JP2016534127A - 殺虫性化合物 - Google Patents

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Abstract

式Ｉの化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は請求項１に定義されているとおりである）が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製に用いられる中間体、昆虫、ダニ類、線虫および軟体有害生物を駆除および防除するためのこれらの使用方法、ならびに、これらを含む殺虫性組成物、殺ダニ性組成物、殺線虫性組成物および殺軟体動物性組成物に関する。

Description

本発明は、新規な二環式アミン誘導体、その調製プロセス、これらを含む有害生物防除組成物、特に、殺虫性組成物、殺ダニ性組成物、殺軟体動物性組成物および殺線虫性組成物、ならびに、これらを用いて昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物を駆除および防除する方法に関する。
殺虫特性を有する二環式アミン誘導体が、例えば国際公開第９６３７４９４号パンフレットに開示されている。
ここで、意外なことに、一定の新規な二環式アミン誘導体が好ましい殺虫特性を有することが見いだされた。
本発明は従って、式Ｉの化合物
Figure 2016534127
（式中、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルによって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から選択可能であり、ならびに、式中、Ｒ5およびＲ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルによって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；
Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、−Ｃ≡ＣＲ7であり；式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルであり；および
Ｒ2は、水素、ホルミル、シアノ、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルによって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｒ8Ｏ）2（Ｏ＝）Ｐ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ9（式中、Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換され、加えて、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ヒドロキシアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびアリールから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、アリールオキシ（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は、０、１または２である）、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、ヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、環員ユニットは、任意選択により、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ10（式中、Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を表すことが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ11）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ11は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である）；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供する。
望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼさない、昆虫個体群、特に１つまたは複数の殺虫剤に対する発達した耐性を有する昆虫個体群を防除する新規方法、ならびに、より選択的な昆虫の防除方法、および、さらには、前述の方法における使用に好適な生物学的に有効な化合物、ならびに、農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、より大きな生物学的活性、異なる活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を示す生物学的に有効な新規化合物を見出す必要性が継続して存在している。
特に商品作物といった植物の被害のために、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の活動を防除するための試みにおいて資源と労力とが大量に費やされている。
アブラムシ被害を示す植物は、成長速度の低下、斑状の葉、黄化、発育の阻止、巻きあがった葉、褐変、しおれ、低収率、および、死滅などの多様な症状を呈する可能性がある。汁液が吸われることで植物が活力不足に陥り、また、アブラムシの唾液は植物に対して毒性である可能性もある。多くの半翅目の種が、植物ウイルスといった病害を引き起こす生体を宿主に伝染させてしまう。モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））は、１１０種を超える植物ウイルスに係る媒介者である。ワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））もまた、経済的に重要な種々のウイルスの媒介者である。コナジラミは植物の師部に穴をあけることにより摂食して有害な唾液を注入し、植物の全体的な膨圧を低下させてしまう。コナジラミは多数が集合するため、攻撃されやすい植物はすぐに大きな被害を受けてしまう可能性がある。両方のアブラムシおよびコナジラミが分泌する蜜によってカビの増殖が促されてしまうことでさらなる被害が発生してしまう。
ネオニコチノイドは、ピレスロイドが実用化されたために市場に導入された最も急速に成長しているクラスの殺虫剤の代表であり（Ｎａｕｅｎ ＆ Ｄｅｎｈｏｌｍ，２００５：Ａｒｃｈｉｖｅｓ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ５８：２００−２１５）、特に、耐性問題が顕著である旧来の殺虫剤クラスに対する交差耐性をほとんど示さないか皆無であったためにきわめて価値の高い昆虫防除薬剤である。しかしながら、ネオニコチノイドクラスの殺虫剤に対する昆虫耐性に関する報告は増加している。
このような昆虫のネオニコチノイド殺虫剤に対する耐性の増加は、それ故、多数の商業的に重要な作物、果実および野菜の栽培に対して顕著な脅威となっており、従って、ネオニコチノイド耐性昆虫を防除可能な代替的な殺虫剤を見いだす（すなわち、ネオニコチノイドクラスといかなる交差耐性も示さない殺虫剤を見いだす）必要性が存在している。
耐性は、「農薬使用基準に準じて使用しても、期待される防除効果を発揮できない現象が繰返し観察される、害虫個体群における感受性の遺伝的変化（ＩＲＡＣ）」であると定義され得る。
交差−耐性は、１種の殺虫剤に対する耐性を獲得することにより、同一の生化学機構を介して他の殺虫剤に対する耐性を獲得してしまう場合に生じる。これは、殺虫剤化学薬品グループ内で、または、殺虫剤化学薬品グループ間で生じることが可能であり。交差−耐性は、耐性昆虫が殺虫剤の化学的クラスの１種に露出されたことがない場合においても生じ得る。
ネオニコチノイド耐性に係る２つの主な機構は以下を含む。
（ｉ）標的部位耐性であって、殺虫剤標的タンパク質（すなわち、ニコチンアセチルコリン受容体）における１種または複数種のアミノ酸の置き換えに関連する耐性；および
（ｉｉ）モノオキシゲナーゼの過剰発現によるネオニコチノイドの高い酸化解毒作用などの代謝耐性。
チトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼは、生体異物の解毒作用／活性化に関与する重要な代謝系である。それ故、Ｐ４５０モノオキシゲナーゼは、殺虫剤耐性において重要な役割を果たす。種の各々における数多くのＰ４５０（６０−１１１）の存在、ならびに、いくつかのＰ４５０の幅広い基質特異性のために、Ｐ４５０モノオキシゲナーゼは、このような代謝可能な基質の特殊なアレイを有する。モノオキシゲナーゼ−媒介耐性の研究では、耐性は殺虫剤の解毒作用に関与する１種のＰ４５０の発現の増加（転写の増加を介する）による可能性があり、また、構造遺伝子自体の変化が原因でもあり得ることが示されている。従って、代謝性交差耐性機構は、一定のクラスに由来する殺虫剤（例えばネオニコチノイド）のみならず、一見無関係の殺虫剤にも影響を及ぼしてしまう。例えば、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）におけるネオニコチノイドとピメトロジンとの間の交差耐性環系が、Ｇｏｒｍａｎ ｅｔ ａｌ（Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１０，ｐ．１１８６−１１９０）によって報告されている。
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の昆虫のネオニコチノイド耐性個体群の防除に式Ｉの化合物を成功裏に用いることが可能であることが意外にも見いだされた。
それ故、本発明の第２の態様においては、１種または複数種のネオニコチノイド殺虫剤に対して耐性である半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、この方法は、前記ネオニコチノイド耐性昆虫に式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む。
意外なことに、式（Ｉ）の化合物は、前述の機構（標的部位または代謝）による耐性を獲得したネオニコチノイド殺虫剤に耐性である昆虫を防除可能である。
さらに意外なことに、式（Ｉ）の化合物は、特に有益な昆虫および捕食性のダニといった有益な節足動物に対して、有利な安全性プロファイルを有することも見いだされた。
有益な節足動物は、統合有害生物管理システムにおける重要な構成要素である。このようなシステムは、化学薬剤の使用を低減させることが可能であり、これにより、結果として多くの環境的および経済的な有益性および利点がもたらされるという利点を有する。多様な節足動物が存在している可能性があり、栽培者は、隣接した領域における有益な節足動物の個体群に対する影響を最小限としながら、化学殺虫剤を用いて１種または複数種の節足有害生物を排除することを望む場合がある。しかしながら、有益な節足動物と農業上の節足有害生物とが一定の生物学的類似性を有するという事実により、大変な試みとされる。植物組織に対する刺咬、噛みつき、吸引または穿孔によって節足有害生物は植物に被害を与え、他方で、有益な節足動物は、主に物理的な支持としてのみ植物を利用する。それにもかかわらず、有益な節足動物は、他方の有害生物と同一の環境条件（殺虫剤などの化学薬剤を含む）に曝されてしまう。植物とより密接に接触すると共に、栽培者に対して顕著に有益である節足動物の一群は受粉媒介者（ミツバチなど）である。従って、望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼすことがない、昆虫を防除するための新規の方法、化合物および組成物に対する必要性が存在している。
それ故、本発明の第３の態様においては、昆虫の防除方法が提供されており、これによれば、望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼされず、この方法は、昆虫に式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む。
本発明のさらなる態様においては、ネオニコチノイド殺虫剤の１種または複数種に対して耐性である半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、これによれば、望ましくない昆虫には影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼさず、この方法は、前記ネオニコチノイド耐性昆虫に式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む。
式（Ｉ）の化合物は、特に有益な昆虫および捕食性のダニといった有益な節足動物との組み合わせで適用することが可能である。これは、標的有害生物を効果的に防除するために適用される式（Ｉ）の化合物の量を低減することが可能であるという利点を有する。有益な節足動物は、多様な有害生物種の防除に有用である。特に、ヒメハナカメムシ類は、とりわけ、アブラムシおよびコナジラミを餌とする。
それ故、本発明のさらなる態様においては、１種または複数種のネオニコチノイド殺虫剤に対して耐性である半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、この方法は、前記ネオニコチノイド耐性昆虫に式（Ｉ）の化合物および１種または複数種の有益な節足動物を適用するステップを含む。
好ましい有益な節足動物は有益な昆虫および捕食性のダニである。より好ましくは、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）、ナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）またはチリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）である。オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）が最も好ましい。
好ましくは、本発明に係る方法によって防除されるネオニコチノイド耐性の半翅目の昆虫（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）は、腹吻亜目の昆虫、特にコナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）およびアリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）の昆虫である。
このようなネオニコチノイド耐性昆虫を防除する式Ｉの化合物の意外な効力により、本発明はまた有用な植物の作物を保護する方法を提供し、ここで、前記作物は、このような昆虫に攻撃されやすいか、および／または、攻撃されている。このような方法は、式Ｉの化合物を前記作物に適用するステップ、式Ｉの化合物で前記作物の植物繁殖体を処理するステップ、および／または、式Ｉの化合物を前記昆虫に適用するステップを含む。
式Ｉの化合物はネオニコチノイド耐性半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）に対して交差耐性を示すことがないため、ネオニコチノイドクラスの殺虫剤に対する耐性を制御する観点を伴う耐性管理戦略においても使用され得る。このような戦略は、式Ｉの化合物およびネオニコチノイド殺虫剤の交互の適用を含み得、これは、適用毎に交互（植物繁殖体の処理および葉面噴霧などの異なる適用タイプを含む）であるか、または、季節／作物により交互（例えば、式Ｉの化合物を、最初の作物に／最初の生育期における防除のために用い、および、その後の作物／生育期にネオニコチノイド殺虫剤を用いるか、または、その反対）であり得、これは本発明のさらなる態様を構成する。
本明細書に記載されているとおり、多数の商業的に重要な作物の半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）有害生物に係る昆虫のみならず、これらの昆虫によって運ばれるウイルスもまた脅威をもたらす。ネオニコチノイド殺虫剤に対する耐性の出現に伴って、この脅威に対する感受性が増加している。それ故、本発明のさらなる態様は、前記植物ウイルスを保有するネオニコチノイド耐性昆虫に攻撃されやすいか、および／または、攻撃されている有用な植物作物において植物ウイルスを防除する方法を提供し、この方法は、式Ｉの化合物を前記作物に適用するステップ、式Ｉの化合物で前記作物の植物繁殖体を処理するステップ、および／または、式Ｉの化合物を前記昆虫に適用するステップを含む。
本発明の本態様によって防除され得る植物ウイルスの例としては、ソベモウイルス（Ｓｏｂｅｍｏｖｉｒｕｓ）、カリモウイルス（Ｃａｕｌｉｍｏｖｉｒｕｓ）（カリモウイルス科（Ｃａｕｌｉｍｏｖｉｒｉｄａｅ））、クロステロウイルス（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｖｉｒｕｓ）（クロステロウイルス科（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｖｉｒｉｄａｅ））、セキウイルス（Ｓｅｑｕｉｖｉｒｕｓ）（セキウイルス科（Ｓｅｑｕｉｖｉｒｉｄａｅ））、エナモウイルス（Ｅｎａｍｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ルテオウイルス（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ポレオウイルス（Ｐｏｌｅｒｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、アンブラウイルス（Ｕｍｂｒａｖｉｒｕｓ）、ナノウイルス（Ｎａｎｏｖｉｒｕｓ）（ナノウイルス科（Ｎａｎｏｖｉｒｉｄａｅ））、シトラブドウイルス（Ｃｙｔｏｒｈａｂｄｏｖｉｒｕｓ）（ラブドウイルス科（Ｒｈａｂｄｏｖｉｒｉｄａｅ））、ヌクレオラブドウイルス（Ｎｕｃｌｅｏｒｈａｂｄｏｖｉｒｕｓ）（ラブドウイルス科（Ｒｈａｂｄｏｖｉｒｉｄａｅ））が挙げられる。
これらのウイルスは、１種または複数種の昆虫によって好んで運ばれ、その例は、アシルトシフムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスツリチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィスデベクタ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、ジサフィスプランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフウムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、ミズスセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ペムフィグスブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、シトビオンアヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラシトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィロキセラヴィチフォリア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）である。
本明細書に記載の本発明の方法はまた、昆虫がネオニコチノイド殺虫剤に対して耐性であるか、および／または、前記昆虫が植物ウイルスを保有するかを査定するステップが含まれ得る。このステップは通常、式Ｉの化合物を実際に適用する前に、被処理領域（例えば作物、圃場、生育地）から昆虫のサンプルを収集するステップ、ならびに、耐性／感受性、および／または、ウイルスの存在もしくは不在についてテストするステップ（例えば、任意の好適な表現型、生化学的または分子的な適用可能な生物学的技術を用いて）を含むこととなる。
ネオニコチノイド殺虫剤という用語は、本明細書において用いられるところ、昆虫ニコチンアセチルコリン受容体で作用するいずれかの殺虫性化合物を指すと共に、特に、Ｙａｍａｍｏｔｏ（１９９６，Ａｇｒｏｃｈｅｍ Ｊｐｎ ６８：１４−１５）に従ってネオニコチノイド殺虫剤として分類される化合物を指す。ネオニコチノイド殺虫剤の例としては、ＩＲＡＣ（殺虫剤耐性対策委員会、世界農薬工業連盟）による作用機構分類スキームのグループ４Ａおよび４Ｃに属するものであって、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、スルホキサフロルおよびチアメトキサム、ならびに、同じ作用機構を有するいずれかの化合物が挙げられる。
昆虫に適用されるところ、「防除」または「防除する」といった用語は、標的昆虫が、保護されるべき作物から忌避されるか、または、誘引されにくくなることを意味する。さらに、昆虫に適用されるところ、「防除」または「防除する」といった用語はまた、昆虫の摂食または産卵能が失われるか、低減されることを指し得る。これらの用語は、標的昆虫が殺されることをさらに含み得る。
それ故、本発明の方法は、昆虫を忌避させるのに十分な活性処方成分の量（すなわち、活性処方成分の忌避的有効量）、昆虫の摂食を停止させるのに十分な活性処方成分の量の使用を含み得、または、本発明の方法は、殺虫的に有効な量の活性処方成分（すなわち、昆虫を殺すのに十分な量）の使用を含み得、または、上記効果のいずれかの組み合わせに十分な活性処方成分の量での使用を含み得る。「防除」または「防除する」という用語がウイルスに適用される場合、これは、有用な植物の作物のウイルス性感染レベルが、式Ｉの化合物が適用されていない場合に見られるものよりも低いことを意味する。
「適用する」および「適用」という用語は、防除されるべき昆虫に対する直接的な適用、ならびに、例えば昆虫が有害生物とされる作物もしくは植物への適用、または、前記作物生育地もしくは昆虫の生息地への適用を介した、または、現実的には植物の前記作物の植物繁殖体の処理を介した前記昆虫に対する間接的な適用を意味すると理解される。
それ故、式Ｉの化合物は、有害生物防除化合物を適用する任意の既知の手段により適用され得る。例えば、式Ｉの化合物は、配合されて、もしくは、配合されずに、有害生物に、または、有害生物の生息地（有害生物の生息地、または、有害生物に外寄生され易い植物の栽培地など）に、または、群葉、茎、枝もしくは根を含む植物のいずれかの部分に、植える前の種子などの植物繁殖体に、または、植物が成長するか、もしくは、植えられる他の培地（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水もしくは水耕系など）に、直接的に適用され得、もしくは、式Ｉの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト状配合物として適用され、蒸気として適用され、または、土壌もしくは水系環境中への組成物（粒状組成物または水溶性の容器中の組成物など）の分布もしくは取り込みを介して適用され得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤または化合物は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
本明細書において用いられるところ、「有益な」節足動物または昆虫という用語は、農学的に有害な節足動物もしくは昆虫に対して負の影響を有する、および／または、作物植物を受粉させる少なくとも１つのライフステージを有するいずれかの節足動物または昆虫を指す。この用語は、特定的に、節足動物宿主の体表もしくは体内に産卵する傾向のために、いわゆる捕食寄生性であると分類される節足動物を含む。それ故、益虫は、受粉媒介者、捕食寄生者および捕食者を含み、例としては、これらに限定されないが：ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ムンダスツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）、ハダニタマバエ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）、マクロフスピグメウス（Ｍａｃｒｏｐｈｕｓ ｐｙｇｍｅｕｓ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、アブラムシユスリカ、ムカデ、プテロスチクスメラナリウス（Ｐｔｅｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｍｅｌａｎａｒｉｕｓ）、アゴヌムドルサレ（Ａｇｏｎｕｍ ｄｏｒｓａｌｅ）およびネブリアブレビコリス（Ｎｅｂｒｉａ ｂｒｅｖｉｃｏｌｌｉｓ）などのオサムシ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）およびナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）などのテントウムシ、クリソペリアカルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｉａ ｃａｒｎｅａ）などのクサカゲロウ、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）などのハナアブ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）などのハナカメムシ（ｐｉｒａｔｅ ｂｕｇｓ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）などの捕食性のダニ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、ハネカクシ、ヤドリバエなどの捕食性の小昆虫、および、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、トリコグランマブラッシカエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などの大型のハチ（ｗａｓｐ）、ならびに、ヒメバチ、コバチおよびコレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）、アフィジウスマトルカリエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｃａｒｉａｅ）などのコマユバチが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
本発明の方法は、アシルトシフムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスツリチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィスデベクタ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、ジサフィスプランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフウムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、ミズスセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ペムフィグスブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、シトビオンアヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラシトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィロキセラヴィチフォリア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、アシルトシホンジロドゥム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｓｏｌａｎｉ）、アフィスホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィスグロスラリア（Ａｐｈｉｓ ｇｒｏｓｓｕｌａｒｉａｅ）、アフィスイダエイ（Ａｐｈｉｓ ｉｄａｅｉ）、アフィスイリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィスマイジラディシス（Ａｐｈｉｓ ｍａｉｄｉｒａｄｉｃｉｓ）、アフィスルボルム（Ａｐｈｉｓ ｒｕｂｏｒｕｍ）、アフィスシュネイデリ（Ａｐｈｉｓ ｓｃｈｎｅｉｄｅｒｉ）、ブラキカウズスペルシカエコラ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｃｏｌａ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、クリプトマイズスガレオプシディス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｇａｌｅｏｐｓｉｄｉｓ）、クリプトミズスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ヒアダフィスシュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルスアミグダリ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ヒペロミズスパリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｉｅｌｌａ ｓａｎｂｏｒｎｉ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、リンゴコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｍａｌｉｓｕｃｔｕｓ）、カワリコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｖａｒｉａｎｓ）、ネオトキソプテラ属の一種（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）．、オレグマラニゲラゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ロパロシフムフィチイ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｆｉｔｃｈｉｉ Ｓａｎｄ）．、クワイクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｎｙｍｐｈａｅａｅ）、ロパロシフムサッカリ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓａｃｃｈａｒｉ Ｚｅ）、サッパフィスピリコラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ Ｏｋａｍ．＋Ｔ）、ナシノアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ）、トキソプテラテオブロマエ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ Ｓｃｈ）およびフィロキセラコッシネア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、スパイラリングコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ミカンクロトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｗｏｇｌｕｍｉ）、アレウロジクスココイス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｃｏｃｏｉｓ）、アレウロジクスデストルクトル（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ベミシアアルゲンチフォッリ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｌｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアレウロデスシトリホリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉｆｏｌｌｉ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、イチゴコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐａｃｋａｒｄｉ）、トリアレウロデスリシニ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデスバリアビリス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アゴノセナタルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、カコプシラピリ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、カコプシラピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カコプシラピリスガ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、グリカスピスブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、パラトリオザコッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、トロザエリトレエ（Ｔｒｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズスアトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、オオヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、シカズリナムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、エムポアスカデセデンス（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｄｅｃｅｄｅｎｓ）、エムポアスカビグツラ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エムポアスカビチス（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｖｉｔｉｓ）、エムポアスカパパイヤ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｐａｐａｙａ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカリビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ミンズスクルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ペルキンシエラヴァスタトリクス（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、タロファガスプロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、ジギナフラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、アカントコリススカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、ウススジカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリアタラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、クラビグララトメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、エデッサメディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、エウリガステルマウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ Ｍａｕｒａ）、ユーチスツスセルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ユースチスツストリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）ヘロペルチスアントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、リグスリネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リグスヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ムルガンチアヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、オエバルスインスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、マラヤイネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）などの半翅目のネオニコチノイド耐性昆虫（および、昆虫におけるネオニコチノイド耐性）の防除に特に適用可能である。
ネオニコチノイド耐性半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の特定の例としては、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）が挙げられる。
