JP2016529210A - オリゴヒドロキシカルボン酸エステル及びその使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、オリゴヒドロキシカルボン酸エステル、前記エステルを含有する化粧製剤及び医薬製剤、及びこれらのエステルの、特に界面活性剤を含有する組成物のための増粘剤としての使用に関する。

Description

本発明は、オリゴヒドロキシカルボン酸エステル、これらのエステルを含む化粧品組成物及び医薬品組成物、及びこれらのエステルの特に界面活性剤含有組成物のための増粘剤としての使用に関する。

増粘剤は、流動性組成物の粘度を増大させるために有用である。増粘剤は、水性製剤、例えば、化粧品、医薬品、洗剤及び洗浄剤、ヒト及び動物の栄養剤等の分野において、レオロジー的特性を改良するために幅広く使用されている。化粧品で主に使用される通常の増粘剤は、ラウリルアルコールとのエポキシレート（ＩＮＣｌ名、Laureth ｘ、ｘはアルコキシル化度である）又は脂肪酸を有するポリオールアルコキシレートとのエステル（例えば、エポキシ化及び／又はプロポキシ化トリメチロールプロパンのトリオレート等）などの脂肪アルコールアルコキシレートである。

現在、多くの用途において、良好な増粘効果とは別に、増粘剤に対するさらなる要求がある。特に化粧品では、２以上のタスクを同時に満たすこと（例えば、増粘性に加え、気泡安定性も有し、又はＵＶフィルターなどの他の成分の可溶化剤としても有用であること）が、使用される活性成分及び助剤によく望まれる。さらに、少なくとも部分的に生物起源、及び特に再生可能原料から、製造し得る増粘剤に対する要求もある。さらに、アルコキシル基を有さず、それゆえ特にエチレンオキシドを、それらの調製のために必要以上に使用しない増粘剤に対する要求もある。

ＤＥ４００３０９６Ａ１には、硫酸化ヒドロキシカルボン酸エステル及び界面活性物質としてのそれらの使用が記載されている。この文献の４頁に記載された実施例Ａは、乳酸ラウリルの調製について、乳酸オリゴマーのラウリルエステルを調製する実用的な技術を教示していない。例えば、水分離器を用いて反応中遊離される水と、約８０〜９０℃の沸点を有する共沸物を形成するトルエンを、添加溶剤として使用するエステル化は所定の２２５℃に加熱することでさえ可能でない。この文献は、硫酸化していないヒドロキシカルボン酸エステルが、ヒドロキシカルボン酸オリゴマーのエステルはもちろん、増粘剤として適することを教示していない。

ＵＳ３０９８７９５には、脂肪アルコールの乳酸エステルを含む典型的な用途のための化粧品組成物が記載されている。乳酸オリゴマーのエステルも、増粘剤としての使用も具体的に記述されていない。

ＪＰ２００９−１４１２７には、第１工程において、アミジン塩及びヒドロキシ化合物の存在下、Ｌ−又はＤ−ラクチドの開環反応の結果として、及び第２工程において、それらをさらにＬ−又はＤ−ラクチドと接触させた結果として、対応するポリラクチドをもたらす反応であるポリラクチドの調製が記載されている。この文献には、ラクチド、すなわち乳酸の環状ジエステルの反応のみが記載されている。第１に得られる生成物は、モノ乳酸を原料に調製される生成物とは構造上の名称が異なる。第１に、ラクチドから調製されるポリラクチドは、自動的に常に２を超えるオリゴマー化度を有し、第２に、存在する個々の分子全てが、２つの又は２の整数倍の繰り返し単位有する。さらに記載されたポリラクチドは非常に多くの繰り返し単位を有するので、高分子量である。

ＪＰ２０１０−０５９３５４には、ポリ乳酸ブロックコポリマーからなるポリ乳酸化合物が記載されている。これらは、Ｌ−又はＤ−ラクチドの重合反応により得られる。この方法で得られる生成物は、モノ乳酸を原料に調製されるものとは、構造上の名称において異なる。

ＥＰ１３７８５０２には、エステル化された末端カルボキシ基及び３〜２０の縮合度を有する個々の化合物として、特定の鎖長を有するオリゴ乳酸エステルの調製及び単離について記載されている。記載されたオリゴラクテートエステルは、アルキルアルカリ金属の存在下、Ｌ−又はＤ−ラクチドとエステル化合物とを反応させることにより得られる。

ＧＢ８０４１１７には、酸触媒の存在下、ラクチドを、１価又は多価脂肪族、脂環族又はアリール脂肪アルコールと加熱することにより得られる乳酸誘導体が記載されている。

ＷＯ０３／０１６２５９には、不斉中心において、単一の又は異なった配置を有する、乳酸ユニットの繰り返しから構成される化合物が記載されている。当該記載された化合物は、乳酸オリゴマー又は乳酸二量体から調製される。

ＷＯ９１／１１５０４には、硫化剤との反応、それに続く水性塩基による中和により、ヒドロキシカルボン酸から得られるアニオン性界面活性剤が記載されている。

Thomson Scientific, London, GB database Week 201335には、モノ−及びシアノアクリレートからなる医療用接着剤が記載されている。

独国特許出願公開第４００３０９６号明細書 米国特許出願公開第３０９８７９５号明細書 特開２００９−１４１２７号公報 特開２０１０−０５９３５４号公報 欧州特許出願公開第１３７８５０２号明細書 英国特許出願公開第８０４１１７号明細書 国際公開第０３／０１６２５９号パンフレット 国際公開第９１／１１５０４号パンフレット

Thomson Scientific, London, GB database Week 201335

本発明の課題は、様々な用途において、増粘剤として有利に適する新規化合物を提供することにある。具体的には、すでに述べたとおり、要求される複雑なスペクトルを満たすのに適するべきである。石油化学成分に基づく、及び／又は酸化アルキレンに基づき、先行技術で公知の増粘剤に少なくとも匹敵する、特に良好なレオロジー改質特性を有する界面活性含有調製物のための増粘剤を提供することを可能にすべきである。

驚くことに、この課題がオリゴヒドロキシカルボン酸エステルにより達成されることを見出した。

まず、本発明は一般式(I)で表される化合物を提供する。
［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
ｎは平均で０．１〜１００の値であり、
ｍ１及びｍ２は互いに独立して０又は１であり、
但し少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４又は基Ｒ^５は、１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する、直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である。］

好ましい実施態様は、オリゴラクテートのエステルを包含する。これによれば、一般式(I)で表される化合物は、一般式(I.1)で表される化合物から選択される。

［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝炭化水素基であり、及び
ｎは平均で少なくとも０．１の値である。］

本発明は、さらに一般式(I)で表される化合物を製造する方法を提供する。本発明はまた、この方法により得られる一般式(I)で表される化合物を提供する。

本発明は、さらに、上記及び下記に定義される、一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物を含む化粧品組成物又は医薬品組成物を提供する。

本発明は、さらに、上記及び下記に定義される一般式(I)で表される化合物の、水性界面活性剤含有組成物のための増粘剤としての使用を提供する。

本発明は、さらに、上記及び下記に定義される一般式(I)で表される化合物の、
・化粧品組成物
・医薬品組成物
・洗剤及び洗浄剤
・作物保護組成物
・保湿剤
・塗料、コーティング剤、接着剤、革処理用組成物又は繊維処理用組成物等
の製剤における成分としての使用を提供する。

一般式(I)で表される化合物は、混合物の形態で、又は純粋な化合物として存在し得る。一般に、一般式(I)で表される化合物の混合物は、例えば、以下に記載される製造工程により得られる場合、本発明による使用に適する。これらの混合物の個々の成分は、例えばオリゴマー化度ｎに関して相違し得る。２個以上のカルボキシル基及び／又は２個以上のアルコール性ＯＨ基を有するヒドロキシカルボン酸を、一般式(I)で表される化合物の製造に使用する場合、これらの混合物の個々の成分はまた、それらの製造のためのエステル化反応から生じる構造異性体であり得る。慣用の分離方法により（例えば、蒸留又はクロマトグラフィにより）、本発明の方法によって得られ得る反応混合物を分離することも勿論可能である。

平均オリゴマー化度は変数ｎの値に１を加えることにより、一般式(I)及び一般式(I.1)で表される本発明の化合物に生じる。

１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３つの二重結合を有する適当な直鎖又は分枝
脂肪族炭化水素基は、対応するＣ_１−Ｃ_３０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_３０アルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_３０アルカジエニル基及びＣ_１−Ｃ_３０アルカトリエニル基である。

好ましくは基Ｒ^１、Ｒ^４又はＲ^５の少なくとも１つは、１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である。特に、Ｒ^１、Ｒ^４及びＲ^５は互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、アラキニル、ベヘニル、リグノセリニル、メリッシニル、イソトリデシル、イソステアリル、オレイル、リノレイル、リノレニルなどから選択される。

好ましい実施態様において、基Ｒ^１、基Ｒ^４又は基Ｒ^５の少なくとも１つは、６〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である。特に好ましくはＲ^１、Ｒ^４及びＲ^５は互いに独立して、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、アラキニル、 ベヘニル、リグノセリニル、メリッシニル、イソトリデシル、イソステアリル、オレイル、リノレイル、リノレニル及びそれらの組み合わせから選択される。

