JP2016527243A - 表面の海洋生物付着に対する阻害剤としてのエナンチオマーレボメデトミジンの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
WO2006/096129は、スルホナート、酸性硫酸エステル、ホスホン酸、カルボン酸、又は酸性リン酸エステルで修飾された、ポリスチレン又はアクリラートポリマー等のポリマー骨格に結合したメデトミジンを使用して、水中構造物におけるフジツボの定着を妨げる防汚塗料に関する方法と使用を開示している。
本発明の第一の目的は、メデトミジンの特定のエナンチオマー形態であるレボメデトミジンを、ヒトへの影響がより少ない海洋環境における防汚剤として作用する物質として個々にそして別々に使用することである。本発明の別の目的は、ヒトへの影響がより少ないメデトミジンのエナンチオマー形態の組成物を、海洋環境における防汚剤として作用する物質として使用することであり、それは、ラセミ混合物(1:1)とは異なり、レボメデトミジンが主なエナンチオマー形態である。本発明の別の目的は、2種のエナンチオマー形態の混合物の組成物を使用することであり、その場合、レボメデトミジンは、海洋環境における防汚剤として作用する物質として、その混合物の少なくとも90、80、70、60、50%を占めており、それは、メデトミジンのラセミ混合物よりもヒトへの影響がより少ない。他の目的及び利点は、以下の開示及び添付の特許請求の範囲からより充分に明らかになるであろう。
本発明は、一般的に、海洋環境における表面の海洋生物付着の阻害に関し、具体的には、固体表面の海洋生物付着を防止するための薬剤としての物質の使用及び海洋環境に暴露される表面のコーティングのための組成物に関する。より具体的には、本発明は、そのような薬剤として作用するメデトミジンの特定のエナンチオマー形態、即ちレボメデトミジン(図1)の使用に関する。
レボメデトミジンは、メデトミジンのラセミ混合物及び他のエナンチオマーであるデクスメデトミジンと比べて、ヒト及び動物に対して非常に限定された影響を有することが報告されているので、エナンチオマー形態のレボメデトミジンを使用することにより、ヒトへの影響がより少ない最終製品に対する解決策がもたらされる。これにより、塗料の塗布に関わる個人等のエンドユーザーに対するメデトミジン又はデクスメデトミジンを含有する任意の製品(複数可)の、例えば製造、輸送、貯蔵及び塗布の間の取扱いの如何なるリスクも、寧ろ、レボメデトミジンの使用によって低減される。更に、レボメデトミジンの代謝は、哺乳動物においてより迅速であることが示されており、それは、メデトミジンのラセミ混合物又はエナンチオマーであるデクスメデトミジンの使用に比べて有益である。更に、レボメデトミジンは、臨床用途のためにエナンチオマーであるデクスメデトミジンを処理し、且つ精製する場合、不純物であると看做され、従って、廃棄されるので、価格水準が有利となる。更に、これは、本明細書における本発明は、デクスメデトミジンの製造からの廃棄物を扱う問題を解決する際にも役立つことを意味する。デクスメデトミジンの精製は、WO2013069025の「デクスメデトミジンの調製法」に開示されており、そこでは、デクスメデトミジンは、高収率で調製され、且つエナンチオマーの純度は99%より高い。無論、同じ方法を使用する類似のアプローチを、寧ろ、レボメデトミジンの調製に適用可能であろう。左旋性及び右旋性エナンチオマーを分離する方法は、CN200910093379にも記載されている。症状の予防又は治療に使用するための医薬品としてのレボメデトミジンの使用は、EP0858338に記載されているようなアドレナリンα−2受容体の過剰発現又は過敏化に関連する。
本発明の別の好ましい実施態様は、海洋環境中で防汚剤として作用する物質として、ヒトへの影響がより少ないメデトミジンのエナンチオマー形態の組成物を使用することであり、それは、ラセミ混合物(1:1)とは異なり、レボメデトミジンが主なエナンチオマー形態である。本発明の別の好ましい態様は、2種のエナンチオマー形態の混合物の組成物を使用することであり、その場合、レボメデトミジンは、海洋環境中における防汚剤として作用する物質として、混合物の少なくとも90、80、70、60、50%を占め、メデトミジンのラセミ混合物よりもヒトへの影響がより少ない。
関連する好ましい実施態様では、防汚剤からの放出の抑制には、ナノ粒子サイズにされたCuO、ZnO、TiO2、AlO3、SiO2、MgO、好ましくは銅(II)酸化物、及び亜鉛(II)酸化物からなるナノ粒子もまた利用することができる。比表面積(表面積と粒子体積との間の割合)が大きいため、ナノ粒子は、防汚剤、例えばレボメデトミジン、又は他の防汚剤、例えばクロロタロニル、ジクロフルアニド(diclofluanide)、SeaNine、イルガロール、ジウロン、及びトリルフルアニドの吸着に寄与する。CuOとZnOの粒子は、それぞれ29と21m2.g−1の比表面積である。これにより、塗膜を介する防汚剤の拡散運動を制限するために、レボメデトミジンとナノ粒子の両方を少量含有する塗料系を設計可能となる。