JP2016519691A - フォトクロミック二色性物質を含むフォトクロミック物品 - Google Patents

フォトクロミック二色性物質を含むフォトクロミック物品 Download PDF

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Abstract

本発明は、基材と、３８０ナノメートルから７００ナノメートルまでの範囲にわたって測定した場合に、実質的に３８０ナノメートルから４５０ナノメートルまでの波長範囲で放射線に曝露することで、活性化していない状態から活性化した状態まで変化するように適合された少なくとも１つのフォトクロミック材料とを含むフォトクロミック物品に関する。フォトクロミック物品はまた、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されたΔＯＤの少なくとも１２パーセントを保つように適合される。フォトクロミック材料は、例えばフルオランテンオキサジン、ナフトピラン、フェナントロピラン、フルオランテノピラン、およびインデノナフトピランを含む特定の化合物から選択されてもよく、これらの化合物の各々は、二色性の特性を含むフォトクロミック化合物を提供する、少なくとも１つのキラルまたはアキラル延長基に結合している。本発明はまた、フォトクロミック物品の形成方法に関する。

Description

本発明は、基材と、各々が少なくとも１つのキラルまたはアキラル延長基を含み、かつ、フォトクロミック物品と化学線源との間に紫外線遮断透明フィルムが介在する場合にフォトクロミック活性を有する１つ以上のフォトクロミック二色性物質とを含むフォトクロミック物品に関する。
サングラス用直線偏光レンズおよび直線偏光フィルタなどの従来の直線偏光素子は、一般的に、二色性染料などの二色性物質を含む延伸ポリマーシートから形成される。その結果、従来の直線偏光素子は、単一の直線偏光状態を有する静的素子である。したがって、従来の直線偏光素子が、偏光放射線または適切な波長の偏光放射線のいずれかに不規則に曝露される場合、素子を透過した何％かの放射線が直線偏光される。
加えて、従来の直線偏光素子は、一般的には着色されている。一般的には、従来の直線偏光素子は、着色剤を含み、かつ、化学線に応じて変化しない吸収スペクトルを有する。従来の直線偏光素子の色は、素子を形成するために使用される着色剤に依存し、最も一般的には、中間色（例えば、茶色または灰色）である。したがって、従来の直線偏光素子は、反射光グレアを低減するのに有用である一方で、素子の色合いのために低照度条件下での使用にあまり適していない傾向にある。
従来の直線偏光素子は、一般的に、二色性物質を含む延伸ポリマーフィルムのシートを使用して形成される。これに対応して、二色性物質の分子が適切に配置または配列されていない場合、二色性物質は、透過放射線の２つの直交面偏光成分のうちの１つを優先的に吸収することが可能である一方で、透過放射線の正味の直線偏光は達成されない。二色性物質の分子の不規則な配置によるものであると考えられる、いかなる理論に拘束されることも意図せず、個々の分子による選択的吸収は、正味または全体の直線偏光効果が達成されないように互いに相殺する。したがって、その他の材料との整列によって二色性物質の分子を配置または配列することで、正味の直線偏光を達成することが一般的に必要である。
二色性染料の分子の配向の一般的な方法は、ポリビニルアルコール（「ＰＶＡ」）のシートまたは層を加熱してＰＶＡを軟化させ、その後にシートを延伸してＰＶＡポリマー鎖を配向することを含む。その後、二色性染料は、延伸されたシートに含浸され、含浸された染料分子は、ポリマー鎖の配向を採用する。この結果、少なくともいくつかの染料分子が整列し、これにより、各整列した染料分子の長軸は、配向されたポリマー鎖に対して略平行となる。また、二色性染料は、ＰＶＡシートに最初に含浸されてもよく、その後、シートは、上述の通り加熱され、かつ延伸されてＰＶＡポリマー鎖および関連する染料を配向してもよい。このように、二色性染料の分子は、ＰＶＡシートの配向されたポリマー鎖の間に適切に配置または配列されてもよく、正味の直線偏光を相応に達成することができる。この結果、ＰＶＡシートは、透過放射線を直線偏光するために作られ、これに対応して、直線偏光フィルタをこのようにして形成することができる。
従来のフォトクロミック材料を使用して形成されるフォトクロミックレンズなどの従来のフォトクロミック素子は、通常、化学線への曝露に反応して、例えば「透明状態」などの第１状態から例えば「着色状態」などの第２状態へ転換することが可能であり、化学線への曝露が減少または中止された場合、第１状態に戻る。したがって、従来のフォトクロミック素子は、一般的に、低照度条件および高照度条件の両方での使用に良好に適している。しかし、直線偏光フィルタを含まない従来のフォトクロミック素子は、通常、直線偏光放射することができない。従来のフォトクロミック素子の吸収率は、いずれの状態においても、２以下である。したがって、従来のフォトクロミック素子は、従来の直線偏光素子と同様の程度まで反射光グレアを低減することができない。
紫外（ＵＶ）線を含む化学線への曝露によって活性化される従来のフォトクロミック素子では、紫外線吸収フィルタが化学線源と従来のフォトクロミック素子との間に配置される場合、従来のフォトクロミック素子は、第１非着色状態から第２着色状態へ十分に転換されない傾向にある。このような紫外線吸収フィルタの一例としては、自動車、船舶、航空機、および鉄道の用途で使用されるフロントガラスなどのシリカ系ガラスの少なくとも１つの層を含む透明フィルムが挙げられる。
いずれもフロントガラスなどの透明フィルタを通過する化学線源への放射によって活性化される、フォトクロミック特性および直線偏光特性の組み合わせを提供する新規のフォトクロミック物品を開発することが好ましい。
本発明のいくつかの実施形態によれば、フォトクロミック物品が提供され、このフォトクロミック物品は、（ａ）基材と、（ｂ）３８０ナノメートルから７００ナノメートルまでの範囲にわたって測定した場合に、実質的に３８０ナノメートルから４５０ナノメートルまでの波長範囲で放射線に曝露することで、活性化していない状態から活性化した状態まで変化するように適合された少なくとも１つのフォトクロミック材料とを含む。フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されたデルタＯＤ（ΔＯＤ）の少なくとも１２パーセントを保つように適合される。フォトクロミック材料（ｂ）は、本明細書で以下にさらに説明するフォトクロミック材料（１）〜（１４）のうちの１つ以上から選択される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料（ｂ）はフォトクロミック二色性物質である。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（１）以下の式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジンから選択される少なくとも１つのフォトクロミック材料から選択される。
Figure 2016519691
式（Ｉ）を参照して、（ａ）Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェン（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ナフト（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリル、アクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、メタクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、Ｃ２−Ｃ４アシルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、トリアリールシリル、トリアリールシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｒＣＨ３から選択され、ここで、ｒは１〜６までの整数である。
式（Ｉ）をさらに参照して、（ｂ）Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルオキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ポリハロアルキルから選択され、前記ハロ置換基は、クロロ、フルオロ、ヨードまたはブロモであり、ｑは０、１または２である。
式（Ｉ）をさらに参照して、（ｃ）Ｒ３およびＲ４は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、ベンジル、フェニル、一置換または二置換のフェニルから各々独立に選択され、前記フェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはＣ１−Ｃ５アルコキシであり、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、スピロ炭素原子を含む５個〜８個の炭素原子の環から選択される基を共に形成する。
式（Ｉ）をさらに参照して、（ｄ）Ｒ５は、水素、−ＣＨ２Ｑおよび−Ｃ（Ｏ）Ｗから選択され、ここで、Ｑは、ハロゲン、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、１−インドリニル、ピロリジル、トリアリールシリル、トリアリールシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、または基−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚであり、Ｗは、基−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚ、または５個〜６個の環原子を含む非置換、一置換または二置換の複素環であり、環は、ヘテロ原子として窒素原子を単独で含むか、あるいは、窒素または酸素の１つの付加的ヘテロ原子を含み、ここで、Ｚは、−ＣＮ、−ＣＦ３、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、または−ＣＯＯＲ８であり、Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、前記複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され、あるいは、Ｗは、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ９は、水素、アリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルから選択され、Ｒ１０およびＲ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、一置換または二置換のフェニルから各々独立に選択され、あるいは、Ｒ１０およびＲ１１は、窒素原子とともに５個〜６個の環原子を含む一置換または二置換あるいは非置換の複素環を形成し、環は、ヘテロ原子として前記窒素原子を単独で含むか、あるいは窒素または酸素の１つの付加的ヘテロ原子を含み、前記フェニルおよび複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、この部分（ｄ）での前記ハロゲン基または前記ハロ基の各々はフルオロまたはクロロである。
式（Ｉ）をさらに参照して、（ｅ）各Ｒ６およびＲ７は、それぞれ出現する毎に、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ブロモアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ブロモアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロまたはフルオロから独立に選択され、ｑは、それぞれ出現する毎に、整数０、１、または２から独立に選択される。
以下の式（Ｉ）によって表されるフルオランテンオキサジンでは、ｑ毎に独立したＲ１、Ｒ２、ｑ毎に独立したＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびｑ毎に独立したＲ７のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（２）以下の式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される少なくとも１つのフォトクロミック材料から選択される。
Figure 2016519691
式（ＩＩ）を参照して、（ａ）Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、（ｂ）Ｒ１３は、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｊであり、Ｊは、−ＯＲ１５または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ１５は、水素、アリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルキル置換フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６モノアルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、またはＣ１−Ｃ６モノハロアルキルであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、上述の（１）（ｄ）と同じであり、前記ハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。
式（ＩＩ）をさらに参照して、（ｃ）Ｒ１４は、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が上述の（１）（ｄ）と同じである−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、または基−Ｃ（Ｏ）Ｖであり、ここで、Ｖは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル置換フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルコキシ置換フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル置換フェノキシ、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルコキシ置換フェノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル置換フェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ６モノアルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルコキシ置換フェニルアミノであり、前記ハロ置換基は、クロロ、フルオロまたはブロモであり、ただし、Ｒ１２またはＲ１３のいずれかは水素である。
式（ＩＩ）をさらに参照して、（ｄ）ＢおよびＢ’は、以下の（ｉ）〜（ｉｘ）から各々独立に選択される。いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’は、それぞれ独立に、（ｉ）モノ−Ｔ−置換フェニルから選択され、ここで、基Ｔは、以下の式によって表される。
Figure 2016519691
（式中、−Ｇは、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２−から選択され、Ｇ’は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたは重合性基から選択され、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ、０から５０の間の数から独立に選択され、ｘ、ｙおよびｚの合計は、２から５０の間である。）
いくつかの追加の実施形態では、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｉｉ）非置換、一置換、二置換または三置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択される。
さらにいくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｉｉｉ）ピリジルフラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される９−ジュロリジニルまたは非置換、一置換または二置換の複素芳香族基であり、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）の前記アリール置換基および複素芳香族置換基の各々は、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｕから独立に選択され、ここで、Ｕは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジル、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロまたはフルオロから選択され、前記アリールは、フェニルまたはナフチルから選択される。
さらにいくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｉｖ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換基または一置換基から選択され、前記置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロまたはブロモから独立に選択される。
いくつかの実施形態によれば、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｖ）一置換フェニルから選択され、パラ配位にある置換基を有する前記フェニルは、−（ＣＨ２）ｒ−または−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−であり、ここで、ｒは、整数１、２、３、４、５または６から選択され、前記置換基は、その他のフォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に結合される。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｖｉ）以下の式のうちの１つによって表される基から選択される。
Figure 2016519691
（式中、Ａは、各式においてメチレンまたは酸素から独立に選択され、Ｄは、各式において酸素または置換窒素から独立に選択され、ただし、Ｄが置換窒素である場合、Ａはメチレンであり、前記窒素置換基は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ２−Ｃ６アシルから選択され、各Ｒ２０は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロからの各式で独立に選択され、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからの各式で独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。）
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、クロロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フルオロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２ビシクロアルキルから選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、（ｖｉｉｉ）以下の式によって表される基から選択される。
Figure 2016519691
（式中、Ｎは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、Ｍは、ナフチル、フェニル、フラニルまたはチエニルから選択される非置換、一置換または二置換の基から選択され、前記置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロから独立に選択される。）
さらに追加のいくつかの実施形態によれば、式（ＩＩ）のＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、以下の（ｉｘ）から選択され、（ｉｘ）ＢおよびＢ’は、フルオレン−９−イリデン、一置換または二置換のフルオレン−９−イリデン、または、飽和Ｃ３−Ｃ１２スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ７−Ｃ１２スピロ二環式炭化水素環または飽和Ｃ７−Ｃ１２スピロ三環式炭化水素環から独立に選択される基を共に形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロから独立に選択される。
以下の式（ＩＩ）によって表されるナフトピランでは、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（３）以下の式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される少なくとも１つのフォトクロミック材料から選択される。
Figure 2016519691
式（ＩＩＩ）を参照して、（ａ）Ｒ２１は、式（Ｉ）について（１）（ｄ）で上述した基、−Ｃ（Ｏ）ＷまたはＣＨ２Ｑであり、（ｂ）Ｒ２２および各Ｒ２３は、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、ＮＨ２またはＮ（Ｒ）Ｈから独立に選択され、ここで、Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、ｎは整数０、１、２または３から選択され、そして、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基（ｉ）〜（ｉｘ）から各々独立に選択される。
以下の式（ＩＩＩ）によって表されるナフトピランでは、ｎ、ＢおよびＢ’毎に独立して、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３の少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（４）以下の式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＩＶ）を参照して、（ａ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、（ｂ）Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ、水素または（ｉ）−（ｖ）をさらに参照して以下に定義するアミノ基から選択され、ただし、Ｒ２４およびＲ２５は、いずれも水素ではない。いくつかの実施形態では、Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に選択され得るアミノ基は、以下の（ｉ）を含み、（ｉ）−Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であって、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、アリール、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ２０ビシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０トリシクロアルキルまたはＣ１−Ｃ２０アルコキシアルキルから独立に選択され、ここで、アリール基はフェニル基またはナフチル基である。
Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に選択され得るアミノ基は、いくつかの実施形態（ｉｉ）では、以下の式（ＩＶａ）によって表される環を含む窒素を含む。
Figure 2016519691
式（ＩＶａ）を参照して、各Ｙは、それぞれ出現する毎に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ２６）−、−Ｃ（Ｒ２６）（Ｒ２６）−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−または−Ｃ（Ｒ２６）（アリール）−から独立に選択され、Ｘは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ２６）−または−Ｎ（アリール）−であり、Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、ｍは、整数１、２または３から選択され、ｐは、整数０、１、２または３から選択され、ただし、ｐが０である場合、ＸはＹである。
Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に選択され得るアミノ基は、いくつかの実施形態（ｉｉｉ）では、以下の式（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）のうちのいずれかによって表される基を含む。
Figure 2016519691
式（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）を参照して、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０の各々は、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、フェニル、またはナフチルからの各式で独立に選択され、または、基Ｒ２８および基Ｒ２９は、５個〜８個の炭素原子の環を共に形成し、Ｒ２７は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロから独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。
Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に選択され得るアミノ基は、いくつかの実施形態では、（ｉｖ）非置換、一置換または二置換のＣ４−Ｃ１８スピロ二環式アミン、または（ｖ）非置換、一置換または二置換のＣ４−Ｃ１８スピロ三環式アミンを含み、（ｉｖ）および（ｖ）の置換基は、それぞれ出現する毎に、アリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択される。
式（ＩＶ）をさらに参照して、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
以下の式（ＩＶ）によって表されるナフトピランでは、Ｒ５、Ｒ２４、Ｒ２５、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（５）以下の式（ＶＡ）および式（ＶＢ）のうち少なくとも１つによって表される少なくとも１つのフェナントロピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＶＡ）および式（ＶＢ）を参照し、かつ、これらの式ごとに独立に、（ａ）Ｒ３１は、（１）（ｄ）で上述した基Ｒ５であり、（ｂ）Ｒ３２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ピリジル、フェニル、一置換または二置換のフェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、クロロまたはフルオロであり、（ｃ）各Ｒ３３は、それぞれ出現する毎に、クロロ、フルオロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルアミノ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または−ＯＲ３４から独立に選択され、ここで、Ｒ３４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリルまたはアセチルであり、ｑは整数０、１または２であり、（ｄ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
式（ＶＡ）および／または式（ＶＢ）によって表されるフェナントロピランでは、ｑ、ＢおよびＢ’毎に独立して、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（６）以下の式（ＶＩ）によって表される少なくとも１つのフルオランテノピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＶＩ）を参照して、（ａ）Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ出現する毎に（またはｑ毎に）、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ブロモアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノおよびジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ブロモアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノから各々独立に選択され、ｑは整数０、１または２である。
式（ＶＩ）をさらに参照して、（ｂ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
式（ＶＩ）によって表されるフェナントロピランでは、ｑ毎に独立したＲ５、Ｒ３５、ｑ、Ｂ、およびＢ’毎に独立したＲ３６のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（７）式（ＶＩＩ）で表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＶＩＩ）を参照して、（ａ）Ｒ３７およびＲ３８は同時にオキソ基を形成するか、あるいは、Ｒ３７およびＲ３８は各々、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フェニル、一置換または二置換のフェニル、ベンジル、一置換ベンジル、ナフチル、一置換または二置換のナフチル、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、直鎖または分岐Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、メタクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アシルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または非置換、一置換または二置換の複素芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｙｆｕｒａｎ）−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ベンゾピリジルおよびインドリルから独立に選択され、前記フェニル、ベンジル、ナフチルおよび複素芳香族基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モルホリノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、クロロまたはフルオロである。
式（ＶＩＩ）をさらに参照して、（ｂ）Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロ、フルオロ、フェニル、一置換および二置換のフェニル、ベンジルまたは一置換ベンジル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリールオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、ピリジル、テトラヒドロキノリノ、イソキノリノ、アジリジノ、ジアリールアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペリジノまたはＮ−アリールピペリジノから選択され、ここで、アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、前記フェニルおよびベンジル置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロであり、ｑは整数０、１または２である。
式（ＶＩＩ）をさらに参照して、（ｃ）Ｉは、酸素または−Ｎ（Ｒ４０）−であり、ここで、Ｒ４０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、ビニル、Ｃ１−Ｃ５アシル、フェニル、一置換または二置換のフェニル、ベンジル、一置換ベンジル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、メタクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ナフチル、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アシルオキシまたは非置換または置換の複素芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ベンゾピリジルまたは、インドリルであり、前記フェニル、ベンジルおよび複素芳香族基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。
式（ＶＩＩ）をさらに参照して、（ｄ）Ｋは、酸素、−Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−であり、ここで、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
式（ＶＩＩ）によって表されるナフトピランでは、ｑ、ＢおよびＢ’毎に独立して、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態によれば、フォトクロミック材料は、（８）以下の式（ＶＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＶＩＩＩ）を参照して、（ａ）Ｒ４３およびＲ４４は同時にオキソ基を形成するか、あるいは、Ｒ４３およびＲ４４は、いずれも、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フェニル、一置換フェニル、ベンジルまたは一置換ベンジルであり、前記フェニル基およびベンジル基の置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、（ｂ）Ｒ４５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、または基ＣＨ（Ｂ）Ｂ’であり、ここで、ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
式（ＶＩＩＩ）をさらに参照して、（ｃ）Ｒ４６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、（ｄ）各Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、ｑは整数０、１または２であり、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
式（ＶＩＩＩ）によって表されるナフトピランでは、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（９）以下の式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）を参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ａ）Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれの場合、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ａ）で上述した基から各々独立に選択され、（ｂ）Ｒ４７は、それぞれの場合、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、ｑは、それぞれの場合、独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した通りであり、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択される。
式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表されるナフトピランでは、ナフトピラン毎に独立して、ｑ毎に独立したＲ４３、Ｒ４４、ｑ、ＢおよびＢ’毎に独立したＲ４７のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（１０）以下の式（ＸＡ）および（ＸＢ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
Figure 2016519691
式（ＸＡ）および式（ＸＢ）を参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ａ）環Ａ’は、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択される。この（ｉ）または（ｉｉ）は、（ｉ）ベンゾチエノ、ベンゾフラノまたは、インドロから選択される非置換、一置換または二置換の複素環、前記複素環の２、３位または３、２位は、式（ＸＡ）によって表される前記ナフトピランのｉ、ｊまたはｋ側に縮合されるか、あるいは、前記複素環は、式（ＸＢ）によって表される前記ナフトピランのｆ側に縮合され、または、（ｉｉ）式（ＸＡ）によって表される前記ナフトピランのｉ、ｊまたはｋ側に縮合されるか、または、式（ＸＢ）によって表される前記ナフトピランのｆ側に縮合される非置換、一置換または二置換のインデノ基であり、前記複素環およびインデノ基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、クロロ、フルオロ、ベンゾ、ベンゾチエノのベンゾ部分に縮合される一置換または二置換のベンゾ基、ベンゾフラノ、インデノまたは、インドロ部分であり、前記ベンゾ置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル一置換（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、クロロまたはフルオロである。
式（ＸＡ）および式（ＸＢ）をさらに参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ｂ）Ｒ４８は（ｉ）および（ｉｉ）から選択される。これら（ｉ）および（ｉｉ）は、（ｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｗ’であって、Ｗ’は、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、前記基は、式（Ｉ）について（１）（ｄ）で上述されており、または、（ｉｉ）−Ｃ（Ｒ５１）２Ｘ’であって、ここで、Ｘ’は、−ＣＮ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、１−インドリニル、ピロリジルまたはトリメチルシリルオキシであり、Ｒ５１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、またはナフチルであり、この部分（ｂ）（ｉ）および（ｉｉ）における前記フェニルおよび複素環置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。
式（ＸＡ）および式（ＸＢ）をさらに参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ｃ）Ｒ４９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、一置換、二置換または三置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、前記アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、（ｄ）各Ｒ５０は、クロロ、フルオロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、または式（Ｉ）について（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ｑは、式（ＸＡ）によって表される前記ナフトピランにおいて整数０、１または２から選択されるか、あるいは各Ｒ５０は、クロロ、フルオロ、フェノキシ、ナフトキシまたは基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ｐは、式（ＸＢ）によって表される前記ナフトピランにおいて整数０、１、２または３から選択され、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
式（ＸＡ）および（ＸＢ）によって表されるナフトピランでは、ナフトピラン毎に独立して、かつ、ｑ、ｐ、ＢおよびＢ’毎に独立したＲ４８、Ｒ４９、Ｒ５０のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、以下の式（ＸＩＡ）および（ＸＩＢ）によって表される（１１）少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
Figure 2016519691
式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）を参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ａ）環Ａ”は、フロ、チエノ、ベンゾチエノ、ベンゾフラノまたは、インドロから選択される非置換、一置換または二置換の複素環、前記複素環の２、３位または３、２位は、式（ＸＩＢ）のｇ、ｈまたはｉ側に縮合されるか、あるいは式（ＸＩＡ）のｎ、ｏまたはｐ側に縮合され、前記複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロである。
式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）をさらに参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ｂ）Ｒ５２およびＲ５３は、オキソ基、２個の酸素原子、およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を有するスピロ複素環基を共に形成し、またはＲ５２およびＲ５３はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フェニル、一置換フェニル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、または基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であり、ここで、各Ｗ”は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジルであり、またはＲ５２およびＲ５３はそれぞれ、（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１または−ＯＲ５４であり、ここで、各Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、基−ＣＨ（Ｒ５５）Ｘ”であり、ここで、各Ｒ５５は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、各Ｘ”は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ５５であり、または、各Ｒ５４は基Ｃ（Ｏ）Ｙ’であり、ここで、各Ｙ’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、または、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルまたはアリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。
式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）をさらに参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ｃ）Ｒ４７は、それぞれの場合、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、ｑは、それぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した通りであり、（ｄ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）によって表されるインデノナフトピランでは、インデノナフトピラン毎に独立して、ｑ毎に独立したＲ４７、Ｒ５２、Ｒ５３、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、以下の式（ＸＩＩＡ）および（ＸＩＩＢ）によって表される（１２）少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
Figure 2016519691
式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）を参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ａ）環Ａ”は独立に、式（ＸＩＡ）および（ＸＩＢ）について（１１）（ａ）で上述した通りであり、ここで、環Ａ”は、式（ＸＩＩＢ）のｇ、ｈまたはｉ側に縮合されるか、あるいは、式（ＸＩＩＡ）のｎ、ｏまたはｐ側に縮合される。
式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）をさらに参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ｂ）Ｒ５６は、水素、ヒドロキシ、ブロモ、フルオロまたはクロロであり、Ｒ５７は基ＣＨ（Ｖ’）２であり、ここで、Ｖ’は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ５８であり、各Ｒ５８は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、あるいは、Ｒ５７は基−ＣＨ（Ｒ５９）Ｙ”であり、ここで、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、Ｙ”は、−ＣＯＯＲ５８、−ＣＯＲ５９または−ＣＨ２ＯＲ６０であり、ここで、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｒ６０は、水素、−ＣＯＲ５８、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、または、（ｃ）Ｒ５６およびＲ５７は、基＝Ｃ（Ｖ’）２または＝Ｃ（Ｒ５９）Ｗ’’’を共に形成し、ここで、Ｗ’’’は、−ＣＯＯＲ５８または−ＣＯＲ５９である。
