JP2016537306A - 駆虫薬として使用するための有機金属化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は一般式(1)【化1】[式中、OMは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが【化2】から選択されうる。]により特徴付けられる化合物、及び疾患の治療方法においてのそれらの使用、具体的には蠕虫に対する使用を含む。
Description
本発明は有機金属化合物及びそれらの駆虫薬としての用途に関するものである。
寄生生物は、生産性の低下、成長率の制限及び死によって世界中の農業に著しい経済的損失をもたらす。いくつかの評価によれば、寄生生物によって生ずる畜産業への財政被害は毎年何百億ドルのオーダーである。生産性の低下は畜産業に影響を与えるだけでなく、地球規模の食料生産にも相当な影響を与える。さらに、この10年間に駆虫薬が発見され市場で販売されたにもかかわらず、寄生虫の問題は存続しており、そしてほとんどの種類の駆虫薬に対しての多剤耐性が広がっている。新しい種類の駆虫薬の開発は重要な課題である。家畜の寄生虫のために開発されたどんな駆虫薬であっても、ヒト及び犬や猫や馬のようなペットを含む他の動物の寄生虫に対しても応用性を有するだろう。地球上の人口の6分の1が少なくとも1種類の寄生蠕虫(parasitic helminth)に慢性的に冒されており、そして(障害調整生存年数(DALY)中での)社会経済的負担はがん及び糖尿病の負担よりも大きい。ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、タイ肝吸虫(Opisthorchis viverrini)及び肝吸虫(Clonorchis sinensis)のようないくつかの蠕虫は人間に悪性の癌を引き起こす。
線虫が市場の駆虫薬に対する耐性を急速に発達させていることが重要な問題である。従って、最近発見されたアミノ−アセトニトリル誘導体(AADs、特許文献1を参照)が、感染した羊の治療用のゾルビックス(登録商標)(Zolvix)という商品名で商業的に開発され、薬剤耐性の線虫に対して効果のある新しい種類の駆虫薬として大きな成功を収めている。しかしながら、該駆虫薬への耐性が近い将来に明らかになるおそれがあることは予測されうる。
モネパンテル(AAD 1566)
AADsと、特定のアセチルコリン受容体(nAChR)サブユニットとの相互作用が提案されているが、モネパンテルの作用の詳細な様式はまだ知られていない。このターゲットは線虫内にのみ存在してほ乳類内には存在せず、新しい種類の殺線虫薬の開発と関連付けられる。高い重要度として、モネパンテルに対する感度が減少した捻転胃虫(Haemonchus contortus)変異体が近年新規のインビトロセレクション法を用いて特定され(L.ルフェナー、R.バウアー、R.カミンスキー、P.メーザー及びE.シーゲル、Mol.Pharmacol.、2010、78、895−902)、耐性が家畜の胃腸管線虫に生じるだろうと示唆している。この見解は現在市場に出ている全ての駆虫薬に対して通知されている。上記の技術水準に照らして、本発明の目的は、人間及び家畜の寄生虫を抑制する新規化合物を提供することである。
この目的は独立請求項の内容によって達成される。
発明の第1の観点によれば、本願で提供されるのは一般式(1)
[式中、OMは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、RL及びRRの少なくとも1つが
(RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aはその他のR2aとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
−Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。)
から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には非置換の炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
により特徴付けられる有機金属化合物である。
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
−Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。)
から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には非置換の炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
により特徴付けられる有機金属化合物である。
Kqのq、Ktのt及びLsのsが0でない場合、Kq、Kt及びLsは該化合物のOM部分に結合する。
“置換された”という言葉は親化合物への置換基の付加を指す。
“置換基”は保護又は非保護であり、かつ、親化合物の1つの置換可能な部位又は多数の置換可能な部位に付加される。置換基は他の置換基によってさらに置換され、かつ、直接に又は例えばアルキル、アミド又はヒドロカルビル基のような連結基によって、親化合物と結合する可能性がある。本願に従う “置換基”は、ハロゲン、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル(−C(O)Ra)、カルボキシル(−C(O)ORa)、脂肪族基、脂肪環基、アルコキシ、置換オキシ(−ORa)、アリール、アラルキル、ヘテロ環基、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アミノ(−N(Rb)(Rc))、イミノ(=NRb)、アミド(−C(O)N(Rb)(Rc)又は−N(Rb)C(O)Ra)、ヒドラジン誘導体(−C(NH)NRaRb)、テトラゾール(CN4H2)、アジド(−N3)、ニトロ(−NO2)、シアノ(−CN)、イソシアノ(−NC)、シアネート(−OCN)、イソシアネート(−NCO)、チオシアネート(−SCN)、イソチオシアネート(−NCS);カルボアミド(−OC(O)N(Rb)(Rc)又は−N(Rb)C(O)ORa)、チオール(−SRb)、スルフィニル(−S(O)Rb)、スルフォニル(−S(O)2Rb)、スルフォンアミジル(−S(O)2N(Rb)(Rc)又は−N(Rb)S(O)2Rb)、及びフッ素化合物−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3を含むが、これに限定されない。Ra、Rb及びRcはそれぞれ独立して、H又は追加の置換基としてH、アルキル、アルケニル、アルキニル、脂肪族基、アルコキシ、アシル、アリール、ヘテロアリール、脂肪族環及びヘテロアリールアルキルを好ましいリストに含むが、これに限定されない。
本願中で用いられる“アルキル”という言葉は、最大10、具体的には最大4の炭素原子を含む飽和した直鎖又は分岐炭化水素部分を指す。アルキル基の例としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、n−ヘキシル、オクチル、デシル、イソプロピル、イソブチル又はtert−ブチル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキル基は一般的には1からおよそ10の炭素原子(炭素数1〜10のアルキル)、具体的には1からおよそ4の炭素原子(炭素数1〜4のアルキル)を含む。“シクロアルキル”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルキル基を指す。本願中で用いられるアルキル基又はシクロアルキル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。特に定義されない限り、炭素数1〜4のアルキルという言葉は直鎖又は分岐炭化水素部分(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル又はtert−ブチル)を指す。置換アルキル基(例えば、置換された−CH3又は置換された−CH2CH3)の例は、−CHF2又は−CH2CH2Fである可能性があり、従って置換基としてさらにフッ化物を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アルケニル”という言葉は、炭素原子を最大10含み、かつ少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルケニル基の例としてエテニル、プロペニル、ブテニル、1−メチル−2−ブテン−1−イル、例えば1、3−ブタジエンなどのジエン及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルケニル基は一般的には2からおよそ10の炭素原子、さらに一般的には2からおよそ4の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アルキニル”という言葉は、炭素原子を最大10含み、かつ少なくとも1つの炭素−炭素三重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルキニル基の例としてエチニル、1−プロピニル、1−ブチニル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキニル基は一般的には2からおよそ10の炭素原子、さらに一般的には2からおよそ4の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アルコキシ”という言葉は、酸素アルキル部分であって、酸素原子がアルコキシ基と親分子とを結合するのに用いられるものを指す。アルコキシ基の例としてメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ、ネオペントキシ、n−へキソキシ及び同類のものを含むが、これに限定されない。“シクロアルコキシ”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルコキシ基を指す。本願中で用いられるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。置換アルコキシ基(例えば、−OCH3)の一例は、−OCF3である可能性があり、従って3つの追加の置換基(すなわち、フッ化物)を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アリール”という言葉は、環状構造を有する、炭素原子間が二重結合及び一重結合を互い違いにする炭化水素を指す(以下、“芳香族炭化水素”とよぶ)。“ヘテロアリール”という言葉は少なくとも1つの炭素原子が酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換されたアリール化合物を指す。芳香族炭化水素は中性又は荷電している可能性がある。アリール基又はヘテロアリール基の例としてベンゼン、ピリジン、ピロール又はシクロペンタ−1、3−ジエン−アニオンがある。本願中で用いられるアリール基又はヘテロアリール基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“有機金属化合物”という言葉は、少なくとも1つの金属、具体的には少なくとも1つの遷移金属(周期表の3族から12族までの金属から選択された金属)及び少なくとも1つの金属−炭素結合を含む化合物を指す。
本願中で用いられる“金属サンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的には2つのアリール又はヘテロアリールリガンド(以下、“サンドイッチリガンド”とよぶ)と触覚共有結合した遷移金属を含む化合物を指す。これはカチオン性金属サンドイッチ錯体、例えば、ヨウ化物、塩化物、臭化物、フッ化物、トリフラート、テトラホウフッ化物、ヘキサフルオロリン酸塩のような適切なカウンターアニオンを有するコバルトセニウムを含む可能性がある。アリール又はヘテロアリールリガンドは非置換又は置換されている可能性がある。
本願中で用いられる“ハーフ金属サンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的にはただ1つのアリール又はヘテロアリールリガンド(サンドイッチリガンド)と結合した遷移金属を含む化合物を指す。その他のリガンドはアルキル、アリル、CN又はCO、具体的にはCOを含む可能性があるが、これに限定されない。
本願中で用いられる“金属カルボニル化合物”という言葉は、少なくとも1つの遷移金属と一酸化炭素(CO)リガンドの配位錯体を指す。金属カルボニル化合物は中性、アニオン又はカチオン錯体である可能性がある。一酸化炭素リガンドは1つの金属原子と終端で結合し、又は2つ又はそれ以上の金属原子を架橋する可能性がある。錯体はホモレプティック(一酸化炭素リガンドのみを含む)又はヘテロレプティックである可能性がある。
本願中で用いられる“メタロセン”という言葉は、5員環のアリール又はヘテロアリールリガンドからなる金属サンドイッチ化合物を指す(以下、“cp−リガンド”又は“ヘテロcp−リガンド”とよぶ)。
一般式Aを含む化合物:
発明の第1の観点の1つの代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式A
[式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
発明の第1の観点の1つの代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式A
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。
いくつかの実施形態では、R1 nのnは1又は2であって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNである。いくつかの実施形態では、R1 nのnは2であって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CN、−CF3、−OCF3である。いくつかの実施形態では、R1 nのnは2であって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CN又は−CF3である。
いくつかの実施形態では、R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。いくつかの実施形態では、R1 nのnは2であって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3である。いくつかの実施形態では、R1 nのnは2であり、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CN又は−CF3であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。いくつかの実施形態では、R1 nのnは2であり、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であって、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNである。
いくつかの実施形態では、R1 nのnは1であって、かつ、R1は、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3である。いくつかの実施形態では、R1 nのnは1であって、かつ、R1は、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であって、具体的にはR1は−SCF3である。
いくつかの実施形態では、R1 nのnは1であり、R1は、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であって、かつ、R1がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。いくつかの実施形態では、R1 nのnは1であって、かつ、R1は−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。いくつかの実施形態では、R1 nのnは1であって、かつ、R1は−SCF3であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。
いくつかの実施形態では、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1である。いくつかの実施形態では、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kqのqは0であって、かつ、Kpのpは0である。いくつかの実施形態では、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、Kpのpは0であって、かつ、Kqは炭素数1のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、R1 nのnは1又は2である。
いくつかの実施形態では、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であり、Kpのpは0であり、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、
式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であり、
かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、
−式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であり、
かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、
−式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、
式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、
式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的にはR4は水素原子である。
式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的にはR4は水素原子である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であり、R1 nのnは1又は2である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−又は−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Aを含む基から選択され、式中、X、Kp、Fl、Kq、R1 n、n及びR2は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
一般式Bを含む化合物:
発明の第1の観点の代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式B
[式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