基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５は、純粋なアルコール又はアルコール混合物に由来する。好ましくは、これらは市販されているアルコール又はアルコール混合物である。好ましい実施態様において、Ｒ^１、Ｒ^４及びＲ^５は互いに独立して、天然又は合成脂肪酸及び対応する脂肪アルコール中で生じるような、主に直鎖アルキル、アルケニル基、アルカジエニル基及びアルカトリエニル基から選択される。

さらなる好ましい実施態様において、Ｒ^１、Ｒ^４及びＲ^５は互いに独立して、工業用アルコール混合物に基づく脂肪アルコールに由来する。これらは例えば、油脂に基づく工業用メチルエステルの水素化中に生産されるアルコール混合物を含む。さらにこれらは、オキソ合成からのアルデヒドの水素化中に生成されるアルコール混合物（オキソアルコール）又は不飽和脂肪アルコールの二量化中に生成されるアルコール混合物を含む。

好ましくは、少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５は、８〜１８個の炭素原子を有する直鎖飽和アルコールに由来する。

特に好ましくは、少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５は直鎖飽和Ｃ_１２−／Ｃ_１４アルコール混合物に由来する。

さらに好ましくは、少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５はＣ_１６−／Ｃ_１８−脂肪アルコール混合物から生じる。セチル（ヘキサデシル）及びステアリル（オクタデシル）の混合物もセテアリルと称される。

好ましくは、化合物(I)において、変数ｍ１及びｍ２は同義である。

一般式(I)で表される化合物は、オリゴヒドロキシカルボン酸エステルである。これらは慣用のヒドロキシカルボン酸、例えば、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸、タルトロン酸及びそれらの混合物に由来する。好ましくは、化合物(I)は、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸又はそれらの混合物に由来する。特に好ましくは化合物(I)は、乳酸に由来する。

一般式(I)で表される化合物において、ｎは好ましくは０．１〜１００、特に好ましくは０．１５〜５０、とりわけ０．２〜２０の値である。

一般式(I.1)で表される化合物において、ｎは好ましくは０．１〜１００、さらに好ましくは０．１５〜５０、とりわけ０．２〜２０、特に好ましくは０．２〜１０の値である。

一般式(I)で表される化合物は、特にラクチド（例えば、乳酸の環状二量体及びポリラクチド）ではない。

さらに本発明は、一般式(I.A)
［式中、Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
ｍ１は０又は１である］
で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、エステル化反応により反応させる、ここで、前記エステル化を、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨ［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基である］の存在下で行い、
又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化生成物を、次いで少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨと反応させる、方法を提供する。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びｍ１の適当な及び好ましい定義については、全体におけるこれらの基及び変数に関する先の記述が参照される。

さらに本発明は、
［式中、Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
ｍ１は０又は１である］
で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、エステル化反応により反応させる方法で得られる、ここで、前記エステル化を、少なくとも１つの、アルコールＲ^１−ＯＨ
［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基である］の存在下で行い、
又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化生成物を、次いで少なくとも１つのアルコ
ールＲ^１−ＯＨと反応させる、一般式(I)
［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
基Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
ｎは平均で０．１〜１００の値であり、
ｍ１及びｍ２は互いに独立して０又は１であり、
但し少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４又は基Ｒ^５は、１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する、直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である］
で表される化合物の混合物を含む組成物を提供する。

エステル化反応をいくつかの段階で行うことができ、この場合にはまず、少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸(I.A)を、オリゴマー化を含むエステル化に供し、次いで得られた反応混合物を、任意に分離及び／又は精製後、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨとともにさらにエステル化反応させる。

好ましくは、一般式(I)で表される化合物を製造するエステル化反応は、一般式(I.A)で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨの存在下で、エステル化に供するワン−ポット反応により行う。

エステル化反応は、一般に知られる方法に従って行うことができ、例えば脱水剤を用いて、抽出により又は蒸留により、形成される反応水を除去することが可能である。

好ましくは、形成される反応水を蒸留により除去する。特定の実施態様において、形成される反応水を共沸除去する。これに関して、反応は水との共沸混合物を形成する溶媒の存在下で行う。適当な溶媒及び添加溶剤は、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、アルカン（例えば、ｎ−ヘキサン及びｎ−ヘプタン）、シクロアルカン（例えば、シクロヘキサン及びメチルシクロヘキサン）、芳香族（例えば、ベンゼン、トルエン及びキシレン異性体）及び７０〜１４０℃の沸点を有する、いわゆる特定沸点の揮発性溶剤（spirits）である。特に好ましい添加溶剤は、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン及びトルエンである。反応水除去に用いる共沸蒸留に適当な装置、及び反応容器に溶媒をリサイクルすることは当業者に既知である。使用する溶媒はエステル化後、慣用の方法により（例えば、蒸留により、必要に応じて減圧下で）反応混合物から除去できる。

十分に高い沸点を有するアルコールＲ^１−ＯＨ（例えば、少なくとも６つの炭素原子を有する飽和又はモノ若しくはポリ不飽和脂肪アルコール）をエステル化に使用する場合、そのときには反応水の蒸留除去の間、添加溶剤の使用を省くことが可能である。

エステル化温度は、一般に約５０〜２５０℃、特に好ましくは７０〜２００℃の範囲である。

好ましくはエステル化は常圧又は減圧下で行う。反応水の蒸留除去のため、減圧下でエステル化を行うことが有利である。好ましくはエステル化中の圧力は、１ｍｂａｒ〜１．１ｍｂａｒ、特に５ｍｂａｒ〜１ｂａｒ、とりわけ１０ｍｂａｒ〜９００ｍｂａｒである。これは上記に記載されるエステル化反応の１段階変法と、また２段階変法との両方に適切である。

エステル化は自己触媒的に又は触媒の存在下で行うことができる。適当な触媒は強酸、例えば、硫酸、無水塩酸、スルホン酸（例えば、トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換体）である。本発明による方法では、硫酸及びｐ−トルエンスルホン酸を触媒として好ましく使用する。ここでエステル化触媒の量は通常、エステル化される成分の総重量に基づいて、約０．１〜５重量％の範囲である。

好ましくは外部溶媒の添加なしにエステル化反応を行う。これは上記に記載されるエステル化反応の１段階変法と、また２段階変法との両方について適切である。しかしながら代わりに、反応条件下で不活性の有機溶媒又は溶媒混合物の存在下、本発明による反応を行うことは可能である。非プロトン性溶媒が好適である。使用される溶媒は好ましくは少なくとも１２０℃、特に少なくとも１４０℃の沸点を有する。これらは、例えばアルキレングリコールジアルキルエーテル（例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルなど）、シクロヘキサノン（沸点１５５℃）、Ｎ−メチルピロリドン（沸点２０４℃）、スルホラン（沸点２８５℃）、ニトロベンゼン（沸点２１０℃）、キシレン（沸点１４０℃）が挙げられ、例えば好適なものでもある。

所望の平均オリゴマー化度（ｐ＝１＋ｎ）は慣用の方法で規定される。

従って、上記に記載される２段階変法のエステル化反応の場合には、まず、所望の平均オリゴマー化度（ｐ＝１＋ｎ）を有する、オリゴマーのヒドロキシカルボン酸を調製できる。この目的において、所望の平均オリゴマー化度を達成するために、十分な反応温度で一定時間、脱水条件下で反応混合物を放置する。好ましくは反応時間は、約０．５〜約２４時間、特に約１〜約２０時間である。この方法で得られるオリゴマーのヒドロキシカルボン酸は、次いで最終生成物をもたらすために、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨと反応させる。この変法において、アルコール成分Ｒ^１−ＯＨとオリゴマーのヒドロキシカルボン酸とのモル比は約１：１である。

上記に記載される１段階変法のエステル化反応の場合には、一般式(I.A)で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨの存在下でエステル化に供する。この変法によれば、所望の平均オリゴマー化度ｎは、例えばアルコール成分Ｒ^１−ＯＨのヒドロキシカルボン酸(I.A)に対するモル比により規定される。この変法について、これは好ましくは１：１．０１〜１：２００、特に好ましくは１：１．１〜１：１００、特に１：１．１５〜１：５０、とりわけ１：１．２〜１：２０である。また、この変法によれば、所望の平均オリゴマー化度を有する一般式(I)で表される化合物を得るために、十分な反応温度で一定時間、脱水条件下で反応混合物を放置する。好ましくは反応時間は、約０．５〜約２４時間、特に約１〜約２０時間である。

一般式(I) 及び一般式(I.1)で表される化合物は、水性組成物のレオロジー的特性を改良するために有利に適する。これらは、例えば、化粧品組成物、医薬品組成物、衛生製品、塗料、製紙業及び繊維業用の組成物に幅広く使用されている。

一般式(I)及び一般式(I.1)で表される化合物は、好ましくは幅広い分野の界面活性剤含有水性組成物のコンシステンシー（粘稠度）を増大するのに適する。ここで、これらはいわゆる「ミセル増粘剤」、すなわち界面活性剤含有製剤の粘度を増大させるために使用される、界面活性化合物として機能する。液体組成物の基準となる粘稠度に応じて、濃度の低い液体から固体までの範囲の（「もはや流動性がない」ことを意味する）流動特性を、使用されるコポリマーの量に応じて徐々に達成することができる。

