JP2016534150A - 安息香酸塩またはソルビン酸塩を含む殺微生物性組成物 - Google Patents

安息香酸塩またはソルビン酸塩を含む殺微生物性組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2016534150A
JP2016534150A JP2016546881A JP2016546881A JP2016534150A JP 2016534150 A JP2016534150 A JP 2016534150A JP 2016546881 A JP2016546881 A JP 2016546881A JP 2016546881 A JP2016546881 A JP 2016546881A JP 2016534150 A JP2016534150 A JP 2016534150A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sorbate
benzoate
straight chain
mixture
surfactant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016546881A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6480462B2 (ja
Inventor
ウシャ・ガンディ
クリスティーン・マッキンス
キラン・パリーク
ポール・オー・スクーク
ナイジェル・ジー・ワトソン
テリー・マイケル・ウィリアムス
ベイ・イン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JP2016534150A publication Critical patent/JP2016534150A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6480462B2 publication Critical patent/JP6480462B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04Monocyclic monocarboxylic acids
    • C07C63/06Benzoic acid

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

2つの構成成分を有する相乗的な殺微生物性組成物。第1の構成成分は、構造R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9Hを有し、式中、R1がC8アルキル基である、非イオン性界面活性剤である。第2の構成成分は、ソルビン酸塩である。代替として、第1の構成成分は、構造R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)nHを有し、式中、R2がC8−C14直鎖アルキル基の混合物であり、nが5または7である、非イオン性界面活性剤である。第2の構成成分は、安息香酸塩またはソルビン酸塩である。

