JP2016523979A - メタ−サリチル酸とのニコチン塩 - Google Patents
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Abstract
Description
[0001] 本出願は、U.S. provisional application Ser. No. 61/845,333,タイトル: “Nicotine Salt with Meta-Salicylic Acid”, 2013年7月11日出願, Myers, に基づく優先権を主張する。本出願は、U.S. provisional application Ser. No. 62/020,766,タイトル: “Drug Delivery and Cessation System, Apparatus, and Method”, 1014年7月3日出願, Cassella, に基づく優先権を主張する。それらの開示内容全体を本明細書に援用する。上記援用出願の遂行中に起きる可能性があるいかなる拒絶もこれによって明らかに無効であり、すべての関連技術の再審査を要求する。
[0002] 本開示は全般的にニコチン送達の分野に関する。本開示はメタ−サリチル酸ニコチンを教示する。より具体的には、本開示はメタ−サリチル酸ニコチンを気化させた濃縮ニコチンエアゾールを教示する。この開示はエアゾールニコチン送達デバイスに関する。この送達デバイスは、メタ−サリチル酸ニコチンを含む薄膜を気化させるための起動メカニズムにより作動させることができる。より具体的には、この開示は、ニコチン渇望(craving)の処置および禁煙実行のためのメタ−サリチル酸ニコチンの薄膜に関する。本開示はまた、薬物用量をユーザーに送達するための、および薬物停止コントロールのための、方法、システム、装置、およびコンピューターソフトウェア、より具体的にはニコチン用量をユーザーに送達するための、およびニコチン停止コントロールのための、方法、システム、装置、およびコンピューターソフトウェアに関する。
[0051] 本明細書に定義するように、以下の用語に言及した場合、それらは本明細書全体において以下の意味をもつものとする。
[0079] メタ−サリチル酸(3−ヒドロキシ安息香酸としても知られる)の構造を図2に示す。この開示はメタ−サリチル酸とのニコチン塩を教示する。メタ−サリチル酸ニコチンの合成を実施例1に記載する。
[0082] 本明細書に記載する組成物は、一般にニコチン化合物を含む。この組成物は他の化合物をも含むことができる。たとえば、組成物は薬物化合物の混合物、ニコチン化合物と医薬的に許容できる賦形剤との混合物、またはニコチン化合物と有用もしくは望ましい特性をもつ他の化合物との混合物を含むことができる。組成物は純粋なニコチン化合物をも含むことができる。好ましい態様において、組成物は本質的に純粋なメタ−サリチル酸ニコチンで構成され、噴射剤または溶媒を含有しない。
[0093] いずれか適切な方法を用いて本明細書に記載する凝縮エアゾールを形成することができる。そのような方法の1つは、組成物を加熱して蒸気を形成し、続いて蒸気が冷却してエアゾール(すなわち、凝縮エアゾール)を形成することを伴なう。方法は先にUS. Patent No. 7,090,830に記載されている。この参考文献の全体を参考として本明細書に援用する。
[00111] 本明細書に記載する凝縮薬物エアゾールを投与するための送達デバイスは、一般に組成物を加熱して蒸気を生成するための素子、およびその蒸気を冷却させてそれにより凝縮エアゾールを形成するための素子を含む。これらのエアゾールは一般に、局所処置または全身処置のために吸入により患者の肺へ送達される。あるいは、ただし本発明の凝縮エアゾールは標的部位への薬物エアゾール粒子の適用のために空気流中に生成することができる。たとえば、薬物エアゾール粒子を運ぶ空気流を急性または慢性の皮膚状態の処置のために適用でき、外科処置に際して切開部位に適用でき、あるいは開放創に適用できる。この送達デバイスは、キットとして使用するための単位剤形の薬物を含む組成物と組み合わせることができる。
[00126] 一般に、固体支持体上にコートした薬物組成物膜は約0.05〜30μmの厚さ、一般に0.1〜30μmの厚さをもつ。より一般的には、厚さは約0.2〜30μmである;よりさらに一般的には、厚さは約0.5〜30μmであり、最も一般的には、厚さは約0.5〜25μmである。いずれか所要の薬物組成物に望ましい膜厚は一般に反復法により決定され、その際、凝縮エアゾール組成物の目的とする収率および純度は選択され、あるいは既知である。
