミン、
(c)シリカ粒子及び
(d)非イオン性界面活性剤
を含む柔軟剤組成物
等が挙げられ、各成分の種類及び比率は特に限定されない。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)アルキレングリコールアルキルエーテル、アルコール、グリコール、
(c)洗浄剤、及び
(d)水
を含む表面処理剤組成物等が挙げられる。これら各成分の種類及び比率は特に限定されない。
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)水性ポリオレフィンワックス、及び
(c)水
を含む帯電防止剤組成物、
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、
(b)ポリアルキレングリコール誘導体等の凝集防止剤、
(c)ケイ素、カルシウム等を含有する無機化合物、及び必要に応じて
(d)ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン等の熱可塑性樹脂
を含む帯電防止剤組成物、
(a)上記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤、及び
(b)カルボキシ変性ポリオレフィン
を含む帯電防止剤組成物等が挙げられる。これら各成分の種類及び比率は特に限定されない。
Perkin−Elmer 2400II CHNS/Oを用いて測定した。
JEOL(日本電子株式会社) JNM−EXを用いて行った。
各界面活性剤の水溶液を調製した。25℃に保ったミリポア水50mlの入ったセルに、各界面活性剤の水溶液を滴下し、そのときの電気伝導度を記録した。各界面活性剤の濃度と電気伝導度の関係をグラフにプロットし、その屈曲点から臨界ミセル濃度(cmc)を算出した。
N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン(東京化成工業社製、分子量=201.35)10.0g(0.050モル)をアセトニトリルに溶解し、80℃に加熱、そこへ1−ブロモドデカン(東京化成社製、分子量=249.24)12.4g(0.050モル)を5時間かけて滴下した。80℃で50時間反応後、溶媒留去、ヘキサン及び酢酸エチルで洗浄した。洗浄後、遠心分離で固液分離、さらに再結晶を繰り返すことで、ビス(N−ドデシル−N,N−ジメチルプロピルアンモニウム)−N’−メチルアミンジブロミド(「2C12PMA」と称する)9.13g(収率52%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミンの代わりにビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル(東ソー社製、TOYOCAT−ETS、分子量=160.26)10.0g(0.062モル)、1−ブロモドデカンの代わりに1−ブロモデカン(東京化成工業社製、分子量=221.18)36.0g(0.163モル)を用いたこと以外は、実施例1に記載の操作と同様の操作により、ビス(N−デシル−N,N−ジメチルエチルアンモニウム)エーテルジブロミド(「2C10ETS」と称する)31.5g(収率83%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモデカンの代わりに1−ブロモテトラデカン(東京化成工業社製、分子量=277.29)45.2g(0.163モル)を用いたこと以外は、実施例2に記載の操作と同様の操作により、ビス(N−テトラデシル−N,N−ジメチルエチルアンモニウム)エーテルジブロミド(「2C14ETS」と称する)41.6g(収率93%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモデカンの代わりに1−ブロモヘキサデカン(東京化成工業社製、分子量=305.34)49.9g(0.163モル)を用いたこと以外は、実施例2に記載の操作と同様の操作により、ビス(N−ヘキサデシル−N,N−ジメチルエチルアンモニウム)エーテルジブロミド(「2C16ETS」と称する)45.0g(収率93%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミンの代わりにN,N’−ジメチル−N,N’−ジドデシルエチレンジアミン、1−ブロモドデカンの代わりに1,2−ジブロモエタンを用いたこと以外は、実施例1に記載の操作と同様の操作により、1,2−ビス[メチルドデシルアンモニウム]ジエタンジブロミド(「2C12DMP・2Br−」と称する)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
実施例5で得られた1,2−ビス[メチルドデシルアンモニウム]ジエタンジブロミド6.4gをメタノールに溶解し、イオン交換樹脂(ムロマチテクノス社製、ダウエックス1×8、50−100、Cl形)に2回通し、溶媒留去、再結晶して1,2−ビス[メチルドデシルアンモニウム]ジエタンジクロリド(「2C12DMP・2Cl−」と称する)5.04gを得た(収率93%)。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモドデカンの代わりに1−ブロモオクタン(東京化成工業社製、分子量=193.13)58.0g(0.300モル)を用いたこと以外は、実施例1に記載の操作と同様の操作により、メチルオクチルビス[3−(ジメチルオクチルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド(3C8PMA)36.7g(収率94%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモドデカンの代わりに1−ブロモデカン66.0g(0.298モル)を用いたこと以外は、実施例1に記載の操作と同様の操作により、メチルデシルビス[3−(ジメチルデシルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド(「3C10PMA」と称する)40.6g(収率94%