JP2017031349A - 感圧性接着剤および光学部材 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明により低ヘイズおよび高い屈折率を有しつつ、不足ないポットライフと、リワーク性を有する光学部材用途に使用できる粘着シートを形成可能な感圧性接着剤の提供を目的とする。【解決手段】重量平均分子量10000〜200000のウレタン系ポリマー、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物、および硬化剤を含み、前記硬化剤は、ブロックイソシアネート化合物であり、前記ウレタン系ポリマー100重量部に対して、前記金属酸化物を1〜200重量部含む感圧性接着剤。【選択図】なし
Description
本発明は、光学部材に好適に使用できる感圧性接着剤の提供を目的とする。
液晶ディスプレイおよび電子ペーパー等の画像表示装置は、コントラストや視認性等の向上を目的として偏光フィルム、視野角調整フィルム、位相差板フィルムおよびアンチグレアフィルム等の機能性フィルムを使用するのが一般的である。この機能性フィルムは、感圧性接着剤を使用して粘着シートに加工することで液像表示装置に組み込まれている(この粘着シートを光学部材ともいう)。さらに、この機能性フィルムは、1種類のみでなく複数の機能性フィルムを使用した積層体として用いるのが一般的であるが、積層体を使用すると、複数の機能性フィルムの屈折率差により、光が浅い角度で入光すると全反射が起こり外部へ出る光の量が少なくなるなど、光の有効利用を妨げ、所望の輝度が得られない場合、または良好な視認性が得られにくい場合があり、屈折率を制御できる感圧性接着剤が求められていた。
また、近年では有機ELバックライトを備えた表示装置や有機EL照明などに、屈折率差を利用したレンズ機能を有する光取り出し層や光散乱層を設ける場合があり、特に、陽極から基板への光取り出し量、基板から大気への光取り出し量を増加させるために、光取り出し層の屈折率と構造を制御するなどが要求されている。この光取り出し層の形成に感圧性接着剤が使用される場合があり、光取り出し効果を向上させるために1.55以上、更には1.60以上の屈折率が要求される場合があった。
そこで特許文献1には、重量平均分子量10000〜200000のウレタン系ポリマー100重量部、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物を1〜200重量部配合した、金属酸化物が安定に分散された感圧性接着剤が開示されている。
また、特許文献2には、平均粒子径20〜150nmの金属酸化物粒子、数平均分子量が10000〜50000の高分子樹脂、及び分散剤を配合した、金属酸化物粒子が分散された感圧性接着剤が開示されている。
しかし、特許文献1の感圧性接着剤は、保存安定性、低ヘイズ、高温高湿雰囲気で使用したときの接着力の変化し難さは良好なものの、ポットライフ(可使時間)が短いため所定の時間内に塗工できないと、感圧性接着剤の使用が困難になるコスト面の問題があった。
また、特許文献2の感圧性接着剤は、ポットライフの問題は無かったが凝集力が低く、粘着シートを位置修正する場合、貼り直し(リワークともいう)が出来ない問題があった。
また、特許文献2の感圧性接着剤は、ポットライフの問題は無かったが凝集力が低く、粘着シートを位置修正する場合、貼り直し(リワークともいう)が出来ない問題があった。
本発明は、低ヘイズおよび高い屈折率を有しつつ、不足ないポットライフと、リワーク性を有する光学部材用途に使用できる粘着シートを形成可能な感圧性接着剤の提供を目的とする。
本発明の感圧性接着剤は、重量平均分子量10000〜200000のウレタン系ポリマー、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物、および硬化剤を含み、
前記硬化剤は、ブロックイソシアネート化合物であり、前記ウレタン系ポリマー100重量部に対して、前記金属酸化物を1〜200重量部含む。
前記硬化剤は、ブロックイソシアネート化合物であり、前記ウレタン系ポリマー100重量部に対して、前記金属酸化物を1〜200重量部含む。
上記の本発明によると、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物を使用したことで、ポットライフが延長できたことに加え、リワーク性が得られた。さらに、ブロックイソシアネート化合物のブロック剤の解離温度に対応するため塗工時に高温で乾燥工程を行うことで、感圧性接着剤層が含む残留溶剤量を抑制できた。これによりクリーンルームで作業する光学部材の作業工程においてオペレーターが接する有機溶剤量を抑制できる予想外の効果が得られた。
本発明により低ヘイズおよび高い屈折率を有しつつ、不足ないポットライフと、リワーク性を有する光学部材用途に使用できる粘着シートを形成可能な感圧性接着剤の提供を目的とする。
本発明の感圧性接着剤は、 重量平均分子量10000〜200000のウレタン系ポリマー、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物、および硬化剤を含み、前記硬化剤は、ブロックイソシアネート化合物であり、前記ウレタン系ポリマー100重量部に対して、前記金属酸化物を1〜200重量部含む感圧性接着剤である。
前記感圧性接着剤は、粘着シートに加工して使用することが好ましい。さらに当該粘着シートは、各種の機能性フィルムを基材として使用した光学部材として画像表示装置等の機器に組み込んで使用することが好ましい。本発明の感圧性接着剤は、組み込む機器の用途に応じて屈折率を適宜調整することができる。
前記感圧性接着剤は、粘着シートに加工して使用することが好ましい。さらに当該粘着シートは、各種の機能性フィルムを基材として使用した光学部材として画像表示装置等の機器に組み込んで使用することが好ましい。本発明の感圧性接着剤は、組み込む機器の用途に応じて屈折率を適宜調整することができる。
本発明においてウレタン系ポリマーは、感圧性接着剤の主ポリマーであり、反応性官能基を有しており、ブロックイソシアネート化合物と反応することで感圧性接着剤に凝集力が得られる。ウレタン系ポリマーの反応性官能基は、水酸基およびカルボキシル基等が好ましい。またウレタン系ポリマーは、ポリオールおよびポリイソシアネートを主原料として合成することで得られる。
前記ポリオールは、一分子中に水酸基を2個若しくはそれ以上有するものが好ましい。前記ポリオールは、分子中に繰り返し単位のない低分子量ポリオール、繰り返し単位のある高分子量ポリオールが好ましい。
低分子量ポリオールは、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル、2,2,8,10−テトラオキソスピロ〔5.5〕ウンデカン等のジオール類、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。また低分子量ポリオールは、さらにアニオン性官能基またはカチオン性官能基を含有することができる。
アニオン性官能基含有ポリオールとしては、例えば、アニオン性官能基であるカルボキシル基、スルホン酸基等を有するポリオールを使用することができる。
前記カルボキシル基含有ポリオールは、例えばジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酢酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロールペンタン酸、ジヒドロキシプロピオン酸等のジメチロールアルカン酸、ジヒドロキシコハク酸、ジヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。これらの中でも特に、反応性、反応時の溶解性の点からジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸が好ましい。
前記カルボキシル基含有ポリオールは、例えばジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酢酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロールペンタン酸、ジヒドロキシプロピオン酸等のジメチロールアルカン酸、ジヒドロキシコハク酸、ジヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。これらの中でも特に、反応性、反応時の溶解性の点からジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸が好ましい。
カチオン性官能基含有ポリオールは、例えば1,2−プロパンジオ−ル−3−ジメチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N−プロピルジエタノールアミン、N−n−ブチルジエタノールアミンとN−t−ブチルジエタノールアミン、N−ステアリルジエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン、N−メチルジプロパノ−ルアミン、N−エチルジプロパノ−ルアミン、N−プロピルジプロパノ−ルアミン、N−n−ブチルジプロパノ−ルアミンとN−t−ブチルジプロパノ−ルアミン、N−ステアリルジプロパノ−ルアミン、N−フェニルジプロパノ−ルアミン等が挙げられる。
アニオン性官能基含有ポリオール、およびカチオン性官能基含有ポリオールは、金属酸化物の表面のイオン性にあわせて適宜選択することができる。これらのポリオールを使用することで経時安定性をより向上させることができる。
アニオン性官能基含有ポリオール、およびカチオン性官能基含有ポリオールは、金属酸化物の表面のイオン性にあわせて適宜選択することができる。これらのポリオールを使用することで経時安定性をより向上させることができる。
高分子量ポリオールは、例えばポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、エポキシポリオール等が好ましい。
ポリエーテルポリオールは、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリエーテルポリオールは、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリエステルポリオールは、二塩基酸と低分子量ポリオールを重縮合することで得られる。
二塩基酸は、例えばテレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸等が挙げられる。
低分子量ポリオールは、既に説明した低分子量ポリオールを使用できる。また、低分子量ポリオールは、例えばポリカプロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)、ポリバレロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も使用できる。
二塩基酸は、例えばテレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸等が挙げられる。
低分子量ポリオールは、既に説明した低分子量ポリオールを使用できる。また、低分子量ポリオールは、例えばポリカプロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)、ポリバレロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も使用できる。
ポリカーボネートポリオールは、分子内に下記一般式(1)で表す単位を有する化合物である。
一般式(1) −[−O−R1−O−CO−]n−
(ただし、R1は、2価の有機残基、nは、1以上の整数を表す。)
一般式(1) −[−O−R1−O−CO−]n−
(ただし、R1は、2価の有機残基、nは、1以上の整数を表す。)
また、ポリカーボネートポリオールは、公知のポリカーボネートポリオールを使用できる。ポリカーボネートポリオールは、例えばポリオールまたはビスフェノールを、炭酸エステルと反応することで得ることができる。
炭酸エステルは、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
ポリオールは、既に説明した低分子量ポリオールを使用できる。
ビスフェノールは、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールF、ならびにビスフェノールにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させた化合物等が挙げられる。
