JP2016520536A - ネオニコチノイド抵抗性有害生物の防除方法 - Google Patents

ネオニコチノイド抵抗性有害生物の防除方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、ネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性である昆虫（特に、半翅目であって、特にアブラムシおよびコナジラミといった昆虫）を防除する方法、望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼさない、式Ｉの化合物（式中、Ａ、Ｒ１およびＲ２は上記に定義されているとおりである）を用いる昆虫の防除方法、ならびに、前述の方法において有用であり、および／または、高い殺虫特性を有する式Ｉの新規化合物、ならびに、前記化合物を含有する組成物に関する。

Description

本発明は、ネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性である昆虫（特に、半翅目であって、特にアブラムシおよびコナジラミといった昆虫）を防除する方法、望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼさない、式Ｉの化合物（式中、Ａ、Ｒ１およびＲ２は以下に定義されているとおりである）を用いる昆虫の防除方法、
Figure 2016520536
 ならびに、前述の方法において有用であり、および／または、高い殺虫特性を有する式Ｉの新規化合物、ならびに、前記化合物を含有する組成物に関する。
殺虫特性を有する二環式アミン誘導体が、例えば国際公開第９６３７４９４号パンフレットに開示されている。
望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼさない、抵抗性の昆虫個体群を防除する新規方法、ならびに、より選択的な昆虫の防除方法、および、さらには、前述の方法における使用に好適な生物学的に有効な化合物、ならびに、農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、より大きな生物学的活性、異なる活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を示す生物学的に有効な新規化合物を見出す必要性が継続して存在している。
特に商品作物といった植物の被害のために、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の活動を防除するための試みにおいて資源と労力とが大量に費やされている。
アブラムシ被害を示す植物は、成長速度の低下、斑状の葉、黄化、発育の阻止、巻きあがった葉、褐変、しおれ、低収率、および、死滅などの多様な症状を呈する可能性がある。汁液が吸われることで植物が活力不足に陥り、また、アブラムシの唾液は植物に対して毒性である可能性もある。多くの半翅目の種が、植物ウイルスといった病害を引き起こす生体を宿主に伝染させてしまう。モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））は、１１０種を超える植物ウイルスに係る媒介者である。ワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））もまた、経済的に重要な種々のウイルスの媒介者である。コナジラミは植物の師部に穴をあけることにより摂食して有害な唾液を注入し、植物の全体的な膨圧を低下させてしまう。コナジラミは多数が集合するため、攻撃されやすい植物はすぐに大きな被害を受けてしまう可能性がある。両方のアブラムシおよびコナジラミが分泌する蜜によってカビの増殖が促されてしまうことでさらなる被害が発生してしまう。
ネオニコチノイドは、ピレスロイドが実用化されたために市場に導入された最も急速に成長しているクラスの殺虫剤の代表であり（Ｎａｕｅｎ ＆ Ｄｅｎｈｏｌｍ，２００５：Ａｒｃｈｉｖｅｓ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ５８：２００−２１５）、特に、抵抗性問題が顕著である旧来の殺虫剤クラスに対する交差抵抗性をほとんど示さないか皆無であったためにきわめて価値の高い昆虫防除薬剤である。しかしながら、ネオニコチノイドクラスの殺虫剤に対する昆虫抵抗性に関する報告は増加している。
このような昆虫のネオニコチノイド殺虫剤に対する抵抗性の増加は、それ故、多数の商業的に重要な作物、果実および野菜の栽培に対して顕著な脅威となっており、従って、ネオニコチノイド抵抗性昆虫を防除可能な代替的な殺虫剤を見いだす（すなわち、ネオニコチノイドクラスといかなる交差抵抗性も示さない殺虫剤を見いだす）必要性が存在している。
抵抗性は、「農薬使用基準に準じて使用しても、期待される防除効果を発揮できない現象が繰返し観察される、害虫個体群における感受性の遺伝的変化（ＩＲＡＣ）」であると定義され得る。
交差−抵抗性は、１種の殺虫剤に対する抵抗性を獲得することにより、同一の生化学機構を介して他の殺虫剤に対する抵抗性を獲得してしまう場合に生じる。これは、殺虫剤化学薬品グループ内で、または、殺虫剤化学薬品グループ間で生じることが可能であり。交差−抵抗性は、抵抗性昆虫が殺虫剤の化学的クラスの１種に露出されたことがない場合においても生じ得る。
ネオニコチノイド抵抗性に係る２つの主な機構は以下を含む。
（ｉ）標的部位抵抗性であって、殺虫剤標的タンパク質（すなわち、ニコチンアセチルコリン受容体）における１つまたは複数のアミノ酸の置き換えに関連する抵抗性；および
（ｉｉ）モノオキシゲナーゼの過剰発現によるネオニコチノイドの高い酸化解毒作用などの代謝抵抗性。
チトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼは、生体異物の解毒作用／活性化に関与する重要な代謝系である。それ故、Ｐ４５０モノオキシゲナーゼは、殺虫剤抵抗性において重要な役割を果たす。種の各々における数多くのＰ４５０（６０−１１１）の存在、ならびに、いくつかのＰ４５０の幅広い基質特異性のために、Ｐ４５０モノオキシゲナーゼは、このような代謝可能な基質の特殊なアレイを有する。モノオキシゲナーゼ−媒介抵抗性の研究では、抵抗性は殺虫剤の解毒作用に関与する１種のＰ４５０の発現の増加（転写の増加を介する）による可能性があり、また、構造遺伝子自体の変化が原因でもあり得ることが示されている。従って、代謝性交差抵抗性機構は、一定のクラスに由来する殺虫剤（例えばネオニコチノイド）のみならず、一見無関係の殺虫剤にも影響を及ぼしてしまう。例えば、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）におけるネオニコチノイドとピメトロジンとの間の交差抵抗性環系が、Ｇｏｒｍａｎ ｅｔ ａｌ（Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１０，ｐ．１１８６−１１９０）によって報告されている。
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の昆虫のネオニコチノイド抵抗性個体群の防除に一定の二環式アミンを成功裏に用いることが可能であることが意外にも見いだされた。
それ故、本発明の第１の態様においては、１種または複数種のネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性である半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、この方法は、前記ネオニコチノイド抵抗性昆虫に式（Ｉ）の化合物
Figure 2016520536
 （式中、
Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のアリール基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルにより置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のアリール基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、または、１個のアリール基により置換されていてもよく、これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（式中、ｎ1は、０、１または２である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（式中、ｎ2は、０、１または２である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ3は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、メチレン環炭素ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、トリ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｒ4Ｒ5Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）ｎ4（式中、Ｒ4およびＲ5は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4シアノアルキルから独立して選択され、また、式中、ｎ4＝０、１、または２）、アリールスルホニル（式中、アリール基は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、またはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）であり；ならびに
Ｒ2は、水素、ホルミル、チオホルミル、シアノ、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルにより置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ビス−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6））アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｒ6Ｏ）2（Ｏ＝）Ｐ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は水素である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ヒドロキシアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびアリールから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、アリールオキシ（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｓ（＝Ｏ）ｎ6（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）（式中、ｎ6は、０、１または２である）、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル、（アリールチオ）カルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、（（Ｃ1〜Ｃ6）ベンジルチオ）カルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ベンジル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ7（＝ＮＲ7）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ7は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、また、ｎ7は０または１である）であり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである）、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を適用するステップを含む。
意外なことに、式（Ｉ）の化合物は、前述の機構（標的部位または代謝）による抵抗性を獲得したネオニコチノイド殺虫剤に抵抗性である昆虫を防除可能である。
さらに意外なことに、式（Ｉ）の化合物は、特に有益な昆虫および捕食性のダニといった有益な節足動物に対して、有利な安全性プロファイルを有することも見いだされた。より特定的には、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）、ナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）およびチリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）である。最も特定的には、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）である。
有益な節足動物は、統合有害生物管理システムにおける重要な構成要素である。このようなシステムは、化学薬剤の使用を低減させることが可能であり、これにより、結果として多くの環境的および経済的な有益性および利点がもたらされるという利点を有する。多様な節足動物が存在している可能性があり、栽培者は、隣接した領域における有益な節足動物の個体群に対する影響を最小限としながら、化学殺虫剤を用いて１種または複数種の節足有害生物を排除することを望む場合がある。しかしながら、有益な節足動物と農業上の節足有害生物とが一定の生物学的類似性を有するという事実により、大変な試みとされる。植物組織に対する刺咬、噛みつき、吸引または穿孔によって節足有害生物は植物に被害を与え、他方で、有益な節足動物は、主に物理的な支持としてのみ植物を利用する。それにもかかわらず、有益な節足動物は、他方の有害生物と同一の環境条件（殺虫剤などの化学薬剤を含む）に曝されてしまう。植物とより密接に接触すると共に、栽培者に対して顕著に有益である節足動物の一群は受粉媒介者（ミツバチなど）である。従って、望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼすことがない、昆虫を防除するための新規の方法、化合物および組成物に対する必要性が存在している。
それ故、本発明の第２の態様においては、半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、これによれば、望ましくない昆虫に影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼされず、この方法は、昆虫に式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む。
本発明のさらなる態様においては、ネオニコチノイド殺虫剤の１種または複数種に対して抵抗性である半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、これによれば、望ましくない昆虫には影響を及ぼすが有益な節足動物には影響を及ぼさず、この方法は、前記ネオニコチノイド抵抗性昆虫に式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む。
式（Ｉ）の化合物は、特に有益な昆虫および捕食性のダニといった有益な節足動物との組み合わせで適用することが可能である。これは、標的有害生物を効果的に防除するために適用される式（Ｉ）の化合物の量を低減することが可能であるという利点を有する。有益な節足動物は、多様な有害生物種の防除に有用である。特に、ヒメハナカメムシ類は、とりわけ、アブラムシおよびコナジラミを餌とする。
それ故、本発明のさらなる態様においては、１種または複数種のネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性である半翅目の昆虫の防除方法が提供されており、この方法は、前記ネオニコチノイド抵抗性昆虫に式（Ｉ）の化合物および１種または複数種の有益な節足動物を適用するステップを含む。
好ましい有益な節足動物は有益な昆虫および捕食性のダニである。より好ましくは、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）、ナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）またはチリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）である。オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）が最も好ましい。
好ましくは、本発明に係る方法によって防除されるネオニコチノイド抵抗性の半翅目の昆虫（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）は、腹吻亜目の昆虫、特にコナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）およびアリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）の昆虫である。
このようなネオニコチノイド抵抗性昆虫を防除する式Ｉの化合物の意外な効力により、本発明はまた有用な植物の作物を保護する方法を提供し、ここで、前記作物は、このような昆虫に攻撃されやすいか、および／または、攻撃されている。このような方法は、式Ｉの化合物を前記作物に適用するステップ、式Ｉの化合物で前記作物の植物繁殖体を処理するステップ、および／または、式Ｉの化合物を前記昆虫に適用するステップを含む。
式Ｉの化合物はネオニコチノイド抵抗性半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）に対して交差抵抗性を示すことがないため、ネオニコチノイドクラスの殺虫剤に対する抵抗性を制御する観点を伴う耐性管理戦略においても使用され得る。このような戦略は、式Ｉの化合物およびネオニコチノイド殺虫剤の交互の適用を含み得、これは、適用毎に交互（植物繁殖体の処理および葉面噴霧などの異なる適用タイプを含む）であるか、または、季節／作物により交互（例えば、式Ｉの化合物を、最初の作物に／最初の生育期における防除のために用い、および、その後の作物／生育期にネオニコチノイド殺虫剤を用いるか、または、その反対）であり得、これは本発明のさらなる態様を構成する。
本明細書に記載されているとおり、多数の商業的に重要な作物の半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）有害生物に係る昆虫のみならず、これらの昆虫によって運ばれるウイルスもまた脅威をもたらす。ネオニコチノイド殺虫剤に対する抵抗性の出現に伴って、この脅威に対する感受性が増加している。それ故、本発明のさらなる態様は、前記植物ウイルスを保有するネオニコチノイド抵抗性昆虫に攻撃されやすいか、および／または、攻撃されている有用な植物作物において植物ウイルスを防除する方法を提供し、この方法は、式Ｉの化合物を前記作物に適用するステップ、式Ｉの化合物で前記作物の植物繁殖体を処理するステップ、および／または、式Ｉの化合物を前記昆虫に適用するステップを含む。
本発明の本態様によって防除され得る植物ウイルスの例としては、ソベモウイルス（Ｓｏｂｅｍｏｖｉｒｕｓ）、カリモウイルス（Ｃａｕｌｉｍｏｖｉｒｕｓ）（カリモウイルス科（Ｃａｕｌｉｍｏｖｉｒｉｄａｅ））、クロステロウイルス（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｖｉｒｕｓ）（クロステロウイルス科（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｖｉｒｉｄａｅ））、セキウイルス（Ｓｅｑｕｉｖｉｒｕｓ）（セキウイルス科（Ｓｅｑｕｉｖｉｒｉｄａｅ））、エナモウイルス（Ｅｎａｍｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ルテオウイルス（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ポレオウイルス（Ｐｏｌｅｒｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、アンブラウイルス（Ｕｍｂｒａｖｉｒｕｓ）、ナノウイルス（Ｎａｎｏｖｉｒｕｓ）（ナノウイルス科（Ｎａｎｏｖｉｒｉｄａｅ））、シトラブドウイルス（Ｃｙｔｏｒｈａｂｄｏｖｉｒｕｓ）（ラブドウイルス科（Ｒｈａｂｄｏｖｉｒｉｄａｅ））、ヌクレオラブドウイルス（Ｎｕｃｌｅｏｒｈａｂｄｏｖｉｒｕｓ）（ラブドウイルス科（Ｒｈａｂｄｏｖｉｒｉｄａｅ））が挙げられる。
これらのウイルスは、１種または複数種の昆虫によって好んで運ばれ、その例は、アシルトシフムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスツリチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィスデベクタ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、ジサフィスプランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフウムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ、ミズスセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ペムフィグスブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、シトビオンアヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラシトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィロキセラヴィチフォリア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）である。
本明細書に記載の本発明の方法はまた、昆虫がネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性であるか、および／または、前記昆虫が植物ウイルスを保有するかを査定するステップが含まれ得る。このステップは通常、式Ｉの化合物を実際に適用する前に、被処理領域（例えば作物、圃場、生育地）から昆虫のサンプルを収集するステップ、ならびに、抵抗性／感受性、および／または、ウイルスの存在もしくは不在についてテストするステップ（例えば、任意の好適な表現型、生化学的または分子的な適用可能な生物学的技術を用いて）を含むこととなる。
ネオニコチノイド殺虫剤という用語は、本明細書において用いられるところ、昆虫ニコチンアセチルコリン受容体で作用するいずれかの殺虫性化合物を指すと共に、特に、Ｙａｍａｍｏｔｏ（１９９６，Ａｇｒｏｃｈｅｍ Ｊｐｎ ６８：１４−１５）に従ってネオニコチノイド殺虫剤として分類される化合物を指す。ネオニコチノイド殺虫剤の例としては、ＩＲＡＣ（殺虫剤抵抗性対策委員会、世界農薬工業連盟）による作用機構分類スキームのグループ４Ａおよび４Ｃに属するものであって、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、スルホキサフロルおよびチアメトキサム、ならびに、同じ作用機構を有するいずれかの化合物が挙げられる。
昆虫に適用されるところ、「防除」または「防除する」といった用語は、標的昆虫が、保護されるべき作物から忌避されるか、または、誘引されにくくなることを意味する。さらに、昆虫に適用されるところ、「防除」または「防除する」といった用語はまた、昆虫の摂食または産卵能が失われるか、低減されることを指し得る。これらの用語は、標的昆虫が殺されることをさらに含み得る。
それ故、本発明の方法は、昆虫を忌避させるのに十分な活性処方成分の量（すなわち、活性処方成分の忌避的有効量）、昆虫の摂食を停止させるのに十分な活性処方成分の量の使用を含み得、または、本発明の方法は、殺虫的に有効な量の活性処方成分（すなわち、昆虫を殺すのに十分な量）の使用を含み得、または、上記効果のいずれかの組み合わせに十分な活性処方成分の量での使用を含み得る。「防除」または「防除する」という用語がウイルスに適用される場合、これは、有用な植物の作物のウイルス性感染レベルが、式Ｉの化合物が適用されていない場合に見られるものよりも低いことを意味する。
「適用する」および「適用」という用語は、防除されるべき昆虫に対する直接的な適用、ならびに、例えば昆虫が有害生物とされる作物もしくは植物への適用、または、前記作物生育地もしくは昆虫の生息地への適用を介した、または、現実的には植物の前記作物の植物繁殖体の処理を介した前記昆虫に対する間接的な適用を意味すると理解される。