Description

本発明は、安息香酸塩またはソルビン酸塩と界面活性剤とを含有する、殺微生物性組成物に関する。
5−クロロ−2−メチルイソチアゾリン−3−オン、2−メチルイソチアゾリン−3−オン及び非イオン性分散剤を含有する組成物が、米国特許第4,295,932号に開示される。本組成物は、5−クロロ−2−メチルイソチアゾリン−3−オン及び2−メチルイソチアゾリン−3−オンの3:1混合物、ならびにPLURONIC L61またはTERGITOL L61分散剤と同じ組成を有すると思われる、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーを含有する。しかしながら、微生物の有効な制御を提供するために、種々の微生物株に対する相乗活性を有する殺微生物剤の組み合わせに対する必要性が存在する。さらに、環境上及び経済的便益のために、個々の殺微生物の含有レベルがより低い、かかる組み合わせに対する必要性が存在する。本発明によって対処される問題は、殺微生物剤のかかる相乗的組み合わせを提供することである。
本発明の陳述
本発明は、(a)構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を含み、該非イオン性界面活性剤と安息香酸塩またはソルビン酸塩との重量比が、1:0.12〜1:109.7646である、相乗的な殺微生物性組成物を対象とする。
本発明はさらに、(a)構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を含み、該非イオン性界面活性剤と安息香酸塩との重量比が、1:3.6010〜1:109.7646であり、該非イオン性界面活性剤とソルビン酸塩との比率が、1:0.06〜1:0.5714または1:2.3990〜1:109.7646である、相乗的な殺微生物性組成物を対象とする。
本発明はさらに、(a)構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがCアルキル基である、非イオン性界面活性剤と、(b)ソルビン酸塩と、を含み、該非イオン性界面活性剤とソルビン酸塩との重量比が、1:0.1〜1:0.9143である、相乗的な殺微生物性組成物を対象とする。
本発明はさらに、水性培地に、本明細書に記載される非イオン性界面活性剤、及び安息香酸塩またはソルビン酸塩を、本明細書に記載される比率で添加することによって水性培地中の微生物の増殖を阻害するための方法を対象とする。
本明細書で使用されるとき、文脈上そうでないとする明確な指示がない限り、次の用語は、指定される定義を有する。「殺微生物剤」という用語は、微生物の増殖を阻害するまたは微生物の増殖を制御することが可能な化合物を指し、殺微生物剤には、殺菌剤、殺真菌剤、及び殺藻剤が含まれる。「微生物」という用語は、例えば、真菌(酵母及びかび等)、細菌、及び藻類を含む。次の略号が、本明細書全体を通して使用される:ppm=重量百万分率(重量/重量)、mL=ミリリットル。別途明記されない限り、温度は、摂氏度(℃)単位であり、百分率への言及は、重量百分率(重量%)であり、量及び比率は、活性成分基準、すなわち、安息香酸塩またはソルビン酸塩及び非イオン性界面活性剤の総重量に基づく。プロピレンオキシドまたはエチレンオキシドの重合単位は、数平均である。
好ましくは、安息香酸塩またはソルビン酸塩は、好ましくはリチウム、ナトリウム、またはカリウム、好ましくはナトリウムまたはカリウムであるアルカリ金属の塩である。好ましくは、安息香酸塩は、安息香酸ナトリウムである。好ましくは、ソルビン酸塩は、ソルビン酸カリウムである。「安息香酸塩またはソルビン酸塩」という用語は、安息香酸塩及びソルビン酸塩の混合物を包含する。
好ましくは、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、安息香酸塩との重量比は、1:0.5〜1:100である。好ましくは、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、ソルビン酸塩との重量比は、1:1〜1:100である。好ましくは、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、ソルビン酸塩との重量比は、1:5〜1:100である。