好ましくは、ネオニコチノイド耐性昆虫は、例として、アシルトシフムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスツリチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィスデベクタ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、ジサフィスプランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフウムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、ミズスセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ペムフィグスブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、シトビオンアヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラシトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィロキセラヴィチフォリア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）の１種または複数種である。
より好ましくは、ネオニコチノイド耐性昆虫は、例として、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）の１種または複数種である。
最も好ましくは、ネオニコチノイド耐性昆虫はタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）またはモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）である。
本発明の方法は有用な植物の作物における昆虫有害生物および／またはウイルス性外寄生を防除する効果を有するため、前記方法はまた、前記作物における植物の健康を向上および／もしくは保持するための方法として、または、作物の健全性を高め／保持する方法としても見なされ得る。
本発明に係る組成物を用いることが可能である有用な植物の作物としては、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサおよびジュートといった繊維植物；例えばテンサイおよび飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および一年生作物が挙げられる。
作物は、天然のもの、従来の品種改良法により得られたもの、または、遺伝子操作により得られたものであると理解されるべきである。これらは、いわゆる出力形質（例えば向上した保管安定性、高い栄養価および向上した風味）を有する作物を含む。
作物は、ブロモキシニルのような除草剤またはＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−抑制剤などの除草剤クラスに対する耐性が与えられた作物をも含むと理解されるべきである。従来の勾配方法によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）菜の花（ｓｕｍｍｅｒ ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
作物もまた、天然のものであるか、または、有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといったトキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンのさらなる例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。
作物の例としては：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）が挙げられる。
バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
作物は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
このような形質転換植物によって発現可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質といった微生物によって産生される抗病原性物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと）、または、植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載の「植物病害耐性遺伝子」）が挙げられる。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
本明細書において用いられるところ、「植物」または「有用な植物」という用語は、実生、低木および高木を含む。「作物」という用語は、例えば、特にバチルス属の一種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のトキシン生成性バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成することが可能であるようＤＮＡ組換え技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
昆虫−耐性植物の形質転換作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）、また、Ｂｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシ交配種である。殺虫性の耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。
植物作物もしくはその種子材は共に、除草剤に耐性であることが可能であり、かつ、同時に、昆虫の摂食に耐性であることが可能である（「重畳的な」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質の発現能を有していることが可能であり、その一方で、同時にグリホサートに対して耐性である。
作物はまた、従来の交配法もしくは遺伝子操作により得られ、および、いわゆる、出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上された風味）を有するものとして理解されるべきである。
以下の表に、重要なアブラムシ（半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の例として）およびその標的作物が列挙されている。
Figure 2016534127
Figure 2016534127
以下の表に、重要なコナジラミおよびその標的作物が列挙されている。
Figure 2016534127
以下の表に、重要なウンカおよびその標的作物が列挙されている。
Figure 2016534127
従って、本明細書において用いられるところ、植物の一部は繁殖体を含む。例えば、種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌からの出芽後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられ得る。これらの若芽は、浸漬による完全または部分的な処理によって移植前に保護されてもよい。
後の時点に成長する植物の一部および植物器官は、種子などの植物繁殖体から成長するいずれかの植物の部分である。植物の一部、植物器官および植物もまた、植物繁殖体への化合物の適用によって達成される有害生物による被害からの保護による恩恵を受ける。実施形態において、植物の一定の部分および後の時点に成長する一定の植物器官もまた植物繁殖体としてみなすことが可能であり、これら自体にも化合物を適用する（または処理する）ことが可能であり；ならびに、従って、植物の処理された部分および処理された植物器官から成長する植物、植物のさらなる部分およびさらなる植物器官もまた、植物の一定の部分および一定の植物器官への化合物の適用によって達成される有害生物による被害からの保護による恩恵を受ける。
特に種子といった植物繁殖体に対する有害生物防除活性処方成分の適用または処理方法は技術分野において公知であり、粉衣、コーティング、ペレット化および液浸による繁殖体の適用方法を含む。植物繁殖体が種子であることが好ましい。
本方法は任意の生理学的状態で種子に適用可能であると考えられているが、種子は、処理プロセスの最中に損傷が生じることがないよう十分に丈夫であることが好ましい。典型的には、種子は、圃場で収穫され；植物から取り外され；ならびに、芯、茎、外側の包葉および周囲のパルプまたは他の非種子植物材料のいずれかから分離した種子であろう。種子はまた、好ましくは、処理によって種子に対する生物学的な損傷が生じない程度に生物学的に安定であろう。処理は、種子の収穫から、種子の播種または播種プロセスの途中（種子への直接適用）までの間にいつでも種子に適用可能であると考えられている。種子はまた、本処理の前もしくはその後に、前処理もしくは後処理されてもよい。
化合物の分布および種子への付着さえも繁殖体処理中に所望される。処理は、種子などの植物繁殖体に対する例えば活性処方成分の混合物といった化合物を含有する配合物の薄膜（粉衣）形成（元のサイズおよび／または形状が認識可能である）から、中間状態（コーティングなど）、次いで、より厚いフィルム（種子の元の形状および／またはサイズが認識できない多層の異なる材料によるペレット化など（例えばクレイといったキャリア；他の活性処方成分によるものなどの異なる配合物；ポリマー；および、着色剤など）（徐放性材料化もしくは材料層間への適用、または、この両方））と様々であることが可能である。
種子処理は播種前の種子に行われ、「播種前の種子」という用語は、種子の収穫から発芽および植物を成長させることを目的とした地中への種子の播種までの任意の期間における種子を意味する。
播種前の種子への処理は、活性処方成分を土壌に適用する実施を含むことは意味されておらず、植え付けプロセス中の種子を標的とするいずれかの適用の実施は含まれることとなる。
好ましくは、播種された種子が化合物で前処理されたこととなるよう、処理は種子の播種前に行われる。特に、種子粉衣または種子ペレット化が化合物による処理において好ましい。処理の結果、化合物が種子に付着し、従って、有害生物の防除に利用可能である。
処理された種子は、他のいずれかの活性処方成分により処理された種子と同じく、保管され、取り扱われ、播種され、および、耕耘されることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何学異性体もしくは光学異性体または互変異形態で存在していてもよい。本発明は、このような異性体および互変異性体ならびにすべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態のすべてを包含する。本発明は、塩およびＮ−オキシドをも包含する。
本発明の化合物は、１個または複数個の不斉炭素原子を含有し得、エナンチオマーとして（または、ジアステレオ異性体の対として）、または、その混合物として存在し得る。しかしながら、シス相対的立体化学構造が、「Ｑ」基と中央コア構造の「Ａ」基との間に存在していることが好ましい。
基が２つ以上の置換基を有する場合、これらの置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
アルキル基（単独で、または、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−などの大型の基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロプ−２−イル、ブチル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロプ−１−イルまたは２−メチル−プロプ−２−イルである。アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6、より好ましくはＣ1〜Ｃ4、最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。アルキル部分が置換されていると言われる場合、アルキル部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
アルキレン基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、例えば、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−である。アルキレン基は、好ましくはＣ1〜Ｃ3、より好ましくはＣ1〜Ｃ2、最も好ましくはＣ1アルキレン基である。
アルケニル基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、適切な場合には、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体配置のものであることが可能である。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
アルキニル基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ5、最も好ましくはＣ2〜Ｃ4アルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシ−、ハロアルキルチオ−、ハロアルキルスルフィニル−もしくはハロアルキルスルホニル−などの大型の基の一部として）は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは２，２，２−トリフルオロ−エチルである。
ハロアルケニル基は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルケニル基であり、例えば、２，２−ジフルオロ−ビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
ハロアルキニル基は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルキニル基であり、例えば、１−クロロ−プロプ−２−イニルである。
シクロアルキル基または炭素環は、単環式または二環式であることが可能であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルである。シクロアルキル基は、好ましくはＣ3〜Ｃ8、より好ましくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されていると言われる場合、シクロアルキル部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
アリール基（単独で、または、アリールオキシなどの大型の基の一部として）は、単環式、二環式または三環式であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、アリール部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
ヘテロアリール基（単独で、または、ヘテロアリール−アルキレン−などの大型の基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は、３個以下のヘテロ原子を含有し、および、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、これらのヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択されることとなる。単環基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、ヘテロアリール部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどの大型の基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む、１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらが酸化されたものが挙げられる。二環基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、ヘテロシクリル部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
Ｑ、Ａ、Ｒ1およびＲ2の好ましい値は、いずれかの組み合わせで、以下に規定されているとおりである。
好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；ならびに、Ｒ5およびＲ6は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択される。
より好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5は水素であり；ならびに、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルである。
最も好ましくは、Ｑは−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4であり、式中、Ｒ3およびＲ4は共に水素である。
好ましくは、Ａは−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
好ましくは、Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）またはトリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである）である。
より好ましくは、Ｒ1は、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）である。
最も好ましくは、Ｒ1は、クロロ、ブロモまたはシアノである。
好ましくは、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル［ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換されることが可能である、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）によって任意選択により置換される］、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル（式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはフェニルにより任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は２である）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであり、また、式中、ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であり、加えて、式中、環員ユニットは、任意選択によりＣ＝Ｏを表すことが可能である）、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ17）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ17は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である。
より好ましくは、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である。
最も好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2アルキル）（式中、ｎ1は０である）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはプロパルギルである。
以下、本発明に係る実施形態を説明する。
実施形態１は、上記に定義されているとおり、式Ｉの化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供する。
実施形態２は、実施形態１に係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；ならびに、Ｒ5およびＲ6は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択される。
実施形態３は、実施形態１もしくは２に係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ａは−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
実施形態４は、実施形態１、２もしくは３に係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）またはトリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである）である。
実施形態５は、実施形態１、２、３もしくは４に係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル［ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換されることが可能である、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）によって任意選択により置換される］、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル（式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはフェニルにより任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は２である）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであり、また、式中、ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であり、加えて、式中、環員ユニットは、任意選択によりＣ＝Ｏを表すことが可能である）、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ17）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ17は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である。
実施形態６は、実施形態１、２、３、４もしくは５のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5は水素であり；ならびに、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルである。
実施形態７は、実施形態１、２、３、４、５もしくは６のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ1は、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）である。
実施形態８は、実施形態１、２、３、４、５、６もしくは７のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である。
実施形態９は、実施形態１、２、３、４、５、６、７もしくは８のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4（式中、Ｒ3およびＲ4は共に水素である）である。
実施形態１０は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８もしくは９のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ1は、クロロ、ブロモまたはシアノである。
実施形態１１は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９もしくは１０のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である。
実施形態１２は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは１１のいずれか１つに係る化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を提供するものであり、式中、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2アルキル）（式中、ｎ1は０である）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはプロパルギルである。
化合物の好ましい群は、Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；および、Ｒ5およびＲ6は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；Ｒ1が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）またはトリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである）であり；ならびに、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル［ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換されることが可能である、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）によって任意選択により置換される］、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル（式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはフェニルにより任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は２である）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであり、また、式中、ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であり、加えて、式中、環員ユニットは、任意選択によりＣ＝Ｏを表すことが可能である）、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ17）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ17は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である式（Ｉａ）のものである。
式（Ｉａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1が、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）である式（Ｉａａ）の化合物である。
式（Ｉａａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1が、クロロ、ブロモまたはシアノである式（Ｉａａａ）の化合物である。
式（Ｉａ）の化合物の他の好ましい群は、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉａｂ）の化合物である。
式（Ｉａｂ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉａｂａ）の化合物である。
式（Ｉａｂａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2アルキル）（式中、ｎ1は０である）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはプロパルギルである式（Ｉａｂａａ）の化合物である。
化合物の他の好ましい群は、Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5は水素であり；および、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ1が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）またはトリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである）であり；ならびに、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル［ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換されることが可能である、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）によって任意選択により置換される］、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル（式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはフェニルにより任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は２である）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであり、また、式中、ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であり、加えて、式中、環員ユニットは、任意選択によりＣ＝Ｏを表すことが可能である）、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ17）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ17は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である式（Ｉｂ）のものである。
式（Ｉｂ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1が、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）である式（Ｉｂａ）の化合物である。
式（Ｉｂａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1が、クロロ、ブロモまたはシアノである式（Ｉｂａａ）の化合物である。
式（Ｉｂ）の化合物の他の好ましい群は、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉｂｂ）の化合物である。
式（Ｉｂｂ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉｂｂａ）の化合物である。
式（Ｉｂｂａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2アルキル）（式中、ｎ1は０である）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはプロパルギルである式（Ｉｂｂａａ）の化合物である。
化合物の他の好ましい群は、Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4（式中、Ｒ3およびＲ4は共に水素である）であり；Ｒ1が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）またはトリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである）であり；ならびに、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル［ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換されることが可能である、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）によって任意選択により置換される］、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル（式中、環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはフェニルにより任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は２である）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであり、また、式中、ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であり、加えて、式中、環員ユニットは、任意選択によりＣ＝Ｏを表すことが可能である）、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ17）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ17は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である式（Ｉｃ）のものである。
式（Ｉｃ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1が、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）である式（Ｉｃａ）の化合物である。
式（Ｉｃａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1がクロロ、ブロモまたはシアノである式（Ｉｃａａ）の化合物である。
式（Ｉｃ）の化合物の他の好ましい群は、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉｃｂ）の化合物である。
式（Ｉｃｂ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉｃｂａ）の化合物である。
式（Ｉｃｂａ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2アルキル）（式中、ｎ1は０である）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはプロパルギルである式（ＩＣＢＡＡ）の化合物である。
化合物の特に好ましい群は、Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5は水素であり；および、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ1が、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）であり；ならびに、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である式（Ｉｄ）のものである。
式（Ｉｄ）の化合物の好ましい群は、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である式（ＩＤＡ）の化合物である。
化合物の最も好ましい群は、Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4（式中、Ｒ3およびＲ4は共に水素である）であり；Ｒ1が、クロロ、ブロモまたはシアノであり；ならびに、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ2アルキル）（式中、ｎ1は０である）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはプロパルギルである式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である式（Ｉｅ）のものである。
以下の表は本発明の特定の化合物を例示する。
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
表１
表１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２
表２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３
表３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４
表４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５
表５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2Ｍｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６
表６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７
表７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）Ｍｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８
表８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｅ）−１−メチルブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９
表９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｓ）−ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１０