発明の第1の観点の代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式B
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであって、sは1である。いくつかの実施形態では、Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。いくつかの実施形態では、kは0である。いくつかの実施形態では、kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。いくつかの実施形態では、kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであって、sは1である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、Lrのrは0であって、かつ、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、又はkは0であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、又は
−Lsのsは0である。
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、又はkは0であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、又は
−Lsのsは0である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、−式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、式中、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、具体的には−C(=O)−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1である。いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、式中、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Bを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
一般式Cを含む化合物:
発明の第1の観点のさらなる代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式C
[式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
発明の第1の観点のさらなる代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式C
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、iは0である。いくつかの実施形態では、iは0であり、Krのrは0であって、かつ、Ktのtは0である。いくつかの実施形態では、iは0であり、Krのrは0であって、かつ、Ktのtは炭素数1のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、iは0であって、Krのrは0であって、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的には、tは0又は1である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRが一般式Cを含む基から選択され、
−式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi、Krのr及びKtのtは0であって、かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi、Krのr及びKtのtは0であって、かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi、Krのr及びKtのtは0であって、かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−SCF3から選択される。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−SCF3から選択される。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi及びKrのrは0であって、かつ、Ktは炭素数1のアルキルであって、tは1である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi及びKrのrは0であって、かつ、Ktは炭素数1のアルキルであり、tは1であって、かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−SCF3から選択される。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi、Krのr及びKtのtは0である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、Fiのi、Krのr及びKtのtは0であって、かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bであり、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bであり、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの他の1つがH又は−SCF3から選択される。
いくつかの実施形態では、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Cを含む基から選択され、式中、Z、Kr、Fi、Kt、RB及びR2bは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
一般式Dを含む化合物:
発明の第1の観点の別の代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式C
[式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
発明の第1の観点の別の代替によれば、RL及びRRの少なくとも1つが一般式C
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
を含む基から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、式中、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Mkは−C(=O)−であり、kは1である。いくつかの実施形態では、Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは炭素数1のアルキルである。
いくつかの実施形態では、kは0である。いくつかの実施形態では、kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0である。いくつかの実施形態では、kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは炭素数1のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、Lrのrは0であって、かつ、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、又はkは0であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1である。
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、又はkは0であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、
−式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、Mkのkは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、Mkのkは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、式中、Mkのkは0及びLrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであり、sは1であって、又は、Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであって、sは1であり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、具体的には−C(=O)−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、具体的には−C(=O)−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、Mkのk及びLrのrは0であり、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは1であって、又は、Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであって、sは1である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRの両方が一般式Dを含む基から選択され、式中、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkのk及びLrのrは0であり、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは1であって、又は、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであって、sは1である。
−Mkのk及びLrのrは0であり、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは1であって、又は、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数1のアルキルであって、sは1である。
いくつかの実施形態では、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Dを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RD及びR2dは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、OMは金属サンドイッチ錯体であり、2つのサンドイッチリガンドはそれぞれ独立して、5員環又は6員環のアリール基、又は5員環又は6員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、OMは金属サンドイッチ錯体であり、2つのサンドイッチリガンドは両方とも同じであって、かつ、5員環又は6員環のアリール基、又は5員環又は6員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、OMは金属サンドイッチ錯体であり、2つのサンドイッチリガンドのうち少なくとも1つは、5員環又は6員環のアリール基から選択され、他方のサンドイッチリガンドは、5員環又は6員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、OMは置換された又は非置換のメタロセンであって、2つのリガンドはそれぞれ独立して、5員環のアリール基(cp−リガンド)又は5員環のヘテロアリール基(ヘテロcp−リガンド)から選択される。金属サンドイッチ錯体は、2つのサンドイッチリガンドの内の1つのいずれの原子によっても親分子と結合する可能性がある。その上又は加えて、これはカチオン性金属サンドイッチ錯体、例えば、ヨウ化物、塩化物、臭化物、フッ化物、トリフラート、テトラホウフッ化物、ヘキサフルオロリン酸塩のような適切なカウンターアニオンを有するコバルトセニウムを含む可能性がある。
一般式(2a)のOMを含む化合物:
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2a)
[式中、MはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnから選択される金属であって、かつ、
TはC又はNであって、かつ、
Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的には、Rz Uのzは0又は1であって、かつ、
Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的には、Ry Lのyは0、1又は2であって、かつ、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
Ry Lは−OCF3、−CN、−CF3、−SCN、F、Cl、Br、I、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5、−R5
(式中、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである)
から選択される。]
の金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2a)
TはC又はNであって、かつ、
Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的には、Rz Uのzは0又は1であって、かつ、
Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的には、Ry Lのyは0、1又は2であって、かつ、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
Ry Lは−OCF3、−CN、−CF3、−SCN、F、Cl、Br、I、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5、−R5
(式中、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである)
から選択される。]
の金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru又はCoである。いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe又はRuである。いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeである。
いくつかの実施形態では、TはCである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、かつ、TはCである。
いくつかの実施形態では、TはCであって、かつ、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であって、かつ、Ry Lは−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5から選択され、R5は水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、TはCであって、かつ、Rz Uのzは0又は1であり、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、Ry Lのyは0、1又は2であって、かつ、Ry Lは−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5から選択され、R5は水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択される金属であって、具体的にはMはFe又はRuであって、さらに具体的には、MはFeであって、TはC又はNであり、式中、RUは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RLは−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5から選択され、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
−Rz Uのzは1であり、Ry Lのyは0であって、
−Rz Uのzは1であり、Ry Lのyは1であって、
−Rz Uのzは1であり、Ry Lのyは2であって、
−Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは1であって、又は、
−Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは2である。
−Rz Uのzは1であり、Ry Lのyは0であって、
−Rz Uのzは1であり、Ry Lのyは1であって、
−Rz Uのzは1であり、Ry Lのyは2であって、
−Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは1であって、又は、
−Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは2である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択される金属であって、具体的にはMはFe又はRuであって、さらに具体的には、MはFeであって、TはC又はNであり、式中、RUは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RLは−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5から選択され、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは0である。
いくつかの実施形態では、TはNであり、Rz Uのzは0であって、かつ、Ry Lのyは0である。いくつかの実施形態では、TはNであり、Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは0であって、かつ、一般式2aのMはFe、Ru又はCoの群から選択され、具体的にはMはFe又はRuであって、さらに具体的には、MはFeである。