本発明はさらに、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を添加することによって、水性培地中の黄色ブドウ球菌の増殖を阻害するための方法を対象とし、該非イオン性界面活性剤と安息香酸塩またはソルビン酸塩との重量比は、1:2.9982〜1:109.7646である。
本発明はさらに、(a)構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を添加することによって、水性培地中のかび、好ましくはクロコウジカビの増殖を阻害するための方法を対象とし、該非イオン性界面活性剤と安息香酸塩またはソルビン酸塩との重量比は、1:0.12〜1:13.7143である。
本発明はさらに、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩と、を添加することによって、水性培地中の黄色ブドウ球菌の増殖を阻害するための方法を対象とし、該非イオン性界面活性剤と安息香酸塩との重量比は、1:3.6010〜1:109.7646、好ましくは1:10.2886〜1:109.7646である。
本発明はさらに、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)ソルビン酸塩と、を添加することによって、水性培地中の黄色ブドウ球菌の増殖を阻害するための方法を対象とし、該非イオン性界面活性剤とソルビン酸塩との重量比は、1:2.3990〜1:109.7646である。
本発明はさらに、(a)構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがCアルキル基である、非イオン性界面活性剤と、(b)ソルビン酸塩と、を添加することによって、水性培地中のかび、好ましくはクロコウジカビの増殖を阻害するための方法を対象とし、該非イオン性界面活性剤とソルビン酸塩との重量比は、1:0.1〜1:0.9143、好ましくは1:0.1〜1:0.2857または1:0.3429〜1:0.9143である。
本発明はさらに、5〜40重量%の安息香酸塩またはソルビン酸塩と、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、を含む水性組成物を対象とし、該非イオン性界面活性剤と安息香酸塩またはソルビン酸塩との重量比は、1:0.5〜1:100である。1つの好ましい実施形態において、安息香酸塩またはソルビン酸塩は、安息香酸塩であり、重量比は、1:0.5〜1:100である。別の好ましい実施形態において、安息香酸塩またはソルビン酸塩は、ソルビン酸塩であり、重量比は、1:1〜1:100である。好ましくは、本組成物は、5〜35重量%、好ましくは10〜30重量%の安息香酸塩またはソルビン酸塩を含む。好ましくは、本組成物は、20〜90重量%、好ましくは30〜80重量%の水を含む。
本発明はさらに、25〜40重量%のソルビン酸塩と、構造、
O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物と、を含む水性組成物を対象とし、該非イオン性界面活性剤とソルビン酸塩との重量比は、1:5〜1:100である。好ましくは、本組成物は、28〜38重量%、好ましくは30〜35重量%のソルビン酸塩を含む。好ましくは、本組成物は、50〜75重量%、好ましくは55〜72重量%の水を含む。
は、C−C14直鎖アルキル基の混合物である。好ましくは、C−C14直鎖アルキル基は、50〜85重量%のC−C10直鎖アルキル基及び15〜50重量%のC12−C14直鎖アルキル基、好ましくは60〜75重量%のC−C10直鎖アルキル基及び25〜40重量%のC12−C14直鎖アルキル基、好ましくは約70重量%のC−C10直鎖アルキル基及び約30重量%のC12−C14直鎖アルキル基を含む。好ましくは、直鎖アルキル基は、種子油に由来する。
