JPH10236906A

JPH10236906A - コンタクトレンズ用殺菌組成物

Info

Publication number: JPH10236906A
Application number: JP3799997A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiko Iwadare; 安彦岩垂; Yoichi Ushiyama; 洋一牛山; Itaru Otsubo; 格大坪; Yoshiko Inaba; 佳子稲葉
Original assignee: Seiko Epson Corp; Nippon Chemical Industrial Co Ltd
Current assignee: Seiko Epson Corp; Nippon Chemical Industrial Co Ltd
Priority date: 1997-02-21
Filing date: 1997-02-21
Publication date: 1998-09-08

Abstract

(57)【要約】【課題】多くの種類のコンタクトレンズに使用が可能
であり、高い水準の殺菌効果と眼に対する高い安全性を
持ち、コンタクトレンズへの殺菌成分の不可逆的吸着が
ほとんど起き得ない、コンタクトレンズ用殺菌組成物の
提供。【解決手段】例えばポリ（トリ−ｎ−ブチル（４−ビ
ニルベンジル）−ホスホニウムクロライドを１つの殺菌
性成分として含有するコンタクトレンズ用殺菌組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、コンタクトレンズ
を消毒するための殺菌組成物に関するものである。本発
明の組成物は、煮沸消毒を必要としないコールド滅菌方
法に好適に用いられる。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズの消毒には、煮沸消毒
方法と化学剤を用いたコールド滅菌方法の２種類があ
る。一般的に煮沸消毒は、コンタクトレンズを洗浄剤で
洗浄後、保存液あるいは生理食塩水に浸漬し、専用の煮
沸消毒器で一定時間煮沸するというものである。しかし
最近は、保存液中に専用の液体酵素洗浄剤を数滴加え、
煮沸しながら洗浄と煮沸消毒を同一工程で行うより簡単
な方法が主流になりつつある。この方が前洗浄処理の必
要がないため操作が容易でコンタクトレンズの破れ等の
心配がないため有用である。

【０００３】化学剤を用いたコールド滅菌方法は、過酸
化水素溶液にコンタクトレンズを浸漬して殺菌消毒後、
チオ硫酸ナトリウムあるいはカタラーゼ酵素で中和する
従来から知られる方法であるが、最近では過酸化水素以
外の殺菌剤、例えばイソプロピルアルコールとホウ酸塩
からなる殺菌剤（商品名クイックケア）、チメロサー
ルとクロロヘキシジンからなる殺菌剤（商品名Ｂ＆Ｌ
ディスインフェクションソルーション）、ビグアニド
（商品名コンプリート）、ポリクォータニウム（商品
名オプティフリー）等の有機化合物からなる殺菌剤が
主流になりつつある。後者の殺菌剤の方が安全性が高い
こと及び使用性がより簡単であることがその理由であ
る。

【０００４】煮沸消毒方法は、煮沸により熱処理が加わ
るためコンタクトレンズの劣化が早く、また洗浄が不十
分であると汚れが蓄積しやすくコンタクトレンズの変色
変形が起こりやすいという欠点を持つ。またコールド滅
菌方法は、上記のような煮沸消毒方法に見られる欠点は
ないが、危険性を含む殺菌剤を用いることがあり、誤っ
て使用する危険性がないこともない。従って煮沸消毒方
法とコールド滅菌方法は共に一長一短があり、両方の長
所を兼ね合わせた殺菌消毒方法が望まれる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記のように、煮沸消
毒方法によるコンタクトレンズの消毒は、コンタクトレ
ンズの劣化という欠点を持っているが、化学剤によるコ
ールド滅菌方法はその心配は軽微であり化学剤の欠点で
ある安全性が十分確保できるならば非常に有効性の高い
ものとなり得る。ここでいう安全性とは、殺菌成分その
ものの安全性、殺菌成分のコンタクトレンズへの吸着等
による眼に対する影響、十分な殺菌性を挙げることがで
きる。

