JP2016524013A - グアニジノ官能性モノマーを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2013年6月17日に出願された、米国仮出願第61/835669号の優先権を主張し、その内容を本明細書に参考として組み込む。
本発明は、グアニジノ官能性フリーラジカル重合性化合物を調製する方法、及び別の態様では、それによって調製される特定の化合物に関する。
(a)
(1)(i)少なくとも1つの一級脂肪族アミノ基及び(ii)少なくとも1つの二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、又は二級芳香族アミノ基を含むアミン化合物と、
(2)グアニル化剤と、を混合する工程と、
(b)前記アミン化合物及び前記グアニル化剤を反応させる又は反応を誘導して、グアニル化アミン化合物を生成する工程と、
(c)
(1)前記グアニル化アミン化合物と、
(2)(i)少なくとも1つのエチレン性不飽和基及び(ii)アミノ基と反応性を有する少なくとも1つの基を含む反応性モノマーと、を混合する工程と、
(d)前記グアニル化アミン化合物及び前記反応性モノマーを反応させるか又は反応を誘導して、グアニジノ官能性フリーラジカル重合性化合物を生成する工程と、を含む。
CH2=CHR1−C(=O)−O−R5−NH−C(=O)−NR4−R2−NH−C(=NR3)−N(R3)2 (I)
(式中、
R1は、水素、アルキル、アリール、及びこれらの組み合わせから選択され;
R2は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合わせから選択され;
各R3は、独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され;
R4は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル(例えば、R4は、2つ以上のグアニジノ部分を有する化合物を提供するように、−R2−NH−C(=NR3)−N(R3)2を含み得る)、及びこれらの組み合わせから選択され;
R5は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合わせから選択されるが;
ただし、R2及び/又はR4は、少なくとも1つの芳香族部分を含む(すなわち、R2が、少なくとも1つの芳香族部分を含むか、R4が、少なくとも1つの芳香族部分を含むか、又はR2及びR4が共に少なくとも1つの芳香族部分を含む))。
本特許出願で使用するとき、
「カテナ型のヘテロ原子(catenated heteroatom)」とは、(例えば、炭素−ヘテロ原子−炭素鎖又は炭素−ヘテロ原子−ヘテロ原子−炭素鎖を形成するために)炭素鎖中で1つ又は複数の炭素原子と置換される炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味する。
「エチレン性不飽和」とは、式−CY=CH2(式中、Yは、水素、アルキル、シクロアルキル、又はアリールである)の炭素−炭素二重結合を有する一価の基を意味する。
「グアニジノ」とは、式R2N−C(=NR)NH−の一価の基を意味する(式中、各Rは、独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、又はこれらの組み合わせであり、任意の2つ又は3つ以上のR基は、場合により、互いに結合して環構造を形成し得る(好ましくは、各Rは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はこれらの組み合わせであり;より好ましくは、各Rは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。))。
「グアニル化剤」とは、アミン化合物のアミノ部分と反応してグアニジノ官能性化合物を提供する化合物を意味する(例えば、グアニル化剤とアミノ部分との反応は、付加反応又は置換反応を通してその場でグアニジノ部分を形成することができる。)。
「イソシアナト」とは、式−N=C=Oの一価の基を意味する。
「一級脂肪族アミノ」とは、式−R’NH2の一価の基を意味する(式中、R’は、脂肪族、脂環式、ヘテロ脂肪族、若しくはヘテロ脂環式部分、又はこれらの組み合わせである。)。
「一級芳香族アミノ」とは、式−ArNH2の一価の基を意味する(式中、Arは、芳香族若しくはヘテロ芳香族部分、又はこれらの組み合わせである。)。
「二級脂肪族アミノ」とは、式−R’NR’’Hの一価の基を意味する(式中、R’及びR’’は、独立して、脂肪族、脂環式、ヘテロ脂肪族、及びヘテロ脂環式部分、並びにこれらの組み合わせから選択される。)。
