JP2016522843A - 新規硬化剤および分解性重合体およびそれらに基づく複合体 - Google Patents
新規硬化剤および分解性重合体およびそれらに基づく複合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016522843A JP2016522843A JP2016507998A JP2016507998A JP2016522843A JP 2016522843 A JP2016522843 A JP 2016522843A JP 2016507998 A JP2016507998 A JP 2016507998A JP 2016507998 A JP2016507998 A JP 2016507998A JP 2016522843 A JP2016522843 A JP 2016522843A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylene
- alkenylene
- epoxy resin
- acid
- alkynylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title abstract description 67
- 229920006237 degradable polymer Polymers 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 42
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 141
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 141
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 108
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 96
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 68
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims description 61
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims description 61
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 57
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 44
- -1 heteroaromatic carboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 43
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 43
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 43
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 30
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011208 reinforced composite material Substances 0.000 claims description 12
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 11
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 7
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 5
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004845 glycidylamine epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 3
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims description 3
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000003930 superacid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 122
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 80
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 32
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 30
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 26
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 17
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 7
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 7
- 102220032020 rs72554318 Human genes 0.000 description 7
- ZRZCNDIPIZYLSC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenoxy)methoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1 ZRZCNDIPIZYLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 6
- 101150071892 snb-1 gene Proteins 0.000 description 6
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 5
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- SKMIDTLZYXSDBU-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-[(4-nitrophenoxy)methoxy]benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SKMIDTLZYXSDBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 229940032296 ferric chloride Drugs 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolanyl Chemical group [CH]1OCCO1 JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKDFRDIIELOLTJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithianyl Chemical group [CH]1CSCCS1 HKDFRDIIELOLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUCPDXPQRZNEA-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-3-[(3-nitrophenoxy)methoxy]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(OCOC=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 GLUCPDXPQRZNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MRAXWUBCDDGEAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(3-methyl-4-nitrophenoxy)methoxy]-1-nitrobenzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C)=CC(OCOC=2C=C(C)C(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 MRAXWUBCDDGEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AZOLINCJQHVOOI-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenoxy)methoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OCOC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 AZOLINCJQHVOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 description 1
- GLZNGOOEIGKVAJ-UHFFFAOYSA-N N-(anilinooxymethoxy)aniline Chemical compound C(ONC1=CC=CC=C1)ONC1=CC=CC=C1 GLZNGOOEIGKVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 239000005992 Sodium p-nitrophenolate Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005532 aryl alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000005829 chemical entities Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000004856 decahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940044631 ferric chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- 229960005191 ferric oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 description 1
- NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K iron trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].Cl[Fe+]Cl NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000010169 landfilling Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000869 magnesium oxide Drugs 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-M malate ion Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HRFJWBZHAVKPSH-UHFFFAOYSA-N methane 2-methyl-4-[(3-methyl-4-nitrophenoxy)methoxy]-1-nitrobenzene Chemical compound CC=1C=C(OCOC2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C)C=CC1[N+](=O)[O-].C.C HRFJWBZHAVKPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 125000006578 monocyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000005889 octahydrochromenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005060 octahydroindolyl group Chemical group N1(CCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBDIEWMOMLKOO-UHFFFAOYSA-I pentachloroniobium Chemical compound Cl[Nb](Cl)(Cl)(Cl)Cl YHBDIEWMOMLKOO-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005542 phthalazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- AZOQUFPCCRLIER-UHFFFAOYSA-M potassium;4-nitrophenolate Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AZOQUFPCCRLIER-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- CURNJKLCYZZBNJ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 CURNJKLCYZZBNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/02—Preparation of hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/26—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing carboxylic acid groups, their anhydrides or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/06—Elements
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本出願は、特許文献1〜3(2013年4月18日出願)の優先権を主張し、それらの内容は、その全体において、本明細書中参照として援用される。
R1およびR2は、それぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロ−アルキル、アルキニル、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、またはアルキレン−ヘテロ−アルキニレンであるか;あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の三員〜七員の環または複素環を形成し、複素環はヘテロ原子を1〜3個有し、ヘテロ原子はそれぞれ独立して、O、S、またはNHであり;
AおよびBは、それぞれ、独立して、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルケニレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、アルキレン−シクロアルキレン、アルキレン−シクロアルキレン−アルキレン、アルケニレン−シクロアルキレン、アルケニレン−シクロアルキレン−アルケニレン、アルキレン−シクロアルキレン−アルケニレン、アルキニレン−シクロアルキレン、アルキニレン−シクロアルキレン−アルキニレン、ヘテロシクロアルキレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルキレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルキレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルキレン−アルキニレン、シクロアルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン−アルキレン、アルケニレン−シクロアルケニレン、アルケニレン−シクロアルケニレン−アルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン−アルケニレン、アルキニレン−シクロアルケニレン、アルキニレン−シクロアルケニレン−アルキニレン、ヘテロシクロアルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルキニレン、アリーレン、アルキレン−アリーレン、アルキレン−アリーレン−アルキレン、アルケニレン−アリーレン、アルケニレン−アリーレン−アルケニレン、アルキレン−アリーレン−アルケニレン、アルキニレン−アリーレン、アルキニレン−アリーレン−アルキニレン、ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロアリーレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロアリーレン、またはアルキニレン−ヘテロアリーレン−アルキニレンであり;
R3およびR4は、それぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、またはアルキニルであり;かつ
mおよびnは、それぞれ、独立して、0または1である。
R1およびR2は、それぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロ−アルキル、アルキニル、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、またはアルキレン−ヘテロ−アルキニレンであるか;あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、三員〜七員環を形成し、および
AおよびBは、それぞれ、独立して、それぞれにアリーレン、アルキレン−アリーレン、アルケニレン−アリーレン、アルキニレン−アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン、またはアルキニレン−ヘテロアリーレンであるか;あるいは
AおよびBは、それぞれ、独立して、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルケニレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、アルキレン−シクロアルキレン、アルキレン−シクロアルキレン−アルキレン、アルケニレン−シクロアルキレン、アルケニレン−シクロアルキレン−アルケニレン、アルキレン−シクロアルキレン−アルケニレン、アルキニレン−シクロアルキレン、アルキニレン−シクロアルキレン−アルキニレン、ヘテロシクロアルキレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルキレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルキレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルキレン−アルキニレン、シクロアルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン−アルキレン、アルケニレン−シクロアルケニレン、アルケニレン−シクロアルケニレン−アルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン−アルケニレン、アルキニレン−シクロアルケニレン、アルキニレン−シクロアルケニレン−アルキニレン、ヘテロシクロアルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルキニレン、アリーレン、アルキレン−アリーレン、アルキレン−アリーレン−アルキレン、アルケニレン−アリーレン、アルケニレン−アリーレン−アルケニレン、アルキレン−アリーレン−アルケニレン、アルキニレン−アリーレン、アルキニレン−アリーレン−アルキニレン、ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロアリーレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロアリーレン、アルキニレン−ヘテロアリーレン−アルキニレンである。
(1)加熱撹拌条件下、架橋重合体または強化複合材料を、酸および溶媒を含む混合物に浸漬して、混合物を15〜400℃の範囲の温度に加熱する工程、加熱時間は1〜120時間であり、溶媒中の酸の質量濃度は、0.1〜100%である;
(2)0〜200℃のアルカリ溶液を用いて、酸および溶媒の混合物のpH値を少なくとも6に調整する工程、アルカリ溶液の質量濃度は、0.1〜100%である。
A、B、R1、およびR2は、上記で定義されるとおりであり;
各Xは、独立して、ハロゲン原子であり;
RaおよびRbは、それぞれ、独立して、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または第四級アンモニウム塩である。
A、B、R1、およびR2は、上記で定義されるとおりであり、