【０００６】従来のコールド滅菌方法で用いられる過酸
化水素は、有用な殺菌剤として医療分野でオキシドール
として汎用されるているが、その適用は皮膚への短期的
な使用が主であり眼への適用はあり得ない。またその酸
化還元力はかなり強く安全性が高いとはいえない。従っ
てコンタクトレンズの殺菌消毒後は、十分な中和が必要
であり、ユーザーの使用に際しては２ステップの処理操
作をする必要がある。また過酸化水素そのものには洗浄
作用がないため別途洗浄する必要もある。よって過酸化
水素による殺菌消毒には眼に対する毒性、使用性、洗浄
等の問題が残る。

【０００７】イソプロピルアルコールとホウ酸塩からな
る殺菌剤は、過酸化水素に比べ眼に対する毒性は低い
が、コンタクトレンズに残存すると一時的な眼刺激、結
膜充血等を起こすため殺菌消毒処理後の十分なすすぎが
必要である。またイソプロピルアルコールは、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート以外の親水性モノマーを含
むコンタクトレンズの場合、コンタクトレンズの膨潤を
引き起こすため使用できない場合がある。

【０００８】クロロヘキシジンを殺菌成分とし界面活性
剤を含む殺菌剤が提案されているが（米国特許第４３５
４９５２号公報）、クロロヘキシジンの殺菌効果がある
種の界面活性剤によって不活化するという欠点を持つ。
またクロロヘキシジンのコンタクトレンズへの吸着もあ
り好ましいものではない。

【０００９】ビグアニドを殺菌成分とする殺菌剤は（特
開昭６０−２１４３７０号公報）、ビグアニドとホウ酸
緩衝剤の組み合わせにより低濃度（百分率量）で十分な
殺菌効力を示し安全性も高いが、ホウ酸緩衝液以外の緩
衝液との組み合わせの場合はビグアニド量をより高い濃
度に設定する必要がある。ホウ酸塩類の安全性は高い
が、近年の研究では眼に対するホウ酸塩類の頻回接触で
充血発生や過敏症を起こすことが知られており好ましい
とはいえない。

【００１０】従って、多くの種類のコンタクトレンズに
使用が可能であり、高い水準の殺菌効果と眼に対する高
い安全性を持ち、コンタクトレンズへの殺菌成分の不可
逆的吸着がほとんど起き得ない殺菌剤及び洗浄殺菌保存
剤が要求されている。本発明は、このような要求を満た
すことのできるコンタクトレンズ用殺菌組成物を提供す
ることを目的とするものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
行った結果、安全でコンタクトレンズへの影響の少ない
殺菌成分として、次に示すような一般式（１）〜（４）
で表される化合物を見いだした。また、一般式（１）〜
（４）で表される化合物が特定の低濃度範囲内でさらに
有効であり、若干の洗浄作用をも有すること及び煮沸処
理も可能であることを見いだした。従って、次に示すよ
うな一般式（１）〜（４）で表される化合物を含む組成
物によれば、コンタクトレンズの洗浄、消毒、リンス及
び保存を簡単に行うことができる。

【００１２】すなわち本発明は、下記一般式（１）〜
（４）で表される化合物の内少なくとも１つを殺菌性成
分として含有することを特徴とするコンタクトレンズ用
殺菌組成物を提供するものである：

【００１３】

【化５】

【００１４】

【化６】

【００１５】

【化７】

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、Ａは直鎖または分岐のアルキレン
基を表し、Ｙは水素原子、アルキル基またはアリール基
を表し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³ はそれぞれ独立して炭素原
子数１〜１８の直鎖または分岐状のアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、ヒドロキシル基またはアルコキシ
ル基で置換されたアルキル基、アリール基またはアラル
キル基を表し、Ｘ^-はアニオンを表し、ｎは２以上の整
数を表す。）