「二級芳香族アミノ」とは、式−ArNRhH又は−RhNArHの一価の基を意味する(式中、Arは、芳香族又はヘテロ芳香族部分であり、Rhは、芳香族、脂肪族、脂環式、ヘテロ芳香族、ヘテロ脂肪族、若しくはヘテロ脂環式部分、又はこれらの組み合わせである。)。
本発明の方法において用いるのに好適なアミン化合物としては、1つ又は複数の(好ましくは、1つ又は2つの)一級脂肪族アミノ基、及び1つ又は複数の(好ましくは、1つ又は2つの)低反応性アミノ基(すなわち、二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、二級芳香族アミノ基、及びこれらの組み合わせから選択される1つ又は複数の基)を含むものが挙げられる。好ましくは、アミン化合物は、低反応性アミノ基を1つだけ含む。より好ましくは、アミン化合物は、1つだけ又は2つの一級脂肪族アミノ基及び1つだけの低反応性アミノ基を含む。最も好ましくは、アミン化合物は、1つだけの一級脂肪族アミノ基及び1つだけの低反応性アミノ基を含む。
R4NH−R2−NH2 (II)
(式中、R4は、水素、ヒドロカルビル(好ましくは、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせ)、ヘテロヒドロカルビル(好ましくは、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、又はこれらの組み合わせ;例えば、カテナ型の酸素、窒素、又は硫黄ヘテロ原子等のヘテロ原子を1つ又は2複数含有する;より好ましくは、ヘテロアルキル)、及びこれらの組み合わせから選択され;R2は、ヒドロカルビレン(好ましくは、アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせ)、ヘテロヒドロカルビレン(好ましくは、ヘテロアルキレン、ヘテロアリーレン、又はこれらの組み合わせ;例えば、カテネート酸素、窒素、又は硫黄ヘテロ原子等のヘテロ原子を1つ又は複数含有する)及びこれらの組み合わせから選択され;任意選択で、R2は、R4に結合して環構造を形成し得るが;ただし、R4が、水素であるとき、R2は、アラルキレンであるか、又は少なくとも1つの二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、若しくは二級芳香族アミノ基を含むヘテロヒドロカルビレン基である)。好ましくは、R4は、水素又はヒドロカルビル(より好ましくは、水素、アルキル、アラルキル、又はアリール;更により好ましくは、水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、7〜12個の炭素原子を有するアラルキル、又は6〜12個の炭素原子を有するアリール;最も好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ベンジル、又はフェニル)である。好ましくは、R2は、ヒドロカルビレン(より好ましくは、アルキレン又はアラルキレン;更により好ましくは、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン又は7〜22個の炭素原子を有するアラルキレン;最も好ましくは、エチレン、プロピレン、フェネチレン、又はベンジレン)である。好ましくは、R4は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され;前記R2は、ヒドロカルビレンである。
本発明の方法で用いるのに好適なグアニル化剤としては、アミン化合物のアミノ部分と反応してグアニジノ官能性化合物を与える化合物が挙げられる。例えば、グアニル化剤とアミン化合物のアミノ部分との反応は、付加反応又は置換反応を介してその場でグアニジノ部分を形成することができる。
本発明の方法において用いるのに好適な反応性モノマーとしては、(i)少なくとも1つの(好ましくは、1つだけの)エチレン性不飽和基及び(ii)アミン基と反応し得る少なくとも1つの(好ましくは、1つだけの)基を含む化合物が挙げられる。有用な反応性モノマーとしては、エチレン性不飽和イソシアネート、エチレン性不飽和アシルハロゲン化物等、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の方法は、まず、少なくとも1つのアミン化合物及び少なくとも1つのグアニル化剤を(好ましくは、反応物質が実質的に溶解し得る少なくとも1つの溶媒中で)混合することによって実施することができる。一般的に、任意の組み合わせ順序及び方法を利用してよいが、時に、まず溶媒中に1つの反応物質(例えば、アミン)を溶解させた後、他の反応物質を添加するか又は各反応物質を別々に溶媒に溶解させた後、混合することが好ましいことがある。混合した後、アミン化合物及びグアニル化剤を反応させる(例えば、比較的反応性の高いグアニル化剤を用いる場合)か又は(例えば、加熱によって)反応を誘導して少なくとも1つのグアニル化アミン化合物を形成することができる。