＜界面活性剤含有組成物＞
一般式(I)又は一般式(I.A)で表される本発明による化合物は、特に有利に、界面活性剤含有組成物を調製するのに適している。特に、これらは水性界面活性剤含有組成物である。化合物(I)及び(I.A)は、そのような組成物において、少量で使用される場合でさえ、それらの良好な増粘効果により特徴づけられる。

本発明による界面活性剤含有組成物は好ましくは、界面活性剤含有組成物の総重量に対して、０．１〜７５重量％、さらに好ましくは０．５〜６０重量％、とりわけ１〜５０重量％の界面活性剤総含有量を有する。特に、界面活性剤総含有量は、５〜２０重量％の範囲である。

適当な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びそれらの混合物である。

アニオン性界面活性剤の典型的な例は、石鹸、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド（エーテル）スルフェート、脂肪酸アミド（エーテル）スルフェート、モノ−及びジアルキルスルホサクシネート、モノ及びジアルキルスルホサクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸及びその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、Ｎ−アシルアミノ酸、例えばアシルグルタメート及びアシルアスペルテート、及びまたアシルラクチレート、アシルタルトレート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、アルキルグルコースカルボキシレート、タンパク質脂肪酸縮合物及びアルキル（エーテル）ホスフェートである。

適当な石鹸は、例えば、脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩（例えばステアリン酸カリウム）である。

適当なオレフィンスルホネートは、例えば、式Ｒ^３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^４のオレフィンへのＳＯ_３の付加反応、次いで加水分解及び中和により得られ、ここでＲ^３及びＲ^４は互いに独立して、Ｈ又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基であり、但しＲ^３及びＲ^４は、共に少なくとも６個、好ましくは８〜２０個、特に１０〜１６個の炭素原子を含む。製造及び使用に関して、文献“J. Am. Oil. Chem. Soc.”, 55, 70 (1978)を参照できる。オレフィンスルホネートはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩又はグルカモニウム塩の形態であり得る。好ましくは、オレフィンスルホネートはナトリウム塩の形態である。加水分解されるα−オレフィンスルホン化生成物（例えば、α−オレフィンスルホネート）は、約６０重量％のアルカンスルホネート及び約４０重量％のヒドロキシアルカンスルホネートから構成され；この中でも、約８０〜８５重量％がモノスルホネート及び１５〜２０重量％がジスルホネートである。

好ましいメチルエステルスルホネート（ＭＥＳ）は、植物性又は動物性の脂肪又は油の脂肪酸メチルエステルのスルホン化により得られる。植物性脂肪又は植物油（例えば、菜種油、ひまわり油、大豆油、パーム油、ヤシ油など）由来のメチルエステルスルホネートが好適である。

好ましいアルキルスルフェートは一般式Ｒ^６−Ｏ−ＳＯ_３Ｙの脂肪アルコールスルフェートであり、Ｒ^６は６〜２２個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝飽和又は不飽和炭化水素基であり、Ｙはアルカリ金属、１価のアルカリ土類金属、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−又はテトラアルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム又はグルカモニウムである。適当な脂肪アルコールスルフェートは、好ましくは天然脂肪アルコール又は合成オキソアルコールの硫酸化、それに続く中和により得られる。脂肪アルコールスルフェートの典型例は、カプロンアルコール、カプリルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコール、リノレニルアルコール、ベヘニルアルコール及びエレオステアリルアルコール、及びそれらの塩及び混合物である。好ましい脂肪アルコールスルフェートの塩はナトリウム塩及びカリウム塩であり、特にナトリウム塩である。好ましい脂肪アルコールスルフェートの混合物は、例えば、脂肪及び油に基づく工業用メチルエステルの高圧水素化の間、又はオキソ合成からのアルデヒドの水素化の間、又は不飽和脂肪アルコールの二量化の間に形成される工業用アルコール混合物に基づく、アルキルスルフェートの調製のために、１２〜１８個の炭素原子、特に１２〜１４個の炭素原子を有する脂肪アルコール及び脂肪アルコール混合物を使用することが好適である。それらの典型例は、植物性原料に基づく工業用アルコールスルフェートである。

好ましいサルコシネートは、ナトリウムラウロイルサルコシネート又はナトリウムステアロイルサルコシネートである。

好ましいタンパク質脂肪酸縮合物は小麦系植物生成物である。

好ましいアルキルホスフェートはリン酸及び二リン酸のアルキルエステルである。

適当なアシルグルタメートは、式(I)で表される化合物である。
（式中、ＣＯＲ^７は、６〜２２個の炭素原子及び０、１、２又は３つの二重結合を有する直鎖又は分枝アシル基であり、Ｘは水素、アルカリ金属、１価のアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム又はグルカモニウムである。）

アシルグルタメートの調製は例えば、グルタミン酸と脂肪酸、脂肪酸エステル又は脂肪酸ハライドとのショッテン−バウマンのアシル化により行う。アシルグルタメートは例えば、BASF SE、Clariant AG、フランクフルト／ドイツ、又は味の素（株）、 東京／日本製の市販品である。アシルグルタメートの製造及び特性の観点は、M. Takehara et al. in J. Am. OiI Chem. Soc. 49 (1972) 143により見出すことができる。成分ｂ）として適当な、典型的なアシルグルタメートは好ましくは６〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸に由来する。
アシルグルタメートのモノ又はジアルカリ金属塩を特に使用する。これらは、例えば、（括弧内は味の素、ＵＳＡの商品名）：ココイルグルタミン酸ナトリウム(Amisoft CS-11)、ココイルグルタミン酸ジナトリウム(Amisoft ECS-22SB)、トリエタノールアンモニウムココイルグルタメート(Amisoft CT-12)、トリエタノールアンモニウムラウロイルグルタメート(Amisoft LT-12)、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム(Amisoft MS-11)、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム(Amisoft HS-11 P)及びそれらの混合物が挙げられる。

非イオン性界面活性剤は、例えば、以下のものが挙げられる。
・脂肪アルコールポリオキシアルキレンエステル、例えば、ラウリルアルコールポリオキ
シエチレンアセテート、
・低分子量Ｃ_１−Ｃ_６アルコール又はＣ_７−Ｃ_３０脂肪アルコールから生じるアルキルポリオキシアルキレンエーテル。ここで、エーテル成分はエチレンオキシド単位、プロピレンオキシド単位、１，２−ブチレンオキシド単位、１，４−ブチレンオキシド単位及びそれらのランダムコポリマー及びブロックコポリマーに由来する。これらは特に、脂肪アルコールアルコキシレート及びオキソアルコールアルコキシレート、とりわけ型ＲＯ−（Ｒ^８Ｏ）_ｒ（Ｒ^９Ｏ）_ＳＲ^１０（式中、Ｒ^８及びＲ^９は互いに独立して、Ｃ_２Ｈ_４、Ｃ_３Ｈ_６、Ｃ_４Ｈ_８、及びＲ^１０はＨ又はＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、ＲはＣ_３−Ｃ_３０−アルキル又はＣ_６−Ｃ_３０−アルケニルを含み、ｒ及びｓは互いに独立して、０〜５０、ここで両方は０ではない）、例えば、イソトリデシルアルコール及びオレイルアルコールポリオキシエチレンエーテル、
・アルキルアリルアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えば、オクチルフェノール
ポリオキシエチレンエーテル、
・アルコキシ化された動物性及び／又は植物性の脂肪及び／又は油、例えば、トウモロコ
シ油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、獣脂肪エトキシレート、
・グリセロールエステル、例えば、グリセロールモノステアレートなど、
・アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、エトキシ化イソオクチル−、オクチル
−又はノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテルなど、
・脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート及び脂肪酸ジエタノール
アミドアルコキシレート、特にそれらのエトキシレート、
・糖界面活性剤、ソルビトールエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル（ソルビタ
ンモノオレエート、ソルビタントリステアレート）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、アルキルポリグリコシド、Ｎ−アルキルグルコンアミドなど、
・アルキルメチルスルホキシド、
・アルキルジメチルホスフィンオキシド、例えば、テトラデシルジメチルホスフィンオキ
シドなどを含む。

適当な両性界面活性剤は、例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホアセテート又はプロピオナート、アルキルアンホジアセテート又はジプロピオナートである。例えば、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン、コカンホプロピオン酸ナトリウム又はテトラデシルジメチルアミンオキシドを使用できる。

カチオン性界面活性剤は、例えば、四級化アンモニウム化合物、特に、アルキルトリメチルアンモニウム、ジアルキルジメチルアンモニウムハライド及びアルキルスルフェート、及びピリジン誘導体及びイミダゾリン誘導体、特にアルキルピリジニウムハライドを含む。例えば、ベヘニル又はセチルトリメチルアンモニウムクロリドを使用できる。また、好適なものは、脂肪酸エステルの形態で長鎖炭化水素を有する、四級化トリエタノール−メチル−アンモニウム又は四級化ジエノタール−ジメチル−アンモニウム化合物に基づくいわゆるエステルクワットである。これらは例えば、ビス（アシルオキシエチル）ヒドロキシエチルアンモニウムメトスルフェートを含む。また、好適なものはDehyquart L80（ＩＮＣｌ：ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェート（及び）プロピレングリコール）である。