いくつかの実施形態では、TはCであり、Rz Uのzは0であって、かつ、Ry Lのyは0である。いくつかの実施形態では、TはCであり、Rz Uのzは0であり、Ry Lのyは0であって、かつ、一般式2aのMはFe、Ru又はCoの群から選択され、具体的にはMはFe又はRuであって、さらに具体的には、MはFeである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、具体的には水素原子である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、具体的には水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Aを含む基から選択され、式中、X、Kp、Fl、Kq、R1 n、n及びR2は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、具体的には水素原子である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、かつ、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、具体的には水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Aを含む基から選択され、式中、X、Kp、Fl、Kq、R1 n、n及びR2は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRが一般式Bを含む基から選択され、式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Bを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、式中、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Bを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Cを含む基から選択され、式中、Z、Kr、Fi、Kt、RB及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Cを含む基から選択され、式中、Z、Kr、Fi、Kt、RB及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnの群から選択され、具体的にはMはFe、Ru又はCoから選択され、さらに具体的には、MはFe又はRuであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Dを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、かつ、RL及びRRが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2aのMはFeであって、TはCであり、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uは0であり、Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的にはRy Lは0であって、Ry L及びRz Uは上記の定義と同じ意味であり、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Dを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
実施例は:
最後の化合物はI−、Cl−、Br−、F−、BF4 −、CF3SO3 −(OTf)又はPF6 −から選択されるカウンターアニオンCAを含む可能性がある。
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2a’)
[式中、MはFe、Ru、Co、Ni、Cr、Os又はMnから選択される金属であって、かつ、
TはC又はNであって、かつ、
Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的には、Rz Uのzは0又は1であって、かつ、
Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的には、Ry Lのyは0、1又は2であって、かつ、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
Ry Lは−OCF3、−CN、−CF3、−SCN、F、Cl、Br、I、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5
(式中、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである)
から選択される。]
の金属サンドイッチ錯体である。
TはC又はNであって、かつ、
Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的には、Rz Uのzは0又は1であって、かつ、
Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的には、Ry Lのyは0、1又は2であって、かつ、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
Ry Lは−OCF3、−CN、−CF3、−SCN、F、Cl、Br、I、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5
(式中、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである)
から選択される。]
の金属サンドイッチ錯体である。
一般式(2a)の金属サンドイッチ錯体の利用に関する前述の実施形態を参照する。具体的にはRL及びRRに関して、一般式(2a’)の前記金属サンドイッチ錯体を有する同様の実施形態が可能である。以下に述べるような一般式(2b)のハーフ金属サンドイッチ錯体も同様である。
上記の実施形態の、一般式(2a)の金属サンドイッチ錯体はニュートラル又はカチオン種である可能性があり、具体的にはMがCoである金属サンドイッチ錯体は、I−、Cl−、Br−、F−、BF4 −、CF3SO3 −(OTf)又はPF6 −から選択されるカウンターアニオンCAを含む陽イオン形である可能性がある。
一般式(2b)のOMを含む化合物:
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2b)
[式中、MはMn、Re又はTcから選択される金属であって、かつ、
Rz Uのzは0、1、2、又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であって、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルである。]
のハーフ金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2b)
Rz Uのzは0、1、2、又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であって、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルである。]
のハーフ金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には水素原子である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Aを含む基から選択され、式中、X、Kp、Fl、Kq、R1 n、n及びR2は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Bを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Cを含む基から選択され、式中、Z、Kr、Fi、Kt、RB及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、RL及びRRが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、一般式2bのMはMn、Re又はTcの群から選択され、Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であり、より具体的にはRz Uは0であって、Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Dを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
上記の実施形態の、一般式(2b)のハーフ金属サンドイッチ錯体はニュートラル又はカチオン種である可能性があり、具体的にはMがCoであるハーフ金属サンドイッチ錯体は、I−、Cl−、Br−、F−、BF4 −、CF3SO3 −(OTf)又はPF6 −から選択されるカウンターアニオンCAを含む陽イオン形である可能性がある。
実施例は:
一般式(2c)のOMを含む化合物:
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2c)
を含む。
いくつかの実施形態では、OMが一般式(2c)
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、又は
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは1であって、
かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
[Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。]
から選択されうる。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であり、かつ、Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には水素原子である。
−R1 nのnは1又は2であり、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであり、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3であって、
−RL及びRRの他の1つはH又は−Cc−Pから選択され、Pは−OR4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には水素原子である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
−R1 nのnは2であり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−R1 nのnは2であって、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNであって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、Kpのpは0であって、Kqは炭素数1又は炭素数2のアルキルであり、具体的には炭素数1のアルキルであって、かつ、
−R1 nのnは1であり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であり、又は、
R1 nのnは1であって、かつ、R1はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Aを含む基から選択され、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、式中、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子であって、かつ、
RL及びRRの他の1つが一般式Aを含む基から選択され、式中、Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−であり、具体的には−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であり、具体的にはpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−C(=O)OR2、−C(=O)NR2 2、−C(=O)SR2、−C(=S)OR2、−C(NH)NR2 2、−CN4H2、−NR2 2、−C(=O)R2、−C(=S)R2、−OR2、−SR2、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであり、具体的には−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−R2はその他のR2とはそれぞれ独立して、水素原子、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9であり、具体的にはR2はそれぞれ水素原子である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Aを含む基から選択され、式中、X、Kp、Fl、Kq、R1 n、n及びR2は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、
−RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、Pは
−−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであって、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの両方が一般式Bを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsのsは0であって、
かつ、RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、R2aは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Bを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの両方が一般式Cを含む基から選択され、式中、Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ksのtは0であって、又は
−Fiのiは0であり、Krのrは0であり、かつ、Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4であって、具体的にはsは1であって、
かつ、RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Cを含む基から選択され、式中、Z、Kr、Fi、Kt、RB及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択されうるものであり、
−Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRの少なくとも1つが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−OR4、−(HC=N)OR4、又は−SCF3であって、cは0、1、2、3又は4であって、かつ、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、かつ、RL及びRRが一般式Dを含む基から選択され、Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、式中、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であって、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、又は
−kは0であり、Lrのrは0であって、かつ、Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1であって、
かつ、RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。
いくつかの実施形態では、OMが一般式2cを含み、RL及びRRは同一であり、かつ一般式Dを含む基から選択され、式中、Y、Lr、Mk、Ls、RA及びR2aは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
一例は
発明の該観点の具体的な実施形態は:
a.3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル
b.N−フェロセニル−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド
c.N−((2−ヒドロキシメチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド
d.ジコバルトヘキサカルボニル4−メチル−N−2−プロピニル−ベンズアミド
e.ジコバルトヘキサカルボニルN−(4−ヒドロキシ−2−ブチニル)−4−メチル−ベンズアミド
f.N−(2−((5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド
g.ジコバルトヘキサカルボニル−N−(4−(5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−2−ブテン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド
h.N、N’−(((オキシビス(メチレン))ビス(2、1−フェロセニル))ビス(メチレン))ビス(4−((トリフルオロメチル)チオ)フェロセンアミド
i.tert−ブチル1−(フェロセニルオキシ)−2−シアノプロパン−2−イルカルバメート
j.N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェロセンアミド
k.N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(トリフルオロメチルチオ)フェロセンアミド
l.2−アミノ−3−(フェロセニルオキシ)−2−メチルプロパンニトリル
m.N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)ルテノセンアミド
a.3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル
発明の第2の観点によれば、本願で提供されるのは一般式(3)
[式中、RL及びRRの少なくとも1つが
具体的には
(RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−NR2a 2又は炭素数1〜4のアルキルから選択され、R2aはその他のR2aとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、かつ、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。)
から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
によって特徴付けられる有機化合物の中間体である。
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、かつ、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。)
から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
によって特徴付けられる有機化合物の中間体である。
特定の実施形態に関して、発明の第1の観点の記述を参照する。具体的には一般式A、B、C又はDについて同一の実施形態が、発明の第2の観点の中間体に適用される可能性がある。
発明の該観点の具体的な実施形態は
a.N−[4−(2、5−ジメチルフェノキシ)−2−ブチニル]−4−メチル−ベンズアミド
