JP2017044969A - 表示素子用封止剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマー、及び、1分子中に3個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエンモノマーを含有する重合性化合物と、重合開始剤とを含有し、前記1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマーは、2級チオール基を有するポリチオールモノマーを含有する表示素子用封止剤。
【選択図】なし
Description
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者らは鋭意検討した結果、1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマーとして、2級チオール基を有するものを用いることにより、金属と接触した際のゲル化を抑制することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の表示素子用封止剤は、更に、液晶表示素子に用いた場合の液晶汚染の発生や有機EL表示素子に用いた場合の有機発光材料層へのダメージを防止することができる。
なお、本明細書において上記「表示素子」とは、液晶表示素子と有機EL表示素子とを表す。
上記2級チオール基を有する3官能以上のポリチオールモノマーを含有することにより、本発明の表示素子用封止剤は、金属と接触した際のゲル化を抑制することができるものとなる。
なお、上記2級チオール基を有する3官能以上のポリチオールモノマーは、有する全てのチオール基が2級チオール基であってもよいし、一部のチオール基のみが2級チオール基であってもよい。
以下、1分子中に2個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマーを、単に「ポリチオールモノマー」ともいう。
なお、本明細書において上記「炭素−炭素二重結合」は、エチレン性不飽和結合を意味する。
なお、本明細書において上記「(メタ)アリル」とは、アリル又はメタリルを意味し、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味し、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記エポキシ(メタ)アクリレートの原料となるエポキシ化合物としては、例えば、スルフェノールノボラック型エポキシ化合物、オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物等が挙げられる。
上記グリコールウリル骨格を有するポリエンモノマーとしては、例えば、1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル等が挙げられる。
以下、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエンモノマーを、単に「ポリエンモノマー」ともいう。
本発明の表示素子用封止剤は、上記チオエーテルオリゴマーを含有することにより、接着性が向上し、かつ、表示素子用封止剤の粘度が適度に高くなって塗工時にムラが生じにくいものとなる。
なお、上記チオエーテルオリゴマーは、未反応チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含んでいてもよいし、未反応チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含んでいなくてもよい。即ち、上記ポリチオールモノマーと上記ポリエンモノマーとの付加重合反応を充分に進めて得られる、チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含まないチオエーテルオリゴマーであってもよいし、該付加重合反応の途中で反応を停止させることにより得られる、未反応チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含むチオエーテルオリゴマーであってもよい。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
また、上記光重合開始剤としては、後述する本発明の表示素子用封止剤に含有される重合開始剤として挙げる光重合開始剤と同様のものを用いることができる。
また、上記チオエーテルオリゴマーは、予め作製したものをポリチオールモノマー及びポリエンモノマーと混合してもよい。
上記チオエーテルオリゴマーを予め作製する場合、上記チオエーテルオリゴマーの原料となるポリチオールモノマー及びポリエンモノマーは、上述した、本発明の表示素子用封止剤に含有される上記3官能以上のポリチオールモノマー及び上記3官能以上のポリエンモノマーとそれぞれ同一のものであってもよいし、異なるものであってもよい。
なお、本明細書において、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記重合開始剤としては、光重合開始剤や上述した熱重合開始剤が挙げられ、光重合開始剤が好適に用いられる。
ここで、上記アシルホスフィンオキサイド骨格を有する化合物とは、アシルホスフィンオキサイドの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記α−アミノアセトフェノン骨格を有する化合物とは、α−アミノアセトフェノンの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記ベンジルケタール骨格を有する化合物とは、α−ジヒドロキシアセトフェノンの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記α−ヒドロキシアセトフェノン骨格を有する化合物とは、α−モノヒドロキシアセトフェノンの水酸基以外の一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記ベンゾイン骨格を有する化合物とは、ベンゾインの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記オキシムエステル骨格を有する化合物とは、N−アセチルジメチルオキシムの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記チタノセン骨格を有する化合物とは、チタノセンの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記有機過酸化物とは、ペルオキシ基を有する化合物を意味する。上記アゾ化合物とは、アゾ基を有する化合物を意味する。