本発明の方法は、フリーラジカル重合してグアニジノ官能性ポリマー材料を提供することができるグアニジノ官能性モノマーを調製するために用いることができる。ポリマー材料は、ウイルス及び他の微生物、酸性炭水化物、タンパク質、細胞、エンドトキシン、細胞、及び細胞残屑等の比較的中性又は陰性に帯電している生体材料の結合を含む様々な異なる用途のために用いることができる。
CH2=CHR1−C(=O)−O−R5−NH−C(=O)−NR4−R2−NH−C(=NR3)−N(R3)2 (I)
(式中、
R1は、水素、アルキル、アリール、及びこれらの組み合わせから選択され(好ましくは、水素又はアルキル;より好ましくは、水素又はC1〜C4アルキル;更により好ましくは、水素又はメチル;最も好ましくは、メチル);
R2は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン(例えば、
カテナ型の(catenated)酸素、窒素、又は硫黄ヘテロ原子等の1つ又は複数のヘテロ原子を含有する)、及びこれらの組み合わせから選択され(好ましくは、ヒドロカルビレン;より好ましくは、アルキレン又はアラルキレン;更により好ましくは、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン又は7〜22個の炭素原子を有するアラルキレン;最も好ましくは、エチレン、プロピレン、フェネチレン、又はベンジレン);
各R3は、独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され(好ましくは、水素、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロアルキル;より好ましくは、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキル、又はC1〜C7ヘテロアルキル;更により好ましくは、水素、イソプロピル、又はシクロヘキシル;最も好ましくは、水素);
R4は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル(例えば、R4は、2つ以上(好ましくは、2つ)のグアニジノ部分を有する化合物を提供するために、−R2−NH−C(=NR3)−N(R3)2を含み得る)、及びこれらの組み合わせから選択され(好ましくは、水素、ヒドロカルビル、又はグアニジノ置換アルキル;より好ましくは、水素、アルキル、アラルキル、アリール、又はグアニジノ置換アルキル;更により好ましくは、水素、アラルキル、アリール、又はグアニジノ置換アルキル;最も好ましくは、水素、ベンジル、フェニル、又はグアニジノ置換エチル);
R5は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン(例えば、
カテナ型の酸素、窒素、又は硫黄ヘテロ原子等の1つ又は複数のヘテロ原子を含有する)、及びこれらの組み合わせから選択される(好ましくは、ヒドロカルビレン;より好ましくは、アルキレン;更により好ましくは、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン;更により好ましくは、プロピレン又はエチレン;最も好ましくは、エチレン)が;
ただし、R2及び/又はR4は、少なくとも1つの芳香族部分を含む。
特に記載のない限り、実施例及び本明細書の残りの部分における全ての部、百分率、及び比率等は、重量による。特に記載のない限り、全ての化学物質は、Sigma−Aldrich Chemical Company(St.Louis,MO)等の化学物質供給業者から入手したか、又は入手可能である。
官能化基材についての静的ウシ血清アルブミン(BSA)能方法
直径24mmの基材のディスク1枚を試験アナライトの溶液中で一晩揺動させて分析することによって、以下の実施例に記載の通り調製した官能化基材を、その静的BSA結合能について分析した。ディスクは、基材のシートを打ち抜くことによって調製した。25ミリモル濃度のトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(TRIS)バッファ(pH 8.0、Sigma−Aldrich Chemical Company(St.Louis,MO)から入手)中約3.0mg/mLの濃度のBSAチャレンジ溶液(カタログ番号A−7906、Sigma−Aldrich Chemical Company(St.Louis,MO)から入手)が4.5mL入っている5mL遠心管に各ディスクを入れた。管にふたをし、回転ミキサ(BARNSTEAD/THERMOLYN LABQUAKE(商標)Tube Shaker、VWR International(Eagan,MN)から入手)上で一晩(典型的に、14時間)混転させた。次いで、得られた上清溶液を、279ナノメートル(nm)で紫外−可視(UV−VIS)分光計(AGILENT(商標)8453、Agilent Technologies(Santa Clara,CA))を用いて分析した(バックグラウンド補正は325nmで適用した)。出発BSA溶液の吸光度と比較することによって各基材の静的BSA結合能を求め、結果を3つの反復試験の平均としてmg/mLで報告する。