b.N−(4−ヒドロキシ−2−ブチニル)−4−メチル−ベンズアミド
c.4−メチル−N−2−プロピニル−ベンズアミド
a.N−[4−(2、5−ジメチルフェノキシ)−2−ブチニル]−4−メチル−ベンズアミド
一般式(1)又は(3)の化合物はそれらの水和物の形でも得ることができ、及び/又は、例えば固体で存在する化合物の、結晶化に用いられるその他の溶媒も含みうる。方法及び/又は反応条件に応じて、一般式(1)又は(3)の化合物は自由な形態又は塩の形態で得ることができる。
一般式(1)又は(3)の化合物は光学異性体又はその混合物として存在する可能性がある。たとえどの場合においても立体化学的な詳細に特に言及しないとしても、発明は純粋異性体及び全ての可能性のある異性混合物と関連し、かつ、以下もそうであると理解される。過程又は他の方法で得られる一般式(1)又は(3)の化合物の異性体混合物、具体的にはエナンチオマー混合物は、−それらの化学成分の物理化学的な違いに基づいて−既知の方法、例えば分別結晶、蒸留及び/又はクロマトグラフィー、具体的にはキラルHPLCカラムを用いた分取HPLCによって純粋な異性体、具体的には純粋なエナンチオマーに分離する可能性がある。
本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、一般的に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的な合成法、例えば以下で説明する方法の実行及び対応する適切な立体化学の抽出操作もまた、純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーの取得に適用可能である。個々の化合物が異なる生物活性を有するならば、より活性のある異性体を単離又は合成するのに有利である。
本発明の第3の観点は一般式(1)及び(3)で表される化合物の調製過程である。
少なくとも一般式Aの一部分を含む化合物の反応経路はスキーム1に描写する。
スキーム1:
上記で定義するような置換基Ry L、Rz U、T、R1 n、Kp、Kq及びMを含む化合物16及び17は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。Q1及びQ2は、互いにカップリング反応を起こし、上記で定義するようなFl部分を生成する官能基である。従って、反応は一般式Aを有する置換基を含む化合物を生成する。
例として、Q1はNH2であり、かつ、Q2は−C(=O)Clであり、かつ、反応はトリエチルアミン存在下で起き、−C(=O)−NH−部分(Fl)を生成する(ガサーら、J.Organomet.Chem.、2010、695、249−255を参照)。任意に、Q2はOHであって、かつ反応はHATU(O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N、N、N’、N’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート)、N、N−ジメチルホルムアミド中のDIEPA(N、N−ジイソプロピルエチルアミン)存在下で起こる(パトラら(Organometallics.2010、29、4312−4319)の手順に相当する)。いくつかの実施形態では、ラコフスキーら(VIII.単量体及び重合体のフェロセニレンオキサジアゾールの調製.J.Prakt.Chem.1967、35、149−58)、ウィッテら(Organometallics.1999、18、4147−4155)又はコルモードら(Dalton Trans.2010、39、6532−6541)によって説明される手順に従って、OH基は脱離基Clに交換される可能性がある。
その上、Q1はOHである可能性があり、かつ、Q2はCl又はFのような脱離基であり、具体的には、特許文献1に記載されるような脱離基であり、かつ、反応は水素化ナトリウム存在下で起き、−O−部分(Fl)を生成する。
フェロセン部分は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基(例えば、SCF3又は−O−アルキル)を含む可能性がある。その上、フェロセン部分はカップリング反応に適している別の官能基Q1を含む可能性がある。従って、一般式Aの2つの部分は置換反応によってフェロセン部分に導入される可能性がある。同様の手順が他のFl部分を得るために適用される可能性がある。
そのような手順は既知の手順であり、又は既知の手順と同様に調製される可能性があり、具体的には実験の項に記載する手順と同様の手順で調製される可能性がある。
その上、一般式(2a’)のOM部分を含む化合物は、化合物8に関してさらに以下に記載される適応される手順と同様に生成される可能性がある。
一般式(2b)のOM部分も同様である。
一般式(2c)のOM部分においては化合物16の代わりに化合物16’を用いる同様の経路が適用され、それぞれの中間体を得る。
化合物16’は購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。化合物16’は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基(例えば、SCF3又は−O−アルキル)又はカップリング反応に適している別の官能基Q1を含む可能性がある(実験の項を参照)。従って、一般式Aの2つの部分は置換反応によって導入される可能性がある。他のFl部分を得るために同様の手順が適用される可能性がある。その後、中間体は次にオクタカルボニルコバルト(Co2(CO)8)と、ガサーら(Inorg.Chem.、2009、48、3157−3166)によって利用された合成方法に従って反応し、一般式(2c)のOM部分を含む化合物を得る。
少なくとも一般式Bの一部分を含む化合物の反応経路はスキーム2に描写する。
スキーム2:上記で定義するような置換基Ry L、Rz U、T、RA、Ls、Lr及びMを含む化合物19及び20は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である(例えば、ガサーら、J.Organomet.Chem.、2007、692、3835−3840;パトラら、J.Med.Chem.、2012、55、8790−8798;アプルテセイら、Appl.Organomet.Chem.、2005、19、1022−1037;ボニーニら、Eur.J.Org.Chem.、2002、543−550;ルタブルら、J.Organomet.Chem.、2001、637、364−371を参照)。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。Q1及びQ2は、互いにカップリング反応を起こし、上記で定義するようなFl部分を生成する官能基である。従って、反応は一般式Aを有する置換基を含む化合物を生成する。
UはH、−C(=O)−Q、−C(=O)O−Q、−C(=S)−Q又は−C(=S)O−Qであり、Qは脱離基又はHである。Uは化合物19のN−部分とカップリング反応を起こし、上記で定義するようなMk部分を生成しうる。従って、反応は一般式Bを含む化合物を生成する。任意に、Lr−アルキル基が官能基とQとの間に導入される可能性がある(例えば、−C(=O)−Lr−Q)。この場合、Uは−Lr−Qである可能性がある。
例として、UはHであり、かつ、反応は炭酸カリウム、18−クラウン−6、アセトニトリル存在下で起き、−O−部分(Mk)を生成する(ガサーら、J.Organomet.Chem.、2007、692、3835−3840及びガサーら、J.Med.Chem.、2012、55、8790−8798を参照)。
他の実施形態では、Uは−C(=O)−Qであり、Qは脱離基又はHでありうる。反応はガサーら(J.Med.Chem.、2012、55、8790−8798)の適応する手順に従って進行する。QはClである可能性があり、かつ、反応はトリエチルアミン存在下で起きる。任意に、QはOHであって、かつ反応はHATU(O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N、N、N’、N’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート)、N、N−ジメチルホルムアミド中のDIEPA(N、N−ジイソプロピルエチルアミン)存在下で起こる(パトラら(Organometallics.2010、29、4312−4319)の手順に相当する)。いくつかの実施形態では、前述のようにOH基は脱離基Clに交換される可能性がある。
フェロセン部分は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基(例えば、SCF3又は−O−アルキル)を含む可能性がある。その上、フェロセン部分はカップリング反応に適している別の官能基N−部分を含む可能性がある。従って、一般式Bの2つの部分は置換反応によってフェロセン部分に導入される可能性がある。
一般式Dの置換基を導入するために同様の手順が適用される可能性がある。その上、一般式(2a’)のOM部分を含む化合物は、化合物8に関してさらに以下に記載される適応される手順と同様に生成される可能性がある。一般式(2b)のOM部分も同様である。
一般式(2c)のOM部分には、スキーム2’に描写し、かつそれぞれの中間体への経路を示す、同等の経路が適用される。
スキーム2’:上記で定義するような置換基Ry L、Rz U、T、RA、Y及びMを含む化合物25及び20は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。
Qは脱離基であり、具体的には、ゴーヴリら(特許文献1)に記載されるような脱離基である。反応はゴーヴリら(特許文献1)の適応する手順に従って進行し、化合物26を生成する。その後、中間体26は次にオクタカルボニルコバルトと、ガサーら(Inorg.Chem.、2009、48、3157−3166)によって利用された合成方法に従って反応し、一般式(2c)のOM部分を含む化合物を得る。一般式Dの置換基を導入するために同様の手順が適用される可能性がある。
少なくとも一般式Cの一部分を含む化合物の反応経路はスキーム3に描写する。
スキーム3:上記で定義するような置換基Ry L、Rz U、T、RB、Z及びMを含む化合物22及び23は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。
2−アミノ−2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル誘導体23はゴーヴリら(特許文献1)による適応する手順に従って生成される可能性がある。ガサーら(J.Organomet.Chem.、2010、695、249−255)による適応した手順に従って、化合物22を1当量の化合物23と反応させ、化合物24を得た。いくつかの実施形態では、QはClであり、かつ、反応はトリエチルアミン存在下で起きる。いくつかの実施形態では、QはOHであって、かつ反応はHATU(O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N、N、N’、N’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート)、N、N−ジメチルホルムアミド中のDIEPA(N、N−ジイソプロピルエチルアミン)存在下で起こる(パトラら(Organometallics.2010、29、4312−4319)の手順に相当する)。いくつかの実施形態では、ラコフスキーら(VIII.単量体及び重合体のフェロセニレンオキサジアゾールの調製.J.Prakt.Chem.1967、35、149−58)、ウィッテら(Organometallics.1999、18、4147−4155)又はコルモードら(Dalton Trans.2010、39、6532−6541)によって説明される手順に従って、OH基は脱離基Clに交換される可能性がある。
フェロセン部分は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基(例えば、SCF3又は−O−アルキル)を含む可能性がある。その上、フェロセン部分はカップリング反応に適している別の官能基_Z−C(=O)−Q部分を含む可能性がある。従って、一般式Cの2つの部分は置換反応によってフェロセン部分に導入される可能性がある。
その上、一般式(2a’)のOM部分を含む化合物は、化合物8に関してさらに以下に記載される適応される手順と同様に生成される可能性がある。一般式(2b)のOM部分も同様である。
一般式(2a)又は(2a’)の金属サンドイッチ錯体及び一般式(2b)のハーフ金属サンドイッチ錯体OMを含む化合物の反応経路は、当業者が容易に適応可能な、スキーム1及びスキーム2で描写する上記の反応と同様の経路をたどる。具体的には、適応はウォルター−シュタイングルーベらの発表(「一置換ペンタメチルコバルトセニウムカチオンの合成及び分子構造」、Eur.J.Inorg.Chem.2014、4115−4122、DOI:10.1002/ejic.201402443;ヴァニーチェックら、Organometallics、2014、33、1152−1156、dx.doi.org/10.1021/om401120h、E.フーリーら、Journal of Organometallic Chemistry 754(2014)80e87、dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.12.027も参照)に基づく可能性がある。
一般式(2c)のOM部分においては化合物22の代わりに化合物22’を用いる同様の経路が適用され、それぞれの中間体を得る。
化合物22’は購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。化合物22’は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基(例えば、H部分の代わりの−O−アルキル)又はカップリング反応に適している別の官能基−Z−C(=O)−Qを含む可能性がある(実験の項を参照)。従って、一般式Cの2つの部分は置換反応によって導入される可能性がある。他のFl部分を得るために同様の手順が適用される可能性がある。その後、中間体は次にオクタカルボニルコバルトと、ガサーら(Inorg.Chem.、2009、48、3157−3166)によって利用された合成方法に従って反応し、一般式(2c)のOM部分を含む化合物を得る。
本発明の第4の観点によれば、本発明の第1及び第2の観点で定義された化合物は、疾患の治療方法において使用するために提供される。
その上、疾患の治療方法において使用するための、一般式(4)
[式中、OMは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、具体的にはOMは一般式(2a)、(2b)又は(2c)に記載の有機金属化合物であって、
RLL及びRRRが互いにそれぞれ独立して、H又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
の化合物が提供される。
RLL及びRRRが互いにそれぞれ独立して、H又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
の化合物が提供される。
具体的な実施形態は、化合物1〜15及び41、並びに
a.2−(N、N’−ジメチルアミノメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド
b.2−(アセトキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド
c.2−(ヒドロキシメチル)フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム
d.2−(ヒドロキシメチル)フェロセニルメチルアミン
e.2−(ヒドロキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド
f.2−(ヒドロキシメチル)ルテノセンカルボキシアルデヒドオキシム
g.4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イルメタンスルホネート
h.4−アミノ−2−ブチン−1−オール
i.クロロカルボニルフェロセン
j.2−(アセトキシメチルルテノセン)カルボキシアルデヒド
k.チオシアネートフェロセン
l.トリフルオロメチルチオフェロセン
m.チオシアネートルテノセン
n.1、1’−チオシアネートヨードルテノセン
a.2−(N、N’−ジメチルアミノメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド
本願で提供する化合物の薬学的に許容される塩は、本発明の範囲に包含されると考えられる。
本発明の第1の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には条虫、吸虫及び線虫、特にヘモンクス属(Haemonchus)、トリストロンギルス属(Trichstrongylus)、テラドルサジア属(Teladorsagia)、クーペリア属(Cooperia)、イソファゴストムム属(Oesophagostomum)及び/又はチャベルチア属(Chabertia)の種による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び/又は鞭虫症の予防又は治療用の医薬生成物が提供される。
医薬生成物は、腸内投与、例えば鼻腔、口腔、直腸又は、特に、経口投与、及び非経口投与、例えば経皮(吹き出物)、皮内、皮下、静脈内、肝内又は筋内投与として用いられる可能性がある。医薬生成物は約1%から約95%の有効成分を含むが、好ましくは約20%から約90%である。
本発明の第1の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び/又は鞭虫症の予防又は治療用の剤形が提供される。剤形は鼻腔、口腔、直腸、経皮又は経口投与を含む様々な経路によって投与され、又は吸入製剤又は坐薬である可能性がある。あるいは、剤形は、例えば静脈内、肝内、又は特に皮下、又は筋内への注入形式のような非経口投与用である可能性がある。任意で、薬学的に許容される担体及び/又は添加剤が存在する可能性がある。
本発明の第1の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び/又は鞭虫症の予防又は治療用の薬剤の製造方法が提供される。本発明による薬剤は当技術分野で周知の方法、特に従来の混合、被覆、粒状化、溶解又は凍結乾燥によって製造される。
本発明の第1の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物のそれを必要とする患者への投与からなる、蠕虫感染、具体的には前述の症状の、予防又は治療の方法が提供される。
治療は予防又は治療目的用である可能性もある。投与において、上記本発明の観点による化合物は、化学的に純粋な形態の化合物と任意の薬学的に許容される担体及び任意の補助薬からなる医薬品の形で提供されることが好ましい。化合物は蠕虫感染に対して有効な量用いられる。化合物の剤形は、種、患者の年齢、体重及び個別の状態、個別の薬物動態データ、投与の方法、及び投与が予防又は医療目的のいずれかによって決まる。投与される1日用量は約1μg/kgから約1000mg/kgまでの幅があるが、好ましくは本発明における活性剤が約1μgから約100μgまでである。