式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）をさらに参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、（ｄ）Ｒ４７は、それぞれの場合、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、ｑは、それぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した通りであり、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）によって表されるインデノナフトピランでは、インデノナフトピラン毎に独立して、ｑ毎に独立したＲ４７、Ｒ５６、Ｒ５７、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（１３）以下の式（ＸＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＸＩＩＩ）を参照して、（ａ）Ｒ６１’は、それぞれ出現する毎に、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）から独立に選択される。これら（ｉ）〜（ｉｉｉ）は、（ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、シアノ、エステル、（ｉｉ）−ＳＲ６７であって、ここで、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、一置換または二置換のアリールから選択され、前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、前記アリール置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから独立に選択され、（ｉｉｉ）式（ＩＶ）について（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）で上述したアミノ基であり、ここで、ｑは、整数０、１、２または３から選択される。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、（ｂ）Ｒ６１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ、ペルフルオロアルキルおよびハロゲンから選択される。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、（ｃ）Ｒ６２およびＲ６３は、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）から各々独立に選択される。
（ｉ）水素、ヒドロキシ、アミノ、一置換または二置換のアミノ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルキリデン、Ｃ２−Ｃ１２アルキリジン、ビニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、アリル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、または−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であり、ここで、Ｗ”は、（１１）（ｂ）で上述した基と同じであり、（ｃ）（ｉ）の前記アミノ置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルまたはナフチルであり、前記ベンジル置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。
（ｉｉ）非置換、一置換、二置換または三置換のフェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたは、インドリルから選択される基であり、（ｃ）（ｉｉ）の前記置換基の各々は、それぞれ出現する毎に、クロロ、フルオロ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択される。
（ｉｉｉ）一置換フェニル、パラ配位にある置換基を有する前記フェニルは、（２）（ｄ）（ｖ）で上述した通りである。
（ｉｖ）−ＯＲ６７であって、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アシル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、トリアリールシリル、トリアリールシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルから選択され、前記ベンゾイルおよびナフトイル置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、またはＲ６７は−ＣＨ（Ｒ６８）Ｑ”であり、ここで、Ｒ６８は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択され、Ｑ”は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ６８から選択され、またはＲ６７は−Ｃ（Ｏ）Ｖ”であり、ここで、Ｖ”は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、または、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択される。
（ｖ）−ＣＨ（Ｑ’’’）２であって、Ｑ’’’は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ６９から選択され、およびＲ６９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択される。
（ｖｉ）−ＣＨ（Ｒ７０）Ｇ”であって、Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、Ｇ”は、−ＣＯＯＲ６９、−ＣＯＲ７１または−ＣＨ２ＯＲ７２から選択され、ここで、Ｒ７１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノから選択され、Ｒ７２は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択される。
（ｖｉｉ）基Ｔは、式（ＩＩ）について上述した（２）（ｄ）（ｉ）と同じであるか、あるいは、
（ｖｉｉｉ）Ｒ６２およびＲ６３は、オキソ基、３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ炭素環、または、１個または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ複素環基を共に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環基は、０、１または２のベンゼン環とアネル化され、前記置換基は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、（ｄ）Ｒ６４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、または以下の（ｉ）および（ｉｉ）から選択される基Ｒａから選択される。（ｉ）および（ｉｉ）は、（ｉ）−ＯＲ７３であって、Ｒ７３は、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、または（ｃ）（ｉ）で述べた−ＣＨ（Ｒ６８）Ｑ”から選択され、または、（ｉｉ）式（ＩＶ）について（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）で上述したアミノ基である。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、（ｅ）Ｒ６５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、ペルフルオロアルキル、ハロゲンまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは上述の（ｄ）と同じである。いくつかの実施形態では、Ｒ６５は、式（ＩＶ）について（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）で上述したアミノ基から選択される。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、（ｆ）Ｒ６６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは（ｄ）で上述した通りであるか、あるいは、（ｇ）Ｒ６５およびＲ６６は、以下の式（ＸＩＶ−１）および式（ＸＩＶ−２）のいずれかを共に形成する。
Figure 2016519691
式（ＸＩＩＩ−１）および式（ＸＩＩＩ−２）を参照して、かつ、これらの式の各々について独立に、Ｊ’およびＫ’は、それぞれ出現する毎に、酸素または−Ｎ（Ｒ１５）−からの各式で独立に選択され、ここで、Ｒ１５は（２）（ｂ）で上述した通りであり、Ｒ１８およびＲ１９は各々、（２）（ｄ）（ｖｉ）で上述した通りである。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
式（ＸＩＩＩ）によって表されるインデノナフトピランでは、ｑ毎に独立したＲ６１、Ｒ６１’、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、（１４）以下の式（ＸＩＶ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される。
Figure 2016519691
式（ＸＩＶ）を参照して、（ａ）Ｒ７４およびＲ７５はそれぞれ独立に、式（ＸＩＩＩ）に関して（１３）（ｃ）において、Ｒ６２およびＲ６３について上述した通りである。
式（ＸＩＶ）をさらに参照して、（ｂ）各Ｒ７６は、それぞれ出現する毎に、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）（ｉ）で上述した基Ｔ、または式（ＸＩＡ）について（１１）（ｂ）で上述した基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”から独立に選択され、（ＸＩＢ）およびｑは整数０、１または２であり、または、ｑが２であり、かつ、Ｒ７６置換基が隣接している場合、各一対の置換基は独立に、置換または非置換の縮合炭素環または複素環を形成し、この環は、ベンゾ、ピリジノ、ピラジノ、ピリミジノ、フラノ、ジヒドロフラノ、１，３−ジオキソロ、１，４−ジオキソロ、１，３−ジオキシノ、１，４−ジオキシノ、チオフェノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、インドロ、または、インデノから選択され、前記縮合炭素環または複素環の置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、一置換または二置換のアミノから選択され、前記アミノ置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルまたはナフチルから選択され、前記第１のＲ７６環は、式（ＸＩＶ）によって表されるインデノナフトピランのｏ、ｐまたはｑ側に縮合され、前記第２のＲ７６環は、インデノナフトピランのｇ、ｈまたはｉ側に縮合される。
式（ＸＩＶ）をさらに参照して、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
式（ＸＩＶ）によって表されるインデノナフトピランでは、ｑ毎に独立したＲ７４、Ｒ７５、ｑ、ｑ毎に独立したＲ７６、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
（１）〜（１４）のフォトクロミック化合物のＬ基、およびその各関連式は、それぞれの場合、以下の式（ＸＶ）によって表されるキラルまたはアキラル延長基である。
Figure 2016519691
式（ＸＶ）を参照して、（ｉ）Ｑ１、Ｑ２、およびＱ３はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環基、および非置換または置換の複素環基から選択される二価基であり、ここで、各置換基は、以下の基から独立に選択される。この基は、Ｐ、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ（ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１８アセチル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ、シアノ、ハロまたはＣ１−Ｃ１８アルコキシと一置換した、またはハロと多置換した直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１８アルキル基によって表される基、および、以下の式−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）のうちの１つを含む基であり、ここで、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびシリコンから選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔはＭの原子価である。
式（ＸＶ）をさらに参照して、（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、０以上２０以下から選択される整数である。式（ＸＶ）をさらに参照して、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に以下の（１）〜（３）から選択されるスペーサ単位である。（１）−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ）２（ＣＨ２）ｇ−、−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから独立に選択され、ｇは、それぞれ出現する毎に１以上２０以下から選択され、ｈは、１以上１６以下の整数から独立に選択され、（２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合であり、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから独立に選択され、Ｚ’は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから独立に選択され、（３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、または、直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ２４アルキレン残基であり、前記Ｃ１−Ｃ２４アルキレン残基は、シアノまたはハロによって非置換または一置換され、あるいは、ハロによって多置換される。
式（ＸＶ）のスペーサ単位Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５をさらに参照して、ヘテロ原子を含む２つのスペーサ単位が一体に結合される場合、スペーサ単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合されることを条件とする。
式（ＸＶ）のスペーサ単位Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５をさらに参照して、Ｓ１が前記フォトクロミック材料（例えば（１）〜（１４）のフォトクロミック材料およびその各関連式）に結合され、かつ、Ｓ５がＰに結合される場合、Ｓ１およびＳ５の各々は、２つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合することを条件とする。
式（ＸＶ）をさらに参照して、（ｉｉｉ）Ｐは、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、Ｃ２−Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナート、チオイソシアナート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルエーテル（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナート（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖型液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換桂皮酸誘導体メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１つと置換される桂皮酸誘導体、または、ステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換または非置換のキラルまたは非キラル性一価基または二価基から選択され、ここで、置換基は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から独立に選択され、または、Ｐは、２個〜４個の反応基を有する構造であり、または、Ｐは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であるか、あるいはＰは、置換または非置換のフォトクロミック化合物である。
式（ＸＶ）をさらに参照して、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、０、１、２、３、および４から各々独立に選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。
発明の詳細な説明
本明細書で使用される場合、冠詞「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、明示的かつ一義的に１つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象を含む。
特に示さない限り、本明細書に開示の全ての範囲または比率は、本明細書に包含されたいずれかまたは全ての部分的範囲または部分的比率を含むものと理解される。例えば、「１」〜「１０」の記載した範囲または比率は、最小値が１と最大値が１０との間（かつこれらの値を含む）の、いずれかまたは全ての部分的範囲を含むものであると考えられる。すなわち、全ての部分的範囲または部分的比率は、最小値が１またはそれ以上で始まり、かつ最大値が１０またはそれ以下で終わり、これらの値は、例えば１〜６．１、３．５〜７．８、および５．５〜１０であるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される場合、特に示さない限り、二価の連結基などの連結基の左から右への表現は、右から左への向きなどのその他の適切な向きを含むが、これに限定されない。非限定的な例示のために、二価の連結基の左から右への表現
Figure 2016519691
または同等に−Ｃ（Ｏ）Ｏ−は、右から左への表現
Figure 2016519691
または同等に−Ｏ（Ｏ）Ｃ−または−ＯＣ（Ｏ）−を含む。
実行例以外、または特に示される場合以外、本明細書および特許請求の範囲で使用される成分、反応条件などの量を表す全ての数は、全ての場合、用語「約」で修飾されるものと理解される。
フォトクロミック材料（１）〜（１４）およびその関連式を含む、本明細書に記載の本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料および化合物、および関連フォトクロミック化合物は、それぞれの場合、このようなフォトクロミック材料および化合物の合成によって生じる１つ以上の副生成物を任意にさらに含む。
本明細書で使用される場合、用語「フォトクロミック」および「フォトクロミック化合物」などの類似の用語は、少なくとも化学線の吸収に反応して変化する、少なくとも可視光に対する吸収スペクトルを有することを意味する。さらに、本明細書で使用されるように、用語「フォトクロミック材料」は、（例えば、少なくとも化学線の吸収に反応して変化する、少なくとも可視光に対する吸収スペクトルを有するように適合された）フォトクロミック特性を示すように適合され、かつ、少なくとも１つのフォトクロミック化合物を含む、いずれかの物質を意味する。
本明細書で使用される場合、用語「化学線」は、本明細書で以下にさらに説明するように、材料内で反応を引き起こすことができ、例えば、これに限定されないが、フォトクロミック材料を一方の形態または状態から他方の形態または状態へ転換させることができる電磁放射線を意味している。
本明細書で使用される場合、用語「フォトクロミック材料」は、熱可逆性フォトクロミック材料および化合物と、非熱可逆性フォトクロミック材料および化合物とを含む。本明細書で使用される用語「熱可逆性フォトクロミック化合物／材料」は、化学線に反応して、例えば「透明状態」などの第１状態から例えば「着色状態」などの第２状態へ転換することが可能であり、熱エネルギーに反応して第１状態に戻る化合物／材料を意味している。本明細書で使用される用語「非熱可逆性フォトクロミック化合物／材料」は、化学線に反応して、例えば「透明状態」などの第１状態から例えば「着色状態」などの第２状態へ転換することが可能であり、（例えばこのような化学線への曝露を中止する）着色状態の吸収と実質的に同じ波長の化学線に反応して、第１状態に戻る化合物／材料を意味している。
用語「状態」を修飾するために本明細書で使用されるように、用語「第１」および「第２」は、いずれかの特定の順序または時間順序を参照するものではないが、代わりに、２つの異なる状態または特性を参照する。非限定的な例示のために、フォトクロミック化合物の第１状態および第２状態は、少なくとも１つの光学特性について異なることがあるが、例えば可視および／またはＵＶ光線の吸収に限定されない。したがって、本明細書に開示の様々な非限定的な実施形態によれば、本発明のフォトクロミック化合物は、第１状態および第２状態の各々において、異なる吸収スペクトルを有することができる。例えば、本明細書において限定しないが、本発明のフォトクロミック化合物は、第１状態において透明で、かつ第２状態において着色されていてもよい。また、本発明のフォトクロミック化合物は、第１状態において第１色、および第２状態において第２色を有することができる。
本明細書で使用されるように、用語「光学」は、光および／または視覚に付随または関連することを意味する。例えば、本明細書に開示の様々な非限定的な実施形態によれば、光学物品または要素あるいは装置は、眼用物品、要素および装置、ディスプレイ物品、要素および装置、窓、鏡、および能動的および受動的液晶セル物品、要素および装置から選択されてもよい。
本明細書で使用されるように、用語「眼用」は、眼および視覚に付随または関連することを意味している。眼用物品または要素の非限定的な例は、単焦点または多焦点のレンズを含む補正レンズおよび非補正レンズを含み、（例えば、これに限定されないが、二焦点レンズ、三焦点レンズおよび累進レンズなどの）分割された多焦点レンズまたは非分割された多焦点レンズのいずれかであってもよく、同様に、限定することなく、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、および保護レンズまたはバイザを含む（外見上または他の点で）視覚を補正、保護または強化するために使用されるその他の要素であってもよい。
本明細書で使用されるように、用語「眼用基材」は、レンズ、部分的に形成されたレンズ、およびレンズブランクを意味している。
本明細書で使用されるように、用語「コーティング」は、均一の厚みを有することができるか、あるいは均一の厚みを有することができず、かつ、特にポリマーシートを除く流動性組成物から得られた支持されたフィルムを意味している。１つ以上の本発明のフォトクロミック化合物を含む層は、いくつかの実施形態では、フォトクロミックコーティングであってもよい。
本明細書で使用されるように、用語「シート」は、略均一の厚みを有し、かつ自立可能なあらかじめ形成されたフィルムを意味している。
本明細書で使用されるように、用語「に結合された」は、対象と直接的に接触しているか、あるいは、少なくとも１つは対象と直接接触している１つ以上のその他の構造または材料を介して対象と間接的に接触していることを意味している。非限定的な例示のために、本発明の１つ以上のフォトクロミック材料／化合物を含むコーティングは、例えば、光学物品などの基材の少なくとも一部と直接接触（例えば、当接接触）していてもよく、または、結合剤または接着剤の単分子層などの１つ以上のその他の介在構造または材料を介して、基材の少なくとも一部と間接的に接触していてもよい。例えば、本明細書で限定しないが、本発明の１つ以上のフォトクロミック材料／化合物を含むコーティングは、少なくとも１つが基材の少なくとも一部と接触している、１つ以上のその他の介在コーティング、ポリマーシートまたはこれらの組み合わせと接触していてもよい。
本明細書で使用される場合、用語「感光材料」は、電磁放射線に物理的または化学的に反応する材料を意味しており、燐光材料および蛍光材料を含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用される場合、用語「非感光材料」は、電磁放射線に物理的または化学的に反応しない材料を意味しており、静的染料を含むが、これに限定されない。
本明細書で使用される場合、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）などのポリマーの分子量の値は、ポリスチレン標準などの適切な標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィによって判定される。
本明細書で使用される場合、多分散指数（ＰＤＩ）の値は、ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）に対する重量平均分子量（Ｍｗ）の比率（つまり、Ｍｗ／Ｍｎ）を表している。
本明細書で使用される場合、用語「ポリマー」は、（例えば、単一のモノマー種から調製される）ホモポリマー、（例えば、少なくとも２つのモノマー種から調製される）コポリマー、およびグラフトポリマーを意味している。
本明細書で使用される場合、用語「（メタ）アクリレート」および「（メタ）アクリル酸エステル」などの類似の用語は、メタクリレートおよび／またはアクリレートを意味している。本明細書で使用される場合、用語「（メタ）アクリル酸」は、メタクリル酸および／またはアクリル酸を意味している。
本明細書で使用される場合、「左」、「右」、「内側」、「外側」、「上」、「下」などの空間または方向を示す用語は、図面に示す本発明に関する。しかし、本発明は、様々な代替の方向を想定することができ、したがって、このような用語は限定的であると考えるべきではない。
本明細書で使用される場合、用語「上に形成される」、「上に堆積される」、「上に提供される」、「上に塗布される」、「上に存在する」または「上に配置される」は、基礎となる要素または基礎となる要素の表面の上に形成され、堆積され、提供され、塗布され、存在し、または配置されることを意味するが、必ずしも基礎となる要素または基礎となる要素の表面と直接（当接）接触している必要はない。例えば、基材の「上に配置された」層は、配置または形成された層と基材との間に位置する同一または異なる組成の１つ以上のその他の層、コーティング、またはフィルムの存在を妨げるものではない。
本明細書で使用される場合、用語「環位」は、本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック化合物／材料（ｂ）および任意のフォトクロミック化合物（ｃ）などの化学化合物の縮合環構造などの環構造における特定の位置を意味しており、代表的な化学式の環構造内の数でいくつかの実施形態にしたがって本明細書に示される。
発行された特許および特許出願などの本明細書で参照する全ての文献は、限定しないが、特に示さない限り、その全体を「参照により組み込まれる」ものと考えられるべきである。
本明細書で使用される場合、直鎖または分岐アルキルなどの「直鎖または分岐」基の記述は、メチレン基またはメチル基を含むものと理解されるべきであり、これらは、直鎖Ｃ２−Ｃ２０アルキル基などの直鎖状の基、および分岐Ｃ３−Ｃ２０アルキル基などの適切に分岐した基である。
本明細書で使用される場合、「任意に置換された」基の記述は、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、および／またはヘテロアリール基を含む基を意味するが、これらに限定されない。これらの基のうち少なくとも１つの水素は、水素以外の基と任意に置き換えられるか、あるいは置換され、水素以外の基は、例えば、これらに限定されないが、ハロ基（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、およびＢｒ）、ヒドロキシル基、エーテル基、チオール基、チオエーテル基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロカルビル基（アルキル、アルケニル、アルキニル、ポリ縮合環シクロアルキルおよびポリシクロアルキルを含むシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェノールなどのヒドロキシル置換アリールを含み、かつ、ポリ縮合環アリールを含むアリール、ポリ縮合環ヘテロアリールを含むヘテロアリール、およびアラルキル基を含むが、これらに限定されない）、および−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）などのアミン基などが挙げられ、ここで、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素、直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｋｙｌ）、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。
本明細書で使用される場合、「ハロ置換」および（例えば、これらに限定しないが、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロアリール基およびハロ−ヘテロアリール基などの）関連用語の記述は、少なくとも１つ、かつ、全てを含むそれ以下の利用可能な水素基が、ハロ基と置換される基を意味している。用語「ハロ置換」は、「ペルハロ置換」を含む。本明細書で使用される場合、用語ペルハロ置換基および（例えば、これらに限定されないが、ペルハロアルキル基、ペルハロアルケニル基、ペルハロアルキニル基、ペルハロアリール基およびペルハロヘテロアリール基などの）関連用語は、利用可能な水素基の全てがハロ基と置換される基を意味している。例えば、ペルハロメチルは−ＣＸ３であり、ペルハロフェニルは−Ｃ６Ｘ５であり、ここで、Ｘは、１つ以上のハロ基（例えば、Ｆ）を表している。
本明細書で使用される場合、用語「アルキル」は、直鎖または分岐アルキル、例えば、直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ２０アルキル、または直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１０アルキル、あるいは鎖または分岐Ｃ２−Ｃ１０アルキルを意味しているが、これらに限定されない。本発明の様々なアルキル基が選択され得るアルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の様々な化合物のアルキル基は、いくつかの実施形態では、−ＣＨ＝ＣＨ−基および／または１つ以上の−Ｃ≡Ｃ−基から選択される１つ以上の不飽和結合を含むことができるが、アルキル基は、２つ以上の共役不飽和結合を含まないことを条件とする。いくつかの実施形態では、アルキル基は、−ＣＨ＝ＣＨ−基および−Ｃ≡Ｃ−基などの不飽和結合を含まない。
本明細書で使用される場合、用語「シクロアルキル」は、適度に環状である基であり、例えば、（環状Ｃ５−Ｃ７アルキルを含むが、これに限定されない）Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられるが、これに限定されない。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロオクチルが挙げられるが、これらに限定されない。用語「シクロアルキル」はまた、本明細書で使用されるように、例えば、これらに限定されないが、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル（またはノルボルニル）およびビシクロ［２．２．２］オクチルなどの架橋環ポリシクロアルキル基（または架橋環ポリ環状アルキル基）、および、例えば、これらに限定されないが、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、およびデカヒドロナフタレニルなどの縮合環ポリシクロアルキル基（または縮合環ポリ環状アルキル基）を含む。
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロシクロアルキル」は、適度に環状である基であり、例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、およびこれらの組み合わせなど、これらに限定されない環における少なくとも１つのヘテロ原子を有する、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基またはＣ５−Ｃ７ヘテロシクロアルキル基などが挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロシクロアルキル基の例は、イミダゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルおよびピペリジニルを含むが、これらに限定されない。用語「ヘテロシクロアルキル」はまた、本明細書で使用されるように、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニルなど、これに限定されない架橋環ポリ環状ヘテロシクロアルキル基、および、オクタヒドロシクロペンタ［ｂ］ピラニル、およびオクタヒドロ−１Ｈ−イソクロメニルなど、これらに限定されない縮合環ポリ環状ヘテロシクロアルキル基を含む。
本明細書で使用される場合、用語「アリール」は、（縮合環ポリ環状アリール基を含む）Ｃ５−Ｃ１０アリールなど、これに限定されないＣ５−Ｃ１８アリールを含むが、これらに限定されない。アリール基の例は、フェニル、ナフチル、およびアントラセニルを含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロアリール」は、（縮合環ポリ環状ヘテロアリール基を含む）Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリールなど、これに限定されないＣ５−Ｃ１８ヘテロアリールを含むがこれらに限定されず、かつ、縮合環ポリ環状ヘテロアリール基の場合に少なくとも１つのヘテロ原子を芳香環または少なくとも１つの芳香環で有するアリール基を意味している。ヘテロアリール基の例は、フラニル、ピラニル、ピリジニル、イソキノリンおよびピリミジニルを含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用される場合、用語「縮合環ポリ環状−アリール−アルキル基」、および、縮合環ポリ環状−アルキル−アリール基、縮合環ポリシクロ−アリール−アルキル基、および縮合環ポリシクロ−アルキル−アリール基などの類似の用語は、縮合環ポリ環状基を意味しており、この縮合環ポリ環状基は、共に縮合されて縮合環構造を形成する少なくとも１つのアリール環および少なくとも１つのシクロアルキル環を含む。非限定的な例示のために、縮合環ポリ環状−アリール−アルキル基の例は、インデニル、９Ｈ−フルオレニル（ｆｌｏｕｒｅｎｙｌ）、シクロペンタナフテニル、およびインダセニルを含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用される場合、用語「アラルキル」は、Ｃ６−Ｃ１０アラルキルなどこれに限定されないＣ６−Ｃ２４アラルキルを含むがこれに限定されず、かつ、その他の基に結合（または連結）されたアルキル基と置換されるアリール基を意味している。アラルキル基の例としては、ベンジル、およびフェネチルが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のフォトクロミック材料を、フォトクロミック材料の様々な位置に存在する（または結合される）様々な基に関して本明細書で参照することができる。この位置は、いくつかの実施形態では、本明細書に記載のフォトクロミック材料の代表的な式で列挙するような、環位に関して本明細書で参照される。非限定的な例示のために、式（Ｉ）によって表されるフルオランテンオキサジンでは、Ｒ１は１’−位（または位置１’）にあり、Ｒ２は、（ｑに応じて）４’−位、５’−位、６’−位、および／または７’−位（または位置４’、５’、６’、および／または７’）から選択される１つまたは２つの位置にあり、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ３’−位（または位置３’）にあり、Ｒ５は８−位（または位置８）にあり、Ｒ６は、（ｑに応じて）９−位、１０−位、１１−位、および／または１２−位（または位置９、１０、１１、および／または１２）から選択される１つまたは２つの位置にあり、そして、Ｒ７は、（ｑに応じて）１−位、２−位、および／または３−位（または位置１、２、および／または３）から選択される１つまたは２つの位置にある。
フロントガラス後方試験および屋外試験を、以下の本明細書の実施例においてさらに詳細に説明する。要するに、その他のフォトクロミック材料を含む、フロントガラス（ＢＷＳ）後方フォトクロミック材料を含む試験試料、またはその他のフォトクロミック材料を含まない、フロントガラス（ＢＷＳ）後方フォトクロミック材料を含む試験試料が、自動車のフロントガラスの曝露後方の眼鏡装着者をシミュレーションする条件に対して、屋外試験（ＯＳ）で屋外曝露をシミュレーションする条件下の場所において、模擬フロントガラスとのフォトクロミック反応（例えば、光学密度の変化）について試験される。保持された光学密度は、以下の式を使用して算出される。
Figure 2016519691
用語「ΔＯＤ」および「デルタＯＤ」などの同等の記述は、光学密度（ＯＤ）の変化を意味しており、以下の式に従って判定される。
Figure 2016519691
上述の式では、％Ｔｂは、漂白状態（または非着色状態）におけるパーセント透過率であり、％Ｔａは、活性化状態（または着色状態）におけるパーセント透過率であり、対数は１０を底とする。光学密度測定は、いくつかの実施形態では、特定の波長または明所視ごとに行われる。光学密度（ΔＯＤ）の変化の測定方法を、本明細書の実施例においてさらに詳細に説明する。
本明細書で使用される場合、「パーセント疲労」は、試験試料を促進耐候試験に曝露する前後の試験試料の光学密度（ΔＯＤ）の変化の差を測定することで判定され、以下の式に従って定量化される。
Figure 2016519691
本発明のいくつかの実施形態によれば、フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験デルタＯＤ（ΔＯＤ）（または着色）の少なくとも２０パーセントを保つように適合される。いくつかのさらなる実施形態では、フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されるデルタＯＤ（ΔＯＤ）（または着色）の少なくとも２５パーセントを保つように適合される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されるデルタＯＤ（ΔＯＤ）（または着色）の１００パーセント以下を保つように適合される。本発明のフォトクロミック物品のデルタＯＤ（ΔＯＤ）は、記載した値を含む記載の上限値および下限値のいくつかの組み合わせの間で変動することができる。いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されるΔＯＤ（ΔＯＤ）（または着色）２０パーセント〜１００パーセント、または２０パーセント〜９０パーセント、あるいは２５パーセント〜５０パーセントを保つように適合される。
いくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック物品は、２３℃で７０パーセントを超える活性化していない状態の視感透過率、６．７ワット／メートル２ＵＶＡおよび５０，０００ルーメン／メートル２で設定されたキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２３℃で活性化された場合の３０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率、および、３８０ナノメートル〜４２０ナノメートルの間で積算された照度を、０．７５ワット／メートル２および１，７００ルーメン／メートル２に設定したＵＶ遮断透明フィルムを介したキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２８℃で活性化された場合の６０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率を示すように適合される。
さらにいくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、２３℃で８０パーセントを超える活性化していない状態の視感透過率、６．７ワット／メートル２ＵＶＡおよび５０，０００ルーメン／メートル２で設定されたキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２３℃で活性化された場合の３０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率、および、３８０ナノメートル〜４２０ナノメートルの間で積算された照度を、０．７５ワット／メートル２および１，７００ルーメン／メートル２に設定したＵＶ遮断透明フィルムを介したキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２８℃で活性化された場合の４０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率を示すように適合される。
上述の非限定的な実施形態では、フォトクロミック物品は、２３℃および２８℃で、紫外線遮断透明フィルムによってフィルタリングされる模擬太陽光および／または模擬太陽光に対する１５分〜３０分以内の曝露で飽和に達する。用語「飽和での活性化発光状態透過率」は、フォトクロミック物品の透過率が、模擬太陽光への継続的曝露のために実質的に変化しない点に達することを意味している。換言すれば、活性化放射線への継続的曝露の際の飽和での透過率は、パーセント透過率値の５パーセント以上は変化しない。
上述の２３℃で活性化していない状態の視感透過率は、いくつかの実施形態では、１００パーセント以下であってもよい。いくつかの実施形態では、２３℃で活性化していない状態の視感透過率は、記載した値を含む記載の上限値および下限値のいくつかの組み合わせの間の範囲であり、例えば、これらに限定されないが、７０パーセント〜１００パーセント、７０．１パーセント〜１００パーセント、８０パーセント〜１００パーセント、８０．１パーセント〜１００パーセント、７１パーセント〜９９パーセント、または、８１パーセント〜９９パーセントの間の範囲であり、それぞれの場合、記載した値を含む。
フォトクロミック物品が、６．７ワット／メートル２ＵＶＡおよび５０，０００ルーメン／メートル２で設定されたキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって２３℃で活性化された場合の、飽和時の活性化した状態の視感透過率は、いくつかの実施形態では、０パーセント以上であってもよい。さらにいくつかの実施形態では、フォトクロミック物品が６．７ワット／メートル２ＵＶＡおよび５０，０００ルーメン／メートル２で設定されたキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって２３℃で活性化された場合、２３℃で飽和の活性化した状態の視感透過率は、記載した値を含む記載の上限値および下限値のいくつかの組み合わせの間の範囲であり、例えば、これらに限定されないが、０〜３０パーセント、０〜２９パーセント、１０〜２９パーセント、１５〜２５パーセントの範囲であり、それぞれの場合、記載した値を含む。
フォトクロミック物品が、３８０ナノメートル〜４２０ナノメートルの間で積算された照度を、０．７５ワット／メートル２および１，７００ルーメン／メートル２に設定したＵＶ遮断透明フィルムを介したキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２８℃で活性化された場合の、飽和時の活性化した状態の視感透過率は、いくつかの実施形態では、０パーセント以上であってもよい。さらにいくつかの実施形態では、フォトクロミック物品が、３８０ナノメートル〜４２０ナノメートルの間で積算された照度を、０．７５ワット／メートル２および１，７００ルーメン／メートル２に設定したＵＶ遮断透明フィルムを介したキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって２８℃で活性化された場合、フォトクロミック物品が２８℃で活性化された場合の飽和時の活性化した状態の視感透過率は、記載した値を含む記載の上限値および下限値のいくつかの組み合わせの間の範囲であり、例えば、これらに限定されないが、０〜６０パーセント、０〜６０パーセント未満、０〜５９．９パーセント、０〜４０パーセント、０〜４０パーセント未満、０〜３９．９パーセント、１〜５９パーセント、１０〜５０パーセント、１５〜４０パーセントの範囲であり、それぞれの場合、記載した値を含む。
フォトクロミック物品を紫外線遮断フィルムの後方の活性化に適合するように使用されるフォトクロミック材料は、本明細書で参照され、いくつかの実施形態によれば、フロントガラス後方フォトクロミック材料またはＢＷＳフォトクロミック材料として参照される。
いくつかの実施形態によれば、本発明のフォトクロミック物品は、３８０ナノメートルを下回る放射線によってフォトクロミック材料の活性化を実質的に阻害する濃度の紫外線吸収材を実質的に含まない。さらにいくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック物品は、３８０ナノメートルを下回る放射線によるΔＯＤによって測定されるとき、５０パーセントを超えるフォトクロミック材料の活性化を防ぐ濃度の紫外線吸収材を含まない。
いくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、３８０ナノメートルから７００ナノメートルまでの範囲にわたって測定された場合、実質的に（記載した値を含む）３８０ナノメートルから４５０ナノメートルまで、または、３８０ナノメートルから４１０ナノメートルの波長範囲で放射線に曝露することで、活性化していない状態から活性化した状態へ変化するように適合される。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料を、以下にさらに詳細に説明する。