アクリルポリオールは、例えば水酸基を有するモノマーと他のα、β―エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合した化合物が挙げられる。
水酸基含有モノマーは、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ジヒドロキシアクリレート、グリセロールメタクリレート等が挙げられる。
エポキシポリオールは、例えばアミン変性エポキシ樹脂、ポリブタジエンジオール、ひまし油等が挙げられる。
本発明においてポリオールは、高い接着力が得易い面から高分子量ポリオールが好ましく、高分子ポリオールの中でもポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールがより好ましい。さらに本発明では、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールがより好ましく、ポリテトラメチレングリコールおよび3−メチル−1,5−ペンタンジオールを原料として使用したポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールがさらに好ましい。
炭酸エステルは、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
ポリオールは、既に説明した低分子量ポリオールを使用できる。
ビスフェノールは、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールF、ならびにビスフェノールにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させた化合物等が挙げられる。
アクリルポリオールは、例えば水酸基を有するモノマーと他のα、β―エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合した化合物が挙げられる。
水酸基含有モノマーは、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ジヒドロキシアクリレート、グリセロールメタクリレート等が挙げられる。
エポキシポリオールは、例えばアミン変性エポキシ樹脂、ポリブタジエンジオール、ひまし油等が挙げられる。
本発明においてポリオールは、高い接着力が得易い面から高分子量ポリオールが好ましく、高分子ポリオールの中でもポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールがより好ましい。さらに本発明では、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールがより好ましく、ポリテトラメチレングリコールおよび3−メチル−1,5−ペンタンジオールを原料として使用したポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールがさらに好ましい。
高分子量ポリオールの重量平均分子量は、500〜5000が好ましく、900〜4100がより好ましい。
本発明においてポリイソシアネートは、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が好ましい。
芳香族ポリイソシアネートは、例えば1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4"−トリフェニルメタントリイソシアネート等が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートは、例えばトリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートは、例えばω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等が挙げられる。
さらに、上記ポリイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、上記ポリイソシアネートと水とを反応させたビュウレット体、ジイソシアネート化合物3分子から形成されるイソシアヌレート環を有する3量体等を併用することもできる。
芳香族ポリイソシアネートは、例えば1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4"−トリフェニルメタントリイソシアネート等が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートは、例えばトリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートは、例えばω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等が挙げられる。
さらに、上記ポリイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、上記ポリイソシアネートと水とを反応させたビュウレット体、ジイソシアネート化合物3分子から形成されるイソシアヌレート環を有する3量体等を併用することもできる。
本発明においてポリイソシアネートは、例えば、感圧性接着剤の屈折率を高く調整するために芳香族ポリイソシアネート、または芳香脂肪族ポリイソシアネートを使用することが好ましい。
ウレタン系ポリマーの合成に際して、鎖延長成分を使用することができる。鎖延長成分は、末端がイソシアネート基のウレタンプレポリマーに対して、二つの一級又は二級アミノ基を有するジアミンが好適に使用できる。
鎖延長成分は、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、トリレンジアミン、ヒドラジン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン;イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;フェニレンジアミン、キシリレンジアミン等の芳香族ポリアミン;ダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン;およびポリオキシアルキレングリコールジアミン等が挙げられる。
ウレタン系ポリマーは、ポリオールと、ポリイソシアネートと、必要に応じて鎖延長成分を反応させることで合成できる。更に、必要に応じてイソシアネート基と反応可能な活性水素を有する化合物を反応させてもよい。イソシアネート基と反応可能な活性水素を有する化合物は、イソシアネート基と反応しうる官能基を有する化合物であり、モノアミン化合物などが挙げられる。モノアミン化合物等は、ウレタン系ポリマー中に未反応で残るイソシアネート基と反応してウレタン系ポリマーの反応活性を安定化させる。
鎖延長成分は、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、トリレンジアミン、ヒドラジン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン;イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;フェニレンジアミン、キシリレンジアミン等の芳香族ポリアミン;ダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン;およびポリオキシアルキレングリコールジアミン等が挙げられる。
ウレタン系ポリマーは、ポリオールと、ポリイソシアネートと、必要に応じて鎖延長成分を反応させることで合成できる。更に、必要に応じてイソシアネート基と反応可能な活性水素を有する化合物を反応させてもよい。イソシアネート基と反応可能な活性水素を有する化合物は、イソシアネート基と反応しうる官能基を有する化合物であり、モノアミン化合物などが挙げられる。モノアミン化合物等は、ウレタン系ポリマー中に未反応で残るイソシアネート基と反応してウレタン系ポリマーの反応活性を安定化させる。
また、ウレタン系ポリマーの合成時には、例えば三級アミン系化合物、有機金属系化合物等の公知の触媒を使用できる。
三級アミン系化合物は、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン等が挙げられる。
有機金属系化合物は、例えば錫系化合物、非錫系化合物が好ましい。
錫系化合物は、例えばジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物は、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系化合物;オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛等の鉛系化合物;2−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネート等の鉄系化合物;安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系化合物、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、2−エチルヘキサン酸錫等は、反応性や衛生性の点で好ましい。
触媒は、単独または2種類以上を併用できる。
三級アミン系化合物は、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン等が挙げられる。
有機金属系化合物は、例えば錫系化合物、非錫系化合物が好ましい。
錫系化合物は、例えばジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物は、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系化合物;オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛等の鉛系化合物;2−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネート等の鉄系化合物;安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系化合物、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、2−エチルヘキサン酸錫等は、反応性や衛生性の点で好ましい。
触媒は、単独または2種類以上を併用できる。
また、ウレタン系ポリマーを合成する際に、反応速度を調整する目的でキレート化合物を使用できる。キレート化合物は、例えばアセチルアセトン、ジメチルグリオキシム、オキシン、ジチゾン、エチレンジアミン四酢酸等のポリアミノオキシ酸;クエン酸等のオキシカルボン酸;縮合リン酸等が挙げられる。これらの中でもアセチルアセトンは溶解性と揮発性を併せ持つため好ましい。
また、ウレタン系ポリマーを合成する際に、溶剤を使用できる。溶剤は、例えばメチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、アセトン、ベンゼン、ジオキサン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジグライム、ジメトルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルミアミド等がある。これらの中でもウレタン系ポリマーの溶解性、溶剤の沸点等、アミンの溶解性の点から特に酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトンまたはこれらの混合溶剤が好ましい。
ウレタン系ポリマーを合成する際の反応温度は、120℃以下が好ましく、50〜110℃がより好ましい。反応温度を120℃以下にすることで、所定の重量平均分子量が得易くなる。
ウレタン系ポリマーを合成する際の反応温度は、120℃以下が好ましく、50〜110℃がより好ましい。反応温度を120℃以下にすることで、所定の重量平均分子量が得易くなる。
ウレタン系ポリマーは、末端に水酸基を有する場合、その一部または全部にカルボン酸無水物を反応させてカルボキシル基を付加できる。カルボン酸無水物は、分子内にカルボン酸無水物基を1つ以上有する化合物である。カルボン酸無水物は、例えばフタル酸無水物、コハク酸無水物等のジカルボン酸一無水物;トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸一無水物、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。これらの中でもジカルボン酸一無水物、およびテトラカルボン酸二無水物が好ましい。ウレタン系ポリマーは、カルボキシル基を有すると金属酸化物との分散性がより向上するため保存安定性が向上する。