ナノ粒子をミクロメートルサイズの粒子で置き換えると、吸着は極僅かになるようであった。これらの結果から、粒子表面上の防汚剤の吸着に関しては、表面積が大きいことが重要であることがわかる。防汚剤、例えばナノサイズの金属酸化物に結合したレボメデトミジンは、水中へ塗料から抑制された様式で漏れ出す化合物である。従って、ナノサイズの金属酸化物に結合した防汚剤は、防汚剤粒子単独と比べて、そのサイズが大きいため、優れた分散安定性を有する。サイズ特性により、防汚剤−金属酸化物粒子は、塗膜に留まり、水に漏れ出さない。その結果、塗膜における防汚性粒子の濃度は、「寿命」の間、同一のままである。その結果、防汚剤の濃度は、塗膜全体で等しいであろう。別の結果は、ナノ粒子の総表面積は、防汚剤の全てを吸着するのに充分であり、殺生物剤の無駄がないであろうということである。
材料及び方法
フジツボキプリス幼生の定着阻害
定着のアッセイを、塩分濃度32±1%の5mlのろ過した海水を含有するペトリ皿を使用して行った。約20個のフジツボキプリス幼生を各ペトリ皿に添加した。その後、メデトミジン/レボメデトミジンを添加し、そして最終的な濃度(それぞれ10−9及び10−10M)にした。コントロールは、ろ過した海水のみからなった。各実験を5連(replicate)で行い、そして3日まで維持した。その後、定着阻害を、立体顕微鏡を使用して調べ、そして定着又は非定着の幼生について確認した。その結果を図2に示す。
Sinclair 2003年:Sinclair,M.D.,Can Vet J 44巻、885〜897頁(2003年)
Ruuskanen 2005年:Ruuskanen,J.O.ら.Journal of Neurochemistry,94巻、1559〜1569頁(2005年)
MacDonald 1991年:MacDonald,E.ら.J Pharmacol Exp Ther. 259巻、848〜854頁、(1991年)
SavolaとVirtanen 1991年:Savola,J.M.,Virtanen,R.,Eur J Pharmacol, 195巻、193〜199頁(1991年)
Claims (27)
- メデトミジンを含む表面コーティング組成物であって、該組成物が、デクスメデトミジンと比べて、相対的により多量のレボメデトミジン、又はその塩若しくは溶媒和化合物を含むことを特徴とする、上記組成物。
- 前記レボメデトミジンの量が、メデトミジンの全量の少なくとも60%、70%、80%、90%、99%又は100%のような、メデトミジンの全量の50%より多い、請求項1に記載の表面コーティング組成物。
- 前記表面コーティング組成物が、船舶に使用するための塗料である、請求項1又は2に記載の表面コーティング組成物。
- 前記レボメデトミジンが、スルホナート、酸性硫酸エステル、ホスホン酸、カルボン酸又は酸性リン酸エステルで修飾されたポリマー骨格に結合する、請求項1から3のうちいずれか一項に記載の表面コーティング組成物。
- 前記ポリマー骨格が、ポリスチレン及びアクリラートポリマーからなる群から選択される、請求項4に記載の表面コーティング組成物。
- 前記組成物が、前記レボメデトミジンの抑制された放出を提供する、請求項1から5のうちいずれか一項に記載の表面コーティング組成物。
- 前記レボメデトミジンが、ナノ粒子に吸収される、請求項6に記載の表面コーティング組成物。
- 前記ナノ粒子が、銅、亜鉛、チタン、アルミニウム、ケイ素、及びマグネシウムの酸化物、好ましくは銅(II)酸化物及び亜鉛(II)酸化物からなる群から選択される、請求項7に記載の表面コーティング組成物。
- 前記ナノ粒子が、10〜50m2/g、好ましくは20〜30m2/gの比表面積を有する、請求項7又は8に記載の表面コーティング組成物。
- 少なくとも1種の更なる防汚剤を更に含む、請求項1から9のうちいずれか一項に記載の表面コーティング組成物。
- 前記更なる防汚剤が、除藻剤、殺菌剤、除草剤及び一般の殺生物剤からなる群から選択される、請求項10に記載の表面コーティング組成物。
- 更なる防汚剤が、クロロタロニル、ジクロフルアニド、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3(2H)−イソチアゾロン(SeaNine(登録商標))、2−メチルチオ−4−tert−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリジアン(Irgarol(登録商標))、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(Diuron(登録商標))、トリルフルアニド、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、ジクロフルアニド、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート(Zineb(登録商標))、亜鉛ビス(ジメチルチオカルバマート)(Zinram(登録商標))、マンガンエチレンビスジチオカルバマート(Maneb(登録商標))、第四級アンモニウム化合物、2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチル(EcoNea(登録商標))からなる群から選択される、請求項10又は11に記載の表面コーティング組成物。
