JP2016540774A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016540774A5 JP2016540774A5 JP2016536713A JP2016536713A JP2016540774A5 JP 2016540774 A5 JP2016540774 A5 JP 2016540774A5 JP 2016536713 A JP2016536713 A JP 2016536713A JP 2016536713 A JP2016536713 A JP 2016536713A JP 2016540774 A5 JP2016540774 A5 JP 2016540774A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylamine
- adamantane
- base
- reaction mixture
- amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 adamantane amide Chemical class 0.000 claims 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 6
- MIBQYWIOHFTKHD-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carbonyl chloride Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)Cl)C3 MIBQYWIOHFTKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims 2
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- CKBZJTAMRPPVSR-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)N)C3 CKBZJTAMRPPVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-M adamantane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)[O-])C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (13)
- アダマンタンアミドの製造方法であって、
ｉ．水溶液中におけるアルキルアミンの濃度が０．１Ｍ〜１．０ＭであってｐＨが８〜１４となるのに十分な水の中で、０．９モル当量〜１モル当量のアルキルアミンと、１．０モル当量〜１．５モル当量の塩基とを混合する工程、
ｉｉ．前記混合物を５０℃〜９０℃の範囲の温度まで加熱して、アルキルアミンの加熱した水性塩基性溶液を得る工程、
ｉｉｉ．１モル当量のアダマンタンカルボニルクロリドを前記アルキルアミンの加熱した水性塩基性溶液に添加して二相性混合物を得る工程、
ｉｖ．前記アルキルアミンと前記アダマンタンカルボニルクロリドの二相性混合物を撹拌して５０℃〜９０℃の範囲の温度に維持し、アダマンタンアミドを得る工程、
ｖ．前記反応混合物を撹拌して３０℃を下回るまで冷却し、前記反応混合物から前記アダマンタンアミド生成物を沈殿させる工程、並びに
ｖｉ．前記アダマンタンアミド生成物を前記反応混合物から分離する工程、
を含む、アダマンタンアミドの製造方法。 - 前記方法が、前記反応混合物中の残留アダマンタンカルボン酸塩を再利用し、アダマンタンカルボニルクロリドへと変換する追加工程を更に含む、請求項１に記載の方法。
- 前記アルキルアミンが、二級または一級の、直鎖若しくは分岐鎖又は環状の、置換された又は非置換のものである、請求項１または２に記載の方法。
- 前記アルキルアミンが、下記：
（式中、ｔは１〜８の整数であり、
Ｙは、
各Ｒ １ は独立して水素またはＣ １〜４ のアルキルである）
からなる群より選択される、請求項３に記載の方法。 - 前記アダマンタンアミドが、下記式Ｉ：
（式中、Ｘは、
（式中、ｔは１〜８の整数であり、
Ｙは、
各Ｒ １ は独立して水素またはＣ １〜４ のアルキルである）
からなる群より選択される）
を有する化合物であるか、または、下記式ＩＩ：
（式中、各Ｒは独立して水素、メチル、エチル、又はＣ３〜Ｃ１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、但し両方のＲ基が同時に水素ではない。）
を有する化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 前記塩基が無機塩基である、請求項１又は２に記載の方法。
- 前記塩基がアルカリ金属水酸化物、炭酸塩、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項６に記載の方法。
- 前記塩基が水酸化ナトリウムである、請求項６に記載の方法。
- 前記工程（ｉｉ）および／または工程（ｉｖ）における前記温度が５５℃〜８０℃の範囲である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
- 工程（ｉ）における前記ｐＨが１０〜１２の範囲である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
- 前記工程（ｉｖ）が１５分〜２時間持続する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
- 工程（ｉｉｉ）で添加されるアダマンタンカルボニルクロリドが予め融解されている、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
- 工程（ｉｉｉ）で添加されるアダマンタンカルボニルクロリドが固体として徐々に添加される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13196213 | 2013-12-09 | ||
| EP13196213.6 | 2013-12-09 | ||
| PCT/EP2014/076583 WO2015086428A1 (en) | 2013-12-09 | 2014-12-04 | Process of making adamantanamides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016540774A JP2016540774A (ja) | 2016-12-28 |
| JP2016540774A5 true JP2016540774A5 (ja) | 2018-11-01 |
| JP6434980B2 JP6434980B2 (ja) | 2018-12-05 |
Family
ID=49766905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016536713A Active JP6434980B2 (ja) | 2013-12-09 | 2014-12-04 | アダマンタンアミド製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9840466B2 (ja) |
| EP (1) | EP3080086B1 (ja) |
| JP (1) | JP6434980B2 (ja) |
| CN (1) | CN105829284B (ja) |
| CA (1) | CA2930085C (ja) |
| EA (1) | EA031458B1 (ja) |
| MX (1) | MX360957B (ja) |
| WO (1) | WO2015086428A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017080758A1 (en) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | Unilever Plc | Cyclocarboxylic acid containing personal care compositions |
| US10087355B2 (en) | 2016-03-17 | 2018-10-02 | Saudi Arabian Oil Company | Oil-based drilling fluids containing an alkaline-earth diamondoid compound as rheology modifier |
| US10138199B2 (en) | 2016-03-17 | 2018-11-27 | Saudi Arabian Oil Company | High aspect ratio layered double hydroxide materials and methods for preparation thereof |
| US10106482B2 (en) * | 2016-03-17 | 2018-10-23 | Saudi Arabian Oil Company | Synthesis of magnesium adamantane salts and magnesium oxide nanocomposites, and systems and methods including the salts or the nanocomposites |
| US10252245B2 (en) | 2016-03-17 | 2019-04-09 | Saudi Arabian Oil Company | High temperature layered mixed-metal oxide materials with enhanced stability |
| EP3429963B1 (en) * | 2016-03-17 | 2023-09-20 | Saudi Arabian Oil Company | Synthesis of transition-metal adamantane carboxylic salts and oxide nanocomposites |
