JP2016533381A - フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
− フッ化水素酸を含む気体流を供給する工程と、
− 塩素化合物の少なくとも1つの液体流を供給し、前記気体流との混合によってこの液体流を気化させる工程であって、結果として得られる混合物が気体混合物である工程と、
− 気相でフッ化水素酸と塩素化合物とを触媒反応させ、製品流を収集する工程と
を含む、フッ素化合物の製造方法に関する。
− 塩素化合物は、クロロカーボン、ハイドロクロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、クロロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、クロロフルオロオレフィン、またはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、フッ素化合物は、フルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、フルオロオレフィン、ハイドロフルオロオレフィン、クロロフルオロオレフィンまたはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、
− 好ましくは塩素化合物は、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、パークロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、およびそれらの混合物から選択され、
− 好ましくはフッ素化合物は、ペンタフルオロエタン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、およびそれらの混合物から選択され、
− さらに一層好ましくは、塩素化合物がパークロロエチレンでありフッ素化合物がペンタフルオロエタンであるか、または塩素化合物が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンでありフッ素化合物が2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである。
− 混合物を加熱する工程、または
− 混合物を冷却する工程
を含む。
− 塩素化合物の液体流の流入用導管と、
− フッ化水素酸を含む気体流の流入用導管と、
− 塩素化合物の液体流の流入用導管とフッ化水素酸を含む気体流の流入用導管とによって供給を受ける、混合および気化用ユニットと、
− 混合および気化用ユニットの出口にある気体混合物収集用導管と、
− 気体混合物収集用導管による供給を受ける触媒的フッ素化用反応装置と、
− 触媒的フッ素化用反応装置の出口にある製品流収集用導管と
を含む、フッ素化合物の製造用設備に関する。
− 塩素化合物は、クロロカーボン、ハイドロクロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、クロロオレフィン、ハイドロクロロオレフィンまたはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、フッ素化合物は、フルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、フルオロオレフィン、ハイドロフルオロオレフィンまたはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、
− 好ましくは塩素化合物は、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、パークロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびそれらの混合物から選択され、
− 好ましくはフッ素化合物は、ペンタフルオロエタン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびそれらの混合物から選択され、
− さらに一層好ましくは、塩素化合物がパークロロエチレンでありフッ素化合物がペンタフルオロエタンであるか、または塩素化合物が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンでありフッ素化合物が2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである。
− 製品流収集用導管による供給を受ける少なくとも1つの分離用ユニットと、
− 1つまたは複数の分離用ユニットの出口にあるフッ素化合物収集用導管、および再循環流収集用導管と
を含む。
− 触媒反応の温度以下、
− 圧力およびこの気体流の組成(特にHF含有量)によって左右される、フッ化水素酸を含む気体流の気化温度以上
から選択される。
− パークロロエチレン(PER)からペンタフルオロエタン(HFC−125)へのフッ素化、
− 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240db)から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)へのフッ素化、
− 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240db)から2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)へのフッ素化、
− 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)から1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)へのフッ素化、
− 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)へのフッ素化、
− 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)から2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)へのフッ素化、
− 1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240aa)から2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)へのフッ素化、
− 1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240aa)から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)へのフッ素化、
− 2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−243db)から2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)へのフッ素化、