- 請求項1から12のうちいずれか一項に記載の組成物でコーティングされた表面。
- 前記表面が、海洋環境への浸漬を意図された表面である、請求項13に記載の表面。
- 前記表面が、船体、又は海水パイプである、請求項14に記載の表面。
- 海洋防汚剤としての、デクスメデトミジンと比べて、相対的により多量のレボメデトミジン、又はその塩若しくは溶媒和化合物を含有するメデトミジンの使用。
- 前記メデトミジンが、少なくとも60%、70%、80%、90%、99%又は100%のレボメデトミジンからなるような、50%より多いレボメデトミジンからなる、請求項16に記載の使用。
- 表面へのキプリス幼生の定着を阻害するための、請求項16又は17のいずれかに記載の使用。
- 少なくとも1種の更なる海洋防汚剤との組合せにおける、請求項16から18のうちいずれか一項に記載の使用。
- 前記更なる防汚剤が、除藻剤、殺菌剤、除草剤及び一般の殺生物剤からなる群から選択される、請求項19に記載の使用。
- 前記更なる防汚剤が、クロロタロニル、ジクロフルアニド、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3(2H)−イソチアゾロン(SeaNine(登録商標))、2−メチルチオ−4−tert−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリジアン(triziane)(Irgarol(登録商標))、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(Diuron(登録商標))、トリルフルアニド、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、ジクロフルアニド、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート(Zineb(登録商標))、亜鉛ビス(ジメチルチオカルバマート)(Zinram(登録商標))、マンガンエチレンビスジチオカルバマート(Maneb(登録商標))、第四級アンモニウム化合物、2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチル(EcoNea(登録商標))からなる群から選択される、請求項19又は20に記載の使用。
- デクスメデトミジンと比べて、相対的により多量のレボメデトミジン、又はその塩若しくは溶媒和化合物を含有するメデトミジンを、表面に塗布することを含む、該表面の海洋生物付着を防止する方法。
- 前記メデトミジンが、少なくとも60%、70%、80%、90%、99%又は100%のレボメデトミジンからなるような、50%より多いレボメデトミジンからなる、請求項22に記載の方法。
- 前記表面へのキプリス幼生の定着を阻害するための、請求項22又は23のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1種の更なる海洋防汚剤を、前記表面に塗布することを更に含む、請求項22から24のうちいずれか一項に記載の方法。
- 前記更なる防汚剤が、除藻剤、殺菌剤、除草剤及び一般の殺生物剤からなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- 前記更なる防汚剤が、クロロタロニル、ジクロフルアニド、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3(2H)−イソチアゾロン(SeaNine(登録商標))、2−メチルチオ−4−tert−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリジアン(Irgarol(登録商標))、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(Diuron(登録商標))、トリルフルアニド、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、ジクロフルアニド、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート(Zineb(登録商標))、亜鉛ビス(ジメチルチオカルバマート)(Zinram(登録商標))、マンガンエチレンビスジチオカルバマート(Maneb(登録商標))、第四級アンモニウム化合物、2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチル(EcoNea(登録商標))からなる群から選択される、請求項25又は26に記載の使用。
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