試験アナライトの溶液を各基材の6層スタックに通すことによって、以下の実施例に記載の通り調製した官能化基材をタンパク質の動的結合について分析した。スタックは、基材のシートから直径25mmのディスクを打ち抜き、積層することによって調製した。スタックを、AKTA(商標)クロマトグラフィーシステム(GE Healthcare(Fairfield,CT)から入手)に取り付けられた直径25mmのホルダに入れた。BSAは、50ミリモル濃度のNaClを含有する25ミリモル濃度のTRISバッファ(pH 8.0)中1mg/mLの濃度で調製した。BSAチャレンジ溶液を基材スタックを通して1mL/分の流速で送り出し、得られた流出液の紫外線(UV)吸光度を280nmの波長でモニターした。基材の動的BSA結合能を、標準的なクロマトグラフィー技術を用いて求め、10パーセント(%)漏出にてmg/mLで報告する。
各実施例又は表の記入項目に列挙した溶媒中で、核磁気共鳴(NMR)分光計(BRUKER(商標)A500、Bruker Corp.(Billerica,MA)から入手)を用いて、サンプルのプロトン核磁気共鳴(1H NMR)分析を実施した。
実施例1〜6及び8のグアニジノ官能性アミン及びそのメタクリレート誘導体を、以下に概略的に示す通り、2段階で調製した。実施例7では、ジイソプロピルカルボジイミドをグアニル化剤として用い、実施例9では、イソシアナトエチルアクリレート(IEA)を反応性モノマーとして用いたことを除いて、本質的に同様に実施例7及び9を実施した。便宜上、得られるグアニジノ官能性モノマーの少なくとも幾つかは、以下において遊離塩基形態であるかのように命名しているが、合成において用いられるグアニル化剤に由来する対イオンを有するプロトン化形態であると理解される。
工程1:2−[N−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチルグアニジンの合成
N−(2−ヒドロキシエチル)−1,2−エタンジアミン(10.4グラム、0.1モル)を、磁気撹拌しながら、250mLの丸底フラスコ内の脱イオン(DI)水(50mL)に溶解させた。O−メチルイソウレアヘミ硫酸塩(12.5mg、0.102モル)を、固体としてフラスコに添加した。得られた反応混合物を周囲温度(約21℃)で4時間撹拌して、所望のグアニル化アミン生成物を得た。所望の生成物の生成が、NMR分析によって確認された(1H−NMR(D2O)δ 2.60(t,2H),2.67(t,2H),3.18(t,2H),3.53(t,2H))。
グアニル化アミン含有反応混合物をDI水(50mL)で希釈し、フラスコを氷水浴に浸漬し、15分間かけて約0℃に冷却した。IEM(14.0mL)をシリンジによってフラスコに添加した。得られた反応混合物を撹拌し、16時間かけてゆっくりと室温(約21℃)に加温した。反応混合物を濾過して、少量の不溶性副生成物(IEMに由来する対称ウレアと推定)を除去した。所望の付加物(グアニジノ官能性モノマー、2−[[2−グアニジノエチル(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート)の生成が、NMR分析によって確認された(1H−NMR(D2O)δ 1.77(s,3H),3.22(m,2H),3.26(m,2H),3.34(m,4H),3.55(m,2H),4.11(m,2H),5.57(s,1H),5.98(s,1H))。
他の出発一級、二級ジアミンをそれぞれのグアニジノ官能性二級アミンに変換したことを除いて、実施例1の工程1と本質的に同様にグアニル化アミンを合成した。所望のグアニル化アミン生成物の生成が、NMR分析によって確認された。出発アミンの置換基R4及びR2、反応時間、並びに得られるグアニル化アミン生成物のNMRデータを以下の表1に列挙する。
実施例番号2:2−[[エチル(2−グアニジノエチル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート
実施例番号3:2−[[3−グアニジノプロピル(メチル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート
実施例番号4:2−[[ベンジル(2−グアニジノエチル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート
実施例番号5:2−[[2−グアニジノエチル(2−プロピル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート
実施例番号6:2−[[2−グアニジノエチル(フェニル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート
実施例1〜6に記載の通り調製したグアニジノ官能性モノマー溶液5.0グラムをS−BP(0.1グラム/mLのDI水溶液250μL)と混合することによってコーティング溶液を調製した。以下の表3に示す通り、水性モノマー溶液の一部を凍結乾燥し、溶媒としてメタノール又は水とメタノールとの1:1(重量)混合物を用いて5.0グラムに再構成した。場合によっては、表3に示す通り、MBA(0.1g)、PEG(400)MA(0.4g)、又はMBA(0.1g)及びPEG(400)MA(0.4g)の両方をコーティング溶液に添加した。
工程1:N−(4−アミノベンジル)−N’,N’’−ジイソプロピルグアニジンの調製
4−アミノベンジルアミン(1.22グラム、10ミリモル)及びジイソプロピルカルボジイミド(1.26グラム、10ミリモル)を6ドラムのガラス小瓶に量り入れた。小瓶を密封し、室温(約21℃)のロッカーに18時間入れた。NMR分析は、約87%がグアニル化アミン生成物に変換されたことを示した。反応混合物を60℃のオーブンに4時間入れて、予想生成物に完全に転換した。所望のグアニル化アミン生成物の形成が、NMR分析によって確認された(1H−NMR(CD3OD):δ 1.16(d,12H),3.77(septet,2H),4.28(s,2H),6.70(d,2H),7.03(d,2H))。
前記グアニル化アミン生成物(すなわち、N−(4−アミノベンジル)ーN’,N’’−ジイソプロピルグアニジン)をDI水(5.0グラム)及びメタノール(4.0グラム)に溶解させ、濃塩酸(0.82mL)を得られた溶液に添加して、グアニル化アミンのグアニジノ部分をプロトン化した。IEM(1.50グラム)を溶液に添加し、小瓶を密封し、密封した小瓶を室温(約21℃)のロッカーに18時間入れて、所望のグアニジノ官能性モノマー生成物、2−[[4−[[[N,N’−ジイソプロピルカルバミミドイル]アミノ]メチル]フェニル]カルバモイルアミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエートを得た。NMR分析によって所望の生成物の生成が確認された(1H−NMR(CD3OD):δ 1.19(d,12H),1.92(s,3H),3.49(t,2H),3.85(septet,2H),4.20(t,2H),4.44(s,2H),5.61(s,1H),6.14(s,1H),7.21(d,2H),7.40(d,2H))。
工程1a:ビス(2−グアニジノエチル)アミン,硫酸塩の調製
ジエチレントリアミン(5.15グラム、0.05モル)を、磁気撹拌しながら、100mLの丸底フラスコ内のDI水(25mL)に溶解させた。O−メチルイソウレアヘミ硫酸塩(12.5mg、0.102モル)を、固体としてフラスコに添加した。得られた反応混合物を周囲温度(約21℃)で18時間撹拌したところ、その時点で反応混合物は固化していた。反応混合物を脱イオン水で希釈し、濾過し、更なる水で洗浄し、乾燥させた。収量は13.05g(91.6%)であり、所望のグアニル化アミン生成物の生成がNMR分析によって確認された(1H−NMR(D2O plus 1 drop concentrated hydrochloric acid)δ 3.16(br.t,4H),3.44(br.t,4H))。
オーバーヘッド撹拌機を備える500mLの丸底フラスコ内の脱イオン水(60mL)中にて、O−メチルイソウレアヘミ硫酸塩(29.52グラム、0.24当量)の溶液を調製した。別個の酢酸バリウム(30.65グラム)の脱イオン水(60mL)溶液を、フラスコ内の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を室温(約21℃)で約10分間撹拌し、次いで、4本の50mLポリプロピレン遠心管に注ぎ、3000相対遠心力(rcf)の設定で10分間遠心分離して、沈殿した硫酸バリウムを分離した。得られた上清溶液を500mLの丸底フラスコに注いで、合計90.0グラムのO−メチルイソウレア酢酸塩溶液を得た。溶液を機械的に撹拌し、ジエチレントリアミン(7.65グラム、74ミリモル)を溶液に添加した。2.5時間の反応時間後、NMR分析により、所望のビスグアニジン塩に完全に転換されたことが示された(1H−NMR(D2O)δ 1.74(s,6H),2.63(t,4H),3.14(t,4H))。