本発明の実施形態について記載する本明細書の参照部分のいずれも、そのような実施形態が本発明の一つの特徴を参照するのみであり、そのような実施形態は、異なる特徴を参照するその他のいずれかの実施形態と組み合わせられる可能性があることを意味する。例えば、OMを定義するいかなる実施形態も、異なる性質を有する発明の化合物群又は発明の単一化合物を特徴付ける、R1、Fl又はKp又は上記で定義するようなその他のものを定義するいかなる実施形態とも結びつく可能性がある。
本発明は以下の実施例及び図によって限定されずに、追加的に特徴付けられ、追加的な特徴、有利な点又は実施形態を得られる。実施例及び図は本発明を説明するものであって限定するものではない。
一般的手法
材料:全ての化学物質は試薬用品質又は高品質であり、民間の供給業者から入手し、及び追加の精製なしに用いた。溶液は受け取った状態又は4Å及び3Åのモレキュラーシーブ上で乾燥させた状態で用いた。テトラヒドロフラン(THF)及びジエチルエーテルは採用した標準の手順で、窒素下で新たに蒸留した。全ての合成は標準のシュレンク管操作法を用いて実行した。
材料:全ての化学物質は試薬用品質又は高品質であり、民間の供給業者から入手し、及び追加の精製なしに用いた。溶液は受け取った状態又は4Å及び3Åのモレキュラーシーブ上で乾燥させた状態で用いた。テトラヒドロフラン(THF)及びジエチルエーテルは採用した標準の手順で、窒素下で新たに蒸留した。全ての合成は標準のシュレンク管操作法を用いて実行した。
装置と方法: 1H−及び13C−NMRスペクトルは重水素化溶媒中で、ブルカーDRX・400又はAV2・500に30℃で記録した。ケミカルシフトδはppmで報告される。残存溶媒のピークは内部基準として用いられている。ピークの多重度の略称は以下のようになる:s(シングレット)、d(ダブレット)、dd(ダブルダブレット)、t(トリプレット)、q(カルテット)、m(マルチプレット)及びb(ブロード)。赤外スペクトルはパーキンエルマー・スペクトラム・BX・FT−IR分光光度計に記録し、かつKBrプレスリングは固体で用いた。信号強度はw(弱)、m(中)、s(強)及びb(ブロード)と省略される。ESIマススペクトルはブルカー・エスクワイア6000又はブルカー・マキシス・QTOF−MS装置(ブルカー・ダルトニクス・ゲーエムベーハー、ブレーメン、ドイツ国)に記録した。LC−MSスペクトルは、PDA検出器及びアジレント・ゾルバックス300SB−C18分析カラム(粒径5.0μm、孔径100Å、150×3.0mm)又はマッハライ−ナーゲル100−5C18分析カラム(粒径3.5μm、孔径300Å、150×3.0mm)を用いた自動採取器を備えた装置であるウォーターズ社のAcquityTMで測定した。このLCはMS測定用のブルカー社(ブレーメン、ドイツ国)製のエスクワイア・HCTと連動した。LCの連動(流量:0.3mLmin−1)はA(0.1%体積%ギ酸を含む蒸留水)及びB(アセトニトリル(シグマ−アルドリッチ社、HPLC用)、t=0分、5%B;t=3分、5%B;t=17分、100%B;t=20分、100%B;t=25分、5%B)の線形勾配で実行した。高解像度ESIマススペクトルはブルカー・マキシス・QTOF−MS装置(ブルカー・ダルトニクス・ゲーエムベーハー、ブレーメン、ドイツ国)に記録した。サンプル(約0.5mg)は0.5mLのアセトニトリルと水1:1に0.1%のギ酸を加えた溶液に溶解した。そして溶液を10倍に希釈し、その後3μlmin−1の連続噴射方式で分析した。質量分析計は4000Vのキャピラリー電位、−500Vのエンドプレートオフセットの陽エレクトロスプレーイオン化方式において、0.4バールの圧力の窒素噴霧器及び180℃で4.0l/minの乾燥ガスフローで操作した。MS取得は、質量範囲を質量電荷比100から2000まで、分解能20’000及び毎秒1スキャンで、フルスキャンモードで行った。質量はギ酸ナトリウム溶液2mMによって、質量電荷比158から1450までの質量範囲にわたって、2ppm以下の精度で調整した。
細胞培養:ヒト子宮頸がん細胞(ヒーラ)は5%のウシ胎仔血清(FCS、ギブコ社)、100U/mlのペニシリン、100μg/mlのストレプトマイシンを添加したDMEM(ギブコ社)中で、37℃及び5%二酸化炭素下で培養した。通常のヒト胎児肺繊維芽細胞MRC−5の細胞株は、10%のFCS(ギブコ社)、200mmol/lのL−グルタミン、100U/mlのペニシリン、100μg/mlのストレプトマイシンを添加して、F−10培地(ギブコ社)中で、37℃及び5%二酸化炭素下で保持した。化合物の癌を抑える可能性を立証するために、それらをヒーラという名の1つの細胞株で、レサズリン(プロモセル・ゲーエムベーハー)を用いた蛍光細胞生死判別実験によって試験した。細胞毒性を示した化合物はその後通常のMRC−5細胞で試験した。処理の1日前に、細胞は96ウェルの、100μlの成長培地プレートに、ヒーラが4×103cells/well、MRC−5が7×103cells/wellの密度でトリプリケートで播種した。2日間、化合物の濃度上昇で細胞を処理した。2日後に、培地及び薬物を除去し、そしてレサズリン(最終濃度0.2mg/ml)を含む100μlの新鮮培地を添加した。37℃で4時間培養後、強い赤色蛍光物質であるレゾルフィンの蛍光について、スペクトラルマックス・M5・マイクロプレート・リーダーによって540nmの励起波長で590nmの発光を定量化した。
シー・エレガンスの運動抑制分析:非同期のN2のシー・エレガンス線虫(ブリストル)は標準プロトコル(シー・エレガンスの維持;スティーアネーグル、T.編.;Wormbook、2006)に従って、食料源として大腸菌OP50の菌叢を播種した線虫成長培地(NGM)寒天中で保持した。線虫はM9バッファ(42mmol/lのリン酸水素二ナトリウム、22mmol/lのリン酸水素二カリウム、86mmol/lの塩及び1mmol/lの硫酸マグネシウム)で洗浄してNGMプレートから採取し、10mLチューブ(ファルコン社)に吸引及び収集した。この懸濁液の5μL中の線虫の平均数は4×5μLの分割単位で硝子スライド(メンゼル・グレイサー社)に移動することによって計算し、かつ線虫は複式顕微鏡(オリンパス・CH30)下で数え上げた。この懸濁液が1μL中に1匹の線虫を含むよう調整するために、600×gで30秒線虫を沈殿後、M9バッファを添加あるいは除去した。
作業溶液のための試験化合物、ゾルビックス(モネパンテル)及びDMSOの希釈、及び液体検査のための96ウェルプレートの設定:70μLの量のM9バッファを、マルチチャンネルピペッターを用いて96ウェルプレートのそれぞれのウェルに添加した。20μLの量の線虫懸濁液は、調整された(線虫への損傷を最小化するために開口部が拡大された)ピペットのチップと共にシングルチャンネルピペッターを用いてそれぞれのウェルに添加した。濃度を維持するために、線虫懸濁液は3ウェルごとに軽く弾いて再懸濁した。化合物は4℃で保存し、そして分析への添加の前にジメチルスルホキシド(DMSO)で濃度が100mmol/lに達するように希釈した。これらの貯蔵液は20mmol/l、2mmol/l、0.02mmol/l及び0.002mmol/lの系列を作るためにDMSOでさらに希釈され、その後1mmol/l、0.1mmol/l、1μmol/l及び0.1μmol/l(全て5%(体積)DMSO)を作るためにM9バッファで20倍に希釈した。それぞれの濃度10μLを、最終濃度が100μl中で100μmol/l、10μmol/l、100nmol/l及び10nmol/l(0.5%DMSO)に達するようにウェルにデュプリケートで添加した。ゾルビックス(モネパンテル)希釈系列は次に同様の希釈スキーマで同時に作成し、そしてポジティブコントロールとして用いた;1%DMSOの媒体コントロールに達するように10%DMSOを10μL添加した。10μLのM9をネガティブコントロールのウェルに添加した(図1を参照)。プレートは室温(22〜24℃)で一晩培養した。
定量的な線虫の運動性の記録:不動の線虫はそれぞれのウェルの全ての線虫の割合として、オリンパス・SZ30解剖顕微鏡を用いて数えた。不動の比率は全体から差し引き、そしてその残りを全体で割って各ウェルの生存線虫の割合を得た。
インビトロ実験は試験化合物によって幼虫成長分析で実施しうる。実験を行うために、羊たちをヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種の感染性3齢幼虫(L3)に感染させる。これらの感染した羊たちの排泄物を採取し、そして実験に用いる;〜100gの排泄物を粉砕し、均等化し、そして〜1000mlの砂糖溶液(比重1.2)で懸濁し、‘茶こし器’を通して篩過し、そしてこし器内の大きい未消化の食品材料を捨てる。砂糖溶液をその後平らな皿に移し、そしてプラスチックの上向きの透明フィルムの細切れを表面に置く。プラスチックは少なくとも45分間卵がくっつくまで置き、その後注意深く除去する。卵はプラスチックを水で洗浄して、50mlの遠心分離管に集める。卵を含んだ水は、追加的に植物原料を除去するために40mmのふるいを通し、その後1000×gで10分間遠心分離する。上澄みにある卵を確認し、そして卵の大部分が管の底にあるように捨てる。これらの卵を1mlの水に採取し、そして〜200卵/20μlに希釈する。
1.それぞれの化合物は5つの濃度で試験する:100、50、25、12.5及び6.25mmol/lである(すなわち、100mmol/lから一連の倍数希釈を開始する)。それぞれの化合物の希釈(全体で10ml)は1.5mlの微少遠心管で行い、1mlの溶融寒天を添加し、管を遠心して、そして寒天を96ウェルのマイクロタイタープレートのウェルに等分(150ml)する。
2.DMSOは多くのウェルで溶媒のみのコントロール(ネガティブコントロール)として用い、一方シデクチン(cydectin)はポジティブコントロールとして試験化合物と同じ濃度で用いる。再試験化合物として、ポジティブコントロールとして用いるシデクチンの濃度は:6.25、12.5、25、50及び100mmol/lである。
3.〜100個の卵(20μl)をそれぞれのウェルに添加する。
4.プレートを27℃で一晩培養する。
5.プレートは次の日の午前及び午後に、ネガティブコントロールのウェルをほとんどの卵が孵化していることを確かめるためにチェックする。殺卵効果を有すると思われるいずれの化合物もそれが認められる。
6.ほとんどの卵の孵化後、15μLの栄養培地を幼虫に与えるために添加する。栄養培地は以下のように合成する:1gの酵母エキスを90mlの0.85%生理食塩水に添加し、そして121℃で20分加圧滅菌する。3mLのアール平衡塩類溶液の10倍液を、27mLの酵母エキス溶液に添加し、そして重炭酸塩の添加によって溶液のpHを5.4〜5.6に調整する。
7.7日間の追加の培養の後に、それぞれのウェルで成長したL3幼虫の数を測定する。
2.DMSOは多くのウェルで溶媒のみのコントロール(ネガティブコントロール)として用い、一方シデクチン(cydectin)はポジティブコントロールとして試験化合物と同じ濃度で用いる。再試験化合物として、ポジティブコントロールとして用いるシデクチンの濃度は:6.25、12.5、25、50及び100mmol/lである。
3.〜100個の卵(20μl)をそれぞれのウェルに添加する。
4.プレートを27℃で一晩培養する。
5.プレートは次の日の午前及び午後に、ネガティブコントロールのウェルをほとんどの卵が孵化していることを確かめるためにチェックする。殺卵効果を有すると思われるいずれの化合物もそれが認められる。
6.ほとんどの卵の孵化後、15μLの栄養培地を幼虫に与えるために添加する。栄養培地は以下のように合成する:1gの酵母エキスを90mlの0.85%生理食塩水に添加し、そして121℃で20分加圧滅菌する。3mLのアール平衡塩類溶液の10倍液を、27mLの酵母エキス溶液に添加し、そして重炭酸塩の添加によって溶液のpHを5.4〜5.6に調整する。
7.7日間の追加の培養の後に、それぞれのウェルで成長したL3幼虫の数を測定する。
インビボ実験はこれらの寄生虫(すなわち、ヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種)の単一種に感染した羊たちで実施しうる。
内部寄生虫
犬糸状虫(Dirofilaria immitis)(Di)(糸状線虫類)に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄されたドナー動物(犬糸状虫症の犬)の血液由来のミクロフィラリア(microfilariae)を用いる。ミクロフィラリアはその後、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、フォーマットされたマイクロプレートに分散する。それぞれの化合物はそれらの最小有効量(MED)を測定するために、連続希釈法で試験する。プレートは26℃及び60%の相対湿度(RH)において48時間培養する。ミクロフィラリアの運動性はその後、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。有効性は、コントロール及び基準と比較した運動性低下をパーセントで表す。
犬糸状虫(Dirofilaria immitis)(Di)(糸状線虫類)に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄されたドナー動物(犬糸状虫症の犬)の血液由来のミクロフィラリア(microfilariae)を用いる。ミクロフィラリアはその後、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、フォーマットされたマイクロプレートに分散する。それぞれの化合物はそれらの最小有効量(MED)を測定するために、連続希釈法で試験する。プレートは26℃及び60%の相対湿度(RH)において48時間培養する。ミクロフィラリアの運動性はその後、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。有効性は、コントロール及び基準と比較した運動性低下をパーセントで表す。
捻転胃虫及び蛇状毛様線虫(Trychostrongylus colubriformis)(胃腸管線虫類)に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄された線虫の卵は、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、適切にフォーマットされたマイクロプレートに播種するために使用する。それぞれの化合物はそれらのMEDを測定するために、連続希釈法で試験する。試験化合物は、卵から三齢幼虫までの完全な成長をさせた栄養培地で希釈する。プレートは28℃及び60%の相対湿度(RH)において6日間培養する。卵の孵化及びその後の幼虫の成長は、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。
新たに採取され洗浄された線虫の卵は、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、適切にフォーマットされたマイクロプレートに播種するために使用する。それぞれの化合物はそれらのMEDを測定するために、連続希釈法で試験する。試験化合物は、卵から三齢幼虫までの完全な成長をさせた栄養培地で希釈する。プレートは28℃及び60%の相対湿度(RH)において6日間培養する。卵の孵化及びその後の幼虫の成長は、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。
有効性は卵の孵化の減少、L3の成長の減少、又は全段階の幼虫の麻痺及び死をパーセントで表す。
合成経路の実施例
3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(化合物1)及びN−フェロセニル−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(化合物2)の合成。
合成経路案はスキーム4に描写する。
スキーム4:(a);水素化ナトリウム、3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、テトラヒドロフラン、一晩、0℃→室温、16%。(b)トリエチルアミン、4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド、テトラヒドロフラン、16時間、室温、32%。
3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(化合物1)及びN−フェロセニル−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(化合物2)の合成。
合成経路案はスキーム4に描写する。
実施例2:
N−(2−ヒドロキシメチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(化合物3)の合成。合成経路案はスキーム5に描写する。
スキーム5:(a)t−ブチルリチウム、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、0.35分、室温、、98%;(b)無水酢酸、還流、2時間、74%;(c)水酸化ナトリウム、塩酸ヒドロキシルアミン、エタノール、還流、3時間、78%;(d)水素化アルミニウムリチウム、テトラヒドロフラン、一晩、室温、51%;(e)トリエチルアミン、4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド、テトラヒドロフラン、一晩、室温、40%;(f)水素化ナトリウム、3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、テトラヒドロフラン、一晩、0℃→室温、79%。
N−(2−ヒドロキシメチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(化合物3)の合成。合成経路案はスキーム5に描写する。
化合物8は同様の反応で生成できる。化合物6及び8はカラムクロマトグラフィーによって分離しうる。
実施例3:tert−ブチル1−(フェロセニルオキシ)−2−シアノプロパン−2−イルカルバメート(化合物9)の合成。
合成経路案はスキーム6に描写する。
スキーム6:(a)二炭酸ジ−tert−ブチル、テトラヒドロフラン、還流、一晩、68%;(b)炭酸カリウム、18−クラウン−6、アセトニトリル、還流、60時間、19%。
合成経路案はスキーム6に描写する。
実施例4:N−[4−(2、5−ジメチルフェノキシ)−2−ブチニル]−4−メチル−ベンズアミド(化合物13)及びN−(4−ヒドロキシ−2−ブチニル)−4−メチル−ベンズアミド(化合物14)の合成。
合成経路案はスキーム7に描写する。
スキーム7:(a)メタンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、テトラヒドロフラン、一晩、0℃→室温、26%;(b)水酸化アンモニウム、1時間、室温、80%;(c)、炭酸水素ナトリウムの1M溶液、4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド、エチルアセテート、2時間、室温;(d)3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、テトラヒドロフラン、一晩、0℃→室温;(e)オクタカルボニルコバルト、テトラヒドロフラン、5時間、室温、>98%。メシレートの代わりにクロリドが適応された手順で用いられる可能性があった。
合成経路案はスキーム7に描写する。
化合物4、5および15は同様の方法で生成できる。
合成及びキャラクタリゼーション