表１０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチルブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１１
表１１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｚ）−２，３−ジクロロアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１２
表１２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｚ）−３−クロロブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１３
表１３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｒ）−ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１４
表１４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，１−ジメチルアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１５
表１５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，１−ジメチルプロプ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１６
表１６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，１−ジオキソチエタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１７
表１７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，３−ジオキソラン−２−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１８
表１８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，３−ジチアン−５−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１９
表１９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−シアノ−１−メチル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２０
表２０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−シアノ−２−メチル−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２１
表２１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メトキシカルボニルプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２２
表２２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２３
表２３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチル−２−オキソ−２−プロポキシ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２４
表２４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチル−２−オキソ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２５
表２５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチルアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２６
表２６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチルプロプ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２７
表２７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−オキソチエタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２８
表２８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表２９
表２９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３０
表３０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−（メチルスルホンイミドイル）エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３１
表３１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３２
表３２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３３
表３３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３４
表３４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，３，３−テトラフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３５
表３５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジフルオロブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３６
表３６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３７
表３７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３８
表３８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジメチルブタ−３−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表３９
表３９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−アリルオキシ−１−メチル−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４０
表４０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−カルボキシ−３，３，３−トリフルオロ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４１
表４１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−シアノアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４２
表４２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−シアノエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４３
表４３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−エトキシ−１−メチル−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４４
表４４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−エトキシ−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４５
表４５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−フルオロアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４６
表４６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−フルオロエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４７
表４７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メトキシ−１−メチル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４８
表４８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メトキシエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表４９
表４９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メチルアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５０
表５０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メチルスルファニルエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５１
表５１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−オキソブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５２
表５２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３，３，３−トリフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５３
表５３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−エトキシ−３−オキソ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５４
表５４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−フルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５５
表５５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−プロパノイルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５６
表５６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−メチルブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５７
表５７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−オキソシクロヘキセン−１−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５８
表５８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−オキソシクロペンテン−１−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表５９
表５９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６０
表６０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−クロロアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６１
表６１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は４，４，４−トリフルオロブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６２
表６２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は４−メトキシブタ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６３
表６３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６４
表６４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はアセチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６５
表６５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６６
表６６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はベンジルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６７
表６７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はブタ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６８
表６８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はブタ−３−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表６９
表６９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７０
表７０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７１
表７１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2であり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７２
表７２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ（Ｓ）であり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７３
表７３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｍｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７４
表７４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７５
表７５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７６
表７６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７７
表７７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７８
表７８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2ＣＮであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表７９
表７９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８０
表８０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はシクロブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８１
表８１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はシクロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８２
表８２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８３
表８３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はホルミルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８４
表８４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８５
表８５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はイソブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８６
表８６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はイソプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８７
表８７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８８
表８８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｎ−Ｂｕであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表８９
表８９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｎ−ヘキシルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９０
表９０は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｎ−Ｐｒであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９１
表９１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はオキセタン−２−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９２
表９２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はオキセタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９３
表９３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はオキセタン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９４
表９４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はシクロブチルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９５
表９５は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はペンタ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９６
表９６は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はペンタ−４−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９７
表９７は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はプロパルギルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９８
表９８は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｔ−Ｂｕであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表９９
表９９は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロフラン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１００
表１００は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロピラン−４−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１０１
表１０１は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロチオフェン−２−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１０２
表１０２は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロチオフェン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１０３
表１０３は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はチエタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
表１０４
表１０４は２００種の（ＩＡ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はチエタン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒaは表Ｐ１（上記）に定義されているとおりである。
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
表１０５
表１０５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１０６
表１０６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１０７
表１０７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１０８
表１０８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１０９
表１０９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）２Ｍｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１０
表１１０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１１
表１１１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）Ｍｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１２
表１１２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｅ）−１−メチルブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１３
表１１３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｓ）−ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１４
表１１４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチルブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１５
表１１５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｚ）−２，３−ジクロロアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１６
表１１６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｚ）−３−クロロブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１７
表１１７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（Ｒ）−ＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１８
表１１８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，１−ジメチルアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１１９
表１１９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，１−ジメチルプロプ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２０
表１２０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，１−ジオキソチエタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２１
表１２１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，３−ジオキソラン−２−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２２
表１２２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１，３−ジチアン−５−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２３
表１２３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−シアノ−１−メチル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２４
表１２４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−シアノ−２−メチル−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２５
表１２５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メトキシカルボニルプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２６
表１２６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２７
表１２７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチル−２−オキソ−２−プロポキシ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２８
表１２８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチル−２−オキソ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１２９
表１２９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチルアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３０
表１３０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−メチルプロプ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３１
表１３１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は１−オキソチエタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３２
表１３２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３３
表１３３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨＭｅＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３４
表１３４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−（メチルスルホンイミドイル）エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３５
表１３５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３６
表１３６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３７
表１３７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３８
表１３８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２，３，３−テトラフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１３９
表１３９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジフルオロブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４０
表１４０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４１
表１４１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４２
表１４２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２，２−ジメチルブタ−３−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４３
表１４３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−アリルオキシ−１−メチル−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４４
表１４４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−カルボキシ−３，３，３−トリフルオロ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４５
表１４５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−シアノアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４６
表１４６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−シアノエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４７
表１４７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−エトキシ−１−メチル−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４８
表１４８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−エトキシ−２−オキソ−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１４９
表１４９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−フルオロアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５０
表１５０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−フルオロエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５１
表１５１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メトキシ−１−メチル−エチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５２
表１５２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メトキシエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５３
表１５３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メチルアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５４
表１５４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−メチルスルファニルエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５５
表１５５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−オキソブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５６
表１５６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３，３，３−トリフルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５７
表１５７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−エトキシ−３−オキソ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５８
表１５８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−フルオロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１５９
表１５９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−プロパノイルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６０
表１６０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−メチルブタ−２−エニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６１
表１６１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−オキソシクロヘキセン−１−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６２
表１６２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−オキソシクロペンテン−１−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６３
表１６３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−プロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６４
表１６４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は２−クロロアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６５
表１６５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は４，４，４−トリフルオロブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６６
表１６６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は４−メトキシブタ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６７
表１６７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６８
表１６８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はアセチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１６９