いくつかの実施形態によれば、式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジンから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル、フェン（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、メタクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、またはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシから選択され、（ｂ）Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルオキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ポリハロアルキルから選択され、前記ハロ置換基は、クロロまたはフルオロであり、ｑは０、１または２であり、（ｃ）Ｒ３およびＲ４は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、フェニルから各々独立に選択され、または、Ｒ３およびＲ４は、スピロ炭素原子を含む５個〜８個の炭素原子の環から選択される基を共に形成する。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジンから選択されるフォトクロミック材料について、（ｄ）Ｒ５は、−ＣＨ２Ｑおよび−Ｃ（Ｏ）Ｗ、ここで、Ｑは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、または基−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚから選択され、Ｗは基ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚ、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｚは−ＣＯＯＲ８であり、Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、または、Ｗは、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはフェニルから選択され、Ｒ１０およびＲ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルから各々独立に選択され、または、Ｒ１０およびＲ１１は、窒素原子と同時に、モルホリノまたはピペリジノから選択される複素環を形成し、この部分（ｄ）の前記ハロゲン基またはハロ基はフルオロまたはクロロであり、（ｅ）各Ｒ６およびＲ７は、それぞれ出現する毎に、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはフルオロから独立に選択され、ｑは、それぞれ出現する毎に、整数０、１または２から独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジンから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ１、Ｒ２のうちの１つまたは２つ、ｑ毎に独立したＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（Ｉ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，８０８，０６３号明細書に開示の方法など、当技術分野で認識された方法に従って調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ１２は水素であり、（ｂ）Ｒ１３は、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｊであり、Ｊは、−ＯＲ１５または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｒ１０およびＲ１１上述の（１）（ｄ）と同じであり、（ｃ）Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、または基−Ｃ（Ｏ）Ｖであり、ここで、Ｖは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルアミノである。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｄ）ＢおよびＢ’は、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）から各々独立に選択される。（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）は、（ｉ）非置換、一置換、二置換または三置換のフェニル基、（ｉｉ）ベンゾフラン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニルまたはカルバゾイルから選択される一置換の複素芳香族基であって、（ｉ）および（ｉｉ）の前記フェニルおよび複素芳香族置換基の各々は、−Ｃ（Ｏ）Ｕから独立に選択され、ここで、Ｕは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノ、あるいは、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはフルオロであり、（ｉｉｉ）非置換または一置換のフェノチアジニルであって、前記置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、（ｉｖ）一置換フェニルであって、パラ配位にある置換基を有する前記フェニルは−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−であり、ここで、ｒは整数３または６から選択され、前記置換基は、その他のフォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に結合され、（ｖ）以下の式のうち１つによって表される前記基であり、
Figure 2016519691
（式中、Ａは、各式においてメチレンまたは酸素から独立に選択され、Ｄは、各式において酸素または置換窒素から独立に選択され、ただし、Ｄが置換窒素である場合、Ａはメチレンであり、前記窒素置換基はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、各Ｒ２０は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシからの各式で独立に選択され、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからの各式で独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。）、（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ１２ビシクロアルキルであり、（ｖｉｉ）前記基は以下の式で表され、
Figure 2016519691
（式中、Ｎは水素であり、Ｍは、非置換、一置換または二置換のフェニルであり、前記置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはフルオロから独立に選択される。）、または、（ｖｉｉｉ）ＢおよびＢ’は、フルオレン−９−イリデン、一置換または二置換のフルオレン−９−イリデンまたは飽和Ｃ７−Ｃ１２スピロ二環式炭化水素環を共に形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基の各々はフルオロである。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。
式（ＩＩ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，４６６，３９８号明細書、米国特許第５，５７８，２５２号明細書および米国特許第５，６３７，２６２号明細書に開示の方法などの当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ２１は、（１）（ｄ）で上述した基Ｃ（Ｏ）ＷまたはＣＨ２Ｑであり、（ｂ）Ｒ２２および各Ｒ２３は、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、ＮＨ２またはＮ（Ｒ）Ｈから独立に選択され、ここで、Ｒは、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはフェニルであり、ｎは、整数０、１または２から選択され、（ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ＢおよびＢ’のうち１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＩＩＩ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，４５８，８１４号明細書、米国特許第５，５７３，７１２号明細書、米国特許第５，６５０，０９８号明細書、および米国特許第５，６５１，９２３号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から独立に選択される。
いくつかの実施形態によれば、式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｂ）Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ、水素または以下に定義するアミノ基から選択され、ただし、Ｒ２４およびＲ２５は、いずれも水素ではなく、前記アミノ基は、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選択される。（ｉ）〜（ｉｉｉ）は、（ｉ）−Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であって、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、アリールまたはＣ３−Ｃ２０シクロアルキルから独立に選択され、前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、（ｉｉ）以下の式によって表される環を含む窒素であり、
Figure 2016519691
（式中、各Ｙは、それぞれ出現する毎に、−ＣＨ２−、Ｘは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ２６）−から独立に選択され、Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、ｍは、整数１、２または３から選択され、ｐは、整数０、１、２または３から選択され、ただし、ｐが０である場合、ＸはＹである。）、または、（ｉｉｉ）以下の式のうち１つによって表される前記基である。
Figure 2016519691
（式中、各Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ出現する毎に、水素からの各式で独立に選択され、Ｒ２７は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。）
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、Ｒ５、Ｒ２４、およびＲ２５、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＩＶ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第６，２４８，２６４号明細書、および米国特許第６，３４８，６０４号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＶＡ）または式（ＶＢ）のうちいずれかによって表される、少なくとも１つのフェナントロピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ３１は、（１）（ｄ）で上述したＲ５であり、（ｂ）Ｒ３２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、（ｃ）各Ｒ３３は、それぞれ出現する毎に、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または−ＯＲ３４から独立に選択され、ここで、Ｒ３４は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ｑは整数０、１または２であり、（ｄ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＶＡ）または式（ＶＢ）のうちいずれかによって表される、少なくとも１つのフェナントロピランから選択されるフォトクロミック材料について、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＶＡ）または式（ＶＢ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，５１４，８１７号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＶＩ）によって表される少なくとも１つのフルオランテノピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノから各々独立に選択され、ｑは整数０、１または２、であり、（ｂ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から選択され、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＶＩ）によって表される少なくとも１つのフルオランテノピランから選択されるフォトクロミック材料について、Ｒ５、Ｒ３５、Ｒ３６、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＶＩ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，８９１，３６８号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、少なくとも１つのナフトピラン式（ＶＩＩ）によって表されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ３７およびＲ３８は、オキソ基を共に形成し、またはＲ３７およびＲ３８はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、またはメタクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され、（ｂ）Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはモルホリノから選択され、ｑは整数０、１または２であり、（ｃ）Ｉは、酸素または−Ｎ（Ｒ４０）−であり、ここで、Ｒ４０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはフェニルであり、（ｄ）Ｋは酸素、−Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−であり、ここで、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、そして、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＶＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＶＩＩ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第６，０２２，４９７号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ４３およびＲ４４は、オキソ基を共に形成し、あるいはＲ４３およびＲ４４は、いずれも、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはフェニルであり、（ｂ）Ｒ４５は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、（ｃ）Ｒ４６は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、（ｄ）各Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはフルオロであり、ｑは整数０、１または２であり、そして、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。
式（ＶＩＩＩ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第６，１０６，７４４号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ４３およびＲ４４は、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ａ）で上述した基と同様の基であり、（ｂ）Ｒ４７は、それぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した基から選択され、ｑは、それぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、ＢおよびＢ’は、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第６，０２２，４９５号明細書、および米国特許第６，１４９，８４１号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）環Ａ’は、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択される。（ｉ）または（ｉｉ）は、（ｉ）非置換、一置換または二置換の複素環、または、（ｉｉ）非置換、一置換または二置換のインデノ基であって、前記複素環およびインデノ基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、ベンゾ、ベンゾ部分に縮合される一置換または二置換のベンゾであり、前記ベンゾ置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたは−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１である。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｂ）Ｒ４８は、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から選択される。（ｉ）および（ｉｉ）は、（ｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｗ’であって、Ｗ’は、（１）（ｄ）で上述した基である−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、または、（ｉｉ）−Ｃ（Ｒ５１）２Ｘ’であって、ここで、Ｘ’は、−ＣＮ、ハロゲン、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アシルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、１−インドリニルまたはピロリジルであり、Ｒ５１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、またはナフチルである。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｃ）Ｒ４９は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、前記アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、（ｄ）各Ｒ５０は、フルオロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、または（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ｑは、式（ＸＡ）によって表されるナフトピランのために、整数０、１または２から選択され、あるいは、ｐは、式（ＸＢ）によって表されるナフトピランのために、整数０、１、２または３から選択され、そして、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立し、かつ、ｐ、ＢおよびＢ’毎に独立したＲ４８、Ｒ４９、Ｒ５０のうち１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，６５１，９２３号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＡ）および（ＸＩＢ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）環Ａ”は、フロ、チエノ、ベンゾチエノ、ベンゾフラノまたは、インドロから選択される非置換、一置換または二置換の複素環であり、前記複素環の２、３位または３、２位は、式（ＸＩＢ）のＩ側、または式（ＸＩＡ）によって表されるインデノナフトピランのｐ側に縮合され、ここで、前記複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｂ）Ｒ５２およびＲ５３は、オキソ基、２個の酸素原子、およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を有するスピロ複素環基を共に形成し、あるいは、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、または基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であり、ここで、各Ｗ”は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノであり、または、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ、（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１または−ＯＲ５４であり、ここで、各Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、基−ＣＨ（Ｒ５５）Ｘ”であり、ここで、各Ｒ５５は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、各Ｘ”は−ＣＯＯＲ５５、であり、または、各Ｒ５４は基Ｃ（Ｏ）Ｙ’であり、ここで、各Ｙ’は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｃ）Ｒ４７は、それぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した基から選択され、ｑはそれぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、（ｄ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ４７、Ｒ５２、Ｒ５３、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，６９８，１４１号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）環Ａ”は独立に、（１１）（ａ）で上述した通りであり、ここで、環Ａ”は、式（ＸＩＩＢ）のｉ側に、または、式（ＸＩＩＡ）のｐ側に縮合され、（ｂ）Ｒ５６は、水素またはヒドロキシおよびＲ５７は基−ＣＨ（Ｖ’）２であり、ここで、Ｖ’は−ＣＯＯＲ５８であり、各Ｒ５８は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、またはＲ５７は基−ＣＨ（Ｒ５９）Ｙ”であり、ここで、Ｒ５９は水素であり、Ｙ”は、−ＣＯＯＲ５８または−ＣＨ２ＯＲ６０であり、ここで、Ｒ５９は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノであり、Ｒ６０はＣ１−Ｃ６アルキルであり、または、（ｃ）Ｒ５６およびＲ５７は、基＝Ｃ（Ｒ５９）Ｗ’’’を共に形成し、ここで、Ｗ’’’は−ＣＯＯＲ５８であり、（ｄ）Ｒ４７は、それぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した基から選択され、ｑは、それぞれの場合独立に、式（ＶＩＩＩ）について（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、（ｅ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ４７、Ｒ５６、Ｒ５７、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第５，７２３，０７２号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ６１’は、各ｑについて、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）から独立に選択される。（ｉ）〜（ｉｉｉ）は、（ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、（ｉｉ）−ＳＲ６７であって、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリール、および、（ｉｉｉ）（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）で上述したアミノ基であって、ｑは整数１である。
式（ＸＩＩＩ）をさらに参照して、（ｂ）Ｒ６１は、ペルフルオロアルキルまたはハロゲンから選択される。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｃ）Ｒ６２およびＲ６３は、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉ）から各々独立に選択される。（ｉ）〜（ｖｉｉ）は、（ｉ）水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルキリデン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であって、ここで、Ｗ”は、（１１）（ｂ）で上述した基と同じであり、（ｉｉ）フェニルから選択される非置換、一置換、二置換または三置換の基の基であって、（ｃ）（ｉｉ）の前記フェニル置換基の各々は、それぞれ出現する毎に、クロロ、フルオロ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、（ｉｉｉ）（２）（ｄ）（ｉｖ）で上述した一置換フェニル、（ｉｖ）−ＯＲ６７であって、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルトリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシから選択され、（ｖ）−ＣＨ（Ｑ’’’）２であって、Ｑ’’’は−ＣＯＯＲ６９から選択され、Ｒ６９はＣ１−Ｃ６アルキルであり、（ｖｉ）−ＣＨ（Ｒ７０）Ｇ’であって、Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、Ｇ”は、−ＣＯＯＲ６９、−ＣＯＲ７１または−ＣＨ２ＯＲ７２から選択され、ここで、Ｒ７１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノから選択され、Ｒ７２は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、あるいは、（ｖｉｉ）Ｒ６２およびＲ６３は、オキソ基、３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ炭素環、または、１個または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ複素環基を共に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環基は０、１または２のベンゼン環とアネル化され、前記置換基は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである。
さらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｄ）Ｒ６４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択される基Ｒａから選択される。（ｉ）または（ｉｉ）は、（ｉ）−ＯＲ７３であって、Ｒ７３は、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリルまたは−ＣＨ（Ｒ６８）Ｑ”から選択され、または、（ｉｉ）式（ＩＶ）について（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）で上述したアミノ基である。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｅ）Ｒ６５は、水素、ペルフルオロアルキル、ハロゲンまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは上述の（ｄ）と同じであり、（ｆ）Ｒ６６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは、上述の（ｄ）と同じであるか、あるいは、（ｇ）Ｒ６５およびＲ６６は、以下の式のいずれかを共に形成する。
Figure 2016519691
（式中、Ｊ’およびＫ’は酸素であり、基Ｒ１８およびＲ１９は、上述の（２）（ｄ）（ｖ）と同じである。）
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ｈ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ６１、Ｒ６１’、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＸＩＩＩ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第７，２６２，２９５号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態によれば、式（ＸＩＶ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、（ａ）Ｒ７４およびＲ７５はそれぞれ独立に、（１３）（ｃ）のＲ６２およびＲ６３について上述した通りであり、（ｂ）各Ｒ７６は、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル、ハロゲン、または基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”から独立に選択され、基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”は、（１１）（ｂ）で上述した基と同じであり、ｑは整数０、１または２であり、または、ｑが２であり、かつ、Ｒ７６置換基が隣接している場合、各一対の置換基は独立に、ベンゾ、ジヒドロフラノ、１，４−ジオキソロ、１，３−ジオキシノまたはベンゾフロから選択された、置換または非置換の縮合炭素環または複素環を形成し、前記縮合炭素環または複素環の置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシからなる基から選択され、そして、（ｃ）ＢおよびＢ’は、式（ＩＩ）について（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択される。
いくつかの追加の実施形態によれば、式（ＸＩＶ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、ｑ毎に独立したＲ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下にさらに定義するＬ基であることを条件とする。
式（ＸＩＶ）によって表されるフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、米国特許第６，７３６，９９８号明細書に開示の方法など、公知の当技術分野で認識された方法によって調製されるが、これらに限定されない。
本発明のいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は各々独立に、それぞれ出現する毎に、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキル、および任意に置換されたヘテロシクロアルキルから独立に選択された二価基であり、ここで、各置換基は、Ｐ、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アセチル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキル、および分岐Ｃ１−Ｃ１２アルキルから独立に選択され、ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ１２アルキルは、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択された基と一置換され、あるいは、ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ１２アルキルは、ハロゲンから独立に選択された少なくとも２つの基と多置換される。
本発明のさらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、１以上１０以下から選択される整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、（１）〜（３）から選択されるスペーサ単位であり、（１）置換または非置換のアルキレン、置換または非置換のハロアルキレン、−Ｓｉ（ＣＨ２）ｇ−、および−（Ｓｉ［（ＣＨ３）２］Ｏ）ｈ−であって、ここで、ｇは、それぞれ出現する毎に、１〜１０までの整数から独立に選択され、ｈは、それぞれ出現する毎に、１〜８までの整数から独立に選択され、アルキレンおよびハロアルキレンの前記置換基は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択され、（２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−および単結合であって、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択され、（３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、および−Ｓ（＝Ｏ）−であって、ただし、ヘテロ原子を含む２つのスペーサ単位が一体に結合している場合、スペーサ単位は、第１スペーサ単位のヘテロ原子が、第２スペーサ単位のヘテロ原子と直接結合しないように結合され、ただし、Ｓ１が式Ｉに結合され、かつ、Ｓ５がＰに結合されている場合、Ｓ１およびＳ５は、２つのヘテロ原子が互いに直接結合しないようにそれぞれ結合される。
本発明のさらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉｉｉ）Ｐは、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、シリル、シロキシ、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、イソシアナート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体、非置換桂皮酸誘導体、少なくとも１つのメチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンと置換される桂皮酸誘導体、およびステロイドラジカルから選択された置換または非置換のキラルまたは非キラル性一価基または二価基から選択され、ここで、各置換基は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、アミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、またはフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルから独立に選択され、あるいは、Ｐは、２個〜４個の反応基を有する構造である。
本発明のさらに追加のいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、０、１、２、３および４から各々独立に選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも２である。
本発明のいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉ）Ｑ１、Ｑ２、およびＱ３はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキル、および任意に置換されたヘテロシクロアルキルから選択される二価基であり、ここで、各置換基は、Ｐ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキル、および分岐Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ６アルキルは、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択される基と一置換され、または、ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ６アルキルは、ハロゲンから独立に選択された少なくとも２つの基と多置換される。
本発明のさらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、１以上１０以下から選択される整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、（１）〜（３）から選択されるスペーサ単位である。（１）〜（３）は、（１）置換または非置換のアルキレン、（２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、および単結合であって、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから独立に選択され、（３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、および−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−であって、ただし、ヘテロ原子を含む２つのスペーサ単位が一体に結合している場合、スペーサ単位は、第１スペーサ単位のヘテロ原子が、第２スペーサ単位のヘテロ原子と直接結合しないように結合され、かつ、Ｓ１が式Ｉに結合され、かつ、Ｓ５がＰに結合されている場合、Ｓ１およびＳ５は、２つのヘテロ原子が互いに直接結合しないようにそれぞれ結合される。
本発明のさらにいくつかの実施形態によれば、式（ＸＶ）によって表されるＬ基毎に独立に、（ｉｉｉ）Ｐは、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、シロキシ、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、イソシアナート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルオキシ、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体、および、ステロイドラジカルから選択される置換または非置換のキラルまたは非キラル性一価基または二価基から独立に選択され、ここで、各置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルから独立に選択される。
本発明のいくつかの実施形態では、各フォトクロミック材料の各Ｌ基は、以下のＬ（１）〜Ｌ（３７）から独立に選択される。
Ｌ（１）４−［４−（４−ブチル−シクロヘキシル）−フェニル］−シクロヘキシルオキシ
Figure 2016519691
Ｌ（２）４”−ブチル−［１、１’、４’、１”］テルシクロヘキサン−４−イルオキシ
Figure 2016519691
Ｌ（３）４−［４−（４−ブチル−フェニル）−シクロヘキシルオキシカルボニル］−フェノキシ
Figure 2016519691
Ｌ（４）４’−（４−ブチル−ベンゾイルオキシ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ
Figure 2016519691
Ｌ（５）４−（４−ペンチル−フェニルアゾ）−フェニルカルバモイル
Figure 2016519691
Ｌ（６）４−（４−ジメチルアミノ−フェニルアゾ）−フェニルカルバモイル
Figure 2016519691
Ｌ（７）｛４−［５−（４−プロピル−ベンゾイルオキシ）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝エステル
Figure 2016519691
Ｌ（８）｛４−［２−（４’−メチル−ビフェニル４−カルボニルオキシ）−１，２−ジフェニルエトキシカルボニル］−フェニル｝エステル
Figure 2016519691
Ｌ（９）［４−（１，２−ジフェニル２−｛３−［４−（４−プロピル−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−アクリロイルオキシ｝−エトキシカルボニル）−フェニル］エステル
Figure 2016519691
Ｌ（１０）４−［４−（４−｛４−［３−（６−｛４−［４−（４−ノニル−ベンゾイルオキシ）−フェノキシカルボニル］−フェノキシ｝−ヘキシルオキシカルボニル）−プロピオニルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−ピペラジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１１）｛４−［４−（４−｛４−［４−（４−ノニル−ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−ピペラジン−１−イル｝
Figure 2016519691
Ｌ（１２）４−（４’−プロピル−ビフェニル４−イルエチニル）−フェニル
Figure 2016519691
Ｌ（１３）４−（４−フルオロ−フェノキシカルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１４）２−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ］−インダン−５−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１５）４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１６）４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１７）４−（ナフタレン−２−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１８）４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（１９）４−（４−フェニルカルバモイル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２０）４−（４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２１）４−ブチル−［１，１’，４’，１”］テルフェニル４−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２２）４−（４−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ
Figure 2016519691
Ｌ（２３）４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２４）４−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−フェノキシカルボニル）−フェノキシメチル
Figure 2016519691
Ｌ（２５）４−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ］−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２６）４−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルカルバモイル）−ベンゾイルオキシ］−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２７）Ｎ−｛４−［（４−ペンチル−ベンジリデン）−アミノ］−フェニル｝−アセトアミジル
Figure 2016519691
Ｌ（２８）４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（２９）４−（４−ヘキシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル］
Figure 2016519691
Ｌ（３０）４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（３１）４−（４−ブチル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（３２ａ）１−メチル−４−（（４’−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）オキシ）ピペリジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（３２ｂ）（２つの別のフォトクロミックＰＣ基を結合させる）ビス（１−イル−ピペリジン−４−イル）［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジカルボキシラート
Figure 2016519691
Ｌ（３３）４−（４−（９−（４−ブチルフェニル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカ−３−イル）フェニル）ピペラジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（３４）４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル
Figure 2016519691
Ｌ（３５）１−｛４−［５−（４−ブチル−フェニル）−［１，３］ジオキサン−２−イル］−フェニル｝−４−メチル−ピペラジン−１−イル
Figure 2016519691
Ｌ（３６）４−（７−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）ビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル）オキシカルボニル）フェニル
Figure 2016519691
Ｌ（３７）４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ
Figure 2016519691
本発明のいくつかの実施形態では、フォトクロミック材料の各Ｌ基は、以下のＬ（ａ）〜Ｌ（ｚ）から独立に選択される。
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
本発明のいくつかの実施形態では、フォトクロミック材料の各Ｌ基は、以下のＬ（ａａ）〜Ｌ（ａｅ）から独立に選択される。
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
Figure 2016519691
本発明のいくつかの実施形態では、フォトクロミック材料の各Ｌ基は、以下のＬ−ＤＣ−（ａ）〜Ｌ−ＤＣ−（ｌ）から独立に選択される：
Ｌ−ＤＣ−（ａ）（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアミド）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｂ）（４−（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ）カルボニル）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｃ）４−（４−（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｄ）４−（（トランス−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）オキシ）カルボニル）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｅ）４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシアミド）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｆ）４−（（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）オキシ）ベンズアミド、