3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(1)
フェロセンメタノール(0.19g、0.46mmol)を無水テトラヒドロフラン(40mL)に溶解させた。溶液は氷浴で0℃まで冷却した。その後水素化ナトリウム(16.8mg、0.7mmol)を添加し、そして反応混合物を0℃で30分撹拌した。3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(0.096g、0.51mmol)を添加し、そして反応混合物を室温まで温めた。黄色の反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を一晩撹拌した後、追加の3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(0.198g、1.02mmol)を添加した。室温でさらに24時間撹拌して反応させ、その後水(1mL)でクエンチした。有機層を減圧下で蒸発させた。残った残留物をジクロロメタン(20mL)に再溶解させ、そして水(5mL)及び塩水(2×10mL)で洗浄した。一体化した水相をジクロロメタン(10mL)で抽出した。一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(15:1)を溶離液(Rf=0.42)として精製し、3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(1)を鮮黄色の固体として得た。収率:16%。元素分析:calcd.for C19H14F3NOFe=C、59.25;H、3.66;N、3.64。Found=C、59.07;H、3.57;N、3.51。ESI−MS:m/z(%)=385.05([M]+、100)。
3−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(1)
N−フェロセニル−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(2)
フェロセニルメチルアミン(0.050g、0.232mmol)を無水テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた。トリエチルアミン(65μl、0.46mmol)及び4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(44μl、0.255mmol)をその後溶液に添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残った残留物をジクロロメタン(5mL)に再溶解させ、そして水(1×5mL)及び塩水(1×5mL)で抽出した。有機相をジエチルエーテル(5mL)で希釈し、そして水(5mL)で再度抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(8:1)を溶離液(Rf=0.17)として精製し、N−フェロセニル−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(2)を黄色の油として得た。収率:32%。HR ESI−MS:cald.for C19H16F3FeNNaO([M+Na]+)m/z(%)=442.01539、found m/z(%)=442.01463。
N−(2−ヒドロキシメチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(3)
2−(ヒドロキシメチル)フェロセニルメチルアミン(30、0.402g、1.640mmol)を無水テトラヒドロフラン(100mL)に溶解させた。トリエチルアミン(479μl、3.44mmol)及び4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(309μl、1.80mmol)をその後溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらにトリエチルアミン(174μl、1.72mmol)及び4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(154μl、0.90mmol)をその後反応混合物に添加し、反応混合物を室温でさらに3時間撹拌した。水酸化ナトリウムの1M水溶液(20mL)を反応混合物に添加し、すぐに透明になった。反応混合物を室温でさらに3時間撹拌した。塩水(10mL)及び水(10mL)を反応混合物に添加後、溶液をジエチルエーテル(3×50mL)で抽出した。一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。4℃で12時間後にエーテルを添加することによって、N−(フェロセニルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(3)を黄色の固体として収率40%で沈殿させた。HR ESI−MS:cald.for C20H18F3FeNO2S(M+)m/z(%)=449.03513、found m/z(%)=449.03543。
Co−N−(2−プロピン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(4)
N−(2−プロピン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(0.07g、0.27mmol)を無水及び脱気テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた。それと同時に、オクタカルボニルコバルト(0.10g、0.30mmol)を同様に無水及び脱気テトラヒドロフラン(5mL)に溶解させた。赤みがかったオクタカルボニルコバルト溶液をその後無色のN−(2−プロピン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド溶液に液滴で添加した。反応は1時間遮光し、かつ室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物を短いシリカプラグでヘキサン:エチルアセテート(4:1)を溶離液(Rf=0.79(ヘキサン:エチルアセテート(7:3)))として精製し、4を赤みがかった結晶性固体として得た。収率:82%。元素分析:calcd.for C17H8NO7F3SCo2=C、37.45;H、1.48;N、2.57。Found=C、37.51;H、1.45;N、2.46。
Co−N−(4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(5)
N−(4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(0.097g、0.34mmol)を無水及び脱気テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた。それと同時に、オクタカルボニルコバルト(0.127g、0.370mmol)を同様に無水及び脱気テトラヒドロフラン(5mL)に溶解させた。赤みがかったオクタカルボニルコバルト溶液をその後無色のN−(4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド溶液に液滴で添加した。反応は1時間遮光し、かつ室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物を短いシリカプラグでヘキサン:エチルアセテート(5:1)を溶離液(Rf=0.44(ヘキサン:エチルアセテート(3:1)))として精製し、5を赤みがかった結晶性固体として得た。収率:23%。元素分析:calcd.for C18H10NO8F3SCo2=C、37.59;H、1.75;N、2.44。Found=C、37.51;H、1.45;N、2.46。
N−(2−((5−シアノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(6)
N−(2−ヒドロキシメチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(3、0.080g、0.178mmol)及び3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(0.034g、0.178mmol)を無水テトラヒドロフラン(40mL)に溶解させた。溶液を0℃まで冷却した後、水素化ナトリウム(4.7mg、1.9mmol)を添加した。黄色の反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を24時間撹拌した後、追加の水素化ナトリウム(9.4mg、3.8mmol)及び3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(0.068g、0.356mmol)を混合物に添加した。2時間後、黄色の溶液は赤みがかった色になり、そして追加の水素化ナトリウム(9.4mg、3.8mmol)及び3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(0.068g、0.356mmol)を再度反応混合物に添加した。さらに2時間室温で撹拌して反応させ、その後水(2mL)及び塩水(6mL)でクエンチした。水層をエチルアセテート(3×20mL)で抽出した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(7:3)を溶離液(Rf=0.60)として精製した。混合した精製産物をペンタンで洗浄し、N−(2−((5−シアノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ)メチル)フェロセニル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(6)を鮮黄色の固体で得た。収率:79%。HR ESI−MS:cald.for C28H20F6FeN2O2S(M+)m/z(%)=618.04911、found m/z(%)=618.04936。cald.for C28H20F6FeN2NaO2S([M+Na]+)m/z(%)=641.03877、found m/z(%)=641.03913。
ジコバルトヘキサカルボニル−N−(4−(5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)2−ブテン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(7)
N−(4−(5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)2−ブテン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(2e、0.016g、0.035mmol)を無水及び脱気テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させ、そしてオクタカルボニルコバルト(14.0mg、0.04mmol)の無水及び脱気テトラヒドロフラン溶液(2mL)を添加した。数分後、反応混合物の色は鮮黄色から赤みがかった色に変化した。室温で5時間撹拌した後、溶液をその後蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(7:3)を溶離液(Rf=0.70)として精製し、ジコバルトヘキサカルボニル−N−(4−(5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)2−ブテン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(7)を赤色の油として得た。収率:>98%。さらに精製し、そしてペンタンで洗浄して、赤色の結晶性固体を得た。収率:90%。HR ESI−MS:cald.for C26H12Co2F6N2NaO8S([M+Na]+)m/z(%)=766.87710、found m/z(%)=766.87748。
N、N’−(((オキシビス(メチレン))ビス(2、1−フェロセニル))ビス(メチレン))ビス(4−((トリフルオロメチル)チオ)フェロセンアミド(8)
2−(ヒドロキシメチル)フェロセニルメチルアミン(0.200g、0.816mmol)を無水テトラヒドロフラン(18mL)に溶解させた。トリエチルアミン(124μl、0.89mmol)及び4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(150μl、0.89mmol)をその後黄色の溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらにトリエチルアミン(124μl、0.89mmol)及び4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(150μl、0.89mmol)を24時間後に反応混合物に添加した。水酸化ナトリウムの1M水溶液(20mL)を添加すると、反応混合物はすぐに透明になった。反応混合物を室温でさらに2時間撹拌した。塩水(10mL)及び水(10mL)を反応混合物に添加後、溶液をジエチルエーテル(3×50mL)で抽出した。一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン:メタノール(50:1)を溶離液(Rf=0.80)として精製し、8を黄色の固体として得た。収率:7%。
N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェロセンアミド(10)
クロロカルボニルフェロセン35(0.162g、0.652mmol)及び−ゴーヴリら(特許文献1)に従って生成できる−2−アミノ−2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル(0.065g、0.652mmol)を無水テトラヒドロフラン(15mL)に溶解させた。溶液にトリエチルアミン(453μL、3.26mmol)を添加し、そして反応混合物を一晩室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(7:1→0:1)を溶離液(Rf=0.07)として精製した。混合生成物をジクロロメタンで洗浄し、N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェロセンアミド10を純粋な橙の固体として得た。収率:29%。HR ESI−MS:cald.for C15H16FeN2O2(M+)m/z(%)=312.05508、found m/z(%)=312.05557。
N−(4−(5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(13)
粗製のN−(4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(14、0.060g、0.207mmol)及び3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(0.039g、0.208mmol)を無水テトラヒドロフラン(7mL)に溶解させた。溶液を0℃まで冷却した後、ヨウ化ナトリウム(9.6mg、0.40mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、その後水(5mL)及び塩水(15mL)でクエンチした。水層をエチルアセテート(3×10mL)で抽出し、そして一体化した有機層を塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(7:3)を溶離液(Rf=0.26)として精製した。混合した精製産物をペンタンで洗浄し、N−(4−(5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(13)を白色の固体で得た。収率:46%。HR ESI−MS:cald.for C20H12CF6N2NaO2S([M+Na]+)m/z(%)=481.04195、found m/z(%)=481.04159。
N−(4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(14)
4−アミノ−2−ブチン−1−オール(34、100mg、1.17mmol)を無水エチルアセテート(1.35mL)及び重炭酸塩の1M水溶液(1.35mL)に溶解させた。4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(180μl、1.07mmol)をその後反応混合物に添加した。室温で2時間撹拌して反応させた後、水(2mL)及びエチルアセテート(2mL)を反応混合物に添加し、さらに5分撹拌した。有機層を塩水(3×20mL)で抽出し、そして一体化した水層をエチルアセテート(3×10mL)で洗浄した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物は追加の精製をせずに次の合成段階に用いた。また、4−アミノ−2−ブチン−1−オール(0.197g、1.91mmol)をジクロロメタン(15mL)に溶解させた。無色の反応溶液に1当量のトリエチルアミン(200μL、1.47mmol)を添加し、そして室温で10分撹拌して反応させた。該溶液に4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(240μl、1.47mmol)を液滴で添加し、そして2番目の1当量のトリエチルアミン(200μL、1.47mmol)を添加した。反応混合物は室温で1時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン/メタノール(50:1)を溶離液(Rf=0.1)として精製し、14を無色の固体で得た。収率:35%。元素分析:calcd.for C12H10F3NO2S=C、49.82;H、3.48;N、4.84。Found=C、49.63;H、3.40;N、4.71。
N−(2−プロピン−1−イル)−4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンズアミド(15)
2−プロピン−1−アミン(120μL、1.82mmol)を無水ジクロロメタン(15mL)に溶解させた。無色の該溶液に、4−(トリフルオロメチルチオ)ベンゾイルクロリド(200μl、1.21mmol)を添加し、直ちに無色の沈殿物が形成した。この濁った反応懸濁液に、トリエチルアミン(510μL、3.64mmol)を添加すると、反応物は再び透明になった。室温で30分撹拌後、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン(5mL)に再溶解させ、そして水(2mL)及び塩水(2mL)で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を短いシリカプラグでジクロロメタンを溶離液(Rf=0.44(ジクロロメタン:メタノール(10:1)))として精製し、15を無色の結晶性固体で得た。収率:63%。元素分析:calcd.for C11H8NOF3S=C、50.96;H、3.11;N、5.40。Found=C、50.73;H、3.21;N、5.33。
2−(N、N’−ジメチルアミノメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(27)