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモドデカン75.5g(0.303モル)を用いたこと以外は、実施例1に記載の操作と同様の操作により、メチルドデシルビス[3−(ジメチルドデシルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド(「3C12PMA」と称する)45.0g(収率94%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモドデカンの代わりに1−ブロモテトラデカン83.4g(0.301モル)を用いたこと以外は、実施例1に記載の操作と同様の操作により、メチルテトラデシルビス[3−(ジメチルテトラデシルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド(「3C14PMA」と称する)44.9g(収率87%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジへキシレントリアミン8.6g(0.030モル)をアセトニトリルに溶解し、80℃まで昇温させた後、1−ブロモオクタン34.8(0.180モル)を5時間かけて滴下しその後45時間加熱撹拌した。反応終了後,溶媒をエバポレーターによって減圧留去し、得られた残渣をヘキサンおよび酢酸エチルで繰り返し洗浄し、残渣を酢酸エチル−メタノール混合溶液(6:1)で再結晶させることで白色固体メチルオクチルビス[6−(ジメチルオクチルアンモニオ)ヘキシル]アンモニウムトリブロマイド(「3C8lin−6−Q」と称する)6.60g(収率35%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジへキシレントリアミンを10.0g(0.0350モル)、1−ブロモオクタンの代わりに1−ブロモデカン46.4g(0.210モル)を用いたこと以外は、実施例11に記載の操作と同様の操作により、メチルデシルビス[6−(ジメチルデシルアンモニオ)ヘキシル]アンモニウムトリブロミド(「3C10lin−6−Q」と称する)11.9g(収率61%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモデカンの代わりに1−ブロモドデカン52.3g(0.210モル)を用いたこと以外は、実施例12に記載の操作と同様の操作により、メチルドデシルビス[6−(ジメチルドデシルアンモニオ)ヘキシル]アンモニウムトリブロミド(「3C12lin−6−Q」と称する)20.2g(収率77%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
1−ブロモデカンの代わりに1−ブロモテトラデカン58.2g(0.210モル)を用いたこと以外は、実施例12に記載の操作と同様の操作により、メチルテトラデシルビス[6−(ジメチルテトラデシルアンモニオ)ヘキシル]アンモニウムトリブロミド(「3C14lin−6−Q」と称する)8.42g(収率30%)を得た。生成物の構造を1H−NMR及び元素分析で確認した。
単鎖型の界面活性剤としてドデシルトリメチルアンモニウムブロマイドを以下の方法で合成した。
Claims (9)
- 下記式(1)、(3)又は(4)で示されるジェミニ型界面活性剤。
を表す。]
- 式(1)、式(3)又は式(4)において、Rが、炭素数8〜16のアルキル基を表し、R1〜R5が各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、かつA−が、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、又はヨウ素イオンを表すことを特徴とする請求項1に記載のジェミニ型界面活性剤。
- 1,2−ビス[メチルドデシルアンモニウム]ジエタンジクロリド、メチルオクチルビス[3−(ジメチルオクチルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド、メチルデシルビス[3−(ジメチルデシルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド、メチルドデシルビス[3−(ジメチルドデシルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミド及びメチルテトラデシルビス[3−(ジメチルテトラデシルアンモニオ)プロピル]アンモニウムトリブロミドからなる群より選択される請求項1又は2に記載のジェミニ型界面活性剤。
- 下記式(5)で示される3級アミン化合物と、下記式(7)で示されるハロゲン化炭化水素化合物とを反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
を表す。]
- 式(5)及び式(6)において、R1〜R5が各々独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシイコシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基、フェニルヘキシル基、フェニルオクチル基、フェニルデシル基、フェニルドデシル基、フェニルテトラデシル基、及びそれらの構造異性体からなる群より選択され、Y1、及びY2が、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びそれらの構造異性体からなる群より選択されることを特徴とする請求項4に記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