膜厚(cm) = 薬物質量(g) / [薬物密度(g/cm3) x 基材面積(cm2)]
[00130] 薬物質量は、薬物膜の形成前と形成後に基材を秤量することによって、あるいは薬物を抽出してその量を分析により測定することによって決定できる。薬物密度は、当業者に既知の多様な手法で実験により決定でき、あるいは文献または参考書、たとえばCRC中に見出すことができる。実際の薬物密度が分からない場合は単位密度の仮定が許容される。
[00137] 前記のように、療法有効量を得るのに十分であるように基材表面領域の表面積を選択する。療法用量を得るための薬物量は一般に当技術分野で既知であり、後記においてさらに考察する。必要な投与量および選択した膜厚は、前記で考察したように、下記の関係式に従って必要な最小基材面積を支配する。
または
基材面積(cm2) = 投与量 (g)/[膜厚(cm) x 薬物密度(g/cm3)]
[00138] 薬物質量は、薬物膜の形成前と形成後に基材を秤量することによって、あるいは薬物を抽出してその量を分析により測定することによって決定できる。薬物密度は、多様な周知の手法で実験により決定でき、あるいは文献または参考書、たとえばCRC中に見出すことができる。実際の薬物密度が分からない場合は単位密度の仮定が許容される。
[00141] エアゾールで送達される薬物の量は、薬物を規定条件下で加熱し、その結果生じる蒸気を冷却し、得られたエアゾールを送達することにより得られる、単位投与量を表わす。“単位投与量”は、一定体積の吸入されたエアゾール中の薬物の総量である。単位投与量は、エアゾールを回収し、本明細書の記載に従ってそれの組成を分析し、エアゾールの分析結果を既知量の薬物を含有する一連の参考標準品のものと比較することにより決定できる。出発組成物中の、エアゾールとして送達するために必要な薬物(単数または複数種類)の量は、加熱した際に加熱蒸気相に入る薬物(単数または複数種類)の量(すなわち、出発薬物(単数または複数種類)により得られる投与量)、エアゾール薬物(単数または複数種類)の生物学的利用能、患者が吸入する体積、および血漿薬物濃度の関数としてのエアゾール薬物(単数または複数種類)の効力に依存する。
[00143] 肺へ効果的にエアゾールを送達するためには、粒子が一定の透過性および沈降性または拡散性をもつことが必要である。深部肺における沈着は重力沈降により起き、空気力学的質量中央径(MMAD)として定義される有効沈降サイズ、一般に1〜3.5μmを粒子がもつことが必要である。より小さな粒子については、深部肺への沈着は拡散プロセスにより起き、それには10〜100nm、一般的に20〜100nmの範囲の粒子サイズをもつことが必要である。深部肺送達のための吸入薬物送達デバイスは、これら2サイズ範囲のいずれか、好ましくは約0.1〜3μm MMADの粒子を生成すべきである。一般に、目的MMADをもつ粒子を生成するために、ガスまたは空気を一定の流量で固体支持体上を通過させる。
[00147] 薬物含有エアゾールの純度は、多種多様な方法を用いて決定できる。用語“純度”を用いる場合、それはエアゾールのパーセントからそれの形成に際して生成した副産物のパーセントを差し引いたものを表わすことを留意すべきである。副産物は、たとえば気化に際して生成した目的外生成物である。たとえば、副産物には有効な化合物または化合物類の熱分解生成物およびいずれかの目的外代謝産物が含まれる。エアゾールの純度を決定するのに適した方法の例は、Sekine et al., Journal of Forensic Science 32:1271-1280 (1987)およびMartin et al., Journal of Analytic Toxicology 13:158-162 (1989)に記載されている。
[00152] 薬物含有エアゾールの粒度分布は、当技術分野におけるいずれか適切な方法を用いて決定できる(たとえば、カスケードインパクション(cascade impaction))。インダクションポート(induction port)(USPインダクションポート,MSP Corporation,ミネソタ州ショアビュー)により気化デバイスに接続した次世代カスケードインパクター(MSP Corporation,ミネソタ州ショアビュー)は、カスケードインパクション試験に用いられる1システムである。