2−(N、N’−ジメチルアミノメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(27)は、ピカール−ゲーテリュックら(ピカール−ゲーテリュック、S.;ドラクロワ、O.;マチエイェフスキ、L.;ブロカール、J.Synthesis 2000、2000、1421)によって報告された手順に従って調製した。分光分析データはピカール−ゲーテリュックらによって報告されたデータと一致した。
2−(アセトキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(28)
2−(アセトキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(28)の合成は、ラランボマナナら(アンドリアニーナ ラランボマナナ、D.;ラザフィマヘファ−ラミリソン、D.;ラコトホバ、A.C.;モジャン、J.;ペリンスキー、L.Bioorg.Med.Chem.2008、16、9546)の手順を適応させた。2−(N、N’−ジメチルアミノメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(27、1.50g、5.53mmol)及び無水酢酸(1.74mL)の褐色ビスコース混合物を窒素大気下で、100℃で約2時間撹拌した。反応混合物を次に室温まで冷却し、その後ジクロロメタン(70mL)を添加した。有機相を0.5Mの水酸化ナトリウム水溶液(3×30mL)で洗浄した。一体化した水層を次にジクロロメタン(50mL)で抽出した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。残余の褐色の油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(3:1)を溶離液(Rf=0.28)として精製し、2−(アセトキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(28)を褐色の油で得た。収率:74%。分光分析データはラランボマナナらによって報告されたデータと一致した。
2−(ヒドロキシメチル)フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム(29)
2−(ヒドロキシメチル)フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム(29)の合成は、ノアットら(ノアット、S.C.B.;ダッソンビーユ−クリムト、A.;ダ ナシメント、S.;ガレーラ、P.;ブーメディアン、K.;ゴスマン、G.;ソネット、P.;モスレミ、S.Eur.J.Med.Chem.2008、43、1865)の手順を適応させた。2−(アセトキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(28、0.210g、0.734mmol)、水酸化ナトリウム(188mg)及び塩酸ヒドロキシルアミン(112mg、1.62mmol)の混合物を無水エタノール(8mL)に溶解させ、そして3時間還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水(8mL)でクエンチして、そしてさらに1時間室温で撹拌した。この溶液をジクロロメタン(10×25mL)で抽出した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(2:1→1:1)を溶離液(Rf=0.25)として精製し、2−(ヒドロキシメチル)フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム(29)を橙色の油で得た。収率:78%。HR ESI−MS:calcd.for C12H13FeNO2(M+)m/z(%)=259.02868、found m/z(%)=259.02902。
2−(ヒドロキシメチル)フェロセニルメチルアミン又は(2−(アミノメチル)フェニル)メタノール(30)
2−(ヒドロキシメチル)フェロセニルメチルアミン(30)の合成は、ビアら(ビア、P.D.;スミス、D.K.J.Chem.Soc.、Dalton Trans.1998、417)の手順を適応させた。2−(ヒドロキシメチル)フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム(29、0.074g、0.286mmol)を無水テトラヒドロフラン(2.3mL)に溶解させ、そして過剰量の水素化アルミニウムリチウム(49.3mg、1.30mmol)を慎重に少しずつ添加した。混合物は室温で一晩撹拌した。翌日、無水テトラヒドロフラン(1mL)及び水素化アルミニウムリチウム(21.2g、0.56mmol)を1時間の間隔で反応混合物に添加した。反応溶液は2時間室温でさらに撹拌した。反応混合物は水(1.5mL)でクエンチし、そして溶媒を真空下で除去した。残余をジクロロメタン(10mL)に溶解させ、そして有機層を1Mの水酸化ナトリウム水溶液(15mL)で抽出した。水層をその後ジクロロメタン(4×50mL)で洗浄した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでメタノール:水酸化アンモニウム(95:5)を溶離液(Rf=0.4)として精製し、2−(ヒドロキシメチル)フェロセニルメチルアミン(30)を黄色の油で得た。収率:51%。HR ESI−MS:cacd.for C12H16FeNO([M+H]+)m/z(%)=246.05741、found m/z(%)=246.05758。
2−(ヒドロキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(31)
2−(ヒドロキシメチルフェロセン)カルボキシアルデヒド(31)は、ラランボマナナら(アンドリアニーナ ラランボマナナ、D.;ラザフィマヘファ−ラミリソン、D.;ラコトホバ、A.C.;モジャン、J.;ペリンスキー、L.Bioorg.Med.Chem.2008、16、9546)によって報告された手順に従って調製した。
2−(ヒドロキシメチル)ルテノセンカルボキシアルデヒドオキシム(32)
2−(アセトキシメチルルテノセン)カルボキシアルデヒド(0.100g、0.30mmol)、水酸化ナトリウム(0.08g、2.0mmol)及び塩酸ヒドロキシルアミン(0.045g、0.64mmol)を無水エタノール(5mL)に溶解させた。混合物は固体の大部分が溶解するまで30分撹拌した。溶液はその後3時間還流した。反応混合物が室温に達した後、濁った黄色の混合物を水(20mL)でクエンチした。さらに75分撹拌して反応させた。混合物はその後ジクロロメタン(5×25mL)で抽出した。一体化した有機相は硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を真空下で除去した。残余の褐色の油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(2:1)を溶離液(Rf=0.30)として精製し、32を暗黄色の固体で得た。収率:72%。元素分析:calcd.for C12H13NO2Ru=C、47.36;H、4.31;N、4.60。Found=C、47.51;H、4.37;N、4.48。
4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イルメタンスルホネート(33)
2−ブチン−1、4−ジオール(5.0g、58mmol)の無水テトラヒドロフラン(68mL)溶液に、メタンスルホニルクロリド(4.48mL、58.0mmol)及びトリエチルアミン(8.08mL、58mmol)を0℃の撹拌下で、液滴で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン:メタノール(97:3)を溶離液(Rf=0.2)として精製し、4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イルメタンスルホネート(33)を無色の油で得た。収率:26%。分光分析データはダヘルら(ダヘル、R.;セリソッド、M.ACS Med.Cehm.Lett.2010、1、101−104。)によって報告されたデータと一致した。
4−アミノ−2−ブチン−1−オール(34)
4−アミノ−2−ブチン−1−オール(34)は文献ですでに知られているが、異なる実験手順を実行した(ルキナビウス、G.;ラピーネ、V.;スタセヴスキー、Z.;ダルホフ、C.;ウェインホールド、E.;クリマソーカス、S.J.Am.Chem.Soc.2007、129、2758−2759。)。4−ヒドロキシ−2−ブチン−1−イルメタンスルホネート(33、0.773g、4.71mmol)及び水酸化アンモニウム(11.7mL)の溶液を室温で1時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて、そして残余を最初にメタノール、次に水、そして最後に4%の水酸化ナトリウム水溶液で前洗いし、ダウエックス1×8R3N+Cl−で処理した。濾液を凍結乾燥して、4−アミノ−2−ブチン−1−オール(34)を黄色がかった個体として得た。収率:80%。該化合物の分光分析データはルキナビウスらによって報告されたデータと一致した。HR ESI−MS:calcd.for C20H12CF6N2NaO2S([M+Na]+)m/z(%)=481.04195、found m/z(%)=481.04159。
クロロカルボニルフェロセン(35)
クロロカルボニルフェロセン35の合成は、コルモードら((コルモード、D.P.;エヴァンス、A.J.;デーヴィス、J.J.;ビア、P.D.Dalton Trans.2010、39、6532))の手順を適応させた。−ウィッテ、P.;ラル、T.K.;ウェイマス、R.M.Organometallics.1999、18、4147に従って生成できる−フェロセンカルボン酸(462mg、2.01mmol)を無水ジクロロメタン(23mL)で懸濁後、塩化オキサリル(1100μL、13.64mmol)の無水ジクロロメタン(10mL)溶液を反応混合物に液滴で添加して、橙の懸濁液が暗赤色に変化した。反応混合物は2時間還流して、そして次に室温で一晩撹拌した。次に溶媒を真空下で除去した。生成物は精製せず、直ちに次の合成段階に用いた。
2−(アセトキシメチルルテノセン)カルボキシアルデヒド(36)
2−(N、N’−ジメチルアミノメチルルテノセン)カルボキシアルデヒド(0.983g、3.10mmol)を無水酢酸(1.2mL、12.71mmol)に溶解させた。溶液を100℃で10時間加熱した。反応混合物が室温まで達した後、反応混合物をジクロロメタン(50mL)で希釈し、そして有機層を0.5Mの水酸化ナトリウム水溶液(3×50mL)で洗浄した。有機相を抽出し、そして一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を真空下で除去した。黄色の粗生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーでエチルアセテートを溶離液(Rf=0.70)として精製し、36を黄色の固体で得た。収率:71%。元素分析:calcd.for C14H14O3Ru=C、50.75;H、4.26。Found=C、50.88;H、4.21。
トリフルオロメチルチオフェロセン(38)
チオシアネートフェロセン(0.05g、0.21mmol)を無水テトラヒドロフラン(50mL)に溶解させ、次に30分脱気してそして−10℃まで冷却した。過剰量のトリフルオロメチルトリメチルシラン(0.47mL、3.15mmol)を次に黄色の該反応溶液に添加した。反応混合物の温度を−10℃に維持し、同時に触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド(1Mテトラヒドロフラン溶液、0.09mL、0.09mmol)を、トリフルオロメチルトリメチルシラン及び1を含む溶液に、液滴で10分にわたって添加した。反応溶液をさらに5分撹拌して、その後シリカプラグを直接通して濾過した。生成物をさらにジクロロメタンでプラグから溶離させた。低圧及び昇温での観察される揮発度が3であることに基づいて、溶液は窒素ガスの緩流によって乾燥させ、橙色の油性生成物3を得た。収率:0.054g(90%、0.19mmol)。元素分析calcd.For C11H9F3SFe=C、46.18;H、3.17。Found=C、46.36;H、3.34。3のHR ESI−MS:calcd.for C11H9F3FeS(M+)m/z(%)=285.97210、Found m/z(%)=285.97213。
チオシアネートルテノセン(39)及び1、1’−チオシアネートヨードルテノセン(40)
モノヨードルテノセン(0.17g、0.47mmol)及びジヨードルテノセン(0.06g、0.12mmol)を無水アセトニトリル(40mL)中で、過剰量のチオシアン酸ナトリウム(0.39g、4.83mmol)及び触媒量の酸化銅(II)(0.01g、0.07mmol)を加えて64時間還流させた。反応をその後室温まで達し、濾過し、そして真空下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン:エチルアセテート(30:1)を溶離液として精製した。チオシアネートルテノセン39(Rf=0.24、ヘキサン:エチルアセテート(25:1))を無色の固体で得た。収率:0.12g(89%、0.42mmol)。1、1’−チオシアネートヨードルテノセン40(Rf=0.15、ヘキサン:エチルアセテート(25:1))を無色の固体で同様に単離し得た。化合物39の元素分析:calcd.for C11H9NRuS:C、45.82;H、3.15;N、4.86。Found:C、45.65;H、3.07;N、4.69。化合物40の元素分析:calcd.for C11H8NIRuS:C、31.89;H、1.95;N、3.38。Found:C、31.28;H、1.92;N、3.13。
N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)ルテノセンアミド(41)
クロロカルボニルルテノセン(1.67g、6.96mmol)及び2−アミノ−2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル3(1.05g、10.5mmol)を無水THF(50mL)に溶解させ、そしてトリエチルアミン(6.8mL、50mmol)を徐々に添加し、そして反応混合物を16時間室温で撹拌した。溶媒を真空で除去し、そして黄色の残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。N−(2−シアノ−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)ルテノセンアミド4a’を、エチルアセテート:ヘキサン(1:7→7:1)(エチルアセテート:ヘキサンが1:7でRf=0.05)で溶離し、粗生成物を得た。粗生成物を沸騰したアセトニトリルに溶解させ、そして−4℃で4日間再結晶させた。収率=31%。元素分析:calcd.for C15H16O2N2Ru=C、50.41;H、4.51;N、7.84。Found=C、50.85;H、4.44;N、7.41。
細胞毒性と殺線虫性の試験
ヒト子宮頸がんのヒーラ細胞に対する毒性は蛍光細胞生死判別試験(レサズリン)(アハメド、S.A.;ゴーグル、R.M.J.;ウォルシュ、J.E.J.Immunol.Methods 1994、170、211−224.)を用いて調査した。ヒーラ細胞に対して毒性があることが分かった化合物は、それらのヒト胎児肺繊維芽細胞MRC−5に対する毒性も同様に検査した(表1を参照)。
ヒト子宮頸がんのヒーラ細胞に対する毒性は蛍光細胞生死判別試験(レサズリン)(アハメド、S.A.;ゴーグル、R.M.J.;ウォルシュ、J.E.J.Immunol.Methods 1994、170、211−224.)を用いて調査した。ヒーラ細胞に対して毒性があることが分かった化合物は、それらのヒト胎児肺繊維芽細胞MRC−5に対する毒性も同様に検査した(表1を参照)。
シー・エレガンスは、作用形態/機序及び関連する表現型が、耐性発現の評価と同様に完全に特徴付けることが可能であるという大きな利点を有し、薬学及びバイオ産業において線虫及び他の生命体に対する化合物の有効性を試験するための手段として幅広く用いられている(ダイバージェンス社を参照−現在モンサント社から入手できる)。シー・エレガンス及び社会経済上の円虫目の線虫は線虫動物門に属すること(ブラクスターら.、1998−Nature)を考慮すると、薬部作用は円虫目の線虫に効果がある/生じる高い可能性がある。
表2はシー・エレガンス及び捻転胃虫への化合物1の効果に関する情報を含む。興味深いことに、それぞれの化合物の優れた殺線虫作用を示す、50μMの濃度でシー・エレガンス線虫の移動度が減少したことが立証された。
捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を試験し、そして結果は表3に示す。
表3:捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を示す。
表3に示すように、特に化合物2、4、10、37及び40は捻転胃虫に対して10mg/mLの投与で最大90%の有効率があったという、興味深いECの値が得られた。重要なことは、いくつかの化合物、すなわち2、7、39及び40は10mg/mLの投与で本当に高い(最大98%の)有効率を有し、かつ検査された寄生虫の中で興味深い選択性を示した。
Claims (23)
- 一般式(1)
RL及びRRの少なくとも1つが
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、かつ、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。)
から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはH、−OR4、−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
により特徴付けられる化合物。 - RL及びRRの少なくとも1つ、具体的にはRL及びRRの両方が
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。]
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - RL及びRRの少なくとも1つ、具体的にはRL及びRRの両方が
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、
−Kpのpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5である。]
から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。 - RL及びRRの少なくとも1つ、具体的にはRL及びRRの両方が
−Flは−NH−(C=O)−又は−O−であり、lは1であって、
−Kpのpは0であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であり、具体的にはqは1であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、
−R1 nのnは1又は2である。]