| US10875092B2 (en) | 2017-05-19 | 2020-12-29 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for preparing mixed-metal oxide diamondoid nanocomposites and catalytic systems including the nanocomposites |
| CN110678419B (zh) | 2017-05-19 | 2022-03-29 | 沙特阿拉伯石油公司 | 过渡金属金刚烷盐和氧化物纳米复合材料的合成 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3352912A (en) * | 1963-07-24 | 1967-11-14 | Du Pont | Adamantanes and tricyclo[4. 3. 1. 1 3.8] undecanes |
| US3953596A (en) * | 1973-06-14 | 1976-04-27 | Ici United States Inc. | 8-Oxa-3-azabicyclo(3.2.1)octane analgesic compositions and method of alleviating pain in animals |
| US4956481A (en) | 1988-10-21 | 1990-09-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Adamantane derivatives, compositions of matter containing same, processes for preparing said adamantane derivatives and said compositions, and organoleptic and deodorancy uses of said adamantane derivatives and said compositions |
| JP2612645B2 (ja) | 1991-04-05 | 1997-05-21 | 東洋インキ製造株式会社 | カルボン酸アミド化合物の製造方法 |
| JP2006522750A (ja) | 2003-04-11 | 2006-10-05 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 代謝性症候群ならびに関連の疾患および障害を治療するために、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤および抗高血圧剤を使用する併用療法 |
| EP1615667A2 (en) | 2003-04-11 | 2006-01-18 | Novo Nordisk A/S | Combinations of an 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist |
| US20060057083A1 (en) | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Estelle Mathonneau | Cosmetic composition comprising at least one diamantoid to improve the mechanical properties of some materials |
| GB0506133D0 (en) * | 2005-03-24 | 2005-05-04 | Sterix Ltd | Compound |
| US20060251597A1 (en) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Yu Ruey J | Anti-odor compositions and therapeutic use |
| WO2007051811A2 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Transtech Pharma | Pharmaceutical use of substituted amides |
| WO2008054144A1 (en) | 2006-11-03 | 2008-05-08 | Amorepacific Corporation | Skin external composition containing cathepsin g inhibitors for preventing skin aging and the screening method for development of antiaging materials |
| DE102007055265A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
| MY144409A (en) | 2009-04-09 | 2011-09-15 | Malaysian Palm Oil Board | A method of producing derivatives of azelaic acid |
-
2014
- 2014-12-04 EA EA201690696A patent/EA031458B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-12-04 CA CA2930085A patent/CA2930085C/en active Active
- 2014-12-04 EP EP14809812.2A patent/EP3080086B1/en active Active
- 2014-12-04 US US15/038,754 patent/US9840466B2/en active Active
- 2014-12-04 JP JP2016536713A patent/JP6434980B2/ja active Active
- 2014-12-04 MX MX2016006540A patent/MX360957B/es active IP Right Grant
- 2014-12-04 WO PCT/EP2014/076583 patent/WO2015086428A1/en active Application Filing
- 2014-12-04 CN CN201480066979.0A patent/CN105829284B/zh active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2016540774A5 (ja) | ||
| HRP20211072T1 (hr) | Sinteza indazola | |
| JP2016520672A5 (ja) | ||
| MX2014001038A (es) | Compuestos tipo anilina. | |
| JP2015532645A5 (ja) | ||
| MX2018014164A (es) | Intermedios para la sintesis de derivados de acido biliar, en particular, de acido obeticolico. | |
| MX2017003238A (es) | Metodo para preparar 2'-o-fucosil-lactosa. | |
| CN105829284A (zh) | 制备金刚烷甲酰胺类化合物的方法 | |
| EA201890804A1 (ru) | Способ получения арилзамещенного парафенилендиаминового вещества | |
| RU2016148241A (ru) | Синтез комплекса цинка с лизином из хлорида цинка | |
| JP2018502174A5 (ja) | ||
| MX2018002031A (es) | Proceso para la preparacion de 1,4-bis (etoximetil) ciclohexano. | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| GB201204023D0 (en) | Process for producing V-Coelenterazine compounds | |
| JP5954989B2 (ja) | Ｎ−アルキル（アルキル）アクリルアミドの製造方法及びｎ−アルキル（メタ）アクリルアミドの製造方法 | |
| JP2015512381A5 (ja) | ||
| FR2973377B1 (fr) | Derives de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procede de synthese et leurs utilisations | |
| RU2015118038A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
| JP6820201B2 (ja) | Ｎ−メチルピペラジンジフェノールアミド及び関連組成物の合成方法 | |
| JP2018520134A5 (ja) | ||
| EA201491463A1 (ru) | Способ получения соединения по новой реакции присоединения михаэля с применением воды или различных кислот в качестве добавки | |
| MY165005A (en) | Process for preparing and purifying salts of acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| SA515360302B1 (ar) | مركبات رباعي أكسا ثنائي فوسفا سبيرو | |
| JP2016525094A5 (ja) |