JP2016519192A - 単分散グリコーゲン及びフィトグリコーゲンナノ粒子、並びに、化粧料、医薬品及び食品における添加剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2013年4月26日に出願の米国特許出願第61/816686号の優先権を主張するものであり、その内容は全て本願に援用される。
本発明は、添加剤としてのグリコーゲン及びフィトグリコーゲンの使用に関する。
一実施形態において、多機能添加剤はフィトグリコーゲンナノ粒子の単分散組成物である。一実施形態において、フィトグリコーゲンナノ粒子のこの単分散組成物は、“Phytoglycogen Nanoparticles and Methods of Manufacture Thereof”(同一出願人により本願と同時出願されている)と題された国際特許出願において開示の方法により調製された、この方法は本願の実施例1で開示の方法を含む。この添加剤は、水中で濃度20〜25%(質量/質量)まで極めて低い粘度を維持する点で天然ポリマーの中では独特である。ガムは典型的には1%溶液で0.2〜100Pas粘度値を示す(低ずり速度)。多機能添加剤は濃度25%(質量/質量)でのみ3Pas粘度値に達する(図1)。濃度が20%(質量/質量)より高い場合、懸濁物は、濃度の上昇に伴って上昇するずり減粘挙動を示す(図2)。多機能添加剤の濃度が20%(質量/質量)未満の場合、懸濁物は本質的にニュートン流体(粘度及びずり応力がずり速度に依存しない)として挙動する(図3)。添加剤の分散物の粘度は25%(質量/質量)を超えると大幅に上昇するが、これは公知のフィトグリコーゲン調製物特有の挙動である。カルボマー及び多糖ガム(例えば、アラビアガム、カラギーナンガム、キサンタンガム)の粘度プロファイルはpH、電解質及び塩濃度に依存する。環境条件へのこの感受性はこれらの粘度改質剤の応用分野を狭め、また製剤プロセスを複雑なものにしてしまう。対照的に、塩の添加は本明細書に記載の多機能添加剤の粘度プロファイルに大きく影響しない。加えて、多機能添加剤の粘度プロファイルは3〜9の範囲のpH変化に耐性がある。
本発明の発明者は、グリコーゲン及びフィトグリコーゲンナノ粒子が、水性及びアルコール系製剤、特には小分子、ポリマー、バイオポリマー、コロイド粒子又は油(例えば、エマルション)の溶液及び分散物における添加剤として使用する場合に、レオロジー改質剤として機能することを実証した。適切な濃度で使用すると、添加剤は粘度及び粘弾特性を調整する。用いる具体的な濃度は使用する特定の製剤に左右され、また当業者の知識の範囲内にある。しかしながら、一実施形態において、添加剤は組成物の質量を基準として最高25質量/質量%の量で使用される。
多機能グリコーゲン又はフィトグリコーゲン添加剤は、より高い相安定性、熱安定性及び貯蔵安定性を付与するための原料として使用し得る。さらに、添加剤は感光性化合物用の光安定剤として機能し、感光性化合物は様々な化粧料、医療及び食品製剤で一般的に使用されている。また、添加剤は水中油型エマルション、例えばクリーム、ローション等の改善された乳化及びエマルション安定化をもたらす。添加剤は、追加の工程として他の原料を製剤に導入する場合の混合作業においても使用し得る。
本明細書に記載のグリコーゲン又はフィトグリコーゲン多機能添加剤は、物理的(無機顔料を含有)日焼け防止剤であるか化学的(紫外線吸収化学物質を含有)日焼け防止剤であるかに関わらず、太陽光線防御製剤のSPF指数を上昇させる。
実施例で示されるように、本発明の発明者は、本発明のグリコーゲン及びフィトグリコーゲンナノ粒子の多機能添加剤が光安定剤として機能することを実証した。
本発明のグリコーゲン又はフィトグリコーゲン多機能添加剤は、他の周知の保湿剤と比較して、増強された保水性を示す。
1kgの冷凍スイートコーン穀粒(含水率75%)を2Lの脱イオン水(20℃)と混合し、ブレンダ(3000rpm)で3分間にわたって細粉化した。ドロドロになったスイートコーン粉を12000xgで15分間にわたって4℃で遠心分離した。合わせた上清画分を孔径0.1μmのメンブランフィルタを使用したCFFに供した。濾液を、MWCOが500kDaのメンブランを使用した、室温、ダイアフィルトレーション容量6でのバッチダイアフィルトレーションによりさらに精製した(ダイアフィルトレーション容量とは、ダイアフィルトレーション中に作業過程で導入する総ミリQ水体積の濃縮水体積に対する比である)。
実施例1で得られた100.0gのフィトグリコーゲンを750mLの脱イオン水中に2Lのガラス反応槽で分散させた。分散物を絶えず撹拌し、35℃で維持した。50mLのオクテニルこはく酸無水物(OSA,Sigma−Aldrich)を40℃まで加熱し、反応槽にポンプ注入した。4%NaOH溶液を反応混合物に自動制御システムを使用して添加することでpHを8.5で一定に維持した。100分後、OSAポンプ注入を停止し、さらに2.5時間にわたって反応を進行させた。次に、混合物のpHを1Mの塩化水素で7.0に調節し、3体積の95%エタノールと混合し、8500xgで15分間にわたって4℃で遠心分離した。ペレットを水に再懸濁させ、pHを7.0に調節し、同じ条件を用いて2回、溶液を沈澱、遠心分離した。最後に、OSA改質フィトグリコーゲンを含有するペレットを50℃の炉で24時間にわたって乾燥させ、45メッシュまで微粉砕した。核磁気共鳴分光法で求めた置換度は0.27であった。