＜化粧品組成物及び医薬品組成物＞
一般式(I)及び一般式(I.1)で表される化合物は、好ましくは化粧品及び医薬品、特に水性化粧品及び水性医薬品を調製するのに適する。

さらに本発明は、化粧品組成物又は医薬品組成物を提供する。該組成物は
ａ）上記に記載の少なくとも１つの一般式(I)で表される化合物
ｂ）少なくとも１つの化粧品用活性成分又は医薬品用活性成分、及び
ｃ）必要に応じて、成分ａ）及び成分ｂ）とは異なる少なくとも１つの化粧品用助剤又は医薬品用助剤を含む。

好ましくは、一般式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を、成分ａ）として使用する。

好ましくは、成分ｃ）は少なくとも１つの化粧用担体又は医薬担体を含む。

好ましくは前記担体成分ｃ）は、
i) 水
ii) 水混和性有機溶媒、好ましくはＣ_２−Ｃ_４アルカノール、特にエタノール
iii) 油、脂肪、ワックス、
iv) iii)とは異なる、Ｃ_６−Ｃ_３０−モノカルボン酸と、１価、２価又は３価アルコ
ールとのエステル
v) 飽和非環式炭化水素及び環式炭化水素、
vi) 脂肪酸、
vii) 脂肪アルコール、
viii) 噴射ガス
及びそれらの混合物から選択される。

適当な親水性成分c）は、上記有機溶媒、油及び脂肪である。

特に化粧品に適合可能な油又は脂肪成分ｃ）は、Karl-Heinz Schrader, Grundlagen and Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and formulations of cosmetics]、第２版、ハイデルベルクに所在のVerlag Huthig発行、３１９−３５５頁に記載され、これによって参照される。

本発明による化粧品組成物は、皮膚化粧品組成物、毛髪化粧料組成物、皮膚用組成物、衛生組成物又は医薬組成物であり得る。それらの増粘特性のために、上記に記載された式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、特に皮膚及び毛髪化粧品用添加剤として適する。

好ましくは本発明による組成物は、フォーム、スプレー、軟膏、クリーム、エマルジョン、懸濁液、ローション、ミルク又はペーストの形態である。望ましくはリポソーム又はミクロスフェアも使用できる。

本発明による化粧品組成物は、化粧用及び／又は皮膚用活性物質、有効物質及びまた補助剤をさらに含むことができる。好ましくは、本発明による化粧品組成物は、上記に定義された少なくとも１つの式(I)又は式(I.1)で表される化合物、上記に定義された少なくとも１つの担体Ｃ）、及びそれらとは異なる少なくとも１つの成分を含み、この成分は好ましくは化粧品用活性成分、乳化剤、界面活性剤、防腐剤、香油、さらなる増粘剤、ヘアポリマー、ヘア及びスキンコンディショナー、グラフトポリマー、水溶性又は分散性シリコーン含有ポリマー、光保護剤、漂白剤、ゲル形成剤、ケア剤、着色剤、タンニング剤、染料、顔料、粘稠度調整剤、湿潤剤、再脂肪化剤、コラーゲン、タンパク質加水分解物、脂質、酸化防止剤、消泡剤、帯電防止剤、エモリエント及び軟化剤から選択される。

式(I)及び式(I.A)で表される化合物に加えて、化粧品組成物は、少なくとも１つの増粘剤を含むことができる。これらは、例えば、多糖類及び有機層状鉱物、例えば、Xanthan Gum（登録商標）［Kelco製のKelzan（登録商標)］、Rhodopol（登録商標）23(Rhone Poulenc)又はVeegum（登録商標）(R.T.Vanderbilt)又はAttaclay（登録商標）(Engelhardt)を含む。適当な増粘剤はまた、有機天然増粘剤（寒天、カラギーナン、トラガカント、アラビアガム、アルギン酸塩、ペクチン、多糖類、グアーフラワー、イナゴマメシードフラワー、デンプン、デキストリン、ゼラチン、カゼイン）及び無機増粘剤（ポリケイ酸、モンモリロナイト、ゼオライト、シリカなどの粘土鉱物）である。さらなる増粘剤は、多糖類ガム、例えばアラビアガム、寒天、アルギン酸塩、カラゲーナン及びそれらの塩、グアー、ガラナ、トラガカント、ジェラン、ラムザン、デキストラン又はキサンタン及びそれらの誘導体、例えば、プロポキシ化グアー及びそれらの混合物である。他の多糖類増粘剤は、例えば多種多様な起源のデンプン又はデンプン誘導体、例えば、ヒドロキシエチルデンプン、デンプンホスフェートエステル又はデンプンアセテート、又はカルボキシメチルセルロース又はそのナトリウム塩、メチル−、エチル−、ヒドロキシエチル−、ヒドロキシプロピル−、ヒドロキシプロピル−メチル−又はヒドロキシエチル−メチル−セルロース又はセルロースアセテートである。使用され得る増粘剤はまた、層状ケイ酸塩である。これらは、例えば、商品名Laponite（登録商標）で市販されているSolvay Alkali製の層状ケイ酸マグネシウム又は層状ケイ酸ナトリウム−マグネシウム並びにSued-Chemie製のケイ酸マグネシウムを含む。

適当な化粧品及び／又は皮膚化粧品活性成分は、例えば、皮膚及び毛髪用顔料着色剤（pigmentation agent）、タンニング剤、漂白剤、ケラチン硬化物質、抗菌活性成分、光フィルター活性成分、忌避活性成分、充血性物質、角質溶解及び角質形成(keratoplastic effect)物質、フケ防止活性成分、消炎薬剤、角質化物質、抗酸化効果を有する、及び／又はフリーラジカル補足剤として作用する活性成分、皮膚湿潤若しくは保湿物質、再脂肪化活性成分、脱臭活性成分、セボスタティック（sebostatic）活性成分、植物抽出物、抗紅斑性活性成分又は抗アレルギー活性成分及び、これらの混合物である。

天然で又は人工的に紫外線で照射することなく、皮膚をタンニングするのに適した人工的な皮膚タンニング活性成分は、例えばジヒドロキシアセトン、アロキサン及びクルミ殻抽出物である。適当なケラチン硬化性物質は、例えば硫酸アルミニウムカリウム、アルミニウムヒドロキシクロリド、乳酸アルミニウムなどの制汗剤においても使用される一般に活性な成分である。抗菌活性物質は、微生物を破壊するか又はそれらの成長を阻害するために使用され、従って、防腐剤と体臭の発生又はその強さを低減させる脱臭物質との両方として作用する。これらには、例えば、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、イミダゾリジニル尿素、ホルムアルデヒド、ソルビン酸、安息香酸、サリチル酸などの当業者に既知の慣用的な防腐剤が含まれる。この種の脱臭物質は、例えばリシノール酸亜鉛、トリクロサン、ウンデシレン酸アルキロールアミド、クエン酸トリエチルエステル、クロルヘキシジンなどである。適当な光フィルター活性物質は、ＵＶ−Ｂ及び／又はＵＶ−Ａ領域で紫外線を吸収する物質である。適当なＵＶフィルターは上記に記述したものである。また好適なものは、p-アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、ベンゾフェノン、ショウノウ誘導体、並びに二酸化チタン、タルク及び酸化亜鉛などの紫外線を防止する顔料である。適当な忌避活性成分は、特定の動物、特に昆虫を人々から撃退するか又は追い払うことができる化合物である。これらには、例えば２-エチル-１，３-ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ-ジエチル-ｍ-トルアミドなどを含む。皮膚を通して血流を刺激する適当な充血性物質は、例えば、パイン、ラベンダー、ローズマリー、ジュニパーベリー、セイヨウトチノキ抽出物、カバノキの葉(birch leaf)抽出物、ヘイフラワー(hay flower)抽出物、酢酸エチル、ショウノウ、メントール、ペパーミント油、ローズマリー抽出物、ユーカリ油などのエッセンシャルオイルである。適当な角質溶解及び角質形成物質は、例えばサリチル酸、カルシウムチオグリコレート、チオグリコール酸及びその塩、硫黄などである。適当なフケ防止活性成分は例えば、硫黄、硫黄ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、硫黄リシノールポリエトキシレート、亜鉛ピリチオン、アルミニウムピリチオンなどである。皮膚のかぶれに対抗する適当な消炎薬は、例えばアラントイン、ビサボロール、ドラゴサントール(dragosantol)、カモミール抽出物、パンテノールなどである。

本発明による化粧品組成物は、化粧用活性物質として（また必要に応じて補助剤として）少なくとも１つの化粧用又は医薬ポリマーを含むことができる。これらは、特に一般的にはアニオン性、カチオン性、両性及び非イオン性ポリマーを含む。