【００１８】また本発明は、殺菌性成分のほかに界面活
性剤を含む前記のコンタクトレンズ用殺菌組成物を提供
するものである。

【００１９】さらに本発明は、一般式（１）〜（４）で
表される化合物の重量平均分子量が１０万以下である前
記のコンタクトレンズ用殺菌組成物を提供するものであ
る。

【００２０】さらにまた本発明は、一般式（１）〜
（４）で表される化合物のＲ¹、Ｒ²およびＲ³の内、少
なくとも２つは炭素数１０以下の直鎖または分岐状のア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基
またはアルコキシル基で置換されたアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基であることを特徴とする前記の
コンタクトレンズ用殺菌組成物を提供するものである。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明を具体的に説明する。本発
明者らは、上記一般式（１）〜（４）で表される化合物
が殺菌性、安全性及びコンタクトレンズへの非吸着性の
点で非常に優れていることを見いだした。これらの化合
物はビニル基を有する４級ホスホニウム塩モノマーを重
合して得られる高分子化合物であり、優れた殺菌性を有
する。本発明の化合物は、トリアルキル置換の４級ホス
ホニウム塩とすること、水溶性を高めること及び高分子
化することでその毒性をなくし安全性を確保することが
可能となった。

【００２２】この化合物の殺菌メカニズムは、重合主鎖
から伸びるホスホニウム側鎖が微生物の細胞膜又は形質
細胞膜へ侵入して破壊することによると考えられる。ま
たこの化合物は高分子でありながら、殺菌作用を持つ４
級ホスホニウム塩モノマーを重合して得られるものであ
るため、そのひとつひとつのモノマー単位毎に殺菌性を
持つことになる。つまりモノマーの有効％濃度と同じ濃
度で同程度の殺菌効果が得られ、高分子化による殺菌効
力の低下がほとんどないことが特徴である。従って、非
常に希薄な濃度において有効であり、しかも高分子で４
級塩であるためにコンタクトレンズへの吸着、浸透ある
いは眼に対する影響がなく安全性は高い。

【００２３】一般式（１）〜（４）で表される化合物の
Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³ は、それぞれ独立して、炭素原子数
１〜１８の直鎖または分岐状のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、ヒドロキシル基またはアルコキシル
基で置換されたアルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基である。殺菌効力についてはＲ¹、Ｒ²およびＲ³ の
内少なくとも１つが炭素数４以上、より好ましくは８以
上であることが望ましい。しかし、２つ以上が炭素数１
０を超えると逆に水に対する溶解性が著しく低下して水
不溶性となるため好ましくない。従ってＲ¹、Ｒ²および
Ｒ³の内２つは炭素数１０以下の直鎖または分岐状のア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基
またはアルコキシル基で置換されたアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基が用いられ、好ましくは残りの
内少なくとも１つは炭素数８〜１８である。

【００２４】Ｘ^-は一般的なアニオンが用いられ、例え
ばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のハロゲンイオン；
蟻酸、酢酸、蓚酸、安息香酸、フタル酸等のカルボン酸
イオン；硫酸イオン；リン酸イオン；過塩素酸イオン等
が挙げられ、中でもハロゲンイオンが好ましい。

【００２５】Ａは、直鎖または分岐のアルキレン基であ
り、具体的には例えばメチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、プロ
ピレン基、エチルエチレン基等が挙げられる。好ましく
は炭素数１〜４の直鎖アルキレン基である。

【００２６】Ｙは、水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基等の低級アルキル基、またはフェニル基等のア
リール基であり、好ましくは水素原子、低級アルキル基
である。

【００２７】一般式（１）の構造単位を構成するモノマ
ーとしては、例えばトリエチル−４−（または３）−ビ
ニルベンジルホスホニウムクロライド、トリｎ−ブチル
−４−（または３）−ビニルベンジルホスホニウムクロ
ライド、トリフェニル−４−（または３）−ビニルベン
ジルホスホニウムクロライド、トリｎ−オクチル−４−
（または３）−ビニルベンジルホスホニウムクロライ
ド、トリエチル−４−（または３）−ビニルベンジルホ
スホニウムブロマイド、トリｎ−ブチル−４−（または
３）−ビニルベンジルホスホニウムブロマイド、トリフ
ェニル−４−（または３）−ビニルベンジルホスホニウ
ムブロマイド、トリｎ−オクチル−４−（または３）−
ビニルベンジルホスホニウムブロマイド、トリｎ−ブチ
ル−４−（または３）−ビニルベンジルホスホニウムテ
トラフロロボレート、トリｎ−ブチル−４−（または
３）−ビニルベンジルホスホニウムパークロレート、ト
リｎ−ブチル−４−（または３）−ビニルベンジルホス
ホニウムヘキサフルオホスフェート、ジメチルｎ−ドデ
シル−４−（または３）−ビニルベンジルホスホニウム
クロライド、ジｎ−ブチル−ｎ−オクチル−４−（また
は３）−ビニルベンジルホスホニウムクロライドなどが
挙げられる。