好ましくは、相乗的な殺微生物性組成物の各々は、非イオン性界面活性剤及びソルビン酸塩または安息香酸塩以外の殺微生物剤を実質的に含まず、すなわち、相乗的な殺微生物性組成物の各々が有する、非イオン性界面活性剤及びソルビン酸塩または安息香酸塩以外の殺微生物剤は、活性成分の総重量に基づいて1重量%未満、好ましくは0.5重量%未満、好ましくは0.2重量%未満、好ましくは0.1重量%未満である。好ましくは、非イオン性界面活性剤及びソルビン酸塩または安息香酸塩は、水性培地に添加され、この培地は、他の殺微生物剤を実質的に含まず、すなわち、培地が有する、非イオン性界面活性剤及びソルビン酸塩または安息香酸塩以外の殺微生物剤は、活性成分の総重量に基づいて1重量%未満、好ましくは0.5重量%未満、好ましくは0.2重量%未満、好ましくは0.1重量%未満である。
本発明の組成物は、他の成分、例えば、消泡剤及び乳化剤を含有してもよい。本発明の殺微生物性組成物を使用して、殺微生物用に有効な量の本組成物を微生物攻撃にさらされる水性培地中に導入することによって、微生物またはより高等な水生生物(原生動物、無脊椎動物、外肛動物、渦鞭毛藻類、甲殻類、軟体動物等)を阻害することができる。好適な水性培地は、例えば:工業プロセス用の水;電着塗装系;冷却塔;空気洗浄機;ガススクラバー;鉱物スラリー;排水処理;観賞用噴水器;逆浸透濾過;限外濾過;バラスト水;蒸発凝縮器;熱交換器;パルプ及び紙加工流体及び添加剤;デンプン;プラスチック;エマルション;分散液;塗料;ラテックス;ニス等のコーティング剤;マスチック、チョーク、及びシーラント等の建築用製品;セラミック接着剤、カーペット裏打ち用接着剤、及び貼り合わせ用接着剤等の建築用接着剤;工業接着剤または一般消費者向け接着剤;写真用薬品;印刷用流体;浴室及び台所用洗浄剤等の家庭用品;化粧品;洗面用品;シャンプー;ソープ;拭取り用品、ローション、日焼け止め、コンディショナー、クリーム、及び他の洗い流さない(leave−on)塗布剤等のパーソナルケア製品;洗剤;工業用洗浄剤;床磨き剤;洗濯すすぎ用水;金属加工油剤;コンベア潤滑剤;作動液;皮革及び皮革製品;織物;織物製品;合板、チップボード、木片ボード、積層梁、配向性ストランドボード、ハードボード、及びパーティクルボード等の木材及び木材製品;石油処理液;燃料;注入水、破砕流体、及び掘削泥水等の油田流体(oilfield fluids);農薬補助剤保存;界面活性剤保存;医療デバイス;診断用試薬保存;プラスチックまたは紙製の食品用ラップ等の食品保存;食品、飲料、及び工業プロセス用殺菌装置;便器;レクリエーション水域;プール;ならびにスパにおいて見出される。
ある用途において微生物の増殖を阻害または制御するのに必要な、本発明の殺微生物性組成物の具体的な量は、異なるであろう。典型的には、本発明の組成物の量は、それが1,000〜30,000ppm(百万分率)の本組成物の活性成分を提供する場合、微生物の増殖を制御するのに十分である。本組成物の活性成分(すなわち、非イオン性界面活性剤及びソルビン酸塩または安息香酸塩)が、処理対象の培地中に、少なくとも2,000ppm、好ましくは少なくとも3,000ppm、好ましくは少なくとも4,000ppm、好ましくは少なくとも6,000ppm、好ましくは少なくとも8,000ppmの量で存在することが好ましい。本組成物の活性成分が、その場所に、25,000ppm以下、好ましくは20,000ppm以下、好ましくは15,000ppm以下、好ましくは10,000ppm以下、好ましくは8,000ppm以下の量で存在することが好ましい。本発明の方法において、組成物は、一緒にまたは別個に、非イオン性界面活性剤及びソルビン酸塩または安息香酸塩を、上に指定される濃度をもたらすであろう量で添加することによって、微生物増殖を阻害するために処理される。