アニオン性ポリマーの例は、アクリル酸及びアクリルアミドのコポリマー、及びそれらの塩；ポリヒドロキシカルボン酸のナトリウム塩、水溶性又は水分散性ポリエステル、ポリウレタン（例えばBASF製のLuviset PUR（登録商標））、及びポリウレアが挙げられる。特に適当なポリマーはｔ−ブチルアクリレート、エチルアクリレート、メタクリル酸（例えばLuvimer（登録商標）100P）、エチルアクリレート及びメタクリル酸のコポリマー（例えばLuvimer（登録商標）MAE）、Ｎ−ｔｅｒｔ−アクリルアミド、エチルアクリレート、アクリル酸のコポリマー(Ultrahold（登録商標）8, strong)、ビニルアセテート、クロトン酸及び必要に応じてさらにビニルエステルのコポリマー（例えばLuviset（登録商標）grades）、必要に応じてアルコールと反応させた無水マレイン酸コポリマー、アニオン性ポリシロキサン、例えば、カルボキシ官能性ｔ−ブチルアクリレート、メタクリル酸（例えばLuviskol（登録商標）VBM）、アクリル酸及びメタアクリル酸と疎水性モノマー（例えば、（メタ）アクリル酸のＣ_４−Ｃ_３０−アルキルエステル、Ｃ_４−Ｃ_３０−アルキルビニルエステル、Ｃ_４−Ｃ_３０−アルキルビニルエーテル及びヒアルロン酸）のコポリマーである。またアニオン性ポリマーの一例は、名称Luviset（登録商標）Shape (INCI名:Polyアクリレート-22)で市販されているメチルメタアクリレート／メタクリル酸／アクリル酸／ウレタンアクリレートコポリマーである。またアニオン性コポリマーの例は、ビニルアセテート／クロトン酸コポリマーが挙げられ、市販品としては、例えば名称Resyn（登録商標）(National Starch)、Gafset（登録商標）(GAF)、及び商品名Luviflex（登録商標）(BASF)で市販されているビニルピロリジドン／ビニルアクリレートコポリマーである。さらなる適当なポリマーは、名称Luviflex（登録商標）VBM-35 (BASF)で市販されているビニルピロリドン／アクリレートターポリマー、及びスルホン酸ナトリウム含有ポリアミド又はスルホン酸ナトリウム含有ポリエステルである。また好適なものは、名称Stepanhold-Extra and -R1でStepan社により販売されているビニルピロリドン／エチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマー及びBF Goodrich社製のCarboset（登録商標）gradesがある。

適当なカチオン性ポリマーは、例えばＩＮＣＩ名称ポリクオタニウムを有するカチオン性ポリマー、例えば、ビニルピロリドン／Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩のコポリマー(Luviquat(登録商標)FC、Luviquat(登録商標)HM、Luviquat(登録商標)MS、Luviset Clear（登録商標）、Luviquat Supreme（登録商標）、Luviquat（登録商標）Care)、ジエチルサルフェートで四級化されたＮ-ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー(Luviquat(登録商標)PQ11)、Ｎ−ビニルカプロラクタム／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩のコポリマー(Luviquat(登録商標)Hold);カチオン性セルロース誘導体(ポリクオタニウム−４及び−１０)、アクリルアミドコポリマー(ポリクオタニウム−７)及びキトサンである。好適なカチオン性（四級化された）ポリマーは、Merquat(登録商標)(ジメチルジアリルアンモニウムクロリドに基づくポリマー)、Gafquat(登録商標)(ポリビニルピロリドンと四級アンモニウム化合物との反応により形成される四級ポリマー)、ポリマーＪＲ(カチオン基を有するヒドロキシエチルセルロース)及び植物に基づくカチオン性ポリマー、例えばRhodia社製のJaguar(登録商標)グレードなどのグアーポリマーである。

極めて好適なポリマーは、中性ポリマー、例えばポリビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドンと酢酸ビニル及び／又はプロピオン酸ビニルとのコポリマー、ポリシロキサン、ポリビニルカプロラクタム及びＮ−ビニルピロリドンとの他のコポリマー、ポリエチレンイミン及びその塩、ポリビニルアミン及びその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギン酸塩及び誘導体である。これらには、例えば、Luviflex(登録商標)Swing(ポリ酢酸ビニル及びポリエチレングリコールの部分けん化コポリマー、ＢＡＳＦ)を含む。

また好適なポリマーは、非イオン性、水溶性又は水分散性ポリマー又はオリゴマー、例えばポリビニルカプロラクタム、例えばLuviskol(登録商標)Plus(BASF SE)又はポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、特にビニルエステル、例えば酢酸ビニルとのコポリマー、例えばLuviskol(登録商標) VA 37、VA 55、VA 64、VA 73 (BASF SE)；例えばイタコン酸及び脂肪族ジアミンに基づくポリアミド（例えば、DE−A−4333238に記載されているポリアミド）である。

好適なポリマーは、両性又は両性イオンポリマー、例えば、名称Amphomer（登録商標）(National Starch)のもと入手可能なオクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル／メタクリル酸２−ヒドロキシプロピルコポリマー、ドイツ特許出願ＤＥ３９２９９７３、ＤＥ２１５０５５７、ＤＥ２８１７３６９及びＤＥ３７０８４５１の実施例に記載されているような両性イオンポリマーである。アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリル酸又はメタクリル酸コポリマー並びにそれらのアルカリ金属及びアンモニウム塩は、好ましい両性イオンポリマーである。さらに好適な両性イオンポリマーは、名称Amersette（登録商標）(AMERCHOL)で市販されているメタクロイルエチルベタイン／メタクリレートコポリマー、及びメタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル及びアクリル酸のコポリマー(Jordapon（登録商標）)である。

また好適なポリマーは、非イオン性シロキサン含有水溶性又は水分散性ポリマー、例えばポリエーテルシロキサン、例えばTegopren(登録商標)(Goldschmidt)又はBelsil（登録商標）(Wacker)である。

特定の実施態様において、本発明による組成物は増粘剤として作用する少なくとも１つのポリマーを含む。

適当な高分子増粘剤は、例えば、必要に応じて、変性／修飾された高分子天然物質（カルボキシメチルセルロース及び他のセルロースエーテル、ヒドロキシエチル−及び−プロピルセルロースなど）、及び合成高分子増粘剤（ポリアクリル化合物及びポリメタクリル化合物、ビニルポリマー、ポリカルボン酸、ポリエーテル、ポリアミン、ポリアミド）である。これらには、部分的に前記ポリアクリル化合物及びポリメタクリル化合物、例えば、ポリアルケニルポリエーテルにより、架橋したアクリル酸の高分子量ホモポリマー、特にスクロース、ペンタエリチリトール又はプロピレンのアリルエーテル（INCI名：Carbomer）を含む。また、そのようなポリアクリル酸は、特に、商品名Carbopol（登録商標）、例えばCarbopol 940（分子量約4000000）、Carbopol 941（分子量約1250000）又はCarbopol 934（分子量約3000000）でBFGoodrich社から入手できる。これらは、例えば、商品名Aculyn（登録商標）及びAcusol（登録商標）、例えば、アニオン性、非会合性ポリマーAculyn 22、Aculyne 28、Aculyn 33 (架橋された)、Acusol 810、Acusol 823及びAcusol 830 (CAS25852−37−3)で、Rohm & Haas社から入手できるアクリル酸ポリマーも含む。また、中でも特に好適なものは、例えば、変性されたポリウレタン（ＨＥＵＲ）又は疎水的に変性されたアクリル酸又はメタクリル酸コポリマー（ＨＡＳＥ増粘剤、高アルカリ膨潤性エマルション）に基づく会合性増粘剤である。

一好ましい実施態様によれば、本発明による組成物は皮膚洗浄用組成物である。

好ましい皮膚洗浄用組成物は、液体からゲル状コンシステンシーの石鹸、例えば、透明セッケン、高級石鹸、デオドラント石鹸、クリーム石鹸、ベビー石鹸、皮膚保護石鹸、研磨剤入り石鹸及び合成石鹸、練り状石鹸、軟石鹸及び洗浄用糊、液体洗浄剤、シャワー剤及び浴用剤、例えば、洗浄用ローション、シャワーバス及びシャワーゲル、バス用フォーム剤、バス用オイル及びスクラブ剤、ひげ剃り用フォーム、ひげ剃り用ローション及びひげ剃り用クリームである。

さらに好ましい実施態様によれば、本発明による組成物は、皮膚ケア用化粧組成物及び皮膚保護用化粧組成物、ネイルケア組成物又は装飾用化粧剤である。

適切な皮膚化粧品組成物は、例えば、フェイストニック、フェイスマスク、デオドラント及び他の化粧用ローションである。装飾用化粧品中に使用するための組成物は、例えば、コンシーラースティック、ステージメークアップ、マスカラ及びアイシャドウ、リップスティック、コールペンシル、アイライナー、ほお紅、パウダー及びアイブローペンシルを含む。

さらに、式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、毛穴クレンジング用毛穴パックで、抗アクネ組成物、忌避剤、ひげ剃り用組成物、脱毛組成物、インティメイトケア組成物、フットケア組成物で、及びベビーケアでも使用され得る。

本発明による皮膚ケア組成物は、特に、Ｗ／Ｏ又はＯ／Ｗスキンクリーム、デイクリーム及びナイトクリーム、アイクリーム、フェイスクリーム、しわ取りクリーム、保湿クリーム、漂白クリーム、ビタミンクリーム、スキンローション、ケア用ローション及び保湿ローションである。