それ故、式Ｉの化合物は、有害生物防除化合物を適用する任意の既知の手段により適用され得る。例えば、式Ｉの化合物は、配合されて、もしくは、配合されずに、有害生物に、または、有害生物の生息地（有害生物の生息地、または、有害生物に外寄生され易い植物の栽培地など）に、または、群葉、茎、枝もしくは根を含む植物のいずれかの部分に、植える前の種子などの植物繁殖体に、または、植物が成長するか、もしくは、植えられる他の培地（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水もしくは水耕系など）に、直接的に適用され得、もしくは、式Ｉの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト状配合物として適用され、蒸気として適用され、または、土壌もしくは水系環境中への組成物（粒状組成物または水溶性の容器中の組成物など）の分布もしくは取り込みを介して適用され得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤または化合物は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
本明細書において用いられるところ、「有益な」節足動物または昆虫という用語は、農学的に有害な節足動物もしくは昆虫に対して負の影響を有する、および／または、作物植物を受粉させる少なくとも１つのライフステージを有するいずれかの節足動物または昆虫を指す。この用語は、特定的に、節足動物宿主の体表もしくは体内に産卵する傾向のために、いわゆる捕食寄生性であると分類される節足動物を含む。それ故、益虫は、受粉媒介者、捕食寄生者および捕食者を含み、例としては、これらに限定されないが：ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ムンダスツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）、ハダニタマバエ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）、マクロフスピグメウス（Ｍａｃｒｏｐｈｕｓ ｐｙｇｍｅｕｓ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、アブラムシユスリカ、ムカデ、プテロスチクスメラナリウス（Ｐｔｅｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｍｅｌａｎａｒｉｕｓ）、アゴヌムドルサレ（Ａｇｏｎｕｍ ｄｏｒｓａｌｅ）およびネブリアブレビコリス（Ｎｅｂｒｉａ ｂｒｅｖｉｃｏｌｌｉｓ）などのオサムシ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）およびナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）などのテントウムシ、クリソペリアカルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｉａ ｃａｒｎｅａ）などのクサカゲロウ、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）などのハナアブ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）などのハナカメムシ（ｐｉｒａｔｅ ｂｕｇｓ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）などの捕食性のダニ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、ハネカクシ、ヤドリバエなどの捕食性の小昆虫、および、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、トリコグランマブラッシカエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などの大型のハチ（ｗａｓｐ）、ならびに、ヒメバチ、コバチおよびコレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）、アフィジウスマトルカリエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｃａｒｉａｅ）などのコマユバチが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
本発明の方法は、アシルトシフムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスツリチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィスデベクタ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、ジサフィスプランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフウムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ、ミズスセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ペムフィグスブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、シトビオンアヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラシトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィロキセラヴィチフォリア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、アシルトシホンジロドゥム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｓｏｌａｎｉ）、アフィスホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィスグロスラリア（Ａｐｈｉｓ ｇｒｏｓｓｕｌａｒｉａｅ）、アフィスイダエイ（Ａｐｈｉｓ ｉｄａｅｉ）、アフィスイリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィスマイジラディシス（Ａｐｈｉｓ ｍａｉｄｉｒａｄｉｃｉｓ）、アフィスルボルム（Ａｐｈｉｓ ｒｕｂｏｒｕｍ）、アフィスシュネイデリ（Ａｐｈｉｓ ｓｃｈｎｅｉｄｅｒｉ）、ブラキカウズスペルシカエコラ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｃｏｌａ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、クリプトマイズスガレオプシディス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｇａｌｅｏｐｓｉｄｉｓ）、クリプトミズスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ヒアダフィスシュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルスアミグダリ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ヒペロミズスパリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｉｅｌｌａ ｓａｎｂｏｒｎｉ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、リンゴコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｍａｌｉｓｕｃｔｕｓ）、カワリコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｖａｒｉａｎｓ）、ネオトキソプテラ属の一種（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）．、オレグマラニゲラゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ロパロシフムフィチイ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｆｉｔｃｈｉｉ Ｓａｎｄ）．、クワイクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｎｙｍｐｈａｅａｅ）、ロパロシフムサッカリ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓａｃｃｈａｒｉ Ｚｅ）、サッパフィスピリコラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ Ｏｋａｍ．＋Ｔ）、ナシノアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ）、トキソプテラテオブロマエ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ Ｓｃｈ）およびフィロキセラコッシネア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、スパイラリングコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ミカンクロトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｗｏｇｌｕｍｉ）、アレウロジクスココイス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｃｏｃｏｉｓ）、アレウロジクスデストルクトル（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ベミシアアルゲンチフォッリ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｌｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアレウロデスシトリホリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉｆｏｌｌｉ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、イチゴコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐａｃｋａｒｄｉ）、トリアレウロデスリシニ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデスバリアビリス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アゴノセナタルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、カコプシラピリ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、カコプシラピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カコプシラピリスガ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、グリカスピスブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、パラトリオザコッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、トロザエリトレエ（Ｔｒｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズスアトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、オオヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、シカズリナムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、エムポアスカデセデンス（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｄｅｃｅｄｅｎｓ）、エムポアスカビグツラ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エムポアスカビチス（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｖｉｔｉｓ）、エムポアスカパパイヤ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｐａｐａｙａ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカリビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ミンズスクルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ペルキンシエラヴァスタトリクス（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、タロファガスプロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、ジギナフラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、アカントコリススカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、ウススジカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリアタラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、クラビグララトメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、エデッサメディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、エウリガステルマウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ Ｍａｕｒａ）、ユーチスツスセルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ユースチスツストリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）ヘロペルチスアントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、リグスリネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リグスヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ムルガンチアヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、オエバルスインスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、マラヤイネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）などの半翅目のネオニコチノイド抵抗性昆虫（および、昆虫におけるネオニコチノイド抵抗性）の防除に特に適用可能である。
ネオニコチノイド抵抗性半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の特定の例としては、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）が挙げられる。
好ましくは、ネオニコチノイド抵抗性昆虫は、例として、アシルトシフムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスツリチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィスデベクタ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、ジサフィスプランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフウムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ、ミズスセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ペムフィグスブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、シトビオンアヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラシトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィロキセラヴィチフォリア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）の１種または複数種である。
より好ましくは、ネオニコチノイド抵抗性昆虫は、例として、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）の１種または複数種である。
最も好ましくは、ネオニコチノイド抵抗性昆虫はタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）またはモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）である。
本発明の方法は有用な植物の作物における昆虫有害生物および／またはウイルス性外寄生を防除する効果を有するため、前記方法はまた、前記作物における植物の健康を向上および／もしくは保持するための方法として、または、作物の健全性を高め／保持する方法としても見なされ得る。
本発明に係る組成物を用いることが可能である有用な植物の作物としては、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサおよびジュートといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および一年生作物が挙げられる。
作物は、天然のもの、従来の品種改良法により得られたもの、または、遺伝子操作により得られたものであると理解されるべきである。これらは、いわゆる出力形質（例えば向上した保管安定性、高い栄養価および向上した風味）を有する作物を含む。
作物は、ブロモキシニルのような除草剤またはＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−抑制剤などの除草剤クラスに対する耐性が与えられた作物をも含むと理解されるべきである。従来の勾配方法によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）菜の花（ｓｕｍｍｅｒ ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−抵抗性トウモロコシ品種が挙げられる。
作物もまた、天然のものであるか、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといったトキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンのさらなる例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。
作物の例としては：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）が挙げられる。
バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性抵抗性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して抵抗性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
作物は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
このような形質転換植物によって発現可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質といった微生物によって産生される抗病原性物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと）、または、植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載の「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
本明細書において用いられるところ、「植物」または「有用な植物」という用語は、実生、低木および高木を含む。「作物」という用語は、例えば、特にバチルス属の一種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のトキシン生成性バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成することが可能であるようＤＮＡ組換え技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；Ｎａｔｕｒｅ−Ｇａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
昆虫−抵抗性植物の形質転換作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）、また、Ｂｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシ交配種である。殺虫性の耐性をコードし、１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。
植物作物もしくはその種子材は共に、除草剤に耐性であることが可能であり、かつ、同時に、昆虫の摂食に耐性であることが可能である（「重畳的な」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質の発現能を有していることが可能であり、その一方で、同時にグリホサートに対して耐性である。
作物はまた、従来の交配法もしくは遺伝子操作により得られ、および、いわゆる、出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上された風味）を有するものとして理解されるべきである。
以下の表に、重要なアブラムシ（半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の例として）およびその標的作物が列挙されている。
Figure 2016520536
Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536
以下の表に、重要なコナジラミおよびその標的作物が列挙されている。
Figure 2016520536
Figure 2016520536
以下の表に、重要なウンカおよびその標的作物が列挙されている。
Figure 2016520536
従って、本明細書において用いられるところ、植物の一部は繁殖体を含む。例えば、種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌からの出芽後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられ得る。これらの若芽は、浸漬による完全または部分的な処理によって移植前に保護されてもよい。
後の時点に成長する植物の一部および植物器官は、種子などの植物繁殖体から成長するいずれかの植物の部分である。植物の一部、植物器官および植物もまた、植物繁殖体への化合物の適用によって達成される有害生物による被害からの保護による恩恵を受ける。実施形態において、植物の一定の部分および後の時点に成長する一定の植物器官もまた植物繁殖体としてみなすことが可能であり、これら自体にも化合物を適用する（または処理する）ことが可能であり；ならびに、従って、植物の処理された部分および処理された植物器官から成長する植物、植物のさらなる部分およびさらなる植物器官もまた、植物の一定の部分および一定の植物器官への化合物の適用によって達成される有害生物による被害からの保護による恩恵を受ける。