から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。 - R1 nのnは2であり、かつ、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3であって、かつ、具体的には、R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CN又は−CF3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- nは2であり、かつ、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、かつ、具体的には、2つのR1のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−CF3であって、かつ、他方のR1はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−CNである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R1 nのnは1であり、かつ、R1は、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3であって、かつ、具体的には、R1は、−SCF3、−SOCF3又は−SO2CF3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- nは1であり、かつ、R1がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、かつ、具体的には、R1がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−SCF3、−SOCF3、又は−SO2CF3である、請求項1〜4及び7のいずれか1項に記載の化合物。
- RL及びRRの少なくとも1つ、具体的にはRL及びRRの両方が独立して
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4である。]
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - −RAは−R2a、−OR2a、−NR2a 2又は−SR2aから選択され、具体的には−OR2a、−NR2a 2又は−R2aから選択され、
−R2aは水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであり、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Lrのrは0であって、
−Mkは−C(=O)−であり、kは1であり、又はMkのkは0であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1である、
請求項9に記載の化合物。 - RL及びRRの少なくとも1つ、具体的にはRL及びRRの両方が
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、iは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。]
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - Fiのi、Krのr、Ktのtは0であり、及び/又はRBはH、−R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bは水素原子又は炭素数1〜4のアルキルから選択される、請求項11に記載の化合物。
- RL及びRRの少なくとも1つ、具体的にはRL及びRRの両方が
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−又は−C(=S)O−であり、kは0又は1であり、具体的にはkは0であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であり、具体的にはrは0であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であり、具体的にはsは1である。]
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−Pから選択され、
Pは−H、−(HC=N)OR4、−OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的にはPは−H、−OR4、−(HC=N)OR4又は−SCF3であって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである、
請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。 - OMが一般式(2a)
TはC又はNであって、かつ、
Rz Uのzは0、1、2又は3であり、具体的には、Rz Uのzは0又は1であって、かつ、
Ry Lのyは0、1、2、3、4又は5であり、具体的には、Ry Lのyは0、1又は2であって、かつ、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルであって、かつ、
Ry Lは−OCF3、−CN、−CF3、−SCN、F、Cl、Br、I、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−OR5又は−R5
(式中、R5は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル、具体的には炭素数1〜4のアルキル、又は炭素数1〜4のアルコキシで置換された炭素数1〜4のアルキルである)
から選択される。]
の有機金属化合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。 - MはFe、Ru又はCoの群から選択され、具体的にはMはFe又はRuであり、かつ、より具体的にはMはFeである、請求項15に記載の化合物。
- ZはCである、請求項15又は16に記載の化合物。
- y及びzは0である、請求項15又は17に記載の化合物。
- OMが一般式(2b)
Rz Uのzは0、1、2、又は3であり、具体的にはRz Uのzは0又は1であって、
Rz Uは炭素数1〜10のアルキルであり、具体的には炭素数1〜4のアルキルである。]
の有機金属化合物である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。 - OMが一般式(2c)
- 一般式(3)
−RBはH、−R2b、−C(=O)R2b、−C(=O)OR2b、−C(=O)NR2b 2、−C(=O)SR2b、−C(=S)OR2b又は−C(=S)R2bから選択され、具体的にはH、R2b又は−C(=O)R2bから選択され、R2bはその他のR2bとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−RDはその他のRDとはそれぞれ独立して、H、R2d、−C(=O)R2d、−C(=O)OR2d、−C(=O)NR2d 2、−C(=O)SR2d、−C(=S)OR2d、−C(=S)R2d又は−SR2dから選択され、具体的にはH、−R2d又は−C(=O)R2dから選択され、R2dはその他のR2dとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルであり、
−Xは一般式−Kp−Fl−Kq−によって表される基であって、
−Flは−O−、−NH、−NHC(=O)−、−NHC(=S)−、−C(=O)NH−、−C(=S)NH−、−(C=O)−、−C(=S)−、−C(=O)O−、−C(=S)O−、−O−C(=O)−又は−O−C(=S)−であり、lは0又は1であって、
−Kpは炭素数pのアルキルであり、pは0、1、2、3又は4であって、
−Kqは炭素数qのアルキルであり、qは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R1はその他のR1とはそれぞれ独立して、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであり、かつ、
−R1 nのnは0、1、2、3、4又は5であって、かつ、
−Yは一般式−Lr−Mk−Lsによって表される基であって、
−Mkは−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=S)−、−C(=S)O−であり、kは0又は1であって、
−Lrは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Lsは炭素数sのアルキルであり、sは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−Zは一般式−Kr−Fi−Kt−によって表される基であって、
−Fiは−O−、−S−、−O−C(=O)−、−O−C(=S)−、−S−C(=O)−又はNH−(C=O)−であり、lは0又は1であって、
−Krは炭素数rのアルキルであり、rは0、1、2、3又は4であって、
−Ktは炭素数tのアルキルであり、tは0、1、2、3又は4である。)
から選択され、
RL及びRRの他の1つがH又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
の中間体。 - 疾患の治療方法において使用するための、一般式(4)
RLL及びRRRが互いからそれぞれ独立して、H又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
によって特徴付けられる化合物、又は請求項21に記載の中間体、又は請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物。 - 蠕虫による感染症の治療方法において使用するための、又は、植物蠕虫を抑制する方法において使用するための、一般式(4)
RLL及びRRRが互いにそれぞれ独立して、H又は−Cc−P
(Pは−H、−OR4、−O−C(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)NR4 2、−C(=O)SR4、−C(=S)OR4、−C(NH)NR4 2、−(HC=N)OR4、−CN4H2、−NR4 2、−C(=O)R4、−C(=S)R4、−SR4、−CF3、−OCF3、−S(O)2R4、−S(O)2OR4、−S(O)2NR4、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−CN、−NO2、−F、−Cl、−Br又は−Iであって、具体的には−(HC=N)OR4、−CF3、−OCF3、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3又は−CNであって、
−cは0、1、2、3又は4であって、かつ、
−R4はその他のR4とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキルである。)
から選択されうる。]
によって特徴付けられる化合物、又は請求項21に記載の中間体、又は請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007510632A (ja) * | 2003-11-06 | 2007-04-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | アミドアセトニトリル誘導体 |
JP2007145806A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-06-14 | Sagami Chem Res Center | オキサゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いたオキサゾリル基導入方法 |
WO2011136631A1 (es) * | 2010-03-16 | 2011-11-03 | Norma Del Carmen Galindo Sevilla | N6 -(ferrocenmetil)quinazolin-2,4,6-triamina (h2), sus derivados y profarmacos, como agentes antimicrobianos antiparasitarios, antiprotozoarios y antileishmanias |
JP2013523610A (ja) * | 2010-03-25 | 2013-06-17 | ノバルティス アーゲー | 殺内部寄生虫組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH528210A (de) * | 1969-04-02 | 1972-09-30 | Ciba Geigy Ag | Verwendung ungesättigter Äther zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Vektoren |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007510632A (ja) * | 2003-11-06 | 2007-04-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | アミドアセトニトリル誘導体 |
JP2007145806A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-06-14 | Sagami Chem Res Center | オキサゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いたオキサゾリル基導入方法 |
WO2011136631A1 (es) * | 2010-03-16 | 2011-11-03 | Norma Del Carmen Galindo Sevilla | N6 -(ferrocenmetil)quinazolin-2,4,6-triamina (h2), sus derivados y profarmacos, como agentes antimicrobianos antiparasitarios, antiprotozoarios y antileishmanias |
US20130109663A1 (en) * | 2010-03-16 | 2013-05-02 | Norma del Carmen Galindo Sevilla | N6-(ferrocenmethyl)quinazolin-2,4,6-triamina (h2) and the derivatives and prodrugs thereof as antileishmanial, antiprotozoal, antiparasitic and antimicrobial agents |
JP2013523610A (ja) * | 2010-03-25 | 2013-06-17 | ノバルティス アーゲー | 殺内部寄生虫組成物 |
Non-Patent Citations (20)
Title |
---|
ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. 52(20), JPN6018028892, 2013, pages 5355 - 5359 * |
CHEMISCHE BERICHTE, vol. 99(11), JPN6018028915, 1966, pages 3619 - 3627 * |
COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 52(11), JPN6018028910, 1987, pages 2717 - 2721 * |
COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 65(3), JPN6018028924, 2000, pages 434 - 454 * |
DOKLADY AKADEMII NAUK SSSR, vol. 162(1), JPN6018028917, 1965, pages 112 - 115 * |
INORGANIC CHEMISTRY, vol. 35(4), JPN6018028901, 1996, pages 1013 - 1023 * |
JOURNAL OF INORGANIC BIOCHEMISTRY, vol. 119, JPN6018028887, 2013, pages 28 - 37 * |
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 77(15), JPN6018028920, 2012, pages 6394 - 6408 * |
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 527(1-2), JPN6018028898, 1997, pages 259 - 261 * |
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 696(5), JPN6018028884, 2011, pages 1049 - 1056 * |
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 741-742, JPN6018028894, 2013, pages 47 - 58 * |
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY [SECTION] C: ORGANIC, vol. (1), JPN6018028913, 1968, pages 24 - 27 * |
NANJING HUAGONG XUEYUAN XUEBAO, vol. 15(4), JPN6018028906, 1993, pages 1 - 10 * |
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 9(10), JPN6018028922, 2011, pages 3658 - 3671 * |
ORGANOMETALLICS, vol. 14(2), JPN6018028903, 1995, pages 676 - 684 * |
ORGANOMETALLICS, vol. 9(6), JPN6018028908, 1990, pages 1729 - 1734 * |
REGISTRY(STN)[ONLINE]、1999.10.01[検索日 2018.05.21], JPN6018028889 * |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 52(41), JPN6018028925, 2011, pages 5270 - 5272 * |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. vol. 31, no. 46, JPN6018028882, 1990, pages 6621 - 6624 * |
WUHAN UNIVERSITY JOURNAL OF NATURAL SCIENCES, vol. 5(3), JPN6018028896, 2000, pages 351 - 356 * |
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