[00159] 本発明のある態様において、医療提供者、またはより好ましくは患者が使用するためのキットが提供される。凝縮エアゾールを送達するためのキットは、一般に薬物を含む組成物、および凝縮エアゾールを形成するためのデバイスを含む。組成物は一般に溶媒および賦形剤を含まず、一般に熱安定薬物を含む。凝縮エアゾールを形成するためのデバイスは、一般に組成物を加熱して蒸気を形成するように構成された素子、蒸気を凝縮して凝縮エアゾールを形成させる素子、およびユーザーが凝縮エアゾールを吸入できるようにする素子を含む。キット内のデバイスはさらに、呼吸起動式素子もしくはロックアウト素子、または投薬の計数/ロギング、もしくはテーパリングデバイスなどのフィーチャーを含むことができる。代表的キットは携帯型エアゾール送達デバイスおよび少なくとも1回の投与量を提供するであろう。
[00189] メタ−サリチル酸ニコチンの合成:1.385gのm−サリチル酸(Sigma Aldrich)を25mlのエタノールに溶解した。1.62gのニコチンを室温で滴加し、約30分間、十分に撹拌した。溶液を徐々に回転蒸発させて、体積を約10mlに減少させた。次いで5mlの酢酸エチルを添加し、3〜5分間撹拌した。溶液をドライアイス上に約1.5時間置くと、粘稠な固体材料が生成した。溶媒を蒸発させた後、20mLのエタノールを添加して粘稠な固体を溶解し、次いで蒸発させた。この再結晶は結晶を精製するために当技術分野で既知である。結晶質固体がフラスコ内に残った。この粉末をフラスコから取り出し、40℃の真空オーブンで乾燥させた。2.6グラムが回収された(約87%の収率)。この固体の融点は125℃であった。
[00190] メタ−サリチル酸ニコチンの合成:液体ニコチン(Alfa Aesar,ロット#10150504,純度99%)およびm−サリチル酸(3−ヒドロ安息香酸,Sigma Aldrich,ロット#STBB7747,純度99%)を1:1のニコチン:酸の比率で用いてm−サリチル酸ニコチンを合成した。下記の合成経路で一般的収率60〜70%および純度99.7%が得られる:
試料合成:
1. 0.03moleのm−サリチル酸(約4.16g)を65mlのエタノール200プルーフ(proof)に溶解し、約20分間、十分に混合した;
2. 0.03moleの液体ニコチン(約4.86g)を上記溶液に滴加し、撹拌プレート上で周期的に振とうしながら30〜40分間混合した。m−サリチル酸ニコチンの種晶を次いで添加し、溶液をさらに40分間撹拌し、次いでドライアイス上に約40分間置いた;
3. m−サリチル酸ニコチンを濾過し、100%アセトンで洗浄し、約20分間、風乾した;この塩をホモジナイズするために、乳鉢と乳棒を用い、次いで塩を40℃の真空オーブンで1時間乾燥させた;
4. 塩をシンチレーションバイアルへ移し、秤量した。6.0gが回収された(約67%の収率)。この塩は融点125℃の白色粉末である。下記の点に注目する:この材料の合成のごく初期(種晶を用いる前)に、工程2(ニコチンの滴加)の後、溶液を徐々に回転蒸発させて約10mlの体積に減少させた。次いで50mlの酢酸エチルを添加し、十分に混合し、溶液をドライアイス上に置いた。粘稠な材料が得られ、それをさらに蒸発させた。20mlのエタノールを添加し、溶液を再びドライアイス上に置くと、この時点で結晶化が起きた。結晶を濾過し、洗浄し、真空下に40℃で乾燥させた。
API査定:
[00191] m−サリチル酸ニコチン原料(API)を多数の分析法で解析した。結果は、合成したままのm−サリチル酸ニコチンが高純度であることを証明している。
溶解度
[00193] m−サリチル酸ニコチンについて多数の関連溶媒中で溶解限度試験を行なった。結果を表2にまとめる。おおよその飽和限界はニコチン当量mg/mL(溶媒)の単位である。m−サリチル酸ニコチンの溶解度は純粋なアセトニトリル(約10mg/mL)およびアセトン(<10mg/mL)では低いことに注目されたい。m−サリチル酸ニコチンはメタノールを含有する溶媒系に最も可溶性である。ただし、m−サリチル酸塩に関連する不純物を検出するために開発した分析法は236nmを検出波長として用いる。メタノールはこの範囲で高い吸光度をもち、したがって目的とする被検体を妨害する可能性がある。これに対し、アセトニトリルはこの波長範囲で低いバックグラウンド吸光度をもち、したがって使用するのに理想的である。溶解度の乏しさに対処するために、抽出に水とアセトニトリルの混合物を用いる。
ニコチンコーティングの開発