特に種子といった植物繁殖体に対する有害生物防除活性処方成分の適用または処理方法は技術分野において公知であり、粉衣、コーティング、ペレット化および液浸による繁殖体の適用方法を含む。植物繁殖体が種子であることが好ましい。
本方法は任意の生理学的状態で種子に適用可能であると考えられているが、種子は、処理プロセスの最中に損傷が生じることがないよう十分に丈夫であることが好ましい。典型的には、種子は、圃場で収穫され；植物から取り外され；ならびに、芯、茎、外側の包葉および周囲のパルプまたは他の非種子植物材料のいずれかから分離した種子であろう。種子はまた、好ましくは、処理によって種子に対する生物学的な損傷が生じない程度に生物学的に安定であろう。処理は、種子の収穫から、種子の播種または播種プロセスの途中（種子への直接適用）までの間にいつでも種子に適用可能であると考えられている。種子はまた、本処理の前もしくはその後に、前処理もしくは後処理されてもよい。
化合物の分布および種子への付着さえも繁殖体処理中に所望される。処理は、例えば活性処方成分の混合物といった化合物を含有する配合物の種子などの植物繁殖体への薄膜（粉衣）形成（元のサイズおよび／または形状が認識可能である）から、中間状態（コーティングなど）、次いで、より厚いフィルム（種子の元の形状および／またはサイズが認識できない多層の異なる材料によるペレット化など（例えばクレイといったキャリア；他の活性処方成分によるものなどの異なる配合物；ポリマー；および、着色剤など）（徐放性材料化もしくは材料層間への適用、または、この両方））と様々であることが可能である。
種子処理は播種前の種子に行われ、「播種前の種子」という用語は、種子の収穫から発芽および植物を成長させることを目的とした地中への種子の播種までの任意の期間における種子を意味する。
播種前の種子への処理は、活性処方成分を土壌に適用する実施を含むことは意味されておらず、植え付けプロセス中の種子を標的とするいずれかの適用の実施は含まれることとなる。
好ましくは、播種された種子が化合物で前処理されたこととなるよう、処理は種子の播種前に行われる。特に、種子粉衣または種子ペレット化が化合物による処理において好ましい。処理の結果、化合物が種子に付着し、従って、有害生物の防除に利用可能である。
処理された種子は、他のいずれかの活性処方成分により処理された種子と同じく、保管され、取り扱われ、播種され、および、耕耘されることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何学異性体もしくは光学異性体または互変異形態で存在していてもよい。本発明は、このような異性体および互変異性体ならびにすべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態のすべてを包含する。本発明は、塩およびＮ−オキシドをも包含する。
本発明の化合物は、１個または複数個の不斉炭素原子を含有し得、エナンチオマーとして（または、ジアステレオ異性体の対として）、または、その混合物として存在し得る。しかしながら、シス相対的立体化学構造が、「ＣＮ」基と中央コア構造の「Ａ」基との間に存在していることが好ましい。
基が２つ以上の置換基を有する場合、これらの置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
アルキル基（単独で、または、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−などの大型の基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロプ−２−イル、ブチル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロプ−１−イルまたは２−メチル−プロプ−２−イルである。アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6、より好ましくはＣ1〜Ｃ4、最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。アルキル部分が置換されていると言われる場合、アルキル部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
アルキレン基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、例えば、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−である。アルキレン基は、好ましくはＣ1〜Ｃ3、より好ましくはＣ1〜Ｃ2、最も好ましくはＣ1アルキレン基である。
アルケニル基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、適切な場合には、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体配置のものであることが可能である。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
アルキニル基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ5、最も好ましくはＣ2〜Ｃ4アルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシ−、ハロアルキルチオ−、ハロアルキルスルフィニル−もしくはハロアルキルスルホニル−などの大型の基の一部として）は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは２，２，２−トリフルオロ−エチルである。
ハロアルケニル基は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルケニル基であり、例えば、２，２−ジフルオロ−ビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
ハロアルキニル基は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルキニル基であり、例えば、１−クロロ−プロプ−２−イニルである。
シクロアルキル基または炭素環は、単環式または二環式であることが可能であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルである。シクロアルキル基は、好ましくはＣ3〜Ｃ8、より好ましくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されていると言われる場合、シクロアルキル部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
アリール基（単独で、または、アリールオキシなどの大型の基の一部として）は、単環式、二環式または三環式であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、アリール部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
ヘテロアリール基（単独で、または、ヘテロアリール−アルキレン−などの大型の基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は、３個以下のヘテロ原子を含有し、および、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、これらのヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択されることとなる。単環基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、ヘテロアリール部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどの大型の基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む、１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらが酸化されたものが挙げられる。二環基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、ヘテロシクリル部分は、１〜４個の置換基で置換されていることが好ましく、１〜３個の置換基で置換されていることが最も好ましい。
Ｒ1およびＲ2の好ましい値は、いずれかの組み合わせで、以下に規定されているとおりである。
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）である。
より好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである。
さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3−シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである。
さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3−シクロアルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素、メチルまたはシクロプロピルである。
さらにより好ましくは、Ｒ1は水素またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ1は水素である。
好ましくは、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ）およびＣ3〜Ｃ5アルケニル）から独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、フェニル（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、テトラヒドロフラン−２−オニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであると共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである）を任意置換により表していることが可能である）であり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである。
より好ましくは、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールはピリジル、オキサゾリルまたはオキサジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニル、チエタニルまたはテトラヒドロフラニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（１個または２個のＣ1〜Ｃ4アルキル置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニル（１個または２個のＣ1〜Ｃ2アルキル置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニルである。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（ヘテロシクリルにより置換されていてもよく、ここで、ヘテロシクリルは［１，３］ジオキソラニル、オキセタニルまたはチエタニルである）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3ハロアルケニルまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルであり；および、加えて、Ｒ2はＣ3〜Ｃ4アルケニルである。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3ハロアルケニルまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルである。
最も好ましくは、Ｒ2はＣ3〜Ｃ4アルキニルまたはＣ2ハロアルキルであり、特にＣ3〜Ｃ4アルキニルである。
本発明による実施形態は、以下に規定のとおり提供される。
実施形態１は、１種または複数種のネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性である半翅目の昆虫の防除方法を提供するものであり、この方法は、上記に定義されているとおり、前記ネオニコチノイド抵抗性昆虫に、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を適用するステップを含む。
実施形態２は実施形態１に記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）である。
実施形態３は実施形態１または２に記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである。
実施形態４は実施形態１、２または３のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3−シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルである。
実施形態５は実施形態１、２、３または４のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3−シクロアルキルである。
実施形態６は実施形態１、２、３、４、または５のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は、水素、メチルまたはシクロプロピルである。
実施形態７は実施形態１、２、３、４、５、または６のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は水素またはメチルである。
実施形態８は実施形態１、２、３、４、５、６、または７のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ1は水素である。
実施形態９は実施形態１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ）およびＣ3〜Ｃ5アルケニル）から独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、フェニル（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、テトラヒドロフラン−２−オニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであると共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである）を任意置換により表していることが可能である）であり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである。
実施形態１０は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、オキサゾリルまたはオキサジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニル、チエタニルまたはテトラヒドロフラニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（１個または２個のＣ1〜Ｃ4アルキル置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニル（１個または２個のＣ1〜Ｃ2アルキル置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニルである。
実施形態１１は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（ヘテロシクリルにより置換されていてもよく、ここで、ヘテロシクリルは、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニルまたはチエタニルである）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである。
実施形態１２は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０または１１のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである。
実施形態１３は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3ハロアルケニルまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルであり；および、加えて、Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルである。
実施形態１４は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２または１３のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3ハロアルケニルまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルである。
実施形態１５は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３または１４のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはＣ2ハロアルキルであり、特に、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルである。
実施形態１６は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４または１５のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ａは−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
実施形態１７は実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５または１６のいずれか１つに記載の方法を提供するものであり、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−である。
化合物の好ましい群は式（Ｉ’）のものであり、これらは、Ａが、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1が、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のアリール基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルにより置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のアリール基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、または、１個のアリール基により置換されていてもよく、これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（式中、ｎ1は、０、１または２である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（式中、ｎ2は、０、１または２である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ3は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、メチレン環炭素ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、トリ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｒ4Ｒ5Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）ｎ4（式中、Ｒ4およびＲ5は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4シアノアルキルから独立して選択され、また、式中、ｎ4＝０、１、または２）、アリールスルホニル（式中、アリール基は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）またはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）であり；および
Ｒ2が、水素、ホルミル、シアノ、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルにより置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｒ6Ｏ）2（Ｏ＝）Ｐ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は水素である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ヒドロキシアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびアリールから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、アリールオキシ（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｓ（＝Ｏ）ｎ6（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）（式中、ｎ6は、０、１または２である）、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ7（＝ＮＲ7）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ7は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、また、ｎ7は０または１である）であり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
化合物の他の好ましい群は式（ＩＡ）のものであり、これらは、Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、［１，４］ジオキサニル、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルまたはモルホリニルである）から独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のフェニル基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル（フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、オキセタニルまたはチエタニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のフェニル基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル（ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、メチレン環炭素ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、トリ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルシリル、フェニルジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、アリール（式中、アリールは、フェニルまたはナフチルであると共に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリルまたはイソチアゾリルであると共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニルまたは［１，４］ジオキサニルであると共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は水素である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを任意置換により表していることが可能である）であり；および