表１６９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はアリルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７０
表１７０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はベンジルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７１
表１７１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はブタ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７２
表１７２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はブタ−３−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７３
表１７３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７４
表１７４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７５
表１７５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2であり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７６
表１７６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ（Ｓ）であり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７７
表１７７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｍｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７８
表１７８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１７９
表１７９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８０
表１８０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８１
表１８１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８２
表１８２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2ＣＮであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８３
表１８３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＭｅであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８４
表１８４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はシクロブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８５
表１８５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はシクロプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８６
表１８６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はエチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８７
表１８７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はホルミルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８８
表１８８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１８９
表１８９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はイソブチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９０
表１９０は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はイソプロピルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９１
表１９１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９２
表１９２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｎ−Ｂｕであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９３
表１９３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｎ−ヘキシルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９４
表１９４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｎ−Ｐｒであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９５
表１９５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はオキセタン−２−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９６
表１９６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はオキセタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９７
表１９７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はオキセタン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９８
表１９８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はシクロブチルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表１９９
表１９９は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はペンタ−２−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２００
表２００は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はペンタ−４−イニルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０１
表２０１は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はプロパルギルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０２
表２０２は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はｔ−Ｂｕであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０３
表２０３は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロフラン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０４
表２０４は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロピラン−４−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０５
表２０５は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロチオフェン−２−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０６
表２０６は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はテトラヒドロチオフェン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０７
表２０７は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はチエタン−３−イルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
表２０８
表２０８は１６０種の（ＩＢ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ2はチエタン−３−イルメチルであり、Ｒ1、Ａ、Ｒ5、Ｒ6は表Ｐ２（上記）に定義されているとおりである。
本発明の化合物は、以下のスキームにおいて示されているとおり、多様な方法により調製され得る。
式ＩＡの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の式Ｉに定義されているとおりであり、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈである）は、式ＩＩａの化合物（式中、Ａは上記の式Ｉに定義されており、Ｘはハロゲン、好ましくは、Ｂｒ、ＣｌまたはＩを表す）から出発して調製され得る（スキーム１）。式ＩＩａ中のＰＧは保護基を表し、好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基を表す（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）。式ＩＩａの化合物は、脱保護反応（例えば、好ましくはＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式ＩＩｂの化合物（式中、ＡおよびＸは式ＩＩａの化合物に定義されている）が得られ得る。有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化剤によるその後のアルキル化によって、一般式ＩＩｃの化合物（式中、Ｘはハロゲンを表し、ＡおよびＲ2は上記の式Ｉに定義されている）がもたらされ得る。式ＩＩｃの化合物は、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の式Ｉに定義されている）に転換され得る（このプロセスの詳細な説明についてはスキーム９を参照のこと）。式ＩＡの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、1、Ｒ2およびＡは上記の式Ｉに定義されている）は、式ＩＩの化合物とチオレート化剤とを文献に記載の方法を用いて反応させることにより調製され得る：（ＮＨ4）2Ｓx、ピリジン（Ｈ．Ｆｏｋｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２００９，７８，９６１）；ＨＳ−Ｐ（Ｓ）（ＯＥｔ）2、ジオキサン（Ｌ．Ｄ．Ｓ．Ｙａｄａｖ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２０１２，５３，７１１３）；Ｊ．Ｐｅｓｔｉｅｔａｌ．，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２００９，１３，７１６）；Ｈ2Ｓ、ａｑ．ＮＨ3、ＥｔＯＨ（Ｋ．Ｐ．Ｓａｓｍａｌ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１１，２１，４９１３；Ｈ．Ｚ．Ｂｏｅｉｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２０１０，２８６１）；ローソン試薬、ＢＦ3ＯＥｔ2、ＤＭＥ、ＴＨＦ（Ｗ．Ｓｃｈｍｉｄｅ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００８，４０１２）。あるいは、式ＩＩｃの化合物は、式ＩＩの化合物の式ＩＡの化合物への転換に係る上記の方法を用いるチオレート化剤との反応により、式ＩＡａの化合物（式中、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、Ｒ2およびＡは上記の式Ｉに定義されている）に転換され得る。
Figure 2016534127
式ＩＡａの化合物（式中、Ｘはハロゲンを表し、好ましくはＢｒ、Ｉを表す）はさらに、クロスカップリング反応、すなわちＰｄ触媒シアノ化またはＰｄ触媒ソノガシラ反応を用いて式ＩＡの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、1、Ｒ2およびＡは上記の式Ｉに定義されている）に転換され得；これらの転換の典型的な条件は、式ＩＩｃの化合物の式ＩＩｆ、ＩＩｇおよびＩＩｈの化合物への転換に係るスキーム９に見いだすことが可能である。
あるいは、式ＩＡａの化合物は、スキーム２に示されている方法により調製され得る。式ＩＡｂの化合物（式中、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈであり、Ｘはハロゲンを表し、ＰＧは、好ましくはｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基といった保護基であり（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）、Ａは式Ｉについて定義されている）は、式ＩＩａの化合物とチオレート化剤との式ＩＩの化合物の式ＩＡの化合物への転換に係る上記の方法を用いる反応により調製され得る（スキーム１を参照のこと）。式ＩＡｂの化合物は、脱保護反応（例えば、好ましくはＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式ＩＡＣの化合物（式中、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈであり、Ｘはハロゲンを表し、Ａは式Ｉについて定義されている）が得られ得る。
Figure 2016534127
有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化剤によるその後の式ＩＡｃの化合物のアルキル化によって、式ＩＡａの化合物が得られ得る。
他の代替において、式ＩＡの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の式Ｉに定義されているとおりであり、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈである）は、スキーム３に記載の方法に従って調製され得る。式ＩＩａの化合物（式中、Ｘはハロゲンを表し、ＰＧは保護基、好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）であり、Ａは式Ｉについて定義されている）は、チオレート化剤により、式ＩＩの化合物の式ＩＡの化合物への転換に係る上記の方法を用いて、式ＩＡｂの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、Ｘはハロゲンを表し、ＰＧは保護基、好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）であり、Ａは式Ｉについて定義されている）に転換され得る（スキーム１を参照のこと）。次いで、式ＩＡｂの化合物は、クロスカップリング反応（すなわちＰｄ触媒シアノ化またはＰｄ触媒ソノガシラ反応）に供され、式ＩＡｄの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、Ｒ1およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは保護基、好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）である）が得られ得る。これらのクロスカップリング反応の典型的な条件は、式ＩＩｃの化合物の式ＩＩｆ、ＩＩｇおよびＩＩｈの化合物への転換に係るスキーム９に見いだすことが可能である。あるいは、式ＩＡｄの化合物は、上記のステップの順番を逆にし、他を同等の条件とすることにより、化合物ＩＩａから得られ得：このアプローチに従って、ＩＩａは、遷移金属により触媒されるクロスカップリング反応を介して、式ＩＩｄの化合物（式中、Ｒ1およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは式ＩＩａに定義されている保護基である）に転換され得る。次いで、転換された式ＩＩｄの化合物は、チオレート化試薬の存在下で上記の方法を用いて式ＩＡｄの化合物に転換され得る。式ＩＡｄの化合物はさらに、脱保護反応（例えば、好ましくはＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）によって、式ＩＡｅの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、ＡおよびＲ1は式Ｉについて定義されている）に転換され得る。有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化剤によるその後の式ＩＡｅの化合物のアルキル化によって、式ＩＡの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、Ａ、Ｒ2およびＲ1は式Ｉに定義されている）が得られ得る。
Figure 2016534127
さらなる代替的手法において、式ＩＡｅの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、ＡおよびＲ1は式Ｉについて定義されている）は、スキーム４に記載のとおり、式ＩＩｅの化合物（式中、Ｒ1およびＡは式Ｉにおいて定義されている）から得られ得る。式ＩＩｅの化合物は、式ＩＩｄの化合物（式中、Ｒ1、ＡおよびＰＧは上記に定義されている）から、脱保護反応（例えば、好ましくはＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）によって得られ得る。あるいは、式ＩＩｅの化合物は、式ＩＩｂの化合物（式中、ＸおよびＡは上記に定義されている）から出発し、クロスカップリング反応（すなわちＰｄ触媒シアノ化またはＰｄ触媒ソノガシラ反応）を用いて得られ得；これらの転換の典型的な条件は、式ＩＩｃの化合物の式ＩＩｆ、ＩＩｇおよびＩＩｈの化合物への転換に係るスキーム９に見いだすことが可能である。次いで、式ＩＡｅの化合物は、式ＩＩｅの化合物とチオレート化剤との式ＩＩの化合物の式ＩＡの化合物への転換に係る上記の方法を用いる方法により得られ得る（スキーム１を参照のこと）。あるいは、式ＩＡｅの化合物は、上記のステップの順番を逆にし、他を同等の条件とすることにより、化合物ＩＩｄから得られ得：このアプローチに従って、式ＩＩｂの化合物とチオレート化試薬との反応で、式ＩＡｃの化合物（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、Ｘはハロゲンを表し、Ａは式Ｉに定義されている）が得られ得る。次いで、上記のその後のクロスカップリング反応によって式ＩＡｅの化合物がもたらされ得る。
Figure 2016534127
さらに他の代替的手法において、式ＩＡの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉの化合物について定義されている）は、式ＩＩｅの化合物から出発して得られ得る（スキーム５）。式ＩＩｅの化合物（式中、ＡおよびＲ1は式Ｉの化合物に定義されている）は、有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化剤とのアルキル化反応に供されて、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）をもたらし得る。次いで、式ＩＩの化合物は、式ＩＩの化合物の式ＩＡの化合物への転換に係る上記の方法を用いてチオレート化剤で処理されて、一般式ＩＡｆの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）をもたらし得る。式ＩＡの化合物は、文献において報告されている手法に従った無置換チオアミドＩＡｆの式Ｒ3Ｒ4ＮＨのアミン（式中、Ｒ3およびＲ4は式Ｉに定義されている）によるアミン交換によって調製され得る：Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２；Ｊ．Ｓｐｙｃｈａｌａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００，５６，７９８１；Ａ．Ｃ．Ｗ．Ｃｕｒｒａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１９７６，９７７。
Figure 2016534127
さらに他のプロセスにおいて、式ＩＩの化合物は、塩基性条件下において、好ましくはＫＯＨまたはＮａＯＨといった無機塩基を用い、水性過酸化水素などの触媒性添加剤の存在下または不在下に、好ましくは、ＥｔＯＨもしくは水またはこれらの混合物といった極性溶剤中で、０℃〜１２０℃、好ましくは、８０〜１００℃の温度で、部分的加水分解に供されて、式ＩＶの第１級アミド（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈであり、Ｒ1、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）が得られ得る。置換された式ＩＶのアミド（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されている）は、式ＩＩの化合物の完全加水分解によって調製されて、式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されており、Ｒ101は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル基、好ましくは水素を表す）をもたらし得る。式ＩＩＩのカルボン酸誘導体を得るために、式ＩＩの化合物は、上記のとおり塩基性条件下で加水分解され、続いて、酸、好ましくは、水性ＨＣｌまたは水性硫酸などの水性鉱酸で処理され得る。代替的手法が国際公開第９８／２５９２３号パンフレットに記載されている。一般式ＩＩＩの化合物は、公知の方法に従って、例えば、Ｒ101＝Ｈである場合にはペプチドカップリング手法を用いることにより：例えば、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノ−プロピル］カルボジイミドヒドロクロリド）またはＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）などのカップリング試薬の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、および、任意選択により、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの求核性触媒の存在下における、アミンＲ3Ｒ4ＮＨ（式中、Ｒ3およびＲ4は式Ｉに定義されている）との反応により、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されている）に転換され得る。この反応は、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中において、およそ−８０℃〜およそ＋８０℃、好ましくは、およそ−２０℃〜およそ＋４０℃の温度範囲内、多くの事例においては、０℃〜周囲温度の範囲内で有利に実施される。次いで、一般式ＩＶの化合物は、文献に記載の方法を適用することにより式ＩＡの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されている）に転換され得る：例えば、国際公開第２００８／７１６４６号パンフレット（第８０ページ）、Ａ．Ｂ．Ｃｈａｒｅｔｔｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，５７９２；Ｂ．Ｋａｂｏｕｄｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２０１１，２８０７；ローソン試薬の使用、Ｔ．Ｏｚｔｕｒｋ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，５２１０を参照のこと。
同様に、式ＩＡの化合物は、式ＩＡｄの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは、保護基、好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）を表す）から、または、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されている）から調製され得る。これらの化合物は共に、式ＩＩｄの化合物（式中、Ｒ1およびＡは式Ｉにおいて定義されており、ＰＧは、上記に定義されている保護基を表す）から入手可能であり得る（スキーム６）。式ＩＶの化合物から式ＩＡの化合物への転換、および、式ＩＡｄから式ＩＡの化合物への転換は、上記における既出のスキームに記載されている。式ＩＩｄの化合物は、２つのステップで、式ＩＶａの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは、保護基、好ましくはｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）を表す）に転換され得る。第１のステップにおいては、スキーム５に記載のものなどの水性条件下での加水分解により、式ＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ1およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは、保護基を表し、Ｒ101は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル基、好ましくは、水素を表す）がもたらされ得る。代替的手法が、国際公開第９８／２５９２３号パンフレットに記載されている。一般式ＩＩＩａの化合物は、公知の方法に従って、例えば、Ｒ101＝Ｈである場合にはペプチドカップリング手法を用いることにより：例えば、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノ−プロピル］カルボジイミドヒドロクロリド）またはＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）などのカップリング試薬の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、および、任意選択により、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの求核性触媒の存在下における、アミンＲ3Ｒ4ＮＨ（式中、Ｒ3およびＲ4は式Ｉに定義されている）との反応により、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは上記に定義されている保護基を表す）に転換され得る。この反応は、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中において、およそ−８０℃〜およそ＋８０℃、好ましくは、およそ−２０℃〜およそ＋４０℃の温度範囲内、多くの事例においては、０℃〜周囲温度の範囲内で有利に実施される。次いで、式ＩＶａの化合物は、文献に記載の方法（例えば国際公開第２００８／７１６４６号パンフレット（第８０ページ）、Ａ．Ｂ．Ｃｈａｒｅｔｔｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，５７９２；Ｂ．Ｋａｂｏｕｄｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２０１１，２８０７；ローソン試薬の使用、Ｔ．Ｏｚｔｕｒｋ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，５２１０を参照のこと）を用いてチオレート化試薬と反応されて、式ＩＡｄの化合物が得られる。あるいは、式ＩＶａの化合物は、脱保護反応（例えば、好ましくはＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式ＩＶｂの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＡは式Ｉに定義されている）が得られ得る。次いで、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化剤による、有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における式ＩＶｂの化合物のアルキル化で式ＩＶの化合物が得られ得る。
Figure 2016534127
一般式ＩＢの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6およびＡは上記に定義されている）は、式ＩＢａの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＡは式ＩＢに定義されている）から、有機または無機塩基、好ましくは、ＮａＨ、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における、一般式Ｒ6−ＬＧ（ここで、Ｒ6は式ＩＢにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化試薬との反応により調製され得る。式ＩＢａの化合物は、式ＩＡの化合物（式中、Ｒ3＝Ｈである）に記載のものと同様に調製可能である。
Figure 2016534127
一般式ＩＩの化合物は、国際公開第９６３７４９４号パンフレット、国際公開第９８２５９２４号パンフレット、国際公開第０２０５７２６２号パンフレットおよび英国特許第２３７２７４４号明細書に記載の手法に従って、または、以下のスキームに示されている多様な方法によって調製され得る。
一般式ＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）は、化合物Ｖから出発してスキーム８に従って調製され得る。式Ｖの化合物（式中、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）の合成は、国際公開第９６３７４９４号パンフレットに記載されている。式Ｖの化合物は、国際公開第９６３７４９４号パンフレットおよびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２，３１１４に記載の公知の手法に従って、式ＶＩの化合物（式中、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）に転換され得る。次いで、式ＶＩの化合物は、式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ1は式Ｉに定義されており、好ましくは、ハロゲンであり、ＬＧは脱離基を表し、好ましくはハロゲン、最も好ましくは、ＦまたはＣｌである）とＮａＮＨ2、ＬＤＡまたはＬｉＨＭＤＳなどの塩基の存在下で反応されて、式ＩＩの化合物をもたらし得る。
Figure 2016534127
あるいは、式ＶＩの化合物は、スキーム９に記載の方法によって転換され得る。式ＶＩの化合物は、式ＶＩＩａの化合物（式中、Ｘはハロゲン、好ましくは、ＢｒまたはＩとして定義され、ＬＧは、脱離基、好ましくはハロゲン、最も好ましくは、Ｆを表す）と、ＮａＮＨ2、ＬＤＡまたはＬｉＨＭＤＳなどの塩基の存在下で反応されて、式ＩＩｃの化合物（式中、Ｘはハロゲン、好ましくは、ＢｒまたはＩであり、ＡおよびＲ2は式Ｉにおいて定義されている）をもたらし得る。式ＩＩｃの化合物はシアノ化反応に供され得る。好ましくは遷移金属により触媒され、最も好ましくはパラジウムにより触媒され、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ−前駆体、および、好ましくはホスフィンといったリガンド、Ｚｎ（ＣＮ）2、Ｋ4［Ｆｅ（ＣＮ）6］などのシアン化物源、および、亜鉛などの添加剤をＤＭＦ、ＤＭＡまたはＮＭＰなどの極性溶剤中で用いるこのシアノ化反応（例えば：国際公開第０３０５９２６９号パンフレットまたは国際公開第０７１３９２３０号パンフレットを参照のこと）は、次いで、式ＩＩｆの化合物（式中、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）をもたらし得る。
Figure 2016534127
あるいは、式ＩＩｃの化合物は、好ましくは遷移金属により触媒され、最も好ましくはパラジウムにより触媒され、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ−前駆体、および、好ましくはホスフィンといったリガンドを用い、塩基および式ＶＩＩＩの化合物の存在下におけるアルキニル化反応に供され得、続いて、得られた生成物が例えばＫＯＨまたはＫ2ＣＯ3といった塩基で処理されて、一般式ＩＩｇの化合物（式中、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）がもたらされ得る。このソノガシラ反応に係る方法は文献に報告されており、例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，８７４；Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４，６，８８９、および、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４，１３，１９７を参照のこと。式ＩＩｇの化合物の式ＩＸの化合物（式中、Ｒ7は式Ｉについて定義されており、ＬＧは脱離基、好ましくはハロゲン、最も好ましくはＩである）によるその後の置換が、文献（Ｃ．Ｍｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３，９５６）において報告されている以下の手法で実施されて、式ＩＩｈの化合物（式中、Ｒ2、Ｒ7およびＡは式Ｉに定義されている）がもたらされ得る。
関連するアプローチにおいて、一般式ＩＩｆの化合物は、一般式ＶＩａの化合物（式中、Ａは式Ｉに定義されており、ＰＧは保護基、好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）を表す）から出発して調製され得る。式Ｖｉａの化合物は、式ＶＩＩａの化合物（式中、Ｘはハロゲン、好ましくは、ＢｒまたはＩとして定義され、ＬＧは、脱離基、好ましくはハロゲン、最も好ましくは、Ｆを表す）と、ＮａＮＨ2、ＬＤＡまたはＬｉＨＭＤＳなどの塩基の存在下で反応されて、式ＩＩａの化合物（式中、Ｘはハロゲン、好ましくは、ＢｒまたはＩであり、Ｐｇは上記に定義されている保護基を表す）をもたらし得る。式ＩＩａの化合物はシアノ化反応に供され得る。好ましくは遷移金属により触媒され、最も好ましくはパラジウムにより触媒され、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ−前駆体、および、好ましくはホスフィンといったリガンド、Ｚｎ（ＣＮ）2、Ｋ4［Ｆｅ（ＣＮ）6］などのシアン化物源、および、亜鉛などの添加剤をＤＭＦ、ＤＭＡまたはＮＭＰなどの極性溶剤中で用いる前記シアノ化反応（例えば：国際公開第０３０５９２６９号パンフレットまたは国際公開第０７１３９２３０号パンフレットを参照のこと）は、次いで、式ＩＩｉの化合物（式中、Ａは式Ｉに定義されており、ＰＧは、上記に定義されている保護基を表す）をもたらし得る。次いで、式ＩＩｉの化合物は、例えば、酸、好ましくは、ＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による脱保護反応（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式ＩＩｊの化合物（式中、Ａは式Ｉに定義されている）がもたらされ得る。式ＩＩｆの化合物（式中、Ｒ2およびＡは式Ｉに定義されている）は、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、Ｒ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化試薬による、有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における反応により得られ得る。
Figure 2016534127