【００２８】一般式（２）の構造単位を構成するモノマ
ーとしては、例えばメタクリル酸メチルトリｎ−ブチル
ホスホニウムクロライド、メタクリル酸メチルトリｎ−
オクチルホスホニウムクロライド、メタクリル酸メチル
ジメチルｎ−オクタデシルホスホニウムクロライド、メ
タクリル酸メチルトリｎ−ブチルホスホニウムブロマイ
ド、メタクリル酸メチルトリｎ−オクチルホスホニウム
ブロマイド、２−（メタクリル酸）−エチルトリｎ−ブ
チルホスホニウムクロライド、２−（メタクリル酸）−
エチルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド、３−
（メタクリル酸）−プロピルトリｎ−オクチルホスホニ
ウムクロライド、４−（メタクリル酸）−ブチルトリｎ
−オクチルホスホニウムクロライド、２−（メタクリル
酸）−エチルトリｎ−オクチルホスホニウムブロマイ
ド、３−（メタクリル酸）−プロピルトリｎ−オクチル
ホスホニウムブロマイド、４−（メタクリル酸）−ブチ
ルトリｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、アクリル
酸メチルトリｎ−ブチルホスホニウムクロライド、アク
リル酸メチルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライ
ド、アクリル酸メチルジメチルｎ−オクタデシルホスホ
ニウムクロライド、アクリル酸メチルトリｎ−オクチル
ホスホニウムブロマイド、アクリル酸メチルジメチルｎ
−オクタデシルホスホニウムブロマイド、アクリル酸メ
チルトリｎ−ブチルホスホニウムテトラフルオボレー
ト、２−（アクリル酸）−エチルトリｎ−オクチルホス
ホニウムブロマイド、３−（アクリル酸）−プロピルト
リｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、などが挙げら
れる。

【００２９】一般式（３）の構造単位を構成するモノマ
ーとしては、例えばトリｎ−オクチルビニルホスホニウ
ムクロライド、トリｎ−オクチルアリルホスホニウムク
ロライド、トリｎ−オクチルイソプロペニルホスホニウ
ムクロライド、トリｎ−オクチル−３−ブテニルホスホ
ニウムブロマイド、トリｎ−オクチル−４−ペンテニル
ホスホニウムブロマイド、トリｎ−オクチル−５−ヘキ
シニルホスホニウムブロマイド、トリｎ−ブチルビニル
ホスホニウムブロマイド、トリｎ−ブチルアリルホスホ
ニウムブロマイド、トリｎ−ブチルメタリルホスホニウ
ムブロマイド、トリｎ−ブチル−３−ブテニルホスホニ
ウムブロマイド、トリｎ−ヘキシル−１７−オクタデカ
ニルホスホニウムブロマイド、ジメチルｎ−オクチルア
リルホスホニウムブロマイド、ジメチルｎ−デシルアリ
ルホスホニウムクロライド、ジメチルｎ−オクタデシル
アリルホスホニウムクロライド、トリｎ−オクチルアリ
ルホスホニウムテトラフルオボレート、などが挙げられ
る。