Ｒ2が、水素、ホルミル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリルまたはトリアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、［１，４］ジオキサニル、モルホリニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシ、およびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は水素である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、フェニル（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、フェニル（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、フェニルオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、アリール（式中、アリールは、フェニルまたはナフチルであると共に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリルであると共に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラン−２−オニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであると共に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯまたはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ7（＝ＮＲ7）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ7は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、また、ｎ7は０または１である）であり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである、式（Ｉ）の化合物；または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＡＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＡ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＡＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＡ）の化合物である。
化合物のさらに好ましい群は式（ＩＢ）のものであり、これらは、Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）であり；ならびに、Ｒ2が、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ）およびＣ3〜Ｃ5アルケニル）から独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、フェニル（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、テトラヒドロフラン−２−オニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであると共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである）を任意置換により表していることが可能である）であり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＢＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＢ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＢＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＢ）の化合物である。
化合物のさらに好ましい群は式（ＩＣ）のものであり、これらは、Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルであり；ならびに、Ｒ2が、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、オキサゾリルまたはオキサジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、［１，３］ジオキソラニルまたはテトラヒドロフラニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（１個または２個のＣ1〜Ｃ4アルキル置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニル（１個または２個のＣ1〜Ｃ2アルキル置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意置換により表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＣＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＣ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＣＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＣ）の化合物である。
化合物のさらに好ましい群は式（ＩＤ）のものであり、これらは、Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3−シクロアルキル（ハロゲン、メチルおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルシリルであり；および、Ｒ2が、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（ヘテロシクリルにより置換されていてもよく、ここで、ヘテロシクリルは、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニルまたはチエタニルである）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＤＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＤ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＤＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＤ）の化合物である。
化合物のさらに好ましい群は式（ＩＥ）のものであり、これらは、Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3−シクロアルキルであり；および、Ｒ2が、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ3シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルであり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10は、シアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＥＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＥ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＥＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＥ）の化合物である。
化合物のさらに好ましい群は式（ＩＦ）のものであり、これらは、Ｒ1が、水素、メチルまたはシクロプロピルであり；および、Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル（式中、ｎ5は０である）、Ｃ3ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＦＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＦ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＦＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＦ）の化合物である。
化合物の最も好ましい群は式（ＩＧ）のものであり、これらは、Ｒ1が水素またはメチルであり；および、Ｒ2がＣ3〜Ｃ4アルキニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
この実施形態に係る化合物の１つの群は式（ＩＧＡ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−である式（ＩＧ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物の他の群は式（ＩＧＢ）の化合物であり、これらは、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（ＩＧ）の化合物である。
一定の式（Ｉ）の化合物は新規であり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
例えば、式（ＩＨ）の新規化合物が提供されており、これらは、Ａが、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）であり；および、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルであり；または、加えて、Ｒ2が、シクロプロピル、シクロブチル、
Figure 2016520536
 、−ＣＨ2Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（Ｒ12）を表す（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり、Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、および、Ｒ12は、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌまたはメチルである）式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体であり、ただし、この化合物は、３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルまたは８−ブタ−２−イニル−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルではない。
さらには式（ＩＨ’）の化合物が提供されており、これらは、Ａが、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）であり；および、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである、式（Ｉ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体であり、ただし、この化合物は、３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルまたは８−ブタ−２−イニル−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルではない。
新規化合物の好ましい群は式（ＩＨＡ）のものであり、これらは、Ａが、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）であり；および、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルである、式（ＩＨ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体であり、ただし、この化合物は、３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルまたは８−ブタ−２−イニル−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルではない。
式（ＩＨＡ）の化合物の好ましい群は、Ａが、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3−シクロアルキルであり；および、Ｒ2がＣ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルである、式（ＩＨＡＡ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体であり、ただし、この化合物は、３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルまたは８−ブタ−２−イニル−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルではない。
式（ＩＨＡ）の化合物のさらに好ましい群は、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；Ｒ1が、水素、メチルまたはＣ3−シクロアルキルであり；および、Ｒ2がＣ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルである、式（ＩＨＡＢ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
式（ＩＨＡ）の化合物の最も好ましい群は、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；Ｒ1が水素またはメチルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ2がＣ3〜Ｃ4アルキニルである、式（ＩＨＡＣ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
新規化合物の他の好ましい群は式（ＩＨＢ）のものであり、これらは、Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはシクロプロピルであり；および、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである、式（ＩＨ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
式（ＩＨＢ）の化合物の好ましい群は、Ｒ1が水素またはメチルであり；Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9が、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはシクロプロピルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10が、シアノ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニルである、式（ＩＨＢＡ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
式（ＩＨＢ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1が水素であり；Ｒ8がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ9が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10が、シアノ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニルである、式（ＩＨＢＢ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
式（ＩＨＢ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ1が水素であり；Ｒ8がＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ9が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10が、シアノ、Ｃ2アルケニル、Ｃ2アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニルである、式（ＩＨＢＣ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
式（ＩＨＢ）の化合物の最も好ましい群は、Ｒ1が水素であり；Ｒ8がメチルであり；Ｒ9が水素またはメチルであって、好ましくは水素であり；および、Ｒ10がエチニルである、式（ＩＨＢＤ）の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体である。
式（Ｉ）の一定の新規化合物は高い殺虫特性を備え、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
以下の表は、特定の本発明の化合物を例示する。
Figure 2016520536
表１は、Ａ＝−ＣＨ2−ＣＨ2−であると共に、Ｒ１およびＲ２の値が、表１（下記）に記載されているとおりである１９３種の式（Ｉ）の化合物を提供する。
Figure 2016520536
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Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536
表２は、Ａ＝−ＣＨ＝ＣＨ−であると共に、Ｒ１およびＲ２の値が、表１（上記）に記載されているとおりである１９３種の式（Ｉ）の化合物を提供する。
表１および２（上記）に開示されている一定の化合物は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
本発明の化合物は、国際公開第９６３７４９４号パンフレット、国際公開第９８２５９２４号パンフレットおよび英国特許第２３７２７４４号明細書に記載の手法に従って、または、以下のスキームに示されている多様な方法によって形成され得る。
Figure 2016520536
 Ａが−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、および、Ｒ1およびＲ2の意味が式Ｉの化合物について上記に定義されているとおりである式Ｉａの化合物は、スキーム１に従って調製され得る。
ＰＧが保護基であり、好ましくはｔ−ブトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基である式ＩＩの化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，５６６９または米国特許出願公開第２００２１９８１７８号明細書において報告されている公知の手法に従って調製され得る。化合物ＩＩは、国際公開第１９９６３７４９４号パンフレットおよびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２，３１１４に記載の公知の手法に従って式ＩＩＩの化合物に変換され得る。次いで、式ＩＩＩの化合物は、ＮａＮＨ2、ＬＤＡまたはＬｉＨＭＤＳなどの塩基の存在下に式ＩＶの化合物と反応されて、Ｙ1およびＹ2が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩからなる群から独立して選択され、好ましくは、Ｙ1がＦ、ＣｌまたはＢｒである式Ｖの化合物が得られ得る。これは、銅（Ｉ）ハロゲン化物および例えばＰｄ2ｄｂａ3、ＰｄＯＡｃ2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（Ｐｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ（０）の前駆体の存在下に、リガンドおよび塩基の存在下に式ＶＩの化合物と反応し得（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，８７４−９２２を参照のこと）、続いて、得られる生成物が例えばＫＯＨまたはＫ2ＣＯ3などの塩基で処理されて、式ＶＩＩの化合物が得られ得る（例えばＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４，６，８８９およびＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４，１３，１９７を参照のこと）。次のステップにおいては、化合物ＶＩＩは、Ｒ1が上記に定義されているとおりであり、および、Ｚがハロゲン、ＯＴｆ（ＯＳＯ2ＣＦ3）またはＯＮｆ（ＯＳＯ2Ｃ4Ｆ9）であるＺ−Ｒ1前駆体と反応され得る。前記反応は触媒量の銅（Ｉ）ハロゲン化物および例えばＰｄ2ｄｂａ3、ＰｄＯＡｃ2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（Ｐｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ（０）の前駆体と共に、リガンドおよび塩基の存在下で行われて、ＡおよびＲ1の意味が式Ｉの化合物について定義されているとおりであり、および、ＰＧが好ましくはｔ−ブトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル基である式ＩＸの化合物が得られる。
あるいは、式Ｖの化合物は、銅（Ｉ）ハロゲン化物および例えばＰｄ2ｄｂａ3、ＰｄＯＡｃ2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（Ｐｈ3）2Ｃｌ2などのＰｄ（０）の前駆体の存在下に、リガンドおよびトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、式ＶＩＩＩの化合物と反応されて式ＩＸの化合物をもたらし得る。
式ＩＸの化合物は、脱保護反応（例えば、ＰＧがｔ−ブトキシカルボニル基である場合には、好ましくは２，２，２−トリフルオロ酢酸といった酸による処理、例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，３rd ｅｄｉｔｉｏｎ １９９９ ｂｙ Ｊ．Ｗｉｌｅｙを参照のこと）によって式Ｘの化合物に変換され得る。式Ｘの化合物は、式ＸＩの化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、ＯＴｓ、ＯＴｆなどの脱離基である）と塩基の存在下に反応されて、式Ｉａの化合物（式中、Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−であると共に、Ｒ1およびＲ2の意味は式Ｉの化合物について上記に定義されているとおりである）をもたらし得る。
式Ｉｂの化合物（式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−であると共に、Ｒ1およびＲ2の意味は上記に定義されている）は、式Ｉａの化合物の調製に記載のものと同様の手法を用いて、スキーム２に従って調製され得る。
Figure 2016520536
式ＸＩＩの化合物（ＰＧは好ましくはｔ−ブトキシカルボニル基である）は、スキーム３（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００２，４３，１７７９，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，８８６７）またはスキーム４（Ｓｙｎｌｅｔｔ，１４，２００３，２１７５，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１９９２，７８７−７９０）に示されている公知の手法に従って調製され得る。オレフィンメタセシス反応の詳細は、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１２，１８，８８６８およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２０００，１１２，３１４０において報告されている。