さらに他の代替において、一般式ＩＩｇおよびＩＩｈの化合物（式中、Ｒ2、Ｒ7およびＡは式Ｉに定義されている）は、スキーム１１に記載されている以下のプロセスによって調製され得る。化合物ＩＩａから出発し、好ましくは遷移金属により触媒され、最も好ましくはパラジウムにより触媒され、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ−前駆体、および、好ましくはホスフィンといったリガンドを用い、塩基および式ＶＩＩＩの化合物の存在下におけるアルキニル化反応により、続いて、例えばＫＯＨまたはＫ2ＣＯ3といった塩基による得られた生成物の処理によって、一般式ＩＩｍの化合物（式中、Ａは式Ｉに定義されており、ＰＧは保護基を表す）が得られる。このソノガシラ反応に係る方法は文献に報告されており、例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，８７４；Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４，６，８８９、および、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４，１３，１９７を参照のこと。式ＩＩｎの化合物は、例えば、好ましくは、ＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による脱保護反応（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式ＩＩｎの化合物（式中、Ａは式Ｉについて定義されている）がもたらされ得る。式ＩＩｇの化合物は、次いで、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、Ｒ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化試薬による、有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における反応により得られ得る。置換されたアセチレンは、文献（Ｃ．Ｍｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３，９５６）に報告された以下の手法に従って、式ＩＩｍの化合物と式ＩＸの化合物（式中、Ｒ7は式Ｉについて定義されており、ＬＧは脱離基、好ましくはハロゲン、最も好ましくはＩである）との反応により得られ、式ＩＩｏの化合物（式中、Ｒ7およびＡは式Ｉに定義されており、ＰＧは保護基を表す）をもたらし得る。式ＩＩｏの化合物は、例えば、好ましくは、ＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による脱保護反応（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式ＩＩｐの化合物（式中、Ｒ7およびＡは式Ｉについて定義されている）をもたらし得る。式ＩＩｈの化合物は、次いで、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、Ｒ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化試薬による、有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下における反応により得られ得る。
Figure 2016534127
式ＶＩおよびＶＩｂの化合物は、スキーム１２に示されているとおり調製され得る。式Ｖｂの化合物（式中、ＰＧは、保護基、好ましくはｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基を表し（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）、Ａは−ＣＨ2−ＣＨ2−として定義されている）は公知の化合物であり、文献の手法（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００２，５８，５６６９または米国特許出願公開第２００２／１９８１７８号明細書を参照のこと）に従って調製され得る。式Ｖｂの化合物（式中、ＰＧは、保護基、好ましくはｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基を表し（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−として定義されている）は公知の化合物であり、以下の文献の手法に従って調製され得る；４−メトキシピリジンから出発：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００２，４３，１７７９；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，８８６７；Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，２８７１；［４＋３］環式付加：Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３，２１７５，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１９９２，７８７−７９０。式Ｖｂの化合物は、例えば、好ましくは、ＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合に２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸を用いる処理による脱保護反応（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）に供されて、式Ｖｃの化合物（式中、Ａは式Ｉについて定義されている）がもたらされ得る。次いで、一般式Ｒ2−ＬＧ（ここで、Ｒ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓまたはＯＴｆなどの脱離基を意味する）のアルキル化試薬による、有機または無機塩基、好ましくは、Ｋ2ＣＯ3またはｉＰｒ2ＮＥｔの存在下におけるその後のアルキル化反応により式Ｖの化合物がもたらされ得る。Ｖは、上記のとおり化合物ＶＩに転換可能である。あるいは、式Ｖｂの化合物は、以下の国際公開第９６３７４９４号パンフレットおよびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２，３１１４に記載の公知の手法に従って、式ＶＩｂの化合物（式中、ＰＧは、保護基、好ましくはｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基を表し（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照のこと）、Ａは式Ｉについて定義されている）に転換され得る。
Figure 2016534127
式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅ、ＩＩｆ、ＩＩｇ、ＩＩｈ、ＩＩｉ、ＩＩｊ、ＩＩｍ、ＩＩｎ、ＩＩｏ、ＩＩｐ、ＩＩ、ＩＡａ、ＩＡｂ、ＩＡｃ、ＩＡｄ、ＩＡｅ、ＩＡｆ、ＩＩＩ、ＩＩａ、ＩＶ、ＩＶａ、ＩＶｂ、ＩＢａ、Ｖ、Ｖｂ、ＶＩおよびＶＩｂの一定の中間体は新規であり、従って、本発明のさらなる態様を形成する。例えば、一定の新規な中間体は、存在する限りにおいて、置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲaまたはＲ５およびＲ６が上記の表１〜２０８において定義されているとおりである、式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅ、ＩＩｆ、ＩＩｇ、ＩＩｈ、ＩＩｉ、ＩＩｊ、ＩＩｍ、ＩＩｎ、ＩＩｏ、ＩＩｐ、ＩＩ、ＩＡａ、ＩＡｂ、ＩＡｃ、ＩＡｄ、ＩＡｅ、ＩＡｆ、ＩＩＩ、ＩＩａ、ＩＶ、ＩＶａ、ＩＶｂ、ＩＢａ、Ｖ、Ｖｂ、ＶＩおよびＶＩｂの化合物を含む。
式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩は、例えば、酸付加塩である。これらの塩は、例えば、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と、無置換もしくは置換、例えばハロゲン置換といったＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えばギ酸、酢酸もしくはトリフルオロ酢酸、不飽和もしくは飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または、安息香酸などの強有機カルボン酸と、または、無置換もしくは置換、例えばハロゲン−置換、Ｃ1〜Ｃ4アルカン−もしくはアリール−スルホン酸、例えばメタン−もしくはｐ−トルエン−スルホン酸などの有機スルホン酸と形成される。
活性処方成分（すなわち、式（Ｉ）の化合物）を、本発明の方法により必要とされる、昆虫（特にネオニコチノイド耐性昆虫）および／または有用な植物の作物に適用するために、前記活性処方成分は、純粋な形態で用いられ得、または、より典型的には、前記活性処方成分に追加して、好適には不活性希釈剤またはキャリア、および、任意選択により、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に配合されて用いられ得る。ＳＦＡは、界面張力を低減させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／気体または液体／液体界面）の特性を変性させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および湿潤性）に変化をもたらすことが可能である化学物質である。ＳＦＡとしては、ノニオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤、ならびに、界面活性剤混合物が挙げられる。例は、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステルまたはリン脂質の塩などの好適なリン酸塩である。さらに好適なリン酸塩は、リン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのトリス−エステル、および／または、アルキルホスホン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのビス−エステルであり、これらは、高性能油性補助剤である。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第０１４７３５６号パンフレット、国際公開第００５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第０５７９０５２号明細書もしくは欧州特許出願公開第１０１８２９９号明細書に記載されており、または、その化学物質名で市販されている。新規組成物において用いられるリン酸の好ましいトリス−エステルは、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸塩、トリス−ｎ−オクチルリン酸塩およびトリス−ブトキシエチルリン酸塩であり、ここで、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸塩が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネートおよびビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。
本発明に係る組成物は、好ましくは、植物由来もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を追加的に含んでいることが可能である。本発明に係る組成物において用いられる油系添加剤の量は、一般に、スプレー混合物に基づいて０．０１〜１０％である。例えば、油系添加剤は、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えることが可能である。好ましい油系添加剤は、鉱油、または、例えば、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）およびＭＥＲＯ（登録商標）などのナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）などの乳化植物油といった植物由来の油、例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性コンポーネントとして、実質的に、魚油の８０重量％アルキルエステル、１５重量％メチル化ナタネ油、ならびに、５重量％の通常の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油系添加剤はＣ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステルを含み、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。これらおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。また、アルコキシル化脂肪酸を本発明の組成物における添加剤として用いることが可能であり、ならびに、国際公開第０８／０３７３７３号パンフレットに記載されているポリメチルシロキサン系添加剤を用いることが可能である。
それ故、本明細書中上記の本発明のいずれかの態様に係るさらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、農学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤を追加的に含む組成物の形態とされる。
すべての組成物（固体および液体配合物の両方）が、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、一般に１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜２ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ／ヘクタール、最も好ましくは１０ｇ〜６００ｇ／ヘクタールの量で適用されるような様式で、有害生物の防除に用いられる。
種子粉衣において用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。
組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油に混和性の液体（ＯＬ）、超低量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
散布可能な粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）もしくは１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）、および、任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤またはキャリア、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式（Ｉ）の化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
ミクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。
エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式（Ｉ）の化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式（Ｉ）の化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物がゆっくりとした、徐放性とされてもよい。
組成物は、１種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能（例えば、式（Ｉ）の化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布；被処理表面上での雨に対する耐性；または、摂取もしくは易動性を向上することにより）が向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、例えば一定の鉱油もしくは天然の植物油（大豆油およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。
本発明の方法における使用に好ましい組成物は、特に、以下の構成成分で組成される（全体を通して、割合は重量基準）：
乳化性濃縮物（ＥＣ）：
活性処方成分：１〜９０％、好ましくは５〜２０％
ＳＦＡ：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶剤：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
粉剤（ＤＰ）：
活性処方成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体キャリア／希釈剤：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁液濃縮物（ＳＣ）：
活性処方成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
ＳＦＡ：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤（ＷＰ）：
活性処方成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％、より好ましくは２０〜３０％
ＳＦＡ：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒（ＧＲ、ＳＧ、ＷＧ）：
活性処方成分：０．５〜６０％、好ましくは５〜６０％、より好ましくは５０〜６０％
固体キャリア／希釈剤：９９．５〜４０％、好ましくは９５〜４０％、より好ましくは５０〜４０％
式Ｉの化合物は、葉面噴霧または作物の植物繁殖体の処理などの当業者によく知られているいずれかの標準的な適用方法を用いて、ネオニコチノイド耐性昆虫または有用な植物の作物に適用され得る。同様に、昆虫耐性を制御する方法に関して、ネオニコチノイド殺虫剤は、適用におけるいずれかの公知の方法を用いて昆虫／作物／有用な植物の植物繁殖体に適用され得る。さらなる指針が技術分野において見いだされる場合があり、これは、例えば市販されている製品のラベルに記載されている適用に関する案内を含む。本発明の他の態様において、ネオニコチノイド殺虫剤は、対応する作物の植物繁殖体（種子、若芽、移植等）に適用され、続いて、３〜５葉時から開始して作物の結実時期まで式（Ｉ）の化合物により葉面処理される。ネオニコチノイド殺虫剤によって防除される昆虫のレベルが低減し始める３〜５葉作物時期で開始することで、式（Ｉ）の化合物による葉面処理によって昆虫防除を後押しすることが可能であり、これにより、意外なことに、良好な根の形成の増加、同時期の開花、渇水耐性、および、特に、収穫量の増加などの明らかな作物の増強効果が伴うことが見出された。
典型的な配合物の例が以下に記載されている（全体を通して、割合は重量基準である）
Figure 2016534127
これらの溶液は、微小滴の形態での適用に好適である。
Figure 2016534127
活性処方成分をジクロロメタン中に溶解し、この溶液をキャリアにスプレーし、続いて、溶剤を減圧中で蒸発させる。
Figure 2016534127
すぐに使用可能な粉剤は、キャリアを活性処方成分と均質に混合することにより得られる。
Figure 2016534127
活性処方成分を他の配合コンポーネントと混合し、混合物を好適なミルで粉砕して水和剤を得、これを水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 2016534127
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分をキャリアと混合し、混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。
Figure 2016534127
活性処方成を他の配合コンポーネントと混合および粉砕し、この混合物を次いで水で湿らせる。湿らせた混合物を押し出して粒状化し、次いで、顆粒を空気流中で乾燥させる。
Figure 2016534127
細かく粉砕した活性処方成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉末を発生しないコート顆粒がこのようにして得られる。
Figure 2016534127
細かく粉砕した活性処方成分を他の配合コンポーネントと均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。
Figure 2016534127
任意の所望の濃度のエマルジョンは、このような濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2016534127
活性処方成分を他の配合コンポーネントと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕して水和剤を得、これを水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 2016534127
任意の必要とされる濃度のエマルジョンは、このような濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、あるいは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面ＳＦＡであり得る。
好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。
好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。
好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式（Ｉ）の化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式（Ｉ）の化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。
水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、２５重量％以下の式（Ｉ）の化合物を含有していることが好ましい。
本発明はまた、従って、肥料および式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、例えば微量元素といった生物学的活性を有している他の化合物、または、殺菌・殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、あるいは、殺ダニ活性を備えている化合物を含有していてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単独有効成分であり得、または、式（Ｉ）の化合物は、例えば殺虫剤、殺菌・殺カビ剤あるいは除草剤といった有害生物防除剤、または、適切な場合には共力剤もしくは植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されていてもよい。追加の有効成分は、幅広い範囲の活性もしくはその場所での高い持続性；式（Ｉ）の化合物の活性の補助もしくは活性の補完（例えば、効果速度を高めることにより、もしくは、忌避性を克服すことにより）；または、個々の成分への耐性の発生の克服もしくは防止の助力を有する組成物を提供し得る。特定の追加の有効成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。好適な有害生物防除剤の例としては以下が挙げられる。
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリンおよびγシハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に安全なピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、アクリナチリン、エトフェンプロックスまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはダイアジノンなどの有機リン酸エステル；
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ジアフェンチウロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機錫化合物；
ｆ）テブフェンピラド、トルフェンピラド、エチプロール、ピリプロール、フィプロニルおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、ミルベメクチン、レピメクチンまたはスピネトラムなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン（特にα−エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはディルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジンまたはニチアジンなどのネオニコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブまたはメタフルミゾンなどのピラゾリン；
ｐ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェンなどのケトエノール；
ｑ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル（登録商標））またはシアントラニリプロールなどのジアミド；
ｒ）Ｂｕｇｏｉｌ（登録商標）−（ＰｌａｎｔＩｍｐａｃｔ）などの精油；または
ｓ）ブプロフェジン、フロニカミド、アセキノシル、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フロメトキン、フルアクリピリム、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルピラジフオン、ハルピン、ヨードメタン、ドデカジエノール、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、フルピラジフロン、４−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミノ］−５Ｈ−フラン−２−オン（独国特許第１０２００６０１５４６７号明細書）、ＣＡＳ：９１５９７２−１７−７（国際公開第２００６１２９７１４号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５３号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５２号パンフレット）、ＣＡＳ：２６９１４−５５−８（国際公開第２００７０２０９８６号パンフレット）、クロルフェナピル、ピメトロジン、スルホキサフロルおよびピリフルキナゾンから選択される化合物。
上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な殺虫剤（カルタップなど）またはホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）に特異的な殺虫剤（ブプロフェジンなど）が採用され得る。あるいは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれ得る（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスあるいはテトラジホンなどの殺ダニ性卵幼虫駆除剤；ジコホルもしくはプロパルギットなどの殺ダニ運動阻害剤；ブロモプロピレートもしくはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；または、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンあるいはジフルベンズロンなどの成長調節剤）。
本発明の組成物に含まれていても良い殺菌・殺カビ性化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）（例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロロヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、オキシ塩化銅、オキシキノレート銅、硫酸銅、タル油酸銅およびボルドー液などの銅含有化合物、シクルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メタラキシル、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ｐｏｌｙｏｘｉｎＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピラクロストロビン、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ｖａｐａｍ、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラム、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［１０７２９５７−７１−１］、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、および１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミドである。
加えて、本発明の組成物に含まれ得る生物剤は、例えばバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）などのバチルス（Ｂａｃｉｕｌｌｕｓ）種、ならびに、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などのパスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）種である。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２である。好適なバチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５６２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株に関するさらなる詳細は米国特許第６，４０６，６９０号明細書に見出すことが可能である。本発明の組成物において含まれ得る他の生物学的生体は、Ｓ．アベルミチリス（Ｓ．ａｖｅｒｍｉｔｉｌｉｓ）などのストレプトマイセス属の一種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）などのバクテリア、および、Ｐ．クラミドスポリア属の一種（Ｐ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）などのポコニア属の一種（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）などの真菌である。また、Ｍ．アニソプリエ（Ｍ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）などのメタリジウム属の一種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）；Ｐ．クラミドスポリア（Ｐ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）などのポコニア属の一種（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）が興味深い。
式（Ｉ）の化合物は、植物を種子伝染病、土壌伝染病または葉真菌病から保護するために、土壌、ピートまたは他の発根媒体に混合されてもよい。
組成物中に用いられる好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物に包含される好適な除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および要求される効果に応じることとなる。
包含され得るイネ選択性除草剤の例はプロパニルである。綿に用いられる植物成長調節剤の例はＰＩＸ（商標）である。
式Ｉの化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略記は、「本発明の表１〜２０８（上記）に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、ｃｉｓ−レスメスリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオンエチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋Ｔ
Ｘ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、フォノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドクス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、ノルニコチン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオンメチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシムメチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホスエチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホスメチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ
、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号パンフレットに開示されている）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノンナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸ。
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ登録番号」とは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
表１〜２０８（上記）から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性処方成分との活性処方成分混合物は、表１〜２０８（上記）から選択される化合物と、上記の活性処方成分とを、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の比、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の混合比で含んでいることが好ましく、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表１〜２０８（上記）から選択される式Ｉの化合物と、上記の１種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表１〜２０８（上記）から選択される式Ｉの化合物と上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明による組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性処方成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば、活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１〜２０００ｇの活性処方成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。あるいは、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性処方成分を例えば土壌といった植物の生息地に例えば顆粒の形態で導入すること（土壌施用）により、根系を介して活性成分を植物に到達させることが可能である（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物はまた、果実、塊茎あるいは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に化合物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。あるいは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、化合物を種子穀粒に適用する（コーティング）ことが可能である。繁殖体を適用サイトに植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体のこれらの処理方法、および、このように処理された植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。典型的な処理量は、植物および防除されるべき有害生物／真菌に応じることとなり、一般に、種子１００ｋｇ当たり１〜２００グラム、好ましくは種子１００ｋｇ当たり５〜１５０グラム、種子１００ｋｇ当たり１０〜１００グラムなどである。
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、特にこれらに限定されないが、真正種子、種子片、吸根、トウモロコシ、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽等を含み、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
本発明はまた、式Ｉの化合物でコーティングされ、処理され、または、式Ｉの化合物を含有する種子を含む。「コーティングされ、または、処理され、および／または、含有する」という用語は、一般に、適用時活性処方成分が種子の表面の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、処方成分のより多くもしくは少ない部分が種子材料中に浸透していてもよい。前記種子生成物が（再度）植えられる場合、活性処方成分が吸収されていてもよい。実施形態においては、本発明により、式（Ｉ）の化合物が植物繁殖体に付着したものが利用可能となる。さらに、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖体を含む組成物が利用可能となる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子液浸および種子ペレット化などの技術分野において公知であるすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種子の播種前、播種／植え付けの最中における種子に対する吹付けまたは散粉などのいずれかの公知の方法によって行われることが可能である。