− 2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−243db)から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)へのフッ素化、
− 2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−243db)から1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)へのフッ素化、
− 2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−243db)から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)へのフッ素化、
− 1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)から2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)へのフッ素化、
− 1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)へのフッ素化、
− 2,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xf)から2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)へのフッ素化、
− 2,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xf)から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)へのフッ素化、
− 1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)へのフッ素化、
− 1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)から1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)へのフッ素化、
− 1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)へのフッ素化、
− 1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)から1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)へのフッ素化、
− 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)から1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)へのフッ素化、
− 1,1,2−トリクロロエタンから1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン(HCFC−142)へのフッ素化、
− 1,2−ジクロロエチレンから1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン(HCFC−142)へのフッ素化。
− 3:1〜150:1、好ましくは4:1〜100:1、そしてより一層好ましくは5:1〜50:1のHF/塩素化合物モル比、
− 1〜100秒、好ましくは1〜50秒、とりわけ2〜40秒の接触時間(触媒体積を総流入流で除し、作動温度および圧力に調整したもの)、
− 0.1〜50バール、好ましくは0.3〜15バールの絶対圧力、
− 100〜500℃、好ましくは200〜450℃、そしてより詳細には300〜400℃の温度(触媒床の温度)。
− HFを含む気体流は、再循環流の補足的フッ素化反応に由来する流れに、追加のHFおよび/または追加の酸化剤を加えたものであり得る、
− HFを含む気体流は、直接(補足的なフッ素化反応工程無く)再循環流であり得る、または部分的再循環流であり得る、
− HFを含む気体流は直接(補足的フッ素化反応工程無く)再循環流に追加のHFおよび/または追加の酸化剤を加えたものであり得る;
− HFを含む気体流は、任意には新鮮な酸化剤を含む新鮮なHF流であり得る。
− HFを含む気体流の流量は、塩素化合物の流量より大きくなくてはならず、かつ塩素化合物の完全な気化を可能にしHFを含む気体流の部分的凝縮を回避するように、塩素化合物の流量に比べて十分大きいものでなければならない。こうして好ましくは、HFを含む気体流と塩素化合物流の間の質量流量比は1〜30、好ましくは1.2〜25、そしてより一層好ましくは1.5〜20である、
− HFを含む気体流の温度は、同じ理由で十分高くなくてはならない(この温度はいかなる場合でも、考慮されている圧力における塩素化合物の気化温度より高くなくてはならない)、
− 塩素化合物の気化後の気体混合物の温度とHFを含む気体流の温度間の差は、比較的小さいものにとどまらなければならず、好ましくは50℃以下、あるいは30℃または25℃以下にとどまらなければならない。
以下の実施例が、非限定的に本発明を例示している。
この研究のためには、図1のスキームにしたがったHCC−240dbからHFO−1234yfへのフッ素化反応が考慮される。
この研究のためには、7絶対バールの圧力を取上げて、実施例1と同じ基本的仮説を使用する。ここでは、異なる温度、すなわち150、200、250、または300℃でのHF流(純粋)を企図する。場合に応じて、HCC−240dbとの混合後の温度の、多少の差はあるが大きな低下(絶対値でΔTと記載)を仮定し、そこから対応する質量流量比(R)(HCC−240dbの質量流量に対するHFを含む気体流の質量流量の比)を演繹する。
HFを含むフッ素化用反応装置由来の気体流を、予め予熱された240dbの液体流と混合させる。フッ素化用反応装置に由来するHFを含む気体流の流量は、20〜50kg/時である。この気体流は、320℃〜350℃の温度、および3〜5バールの圧力にある。240dbの液体流の流量は3〜4kg/時である。240dbのこの液体流を4〜6バールの圧力で100℃〜120℃の温度に予熱する。
3 加熱手段
4 混合および気化用ユニット
5 フッ化水素酸を含む気体流の流入用導管
6 気体混合物収集用導管
7 冷却手段
8 触媒的フッ素化用反応装置
9 製品流収集用導管
10 分離用ユニット
11 フッ素化合物収集用導管
12 再循環流収集用導管
13 フッ化水素酸供与用導管
16 触媒的フッ素化用反応装置
Claims (16)
- − フッ化水素酸を含む気体流を供給する工程と、
− 塩素化合物の少なくとも1つの液体流を供給し、前記気体流との混合によってこの液体流を気化させる工程であって、結果として得られる混合物が気体混合物である工程と、
− 気相でフッ化水素酸と塩素化合物とを触媒反応させ、製品流を収集する工程と
を含む、フッ素化合物の製造方法。 - − 塩素化合物が、クロロカーボン、ハイドロクロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、クロロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、クロロフルオロオレフィン、またはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、フッ素化合物が、フルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、フルオロオレフィン、ハイドロフルオロオレフィン、クロロフルオロオレフィン、またはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、
− 好ましくは塩素化合物が、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、パークロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、およびそれらの混合物から選択され、
− 好ましくはフッ素化合物が、ペンタフルオロエタン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、およびそれらの混合物から選択され、
− さらに一層好ましくは、塩素化合物がパークロロエチレンでありフッ素化合物がペンタフルオロエタンであるか、または塩素化合物が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンでありフッ素化合物が2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 塩素化合物の液体流とフッ化水素酸を含む気体流との混合が、静的ミキサー内で実施されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 一方ではフッ素化合物の流れを、他方では再循環流を収集できるようにする1つまたは複数の製品流分離工程を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- 再循環流が、任意にはフッ化水素酸の供与後に、フッ化水素酸を含む気体流を供給することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 適切な場合フッ化水素酸の供与を伴う再循環流の触媒的フッ素化工程を含み、このフッ素化工程の終了時に、フッ化水素酸を含む気体流が収集されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 塩素化合物の液体流を、それの気化温度よりも低い温度で加熱する工程を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- フッ化水素酸を含む気体流と塩素化合物の液体流とを混合する工程の後、そしてフッ化水素酸と塩素化合物とを触媒反応させる工程の前に、
− 混合物を加熱する工程、または
− 混合物を冷却する工程、
を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。 - − 塩素化合物の液体流の流入用導管(2)と、
− フッ化水素酸を含む気体流の流入用導管(5)と、
− 塩素化合物の液体流の流入用導管(2)とフッ化水素酸を含む気体流の流入用導管(5)とによる供給を受ける、混合および気化用ユニット(4)と、
− 混合および気化用ユニット(4)の出口にある気体混合物収集用導管(6)と、
− 気体混合物収集用導管(6)による供給を受ける触媒的フッ素化用反応装置(8)と、
− 触媒的フッ素化用反応装置(8)の出口にある製品流収集用導管(9)と
を含むことを特徴とする、フッ素化合物の製造用設備。 - − 塩素化合物が、クロロカーボン、ハイドロクロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、クロロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、またはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、フッ素化合物は、フルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、フルオロオレフィン、ハイドロフルオロオレフィン、またはハイドロクロロフルオロオレフィンであり、
− 好ましくは塩素化合物が、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、パークロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、およびそれら混合物から選択され、
− 好ましくはフッ素化合物が、ペンタフルオロエタン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、およびそれら混合物から選択され、
− さらに一層好ましくは、塩素化合物がパークロロエチレンでありフッ素化合物がペンタフルオロエタンであるか、または塩素化合物が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンでありフッ素化合物が2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである
ことを特徴とする、請求項9に記載の設備。 - 混合および気化用ユニット(4)が静的ミキサーであることを特徴とする、請求項9または10に記載の設備。
- − 製品流収集用導管(9)による供給を受ける少なくとも1つの分離用ユニット(10)と、
− 1つまたは複数の分離用ユニット(10)の出口にあるフッ素化合物収集用導管(11)、および再循環流収集用導管(12)と
を含むことを特徴とする、請求項9〜11のいずれか一つに記載の設備。 - 再循環流収集用導管(12)、そして任意にはフッ化水素酸供与用導管(13)が、フッ化水素酸を含む気体流の流入用導管(5)に供給を行なうことを特徴とする、請求項12に記載の設備。
- 適切な場合フッ化水素酸の供与を伴って、再循環流収集用導管(12)により少なくとも部分的に供給を受ける触媒的フッ素化用反応装置(16)を含み、フッ化水素酸を含む気体流の流入用導管(5)が触媒的フッ素化用反応装置(16)から派生していることを特徴とする、請求項12に記載の設備。
- 塩素化合物の液体流の流入用導管(2)に加熱手段(3)を含むことを特徴とする、請求項9〜14のいずれか一つに記載の設備。
- 気体混合物の収集用導管(6)に加熱手段または冷却手段(9)を含むことを特徴とする、請求項9〜15のいずれか一つに記載の設備。
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