Figure 2016520536
Figure 2016520536
式ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩおよびＸＶＩＩの一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。例えば、一定の新規な中間体としては、Ｒ１およびＲ２（存在する場合）が上記の表１および２に定義されているとおりである、式ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩおよびＸＶＩＩの化合物が挙げられる。
式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩は、例えば、酸付加塩である。これらの塩は、例えば、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と、無置換もしくは置換、例えばハロゲン置換といったＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えばギ酸、酢酸もしくはトリフルオロ酢酸、不飽和もしくは飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または、安息香酸などの強有機カルボン酸と、または、無置換もしくは置換、例えばハロゲン−置換、Ｃ1〜Ｃ4アルカン−もしくはアリール−スルホン酸、例えばメタン−もしくはｐ−トルエン−スルホン酸などの有機スルホン酸と形成される。
活性処方成分（すなわち、式（Ｉ）の化合物）を、本発明の方法により必要とされる、昆虫（特にネオニコチノイド抵抗性昆虫）および／または有用な植物の作物に適用するために、前記活性処方成分は、純粋な形態で用いられ得、または、より典型的には、前記活性処方成分に追加して、好適には不活性希釈剤またはキャリア、および、任意選択により、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に配合されて用いられ得る。ＳＦＡは、界面張力を低減させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／気体または液体／液体界面）の特性を変性させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および湿潤性）に変化をもたらすことが可能である化学物質である。ＳＦＡとしては、ノニオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤、ならびに、界面活性剤混合物が挙げられる。例は、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステルまたはリン脂質の塩などの好適なリン酸塩である。さらに好適なリン酸塩は、リン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのトリス−エステル、および／または、アルキルホスホン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのビス−エステルであり、これらは、高性能油性補助剤である。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第０１４７３５６号パンフレット、国際公開第００５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第０５７９０５２号明細書もしくは欧州特許出願公開第１０１８２９９号明細書に記載されており、または、その化学物質名で市販されている。新規組成物において用いられるリン酸の好ましいトリス−エステルは、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸塩、トリス−ｎ−オクチルリン酸塩およびトリス−ブトキシエチルリン酸塩であり、ここで、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸塩が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネートおよびビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。
本発明に係る組成物は、好ましくは、植物由来もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を追加的に含んでいることが可能である。本発明に係る組成物において用いられる油系添加剤の量は、一般に、スプレー混合物に基づいて０．０１〜１０％である。例えば、油系添加剤は、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えることが可能である。好ましい油系添加剤は、鉱油、または、例えば、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）およびＭＥＲＯ（登録商標）などのナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）などの乳化植物油といった植物由来の油、例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性コンポーネントとして、実質的に、魚油の８０重量％アルキルエステル、１５重量％メチル化ナタネ油、ならびに、５重量％の通常の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油系添加剤はＣ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステルを含み、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。これらおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。また、アルコキシル化脂肪酸を本発明の組成物における添加剤として用いることが可能であり、ならびに、国際公開第０８／０３７３７３号パンフレットに記載されているポリメチルシロキサン系添加剤を用いることが可能である。
それ故、本明細書中上記の本発明のいずれかの態様に係るさらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、農学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤を追加的に含む組成物の形態とされる。
すべての組成物（固体および液体配合物の両方）が、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、一般に１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜２ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ／ヘクタール、最も好ましくは１０ｇ〜６００ｇ／ヘクタールの量で適用されるような様式で、有害生物の防除に用いられる。
種子粉衣において用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。
組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油に混和性の液体（ＯＬ）、超低量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
散布可能な粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）もしくは１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）、および、任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤またはキャリア、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式（Ｉ）の化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
ミクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。
エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式（Ｉ）の化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式（Ｉ）の化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物がゆっくりとした、徐放性とされてもよい。
組成物は、１種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能（例えば、式（Ｉ）の化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布；被処理表面上での雨に対する耐性；または、摂取もしくは易動性を向上することにより）が向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、例えば一定の鉱油もしくは天然の植物油（大豆油およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。
本発明の方法における使用に好ましい組成物は、特に、以下の構成成分で組成される（全体を通して、割合は重量基準）：
乳化性濃縮物（ＥＣ）：
活性処方成分：１〜９０％、好ましくは５〜２０％
ＳＦＡ：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶剤：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
粉剤（ＤＰ）：
活性処方成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体キャリア／希釈剤：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁液濃縮物（ＳＣ）：
活性処方成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
ＳＦＡ：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤（ＷＰ）：
活性処方成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％、より好ましくは２０〜３０％
ＳＦＡ：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒（ＧＲ、ＳＧ、ＷＧ）：
活性処方成分：０．５〜６０％、好ましくは５〜６０％、より好ましくは５０〜６０％
固体キャリア／希釈剤：９９．５〜４０％、好ましくは９５〜４０％、より好ましくは５０〜４０％
式Ｉの化合物は、葉面噴霧または作物の植物繁殖体の処理などの当業者によく知られているいずれかの標準的な適用方法を用いて、ネオニコチノイド抵抗性昆虫または有用な植物の作物に適用され得る。同様に、昆虫抵抗性を制御する方法に関して、ネオニコチノイド殺虫剤は、適用におけるいずれかの公知の方法を用いて昆虫／作物／有用な植物の植物繁殖体に適用され得る。さらなる指針が技術分野において見いだされる場合があり、これは、例えば市販されている製品のラベルに記載されている適用に関する案内を含む。
本発明の他の態様において、ネオニコチノイド殺虫剤は、対応する作物の植物繁殖体（種子、若芽、移植等）に適用され、続いて、３〜５葉時から開始して作物の結実時期まで式（Ｉ）の化合物により葉面処理される。ネオニコチノイド殺虫剤によって防除される昆虫のレベルが低減し始める３〜５葉作物時期で開始することで、式（Ｉ）の化合物による葉面処理によって昆虫防除を後押しすることが可能であり、これにより、意外なことに、良好な根の形成の増加、同時期の開花、渇水抵抗性、および、特に、収穫量の増加などの明らかな作物の増強効果が伴うことが見出された。
典型的な配合物の例が以下に記載されている（全体を通して、割合は重量基準である）
Figure 2016520536
これらの溶液は、微小滴の形態での適用に好適である。
Figure 2016520536
活性処方成分をジクロロメタン中に溶解し、この溶液をキャリアにスプレーし、続いて、溶剤を減圧中で蒸発させる。
Figure 2016520536
すぐに使用可能な粉剤は、キャリアを活性処方成分と均質に混合することにより得られる。
Figure 2016520536
活性処方成分を他の配合コンポーネントと混合し、混合物を好適なミルで粉砕して水和剤を得、これを水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 2016520536
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分をキャリアと混合し、混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。
Figure 2016520536
活性処方成を他の配合コンポーネントと混合および粉砕し、この混合物を次いで水で湿らせる。湿らせた混合物を押し出して粒状化し、次いで、顆粒を空気流中で乾燥させる。
Figure 2016520536
細かく粉砕した活性処方成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉末を発生しないコート顆粒がこのようにして得られる。
Figure 2016520536
細かく粉砕した活性処方成分を他の配合コンポーネントと均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。
Figure 2016520536
任意の所望の濃度のエマルジョンは、このような濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2016520536
活性処方成分を他の配合コンポーネントと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕して水和剤を得、これを水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 2016520536
任意の必要とされる濃度のエマルジョンは、このような濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、あるいは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面ＳＦＡであり得る。
好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。
好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。
好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式（Ｉ）の化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式（Ｉ）の化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。
水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、２５重量％以下の式（Ｉ）の化合物を含有していることが好ましい。
本発明はまた、従って、肥料および式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、例えば微量元素といった生物学的活性を有している他の化合物、または、殺菌・殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、あるいは、殺ダニ活性を備えている化合物を含有していてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単独有効成分であり得、または、式（Ｉ）の化合物は、例えば殺虫剤、殺菌・殺カビ剤あるいは除草剤といった有害生物防除剤、または、適切な場合には共力剤もしくは植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されていてもよい。追加の有効成分は、幅広い範囲の活性もしくはその場所での高い持続性；式（Ｉ）の化合物の活性の補助もしくは活性の補完（例えば、効果速度を高めることにより、もしくは、忌避性を克服すことにより）；または、個々の成分への耐性の発生の克服もしくは防止の助力を有する組成物を提供し得る。特定の追加の有効成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。好適な有害生物防除剤の例としては以下が挙げられる。
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリンおよびγシハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に安全なピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、アクリナチリン、エトフェンプロックスまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはダイアジノンなどの有機リン酸エステル；
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ジアフェンチウロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機錫化合物；
ｆ）テブフェンピラド、トルフェンピラド、エチプロール、ピリプロール、フィプロニルおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、ミルベメクチン、レピメクチンまたはスピネトラムなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン（特にα−エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはディルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジンまたはニチアジンなどのネオニコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブまたはメタフルミゾンなどのピラゾリン；
ｐ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェンなどのケトエノール；
ｑ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル（登録商標））またはシアントラニリプロールなどのジアミド；
ｒ）Ｂｕｇｏｉｌ（登録商標）−（ＰｌａｎｔＩｍｐａｃｔ）などの精油；または
ｓ）ブプロフェジン、フロニカミド、アセキノシル、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フロメトキン、フルアクリピリム、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルピラジフオン、ハルピン、ヨードメタン、ドデカジエノール、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、フルピラジフロン、４−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミノ］−５Ｈ−フラン−２−オン（独国特許第１０２００６０１５４６７号明細書）、ＣＡＳ：９１５９７２−１７−７（国際公開第２００６１２９７１４号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５３号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５２号パンフレット）、ＣＡＳ：２６９１４−５５−８（国際公開第２００７０２０９８６号パンフレット）、クロルフェナピル、ピメトロジン、スルホキサフロルおよびピリフルキナゾンから選択される化合物。
上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な殺虫剤（カルタップなど）またはホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）に特異的な殺虫剤（ブプロフェジンなど）が採用され得る。あるいは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれ得る（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスあるいはテトラジホンなどの殺ダニ性卵幼虫駆除剤；ジコホルもしくはプロパルギットなどの殺ダニ運動阻害剤；ブロモプロピレートもしくはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；または、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンあるいはジフルベンズロンなどの成長調節剤）。
本発明の組成物に含まれていても良い殺菌・殺カビ性化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）（例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロロヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、オキシ塩化銅、オキシキノレート銅、硫酸銅、タル油酸銅およびボルドー液などの銅含有化合物、シクルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メタラキシル、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ｐｏｌｙｏｘｉｎＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピラクロストロビン、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ｖａｐａｍ、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラム、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［１０７２９５７−７１−１］、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、および１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミドである。
加えて、本発明の組成物に含まれ得る生物剤は、例えばバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）などのバチルス（Ｂａｃｉｕｌｌｕｓ）種、ならびに、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などのパスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）種である。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２である。好適なバチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５６２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株に関するさらなる詳細は米国特許第６，４０６，６９０号明細書に見出すことが可能である。本発明の組成物において含まれ得る他の生物学的生体は、Ｓ．アベルミチリス（Ｓ．ａｖｅｒｍｉｔｉｌｉｓ）などのストレプトマイセス属の一種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）などのバクテリア、および、Ｐ．クラミドスポリア属の一種（Ｐ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）などのポコニア属の一種（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）などの真菌である。また、Ｍ．アニソプリエ（Ｍ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）などのメタリジウム属の一種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）；Ｐ．クラミドスポリア（Ｐ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）などのポコニア属の一種（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）が興味深い。