0.7%(質量/質量)のコンニャクガムの水性分散物及び0.7%(質量/質量)のコンニャクガム+実施例1にしたがって調製した濃度0.7%(質量/質量)フィトグリコーゲンの水性分散物をレオロジー試験に使用した。
これらの実験で使用する試験組成物は、グリコーゲン/フィトグリコーゲンを伴わない又は実施例1にしたがって調製した追加の0.5%(質量/質量)フィトグリコーゲンを伴う0.5%(質量/質量)コンニャクガムであった。
これらの試験で使用の組成物は、実施例1にしたがって調製したグリコーゲン/フィトグリコーゲンを伴わない又は追加の0.5%フィトグリコーゲンを伴う0.5%(質量/質量)コンニャクガムを含有した。段階的フローループをサイクルの第1部においてずり速度を上昇させ(アップフロー)、続いてサイクルの第2部においてずり速度を低下(ダウンフロー)させて行った。
グリコーゲン/フィトグリコーゲンが化粧用製剤のレオロジー特性に及ぼす影響を、MakingCosmetics Inc.(レントン、ワシントン州、米国)から市販されている「Balanced cream base」を使用して調査した。
製剤1:クリームベースをミリQ水(抵抗18.2MΩ−cm)と比9:1(質量/質量)で混合した。
サンプルを実施例6と同様に調製した。
新しい成分を導入するための異なる方法の影響を調査するために、製剤を実施例6にしたがって、ただし2種の異なる混合方法を用いて調製した。製剤を低剪断機械撹拌又は高エネルギーホモジナイザ(IKA T18 Basic Ultra Turrax)を使用して混合した。ホモジナイザの使用は様々なエマルションベース生成物の調製においてより望ましいが、これは迅速な混合及びそれに対応する調製時間の短縮を可能にするからである。
フィトグリコーゲン及びオクテニルこはく酸で改質したフィトグリコーゲン(OSA改質グリコーゲン)を、後述するようにしてホモサラート(紫外線吸収化合物)を含有する日焼け止め製剤に組み入れた。
フィトグリコーゲン及びOSA改質フィトグリコーゲンを、実施例9に記載のものと同様の手順を用いて、二酸化チタンを含有する日焼け止め製剤に組み入れた。製剤の内容物を表IIIに示す。
フィトグリコーゲン及びOSA改質フィトグリコーゲンを、実施例9に記載されるように化学日焼け止め有効成分を含有する製剤に組み入れた。
ビタミンA及びOSA改質フィトグリコーゲン(実施例12にしたがって調製)をアルコール系エマルションに組み入れた。24mLの水又は水中の20%OSA改質フィトグリコーゲン溶液を74mLの95%エタノールに常に撹拌しながら添加した。次に、2gのビタミンA(レチニルアセテート)を添加し、混合物を高エネルギーホモジナイザ(IKA T18 Basic Ultra Turrax)(24Krpm)で4分間にわたって室温で撹拌した。これによりスプレー用途に適した低粘度の安定したエマルションが得られた。
1gのスクシノイル化フィトグリコーゲン(DS=0.128)を12mlのミリQ水に溶解させ、pHを5に調節した。150mgのエチル4−アミノシンナメートを3mlのDMSOに溶解させ、スクシノイル化フィトグリコーゲン溶液と混合した。混合物を0℃に冷却し、ミリQ水に溶解させた0.2gのEDAC(N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド)を力強く撹拌しながら添加した。反応を室温で24時間にわたって進行させ、次にサンプルを1体積のエタノールで沈澱させた。沈殿物を水中に再懸濁させ、沈澱工程をさらに2回繰り返した。最後の沈澱工程後、サンプルを水中で取り出し、凍結乾燥した。
アミノシンナメート及びフィトグリコーゲン−エチル−4−アミノシンナメートコンジュゲートをエタノール又は水にそれぞれ溶解させた。
時間に対する相対保水性を、実施例1にしたがって調製した多機能添加剤、グリセリン、PEG400及びヒアルロン酸について比較した。加湿チャンバ内でサンプルに10日間にわたって37℃で水を吸収させた。取り込んだ水の量を定量化した後、サンプルを乾燥剤の入った閉鎖チャンバに入れ、その相対含水量への時間依存性を10日間にわたって測定した。結果を図8に示す。各データポイントは、3回の独立した測定の平均を表す。
20%(質量/質量)フィトグリコーゲン(実施例1にしたがって調製)の水性分散物をレオロジー試験に使用した。