前記ビスグアニジン塩(すなわち、ビス(2−グアニジノエチル)アミン,ビス酢酸塩)を含む混合物をDI水(74.25mL)で希釈し、反応フラスコを氷浴中で15分間冷却し、IEM(11.47グラム)をフラスコに添加した。得られた混合物を一晩撹拌し、少量の無色の沈殿物を濾取した。得られた濾液のNMR分析は、所望のビスグアニジンモノマー、2−[[ビス(2−グアニジノエチル)カルバモイル]アミノ]エチル2−メチルプロパ−2−エノエート,ビス酢酸塩への転換を示した(1H−NMR(D2O)δ 1.77(s,6H),3.21(t,6H),3.33(m,4H),4.11(t,2H),5.59(s,1H),5.99(s,1H))。
工程1:4−アミノフェネチルグアニジンの調製
4−アミノフェネチルアミン(3.4グラム、2.5ミリモル)を、磁気撹拌しながら100mLの丸底フラスコ内の脱イオン水(25mL)に溶解させた。O−メチルイソウレアヘミ硫酸塩(3.14グラム、2.55ミリモル)を、固体としてフラスコに添加した。得られた反応混合物を周囲温度(約21℃)で24時間撹拌して、所望のグアニル化アミン生成物を得た、これは、NMR分析によって確認された(1H−NMR(CD3OD)δ 2.76(t,2H),3.33(t,2H),6.71(d,2H),7.03(d,2H))。
前記グアニル化アミン含有反応混合物を撹拌し、氷水浴中で30分間冷却し、次いで、2−イソシアナトエチルアクリレート(3.53グラム、2.5ミリモル)をシリンジによって反応混合物に添加した。生成物は、ガム状の固体として速やかに分離した。メタノール(25mL)を得られた混合物に添加して、固体を溶解させた。2時間後、NMR分析は、所望のグアニジノ官能性モノマー生成物、2−[[4−(2−グアニジノエチル)フェニル]カルバモイルアミノ]エチルプロパ−2−エノエートに完全に転換されたことを示した(1H−NMR(CD3OD)δ 2.78(t,2H),3.30(t,2H),3.48(t,2H),4.22(t,2H),5.90(dd,1H),6.18(dd,1H),6.42(dd,1H),7.10(d,2H),7.31(d,2H))。
実施例7で得られたモノマー溶液をメタノール(10グラム)で希釈した。2,2’−アゾビス(2−アミジノプロピオンアミジン)二塩酸塩(0.04グラム)を前記希釈溶液に添加し、次いで、得られた溶液を、溶液に10分間窒素ガスを吹き込むことによってパージした。パージした溶液を含有する小瓶を密封し、60℃の温水浴に3時間入れて、柔らかく、ゴム状のヒドロゲル様ポリマーを得た。
Claims (20)
- (a)
(1)(i)少なくとも1つの一級脂肪族アミノ基及び(ii)少なくとも1つの二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、又は二級芳香族アミノ基を含むアミン化合物と、
(2)グアニル化剤と、を混合する工程と、
(b)前記アミン化合物及び前記グアニル化剤を反応させる又は反応を誘導して、グアニル化アミン化合物を生成する工程と、
(c)
(1)前記グアニル化アミン化合物と、
(2)(i)少なくとも1つのエチレン性不飽和基及び(ii)アミノ基と反応性を有する少なくとも1つの基を含む反応性モノマーと、を混合する工程と、
(d)前記グアニル化アミン化合物及び前記反応性モノマーを反応させる又は反応を誘導して、グアニジノ官能性フリーラジカル重合性化合物を生成する工程と、を含む、方法。 - 前記アミン化合物が、(i)少なくとも1つの一級脂肪族アミノ基及び(ii)二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、又は二級芳香族アミノ基を1つだけ含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アミン化合物が、(i)一級脂肪族アミノ基を1つだけ及び(ii)二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、又は二級芳香族アミノ基を1つだけ含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アミン化合物が、以下の一般式によって表される分類のうちの1つである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法:
R4NH−R2−NH2 (II)
(式中、R4は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され;R2は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合わせから選択され、