本発明においてウレタン系ポリマーの重量平均分子量は、10000〜200000であり、2000〜180000が好ましい。重量平均分子量が10000以上になることで凝集力が得易くなる。また重量平均分子量が200000以下になることで、感圧性接着剤の粘度が過剰になりにくいため分散性および保存安定性をより向上できる。なお本発明において重量平均分子量は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8220GPC」を使用した測定した数値であり、分離カラム:東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「TSK−GEL SUPER H4000」、「TSK−GEL SUPER H3000」、および「TSK−GEL SUPER H2000」を4本直列に繋ぎ、移動相に温度40℃のテトラヒドロフランを用いて、0.6ml/分の流速で測定した、ポリスチレン換算の重量平均分子量である。
<金属酸化物>
本発明において金属酸化物は、感圧性接着剤の屈折率を制御するために使用する。金属酸化物は、その平均一次粒子径が5〜100nmの微粒子である。平均一次粒子径が5nm以上になることで透明性が得やすい。また、平均一次粒子径が100nm以下になることで光の散乱が生じにくく、透明性も得やすい。なお本発明において平均一次粒子径は、電子顕微鏡、例えば、透過型電子顕微鏡(TEM)または走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、千倍から一万倍に拡大した画像において10から20個程度の微粒子を平均して得た値である。
本発明において金属酸化物は、感圧性接着剤の屈折率を制御するために使用する。金属酸化物は、その平均一次粒子径が5〜100nmの微粒子である。平均一次粒子径が5nm以上になることで透明性が得やすい。また、平均一次粒子径が100nm以下になることで光の散乱が生じにくく、透明性も得やすい。なお本発明において平均一次粒子径は、電子顕微鏡、例えば、透過型電子顕微鏡(TEM)または走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、千倍から一万倍に拡大した画像において10から20個程度の微粒子を平均して得た値である。
金属酸化物は、例えばチタニウム、亜鉛、ジルコニウム、アンチモン、インジウム、スズ、アルミニウム、珪素、リンおよびフッ素からなる群から選ばれる少なくとも一種の元素を含有するものが好ましい。
金属酸化物は、例えば五酸化アンチモン、アンチモンドープ酸化スズ(ATO)、スズドープ酸化インジウム(ITO)、フッ素ドープ酸化スズ(FTO)、リンドープ酸化スズ(PTO)、アンチモン酸亜鉛(AZO)、インジウムドープ酸化亜鉛(IZO)、酸化スズ、ATO被覆酸化チタン、アルミニウムドープ酸化亜鉛、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等が挙げられる。
金属酸化物は、単独または2種類以上を併用できる。
金属酸化物は、例えば五酸化アンチモン、アンチモンドープ酸化スズ(ATO)、スズドープ酸化インジウム(ITO)、フッ素ドープ酸化スズ(FTO)、リンドープ酸化スズ(PTO)、アンチモン酸亜鉛(AZO)、インジウムドープ酸化亜鉛(IZO)、酸化スズ、ATO被覆酸化チタン、アルミニウムドープ酸化亜鉛、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等が挙げられる。
金属酸化物は、単独または2種類以上を併用できる。
金属酸化物の形状は、例えば球形、直方体、またはそれらの異形形状などのバルク形状、針形状、繊維形状、または板形状が好ましい。本発明において球状以外の場合の平均一次粒子径は、TEM(透過型電子顕微鏡)で観察した時の金属酸化物の形を構成する最も長い辺の平均値とする。
本発明の感圧性接着剤は、ウレタン系ポリマー100重量部に対して、金属酸化物を1〜200重量部含むことが好ましく、3〜180重量部がより好ましく、5〜150重量部がさらに好ましい。配合量が1重量部以上になることで所望の屈折率が得やすくなる。200重量部以下になることで、接着力が得やすくなり、保存安定性もより向上する。
<ブロックイソシアネート化合物>
本発明の感圧性接着剤は、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物を含む。ブロックイソシアネート化合物とは、イソシアネート分子中の活性イソシアネート基をブロック剤で保護した基を持つイソシアネートである。加熱乾燥工程で、上記ブロック剤がイソシアネート基から脱離し、活性化したイソシアネート基とウレタン系ポリマーが架橋反応することで感圧性接着剤の凝集力が向上する。
本発明のブロックイソシアネート化合物の解離温度は、90℃〜120℃が好ましい。なお解離温度は、ブロック剤がイソシアネート基から脱離する温度であり、解離温度に達するとウレタン系ポリマーとの架橋反応が始まる。解離温度が90℃以上になることで保存安定性がより向上する。また解離温度が120℃以下になることで粘着シートの生産性がより向上する。
加熱乾燥工程の加熱温度は、ブロックイソシアネート化合物のブロック剤が脱離できる温度であればよく限定されない。また、乾燥温度が基材に与えるダメージを考慮すると加熱温度は、加熱温度は90℃〜150℃程度である。
加熱乾燥工程の時間は、加熱温度に応じて、好ましい状態の硬化塗膜が得られる時間に適宜設定することが出来る。加熱時間は、一般に10秒間〜600秒間であり、30秒間〜300秒間が好ましい。
本発明の感圧性接着剤は、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物を含む。ブロックイソシアネート化合物とは、イソシアネート分子中の活性イソシアネート基をブロック剤で保護した基を持つイソシアネートである。加熱乾燥工程で、上記ブロック剤がイソシアネート基から脱離し、活性化したイソシアネート基とウレタン系ポリマーが架橋反応することで感圧性接着剤の凝集力が向上する。
本発明のブロックイソシアネート化合物の解離温度は、90℃〜120℃が好ましい。なお解離温度は、ブロック剤がイソシアネート基から脱離する温度であり、解離温度に達するとウレタン系ポリマーとの架橋反応が始まる。解離温度が90℃以上になることで保存安定性がより向上する。また解離温度が120℃以下になることで粘着シートの生産性がより向上する。
加熱乾燥工程の加熱温度は、ブロックイソシアネート化合物のブロック剤が脱離できる温度であればよく限定されない。また、乾燥温度が基材に与えるダメージを考慮すると加熱温度は、加熱温度は90℃〜150℃程度である。
加熱乾燥工程の時間は、加熱温度に応じて、好ましい状態の硬化塗膜が得られる時間に適宜設定することが出来る。加熱時間は、一般に10秒間〜600秒間であり、30秒間〜300秒間が好ましい。
本発明では、ブロックイソシアネート化合物と非ブロック化イソシアネート化合物を併用しても良い。
ブロックイソシアネート化合物のブロック前のイソシアネートは、3官能以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが好ましく、ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネートを変性してなる、イソシアヌレート体、ビュレット体、アダクト体などが挙げられる。イソシアヌレート体は、ジイソシアネートが3量体化することによって得られる。ビュレット体は、ジイソシアネートと水との反応により得られる。アダクト体は、ジイソシアネートと3価以上のアルコールとを反応させて得られる。3価以上のアルコールとしては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどが挙げられる。
前記ジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートが好ましい。脂肪族ジイソシアネートは、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。脂環族ジイソシアネートは、例えばイソホロンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。芳香族ジイソシアネートは、例えばトリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート等が挙げられる。これらの中でもヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)が好ましい。
ブロックイソシアネート化合物のブロック剤は、例えばフェノール、チオフェノール、メチルチオフェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシノール、ニトロフェノール、クロロフェノール等のフェノール;
アセトンオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等のオキシム;
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール等のアルコール;
3,5‐ジメチルピラゾール、1,2−ピラゾール等のピラゾール;
1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール;エチレンクロルヒドリン、1,3−ジクロロ−2−プロパノール等のハロゲン置換アルコール;
ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム、β−プロピルラクタム等のラクタム;
アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル等の活性メチレン化合物等が挙げられる。
これらのブロック剤の中でも、メチルエチルケトオキシム、3,5−ジメチルピラゾール、ε−カプロラクタム、アセト酢酸エチル、マロン酸ジエチル、ジイソプロピルアミン等が好ましい。
市販のブロックイソシアネート化合物の解離温度が90〜120℃のものとしては、例えば住化バイエル株式会社製のデスモジュール BL3475、同VPLS2253、旭化成ケミカルズ株式会社製のデュラネート MF−B60X、同MF−K60X、同K6000、同SBN−70D、Baxenden社製のBI7950、BI7951、BI7990等が挙げられるが、塗工乾燥時の温度の低さの観点から、解離温度が90℃のデュラネート MF−B60X、同MF−K60Xが特に好ましい。
ブロックイソシアネート化合物は、単独または2種類以上を併用できる。
ブロックイソシアネート化合物のブロック前のイソシアネートは、3官能以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが好ましく、ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネートを変性してなる、イソシアヌレート体、ビュレット体、アダクト体などが挙げられる。イソシアヌレート体は、ジイソシアネートが3量体化することによって得られる。ビュレット体は、ジイソシアネートと水との反応により得られる。アダクト体は、ジイソシアネートと3価以上のアルコールとを反応させて得られる。3価以上のアルコールとしては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどが挙げられる。
前記ジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートが好ましい。脂肪族ジイソシアネートは、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。脂環族ジイソシアネートは、例えばイソホロンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。芳香族ジイソシアネートは、例えばトリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート等が挙げられる。これらの中でもヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)が好ましい。