各Xは、独立して、ハロゲン原子であるか、または両方のX基が一緒になって=Oを形成し;
RaaおよびRbbは、それぞれ、独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロ−アルキル、またはアルキニルであり;かつ
RaおよびRbは、それぞれ、独立して、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または第四級アンモニウム塩である。
(1)架橋エポキシ樹脂硬化産物は、分解後、熱可塑性エポキシ樹脂重合体を形成することができる;分解プロセス中の縮合基の損失は少なく、熱可塑性エポキシ樹脂重合体の再生品質は高く、重合体は工業用途用に加工することができる。
(2)エポキシ樹脂硬化産物および強化用材料の再生品質比は、96%超であり、再生される強化用材料は、非常に品質が一定しており、表面がきれいで、酸による再生条件下でも欠陥が生じない。
(3)分解したエポキシ樹脂複合体の再生方法は:穏やかな反応条件、経済的、および制御しやすさを特徴とする。
(実施例1)
1L3つ口丸底フラスコ中、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)400mlにカリウムp−ニトロフェノラート100gおよびジブロモメタン98.3gを入れ、溶液を加熱して120℃で18時間反応させ、DMFを減圧で回収し、残渣を冷却してから、黄色沈殿物が生じるまで水を加え、濾過し、固体を真空乾燥させて、ビス(4−ニトロフェノキシ)メタン70gを得た。
1Lフラスコに、DMF400g、ナトリウムp−ニトロフェノラート200g、およびジクロロメタン121.6gを入れて混合し、溶液を加熱還流させた。3時間後(TLC観察したところ反応は完了していた)、溶液を冷却し、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣を冷却し、白色沈殿物が生じるまで水を加え、濾過し、固体を真空乾燥させて、ビス(4−ニトロフェノキシ)メタン170gを得た。収率は約94%であった。
(実施例2)
(実施例3)
(実施例4)
(実施例5)
(実施例6)
(実施例7)
(実施例8)
実施例1の硬化剤1(AEW約1.74N−H当量/100g)76.5gおよび液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW0.52〜0.54当量/100g)250gを、室温で均一に機械で撹拌混合し、混合物の粘度を65℃で試験したところ、粘度は1100−2000cps(SNB−1デジタル表示式粘度計)であり、ゲル化時間は210分であった。−20℃で7日間貯蔵後、および65℃で28日間貯蔵後の混合物の粘度およびゲル化時間を別々に試験した。
(実施例9〜(実施例12)
実施例1の硬化剤1(AEW約1.74N−H当量/100g)、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW0.52〜0.54当量/100g)、および固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)を、異なる比率で、室温で均一に機械で撹拌混合した。混合物の粘度およびゲル化時間を65℃で試験し(SNB−1デジタル表示式粘度計)、−20℃で7日間貯蔵後、および65℃で28日間貯蔵後の混合物の粘度およびゲル化時間を別々に試験した。結果は、以下の表1のとおりであった。
実施例2の硬化剤II(AEW約1.55N−H当量/100g)64.4g、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW0.52〜0.54当量/100g)120g、および固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)180gを、室温で均一に機械で撹拌混合し、混合物の粘度を65℃で試験したところ、粘度は16000−19000cps(SNB−1デジタル表示式粘度計)であり、ゲル化時間は80分であった。−20℃で7日間貯蔵後、および65℃で28日間貯蔵後の混合物の粘度およびゲル化時間を別々に試験した。結果は表3のとおりであった。
(実施例14)
実施例3の硬化剤iii(AEW約1.74N−H当量/100g)57.3g、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW0.52〜0.54当量/100g)120g、および固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)180gを、室温で均一に機械で撹拌混合し、混合物の粘度を65℃で試験したところ、粘度は16000−19000cps(SNB−1デジタル表示式粘度計)であり、ゲル化時間は80分であった。−20℃で7日間貯蔵後、および65℃で28日間貯蔵後の混合物の粘度およびゲル化時間を別々に試験した。結果は表3のとおりであった。
4,4’−メチレンジアニリン(DDM、AEW約2.02N−H当量/100g)49.5g、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW0.52〜0.54当量/100g)120g、および固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)180gを、室温で均一に機械で撹拌混合し、混合物の粘度を65℃で試験したところ、粘度は8000−10000cps(SNB−1デジタル表示式粘度計)であり、ゲル化時間は30分であった。−20℃で7日間貯蔵後、および65℃で28日間貯蔵後の混合物の粘度およびゲル化時間を別々に試験した。結果は表3のとおりであった。
ジシアンジアミド21g、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW0.52〜0.54当量/100g)120g、および固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)180gを、室温で均一に機械で撹拌混合し、混合物の粘度を65℃で試験したところ、粘度は13600−15400cps(SNB−1デジタル表示式粘度計)であり、24時間後もゲルはまったく形成されなかった。−20℃で7日間貯蔵後、および65℃で28日間貯蔵後の混合物の粘度およびゲル化時間を別々に試験した。結果は表3のとおりであった。
250mL3つ口フラスコに、実施例11の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解された。溶液を10%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.6gを得た。質量回収比は96%であった。
(実施例16)
250mL3つ口フラスコに、実施例13の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、190℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解された。溶液を90%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.78gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例17)
250mL3つ口フラスコに、実施例14の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解され、褐色透明溶液が得られた。溶液を0.1%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.8gを得た。質量回収比は98%であった。
250mL3つ口フラスコに、比較例C1の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したが、4時間後でも硬化産物は分解されなかった。
(実施例18)
固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)5gおよびノボラック型エポキシ樹脂F51(EEW0.51〜0.54当量/100g)3.5gを、100℃で均一に混合撹拌し、70℃に冷却し、ビスフェノールAエポキシ樹脂E44(EEW=0.41〜0.47当量/100g)1.5gおよび実施例4の硬化剤iv(AEW約0.98N−H当量/100g)3.5gを加え、均一に混合撹拌した。70℃でのゲル化時間は5時間超であった。
(実施例19)
固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)5gおよびノボラック型エポキシ樹脂F51(EEW0.51〜0.54当量/100g)3.5gを、100℃で均一に混合撹拌し、70℃に冷却し、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW=0.52〜0.54当量/100g)1.5gおよび実施例4の硬化剤iv(AEW約0.98N−H当量/100g)3.6gを加え、均一に混合撹拌した。70℃でのゲル化時間は5時間超であった。
(実施例20)
250mL3つ口フラスコに、実施例18の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解され、褐色透明溶液が得られた。溶液を70%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.82gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例21)
250mL3つ口フラスコに、実施例19の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解され、褐色透明溶液が得られた。溶液を5%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.79gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例22)
固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)5gおよびノボラック型エポキシ樹脂F51(EEW0.51〜0.54当量/100g)3.5gを、100℃で均一に混合撹拌し、70℃に冷却し、ビスフェノールAエポキシ樹脂E44(EEW=0.41〜0.47当量/100g)1.5gおよび実施例4の硬化剤v(AEW約1.25N−H当量/100g)2.73gを加え、均一に混合撹拌した。70℃でのゲル化時間は5時間超であった。
(実施例23)
250mL3つ口フラスコに、実施例22の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、150℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解され、褐色透明溶液が得られた。溶液を90%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.83gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例24)