式（Ｉ）の化合物は、植物を種子伝染病、土壌伝染病または葉真菌病から保護するために、土壌、ピートまたは他の発根媒体に混合されてもよい。
組成物中に用いられる好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物に包含される好適な除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および要求される効果に応じることとなる。
包含され得るイネ選択性除草剤の例はプロパニルである。綿に用いられる植物成長調節剤の例はＰＩＸ（商標）である。
式Ｉの化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略記は、「本発明の表１〜２（上記）に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、ｃｉｓ−レスメスリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオンエチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、フォノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋
ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドクス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、ノルニコチン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオンメチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシムメチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホスエチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホスメチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、
スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号パンフレットに開示されている）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノンナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸ。
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ登録番号」とは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
表１および２（上記）から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性処方成分との活性処方成分混合物は、表１および２（上記）から選択される化合物と、上記の活性処方成分とを、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の比、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の混合比で含んでいることが好ましく、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表１および２（上記）から選択される式Ｉの化合物と、上記の１種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表１および２（上記）から選択される式Ｉの化合物と上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明による組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性処方成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば、活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１〜２０００ｇの活性処方成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。あるいは、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性処方成分を例えば土壌といった植物の生息地に例えば顆粒の形態で導入すること（土壌施用）により、根系を介して活性成分を植物に到達させることが可能である（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。
本発明の化合物およびそれらの組成物はまた、果実、塊茎あるいは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に化合物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。あるいは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、化合物を種子穀粒に適用する（コーティング）ことが可能である。繁殖体を適用サイトに植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体のこれらの処理方法、および、このように処理された植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。典型的な処理量は、植物および防除されるべき有害生物／真菌に応じることとなり、一般に、種子１００ｋｇ当たり１〜２００グラム、好ましくは種子１００ｋｇ当たり５〜１５０グラム、種子１００ｋｇ当たり１０〜１００グラムなどである。
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、特にこれらに限定されないが、真正種子、種子片、吸根、トウモロコシ、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽等を含み、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
本発明はまた、式Ｉの化合物でコーティングされ、処理され、または、式Ｉの化合物を含有する種子を含む。「コーティングされ、または、処理され、および／または、含有する」という用語は、一般に、適用時活性処方成分が種子の表面の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、処方成分のより多くもしくは少ない部分が種子材料中に浸透していてもよい。前記種子生成物が（再度）植えられる場合、活性処方成分が吸収されていてもよい。実施形態においては、本発明により、式（Ｉ）の化合物が植物繁殖体に付着したものが利用可能となる。さらに、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖体を含む組成物が利用可能となる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子液浸および種子ペレット化などの技術分野において公知であるすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種子の播種前、播種／植え付けの最中における種子に対する吹付けまたは散粉などのいずれかの公知の方法によって行われることが可能である。
いくつかの混合物は、物理的、化学的または生物学的特性が顕著に異なる有効成分を含んでいる場合があり、これらは、同一の従来の配合物タイプに問題なく適しているわけではない。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製され得る。例えば、１種の有効成分が不水溶性の固体であり、および、他のものが不水溶性の液体である場合であっても、固体有効成分を懸濁液として分散させ（ＳＣと同様の調製を用いて）、液体有効成分をエマルジョンとして分散させ（ＥＷと同様の調製を用いて）ることにより、有効成分の各々を同一の連続水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。
以下の実施例は本発明を例示するものであり、本発明を限定するものではない。
以下の略語を本節において用いた：ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド；ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル；ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重の二重項；ｄｔ＝二重の三重項；ｔ＝三重項、ｔｔ＝三重の三重項、ｑ＝四重項、ｓｅｐｔ＝七重項；ｍ＝多重項；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；Ｍ．ｐ．＝融点；ＲＴ＝保持時間、［Ｍ＋Ｈ］+＝分子カチオンの分子量、［Ｍ−Ｈ］-＝分子アニオンの分子量。
以下のＬＣ−ＭＳ方法を用いて化合物を特徴付けした。
方法Ａ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：４．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：３５０℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：１１Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：４００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１１０〜１０００Ｄａ）およびＡｇｉｌｅｎｔ １２００ＬＣ（溶剤デガッサ、クォータナリーポンプ、オートサンプラー、Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０：被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＡｇｉｌｅｎｔ製Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄ質量分光計（ｓｅｒｉｅｓ ６４１０）で記録した。カラム：Ｘｔｅｒｒａ Ｃ１８、３．５μｍ、３０×４．６ｍｍ、温度：３０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：１９０〜４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間１０％Ｂ；２〜３分間１００％Ｂ；３．２分間１０％Ｂ；４分間：１０％Ｂ。流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）１．８。
方法Ｂ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：４００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＡｇｉｌｅｎｔ １１００ＬＣ（溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製ＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×３ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間０％Ｂ；２〜２．８分間１００％Ｂ；２．９〜３分間０％。流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）１．７。
方法Ｃ
Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
毛管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法 以下のＨＰＬＣ勾配条件を伴うＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ
（溶剤Ａ：水／メタノール９：１，０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル，０．１％ギ酸）
Figure 2016520536
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
Figure 2016520536
方法Ｅ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製ＳＱＤ質量分光計で記録した（シングル四重極型質量分析計）。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×２ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
方法Ｆ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製ＳＱＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×２ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；３．４〜４．１分間１００％Ｂ；流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
方法Ｇ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
方法Ｈ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；２．７〜３．０分間１００％Ｂ；流れ（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
調製例：
実施例Ｃ１：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン−３−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物１．１３９）の調製
ステップ１：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016520536
 ６．２３ｇ（５５．５ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを、アルゴン雰囲気下に、０℃で１５ｍＬの１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）中に懸濁させた。次いで、３０分間以内に、温度を５℃未満に維持しながら、２０ｍＬのＤＭＥに溶解した６．５０ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）のトシルメチルイソシアニドを滴下した。反応混合物はすぐに茶色になり、これを０℃でさらに１時間撹拌した。次いで、３．４ｍＬ（４４．６ｍｍｏｌ）のイソプロパノールを０℃で滴下した。反応混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、反応温度を５℃未満に維持しながら、５．００ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，５Ｒ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（Ｂｅｒｄｉｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００２，５８，５６６９に従って調製した）を３０分間以内に滴下した。添加が完了した後、反応混合物を１時間、０℃で撹拌し、次いで、一晩かけて室温に温めさせた。反応混合物をセライトでろ過し（カリウムｐ−トルエンスルフィネートを除去するため）、残渣を溶剤で激しく洗浄した。有機層を組み合わせ、蒸発させて粗生成物を得た。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを白色の固体（融点９７〜９８℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．４８（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．１０（ｂｒ ｍ，４Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）．
ステップ２：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016520536
 ４６．７５ｍＬの（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液）リチウムビス（トリメチルシリル）アミドを、１０．０４ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルおよび７．８５ｇ（４４．６２ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジンを１００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に溶解した撹拌溶液に、室温で、６０分間、アルゴン雰囲気下で滴下した。反応混合物はすぐに茶色に変色した。次いで、混合物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物を冷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（×３）。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で蒸発させて茶色の油を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、１０〜７０％酢酸エチル／シクロヘキサン）による精製で、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５０（ｓ，９Ｈ），２．１０−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．３５（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．３５−２．４５（ｂｒ ｍ，３Ｈ），４．３０−４．５２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），８．６５（２ ｄ，２Ｈ）．
ステップ３：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン−３−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物１．１３９）の調製
Figure 2016520536
 １５８．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルおよび６０．５ｇ（０．６０ｍｏｌ、８５．４ｍＬ）エチニル（トリメチル）シランの脱気した（アルゴン）２．５２Ｌトリエチルアミン中の撹拌した混合物に、１４．４ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2および３．９１ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）のＣｕＩを添加した。反応混合物を５５℃に加熱した。３０分後、ＴＬＣ（シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）に基づいて反応を完了させた。セライトでろ過し、溶剤を蒸発させて粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜４０％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、純粋な（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン−３−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルをオフホワイトの粉末として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：０．０５（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．９２−２．０２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．０２−２．１０（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．１５−２．２８（ｂｒ ｍ，３Ｈ），４，１０−４．３０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ２：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物１．１０６）の調製
Figure 2016520536
 ３．５１ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）のＫ2ＣＯ3を、少量ずつ、２０．６ｇ（５０．３ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン−３−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの５００ｍＬのメタノール中の溶液に１０℃で添加する。反応混合物を温めさせ、室温で２時間撹拌した（ＴＬＣによる監視、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）。１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ3および４００ｍＬのメタノールを添加した。メタノールを蒸発させ、水性層を、先ずは３００ｍＬの酢酸エチル（×１）、次いで、２００ｍＬの酢酸エチル（×２）で完全に抽出した。有機抽出物を組み合わせ、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜４０％酢酸エチル／ヘプタン）による精製で、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを白色の固体（融点１２３〜１２５℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９Ｈ），２．１８−２．２８（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３８（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．４０−２．５２（ｂｒ ｍ，３Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３５−４．５７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ３：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（化合物１．１１０）の調製
Figure 2016520536