- 式(5)で示される3級アミン化合物が、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,2−エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノブタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,2−ジアミノブタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ジアミノブタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ジアミノヘキサン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”’,N”’−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、N,N,N’,N”,N”’,N””,N””−ヘプタメチルテトラエチレンペンタミン、N,N,N’,N”,N”’,N””,N””’,N””’−オクタメチルペンタエチレンヘキサミン、N,N’−ジメチルピペラジン、N,N”,N”−トリメチルアミノエチルピペラジン、N−メチル−N’−ヒドロキシエチルピペラジン、トリエチレンジアミン、N,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’,N’−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N’−N”−トリス(3−ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロトリアジン、及び1,2−ジメチルイミダゾールからなる群より選択されることを特徴とする請求項4又は5に記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
- 式(7)において、Rがヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシイコシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基、フェニルヘキシル基、フェニルオクチル基、フェニルデシル基、フェニルドデシル基、フェニルテトラデシル基、及びそれらの構造異性体からなる群より選択され、Xがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群より選択されることを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
- 式(7)で示されるハロゲン化炭化水素化合物が、クロロメタン、クロロエタン、クロロプロパン、クロロブタン、クロロペンタン、クロロヘキサン、クロロオクタン、クロロデカン、クロロドデカン、クロロテトラデカン、クロロヘキサデカン、クロロイコサン、クロロフルオロメタン、クロロジフルオロメタン、クロロトリフルオロメタン、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、1−クロロ−4,4,4−トリフルオロブタン、1−クロロ−6,6,6−トリフルオロヘキサン、1−クロロ−8,8,8−トリフルオロオクタン、1−クロロ−10,10,10−トリフルオロデカン、1−クロロ−12,12,12−トリフルオロドデカン、1−クロロ−16,16,16−トリフルオロヘキサデカン、1−クロロ−20,20,20−トリフルオロイコサン、1−クロロ−1−パーフルオロエチルメタン、1−クロロ−2−パーフルオロエチルエタン、1−クロロ−3−パーフルオロエチルプロパン、1−クロロ−4−パーフルオロエチルブタン、1−クロロ−6−パーフルオロエチルヘキサン、1−クロロ−8−パーフルオロエチルオクタン、1−クロロ−10−パーフルオロエチルデカン、1−クロロ−12−パーフルオロエチルドデカン、1−クロロ−16−パーフルオロエチルヘキサデカン、1−クロロ−18−パーフルオロエチルオクタデカン、1−クロロ−1−パーフルオロブチルメタン、1−クロロ−2−パーフルオロブチルエタン、1−クロロ−3−パーフルオロブチルプロパン、1−クロロ−4−パーフルオロブチルブタン、1−クロロ−6−パーフルオロブチルヘキサン、1−クロロ−8−パーフルオロブチルオクタン、1−クロロ−10−パーフルオロブチルデカン、1−クロロ−12−パーフルオロブチルドデカン、1−クロロ−16−パーフルオロブチルヘキサデカン、1−クロロ−1−パーフルオロヘキシルメタン、1−クロロ−2−パーフルオロヘキシルエタン、1−クロロ−3−パーフルオロヘキシルプロパン、1−クロロ−4−パーフルオロヘキシルブタン、1−クロロ−6−パーフルオロヘキシルヘキサン、1−クロロ−8−パーフルオロヘキシルオクタン、1−クロロ−10−パーフルオロヘキシルデカン、1−クロロ−12−パーフルオロヘキシルドデカン、1−クロロ−16−パーフルオロヘキシルテトラデカン、1−クロロ−1−パーフルオロオクチルメタン、1−クロロ−2−パーフルオロオクチルエタン、1−クロロ−3−パーフルオロオクチルプロパン、1−クロロ−4−パーフルオロオクチルブタン、1−クロロ−6−パーフルオロオクチルヘキサン、1−クロロ−8−パーフルオロオクチルオクタン、1−クロロ−10−パーフルオロオクチルデカン、1−クロロ−12−パーフルオロオクチルドデカン、クロロベンゼン、ベンジルクロリド、ナフチルメチルクロリド、アントラセニルメチルクロリド、2−フルオロ−1−クロロベンゼン、2,4−ジフルオロ−1−クロロベンゼン、2,4,6−トリフルオロ−1−クロロベンゼン、ペンタフルオロ−1−クロロベンゼン、2−フルオロベンジルクロリド、2,4−ジフルオロベンジルクロリド、2,4,6−トリフルオロベンジルクロリド、ペンタフルオロベンジルクロリド、ジブロモエタン、ジクロロエタン、ジブロモプロパン、ジクロロプロパン、ジブロモブタン、ジクロロブタン、ジブロモペンタン、ジクロロペンタン、ジブロモヘキサン、ジクロロヘキサン、及びそれらの構造異性体からなる群より選択されることを特徴とする請求項4〜7のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
- 上記式(7)において、Rが、炭素数8〜16のアルキル基を表すことを特徴とする請求項4〜8のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤の製造方法。
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