固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)5gおよびノボラック型エポキシ樹脂F51(EEW0.51〜0.54当量/100g)3.5gを、100℃で均一に混合撹拌し、70℃に冷却し、ビスフェノールAエポキシ樹脂E44(EEW=0.41〜0.47当量/100g)1.5gおよび実施例6の硬化剤vi(AEW約0.95N−H当量/100g)3.6gを加え、均一に混合撹拌した。70℃でのゲル化時間は5時間超であった。
(実施例25)
250mL3つ口フラスコに、実施例24の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、150℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解され、褐色透明溶液が得られた。溶液を10%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.8gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例26)
ビスフェノールAエポキシ樹脂E51(EEW0.48−0.54当量/100g)15gおよび実施例6の硬化剤6(AEW約0.95N−H当量/100g)36gを秤量してブレンダーで混合し、次いで、3本ロールミルで30分間粉砕することで、混合系として先に用意した。ビスフェノールAエポキシ樹脂E51(EEW0.48−0.54当量/100g)20g、E44(EEW0.41−0.47当量/100g)15g、およびE20(EEW0.18−0.22当量/100g)50gを、予め120℃に加熱したオーブンに3時間入れておき、次いで混練機に入れて1時間混練し、70℃に冷却し、次いで樹脂を混合ブレンダーに入れ、次いで70℃でバキュレートし(vacurated)、先に用意したE51/硬化剤vi混合系を高速で30分間撹拌し、取り出し、室温に冷却し、次いで冷蔵した。
(実施例27)
1つ口丸底フラスコに、実施例26の炭素繊維複合積層体の試料1g、濃塩酸10mL、およびフェニルカルビノール90mLを入れ、140℃で加熱撹拌し、4時間後、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を30%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂および炭素繊維の分解産物0.98gを得た。質量回収比は98%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例28)
オートクレーブに、実施例26の炭素繊維複合積層体の試料1g、濃塩酸0.1mL、およびフェニルカルビノール90mLを入れ、350℃で加熱撹拌したところ、1時間後にはエポキシ樹脂マトリクスが完全に分解した。100℃に冷却し、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を0.1%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂および炭素繊維の分解産物0.95gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例29)
1つ口丸底フラスコに、実施例26の炭素繊維複合積層体の試料0.1g、濃塩酸90mL、およびフェニルカルビノール2mLを入れ、20℃で加熱撹拌したところ、120時間後に完全に分解したので、濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を100%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂および炭素繊維の分解産物0.096gを得た。質量回収比は96%であった。
(実施例30)
固形ビスフェノールAエポキシ樹脂E20(EEW=0.18〜0.22当量/100g)5gおよびノボラック型エポキシ樹脂F51(EEW0.51〜0.54当量/100g)3.5gを、100℃で均一に混合撹拌し、70℃に冷却し、液状ビスフェノールAエポキシ樹脂828(EEW=0.52〜0.54当量/100g)1.5gおよび実施例7の硬化剤vii(AEW約1.32N−H当量/100g)2.7gを加え、均一に混合撹拌した。70℃でのゲル化時間は4時間超であった。
(実施例31)
250mL3つ口フラスコに、実施例30の硬化試料10g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解され、褐色透明溶液が得られた。溶液を70%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、エポキシ樹脂の分解産物9.82gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例32)
(実施例33)
(実施例34)
(実施例35)
(実施例36)
室温で、実施例32の硬化剤32(AEW約1.26NH当量/100g)10グラムおよび液状ビスフェノールAエポキシ樹脂E52D(EEW0.52〜0.54当量/100g)23.8gを均一に混合撹拌した。70℃の条件下では、樹脂混合物のゲル化時間は4時間超であり、樹脂混合物の保管寿命は室温で1ヶ月超であった。適切な量の樹脂混合物をスライドガラスに塗り、120℃で2時間加熱し、次いで完全に硬化するまで160℃で2時間加熱して、硬化分解性エポキシ樹脂試料を得た。
(実施例37)
室温で、実施例2の硬化剤II(AEW約1.26NH当量/100g)10グラムおよび液状ビスフェノールAエポキシ樹脂E52D(EEW0.52〜0.54当量/100g)23.8gを均一に混合撹拌した。70℃の条件下では、樹脂混合物のゲル化時間は4時間超であり、樹脂混合物の保管寿命は室温で1ヶ月超であった。適切な量の樹脂混合物をスライドガラスに塗り、120℃で2時間加熱し、次いで完全に硬化するまで160℃で2時間加熱して、硬化分解性エポキシ樹脂試料を得た。
(実施例38)
室温で、実施例34の硬化剤34(AEW約1.81NH当量/100g)10グラムおよび液状ビスフェノールFエポキシ樹脂E52D(EEW0.5〜0.63当量/100g)32gを均一に混合撹拌した。70℃の条件下では、樹脂混合物のゲル化時間は4時間超であり、樹脂混合物の半減期は室温で1ヶ月超であった。適切な量の樹脂混合物をスライドガラスに塗り、70℃で2時間加熱し、次いで完全に硬化するまで125℃で2時間加熱して、硬化分解性エポキシ樹脂試料を得た。
(実施例39)
室温で、実施例35の硬化剤35(AEW約2.07NH当量/100g)10グラムおよび液状ビスフェノールFエポキシ樹脂E52D(EEW0.5〜0.63当量/100g)36.6gを均一に混合撹拌した。70℃の条件下では、樹脂混合物のゲル化時間は4時間超であり、樹脂混合物の保管寿命は室温で1ヶ月超であった。適切な量の樹脂混合物をスライドガラスに塗り、70℃で2時間加熱し、次いで完全に硬化するまで125℃で2時間加熱して、硬化分解性エポキシ樹脂試料を得た。
(実施例40)
1つ口丸底フラスコに、実施例5の硬化試料の試料0.5g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、180℃で加熱撹拌したところ、10時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.48gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例41)
オートクレーブに、実施例37の硬化試料の試料0.48g、濃塩酸0.1mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、350℃で加熱撹拌したところ、0.5時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.46gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例42)
1つ口丸底フラスコに、実施例37の縮合物の試料0.06g、濃塩酸90mL、およびエチレングリコール10mLを入れ、20℃で加熱撹拌したところ、120時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を95%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.058gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例43)
1つ口丸底フラスコに、実施例38の縮合物の試料0.57g、濃塩酸10mL、およびエチレングリコール90mLを入れ、190℃で加熱撹拌したところ、6時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を50%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.54gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例44)
1つ口丸底フラスコに、実施例38の縮合物の試料0.6g、濃塩酸10mL、およびフェニルカルビノール45mLを入れ、190℃で加熱撹拌したところ、6時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を2%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.57gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例45)
1つ口丸底フラスコに、実施例38の縮合物の試料0.6g、濃塩酸10mL、およびオクタノール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を10%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.58gを得た。質量回収比は96%であった。
(実施例46)
1つ口丸底フラスコに、実施例38の縮合物の試料0.7g、濃塩酸10mL、およびヘキサノール90mLを入れ、155℃で加熱撹拌したところ、4時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.66gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例47)
1つ口丸底フラスコに、実施例39の縮合物の試料0.55g、濃塩酸10mL、およびヘキサノール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、6時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を50%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.52gを得た。質量回収比は94%であった。