 ５７．３ｇ（３８．５ｍＬ）のＣＦ3ＣＯ2Ｈを、１６．８ｇ（４９．８ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの２５０ｍＬのジクロロメタン中の溶液に１０℃でゆっくりと添加した。次いで、この反応を一晩室温で撹拌した。１５時間後、反応を完了させた（ＴＬＣによる監視、ジクロロメタン／ＭｅＯＨ９：１）。２００ｍＬの水を添加し、２つの層を分離した。有機層を１００ｍＬの１Ｍ水性ＣＦ3ＣＯ2Ｈで再度抽出した。水性層を組み合わせ、固体Ｋ2ＣＯ3でｐＨ９に塩基性化し、２００ｍＬのジクロロメタンで完全に抽出した（×５）。すべての有機層を組み合わせた後、これらを飽和ＮａＨＣＯ3および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、濃縮して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルをオフホワイトの固体（融点１３２〜１３４℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．９２−２．０５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２２−２．４０（ｄｄ，４Ｈ），２．４９−２．６０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｔ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ４：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（化合物１．０６５）の調製
Figure 2016520536
 ７６．６ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルＣＦ3ＣＯ2Ｈ−塩を２ｍＬのアセトニトリル中に室温で窒素雰囲気下に懸濁させた。０．３５ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）のＫ2ＣＯ3および７８．７ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネートを添加した。混合物を２０時間撹拌した。次いで、反応混合物を５ｍＬの水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（×２）。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィにより精製して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルをオフホワイトの固体（融点１１１〜１１３℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3）δ／ｐｐｍ：２．０１−２．１８（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４２（ｂｒ ｍ，４Ｈ），２．４２−２．５０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．９０（ｄｄ，２Ｈ），３．３０（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．９３（ｔ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ５：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（化合物１．０７０）の調製
Figure 2016520536
 ７．００ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルＣＦ3ＣＯ2Ｈ−塩を１０４ｍＬのアセトニトリル中に２０℃でアルゴン雰囲気下で懸濁させ、続いて、８．２４ｇ（５９．０ｍｍｏｌ）のＫ2ＣＯ3を添加した。得られた懸濁液を室温で３０分間撹拌し、その後、４．８３ｇ（３２．４ｍｍｏｌ、３．６１ｍＬ）のプロパギルブロミド（トルエン中に８０重量％）を滴下した。攪拌を２０℃で２時間継続した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、小さいシリカゲルのパッドを通してろ過した。濾液を濃縮し、粗材料をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルをオフホワイトの粉末（融点８５〜８８℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3）δ／ｐｐｍ：２．０７−２．２３（ｍ，２Ｈ）２．３０（ｔ，１Ｈ）２．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）２．４２−２．５０（ｍ，２ Ｈ）３．２７（ｄ，２Ｈ）３．３０（ｓ，１Ｈ）３．５５−３．７４（ｍ，２ Ｈ）７．９９（ｔ，１Ｈ）８．７０（ｄ，１Ｈ）８．８２（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ６：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−プロプ−１−イニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物１．１２６）の調製
Figure 2016520536
 反応器に、４．３２ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、０．２１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2および０．１０９ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）のＣｕＩを仕込んだ。別のフラスコ中において、４．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のメチルアセチレンを−６０〜−４０℃で凝縮させ、最終的に、３６ｍＬのトリエチルアミンで希釈した。反応器を−１０℃に冷却し、凝縮したトリエチルアミン中のメチルアセチレンをカニューレにより反応器に移した（アルゴン風船）。次いで、反応器を閉め、反応混合物を５５℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、圧力を開放し、アルゴンで数分間フラッシュした。次いで、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライトでろ過した。有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮した。粗生成物（黒色の油）をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、２０〜４０％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、純粋な（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−プロプ−１−イニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを明るい黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５０（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１２−２．２０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．３５−２．４８（ｂｒ ｍ，３Ｈ），４．３０−４．５５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ７：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−プロプ−１−イニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（化合物１．１２８ビス−ＨＣｌ塩）の調製
Figure 2016520536
 ３．４４ｇ（９．８０ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−プロプ−１−イニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを１５０ｍＬのジクロロメタン中に室温で溶解した。ジエチルエーテル中の４９ｍＬ（９８．０ｍｍｏｌ）のＨＣｌを滴下した。フラスコにセプタムで栓をし、得られた明るい茶色の溶液を室温で２０時間撹拌した。形成された析出物をろ過し、少量のジクロロメタンで洗浄して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−プロプ−１−イニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリルをビス−ＨＣｌ塩（オフホワイトの固体）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．２５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．３１−２．４３（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．５５−２．７１（ｄｄ，４Ｈ），４．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），８．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｃ８：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン−３−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物２．１３９）の調製
ステップ１：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016520536
 １．１２ｇ（９．５２ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを、０℃で、３ｍＬの１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）中にアルゴン雰囲気下で懸濁させた。続いて、１．１１ｇ（５．７１ｍｍｏｌ）のトシルメチルイソシアニドの３ｍＬのＤＭＥ中の溶液を、温度を５℃未満に維持しながら３０分間以内に滴下した。反応混合物はすぐに茶色に変色し、これをさらに１時間、０℃で撹拌した。０．５８ｍＬ（７．６１ｍｍｏｌ）のイソプロパノールを０℃で滴下した後、反応混合物をさらに３０分間撹拌し、その後、２ｍＬのＤＭＥ中の０．８５ｇ（３．８１ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，５Ｒ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（Ｈｏｄｇｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１０，１２，２８３４に従って調製した）を、温度を５℃未満に維持しながら３０分間以内に滴下した。滴下が完了した後、反応混合物をさらに１時間、０℃で撹拌し、次いで、一晩、室温に温めさせた。反応混合物をＨｙＦｌｏｗ（カリウムｐ−トルエンスルフィネートを除去するため）を通してろ過し、残渣を酢酸エチルで繰り返し洗浄した。有機層を組み合わせ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料を酢酸エチル中に溶解し、得られた有機溶液を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、１〜２８％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを明るいオレンジ油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．４８（ｓ，９Ｈ），１．７０−１．８０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９７（ｂｒ ｍ，１Ｈ），１．９７−２．１０（ｂｒ ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．０５−６．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）．
他の1Ｈ ＮＭＲ−シグナルは、第２の回転異性体について検出可能であった：６．２８〜６．３５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）。
ステップ２：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
Figure 2016520536
 ２０分間以内に、３５．２ｍＬのリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液）を、７．５０ｇ（３２．０ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルおよび５．９１ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジンの８０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の撹拌溶液に、−３０℃、アルゴン雰囲気下で滴下した。反応混合物すぐに茶色に変色した。次いで、混合物を−３０℃で３０分間撹拌した。冷却浴を外し、反応混合物を室温に温めた。反応混合物をさらに２時間撹拌し、次いで、冷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で蒸発させて、明るい茶色の油を得た。粗生成物のフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン）により、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを明るい黄色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９Ｈ），２．１２−２．２５（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．３５−２．４７（ｂｒ ｍ，１Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３５−６．４８（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，２Ｈ）．
ステップ３：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−［５−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン−３−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物２．１３９）の調製
Figure 2016520536
 ８．５５ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−シアノ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの３０ｍＬのトリエチルアミンおよび５ｍＬのＤＭＦ中の撹拌混合物に、０．７９ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2および０．２１ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のＣｕＩを、室温、アルゴン雰囲気下で添加した。室温で１５分間攪拌した後、１５．５ｍＬ（１１０ｍｍｏｌ）のエチニル（トリメチル）シランを添加した。反応混合物を５０℃に１７時間加熱した。室温に冷却した後、反応をシリカゲルのプラグを通してろ過して粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン）による精製で、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを茶色の油として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）：２．０８分間（４０８［Ｍ＋Ｈ］+）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：０．０８（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．４０−２．２８（ｂｒ ｍ，４Ｈ），４．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１５−６．２８（２ ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｃ９：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物２．１０６）の調製
Figure 2016520536
 １．５３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）のＫ2ＣＯ3を、少量ずつ、８．９３ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの２１９ｍＬのメタノール中の溶液に０℃で添加した。反応混合物を室温に温め、１時間撹拌した。反応混合物を１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ3および３００ｍＬの水で稀釈した後、反応混合物を４００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ3および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、５−４０％酢酸エチル／ヘプタン）により、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−炭素環式酸ｔ−ブチルエステルをオフホワイトの粉末（融点１４９〜１５０℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．３８（ｓ，９Ｈ），２．００−２．１０（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．２２−２．３１（ｂｒ ｍ，１Ｈ），３．１０（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２０−６．３１（２ ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ１０：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（化合物２．１１０）の調製
Figure 2016520536
 ３．６９ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−８−炭素環式酸ｔ−ブチルエステルを６５ｍＬのジクロロメタンに室温で溶解した。反応混合物を１０℃に冷却し、８．５１ｍＬ（１１０ｍｍｏｌ）のＣＦ3ＣＯ2Ｈ（ＴＦＡ）を添加した。得られた溶液を一晩室温で撹拌した。水を添加した後、有機層を分離し、ＴＦＡ １Ｍの水溶液で抽出した（２×）。水性層を組み合わせ、ジクロロメタンで洗浄（２×）し、固体Ｎａ2ＣＯ3で塩基性化し（ｐＨ９）、ジクロロメタンで抽出した（２×）。有機層を組み合わせ、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、揮発物を減圧中で除去して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルをオフホワイトの粉末（融点１３４〜１３５℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：２．１１−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．５０−６．５８（ｍ，２Ｈ），８．００（ｔ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｃ１１：（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−（１−メチルプロプ−２−イニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリル（化合物２．０７５）の調製
Figure 2016520536
 ０．１４ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−ピリジン−３−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルＴＦＡ−塩を２．１ｍＬのアセトニトリル中に、２０℃、アルゴン雰囲気下で懸濁させ、続いて、０．１７ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）のＫ2ＣＯ3および触媒量のヨウ化ナトリウムを添加した。得られた懸濁液を３０分間撹拌し、その後、０．０９０ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）の３−ブロモブタ−１−インを滴下した。反応混合物を２０℃で４０時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトでろ過した。濾液を濃縮し、粗材料をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、（１Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−（１−メチルプロプ−２−イニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルを白色の粉末（融点１３８〜１３９℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ3，ＴＭＳ）δ／ｐｐｍ：１．３８（ｄ，３Ｈ）２．２４−２．３７（ｍ，５Ｈ）３．２３−３．３４（ｍ，２Ｈ）３．９４（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｄ，１Ｈ）６．２６（ｄｄ，１Ｈ）６．３３（ｄｄ，１Ｈ）７．９７（ｔ，１Ｈ）８．６７（ｄ，１Ｈ）８．８０（ｄ，１Ｈ）．
以下の表中の化合物は同様に調製可能である。以下の例は、本発明の例示を意図しており、好ましい式（Ｉ）の化合物を示すものである。
Figure 2016520536
Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536

Figure 2016520536
生物学的実施例
実施例Ｂ１：ネオニコチノイドに対して抵抗性である昆虫の防除
抵抗性のレベル、従って、殺虫剤の性能の影響は、「抵抗因子」を用いることにより計測可能である。抵抗因子は、「抵抗性」の系統について設定された死亡率（すなわち、８０％）をもたらす殺虫剤の濃度を、同一の種および発育段階の「感受性」の昆虫に対して同一の死亡率をもたらす同一の殺虫剤の濃度で除することにより算出可能である。特に規定はないが、低い値（２０以下）は、交差抵抗性は存在せず自然レベルでの変動のみが存在することを示し、および、高い値（６４以上）は交差抵抗性の強い根拠となる。
ネオニコチノイド抵抗性昆虫を入手するために、研究者は、文献において関連する抵抗性が報告されている宿主作物および地理的な区域を特定する必要がある（例えば、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）−フランスのモモ果樹園。タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）−スペインの保護された野菜）。次いで、これらの場所／宿主作物から昆虫の生体サンプルを収集し、実験室に持ち帰り、繁殖コロニーを確立させる。コロニーを伴う非抵抗性の個体を取り除いて、相同的な抵抗性個体群を形成する。これは、単一の抵抗性個体から昆虫の純系個体群（例えばモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を確立させることにより、または、感受性昆虫を死滅させるが抵抗性昆虫には影響を及ぼさない用量の殺虫剤にコロニーを反復的に露出させることにより達成される。抵抗性フェノタイプの昆虫コロニーは、ネオニコチノイド殺虫剤を用いて総投与量応答バイオアッセイ（その例をＩＲＡＣのウェブサイトおよび以下に見いだすことが可能である）を実施し、バイオアッセイ結果を同一の種の既知である感受性コロニーに係る同様のバイオアッセイ結果と比較することにより判定される。あるいは、関連する種に係る抵抗機構が既知である場合には、個別の昆虫の抵抗性ゲノタイプを分子技術（例えばＰＣＲ）により判定することが可能である。
ａ）モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のネオニコチノイド抵抗性系統）