式(I)及び式(I.1)で表される、上記に記載の化合物に基づく皮膚化粧用及び外皮用組成物は、有利な効果を示す。ポリマーは特に、皮膚の調整及び保湿をもたらし、皮膚感覚を改善し得る。本発明によるポリマーに添加することにより、特定の製剤において、皮膚適合性のかなりの改善を成し遂げ得る。

皮膚化粧品組成物及び外皮用組成物は、組成物の総重量に対して、好ましくは約０．００１〜３０重量％、より好ましくは０．０１〜２０重量％、さらに好ましくは０．１〜１２重量％で、式(I)及び式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を含む。

使用する分野に応じて、本発明による組成物は、スキンケア、例えば、クリーム、フォーム、ジェル、スティック、ムース、ミルク、スプレー（ポンプスプレー又は噴射剤含有スプレー）又はローションに適する形態で適用し得る。

式(I)及び式(I.1)で表される化合物及び適当な担体に加えて、皮膚化粧用製剤は、上記のような皮膚化粧品において、慣用のさらなる活性成分及び助剤も含むことができる。これらには、好ましくは、乳化剤、防腐剤、香油、化粧用活性成分、例えばフィタントリオール、ビタミンＡ、Ｅ及びＣ、レチノール、ビサボロール、パンテノール、光保護剤、漂白剤、タンニング剤、コラーゲン、タンパク質加水分解物、安定剤、ｐＨ調整剤、染料、塩、増粘剤、ゲル形成剤、粘稠度調整剤、シリコーン、保湿剤、再脂化剤及びさらなる慣用の添加剤も含み得る。

好ましい皮膚化粧品組成物及び皮膚用組成物の油脂成分は、鉱油及び合成油（例えば、パラフィン、シリコーン油及び８個より多くの炭素原子を有する脂肪族炭化水素）、動物油及び植物油（例えば、ひまわり油、ヤシ油、アボカド油、オリーブ油、ラノリン又はワックス）、脂肪酸、脂肪酸エステル（例えば、Ｃ_６−３０脂肪酸のトリグリセリド）、ワックスエステル（例えば、ホホバ油）、脂肪アルコール、ワセリン、水添ラノリン及びアセチル化ラノリン、並びにその混合物である。

本発明によるポリマーは、特定の特性をもたらす場合、上記に記載されているように、汎用のポリマーと混合することもできる。

特定の特性、例えば手触り、拡散挙動、耐水性及び／又は活性成分や補助剤（例えば顔料）の結合性改善をもたらすためには、皮膚化粧品及び皮膚用組成物がさらにシリコーン化合物に基づくコンディショニング物質を含んでよい。適当なシリコーン化合物は、例えばポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエーテルシロキサン又はシリコーン樹脂である。

化粧用又は外皮用剤は、当業者に知られる慣用の方法により製造される。

化粧用及び皮膚用組成物がエマルジョン、特に油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルジョン又は水中油型（Ｏ／Ｗ）エマルジョンの形態であることが好ましい。しかし、他の種類の製剤、例えばハイドロディスパージョン、ゲル、オイル、オレオゲル、例えば、Ｗ／Ｏ／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏエマルジョン形態での多相エマルジョン、無水軟膏又は軟膏基剤などを選択することも可能である。

エマルジョンの製造は公知の方法により行う。式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物に加えて、エマルジョンは、通常、慣用成分、例えば脂肪アルコール、脂肪酸エステル（特に、脂肪酸トリグリセリド）、脂肪酸、ラノリン及びその誘導体、天然又は合成油又はワックス及び乳化剤を水の存在下で含む。エマルジョンの種類により特定される添加剤の選択及び適当なエマルジョンの製造は、例えば、Schrader, Grundlagen and Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and formulations of cosmetics]、ハイデルベルクに所在のHuethig Buch Verlag発行、第２版（１９８９年）、第３部に記載されており、これにより参照を明示的に記載したものとする。

例えば、スキンクリーム用等の適当なエマルジョンは、通常、油相又は脂肪相に適当な乳化剤系を用いて、乳化された水相を含む。当該水相を与えるために、一般式(I)又は一般式(I.1)で表される化合物を使用し得る。

エマルジョンの脂肪相中に存在し得る好ましい脂肪成分は、炭化水素油、例えば、パラフィン油、ピュアセリン油、ペルヒドロスクアレン、及びこれらの油中の微結晶ワックスの溶液；動物又は植物油、例えばスイートアーモンド油、アボカド油、カロフィルム油、ラノリン及びその誘導体、ヒマシ油、ゴマ油、オリーブ油、ホホバ油、カリテ油、ホプロステサス油；大気圧下での蒸留始点が約２５０℃であり、蒸留終点が４１０℃である鉱油、例えばワセリン油；飽和又は不飽和脂肪酸のエステル、例えばミリスチン酸アルキル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチル又はミリスチン酸セチル）、ステアリン酸ヘキサデシル、パルミチン酸エチル又はイソプロピル、オクタン酸又はデカン酸トリグリセリド及びリシノール酸セチルである。

脂肪相は、他の油に可溶性のシリコーン油、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン及びシリコーングリコールコポリマー、脂肪酸及び脂肪アルコールをも含むことができる。

ワックス、例えば、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、蜜ろう、微結晶ワックス、オゾケライトワックス、並びにオレイン酸、ミリスケン酸、リノール酸、ステアリン酸のＣａ、Ｍｇ及びＡｌ塩を使用することもできる。

さらに、本発明のエマルジョンはＯ／Ｗエマルジョンとして存在し得る。そのようなエマルジョンは、通常、油相、油相及び水相を安定化させる乳化剤、並びに通常増粘された形態で存在する水相を含む。適当な乳化剤は、好ましくは、Ｏ／Ｗ乳化剤（例えば、ポリグリセロールエステル、ソルビタンエステル又は部分エステル化グリセリド）である。

さらに好ましい実施態様によれば、本発明による組成物はシャワーゲル、シャンプー剤又は浴用剤である。

そのような製剤は、塩基界面活性剤として一般式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物及び必要に応じて共界面活性剤として少なくとも１つの両性及び／又は非イオン性界面活性剤を含む。さらに適当な活性成分及び／又は補助剤は、通常、脂質、香油、染料、有機酸、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤／ゲル形成剤、スキンコンディショナー及び保湿剤から選択される。

これらの製剤は、製剤の総重量に基づいて。好ましくは２〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に好ましくは８〜３０重量％の界面活性剤を含む。

一般にボディ洗浄組成物に使用される全てのアニオン性、中性、両性又はカチオン性界面活性剤はさらに洗浄剤、シャワー剤及び浴用剤に使用できる。

適当な界面活性剤は上記に記載されるものである。

さらに、シャワーゲル／シャンプー製剤は、増粘剤、例えば、塩化ナトリウム、ＰＥＧ−５５、プロピレングリコールオレエート、ＰＥＧ−１２０メチルグルコースジオレエート及びその他のものなどを含む。適当な市販されているさらなる増粘剤は、例えば、Arlypon TT（INCI: PEG／PPG-120／10 トリメチロールプロパントリオレエート(及び)Laureth−2）及びArlypon F（INCI: Laureth−2）である。さらにシャワーゲル／シャンプー製剤は、防腐剤、さらなる活性成分、補助剤及び水を含むことができる。

さらに好ましい実施形態によれば、本発明の組成物はヘアトリートメント組成物である。

本発明のヘアトリートメント組成物は、組成物の総重量に対して、約０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％の範囲の量で、一般式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物を好ましくは含む。

好ましくは、本発明に係るヘアトリートメント組成物は、整髪用フォーム、ヘアムース、ヘアジェル、シャンプー、ヘアスプレー、ヘアフォーム、仕上げ液、パーマ用の中和剤又はホットオイルトリートメントの形態である。適用する分野に応じて、毛髪化粧用剤は、（エアロゾル）スプレー、（エアロゾル）フォーム、ジェル、ジェルスプレー、クリーム、ローション又はワックスとして適用することができる。ここでヘアスプレーには、エアロゾルスプレー及び噴射ガスを含まないポンプスプレーの両方が含まれる。ヘアフォームには、エアロゾルフォーム及びまた噴射ガスを含まないポンプフォームの両方が含まれる。ヘアスプレー及びヘアフォームには、好ましくは、主に水溶性又は水分散性の成分が、含まれる。本発明に係るヘアスプレー及びヘアフォーム中に使用される化合物が水中で分散性である場合、通常１〜３５０ｎｍ、好ましくは１〜２５０ｎｍの粒径を有する水性微粉分散体の形態でそれらを塗布することができる。ここで、これらの製剤の固形分含量は、通常約０．５〜２０重量％の範囲である。これらの微粉分散体は、その安定化のために乳化剤又は界面活性剤を通常必要としない。