界面活性剤及び殺生物剤を、この組み合わせの相乗作用指数(S.I.)を決定することによって、相乗作用について評価した。相乗作用指数を、2つの抗菌化合物(A及びB)の、単独及び組み合わせての最小発育阻止濃度(MIC)に基づいて算出した。試験生物は、グラム陰性細菌(緑膿菌ATCC番号15442)、グラム陽性細菌(黄色ブドウ球菌ATCC番号6538)、酵母(カンジダ・アルビカンスATCC番号10203)、及びかび(クロコウジカビATCC番号16404)であった。接触時間は細菌について24及び48時間、酵母が48及び72時間、かびについては3及び7日間であった。試験は、96ウェルのマイクロタイタープレート中で行った。
界面活性剤A RO(CHCH(CH)O)(CHCHO)H(式中、Rは2−エチルヘキシルである)
界面活性剤D RO(CHCH(CH)O)(CHCHO)
界面活性剤E RO(CHCH(CH)O)(CHCHO)
界面活性剤D及び界面活性剤Eにおいて、Rは、C−C14直鎖アルキル基の混合物(70%のC−C10直鎖アルキル及び30%のC12−C14直鎖アルキル)である
Figure 2016534150
Figure 2016534150
トリプチックソイブロスのpHは、7.3であり、ポテトデキストロースブロスは、5.1であった。
MIC組み合わせの相乗作用の実証についての試験結果が下記の表に示される。各表は、インキュベーション時間をもって試験された微生物に対する2つの構成成分の組み合わせについての結果を示す。化合物A単独(CA)、構成成分B単独(CB)、ならびに(Ca)及び(Cb)混合物のMICによって測定したppm単位でのエンドポイント活性;算出されたSI値;ならび試験された各組み合わせについての相乗的比率の範囲。SIは、次のように算出する:
Ca/CA+Cb/CB=相乗作用指数(「SI」)
式中、
CA=エンドポイントをもたらした、単独で作用しているppm単位での化合物Aの濃度(化合物AのMIC)。
Ca=エンドポイントをもたらした、混合物中のppm単位での化合物Aの濃度。
CB=エンドポイントをもたらした、単独で作用しているppm単位での化合物Bの濃度(化合物BのMIC)。
Cb=エンドポイントをもたらした、混合物中のppm単位での化合物Bの濃度。
Ca/CAとCb/CBとの合計が1よりも大きい場合、拮抗作用が示される。合計が1に等しい場合、相加作用が示され、1未満の場合、相乗作用が実証される。
ソルビン酸塩、安息香酸塩、及び界面活性剤を試験した比率の範囲は、次の表に要約される通りである:
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
次の殺生物剤は、次の界面活性剤と対にしたとき、試験されたいずれの生物に対しても何ら相乗作用を有しなかった。
界面活性剤A
安息香酸ナトリウム、TRIS NITRO
界面活性剤E
DMDMH
界面活性剤D
CS−1246、OPP、DMDMH
次の組み合わせにおいて、相乗作用が観察された界面活性剤と殺生物剤との比率は、商業的に適切、すなわち1:0.2以上の比率でなかった(界面活性剤に対して殺生物剤がより少ない)。これらの比率で、配合製品中の殺生物剤レベルは、低すぎて実用的でないであろう。
界面活性剤A
DIDAC、IPBC
界面活性剤E
CMIT/MIT、IPBC、OIT、TTPC、WSCP
界面活性剤D
CMIT/MIT、OIT、DIDAC
(MBIT、IPBC、WSCPは、1つのデータ点を除いて、1:0.05でのみ相乗的であったか、それよりも劣っていた)
安定性試験
安息香酸ナトリウムまたはソルビン酸カリウムの水溶液を作製し、界面活性剤で希釈して、殺生物剤と界面活性剤との所望の比率を得た。追加の水を必要に応じて添加して、指定重量%の溶液を得た。試料を3つのバイアル中に分割した。1つのバイアルを室温で貯蔵し、1つを40℃で貯蔵し、1つを50℃で貯蔵した。試料を、安定性を決定するために1週間後に評価した。混濁したまたは変色の高かった試料を、不安定であると決定した。データ表において、ダッシュ記号は、配合物が安定であったことを示す。
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150
Figure 2016534150