(実施例48)
1つ口丸底フラスコに、実施例8の縮合物の試料0.57g、メタンスルホン酸5mL、およびヘキサノール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、6時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を10%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.54gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例49)
1つ口丸底フラスコに、実施例39の縮合物の試料0.58g、メタンスルホン酸5mL、およびエタンジオール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、6時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を0.1%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.57gを得た。質量回収比は98%であった。
(実施例50)
1つ口丸底フラスコに、実施例39の縮合物の試料0.55g、メタンスルホン酸5mL、およびオクタノール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、6時間後には完全に分解して、無色透明溶液が得られた。この溶液を90%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.528gを得た。質量回収比は96%であった。
(実施例51)
100℃で、ビスフェノールAエポキシ樹脂E51(EEW0.48〜0.54当量/100g)、E20(EEW0.18〜0.22当量/100g)、およびE44(EEW0.41〜0.47当量/100g)を、質量比(3.5:5:1.5)で、均質に混合撹拌し、次いで70℃に冷却して、実施例34の硬化剤34(AEW約1.81NH当量/100g)を当量で加え、高速で均一に撹拌したところ、樹脂混合物のゲル化時間は70℃で6時間超であった。
(実施例52)
100℃で、ビスフェノールAエポキシ樹脂E52D(EEW0.52〜0.54当量/100g)、E20(EEW0.18〜0.22当量/100g)、およびE44(EEW0.41〜0.47当量/100g)を、質量比(3.5:5:1.5)で、均質に混合撹拌し、次いで70℃に冷却して、実施例35の硬化剤35(AEW約2.07NH当量/100g)を当量で加え、高速で均一に撹拌したところ、樹脂混合物のゲル化時間は70℃で6時間超であった。
(実施例53)
(1)分解性エポキシマトリクスの調製:ビスフェノールAエポキシ樹脂E51(EEW0.48〜0.54当量/100g)20gおよび実施例34の硬化剤34(AEW約1.81NH当量/100g)19gを秤量してブレンダーで混合し、次いで、3本ロールミルで30分間粉砕して、混合系として先に用意した。ビスフェノールAエポキシ樹脂E51(EEW0.48−0.54当量/100g)15g、ビスフェノールAエポキシ樹脂E44(EEW0.41−0.47当量/100g)15g、およびビスフェノールAエポキシE20(EEW0.18−0.22当量/100g)50gを、予め120℃に加熱したオーブンに3時間入れておき、次いで混練機に入れて1時間混練し、70℃に冷却し、次いで樹脂を混合ブレンダーに入れ、次いで70℃でバキュレートし(vacurated)、先に用意しておいた3本ロール粉砕機で粉砕したE51/硬化剤34混合系を加え、次いで樹脂混合物を高速で30分間撹拌し、取り出し、室温に冷却し、次いで冷蔵した。
(実施例54)
(1)分解性エポキシマトリクスの調製:ビスフェノールAエポキシ樹脂E52D(EEW0.52〜0.54当量/100g)20gおよび実施例4の硬化剤IV(AEW約2.07N−H当量/100g)17gを秤量してブレンダーで混合し、次いで、3本ロールミルで30分間粉砕して、混合系として先に用意した。ビスフェノールAエポキシ樹脂E52D(EEW0.52〜0.54当量/100g)15g、ビスフェノールAエポキシ樹脂E44(EEW0.41−0.47当量/100g)15g、およびビスフェノールAエポキシE20(EEW0.18−0.22当量/100g)50gを、予め120℃に加熱したオーブンに3時間入れておき、次いで混練機に入れて1時間混練し、70℃に冷却し、次いで樹脂を混合ブレンダーに入れ、次いで70℃でバキュレートし(vacurated)、先に用意しておいた3本ロール粉砕機で粉砕したE52/硬化剤34混合系を加え、次いで樹脂混合物を高速で30分間撹拌し、取り出し、室温に冷却し、次いで冷蔵した。
(実施例55)
1つ口丸底フラスコに、実施例53の炭素繊維複合体シートの試料1g、濃塩酸10mL、およびフェニルカルビノール90mLを入れ、190℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは3時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.98gを得た。質量回収比は98%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例56)
1つ口丸底フラスコに、実施例53の炭素繊維複合体シートの試料1g、濃塩酸10mL、およびエタンジオール90mLを入れ、160℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは3時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を30%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.97gを得た。質量回収比は97%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例57)
1つ口丸底フラスコに、実施例53の炭素繊維複合体シートの試料1g、濃塩酸10mL、およびヘキサノール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは4時間後に完全に分解したので、溶液が冷めないうちに濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.98gを得た。質量回収比は98%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例58)
1つ口丸底フラスコに、実施例53の炭素繊維複合体シートの試料1g、濃塩酸10mL、およびオクタノール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは4時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を40%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.96gを得た。質量回収比は96%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例59)
1つ口丸底フラスコに、実施例54の炭素繊維複合体シートの試料1g、濃塩酸10mL、およびエタンジオール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは4時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.97gを得た。質量回収比は97%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例60)
1つ口丸底フラスコに、実施例54の炭素繊維複合体シートの試料1g、メタンスルホン酸5mL、およびエタンジオール90mLを入れ、190℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは3時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を10%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.95gを得た。質量回収比は95%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例61)
1つ口丸底フラスコに、実施例54の炭素繊維複合体シートの試料1g、メタンスルホン酸5mL、およびオクタノール90mLを入れ、160℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは3時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を50%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.965gを得た。質量回収比は97%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例62)
1つ口丸底フラスコに、実施例54の炭素繊維複合体シートの試料1g、メタンスルホン酸5mL、およびヘキサノール90mLを入れ、135℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは4時間後に完全に分解したので、溶液が熱いまま濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を20%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.9gを得た。質量回収比は95%であった。回収された繊維の表面はきれいで、基本的に無傷であった。
(実施例63)
オートクレーブに、実施例54の炭素繊維複合体シートの試料0.3g、濃塩酸0.1mL、およびエタンジオール90mLを入れ、350℃で加熱撹拌したところ、エポキシ樹脂マトリクスは0.5時間後に完全に分解したので、100℃に冷却し、溶液が冷めきらないうちに濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を0.1%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.285gを得た。質量回収比は95%であった。
(実施例64)
オートクレーブに、実施例54の炭素繊維複合体シートの試料0.1g、濃塩酸90mL、およびエタンジオール2mLを入れ、20℃で撹拌し、120時間後に濾過して、炭素繊維と分解溶液を分離した。溶液を100%水酸化ナトリウム溶液で中和し、沈殿した固体を濾過し、固体を水で洗い、乾燥させて、熱硬化性エポキシ樹脂の分解産物0.095gを得た。質量回収比は95%であった。
Claims (34)
- 以下の式(I):