ただし、R4が水素であるとき、R2は、アラルキレンであるか又は少なくとも1つの二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、若しくは二級芳香族アミノ基を含むヘテロヒドロカルビレン基である)。 - 前記R4が、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され、前記R2がヒドロカルビレンである、請求項4に記載の方法。
- 前記R4が、水素又はヒドロカルビルである、請求項4又は5に記載の方法。
- 前記グアニル化剤が、O−アルキルイソウレア塩、S−アルキルイソチオウレア塩、カルボジイミド、シアンアミド、アミジノ官能性塩、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記グアニル化剤が、O−アルキルイソウレア塩、カルボジイミド、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記反応性モノマーが、エチレン性不飽和イソシアネート、エチレン性不飽和アシルハロゲン化物、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 前記反応性モノマーが、(メタ)アクリロイル官能性である、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記反応性モノマーが、(メタ)アクリロイル官能性イソシアネート、及びその組み合わせから選択される、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記方法が、前記グアニル化アミンを単離することなく実施される、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記グアニル化アミン及び前記グアニジノ官能性フリーラジカル重合性化合物が、それぞれ、式R2N−C(=NR)NH−(式中、各Rは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はこれらの組み合わせである)のうちの少なくとも1つの基を含む、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- (a)
(1)(i)一級脂肪族アミノ基を1つ又は2つだけ及び(ii)二級脂肪族アミノ基、一級芳香族アミノ基、又は二級芳香族アミノ基を1つだけ含むアミン化合物を含むアミン化合物と、
(2)グアニル化剤と、を混合する工程と、
(b)前記アミン化合物及び前記グアニル化剤を反応させる又は反応を誘導して、グアニル化アミン化合物を生成する工程と、
(c)
(1)前記グアニル化アミン化合物と、
(2)(i)少なくとも1つのエチレン性不飽和基及び(ii)少なくとも1つのイソシアナト基を含む反応性モノマーと、を混合する工程と、
(d)前記グアニル化アミン化合物及び前記反応性モノマーを反応させる又は反応を誘導して、グアニジノ官能性フリーラジカル重合性化合物を生成する工程と、を含む、方法。 - 前記グアニル化剤が、O−アルキルイソウレア塩、カルボジイミド、及びこれらの組み合わせから選択される、及び/又は前記反応性モノマーが、(メタ)アクリロイル官能性イソシアネート及びその組み合わせから選択される、請求項14に記載の方法。
- 以下の一般式によって表されるグアニジノ官能性フリーラジカル重合性化合物
CH2=CHR1−C(=O)−O−R5−NH−C(=O)−NR4−R2−NH−C(=NR3)−N(R3)2 (I)
(式中、
R1は、水素、アルキル、アリール、及びこれらの組み合わせから選択され、
R2は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合わせから選択される、
各R3は、独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され、
R4は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択され、
R5は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合わせから選択されるが、
ただし、R2及び/又はR4は、少なくとも1つの芳香族部分を含む)。 - 請求項16に記載の少なくとも1つの化合物の重合単位を含むポリマー。
- 請求項17に記載のポリマーを担持する基材を含む物品。
- 前記物品が、少なくとも1つのフィルタ要素を含む、請求項18に記載の物品。
- 標的生物種を捕捉又は除去する方法であって、
(a)請求項19に記載の少なくとも1つの物品を提供する工程と、
(b)標的生物種を含有する移動生物学的溶液を、前記標的生物種を結合させるのに十分な時間、前記フィルタ要素の上流表面に衝突させる工程と、を含む、方法。
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