Ｌ−ＤＣ−（ｇ）４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル、
Ｌ−ＤＣ−（ｈ）４−（４−（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｉ）２−メチル−４−トランス−（４−（（４’−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル、
Ｌ−ＤＣ−（ｊ）４’−（４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ、
Ｌ−ＤＣ−（ｋ）４−（（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１０，１３−ジメチル−１７−（（Ｒ）−６−メチルヘプタン−２−イル）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）カルボニル）ピペラジン−１−イル、および
Ｌ−ＤＣ−（ｌ）４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシ）フェニル）−１０−（４−（（（３Ｒ，３ａＳ，６Ｓ，６ａＳ）−６−（４’−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニルカルボニルオキシ）ヘキサヒドロフロ［３，２−ｂ］フラン−３−イルオキシ）カルボニル）フェニル。
本発明のフォトクロミック材料は、フォトクロミック分子の少なくとも１つの位置に独立に結合された、少なくとも１つのＬ基を含む。いくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック材料のフォトクロミック分子の少なくとも１つ、かつ、全てを含むそれ以下の利用可能な位置は、それぞれ独立にＬ基に結合している。いくつかの追加の実施形態によれば、本発明のフォトクロミック材料のフォトクロミック分子の１つまたは２つの利用可能な位置は、それぞれ独立にＬ基に結合している。さらにいくつかの実施形態によれば、本発明のフォトクロミック材料のフォトクロミック分子の１つの利用可能な位置は、Ｌ基に結合している。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位１（Ｒ７）、環位１１（Ｒ６）、環位５’（Ｒ２）、および／または環位６’（Ｒ２）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジンから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位７（Ｒ１２）に結合されたＬ基を有する式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位８（Ｒ２３）に結合されたＬ基を有する式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位９（Ｒ２４）に結合されたＬ基を有する式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位８（Ｒ３３）、環位９（Ｒ３３）および環位１２（Ｒ３３）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＶＡ）によって表される少なくとも１つのフェナントロピラン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｐｙａｎ）から選択される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位８（Ｒ３３）に結合されたＬ基を有する式（ＶＢ）によって表される少なくとも１つのフェナントロピラン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｐｙａｎ）から選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位１（Ｒ３６）、環位９（Ｒ３５）、および／または環位１２（Ｒ３５）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＶＩ）によって表される少なくとも１つのフルオランテノピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位１１（Ｒ４７）に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＶＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位８（Ｒ４６）および／または環位１０（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＶＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位８（Ｒ４７）、環位９（Ｒ４７）、および／または環位１２（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＡ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位８（Ｒ４７）、環位９（Ｒ４７）、および／または環位１２（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＢ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位１（Ｒ４７）、環位４（Ｒ４７）、環位７（Ｒ４７）、および／または環位１０（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＣ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位６（Ｒ４７）、環位９（Ｒ４７）、および／または環位１２（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＤ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位３（Ｒ４７）および／または環位９（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＥ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位３（Ｒ４７）および／または環位９（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＦ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位６（Ｒ４７）、環位７（Ｒ４７）、環位９（Ｒ４７）、および／または環位１４（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＧ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位５（Ｒ４７）、環位１０（Ｒ４７）、および／または環位１３（Ｒ４７）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＩＸＨ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位７（Ｒ６５）および／または環位１０（Ｒ６１’）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＸＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料は、環位７（Ｒ７６）、環位１０（Ｒ７６）、および／または環位１３（Ｒ７６）から選択される環位に結合された少なくとも１つのＬ基を有する、式（ＸＩＶ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのフルオランテンオキサジン（ｆｌｕｒｏａｎｔｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）を含む。
１−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１’，３’，３’−トリメチルスピロ［インドリン−２’，５−［３Ｈ］−フルオランテノ［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン］、および
１−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−１’−プロピル−３’，３’，４’，５’（または３’，３’，５’，６’）−テトラメチルスピロ［インドリン−２’，５−［３Ｈ］−フルオランテノ［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン］。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
７−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３−（２−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−８−ヒドロキシ−９−カルボプロポキシ−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン、
６，７−ビス（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル４−イルカルボキシアミド）フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシ−２−チエニル）−７−ｈ−ペンチル−８−ベンゾイルオキシ−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン、および
７−（４’−（トランス−トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−８−アセトキシ−９−カルボメトキシ−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
８−（４’−（トランス，トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−ヒドロキシ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
８−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアミド）フェニル）−２，２−ジフェニル−５−メトキシカルボニル−６−フェニルアミノ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＩＶ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
８−（４’−（トランス，トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−２−フェニル−２−（４−モルホリノフェニル）−５−カルボメトキシ−９−ジメチルアミノ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
８−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアミド）フェニル）−２−フェニル−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルボメトキシ−９−ジメチルアミノ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＶＡ）および式（ＶＢ）のうち少なくとも１つによって表される、以下から選択される少なくとも１つのフェナントロピランを含む。
８−（４’−（トランス，トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−３，３−ジフェニル−１２−メトキシカルボニル−１１−メチル−３Ｈ−フェナントロ［１，２−ｂ］ピラン、
８−（２−メチル−４−（トランス−４−（（４’−（（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル）−２，２−ジフェニル−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−フェナントロ［４，３−ｂ］ピラン、
８−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−フェナントロ［４，３−ｂ］ピラン、および
８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］３−（２−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−１２−メトキシカルボニル−３Ｈ−フェナントロ［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのフルオランテノピランを含む。
１−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−５−（４−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリノフェニル）−８−エトキシカルボニル−５Ｈ−フルオランテノ［３，２−ｂ］ピラン、および
８−（２−メチル−４−（トランス−４−（（４’−（（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル）−５，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−メトキシ−８−メトキシカルボニル−５Ｈ−フルオランテノ［３，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
１１−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）フェニル］−７，７−ジフェニル−２−（１−フェニルエチル）−４−オキソ−４Ｈ−７Ｈ−［１，３］ジオキシノ［５’，４’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
１１−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−３−（２−メタクリロイルオキシエチル）−７，７−ジフェニル−２，４−ジオキソ−２，３，４，７−テトラヒドロ［１，３］オキサジノ［５’，６’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メトキシフェニル）−２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−ジフェニルメチル−５−オキソ−２Ｈ−５Ｈ−ピラノ［３’，４’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン，および
１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−モルホリノ−フェニル）−７−ジフェニルメチル−５−オキソ−２Ｈ−５Ｈ−ピラノ［３’，４’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）のうちの少なくとも１つによって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
２−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，６−ビス（４−メトキシフェニル）−６，１０−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ−［３’，４’：３，４］ナフト（１，２−ｂ）ピラン、
８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−モルホリノフェニル）−１０−オキソ−２，１０−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ［４’，３’：３，４］ナフト（２，１−ｂ）ピラン、
８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１２，１３−ジメトキシ−１０−オキソ−２，１０−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ［４’，３’：３，４］ナフト（２，１−ｂ）ピラン、
２−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−６，６−ジフェニル−９−オキソ−６，９−ジヒドロ［１］ベンゾピラノ［３’，４’：３，４］ナフト（１，２−ｂ）ピラン、および
６−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３，３−ジフェニル８−オキソ−３，８−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ［３’，４’：５，６］ナフト（２，１−ｂ）ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）のうちの少なくとも１つによって表される、以下から選択される少なくとも１つのナフトピランを含む。
８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−ベンゾフロ［２’，３’：８，９］ナフト［１２−ｂ］ピラン、および
３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１３−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１０−メトキシ−３Ｈ−ナフト［２”，１”：４’，５’］フロ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）のうちの少なくとも１つによって表される、以下から選択される少なくとも１つのインデノナフトピランを含む。
１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１６−ヒドロキシ−１６−エチル−１６Ｈ−ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１６−ヒドロキシ−１６Ｈ−ベンゾフロ［２”，３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−１６−ヒドロキシ−１６−エチル−１６Ｈ−ベンゾフロ［２”，３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）のうちの少なくとも１つによって表される、以下から選択される少なくとも１つのインデノナフトピランを含む。
３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−−１６−（エトキシカルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−１６−（エトキシカルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＸＩＩＩ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのインデノナフトピランを含む。
３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−６，８−ジフルオロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジクロロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジフルオロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１０−［４−（４’−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニルオキシ）ベンズアミド］−１２−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−５，７−ジクロロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１１−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
５，７−ジクロロ−１２−ブロモ−３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１１−メトキシ１３，１３−ジメチル−１０−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシアミド）フェニル）−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１０−［４−（４’−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニルオキシ）ベンズアミド］−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１１−（トリフルオロメチル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１０−［（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）カルボニル）ピペラジン−１−イル］−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック材料は、いくつかの実施形態では、式（ＸＩＶ）によって表される、以下から選択される少なくとも１つのインデノナフトピランを含む。
７−（４−（（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）オキシ）ベンズアミド）−３，３，９−トリフェニル−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
７−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシアミド）フェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−３，９−ジフェニル−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
１０−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−７，１１−ジメトキシ−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
７−（２−メチル−４−（トランス−４−（（４’−（（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル）−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−９−メチル−１１，１３−ジメトキシ−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
いくつかの実施形態によれば、フォトクロミック物品は、少なくとも１つのフォトクロミック材料（１）〜（１４）に加えて、少なくとも１つの一定の色合いの染料（または固定着色剤または固定染料あるいは固定の色合い）を含む。一定の色合いの染料は、いくつかの実施形態では、アゾ染料、アントラキノン染料、キサンテン染料、アジン（ａｚｉｍｅ）染料、ヨウ素、ヨウ化物塩、ポリアゾ染料、スチルベン染料、ピラゾロン染料、トリフェニルメタン染料、キノリン染料、オキサジン染料、チアジン染料、ポリエン染料、およびそれらの混合物から選択されてもよい。
一定の色合いの染料は、いくつかの実施形態では、所望の色および可視光などの化学線のパーセント透過率を提供するのに十分な量で、フォトクロミック物品に存在してもよい。いくつかの実施形態では、一定の色合いの染料の種類および量は、フォトクロミック物品のフォトクロミック化合物がフォトクロミック活性も二色性活性も起こさない場合、基本色および基本パーセント透過率でフォトクロミックを提供するように選択されてもよい。いくつかの実施形態では、一定の色合いの染料の種類および量は、フォトクロミック物品のフォトクロミック化合物がフォトクロミック活性および／または二色性活性を起こす場合、１つ以上の活性色および１つ以上の活性パーセント透過率の値でフォトクロミック物品を提供するように選択されてもよい。一定の色合いの染料は、その他の従来の添加剤で行うなど、意図した効果を提供する様々な量で、フォトクロミック物品に存在してもよい。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、アジュバント材料を、本発明のフォトクロミック物品を生成するために使用されるホスト材料に組み込んでもよい。このようなアジュバントは、フォトクロミック材料の使用または組み込みの前、フォトクロミック材料の使用または組み込みと同時に、または、フォトクロミック材料の使用または組み込みの後に使用されてもよい。非限定的な例示のために、紫外線吸収剤は、組成物の添加の前にフォトクロミック材料と混合されてもよく、あるいは、このような吸収剤は、フォトクロミック物品と入射光との間のコーティングとして重ね合わせられ、例えば、重畳されてもよい。
さらに、（組成物への添加に先立ってフォトクロミック材料と混合されるなど）フォトクロミック材料と併せて安定剤を使用して、フォトクロミック材料の耐光疲労性を改善してもよく、ただし、このような安定剤は、フォトクロミック材料の活性化を防止しない。安定剤の非限定的な例としては、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）、不斉ジアリールオキサルアミド（オキサニリド）化合物、一重項酸素消光剤（例えば、有機配位子を含むニッケルイオン錯体）、ポリフェノール性抗酸化剤などが挙げられ、またはこのような安定剤の混合物が考慮される。いくつかの非限定的な実施形態では、安定剤を単独で、または組み合わせて使用することができる。安定剤の非限定的な例は、米国特許第４，７２０，３５６号明細書、米国特許第５，３９１，３２７号明細書、および米国特許第５，７７０，１１５号明細書に記載されている。
いくつかの実施形態によれば、フォトクロミック物品は、中性活性色を示すように適合される。いくつかの実施形態では、中性活性色は、フォトクロミック材料（１）〜（１４）単独を選択することで、かつ、任意には、フォトクロミック材料（１）〜（１４）とは異なる（ａ）１つ以上のフォトクロミック材料、および／または（ｂ）上述の１つ以上の一定の色合いの染料の組み合わせで達成されてもよい。いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、結果として得られた所望の色、例えばフィルタリングされていない太陽光で活性化される場合の実質的な中間色、例えば、活性化されたフォトクロミック材料の色を考慮した可能な限り中間色に近い色を示すように適合され、かつ、本明細書の実施例に記載のフロントガラス後方試験で試験される場合に屋外曝露の条件下で実証される、少なくとも１２パーセントのデルタＯＤまたはΔＯＤとして測定された保持された着色を示すように適合される。いくつかの代替の非限定的な実施形態によれば、本発明のフォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験の条件下で活性化される場合、６０パーセント未満の飽和で活性化した状態の視感透過率を実証する。非限定的な一実施形態では、ＢＷＳフォトクロミック材料を、広範囲の色、例えばピンクを有する物品を生成するために使用することができる。中間色のさらなる説明および色を説明するための方法は、米国特許第５，６４５，７６７号明細書、１２欄、６６行〜１３欄、１９行に見られる。
いくつかの非限定的な実施形態によれば、本発明のフォトクロミック材料（１）−（１４）（「ＢＷＳフォトクロミック材料」）は、各々が単独で、または本発明のＢＷＳフォトクロミック材料と組み合わせて、あるいは、１つ以上のその他のフォトクロミック材料、例えば、約４００ナノメートル〜７００ナノメートルの間の範囲内の少なくとも１つの活性化吸収最大値を有するフォトクロミック材料と組み合わせて使用されてもよく、フォトクロミック物品を調製するために使用されるポリマー有機ホスト材料に、例えば溶解または分散されるなどして組み込まれ、適切な色相に活性化される場合に着色されることが考慮される。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、フォトクロミック材料（ｂ）とは異なる少なくとも１つの他のフォトクロミック材料（ｃ）をさらに含む。他のフォトクロミック材料（ｃ）は、いくつかの実施形態では、有機フォトクロミック材料、無機フォトクロミック材料またはそれらの混合物から選択されてもよい。
他のフォトクロミック材料（ｃ）が選択され得る有機フォトクロミック材料の種類は、ナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、インデノナフトピラン、オキサジン、金属ジチオゾネート（ｄｉｔｈｉｏｚｏｎａｔｅ）、フルギド、フルギミド、スピロ（インドリン）ピランまたはそれらの混合物を含むが、これらに限定されない。
他のフォトクロミック材料（ｃ）が選択され得る無機フォトクロミック材料の種類は、ハロゲン化銀、ハロゲン化カドミウム、ハロゲン化銅ユーロピウム（ＩＩ）、セリウム（ＩＩＩ）またはそれらの混合物を含むが、これらに限定されない。このような無機フォトクロミック材料は、Ｋｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙの第４版、第６巻、３２２〜３２５頁に記載されており、その開示は、本明細書に参照により組み込まれる。
いくつかの実施形態によれば、他のフォトクロミック材料（ｃ）は、以下の種類の材料を含むことができる。その材料とは、クロメン、例えば、ナフトピラン、ベンゾピラン、インデノナフトピランおよびフェナントロピラン、スピロピラン、例えば、スピロ（ベンゾインドリン）ナフトピラン、スピロ（インドリン）ベンゾピラン、スピロ（インドリン）ナフトピラン、スピロ（インドリン）キノピランおよびスピロ（インドリン）ピラン、オキサジン、例えば、スピロ（インドリン）ナフトオキサジン、スピロ（インドリン）ピリドベンゾオキサジン、スピロ（ベンゾインドリン）ピリドベンゾオキサジン、スピロ（ベンゾインドリン）ナフトオキサジンおよびスピロ（インドリン）ベンゾオキサジン、水銀ジチゾネート、フルギド、フルギミド、および、このようなフォトクロミック材料の混合物である。
このような種類のその他のフォトクロミック材料（ｃ）は、米国特許第４，９３１，２２０号明細書、８欄、５２行〜２２欄、４０行、米国特許第５，６４５，７６７号明細書、１欄、１０行〜１２欄、５７行、米国特許第５，６５８，５０１号明細書、１欄、６４行〜１３欄、１７行、米国特許第６，１５３，１２６号明細書、２欄、１８行〜８欄、６０行、米国特許第６，２９６，７８５号明細書、２欄、４７行〜３１欄、５行、米国特許第６，３４８，６０４号明細書、３欄、２６行〜１７欄、１５行、および、米国特許第６，３５３，１０２号明細書、１欄、６２行〜１１欄、６４行に記載されており、上述の特許の開示は、本明細書に参照により組み込まれる。スピロ（インドリン）ピランもまた、ＴｅｃｈｎｉｑｕｅＳｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第ＩＩＩ巻、“Ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓｍ”、第３章、Ｇｌｅｎｎ Ｈ． Ｂｒｏｗｎ編集、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎＤ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７１年の本文中に記載されている。
いくつかの実施形態では、他のフォトクロミック材料（ｃ）は、１つ以上の重合性フォトクロミック材料を含んでもよい。重合性フォトクロミック材料の種類は、米国特許第５，１６６，３４５号明細書、３欄、３６行〜１４欄、３行に開示の重合性ナフトオキサジン、米国特許第５，２３６，９５８号明細書、１欄、４５行〜６欄、６５行に開示の重合性スピロベンゾピラン、米国特許第５，２５２，７４２号明細書、１欄、４５行〜６欄、６５行に開示の重合性スピロベンゾピランおよびスピロベンゾチオピラン、米国特許第５，３５９，０８５号明細書、５欄、２５行〜１９欄、５５行に開示の重合性フルギド、米国特許第５，４８８，１１９号明細書、１欄、２９行〜７欄、６５行に開示の重合性ナフタセンジオン、米国特許第５，８２１，２８７号明細書、３欄、５行〜１１欄、３９行に開示の重合性スピロオキサジン、米国特許第６，１１３，８１４号明細書、２欄、２３行〜２３欄、２９行に開示の重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン、および、国際公開第９７／０５２１３号および２００１年４月６日出願の米国特許出願第０９／８２８，２６０号明細書に開示の重合性フォトクロミック化合物を含むが、これらに限定されない。重合性フォトクロミック材料に関する上述の特許の開示は、本明細書に参照により組み込まれる。
さらなる種類のその他のフォトクロミック材料（ｃ）は、有機金属ジチオゾネート、例えば、（アリールアゾ）−チオぎ酸アリールヒドラジデート（ｈｙｄｒａｚｉｄａｔｅｓ）、例えば米国特許第３，３６１，７０６号明細書の２欄、２７行〜８欄、４３行に記載の水銀ジチゾネート、および、米国特許第４，９３１，２２０号明細書の１欄、３９行〜２２欄、４１行に記載のフルギドおよびフルギミド、例えば、３−フリルおよび３−チエニルのフルギドおよびフルギミドを含むがこれらに限定されず、その開示は、本明細書に参照により組み込まれている。
さらにいくつかの実施形態では、他のフォトクロミック材料（ｃ）は、重合開始剤の作用に耐性のある有機フォトクロミック材料から選択されてもよい。このような有機フォトクロミック材料の例は、金属酸化物内に含まれたフォトクロミック化合物を含むが、これに限定されず、例えば、米国特許第４，１６６，０４３号明細書および米国特許第４，３６７，１７０号明細書の１欄、３６行〜７欄、１２行に記載され、その開示は、本明細書に参照により組み込まれている。
本発明のフォトクロミック物品は、基材内の１つ以上のフォトクロミック材料（１）〜（１４）、および／または、基材上に塗布された１つ以上のコーティング、１つ以上のフィルムおよび／または１つ以上のシートにおける１つ以上のフォトクロミック材料（１）〜（１４）を含むことができる。
いくつかの実施形態では、１つ以上のフォトクロミック材料（１）〜（１４）は、吸収などによって、例えば溶解または分散されるなどして基材に組み込まれてもよく、例えば反応射出成形で、基材が調製されるその他の成分と重合されてもよく、例えば熱可塑性材料の射出成形で、基材が調製されるその他の成分に組み込まれるか、混合されてもよく、および／または、例えば１つの基材の表面に塗布される少なくとも部分的に硬化したポリマーコーティングまたはフィルムなど、基材に塗布される少なくとも部分的なコーティングまたはフィルムに組み込まれてもよい。用語「吸収」または「吸収する」は、フォトクロミック材料が個別に、またはその他の非フォトクロミック材料とともに、重合体、フォトクロミック材料の重合体への移動吸収を補助される溶媒、気相輸送、およびこのようなその他の移動機構に浸透することを意味し、かつ、含むものである。
いくつかの実施形態では、基材は、少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）（１−１４）を含む。さらにいくつかの実施形態では、基材は、少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）（１−１４）とは異なるフォトクロミック材料（ｃ）をさらに含む。
いくつかの実施形態によれば、本発明のフォトクロミック物品は、基材の少なくとも１つの表面に塗布される、少なくとも部分的に硬化したポリマーマトリックスを有するコーティングをさらに含む。さらにいくつかの実施形態では、少なくとも部分的に硬化したポリマーコーティングは、１つ以上のフォトクロミック材料（ｂ）（１−１４）を含む。いくつかの追加の実施形態では、コーティングは、フォトクロミック材料（ｂ）とは異なる少なくとも１つの他のフォトクロミック材料（ｃ）をさらに含む。
本明細書で使用されるように、用語「ポリマーホスト」は、用語ポリマー基材、ポリマーフィルム、および／またはポリマーコーティングを含み、かつ参照する。通常、ポリマーホストは、本発明のフォトクロミック材料（ｂ）およびその他いずれかのフォトクロミック材料（ｃ）が、「開放」および「閉鎖」の形態の間で可逆的に変形することを可能にする。いくつかの非限定的な実施形態では、本発明のフォトクロミック物品を生成するために使用されるポリマーおよび／またはポリマーコーティング組成物は、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙの第４版、第６巻、６６９頁〜７６０頁に記載の熱可塑性または熱硬化性の有機ポリマー材料を提供するように適合された組成物を含み、その開示は、本明細書に参照により組み込まれている。このようなポリマーホスト材料は、透明、半透明または不透明であってもよいが、いくつかの実施形態では透明である。その他の非限定的な考慮された実施形態では、ポリマーホスト材料は、硬化の際にポリウレタン、アミノプラスト樹脂、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレートなどのポリ（メタ）アクリレート、ポリ無水物、ポリアクリルアミド、エポキシ樹脂およびポリシランから選択される少なくとも部分的に硬化したポリマーコーティングを形成するポリマー材料である。
いくつかの非限定的な実施形態では、ポリマーコーティング組成物などの本発明のフォトクロミック物品のポリマーホスト材料に適用されるか、あるいは組み込まれるフォトクロミック材料（ｂ）の量は、大きく変化することがある。一般的には、車両のフロントガラスなどのＵＶ遮断透明フィルム後方の、所望の保持された着色を生成するのに十分な量が使用される。一般的には、このような量は、ＵＶ遮断透明フィルム後方の活性化量、またはフロントガラス後方の活性化量として説明することができる。使用される特定の量は、照射時に必要な保持された着色に、かつ、使用される方法にしばしば依存して、フォトクロミック材料（ｂ）を組み込むか、あるいは適用する。一般的には、いくつかの非限定的な実施形態では、より多くのフォトクロミック材料（ｂ）が適用または組み込まれるほど、より多くの着色が、フロントガラスの後方で一定の限度まで保持される。必要に応じてより多くの材料を添加することができるが、これ以上の材料の添加後は顕著な効果がないという特徴がある。
本発明のいくつかの実施形態では、ＵＶ遮断透明フィルムは、車両のフロントガラスである。車両のフロントガラスの例としては、自動車のフロントガラス、トラックのフロントガラス、電車のフロントガラス、オートバイのフロントガラス、ゴルフカートのフロントガラス、（水上オートバイ、ボートおよび船舶などの）水上の乗り物とともに使用されるフロントガラス、および航空機のフロントガラスを含むが、これらに限定されない。
いくつかの非限定的な実施形態では、基材および／またはコーティングなどのポリマーホスト材料組み込まれるその他のフォトクロミック材料（ｃ）の量は、大きく変化することがある。一般的には、十分な量が使用されて、活性化の際に肉眼で認識可能なフォトクロミック作用を生み出す。一般的には、このような量は、フォトクロミック量として説明することができる。使用される特定の量は、しばしば、照射時の所望の色の強度と、フォトクロミック材料を組み込むために用いられる方法とに依存する。一般的には、いくつかの非限定的な実施形態では、より多くのフォトクロミック材料（ｃ）が組み込まれるほど、色強度が一定の限度までより強くなる。必要に応じてより多くの材料を添加することができるが、これ以上の材料の添加後は顕著な効果がないという特徴がある。
フォトクロミック材料（ｂ）の相対量、または、フォトクロミック材料（ｂ）と使用されるその他任意のフォトクロミック材料（ｃ）との組み合わせは変化し、かつ、このような材料の活性種の色の相対強度、所望の最終色、所望の保持された着色、および、ホスト材料および／または基材への塗布方法に部分的に依存する。非限定的な一実施形態では、全てのフォトクロミック材料の量は、ＢＷＳフォトクロミック材料、その他のフォトクロミック材料または両方を含み、吸収によってフォトクロミック光学ホスト材料に組み込まれ、大きく変化することがある。いくつかの代替的で非限定的な実施形態では、この量は、フォトクロミック材料が組み込まれるかあるいは塗布される表面の１平方センチメートル当たり、約０．０１ミリグラム〜約２．０ミリグラム、または０．０５ミリグラム〜約１．０ミリグラムの範囲であってもよい。ホスト材料に組み込まれるかあるいは塗布される全てのフォトクロミック材料の量は、記載の範囲を含む、例えば１平方センチメートル当たり、０．０１５ミリグラム〜１．９９９ミリグラムなど、これら値のいくつかの組み合わせの間の範囲であってもよい。
いくつかのさらなる非限定的な実施形態では、フォトクロミック材料（ｂ）、および、任意には、コーティング、フィルムまたは重合体を形成する重合性組成物に組み込まれるフォトクロミック材料（ｃ）の総量は、大きく変化することがある。いくつかの実施形態では、組み込まれた量は、重合性組成物内の固形分の重量に基づいて、０．０１重量パーセント〜４０重量パーセントの範囲とすることができる。いくつかの代替的で非限定的な実施形態では、フォトクロミック材料の濃度は、０．１重量パーセント〜３０重量パーセント、１重量パーセント〜２０重量パーセント、５重量パーセント〜１５重量パーセント、または７重量パーセント〜１４重量パーセントの範囲である。コーティング内のフォトクロミック材料の量は、記載の範囲を含む、０．０１１重量パーセント〜３９．９９重量パーセントなど、これら値のいくつかの組み合わせの間の範囲であってもよい。
以下に記載の様々なコーティング組成物は、公知であり、当業者に理解されかつ認識された構成要素で、かつ、そのような方法に従って作られる。フォトクロミック材料（ｂ）、またはフォトクロミック材料（ｂ）とその他任意のフォトクロミック材料（ｃ）との混合物を含むコーティングの塗布のための適切な基材は、いくつかの種類の基材を含む。非限定的な例は、紙、ガラス、セラミック、木材、石材、織物、金属およびホスト材料としての有機ポリマー材料を含む。
本発明のフォトクロミックコーティングされた物品を調製するために使用されるフォトクロミックポリウレタンコーティングは、いくつかの非限定的な実施形態では、フォトクロミック化合物の存在下で有機ポリオール成分およびイソシアネート成分の触媒反応または無触媒反応によって生成されてもよい。ポリウレタンの調製のための材料および方法は、Ｕｌｌｍａｎｎ’ＳＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの第５版、１９９２年、Ａ２１巻、６６５頁〜７１６頁に記載されている。ポリウレタンコーティングの調製に使用することができる、方法および例えば有機ポリオール、イソシアネートおよびその他の成分などの材料の非限定的な例は、米国特許第４，８８９，４１３号明細書、および米国特許第６，１８７，４４４号明細書に記載されている。
フォトクロミックアミノプラスト樹脂コーティング組成物は、本発明のフォトクロミックコーティングされた物品を生成するために使用されてもよく、いくつかの非限定的な実施形態では、ヒドロキシル、カルバメート、尿素またはそれらの混合物から選択される少なくとも２つの官能基を有する官能性成分の反応生成物を含むフォトクロミック材料を、アミノプラスチック樹脂、例えば、米国特許第４，７５６，９７３号明細書、米国特許第６，４３２，５４４号明細書、および米国特許第６，５０６，４８８号明細書に記載の架橋剤と結合させることで調製されてもよい。
本発明のフォトクロミックコーティングされた物品の調製での使用を考慮したフォトクロミックポリシランコーティング組成物は、いくつかの非限定的な実施形態では、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランおよび／またはメチルトリメトキシシランなどの少なくとも１つのシランモノマーを加水分解し、加水分解物を米国特許第４，５５６，６０５号明細書に記載の少なくとも１つのフォトクロミック材料と組み合わせることで調製される。
本発明のフォトクロミックコーティングされた物品の調製での使用を考慮したフォトクロミックポリ（メタ）アクリレートコーティング組成物は、いくつかの非限定的な実施形態では、フォトクロミック化合物を、米国特許第６，０２５，０２６号明細書、および米国特許第６，１５０，４３０号明細書、ならびに国際公開第０１／０２４４９号に記載の単官能性、２官能性または多官能性の（メタ）アクリレートと組み合わせることで調製されてもよい。
本発明のフォトクロミックコーティングされた物品を調製するために使用されるポリ無水物フォトクロミックコーティング組成物は、いくつかの非限定的な実施形態では、米国特許第６，４３２，５４４号明細書に記載の少なくとも１つの有機フォトクロミック材料を含む組成物における、ヒドロキシル官能性成分およびポリマー無水物官能性成分の反応によって調製されてもよい。ヒドロキシル官能性成分の非限定的な例は、無水物官能性成分およびポリ無水物フォトクロミックコーティングの調製に使用されるその他の成分は、米国特許第４，７９８，７４５号明細書、米国特許第４，７９８，７４６号明細書、および米国特許第５，２３９，０１２号明細書に開示されている。
本発明のフォトクロミックコーティングされた物品の調製での使用を考慮したフォトクロミックポリアクリルアミドコーティング組成物は、いくつかの非限定的な実施形態では、Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドを含む重合性エチレン性不飽和組成物のフリーラジカル開始反応生成物を含むフォトクロミック成分を、米国特許第６，０６０，００１号明細書に記載の少なくとも１つのその他共重合性エチレン性不飽和モノマーと結合させることで調製されてもよい。Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド官能性ポリマーの調製方法は、米国特許第５，６１８，５８６号明細書に記載されている。
本発明のフォトクロミックコーティングされた物品を調製するために使用されるフォトクロミックエポキシ樹脂コーティング組成物は、いくつかの非限定的な実施形態では、フォトクロミック化合物、エポキシ樹脂またはポリエポキシド、および米国特許第４，７５６，９７３号明細書、および米国特許第６，２６８，０５５号明細書に記載の硬化剤を結合させることで調製されてもよい。
いくつかの非限定的な実施形態では、フォトクロミックポリマーコーティングの種類は、フィルム形成ポリマー、および、その他任意のフォトクロミック化合物（ｃ）を含む本発明のフォトクロミック材料（ｂ）、またはその他任意のフォトクロミック化合物（ｃ）を含まない本発明のフォトクロミック材料（ｂ）を含み、基材の装飾、保護および／または識別に使用される例えば着色液またはペーストなどの塗料を含み、真正性の認証や検証が望まれる、例えば銀行券、パスポートや運転免許証などのセキュリティ文書への証明マークの製造において、基材への書き込みおよび印刷に使用される、例えば着色液またはペーストなどのインクを含む。
ポリマーコーティングの塗布は、コーティング技術に用いられるいくつかの方法によるものであり、非限定的な例は、スプレーコーティング、スピンコーティング、スピンおよびスプレーコーティング、スプレッドコーティング、カーテンコーティング、ディップコーティング、キャスティングまたはロールコーティング、および、米国特許第４，８７３，０２９号明細書に記載の種類の方法など、オーバーレイの調製に用いられる方法を含む。選択される塗布方法はまた、いくつかの実施形態では、所望のコーティングの厚みに依存する。