Claims (10)

  1. (a)構造、
    O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
    を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を含み、前記非イオン性界面活性剤と前記安息香酸塩またはソルビン酸塩との重量比が、1:0.12〜1:109.7646である、相乗的な殺微生物性組成物。
  2. 前記C−C14直鎖アルキル基の混合物が、60〜75重量%のC−C10直鎖アルキル基及び25〜40重量%のC12−C14直鎖アルキル基を含む、請求項1に記載の前記相乗的な殺微生物性組成物。
  3. 水性培地中の微生物の増殖を阻害するための方法であって、前記方法が、前記水性培地に、(a)構造、
    O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
    を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を添加することを含み、前記非イオン性界面活性剤と前記安息香酸塩またはソルビン酸塩との重量比が、1:0.12〜1:109.7646である、前記方法。
  4. 前記C−C14直鎖アルキル基の混合物が、60〜75重量%のC−C10直鎖アルキル基及び25〜40重量%のC12−C14直鎖アルキル基を含む、請求項3に記載の前記方法。
  5. (a)構造、
    O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
    を有し、式中、RがC−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を含み、前記非イオン性界面活性剤と前記安息香酸塩との重量比が、1:3.6010〜1:109.7646であり、前記非イオン性界面活性剤と前記ソルビン酸塩との比率が、1:0.06〜1:0.5714または1:2.3990〜1:109.7646である、相乗的な殺微生物性組成物。
  6. 前記C−C14直鎖アルキル基の混合物が、60〜75重量%のC−C10直鎖アルキル基及び25〜40重量%のC12−C14直鎖アルキル基を含む、請求項5に記載の前記相乗的な殺微生物性組成物。
  7. 水性培地中の微生物の増殖を阻害するための方法であって、前記方法が、前記水性培地に、(a)構造、
    O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
    を有し、式中、Rが、C−C14直鎖アルキル基の混合物である、非イオン性界面活性剤と、(b)安息香酸塩またはソルビン酸塩と、を含み、前記非イオン性界面活性剤と前記安息香酸塩との重量比が、1:3.6010〜1:109.7646であり、前記非イオン性界面活性剤と前記ソルビン酸塩との比率が、1:0.06〜1:0.5714または1:2.3990〜1:109.7646である、前記方法。
  8. 前記C−C14直鎖アルキル基の混合物が、60〜75重量%のC−C10直鎖アルキル基及び25〜40重量%のC12−C14直鎖アルキル基を含む、請求項7に記載の前記方法。
  9. (a)構造、
    O(CHCH(CH)O)(CHCHO)
    を有し、式中、RがCアルキル基である、非イオン性界面活性剤と、(b)ソルビン酸塩と、を含み、前記非イオン性界面活性剤と前記ソルビン酸塩との重量比が、1:0.1〜1:0.9143である、相乗的な殺微生物性組成物。
  10. 前記Cアルキル基が、2−エチルヘキシル基である、請求項9に記載の前記相乗的な殺微生物性組成物。
JP2016546881A 2013-10-03 2014-10-02 安息香酸塩またはソルビン酸塩を含む殺微生物性組成物 Active JP6480462B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361886336P 2013-10-03 2013-10-03
US61/886,336 2013-10-03
PCT/US2014/058820 WO2015051116A1 (en) 2013-10-03 2014-10-02 Microbicidal composition comprising a benzoate or sorbate salt