R1およびR2は、それぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロ−アルキル、アルキニル、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、またはアルキレン−ヘテロ−アルキニレンであるか;あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の三員〜七員の環または複素環を形成し、複素環はヘテロ原子を1〜3個有し、ヘテロ原子はそれぞれ独立して、O、S、またはNHであり;
AおよびBは、それぞれ、独立して、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルケニレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、アルキレン−シクロアルキレン、アルキレン−シクロアルキレン−アルキレン、アルケニレン−シクロアルキレン、アルケニレン−シクロアルキレン−アルケニレン、アルキレン−シクロアルキレン−アルケニレン、アルキニレン−シクロアルキレン、アルキニレン−シクロアルキレン−アルキニレン、ヘテロシクロアルキレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルキレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルキレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルキレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルキレン−アルキニレン、シクロアルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン−アルキレン、アルケニレン−シクロアルケニレン、アルケニレン−シクロアルケニレン−アルケニレン、アルキレン−シクロアルケニレン−アルケニレン、アルキニレン−シクロアルケニレン、アルキニレン−シクロアルケニレン−アルキニレン、ヘテロシクロアルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルケニレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルケニレン、アルキニレン−ヘテロシクロアルケニレン−アルキニレン、アリーレン、アルキレン−アリーレン、アルキレン−アリーレン−アルキレン、アルケニレン−アリーレン、アルケニレン−アリーレン−アルケニレン、アルキレン−アリーレン−アルケニレン、アルキニレン−アリーレン、アルキニレン−アリーレン−アルキニレン、ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン−アルキレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン−アルケニレン、アルキレン−ヘテロアリーレン−アルケニレン、アルキニレン−ヘテロアリーレン、またはアルキニレン−ヘテロアリーレン−アルキニレンであり;
R3およびR4は、それぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、またはアルキニルであり;かつ
mおよびnは、それぞれ、独立して、0または1である
ことを特徴とする化合物またはその塩。 - mおよびnは、両方とも0である
請求項1に記載の化合物。 - mおよびnは、両方とも1である
請求項1に記載の化合物。 - AおよびBは、それぞれ、独立して、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキレン−アリーレン、アルケニレン−アリーレン、アルキニレン−アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン−ヘテロアリーレン、アルケニレン−ヘテロアリーレン、またはアルキニレン−ヘテロアリーレンである
請求項1ないし3のいずれかに記載の化合物。 - AおよびBは、それぞれ、独立して、アルキレンまたはアリーレンである
請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物。 - AおよびBは、両方とも、同時に、アルキレンまたはアリーレンである
請求項1ないし5のいずれかに記載の化合物。 - AおよびBは、両方とも、同時に、メチレン、エチレン、またはフェニレンである
請求項1ないし6のいずれかに記載の化合物。 - R1およびR2は、それぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロ−アルキル、アルキニル、アルキレン、アルキレン−ヘテロ−アルキレン、アルケニレン、アルキレン−ヘテロ−アルケニレン、アルキニレン、またはアルキレン−ヘテロ−アルキニレンであるか;あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の三員〜七員環を形成する
請求項1ないし7のいずれかに記載の化合物。 - R1およびR2は、それぞれ、独立して、水素またはアルキルであるか、あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、飽和の三員〜七員環を形成する
請求項1ないし8のいずれかに記載の化合物。 - R1およびR2は、それぞれ、独立して、水素、メチル、またはエチルである
請求項1ないし9のいずれかに記載の化合物。 - R3およびR4は、それぞれ、独立して、水素またはアルキルである
請求項1ないし10のいずれかに記載の化合物。 - R3およびR4は、それぞれ、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルである
請求項1ないし11のいずれかに記載の化合物。 - 前記化合物は、有機酸またはルイス酸で形成された塩である
請求項1ないし13のいずれかに記載の化合物。 - 有機酸は、C1-10脂肪族、脂環式、芳香族、またはヘテロ芳香族カルボン酸である
請求項14に記載の化合物。 - 前記化合物は、シュウ酸、クエン酸、または塩化亜鉛の塩である
請求項14または15に記載の化合物。 - 分解性架橋重合体であって、該重合体は、エポキシ樹脂を請求項1ないし16のいずれかに記載の化合物で硬化させることにより合成され、該エポキシ樹脂は、グリシジルエーテルエポキシ樹脂、グリシジルエステルエポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂、三官能性エポキシ樹脂、四官能性エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール−ノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、または窒素含有エポキシ樹脂を含む
ことを特徴とする重合体。 - プリプレグ材料または強化複合材料であって、該材料は、請求項1ないし16のいずれかに記載の化合物、エポキシ樹脂、任意選択の補助材料、および強化用材料に由来し;該エポキシ樹脂は、グリシジルエーテルエポキシ樹脂、グリシジルエステルエポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂、三官能性エポキシ樹脂、四官能性エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、または窒素含有エポキシ樹脂を含み;該強化用材料は、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノチューブ、カーボンブラック、金属ナノ粒子、酸化金属ナノ粒子、有機ナノ粒子、酸化鉄、ガラス繊維、炭素繊維、天然繊維、合成繊維、または繊維材料で作られた布帛を含み;および該任意選択の補助材料は、促進剤、希釈剤、可塑剤、強靭化剤、増粘剤、カップリング剤、消泡剤、艶消し剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、増白剤、蛍光剤、顔料、または充填材を含む
ことを特徴とする材料。 - 請求項17に記載の分解性架橋重合体または請求項18に記載の強化複合材料を分解する方法であって、以下の工程:
(1)加熱および撹拌条件下、前記架橋重合体または強化複合材料を、酸および溶媒を含む混合物に浸漬し、該混合物を15〜400℃の範囲の温度に加熱する工程、該加熱時間は1〜120時間であり、該溶媒中の酸の質量濃度は、0.1〜100%である;
(2)0〜200℃のアルカリ溶液を用いて、酸および溶媒の該混合物のpH値を少なくとも6に調整する工程、アルカリ溶液の質量濃度は、0.1〜100%である
を含む
ことを特徴とする方法。 - 前記酸は、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、乳酸、ギ酸、プロピオン酸、クエン酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、硝酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、過塩素酸、安息香酸、サリチル酸、またはフタル酸を含み;および、前記溶媒は、メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、p−ヒドロキシメチルベンゼン、m−ヒドロキシメチルベンゼン、o−ヒドロキシベンゼン、p−ヒドロキシエチルベンゼン、m−ヒドロキシエチルベンゼン、o−ヒドロキシエチルベンゼン、水、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、グリセロール、またはジオキサンを含み;前記アルカリは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、アンモニアを含み;前記アルカリ溶媒は、メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、水、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、グリセロール、またはジオキサンを含む
請求項19に記載の方法。 - 工程(1)では、前記加熱温度は80〜150℃であり、加熱時間は4〜8時間であり、前記溶媒中の酸の質量濃度は0.5〜20%であり;工程(2)では、前記温度は5〜50℃であり、前記pH値は6〜12の範囲に調整され、アルカリ溶液の前記濃度は、5〜30%である
請求項20に記載の方法。 - 前記ジニトロ中間体(化合物3)を形成する前記第一工程は、有機溶媒中、30〜200℃の温度で行われ;および前記還元反応は、20〜150℃の温度で行われる
請求項22に記載の方法。 - 前記有機溶媒は、Ν,Ν−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、またはジオキサンを含み;および前記還元反応は、ヒドラジン還元、触媒的水素化、金属還元、またはスルフィド還元である
請求項23に記載の方法。 - 請求項1ないし16のいずれかに記載の式(I)中mおよびnの両方が1であり、R3およびR4の両方が水素である化合物を調製する方法であって、以下:
各Xは、独立して、ハロゲン原子であるか、または両方のX基が一緒になって=Oを形成し;
RaaおよびRbbは、それぞれ、独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロ−アルキル、またはアルキニルであり;および
RaおよびRbは、それぞれ、独立して、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または第四級アンモニウム塩である
である
ことを特徴とする方法。 - 各Xは、独立して、ハロゲン原子であり、化合物1’、2’、および3’は、第一有機溶媒中、30〜200℃の範囲の温度で反応して中間体4’を生成し、化合物1’および2’のモル比は、10:1以下であり、化合物1’および2’対化合物3’のモル比は、100:1以下である
請求項25に記載の方法。 - 各Xは、独立して、ハロゲン原子であり、中間体化合物4’は、第二有機溶媒中、0〜150℃の範囲の温度でヒドラジンと反応して化合物5’を生成する
請求項25または26に記載の方法。 - 前記第二有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールを含み;および前記ヒドラジンは、無水ヒドラジンまたは包水ヒドラジンを含む
請求項27に記載の方法。 - 両方のX基は一緒になって=Oを形成し、およびRaおよびRbは両方とも水素である
請求項25に記載の方法。 - 化合物1’、2’、および3’は、第一有機溶媒中、触媒の存在下、30〜200℃の範囲の温度で反応して中間体4’を生成し、化合物1’および2’のモル比は、10:1以下であり、化合物1’および2’対化合物3’のモル比は、100:1以下である
請求項29に記載の方法。 - 前記触媒は、p−トルエンスルホン酸、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、硝酸、塩化水素、モレキュラーシーブ、スルホン酸樹脂、または固形超酸を含む
請求項30に記載の方法。 - 前記第一有機溶媒は、テトラヒドロフランまたはジオキサンを含む
請求項26または30に記載の方法。 - 両方のX基は一緒になって=Oを形成し、中間体化合物4’は、第二有機溶媒中、0〜150℃の範囲の温度でヒドラジンと反応して化合物5’を生成する
請求項29または30に記載の方法。 - 前記第二有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールを含む有機溶媒を含み;前記ヒドラジンは、無水ヒドラジンまたは包水ヒドラジンを含む
請求項33に記載の方法。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310137093.8A CN103254406B (zh) | 2013-04-18 | 2013-04-18 | 可降解有机芳香胺类和有机芳香铵盐类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
CN201310137093.8 | 2013-04-18 | ||
CN201310136022.6A CN103193959B (zh) | 2013-04-18 | 2013-04-18 | 可降解酰肼类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
CN201310136022.6 | 2013-04-18 | ||
CN201310137251.XA CN103524784B (zh) | 2012-05-04 | 2013-04-18 | 一种可降解环氧树脂固化剂及其环氧树脂复合材料的降解回收方法 |
CN201310137251.X | 2013-04-18 | ||
PCT/CN2014/075698 WO2014169847A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-04-18 | Novel curing agents and degradable polymers and composites based thereon |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016522843A true JP2016522843A (ja) | 2016-08-04 |
JP6510489B2 JP6510489B2 (ja) | 2019-05-08 |
Family
ID=51730816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016507998A Active JP6510489B2 (ja) | 2013-04-18 | 2014-04-18 | 新規硬化剤および分解性重合体およびそれらに基づく複合体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10308594B2 (ja) |
EP (1) | EP2986590B8 (ja) |
JP (1) | JP6510489B2 (ja) |
KR (1) | KR101803402B1 (ja) |
EA (1) | EA201501030A1 (ja) |
WO (1) | WO2014169847A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016522842A (ja) * | 2013-04-18 | 2016-08-04 | アデッソ アドバーンスト マテリアルズ ウーシー カンパニー リミテッド.Adesso Advanced Materials Wuxi Co.,Ltd. | 新規な環状アセタール、環状ケタールジアミン類エポキシ硬化剤、並びにそれらをベースとする分解性ポリマー及び複合体 |
WO2019008685A1 (ja) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 太平洋セメント株式会社 | 炭素繊維強化プラスチックの処理方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104530390A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-04-22 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种可降解的树脂组合物及使用它的预浸料、层压板、覆铜板及其降解方法 |
CN104527177B (zh) | 2014-12-16 | 2018-03-23 | 艾达索高新材料芜湖有限公司 | 一种用于印刷电路板的可回收半固化片、固化片、覆铜板及其制备、回收方法 |
CN107636054A (zh) * | 2015-05-01 | 2018-01-26 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 一种降解和回收交联聚合物或增强复合材料的方法 |
KR102363839B1 (ko) | 2016-04-05 | 2022-02-16 | 콤포지트 테크 홀딩스 리미티드 | 폴리머 매트릭스 복합체의 재활용 |
US10851611B2 (en) * | 2016-04-08 | 2020-12-01 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Hybrid disintegrable articles |
US10738560B2 (en) | 2017-04-25 | 2020-08-11 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Packers having controlled swelling and methods of manufacturing thereof |
CN111087576A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-01 | 芜湖天道绿色新材料有限公司 | 一种可降解微胶囊固化剂的制备及应用 |
CN115678099B (zh) * | 2022-11-18 | 2024-04-12 | 大连理工大学 | 一种热固性酸酐固化环氧树脂在水合肼中的降解回收方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2409675A (en) * | 1942-02-14 | 1946-10-22 | Du Pont | Preparation of polyaminoacetals |
JPS5483046A (en) * | 1977-11-25 | 1979-07-02 | Monsanto Co | Bissalkylaminophenoxyalkane as antideteriorating agent |
JPS5579351A (en) * | 1978-12-02 | 1980-06-14 | Henkel Kgaa | Novel oxidation hairdying coupling agent ingredient*its manufacture and hair dye containing it |
JPH06279370A (ja) * | 1993-02-08 | 1994-10-04 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | ポリウレタンの調製に使用するためのジ−及びポリアミノ化合物 |
JP2011052075A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Kanagawa Univ | ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及びポリ(ジアシルヒドラジン) |
JP2011518784A (ja) * | 2008-04-11 | 2011-06-30 | アルニラム ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド | 標的リガンドをエンドソーム分解性成分と組み合わせることによる核酸の部位特異的送達 |
WO2012071896A1 (en) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Wuxi Adessonanotech Co., Limited | Novel agents for reworkable epoxy resins |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2765304A (en) * | 1952-05-21 | 1956-10-02 | Ciba Ltd | New ox-diazole compounds and process for their manufacture |
DE2935638A1 (de) * | 1979-09-04 | 1981-03-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel. |