本発明のフォトクロミック物品上の、または本発明のフォトクロミック物品のコーティングの厚みは、大きく変化することがある。１ミクロン〜５０ミクロンの範囲の厚みを有するコーティングは、コーティング技術で使用される方法によって塗布されてもよい。５０ミクロンより大きい厚みのコーティングは、多重コーティング、またはオーバーレイのために一般的に使用される成形方法の適用を必要とすることがある。いくつかの非限定的な実施形態では、コーティングは、１ミクロン〜１０，０００ミクロン、５ミクロン〜１０００ミクロン、８ミクロン〜４００ミクロン、または１０ミクロン〜２５０ミクロンの厚みの範囲としてもよい。ポリマーコーティングの厚みは、２０ミクロン〜２００ミクロンの厚みなど、記載の値を含む、これらの値のいくつかの組み合わせの間の範囲であってもよい。
ポリマーコーティング組成物の基材の表面への塗布に続いて、いくつかの非限定的な実施形態では、コーティング組成物は、少なくとも部分的に硬化される。いくつかのさらなる非限定的な実施形態では、フォトクロミックポリマーコーティングの硬化に使用される方法は、少なくとも部分的に硬化されたポリマーの形成に使用される方法を含む。このような方法は、ラジカル重合、熱重合、光重合またはこれらの組み合わせを含む。追加の非限定的な方法は、コーティングされた基材または少なくとも部分的に硬化されたポリマーに赤外線、紫外線、ガンマ線または電子放射線を照射して、重合性成分の重合反応を開始することを含む。これは、加熱ステップの後に続いてもよい。
いくつかの非限定的な実施形態では、必要かつ適切な場合、コーティングされる基材の表面は、フォトクロミックポリマーコーティングの塗布に先立って洗浄され、本発明のフォトクロミック物品を生成する。これは、コーティングの接着を洗浄および／または促進する目的で行われてもよい。プラスチックおよびガラスの効果的な処理技術は、当業者にとって公知である。
いくつかの非限定的な実施形態では、フォトクロミックポリマーコーティングの塗布の前に、プライマーを基材の表面に塗布する必要があるかも知れない。プライマーは、コーティング成分の基材に対する相互作用および／またはその逆を防ぐバリアコーティングとして、および／または、フォトクロミックポリマーコーティングを基材へ接着させる接着層としての役目を果たす。プライマーの塗布は、例えばスプレーコーティング、スピンコーティング、スピンおよびスプレーコーティング、スプレッドコーティング、ディップコーティング、キャスティングまたはロールコーティングなどの、コーティング技術で用いられるいくつかの方法によるものとすることができる。
続いて塗布されるコーティングの密着性を改善するプライマーとしての、ポリマー形成有機シランを含み得る保護コーティングの使用は、米国特許第６，１５０，４３０号明細書に記載されており、その開示は本明細書に参照により組み込まれている。いくつかの非限定的な実施形態では、非着色コーティングが使用される。市販のコーティング製品の非限定的な例は、ＳＩＬＶＵＥ（登録商標）１２４およびＨＩ−ＧＡＲＤ（登録商標）コーティングを含み、それぞれＳＤＣ Ｃｏａｔｉｎｇｓ社およびＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能である。加えて、コーティングされた物品の使用目的に応じて、いくつかの非限定的な実施形態では、酸素バリアとして役立つ耐摩耗性コーティングおよび／またはコーティングなどの、適切な保護コーティングをコーティング組成物の曝露表面に塗布して、摩擦および摩耗の影響による傷、および酸素のフォトクロミック材料との相互作用のそれぞれを防ぐことが必要である。
いくつかの実施形態では、同一のコーティング組成物がプライマーおよび保護コーティングとして使用され得る場合に、プライマーおよび保護コーティングは互換性がある。ハードコートの非限定的な例は、シリカ、チタニアおよび／またはジルコニアなどの無機材料に基づくハードコートを含むだけでなく、紫外線硬化性のある種類の有機ハードコートも含む。
いくつかの非限定的な実施形態では、このような保護コーティングは、フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的に硬化されたポリマーを含む、フォトクロミック物品の表面に塗布されてもよい。
いくつかの非限定的な実施形態では、本発明のフォトクロミック物品は、プライマーがフォトクロミックポリマーコーティングおよび保護ハードコートに続いて塗布される基材を含む。さらに非限定的な実施形態では、保護ハードコートは有機シランハードコートである。
いくつかの追加の非限定的な実施形態では、着色可能コーティング、反射防止表面などのその他のコーティングまたは表面処理もまた、本発明のフォトクロミック物品に適用することができる。単層または多層の金属酸化物、金属フッ化物またはこのようなその他の材料などの反射防止コーティングを、真空蒸着、スパッタリングまたはその他いくつかの方法によって、例えばレンズなどの本発明のフォトクロミック物品上に堆積させてもよい。
さらに非限定的な実施形態では、フォトクロミック物品は、少なくとも部分的に硬化されたポリマー、および、その他のフォトクロミック材料（ｃ）を含む少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）またはその他のフォトクロミック材料（ｃ）を含まない少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）を含み、少なくとも１つの有機ポリマー材料を含むフィルムまたはシートなどのスーパーストレートをさらに含む。フォトクロミック材料（ｂ）および任意にはフォトクロミック材料（ｃ）は、スーパーストレート、少なくとも部分的に硬化されたポリマー、または両方に位置してもよい。スーパーストレートの有機ポリマー材料は、基材またはホスト材料としての後述の有機ポリマー材料と同一である。有機ポリマー材料の非限定的な例は、例えば熱可塑性ポリウレタンスーパーストレートなどの熱硬化性または熱可塑性材料を含む。
さらに別の非限定的な実施形態では、スーパーストレートは、ポリマー表面に直接結合されてもよいが、基材に熱融合しない。その他の非限定的な実施形態では、スーパーストレートは、基材の表面下と熱融合することで基材に接着結合されてもよい。スーパーストレートが基材に接着結合されるという一般的な条件は、当業者にとって公知である。スーパーストレートを基材に接着積層する非限定的な条件は、２５０°Ｆ〜３５０°Ｆ（１２１℃〜１７７℃）の温度まで加熱し、かつ、１平方インチあたり（ｐｓｉ）１５０ポンド〜４００ポンド（１０３４ｋＰａ〜２７５８ｋＰａ）の圧力を加えることを含む。真空などのサブ大気圧はまた、当業者にとって公知であるように、スーパーストレートを基材の形状に縮小して一致させるように適用されてもよい。非限定的な例は、サブ大気圧で０．００１ｍｍＨｇ〜２０ｍｍＨｇ（０．１３Ｐａ〜２．７ｋＰａ）の範囲内で適用することを含む。
基材の少なくとも１つの表面に適用されたスーパーストレートを含む積層が形成された後、スーパーストレート上に重ねられた保護コーティングまたはフィルムをさらに含むことができる。このような保護コーティングまたはフィルムは、非限定的な一実施形態では、少なくとも部分的に耐摩耗性のあるコーティングまたはフィルムとしての役目を果たす。非限定的な種類の保護コーティングは、紫外線放射によって硬化可能な、および／または、有機シランを含む上述のハードコートを含む。保護コーティングの厚みは、大きく変化することがあり、フォトクロミックポリマーコーティングに対して上述の範囲を含む。非限定的な種類の保護フィルムは、熱硬化性材料および熱可塑性材料などの有機ポリマー材料から作られるものである。他の非限定的な実施形態では、保護フィルムは、ポリカルボネートから作られる熱可塑性フィルムである。保護フィルムまたはシートの厚みは、大きく変化することがある。一般的には、このようなフィルムは、１ミル〜２０ミル（０．０２５ｍｍ〜０．５ｍｍ）の厚みを有する。
その他のフォトクロミック材料（ｃ）を含むフォトクロミック材料（ｂ）、または、その他のフォトクロミック材料（ｃ）を含まないフォトクロミック材料（ｂ）の基材などのホスト材料は、通常は透明であるが、半透明、さらには不透明であってもよい。ホスト材料は、フォトクロミック材料を活性化させる電磁スペクトルの部分に対して唯一透過性がある必要があり、この電磁スペクトルは、例えば、フォトクロミックの開放状態または着色状態を生成する紫外（ＵＶ）線の波長、および開放状態などのＵＶ活性状態におけるフォトクロミックの吸収最大波長を含む可視スペクトルの部分である。１つの考慮された非限定的な実施形態では、例えば観察者にとって色の変化が容易に明らかとなるように、ホスト色は、フォトクロミック材料の活性化状態の色を覆うようであってはならない。混合可能な色合いを、米国特許第５，６４５，７６７号明細書の１３欄、５９行〜１４欄、３行に記載のホスト材料に適用してもよい。
いくつかの非限定的な実施形態では、ポリマー有機ホスト材料は、例えば７０パーセントの視感透過率を有して光学的用途に適した材料など、固形透明材料または光学的透明材料であってもよく、例えば、コンタクトレンズおよび眼内レンズなどの物理的に目の中または目の上にある眼用装置などの、度の入っていない眼用レンズから選択される光学素子、眼の装置が挙げられ、かつ、窓、自動車の透明フィルム、例えば、フロントガラス、航空機の透明フィルム、プラスチックシート、ポリマーフィルムなどが挙げられる。
本発明のいくつかの実施形態では、フォトクロミック物品の基材は光学素子である。さらにいくつかの実施形態では、光学素子は眼用レンズである。
ポリマー有機材料は、その他のフォトクロミック材料（ｃ）を含む本発明のフォトクロミック材料（ｂ）、または、その他のフォトクロミック材料（ｃ）を含まない本発明のフォトクロミック材料（ｂ）のためのホスト材料として、または、フォトクロミックポリマーコーティングのための基材として使用することができ、その非限定的な例は、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（アルファメチルスチレン）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリビニルブチラール、ポリ（ビニルアセテート）、セルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート、セルロースアセテートブチレート、ポリスチレンまたはポリマー、例えば米国特許第５，４７５，０７４号明細書に記載のビス（アリルカルボネート）モノマー、スチレンモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、ビニルベンゼンモノマーから選択されるモノマーを重合することで調製されるホモポリマーおよびコポリマー、ジアリリデンペンタエリトリトールモノマー、ポリオール（アリルカルボネート）モノマー、例えばジエチレングリコールビス（アリルカルボネート）、ビニルアセテートモノマー、アクリロニトリルモノマー、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（メタ）アクリレートなどの単官能性または多官能性、例えば２官能性または他官能性（メタ）アクリレートモノマー、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートなど、ポリ（オキシアルキレン）（メタ）アクリレート、ポリ（アルコキシル化フェノール（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡ（メタ）アクリレート、エチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）（メタ）アクリレート、エトキシ化フェノール（メタ）アクリレート、アルコキシル化多価アルコール（メタ）アクリレート、例えば米国特許第５，３７３，０３３号明細書に記載のエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー、ウレタン（メタ）アクリレートモノマー、またはそれらの混合物を含む。ポリマー有機ホスト材料のさらなる例は、米国特許第５，７５３，１４６号明細書の８欄、６２行〜１０欄、３４行に開示されている。
いくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック物品の基材は、有機ポリマー材料であり、有機ポリマー材料は、ポリ（Ｃ１−Ｃ１２アルキルメタクリレート）、ポリ（オキシアルキレンジメタクリレート）、ポリ（アルコキシル化フェノールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ（ビニルアセテート）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（ビニルクロリド）、ポリ（ビニリデンクロリド）、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（アルファメチルスチレン）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリビニルブチラールから選択され、または、ビス（アリルカルボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレートモノマー、エトキシ化フェノールビスメタクリレートモノマー、アルコキシル化多価アルコールポリアクリレートモノマー、スチレンモノマー、ウレタンアクリレートモノマー、グリシジルアクリレートモノマー、グリシジルメタクリレートモノマー、ジアリリデンペンタエリトリトールモノマーまたはそれらの混合物から選択されるモノマーから重合される。
いくつかのさらなる非限定的な実施形態では、透明コポリマーおよび透明ポリマーの混合物もまた、ポリマー材料として適切である。ホスト材料は、ＬＥＸＡＮという商標で販売されているビスフェノールＡおよびホスゲン由来のカルボネート結合樹脂などの熱可塑性ポリカルボネート樹脂から調製される、光学的透明重合有機材料であってもよく、この光学的透明重合有機材料のうち、ポリエステルは、ＭＹＬＡＲという商標で販売されている材料であり、ポリ（メチルメタクリレート）は、ＰＬＥＸＩＧＬＡＳという商標で販売されている材料であり、ポリオール（アリルカルボネート）モノマー、特にジエチレングリコールビス（アリルカルボネート）の重合体は、モノマーがＣＲ−３９という商標で販売されており、その他の共重合性モノマー材料を含む例えばジエチレングリコールビス（アリルカルボネート）などのポリオール（アリルカルボネート）のコポリマーの重合体、米国特許第４，３６０，６５３号明細書および米国特許第４，９９４，２０８号明細書に記載の末端ジアクリレート官能性を有するポリウレタンを含むコポリマー、および、末端部分が米国特許第５，２００，４８３号明細書に記載のアリルまたはアクリリル官能基を含む脂肪族ポリウレタンを含むコポリマーが例として挙げられる。
いくつかのさらなる非限定的な実施形態によれば、本発明のフォトクロミック材料（ｂ）およびその他任意のフォトクロミック材料（ｃ）は、光学有機樹脂モノマーとともに使用されて光学的に透明のコーティング、フィルムおよび重合体を生成し、これらは、例えば度の入っていない眼用レンズ、窓、および自動車の透明フィルムなどの光学的用途に適した材料である。非限定的な実施形態の例は、ＴＲＩＶＥＸモノマーとして例えば、ＣＲ−３０７、ＣＲ−４０７およびＣＲ−６０７などＣＲ−の名称でＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社が販売する光学樹脂の重合体、およびハードコンタクトレンズまたはソフトコンタクトレンズを調製するために使用される樹脂を含む。両方の種類のコンタクトレンズの製造方法は、米国特許第５，１６６，３４５号明細書の１１欄、５２行〜１２欄、５２行に開示されている。
光学樹脂のさらに非限定的な実施形態は、米国特許第５，９６５，６３０号明細書に記載のソフトコンタクトレンズ、および、米国特許第５，９６５，６３１号明細書に記載の連続装用コンタクトレンズを形成するために使用される高含水率の樹脂を含む。
いくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック物品は、少なくとも部分的に並べられたマトリックス相、および、少なくとも部分的に並べられたゲスト相を含む相分離ポリマーをさらに含む。ゲスト相は、フォトクロミック材料または化合物、および、ゲスト相の少なくとも一部分と少なくとも部分的に整列しているフォトクロミック材料または化合物を含む。いくつかの実施形態では、（ｉ）フォトクロミック物品の基材は相分離ポリマーを含み、および／または、（ｉｉ）フォトクロミック物品の基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部分に存在する１つ以上のフィルムまたは層は、相分離ポリマーを含む。
さらにいくつかの実施形態によれば、フォトクロミック物品は、少なくとも部分的に並べられた異方性材料、およびポリマー材料を含む相互貫入ポリマーネットワークをさらに含む。異方性材料はフォトクロミック材料を含み、フォトクロミック材料は、異方性材料の少なくとも一部分と少なくとも部分的に整列している。いくつかの追加の実施形態では、（ｉ）フォトクロミック物品の基材は、相互貫入ポリマーネットワークを含み、および／または、（ｉｉ）フォトクロミック物品の基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部分に存在する１つ以上のフィルムまたは層は、相互貫入ポリマーネットワークを含む。
本明細書で使用されるように、用語「異方性」は、少なくとも１つの異なる方向で測定された場合に値が異なる少なくとも１つの特性を有することを意味している。したがって、「異方性材料」は、少なくとも１つの異なる方向で測定された場合に値が異なる少なくとも１つの特性を有する材料である。本発明のフォトクロミック物品に含まれ得る異方性材料の非限定的な例は、当技術分野で認識された液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマー、および液晶メソゲンを含むが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、例えばそのフィルムまたは層において、（ｉ）単量体メソゲン化合物から少なくとも部分的に調製される液晶オリゴマーおよび／またはポリマー、および／または、（ｉｉ）メソゲン化合物を含み、それぞれの場合、米国特許第７，９１０，０１９号明細書の４３欄〜９０欄の表１に開示されており、その開示は、本明細書に参照により組み込まれている。
本発明のいくつかの実施形態によれば、フォトクロミック材料は、フォトクロミック二色性化合物であり、少なくとも部分的に並べられる異方性材料との相互作用によって少なくとも部分的に整列することができる。例えば、本明細書において限定するものではないが、フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、二色性状態のフォトクロミック二色性化合物の長軸が、異方性材料の全体的な方向に対して基本的に平行であるように整列することができる。さらに、必須ではないが、フォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に順序付られた異方性材料の少なくとも一部に結合または反応することができる。
フォトクロミック物品の異方性材料の順序付け方法、またはフォトクロミック物品の異方性材料に順序を導入する方法は、異方性材料を、磁界、電界、直線偏光紫外線放射線、直線偏光赤外線、直線偏光可視光、およびせん断力のうち少なくとも１つに曝露することを含むが、これらに限定されない。代替的または追加的に、異方性材料は、少なくとも一部の異方性材料とその他の材料または構造を整列させることで、少なくとも部分的に並べられてもよい。例えば、異方性材料は、異方性材料を配向層（配向機構）と整列させることで、少なくとも部分的に並べられてもよい。
少なくとも一部の異方性材料を並べることで、フォトクロミック物品の異方性材料内に含まれるか、あるいはフォトクロミック物品の異方性材料に結合される、少なくとも一部のフォトクロミック二色性化合物を少なくとも部分的に整列させることが可能である。必須ではないが、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態にある間に少なくとも部分的に整列することができる。いくつかの実施形態では、異方性材料の順序付けおよび／またはフォトクロミック二色性化合物の配向は、フォトクロミック二色性化合物を含む層を本発明のフォトクロミック物品の基材上に塗布する前、塗布の間、または塗布の後に起こり得る。
フォトクロミック二色性化合物および異方性材料は、フォトクロミック二色性層の基材への塗布の間など、本発明のフォトクロミック物品の形成中に整列して並べられてもよい。いくつかの実施形態では、フォトクロミック二色性層は、せん断力を塗布中の異方性材料に導入するコーティング技術を使用して塗布されることができ、これにより、異方性材料は、与えられたせん断力の方向に略平行に、少なくとも部分的に並べられる。非限定的な例示のために、フォトクロミック二色性化合物および異方性材料を含む（任意には溶媒またはキャリア内の）溶液または混合物は、基材上にカーテンコーティングされてもよく、これにより、せん断力は、塗布される材料に対する基材の表面の相対移動に起因して塗布される材料へ導入される。せん断力は、少なくとも一部の異方性材料が、表面の移動の方向に対して実質的に平行な全体方向に並べられる原因となり得る。上述したように、このように少なくとも一部の異方性材料を並べることで、少なくとも一部のフォトクロミック二色性化合物を整列させることができる。加えて、および必要に応じて、カーテンコーティング処理の間に、フォトクロミック二色性化合物を活性状態に転換させるように、少なくとも一部のフォトクロミック二色性化合物を化学線に曝露することで、活性化状態の間のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分的な整列も達成することができる。
フォトクロミック二色性化合物および異方性材料は、フォトクロミック二色性層の基材上への塗布の後など、本発明のフォトクロミック物品の形成後に整列して並べられてもよい。例えば、フォトクロミック二色性化合物および異方性材料の（任意には溶媒またはキャリア内の）溶液または混合物は、基材の少なくとも一部の上にスピンコーティングされてもよい。その後、少なくとも一部の異方性材料は、例えば異方性材料を、磁界、電界、直線偏光紫外線放射線、直線偏光赤外線、直線偏光可視光、および／またはせん断力のうち少なくとも１つに曝露することで並べられてもよい。代替的または追加的に、異方性材料は、配向層などのその他の材料または構造と整列することで、少なくとも部分的に並べられてもよい。
フォトクロミック二色性化合物および異方性材料は、フォトクロミック二色性層の基材上への塗布の前など、本発明のフォトクロミック物品の形成に先立って整列して並べられてもよい。例えば、フォトクロミック二色性化合物および異方性材料の（任意には溶媒またはキャリア内の）溶液または混合物は、並べられたポリマーシート上に塗布されてその上に層を形成してもよい。その後、少なくとも一部の異方性材料を、下層の並べられたポリマーシートと整列させることができる。ポリマーシートは、例えば当技術分野で認識されたラミネート方法または接着方法によって、基材上に続いて塗布されてもよい。また、並べられたフォトクロミック二色性層は、ホットスタンピングなどの当技術分野で認識された方法によって、ポリマーシートから基材に、または基材上に移送されてもよい。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、マトリックス相とマトリックス相中に分散したゲスト相とを含む相分離ポリマーを含む。マトリックス相は、少なくとも部分的に並べられた液晶ポリマーを含んでもよい。ゲスト相は、少なくとも部分的に整列することができる、少なくとも部分的に並べられた異方性材料と、少なくとも一部のフォトクロミック二色性化合物とを含んでもよい。少なくとも部分的に整列したフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に並べられた異方性材料との相互作用によって少なくとも部分的に整列することができる。いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部分に存在するフィルムまたは層を含み、ここで、フィルム／層は相分離ポリマーを含む。
いくつかの実施形態では、相分離ポリマー系は、液晶材料を含むマトリックス相形成材と、異方性材料およびフォトクロミック二色性化合物を含むゲスト相形成材とを含み、本発明のフォトクロミック物品の基材上に塗布される。相分離ポリマー系の塗布の後、マトリックス相の少なくとも一部の液晶材料、およびゲスト相の少なくとも一部の異方性材料は、少なくとも部分的に並べられ、これにより、少なくとも一部のフォトクロミック二色性化合物は、ゲスト相の少なくとも部分的に並べられた異方性材料の少なくとも一部と整列する。相分離ポリマー系のマトリックス相形成材およびゲスト相形成材を並べる方法は、塗布された層を、磁界、電界、直線偏光赤外線、直線偏光紫外線放射線、直線偏光可視光、およびせん断力のうち少なくとも１つに曝露することを含むが、これらに限定されない。代替的または追加的に、マトリックス相形成材およびゲスト相形成材の並べは、下層の配向層との相互作用による整列を含む。
マトリックス相形成材およびゲスト相形成材の順序付けの後、ゲスト相形成材は、重合誘起相分離および／または溶媒誘起相分離によって、マトリックス相形成材から分離されてもよい。マトリックスおよびゲスト相形成材の分離は、マトリックス相形成材から分離するゲスト相形成材に関して本明細書に記載されているが、この言語は、２つの相形成材の間のいくつかの分離を包含するものであることが理解されるべきである。つまり、この言語は、ゲスト相形成材のマトリックス相形成材からの分離と、マトリックス相形成材のゲスト相形成材からの分離とを包含するものであり、同様に、両方の相形成材の同時分離およびこれらのいくつかの組み合わせを包含するものである。
いくつかの実施形態によれば、マトリックス相形成材は、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含むことができる。ゲスト相形成材は、いくつかの実施形態では、液晶メソゲン、液晶モノマー、および液晶ポリマーおよびプレポリマーから選択される液晶材料を含むことができる。
いくつかの実施形態では、相分離ポリマー系は、液晶モノマーを含むマトリックス相形成材の混合物、液晶メソゲンを含むゲスト相形成材、およびフォトクロミック二色性化合物を含むことができる。このような実施形態では、ゲスト相形成材のマトリックス相形成材からの分離の誘発は、重合誘起相分離を含んでもよい。一般的には、マトリックス相の液晶モノマーは重合されることによって、ゲスト相形成材の少なくとも一部の液晶メソゲンから分離されてもよい。重合方法の例は、光誘導重合および熱誘導重合を含むが、これらに限定されない。
さらにいくつかの実施形態では、相分離ポリマー系は、液晶モノマーを含むマトリックス相形成材の混合物と、マトリックス相の液晶モノマーとは異なる官能性を有する低粘度の液晶モノマーを含むゲスト相形成材と、フォトクロミック二色性化合物とを含むことができる。本明細書で使用される場合、用語「低粘度の液晶モノマー」は、室温で自由に流れる液晶モノマー混合物または溶液を指す。一般的には、ゲスト相形成材のマトリックス相形成材からの分離の誘発は、重合誘起相分離を含む。例えば、マトリックス相の少なくとも一部の液晶モノマーは、ゲスト相の液晶モノマーの重合を誘発しないという条件で重合されてもよい。マトリックス相形成材の重合の間、ゲスト相形成材は、一般的にマトリックス相形成材から分離する。その後、ゲスト相形成材の液晶モノマーは、分離重合処理において重合されてもよい。
相分離ポリマー系は、いくつかの実施形態では、マトリックス相形成材の少なくとも１つの一般的な溶媒内の溶液を含むことができ、この溶液は、液晶ポリマーと、マトリックス相形成材の液晶ポリマーとは異なる液晶ポリマーを含むゲスト相形成材と、フォトクロミック二色性化合物とを含む。ゲスト相形成材のマトリックス相形成材からの分離の誘発は、一般的に溶媒誘起相分離を含む。一般的には、少なくとも一部の一般的な溶媒は液晶ポリマーの混合物から蒸発し、これによって、２つの層を互いに分離させる。
さらなる実施形態では、フォトクロミック物品は、相互貫入ポリマーネットワークを含む。少なくとも部分的に並べられた異方性材料およびポリマー材料は、相互貫入ポリマーネットワークを形成することができ、ここで、少なくとも一部のポリマー材料は、少なくとも一部の少なくとも部分的に並べられた異方性材料に浸透する。本明細書で使用されるように、用語「相互貫入ポリマーネットワーク」は、少なくとも１つは架橋される、互いに結合しないポリマーの交錯した組み合わせを意味している。したがって、本明細書で使用される場合、用語相互貫入ポリマーネットワークは、半相互貫入ポリマーネットワークを含む。例えば、Ｌ．Ｈ． Ｓｐｅｒｌｉｎｇ著のＩｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８６年）の４６頁を参照されたい。加えて、少なくとも１つの、少なくとも部分的に整列したフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも部分的に並べられた異方性材料と、少なくとも部分的に整列することができる。さらに、ポリマー材料は等方性または異方性であってもよいが、概して、フォトクロミック物品（または基材上に存在するフォトクロミック二色性の層）は異方性であることを条件とする。
いくつかの実施形態によれば、異方性材料は、フォトクロミック二色性化合物が所望の速度で第１状態から第２状態へ転換することができるように適合されてもよい。通常は、従来のフォトクロミック化合物は、化学線に反応して一方の異性体から他方の異性体へ変化することができ、各異性体は、特徴的な吸収スペクトルを有する。いくつかの実施形態では、本発明のフォトクロミック物品のフォトクロミック二色性化合物は、類似の異性体変態を被る。いかなる理論に拘束されることも意図せず、この異性体変態（および逆変態）が起こる割合または速度は、部分的には、フォトクロミック二色性化合物（つまり「ホスト」）周辺の局所的環境の特性に依存している。本明細書において限定するものではないが、フォトクロミック二色性化合物の変化率は、部分的にはホストの鎖セグメントの柔軟性に依存しており、より具体的には、ホストの鎖セグメントの移動度または粘度に依存していると、手元の証拠に基づいて考えられている。これに対応して、いかなる理論に拘束されることも意図せず、フォトクロミック二色性化合物の変化率は、硬いまたは剛性の鎖セグメントを有するホストよりも、柔軟な鎖セグメントを有するホストにおいて一般的に速くなると考えられている。したがって、いくつかの実施形態によれば、異方性材料がホストである場合、異方性材料は、フォトクロミック二色性化合物が、所望の速度で様々な異性状態の間で変態することができるように適合されてもよい。例えば、異方性材料は、分子量および／または異方性材料の架橋密度を調整することで適合されてもよい。
いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品は、液晶ポリマーを含むマトリックス相と、マトリックス相内に分散したゲスト相とを含む相分離ポリマーを含む。相分離ポリマーは、いくつかの実施形態では、基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部分に存在するフィルムまたは層に存在するか、これらのフィルムまたは層を画成してもよい。ゲスト相は異方性材料を含むことができる。一般的には、大部分のフォトクロミック二色性化合物は、相分離ポリマーのゲスト相内に含まれてもよい。上述したように、フォトクロミック二色性化合物の変化率は、部分的には、この化合物が含まれるホストに依存しているので、いくつかの実施形態では、フォトクロミック二色性化合物の変化率は、ゲスト相の特性に実質的に依存している。
さらにいくつかの実施形態によれば、本発明は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されたΔＯＤの少なくとも１２パーセントを保つように適合されるフォトクロミック物品を提供する方法に関し、以下のものを含む。
ａ）基材を提供することと、
ｂ）本明細書で上述した少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）を提供することと、
ｃ）以下の（ｉ）〜（ｖ）から選択される方法によってフォトクロミック材料を基材と一体に組み合わせることを含み、この方法は、
ｉ）基材を形成するために使用される原料でフォトクロミック材料（ｂ）を導入すること、
ｉｉ）フォトクロミック材料（ｂ）を、基材の少なくとも１つの表面へ少なくとも部分的に吸収すること、
ｉｉｉ）フォトクロミック材料（ｂ）を含むポリマーコーティング組成物の少なくとも一部のコーティングを、基材の少なくとも１表面へ塗布すること、
ｉｖ）フォトクロミック材料（ｂ）を含むスーパーストレートを、基材の少なくとも１つの表面へ少なくとも部分的に結合させること、または、
ｖ）ｉ）、ｉｉ）、ｉｉ）またはｉｖ）の組み合わせ。
導入ステップ、吸収ステップ、コーティングの塗布ステップおよびスーパーストレートの結合ステップは、いくつかの実施形態では、各々独立に本明細書で上述した通りである。
さらにいくつかの実施形態では、上述の方法は、ステップ（ｃ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）において、フォトクロミック材料（ｂ）とは異なるフォトクロミック材料（ｃ）を添加することをさらに含む。
さらにいくつかの実施形態では、上述の方法は、（ｃ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）において、一定の色合いの染料を添加することをさらに含む。一定の色合いの染料は、単独で、または、１つ以上のさらに任意のフォトクロミック材料（ｃ）と組み合わせて使用されてもよい。
上述の方法によって調製されたフォトクロミック物品は、３８０ナノメートルを下回る放射線によってフォトクロミック材料の活性化を実質的に阻害するように適合された紫外線吸収材を、実質的に含まなくてもよい。
本発明のフォトクロミック物品は、様々な用途において、またはこれらと併せて使用されてもよく、視力矯正眼用レンズおよび度の入っていないレンズなどの光学レンズ、フェイスシールド、ゴーグル、バイザ、カメラレンズ、窓、自動車のフロントガラス、Ｔルーフ、サイドライトおよびバックライトなどの航空機および自動車の透明フィルム、ポリマーコーティング、プラスチックフィルムおよびシート、織物、フォトクロミック材料（ｂ）を含む証明マークを含むセキュリティ文書（例えば、真正性の認証や検証が望まれる、例えば銀行券、パスポートや運転免許証などの文書）などのセキュリティ検証物品を含むが、これらに限定されない。
本発明を、以下の実施例においてより具体的に説明するが、多くの修正および変形が当業者には明らかであるため、単に例示を目的とするものである。
本発明を、以下の実施例においてより具体的に説明するが、多くの修正および変形が当業者には明らかであるため、単に例示を目的とするものである。
第１部は、プライマー層配合物（ＰＬＦ）の調製を説明している。第２部は、液晶配向配合物（ＬＣＡＦ）の調製を説明している。第３部は、コーティング層配合物（ＣＬＦ）の調製を説明している。第４部は、トップコート層配合物（ＴＬＦ）の調製を説明している。第５部は、基材および表２に記載のコーティングの後続のスタックの調製に使用される手順を説明している。第６部は、二色比、偏光効率および光応答の測定を含むフォトクロミック性能試験を説明している。
第１部：プライマー層配合物（ＰＬＦ）の調製
表１に記載の成分を記載順に添加してＰＬＦを調製した。溶液を、室温で２時間撹拌して、１１０℃で１時間後に測定したときに４６．８２重量％の固形分を有する溶液を生成した。
Figure 2016519691
１米国特許第６，１８７，４４４号明細書の実施例１の組成物Ｄであり、スチレンをメチルメタクリレートと置換し、トリフェニルホスファイトを、モノマーの総重量に基づいて０．５％で添加したチャージ２を例外とする。
２ Ｌｙｏｎｄｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手可能なポリＴＨＦ
３ Ｂａｙｅｒｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅから入手可能なブロック化脂肪族ポリイソシアネート
４ Ｂａｘｅｎｄｅｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳＬｔｄ．から入手可能なブロック化脂肪族ポリイソシアネート
５ ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ、ＵＳＡから入手可能なポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン
６ Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、Ｉｎｃ．から入手可能なビスマス触媒
７ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｍａｔｅｒｉａｌｓ、Ｉｎｃ．から入手可能なエポキシ官能性シラン
８ ＢＡＳＦ Ｒｅｓｉｎｓから入手可能なＵＶ吸収剤
９ ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能な高温沸点溶媒の混合物
第２部：液晶配向配合物（ＬＣＡＦ）の調製
光配向材料の溶液である、ポリ［（Ｅ）−２−メトキシ−４−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）フェニル４−（６−（メタクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ）安息香酸塩］を、溶液の総重量に基づいて、６重量パーセントの光配向材料をシクロペンタノンに添加して調製した。
第３部：コーティング層配合物（ＣＬＦ）の調製
ＣＬＦの調製に使用される液晶材料を以下の表２において説明する。４つの液晶コーティング配合物を以下の通り調製した。アニソール（３．４６６７ｇ）およびＢＹＫ（登録商標）３４６添加剤（０．０３４７ｇ、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ、ＵＳＡから入手可能）の混合物を含む適切なフラスコに、ＬＣＭ−１（１．３ｇ）、ＬＣＭ−２（１．３ｇ）、ＬＣＭ−３（１．３ｇ）、ＬＣＭ−４（１．３ｇ）、４−メトキシフェノール（０．００７８ｇ）、およびＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９（０．０７８ｇ、ＢＡＳＦ Ｒｅｓｉｎｓから入手可能な光開始剤）を添加した。
Figure 2016519691
１４−（３−アクリロイルオキシプロピルオキシ）−安息香酸２−メチル−１，４−フェニレンエステルであり、ＥＭＤ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．から入手可能で、Ｃ３３Ｈ３２Ｏ１０の分子式を有する。
２４−メトキシ−３−メチルフェニル４−（６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ）安息香酸塩、ＥＭＤ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．から入手可能で、Ｃ２３Ｈ２６Ｏ６の分子式を有する。
３２−メチル−１，４−フェニレンビス（４−（６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ）安息香酸塩）、ＥＭＤ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．から入手可能で、Ｃ３９Ｈ４４Ｏ１０の分子式を有する。
ｎｏｌ（０．００７８ｇ）、およびＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９（０．０７８ｇ、ＢＡＳＦ Ｒｅｓｉｎｓから入手可能な光開始剤）
同一液晶コーティング溶液の各々に、以下の表３に記載の染料１、染料２、染料３または染料４に対応する染料を添加し、４つの個別のＣＬＦが得られた。個々の染料を、ＣＬＦの１００ｇ当たり６．３ｍｍｏｌの染料濃度を生成する量で添加した。得られた混合物を２時間、８０℃で攪拌し、約２６℃まで冷却した。
Figure 2016519691
第４部：トップコート層配合物（ＴＬＦ）の調製
トップコート層配合物（ＴＬＦ）は、米国特許出願第１３／２９６，８６７号明細書、米国特許出願公開第２０１２／０１２０４７３号明細書（２０１２年５月１７日公開）の段落［０５０５］〜［０５１４］に記載の材料および量から得られ、これらの引用部分は、本明細書に参照により組み込まれる。引用された材料は、５０ｍＬ磁気撹拌棒を備えたアンバーガラス瓶の中で２時間、室温で撹拌された。
第５部：基材およびコーティングのスタックの調製に使用される手順
基材調製
ＣＲ−３９（登録商標）モノマーから調製される完成した単焦点レンズ（６ベース、７０ｍｍ）を、基材として使用した。各基材を、アセトンに浸した薄葉紙で拭いて洗浄し、空気流で乾燥し、高圧変圧器を備えるＴａｎｔｅｃ ＥＳＴ Ｓｙｓｔｅｍｓシリアル番号０２０２７０ Ｐｏｗｅｒｇｅｎｅｒａｔｏｒ ＨＶ ２０００シリーズのコロナ処理装置内で、コンベアベルト上を通過させることでコロナ処理した。基材を、コンベアでベルト速度３ｆｔ／分で進ませながら、５３．９９ＫＶ、５００ワットで生成されたコロナに曝露した。
プライマー層のためのコーティング手順
およそ１．５ｍＬの溶液を分配することによる、試験基材の表面の一部分に対するスピンコーティングによって、ＰＬＦを試験基材に塗布した。毎分９７６回転（ｒｐｍ）で４秒間、続いて１５０１ｒｐｍで２秒間、続いて２５００ｒｐｍで１秒間で、基材をスピンコーティングするために、Ｌａｕｒｅｌｌ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅＳ Ｃｏｒｐ．（ＷＳ−４００Ｂ−６ＮＰＰ／ＬＩＴＥ）からのスピンプロセッサを使用した。その後、コーティングされた基材を、６０分間、１２５℃に維持したオーブンの中に置いた。コーティングされた基材を２６℃まで冷却した。基材を、高圧変圧器を備えるＴａｎｔｅｃ ＥＳＴ Ｓｙｓｔｅｍｓシリアル番号０２０２７０Ｐｏｗｅｒ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ ＨＶ ２０００シリーズのコロナ処理装置内で、コンベアベルト上を通過させることでコロナ処理した。乾燥されたプライマー層を、コンベアでベルト速度３ｆｔ／分で進ませながら、５３．００ＫＶ、５００ワットで生成されたコロナに曝露した。
液晶配向層のためのコーティング手順
およそ１．０ｍＬの溶液を分配し、かつ、毎分８００回転（ｒｐｍ）で３秒間、続いて１，０００ｒｐｍで７秒間、続いて２，５００ｒｐｍで４秒間、基材を回転させることによる、試験基材の表面の一部分に対するスピンコーティングによって、ＬＣＡＦを試験基材に塗布した。スピンコーティングのためにＬａｕｒｅｌｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｒｐ．（ＷＳ−４００６−６ＮＰＰ／ＬＩＴＥ）からのスピンプロセッサを使用した。その後、コーティングされた基材を、３０分間、１２０℃に維持したオーブンの中に置いた。コーティングされた基材を２６℃まで冷却した。
各基材上の乾燥された光配向層を、直線偏光紫外線放射への曝露によって少なくとも部分的に並べた。基材の表面に垂直な平面において放射線が直線偏光されるように、光源を配向した。ＥＩＴ Ｉｎｃ（シリアル番号２０６６）からのＵＶ Ｐｏｗｅｒ Ｐｕｃｋ（商標）高エネルギー放射計を使用して、各光配向層が曝露される紫外線放射の量を測定し、それらの量は、以下の通り、ＵＶＡ０．０１８Ｗ／ｃｍ２および５．３６１Ｊ／ｃｍ２、ＵＶＢ０Ｗ／ｃｍ２および０Ｊ／ｃｍ２、ＵＶＣ０Ｗ／ｃｍ２および０Ｊ／ｃｍ２、およびＵＶＶ０．００５Ｗ／ｃｍ２および１．５４１Ｊ／ｃｍ２であった。少なくとも一部の光配向性ポリマーネットワークを順序づけた後、基材を２６℃まで冷却して覆ったままにしておいた。
コーティング層のためのコーティング手順
第３部からのＣＬＦを、試験基材の少なくとも部分的に並べられた光配向材料上で、毎分４００回転（ｒｐｍ）で６秒間、続いて８００ｒｐｍで６秒間の速度で各々スピンコーティングした。各コーティングされた基材を、３０分間、６０℃に維持したオーブンの中に置いた。その後、これら基材を、Ｂｅｌｃａｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇによって設計および製造されたＵＶ Ｃｕｒｉｎｇ Ｏｖｅｎ Ｍａｃｈｉｎｅにおいて、窒素雰囲気でコンベアベルト上を２ｆｔ／分の速度で進ませながら、２つの紫外線ランプの下で硬化した。コーティングされた基材に、０．３８８ワット／ｃｍ２のＵＶＡおよび０．１６５ワット／ｃｍ２のＵＶＶのピーク強度、および、７．３８６ジュール／ｃｍ２のＵＶＡおよび３．３３７ジュール／ｃｍ２のＵＶＶのＵＶ線量を施した。続いて、トップコート層を受けるコーティングされた基材を、コンベアでベルト速度３ｆｔ／分で進ませながら、５３．００ＫＶ、５００ワットで生成されたコロナに曝露した。トップコート層を受けないコーティングされた基材を、１０５℃で３時間、さらに硬化した。
トップコート層のためのコーティング処理
毎分１，４００回転（ｒｐｍ）で７秒間の速度で、硬化ＣＬＦがコーティングされた基材にＴＬＦをスピンコーティングした。その後、基材を、Ｂｅｌｃａｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇによって設計および製造されたＵＶ Ｃｕｒｉｎｇ Ｏｖｅｎ Ｍａｃｈｉｎｅにおいて、窒素雰囲気でコンベアベルト上を６ｆｔ／分の速度で進ませながら、２つの紫外線ランプの下で硬化した。トップコーティングされた基材に、１．８８７ワット／ｃｍ２のＵＶＡおよび０．６９４ワット／ｃｍ２のＵＶＶのピーク強度、および、４．６９９ジュール／ｃｍ２のＵＶＡおよび１．７８７ジュール／ｃｍ２のＵＶＶのＵＶ線量を施した。後硬化は、３時間、１０５℃で完了した。表４は、以下の試験用に作製されたコーティングスタックを記載している。表４の列の「Ｘ」は、所与の実施例における特定の層の存在を示している。各実施例に使用される第３部からのＣＬＦは、適切な列に記載されている。
Figure 2016519691
第６部：フォトクロミック特性試験
第６部Ａ：屋外シミュレーション（ＯＳ）試験
ＰＰＧによって特注されたＡｄｖａｎｃｅ Ｂｅｎｃｈ ｆｏｒ Ｍｅａｓｕｒｉｎｇ Ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｃｓ（Ａ−ＢＭＰ）に対して、第１部〜第５部で説明した通り調製されたフォトクロミック試料の、ここで説明するような屋外シミュレーション（ＯＳ）試験でのフォトクロミック応答について試験した。Ａ−ＢＭＰに対する試験に先立って、フォトクロミック試料を、以降に説明するように活性化および退色させることで調整した。試験試料を、３６５ナノメートルの紫外線に１４センチメートルの距離でおよそ１０分間曝露し、フォトクロミック化合物を活性化した。試料への（３１５ｎｍ〜３８０ｎｍの）ＵＶＡ照度を、ＬｉｃｏｒモデルＬｉ−１８００分光放射計で測定し、１平方メートル当たり２２．２ワットであることが分かった。その後、活性化された試料を、５００ワットの高強度ハロゲンランプの下で、３６センチメートルの距離でおよそ１０分間配置し、フォトクロミック化合物を退色させるか、または不活性化させた。試料の照度を、Ｌｉｃｏｒの分光放射計で測定し、２１．４Ｋルクスであることが分かった。その後、Ａ−ＢＭＰでの試験に先立って、試験試料を少なくとも１時間、覆ったままにしておいた。