【００３０】一般式（４）の構造単位を構成するモノマ
ーとしては、例えばビノキシカルボニルメチルトリｎ−
ブチルホスホニウムクロライド、ビノキシカルボニルメ
チルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド、ビノキ
シカルボニルメチルジメチルｎ−オクタデシルホスホニ
ウムクロライド、アリロキシカルボニルメチルトリｎ−
ブチルホスホニウムクロライド、アリロキシカルボニル
メチルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド、２−
（ビノキシカルボニル）−エチルトリｎ−ブチルホスホ
ニウムクロライド、２−（ビノキシカルボニル）−エチ
ルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド、３−（ビ
ノキシカルボニル）−プロピルトリｎ−ブチルホスホニ
ウムクロライド、３−（ビノキシカルボニル）−プロピ
ルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド、ビノキシ
カルボニルメチルトリｎ−オクチルホスホニウムブロマ
イド、ビノキシカルボニルメチルトリｎ−オクチルホス
ホニウムテトラフルオボレート、ビノキシカルボニルメ
チルトリｎ−オクチルホスホニウムパークロレート、ビ
ノキシカルボニルメチルトリｎ−オクチルホスホニウム
フルオホスフェート、３’−メチル−３’−ブテニルオ
キシカルボニルメチルトリｎ−オクチルホスホニウムク
ロライド、３’−メチル−３’−ブテニルオキシカルボ
ニルメチルトリｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、
２−（メタロキシカルボニル）エチルトリｎ−ブチルホ
スホニウムブロマイド、２−（メタロキシカルボニル）
エチルトリｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、メタロ
キシカルボニルメチルトリｎ−オクチルホスホニウムブ
ロマイド、メタロキシカルボニルメチルトリｎ−オクチ
ルホスホニウムヨーダイド、などが挙げられる。

【００３１】一般式（１）〜（４）で表される化合物の
ｎは、２以上である。その結果、コンタクトレンズへの
吸着および眼組織への残存の可能性を極めて少なくする
ことができる。また、一般式（１）〜（４）で表される
化合物の重量平均分子量は、１０万以下であり、好まし
くは８万以下である。重量平均分子量が１０万以下、好
ましくは８万以下であれば水への溶解性を確保すること
ができる。

【００３２】本発明の組成物は、上記の殺菌性成分とな
る化合物を、最終調製濃度として約０．１〜１００ｐｐ
ｍの範囲内でその使用条件によって自由に選択して用い
ることが好ましい。最終調製濃度が約０．１ｐｐｍ未満
であると有効な殺菌効果を示さず、また１００ｐｐｍ以
下で十分な殺菌効果が認められるためこの範囲内で使用
することが好ましい。

【００３３】一般式（１）〜（４）で表される化合物を
含む殺菌消毒液は、コンタクトレンズを十分に洗浄する
ために界面活性剤を添加することができる。あえて限定
されるものではないが、用いられる界面活性剤はコンタ
クトレンズへの吸着、形状変化及び生物学的安全性の面
から非イオン性のものが好ましい。非イオン性界面活性
剤の中でもコンタクトレンズへの影響がなく、化合物
（１）〜（４）の殺菌作用に影響を与えずまた生物学的
安全性の高いものが選ばれる。本発明では、この条件に
適合する界面活性剤としてポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチ
レンソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエステル
及びコラーゲンペプチドアルキルエステルが挙げられ
る。これらの界面活性剤はＰＢＣ−３４、ＰＢＣ−４
４、ＴＳ−１０、ＭＹＳ−４０、ＣＣＫ−４０、ＨＣＯ
６０、ＨＣＯ１００（日本サーファクタント工業株式会
社）、ＴＷ−Ｌ１２０、エマノーンＣＨ−６０、エマノ
ーンＣＨ−８０（花王株式会社）、ニユーポールＰＥ−
１０８、ＰＥ−６８（三洋化成工業株式会社）等の商品
名で市販されており容易に入手できる。また、ＨＬＢ値
（親水性−疎水性バランス値）は１３〜１８のものが好
ましく、界面活性剤の濃度としては０．００１〜０．５
Ｗ／Ｖ％が好ましい。０．００１Ｗ／Ｖ％未満では界面
活性剤としての機能を果たさず、０．５Ｗ／Ｖ％を超え
ると溶解性、コンタクトレンズへの影響及び眼に対する
刺激の面で好ましくない。