貝・甲殻類から単離した単分散グリコーゲン添加剤の毒性をHep2細胞株について試験し、薬物送達系で一般に使用されるPLGAナノ粒子のものと比較した(図10、11)。実験において、死細胞の数(図10)及びLDH(乳酸デヒドロゲナーゼ)の放出(図11)は、実施例1の多機能添加剤が、PGLAでは毒性であると知られているものより一桁高い濃度で注目すべき毒性を示さなかったことを示した。
Claims (48)
- 水性又はアルコール系製剤のレオロジー挙動を変化させる方法であって、前記製剤に単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子の組成物を添加する工程を含むことを特徴とする、方法。
- 前記製剤が、チキソ性であり、前記レオロジー挙動における変化が、復元時間の増加を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記レオロジー挙動における変化が、チキソトロピー挙動の付与を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記製剤が、少なくとも1種の小分子、ポリマー、バイオポリマー、コロイド粒子又は油の、分散物又は溶液である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記製剤が、水性製剤である、請求項4に記載の方法。
- 前記製剤が、アルコール系製剤である、請求項4に記載の方法。
- 前記アルコールが、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エトキシジグリコール、グリセロール又はこれらの組み合わせである、請求項6に記載の方法。
- 前記組成物が、動的光散乱法による測定で約0.3未満の多分散指数を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物の少なくとも約80乾燥質量%が、約30nm〜約150nmの平均粒径を有する単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子が、化学的に改質されている、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子が、そのヒドロキシル基の少なくとも1つを、カルボニル基、アミン基、チオール基、カルボン酸基又はヒドロカルビル基で化学的官能化することにより改質されている、請求項10に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビル基が、アルキル、ビニル又はアリル基である、請求項11に記載の方法。
- 前記単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子が、オクテニルこはく酸で改質されている、請求項10に記載の方法。
- 前記製剤が、天然ガムを含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記製剤が、食品、化粧料、パーソナルケア製品、機能性食品、医薬品、ローション、ゲル、塗料、被覆剤、インク、潤滑剤、賦形剤、表面皮膜、安定剤又は掘穿泥水である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子を含む、水性又はアルコール系製剤用の多機能添加剤。
- 前記添加剤が、動的光散乱法による測定で約0.3未満の多分散指数を有する、請求項16に記載の多機能添加剤。
- 前記添加剤が、動的光散乱法による測定で約0.2未満の多分散指数を有する、請求項17に記載の多機能添加剤。
- 前記添加剤が、動的光散乱法による測定で約0.1未満の多分散指数を有する、請求項18に記載の多機能添加剤。
- 前記添加剤の少なくとも約90乾燥質量%が、約30nm〜約150nmの平均粒径を有する単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子である、請求項16〜19のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- 前記添加剤の約90乾燥質量%が、約30nm〜約150nmの平均粒径を有するフィトグリコーゲンナノ粒子である、請求項16〜19のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- 前記添加剤の約90乾燥質量%が、約60nm〜約110nmの平均粒径を有するナノ粒子である、請求項16〜19のいずれか一項に記載の多機能添加剤である。
- 前記添加剤の約90乾燥質量%が、約20nm〜約60nmの平均粒径を有するグリコーゲンナノ粒子である、請求項16〜19のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- 前記単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子が、化学的に改質されている、請求項16〜23のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- 前記単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子が、そのヒドロキシル基の少なくとも1つをカルボニル基、アミン基、チオール基、カルボン酸基又はヒドロカルビル基で化学的官能化することにより改質されている、請求項24に記載の多機能添加剤。