好ましい実施態様において、本発明による毛髪化粧用剤は、
ａ）０．０５〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％の、一般式(I)又は一般式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物、
ｂ）２０〜９９．９５重量％の水及び／又はアルコール、
ｃ）０〜５０重量％の少なくとも１つの噴射剤ガス、
ｄ）０〜５重量％の少なくとも１つの乳化剤、
ｅ）０．０５〜５重量％の少なくとも１つの化粧用活性成分、及びまた
ｆ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の、ａ）〜ｅ）及びg）とは異なる少なくとも１つの水溶性又は水分散性ポリマー、
ｇ）０〜４５重量％、好ましくは０．０５〜２５重量％のさらなる成分、
を含み、成分ａ）〜ｇ）は合計１００重量％となる。

アルコールは、化粧品における慣用の全てのアルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノールを意味すると理解される。

さらなる成分は、化粧品において慣用の添加剤、例えば、噴射剤、消泡剤、界面活性化合物、すなわち界面活性剤、乳化剤、泡形成剤及び可溶化剤を意味すると理解すべきである。使用される界面活性化合物は、アニオン性、カチオン性、両性又は中性でもよい。さらなる慣用の成分はまた、例えば、防腐剤、香油、乳白剤、活性成分、ＵＶフィルター、ケア用物質（パンテノール、コラーゲン、ビタミンなど）、タンパク質加水分解物、α-及びβ-ヒドロキシカルボン酸、安定剤、ｐＨ調節剤、染料、粘稠度調整剤、ゲル形成剤、塩、保湿剤、再脂肪化剤、錯化剤並びにさらなる慣用の添加剤であってもよい。

さらに、かなり特別な特性を与えたい場合に、これらは、本発明のポリマーとともに使用され得る化粧品において、公知のすべてのスタイリング及びコンディショニングポリマーを含む。

適当な慣用の毛髪化粧品用ポリマーは、例えば、上記のカチオン性、アニオン性、中性、ノニオン性及び両性ポリマーであり、これにより参照される。

特定の特性を与えるために、前記製剤はさらに、シリコーン化合物に基づくコンディショニング物質をも含み得る。適当なシリコーン化合物は、例えば、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエーテルシロキサン、シリコーン樹脂又はジメチコンコポリオール（ＣＴＦＡ）、及びアモジメチコン（ＣＴＦＡ）などのアミノ官能性シリコーン化合物である。

本発明のコポリマー組成物は、ヘアスタイリング剤、特にヘアフォーム及びヘアゲルにおける増粘剤として特に適する。

使用され得る乳化剤は、慣用的にヘアフォームに使用される全ての乳化剤である。適当な乳化剤は、ノニオン性、カチオン性又はアニオン性又は両性であってよい。

本発明による式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、スタイリングジェルにも適する。さらに、使用され得るさらなるゲル形成剤は、化粧品に慣用の全てのゲル形成剤である。これに関して、上記汎用の増粘剤が参照される。

本発明による式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、さらに慣用の界面活性剤を含むシャンプー製剤にも適する。

シャンプー製剤において、慣用のコンディショナーが特定の効果を達成するために、式(I)及び式(I.1)で表される化合物とともに使用され得る。これには、例えば、ＩＮＣｌ名ポリクオタニウムの前記カチオン性ポリマー、特にビニルピロリドン／−Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩（Luviquat（登録商標）FC、Luviquat（登録商標）HM、Luviquat（登録商標）MS、Luviquat（登録商標）Care）、ジエチルスルフェート（Luviquat（登録商標）PQ 11）で四級化されたＮ−ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタアクリレートのコポリマー、Ｎ−ビニルカプロラクタム／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−ビニルイミダゾリウム塩（Luviquat（登録商標）Hold）のコポリマー；カチオン性セルロース誘導体（ポリクオタニウム−４及び−１０）、アクリルアミドコポリマー（ポリクオタニウム−７）を含む。さらに、タンパク質加水分解物は、シリコーン化合物、例えば、ポリアルキルシロキサン、ポリアリルシロキサン、ポリアリルアルキルシロキサン、ポリエーテルシロキサン又はシリコーン残留物に基づくコンディショナー物質として利用され得る。さらに適当なシリコーン化合物は、ジメチコンコポリオール（ＣＴＦＡ）及びアミノ官能性シリーコン化合物（例えばアモジメチコン（ＣＴＦＡ））である。さらにカチオン性グアー誘導体、例えば、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド（ＩＮＣｌ）を使用できる。

本発明により使用される、式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、同様に、任意の種類の医薬製剤のレオロジー特性を改良するための使用に適する。

さらに、本発明は、上記に記載されるような、式(I)又は式(I.1)で表される化合物の、医薬品における助剤としての使用を提供する。

典型的な医薬品組成物は、
Ａ）上記に記載したような、式(I)又は式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物、
Ｂ）少なくとも１つの医薬品に適合可能な活性成分、及び
Ｃ）必要に応じて、Ａ）及びＢ）とは異なる、少なくとも１つのさらなる医薬品における助剤を含む。

医薬品に適合可能な助剤ｃ）は、薬学、食品技術の分野及び関連する分野において知られ、使用され得る補助剤、特に関連する薬局方（例えば、DAB、Ph. Eur.、BP、NF）に列挙された補助剤、並びにその性質が生理学的使用を妨げない他の補助剤である。

好適な補助剤ｃ）は、潤滑剤、湿潤剤、乳化及び懸濁化剤、防腐剤、抗酸化剤、抗刺激剤、キレート化剤、エマルジョン安定剤、膜形成剤、ゲル形成剤、臭気マスキング剤、樹脂、ヒドロコロイド、溶媒、溶解促進剤、中和剤、浸透促進剤、顔料、第四級アンモニウム化合物、再脂肪化及び過脂肪化剤、軟膏、クリーム又は油基剤、シリコーン誘導体、安定剤、滅菌剤、噴射剤、乾燥剤、乳白剤、追加の増粘剤、ワックス、エモリエント、ホワイト油であってよい。これに関連する実施形態は、例えば、Fiedler、H. P. Lexikon der Hilfsstoffe fuer Pharmazie、Kosmetik und angrenzende Gebiete [Lexicon of the auxiliaries for pharmacy、cosmetics and related fields]、第4版、Aulendorf:ECV-Editio-Kantor-Verlag、１９９６年に代表される専門知識に基づく。

本発明による医薬品組成物を調製するために、活性成分は、好適な賦形剤と混合又は希釈することができる。賦形剤は、活性成分の媒剤、担体又は媒体として機能することができる固体、半固体又は液体物質であってもよい。必要なら、さらなる助剤の混合を、当業者に知られている方法で行う。特に、これらは、経口又は非経口適用のための水溶液又は可溶化質(solubilizate)である。さらに、本発明に従って使用されるコポリマーは、経口投与形態、例えば、錠剤、カプセル、粉末、溶液などでの使用にも適している。本発明において、それらは、増大した主体利用性を有する難溶性製剤をもたらすことができる。非経口適用の場合、可溶化質の他にエマルジョン、例えば脂肪エマルジョンも使用することができる。

上記種類の医薬品製剤は、従来の方法に従い、医薬活性成分とともに、本発明に使用される式(I)又は式(I.1)で表される化合物を処理することにより得ることができる。

医薬品組成物において、一般式(I)又は一般式(I.1)で表される少なくとも１つの化合物の含有量は、活性成分に応じて、組成物の総重量に対して、０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％、特に好ましくは１〜３０重量％の範囲である。

原則として、全ての医薬活性成分及びプロドラッグが、本発明による医薬組成物を調製するのに適している。これらは、ベンゾジアゼピ、抗高血圧剤、ビタミン、細胞増殖抑止剤、特にタキソール、麻酔剤、神経弛緩剤、抗うつ剤、抗生物質、抗真菌剤、殺真菌剤、化学療法剤、泌尿器疾病治療剤、血小板凝集阻害剤、スルホンアミド、鎮痙剤、ホルモン、免疫グロブリン、血清、甲状腺治療剤、向精神剤、抗パーキンソン病製剤及び他の抗運動過剰症剤、眼科製薬、神経障害治療剤、カルシウム代謝調節剤、筋弛緩剤、麻酔剤(narcotic)、脂質低下薬、肝臓治療剤、冠動脈疾患治療剤、強心剤、免疫療剤、調節ペプチド及びそれらの阻害剤、催眠剤、鎮静剤、婦人科疾病治療剤、痛風治療剤、フィブソン溶解性疾病治療剤(fibrinolytic)、酵素生成物及び輸送タンパク質、酵素阻害剤、催吐薬、灌流促進剤、利尿剤、診断製剤、コルチコイド、コリン作用剤、胆嚢治療剤、抗喘息剤、気管支拡張剤(broncholytic)、ベータ受容体遮断剤、カルシウム拮抗剤、ACE阻害剤、動脈硬化治療剤、消炎剤、抗凝血剤、抗低血圧剤、低血糖治療剤(antihypoglycemic)、降圧剤、抗線溶剤、抗てんかん剤、鎮吐剤、解毒剤、抗糖尿病剤、抗不整脈剤、抗貧血剤、抗アレルギー剤、駆虫剤、鎮痛剤、興奮剤、アルドステロン拮抗剤、及び減量剤を含む。好適な医薬活性成分の例は、特にUS 2003/0157170の段落0105〜0131で特定されている活性成分である。