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016534150A true JP2016534150A (ja) 2016-11-04
JP6480462B2 JP6480462B2 (ja) 2019-03-13

Family

ID=51830609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016546881A Active JP6480462B2 (ja) 2013-10-03 2014-10-02 安息香酸塩またはソルビン酸塩を含む殺微生物性組成物

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9675064B2 (ja)
EP (1) EP3027025B1 (ja)
JP (1) JP6480462B2 (ja)
KR (1) KR102390192B1 (ja)
CN (1) CN105611834B (ja)
MX (1) MX360734B (ja)
RU (1) RU2658375C2 (ja)
WO (1) WO2015051116A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6570332B2 (ja) * 2015-06-15 2019-09-04 大日本除蟲菊株式会社 水系防カビ剤
JP6457364B2 (ja) 2015-09-11 2019-01-23 東芝メモリ株式会社 メモリシステム
US9781928B2 (en) * 2016-02-05 2017-10-10 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
US20210076676A1 (en) * 2017-06-30 2021-03-18 L'oreal Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an organic acid compound, and cosmetic composition containing same
FR3068207B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant
US20220175851A1 (en) * 2019-03-13 2022-06-09 The Regents Of The University California Compositions, methods for regulating uterine, placental growth
CN113201131B (zh) * 2021-04-30 2022-08-23 山东新元素生物科技有限公司 利用脚料制备d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯的方法
CN114145305B (zh) * 2021-12-24 2022-12-23 广西壮族自治区农业科学院 一种防治柑橘青苔病的组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009528360A (ja) * 2006-02-28 2009-08-06 ベクトン・ディキンソン・アンド・カンパニー 抗菌性組成物及び固定型カテーテルのための方法
JP2010515805A (ja) * 2007-01-11 2010-05-13 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド アルコキシレート混合物界面活性剤
JP2011524940A (ja) * 2008-06-18 2011-09-08 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ミッドレンジ・アルコキシレートを含む洗浄用組成物
JP2011526300A (ja) * 2008-06-27 2011-10-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 殺生物組成物
JP2012521368A (ja) * 2009-03-26 2012-09-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの殺生物組成物および使用方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4295932A (en) 1980-07-14 1981-10-20 Naloc Chemical Company Synergistic blend of biocides
GB2138798A (en) 1983-04-25 1984-10-31 Dearborn Chemicals Ltd Biocide
US5714507A (en) * 1994-07-01 1998-02-03 Janssen Pharmaceutica, N.V. Synergistic compositions containing metconazole and another triazole
US6241898B1 (en) 1996-04-19 2001-06-05 Betzdearborn Inc. Method for inhibiting microbial adhesion on surfaces
US6039965A (en) 1996-09-27 2000-03-21 Calgon Corporation Surfanctants for reducing bacterial adhesion onto surfaces
JPH10236906A (ja) * 1997-02-21 1998-09-08 Seiko Epson Corp コンタクトレンズ用殺菌組成物
WO2001021152A1 (en) * 1999-09-24 2001-03-29 Smithkline Beecham Biologicals S.A. Adjuvant comprising a polyxyethylene alkyl ether or ester and at least one nonionic surfactant
US6841572B2 (en) 2003-02-20 2005-01-11 H&I Agritech Environmentally safe fungicide and bactericide formulations
DE10309425B4 (de) 2003-03-05 2010-12-30 Bk Giulini Gmbh Mikrobizid zur Desinfektion von industriellen Wasserkreisläufen
US20060285995A1 (en) 2005-06-15 2006-12-21 3M Innovative Properties Company Compositions and methods of use
EP2471364A1 (en) * 2006-02-09 2012-07-04 Syngenta Participations AG Ternary fungicidal compositions comprising sedaxane
CN101437393B (zh) * 2006-03-23 2014-03-12 花王株式会社 生物膜形成抑制剂组合物
US20070280919A1 (en) 2006-05-30 2007-12-06 Gorton Stephen J Produce-treatment composition and method for treatment of fresh produce
ES2639990T3 (es) * 2006-07-05 2017-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Composición fungicida y método para controlar las enfermedades de las plantas
EP2046936A4 (en) 2006-08-04 2010-01-06 Stepan Co BIOCIDAL COMPOSITIONS AND METHODS
US20090298951A1 (en) 2008-05-30 2009-12-03 Van Etten Larry W Nontoxic Biocidal Composition And Method Thereof
KR101079491B1 (ko) * 2008-12-17 2011-11-02 고려바이오주식회사 과수 병해 방제용 미생물 살균제
US20120100231A1 (en) * 2009-06-23 2012-04-26 Perla Marc D Antimicrobial Compositions And Methods Of Making And Using The Same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009528360A (ja) * 2006-02-28 2009-08-06 ベクトン・ディキンソン・アンド・カンパニー 抗菌性組成物及び固定型カテーテルのための方法
JP2010515805A (ja) * 2007-01-11 2010-05-13 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド アルコキシレート混合物界面活性剤
JP2011524940A (ja) * 2008-06-18 2011-09-08 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ミッドレンジ・アルコキシレートを含む洗浄用組成物
JP2011526300A (ja) * 2008-06-27 2011-10-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 殺生物組成物
JP2012521368A (ja) * 2009-03-26 2012-09-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの殺生物組成物および使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
MX2016003600A (es) 2016-07-21
KR102390192B1 (ko) 2022-04-22
US9675064B2 (en) 2017-06-13
CN105611834B (zh) 2018-03-02
CN105611834A (zh) 2016-05-25
US20170238540A1 (en) 2017-08-24
WO2015051116A1 (en) 2015-04-09
US9808002B2 (en) 2017-11-07
RU2016117113A (ru) 2017-11-10
MX360734B (es) 2018-11-14
EP3027025A1 (en) 2016-06-08
RU2658375C2 (ru) 2018-06-21
KR20160058875A (ko) 2016-05-25
EP3027025B1 (en) 2017-06-28
JP6480462B2 (ja) 2019-03-13
US20160212992A1 (en) 2016-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6480462B2 (ja) 安息香酸塩またはソルビン酸塩を含む殺微生物性組成物
JP6535658B2 (ja) フェノキシエタノールを含む殺微生物性組成物
JP2019532923A (ja) 殺微生物組成物
US9832992B1 (en) Microbicidal composition
US9913468B2 (en) Microbicidal composition
AU2017254837B2 (en) Microbicidal composition
JP6393752B2 (ja) 2−メチルイソチアゾリン−3−オンを含む殺微生物性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20161026

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170919

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180702

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180629

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180928

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20181129

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190115

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190207

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6480462

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250