[00194] スプレーコーティングは凝縮エアゾールを生成する薬物膜を調製するための鍵となる製造工程の1つである。m−サリチル酸ニコチンのスプレーコーティングをメタノール中の約75mg/mLの溶液を用いて行なった。アセトンも試みたが、溶解度が限られていた。一般的なスプレーコーティングパラメーターは、1.3W(広帯域超音波発生装置電源)、溶液流量10〜12mL/時、コーティングテーブル速度25mm/秒、および空気圧1〜1.5psiであった。より高い流量は、目視できるほどより不均一なコーティングになる傾向がある。アレイ内相対標準偏差はしばしば2〜3%の範囲であったが、アレイ間変動性はより高かった(隣接アレイ上への過剰スプレーによる可能性がある)。コートした膜の結晶化は好ましく、通常はスプレーノズルの手動播種後にかなり速やかに起きる。
分析法の開発
[00196] m−サリチル酸ニコチンの医薬品開発と合わせて、APIおよびエアゾールの定量および定性(純度)査定を支援するために多数の分析法を得た。
EMD解析
エミッティッドドーズ・アンド・マスバランス(Emitted Dose and Mass Balance)
[00201] エミッティッドドーズ・アンド・マスバランス:ニコチンの揮発性のため、ニコチンの粒子および蒸気を完全に採集するのはきわめて難しいことが分かった。100%のマスバランスを可能にする最適採集方法を見出すために、多数回の反復放出量試験を実施した。
[00204] エアゾールを放出量法で捕獲し、50/50 アセトニトリル/水中で抽出を実施した。エアゾールの純度はニコチンとサリチル酸塩の両物質により支配される。ニコチン部分はほぼ完全に無傷で気化し、分解は最小(≦0.5%)であると思われる。少量のミオスミン(myosmine)が検出された。図8は、ニコチン不純物法を実施した代表的な試料のクロマトグラムを示す。
[00208] 次世代インパクター(Next Generation Impactor)(NGI)で粒子サイズ実験を実施した。空気流量を30LPMに設定した。200μgニコチン当量(総量約370gのm−サリチル酸ニコチン)でコートした箔アレイを、放出量実験と同様な設定でEMD投与カートリッジスイッチボックスを用いて気化させた。4〜11の箔を各NGIセット内へ気化させ、カップを4mLの水中50%(v/v)アセトニトリルでアッセイした。最初は、裸のNGIカップは低いMMAD値を生じ、平均0.7μmであった。粒子サイズ実験についてしばしばみられる跳ね返り作用を減らすために、次いでシリコーンをカップにスプレーした。シリコーンをスプレーしたカップはMMADに影響を及ぼさなかったが、マスバランスがわずかに改善されて、ニコチン回収率が裸カップについてのコートした量の76%からシリコーンカップにおける89%に増大した。跳ね返りおよびニコチン揮発性を減らすために、NGIカップを次いで1%(w/v)安息香酸の薄層でコートした。アリコートの溶液を各カップにピペット注入し、カップを旋回させて表面被覆を促進した。安息香酸の存在はMMADを0.9umに増大させ、一方、ニコチン回収率はコートした量の93%に改善された。図10は、これらのセットアップについて種々のインパクターステージ間の粒度分布を示す。
安定性
[00210] 遊離塩基ニコチン固有の揮発性は、対イオン酸に結合すると著しく変化する可能性がある。得られる塩形態のニコチンの安定性が大幅に変化し、最終的に商業的考慮に対するそれの望ましさに影響を及ぼす可能性がある。ある種のパッケージング構造はニコチン損失を軽減できる。これまでの実験結果は、ニコチンの平衡蒸気圧に達するとニコチン損失が停止することを示唆した。平衡蒸気圧点を降下させると総ニコチン損失が最小限になると考えられる。この試験について、下記の変数を調べるために異なるパッケージング構造を試験した:容器材料、付属物の存在、および空間の総容積。容器材料はガラスまたは多層箔パウチからなっていた。ガラスは蒸気に対して不透過性である。ガラス容器の総体積がニコチン蒸気で満たされ、何らかの表面吸着が起きた時点で、平衡に達し、それ以上のニコチン損失はみられないはずである。箔も不透過性であるが、パウチの内面は蒸気吸収度を増進するエチレン−酸−コポリマーで内張りされている。このコポリマーは、パウチ内で同一の総容積のガラスバイアルより大きなニコチン損失をもたらすはずである。
・キャップ付きガラスバイアル(約40mLの容積)
・ヒートシールした標準的パウチ(約133mm×87mm)
・ヒートシールした標準的パウチ,ポリカーボネート材料(約150cm2の表面積)と共に貯蔵
・キャップを外したガラスバイアル(第1弾と同じバイアル)
・バインダークリップした(準シールした)標準的パウチ(約133mm×87mm)
・キャップ付きガラスバイアル,ポリカーボネートと共に貯蔵
・ヒートシールしたハーフパウチ(約69mm×87mm)