- 前記ヒドロカルビル基がアルキル、ビニル又はアリル基である、請求項25に記載の多機能添加剤。
- 前記単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子が、オクテニルこはく酸で改質されている、請求項24に記載の多機能添加剤。
- 粉末の形態である、請求項16〜27のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- 液体の形態である、請求項16〜27のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- ゲルの形態である、請求項16〜27のいずれか一項に記載の多機能添加剤。
- 請求項16〜27のいずれか一項に記載の多機能添加剤と水性又はアルコール系製剤とを含む組成物。
- 前記水性又はアルコール系製剤が、少なくとも1種の小分子、ポリマー、バイオポリマー、コロイド粒子又は油の、溶液又は分散物である、請求項31に記載の組成物。
- 前記組成物が、水性製剤である、請求項32に記載の組成物。
- 前記組成物が、アルコール系製剤である、請求項32に記載の組成物。
- 前記アルコールが、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エトキシジグリコール、グリセロール又はこれらの組み合わせである、請求項34に記載の組成物。
- 前記多機能添加剤が、前記組成物の約5〜約25質量/質量%を構成する、請求項31〜35のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記多機能添加剤を含有しない同じ組成物と比較して、チキソトロピー挙動を有する、請求項31〜36のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記多機能添加剤を含有しない同じ組成物と比較して、チキソ性であり、且つ増加した復元時間を有する、請求項31〜36のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、天然ガムを含む、請求項31〜38のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、食品、化粧料、パーソナルケア製品、機能性食品、医薬品、ローション、ゲル、塗料、被覆剤、インク、潤滑剤、賦形剤、表面皮膜、安定剤又は掘穿泥水である、請求項31〜39のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記多機能添加剤を含有しない同じ組成物と比較して、改善された溶解性及び安定性を有する、請求項31〜39のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、スプレー式パーソナルケア製品である、請求項40に記載の組成物。
- 前記スプレー式パーソナルケア製品が、スプレー式化粧料、スプレー式日焼け止め、ヘアスプレー、スプレー式デオドラント剤、スプレー式制汗剤、スプレー式アフターシェーブローション又はスプレー式手指消毒剤である、請求項42に記載の組成物。
- 水性又はアルコール系製剤の安定化方法であって、単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子を前記製剤に添加する工程を含むことを特徴とする、方法。
- チキソトロピー挙動を水性又はアルコール系製剤に付与する方法であって、単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子を前記製剤に添加する工程を含むことを特徴とする、方法。
- チキソ性の水性又はアルコール系製剤において復元時間を増加させる方法であって、単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子を前記製剤に添加する工程を含むことを特徴とする、方法。
- 水性又はアルコール系製剤における有機化合物の光安定性を上昇させる方法であって、単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子を前記製剤に添加する工程を含むことを特徴とする、方法。
- 生理活性物質の生理活性を保護する方法であって、前記生理活性物質を単分散グリコーゲン又はフィトグリコーゲンナノ粒子の組成物と混合する工程を含むことを特徴とする、方法。
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