ブロックイソシアネート化合物のブロック剤は、例えばフェノール、チオフェノール、メチルチオフェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシノール、ニトロフェノール、クロロフェノール等のフェノール;
アセトンオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等のオキシム;
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール等のアルコール;
3,5‐ジメチルピラゾール、1,2−ピラゾール等のピラゾール;
1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール;エチレンクロルヒドリン、1,3−ジクロロ−2−プロパノール等のハロゲン置換アルコール;
ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム、β−プロピルラクタム等のラクタム;
アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル等の活性メチレン化合物等が挙げられる。
これらのブロック剤の中でも、メチルエチルケトオキシム、3,5−ジメチルピラゾール、ε−カプロラクタム、アセト酢酸エチル、マロン酸ジエチル、ジイソプロピルアミン等が好ましい。
市販のブロックイソシアネート化合物の解離温度が90〜120℃のものとしては、例えば住化バイエル株式会社製のデスモジュール BL3475、同VPLS2253、旭化成ケミカルズ株式会社製のデュラネート MF−B60X、同MF−K60X、同K6000、同SBN−70D、Baxenden社製のBI7950、BI7951、BI7990等が挙げられるが、塗工乾燥時の温度の低さの観点から、解離温度が90℃のデュラネート MF−B60X、同MF−K60Xが特に好ましい。
ブロックイソシアネート化合物は、単独または2種類以上を併用できる。
ブロックイソシアネート化合物の架橋反応促進のため、必要に応じて公知の触媒を併用できる。触媒は、例えば三級アミン系化合物、有機金属系化合物等が挙げられる。
触媒は、単独または2種類以上を併用できる。
ブロックイソシアネート化合物の配合量は、ウレタン系ポリマー100重量部に対して0.1〜30重量部が好ましく、1〜10重量部がより好ましい。硬化剤が0.1重量部以上になることで凝集力が得やすい。また30重量部以下になることで接着力がより向上する。
触媒は、単独または2種類以上を併用できる。
ブロックイソシアネート化合物の配合量は、ウレタン系ポリマー100重量部に対して0.1〜30重量部が好ましく、1〜10重量部がより好ましい。硬化剤が0.1重量部以上になることで凝集力が得やすい。また30重量部以下になることで接着力がより向上する。
<分散剤>
本発明において金属酸化物は、分散剤を使用して分散組成物としてから使用することが好ましい。本発明に用いられる分散剤として、界面活性剤または樹脂型分散剤を使用することができる。界面活性剤は親水部分に極性官能基を持つものが多い。界面活性剤は主にアニオン性、カチオン性、ノニオン性に分類され、要求特性に応じて適宜好適な種類、配合量を選択して使用することができる。好ましくは、樹脂型分散剤である。
本発明において金属酸化物は、分散剤を使用して分散組成物としてから使用することが好ましい。本発明に用いられる分散剤として、界面活性剤または樹脂型分散剤を使用することができる。界面活性剤は親水部分に極性官能基を持つものが多い。界面活性剤は主にアニオン性、カチオン性、ノニオン性に分類され、要求特性に応じて適宜好適な種類、配合量を選択して使用することができる。好ましくは、樹脂型分散剤である。
アニオン性界面活性剤は、例えば脂肪酸塩、ポリスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸スルホン酸塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステルなどが挙げられ、具体的にはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸エステル塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩当が挙げられる。
カチオン性活性剤は、例えばアルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩などが好ましい。具体的にはステアリルアミンアセテート、トリメチルヤシアンモニウムクロリド、トリメチル牛脂アンモニウムクロリド、ジメチルジオレイルアンモニウムクロリド、メチルオレイルジエタノールクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、ラウリルピリジニウムクロリド、ラウリルピリジニウムブロマイド、ラウリルピリジニウムジサルフェート、セチルピリジニウムブロマイド、4−アルキルメルカプトピリジン、ポリ(ビニルピリジン)−ドデシルブロマイド、ドデシルベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
ノニオン性活性剤は、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン誘導体、ポリオキシエチレンフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルアリルエーテルなどが挙げられ、具体的にはポリオキシエチレンラウリルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等等が挙げられる。
界面活性剤の選択に際しては1種類に限定されるものではなく、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤など、2種以上の界面活性剤を併用して使用することも可能である。
<樹脂型分散剤>
樹脂型分散剤は、金属酸化物の表面に吸着する性質を有する塩基性官能基、酸性官能基、または非イオン性官能基を持つ部位と、樹脂や溶剤と相溶して立体反発効果をもたらす部位とを有し、金属酸化物に吸着して金属酸化物が樹脂や溶剤へ分散するのを安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤は吸着部位に極性官能基を持つものが多い。
樹脂型分散剤は、金属酸化物の表面に吸着する性質を有する塩基性官能基、酸性官能基、または非イオン性官能基を持つ部位と、樹脂や溶剤と相溶して立体反発効果をもたらす部位とを有し、金属酸化物に吸着して金属酸化物が樹脂や溶剤へ分散するのを安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤は吸着部位に極性官能基を持つものが多い。
樹脂型分散剤は、金属酸化物の表面に対する吸着部位のイオン性の種類と有無により、塩基性基を有する塩基性樹脂型分散剤、酸性基を有する酸性樹脂型分散剤および非イオン性樹脂型分散剤に分類できる。
塩基性樹脂型分散剤の塩基性官能基は、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基および4級アンモニウム塩基が好ましい。塩基性樹脂型分散剤の市販品としては、例えば日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−9000、11200、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、24000SC、24000GR、28000、32000、32500、32550、32600、33000、34750、35100、35200、37500、38500、39000、56000、71000、76500、X300等、ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK−108、109、112、116、130、161、162、163、164、166、167、168、182、183、184、185、2000、2008、2009、2022、2050、2150、2155、2163、2164、9077等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPB821、PB822、PB824、PB881等、BASF社製のEFKA−4015、4020、4046、4047、4050、4055、4080、4300、4330、4400、4401、4402等が挙げられる。
なお、塩基性分散剤は、酸性官能基と塩基性官能基を両方とも有する場合(両性樹脂型分散剤)がある。本発明において両性樹脂型分散剤は、酸性樹脂型分散剤には含めず、塩基性樹脂型分散剤に含める。
両性分樹脂型散剤の市販品としては、例えば日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−26000、ソルスパーズ53095等、ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK−101、106、140、142、145、180、2001、2020、2025、2070、9076等が挙げられる。
塩基性樹脂型分散剤の塩基性官能基は、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基および4級アンモニウム塩基が好ましい。塩基性樹脂型分散剤の市販品としては、例えば日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−9000、11200、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、24000SC、24000GR、28000、32000、32500、32550、32600、33000、34750、35100、35200、37500、38500、39000、56000、71000、76500、X300等、ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK−108、109、112、116、130、161、162、163、164、166、167、168、182、183、184、185、2000、2008、2009、2022、2050、2150、2155、2163、2164、9077等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPB821、PB822、PB824、PB881等、BASF社製のEFKA−4015、4020、4046、4047、4050、4055、4080、4300、4330、4400、4401、4402等が挙げられる。
なお、塩基性分散剤は、酸性官能基と塩基性官能基を両方とも有する場合(両性樹脂型分散剤)がある。本発明において両性樹脂型分散剤は、酸性樹脂型分散剤には含めず、塩基性樹脂型分散剤に含める。
両性分樹脂型散剤の市販品としては、例えば日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−26000、ソルスパーズ53095等、ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK−101、106、140、142、145、180、2001、2020、2025、2070、9076等が挙げられる。
酸性樹脂型分散剤の酸性官能基は、カルボン酸基、スルホン酸基およびリン酸基が挙げられる。酸性樹脂型分散剤の市販品としては、例えば日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、21000、36000、36600、41000、41090、43000、44000、46000、47000、55000等、ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK−102、110、111、170、171、174、P104、P104S、P105、220S等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111等が挙げられる。
非イオン性樹脂型分散剤の非イオン性官能基は、水酸基、アミド基、ケトン基、エポキシ基、およびエステル基等が好ましい。なお、本発明では、エーテル結合を非イオン性官能基に含める。具体的には、例えば、ポリエーテル系樹脂型分散剤(商品名:NC−500,共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