Ａ−ＢＭＰに、９０°離れて配置された２つの１５０ワットのキセノンアーク燈（一方のランプはＵＶ／ＶＩＳ光の量を提供し（ランプ１）、他方のランプは、可視光のさらなる寄与を提供する（ランプ２））を取り付けた。キセノンアーク燈からの平行出力光線を、５０／５０光線スプリッタを通して組み合わせ、試料セルの方向へ向けた。各ランプを個別にフィルタリングして閉じ、温度制御された試料室に入る前の混合後にも閉じた。ランプ１からの光路を、３ｍｍのＳｃｈｏｔｔ ＫＧ−２バンドパスフィルタと、必要なＵＶ光および部分ＶＩＳ光の照度レベルに寄与する適切な減光フィルタとを介して導いた。ランプ２からの光路を、補助ＶＩＳ光照度を提供するために、３ｍｍのＳｃｈｏｔｔ ＫＧ−２ バンドパスフィルタと、４００ｎｍのカットオフフィルタと、減光フィルタとを介して導いた。独自のソフトウェアを、タイミング、照度の強度、試料室の温度、シャッター動作、フィルタ選択および応答測定を制御するようにＡ−ＢＭＰで使用した。試料を通して光を送達するための光ファイバーケーブルを備えたＺｅｉｓＳ分光光度計、モデルＭＣＳ６０１を、応答および色の測定のために使用した。試料室内の試料を、試料室を流れる圧力を３．５ｃｆｍで維持したＦＴＳ（商標）Ｓｙｓｔｅｍｓ ＡｉｒＪｅｔ（商標）ＸＥを使用して、２３℃＋／−０．２℃の温度で制御した。
特定の温度または３１５ｎｍ〜３８０ｎｍで積分された６．７ワット／ｍ２（ＵＶＡ）の値、および５０Ｋルクスの屋外の場合の、装着者の平均的なフォトクロミックレンズの応答をシミュレーションする条件を用いて試験を行った。非活性状態から活性状態または暗化状態への光学密度（ＯＤ）の変化に関して、初期の非活性化透過率を確立すること、キセノンランプからシャッターを開くこと、および、選択された時間間隔で試料を活性化する間の透過率を測定することで、応答測定を判定した。光学密度の変化を、式ＯＤ＝ｌｏｇ１０（％Ｔｂ／％Ｔａ）に従って判定した。ここで、％Ｔｂは、退色状態でのパーセント透過率であり、％Ｔａは、活性状態でのパーセント透過率である。光学密度の測定は、特定の波長または明所視反応ごとに行ってもよい。
第６部Ｂ：フロントガラス後方（ＢＷＳ）応答試験
同様に、自動車内の装着者のフォトクロミックレンズの応答をシミュレーションする条件で、上述のＡ−ＢＭＰを使用したフロントガラス後方（ＢＷＳ）試験において、これらのレンズを試験した。自動車内の装着者のフォトクロミックレンズを活性化するために利用可能な光エネルギーの量は、３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの間で積算された０．７５ワット／ｍ２および１．７Ｋルクス（キロルーメン／ｍ２）であると判定した。これらの条件を、試料への直接的な照度経路を有するランプ１のみを使用して達成した。この照度経路では、照度スペクトル特性を達成するために、３ｍｍのＳｃｈｏｔｔ ＫＧ−２バンドパスフィルタおよび模擬フロントガラスを使用した。ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製のＳｏｌｅｘ ９７ガラスの２つの２．３ｍｍの厚みの層の間で、Ｓｏｌｕｔｉａ社製の０．７３ｍｍの厚みのポリビニルブチレートフィルム片を積層することで、模擬フロントガラスを調製した。模擬フロントガラスは、合計で５．３３ｍｍの厚みを有した。試験結果を以下の表５に記録する。
Figure 2016519691
表５の結果は、実施例１〜６が、フロントガラス後方の眼鏡装着者をシミュレーションする場合の条件下で、屋外シミュレーション条件下で測定された２２パーセント〜２８パーセントのΔＯＤを保持することを示している。
第７部：偏光効率および光応答測定を含むフォトクロミック性能試験
第７部Ａ：偏光の屋外シミュレーション（ＯＳＰ）試験
光学ベンチに対する反応試験に先立って、フォトクロミック分子をあらかじめ活性化するように、３６５ナノメートルの紫外線に光源から１４センチメートルの距離でおよそ１０分間曝露することで、基材を調整した。試料へのＵＶＡ照度を、ＬｉｃｏｒモデルＬｉ−１８００分光放射計で測定し、１平方メートル当たり２２．２ワットであることが分かった。その後、試料を、高強度ハロゲンランプ（５００Ｗ、１２０Ｖ）の下で、ランプから３６センチメートルの距離でおよそ１０分間配置し、試料中のフォトクロミック化合物を退色させるか、または不活性化させた。試料の照度をＬｉｃｏｒ分光放射計で測定し、２１．９Ｋルクスであることが分かった。試料を黄色蛍光灯に３０分間曝露して、さらなる可視光の退色を提供した。その後、冷却し、基底状態に戻って退色を継続するために、試料を試験に先立って少なくとも１時間、暗い環境で保った。
コーティングされた基材の光学特性を測定し、かつ、二色比およびフォトクロミック特性を導出するために、光学ベンチを使用した。作動している光源を備える光学ベンチ（Ｎｅｗｐｏｒｔ／Ｏｒｉｅｌ Ｍｏｄｅｌ ６６４８５ ３００ワットキセノンアーク燈であり、迷光がデータ収集プロセスを妨害しないように、データ収集の間に一瞬にして閉じるＵＮＩＢＬＩＴＺ（登録商標）ＶＳ−２５高速コンピュータ制御シャッター、短波長放射線を除去するＳＣＨＯＴＴ（登録商標）３ｍｍのＫＧ−２ バンドパスフィルタ、強度を弱めるための減光フィルタ、および光線を平行にするための集光レンズを備える）に各試験試料を配置し、この光源は、試験試料の表面に対して３０°〜３５°の入射角に位置する。アークランプは、光強度コントローラ（Ｎｅｗｐｏｒｔ／Ｏｒｉｅｌ ｍｏｄｅｌ ６８９５０）を備える。
応答測定値を測定するための広域帯光源を、試験試料の表面に対して垂直の様式で配置した。より短い可視光波長の信号の増大を、（低電圧電源（ｐｏｗｄｅｒ ｓｕｐｐｌｙ）によって制御される）１００ワットタングステンハロゲンランプからの個別にフィルタリングされた光を収集し、端部が割けて２又に分かれた光ファイバーケーブルを組み合わせることで得た。タングステンハロゲンランプの一方の側からの光を、熱を吸収するためにＳＣＨＯＴＴ（登録商標）ＫＧ１フィルタでフィルタリングし、かつ、より短い波長の通過を可能にするためにＨＯＹＡ（登録商標）Ｂ−４４０フィルタでフィルタリングした。他方の側の光は、ＳＣＨＯＴＴ（登録商標）ＫＧ１フィルタでフィルタリングするか、あるいはフィルタリングしなかった。ランプの各側からの光を、端部が割けて２又に分かれた光ファイバーケーブルの別個の端部に集光することによって光を収集し、その後、ケーブルの単一端部から現れる１つの光源に組み合わせた。４インチまたは６インチの光導体をケーブルの単一端部に取り付けて、適切な混合を確実にした。広域帯光源には、データ収集の間に一瞬にして閉じるＵＮＩＢＬＩＴＺ（登録商標）ＶＳ−２５高速コンピュータ制御シャッターを取り付けた。
光源の偏光を、（モデルＭ−０６１−ＰＤ、Ｐｏｌｙｔｅｃｈ製、ＰＩまたは同等の）コンピュータ駆動モータ式回転ステージに保持されたＭｏｘｔｅｋ、ＰＲＯＦＬＵＸ（登録商標）Ｐｏｌａｒｉｚｅｒにケーブルの単一端部からの光を通過させることによって達成した。監視光線を、１つの偏光面（０°）が光学ベンチテーブルの面に対して垂直になるように、そして第二の偏光面（９０°）が光学ベンチテーブルの面に対して平行になるように、設定した。試料を、温度制御された空気セルによって維持された２３℃±０．１℃で、空気中で溶かした。
各試料を配向するために、第２偏光子を光路に加えた。第２偏光子を、第１偏光子の９０°に設定した。試料を、回転ステージに取り付けられた自己調芯ホルダ内の空気セルに配置した。レーザ光（Ｃｏｈｅｒｅｎｔ製ＵＬＮ ６３５ ダイオードレーザ）を、交差偏光子および試料を介して導いた。最小透過率を見つけるために、試料を（粗移動するときの３°ステップおよび微細移動するときの０．１°ステップにおいて）回転させた。この点では、Ｍｏｘｔｅｋ製偏光子に対して平行または垂直のいずれかで試料を配向し、ダイオードレーザ光と同様に、第２偏光子を光路から除去した。試料を、いずれかの活性化に先立って±０．５°以内で配向した。
測定を行うために、各試験試料を活性化光源からの６．７Ｗ／ｍ２のＵＶＡに１０分間〜２０分間曝露して、フォトクロミック化合物を活性化した。検出器システム（Ｍｏｄｅｌ ＳＥＤ０３３検出器、Ｂフィルタおよび拡散器）を備えるＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｉｇｈｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（Ｍｏｄｅｌ ＩＬ−１７００）を使用して、毎日の初めに曝露を検証した。その後、０°偏光面に偏光された監視光源からの光を、コーティングされた試料に通し、単一機能光ファイバーケーブルを使用してＯＣＥＡＮ ＯＰＴＩＣＳ（登録商標）Ｓ２０００分光光度計または同等物に接続された１インチの積分球に集束させた。試料通過後のスペクトル情報を、ＯＣＥＡＮ ＯＰＴＩＣＳ（登録商標）ＯＯＩＢａｓｅ３２およびＯＯＩＣｏｌｏｒ ソフトウェア、およびＰＰＧ占有のソフトウェアを使用して収集した。フォトクロミック材料が活性化される間に、偏光シートの位置を前後に回転させて、監視光源からの光を９０°偏光面に偏光させ、戻した。データを、活性化の間に５秒間隔で、およそ６００秒〜１２００秒間収集した。各試験について、偏光器の回転を調節し、０°、９０°、９０°、０°などの順序でデータを収集した。
Ｉｇｏｒ Ｐｒｏソフトウェア（ＷａｖｅＭｅｔｒｉｃｓから入手可能）を使用して、各試験試料について吸収スペクトルを得て分析した。各試験試料についての各偏光方向における吸光度の変化を、試験した各波長での試料について時刻０（すなわち、不活性化）の吸収測定値を減算することにより計算した。平均吸光度値を、フォトクロミック化合物のフォトクロミック応答が飽和またはほぼ飽和する活性化プロファイルの領域（すなわち、測定吸光度が経時的に増加しないかまたは有意には増加しない領域）において、各試料について、この領域における各サンプルの各時間間隔において測定した吸光度を平均することによって得た。λｍａｘ−ｖｉｓ＋／−５ｎｍに対応する波長の所定の範囲における平均吸光度値を、０°および９０°の偏光について抽出し、この範囲における各波長についての二色比を、大きい方の平均吸光度を小さい方の平均吸光度で除算することにより計算した。抽出した各波長について、５〜１００のデータ点を平均した。フォトクロミック化合物についての二色比を、これらの個々の二色比を平均することにより計算した。
漂白状態から暗化状態までの光学密度の変化（ΔＯＤ）を、第６部Ａに記載した通り判定した。
９０度ラムダマックス（９０度ピーク吸収位置）での０度〜９０度の偏光方向の完全に活性化されたΔＯＤ値をとり、これらのデルタ吸収値を、透過率（１／１０＾（ΔＯＤ））に変換し、その後に以下の計算を行うことで、偏光効率（ＰＥ）を算出した。
Figure 2016519691
計算において、完全な偏光は１００％であり、無偏光＝０％であり、部分偏光は、＞０〜＜１００％の範囲である。算出根拠は、Ｏｐｔｉｃｓ、Ｅｕｇｅｎｅ Ｈｅｃｈｔ、第４版、Ａｄｄｉｓｏｎ Ｗｅｓｌｅｙ、２００２年、第８章にある。この計算では、透過率を強度の代わりに使用した。
フェード半減期（Ｔ１／２）は、試験試料内のフォトクロミック化合物の活性化した状態のΔＯＤが、１５分後、例えば、シャッターを閉じるなどして光の活性源の除去後に、室温で飽和が実現した後、または飽和が実現する間近に測定されたΔＯＤの二分の一に達する秒単位の時間間隔である。
第７部Ｂ：偏光のフロントガラス後方（ＢＷＳＰ）応答試験
偏光効率および光応答でフロントガラス後方応答試験を、以下の変更を加えて、第７部Ａの偏光の屋外シミュレーション（ＯＳＰ）試験と同様の方法で行った。温度制御された空気セルの温度を２７＋／−０．２℃に設定した。ＵＶ−ＶＩＳ放射線への曝露前の温度滞留時間は、２分〜３分であった。空気セル内の相対湿度は、部屋の湿度に起因して、いくらかの変動の中で２０％〜２８％であった。活性時間は、１５分であった。活性化曝露（照度レベル）を、ＷＧ２９５、ＫＧ−２（３ｍｍ）、Ｓｏｌａｒ Ｇｒｅｅｎ／ＰＶＢフロントガラスフィルタ、および様々な減光フィルタおよびランプ電力を使用して、３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの積算された波長範囲を超える１．００＋−０．０２Ｗ／ｍ２に設定し、前記曝露レベルを得た。このレベルを制御しなかったが、可視照度（３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）を４８００ルクス＋／−２００ルクスで測定した。Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｉｇｈｔ製のＩＬＴ９５０分光放射計を使用して、照度を測定した。分光放射計からの出力データを、分光放射計の波長精度が＜＋／−１ｎｍとなるように波長補正のために後処理た。試験結果を以下の表６に記録する。
Figure 2016519691
表６の結果は、実施例１〜６が、フロントガラス後方の眼鏡装着者をシミュレーションする場合の条件下で、偏光の屋外シミュレーション条件下で測定された２２％〜６３％の偏光効率（％ＰＥ）を保持することを示している。
本発明を、その特定の実施形態の具体的な詳細を参照して説明してきた。このような詳細は、添付の特許請求の範囲に含まれている程度を除き、本発明の範囲に対する限定とみなされるものではない。

Claims (31)

  1. フォトクロミック物品であって、
    （ａ）基材と、
    （ｂ）３８０ナノメートルから７００ナノメートルまでの範囲にわたって測定した場合に、実質的に３８０ナノメートルから４５０ナノメートルまでの波長範囲で放射線に曝露することで、活性化していない状態から活性化した状態まで変化するように適合された少なくとも１つのフォトクロミック材料とを含み、前記フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されたΔＯＤの少なくとも１２パーセントを保つように適合され、
    フォトクロミック材料（ｂ）は、（１）〜（１４）に示すフォトクロミック材料のうち少なくとも１つから選択される、物品：
    （１）以下の式（Ｉ）によって表されるフルオランテンオキサジンから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（Ｉ）中、
    （ａ）Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェン（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ナフト（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリル、アクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、メタクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、Ｃ２−Ｃ４アシルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、トリアリールシリル、トリアリールシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｒＣＨ３から選択され、ｒは１〜６までの整数であり、
    （ｂ）Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルオキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ポリハロアルキルから選択され、前記ハロ置換基は、クロロ、フルオロ、ヨードまたはブロモであり、ｑは０、１または２であり、
    （ｃ）Ｒ３およびＲ４は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、ベンジル、フェニル、一置換または二置換のフェニルから各々独立に選択され、前記フェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはＣ１−Ｃ５アルコキシであり、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、スピロ炭素原子を含む５個〜８個の炭素原子の環から選択される基を共に形成し、
    （ｄ）Ｒ５は、水素、−ＣＨ２Ｑおよび−Ｃ（Ｏ）Ｗから選択され、ここで、Ｑは、ハロゲン、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、１−インドリニル、ピロリジル、トリアリールシリル、トリアリールシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、または基−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚであり、Ｗは、基−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚ、または５個〜６個の環原子を含む非置換、一置換または二置換の複素環であり、環は、ヘテロ原子として窒素原子を単独で含むか、あるいは、窒素または酸素の１つの付加的ヘテロ原子を含み、ここで、Ｚは、−ＣＮ、−ＣＦ３、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、または−ＣＯＯＲ８であり、Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、前記複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され、あるいは、Ｗは、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ９は、水素、アリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルから選択され、Ｒ１０およびＲ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、一置換または二置換のフェニルから各々独立に選択され、あるいは、Ｒ１０およびＲ１１は、窒素原子とともに５個〜６個の環原子を含む一置換または二置換あるいは非置換の複素環を形成し、環は、ヘテロ原子として前記窒素原子を単独で含むか、あるいは窒素または酸素の１つの付加的ヘテロ原子を含み、前記フェニルおよび複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、この部分（ｄ）での前記ハロゲン基または前記ハロ基の各々はフルオロまたはクロロであり、
    （ｅ）Ｒ６およびＲ７の各々は、それぞれ出現する毎に、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ブロモアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ブロモアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロまたはフルオロから独立に選択され、ｑは、それぞれ出現する毎に、整数０、１、または２から独立に選択される。）
    ただし、式（Ｉ）について、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義するＬ基であり、
    （２）以下の式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＩＩ）中、
    （ａ）Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｂ）Ｒ１３は、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｊであり、Ｊは、−ＯＲ１５または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ１５は、水素、アリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルキル置換フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６モノアルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ６モノハロアルキルであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、上述の（１）（ｄ）と同じであり、前記ハロ置換基はクロロまたはフルオロであり、
    （ｃ）Ｒ１４は、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が上述の（１）（ｄ）と同じである−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、または基−Ｃ（Ｏ）Ｖであり、ここで、Ｖは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル置換フェニル、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルコキシ置換フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル置換フェノキシ、Ｃ１−Ｃ６モノアルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルコキシ置換フェノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル置換フェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ６モノアルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルコキシ置換フェニルアミノであり、前記ハロ置換基は、クロロ、フルオロまたはブロモであり、ただし、Ｒ１２またはＲ１３のいずれかは水素であり、
    （ｄ）ＢおよびＢ’は、以下の（ｉ）〜（ｉｘ）から各々独立に選択され、
    （ｉ）モノ−Ｔ−置換フェニルであり、ここで、基Ｔは、以下の式で表され、
    −Ｇ［（ＯＣ２Ｈ４）ｘ（ＯＣ３Ｈ６）ｙ（ＯＣ４Ｈ８）ｚ］Ｇ’
    −［（ＯＣ２Ｈ４）ｘ（ＯＣ３Ｈ６）ｙ（ＯＣ４Ｈ８）ｚ］Ｇ’
    （式中、−Ｇは、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２−から選択され、Ｇ’は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたは重合性基から選択され、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ、０から５０の間の数から独立に選択され、ｘ、ｙおよびｚの合計は、２から５０の間である。）
    （ｉｉ）非置換、一置換、二置換または三置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、
    （ｉｉｉ）ピリジルフラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される９−ジュロリジニルまたは非置換、一置換または二置換の複素芳香族基であり、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）の前記アリール置換基および複素芳香族置換基の各々は、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｕから独立に選択され、ここで、Ｕは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジル、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロまたはフルオロであり、前記アリールは、フェニルまたはナフチルから選択され、
    （ｉｖ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換基または一置換基であり、前記置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロまたはブロモから独立に選択され、
    （ｖ）一置換フェニルであり、パラ配位にある置換基を有する前記フェニルは、−（ＣＨ２）ｒ−または−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−であり、ここで、ｒは、整数１、２、３、４、５または６から選択され、前記置換基は、その他のフォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に結合され、
    （ｖｉ）以下の式のうちの１つによって表される基であり、
    Figure 2016519691
     （式中、Ａは、各式においてメチレンまたは酸素から独立に選択され、Ｄは、各式において酸素または置換窒素から独立に選択され、ただし、Ｄが置換窒素である場合、Ａはメチレンであり、前記窒素置換基は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ２−Ｃ６アシルから選択され、各Ｒ２０は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロからの各式で独立に選択され、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからの各式で独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。）
    （ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、クロロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フルオロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、
    （ｖｉｉｉ）以下の式によって表される基であり、
    Figure 2016519691
     （式中、Ｎは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、Ｍは、ナフチル、フェニル、フラニルまたはチエニルから選択される非置換、一置換または二置換の基から選択され、前記置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロから独立に選択される。）または、
    （ｉｘ）ＢおよびＢ’は、フルオレン−９−イリデン、一置換または二置換のフルオレン−９−イリデン、または飽和Ｃ３−Ｃ１２スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ７−Ｃ１２スピロ二環式炭化水素環、または飽和Ｃ７−Ｃ１２スピロ三環式炭化水素環から選択される基を共に形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロから独立に選択され、
    ただし、式（ＩＩ）について、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基である。）
    （３）以下の式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＩＩＩ）中、
    （ａ）Ｒ２１は、（１）（ｄ）で上述した基、−Ｃ（Ｏ）ＷまたはＣＨ２Ｑであり、
    （ｂ）Ｒ２２および各Ｒ２３は、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、ＮＨ２またはＮ（Ｒ）Ｈから独立に選択され、ここで、Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、ｎは整数０、１、２または３から選択され、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＩＩＩ）について、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基である。）
    （４）以下の式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＩＶ）中、
    （ａ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、
    （ｂ）Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ、水素または以下に定義するアミノ基から選択され、ただし、Ｒ２４およびＲ２５は、両方が水素ということはなく、前記アミノ基は、以下の（ｉ）〜（ｖ）から選択され、
    （ｉ）−Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であって、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、アリール、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ２０ビシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０トリシクロアルキルまたはＣ１−Ｃ２０アルコキシアルキルから独立に選択され、前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、
    （ｉｉ）以下の式によって表される環を含む窒素、
    Figure 2016519691
     （式中、各Ｙは、それぞれ出現する毎に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ２６）−、−Ｃ（Ｒ２６）（Ｒ２６）−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−または−Ｃ（Ｒ２６）（アリール）−から独立に選択され、Ｘは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ２６）−または−Ｎ（アリール）−から独立に選択され、Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、ｍは、整数１、２または３から選択され、ｐは、整数０、１、２または３から選択され、ただし、ｐが０で、ＸがＹである場合を条件とする。）
    （ｉｉｉ）以下の式のうちの１つによって表される基、
    Figure 2016519691
     （式中、各Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、フェニル、またはナフチルからの各式で独立に選択されるか、あるいは、基Ｒ２８およびＲ２９は、５個〜８個の炭素原子の環を共に形成し、Ｒ２７は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロから独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。）
    （ｉｖ）非置換、一置換または二置換のＣ４−Ｃ１８スピロ二環式アミン、または、
    （ｖ）非置換、一置換または二置換のＣ４−Ｃ１８スピロ三環式アミンであり、（ｉｖ）および（ｖ）の前記置換基は、それぞれ出現する毎に、アリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立に選択され、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＩＶ）について、Ｒ５、Ｒ２４、Ｒ２５、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、本明細書で以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （５）以下の式（ＶＡ）および式（ＶＢ）のうち少なくとも１つによって表される少なくとも１つのフェナントロピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
     （式（ＶＡ）および式（ＶＢ）中、
    （ａ）Ｒ３１は、（１）（ｄ）で上述した基Ｒ５であり、
    （ｂ）Ｒ３２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ピリジル、フェニル、一置換または二置換のフェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、クロロまたはフルオロであり、
    （ｃ）各Ｒ３３は、それぞれ出現する毎に、クロロ、フルオロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルアミノ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または−ＯＲ３４から独立に選択され、ここで、Ｒ３４は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリルまたはアセチルであり、ｑは整数０、１または２であり、そして、
    （ｄ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＡ）および式（ＶＢ）について、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基である。）
    （６）以下の式（ＶＩ）によって表される少なくとも１つのフルオランテノピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＶＩ）中、
    （ａ）Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ブロモアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノおよびジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ブロモアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノから各々独立に選択され、ｑは整数０、１または２であり、
    （ｂ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＩ）について、Ｒ５、Ｒ３５、Ｒ３６、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基である。）
    （７） 以下の式（ＶＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＶＩＩ）中、
    （ａ）Ｒ３７およびＲ３８は同時にオキソ基を形成するか、あるいは、Ｒ３７およびＲ３８は各々、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フェニル、一置換または二置換のフェニル、ベンジル、一置換ベンジル、ナフチル、一置換または二置換のナフチル、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、直鎖または分岐Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、メタクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アシルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、非置換、一置換または二置換の複素芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｙｆｕｒａｎ）−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ベンゾピリジルおよびインドリルから独立に選択され、前記フェニル、ベンジル、ナフチルおよび複素芳香族基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モルホリノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、クロロまたはフルオロであり、
    （ｂ）Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロ、フルオロ、フェニル、一置換および二置換のフェニル、ベンジルまたは一置換ベンジル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリールオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、ピリジル、テトラヒドロキノリノ、イソキノリノ、アジリジノ、ジアリールアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペリジノまたはＮ−アリールピペリジノから選択され、ここで、アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、前記フェニルおよびベンジル置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロであり、ｑは整数０、１または２であり、
    （ｃ）Ｉは、酸素または−Ｎ（Ｒ４０）−であり、ここで、Ｒ４０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、ビニル、Ｃ１−Ｃ５アシル、フェニル、一置換または二置換のフェニル、ベンジル、一置換ベンジル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、メタクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ナフチル、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アシルオキシまたは非置換または置換の複素芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ベンゾピリジルまたは、インドリルであり、前記フェニル、ベンジルおよび複素芳香族基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
    （ｄ）Ｋは、酸素、−Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−であり、ここで、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＩＩ）について、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （８）以下の式（ＶＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＶＩＩＩ）中、
    （ａ）Ｒ４３およびＲ４４は同時にオキソ基を形成するか、あるいは、Ｒ４３およびＲ４４は、いずれも水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フェニル、一置換フェニル、ベンジルまたは一置換ベンジルであり、前記フェニル基およびベンジル基の置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
    （ｂ）Ｒ４５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、または基ＣＨ（Ｂ）Ｂ’であり、ここで、ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    （ｃ）Ｒ４６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
    （ｄ）各Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、ｑは整数０、１または２であり、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＩＩＩ）について、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （９）以下の式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
     （それぞれ独立に、式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）の式中、
    （ａ）Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれの場合、（８）（ａ）で上述した基から各々独立に選択され、
    （ｂ）Ｒ４７は、それぞれの場合、（８）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、ｑは、それぞれの場合、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）の各々について独立に、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （１０）以下の式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
     （それぞれ独立に、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）の式中、
    （ａ）環Ａ’は、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され、
    （ｉ）ベンゾチエノ、ベンゾフラノまたは、インドロから選択される非置換、一置換または二置換の複素環であり、前記複素環の２、３位または３、２位は、式（ＸＡ）によって表される前記ナフトピランのｉ、ｊまたはｋ側に縮合されるか、あるいは、前記複素環は、式（ＸＢ）によって表される前記ナフトピランのｆ側に縮合されるか、または、
    （ｉｉ）式（ＸＡ）によって表される前記ナフトピランのｉ、ｊまたはｋ側に縮合されるか、または、式（ＸＢ）によって表される前記ナフトピランのｆ側に縮合される非置換、一置換または二置換のインデノ基であり、前記複素環およびインデノ基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、クロロ、フルオロ、ベンゾ、ベンゾチエノのベンゾ部分に縮合される一置換または二置換のベンゾ基、ベンゾフラノ、インデノまたは、インドロ部分であり、前記ベンゾ置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル一置換（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、クロロまたはフルオロであり、
    （ｂ）Ｒ４８は、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から選択され、
    （ｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｗ’であって、Ｗ’は、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、前記基は（１）（ｄ）で上述されており、または、
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｒ５１）２Ｘ’であり、ここで、Ｘ’は、−ＣＮ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、１−インドリニル、ピロリジル、またはトリメチルシリルオキシであり、Ｒ５１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、またはナフチルであり、この部分（ｂ）（ｉ）および（ｉｉ）における前記フェニルおよび複素環置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
    （ｃ）Ｒ４９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、一置換、二置換または三置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、または、
    （ｄ）各Ｒ５０は、クロロ、フルオロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシまたは（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ｑは、式（ＸＡ）によって表される前記ナフトピランにおいて整数０、１または２から選択されるか、あるいは、各Ｒ５０は、クロロ、フルオロ、フェノキシ、ナフトキシまたは基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ｐは、式（ＸＢ）によって表される前記ナフトピランにおいて整数０、１、２または３から選択され、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）の各々について独立に、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （１１）以下の式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
     （それぞれ独立に、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）の式中、
    （ａ）環Ａ”は、フロ、チエノ、ベンゾチエノ、ベンゾフラノまたは、インドロから選択される非置換、一置換または二置換の複素環であり、前記複素環の２、３位または３、２位は、式（ＸＩＢ）のｇ、ｈまたはｉ側に縮合されるか、あるいは式（ＸＩＡ）のｎ、ｏまたはｐ側に縮合され、前記複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、
    （ｂ）Ｒ５２およびＲ５３は、オキソ基、２個の酸素原子、およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を有するスピロ複素環基を共に形成し、または、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フェニル、一置換フェニル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、または基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であり、ここで、各Ｗ”は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジルであり、または、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ、（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、または−ＯＲ５４であり、ここで、各Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、基−ＣＨ（Ｒ５５）Ｘ”であり、ここで、各Ｒ５５は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、各Ｘ”は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ５５であり、または、各Ｒ５４は基−Ｃ（Ｏ）Ｙ’であり、ここで、各Ｙ’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、または、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルまたはアリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
    （ｃ）Ｒ４７は、それぞれの場合、（８）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、ｑは、それぞれの場合、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、
    （ｄ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）の各々について独立に、Ｒ４７、Ｒ５２、Ｒ５３、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （１２）式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
     （それぞれ独立に、式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）の式中、
    （ａ）環Ａ”は独立に、（１１）（ａ）で上述した通りであり、ここで、環Ａ”は、式（ＸＩＩＢ）のｇ、ｈまたはｉ側に縮合されるか、あるいは、式（ＸＩＩＡ）のｎ、ｏまたはｐ側に縮合され、