いくつかの混合物は、物理的、化学的または生物学的特性が顕著に異なる有効成分を含んでいる場合があり、これらは、同一の従来の配合物タイプに問題なく適しているわけではない。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製され得る。例えば、１種の有効成分が不水溶性の固体であり、および、他のものが不水溶性の液体である場合であっても、固体有効成分を懸濁液として分散させ（ＳＣと同様の調製を用いて）、液体有効成分をエマルジョンとして分散させ（ＥＷと同様の調製を用いて）ることにより、有効成分の各々を同一の連続水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。
数種の混合物は、容易に同一の従来の配合物タイプとならないような、物理的、化学的または生物学的特性が顕著に異なる活性処方成分を含んでいてもよい。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製され得る。例えば、一方の活性処方成分が不水溶性固体であり、他方が不水溶性液体である場合であっても、それにもかかわらず、固体活性処方成分を懸濁液（ＳＣと同様の調製を用いて）として分散させ、液体活性処方成分はエマルジョン（ＥＷと同様の調製を用いて）として分散させることにより、同一の連続水性相中に各活性処方成分を分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。
以下の実施例は本発明を例示するものであり、本発明を限定するものではない。
以下の略語を本節において用いた：ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド；ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル；ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重の二重項；ｄｔ＝二重の三重項；ｔ＝三重項、ｔｔ＝三重の三重項、ｑ＝四重項、ｓｅｐｔ＝七重項；ｍ＝多重項；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；Ｍ．ｐ．＝融点；ＲＴ＝保持時間、［Ｍ＋Ｈ］+＝分子カチオンの分子量、［Ｍ−Ｈ］-＝分子アニオンの分子量。
以下のＬＣ−ＭＳ方法を用いて化合物を特徴付けした。
方法Ｇ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
方法Ｈ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；２．７〜３．０分間１００％Ｂ；流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
方法Ｉ：スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：４．００ｋＶ、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：１１Ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＡｇｉｌｅｎｔ製Ａｇｉｌｅｎｔ １２００：クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＡｇｉｌｅｎｔ製質量分光計（ＱＱＱ６４１０質量分光計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＢＥＨ、Ｃ１８、１．７μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：２５℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間１０％Ｂ、９０％Ａ；２．０〜３．０分間１００％Ｂ；３〜４ １０％Ｂ、流量（ｍＬ／ｍｉｎ）１．８ｍＬ／ｍｉｎ。
調製例：
実施例Ｐ１：ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−カルバモチオイル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（化合物Ｅ．０２１）の調製
ステップ１：（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016534127
カリウムｔ−ブトキシド（６．２３ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）を０℃で１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（１５ｍＬ）中にアルゴン雰囲気下で懸濁させた。次いで、３０分間以内に、トシルメチルイソシアニド（６．５０ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（２０ｍＬ）中の溶液を、温度を５℃未満に維持しながら滴下した。反応混合物はすぐに茶色に変色し、０℃でさらに１時間撹拌した。次いで、イソプロパノール（３．４ｍＬ、４４．６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。この反応混合物をさらに３０分間撹拌し、その後、（１Ｓ，５Ｒ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５．００ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）（Ｂｅｒｄｉｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００２，５８，５６６９に従って調製した）を、３０分間以内に反応温度を５℃未満に維持しながら滴下した。添加が完了した後、攪拌を０℃で１時間継続し、次いで、一晩で室温に温めさせた。この反応混合物をセライトでろ過し、残渣を溶剤でしっかりと洗浄した。有機層を組み合わせ、蒸発させて粗生成物を得た。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを白色の固体（ｍ．ｐ．９７〜９８℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．４８（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９５〜２．１０（ｂｒ ｍ，４Ｈ），２．９０〜３．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５〜４．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
ステップ２：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016534127
リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（４６．７５ｍＬのＴＨＦ中の１Ｍ溶液）を（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１０．０ｇ，４２．５ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジン（７．８５ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で、１時間かけ、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物はすぐに茶色に変色した。攪拌を室温で２０時間継続した。この反応混合物を冷水に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で蒸発させて、茶色の油を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、１０〜７０％酢酸エチル／シクロヘキサン）による精製で（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５０（ｓ，９Ｈ），２．１０〜２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２２〜２．３５（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．３５〜２．４５（ｂｒ ｍ，３Ｈ），４．３０〜４．５２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），８．６５（２ ｄ，２Ｈ）。
ステップ３：ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−カルバモチオイル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（化合物Ｅ．０２１）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２．０５ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）のピリジン（２１ｍＬ）中の溶液に、２０℃で、アンモニウムポリスルフィド（３．３４ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、混合物を２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を氷水（０℃）に注ぎ入れて沈殿物を形成した。固体をろ過し、水（２×）で洗浄し、減圧下で乾燥した。次いで、粗生成物をジクロロメタン中で撹拌し、ろ過し、減圧下で乾燥して、ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−カルバモチオイル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートをオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．２２８〜２３０℃）として得た。濃縮により、ジクロロメタン母液から追加の分量の生成物を単離した。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．９８分間、ｍ／ｚ４２６［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．３２（ｓ，９Ｈ），１．６８〜１．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．９０〜２．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０〜３．６５（ｂｒ ｄ，２Ｈ），４．０８〜４．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．９６（ｔ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ２：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０１０）の調製
Figure 2016534127
ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−カルバモチオイル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．２ｍＬ）中の懸濁液に、室温でトリフルオロ酢酸（０．１１ｍＬ、１．４１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物は清透な溶液となり、これを２０℃で４日間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣（ＴＦＡ塩）を飽和水性Ｎａ2ＣＯ3中に懸濁させ、４時間激しく撹拌した。懸濁液をろ過し、固体を減圧下で乾燥して、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．１６４〜１６８℃）として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．４６分間、ｍ／ｚ３２６［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．４０〜１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８０〜２．０５（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．４０〜３．６０（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ３：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００７）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ−［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレットに従って調製した）のピリジン（０．２ｍＬ）中の溶液に、２０℃で、アンモニウムポリスルフィド（０．１８ｍＬ、１．０７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、混合物を２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を氷水に注ぎ入れて沈殿物を形成した。固体をろ過し、水（２×）で洗浄し、減圧下で乾燥した。次いで、粗生成物をジクロロメタン中に倍散することにより精製し、ろ過し、乾燥させて、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．２２８〜２３０℃）として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．９４分間、ｍ／ｚ４０８［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．６０〜１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８５〜２．００（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，２Ｈ），３．０２（ｄｄ，２Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５１（ｄｄ，２Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ４：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シアノ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００９）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（８３５ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、Ｚｎ粉末（１６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）2（１４７ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（４６．８ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）の混合物を、室温、アルゴン雰囲気下にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７．６ｍＬ）中に懸濁させた。アルゴンを連続して２０分間パージした後、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（３８．６ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を添加して、明るい黄色の懸濁液を得た。この反応混合物を１３５℃に加熱し、３０分間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、水性アンモニア（１５ｍＬの２Ｍ溶液）で失活させ、セライトを通してろ過し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、減圧中で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜７０％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シアノ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミドを明るい黄色の粉末（ｍ．ｐ．１８０〜１８６℃）として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．８４分間、ｍ／ｚ３５５［Ｍ＋Ｈ］+。
実施例Ｐ５：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００２）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（１．５０ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレットに従って調製した）の１，４−ジオキサン（１７ｍＬ）中の溶液を仕込んだ丸底フラスコを、アルゴンで２０分間、十分にパージした。この撹拌溶液に、水（２０滴）およびＯ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（２．２０ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、６５時間撹拌した。時間の経過に伴って沈殿物が形成された。この反応混合物を室温に冷まし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。次いで、Ｎａ2ＣＯ3（２５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）の飽和溶液を添加した。この反応混合物を１時間激しく撹拌した後に有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をジクロロメタン中で撹拌して少量の残留する出発材料を除去した。生成物をろ過して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．２２３〜２２４℃）として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｈ）：室温で１．３１分間、ｍ／ｚ３６４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．６５〜１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８７〜２．００（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，２Ｈ），２．４５〜２．５５（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｄｄ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｄｄ，２Ｈ），７．８１（ｔ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ６：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００６）の調製
ステップ１：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＴＦＡ塩）の調製
Figure 2016534127
２，２，２−トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（５．９２ｍＬ、７６．５ｍｍｏｌ）を、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（３．００ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３８ｍＬ）中の溶液に２０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した後、攪拌を８時間継続した。この反応混合物を濃縮し、残渣をジエチルエーテル（２０ｍＬ）で処理して、ＴＦＡ塩を白色の沈殿物として形成した。ろ過し、減圧下に４０℃で数時間乾燥させて、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルビス−ＴＦＡ塩をオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．１７６〜１７８℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．８１〜２．０６（ｍ，４Ｈ），２．１６〜２．２６（ｍ，２Ｈ），２．２８〜２．３７（ｍ，２Ｈ），２．４２〜２．５３（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｄｄ，２Ｈ），８．００（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリルビス−ＴＦＡ塩（０．７００ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．７ｍＬ）中の懸濁液に、ｉＰｒ2ＮＥｔ（０．９５ｍＬ、５．３９ｍｍｏｌ）を室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。次いで、２，３−ジクロロ−１−プロペン（０．２００ｍＬ、２．１５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を１８時間撹拌し、その後、４０℃に加熱し、触媒量のＮａＩを添加して、追加の１８時間以内に反応を完了させた。この反応混合物を室温に冷まし、冷水に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜３０％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルをオフホワイトの粉末として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．６４分間、ｍ／ｚ３６６［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．０８〜２．１６（ｍ，２Ｈ），２．２８〜２．３２（ｍ，４Ｈ），２．３２〜２．４１（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ）。
ステップ３：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００６）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（１．５０ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３．３ｍＬ）中の溶液を仕込んだバイアルを、アルゴンで十分にパージした後にシールした。この撹拌溶液に、水（１５μＬ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＯ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（０．４２ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、一晩撹拌した。この反応混合物を室温に冷まし、水およびＮａ2ＣＯ3の飽和水溶液で希釈したところ、沈殿物が形成された。得られた懸濁液を２時間激しく撹拌し、その後、固体をろ出し、乾燥させた。その後、固体をジクロロメタン中に倍散して残留する不純物を除去した。ろ過し、減圧中で乾燥して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．１４６〜１５３℃）として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．６３分間、ｍ／ｚ３９９［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．６５〜１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８７〜２．００（ｍ，２Ｈ），２．０〜２．１０（ｄ，２Ｈ），３．０５（ｂｒ ｓ，１２Ｈ），３．５２（ｄｄ，２Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ７：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０１５）の調製
ステップ１：（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016534127
カリウムｔ−ブトキシド（１．１２ｇ、９．５２ｍｍｏｌ）を、０℃、アルゴン雰囲気下で１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（３．０ｍＬ）中に懸濁させた。その後、３０分間以内に、トシルメチルイソシアニド（１．１１ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３．０ｍＬ）中の溶液を、温度を５℃未満に維持しながら滴下した。この反応混合物はすぐに茶色に変色し、０℃でさらに１時間撹拌した。イソプロパノール（０．５８ｍＬ、７．６１ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した後、攪拌をこの温度で３０分間継続した。この混合物に、（１Ｓ，５Ｒ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（０．８５ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）（Ｈｏｄｇｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１０，１２，２８３４に従って調製した）のＤＭＥ（２．０ｍＬ）中の溶液を、反応温度を５℃未満に維持しながら、３０分間以内に滴下した。添加が完了した後、攪拌を０℃で１時間継続し、次いで、一晩で室温に温めさせた。この反応混合物をセライトでろ過し、残渣を酢酸エチルで繰り返し洗浄した。有機層を組み合わせ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料を酢酸エチル中に溶解させ、得られた有機溶液を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、１〜２８％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを明るいオレンジ色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．４８（ｓ，９Ｈ），１．７０〜１．８０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．８０〜１．９７（ｂｒ ｍ，１Ｈ），１．９７〜２．１０（ｂｒ ｍ，１Ｈ），２．９０〜３．０５（ｍ，１Ｈ），４．５０〜４．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．０５〜６．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）。
第２の回転異性体について他の1Ｈ ＮＭＲ−シグナルを検出可能であった：６．２８〜６．３５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）。
ステップ２：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７．５０ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジン（５．９１ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）（ＴＨＦ）中の撹拌溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（３５．２ｍＬ、ＴＨＦ中で１Ｍ）を、２０分間以内に、−３０℃、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物はすぐに茶色に変色し、攪拌を−３０℃でさらに３０分間継続した。冷却浴を外し、反応混合物を室温に温めさせた。この反応混合物をさらに２時間撹拌し、次いで、冷水に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で蒸発させて、明るい茶色の油を得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン）に供することにより、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを明るい黄色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９Ｈ），２．１２〜２．２５（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．３５〜２．４７（ｂｒ ｍ，１Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３５〜６．４８（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，２Ｈ）。
ステップ３：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（ＴＦＡ塩）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（８．５０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８７ｍＬ）中の溶液に、２０℃で、２，２，２−トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（１３．０ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応が完了した後、酢酸エチルを添加した。混合物をＮａＨＣＯ3（２×）およびＮａ2ＣＯ3（２×）水溶液で洗浄した。有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、濃縮した。粗材料をジエチルエーテルで倍散して（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルをＴＦＡ塩として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ／ｐｐｍ：２．０５〜２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１５〜２．２３（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３２（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．２８〜６．３９（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｔ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ）。
ステップ４：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０１５）の調製
Figure 2016534127
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルＴＦＡ塩（０．５０ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６．９ｍＬ）および水（０．６８ｍＬ、３７．９ｍｍｏｌ）を室温で仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで１５分間パージし、その後、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（０．９６ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、さらに１９時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷まし、Ｎａ2ＣＯ3（５０ｍＬ）の飽和溶液に注ぎ入れた。この反応混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧中で濃縮した。残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）中において倍散し、沈殿物をろ過して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドを明るい黄色の粉末として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．３１分間、ｍ／ｚ３２４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ／ｐｐｍ：２．００（ｄｄ，２Ｈ），３．４２（ｄｄ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｔ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ８：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０１３）の調製
ステップ１：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルＴＦＡ塩（１．００ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１７ｍＬ）中の懸濁液に、ｉＰｒ2ＮＥｔ（１．２０ｍＬ、６．８９ｍｍｏｌ）を室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。その後、２，３−ジクロロ−１−プロペン（０．４９０ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を滴下し、添加が完了した後、攪拌を１９時間、室温で継続した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）中に取り、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルをオフホワイトの粉末として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．７６分間、ｍ／ｚ３６４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．２０〜２．４０（ｍ，４Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｓ，２Ｈ），８．０２（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０１３）の調製
Figure 2016534127