これら樹脂型分散剤は単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明における樹脂型分散剤は、特開2014−156596号公報で開示されている、芳香族カルボキシル基を有するポリエステル系樹脂型分散剤であることが好ましい。更に、芳香族カルボキシル基を有するポリエステル系樹脂型分散剤と、カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物とを反応させてなる樹脂型分散剤であることがより好ましい。このような樹脂型分散剤は、分散性と主ポリマーとの相溶性に優れた効果を発揮する。
特開2014−156596号公報に記載の好ましい樹脂型分散剤としては、下記一般式(2)で示される化合物(A)、前記化合物(A)を変性した化合物(B)のいずれかを挙げられる。
一般式(2) (HOOC−)m−R1−(−COO−[−R3−COO−]n−R2)t
(ただし、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコール残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。)
一般式(2) (HOOC−)m−R1−(−COO−[−R3−COO−]n−R2)t
(ただし、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコール残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。)
前記化合物(A)は、4価のテトラカルボン酸化合物残基とラクトン残基とを有することにより、金属酸化物をより安定的に分散することができる。係る化合物(A)を合成する方法は、公知の合成方法を利用すればよく限定されない。
次に化合物(A)の合成方法の1例を説明する。まず、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端に水酸基を有するポリエステルを製造する第一の工程と、前記片末端に水酸基を有するポリエステルと、テトラカルボン酸二無水物を反応させる第二の工程を経て合成することができる。
前記化合物(A)の酸価は、200mgKOH/g以下が好ましい。200mgKOH/gを超えると、樹脂間の相互作用が強くなり金属酸化物分散体の粘度が高くなる場合がある。
次に化合物(A)の合成方法の1例を説明する。まず、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端に水酸基を有するポリエステルを製造する第一の工程と、前記片末端に水酸基を有するポリエステルと、テトラカルボン酸二無水物を反応させる第二の工程を経て合成することができる。
前記化合物(A)の酸価は、200mgKOH/g以下が好ましい。200mgKOH/gを超えると、樹脂間の相互作用が強くなり金属酸化物分散体の粘度が高くなる場合がある。
前記化合物(B)について説明する。化合物(B)は、前記化合物(A)のカルボキシル基を変性した化合物である。具体的には、化合物(A)のカルボキシル基と、カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物とを反応させて得る。前記カルボキシル基と反応可能な官能基は、エポキシ基、オキサゾリン基、アミノ基、カルボジイミド基、イソシアネート基、およびイソチオシアネート基等が好ましく、エポキシ基がより好ましい。前記カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物は、カルボキシル基と反応可能な官能基を1分子あたり1個有することが好ましい。
前記の反応で化合物(A)のカルボキシル基が減ることでウレタン系ポリマーと混合した際の安定性が向上するため、粘着シートに加工後の感圧性接着剤層のヘイズが向上する。
このため化合物(B)は、化合物(A)のカルボキシル基を全て変性して酸価を0mgKOH/gにすることが好ましいが、工業的にコストが係りすぎるため現実的ではない。そこで化合物(B)の酸価は、100mgKOH/g以下が好ましく、さらに好ましくは、10mgKOH/g以下である。
前記の反応で化合物(A)のカルボキシル基が減ることでウレタン系ポリマーと混合した際の安定性が向上するため、粘着シートに加工後の感圧性接着剤層のヘイズが向上する。
このため化合物(B)は、化合物(A)のカルボキシル基を全て変性して酸価を0mgKOH/gにすることが好ましいが、工業的にコストが係りすぎるため現実的ではない。そこで化合物(B)の酸価は、100mgKOH/g以下が好ましく、さらに好ましくは、10mgKOH/g以下である。
本発明において分散剤は、金属酸化物100重量部に対して、3〜80重量部使用することが好ましく、5〜70重量部がより好ましく、8〜60重量部がさらに好ましい。3重量部以上使用することで、金属酸化物をより安定に分散できる。一方、80重量部以下使用することで、感圧式接着剤に白濁が生じにくく、凝集力を維持しやすくなる。
本発明の感圧式接着剤は、さらにシランカップリング剤およびシランのうち少なくとも一方を含むことができる。シランカップリング剤またはシランを含むと金属酸化物の表面を被覆するため分散性がより向上する。なお、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基およびそれ以外の反応性官能基を有する化合物であり、前記それ以外の反応性官能基は、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、ビニル基等である。また、シランは、反応性官能基としてアルコキシシリル基のみを有する化合物である。
前記シランカップリング剤は、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルトリメトキシシランなどのメタクリロキシ基とアルコキシ基を有する化合物;
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルトリメトキシシランなどのアクリロキシ基とアルコキシ基を有する化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、5−ヘキセニルトリメトキシシラン、9−デセニルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどのビニル基を有する化合物;
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのアミノアルキル基とアルコキシ基とを有する化合物;
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、6−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、10−メルカプトデシルトリメトキシシランなどのメルカプト基を有する化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシ基を有する化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ヘキサメチルシラザン、ジフェニルジメトキシシラン、1, 3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリス( 2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記シランは、例えば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
これらの中でも、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、ビニル基を有するシランカップリング剤、または有機官能基を持たないシランは分散性をより向上できるため好ましい。
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルトリメトキシシランなどのアクリロキシ基とアルコキシ基を有する化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、5−ヘキセニルトリメトキシシラン、9−デセニルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどのビニル基を有する化合物;
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのアミノアルキル基とアルコキシ基とを有する化合物;
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、6−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、10−メルカプトデシルトリメトキシシランなどのメルカプト基を有する化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシ基を有する化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ヘキサメチルシラザン、ジフェニルジメトキシシラン、1, 3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリス( 2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記シランは、例えば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
これらの中でも、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、ビニル基を有するシランカップリング剤、または有機官能基を持たないシランは分散性をより向上できるため好ましい。
本発明の感圧性接着剤は、金属酸化物を安定的に分散するために、分散剤を使用することが好ましい。前記分散剤は、前記金属酸化物の表面に吸着することで、前記ウレタン系ポリマーと前記金属酸化物が安定的に混合することが容易になるため溶液安定性をさらに向上できる。
本発明の感圧性接着剤には、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、さらに、各種樹脂、軟化剤、染料、顔料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐候安定剤、タッキファイヤ、可塑剤、充填剤及び老化防止剤等を配合しても良い。
本発明の感圧性接着剤は、ウレタン系ポリマーと前記金属酸化物を混合することで得られる。前記金属酸化物は、前記ウレタン系ポリマーと配合する前に、分散剤と混合し、分散した分散体を製造してから使用することが好ましい。また、シランカップリング剤またはシランを使用する場合、金属酸化物および分散剤と共に分散することで分散体を製造すること好ましい。
前記金属酸化物を分散体とすることで感圧性接着剤の分散安定性が向上し、保存安定性をより向上できる。具体的には、前記金属酸化物、分散剤等、必要に応じて有機溶剤をニーダー、ロール、アトライター、スーパーミルおよび乾式粉砕処理機などにより機械的に混合する方法が挙げられる。本発明では、前記ウレタン系ポリマーの一部ないし全部を分散時に配合することもできる。
前記金属酸化物を分散体とすることで感圧性接着剤の分散安定性が向上し、保存安定性をより向上できる。具体的には、前記金属酸化物、分散剤等、必要に応じて有機溶剤をニーダー、ロール、アトライター、スーパーミルおよび乾式粉砕処理機などにより機械的に混合する方法が挙げられる。本発明では、前記ウレタン系ポリマーの一部ないし全部を分散時に配合することもできる。
前記分散は、ペイントコンディショナー、ボールミル、サンドミル(シンマルエンタープライゼス社製「ダイノーミル」等)、アトライター、パールミル、コボールミル、ホモミキサー、ホモジナイザー、湿式ジェットミル、微小ビーズミル等の分散機が使用できる。分散機にメディアを使う場合には、ガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、スチールビーズ、セラミックビーズ等を用いることが好ましい。分散に関しては、2種類以上の分散機、または大きさの異なる2種類以上のメディアをそれぞれ用い、段階的に使用しても差し支えない。
金属酸化物の分散液とウレタン系ポリマーの混合には、公知の混合機を使用することができる。
金属酸化物の分散液とウレタン系ポリマーの混合には、公知の混合機を使用することができる。