具体的には例えば、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパン)(Lamberti社製、「ESACURE KIP 150」)、ポリエチレングリコール200−ジ(β−4(4−(2−ジメチルアミノ−2−ベンジル)ブタノニルフェニル)ピペラジン)(IGM社製、「Omnipol 910」)、(2−カルボキシメトキシチオキサントン)−(ポリテトラメチレングリコール250)ジエステル(IGM社製、「Omnipol TX」)、(カルボキシメトキシメトキシベンゾフェノン)−(ポリエチレングリコール250)ジエステル(IGM社製、「Omnipol BP」)等が挙げられる。
上記安定剤としては、例えば、2,2’−メチレンビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる。なかでも、2,2’−メチレンビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)が好ましい。これらの安定剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記接着性付与剤としては、例えば、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、N−(アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤や、チタンカップリング剤や、アルミニウムカップリング剤等が挙げられる。これらの接着性付与剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
なお、上記可視光の平均透過率を測定する硬化物は、本発明の表示素子用封止剤に対して、2000mJ/cm2の紫外線を照射する方法により得ることができる。
なお、上記重量減少率を測定する硬化物は、厚さ100μmとなるように塗布した本発明の表示素子用封止剤に対して、2000mJ/cm2の紫外線を照射する方法により得ることができる。
本発明の表示素子用封止剤を光照射により硬化させる方法としては、例えば、300〜400nmの波長及び300〜3000mJ/cm2の積算光量の光を照射する方法等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「全面」とは、表示素子の有する面の必ずしも100%を意味するものではなく、表示素子に求められる必要な封止面全体を意味する。また、上記「前面」とは、光線を取り出す側、即ち、視認側の面を意味する。
ポリチオールモノマーとしてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学社製、「PEMP」)50重量部と、ポリエンモノマーとしてトリアリルイソシアヌレート(日本化成社製、「TAIC」)50重量部と、熱重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1重量部とを、撹拌機(新東科学社製、「スリーワンモーター HEIDON BLH300」)を用いて80℃で180分間混合し、反応混合物を得た。得られた反応混合物を貧溶媒に流し、沈殿したオリゴマーを集め、溶媒を真空下で除去することにより、重量平均分子量2000のチオエーテルオリゴマーを得た。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、撹拌機(新東科学社製、「スリーワンモーター HEIDON BLH300」)を用いて混合した後、80℃で10分加熱することにより、実施例1〜6及び比較例1、2の表示素子用封止剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用封止剤について、以下の方法により評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用封止剤を、スリットコーターを用いて100mm/秒の速度で塗布後の厚さが50μmとなるようにして塗布し、波長365nmのLEDランプを用いて2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で30分間加熱してフィルムを形成した。
得られたフィルムを熱分析装置(Seiko Instruments社製、「TG/DTA6200」)を用いて、昇温速度10℃/minで130℃まで加熱したときの重量減少率を測定し、これをアウトガス発生量とした。アウトガス発生量が0.05%未満であったものを「○」、アウトガス発生量が0.05%以上0.20%未満であったものを「△」、アウトガス発生量が0.20%以上であったものを「×」として低アウトガス性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用透明封止剤をガラス基板上に塗布し、波長365nmのLEDランプを用いて、2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で30分間加熱してフィルムを形成した。その後、FT−IRを用いた分析方法により、炭素−炭素二重結合に由来するピークの減少率から反応率を測定した。反応率が90%を超えた場合を「○」、80%を超え90%以下であった場合を「△」、80%以下であった場合を「×」として硬化性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用封止剤を、マイクロピペットを用いてガラス基板上に0.05g塗布した。この基板を、スペーサーを配置した別のガラス基板と50μmの厚みとなるように貼り合わせ、波長365nmのLEDランプを用いて2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で30分間加熱して接着力試験用試料を作製した。得られた接着力試験用試料について、EZ GRAPH(島津製作所社製)を用いて、剥離速度5mm/minの条件で剥離試験を行い、接着力を測定した。接着力が1.0N/cm以上であったものを「○」、接着力が0.8N/cm以上1.0N/cm未満であったものを「△」、接着力が0.8N/cm未満であったものを「×」として接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用封止剤をPET樹脂フィルムに挟み、波長365nmのLEDランプを用いて2000mJ/cm2の紫外線を照射して、厚さ100μmの透過率測定用サンプルを作製した。得られた透過率測定用サンプルについて、分光光度計(日立製作所社製、「U−3000」、条件300〜800nm)を用いて、波長380〜780nmにおける光線透過率を測定した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用封止剤を、マイクロピペットを用いてステンレス基板上に0.05g塗布した。封止剤が50μmの厚みとなるように、この基板をスペーサーを配置した別のステンレス基板と貼り合わせ、25℃の環境下で24時間静置させた。上部の基板を剥がし、ウエスで基板上の表示素子用封止剤を拭取った後、基板上の拭き残り状態を観察した。ゲルが全く見られなかったものを「○」、わずかにゲルが見られたものを「△」、全体がゲル化していたものを「×」として金属と接触した際のゲル化防止性を評価した。