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、１，４−ジオキサン（８．８ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（０．８１ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）および水（０．４０ｍＬ、２．２１ｍｍｏｌ）を室温で仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで１５分間パージし、その後、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（１．２３ｍＬ、６．６２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、さらに２８時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷まし、Ｎａ2ＣＯ3（３０ｍＬ）の飽和溶液に注ぎ入れた。１５分間攪拌した後、沈殿物をろ出し、乾燥させて、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．５８分間、ｍ／ｚ３９８［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ／ｐｐｍ：２．０６（ｄｄ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５１〜３．６２（ｍ，４Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．９１（ｔ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ９：（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２−クロロアリル）−３−（５−シアノ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０１２）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（２−クロロアリル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（６５０ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、亜鉛粉末（１２．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）2（１１７ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３７．３ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６．０ｍＬ）に、室温、アルゴン雰囲気下で懸濁させた。アルゴンを連続して２０分間パージした後、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（３０．１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を添加して、明るい黄色の懸濁液を得た。この反応混合物を１３５℃に加熱し、１．５時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷まし、水性アンモニア（２０ｍＬの２Ｍ溶液）で失活させ、セライトを通してろ過し、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、減圧中で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／ヘプタン）により精製した。得られた材料をジクロロメタンに倍散し、得られた固体をフラッシュクロマトグラフィによる精製にさらに供して、（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２−クロロアリル）−３−（５−シアノ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．３９分間、ｍ／ｚ３４５［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ／ｐｐｍ：２．０２〜２．１５（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５１〜３．６４（ｍ，４Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），９．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１０：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００１）の調製
Figure 2016534127
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、１，４−ジオキサン（３．９ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（国際公開第９６／３７４９４号パンフレットに従って調製した）（０．３０ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）および水（２滴）を室温で仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで１０分間パージし、その後、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（０．５０ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、一晩撹拌したところ、沈殿物の共存物が形成された。その後、反応混合物を室温に冷まし、Ｎａ2ＣＯ3および水の飽和溶液に注ぎ入れた。酢酸エチル（３×）で抽出した後、組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残存物を少量のジクロロメタンで倍散させた後、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｇ）：室温で０．５５分間、ｍ／ｚ３４４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ／ｐｐｍ：１．６５〜１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８８〜２．００（ｍ，２Ｈ），２．０３〜２．１２（ｍ，２Ｈ），２．９６〜３．１０（ｄｄ，２Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４５〜３．５８（ｄｄ，２Ｈ），７．８１（ｔ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１１：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（４，４，４−トリフルオロブチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００８）の調製
ステップ１：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（４，４，４−トリフルオロブチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルＴＦＡ塩（０．４５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５．０ｍＬ）中の懸濁液に、ｉＰｒ2ＮＥｔ（０．７６ｍＬ、４．４５ｍｍｏｌ）を、室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。懸濁液を１０分間攪拌したところ、清透な黄色の溶液が得られた。その後、４−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−ブタン（０．１５ｍＬ、１．２３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を７２時間、室温で撹拌した。酢酸エチルで希釈した後、反応混合物を水性ＮａＨＣＯ3で洗浄した。有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧中で濃縮した。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜４０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）により精製して、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（４，４，４−トリフルオロブチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルをガムとして得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｈ）：室温で０．６８分間、ｍ／ｚ４００［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．６５〜１．７５（ｍ，２Ｈ），２．１２〜２．２８（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．２８（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｔ，２Ｈ），３．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（４，４，４−トリフルオロブチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．００８）の調製
Figure 2016534127
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（４，４，４−トリフルオロブチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および水（２滴）を室温で仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで１０分間パージし、その後、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（０．３０ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、１８時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷まし、酢酸エチルで希釈し、Ｎａ2ＣＯ3（２０ｍＬ）の飽和溶液に注ぎ入れた。この混合物を１時間激しく攪拌した後、有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残存物を少量のジクロロメタンで倍散した後、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−８−（４，４，４−トリフルオロブチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドをオフホワイトの粉末（ｍ．ｐ．２００〜２０２℃）として得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｈ）：室温で０．７６分間、ｍ／ｚ４３４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ／ｐｐｍ：１．４７〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．９５〜２．０８（ｄ，２Ｈ），２．１４〜２．３５（ｍ，４Ｈ），３．４０〜３．５５（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ），８．５０〜８．５８（ｄ（ｘ２），２Ｈ），８．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１２：メチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボキシイミドチオエート（化合物Ｅ．０１４）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（５０９ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．５ｍＬ）中の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（６１．６ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、鉱油中で６０重量％）を添加し、この温度で攪拌を２０分間継続した。ヨードメタン（８７．２μＬ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加した後、攪拌を０℃でさらに１時間継続した。この反応混合物を水性ＮａＨＣＯ3にゆっくりと注ぎ入れ、水性層を酢酸エチル（３×）で抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄した。有機層を乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、減圧中で濃縮し、残存をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）に供して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−クロロ−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボキシイミドチオエートをオレンジ色のガムとして得た。
ＵＰＬＣ ＭＳ（方法Ｈ）：室温で１．５０分間、ｍ／ｚ３７８［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ／ｐｐｍ：１．７２〜１．８３（ｍ，２Ｈ），１．９３〜２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．８４（ｑ，２Ｈ），３．２１（ｄ，２Ｈ），３．３７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１４：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０３４）の調製
ステップ１：ｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレートの調製
Figure 2016534127
リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１９．２ｍＬのＴＨＦ中の１Ｍ溶液）を、ｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレート（３．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−５−ヨード−ピリジン（３．２０ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、−４０℃、アルゴン雰囲気下で１時間かけて滴下した。この反応混合物はすぐに茶色に変色した。攪拌を−４０℃で１時間継続し、次いで、４時間かけて室温に温めさせた。次いで、この反応混合物を冷水に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製で、ｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレートを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５２（ｓ，９Ｈ），２．１０〜２．２５（ｍ，３Ｈ），２．３５〜２．４５（ｂｒ ｍ，１Ｈ），４．６５〜４．８２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），６．３７〜６．４５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），８．０７（ｔ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
２，２，２−トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（６．０ｍＬ、７７．５ｍｍｏｌ）をｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレート（３．３９ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１４ｍＬ）中の溶液に２０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した後、攪拌を一晩継続した。この反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で処理した。次いで、飽和Ｎａ2ＣＯ3（１００ｍＬ）の溶液をゆっくりと添加した。酢酸エチルで完全に抽出した後、すべての有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．１９（ｄｄ，２Ｈ），２．２８（ｄｄ，２Ｈ），４．０〜４．１０（ｍ，２Ｈ），６．４５〜６．５５（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｔ，１Ｈ），８．７１〜８．８２（２ｄ，２Ｈ）。
ステップ３：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０３４）の調製
Figure 2016534127
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（２．１８ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２６ｍＬ）および水（２．６ｍＬ、１４２．０ｍｍｏｌ）を室温で仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで１５分間パージし、その後、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（３．６ｍＬ、１９．３７ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、さらに２４時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷まし、Ｎａ2ＣＯ3（５０ｍＬ）の飽和溶液に注ぎ入れた。この反応混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧中で濃縮した。残渣をジクロロメタンで倍散し、沈殿物をろ過して、（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドを明るい黄色の粉末として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．９５（ｄｄ，２Ｈ），３．４９（ｄｄ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），８．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１５：（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０３９）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（０．２０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．１５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２ｍＬ）中の懸濁液に、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．２３ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を、室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。追加の量の２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．１２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をさらに１時間撹拌して反応を完了させた。次いで、反応混合物を冷水に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタン中で撹拌し、得られた沈殿物をろ過して、純粋な（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドを明るい黄色の粉末として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．０１（ｄｄ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｄｄ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｔｔ，１Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１６：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０６０）の調製
ステップ１：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（０．８０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．９８ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．５ｍＬ）中の懸濁液に、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．６２ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を、室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物を５０℃に加熱し、４．５時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を冷水に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をペンタン中で撹拌し、得られた沈殿物をろ過して、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルをベージュ色の粉末（ｍ．ｐ．１２７〜１２９℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．２５（ｄｄ，２Ｈ），２．３６（ｄｄ，２Ｈ），２．９０（ｑ，２Ｈ），３．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｔ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０６０）の調製
Figure 2016534127
丸底フラスコに、ＤＭＦ（１６ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（１．５０ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１．６８ｇ、１２．１０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。この懸濁液に、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（１．１６ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を、室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物を室温で５０分間撹拌した。次いで、反応混合物を冷水に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタン中で撹拌し、得られた沈殿物をろ過して、純粋な（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドを明るい黄色の粉末として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．０４（ｄｄ，２Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），３．５２（ｄｄ，２Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），９．０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１７：（１Ｒ，５Ｓ）−８−アリル−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０６３）の調製
ステップ１：（１Ｒ，５Ｓ）−８−アリル−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（０．８０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．９８ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．５ｍＬ）中の懸濁液に、３−ブロモプロプ−１−エン（０．３２ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を、室温、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物を５０℃に加熱し、４．５時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、冷水に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をペンタン中で撹拌し、得られた沈殿物をろ過して、（１Ｒ，５Ｓ）−８−アリル−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルを明るいオレンジ色の粉末（ｍ．ｐ．９９〜１００℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．２６（ｄｄ，４Ｈ），３．０２（ｄ，２Ｈ），３．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．０８〜５．２２（ｍ，２Ｈ），５．７６〜５．９９（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ），８．１７（ｔ，１Ｈ），８．７９（２ｄ，２Ｈ）。
ステップ２：（１Ｒ，５Ｓ）−８−アリル−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０６３）の調製
Figure 2016534127
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、（１Ｒ，５Ｓ）−８−アリル−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（０．５９ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）および水（０．０３ｍＬ、１４２．０ｍｍｏｌ）を室温で仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで１５分間パージし、その後、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオリン酸（０．８７ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下した。この反応混合物を８０℃に加熱し、さらに１８時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷まし、Ｎａ2ＣＯ3（６０ｍＬ）の飽和溶液に注ぎ入れた。この反応混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、組み合わせた有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧中で濃縮した。残渣をジクロロメタンで倍散し、沈殿物をろ過して、（１Ｒ，５Ｓ）−８−アリル−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドをベージュ色の粉末（ｍ．ｐ．１８６〜１８７℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．９４〜２．０８（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｄ，２Ｈ），３．４３〜３．５４（ｍ，４Ｈ），４．９７〜５．１６（ｍ，２Ｈ），５．７０〜５．８９（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ），８．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１８：（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）−３−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０６８）の調製
Figure 2016534127
小型の丸底フラスコに、ＤＭＦ（１．２ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（０．１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで脱気し、その後、エチニル（トリメチル）シラン（０．０６ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．００３ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（０．０１ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５５℃で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄した。乾燥させた後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をペンタンで処理して、（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）−３−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドを明るい茶色の粉末（ｍ．ｐ．１７９〜１８０℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：０．２５（ｓ，９Ｈ），２．０１〜２．１１（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｑ，２Ｈ），３．５０〜３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ１９：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０７０）の調製
Figure 2016534127
小型の丸底フラスコに、（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）−３−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（０．２０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）およびメタノール（４．６ｍＬ）を室温で仕込んだ。溶液を０℃に冷却した。次いで、Ｋ2ＣＯ3（０．０４８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。得られた懸濁液を０℃で４０分間撹拌した。反応を室温に温めさせ、次いで、飽和水性ＮａＨＣＯ3（１０ｍｌ）に注ぎ入れた。混合物を酢酸エチル（３×）で抽出した。有機層を組み合わせ、水および塩水で洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた後、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンおよびペンタンの混合物で処理して、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミドをベージュ色の粉末（ｍ．ｐ．２１０〜２１３℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．４２〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｑ，２Ｈ），３．２０（ｓ，１Ｈ），３．２８〜３．３５（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．８１（ｔ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ）。
ＤＭＳＯ−ｄ6において選択したシグナル：
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：９．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ2），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ2）。
実施例Ｐ２０：（１Ｒ、５Ｓ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０７１）の調製
ステップ１：ｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレートの調製
Figure 2016534127
乾燥した５００ｍＬの三首フラスコ中において、ｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレート（１０．０ｇ、４２．７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中に溶解させ、３，５−ジフルオロピリジン（５．１５ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）をこの撹拌溶液に窒素雰囲気下で添加した。この反応混合物を−５０℃に冷却し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（４７ｍＬのＴＨＦ中の１Ｍ溶液）を滴下した。発熱が見られ、溶液は茶色に変色した。攪拌を−５０℃で１時間継続し、次いで、室温に温めさせ、一晩撹拌した。この反応混合物を水（７００ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン勾配）による精製で、ｔ−ブチル（１Ｒ、５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレートを白色の固体として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：３３０［Ｍ＋Ｈ］+。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．４６〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ），２．１１〜２．３０（ｍ，３Ｈ），２．３４〜２．４９（ｍ，１Ｈ），４．６７〜４．８６（ｍ，２Ｈ），６．３６〜６．４８（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，１Ｈ），８．４３〜８．４８（ｍ，１Ｈ）８．５３〜８．５８（ｍ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アゾニアビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルＴＦＡ塩の調製
Figure 2016534127
２，２，２−トリフルオロ酢酸（２３ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボキシレート（９．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、２０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した後、攪拌を一晩継続した。この反応混合物を減圧下で蒸発させて茶色の油を得、これをジエチルエーテル（２００ｍＬ）で倍散して、２，２，２−トリフルオロ酢酸塩としての（１Ｒ，５Ｓ）−３−（５−フルオロピリジン−１−イウム−３−イル）−８−アゾニアビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルを明るい茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．４１〜２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５６〜２．６５（ｍ，２Ｈ），４．６２〜４．６９（ｍ，２Ｈ），６．４６〜６．５２（ｍ，２Ｈ），７．９９〜８．０６（ｍ，１Ｈ），８．６４〜８．６７（ｍ，１Ｈ），８．７０〜８．７４（ｍ，１Ｈ）。
ステップ３：（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）（０．９００ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．８６６ｍＬ、４．９２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下し、１５分間撹拌した。次いで、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．６３２ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン勾配）による精製で、（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルをオフホワイトの固体（ｍ．ｐ．１０９〜１１１℃）として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：２９４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．２３〜２．４７（ｍ，４Ｈ），２．６７〜２．８８，（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６７〜６．１１（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｓ，２Ｈ）７．５２〜７．６７（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップ４：（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０７１）の調製
Figure 2016534127