本発明の粘着シートは、基材と、本発明の感圧性接着剤を塗工することで形成した感圧性接着剤層を備えている。前記基材は、紙、プラスチック等の公知のフィルムを使用できる。なお、本発明では、フィルム、シート、テープは同義語である。基材の厚みには特に制限はないが、1〜1000μmが好ましい。また、感圧性接着剤層には、剥離性フィルムが貼り合わせてあることはいうまでもない。
前記塗工は、公知の塗工装置を使用できる。具体的には、例えばロールナイフコーター、ダイコーター、ロールコーター、バーコーター、グラビアロールコーター、リバースロールコーター、ディッピング、ブレードコーター等が挙げられる。
感圧性接着剤層の厚みは、接着力と経済性を考慮すると5〜200μmが好ましい。
前記塗工は、公知の塗工装置を使用できる。具体的には、例えばロールナイフコーター、ダイコーター、ロールコーター、バーコーター、グラビアロールコーター、リバースロールコーター、ディッピング、ブレードコーター等が挙げられる。
感圧性接着剤層の厚みは、接着力と経済性を考慮すると5〜200μmが好ましい。
<光学部材>
本発明の光学部材は、前記粘着シートの基材に、画像表示装置や光学装置に使用する機能性フィルムを使用したシートである。
光学部材に使用する基材は、例えば偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム、光取出しフィルム等が挙げられる。
光学部材の屈折率は、設置する装置に対応して設定できる。
本発明の光学部材は、透明性が高いことが望ましい。具体的には、感圧性接着剤層の厚みが25μmのときにヘイズ10以下が好ましく、8以下がより好ましく、6以下が更に好ましい。
本発明の光学部材は、前記粘着シートの基材に、画像表示装置や光学装置に使用する機能性フィルムを使用したシートである。
光学部材に使用する基材は、例えば偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム、光取出しフィルム等が挙げられる。
光学部材の屈折率は、設置する装置に対応して設定できる。
本発明の光学部材は、透明性が高いことが望ましい。具体的には、感圧性接着剤層の厚みが25μmのときにヘイズ10以下が好ましく、8以下がより好ましく、6以下が更に好ましい。
本発明の光学部材は、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルおよび電子ペーパー等の画像表示装置、ならびに有機EL照明などに組み込むことができる。
以下、実施例を示して本発明について更に具体的に説明するが、本発明は以下に示す実施例に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において、任意に変更することができる。なお、「部」は「重量部」、および「%」は、「重量%」である。また、表中の配合量は、重量部である。
「重量平均分子量」は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8220GPC」を使用した測定した数値であり、分離カラム:東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「TSK−GEL SUPER H4000」、「TSK−GEL SUPER H3000」、および「TSK−GEL SUPER H2000」を4本直列に繋ぎ、移動相に温度40℃のテトラヒドロフランを用いて、0.6ml/分の流速で測定したポリスチレン換算重量平均分子量である。
酸価は、樹脂1g中に含有する酸基を中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数で、測定方法は既知の方法でよく、一般的にはJIS K0070(1996年)に準じて行われる。
ブロックイソシアネート化合物の解離温度はブロック剤の解離温度である。
<合成例1>
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、クラレポリオールP−2013(ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、2官能、水酸基価56、クラレ社製)230.1部、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン19.9部、トルエン200部を仕込み、徐々に昇温し、ジオクチル錫0.2部を加え、100℃で3時間反応を行った。その後冷却しながらメチルエチルケトン50部を追加し、不揮発分50%、重量平均分子量82000のウレタン系ポリマー溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、クラレポリオールP−2013(ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、2官能、水酸基価56、クラレ社製)230.1部、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン19.9部、トルエン200部を仕込み、徐々に昇温し、ジオクチル錫0.2部を加え、100℃で3時間反応を行った。その後冷却しながらメチルエチルケトン50部を追加し、不揮発分50%、重量平均分子量82000のウレタン系ポリマー溶液を得た。
<合成例2>
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、アデカポリエーテルP2000 204.6部、イソホロンジイソシアネート45.4部、酢酸エチル80部を仕込み、徐々に昇温し、前記ジオクチル錫0.2部を加え、還流下5時間反応を行った。赤外線吸収スペクトルでイソシアネートに帰属されるピークがないことを確認した後、無水トリメリット酸3.5部と酢酸エチル1.5部とを加え、さらに6時間反応させた。その後冷却し、酢酸エチル27部を追加して、不揮発分70%、重量平均分子量5200のウレタン系ポリマー溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、アデカポリエーテルP2000 204.6部、イソホロンジイソシアネート45.4部、酢酸エチル80部を仕込み、徐々に昇温し、前記ジオクチル錫0.2部を加え、還流下5時間反応を行った。赤外線吸収スペクトルでイソシアネートに帰属されるピークがないことを確認した後、無水トリメリット酸3.5部と酢酸エチル1.5部とを加え、さらに6時間反応させた。その後冷却し、酢酸エチル27部を追加して、不揮発分70%、重量平均分子量5200のウレタン系ポリマー溶液を得た。
<合成例3>
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、クラレポリオールP−2013 225.9部、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン24.1部、トルエン200部を仕込み、徐々に昇温し、前記ジオクチル錫0.05部を加え、100℃で4時間反応を行った。その後、滴定でイソシアネート基残量を確認した後、40℃まで冷却した。その後酢酸エチル56.1部とイソホロンジアミン3.2部とを混合した溶液を1時間かけて滴下し、さらに、2−アミノ−2−メチル−プロパノール1.3gを添加することで残存したイソシアネート基を消費させて、不揮発分45%、重量平均分子量280000のウレタン系ポリマー溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、クラレポリオールP−2013 225.9部、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン24.1部、トルエン200部を仕込み、徐々に昇温し、前記ジオクチル錫0.05部を加え、100℃で4時間反応を行った。その後、滴定でイソシアネート基残量を確認した後、40℃まで冷却した。その後酢酸エチル56.1部とイソホロンジアミン3.2部とを混合した溶液を1時間かけて滴下し、さらに、2−アミノ−2−メチル−プロパノール1.3gを添加することで残存したイソシアネート基を消費させて、不揮発分45%、重量平均分子量280000のウレタン系ポリマー溶液を得た。
<分散剤1>
分散剤1:ポリエチレングリコール−co−ポリプロピレングリコール−モノドデシルエーテルの無水燐酸付加物(数平均分子量1500)の構造を持つ酸性樹脂型分散剤。尚、−co−はポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとのコポリマー(共重合体)であることを示す。
分散剤1:ポリエチレングリコール−co−ポリプロピレングリコール−モノドデシルエーテルの無水燐酸付加物(数平均分子量1500)の構造を持つ酸性樹脂型分散剤。尚、−co−はポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとのコポリマー(共重合体)であることを示す。
<分散剤2>
分散剤2:ポリエチレングリコール−co−ポリプロピレングリコール−モノ(ジメチルアミノエチルエーテル、数平均分子量3000)の構造を持つ塩基性樹脂型分散剤。
分散剤2:ポリエチレングリコール−co−ポリプロピレングリコール−モノ(ジメチルアミノエチルエーテル、数平均分子量3000)の構造を持つ塩基性樹脂型分散剤。
<分散剤3>
分散剤3:DISPERBYK−161(ビックケミー・ジャパン社製の塩基性樹脂型分散剤)。
分散剤3:DISPERBYK−161(ビックケミー・ジャパン社製の塩基性樹脂型分散剤)。
<分散剤の合成例4>
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた4口フラスコに、イソミリスチルアルコール60.0部、ε−カプロラクトン127.8部、δ−バレロラクトン112.2部および触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で3時間撹拌しながら反応した。不揮発分測定により98%が反応したことを確認したのち、ピロメリット酸二無水物30.5部を追加し100℃で5時間反応を行い、酸性樹脂型分散剤である分散剤4を得た。酸価を滴定で確認したところ49mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた4口フラスコに、イソミリスチルアルコール60.0部、ε−カプロラクトン127.8部、δ−バレロラクトン112.2部および触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で3時間撹拌しながら反応した。不揮発分測定により98%が反応したことを確認したのち、ピロメリット酸二無水物30.5部を追加し100℃で5時間反応を行い、酸性樹脂型分散剤である分散剤4を得た。酸価を滴定で確認したところ49mgKOH/gであった。
<分散剤の合成例5>
上記分散剤4に、更にフェニルグリシジルエーテルを46.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−ウンデセン−7(DBU)2.6部を追加し、さらに100℃で5時間反応を行い非イオン性樹脂型分散剤である分散剤5を得た。得られた分散剤5は、重量平均分子量3920、酸価5mgKOH/gであり、その構造はピロメリット酸の4つのカルボキシル基のうち2つが、末端が1−ドデシルエステルとなったカプロラクトン−co−バレロラクトンの高分子鎖とエステル結合を形成し、残りの2つがフェニルグリシジルエーテルのエポキシ基と反応してエステル結合を形成していた。
上記分散剤4に、更にフェニルグリシジルエーテルを46.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−ウンデセン−7(DBU)2.6部を追加し、さらに100℃で5時間反応を行い非イオン性樹脂型分散剤である分散剤5を得た。得られた分散剤5は、重量平均分子量3920、酸価5mgKOH/gであり、その構造はピロメリット酸の4つのカルボキシル基のうち2つが、末端が1−ドデシルエステルとなったカプロラクトン−co−バレロラクトンの高分子鎖とエステル結合を形成し、残りの2つがフェニルグリシジルエーテルのエポキシ基と反応してエステル結合を形成していた。
<金属酸化物分散体の製造例1>
平均一次粒子径25nmの酸化亜鉛7.2部、合成例1のウレタン系ポリマー溶液21.6部、メチルエチルケトン31.2部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、F&FM社製スキャンデックスSO400(以下、スキャンデックスと呼ぶ)に設置して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体1を得た。