    （ｂ）Ｒ５６は、水素、ヒドロキシ、ブロモ、フルオロまたはクロロであり、Ｒ５７は基−ＣＨ（Ｖ’）２であり、ここで、Ｖ’は−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ５８であり、各Ｒ５８は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、あるいは、Ｒ５７は基−ＣＨ（Ｒ５９）Ｙ”であり、ここで、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、Ｙ”は、−ＣＯＯＲ５８、−ＣＯＲ５９、または−ＣＨ２ＯＲ６０であり、ここで、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ、またはピペリジノであり、Ｒ６０は、水素、−ＣＯＲ５８、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、または、
    （ｃ）Ｒ５６およびＲ５７は、基＝Ｃ（Ｖ’）２または＝Ｃ（Ｒ５９）Ｗ’’’、を共に形成し、ここで、Ｗ’’’は、−ＣＯＯＲ５８または−ＣＯＲ５９であり、
    （ｄ）Ｒ４７は、それぞれの場合、（８）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、ｑは、それぞれの場合、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）の各々について独立に、Ｒ４７、Ｒ５６、Ｒ５７、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であることを条件とする。）
    （１３）以下の式（ＸＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＸＩＩＩ）中、
    （ａ）Ｒ６１’は、各ｑについてそれぞれ出現する毎に、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）から独立に選択され、
    （ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、シアノ、エステル、
    （ｉｉ）−ＳＲ６７であって、ここで、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、一置換または二置換のアリールから選択され、前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、前記アリール置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから独立に選択され、そして、
    （ｉｉｉ）式（ＩＶ）について（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）で上述したアミノ基であり、
    ここで、ｑは、整数０、１、２または３から選択され、
    （ｂ）Ｒ６１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ、ペルフルオロアルキルおよびハロゲンから選択され、
    （ｃ）Ｒ６２およびＲ６３は、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）から各々独立に選択され、
    （ｉ）水素、ヒドロキシ、アミノ、一置換または二置換のアミノ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルキリデン、Ｃ２−Ｃ１２アルキリジン、ビニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、アリル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、または−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であり、ここで、Ｗ”は、（１１）（ｂ）で上述した基と同じであり、（ｃ）（ｉ）の前記アミノ置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルまたはナフチルであり、前記ベンジル置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
    （ｉｉ）非置換、一置換、二置換または三置換のフェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたは、インドリルから選択される基であり、（ｃ）（ｉｉ）の前記置換基の各々は、それぞれ出現する毎に、クロロ、フルオロ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、
    （ｉｉｉ）一置換フェニルであり、パラ配位にある置換基を有する前記フェニルは、（２）（ｄ）（ｖ）で上述した通りであり、
    （ｉｖ）−ＯＲ６７であって、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アシル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、トリアリールシリル、トリアリールシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルから選択され、前記ベンゾイルおよびナフトイル置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、または、Ｒ６７は−ＣＨ（Ｒ６８）Ｑ”であり、ここで、Ｒ６８は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択され、Ｑ”は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ６８から選択され、または、Ｒ６７は−Ｃ（Ｏ）Ｖ”であり、ここで、Ｖ”は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、
    （ｖ）−ＣＨ（Ｑ’’’）２であり、Ｑ’’’は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ６９から選択され、Ｒ６９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、
    （ｖｉ）−ＣＨ（Ｒ７０）Ｇ”であり、Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、Ｇ”は、−ＣＯＯＲ６９、−ＣＯＲ７１または−ＣＨ２ＯＲ７２から選択され、ここで、Ｒ７１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノから選択され、Ｒ７２は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、
    （ｖｉｉ）基Ｔは、上述の（２）（ｄ）（ｉ）と同じであるか、あるいは、
    （ｖｉｉｉ）Ｒ６２およびＲ６３は、オキソ基、３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ炭素環、または、１個または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ複素環基を共に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環基は、０、１または２のベンゼン環とアネル化され、前記置換基は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｄ）Ｒ６４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、または基Ｒａから選択され、基Ｒａは、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から選択され、
    （ｉ）−ＯＲ７３であり、Ｒ７３は、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、または（ｃ）（ｉ）で述べた−ＣＨ（Ｒ６８）Ｑ”から選択され、または、
    （ｉｉ）（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）で述べたアミノ基、
    （ｅ）Ｒ６５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、またはＲａから選択され、前記Ｒａは上述の（ｄ）と同じであり、
    （ｆ）Ｒ６６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは（ｄ）で上述した通りであり、または、
    （ｇ）Ｒ６５およびＲ６６は、以下の式のいずれかを共に形成し、
    Figure 2016519691
     （式中、Ｊ’およびＫ’は、それぞれ出現する毎に、酸素または−Ｎ（Ｒ１５）−からの各式で独立に選択され、ここで、Ｒ１５は、（２）（ｂ）で上述した通りであり、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ、（２）（ｄ）（ｖｉ）で上述した通りであり、
    （ｈ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基からそれぞれ独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＩＩ）について、Ｒ６１、Ｒ６１’、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基である。）
    （１４）以下の式（ＸＩＶ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料、
    Figure 2016519691
     （式（ＸＩＶ）中、
    （ａ）Ｒ７４およびＲ７５はそれぞれ独立に、（１３）（ｃ）でＲ６２およびＲ６３について上述した通りであり、
    （ｂ）各Ｒ７６は、それぞれ出現する毎に、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル（２）（ｄ）（ｉ）で上述した基Ｔ、または（１１）（ｂ）で上述した基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”から独立に選択され、ｑは整数０、１または２であり、あるいは、ｑが２であり、かつ、Ｒ７６置換基が隣接している場合、各一対の置換基は、置換または非置換の縮合炭素環または複素環を独立に形成し、この環は、ベンゾ、ピリジノ、ピラジノ、ピリミジノ、フラノ、ジヒドロフラノ、１，３−ジオキソロ、１，４−ジオキソロ、１，３−ジオキシノ、１，４−ジオキシノ、チオフェノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、インドロ、または、インデノから選択され、前記縮合炭素環または複素環の置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、一置換または二置換のアミノから選択され、前記アミノ置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルまたはナフチルから選択され、前記第１のＲ７６環は、インデノナフトピランのｏ、ｐまたはｑ側に縮合され、前記第２のＲ７６環は、インデノナフトピランのｇ、ｈまたはｉ側に縮合され、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＶ）について、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、ＢおよびＢ’のうち少なくとも１つであり、かつこれらの全てよりも少ないものは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    ここで、前記Ｌ基は、それぞれの場合独立に、以下の式（ＸＶ）によって表されるキラルまたはアキラル延長基であり、
    Figure 2016519691
     （式中、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２、およびＱ３の各々は、それぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環基、および非置換または置換の複素環基から選択される二価基であり、ここで、各置換基は、以下の基から独立に選択され、
    Ｐ、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ（ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１８アセチル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ、シアノ、ハロまたはＣ１−Ｃ１８アルコキシと一置換した、またはハロと多置換した直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１８アルキル基によって表される基、および、以下の式−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）のうちの１つを含む基であり、ここで、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびシリコンから選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔはＭの原子価であり、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、０以上２０以下から選択される整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、以下の（１）〜（３）から選択されるスペーサ単位であり、
    （１）−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ）２（ＣＨ２）ｇ−、−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−であり、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから独立に選択され、ｇは、それぞれ出現する毎に１以上２０以下から選択され、ｈは、１以上１６以下の整数から独立に選択され、
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合であり、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから独立に選択され、Ｚ’は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから独立に選択され、
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−または、直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ２４アルキレン残基であり、前記Ｃ１−Ｃ２４アルキレン残基は、シアノまたはハロによって非置換または一置換され、あるいは、ハロによって多置換され、
    ただし、ヘテロ原子を含む２つのスペーサ単位が一体に結合される場合、スペーサ単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合され、
    ただし、Ｓ１が前記フォトクロミック材料に結合され、かつ、Ｓ５がＰに結合される場合、Ｓ１およびＳ５の各々は、２つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
    （ｉｉｉ）Ｐは、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、Ｃ２−Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナート、チオイソシアナート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキルエーテル（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナート（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖型液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換桂皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１つと置換される桂皮酸誘導体、または、ステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換または非置換のキラルまたは非キラル性一価基または二価基から選択され、ここで、置換基は、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から独立に選択され、または、Ｐは、２個〜４個の反応基を有する構造であり、または、Ｐは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であるか、あるいは、Ｐは、置換または非置換のフォトクロミック化合物であり、そして、
    （ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、０、１、２、３、および４から各々独立に選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。））。
  2. フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されるΔＯＤの少なくとも２０パーセントを保つように適合される、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  3. フォトクロミック物品は、フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されるΔＯＤの少なくとも２５パーセントを保つように適合される、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  4. 請求項１に記載のフォトクロミック物品であって、
    （１）式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジンから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル、フェン（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、メタクリリルオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシから選択され、
    （ｂ）Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルオキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４モノハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ポリハロアルキルから選択され、前記ハロ置換基は、クロロまたはフルオロであり、ｑは、０、１または２であり、
    （ｃ）Ｒ３およびＲ４は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、フェニルから各々独立に選択され、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、スピロ炭素原子を含む５個〜８個の炭素原子の環から選択される基と同時に基を形成し
    （ｄ）Ｒ５は、−ＣＨ２Ｑおよび−Ｃ（Ｏ）Ｗから選択され、ここで、Ｑは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシ、または基−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚであり、Ｗは、基ＯＣＨ（Ｒ８）Ｚ、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｚは−ＣＯＯＲ８であり、Ｒ８はＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいは、Ｗは、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはフェニルから選択され、Ｒ１０およびＲ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルから各々独立に選択されるか、あるいは、Ｒ１０およびＲ１１は、窒素原子と同時に、モルホリノまたはピペリジノから選択される複素環を形成し、この部分（ｄ）の前記ハロゲン基またはハロ基はフルオロまたはクロロであり、そして、
    （ｅ）各Ｒ６およびＲ７は、それぞれ出現する毎に、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはフルオロから独立に選択され、ｑは、それぞれ出現する毎に、整数０、１または２から独立に選択され、
    ただし、式（Ｉ）について、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合、独立に前記Ｌ基であり、
    （２）式ＩＩによって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ１２は、水素であり、
    （ｂ）Ｒ１３は、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｊであり、Ｊは、−ＯＲ１５または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ここで、Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｒ１０およびＲ１１は、上述の（１）（ｄ）と同じであり、
    （ｃ）Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、または基−Ｃ（Ｏ）Ｖであり、ここで、Ｖは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルアミノであり、そして、
    （ｄ）ＢおよびＢ’は、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）から各々独立に選択され、
    （ｉ）非置換、一置換、二置換または三置換のフェニル基、
    （ｉｉ）ベンゾフラン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾフラニル、またはカルバゾイルから選択される一置換の複素芳香族基であり、（ｉ）および（ｉｉ）の前記フェニルおよび複素芳香族置換基の各々は、−Ｃ（Ｏ）Ｕから独立に選択され、ここで、Ｕは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノ、あるいは、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはフルオロであり、
    （ｉｉｉ）非置換または一置換のフェノチアジニル、前記置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
    （ｉｖ）一置換フェニルであって、パラ配位にある置換基を有する前記フェニルは、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−であり、ここで、ｒは整数３または６から選択され、前記置換基は、その他のフォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に結合され、
    （ｖ）以下の式のうち１つによって表される前記基、
    Figure 2016519691
     （式中、Ａは、各式においてメチレンまたは酸素から独立に選択され、Ｄは、各式において酸素または置換窒素から独立に選択され、ただし、Ｄが置換窒素である場合、Ａはメチレンであり、前記窒素置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、各Ｒ２０は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシからの各式で独立に選択され、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルからの各式で独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される）
    （ｖｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ１２ビシクロアルキルであり、
    （ｖｉｉ）前記基は以下の式で表され、
    Figure 2016519691
     （式中、Ｎは水素であり、Ｍは非置換、一置換または二置換のフェニルであり、前記置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはフルオロから独立に選択される。）あるいは、
    （ｖｉｉｉ）ＢおよびＢ’は、フルオレン−９−イリデン、一置換または二置換のフルオレン−９−イリデンまたは飽和Ｃ７−Ｃ１２スピロ二環式炭化水素環を共に形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基の各々はフルオロであり、
    ただし、式（ＩＩ）について、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （３）以下の式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ２１は、（１）（ｄ）で上述した基、−Ｃ（Ｏ）ＷまたはＣＨ２Ｑであり、
    （ｂ）Ｒ２２および各Ｒ２３は、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、ＮＨ２またはＮ（Ｒ）Ｈから独立に選択され、ここで、Ｒは、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはフェニルであり、ｎは整数０、１または２から選択され、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＩＩＩ）について、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ＢおよびＢ’のうち１つまたは２つは、それぞれの場合、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （４）前記式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から独立に選択され、
    （ｂ）Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ、水素または以下に定義するアミノ基から選択され、ただし、Ｒ２４およびＲ２５は、両方が水素ということはなく、前記アミノ基は、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選択され、
    （ｉ）−Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であって、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、アリールまたはＣ３−Ｃ２０シクロアルキルから独立に選択され、前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、
    （ｉｉ）以下の式によって表される環を含む窒素であり、
    Figure 2016519691
     （式中、各Ｙは、それぞれ出現する毎に−ＣＨ２−、Ｘは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ２６）−から独立に選択され、Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、前記アリール基はフェニル基またはナフチル基であり、ｍは、整数１、２または３から選択され、ｐは、整数０、１、２または３から選択され、ただし、ｐが０で、ＸがＹである場合を条件とする。）
    （ｉｉｉ）以下の式のうち１つによって表される前記基であり、
    Figure 2016519691
     （式中、各Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ出現する毎に、水素からの各式で独立に選択され、Ｒ２７は、それぞれ出現する毎にＣ１−Ｃ６アルキルから独立に選択され、ｑは、整数０、１または２から選択される。）
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＩＶ）について、Ｒ５、Ｒ２４、およびＲ２５、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （５）式（ＶＡ）または式（ＶＢ）のうちいずれかによって表される、少なくとも１つのフェナントロピラン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｐｙａｎ）から選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ３１は、（１）（ｄ）で上述したＲ５であり、
    （ｂ）Ｒ３２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｃ）各Ｒ３３は、それぞれ出現する毎に、（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または−ＯＲ３４から独立に選択され、ここで、Ｒ３４はＣ１−Ｃ６アルキルであり、ｑは整数０、１または２であり、そして、
    （ｄ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＡ）および式（ＶＢ）について、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （６）式（ＶＩ）によって表される、少なくとも１つのフルオランテノピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ出現する毎に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノまたはモノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノから各々独立に選択され、ｑは整数０、１または２、であり、
    （ｂ）Ｒ５は、（１）（ｄ）で上述した基から選択され、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＩ）について、Ｒ５、Ｒ３５、Ｒ３６、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （７）式（ＶＩＩ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ３７およびＲ３８は、オキソ基を共に形成し、あるいは、Ｒ３７およびＲ３８はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、またはメタクリルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され、
    （ｂ）Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはモルホリノから選択され、ｑは整数０、１または２であり、
    （ｃ）Ｉは、酸素または−Ｎ（Ｒ４０）−であり、ここで、Ｒ４０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはフェニルであり、
    （ｄ）Ｋは、酸素、−Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−であり、ここで、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＩＩ）について、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （８）式（ＶＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ４３およびＲ４４は、オキソ基を共に形成し、あるいはＲ４３およびＲ４４は、いずれも、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはフェニルであり、
    （ｂ）Ｒ４５は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｃ）Ｒ４６は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
    （ｄ）各Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはフルオロであり、ｑは整数０、１または２であり、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＶＩＩＩ）について、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （９）式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ４３およびＲ４４は、（８）（ａ）で上述した基と同様の基であり、
    （ｂ）Ｒ４７は、それぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した基から選択され、ｑは、それぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）の各々について独立に、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （１０）式（ＸＡ）および式（ＸＢ）によって表される、少なくとも１つのナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）環Ａ’は、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され、
    （ｉ）非置換、一置換または二置換の複素環、または
    （ｉｉ）非置換、一置換または二置換のインデノ基、前記複素環およびインデノ基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（１）（ｄ）で上述した−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、ベンゾ、インデノ部分に縮合された一置換または二置換のベンゾであり、前記ベンゾ置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたは−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、
    （ｂ）Ｒ４８は、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され、
    （ｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｗ’であって、Ｗ’は、（１）（ｄ）で上述した基である−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、または、
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｒ５１）２Ｘ’であって、ここで、Ｘ’は、−ＣＮ、ハロゲン、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アシルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、１−インドリニルまたはピロリジルであり、Ｒ５１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、またはナフチルであり、
    （ｃ）Ｒ４９は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルであり、前記アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、
    （ｄ）各Ｒ５０は、フルオロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、または（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、ｑは、式（ＸＡ）によって表されるナフトピランのために、整数０、１または２から選択され、あるいは、ｐは、式（ＸＢ）によって表されるナフトピランのために、整数０、１、２または３から選択され、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＡ）および式（ＸＢ）の各々について独立に、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （１１）式（ＸＩＡ）および（ＸＩＢ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）環Ａ”は、フロ、チエノ、ベンゾチエノ、ベンゾフラノまたは、インドロから選択される非置換、一置換または二置換の複素環であり、前記複素環の２、３位または３、２位は、式（ＸＩＢ）のＩ側、または式（ＸＩＡ）によって表される前記インデノナフトピランのｐ側に縮合され、ここで、前記複素環置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｂ）Ｒ５２およびＲ５３は、オキソ基、２個の酸素原子、およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を有するスピロ複素環基を共に形成し、あるいは、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、または基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であり、ここで、各Ｗ”は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノであり、または、Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ、（１）（ｄ）で上述した基−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１または−ＯＲ５４であり、ここで、各Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、基−ＣＨ（Ｒ５５）Ｘ”であり、ここで、各Ｒ５５は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、各Ｘ”は−ＣＯＯＲ５５、であり、または、各Ｒ５４は基Ｃ（Ｏ）Ｙ’であり、ここで、各Ｙ’は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｃ）Ｒ４７は、それぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した基から選択され、ｑはそれぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、
    （ｄ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）の各々について独立に、Ｒ４７、Ｒ５２、Ｒ５３、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （１２）式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される前記フォトクロミックについて、
    （ａ）環Ａ”は独立に、（１１）（ａ）で上述した通りであり、ここで、環Ａ”は、式（ＸＩＩＢ）のｉ側に、または、式（ＸＩＩＡ）のｐ側に縮合され、
    （ｂ）Ｒ５６は、水素またはヒドロキシおよびＲ５７は基ＣＨ（Ｖ’）２、であり、ここで、Ｖ’は−ＣＯＯＲ５８であり、各Ｒ５８は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、またはＲ５７は基ＣＨ（Ｒ５９）Ｙ”であり、ここで、Ｒ５９は水素であり、Ｙ”は、−ＣＯＯＲ５８または−ＣＨ２ＯＲ６０であり、ここで、Ｒ５９は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノであり、Ｒ６０はＣ１−Ｃ６アルキルであり、または、
    （ｃ）Ｒ５６およびＲ５７は、基＝Ｃ（Ｒ５９）Ｗ’’’を共に形成し、ここで、Ｗ’’’は−ＣＯＯＲ５８であり、
    （ｄ）Ｒ４７は、それぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した基から選択され、ｑは、それぞれの場合独立に、（８）（ｄ）で上述した通りであり、そして、
    （ｅ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）の各々について独立に、Ｒ４７、Ｒ５６、Ｒ５７、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （１３）式（ＸＩＩＩ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択される前記フォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ６１’は、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）からの各ｑから独立に選択され、
    （ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ペルフルオロアルキル、およびハロゲン、
    （ｉｉ）−ＳＲ６７であって、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、そして、
    （ｉｉｉ）（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）で上述したアミノ基
    ここで、ｑは整数１であり、
    （ｂ）Ｒ６１は、ペルフルオロアルキルまたはハロゲンから選択され、
    （ｃ）Ｒ６２およびＲ６３は、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉ）から各々独立に選択され、
    （ｉ）水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルキリデン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｗ”であって、ここで、Ｗ”は、（１１）（ｂ）で上述した基と同じであり、
    （ｉｉ）フェニルから選択される非置換、一置換、二置換または三置換の基であって、（ｃ）（ｉｉ）の前記フェニル置換基の各々は、それぞれ出現する毎に、クロロ、フルオロ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、
    （ｉｉｉ）（２）（ｄ）（ｉｖ）で上述した一置換フェニル、
    （ｉｖ）−ＯＲ６７であって、Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキルトリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリルオキシから選択され、
    （ｖ）−ＣＨ（Ｑ’’’）２であって、Ｑ’’’は−ＣＯＯＲ６９から選択され、Ｒ６９はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｖｉ）−ＣＨ（Ｒ７０）Ｇ”であって、Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、Ｇ”は、−ＣＯＯＲ６９、−ＣＯＲ７１または−ＣＨ２ＯＲ７２から選択され、ここで、Ｒ７１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノから選択され、Ｒ７２は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換または二置換のアリール基のフェニルまたはナフチルから選択され、前記アリール基置換基の各々は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから独立に選択され、または、
    （ｖｉｉ）Ｒ６２およびＲ６３は、オキソ基、３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ炭素環、または、１個または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む３個〜６個の炭素原子を含む置換または非置換のスピロ複素環基を共に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環基は、０、１または２のベンゼン環とアネル化され、前記置換基は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
    （ｄ）Ｒ６４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択される基Ｒａから選択され、
    （ｉ）−ＯＲ７３であって、Ｒ７３は、フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ２−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリルまたは−ＣＨ（Ｒ６８）Ｑ”から選択され、または、
    （ｉｉ）（４）（ｂ）（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）で上述したアミノ基、
    （ｅ）Ｒ６５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは、上述の（ｄ）と同じであり、
    （ｆ）Ｒ６６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＲａから選択され、ここで、Ｒａは、上述の（ｄ）と同じであるか、あるいは、
    （ｇ）Ｒ６５およびＲ６６は、以下の式のいずれかを共に形成し、
    Figure 2016519691
     （式中、Ｊ’およびＫ’は酸素であり、基Ｒ１８およびＲ１９は、上述の（２）（ｄ）（ｖ）と同じである。）
    （ｈ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＩＩ）について、Ｒ６１、Ｒ６１’、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    （１４）式（ＸＩＶ）によって表される、少なくとも１つのインデノナフトピランから選択されるフォトクロミック材料について、
    （ａ）Ｒ７４およびＲ７５はそれぞれ独立に、（１３）（ｃ）のＲ６２およびＲ６３について上述した通りであり、
    （ｂ）各Ｒ７６は、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル、ハロゲン、または基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”から独立に選択され、基−Ｃ（Ｏ）Ｗ”は、（１１）（ｂ）で上述した基と同じであり、ｑは整数０、１または２であり、または、ｑが２であり、かつ、Ｒ７６置換基が隣接している場合、各一対の置換基は独立に、ベンゾ、ジヒドロフラノ、１，４−ジオキソロ、１，３−ジオキシノまたはベンゾフロから選択された、置換または非置換の縮合炭素環または複素環を形成し、前記縮合炭素環または複素環の置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシからなる基から選択され、そして、