化粧品及び医薬品における使用の他に、本発明により使用される式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、食品分野においてレオロジー的特性を改良するためにも適している。従って、本発明は、本発明により使用される式(I)及び式(I.1)で表される化合物の少なくとも１つを含む食品調製物も提供する。本発明の文脈において、食品調製物は、栄養補助食品、例えば、食用色素を含む調製物、及び治療食(dietetic food)も意味するものと理解される。さらに、特定の式(I)及び式(I.1)で表される化合物は、動物の栄養のための飼料添加剤のレオロジー特性を改良するのにも適している。

さらに、本発明による式(I)で表される化合物は、栄養補助食品の水性調製物、例えば、水不溶性ビタミン及びプロビタミン、例えば、ビタミンＡ、ビタミンＡアセテート、ビタミンＤ、ビタミンＥなど、トコフェロールアセテートなどのトコフェロール誘導体及びビタミンＫなどを調製するのに適している。

一般に、本発明による一般式(I)で表される化合物は、界面活性物質との組み合わせて増粘効果が求められる全ての分野で使用することができる。

さらに、一般式(I)で表される化合物は、他の成分、例えば、他の界面活性成分（例えば、アニオン性界面活性剤）の溶解性を改良するために適する。従って、これらはまた透明な界面活性剤含有溶液の形成に積極的に貢献する。

以下の制限されない実施例を参照することにより、本発明をより詳細に説明される。

Ａ）製造例
製造例１：
（Ｃ_{１２／１４}−アルキル）オリゴラクテート（オリゴマー化度ｐ＝１．２）

Ｃ_{１２／１４}脂肪アルコール混合物［BASF SE製のLorol（登録商標）Ｃ_{１２／１４} spec.］（ＭＷ＝１９３．８２ｇ／ｍｏｌ）１７４４．４g（９ｍｏｌ）、及び９０％乳酸（ＭＷ＝９０．０８ｇ／ｍｏｌ）１０８１．０ｇ（１０．８ｍｏｌ）を、まず常圧下、蒸留器中で攪拌し、４０ｍｂａｒの真空下で水を分離しながら１３０〜１５０℃に加熱した。５未満の酸価に達するまで（約８時間）、放出された反応水を留去した。ガスクロマトグラフィ分析によれば、生成物は以下の組成であった（データの単位は面積％）：

測定結果について、確認されたＧＣ面積％の値は、合計１００％以下にならない。
少ない残りの面積は、いずれの乳酸オリゴマーにも属しない。

製造例２〜４：
実施例１と同様の方法で、オリゴマー化度ｐ＝２，３及び５の生成物を製造した：ガスクロマトグラフィ分析によれば、これらの生成物は以下の組成であった（データの単位は面積％）：

比較例：
実施例１と同様の方法で、オリゴマー化度ｐ＝１．０８を有する比較生成物を製造した：ガスクロマトグラフィ分析によれば、この生成物は以下の組成であった（データの単位は面積％）：

Ｂ）応用例
本発明のよる製造例及び比較例の物質における増粘性を、様々な製剤において試験した。粘度は、粘度計（ブルックフィールドＤII＋ｐｒｏ）を用いて、測定温度２２℃で測定した。

実施例I）
製剤：
９９ｇ（＝約１２％活性物質）のPlantapon （登録商標）SF
１ｇの（Ｃ_{１２／１４}−アルキル）（モノ／オリゴ）ラクテート
（Plantapon （登録商標）SF：ＩＮＣｌ：ココアンホ酢酸ナトリウム及びラウリルグルコシド及びココイルグルタミン酸ナトリウム及びラウリルグルコースカルボン酸ナトリウム）

Plantapon （登録商標）SFは、２つのアニオン性界面活性剤（ラウリルグルコースカルボン酸ナトリウム５％未満及びココイルグルタミン酸ナトリウム５％未満）、両性界面活性剤（ココアンホ酢酸ナトリウム１０〜１５％）及びノニオン性界面活性剤（５〜１５％ラウリルグルコシド及び５〜１５％グリセロール）。

実施例II）
製剤：
３７．７ｇ（＝約１０％活性物質）Texapon（登録商標）NSO（２モルのＥＯを有するラウリルエーテル硫酸ナトリウム）
５．３ｇ（＝約２％の活性物質）Dehyton（登録商標）PK 45（コカミドプロピルベタイン）
２ｇ ＮａＣｌ
１ｇ（Ｃ_{１２／１４}−アルキル）（モノ／オリゴ）ラクテート
水１００g

実施例III）
製剤：
９９ｇ（＝約１２％活性物質）Plantapon （登録商標）SF
１ｇ（Ｃ_{１２／１４}−アルキル）（モノ／オリゴ）ラクテート

測定温度Ｔ＝２３℃

Claims (14)

1. 一般式(I)
   
   ［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   基Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   基Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   ｎは平均で０．１〜１００の値であり、
   ｍ１及びｍ２は互いに独立して０又は１であり、
   但し少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４又は基Ｒ^５は、１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する、直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である］
   で表される化合物。
2. ｍ１及びｍ２は同じ意味を有する、請求項１に記載の化合物(I)。
3. 乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸又はそれらの混合物に由来する、請求項１又は２に記載の化合物(I)。
4. 式(I.1)
   ［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝炭化水素基であり、及び
   ｎは平均で少なくとも０．１の値である］
   で表される化合物から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物(I)。
5. ｎは、０．１５〜５０、特に０．２〜２０の値である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物(I)。
6. 少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、２−プロピルヘプチル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、アラキニル、ベヘニル、リグノセリニル、メリッシニル、イソトリデシル、イソステアリル、オレイル、リノレイル、リノレニル又は少なくとも２つのこれらの基の組み合わせである、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物(I)。
7. 少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５は、８〜１８個の炭素原子を有する直鎖飽和アルコールに由来する、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物(I)。
8. 少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４及び基Ｒ^５は、直鎖飽和Ｃ_１２−／Ｃ_１４−アルコールの混合物に由来する、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物(I)。
9. 一般式(I.A)
   ［式中、Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   ｍ１は０又は１である］
   で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、エステル化反応により反応させる方法で得られ、ここで、前記エステル化を、少なくとも１つの、アルコールＲ^１−ＯＨ
   ［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基である］の存在下で行い、
   又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化生成物を、次いで少なくとも１つのアルコ
   ールＲ^１−ＯＨと反応させる、一般式(I)
   ［式中、Ｒ^１は水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   基Ｒ^２は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^４、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^４から選択され、前記基Ｒ^４は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   基Ｒ^３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、−ＯＨ、−ＣＯＯＲ^５、−ＣＨ_２−ＯＨ及び−ＣＨ_２−ＣＯＯＲ^５から選択され、前記基Ｒ^５は、水素又は１〜３０個の炭素原子及び０、１、２若しくは３個の二重結合を有する、直鎖若しくは分枝脂肪族炭化水素基であり、
   ｎは平均で０．１〜１００の値であり、
   ｍ１及びｍ２は互いに独立して０又は１であり、
   但し少なくとも１つの基Ｒ^１、基Ｒ^４又は基Ｒ^５は、１〜３０個の炭素原子及び０、１、２又は３個の二重結合を有する、直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基である］
   で表される化合物の混合物を含む組成物。
10. 一般式(I)で表される化合物の製造方法であって、一般式(I.A)
    ［式中、Ｒ^２、Ｒ^３及びｍ１は、請求項１〜９のいずれかに記載のものである］
    で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、エステル化反応により反応させる、ここで、前記エステル化を、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨ［式中、Ｒ^１は請求項１〜９のいずれかに記載のものである］の存在下で行い、
    又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化生成物を、次いで少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨと反応させる、方法。
11. 一般式(I.A)
    ［式中、Ｒ^２、Ｒ^３及びｍ１は、請求項１〜９のいずれかに記載のものである］
    で表される少なくとも１つのヒドロキシカルボン酸を、エステル化反応により反応させて得られ、ここで、前記エステル化を、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨ［式中、Ｒ^１は請求項１〜９のいずれかに記載のものである］の存在下で行い、
    又はヒドロキシカルボン酸(I.A)のエステル化生成物を次いで、少なくとも１つのアルコールＲ^１−ＯＨと反応させる、請求項１〜９のいずかに記載の式（I）で表される化合物。
12. ａ）請求項１〜９又は１１のいずれかに記載の一般式（I）で表される少なくとも１つの化合物、
    ｂ）少なくとも１つの化粧品用活性成分又は医薬品用活性成分、及び
    ｃ）必要に応じて、構成要素ａ）及びｂ）とは異なる、少なくとも１つの化粧品用助剤又は医薬品用助剤
    を含む、化粧品組成物又は医薬品組成物。
13. 請求項１〜９又は１１のいずれかに記載される一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物の、水性界面活性剤含有組成物のための増粘剤としての使用。
14. 請求項１〜９又は１１のいずれかに記載される一般式(I)で表される少なくとも１つの化合物の、
    ・化粧品組成物
    ・医薬品組成物
    ・洗剤及び洗浄剤
    ・作物保護組成物
    ・保湿剤
    ・塗料、コーティング剤、接着剤、革処理用組成物又は繊維処理用組成物等
    の製剤のための成分としての使用。