ａ．１）利用したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）系統：
・モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の基準スクリーニング系統（ネオニコチノイド感受性）
・南フランスのモモ果樹園で入手したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のＦＲＣ−Ｐ系統（ネオニコチノイド抵抗性）
ａ２）利用したバイオアッセイ方法
ａ．２．１）バイオアッセイ、方法Ａ：
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）：混合個体群、接触活性、エンドウマメ実生で治効性
エンドウマメ実生に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させ、スプレーチャンバ内にてテスト溶液で処理した。処理から６日後、サンプルを死亡率について確認した。
施用量：２００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、３ｐｐｍおよび０．８ｐｐｍ。
ａ．２．２）投与量−応答バイオアッセイ、方法Ｂ：
テストポット（直径４５ｍｍ）を、Ｈｅｒｒｏｎ ｅｔ ａｌ（Ａｕｓｔ Ｊ Ｅｎｔｏｍｏｌ ３７：７０−７３（１９９８））を応用して、水道水で形成した寒天上の白菜片で調製した。様々な齢数のアブラムシ（２０〜３０匹）をディッシュに移し、摂氏２１度、１６：８時間の明／暗レジームで２４時間定着させた。死亡した個体は適用前に取り除いた。蓋で各ポットをシールする前に、Ｐｏｔｔｅｒ ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ実験用スプレー塔（Ｂｕｒｋａｒｄ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｕｘｂｒｉｄｇｅ，ＵＫ）を用いて殺虫剤の段階希釈を行った。各処理の反復試験で、３ｍＬの溶液を０．６ｂａｒで、３秒間の定着時間で噴霧した（およそ４００Ｌ・ｈａ−１に等しい）。各テストにおいて、１回の処理当たり、最低でも５種の殺虫剤濃度を用いると共に３回の反復試験を行った。アブラムシ死亡率は処理の７２時間後に評価する（殺虫剤作用機構に応じる）。ＬＣ５０値をＬＯＧＩＴ分析により（ＡＣＳＡＰｗｉｎプログラムを用いて）算出した。
ａ．３）結果
本発明による以下の化合物は、２００ｐｐｍでモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のＦＲＣ−Ｐ（ネオニコチノイド抵抗性）系統の少なくとも８０％の防除をもたらし、２０以下の抵抗因子を示した：１．０６５、１．０６７、１．０７２、１．０７３、１．０７５、１．０７６、１．０７８、１．０７９、１．０８２、１．０８４、１．０８６、１．０８７、１．０８８、１．０９３、１．１０７、１．１０８、１．１１１、１．１１２、１．１１６、１．１２５、１．１３８、２．０６５、２．０７０、２．０７１、２．０７２、２．０７４、２．０７５、２．０８８、２．０８９、２．１０９、２．１１６、２．１１８および２．１２７。
チアクロプリドおよびイミダクロプリドは、２００ｐｐｍでモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）のＦＲＣ−Ｐ（ネオニコチノイド抵抗性）系統の８０％防除をもたらすことができず、共に、６４を超える抵抗因子（ＲＦ80）を示した。
ｂ）タバココナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））のネオニコチノイドおよびピレスロイド抵抗性系統
ｂ．１）利用したタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）系統：
・タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の基準スクリーニング系統（ネオニコチノイド感受性）
・最初はＲｏｔｈａｍｓｔｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，ＵＫより入手したタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）のＱ−バイオタイプ系統（ネオニコチノイド抵抗性）。
ｂ．２）利用したバイオアッセイ方法：
ｂ．２．１）バイオアッセイ、方法Ａ：
タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）：残存活性、産卵予防
１枚の葉を除きすべての葉を取り除いた綿実生を、回転テーブルスプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理する。乾燥させてから２４時間後に、これらに、２０匹の成虫コナジラミを外寄生させる。露出させてから３日後に、成虫コナジラミの総数および葉の上の産卵されたコナジラミの卵の総数を計数する。産卵の防除割合を算出し、防除死亡率に補正する。
施用量：２００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、３ｐｐｍおよび０．８ｐｐｍ。
ｂ．２．２）投与量−応答バイオアッセイ、方法Ｂ：
テストポット（直径４５ｍｍ）を、Ｈｅｒｒｏｎ ｅｔ ａｌ（Ａｕｓｔ Ｊ Ｅｎｔｏｍｏｌ ３７：７０−７３（１９９８））を応用して、水道水で形成した寒天上の綿の葉片で調製した。Ｐｏｔｔｅｒ ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ実験用スプレー塔（Ｂｕｒｋａｒｄ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｕｘｂｒｉｄｇｅ，ＵＫ）を用いて殺虫剤の段階希釈を行った。各処理の反復試験で、３ｍＬの溶液を０．６ｂａｒで、３秒間の定着時間で噴霧した（およそ４００Ｌ・ｈａ−１に等しい）。各テストにおいて、１回の処理当たり、最低でも５種の殺虫剤濃度を用いると共に３回の反復試験を行った。テスト溶液を乾燥させた後、蓋で各ポットをシールする前に、成虫コナジラミ（２０〜３０匹）をポットに移し、摂氏２４度、１６：８時間の明／暗レジームで処理後７２時間の間上下を逆さまにした（コナジラミは葉面の裏側にいる）。コナジラミ死亡率を評価し、ＬＣ５０値は、ＬＯＧＩＴ分析により（ＡＣＳＡＰｗｉｎプログラムを用いて）算出した。
ｂ．３）結果
本発明による以下の化合物は、２００ｐｐｍでタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）のＱ−バイオタイプ（ネオニコチノイド抵抗性）系統の少なくとも８０％防除をもたらし、２０以下の抵抗因子を示した：１．０６５、１．０７０、１．０７４、１．０７５、１．０７８、１．０８８、１．０９２、１．０９４、１．０９８、１．１０８、１．１１２、１．１２２、１．１３８、２．０７０、２．０７１、２．０７２、２．０８８、２．０８９、２．０９４、２．０９６、２．１０７、２．１０８、２．１１１、２．１１６および２．１１８。
チアクロプリドおよびイミダクロプリドは、２００ｐｐｍでタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）のＱ−バイオタイプ（ネオニコチノイド抵抗性）系統の８０％防除をもたらすことができず、共に、６４を超える抵抗因子を示した。
実施例Ｂ２：有益な種に対する安全性
オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）に対するテスト
インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ．Ｆｕｌｖｉｏ）（サヤインゲン）植物を葉を１枚とした。これらの葉を水平に置き、トラック噴霧器を用いて２００ｌ／ｈａに相当する量で植物を処理した。乾燥した後、葉片を植物から採取し、含水量１％の寒天を含有するペトリ皿中で被処理面を上向きにして置いた。
紙で三角のシェルタを設け、好適な量のエフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）の卵を餌の供給として追加した。５匹の成虫のオリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（捕食性カメムシ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｂｉｏｌｉｎｅ）を加え、綿フィルタおよび穴のあいたプラスチック製のふたでディッシュを閉じた。ディッシュを、人工気候室中において、２５℃、７５％相対湿度、１６：８時間の明／暗レジームでインキュベートした。
各処理および濃度レベルについて６回の反復試験を行った。オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）の生息数と死亡数を外寄生後２日および４日目（ＤＡＩ）に計数した。２日目の評価時に、餌を補充した。
以下の表Ｂに結果を示す。
Figure 2016520536

Claims (10)

  1. 半翅目の昆虫でありネオニコチノイド殺虫剤に対して抵抗性である昆虫を防除する方法であって、前記ネオニコチノイド抵抗性昆虫に式（Ｉ）の化合物
    Figure 2016520536
     （式中、
    Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    Ｒ1は、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のアリール基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルにより置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって、または、１個のアリール基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、または、１個のアリール基により置換されていてもよく、これ自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ1（式中、ｎ1は、０、１または２である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ2（式中、ｎ2は、０、１または２である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ3−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（式中、ｎ3は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意に表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、メチレン環炭素ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意に表していることが可能である）、トリ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｒ4Ｒ5Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）ｎ4（式中、Ｒ4およびＲ5は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4シアノアルキルから独立して選択され、また、式中、ｎ4＝０、１、または２である）、アリールスルホニル（式中、アリール基は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、またはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意に表していることが可能である）であり；ならびに
    Ｒ2は、水素、ホルミル、チオホルミル、シアノ、ヒドロキシ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルにより置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ5アルケニルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ビス−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6））アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｒ6Ｏ）2（Ｏ＝）Ｐ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は水素である）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを任意に表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意に表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、アリール（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ヒドロキシアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびアリールから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、アリールオキシカルボニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、アリールオキシ（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｓ（＝Ｏ）ｎ6（ハロゲン、ニトロおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）（式中、ｎ6は、０、１または２である）、アリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）を任意に表していることが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル、（アリールチオ）カルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、（（Ｃ1〜Ｃ6）ベンジルチオ）カルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ベンジル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されていることが可能である）、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ7（＝ＮＲ7）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（式中、Ｒ7は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、また、7は０または１である）であり；または、Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである）または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体を適用するステップを含む方法。
  2. Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）である、請求項１に記載の方法。
  3. Ｒ2が、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリルである）またはヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、オキセタニル、チエタニル、１−オキソ−チエタニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルである）により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルオキシ）およびＣ3〜Ｃ5アルケニル）から独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意に表していることが可能である）、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルケニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットの１つは、Ｃ＝Ｏを任意に表していることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｎ5（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル（式中、ｎ5は、０、１または２である）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、フェニル（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヘテロシクリル（式中、ヘテロシクリルは、オキセタニル、テトラヒドロフラン−２−オニルまたは１，１−ジオキソ−チエタニルであると共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、また、追加して、環員ユニットは、Ｃ＝ＯもしくはＣ＝ＮＲ3（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである）を任意に表していることが可能である）であり；または、Ｒ2が、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルである、請求項１または請求項２に記載の方法。
  4. 前記ネオニコチノイド殺虫剤の１種または複数種に対して抵抗性である前記望ましくない半翅目の昆虫が防除されるが、有益な節足動物に影響を及ぼさない、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 式（Ｉ）の化合物および１種または複数種の有益な節足動物を適用するステップを含む、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 前記有益な節足動物が、オリウスインシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）、オリウスラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、オリウスマジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）、ナナホシテントウ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌａ ｓｅｐｔｅｍｐｕｎｃｔａｔａ）、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、リモニカスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｄｒｏｍａｌｕｓ ｌｉｍｏｎｉｃｕｓ）、アムブリセイウスアンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリセイウスバルケリ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｂａｒｋｅｒｉ）、アムブリセイウスカリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、アムブリセイウスモントドレンシス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｍｏｎｔｄｏｒｅｎｓｉｓ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、シルフス属の一種（Ｓｙｒｐｈｕｓ ｓｐｐ．）およびチリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）から選択される１種または複数種の有益な昆虫または捕食性のダニである、請求項４または請求項５に記載の方法。
  7. 前記ネオニコチノイド抵抗性昆虫が、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）またはアリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）のものである、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 式（ＩＨ）の化合物：
    Figure 2016520536
     （式中、
    Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（フェニルまたはフェノキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよく、これら自体、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により任意選択により置換されていることが可能である）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシリル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニルまたはチアゾリルであり、ならびに、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基により置換されていてもよい）であり；ならびに
    Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり；または
    Ｒ2は、基「−Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）（Ｒ10）」を表し、式中、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピル、好ましくは水素であり；および、Ｒ10はシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニルであり；または
    Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、
    Figure 2016520536
     −ＣＨ2Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（Ｒ12）を表し、式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり、Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、および、Ｒ12は、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌまたはメチルであり；
    または、式中、Ａ＝−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、および、Ｒ1およびＲ2は以下に定義されているとおりであり：
    Figure 2016520536
    Figure 2016520536

    Figure 2016520536

    Figure 2016520536
    または、式中、Ａ＝−ＣＨ＝ＣＨ−であり、および、Ｒ１およびＲ２は以下に定義されているとおりであり：
    Figure 2016520536
    Figure 2016520536
    ただし、前記化合物は、３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−プロプ−２−イニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルまたは８−ブタ−２−イニル−３−（５−エチニル−３−ピリジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−エン−３−カルボニトリルではない）
    または、その農芸化学的に許容可能な塩、Ｎ−オキシドもしくは異性体。
  9. 式
    Figure 2016520536
     （式中、Ｒ1は請求項１または請求項８において定義されているとおりである）
    の化合物。
  10. 殺虫的に有効量の請求項８に記載の式（ＩＨ）の化合物を含む、殺虫性組成物。
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