平均一次粒子径25nmの酸化亜鉛7.2部、合成例1のウレタン系ポリマー溶液21.6部、メチルエチルケトン31.2部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、F&FM社製スキャンデックスSO400(以下、スキャンデックスと呼ぶ)に設置して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体1を得た。
<金属酸化物分散体の製造例2>
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム4.28部、分散剤1を1.84部、メチルエチルケトン11.38部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分35%の分散体2を得た。
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム4.28部、分散剤1を1.84部、メチルエチルケトン11.38部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分35%の分散体2を得た。
<金属酸化物分散体の製造例3>
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム4.96部、分散剤2を0.60部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.45部、メチルエチルケトン14.0部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体3を得た。
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム4.96部、分散剤2を0.60部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.45部、メチルエチルケトン14.0部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体3を得た。
<金属酸化物分散体の製造例4>
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム4.69部、分散剤3を0.75部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.56部、メチルエチルケトン14.0部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体4を得た。
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム4.69部、分散剤3を0.75部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.56部、メチルエチルケトン14.0部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体4を得た。
<金属酸化物分散体の製造例5>
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム7.24部、分散剤4を0.65部、フェニルトリメトキシシラン0.51部、メチルエチルケトン11.6部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分42%の分散体5を得た。
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム7.24部、分散剤4を0.65部、フェニルトリメトキシシラン0.51部、メチルエチルケトン11.6部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分42%の分散体5を得た。
<金属酸化物分散体の製造例6>
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム6.86部、分散剤5を1.03部、メチルトリメトキシシラン0.51部、メチルエチルケトン11.6部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分42%の分散体6を得た。
平均一次粒子径20nmの酸化ジルコニウム6.86部、分散剤5を1.03部、メチルトリメトキシシラン0.51部、メチルエチルケトン11.6部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分42%の分散体6を得た。
<金属酸化物分散体の製造例7>
平均一次粒子径25nmの酸化亜鉛7.2部、合成例2のウレタン系ポリマー溶液15.4部、メチルエチルケトン37.4部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体7を得た。
平均一次粒子径25nmの酸化亜鉛7.2部、合成例2のウレタン系ポリマー溶液15.4部、メチルエチルケトン37.4部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体7を得た。
<金属酸化物分散体の製造例8>
平均一次粒子径240nmの酸化チタン16.41部、分散剤2を2.63部、ビニルトリメトキシシラン1.97部、メチルエチルケトン49.0部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体8を得た。
平均一次粒子径240nmの酸化チタン16.41部、分散剤2を2.63部、ビニルトリメトキシシラン1.97部、メチルエチルケトン49.0部の配合で分散を行い、金属酸化物分散体を作成した。分散方法はジルコニアビーズをメディアとして用い、スキャンデックスを使用して分散した。この分散液からジルコニアビーズを取り除き不揮発分30%の分散体8を得た。
<実施例1>
得られた分散体1からエバポレーターで溶剤を一部除去して、不揮発分62%に調節し感圧性接着剤の主剤を得た。さらに前記主剤に含まれる合成例1のウレタン系ポリマーの不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60X(旭化成ケミカルズ社製、解離温度90℃)を不揮発分換算で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡することで感圧性接着剤を得た。
得られた感圧式接着剤をアプリケーターで乾燥後の厚みが25μmになるように剥離性フィルムの剥離処理面に塗工し、120℃、2分乾燥し、感圧性接着層を形成した。次いで、基材となる厚さ38μmポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)と貼り合わせて室温で1週間エイジングを行い、粘着シートを作製した。
得られた分散体1からエバポレーターで溶剤を一部除去して、不揮発分62%に調節し感圧性接着剤の主剤を得た。さらに前記主剤に含まれる合成例1のウレタン系ポリマーの不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60X(旭化成ケミカルズ社製、解離温度90℃)を不揮発分換算で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡することで感圧性接着剤を得た。
得られた感圧式接着剤をアプリケーターで乾燥後の厚みが25μmになるように剥離性フィルムの剥離処理面に塗工し、120℃、2分乾燥し、感圧性接着層を形成した。次いで、基材となる厚さ38μmポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)と貼り合わせて室温で1週間エイジングを行い、粘着シートを作製した。
得られた感圧性接着剤および粘着シートについて以下の評価を行った。
[評価方法]
(1)接着力:得られた粘着シートから剥離性フィルムを剥し、感圧性接着剤層を23℃、65%RH雰囲気下、ステンレス板に貼着し、JISに準じてロール圧着し20時間後、ショッパー型剥離試験器にて接着力(180度ピール、引っ張り速度300mm/分)、単位(N/25mm)を測定した。本発明の感圧性接着剤は接着力が3〜20(N/25mm)であることが好ましく、5〜15(N/25mm)がより好ましい。接着力が3(N/25mm)未満であると、粘着剤として不十分な粘着強度であり、浮きや剥がれなどが生じるおそれがある。接着力が3(N/25mm)以上であると、粘着剤として十分な粘着強度であり、被着体に十分に固定することができる。また、該接着力が20(N/25mm)よりも大きいと、粘着フィルムを被着体に貼合わせた後、再剥離した際に、被着体を破壊するおそれがある。このため下記の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
○:接着力が5〜15(N/25mm)
△:接着力が3〜5(N/25mm)または15〜20(N/25mm)
×:接着力が3(N/25mm)未満、または20(N/25mm)より大きい
(1)接着力:得られた粘着シートから剥離性フィルムを剥し、感圧性接着剤層を23℃、65%RH雰囲気下、ステンレス板に貼着し、JISに準じてロール圧着し20時間後、ショッパー型剥離試験器にて接着力(180度ピール、引っ張り速度300mm/分)、単位(N/25mm)を測定した。本発明の感圧性接着剤は接着力が3〜20(N/25mm)であることが好ましく、5〜15(N/25mm)がより好ましい。接着力が3(N/25mm)未満であると、粘着剤として不十分な粘着強度であり、浮きや剥がれなどが生じるおそれがある。接着力が3(N/25mm)以上であると、粘着剤として十分な粘着強度であり、被着体に十分に固定することができる。また、該接着力が20(N/25mm)よりも大きいと、粘着フィルムを被着体に貼合わせた後、再剥離した際に、被着体を破壊するおそれがある。このため下記の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
○:接着力が5〜15(N/25mm)
△:接着力が3〜5(N/25mm)または15〜20(N/25mm)
×:接着力が3(N/25mm)未満、または20(N/25mm)より大きい
(2)リワーク性(再剥離性):前記(1)接着力評価で使用した粘着シート剥離後のステンレス板表面の曇りを目視で観察し、下記の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
○:糊残り、曇りが認められず、実用上問題がない。
△:糊残り、曇りがわずかに認められるが、実用上問題がない。
×:糊残り、曇りが認められ、実用不可である 。
○:糊残り、曇りが認められず、実用上問題がない。
△:糊残り、曇りがわずかに認められるが、実用上問題がない。
×:糊残り、曇りが認められ、実用不可である 。
(3)ヘイズ:得られた粘着シートから剥離性フィルムを剥し、感圧性接着剤層が形成されたPETフィルム基材のヘイズ値を、ヘイズメーター測定装置(NDH−2000 東京電色社製)を用いて測定した。PETフィルム基材のみのヘイズ値も同様に測定した。感圧性接着剤層が形成されたPETフィルム基材のヘイズ値から、PETフィルム基材のみのヘイズ値を差し引くことで感圧性接着剤層のヘイズ値を求めた。ヘイズは小さいほど良好である。
(4)屈折率:得られた粘着シートから剥離性フィルムを剥し、感圧性接着層の屈折率を、アッベ屈折計(アタゴ社)を用いて測定した。高い屈折率の粘着剤としては1.55以上、更には1.60以上の屈折率が要求される場合があるため、下記の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
○:屈折率が1.60以上
△:屈折率が1.55以上、1.60未満
×:屈折率が1.55未満、またはヘイズが高く屈折率が測定できない
○:屈折率が1.60以上
△:屈折率が1.55以上、1.60未満
×:屈折率が1.55未満、またはヘイズが高く屈折率が測定できない
(5)ポットライフ:配合直後の感圧性接着剤を25℃で24時間放置した後、アプリケーターで乾燥後の厚みが25μmになるように剥離性フィルムの剥離処理面に塗工し、塗膜表面の状態を目視観察した。
○:塗膜表面が平滑である。良好である
×:塗膜表面にスジやムラなどの欠陥が見られる。実用不可
××:感圧性接着剤粘度が高すぎて塗布できない。実用不可