・カバーを外したペトリ皿。
[00220] ニコチン約200μg/箔(ニコチン約11μg/mm2,これは約21μm厚さのm−サリチル酸ニコチン膜である)でコートした2つの箔アレイを用いてスプレーコーティングの脆弱性を試験した。各アレイから5つの箔を落下前コーティング量についてアッセイした。各箔アレイを次いで投与カートリッジに入れ、プラスチックチューブ内へシールし、約1メートルの高さから床に3回落下させた。各アレイからさらに5つの箔を落下後コーティング量についてアッセイした。箔アレイ内コーティング量は落下前と比較して落下後について0.1および1.4%高く、約0.8%の平均であることが認められた。これらの状況でこれらの差は有意ではなく、EMD箔上200μgニコチン当量のm−サリチル酸ニコチンのコーティングですら機械的に安定であることを示す。
デバイス
[00222] デバイス1:図16に示す基本デザインをElectric Multi Dose(EMD)プラットフォームで試験した。効率的な箔パッケージングを多数回投与と解釈する。箔はスプレー法で容易にコートできる。
Claims (21)
- ニコチンのメタ−サリチル酸塩を含むニコチン塩。
- 下記のものを含む薬物供給用品:
不透過性表面を有する熱伝導性基材;
その表面の少なくとも一部に、ある厚さを有する膜の形態でコートされた、メタ−サリチル酸ニコチンを含むニコチン組成物;および
コートされたニコチン組成物の全部または一部を2秒以内に気化させるのに十分な温度に達する速度で基材に熱を供給するように操作できる熱源;
その際、気化したニコチン組成物は有効量のニコチンを含む;
その際、膜は0.05〜30ミクロンの厚さを有する。 - ニコチン組成物がメタ−サリチル酸ニコチンから構成される、請求項2に記載の薬物供給用品。
- ニコチン組成物が医薬的に許容できる賦形剤を含む、請求項2に記載の薬物供給用品。
- 膜厚が0.1〜30ミクロンである、請求項2に記載の薬物供給用品。
- メタ−サリチル酸ニコチンを含む医薬組成物であって、その必要がある対象に吸入により投与される組成物。
- 患者が濃縮エアゾールの形成および送達を作動させた際に3μm未満のMMADおよび5%未満の薬物分解生成物を有する有効量のニコチン濃縮エアゾールが患者に吸入により投与されることを含む禁煙方法。
- ニコチン濃縮エアゾールがメタ−サリチル酸ニコチンを含む、請求項7に記載の方法。
- 患者が濃縮エアゾールの形成および送達を作動させた際に0.01〜3μmのMMADおよび5%未満の薬物分解生成物を有するニコチン濃縮エアゾールが患者に吸入により投与されることを含む、ニコチン送達方法。
- ニコチン濃縮エアゾールがメタ−サリチル酸ニコチンを含む、請求項9に記載の方法。
- 患者が濃縮エアゾールの形成および送達を作動させた際に0.01〜3μmのMMADおよび5%未満の薬物分解生成物を有する有効量のニコチン濃縮エアゾールが患者に吸入により投与されることを含む、ニコチン渇望の処置方法。
- ニコチン濃縮エアゾールがメタ−サリチル酸ニコチンを含む、請求項11に記載の方法。
- 患者が濃縮エアゾールの形成および送達を作動させた際に3μm未満のMMADおよび5%未満の薬物分解生成物を有する有効量のニコチン濃縮エアゾールが患者に吸入により投与されることを含む、禁煙を実施する方法。
- ニコチン濃縮エアゾールがメタ−サリチル酸ニコチンを含む、請求項13に記載の方法。
- 固体支持体上にコートされたメタ−サリチル酸ニコチンを含む組成物を加熱して蒸気を発生させ、その蒸気を冷却して粒子を含む濃縮エアゾールを形成することにより形成され、その際、粒子が少なくとも50重量%のニコチンおよび5重量%未満の薬物分解生成物を含み、濃縮エアゾールが0.2〜5ミクロンのMMADを有する、ニコチンを送達するためのニコチン濃縮エアゾール。
- 濃縮エアゾールが1〜3ミクロンのMMADを有する、請求項15に記載の濃縮エアゾール。
- 濃縮エアゾールが1〜10%の遊離塩基ニコチンを含む、請求項15に記載の濃縮エアゾール。
- 濃縮エアゾールが10〜20%の遊離塩基ニコチンを含む、請求項15に記載の濃縮エアゾール。
- 濃縮エアゾールが20〜30%の遊離塩基ニコチンを含む、請求項15に記載の濃縮エアゾール。
- 濃縮エアゾールが30〜40%の遊離塩基ニコチンを含む、請求項15に記載の濃縮エアゾール。
- 濃縮エアゾールが40〜50%の遊離塩基ニコチンを含む、請求項15に記載の濃縮エアゾール。
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