    （ｃ）ＢおよびＢ’は、（２）（ｄ）で上述した基から各々独立に選択され、
    ただし、式（ＸＩＶ）について、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、ＢおよびＢ’のうちの１つまたは２つは、それぞれの場合独立に、以下に定義する前記Ｌ基であり、
    ここで、式（ＸＶ）によって表される各Ｌ基について独立に、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は各々独立に、それぞれ出現する毎に、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキル、および任意に置換されたヘテロシクロアルキルから独立に選択された二価基であり、ここで、各置換基は、
    Ｐ、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１８アセチル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキル、および分岐Ｃ１−Ｃ１２アルキルから独立に選択され、
    ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ１２アルキルは、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択された基と一置換され、あるいは、
    ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ１２アルキルは、ハロゲンから独立に選択された少なくとも２つの基と多置換され、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、１以上１０以下から選択される整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、以下の（１）〜（３）から選択されるスペーサ単位であり、
    （１）置換または非置換のアルキレン、置換または非置換のハロアルキレン、−Ｓｉ（ＣＨ２）ｇ−、および−（Ｓｉ［（ＣＨ３）２］Ｏ）ｈ−であって、ここで、ｇは、それぞれ出現する毎に、１〜１０までの整数から独立に選択され、ｈは、それぞれ出現する毎に、１〜８までの整数から独立に選択され、アルキレンおよびハロアルキレンの前記置換基は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択され、
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−および単結合であって、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択され、そして、
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、および−Ｓ（＝Ｏ）−であって、
    ただし、ヘテロ原子を含む２つのスペーサ単位が一体に結合している場合、スペーサ単位は、第１スペーサ単位のヘテロ原子が、第２スペーサ単位のヘテロ原子と直接結合しないように結合され、かつ、
    ただし、Ｓ１が式Ｉに結合され、かつ、Ｓ５がＰに結合されている場合、Ｓ１およびＳ５は、２つのヘテロ原子が互いに直接結合しないようにそれぞれ結合され、
    （ｉｉｉ）Ｐは、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、シリル、シロキシ、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、イソシアナート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体、非置換桂皮酸誘導体、少なくとも１つのメチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンと置換される桂皮酸誘導体、およびステロイドラジカルから選択された置換または非置換のキラルまたは非キラル性一価基または二価基から選択され、ここで、各置換基は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、アミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、またはフルオロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルから独立に選択され、あるいは、Ｐは、２個〜４個の反応基を有する構造であり、そして、
    （ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、０、１、２、３および４から各々独立に選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも２である。
  5. 請求項４に記載のフォトクロミック物品であって、
    式（ＸＶ）によって表される各Ｌ基について独立に、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は各々独立に、それぞれ出現する毎に、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキル、および任意に置換されたヘテロシクロアルキルから独立に選択された二価基であり、ここで、各置換基は、
    Ｐ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキル、および分岐Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立に選択され、
    ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ６アルキルは、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ１２アルコキシから選択された基と一置換され、あるいは、
    ここで、前記直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキルおよび分岐Ｃ１−Ｃ６アルキルは、ハロゲンから独立に選択された少なくとも２つの基と多置換され、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、１以上１０以下から選択される整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、およびＳ５はそれぞれ独立に、それぞれ出現する毎に、以下の（１）〜（３）から選択されるスペーサ単位であり、
    （１）置換または非置換のアルキレン、
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−および単結合であって、ここで、Ｚは、それぞれ出現する毎に、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから独立に選択され、そして、
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、および−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−であって、
    ただし、ヘテロ原子を含む２つのスペーサ単位が一体に結合している場合、スペーサ単位は、第１スペーサ単位のヘテロ原子が、第２スペーサ単位のヘテロ原子と直接結合しないように結合され、かつ、
    ただし、Ｓ１が式Ｉに結合され、かつ、Ｓ５がＰに結合されている場合、Ｓ１およびＳ５は、２つのヘテロ原子が互いに直接結合しないようにそれぞれ結合され、
    （ｉｉｉ）Ｐは、それぞれ出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、シロキシ、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、イソシアナート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルオキシ、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体、およびステロイドラジカルから選択される置換または非置換のキラルまたは非キラル性一価基または二価基から独立に選択され、ここで、各置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルから独立に選択される。
  6. 請求項１に記載のフォトクロミック物品であって、各Ｌ基は、以下のＬ（１）〜Ｌ−ＤＣ−（ｌ）から独立に選択され、
    Ｌ（１）４−［４−（４−ブチル−シクロヘキシル）−フェニル］−シクロヘキシルオキシ
    Figure 2016519691
    Ｌ（２）４”−ブチル−［１，１’，４’，１”］テルシクロヘキサン−４−イルオキシ
    Figure 2016519691
    Ｌ（３）４−［４−（４−ブチル−フェニル）−シクロヘキシルオキシカルボニル］−フェノキシ
    Figure 2016519691
    Ｌ（４）４’−（４−ブチル−ベンゾイルオキシ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ
    Figure 2016519691
    Ｌ（５）４−（４−ペンチル−フェニルアゾ）−フェニルカルバモイル
    Figure 2016519691
    Ｌ（６）４−（４−ジメチルアミノ−フェニルアゾ）−フェニルカルバモイル
    Figure 2016519691
    Ｌ（７）｛４−［５−（４−プロピル−ベンゾイルオキシ）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝エステル
    Figure 2016519691
    Ｌ（８）｛４−［２−（４’−メチル−ビフェニル４−カルボニルオキシ）−１，２−ジフェニルエトキシカルボニル］−フェニル｝エステル
    Figure 2016519691
    Ｌ（９）［４−（１，２−ジフェニル２−｛３−［４−（４−プロピル−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−アクリロイルオキシ｝−エトキシカルボニル）−フェニル］エステル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１０）４−［４−（４−｛４−［３−（６−｛４−［４−（４−ノニル−ベンゾイルオキシ）−フェノキシカルボニル］−フェノキシ｝−ヘキシルオキシカルボニル）−プロピオニルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−ピペラジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１１）｛４−［４−（４−｛４−［４−（４−ノニル−ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−ピペラジン−１−イル｝
    Figure 2016519691
    Ｌ（１２）４−（４’−プロピル−ビフェニル−４−イルエチニル）−フェニル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１３）４−（４−フルオロ−フェノキシカルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１４）２−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ］−インダン−５−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１５）４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１６）４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１７）４−（ナフタレン−２−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１８）４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（１９）４−（４−フェニルカルバモイル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２０）４−（４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２１）４−ブチル−［１，１’，４’，１”］テルフェニル４−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２２）４−（４−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ
    Figure 2016519691
    Ｌ（２３）４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
     Ｌ（２４）４−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−フェノキシカルボニル）−フェノキシメチル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２５）４−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ］−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２６）４−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルカルバモイル）−ベンゾイルオキシ］−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２７）Ｎ−｛４−［（４−ペンチル−ベンジリデン）−アミノ］−フェニル｝−アセトアミジル
    Figure 2016519691
    Ｌ（２８）４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
     Ｌ（２９）４−（４−ヘキシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル］
    Figure 2016519691
    Ｌ（３０）４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（３１）４−（４−ブチル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（３２ａ）１−メチル−４−（（４’−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）オキシ）ピペリジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（３２ｂ）（２つの別のフォトクロミックＰＣ基を結合させる）ビス（１−イル−ピペリジン−４−イル）［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジカルボキシラート
    Figure 2016519691
    Ｌ（３３）４−（４−（９−（４−ブチルフェニル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカ−３−イル）フェニル）ピペラジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（３４）４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル
    Figure 2016519691
     Ｌ（３５）１−｛４−［５−（４−ブチル−フェニル）−［１，３］ジオキサン−２−イル］−フェニル｝−４−メチル−ピペラジン−１−イル
    Figure 2016519691
    Ｌ（３６）４−（７−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）ビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル）オキシカルボニル）フェニル
    Figure 2016519691
    Ｌ（３７）４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
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    Figure 2016519691
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    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
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    Figure 2016519691
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    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
    Figure 2016519691
     Ｌ−ＤＣ−（ａ）（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアミド）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｂ）（４−（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ）カルボニル）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｃ）４−（４−（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｄ）４−（（トランス−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）オキシ）カルボニル）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｅ）４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシアミド）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｆ）４−（（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）オキシ）ベンズアミド、
    Ｌ−ＤＣ−（ｇ）４−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｈ）４−（４−（４−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｉ）２−メチル−４−トランス−（４−（（４’−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル、
    Ｌ−ＤＣ−（ｊ）４’−（４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ、
    Ｌ−ＤＣ−（ｋ）４−（（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１０，１３−ジメチル−１７−（（Ｒ）−６−メチルヘプタン−２−イル）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）カルボニル）ピペラジン−１−イル、および
    Ｌ−ＤＣ−（ｌ）４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシ）フェニル）−１０−（４−（（（３Ｒ，３ａＳ，６Ｓ，６ａＳ）−６−（４’−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニルカルボニルオキシ）ヘキサヒドロフロ［３，２−ｂ］フラン−３−イルオキシ）カルボニル）フェニル。
  7. 請求項４に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、フォトクロミック材料（ｂ）は、以下の（１）〜（１４）のうち少なくとも１つから選択される、物品：
    （１）以下のうち少なくとも１つから選択される式（Ｉ）によって表される少なくとも１つのフルオランテンオキサジン、
    １−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１’，３’，３’−トリメチルスピロ［インドリン−２’，５−［３Ｈ］−フルオランテノ［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン］、および
    １−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−１’−プロピル−３’，３’，４’，５’（または３’，３’，５’，６’）−テトラメチルスピロ［インドリン−２’，５−［３Ｈ］−フルオランテノ［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン］
    （２）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピラン、
    ７−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３−（２−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−８−ヒドロキシ−９−カルボプロポキシ−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン、
    ６，７−ビス（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル４−イルカルボキシアミド）フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシ２−チエニル）−７−ｈ−ペンチル−８−ベンゾイルオキシ−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン、および
    ７−（４’−（トランス−トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−８−アセトキシ−９−カルボメトキシ−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン、
    （３）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピラン、
    ８−（４’−（トランス，トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−２，２−ジ（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−ヒドロキシ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン，および
    ８−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアミド）フェニル）−２，２−ジフェニル−５−メトキシカルボニル−６−フェニルアミノ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （４）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＩＶ）によって表される少なくとも１つのナフトピラン，
    ８−（４’−（トランス，トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−２−フェニル−２−（４−モルホリノフェニル）−５−カルボメトキシ−９−ジメチルアミノ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    ８−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアミド）フェニル）−２−フェニル−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルボメトキシ−９−ジメチルアミノ−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （５）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＶＡ）および式（ＶＢ）のうちいずれかによって表される少なくとも１つのフェナントロピラン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｐｙａｎ）、
    ８−（４’−（トランス，トランス−４’−ペンチルビ（シクロヘキサン−４−）カルボニルオキシ）ビフェニルカルボニルオキシ）−３，３−ジフェニル−１２−メトキシカルボニル−１１−メチル−３Ｈ−フェナントロ［１，２−ｂ］ピラン、
    ８−（２−メチル−４−（トランス−４−（（４’−（（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル）−２，２−ジフェニル５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−フェナントロ［４，３−ｂ］ピラン、
    ８−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−フェナントロ［４，３−ｂ］ピラン、および
    ８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］３−（２−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−１２−メトキシカルボニル−３Ｈ−フェナントロ［１，２−ｂ］ピラン、
    （６）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＶＩ）によって表される少なくとも１つのフルオランテノピラン、
    １−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−５−（４−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリノフェニル）−８−エトキシカルボニル−５Ｈ−フルオランテノ［３，２−ｂ］ピラン、および
    ８−（２−メチル−４−（トランス−４−（（４’−（（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル）−５，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−メトキシ８−メトキシカルボニル−５Ｈ−フルオランテノ［３，２−ｂ］ピラン、
    （７）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＶＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピラン、
    １１−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）フェニル］−７，７−ジフェニル−２−（１−フェニルエチル）−４−オキソ−４Ｈ−７Ｈ−［１，３］ジオキシノ［５’，４’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    １１−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−３−（２−メタクリロイルオキシエチル）−７，７−ジフェニル２，４−ジオキソ−２，３，４，７−テトラヒドロ［１，３］オキサジノ［５’，６’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （８）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＶＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのナフトピラン、
    １０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メトキシフェニル）−２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−ジフェニルメチル−５−オキソ−２Ｈ−５Ｈ−ピラノ［３’，４’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    １０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−モルホリノ（ｍｏｒｐｈｉｌｉｏｎｏ）−フェニル）−７−ジフェニルメチル−５−オキソ−２Ｈ−５Ｈ−ピラノ［３’，４’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （９）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＩＸＡ）、式（ＩＸＢ）、式（ＩＸＣ）、式（ＩＸＤ）、式（ＩＸＥ）、式（ＩＸＦ）、式（ＩＸＧ）および式（ＩＸＨ）のうち少なくとも１つによって表される少なくとも１つのナフトピラン、
    ２−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，６−ビス（４−メトキシフェニル）−６，１０−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ−［３’，４’：３，４］ナフト（１，２−ｂ）ピラン、
    ８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−モルホリノフェニル）−１０−オキソ−２，１０−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ［４’，３’：３，４］ナフト（２，１−ｂ）ピラン、
    ８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１２，１３−ジメトキシ１０−オキソ−２，１０−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ［４’，３’：３，４］ナフト（２，１−ｂ）ピラン、
    ２−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−６，６−ジフェニル−９−オキソ−６，９−ジヒドロ［１］ベンゾピラノ［３’，４’：３，４］ナフト（１，２−ｂ）ピラン、および
    ６−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３，３−ジフェニル−８−オキソ−３，８−ジヒドロ［２］ベンゾピラノ［３’，４’：５，６］ナフト（２，１−ｂ）ピラン、
    （１０）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＸＡ）および式（ＸＢ）のうちいずれかによって表される少なくとも１つのナフトピラン、
    ８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−ベンゾフロ［２’，３’：８，９］ナフト［１２−ｂ］ピラン、および
    ３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１３−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１０−メトキシ−３Ｈ−ナフト［２”，１”：４’，５’］フロ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （１１）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＸＩＡ）および式（ＸＩＢ）のうちいずれかによって表される少なくとも１つのインデノナフトピラン、
    １０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１６−ヒドロキシ−１６−エチル−１６Ｈ−ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ８−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１６−ヒドロキシ−１６Ｈ−ベンゾフロ［２”，３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    ３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−１６−ヒドロキシ−１６−エチル−１６Ｈ−ベンゾフロ［２”，３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （１２）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＸＩＩＡ）および式（ＸＩＩＢ）のうちいずれかによって表される少なくとも１つのインデノナフトピラン、
    ３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−−１６−（エトキシカルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    １０−［４−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）−３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−１６−（エトキシカルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （１３）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＸＩＩＩ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピラン、
    ３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−６，８−ジフルオロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジクロロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジフルオロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１０−［４−（４’−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニルオキシ）ベンズアミド］−１２−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−５，７−ジクロロ−１０−（４−（４’−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１１−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ５，７−ジクロロ−１２−ブロモ−３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１１−メトキシ１３，１３−ジメチル−１０−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシアミド）フェニル）−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１０−［４−（４’−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニルオキシ）ベンズアミド］−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルバミド）フェニル）−１１−（トリフルオロメチル）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    ３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１０−［（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）カルボニル）ピペラジン−１−イル］−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、そして
    （１４）以下のうち少なくとも１つから選択される式（ＸＩＶ）によって表される少なくとも１つのインデノナフトピラン、
    ７−（４−（（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）オキシ）ベンズアミド）−３，３，９−トリフェニル−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    ７−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシアミド）フェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−３，９−ジフェニル−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    １０−（４−（４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−７，１１−ジメトキシ−３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、および
    ７−（２−メチル−４−（トランス−４−（（４’−（（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルオキシ）カルボニル）シクロヘキサンカルボキシアミド）フェニル）−３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−９−メチル−１１，１３−ジメトキシ３Ｈ−９Ｈ−ベンゾ［４”，５”］インデノ［３’，２’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
  8. 少なくとも１つの一定の色合いの染料をさらに含む、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  9. 前記フォトクロミック物品は、中性活性色を示すように適合される、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  10. フォトクロミック材料（ｂ）とは異なる少なくとも１つの他のフォトクロミック材料（ｃ）をさらに含む、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  11. フォトクロミック材料（ｃ）は、有機フォトクロミック材料、無機フォトクロミック材料またはそれらの混合物である、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
  12. フォトクロミック材料（ｃ）は有機フォトクロミック材料であり、かつ、ナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、インデノナフトピラン、オキサジン、金属ジチオゾネート（ｄｉｔｈｉｏｚｏｎａｔｅ）、フルギド、フルギミド、スピロ（インドリン）ピランまたはそれらの混合物から選択される、請求項１１に記載のフォトクロミック物品。
  13. フォトクロミック材料（ｃ）は無機フォトクロミック材料であり、かつ、ハロゲン化銀、ハロゲン化カドミウム、ハロゲン化銅ユーロピウム（ＩＩ）、セリウム（ＩＩＩ）またはそれらの混合物から選択される、請求項１１に記載のフォトクロミック物品。
  14. 基材は、少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）を含む、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  15. 基材は、フォトクロミック材料（ｂ）とは異なる少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｃ）をさらに含む、請求項１４に記載のフォトクロミック物品。
  16. 基材の少なくとも１つの表面に塗布される、少なくとも部分的に硬化したポリマーマトリックスを含むコーティングをさらに含む、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  17. 前記少なくとも部分的に硬化したポリマーコーティングは、フォトクロミック材料（ｂ）を含む、請求項１６に記載のフォトクロミック物品。
  18. 前記コーティングは、フォトクロミック材料（ｂ）とは異なる、少なくとも１つの他のフォトクロミック材料（ｃ）をさらに含む、請求項１７に記載のフォトクロミック物品。
  19. 基材は、紙、ガラス、セラミック、木材、石材、織物、金属または有機ポリマー材料から選択される、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  20. 基材は有機ポリマー材料であり、前記有機ポリマー材料は、ポリ（Ｃ１−Ｃ１２アルキルメタクリレート）、ポリ（オキシアルキレンジメタクリレート）、ポリ（アルコキシル化フェノールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ（ビニルアセテート）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（ビニルクロリド）、ポリ（ビニリデンクロリド）、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（アルファメチルスチレン）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリビニルブチラールから選択されるか、または、ビス（アリルカルボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレートモノマー、エトキシ化フェノールビスメタクリレートモノマー、アルコキシル化多価アルコールポリアクリレートモノマー、スチレンモノマー、ウレタンアクリレートモノマー、グリシジルアクリレートモノマー、グリシジルメタクリレートモノマー、ジアリリデンペンタエリトリトールモノマーまたはそれらの混合物から選択されるモノマーから重合される、請求項１９に記載のフォトクロミック物品。
  21. 基材は光学素子である、請求項２０に記載のフォトクロミック物品。
  22. 前記光学素子は眼用レンズである、請求項２１に記載のフォトクロミック物品。
  23. 前記フォトクロミック物品は、３８０ナノメートルを下回る放射線によって前記フォトクロミック材料の活性化を実質的に阻害するのに適した紫外線吸収材を実質的に含まない、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  24. 前記フォトクロミック物品は、２３℃で７０パーセントを超える活性化していない状態の視感透過率、６．７ワット／メートル２ ＵＶＡおよび５０，０００ルーメン／メートル２で設定されたキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２３℃で活性化された場合の３０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率、および、３８０ナノメートル〜４２０ナノメートルの間で積算された照度を、０．７５ワット／メートル２および１，７００ルーメン／メートル２に設定したＵＶ遮断透明フィルムを介したキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２８℃で活性化された場合の６０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率を示すように適合される、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  25. フォトクロミック物品は、２３℃で８０パーセントを超える活性化していない状態の視感透過率、６．７ワット／メートル２ ＵＶＡおよび５０，０００ルーメン／メートル２で設定されたキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２３℃で活性化された場合の３０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率、および、３８０ナノメートル〜４２０ナノメートルの間で積算された照度を、０．７５ワット／メートル２および１，７００ルーメン／メートル２に設定したＵＶ遮断透明フィルムを介したキセノンアーク燈からの模擬太陽光によって、２８℃で活性化された場合の４０パーセント未満の飽和時の活性化した状態の視感透過率を示すように適合される、請求項２４に記載のフォトクロミック物品。
  26. ＵＶ遮断透明フィルムは車両のフロントガラスである、請求項２４に記載のフォトクロミック物品。
  27. 前記フォトクロミック物品は、相分離ポリマーをさらに含み、前記相分離ポリマーは、
    少なくとも部分的に並べられたマトリックス相と、
    少なくとも部分的に並べられたゲスト相、
    ここで、前記ゲスト相は、前記フォトクロミック材料を含み、前記フォトクロミック材料は、前記ゲスト相の少なくとも一部分と少なくとも部分的に整列している、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  28. 前記フォトクロミック物品は相互貫入ポリマーネットワークをさらに含み、前記貫入ポリマーネットワークは、
    少なくとも部分的に並べられた異方性材料と、
    ポリマー材料とを含み、
    ここで、前記異方性材料は前記フォトクロミック材料を含み、前記フォトクロミック材料は、前記異方性材料の少なくとも一部分と少なくとも部分的に整列している、請求項１に記載のフォトクロミック物品。
  29. フロントガラス後方試験で試験される場合の屋外試験で測定されたΔＯＤの少なくとも１２パーセントを保つように適合されるフォトクロミック物品の製造方法であって、
    ａ）基材を提供することと、
    ｂ）請求項１に記載の少なくとも１つのフォトクロミック材料（ｂ）を提供することと、
    ｃ）以下の（ｉ）〜（ｖ）から選択される方法によって前記フォトクロミック材料を前記基材と一体に組み合わせることを含み、前記方法は、
    ｉ）前記基材を形成するために使用される原料でフォトクロミック材料（ｂ）を導入すること、
    ｉｉ）フォトクロミック材料（ｂ）を、前記基材の少なくとも１表面へ少なくとも部分的に吸収すること、
    ｉｉｉ）フォトクロミック材料（ｂ）を含むポリマーコーティング組成物の少なくとも一部のコーティングを、前記基材の少なくとも１つの表面へ塗布すること、
    ｉｖ）フォトクロミック材料（ｂ）を含むスーパーストレートを、前記基材の少なくとも１表面へ少なくとも部分的に結合させること、または、
    ｖ）ｉ）、ｉｉ）、ｉｉ）またはｉｖ）の組み合わせから選択される、フォトクロミック物品の製造方法。
  30. （ｃ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）において、フォトクロミック材料（ｂ）とは異なるフォトクロミック材料（ｃ）を添加することをさらに含む、請求項２９に記載の方法。
  31. （ｃ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）において、一定の色合いの染料を添加することをさらに含む、請求項３０に記載の方法。
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