(6−1)液晶表示素子の表示性能
(液晶表示素子の作製)
厚さ1000ÅのITO電極を表面に成膜した後、更にスピンコートにて厚さ800Åの配向膜を表面に塗布したガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)を2枚用意し、一方の基板に熱硬化性エポキシ樹脂(周辺シール剤)を用いて、液晶注入口部を設けるようにしたパターンの印刷をスクリーン印刷にて行った。次に、パターンの印刷を行った基板を80℃で3分間保持することにより予備乾燥と基板への周辺シール剤の融着とを行った後、室温に戻した。次いで、もう一方の基板に5μmのスペーサーを散布した後、それぞれの基板を貼り合わせ、130℃に加熱した熱プレスで2時間の圧着を行って周辺シール剤を硬化させ、空の液晶表示素子を得た。得られた空の液晶表示素子を真空吸引した後、注入口より液晶(メルク社製、「ZLI−4792」)を注入し、注入口を実施例及び比較例で得られた各表示素子用封止剤を用いて封止し、波長365nmのLEDランプを用いて、2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で30分間加熱した。その後、120℃で1時間液晶のアニールを行い、液晶表示素子を作製した。
得られた液晶表示素子を、50℃、90%RHの条件下に240時間暴露した後、AC3.5Vの電圧にて中間調の表示状態で駆動させ、注入口近傍の液晶の配向乱れを偏光顕微鏡で観察した。配向乱れが確認されなかった場合を「○」、1mm未満の配向乱れが確認された場合を「△」、1mm以上のはっきりとした配向乱れ(濃い色むら)があった場合を「×」として液晶表示素子の表示性能を評価した。
(有機発光材料層を含む積層体が配置された基板の作製)
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL−UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPDの入った坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mgを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を含む積層体が配置された基板を取り出した。
得られた有機発光材料層を含む積層体が配置された基板の、該積層体の全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成されたシリコンナイトライドの無機材料膜Aの厚さは、約0.2μmであった。
上記無機材料膜A上に、実施例及び比較例で得られた各表示素子用透明封止剤を、スリットコーターを用いて、100mm/秒の速度で塗布後の厚さが50μmとなるようにして塗布した。次いで、波長365nmのLEDランプを用いて、2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で30分間加熱して樹脂保護膜を形成した。
上記樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して表示素子(有機EL表示素子)を得た。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成されたシリコンナイトライドの無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
作製した有機EL表示素子をそれぞれ85℃、85%RHの条件下に240時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、発光状態(発光及びダークスポットや、画素周辺消光の有無)を目視で観察し、ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「△」、非発光部が著しく拡大した場合を「×」として有機EL表示素子の表示性能を評価した。
Claims (5)
- 1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマー、及び、1分子中に3個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエンモノマーを含有する重合性化合物と、重合開始剤とを含有し、
前記1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマーは、2級チオール基を有するポリチオールモノマーを含有することを特徴とする表示素子用封止剤。 - 1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマーは、更に、1級チオール基のみを有するポリチオールモノマーを含有することを特徴とする請求項1記載の表示素子用封止剤。
- 1分子中に3個以上の1級又は2級チオール基を有するポリチオールモノマーは、1分子中に4個以上の1級又は2級チオール基を有することを特徴とする請求項1又は2記載の表示素子用封止剤。
- 1分子中に3個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエンモノマーは、グリコールウリル骨格を有するポリエンモノマーを含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の表示素子用封止剤。
- 1分子中に3個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエンモノマーは、1分子中に4個以上の炭素−炭素二重結合を有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の表示素子用封止剤。
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