（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の混合物中に溶解させた。Ｏ，Ｏ’−ジエチルジチオフォスフェート（０．３８ｍＬ、２．０５ｍｍｏｌ）を反応混合物に室温で滴下し、次いで、８０℃で２０時間環流した。この反応混合物を室温に冷却し、飽和炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）に注ぎ入れた。これを３０分間撹拌し、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、ジクロロメタン／メタノール勾配）による精製で、（１Ｒ，５Ｓ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−フルオロ−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボチオアミド（ｍ．ｐ．２４４〜２４６℃）を得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：３２８［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．０２〜２．０９（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｔｄ，Ｊ＝１５．８，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．８４〜６．１７（ｍ，３Ｈ），７．５１〜７．６６（ｍ，１Ｈ），８．３６〜８．５０（ｍ，２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ２１：（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０７２）の調製
ステップ１：ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートの調製
Figure 2016534127
ブチルリチウム（１３ｍＬのＴＨＦ中の１Ｍ溶液）を、ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（７．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、−６０℃、窒素雰囲気下で、１５分間かけて滴下した。この反応混合物はすぐに黄色に変色した。攪拌を−６０℃で３０分間継続し、次いで、テトラヒドロフラン中に溶解させた分子ヨウ素（６．７ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を４時間かけて室温に温めさせる。次いで、この反応混合物を冷たい塩化アンモニウム溶液に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で蒸発させて粗生成物を固体として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：４４０［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．２４〜１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），１．５１（ｓ，１０Ｈ），２．１４〜２．３１（ｍ，８Ｈ），２．３５〜２．４４（ｍ，５Ｈ），３．１４〜３．２６（ｍ，１Ｈ），４．２８〜４．５５（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
ステップ２：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アゾニアビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＴＦＡ塩）の調製
Figure 2016534127
２，２，２−トリフルオロ酢酸（１２．２ｍＬ、１５９ｍｍｏｌ）を（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（７．００ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５５ｍＬ）中の溶液に、２０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した後、攪拌を一晩継続した。この反応混合物を濃縮し、次いで、得られた固体をエーテル中に倍散し、減圧下で濃縮して（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アゾニアビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルを２，２，２−トリフルオロ酢酸塩として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：３４０［Ｍ＋Ｈ］+。
ステップ３：（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
丸底フラスコに、ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アゾニアビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（４．００ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を仕込み、続いて、Ｎ，Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１．８０ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を滴下し、１０分間撹拌した。この懸濁液に、２，２−ジフルオロエチルメタンスルホネート（３．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を、室温、窒素雰囲気下で滴下した。この反応混合物を室温で２４時間撹拌した。この反応混合物を飽和重炭酸塩溶液に注ぎ入れ、得られた混合物をジクロロメタン（３×）で抽出した。有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン勾配）による精製で、（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルを薄い黄色の固体（ｍ．ｐ．１１７〜１１９℃）として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：４０４［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：０．９０〜１．０１（ｍ，１Ｈ），１．３４〜１．４４（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．０２〜２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６３〜２．９１（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６１〜６．１６（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．６２〜８．９０（ｍ，２Ｈ）。
ステップ４：（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０７２）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（５−ヨード−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（１．００ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）をピリジン（２０ｍＬ）中に溶解させ、硫化アンモニウムの４５％（重量基準）水溶液（６当量、７．４４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で４０時間撹拌した。この反応混合物を氷水にゆっくりと加え、１５分間撹拌した。水性層をジクロロメタン（３×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、得られた固体をエーテル中に倍散して表題の化合物を固体（ｍ．ｐ．１８９〜１９１℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ／ｐｐｍ：１．６５〜１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５６〜２．７５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１〜３．５７（ｍ，２Ｈ），５．７５〜６．２０（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５０〜８．７１（ｍ，２Ｈ），９．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｐ２２：ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０２３）の調製
ステップ１：ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートの調製
Figure 2016534127
ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−シアノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（４．００ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）中に溶解させ、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２９ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（７．８０ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（１．３ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）および水（１．６ｍＬ）で処理した。次いで、酢酸パラジウム（０．１１４ｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２０時間１００℃に加熱した。次いで、この反応混合物を、冷たい塩化アンモニウム溶液に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン勾配）による精製で、表題の化合物を固体として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：３５４［Ｍ＋Ｈ］+。
ステップ２：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＴＦＡ塩）の調製
Figure 2016534127
２，２，２−トリフルオロ酢酸（４．２０ｍＬ、５４．０ｍｍｏｌ）をｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（１．９０ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に、２０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した後、攪拌を一晩継続した。この反応混合物を濃縮し、次いで、得られた固体をエーテル中に倍散し、減圧下で濃縮して表題の化合物を２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：２５４［Ｍ＋Ｈ］+。
ステップ３：（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−（２、２、２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルの調製
Figure 2016534127
丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＴＦＡ塩）（５００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を仕込み、続いて、触媒ヨウ化ナトリウムおよび炭酸カリウム（０．５８１ｇ、４．１６３ｍｍｏｌ）を追加し、１０分間撹拌した。この懸濁液に、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２当量）を、室温、窒素雰囲気下で滴下した。次いで、この反応混合物を室温で２０時間撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅを通してろ過し、水中で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、有機層を分離し、水および塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、有機層をろ過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン勾配）による精製で、表題の化合物を固体として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：３３６［Ｍ＋Ｈ］+。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ ０．７８〜０．８２（ｍ，２Ｈ），１．０９〜１．１８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），２．０７〜２．１１（ｍ，２Ｈ），２．３０〜２．４７（ｍ，４Ｈ），２．８８〜２．９５（ｑ，２Ｈ），３．４９〜３．５０（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３５〜８．３６（ｄ，１Ｈ），８．５７〜８．５８（ｄ，１Ｈ）。
ステップ４：ｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボチオアミド（化合物Ｅ．０２３）の調製
Figure 2016534127
（１Ｓ，５Ｒ）−３−（５−シクロプロピル−３−ピリジル）−８−（２、２、２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（０．１５０ｇ、０．４４５ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）中に溶解させ、五硫化二リン（１．７８ｍｍｏｌ）で処理し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水にゆっくりと添加した。水性層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、酢酸エチル／シクロヘキサン勾配）による精製で、表題の化合物を固体として得た。
ＬＣ ＭＳ（方法Ｉ）：３７０［Ｍ＋Ｈ］+。
同様にして、以下の表中の化合物を調製可能である。以下の実施例は本発明の例示を意図したものであり、好ましい式（Ｉ）の化合物を示す。
Figure 2016534127
Figure 2016534127
Figure 2016534127
生物学的実施例
これらの実施例は、式Ｉの化合物の有害生物防除特性／殺虫特性を例示するものである。
以下のとおりテストを行った。
実施例Ｂ１：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を様々な齢数のアブラムシ個体群で外寄生させた。６日間のインキュベーション期間後、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物で、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の少なくとも８０％の防除が得られた：
Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１０、Ｅ．０１１、Ｅ．０１３、Ｅ．０１４、Ｅ．０１５、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３０、Ｅ．０３１、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３５、Ｅ．０３６、Ｅ．０３７、Ｅ．０３８、Ｅ．０３９、Ｅ．０４０、Ｅ．０４１、Ｅ．０４２、Ｅ．０４３、Ｅ．０４４、Ｅ．０４５、Ｅ．０４６、Ｅ．０４７、Ｅ．０４８、Ｅ．０４９、Ｅ．０５０、Ｅ．０５１、Ｅ．０５２、Ｅ．０５３、Ｅ．０５４、Ｅ．０５５、Ｅ．０５６、Ｅ．０５７、Ｅ．０５８、Ｅ．０５９、Ｅ．０６０、Ｅ．０６１、Ｅ．０６２、Ｅ．０６３、Ｅ．０６４、Ｅ．０６５、Ｅ．０６６、Ｅ．０６７、Ｅ．０６８、Ｅ．０６９、Ｅ．０７０、Ｅ．０７１、Ｅ．０７２、Ｅ．０７３。
実施例Ｂ２：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
様々な齢数のアブラムシ個体群で外寄生させたエンドウマメの実生を根と共に、２４ｐｐｍの施用量でテスト溶液中に直接入れた。導入から６日後に、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物で、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の少なくとも８０％の防除が得られた：
Ｅ．００１、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００８、Ｅ．０１０、Ｅ．０１１、Ｅ．０１２、Ｅ．０１８、Ｅ．０１９、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３０、Ｅ．０３１、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３５、Ｅ．０３６、Ｅ．０３７、Ｅ．０３８、Ｅ．０３９、Ｅ．０４０、Ｅ．０４１、Ｅ．０４２、Ｅ．０４３、Ｅ．０４４、Ｅ．０４５、Ｅ．０４６、Ｅ．０４７、Ｅ．０４９、Ｅ．０５０、Ｅ．０５１、Ｅ．０５２、Ｅ．０５３、Ｅ．０５４、Ｅ．０５５、Ｅ．０５６、Ｅ．０５７、Ｅ．０５８、Ｅ．０５９、Ｅ．０６１、Ｅ．０６３、Ｅ．０６４、Ｅ．０６５、Ｅ．０６６、Ｅ．０６７、Ｅ．０６９、Ｅ．０７１、Ｅ．０７２、Ｅ．０７３。
実施例Ｂ３：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を１２〜１８匹の成虫で外寄生させた。外寄生から６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物で、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％の防除が得られた：
Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１０、Ｅ．０１１、Ｅ．０１３、Ｅ．０１４、Ｅ．０１５、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０２０、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３０、Ｅ．０３１、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３５、Ｅ．０３６、Ｅ．０３７、Ｅ．０３８、Ｅ．０３９、Ｅ．０４０、Ｅ．０４１、Ｅ．０４２、Ｅ．０４３、Ｅ．０４４、Ｅ．０４５、Ｅ．０４６、Ｅ．０４７、Ｅ．０４８、Ｅ．０４９、Ｅ．０５０、Ｅ．０５１、Ｅ．０５２、Ｅ．０５３、Ｅ．０５４、Ｅ．０５５、Ｅ．０５６、Ｅ．０５７、Ｅ．０５８、Ｅ．０５９、Ｅ．０６０、Ｅ．０６１、Ｅ．０６２、Ｅ．０６３、Ｅ．０６４、Ｅ．０６５、Ｅ．０６６、Ｅ．０７１、Ｅ．０７２、Ｅ．０７３。
実施例Ｂ１：ネオニコチノイドに対して耐性である昆虫の防除
耐性のレベル、従って、殺虫剤の性能の影響は、「抵抗因子」を用いることにより計測可能である。抵抗因子は、「耐性」の系統について設定された死亡率（すなわち、８０％）をもたらす殺虫剤の濃度を、同一の種および発育段階の「感受性」の昆虫に対して同一の死亡率をもたらす同一の殺虫剤の濃度で除することにより算出可能である。特に規定はないが、低い値（２０以下）は、交差耐性は存在せず自然レベルでの変動のみが存在することを示し、および、高い値（６４以上）は交差耐性の強い根拠となる。
ネオニコチノイド耐性昆虫を入手するために、研究者は、文献において関連する耐性が報告されている宿主作物および地理的な区域を特定する必要がある（例えば、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）−フランスのモモ果樹園。タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）−スペインの保護された野菜）。次いで、これらの場所／宿主作物から昆虫の生体サンプルを収集し、実験室に持ち帰り、繁殖コロニーを確立させる。コロニーを伴う非耐性の個体を取り除いて、相同的な耐性個体群を形成する。これは、単一の耐性個体から昆虫の純系個体群（例えばモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を確立させることにより、または、感受性昆虫を死滅させるが耐性昆虫には影響を及ぼさない用量の殺虫剤にコロニーを反復的に露出させることにより達成される。耐性フェノタイプの昆虫コロニーは、ネオニコチノイド殺虫剤を用いて総投与量応答バイオアッセイ（その例をＩＲＡＣのウェブサイトおよび以下に見いだすことが可能である）を実施し、バイオアッセイ結果を同一の種の既知である感受性コロニーに係る同様のバイオアッセイ結果と比較することにより判定される。あるいは、関連する種に係る抵抗機構が既知である場合には、個別の昆虫の耐性ゲノタイプを分子技術（例えばＰＣＲ）により判定することが可能である。
ａ）モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のネオニコチノイド耐性系統）
ａ．１）利用したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）系統：
・モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の基準スクリーニング系統（ネオニコチノイド感受性）
・南フランスのモモ果樹園で入手したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のＦＲＣ−Ｐ系統（ネオニコチノイド耐性）
ａ２）利用したバイオアッセイ方法
ａ．２．１）バイオアッセイ、方法Ａ：
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）：混合個体群、接触活性、エンドウマメ実生で治効性
エンドウマメ実生に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させ、スプレーチャンバ内にてテスト溶液で処理した。処理から６日後、サンプルを死亡率について確認した。
施用量：２００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、３ｐｐｍおよび０．８ｐｐｍ。
ａ．２．２）投与量−応答バイオアッセイ、方法Ｂ：
テストポット（直径４５ｍｍ）を、Ｈｅｒｒｏｎ ｅｔ ａｌ（Ａｕｓｔ Ｊ Ｅｎｔｏｍｏｌ ３７：７０−７３（１９９８））を応用して、水道水で形成した寒天上の白菜片で調製した。様々な齢数のアブラムシ（２０〜３０匹）をディッシュに移し、摂氏２１度、１６：８時間の明／暗レジームで２４時間定着させた。死亡した個体は適用前に取り除いた。蓋で各ポットをシールする前に、Ｐｏｔｔｅｒ ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ実験用スプレー塔（Ｂｕｒｋａｒｄ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｕｘｂｒｉｄｇｅ，ＵＫ）を用いて殺虫剤の段階希釈を行った。各処理の反復試験で、３ｍＬの溶液を０．６ｂａｒで、３秒間の定着時間で噴霧した（およそ４００Ｌ・ｈａ−１に等しい）。各テストにおいて、１回の処理当たり、最低でも５種の殺虫剤濃度を用いると共に３回の反復試験を行った。アブラムシ死亡率は処理の７２時間後に評価する（殺虫剤作用機構に応じる）。ＬＣ５０値をＬＯＧＩＴ分析により（ＡＣＳＡＰｗｉｎプログラムを用いて）算出した。
ａ．３）結果
本発明による以下の化合物は、２００ｐｐｍでモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のＦＲＣ−Ｐ（ネオニコチノイド耐性）系統の少なくとも８０％の防除をもたらし、２０以下の抵抗因子を示した：Ｅ．０１１、Ｅ．０１２．
チアクロプリドおよびイミダクロプリドは、２００ｐｐｍでモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のＦＲＣ−Ｐ（ネオニコチノイド耐性）系統の８０％防除をもたらすことができず、共に、６４を超える抵抗因子（ＲＦ80）を示した。
ｂ）タバココナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））のネオニコチノイドおよびピレスロイド耐性系統
ｂ．１）利用したタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）系統：
・タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の基準スクリーニング系統（ネオニコチノイド感受性）
・最初はＲｏｔｈａｍｓｔｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，ＵＫより入手したタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）のＱ−バイオタイプ系統（ネオニコチノイド耐性）。
ｂ．２）利用したバイオアッセイ方法：
ｂ．２．１）バイオアッセイ、方法Ａ：
タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）：残存活性、産卵予防
１枚の葉を除きすべての葉を取り除いた綿実生を、回転テーブルスプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理する。乾燥させてから２４時間後に、これらに、２０匹の成虫コナジラミを外寄生させる。露出させてから３日後に、成虫コナジラミの総数および葉の上の産卵されたコナジラミの卵の総数を計数する。産卵の防除割合を算出し、防除死亡率に補正する。
施用量：２００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、３ｐｐｍおよび０．８ｐｐｍ。
ｂ．２．２）投与量−応答バイオアッセイ、方法Ｂ：
テストポット（直径４５ｍｍ）を、Ｈｅｒｒｏｎ ｅｔ ａｌ（Ａｕｓｔ Ｊ Ｅｎｔｏｍｏｌ ３７：７０−７３（１９９８））を応用して、水道水で形成した寒天上の綿の葉片で調製した。Ｐｏｔｔｅｒ ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ実験用スプレー塔（Ｂｕｒｋａｒｄ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｕｘｂｒｉｄｇｅ，ＵＫ）を用いて殺虫剤の段階希釈を行った。各処理の反復試験で、３ｍＬの溶液を０．６ｂａｒで、３秒間の定着時間で噴霧した（およそ４００Ｌ・ｈａ−１に等しい）。各テストにおいて、１回の処理当たり、最低でも５種の殺虫剤濃度を用いると共に３回の反復試験を行った。テスト溶液を乾燥させた後、蓋で各ポットをシールする前に、成虫コナジラミ（２０〜３０匹）をポットに移し、摂氏２４度、１６：８時間の明／暗レジームで処理後７２時間の間上下を逆さまにした（コナジラミは葉面の裏側にいる）。コナジラミ死亡率を評価し、ＬＣ５０値は、ＬＯＧＩＴ分析により（ＡＣＳＡＰｗｉｎプログラムを用いて）算出した。
ｂ．３）結果
本発明による以下の化合物は、２００ｐｐｍでタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）のＱ−バイオタイプ（ネオニコチノイド耐性）系統の少なくとも８０％防除をもたらし、２０以下の抵抗因子を示した：Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００６、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１２、Ｅ．０１３、Ｅ．０１６、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２８、Ｅ．０３５、Ｅ．０３９、Ｅ．０４０、Ｅ．０４１、Ｅ．０４２、Ｅ．０４４、Ｅ．０４７、Ｅ．０４８、Ｅ．０５１、Ｅ．０５３、Ｅ．０５４、Ｅ．０５８、Ｅ．０５９、Ｅ．０６１、Ｅ．０６３、Ｅ．０６４、Ｅ．０６６、Ｅ．０６７、Ｅ．０７１、Ｅ．０７２．
チアクロプリドおよびイミダクロプリドは、２００ｐｐｍでタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）のＱ−バイオタイプ（ネオニコチノイド耐性）系統の８０％防除をもたらすことができず、共に、６４を超える抵抗因子を示した。

Claims (14)

  1. 式Ｉの化合物
    Figure 2016534127
     （式中、
    Ｑは、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルによって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から選択可能であり、ならびに、式中、Ｒ5およびＲ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルによって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；
    Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、−Ｃ≡ＣＲ7であり；式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルであり；および
    Ｒ2は、水素、ホルミル、シアノ、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルによって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、前記アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｒ8Ｏ）2（Ｏ＝）Ｐ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、前記環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ9（式中、Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換され、加えて、前記環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ヒドロキシアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびアリールから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、アリールオキシ（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は、０、１または２である）、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換される）、ヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、環員ユニットは、任意選択により、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ10（式中、Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を表すことが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ11）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ11は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である）；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体。
  2. Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択され；ならびに、Ｒ5およびＲ6は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であるフェニルによって任意選択により置換される）およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）から独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）またはトリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである）である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル［ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換されることが可能である、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、前記ヘテロアリールは、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）によって任意選択により置換される］、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換される）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから独立して選択される１〜２個の置換基によって任意選択により置換され、加えて、式中、前記環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル（式中、前記環員ユニットの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏを表すことが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはフェニルにより任意選択により置換される）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換される）（式中、ｎ2は２である）、ヘテロシクリル（式中、前記ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、［１，３］ジオキソラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであり、また、式中、前記ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されることが可能であり、加えて、式中、環員ユニットは、任意選択によりＣ＝Ｏを表すことが可能である）、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3（＝ＮＲ17）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ17は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、ｎ3は０または１である）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｑが、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ3Ｒ4または−Ｃ（＝ＮＲ5）ＳＲ6であり；式中、Ｒ3およびＲ4は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5は水素であり；ならびに、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ1が、クロロ、ブロモ、シアノまたは−Ｃ≡ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素である）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ1は０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはヘテロシクリル（式中、前記ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロピラニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物の駆除および防除方法。
  9. 前記有害生物が半翅目の昆虫であり、これらの昆虫がネオニコチノイド殺虫剤に耐性である、請求項８に記載の方法。
  10. 望ましくない有害生物は防除されるが、有益な節足動物は影響を受けない、請求項８または請求項９に記載の方法。
  11. 式（Ｉ）の化合物および１種または複数種の有益な節足動物を適用するステップを含む、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. 前記有益な節足動物が、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）、ナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）およびチリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）から選択される１種または複数種の有益な昆虫または捕食性のダニである、請求項１０または請求項１１に記載の方法。
  13. 前記昆虫が、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）またはアリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）のものである、請求項８〜１２のいずれか一項に記載の方法。
  14. 殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性組成物、殺ダニ性組成物、殺線虫性組成物または殺軟体動物性組成物。
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