【００３４】一般式（１）〜（４）で表される化合物を
含むコンタクトレンズ用殺菌組成物は、浸透圧を涙液と
同等程度にするために適当量の塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、グリセリン等の等張化剤を加えることが望まし
い。また適正な液性を維持するために安全性の高い緩衝
液例えばリン酸緩衝液、クエン酸緩衝液等を加えること
が望ましい。

【００３５】本発明の組成物の一般的な使用方法は、組
成物中（ここでいう組成物とは水に溶解する前と後の両
方の組成物を含む）にコンタクトレンズを約１５分〜８
時間程度浸漬後、コンタクトレンズを新鮮な本発明の組
成物ですすいで装用するが、汚れがあるときは軽く擦り
ながらすすぐことで可能である。

【００３６】また、一般式（１）〜（４）で表される化
合物は、熱に対する安定性がよいために煮沸処理によっ
ても分解が起きず、殺菌力も低下することがない。従っ
て、コンタクトレンズの煮沸用保存液として用いること
もできるという利点を持つ。

【００３７】以上のように本発明のコンタクトレンズ用
殺菌組成物は、より効率的なコンタクトレンズへの影響
のない洗浄が可能であり、またコンタクトレンズの殺菌
消毒及び保存を、生物学的安全性を確保しながら簡単に
行うことができる。

【００３８】

【実施例】以下実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。（実施例１）

【００３９】

【表１】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇサイダップスＰ−４ＣＭＳ¹⁾ ０．１ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする¹⁾ Poly[tri-n-butyl(4-vinylbenzyl)-phosphonium chl
oride]（日本化学工業株式会社製、重量平均分子量約２
万）

【００４０】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
についてコンタクトレンズへの影響試験、眼粘膜刺激性
試験及び殺菌効力試験を行った。（１）コンタクトレンズへの影響試験ソフトコンタクトレンズ（セイコーコンタクトレンズ株
式会社製、セイコーソフトＣＳＩ）をコンタクトレンズ
ケース（セイコーコンタクトレンズ株式会社製）に入
れ、上記組成物を２．５ｍｌ加えてキャップを閉め室温
で８時間保存した。このサイクルを１日分として９０日
分行った。試験開始前と試験終了後にソフトコンタクト
レンズのベースカーブ（Ｂ．Ｃ）、サイズ及び紫外線透
過率（％Ｔ）を測定した。その結果、試験開始前はＢ．
Ｃ７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終
了後はＢ．Ｃ７．７３ｍｍ、サイズ１３．８０ｍｍで変
動は軽微であり問題なかった。また、紫外線透過率の変
化も誤差範囲内であり成分吸着も認められなかった。

【００４１】（２）眼粘膜刺激性試験コンタクトレンズ協会ケア用品自主基準の眼粘膜刺激性
試験第２法に従って、組成物２滴を家兎点眼して刺激性
を確認したが、刺激点数は０点であり無刺激であった。

【００４２】（３）殺菌効力試験 Staphyrococus aureus（ＩＦＯ１２７３２）を、高圧
蒸気滅菌したソイビーンカゼイン液体培地１０ｍｌに接
種して３０℃にて４８時間培養した。この継代培養を３
回行い、高圧蒸気滅菌した生理食塩水１０ｍｌに液体培
地１０μｌを加えて希釈し試験用菌懸濁液とした。この
懸濁液２０μｌを、高圧蒸気滅菌した組成物１０ｍｌ中
に加えて最終菌数約１．１×１０⁵ 個／ｍｌとした。こ
の菌添加組成物を３０℃でインキュベートして菌数の変
化を確認した。菌数の測定はソイビーンカゼイン寒天培
地１５ｍｌに試験検液１ｍｌを加える平板プレート法に
て行った。菌数が多い場合は、高圧蒸気滅菌生理食塩水
で順次希釈して測定に供与した。その結果、菌添加３０
分後には菌数約３．６×１０³ 個／ｍｌ、６０分後には
１．１×１０² 個／ｍｌ、３時間後には２０個／ｍｌ、
６時間後には０個／ｍｌであり、良好な殺菌性を示し
た。

【００４３】（実施例２）

【００４４】

【表２】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇサイダップスＰ−４ＣＭＳ¹⁾ １００ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００４５】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．７０ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．６７ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．２×１０⁵ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数約０．９×１０³個／ｍｌ、６０分後には０．８
×１０²個／ｍｌ、３時間後には０個／ｍｌ、６時間後
も０個／ｍｌであり、良好な殺菌性を示した。

【００４６】（実施例３）

【００４７】

【表３】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇサイダップスＰ−４ＣＭＳ¹⁾ ０．５ｍｇＴＳ−１０²⁾ １００ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする²⁾ Polyoxyethylene(20) sorbitanmonostearate（日本
サーファクタント工業株式会社製）

【００４８】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６７ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．８０ｍｍ、サイズ１３．８５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．１×１０⁵ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数約６．４×１０³個／ｍｌ、６０分後には２．１
×１０²個／ｍｌ、３時間後には８０個／ｍｌ、６時間
後には０個／ｍｌであり、良好な殺菌性を示した。

【００４９】（実施例４）

【００５０】

【表４】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇサイダップスＰ−４ＣＭＳ¹⁾ ２０ｍｇエマノーンＣＨ−８０³⁾ ５０ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする³⁾ Polyoxyethylene(80) caster oil ester(花王株式会
社製）

【００５１】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７０ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．０×１０⁵ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数約２．１×１０³個／ｍｌ、６０分後には０．９
×１０²個／ｍｌ、３時間後には２０個／ｍｌ、６時間
後には０個／ｍｌであり、良好な殺菌性を示した。

【００５２】（実施例５）ソフトコンタクトレンズ（セ
イコーコンタクトレンズ株式会社製、セイコーソフトＣ
ＳＩ）をコンタクトレンズケース（セイコーコンタクト
レンズ株式会社製）に入れ、実施例４の殺菌消毒液２．
５ｍｌを加えてキャップを閉め煮沸消毒器にて煮沸処理
を行った。このサイクルを１日分として９０日分行っ
た。試験開始前と試験終了後にソフトコンタクトレンズ
のベースカーブ（Ｂ．Ｃ）、サイズ及び紫外線透過率
（％Ｔ）を測定した。その結果、試験開始前はＢ．Ｃ
７．７０ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７８ｍｍ、サイズ１３．８５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められなかった。また、煮沸し
た組成物を用いて実施例１と同様に殺菌効力試験を行っ
たところ、添加直後の菌数は約１．１×１０⁵ 個／ｍｌ
であったが、菌添加３０分後には菌数約３．２×１０³
個／ｍｌ、６０分後には１．４×１０² 個／ｍｌ、３時
間後には５０個／ｍｌ、６時間後には０個／ｍｌであ
り、良好な殺菌性を示した。

【００５３】（実施例６）

【００５４】

【表５】塩化ナトリウム８００ｍｇクエン酸三ナトリウム５０ｍｇクエン酸３ｍｇサイダップスＰ−４ＣＭＳ¹⁾ ５ｍｇＴＳ−１０²⁾ ３０ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００５５】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６８ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７７ｍｍ、サイズ１３．８５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．０×１０⁵ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数約０．９×１０³個／ｍｌ、６０分後には２．５
×１０²個／ｍｌ、３時間後には１０個／ｍｌ、６時間
後には０個／ｍｌであり、良好な殺菌性を示した。

【００５６】（実施例７）

【００５７】

【表６】塩化ナトリウム８００ｍｇトリス塩酸緩衝液ｐＨ７２０ｍｌサイダップスＰ−４ＣＭＳ¹⁾ ０．５ｍｇニューポールＰＥ−１０８⁴⁾ ５０ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする⁴⁾ Polyoxyethylene(300)polyoxypropylene(55)glycol
(三洋化成工業株式会社製）

【００５８】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．６５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．２×１０⁵ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数約７．８×１０³個／ｍｌ、６０分後には６．７
×１０²個／ｍｌ、３時間後には１．５×１０² 個／ｍ
ｌ、６時間後には０個／ｍｌであり、良好な殺菌性を示
した。

【００５９】（実施例８）

【００６０】

【表７】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇポリ［2-(メタクリル酸)エチルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド］（重量平均分子量約２万）０．１ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００６１】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．６５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．８×１０⁶ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数０個／ｍｌとなり、良好な殺菌性を示した。

【００６２】（実施例９）

【００６３】

【表８】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇポリ［2-(メタクリル酸)エチルトリｎ−オクチルホスホニウムブロマイド］（重量平均分子量約２万）０．１ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００６４】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．６５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．８×１０⁶ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数０個／ｍｌとなり、良好な殺菌性を示した。

【００６５】（実施例１０）

【００６６】

【表９】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇポリ［ジメチルｎ−デシルアリルホスホニウムクロライド］（重量平均分子量約２万）０．１ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００６７】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．６５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．８×１０⁶ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数０個／ｍｌとなり、良好な殺菌性を示した。

【００６８】（実施例１１）

【００６９】

【表１０】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇポリ［トリｎ−オクチルアリルホスホニウムクロライド］（重量平均分子量約２万）０．１ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００７０】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．６５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．８×１０⁶ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数０個／ｍｌとなり、良好な殺菌性を示した。

【００７１】（実施例１２）

【００７２】

【表１１】塩化ナトリウム８００ｍｇリン酸水素二ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素カリウム９５ｍｇポリ［ビノキシカルボニルメチルトリｎ−オクチルホスホニウムクロライド］（重量平均分子量約２万）０．１ｍｇ蒸留水全量を１００ｍｌとする

【００７３】上記原料を溶解調合した。得られた組成物
について実施例１と同様にコンタクトレンズへの影響試
験、眼粘膜刺激性試験及び殺菌効力試験を行った。その
結果、コンタクトレンズへの影響試験開始前のＢ．Ｃは
７．６５ｍｍ、サイズ１３．７５ｍｍであり、試験終了
後はＢ．Ｃ７．７０ｍｍ、サイズ１３．６５ｍｍで変動
は軽微であり問題なかった。また、％Ｔの変化も誤差範
囲内であり成分吸着も認められず、眼粘膜刺激性試験も
無刺激であった。殺菌効力試験では添加直後の菌数は約
１．８×１０⁶ 個／ｍｌであったが、菌添加３０分後に
は菌数０個／ｍｌとなり、良好な殺菌性を示した。

【００７４】

【発明の効果】本発明によれば、多くの種類のコンタク
トレンズに使用が可能であり、高い水準の殺菌効果と眼
に対する高い安全性を持ち、コンタクトレンズへの殺菌
成分の不可逆的吸着がほとんど起き得ない、コンタクト
レンズ用殺菌組成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大坪格東京都江東区亀戸９丁目15番１号日本化学工業株式会社研究開発本部内 (72)発明者稲葉佳子東京都江東区亀戸９丁目15番１号日本化学工業株式会社研究開発本部内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）〜（４）で表される化
合物の内少なくとも１つを殺菌性成分として含有するこ
とを特徴とするコンタクトレンズ用殺菌組成物。【化１】【化２】【化３】【化４】（式中、Ａは直鎖または分岐のアルキレン基を表し、Ｙ
は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³ はそれぞれ独立して炭素原子数１〜
１８の直鎖または分岐状のアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、ヒドロキシル基またはアルコキシル基で置
換されたアルキル基、アリール基またはアラルキル基を
表し、Ｘ^-はアニオンを表し、ｎは２以上の整数を表
す。）
【請求項２】殺菌性成分のほかに界面活性剤を含む請
求項１に記載のコンタクトレンズ用殺菌組成物。
【請求項３】一般式（１）〜（４）で表される化合物
の重量平均分子量が１０万以下である請求項１または２
に記載のコンタクトレンズ用殺菌組成物。
【請求項４】一般式（１）〜（４）で表される化合物
のＲ¹、Ｒ²およびＲ³の内、少なくとも２つは炭素数１
０以下の直鎖または分岐状のアルキル基、アリール基、
アラルキル基、ヒドロキシル基またはアルコキシル基で
置換されたアルキル基、アリール基またはアラルキル基
であることを特徴とする請求項３記載のコンタクトレン
ズ用殺菌組成物。