○:塗膜表面が平滑である。良好である
×:塗膜表面にスジやムラなどの欠陥が見られる。実用不可
××:感圧性接着剤粘度が高すぎて塗布できない。実用不可
(6)臭気試験:得られた粘着シートを10cm×10cmの大きさにカットし、被験者10名にそれぞれ渡し、剥離性フィルムを剥がした直後の感圧性接着剤層の臭いをかいでもらい、溶剤臭気などを感じるかどうかの官能試験を下記基準で行った。
○:溶剤臭などを感じたのが10名中3人以下。実用上問題ない
×:10名中4人以上が溶剤臭などを感じた。実用不可
○:溶剤臭などを感じたのが10名中3人以下。実用上問題ない
×:10名中4人以上が溶剤臭などを感じた。実用不可
<実施例2>
合成例1で得られたウレタン系ポリマー溶液と、分散体2とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。前記主剤におけるウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。さらに、実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
合成例1で得られたウレタン系ポリマー溶液と、分散体2とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。前記主剤におけるウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。さらに、実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
<実施例3>
分散体2に代えて、分散体3を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得、次いで粘着シートを作製した。
分散体2に代えて、分散体3を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得、次いで粘着シートを作製した。
<実施例4>
分散体2に代えて、分散体4を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得、次いで粘着シートを作製した。
分散体2に代えて、分散体4を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得、次いで粘着シートを作製した。
<実施例5>
分散体2に代えて、分散体5を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得、次いで粘着シートを作製した。
分散体2に代えて、分散体5を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得、次いで粘着シートを作製した。
<実施例6〜8>
表1の配合に従い原料の種類および配合量を変えた他は実施例2と同様に行うことで、それぞれ実施例6〜8の感圧性接着剤、および粘着シートを作製した。
表1の配合に従い原料の種類および配合量を変えた他は実施例2と同様に行うことで、それぞれ実施例6〜8の感圧性接着剤、および粘着シートを作製した。
<実施例9>
合成例1で得られたウレタン系ポリマー溶液と、分散体6とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、ウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のVPLS2253(住化バイエル社製、解離温度120℃)を不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで乾燥を150℃、2分間行った以外は、実施例1と同様の手順で粘着シートを作製した。
合成例1で得られたウレタン系ポリマー溶液と、分散体6とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、ウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のVPLS2253(住化バイエル社製、解離温度120℃)を不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで乾燥を150℃、2分間行った以外は、実施例1と同様の手順で粘着シートを作製した。
<実施例10>
実施例9の硬化剤をブロックイソシアネート化合物のBI7951(Baxenden社製、解離温度120℃)に変えた以外は、実施例9同様の手順で感圧性接着剤、および粘着シートを作製した。
実施例9の硬化剤をブロックイソシアネート化合物のBI7951(Baxenden社製、解離温度120℃)に変えた以外は、実施例9同様の手順で感圧性接着剤、および粘着シートを作製した。
<比較例1>
得られた分散体7からエバポレーターで溶剤を一部除去して、不揮発分62%に調節し感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例3のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
得られた分散体7からエバポレーターで溶剤を一部除去して、不揮発分62%に調節し感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例3のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
<比較例2>
合成例3のウレタン系ポリマー溶液と、分散体3とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例4のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
合成例3のウレタン系ポリマー溶液と、分散体3とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例4のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
<比較例3>
分散体3に代えて分散体8を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
分散体3に代えて分散体8を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
<比較例4>
合成例1のウレタン系ポリマー溶液を、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例1のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
合成例1のウレタン系ポリマー溶液を、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例1のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤としてブロックイソシアネート化合物のデュラネート MF−K60Xを不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
<比較例5>
分散体2に代えて分散体3を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合した感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
分散体2に代えて分散体3を用いた以外は、実施例2と同様の方法で表1に記載した比率で混合した感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
<比較例6>
合成例1のウレタン系ポリマー溶液と、分散体6とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例1のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤として非ブロック化イソシアネート化合物である、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼンのトリメチロールプロパンアダクト体(以下、XDI/TMPと略す)を不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
合成例1のウレタン系ポリマー溶液と、分散体6とを、表1に記載した比率でディスパーを用いて十分混合し、脱泡を経て感圧性接着剤の主剤を得た。次いで前記主剤に含まれる合成例1のウレタン系ポリマー溶液の不揮発分100部に対し、硬化剤として非ブロック化イソシアネート化合物である、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼンのトリメチロールプロパンアダクト体(以下、XDI/TMPと略す)を不揮発分比で6部加え、ディスパーでよく混合した後、脱泡して感圧性接着剤を得た。次いで実施例1同様の手順で粘着シートを作製した。
実施例2〜10および比較例1〜6でそれぞれ得た感圧性接着剤および粘着シートについて実施例1同様に各評価を行った。
表1の結果から比較例1ではウレタン系ポリマーの重量平均分子量が小さく凝集力が得られなかったため粘着シートを作製できなかった。比較例2ではウレタン系ポリマーの重量平均分子量が過大であるため接着力が低かった。比較例3では平均一次粒子径が大きな金属酸化物を使用したためへイズが非常に高かった。比較例4では金属酸化物を使用していないため1.55以上の屈折率が得られず、また接着力が高すぎた。比較例5では金属酸化物を過剰に使用しているため接着力が低く、へイズが大きかった。また比較例6では、非ブロック化イソシアネート化合物を使用したため、ポットライフと臭気試験が悪かった。
一方。実施例1〜10は、屈折率が1.55以上と高い屈折率を持つにも関わらず低ヘイズで、十分な接着力を有している。そのため光学部材として好適である。またポットライフ(24時間)が良好で、副次的な効果としてシートの溶剤臭気が少ないという利点があり、生産時の作業性に優れている。
一方。実施例1〜10は、屈折率が1.55以上と高い屈折率を持つにも関わらず低ヘイズで、十分な接着力を有している。そのため光学部材として好適である。またポットライフ(24時間)が良好で、副次的な効果としてシートの溶剤臭気が少ないという利点があり、生産時の作業性に優れている。
Claims (6)
- 重量平均分子量10000〜200000のウレタン系ポリマー、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物、および硬化剤を含み、
前記硬化剤は、ブロックイソシアネート化合物であり、前記ウレタン系ポリマー100重量部に対して、前記金属酸化物を1〜200重量部含む感圧性接着剤。 - 前記ブロックイソシアネート化合物の解離温度が90〜120℃である、請求項1記載の感圧性接着剤。
- さらに、分散剤を含む、請求項1または2に記載の感圧性接着剤。
- 前記分散剤が、極性官能基として酸性官能基、塩基性官能基および非イオン性官能基からなる群より選択する1種以上の官能基を有する、請求項3記載の感圧性接着剤。
- さらに、シランカップリング剤およびシランのうち少なくとも一方を含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の感圧性接着剤。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の感圧性接着剤を含む感圧性接着剤層と、基材とを備えた光学部材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2015154206A JP2017031349A (ja) | 2015-08-04 | 2015-08-04 | 感圧性接着剤および光学部材 |
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JP2019061186A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-18 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 表面保護材料および電気光学パネル |
-
2015
- 2015-08-04 JP JP2015154206A patent/JP2017031349A/ja active Pending
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