EP2688955B1 (en) * | 2011-07-08 | 2018-07-11 | Adesso Advanced Materials Wuxi Co., Ltd. | Reinforced composite and method for recycling the same |
CN103012747A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-03 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 可降解混合多胺类环氧树脂固化剂、制备及其复合材料回收 |
CN103193959B (zh) * | 2013-04-18 | 2014-07-30 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 可降解酰肼类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
CN103254406B (zh) * | 2013-04-18 | 2016-03-30 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 可降解有机芳香胺类和有机芳香铵盐类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
-
2014
- 2014-04-18 EA EA201501030A patent/EA201501030A1/ru unknown
- 2014-04-18 KR KR1020157032969A patent/KR101803402B1/ko active IP Right Grant
- 2014-04-18 JP JP2016507998A patent/JP6510489B2/ja active Active
- 2014-04-18 US US14/781,242 patent/US10308594B2/en active Active
- 2014-04-18 WO PCT/CN2014/075698 patent/WO2014169847A1/en active Application Filing
- 2014-04-18 EP EP14785785.8A patent/EP2986590B8/en not_active Not-in-force
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2409675A (en) * | 1942-02-14 | 1946-10-22 | Du Pont | Preparation of polyaminoacetals |
JPS5483046A (en) * | 1977-11-25 | 1979-07-02 | Monsanto Co | Bissalkylaminophenoxyalkane as antideteriorating agent |
JPS5579351A (en) * | 1978-12-02 | 1980-06-14 | Henkel Kgaa | Novel oxidation hairdying coupling agent ingredient*its manufacture and hair dye containing it |
JPH06279370A (ja) * | 1993-02-08 | 1994-10-04 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | ポリウレタンの調製に使用するためのジ−及びポリアミノ化合物 |
JP2011518784A (ja) * | 2008-04-11 | 2011-06-30 | アルニラム ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド | 標的リガンドをエンドソーム分解性成分と組み合わせることによる核酸の部位特異的送達 |
JP2011052075A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Kanagawa Univ | ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及びポリ(ジアシルヒドラジン) |
WO2012071896A1 (en) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Wuxi Adessonanotech Co., Limited | Novel agents for reworkable epoxy resins |
JP2014507377A (ja) * | 2010-11-30 | 2014-03-27 | アデッソ アドバーンスト マテリアルズ ウーシー カンパニーリミテッド | 再加工可能なエポキシ樹脂のための新規薬剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016522842A (ja) * | 2013-04-18 | 2016-08-04 | アデッソ アドバーンスト マテリアルズ ウーシー カンパニー リミテッド.Adesso Advanced Materials Wuxi Co.,Ltd. | 新規な環状アセタール、環状ケタールジアミン類エポキシ硬化剤、並びにそれらをベースとする分解性ポリマー及び複合体 |
WO2019008685A1 (ja) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 太平洋セメント株式会社 | 炭素繊維強化プラスチックの処理方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EA201501030A1 (ru) | 2016-07-29 |
EP2986590B1 (en) | 2018-10-03 |
KR20160010458A (ko) | 2016-01-27 |
EP2986590B8 (en) | 2018-12-19 |
KR101803402B1 (ko) | 2017-12-28 |
US10308594B2 (en) | 2019-06-04 |
EP2986590A1 (en) | 2016-02-24 |
US20160052871A1 (en) | 2016-02-25 |
JP6510489B2 (ja) | 2019-05-08 |
EP2986590A4 (en) | 2016-11-16 |
WO2014169847A1 (en) | 2014-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6510489B2 (ja) | 新規硬化剤および分解性重合体およびそれらに基づく複合体 | |
KR101823487B1 (ko) | 신규한 사이클릭 아세탈, 사이클릭 케탈 디아민 에폭시 경화제 및 분해성 중합체 및 그들에 기반한 복합물 | |
JP6435460B2 (ja) | 分解性ヒドラゾン硬化剤およびその用途 | |
EP3077370B1 (en) | Degradable isocyanate compounds and applications thereof | |
CN108368261B (zh) | 可聚合组合物 | |
EP3401351B1 (en) | Phthalonitrile resin | |
EP2550311B1 (en) | Novel curing agents | |
WO2019240841A1 (en) | Salts of diaminoacetals and diaminoketals and their synthesis, and their transformations to diaminoacetals and diaminoketals | |
JP2992047B2 (ja) | メソゲン含有高分子量化エポキシ化合物 | |
CN112442158A (zh) | 生物基可降解苯并噁嗪树脂及制法和其固化树脂、以及其复合物及降解方法 | |
JPH05117350A (ja) | 新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法 | |
TW201141949A (en) | Benzoxazine-ring-containing theremosetting resin composition, process for production thereof, and molded products and cured products thereof | |
WO2018213317A1 (en) | Degradable cyclic amine curing agents with high glass temperature and applications thereof | |
JPH04255714A (ja) | 多官能エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
JPH0578455A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤組成物及びエポキシ樹脂の硬化方法 | |
JP2023048991A (ja) | カーボネート含有エポキシ樹脂、その調製方法、その調製されたエポキシ硬化物及びエポキシ硬化物の分解方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170328 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170623 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170720 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170719 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170822 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180308 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180828 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180831 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20180904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190404 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6510489 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |