JP2016514113A - ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンｃｄｋ９キナーゼ阻害剤 - Google Patents

Abstract

式（ＩＩａ）の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ、Ｒ３Ｃ、Ｒ３Ｄ、Ｒ３ＥおよびＲ４は明細書で定義されている通りである化合物、および医薬として許容されるその塩が開示される。化合物は、がんを含む疾患の処置に薬剤として使用できる。１つ以上の式（ＩＩａ）の化合物を含む医薬組成物も提供される。

Description

サイクリン依存性キナーゼ（ＣＤＫ）は、サイクリンパートナーによる結合および活性化に活性が依存するセリン／トレオニンプロテインキナーゼである。これらのヘテロ二量体複合体は、様々な刺激に応答する転写および細胞周期の進展の制御に関与する、様々な基質をリン酸化できる。ＣＤＫ８およびＣＤＫ９は、ＲＮＡポリメラーゼＩＩによる転写の制御において重要な役割を有する。ＣＤＫ９は、腫瘍壊死因子およびインターロイキン−６を含む、いくつかのサイトカインに特異的に応答し、このことは多彩な生理学的プロセス、特に免疫応答、炎症、細胞活性化および分化の調節に関して、特殊な役割を有し得ることを指し示している。

無秩序なＣＤＫ活性は、ヒトがんの顕著な特徴であり、多彩な遺伝的および後成的事象、例えばサイクリンの過剰発現、ＣＤＫ阻害タンパク質レベルの低下またはＣＤＫにおける機能獲得型突然変異が、このような酵素の活性を増進させ、腫瘍細胞における選択的増殖の優位性を示すと記載されている。ＣＤＫ９を阻害すると、短寿命ｍＲＮＡ転写物およびそれらに関連したタンパク質生成物の急速な枯渇が生じる。細胞成長、増殖および腫瘍発現に関与するタンパク質をエンコードする多くの遺伝子（Ｍｙｃ、サイクリンＤ１およびＭｃｌ−１）は、短寿命ｍＲＮＡおよびタンパク質に特徴づけられ、したがって、ＣＤＫ９阻害の結果は、多くの細胞経路における機能の欠失による抗増殖およびアポトーシス促進効果を含む。不安定な生存促進性タンパク質（例えば、Ｍｃｌ−１）に左右される腫瘍型は、多発性骨髄腫、ＣＬＬ、乳がん、黒色腫および膵臓がんならびにＭＹＣ誘導腫瘍（多発がん型）を含み、ＣＤＫ９阻害に感受性があるものである。ＣＤＫ９阻害剤は、腫瘍の標準治療と組み合わせて有効になることができ、ＮＦ−κＢが構造的に活性であり、化学療法抵抗性に寄与する。これは、血液学的悪性腫瘍ならびに固形腫瘍（乳房、結腸直腸、前立腺、黒色腫および膵臓の）を含む。したがって、ＣＤＫ９阻害は、単一のタンパク質を阻害することにより多発がんに関連する経路を標的とし、それにより、ＣＤＫ９を抗がん治療に魅力的な標的とする（Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｃａｎｃｅｒ：２００９年、９、１５３−１６６頁）。

ＣＤＫ９阻害剤は、心臓病学における治療用途、および、多くのウイルスが、ゲノムを転写するために感染した宿主に依存するので、ウイルス学における治療用途も見出すことができる（Ｃｙｃｌｉｎ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｋｉｎａｓｅ９：ａ ｋｅｙ ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎａｌ ｒｅｇｕｌａｔｏｒ ａｎｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｄｒｕｇ ｔａｒｇｅｔ ｉｎ ｏｎｃｏｌｏｇｙ，ｖｉｒｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｃａｒｄｉｏｌｏｇｙ．Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．２００９年、２９．３０２−３１２頁；Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｔａｒｇｅｔｉｎｇ ｏｆ ＣＤＫ９ ｉｎ ｃａｒｄｉａｃ ｈｙｐｅｒｔｒｏｐｈｙ．Ｍｅｄ Ｒｅｓ．Ｒｅｖ．２０１０年、３０：６４６−６６頁；Ｎｏｖｅｌ ＨＩＶ−１ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ ｔｈｒｏｕｇｈ ｔａｒｇｅｔｉｎｇ ａｌｔｅｒｅｄ ｈｏｓｔ ｃｅｌｌ ｐａｔｈｗａｙｓ．Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｂｉｏｌ Ｔｈｅｒ．２００９年９：１３６９−８２頁）。

ＣＤＫ９阻害剤は、慢性、炎症性および神経障害性疼痛を処置するための潜在的な治療としても報告されている（ＷＯ２００８／０４９８５６；ＷＯ２００９／０４７３５９）。

国際公開第２００８／０４９８５６号 国際公開第２００９／０４７３５９号

Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｃａｎｃｅｒ：２００９年、９、１５３−１６６頁 Ｃｙｃｌｉｎ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｋｉｎａｓｅ９：ａ ｋｅｙ ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎａｌ ｒｅｇｕｌａｔｏｒ ａｎｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｄｒｕｇ ｔａｒｇｅｔ ｉｎ ｏｎｃｏｌｏｇｙ，ｖｉｒｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｃａｒｄｉｏｌｏｇｙ．Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．２００９年、２９．３０２−３１２頁 Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｔａｒｇｅｔｉｎｇ ｏｆ ＣＤＫ９ ｉｎ ｃａｒｄｉａｃ ｈｙｐｅｒｔｒｏｐｈｙ．Ｍｅｄ Ｒｅｓ．Ｒｅｖ．２０１０年、３０：６４６−６６頁 Ｎｏｖｅｌ ＨＩＶ−１ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ ｔｈｒｏｕｇｈ ｔａｒｇｅｔｉｎｇ ａｌｔｅｒｅｄ ｈｏｓｔ ｃｅｌｌ ｐａｔｈｗａｙｓ．Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｂｉｏｌ Ｔｈｅｒ．２００９年９：１３６９−８２頁

（発明の要旨）
上記を考慮すると、当業界では、ＣＤＫ９の活性を阻害できる小分子治療が必要である。本発明は、少なくともこの必要性を満たす。

一態様において、本発明は、式（ＩＩａ）の化合物、または医薬として許容されるその塩であって、

式中、
Ｒ^１が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルが、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；、
Ｒ^２が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２Ａ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^２Ａが、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅが、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^４が、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａが、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^５が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルがそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８Ａが、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^９が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールがそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａが、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１２が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１３が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１４が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１５が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される、
化合物、または医薬として許容されるその塩に関する。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは非置換である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群からそれぞれ独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｏ
Ｒ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＣＨ_３であり；Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群からそれぞれ独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＲ^６である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素であり；Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ
^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＲ^６であり；Ｒ^６は、各出現においてＣ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

さらに別の実施形態は：
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛２−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン−１’−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタノエート；
エチル２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボキシレート；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］シクロヘキサンアミン；
３−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
ベンジル（３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロピル）カルバメート；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタン酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−メトキシ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボン酸；
２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンズアミド；
２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−３−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−フルオロアニリン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−プロリン；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，６ａＳ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；および医薬として許容されるその塩。

Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ，Ｎ−ビス［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ，Ｎ−ビス（シクロプロピルメチル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
２−［１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
｛４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸；
Ｎ−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド；
２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２−｛１−［（クロロメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］安息香酸；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
２−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−ベンジル−２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（チオフェン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−クロロ−４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール；
２−｛１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
４−フルオロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−オール；
２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
１−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−３−メチル尿素；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
２−｛１−［（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンズアミド；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（３−クロロベンジル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２，４−ジフルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−｛［（３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロアニリン；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
３−［４−（４−｛２，４−ジフルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）アニリン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シクロヘキシル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−２−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−３−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピラジン−２−イル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン；
（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド；
４−（４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（シクロプロピルオキシ）−５−フルオロフェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−フルオロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−ブトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）（モルホリン−４−イル）メタノン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−エチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
エチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−メチル−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−フルオロ−５−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−ブトキシ−３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトニトリル；
Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ブチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛３−クロロ−４−［（３−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−クロロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン；
Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン；
４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタノン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−［４−（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−エチル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−｛２−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−メチル−４−｛４−［４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサノール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパノエート；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｓ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン酸；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸；
［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸；
メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
メチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
（２Ｓ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
（２Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（メチルスルホニル）エタノン；
エチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノエート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）メタンスルホンアミド；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）グリシン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパン酸；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
３−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（オキセタン−３−イルアミノ）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミドおよび４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
１−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（ジメチルアミノ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ブタン酸；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼパン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート；
｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝酢酸；
Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１−ヒドロキシシクロプロピル）メタノン；
３−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−アミン；
２−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，２，２−トリフルオロエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−オキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（２−メチルプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−アミノ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピペリジン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アラニン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタンアミン；
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−プロピルベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
エチル｛［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［（メチルスルホニル）カルバモイル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝セリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−（メチルスルホニル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
エチル（｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−イソロイシン；
エチル｛［４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）プロパン−１，３−ジオン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル］メタノール；
エチル｛［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカ−７−エン−２，４−ジオン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］メタンスルホンアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
１−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトニトリル；
プロパン−２−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
２−｛４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェノキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］メタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
４−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノイル）プロリンアミド；
Ｎ−エトキシ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル（｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボキシレート；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボン酸；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）メタンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−ヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｌ−プロリネート；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリネート；
エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
エチル（｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル（｛４−［３−カルバモイル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルカルバモイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル（｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
２−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸；
２−［１−（アゼチジン−１−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
２−｛１−［（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ノルバリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
［１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ボロン酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル尿素；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−ヒドロキシアセトアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸；
４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
メチルＮ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−（３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（メチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバモイル］オキシ｝酢酸エチル；
２−（ピロリジン−１−イル）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（３−フルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］プロパン−１，３−ジオン；
シクロプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
２−［３，３−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，３，３−トリメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシネート；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシンアミド；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−シクロブチル−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−セリン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−バリンアミド；
（４Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリン；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−トレオニン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）プロリネート；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
プロパン−２−イル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
ピロリジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピロリジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，３−ジヒドロキシプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
メチル｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセテート；
１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
（２Ｒ）−２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
（２Ｒ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ブタン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）アセテート；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル｛［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）エタノール；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピロリジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−アミノエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（ジメチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−２−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
メチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）プロリネート；
Ｎ−シアノ−４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
Ｎ−シアノ−４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボキシレート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｄ−バリンアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−チロシン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリンアミド；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
（２Ｓ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（９ａＲ）−８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１：１）；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルカルバモイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝エタノン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−１−（モルホリン−４−イル）エタノン；
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルファニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ロイシン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセテート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＳ，６ａＲ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＲ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸；
エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート；
｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］エタノン；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］アセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−｛５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（３Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（３Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（３ａＲ，５Ｓ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シアノ−３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛８−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［９−（メチルスルホニル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル］｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）メタノン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボニトリル；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキサミド；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−（メチルスルホニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）メタノール；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−４−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
からなる群から選択される式（ＩＩａ）の化合物；および医薬として許容されるその塩に関係する。

別の態様において、本発明は、医薬として許容される賦形剤、および治療有効量の式（ＩＩａ）の化合物または医薬として許容されるその塩を含む医薬組成物に関する。

別の態様において、本発明は、がんに罹患した患者に治療有効量の式（ＩＩａ）の化合物、または医薬として許容されるその塩を投与するステップを含む、患者におけるがんを処置する方法に関する。ある実施形態において、がんは、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳がん、乳がん、気管支原性癌、バーキットリンパ腫、子宮頸がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄球性白血病、慢性骨髄性白血病、結腸がん、結腸直腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、異形成、化生、胎生期癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮性癌、赤白血病、食道がん、エストロゲン受容体陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫、線維肉腫、胃癌、生殖細胞精巣がん、妊娠性絨毛疾患、膠芽腫、頭頸部がん、Ｈ鎖病、血管芽腫、ヘパトーマ、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞由来のリンパ性悪性腫瘍、白血病、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔がん、骨肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性多血症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌、固形腫瘍、胃がん、扁平上皮癌、滑膜腫、汗腺癌、精巣がん、甲状腺がん、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がんおよびウィルムス腫瘍からなる群から選択される。ある実施形態において、この方法は、治療有効量の少なくとも１つの追加治療剤を投与するステップをさらに含む。

略語および定義
本明細書において特に定義がない限り、本発明に関連して使用される、科学および技術用語は、当業者によって一般的に理解される意味を有するものとする。用語の意味および範囲は明確にすべきであるが、万一なんらかの潜在的な曖昧性がある場合は、本明細書において示される定義は、いかなる辞書または非本質的な定義よりも慣例を採用する。本出願において、「または」の使用は、特に指定のない限り「および／または」を意味する。さらに、「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語、ならびに他の形、例えば「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」および「含んだ（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」の使用は限定されない。本特許出願（特許請求の範囲を含む。）における、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」または「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という語句の使用に関しては、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、それらの用語が排他的というよりむしろ包含的に解釈されるべきであるという原則および明確な了解のもとでそれらの用語が使用されていることに本出願者は言及し、それらの用語のそれぞれが、下記特許請求の範囲を含む本特許出願を理解するにあたり、そのように解釈されるべきであると本出願者らは意図する。本発明のあらゆる置換基もしくは化合物において、または本明細書の他のあらゆる式において、２回以上出現する可変物に関しては、その定義は、出現するごとに、他の出現ごとのその定義とは無関係である。置換基の組み合わせが容認できるのは、そのような組み合わせにより、化合物が安定になる場合のみである。安定な化合物は、反応混合物から有用な程度の純度で単離できる化合物である。

本明細書のすべての組み合わせに関して適正な価数が維持されること、１個超の原子を有する一価部分は、左端を通って付着すること、および二価部分は左から右へと表記されることが理解されるものである。

異なる指定がない限り、明細書および添付の特許請求の範囲に使用されている、以下の用語は、指し示される意味を有する：
「アルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、典型的には、１から約１０個の炭素原子；または、別の実施形態において、１から約８個の炭素原子；別の実施形態において、１から約６個の炭素原子；および別の実施形態において、１から約４個の炭素原子を含有するアルカンの直鎖または分岐鎖飽和基を意味する。アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、ペンタン−３−ｙ）、２，２−ジメチルプロパン−２−イル）、ヘプタン−４−イルおよび２，６−ジメチルヘプタン−４−イルなどを含む。「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル」という用語は、１から６個の炭素原子を含有するアルキル置換基を指し、「Ｃ_１−Ｃ_３アルキル」は、１から３個の炭素原子を含有するアルキル置換基を指す。

「アルケニル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、１個以上の二重結合、ならびに典型的には、２から約１０個の炭素原子；または別の実施形態において、２から約８個の炭素原子；別の実施形態において、２から約６個の炭素原子；および別の実施形態において、２から約４個の炭素原子を含有するアルケンの直鎖または分岐９８−鎖基を意味する。そのような置換基の例は、エテニル（ビニル）、２−プロペニル、３−プロペニル、１，４−ペンタジエニル、１，４−ブタジエニル、１−ブテニル、２−ブテニルおよび３−ブテニルなどを含む。「Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル」という用語は、２−６個の炭素原子を含有するアルケニル基を意味する。

「アルキニル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、１個以上の三重結合、ならびに典型的には、２から約１０個の炭素原子；または別の実施形態において、２から約８個の炭素原子；別の実施形態において、２から約６個の炭素原子；および別の実施形態において、２から約４個の炭素原子を含有するアルキンの直鎖または分岐鎖基を意味する。そのような置換基の例は、エチニル、２−プロピニル、３−プロピニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルなどを含む。「Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル」という用語は、２から６個の炭素原子のアルキニル基を意味する。

「シクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、３個以上の炭素環原子（「環原子」は、共に結合して、環式置換基の環を形成する原子）を含有する飽和環状ヒドロカルビル置換基を意味する。シクロアルキルは、単一の炭素環であってよく、これは典型的には、３から８個の炭素環原子、より典型的には３から６個の環原子を含有する。単環シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。代わりに、シクロアルキルは、多環式（２つ以上の環を含有する。）であってよい。多環式シクロアルキルの例は、架橋、縮合およびスピロ環状シクロアルキルを含む。

「Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、３から７個の炭素環原子を含有する、単環式シクロアルカンの飽和環状基を意味する。単環式シクロアルキル基の例は、以下に限定されないが、シクロプロピル（シクロプロパニル）、シクロブチル（シクロブタニル）、シクロペンチル（シクロペンタニル）、シクロペンテニル、シクロヘキシル（シクロヘキサニル）およびシクロヘプチルを含む。

「シクロアルケニル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、４個以上の炭素環原子（「環原子」は、共に結合して環式置換基の環を形成する原子）を含有する、部分的に不飽和の環状ヒドロカルビル置換基を意味する。シクロアルケニルは、単一の炭素環であってよく、これは典型的には、４から８個の炭素環原子、より典型的には４から６個の環原子を含有する。単環シクロアルケニルの例は、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルを含む。シクロアルケニルは、代わりに、多環式（１個超の環を含有する。）であってよい。多環式シクロアルケニルの例は、架橋、縮合およびスピロ環状シクロアルケニルを含む。

「Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、５から７個の炭素環原子を含有する、部分的に不飽和の単環式シクロアルカン基を意味する。単環シクロアルケニルの例は、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプテニルを含む。

「ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、炭素原子、およびＳ、ＮまたはＯから独立して選択される１個以上のヘテロ原子を有する、非芳香族の飽和単環式または多環式ヘテロシクロアルカン基を意味し、２個のＯ原子または１個のＯ原子および１個のＳ原子が存在する場合、２個のＯ原子または１個のＯ原子および１個のＳ原子はそれぞれ互いに結合しない。ヘテロシクロアルキルは、単一の炭素環であってよく、これは典型的には、３から８個の環原子、およびより典型的には３から６個の環原子を含有する。単環ヘテロシクロアルキルの例は、オキセタニル、 アゼチジニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ジヒドロチエニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル、イソオキサゾリジニル、ピロリジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジチアニル、ヘキサヒドロピリミジン、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、チオモルホリニル、チオキサニル、トリチアニル、アゼパニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、オキセパニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−オキセピニル、チエパニル、および２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエピニル、アゾカニル、チオカニル、オキソカニル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシドおよび３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−オキソシニルを含む。代わりに、ヘテロシクロアルキルは、多環式（１個超の環を含有する。）であってよい。多環式ヘテロシクロアルキルの例は、少なくとも１つの環がヘテロシクロアルキルであり、他の環がヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキル環である架橋、縮合およびスピロ環状ヘテロシクロアルキルを含む。

「ヘテロシクロアルケニル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、炭素原子、およびＳ、ＮまたはＯから独立して選択される１個以上のヘテロ原子を有する、非芳香族の部分的に不飽和の単環式または多環式ヘテロシクロアルケン基を意味し、２個のＯ原子または１個のＯ原子および１個のＳ原子が存在する場合、２個のＯ原子または１個のＯ原子および１個のＳ原子は、それぞれ互いに結合しない。ヘテロシクロアルケニルは、単一の炭素環であってよく、これは典型的には、３から８個の環原子、およびより典型的には３から６個の環原子を含有する。単環ヘテロシクロアルケニルの例は、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルおよび４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリルを含む。代わりにヘテロシクロアルケニルは、多環式（１個超の環を含有する。）であってよい。多環式ヘテロシクロアルケニルの例は、少なくとも１つの環がヘテロシクロアルケニルであり、他の環がヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキル環である架橋、縮合およびスピロ環状ヘテロシクロアルケニルを含む。代わりに、多環式ヘテロシクロアルケニルは、１個以上のヘテロシクロアルキル環および１個以上のシクロアルケニル環からなることがある。多環式ヘテロシクロアルケニルの例は、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルを含む。

「５から７−員環のヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、炭素原子、およびＳ、ＮまたはＯから独立して選択される１から３個のヘテロ原子を有する非芳香族の単環式基を意味し、２個のＯ原子または１個のＯ原子、および１個のＳ原子が存在する場合、２個のＯ原子または１個のＯ原子、および１個のＳ原子が、それぞれ互いに結合しない。

「４−員環の単環式ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、３個の炭素原子、および：１個のＯ；１個のＳ；および１個のＮからなる群から選択される１個のヘテロ原子を有する、４−員環の単環式基を意味する。４−員環の単環式ヘテロシクロアルキルの実例は、オキセタニル、アゼチジニルおよびチエタニルを含む。

「５−員環の単環式ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、１から４個の炭素原子と：１個のＯ；１個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；３個のＮ；１個のＳおよび１個のＮ；１個のＳおよび２個のＮ；１個のＯおよび１個のＮ；ならびに１個のＯおよび２個のＮからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を有する５−員環の単環式基を意味する。５−員環の単環式ヘテロシクロアルキルの実例は、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ジヒドロチエニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル、イソオキサゾリジニル、ピロリジニル、２−ピロリニルおよび３−ピロリニルを含む。

「６−員環の単環式ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、３から５個の炭素原子と：１個のＯ；２個のＯ；３個のＯ；１個のＳ；２個のＳ；３個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；３個のＮ；１個のＳ、１個のＯおよび１個のＮ；１個のＳおよび１個のＮ；１個のＳおよび２個のＮ；１個のＳおよび１個のＯ；１個のＳおよび２個のＯ；１個のＯおよび１個のＮ；ならびに１個のＯおよび２個のＮからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を有する６−員環の単環式基を意味する。６−員環の単環式ヘテロシクロアルキルの実例は、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジチアニル、ヘキサヒドロピリミジン、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、チオモルホリニル、チオキサニルおよびトリチアニルを含む。

「７−員環の単環式ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、５または６個の炭素原子と：１個のＯ；２個のＯ；１個のＳ；２個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；１個のＳ、１個のＯおよび１個のＮ；１個のＳおよび１個のＮ；１個のＳおよび２個のＮ；１個のＳおよび１０；１個のＳおよび２個のＯ；１個のＯおよび１個のＮ；ならびに１個のＯおよび２個のＮからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を有する７−員環の単環式基を意味する。７−員環の単環式ヘテロシクロアルキルの実例は、アゼパニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、オキセパニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−オキセピニル、チエパニルおよび２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエピニルを含む。

「８−員環の単環式ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、５から７個の炭素原子と、：１個のＯ；２個のＯ；３個のＯ；１個のＳ；２個のＳ；３個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；３個のＮ；１個のＳ、１個のＯ、および１個のＮ；１個のＳおよび１個のＮ；１個のＳおよび２個のＮ；１個のＳおよび１個のＯ；１個のＳおよび２個のＯ；１個のＯおよび１個のＮ；ならびに１個のＯおよび２個のＮからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を有する８−員環の単環式基を意味する。８−員環の単環式ヘテロシクロアルキルの実例は、アゾカニル、チオカニル、オキソカニル、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−オキソシニルなどを含む。

ヘテロシクロアルキル環における、窒素および硫黄ヘテロ原子は、場合によって酸化されることがあり（例えば１，１−ジオキシドテトラヒドロチエニル、１，２−ジオキシド−１，２−チアゾリジニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル））、窒素原子は、場合によって四級化されることがある。指示がない限り、先述のヘテロシクロアルキルには、可能であれば、および安定な構造が作り出されるのであれば、Ｃが付着、またはＮが付着できる。例えば、ピペリジニルは、ピペリジン−１−イル（Ｎが付着）またはピペリジン−４−イル（Ｃが付着）であってよい。

「アリール」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、芳香族炭化水素基を意味する。さらに、「アリール」という用語は、多環式アリール基、例えば二環式、例として、ナフチルを含む。典型的なアリール基は、フェニルおよびナフチルを含む。アリールという用語は、「９−から１２−員環の二環式アリール」も含み、これはベンゼン環の：（１）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル（例えば、インダニル；１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレニル；６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニルなど）への縮合；（２）別のベンゼン環（例えば、ナフタレニル）への縮合（縮合の接点は、ベンゼン環の隣接した炭素にある。）；または（３）ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロシクロアルケニル（例えば、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、イソインドリニル）への縮合によって形成される環構造である。

「ヘテロアリール」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、単環式で、５もしくは６員環のヘテロアリール、または二環式ヘテロアリールを意味する。

「５−員環のヘテロアリール」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、１から４個の炭素原子と：１個のＯ；１個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；３個のＮ；４個のＮ；１個のＳおよび１個のＮ；１個のＳおよび２個のＮ；１個のＯおよび１個のＮ；ならびに１個のＯおよび２個のＮからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を有する、５−員環の単環式芳香族環基を意味する。５−員環のヘテロアリールの実例は、以下に限定されないが、フラニル、２−フラニル、３−フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、ピロリル、２−または３−ピロリル、チエニル、２−チエニル、３−チエニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリルおよびトリアゾリルを含む。

「６−員環のヘテロアリール」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、３から５個の炭素原子と：１個のＮ；２個のＮ；および３個のＮからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を有する６−員環の単環式芳香族環基を意味する。６−員環のヘテロアリールの実例は、以下に限定されないが、ピリジニル、２−、３−または４−ピリジニル、ピリミジニル、２−、４−または５−ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、３−または４−ピリダジニル、２−ピラジニルおよびトリアジニルを含む。

「二環式ヘテロアリール」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、５−または６−員環のヘテロアリールの：（１）独立して選択される５−員環のヘテロアリールへの縮合；（２）独立して選択される６−員環のヘテロアリール（例えば、ナフチリジニル、プテリジニル、フタラジニル、プリニルなど）への縮合；（３）シクロアルキルもしくはシクロアルケニルへの縮合；（４）ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロシクロアルケニルへの縮合；または（５）ベンゼン環（例えば、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、２Ｈ−１−ベンゾピラニル、ベンゾチアジアジン、ベンゾチアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フロピリジニル、インドリニル、インドリジニル、インドリルまたは２−、３−、４−、５−、６−もしくは７−インドリル、３Ｈ−インドリル、キナゾリニル、キノキサリニル、イソインドリルおよびイソキノリニル）（縮合の接点は隣接した環原子にある。）への縮合により形成される環構造を意味する。５−または６−員環のヘテロアリールにおいて、縮合の接点は窒素原子（例えば、インドリジン）であっても炭素原子であってもよい。

「水素」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、水素基を意味し、−Ｈとして描写できる。

「ヒドロキシ」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、−ＯＨを意味する。

「カルボキシ」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨを意味する。

「アミノ」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、−ＮＨ_２を意味する。

「ハロゲン」または「ハロ」という用語は（単独で、または別の用語と組み合わせて）、フッ素基（−Ｆとして描写できる。）、塩素基（−Ｃｌとして描写できる。）、臭素基（−Ｂｒとして描写できる。）またはヨウ素基（−Ｉとして描写できる。）を意味する。

置換基が「置換される」と記載されている場合、非水素基は、置換基の炭素または窒素上の水素基の代わりとなる。したがって、例えば、置換されるアルキル置換基は、少なくとも１つの非水素基が、アルキル置換基上の水素基の代わりとなるアルキル置換基である。例示するために、モノフルオロアルキルは、フルオロ基で置換されるアルキルであり、ジフルオロアルキルは、２つのフルオロ基で置換されるアルキルである。置換基の置換が２回以上ある場合、各非水素基は、同一であっても異なっていてもよい（特に指定のない限り）ことは認識すべきである。

置換基が「場合によって置換される」と記載されている場合、置換基は、（１）置換されていなくてもよく、（２）置換されていてもよい。置換基が、特定数までの非水素基で場合によって置換されると記載されている場合、置換基は（１）置換されていなくてもよく；（２）特定数までの非水素基、または置換基上の最大数までの置換可能な位置のいずれか小さい方によって置換されていてもよい。したがって、例えば、置換基が、３個までの非水素基で場合によって置換されるヘテロアリールと記載されている場合、次いで、３箇所未満の置換可能な位置を有する任意のヘテロアリールが、置換可能な位置を有するヘテロアリールと同じ数までだけの非水素基によって場合によって置換され得る。例示するために、テトラゾリル（置換可能な位置を１箇所のみ有する。）は、１個までの非水素基で場合によって置換され得る。さらに例示するために、アミノ窒素が、２個までの非水素基で場合によって置換されると記載されている場合、次いで、第一級アミノ窒素が、２個までの非水素基で場合によって置換される一方、第二級アミノ窒素は、１個のみまでの非水素基で場合によって置換される。置換基が、１個以上の非水素基で場合によって置換されると記載されている場合、置換基は（１）置換されていなくても；（２）置換基上の最大数までの置換可能な位置で置換されていてもよい。したがって、例えば、置換基が、場合によって１個以上の非水素基で置換されるヘテロアリールと記載されている場合、次いで、３箇所の置換可能な位置を有する任意のヘテロアリールが、１個、２個または３個の非水素基により場合によって置換され得る。例示するために、テトラゾリル（置換可能な位置を１箇所のみ有する。）は、１個までの非水素基で場合によって置換され得る。

本特許出願は、「置換基」および「基」という用語を互換的に使用する。

接頭辞「ハロ」は、接頭辞が付いた置換基が、１個以上の独立して選択されるハロゲン基で置き換えられることを指し示す。例えば、ハロアルキルは、少なくとも１つの水素基が、ハロゲン基で置き換えられるアルキル置換基を意味する。ハロアルキルの例は、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび１，１，１−トリフルオロエチルを含む。２個以上のハロゲン基で置換基が置換される場合、それらのハロゲン基は同一であっても、異なっていてもよい（特に指定のない限り）ことは認識すべきである。

多成分置換基に付いた接頭辞は、第１の成分にのみ当てはまる。例示するために、「アルキルシクロアルキル」という用語は、２つの成分：アルキルおよびシクロアルキルを有する。したがって、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルシクロアルキルにおけるＣ_１−Ｃ_６−という接頭辞は、アルキルシクロアルキルのアルキル成分が、１から６個の炭素原子を含有し；Ｃ_１−Ｃ_６−接頭辞が、シクロアルキル成分について記載しないことを意味する。さらに例示するために、ハロアルキルオキシアルキルにおける接頭辞「ハロ」は、アルキルオキシアルキル置換基のアルキルオキシ成分のみが１個以上のハロゲン基で置換されることを指し示す。ハロゲン置換が、アルキル成分に選択的に、または追加的に発生する場合、置換基は、「ハロアルキルオキシアルキル」ではなく、代わりに「ハロゲン置換アルキルオキシアルキル」と記載され得る。また、最終的に、ハロゲン置換がアルキル成分にのみ発生し得る場合、置換基は、代わりに「アルキルオキシハロアルキル」と記載され得る。

「治療する（ｔｒｅａｔ）」、「治療すること（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」および「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」という用語は、疾患および／またはその付随する症候を軽減または無効にする方法を指す。

「防止する（ｐｒｅｖｅｎｔ）」「防止すること（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」および「防止（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）」という用語は、疾患および／もしくはその付随する症候の発症を防止する、または対象の疾患の罹患を妨げる方法を指す。本明細書で使用されている、「防止する（ｐｒｅｖｅｎｔ）」「防止すること（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」および「防止（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）」は、疾患および／もしくはその付随する症候の発症を遅延すること、および対象が疾患に罹患する危険性を低下させることを含む。

「治療有効量」という用語は、治療される状態または障害の１つ以上の症候が発現することを防止する、またはある程度緩和するために十分な、投与される化合物の量を指す。

本明細書で使用されている「組成物」という用語は、特定の量での特定の原料、ならびに特定の量での特定の原料の組み合わせから、直接的または間接的に生じるあらゆる生成物を含む生成物を包含することを意図している。「医薬として許容される」は、製剤の他の原料と適合し、それらの受容個体に有害であってはならない担体、希釈剤または賦形剤を意味する。

「対象」は、本明細書において、動物、例えば哺乳類を含むように定義され、以下に限定されないが、霊長類（例えば、ヒト）、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウスなどを含む。好ましい実施形態において、対象はヒトである。

化合物
幾何異性体は、本化合物に存在し得る。本発明の化合物は、炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合をＥまたはＺ配置で含有でき、Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ順位則により決定されるように、「Ｅ」という用語は、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側におけるより上位の置換基を表し、「Ｚ」という用語は、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同一側における、より上位の置換基を表す。本発明の化合物は、「Ｅ」および「Ｚ」異性体の混合物としても存在し得る。シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル周囲の置換基は、シスまたはトランス配置としても指定され得る。

本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で非対称に置換された炭素原子を含有することができ、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ １９７４ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６年）４５、１３−１０頁により定義されている通りである。同量のＲおよびＳ配置を有する、非対称に置換された炭素原子を有する化合物は、それらの炭素原子においてラセミ体である。一方の配置が他方よりも過剰な原子は、より多い量、好ましくは約８５％〜９０％過剰、より好ましくは約９５％〜９９％過剰、およびさらにより好ましくは約９９％超過剰に存在する配置に割り当てられる。したがって、本発明は、ラセミ混合物、相対および絶対立体異性体、ならびに相対および絶対立体異性体の混合物を含む。

同位体富化または標識化合物
本発明の化合物は、自然にきわめて豊富に見出される原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する、１個以上の原子を含有する、同位体標識または富化形態で存在し得る。同位体は、放射性または非放射性の同位体であってよい。原子、例えば水素、炭素、リン、硫黄、フッ素、塩素およびヨウ素の同位体は、以下に限定されないが、^２Ｈ、^３Ｈ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^３６Ｃｌおよび^１２５Ｉを含む。これらの、および／または他の原子の他の同位体を含有する化合物は、本発明の範囲内である。

別の実施形態において同位体標識化合物は、重水素（^２Ｈ）、三重水素（^３Ｈ）または^１４Ｃ同位体を含有する。本発明の同位体標識化合物は、当業者に周知の一般的な方法により調製できる。そのような同位体標識化合物は、本明細書で開示されている実施例で開示されている手順を実行することにより、および標識していない試薬を直ちに利用できる同位体標識試薬に置き換えることでスキームを実行することにより、都合よく調製できる。いくつかの例において、化合物は、同位体標識試薬で処理して、通常の原子をその同位体に交換でき、例えば水素は、重水素酸、例としてＤ_２ＳＯ_４／Ｄ_２Ｏの作用により、重水素に交換できる。上記に加えて、関連性がある手順および中間体は、例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ、Ｊら、Ｄｒｕｇｓ Ｆｕｔ、２１（１１）、１１１６（１９９６年）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ Ｊら、Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ、３９（３）、６７３（１９９６年）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ，Ｂら、Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ、５（７）、９６３（２００３年）；ＰＣＴ公報ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許出願第７５３８１８９号；第７５３４８１４号；第７５３１６８５号；第７５２８１３１号；第７５２１４２１号；第７５１４０６８号；第７５１１０１３号；および米国特許出願公報第２００９０１３７４５７号；第２００９０１３１４８５号；第２００９０１３１３６３号；第２００９０１１８２３８号；第２００９０１１１８４０号；第２００９０１０５３３８号；第２００９０１０５３０７号；第２００９０１０５１４７号；第２００９００９３４２２号；第２００９００８８４１６号；および第２００９００８２４７１号で開示されており、方法は、参照により本明細書に組み込む。

本発明の同位体標識化合物は、標準物質として使用して、結合アッセイにおけるＣＤＫ９阻害剤の有効性を決定できる。同位体標識していない未変化体の作用機序および代謝経路を評価することにより、化合物のインビボ代謝的運命を調査するために、同位体を含有する化合物は、医薬研究に使用される（Ｂｌａｋｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６４、３、３６７−３９１頁（１９７５年））。患者に投与されるインビボ活性化合物、または未変化体から生成される代謝産物は毒性または発癌性であることが判明しているので、そのような代謝の研究は、安全、有効な治療薬の設計に重要である（Ｆｏｓｔｅｒら、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第１４巻、２−３６頁、Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９８５年；Ｋａｔｏら、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．、３６（１０）：９２７−９３２頁（１９９５年）；Ｋｕｓｈｎｅｒら、Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、７７、７９−８８頁（１９９９年）。

さらに、非放射活性同位体を含有する薬物、例えば、「重薬物」と呼ばれる重水素化薬物は、ＣＤＫ９活性に関連した疾患および症状の治療に使用できる。上記の化合物に存在する同位体の量をその天然の存在率よりも増加させることを、は濃縮と呼ぶ。富化の量の例は、約０．５から、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６、約１００ｍｏｌ％までを含む。通常の原子の約１５％までを重い同位体で置換することが、げっ歯類およびイヌを含む哺乳類で達成され、数日から数週間にわたり維持されており、最小限の副作用しか観察されなかった（Ｃｚａｊｋａ Ｄ ＭおよびＦｉｎｋｅｌ Ａ Ｊ、Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９６０年、８４：７７０頁；Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｊ Ｆ、Ａｎｎ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ １９６０年、８４：７３６頁；Ｃｚａｋｊａ Ｄ Ｍら、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９６１年、２０１：３５７頁）。Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ Ｎら「Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ ＆ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ Ｐｌａｎｎｉｎｇ ｆｏｒ Ｎｅｕｔｒｏｎ Ｃａｐｔｕｒｅ Ｔｈｅｒａｐｙ」、Ｚａｍｅｎｈｏｆ Ｒ、Ｓｏｌａｒｅｓ ＧおよびＨａｒｌｉｎｇ Ｏ Ｅｄｓ．１９９４年、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｍａｄｉｓｏｎ Ｗｉｓ．１２５−１３４頁；Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｔａｂ．２３：２５１頁（１９９７年）では、ヒト体液において１５％〜２３％の高い重水素による急激な置換は、毒性を引き起こさないことが見出されている。

薬物の安定な同位体標識は、物理化学的性質、例えばｐＫａおよび脂質溶解度を変えることができる。これらの効果および変化は、同位体の置換が、リガンド−受容体の相互反応に関与する領域に影響を与える場合、薬物分子の薬力学的反応に影響を与え得る。安定な同位体標識分子の物理的特性の一部は、非標識分子の物理的特性と異なるが、化学的および生物学的性質は同一であり、重要な例外が１つある：重い同位体の質量が増加するため、重い同位体および別の原子を伴うあらゆる結合は、軽い同位体およびその原子の間に置ける同一の結合よりも強くなる。したがって、代謝または酵素変換の場所に同位体を組み込むと、非同位体化合物に対する薬物動態学的プロファイルまたは効き目を潜在的に変える前記反応を遅くする。

化合物
式（Ｉ）の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の適切な基、ならびに式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩａ）および（ＩＶａ）の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、独立して選択される。本発明の記載されている実施形態は、組み合わせることができる。そのような組み合わせが検討され、本発明の範囲内である。例えば、式（ＩＩａ）の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３Ｄ、Ｒ^３ＥおよびＲ^４に対する実施形態のいずれかは、式（ＩＩａ）の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３Ｄ、Ｒ^３ＥおよびＲ^４の他のいずれかに対して定義される実施形態と組み合わせることができることが検討される。

一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物または医薬として許容されるその塩に関し、

式中、
Ｒ^１は、Ｃ_４−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル、５−７員環のヘテロシクロアルキルおよび５−７員環のヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；そのそれぞれが、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で置換でき；
Ｒ^２は水素またはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３は、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で置換され；
Ｒ^４は、水素、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキル、５から７員環のヘテロシクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルおよびＣ_５−Ｃ_７シクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキルおよび５から７員環のヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキル、５から７員環のヘテロシクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルおよびＣ_５−Ｃ_７シクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のアリール、Ｃ_４−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、場合によってＲ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキル、５から７員環のヘテロシクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルおよびＣ_５−Ｃ_７シクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル、５から７員環のヘテロシクロアルキル、５から７員環のヘテロシクロアルケニル、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキルおよび５から７員環のヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され、
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキル、５から７員環のヘテロシクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルおよびＣ_５−Ｃ_７シクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルケニル、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で場合によって置換され；ならびに
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。

ある実施形態において、Ｒ^２は水素であり、Ｒ^４は水素である。ある実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、シクロヘキサニルまたはアゼパニルからなる群から選択され；Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、シクロヘキサニルおよびアゼパニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基で場合によって置換される。ある実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、シクロヘキサニルまたはアゼパニルからなる群から選択され；Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、シクロヘキサニルおよびアゼパニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で場合によって置換される。ある実施形態において、Ｒ^１は：アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、シクロヘキサニルまたはアゼパニルからなる群から選択され；Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、シクロヘキサニルおよびアゼパニルは非置換である。ある実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは：Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で置換される。ある実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で置換される。ある実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、ＯＲ^６、ＮＨＲ^６、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換される。ある実施形態において、Ｒ^３は：

からなる群から選択される。ある実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、５から７員環のヘテロシクロアルケニルおよびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９およびＯＨからなる群から独立して選択される１個の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で場合によって置換される。

ある実施形態において、式Ｉの化合物は、実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、および２１６、またはそれらの医薬として許容される塩からなる群から選択される。

式（Ｉ）の実施形態
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物または医薬として許容されるその塩に関し、

式中、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２およびＣ（Ｏ）ＯＲ^２Ａからなる群から選択され；
Ｒ^２Ａは、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^４は、水素、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、ハロアルキル、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２およびＣ（Ｏ）ＯＲ^２Ａからなる群から選択され；Ｒ^２Ａは、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２およびＣ（Ｏ）ＯＲ^２Ａからなる群から選択され；Ｒ^２Ａはアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルおよびＣＮからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、ＣＨ_３およびＣＮからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^２はＣＨ_３である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^２はＣＮである。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^４は、水素、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、ハロアルキル、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、水素、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、ハロアルキルおよびアルキルからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、水素、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^４は水素である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＮである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＦである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣｌである。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルキルであり；Ｒ^１のシクロアルキルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルケニルであり；Ｒ^１のシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルキルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され、Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され、Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され、Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは非置換である。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^３は、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、ＯＲ^６、ＮＨＲ^６、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^３は：

からなる群から選択される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨおよびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^６のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＣ（Ｏ）ＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルおよびＣＮからなる群から選択され；Ｒ^３は、フェニルおよびピリジニルからなる群から選択され；Ｒ^３のフェニルおよびピリジニルは、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^４は、水素、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨおよびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９、およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒは^７、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、アリールおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換され；Ｒ^９は、出現する毎に、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＣ（Ｏ）ＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

さらに別の実施形態は、実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物、および医薬として許容されるそれらの塩に関係する。

式（ＩＩ）の実施形態
別の態様において、本発明は、式（ＩＩ）の化合物または医薬として許容されるその塩に関し、

式中、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２およびＣ（Ｏ）ＯＲ^２Ａからなる群から選択され；
Ｒ^２Ａは、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、水素、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、ハロアルキル、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２およびＣ（Ｏ）ＯＲ^２Ａからなる群から選択され；Ｒ^２Ａは、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２およびＣ（Ｏ）ＯＲ^２Ａからなる群から選択され；Ｒ^２Ａはアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルおよびＣＮからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、ＣＨ_３およびＣＮからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^２はＣＨ_３である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^２はＣＮである。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^４は、水素、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、ハロアルキル、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、水素、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、ハロアルキルおよびアルキルからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、水素、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^４は水素である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＮである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＦである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣｌである。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルキルであり；Ｒ^１のシクロアルキルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルケニルであり；Ｒ^１のシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルキルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され、Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され、Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニルおよび１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され、Ｒ^１のアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは非置換である。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＲ^６である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＣＨ_３である。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨおよびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^６のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＣ（Ｏ）ＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルおよびＣＮからなる群から選択され；Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３Ｄ、およびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択され；Ｒ^４は、水素、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_８アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨおよびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＳＲ^９、およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のヘテロアリールはそれぞれ、ＮＨ_２およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒは^７、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、アリールおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換され；Ｒ^９は、出現する毎に、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＣ（Ｏ）ＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

さらに別の実施形態は、実施例１、２、３、４、６、７、８、９、１０、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３０、５０、５１、５３、５９、６０、６１、６２、６３、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８５、８７、９４、９８、９９、１００、１０１、１０３、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３５、１３６、１３７、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、１９５、１９９、２０１、２０６、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６からなる群から選択される式（ＩＩ）の化合物、および医薬として許容されるそれらの塩に関係する。

式（ＩＩａ）の実施形態
別の態様において、本発明は、式（ＩＩａ）の化合物、または医薬として許容されるその塩に関し、

式中、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２Ａ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^２Ａは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１４は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２Ａ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；Ｒ^２Ａは、アルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２Ａ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；Ｒ^２Ａはアルキルである。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルおよびＣＮからなる群から選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は、水素、ＣＨ_３およびＣＮからなる群から選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２は水素である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２はＣＨ_３である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^２はＣＮである。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−アルキルからなる群から選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は水素である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＮである。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＦである。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣｌである。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＯＨである。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＯＣＨ_３である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＨ_３である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣ（Ｏ）ＮＨ_２である。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルキルであり；Ｒ^１のシクロアルキルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルケニルであり；Ｒ^１のシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルキルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキ
シル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは非置換である。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＲ^６である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＣＨ_３である。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＣＨ_３であり；Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨ_２、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルおよびＣ_２−Ｃ_６アルケニルはそれぞれ、アリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；Ｒ^８Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールはそれぞれ、１個以上のＣ_１−Ｃ_６アルキルで場合によって置換され；Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、場合によって１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＲ^１５で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＲ^１６で場合によって置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１５は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換される。

式（ＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩａ）の別の実施形態において、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２Ａ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^２ＡはＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨ_２、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルおよびＣ_２−Ｃ_６アルケニルはそれぞれ、アリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；
Ｒ^８Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＲ^１５で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、ヘテロアリールならびにヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、１個以上のＲ^１６で場合によって置換され；
Ｒ^１５は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される。

さらに別の実施形態は：
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛２−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン−１’−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタノエート；
エチル２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボキシレート；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］シクロヘキサンアミン；
３−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
ベンジル（３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロピル）カルバメート；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタン酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−メトキシ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボン酸；
２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンズアミド；
２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−３−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−フルオロアニリン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−プロリン；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，６ａＳ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；および医薬として許容されるその塩。

Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ，Ｎ−ビス［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ，Ｎ−ビス（シクロプロピルメチル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
２−［１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
｛４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸；
Ｎ−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド；
２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２−｛１−［（クロロメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］安息香酸；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
２−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−ベンジル−２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（チオフェン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−クロロ−４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール；
２−｛１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
４−フルオロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−オール；
２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
１−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−３−メチル尿素；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
２−｛１−［（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンズアミド；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（３−クロロベンジル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２，４−ジフルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−｛［（３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロアニリン；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
３−［４−（４−｛２，４−ジフルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）アニリン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シクロヘキシル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−２−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−３−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピラジン−２−イル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン；
（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド；
４−（４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（シクロプロピルオキシ）−５−フルオロフェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−フルオロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−ブトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）（モルホリン−４−イル）メタノン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−エチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
エチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−メチル−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−フルオロ−５−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−ブトキシ−３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトニトリル；
Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ブチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛３−クロロ−４−［（３−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−クロロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン；
Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン；
４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタノン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−［４−（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−エチル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−｛２−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−メチル−４−｛４−［４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサノール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパノエート；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｓ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン酸；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸；
［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸；
メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
メチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
（２Ｓ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
（２Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（メチルスルホニル）エタノン；
エチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノエート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）メタンスルホンアミド；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）グリシン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパン酸；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
３−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（オキセタン−３−イルアミノ）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミドおよび４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
１−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（ジメチルアミノ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ブタン酸；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼパン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート；
｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝酢酸；
Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１−ヒドロキシシクロプロピル）メタノン；
３−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−アミン；
２−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，２，２−トリフルオロエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−オキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（２−メチルプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−アミノ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピペリジン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アラニン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタンアミン；
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−プロピルベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
エチル｛［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［（メチルスルホニル）カルバモイル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝セリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−（メチルスルホニル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
エチル（｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−イソロイシン；
エチル｛［４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）プロパン−１，３−ジオン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル］メタノール；
エチル｛［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカ−７−エン−２，４−ジオン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］メタンスルホンアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
１−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトニトリル；
プロパン−２−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
２−｛４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェノキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］メタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
４−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノイル）プロリンアミド；
Ｎ−エトキシ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル（｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボキシレート；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボン酸；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）メタンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−ヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｌ−プロリネート；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリネート；
エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
エチル（｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル（｛４−［３−カルバモイル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルカルバモイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル（｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
２−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸；
２−［１−（アゼチジン−１−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
２−｛１−［（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ノルバリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
［１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ボロン酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル尿素；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−ヒドロキシアセトアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸；
４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
メチルＮ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−（３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（メチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバモイル］オキシ｝酢酸エチル；
２−（ピロリジン−１−イル）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（３−フルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］プロパン−１，３−ジオン；
シクロプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
２−［３，３−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，３，３−トリメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシネート；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシンアミド；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−シクロブチル−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−セリン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−バリンアミド；
（４Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリン；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−トレオニン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）プロリネート；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
プロパン−２−イル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
ピロリジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピロリジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，３−ジヒドロキシプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
メチル｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセテート；
１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
（２Ｒ）−２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
（２Ｒ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ブタン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）アセテート；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル｛［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）エタノール；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピロリジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−アミノエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（ジメチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−２−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
メチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）プロリネート；
Ｎ−シアノ−４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
Ｎ−シアノ−４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボキシレート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｄ−バリンアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−チロシン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリンアミド；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
（２Ｓ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（９ａＲ）−８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１：１）；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルカルバモイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝エタノン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−１−（モルホリン−４−イル）エタノン；
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルファニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ロイシン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセテート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＳ，６ａＲ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＲ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸；
エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート；
｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］エタノン；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］アセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−｛５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（３Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（３Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（３ａＲ，５Ｓ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シアノ−３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛８−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［９−（メチルスルホニル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル］｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）メタノン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボニトリル；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキサミド；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−（メチルスルホニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）メタノール；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−４−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
からなる群から選択される式（ＩＩａ）の化合物、および医薬として許容されるその塩に関係する。

式（ＩＩＩａ）の実施形態
別の態様において、本発明は、式（ＩＩＩａ）の化合物、または医薬として許容されるその塩に関し、

式中、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１４は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−アルキルからなる群から選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は水素である。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＮである。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＦである。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣｌである。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＯＨである。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＯＣＨ_３である。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＨ_３である。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣ（Ｏ）ＮＨ_２である。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルキルであり；Ｒ^１のシクロアルキルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルケニルであり；Ｒ^１のシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルキルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オ
ン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは非置換である。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＲ^６である。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＣＨ_３である。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＡはＨであり、Ｒ^３ＤはＨであり、Ｒ^３ＥはＯＣＨ_３であり；Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨ_２、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルおよびＣ_２−Ｃ_６アルケニルはそれぞれ、アリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；Ｒ^８Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールはそれぞれ、１個以上のＣ_１−Ｃ_６アルキルで場合によって置換され；Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、場合によって１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＲ^１５で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＲ^１６で場合によって置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１５は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換される。

式（ＩＩＩａ）の一実施形態において、Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＩＩａ）の別の実施形態において、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、
Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨ_２、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルおよびＣ_２−Ｃ_６アルケニルはそれぞれ、アリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；
Ｒ^８Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＲ^１５で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、ヘテロアリールならびにヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、１個以上のＲ^１６で場合によって置換され；
Ｒ^１５は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される。

さらに別の実施形態は：
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛２−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン−１’−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタノエート；
エチル２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボキシレート；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］シクロヘキサンアミン；
３−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
ベンジル（３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロピル）カルバメート；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタン酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−メトキシ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボン酸；
２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンズアミド；
２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−３−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−フルオロアニリン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−プロリン；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，６ａＳ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；および医薬として許容されるその塩。

Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ，Ｎ−ビス［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ，Ｎ−ビス（シクロプロピルメチル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
２−［１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
｛４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸；
Ｎ−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド；
２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２−｛１−［（クロロメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］安息香酸；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
２−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−ベンジル−２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（チオフェン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−クロロ−４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール；
２−｛１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
４−フルオロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−オール；
２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
１−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−３−メチル尿素；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
２−｛１−［（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンズアミド；
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（３−クロロベンジル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２，４−ジフルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
４−｛［（３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロアニリン；
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
３−［４−（４−｛２，４−ジフルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アニリン；
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）アニリン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シクロヘキシル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−２−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−３−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピラジン−２−イル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン；
（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド；
４−（４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（シクロプロピルオキシ）−５−フルオロフェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−フルオロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−ブトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）（モルホリン−４−イル）メタノン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−エチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
エチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−メチル−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
４−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−フルオロ−５−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−ブトキシ−３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
Ｎ−（２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド；
（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトニトリル；
Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ブチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−（３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−｛３−クロロ−４−［（３−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［３−クロロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン；
Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン；
４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタノン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−［４−（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−エチル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−｛２−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−メチル−４−｛４−［４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサノール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパノエート；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｓ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン酸；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸；
［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸；
メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
（２Ｓ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
（２Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（メチルスルホニル）エタノン；
エチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノエート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）メタンスルホンアミド；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）グリシン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパン酸；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
３−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（オキセタン−３−イルアミノ）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミドおよび４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
１−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレート；
２−（ジメチルアミノ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ブタン酸；
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼパン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート；
｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝酢酸；
Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１−ヒドロキシシクロプロピル）メタノン；
３−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−アミン；
２−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，２，２−トリフルオロエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−オキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（２−メチルプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−アミノ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピペリジン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アラニン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタンアミン；
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−プロピルベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
エチル｛［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［（メチルスルホニル）カルバモイル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝セリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−（メチルスルホニル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
エチル（｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−イソロイシン；
エチル｛［４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）プロパン−１，３−ジオン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル］メタノール；
エチル｛［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカ−７−エン−２，４−ジオン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］メタンスルホンアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
１−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトニトリル；
プロパン−２−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
２−｛４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェノキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］メタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
４−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
１−（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノイル）プロリンアミド；
Ｎ−エトキシ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
エチル（｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボキシレート；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボン酸；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）メタンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−ヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｌ−プロリネート；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリネート；
エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
エチル（｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
２−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸；
２−［１−（アゼチジン−１−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
２−｛１−［（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ノルバリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
［１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ボロン酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル尿素；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−ヒドロキシアセトアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸；
４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
メチルＮ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−（３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（メチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバモイル］オキシ｝酢酸エチル；
２−（ピロリジン−１−イル）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（３−フルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］プロパン−１，３−ジオン；
シクロプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
２−［３，３−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，３，３−トリメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシネート；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシンアミド；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−シクロブチル−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−セリン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−バリンアミド；
（４Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリン；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−トレオニン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）プロリネート；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
プロパン−２−イル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
ピロリジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピロリジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，３−ジヒドロキシプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
メチル｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセテート；
１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
（２Ｒ）−２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
（２Ｒ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ブタン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）アセテート；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル｛［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）エタノール；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピロリジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
２−アミノエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（ジメチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−２−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
メチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）プロリネート；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
Ｎ−シアノ−４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボキシレート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｄ−バリンアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−チロシン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリンアミド；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
（２Ｓ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（９ａＲ）−８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１：１）；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルカルバモイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝エタノン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−１−（モルホリン−４−イル）エタノン；
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルファニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ロイシン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセテート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＳ，６ａＲ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＲ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸；
エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート；
｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］エタノン；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］アセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（３Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（３Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（３ａＲ，５Ｓ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シアノ−３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛８−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［９−（メチルスルホニル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル］｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）メタノン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボニトリル；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキサミド；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−（メチルスルホニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）メタノール；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−４−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
からなる群から選択される式（ＩＩＩａ）の化合物、および医薬として許容されるその塩に関係する。

式（ＩＶａ）の実施形態
別の態様において、本発明は、式（ＩＶａ）の化合物、または医薬として許容されるその塩に関し、

式中、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１４は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^１５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−アルキルからなる群から選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４は水素である。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＮである。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＦである。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣｌである。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＯＨである。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＯＣＨ_３である。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣＨ_３である。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^４はＣ（Ｏ）ＮＨ_２である。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルキルであり；Ｒ^１のシクロアルキルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はシクロアルケニルであり；Ｒ^１のシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルキルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１はヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ^１のヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキ
シル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１は、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルは非置換である。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^３ＢはＦであり、Ｒ^３ＣはＨである。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨ_２、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルおよびＣ_２−Ｃ_６アルケニルはそれぞれ、アリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；Ｒ^８Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１０は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールはそれぞれ、１個以上のＣ_１−Ｃ_６アルキルで場合によって置換され；Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルである。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、場合によって１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＲ^１５で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＲ^１６で場合によって置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１５は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換される。

式（ＩＶａ）の一実施形態において、Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。式（ＩＶａ）の別の実施形態において、Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される。

式（ＩＶａ）の別の実施形態において、
Ｒ^１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルは、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、
Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃは、それぞれ、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択され；
Ｒ^４は、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^４Ａは、水素およびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、およびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^７は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２およびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルはそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨ_２、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^８は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキルおよびＣ_２−Ｃ_６アルケニルはそれぞれ、アリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１個以上のＯＨで場合によって置換され；
Ｒ^８Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^９は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルはそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１０は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^１１は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＯＨからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールはそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
Ｒ^１１Ａは、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^１２は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＣ（Ｏ）ＯＨで場合によって置換され；
Ｒ^１３は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＲ^１５で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、ヘテロアリールならびにヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルはそれぞれ、１個以上のＲ^１６で場合によって置換され；
Ｒ^１５は、出現する毎に、独立してＣ_１−Ｃ_６アルキルであり；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキルはそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
Ｒ^１６は、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６アルキルからなる群から独立して選択される。

さらに別の実施形態は：
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛２−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン−１’−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタノエート；
エチル２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボキシレート；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］シクロヘキサンアミン；
３−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタンアミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
ベンジル（３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロピル）カルバメート；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタン酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−メトキシ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボン酸；
２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］エタノン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−プロリン；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，６ａＳ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；および医薬として許容されるその塩。

２−［１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド；
２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（クロロメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（チオフェン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−クロロ−４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール；
２−｛１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−オール；
２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
１−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−３−メチル尿素；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
２−｛１−［（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛１−［（３−クロロベンジル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シクロヘキシル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−２−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−３−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピラジン−２−イル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン；
（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド；
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（シクロプロピルオキシ）−５−フルオロフェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−クロロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−フルオロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン；
Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン；
４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタノン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−［４−（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−スルホンアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−エチル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル４−｛２−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサノール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
メチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパノエート；
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｓ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン酸；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸；
［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸；
メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（２Ｓ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
（２Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（メチルスルホニル）エタノン；
エチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノエート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）グリシン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパン酸；
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
３−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
１−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
３−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（オキセタン−３−イルアミノ）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミドおよび４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
１−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレート；
２−（ジメチルアミノ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ブタン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼパン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート；
｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝酢酸；
Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１−ヒドロキシシクロプロピル）メタノン；
｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オール；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−３−エン−１−アミン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−アミン；
２−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２，２，２−トリフルオロエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オン；
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−オキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（２−メチルプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
３−アミノ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−アミノ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピペリジン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
エチル（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アラニン；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタンアミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［（メチルスルホニル）カルバモイル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝セリン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−（メチルスルホニル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
エチル（｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−イソロイシン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）プロパン−１，３−ジオン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル］メタノール；
エチル｛［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカ−７−エン−２，４−ジオン；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］メタンスルホンアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
１−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトニトリル；
プロパン−２−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル（｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
２−｛４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェノキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］メタンスルホンアミド；
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
１−（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノイル）プロリンアミド；
Ｎ−エトキシ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
エチル（｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボキシレート；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボン酸；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）メタンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−ヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｌ−プロリネート；
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリネート；
エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
エチル（｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
２−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸；
２−［１−（アゼチジン−１−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
２−｛１−［（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ノルバリン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
［１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ボロン酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル尿素；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−ヒドロキシアセトアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸；
メチルＮ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
２−（３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−（メチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバモイル］オキシ｝酢酸エチル；
２−（ピロリジン−１−イル）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］プロパン−１，３−ジオン；
シクロプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
２−［３，３−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，３，３−トリメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシネート；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシンアミド；
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
エチル（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−シクロブチル−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−セリン；
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−バリンアミド；
（４Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリン；
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−トレオニン；
２−｛１−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）プロリネート；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
プロパン−２−イル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
ピロリジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピペリジン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
ピロリジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２，３−ジヒドロキシプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
メチル｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセテート；
１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
（２Ｒ）−２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
（２Ｒ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ブタン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）アセテート；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル｛［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）エタノール；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピロリジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
２−アミノエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
アゼチジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（ジメチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−２−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
メチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）プロリネート；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
Ｎ−シアノ−４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボキシレート；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｄ−バリンアミド；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−チロシン；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリンアミド；
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
（２Ｓ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
（９ａＲ）−８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１：１）；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルカルバモイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝エタノン；
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン；
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−１−（モルホリン−４−イル）エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート；
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ロイシン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（シアノアセチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセテート；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＳ，６ａＲ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＲ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸；
エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート；
｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］エタノン；
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］アセトアミド；
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−３−オキソプロパンニトリル；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［（３Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［（３Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−［（３ａＲ，５Ｓ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−シアノ−３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸；
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛８−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−（９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［９−（メチルスルホニル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−［１−（アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
［３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル］｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）メタノン；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボニトリル；
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキサミド；
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−（メチルスルホニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）メタノール；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド；
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸；
４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）カルバメート；
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）アセトアミド；
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−４−イル）酢酸；
メチル（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
２−（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
からなる群から選択される式（ＩＶａ）の化合物、および医薬として許容されるその塩に関係する。

別の態様において、本発明は、医薬として許容される賦形剤、および治療有効量の式（ＩＩａ）の化合物または医薬として許容されるその塩を含む医薬組成物に関する。

別の態様において、本発明は、がんに罹患した患者に治療有効量の式（ＩＩａ）の化合物、または医薬として許容されるその塩を投与するステップを含む、患者におけるがんを治療する方法に関する。ある実施形態において、がんは、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳がん、乳がん、気管支原性癌、バーキットリンパ腫、子宮頸がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄球性白血病、慢性骨髄性白血病、結腸がん、結腸直腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、異形成、化生、胎生期癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮性癌、赤白血病、食道がん、エストロゲン受容体陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫、線維肉腫、胃癌、生殖細胞精巣がん、妊娠性絨毛疾患、膠芽腫、頭頸部がん、Ｈ鎖病、血管芽腫、ヘパトーマ、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞由来のリンパ性悪性腫瘍、白血病、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔がん、骨肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性多血症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌、固形腫瘍、胃がん、扁平上皮癌、滑膜腫、汗腺癌、精巣がん、甲状腺がん、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がんおよびウィルムス腫瘍からなる群から選択される。ある実施形態において、この方法は、治療有効量の少なくとも１つの追加治療剤を投与するステップをさらに含む。

医薬として許容される塩は、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、１９７７年、６６：１−１９頁に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、塩基もしくは酸性の官能基、または両方を含有でき、望ましければ、適切な酸または塩基を使用することにより、医薬として許容される塩に変換できる。塩は、本発明の化合物の最終単離および精製中に、その場で調製できる。

酸付加塩の例は、以下に限定されないが、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、半硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イソチオン酸塩）、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩（ｐａｌｍｉｔｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、炭酸水素塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩を含む。また、塩基窒素を含有する基は、低級ハロゲン化アルキルのような薬剤、例えば、以下に限定されないが、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピル、およびブチル；硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミルのような硫酸ジアルキル；長鎖ハロゲン化物、例えば、以下に限定されないが、塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル；臭化ベンジルおよびフェネチルのようなハロゲン化アリールアルキルなどを用いて四級化できる。それにより水または油溶性または分散性生成物が得られる。医薬として許容される酸付加塩を形成するために用いられ得る酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸のような無機酸、ならびに酢酸、フマル酸、マレイン酸、４−メチルベンゼンスルホン酸、コハク酸およびクエン酸のような有機酸を含む。

塩基性付加塩は、カルボン酸を含有する部分と、適切な塩基、例えば、以下に限定されないが、医薬として許容される金属カチオンの水酸化物、炭酸もしくは炭酸水素塩を反応させることによって、または、アンモニアまたは有機第一級、第二級もしくは第三級アミンを反応させることによって、本発明の化合物の最終単離および精製中にその場で調製できる。医薬として許容される塩は、以下に限定されないが、アルカリ金属またはアルカリ土類金属系カチオン、例えば、以下に限定されないが、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウム塩など、ならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミンなどを含む非毒性第四級アンモニアおよびアミンカチオンを含む。塩基性付加塩を形成するために有用な有機アミンの他の例は、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジンなどを含む。

本明細書で使用されている「医薬として許容されるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、正当な医薬的判断の範囲内にあり、過度の毒性、刺激、アレルギー性反応などなしで、ヒトおよびより下等な動物の組織に接触させる際の使用に適しており、妥当な利益／リスク比に見合い、それらの意図された使用に有効な、本発明の化合物のプロドラッグを表す。

本発明は、合成手段により形成される、またはプロドラッグのインビボ生体内変化により形成される式（Ｉ）の化合物を検討する。

本明細書に記載されている化合物は、非溶媒和形態ならびに水和物形態、例えば半水和物を含む溶媒和形態で存在し得る。一般に、医薬として許容される溶媒、例えばとりわけ水およびエタノールを有する溶媒和形態は、本発明の目的に向けた非溶媒和形態と当量である。

医薬組成物
本発明は、治療有効量の式Ｉの化合物、または医薬として許容されるその塩と共に、医薬として許容されるそれらに対する担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物も提供する。「医薬組成物」という語句は、医学的または獣医学的用途での投与に適している組成物を指す。

式（Ｉ）の化合物を、単体で、または第２の活性医薬剤と組み合わせて含む医薬組成物は、対象に、経口、直腸、非経口、大槽内、膣内、腹腔内、局所（粉末剤、軟膏剤またはドロップ剤により）、口腔内頬側投与で、または経口もしくは経鼻スプレー剤として投与され得る。本明細書で使用されている「非経口」という用語は、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下および関節内注射および注入を含む投与の様式を指す。

本明細書で使用されている「医薬として許容される担体」という用語は、あらゆる種類の非毒性、不活性固体、半固体または液体充填剤、希釈剤、封入材料または製剤助剤を意味する。医薬として許容される担体としての役割を果たせる材料の一部の例は、糖、例えば、以下に限定されないが、ラクトース、グルコースおよびスクロース；デンプン、例えば、以下に限定されないが、トウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプン；セルロースおよびその誘導体、例えば、以下に限定されないが、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、エチルセルロースおよび酢酸セルロース；粉末トラガカント；麦芽；ゼラチン；滑石；賦形剤、例えば、以下に限定されないが、ココアバターおよび坐剤ロウ；油、例えば、以下に限定されないが、落花生油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油および大豆油；グリコール；例えばプロピレングリコール；エステル、例えば、以下に限定されないが、オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチル；寒天；緩衝剤、例えば、以下に限定されないが、水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウム；アルギン酸；パイロジェンフリー水；等張生理食塩水；リンガー液；エチルアルコールおよびリン酸緩衝溶液、ならびに他の非毒性の、適合する滑沢剤、例えば、以下に限定されないが、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムである。製剤者の判断に従って組成物には、着色剤、放出剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤および香料、保存剤および抗酸化剤も存在してもよい。

非経口注射用の医薬組成物は、医薬として許容される無菌水溶液剤または非水溶液剤、分散剤、懸濁液剤または乳剤、ならびに無菌注射溶液剤または分散剤に使用直前に再構成するための無菌粉末剤を含む。適切な水性および非水性担体、希釈剤、溶媒またはビヒクルの例は、水、エタノール、ポリオール（例えばグリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（例えばオリーブ油）、注射可能な有機エステル（例えばオレイン酸エチル）および適切なそれらの混合物を含む。適正な流体は、例えば、コーティング材料、例えばレシチンを使用することにより、分散剤の場合は必要とされる粒径を維持することにより、および界面活性剤を使用することにより維持できる。

これらの組成物は、アジュバント、例えば保存剤、湿潤剤、乳化剤および分散化剤も含有し得る。微生物の作用の防止は、様々な抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などを包含することにより確実にすることができる。等張剤、例えば糖、塩化ナトリウムなどを含むことも望ましいことがある。注射可能な医薬形態の吸収の延長は、吸収を遅延させる薬剤、例えばモノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンを包含することにより生じ得る。

一部の例では、薬物の効果を延長するために、皮下または筋肉内注射からの薬物の吸収を遅くすることが望ましい。これは、難水溶性の結晶性または非晶質材料の液体懸濁液を使用することにより遂行できる。次いで、薬物の吸収率は、その溶解率によって決まり、この溶解率は、結晶の大きさおよび結晶形態によって決まり得る。代わりに、非経口投与された薬物形態の吸収の遅延は、油のビヒクル中に薬物を溶解させること、または懸濁させることにより遂行され得る。

注射可能なデポ形態は、生分解性ポリマー、例えばポリラクチド−ポリグリコリド中に、薬物のマイクロカプセル化マトリックス（ｍｉｃｒｏｅｎｃａｐｓｕｌｅ ｍａｔｒｉｃｅｓ）を形成することにより作られる。薬物対ポリマーの比、および用いられる特定のポリマーの性質に応じて、薬物放出量は制御できる。他の生分解性ポリマーの例は、ポリ（オルトエステル）およびポリ（無水物）を含む。注入可能なデポ製剤も、体組織と適合するリポソームまたはマイクロエマルション中に薬物を閉じ込めることにより調製される。

注射可能な製剤は、例えば、細菌保持フィルターを通して濾過することにより、または殺菌剤を、無菌水もしくは他の注射可能な無菌媒体に、使用直前に溶解もしくは分散できる無菌固体組成物の形態で組み込むことにより、滅菌できる。

経口投与用の固体剤形は、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および粒剤を含む。ある実施形態において、固体剤形は、式Ｉの化合物を１％から９５％（ｗ／ｗ）含有し得る。ある実施形態において、式Ｉの化合物は、５％から７０％（ｗ／ｗ）の範囲で固体剤形に存在し得る。そのような固体剤形において、活性化合物は、少なくとも１つの不活性な、医薬として許容される賦形剤または担体、例えばクエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムと／またはａ）充填剤もしくは増量剤、例えばデンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびケイ酸；ｂ）結合剤、例えばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアカシア；ｃ）保湿剤、例えばグリセロール；ｄ）崩壊剤、例えば寒天−寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、あるシリケートおよび炭酸ナトリウム；ｅ）溶液緩染剤、例えばパラフィン；ｆ）吸収促進剤、例えば四級アンモニウム化合物；ｇ）湿潤剤、例えばセチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセロール；ｈ）吸収剤、例えばカオリンおよびベントナイト粘土、ならびにｉ）滑沢剤、例えば滑石、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムおよびそれらの混合物と混合され得る。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合、剤形は緩衝剤も含む。

医薬組成物は、単位剤形であってよい。そのような形態において、調製物は、適切な量の活性成分を含有する単位用量に細分される。単位剤形は、個別量の調製物を含有するパッケージであるパッケージ調製物、例えば包装された錠剤、カプセル剤およびバイアルまたはアンプル中の散剤であってよい。また、単位剤形は、カプセル剤、錠剤、カシェ剤もしくはロゼンジ剤そのものであってよく、またはパッケージ形態で、適切な数のこれらのいずれかであってよい。単位用量の調製物における活性成分の量は、特定の用途および活性成分の効力に従って、０．１ｍｇから１０００ｍｇ、１ｍｇから１００ｍｇまたは単位用量の１％から９５％（ｗ／ｗ）で変動し得る、または調整され得る。組成物は、必要に応じて、適合する他の治療剤も含有できる。

対象に投与される用量は、用いられる特定の化合物の効き目および対象の症状、ならびに治療される対象の体重または表面積により決定され得る。投与量も、特定の化合物を特定の対象に投与することに付随する、あらゆる有害副作用の存在、性質および程度により決定される。治療される障害を治療または予防する際に投与される化合物の有効量を決定する際に、医師は、因子、例えば化合物の循環血漿レベル、化合物毒性および／または疾患の進展などを評価できる。一般に、化合物の用量当量は、典型的な対象に対して約１μｇ／ｋｇから１００ｍｇ／ｋｇである。

投与に関しては、式Ｉの化合物は、対象の質量および全身の健康状態に当てはまるときは、化合物のＬＤ_５０、化合物の薬物動態学的プロファイル、禁忌の薬物および様々な濃度での化合物の副作用を含み得るが、それらに限定されない因子により決定される量で投与され得る。投与は、単回または分割用量により遂行できる。

本発明の医薬的方法に利用される化合物は、一日約０．００１ｍｇ／ｋｇから約１００ｍｇ／ｋｇの初期投与量で投与され得る。ある実施形態において、一日用量の範囲は、約０．１ｍｇ／ｋｇから約１０ｍｇ／ｋｇである。しかし、投与量は、対象の要求、治療される症状の重症度および用いられる化合物に応じて変動し得る。特定の状況に対する適正な投与量の決定は、当業者の技能の範囲内である。治療は、化合物の最適な用量未満のより少ない投与量で開始してよい。その後、投与量は、状況下で最適な効果に達するまで少しずつ増加させる。便宜上、一日投与量の合計は、分割され、必要に応じて一日のうちに分けて投与される。

類似した種類の固体組成物は、軟および硬ゼラチンカプセル剤中の充填剤としても用いてよく、この場合、担体にはラクトースまたは乳糖、ならびに高分子量ポリエチレングリコールなどを使用する。

錠剤、糖衣錠、カプセル剤、丸剤および粒剤の固体剤形は、コーティングおよびシェル、例えばエンテリックコーティングおよび医薬製剤技術として周知の他のコーティングを用いて調製できる。これらは、乳白剤を場合によって含有することがあり、活性成分のみを放出する組成物、または腸管のある部位において優先的に、場合によって、遅延させる手段で放出する組成物であることもある。使用され得る包埋組成物の例は、ポリマー性物質およびロウを含む。

活性化合物は、適切な場合は、１個以上の上述の担体を有するマイクロカプセル化形態であってよい。

経口投与用の液体剤形は、医薬として許容される乳剤、溶液剤、懸濁液剤、シロップ剤およびエリキシル剤を含む。活性化合物に加えて、液体剤形は、当業界で一般的に使用される不活性希釈剤、例えば、水または他の溶媒、可溶化剤および乳化剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油（特に、綿実、ラッカセイ、トウモロコシ、小麦胚芽、オリーブ、ヒマシおよびゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステル、ならびにそれらの混合物を含有し得る。

不活性希釈剤以外に、経口組成物は、アジュバント、例えば湿潤剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、香味剤および香料も含み得る。

懸濁液は、活性化合物に加えて、例えば、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天−寒天、トラガカントおよびそれらの混合物として懸濁剤を含有し得る。

直腸内または膣内投与用の組成物は、好ましくは、本発明の化合物と、刺激の少ない適切な担体、例えば、室温で固体であるが体温で液体となり、ひいては直腸または膣腔内で溶融し、活性化合物を放出するココアバター、ポリエチレングリコールまたは坐剤ロウを混合することにより調製できる坐剤である。

式Ｉの化合物は、リポソームの形態でも投与され得る。リポソームは、一般的に、リン脂質または他の脂質物質に由来し得る。リポソームは、水性媒体に分散するモノまたはマルチラメラ水和液晶により形成される。非毒性で、生理学的に許容でき、代謝可能であり、リポソームを形成することが可能ないかなる脂質も使用してよい。リポソーム形態での本発明の組成物は、式（Ｉ）の化合物に加えて、安定剤、保存剤、賦形剤などを含有し得る。脂質の例は、以下に限定されないが、天然および合成リン脂質ならびにホスファチジルコリン（レシチン）を含み、別々に、または共に使用される。

記載されているリポソームを形成する方法は、例を参照されたい。Ｐｒｅｓｃｏｔｔ、Ｅｄ．、Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ、第ＸＩＶ巻、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．（１９７６年）、３３頁以下参照。

本明細書に記載されている化合物の局所投与用の剤形は、粉末剤、スプレー剤、軟膏剤および吸入剤を含む。活性化合物は、無菌条件下にて、医薬として許容される担体およびあらゆる必要な保存剤、緩衝液または必要とされ得る噴霧剤と混合され得る。眼科用製剤、眼の軟膏剤、粉末剤および溶液剤も、本発明の範囲内のものとして検討される。

使用方法
式Ｉの化合物、または医薬として許容されるその塩、および式Ｉの化合物を含む医薬組成物、または医薬として許容されるその塩は、ＣＤＫ９媒介性障害または症状に罹患した対象に投与され得る。「ＣＤＫ９媒介性障害または症状」は、障害もしくは症状の発端における１つ以上のＣＤＫ９キナーゼの関与、１つ以上の症候もしくは疾患マーカーの発現、重症度または進展に特徴づけられる。ＣＤＫ９媒介性障害または症状の例は、がん、例えば、以下に限定されないが、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星状細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳がん、乳がん（エストロゲン受容体陽性乳がんを含む。）、気管支原性癌、バーキットリンパ腫、子宮頸がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄球性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸がん、結腸直腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、増殖機能異常変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮性癌、赤白血病、食道がん、エストロゲン受容体陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫、線維肉腫、胃癌、生殖細胞精巣がん、妊娠性絨毛疾患、膠芽腫、頭頸部がん、Ｈ鎖病、血管芽腫、ヘパトーマ、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺がん（小細胞肺がんおよび非小細胞肺がんを含む。）、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫）、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞由来のリンパ性悪性腫瘍、白血病、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔がん、骨肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性多血症、前立腺がん（ホルモン不応性（抵抗性）前立腺がんを含む）、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌腫および肉腫を含む。）、胃がん、扁平上皮癌、滑膜腫、汗腺癌、精巣がん（精巣胚細胞がんを含む。）、甲状腺がん、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がん、ウィルムス腫瘍などを含むがんである。

「投与すること（ａｄｉｍｉｎｉｓｔｅｒｉｎｇ）」または「投与される（ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ）」という用語は、化合物と対象を接触させる方法を指す。したがって、式Ｉの化合物は、注入により、すなわち静脈内、筋肉内、皮内、皮下、十二指腸内、非経口または腹腔内に投与され得る。ある実施形態において、式Ｉの化合物は、経口的に投与され得る。また、本明細書に記載されている化合物は、吸入により、例えば、鼻腔内に投与され得る。さらに、式Ｉの化合物は、経皮的、局所的、インプラントを介して、経皮的および局所的にインプラントを介して投与され得る。ある実施形態において、式Ｉの化合物は、経口的に送達され得る。化合物は、直腸内、口腔内頬側、膣内、眼内、耳内にも、または通気法によっても送達され得る。ＣＤＫ９媒介性障害および症状は、式Ｉの化合物を使用して、障害または症状の性質に応じて予防的に、短期的および長期的に治療され得る。典型的には、これらの方法のそれぞれにおいて、宿主または対象はヒトであるが、他の哺乳類も式Ｉの化合物の投与による利益を得ることができる。

式Ｉの化合物は、対象に併用され得る。「併用される」という用語は、同一の医薬組成物または別々の医薬組成物での組み合わせにより対象に投与される、２つ以上の異なる医薬剤または治療（例えば、放射線治療）の投与を意味する。したがって併用は、２つ以上の医薬剤を含む単一の医薬組成物の同時投与、または２つ以上の異なる組成物の、同時または異なる時間における同一対象への投与に関与する。

本発明の化合物は、治療有効量の１個以上の薬剤と共に併用されて、がんを治療することができ、薬剤の例は、例えば放射線、アルキル化剤、血管形成阻害剤、抗体、代謝拮抗薬、抗有糸分裂薬、抗増殖剤、抗ウイルス剤、オーロラキナーゼ阻害剤、アポトーシス促進因子（例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗおよびＢｆｌ−１）阻害剤、細胞死受容体経路の活性化物質、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＢｉＴＥ（二重特異性Ｔ細胞誘導）抗体、抗体薬物コンジュゲート、生物学的応答調節剤、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤、細胞周期阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２阻害剤、ＤＶＤ（二重可変ドメイン抗体）、白血病ウイルス癌遺伝子同族体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害剤、増殖因子阻害剤、ヒートショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、ホルモン性治療法、免疫製剤、アポトーシスタンパク質の阻害因子の阻害剤（ＩＡＰ）、インターカレーション抗生物質、キナーゼ阻害剤、キネシン阻害剤、Ｊａｋ２阻害剤、哺乳類ラパマイシン標的タンパク質阻害剤、マイクロＲＮＡマイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害剤、多価結合ペプチドタンパク質、非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸）リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、白金化学療法学、ポロ様キナーゼ（Ｐｌｋ）阻害剤、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ブロモドメイン）阻害剤、プロテオソーム阻害剤、プリン類似体、ピリミジン類似体、受容体チロシンキナーゼ阻害剤、エチノイド／デルトイド植物アルカロイド、低分子干渉リボ核酸（ｓｉＲＮＡ）、トポイソメラーゼ阻害剤、ユビキチンリガーゼ阻害剤など、ならびに、１個以上のこれらの薬剤の組み合わせを含む。

ＢｉＴＥ抗体は、２つの細胞を同時に結合することにより、Ｔ細胞にがん細胞を攻撃させる二重特異性抗体である。次いで、Ｔ細胞は標的がん細胞を攻撃する。ＢｉＴＥ抗体の例はアデカツムマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ２０１）、ブリナツモマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ１０３）などを含む。理論に限定されるものではないが、Ｔ細胞が標的がん細胞のアポトーシスを導くための機構の１つは、細胞傷害性顆粒成分のエキソサイトーシスによるものであり、この成分は、パーフォリンおよびグランザイムＢを含む。この点において、Ｂｃｌ−２は、パーフォリンおよびグランザイムＢの両方によりアポトーシスの誘導を弱めることが示されている。これらのデータは、がん細胞を標的とした場合は、Ｂｃｌ−２を阻害すると、Ｔ細胞により導かれる細胞障害効果が向上し得ることを示唆する（Ｖ．Ｒ．Ｓｕｔｔｏｎ、Ｄ．Ｌ．Ｖａｕｘ ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｔｒａｐａｎｉ、Ｊ．ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １９９７年、１５８（１２）、５７８３頁）。

ｓｉＲＮＡは、内因性ＲＮＡ塩基または化学的に修飾したヌクレオチドを有する分子である。修飾は、細胞の活性を消失させないが、むしろ安定性を上昇させ、および／または、細胞の効力を増進させる。化学修飾の例は、ホスホロチオエート基、２’−デオキシヌクレオチド、２’−ＯＣＨ_３を含有するリボヌクレオチド、２’−Ｆ−リボヌクレオチド、２’−メトキシエチルリボヌクレオチド、それらの組み合わせなどを含む。ｓｉＲＮＡは、可変長（例えば、１０〜２００ｂｐｓ）および構造（例えば、ヘアピン、単一／二重らせん構造、バルジ、ニック／ギャップ、ミスマッチ）を有することができ、細胞においてプロセシングされて、遺伝子サイレンシングを活性にする。二重らせん構造のｓｉＲＮＡ（ｄｓＲＮＡ）は、各らせん構造（平滑末端）、または非対称端（オーバーハング）に同一数のヌクレオチドを有することができる。１−２ヌクレオチドの突出は、センスおよび／またはアンチセンスらせん構造に存在し得る、ならびに所定のらせん構造の５’および／または３’末端に存在し得る。

多価結合タンパク質は、２つ以上の抗原結合部位を含む結合タンパク質である。多価結合タンパク質は、３つ以上の抗原結合部位を有するように設計され、一般的には、自然発生する抗体ではない。「多特異的結合タンパク質」という用語は、関連した、または関連していない２つ以上の標的を結合することが可能な結合タンパク質を意味する。二重可変ドメイン（ＤＶＤ）結合タンパク質は、２つ以上の抗原結合部位を含むタンパク質を結合する、三価または多価結合タンパク質である。そのようなＤＶＤは、単一特異性（すなわち、１つの抗原を結合することが可能である。）であっても、多重特異性（すなわち、２つ以上の抗原を結合することが可能である。）であってもよい。２つの重鎖ＤＶＤポリペプチド、および２つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドを含むＤＶＤ結合タンパク質は、ＤＶＤ Ｉｇと呼ばれる。ＤＶＤ Ｉｇのそれぞれ半分は、重鎖ＤＶＤポリペプチド、軽鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２つの抗原結合部位を含む。各結合部位は、抗原結合部位ごとに、抗原結合に関与するＣＤＲを合計６つ有する重鎖可変ドメインおよび軽鎖可変ドメインを含む。多重特異性ＤＶＤは、ＤＬＬ４およびＶＥＧＦ、またはＣ−ｍｅｔおよびＥＦＧＲ、またはＥｒｂＢ３およびＥＧＦＲを結合するＤＶＤ結合タンパク質を含む。

アルキル化剤は、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコン、ベンダムスチン、ブロスタリシン、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロランブシル、ＣＬＯＲＥＴＡＺＩＮＥ（登録商標）（ラロムスチン、ＶＮＰ ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルホスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マホスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキシド、ラニムスチン、テモゾロミド、チオテパ、ＴＲＥＡＮＤＡ（登録商標）（ベンダムスチン）、トレオスルファン、ロホスファミドなどを含む。

血管形成阻害剤は、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害剤、表皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害剤、インスリン成長因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害剤、マトリックスメタロプロテアーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害剤、マトリックスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害剤、血小板由来成長因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害剤、トロンボスポンジン類似体、血管内皮成長因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害剤などを含む。

代謝拮抗薬は、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（ペメトレキセド二ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスフェート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ（５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド）、エノシタビン、エチニルシチジン、フルダラビン、単体での、またはロイコボリンと組み合わせた５−フルオロウラシル、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキサート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキシド、オクホスフェート、ペリトレキソール、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、トリアピン、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどを含む。

抗ウイルス剤は、リトナビル、ヒドロキシクロロキンなどを含む。

オーロラキナーゼ阻害剤は、ＡＢＴ−３４８、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０、オーロラＡ−特異的キナーゼ阻害剤、オーロラＢ特異的キナーゼ阻害剤およびパンオーロラキナーゼ阻害剤などを含む。

Ｂｃｌ−２タンパク質阻害剤は、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２−標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロ（１，１’−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などを含む。

Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤は、ＤＡＳＡＴＩＮＩＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）などを含む。

ＣＤＫ阻害剤は、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などを含む。

ＣＯＸ−２阻害剤は、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）などを含む。

ＥＧＦＲ阻害剤は、ＥＧＦＲ抗体、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦＲ免疫リポソーム、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）などを含む。

ＥｒｂＢ２受容体阻害剤は、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ）、ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ）、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファルニブ）、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ ＡＲ−２０９、ｍＡＢ ２Ｂ−１などを含む。

ヒストンデアセチラーゼ阻害剤は、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、ヒドロキサミン酸サブエロイルアニリド（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などを含む。

ＨＳＰ−９０阻害剤は、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）（ＨＳＰ−９０に対するヒト組み換え抗体）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣｌ、ＰＵ−３、ラジシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０ ＶＥＲ４９００９などを含む。

アポトーシスタンパク質の阻害因子の阻害剤は、ＨＧＳ１０２９、ＧＤＣ−０１４５、ＧＤＣ−０１５２、ＬＣＬ−１６１、ＬＢＷ−２４２などを含む。

抗体薬物コンジュゲートは、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＦ、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＥ、抗ＣＤ２２−ＭＣＣ−ＤＭ１、ＣＲ−０１１−ｖｃＭＭＡＥ、ＰＳＭＡ−ＡＤＣ、ＭＥＤＩ−５４７、ＳＧＮ−１９Ａｍ、ＳＧＮ−３５、ＳＧＮ−７５などを含む。

細胞死受容体経路の活性化物質は、ＴＲＡＩＬ、抗体、またはＴＲＡＩＬもしくは細胞死受容体（例えば、ＤＲ４およびＤＲ５）を標的とする他の薬剤、例えばアポマブ、コナツムマブ、ＥＴＲ２−ＳＴ０１、ＧＤＣ０１４５（レクサツムマブ）、ＨＧＳ−１０２９、ＬＢＹ−１３５、ＰＲＯ−１７６２、ならびにトラスツズマブを含む。

キネシン阻害剤は、Ｅｇ５阻害剤、例えばＡＺＤ４８７７、ＡＲＲＹ−５２０；ＣＥＮＰＥ阻害剤、例えばＧＳＫ９２３２９５Ａなどを含む。

ＪＡＫ−２阻害剤は、ＣＥＰ−７０１（レサウルチニブ）、ＸＬ０１９およびＩＮＣＢ０１８４２４などを含む。

ＭＥＫ阻害剤は、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２、ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などを含む。

ｍＴＯＲ阻害剤は、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムス、ＡＴＰ−競合性ＴＯＲＣ１／ＴＯＲＣ２阻害剤（ＰＩ−１０３、ＰＰ２４２、ＰＰ３０、Ｔｏｒｉｎ１を含む）などを含む。

非ステロイド性抗炎症薬は、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサレート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、ＡＬＥＶＥ（登録商標）（ナプロキセン）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナク）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラック）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）などを含む。

ＰＤＧＦＲ阻害剤は、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などを含む。

白金化学療法学は、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）エプタプラチン、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチン、ピコプラチンなどを含む
ポロ様キナーゼ阻害剤は、ＢＩ−２５３６などを含む。

ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤は、ウォルトマンニン、ＬＹ２９４００２、ＸＬ−１４７、ＣＡＬ−１２０、ＯＮＣ−２１、ＡＥＺＳ−１２７、ＥＴＰ−４５６５８、ＰＸ−８６６、ＧＤＣ−０９４１、ＢＧＴ２２６、ＢＥＺ２３５、ＸＬ７６５などを含む。

トロンボスポンジン類似体は、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などを含む。

ＶＥＧＦＲ阻害剤は、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標）（血管形成を阻害するリボザイム（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｂｏｕｌｄｅｒ、ＣＯ．）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ、ＣＡ））、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、ＭＡＣＵＧＥＮ（ペガプタミブ）、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、バタラニブ（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）、ＧＡ１０１、オファツムマブ、ＡＢＴ−８０６（ｍＡｂ−８０６）、ＥｒｂＢ３特異抗体、ＢＳＧ２特異抗体、ＤＬＬ４特異抗体およびＣ−ｍｅｔ特異抗体などを含む。

抗生物質は、インターカレーション抗生物質であるアクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アナマイシン、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（リポソームドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン、グラルブイシン、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルジノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどを含む。

トポイソメラーゼ阻害剤は、アクラルビシン、９−アミノカンプトテシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（塩酸イリノテカン）、カンプトテシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デクスラゾキシン）、ジフロモテカン、エドテカリン、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトテシン、ギマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン、ピラルブシン、ピクサントロン、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド、トポテカンなどを含む。

抗体は、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０−特異抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦ１Ｒ−特異抗体、リンツズマブ、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ）、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸ Ｇ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツズマブ、ＣＤ２０抗体Ｉ型およびＩＩ型などを含む。

ホルモン性治療法は、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ＡＦＥＭＡ（商標）（ファドロゾール）、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール）、ホルメスタン、グルココルチコイド、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（炭酸セベラマー）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール）、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮ（商標）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標）（アバレリクス）、プレドニゾン、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、ＶＡＮＴＡＳ（登録商標）（ヒストレリンインプラント）、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン）、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（フォスレリン、ゴセレリン）などを含む。

デルトイドおよびレチノイドは、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトロール（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン）、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソームトレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などを含む。

ＰＡＲＰ阻害剤は、ＡＢＴ−８８８（ベリパリブ）、オラパリブ、ＫＵ−５９４３６、ＡＺＤ−２２８１、ＡＧ−０１４６９９、ＢＳＩ−２０１、ＢＧＰ−１５、ＩＮＯ−１００１、ＯＮＯ−２２３１などを含む。

植物アルカロイドは、以下に限定されないが、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどを含む。

プロテアソーム阻害剤は、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などを含む。

免疫学製剤の例は、インターフェロンおよび他の免疫増強剤を含む。インターフェロンは、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどを含む。他の薬剤は、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）、（ＩＦＮ−α）、ＢＡＭ−００２（酸化グルタチオン）、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン）、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣＡＭＰＡＴＨ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０（抗ＣＴＬＡ−４）、黒色腫ワクチン、ミツモマブ、モルグラモスチム、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標）（ゲムツズマブ オゾガマイシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）（オレゴボマブ）、ペムツモマブ（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）（シプロイセル−Ｔ）、サルグラモスチム、シゾフィラン、テセロイキン、ＴＨＥＲＡＣＹＳ（登録商標）（バシルスカルメッテグエリン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ））、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）（免疫療法、Ｌｏｒｕｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、Ｚ−１００（Ｍａｒｕｙａｍａ（ＳＳＭ）の特異的物質）、ＷＦ−１０（テトラクロロデカオキシド（ＴＣＤＯ））、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（チマルファシン）、ＺＥＮＡＰＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などを含む。

生物学的応答調節剤は、生体の防御機構または生物学的反応、例えば組織細胞の生存率、増殖または分化を改質して、組織細胞が抗腫瘍活性を有するようにする薬剤であり、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどを含む。

ピリミジン類似体は、シタラビン（アラＣまたはアラビノシドＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド）、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標）（トリアセチルウリジントロキサシタビン）などを含む。

プリン類似体は、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）を含む。

抗有糸分裂剤は、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１（ラロタキセル）、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯ（合成エポチロン）などを含む。

ユビキチンリガ−ゼ阻害剤は、ＭＤＭ２阻害剤、例えばナトリン、ＮＥＤＤ８阻害剤、例えばＭＬＮ４９２４などを含む。

本発明の化合物は、放射線療法の効き目を向上させる放射線増感剤としても使用できる。放射線療法の例は、体外照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法、および密封、非密封線源放射線療法などを含む。

さらに、式（Ｉ）を有する化合物は、他の化学療法剤、例えば、ＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシル転移酵素阻害剤）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）（Ａｄ５ＣＭＶ−ｐ５３ワクチン）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（登録商標）（エクシスリンド）、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２（コンブレアスタチン誘導体）ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（腫瘍壊死因子）、カンバキシン（ワクチン）、ＣＥＡＶＡＣ（登録商標）（がんワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミンジヒドロクロリド）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（登録商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣＹＰＡＴ（商標）（酢酸シプロテロン）、コンブレスタチンＡ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦ（Ｈｉｓ−Ａｌａリンカーを経由してヒト表皮成長因子に融合したジフテリア毒素の触媒および転移ドメイン）またはトランスＭＩＤ−１０７Ｒ（商標）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標）（乳酸スクアラミン）、ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモリド、ＤＸ−８９５１ｆ（メシル酸エキサテカン）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６（エピチロンＢ）、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組み換えワクチン）、ＧＡＳＴＲＩＭＭＵＮＥ（登録商標）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）、ＧＭＫ（ガングリオシドコンジュゲートワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺がんワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−シュードモナス（ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標）またはＭＥＰＡＣＴ（商標）（ミファムルチド）、ロナファルニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（グルクロン酸トリメトレキサート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（黒色腫ワクチン治療）、ＯＮＣＯＶＡＸ（登録商標）（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体ベース細胞薬）、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パクリタキセル、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含むチョウセンニンジンのアグリコン型サポニン）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（調査用がんワクチン）、ペグアスパラガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソジオール、プロカルバジン、レビマスタト、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ）、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドミド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ＳＯＭＡＴＵＬＩＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトマイセススタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラボスタット（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＴＡＸＯＰＲＥＸＩＮ（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標）（カンホスファミド、ＴＬＫ２８６）、テミリフェン、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロミド）、テスミリフェン、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタック（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリンジヒドロクロリド）、ＴＮＦＥＲＡＤＥ（商標）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡ担体）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウという植物からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗アルファｖベータ３抗体）、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテキサフィンガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標）（アトラセンタン）、ＸＹＯＴＡＸ（商標）（パクリタキセルポリグルメックス）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（登録商標）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ＺＯＭＥＴＡ（登録商標）（ゾレンドロン酸）、ゾルビシンなどと組み合わせることができる。

スキームおよび実験
以下の略語は、指し示された意味を有する。ＡＤＤＰは、１，１’−（アゾジカルボニル）ジペピリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは、（ＤＨＱＤ）_２ＰＨＡＬ、Ｋ_３Ｆｅ（ＣＮ）_６、Ｋ_２ＣＯ_３およびＫ_２ＳＯ_４の混合物を意味し；９−ＢＢＮは、９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味し；（ＤＨＱＤ）_２ＰＨＡＬは、ヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬは、水素化ジイソブチルアルミニウムを意味し；ＤＩＥＡは、ジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味し；ｄｍｐｅは、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを意味し；ｄｐｐｂは、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタンを意味し；ｄｐｐｅは、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄｐｐｍは、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣ・ＨＣｌは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を意味し；Ｆｍｏｃは、フルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵは、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡは、ヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡは、イソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ_３は、マクロ細孔トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロハイドライドを意味し；ＴＥＡは、トリエチルアミンを意味し；ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦは、テトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳは、Ｎ−クロロスクシンイミドを意味し；ＮＭＭは、Ｎ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰは、Ｎ−メチルピロリジンを意味し；およびＰＰｈ_３は、トリフェニルホスフィンを意味する。

以下のスキームは、最も有用であり、容易に理解される、本発明の手順の説明および概念的態様と考えられているものを示すために提示される。本発明の化合物は、合成化学的プロセスにより作られ得、この例は本明細書において示される。プロセスにおけるステップの順序は変動してよく、試薬、溶媒および反応条件は具体的に言及されるそれらから置き換えられてよく、脆弱な部分は、必要に応じて保護および脱保護してよいことが理解されるものである。

スキーム１で示されているように、式（３）の化合物は、式（１）の化合物（式中、Ｘ^１はＢｒまたはＣｌであり、Ｒ^４は式（Ｉ）に関して本明細書に記載されている通りであり、ＢＯＣはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。）を、式（２）の化合物（式中、

は、炭素環または複素環であり、

は、Ｎが環の内側（Ｚは存在しない。）であっても、環の外側（ＺはＨ）であってもよいことを指し示し、ＰＧは適切な保護基である。）と、ヨウ化銅（Ｉ）、触媒、例えば、以下に限定されないが、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、および塩基、例えば、以下に限定されないが、トリエチルアミンの存在下で、反応させることにより調製できる。反応は、典型的には、室温にて溶媒、例えば、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン中で行われる。式（３）の化合物は、１８−クラウン−６の存在下でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと反応させて式（４）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には、上昇温度（例えば、６０〜１１０℃）にて、溶媒、例えば、以下に限定されないが、トルエン中で行われる。式（４）の化合物は、式（５）のボロン酸（式中Ｒ^３は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りに

である。）と、鈴木カップリング反応条件下（Ｎ．ＭｉｙａｍａおよびＡ．Ｓｕｚｕｋｉ、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５年、９５：２４５７−２４８３頁、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９９９年、５７６：１４７−１４８頁）で反応させて、式（６）の化合物を得ることができる。例えば、カップリング反応は、パラジウム触媒および塩基の存在下で、ならびに場合によってリガンドの存在下で、ならびに上昇温度（約８０℃から約１５０℃）にて、適切な溶媒中で実施してよい。反応は、マイクロ波照射により促進され得る。パラジウム触媒の例は、以下に限定されないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドおよび酢酸パラジウム（ＩＩ）を含む。用いられ得る適切な塩基の例は、以下に限定されないが、ナトリウム、カリウムおよびセシウムの炭酸塩またはリン酸塩、ナトリウムまたはカリウムの酢酸塩およびフッ化セシウムを含む。適切なリガンドの例は、以下に限定されないが、１，３，５，７−テトラメチル−６−フェニル−２，４，８−トリオキサ−６−ホスファアダマンテ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（Ｘ−ｐｈｏｓ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスファニル）フェロセンを含む。適切な溶媒の非限定的な例は、メタノール、エタノール、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロピランおよび水またはそれらの混合物を含む。

式（７）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、本明細書に記載されている条件下で（エタノールもしくは酢酸エチルなどの溶媒中の塩酸またはジクロロメタンなどの溶媒中のトリフルオロ酢酸などの酸を用いて）式（６）の化合物を脱保護することにより調製され得る。式（８）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りであり、様々なプロセス、例えば、還元的アミノ化条件下で適切なケトンまたはアルデヒドを使用したアルキル化により；適切な酸塩化物または他の活性化カルボン酸を使用したアシル化により；適切な塩化スルホニルを使用したスルホン化により；適切な活性化カルバメートを使用したカルボキサミド化により；および適切なスルホニルアミドを使用したスルホンアミド化により式（７）の化合物から調製できる。

式（４）の化合物は、触媒、例えば、以下に限定されないが、酢酸パラジウム、およびリガンド、例えば、以下に限定されないが、２−ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニルの存在下で、酢酸カリウムおよび４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）と反応させて、式（１１）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には、上昇温度（例えば、１００〜１１０℃）にて、溶媒、例えば、以下に限定されないが、１，４−ジオキサン中で行われる。式（１３）の化合物は、式（１１）の化合物と式（１２）の化合物（式中、Ｒ^３の置換基については、スキーム１で上記の鈴木カップリング反応条件下で、Ｒ^３がピリジニルの場合、Ｙは、式（Ｉ）に関して本明細書に記載されている通りである。）を反応させることにより調製できる。代わりに、式（４）の化合物は、式（１８）の化合物（式中、Ｒ^３の置換基については、鈴木カップリング反応条件下で、Ｒ^３がピリジニルの場合、Ｙは、式（Ｉ）に関して本明細書に記載されている通りである。）と反応させて、式（１３）の化合物を得ることができる。式（１５）の化合物は、式（１３）の化合物と式（１４）の化合物（式中、Ｒ^６は、式（Ｉ）に関して本明細書に記載されている通りである。）を反応させることにより調製できる。反応は、典型的には、上昇温度（例えば、１００〜１１０℃）にて行われる。式（１６）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の代表であり、本明細書に記載されている条件下、および当業者に知られている条件下およびスキーム１で上記の文献中の容易に利用できる条件下で、式（１５）の化合物を脱保護することにより調製できる。式（１７）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（Ｉ）に関して本明細書に記載されている通りであり、スキーム１で上記の式（１６）の化合物から調製できる。

式（１１）の化合物は、式（１９）の化合物（式中、スキーム１で上記の鈴木カップリング反応条件下で、Ｒ^３は、スキーム１に記載されている通りであり、Ｘ^ｎは、適切なハロゲン化物またはトリフレートである。）と反応させて、式（２０）の化合物を得ることができる。式（２１）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、本明細書に記載されている条件下、およびスキーム１で上記の条件下で、式（２０）の化合物を脱保護することにより調製できる。式（２３）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りであり、当業者に知られている、および本明細書に記載されている様々なプロセスにより、式（２１）の化合物から調製できる。

スキーム４で示されている通り、式（２０）の化合物（式中、Ｒ^３がスキーム１に記載されている通りである。）は、Ｎ−ブロモスクシンイムドと反応させて、式（２４）の化合物を得ることができる。添加は、典型的には、低温にて行われ、その後溶媒、例えば、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で周囲温度まで温める。式（２６）の化合物は、式（２４）の化合物と式（２５）の化合物（式中、Ｒ^２は、触媒、例えば、以下に限定されないが、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロメタン付加物の存在下で、本明細書に記載されている通りである。）を反応させることにより調製できる。この反応は、典型的には、溶媒、例えば、以下に限定されないが、１，４−ジオキサン中で上昇温度（例えば、１００℃）にて行われる。式（２７）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、スキーム１で上記の式（２６）の化合物を脱保護することにより調製できる。式（２８）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りであり、スキーム１で上記の式（２７）の化合物から調製できる。

式（３０）の化合物（式中、Ｘ^１はＣｌまたはＢｒであり、Ｒ^４は式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りである。）は、式（５）の化合物（式中、スキーム１で上記の鈴木カップリング反応条件下で、Ｒ^３は、スキーム１に記載されている通りである。）と反応させて、式（３１）の化合物を得ることができる。式（３１）の化合物は、低温にてリチウムジイソプロピルアミドで、続いてヨウ素で処理して、式（３２）の化合物を得ることができる。この反応は、典型的には、溶媒、例えば、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、ヘプタン、エチルベンゼン、またはそれらの混合物中で行われる。式（３２）の化合物を、式（３３）の化合物（式中、

は、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアケニル環であり、

は、Ｎが環の内側（Ｚは存在しない）であっても、環の外側（ＺはＨ）であってもよいことを指し示し、ＰＧは適切な保護基である。）と、スキーム１で上記の鈴木カップリング反応条件下で反応させて、式（３４）の化合物を得ることができる。式（３４）の化合物は、上昇温度（例えば、８０〜９０℃）にてジオキサン中の水酸化ナトリウムと反応させ、続いてスキーム１で上記の脱保護を行って、式（ＩＩａ）の化合物の代表である式（３５）の化合物を得ることができる。式（３６）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りであり、当業者に知られている、および本明細書に記載されている様々なプロセスにより、式（３５）の化合物から調製できる。

代わりに、スキーム５で示されているように、式（３５）の化合物は、水素ガスの存在下で、水酸化パラジウム炭素で処理して、式（ＩＩａ）の化合物の代表である、式（３５Ａ）の化合物を得ることができる。この反応は、典型的には上昇温度（例えば、５０℃）にて、溶媒、例えば、以下に限定されないがエタノール中で行われる。式（３５Ｂ）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りであり、当業者に知られている、および本明細書に記載されている様々なプロセスにより式（３５Ａ）の化合物から調製できる。

スキーム６で示されている通り、式（３９）の化合物を、ｎ−ブチルリチウム、続いて式（４０）の化合物（式中、

は炭素環または複素環であって、

は、Ｎが環の内側（Ｚは存在しない。）であっても、環の外側（ＺはＨ）であってもよいことを指し示し、ＰＧは適切な保護基である。）で処理して、式（４１）の化合物を得ることができる。この反応は、典型的には低温にて、溶媒、例えば、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、ヘキサン、またはそれらの混合物中で行われる。式（４２）の化合物は、式（４１）の化合物と式（５）の化合物（式中、スキーム１で上記の鈴木カップリング反応条件下で、Ｒ^３は、スキーム１に記載されている通りである。）を反応させることにより調製できる。式（４２）の化合物は、溶媒、例えば、ジオキサン中で、水酸化ナトリウム水溶液を用いて処理して、式（４３）の化合物を得ることができる。式（４４）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の代表であり、スキーム１で上記の式（４３）の化合物を脱保護することにより調製できる。式（４５）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、式中、Ｒ^５は、式（ＩＩａ）に関して本明細書に記載されている通りであり、スキーム１で上記の様々なプロセスにより式（４４）の化合物から調製できる。

式（４９）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、適切なアルキル化または還元的アミノ化条件下で、式（２７）の化合物（式中、Ｒ^３はスキーム１に記載されている通りである。）と式（４７）または（４８）の化合物を反応させることにより調製できる。式（５１）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、適切な還元的アミノ化条件下で、式（２７）の化合物と式（５０）の化合物を反応させることにより調製できる。式（５３）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、適切な尿素形成条件下で、式（２７）の化合物と式（５２）の化合物を反応させることにより調製できる。式（５５）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、適切なスルホンアミド化条件下で、式（２７）の化合物と式（５４）の化合物を反応させることにより調製できる。式（５８）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物の代表であり、適切なアシル化条件下で、式（２７）の化合物と式（５６）または式（５７）の化合物を反応させることにより調製できる。

［実施例１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−ヨードピリジン−２−イル）カルバメート
無水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロピリジン−２−イル）カルバメート（１０ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）およびテトラメチルエチレンジアミン（１２ｍＬ）を−７０℃に冷却し、３０分の期間にわたってヘキサン中の２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム（５２ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して処理した。混合物を−７０℃で１時間撹拌し、−７０℃において無水テトラヒドロフラン中のヨウ素（２７ｇ、１０９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して処理した。添加後、混合物を−７０℃で３０分撹拌し、室温に温めた。混合物を飽和亜硫酸水素ナトリウム溶液（２００ｍＬ）によって処理し、３０分撹拌した。混合物を酢酸エチル（１００×３ｍＬ）によって抽出し、有機層を水およびブライン溶液（それぞれ２００ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、真空下で濃縮し、酢酸エチル−ヘキサンによって再結晶させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２９８．９（Ｍ＋Ｈ−ＮＣＯＯＨ）^＋。

［実施例１Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中のピペリジン−３−イルメタノール（５ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃においてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１１．０９ｍＬ、４７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して粗生成物を生じさせ、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の４０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の実施例１Ｂ（５ｇ、２３．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジニウムクロロクロメート（１０．０１ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間撹拌した。混合物をろ過し、濃縮して粗生成物を生じさせ、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の４０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, CDCl_３): δ １.４４ (s, ９H), １.５-１.５４ (m, １H), １.６６-１.６９ (m, ２H), １.９-２.０ (m, １H), ２.３８-２.４６ (m, １H), ３.０４-３.１２ (m, １H ), ２.３８-３.３６ (m, １H), ３.６-３.６８ (m, １H), ３.８８-４.０ (m, １H), ９.７ (s, １H).

［実施例１Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチニルピペリジン−１−カルボキシレート
メタノール（２０ｍＬ）中の実施例１Ｃ（２ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（３．８９ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分撹拌した。ジメチル１−ジアゾ−２−オキソプロピルホスホネート（３．６０ｇ、１８．７６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間撹拌した。混合物を珪藻土によってろ過し、濃縮して粗製物を生じさせ、この粗製物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１５％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, CDCl_３): δ １.４１ (s, ９H), １.５５-１.５９ (m, １H), １.６７-１.６９ (m, ２H), １.９６-１.９９ (m, １H), ２.０６-２.０７ (m, １H), ２.４３-２.４４ (m, １H ), ２.９３-３.０２ (m, ２H), ３.６９-３.７５ (m, １H), ３.９-４.０ (m, １H).

［実施例１Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例１Ａの生成物（２．０３３ｇ、５．７３ｍｍｏｌ）の脱気済み溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（４６ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１６８ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を加え、続いて、トリエチルアミン（１．９９８ｍＬ、１４．３３ｍｍｏｌ）および実施例１Ｄ（１ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１２時間室温において撹拌し、珪藻土によってろ過し、酢酸エチルによって洗浄した。合わせた有機層を水およびブライン（それぞれ５０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水した。濃縮して粗生成物を生じさせ、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１５％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４３６．２（Ｍ＋Ｈ）

［実施例１Ｆ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
トルエン（５ｍＬ）中の実施例１Ｅの生成物（２５０ｍｇ、０．５７３ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６１ｍｇ、１．４３４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、１８−クラウン−６（１５ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６５℃において１２時間加熱した。混合物を酢酸エチル（２５ｍＬ）に溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、続いてろ液を濃縮して粗生成物を生じさせ、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の４０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３３６．０（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１Ｇ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中の実施例１Ｆ（１５０ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）に、炭酸セシウム（４３７ｍｇ、１．３４０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１１４ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって脱気し、トリシクロヘキシルホスフィン（６．２６ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１６ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において２時間加熱し、酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した。有機層を水およびブライン（それぞれ５０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、濃縮して粗生成物を生じさせ、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の４０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５１４．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１Ｈ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例１Ｇ（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）に、酢酸エチル中の塩化水素（２ｍＬ、０．２３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間撹拌した。濃縮して粗生成物を生じさせ、この粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルまでに至るまでのグラジエント溶出を利用）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。LCMS: ３２６.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４-１.７６ (m, ２H), １.９２ (s, １H), ２.１２-２.１６ (m, １H), ３.１３-３.２０ (m, ２H), ３.５５-３.５７ (m, ３H), ３.７６ (s, １H), ６.１３ (d, １.６Hz, １H), ７.１０ (d, J=４.８Hz, １H), ７.２２-７.２５ (m, ２H), ７.２９-７.３２ (m, １H), ８.２３ (d, J=５.２Hz, １H), ８.６-８.７ (m, １H), １１.９ (s, １H).

［実施例２］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１１４ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２Ｂ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２Ａ（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３２５.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７３-１.７７ (m, １H), ２.１７-２.２０ (m, １H), ２.８６-２.８９ (m, １H), ３.１８-３.２１ (m, １H), ３.３１-３.４１ (m, ２H), ３.４７-３.５８ (m, ２H), ３.８４ (s, ３H), ６.３２ (s, １H), ７.０１ (t, J=８.４Hz, １H), ７.２２ (d, J=１１.６Hz, １H), ７.３４ (d, J=５.２Hz, １H), ７.５２ (t, J=７.６Hz, １H), ８.３５ (d, J=５.６Hz, １H), ９.３１-９.３５ (m, １H), １２.７ (s, １H).

［実施例３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１Ｈのラセミ体状生成物（１００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）を、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ ＨＰＬＣカラムを用いて分割すると、表題化合物が得られた。（絶対立体化学は、恣意的に割り当てた。）LCMS: ３２５.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.６２-１.８２ (m, ３H), ２.１６-２.１８ (m, １H), ２.５９-２.７９ (m, ２H), ２.９１-２.９６ (m, ３H), ３.０３-３.０６ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ６.０４ (s, １H), ７.０７ (dd, J=１.２, ５.２Hz, １H), ７.１１-７.１６ (m, ３H), ８.０９ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１Ｈ（１００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）のラセミ体状生成物を、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ ＨＰＬＣカラムを用いて分割すると、表題化合物が得られた。（絶対立体化学は、恣意的に割り当てた。）LCMS: ３２５.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.６３-１.７１ (m, ２H), １.７８-１.８１ (m, １H), ２.１５-２.１８ (m, １H), ２.６０-２.７９ (m, ２H), ２.９３-３.０６ (m, ２H), ３.３３-３.６１ (m, １H), ３.７５ (s, ３H), ６.０３ (d, J=０.８Hz, １H), ７.０６ (d, J=５.２Hz, １H), ７.１２-７.１５ (m, ３H), ８.０９ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例５］
５−メトキシ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の実施例１Ｆの生成物（２００ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）の溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２２７ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１７５ｍｇ、１．７８７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素によって５分脱気した。２−ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（１０．４４ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（６．６９ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃において１２時間加熱した。混合物を珪藻土によってろ過し、濃縮した。粗生成物を酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製表題化合物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の６０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３４６．３（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ酸）^＋。

［実施例５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−アミノ−３−メトキシピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例５Ａの生成物（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を、０．５ｍＬの水中の重炭酸ナトリウム（０．１１８ｇ、１．４０４ｍｍｏｌ）によって処理し、続いて、６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミン（１７０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって脱気し、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において１２時間加熱し、酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した。合わせた有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４２４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５Ｃ］
５−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例５Ｂ（０．１ｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）を、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして、酢酸エチル中の塩化水素（２ｍＬ）によって処理すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。LCMS: ３２４.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６９-１.７７ (m, ２H), １.９０-１.９３ (m, １H), ２.１２-２.１５ (m, １H), ２.８４-２.８７ (m, １H), ３.０４-３.２３ (m, ２H), ３.３２-３.３８ (m, ２H), ３.５３-３.５６ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.２９ (s, １H), ６.９８ (d, J=７.２Hz, １H), ７.２６ (d, J=４.８Hz, １H), ７.９５ (brs, １H), ８.２９ (d, J=４.８Hz, １H), ８.７２ (m, １H), １２.０ (s, １H).

［実施例６］
４−［５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６Ａ］
２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
１０ｍＬのエタン−１，２−ジアミン中の３−ブロモ−４−メトキシベンゾニトリル（１ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、硫黄（０．１２１ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃において終夜加熱した。混合物を冷却し、水によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２５７（Ｍ＋２）^＋。

［実施例６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例６Ａ（７００ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、トリエチルアミン（８３３ｍｇ、８．２３ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（８９８ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において２時間撹拌し、ジクロロメタンによって希釈した。有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１５％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３５７（Ｍ＋２）^＋。

［実施例６Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例６Ｂ（５００ｍｇ、１．４０８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４１４ｍｇ、４．２２ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４２９ｍｇ、１．６８９ｍｍｏｌ）の混合物を窒素によって５分脱気し、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（５７．５ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において１２時間加熱し、冷却し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４０３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例６Ｃ（２７０ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４７６．３（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例６Ｅ］
４−（５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
エタノール（２ｍＬ）中の実施例６Ｄ（１５０ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）に、エタノール中の塩化水素（２ｍＬ）を加え、混合物を２時間撹拌した。濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ＡＤ／ＰＰ／Ｃ１８−１５／０３３逆相カラム、および３０分にわたる水から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出）によって精製すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。LCMS: ３７６.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６９-１.８７ (m, ４H), ２.１２-２.１５ (m, １H), ２.８２-２.８３ (m, １H), ３.１０-３.１３ (m, ２H), ３.２７-３.２９ (m, ２H), ３.４１-３.５２ (m, ３H), ３.９８ (s, ３H), ６.１６ (s, １H), ７.１６ (d, J=４.８Hz, １H), ７.５０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.０８ (d, J=２.４Hz, １H), ８.９９ (dd, J=２.４, ８.８Hz, １H), ８.２８ (d, J=５.２Hz, １H), ９.２８ (brs, １H), １０.６３ (s, １H), １２.２ (s, １H).

［実施例７］
４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例５Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を、０．５ｍＬの水中の重炭酸ナトリウム（０．１１８ｇ、１．４０４ｍｍｏｌ）によって処理し、続いて、２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼン（１５８ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって脱気し、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物に、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いて１００℃において１時間マイクロ波照射を施し、酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した。有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、４０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４４８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７Ｂ］
４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７Ａ（１２０ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３４８.６ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.６１-０.６５ (m, ２H), ０.８-０.９４ (m, ２H), １.２１-１.７２ (m, １H), １.６７-１.７５ (m, ２H), １.８９-１.９５ (m, ２H), ２.８４-２.８６ (m, ２H), ３.０８-３.１６ (m, ３H), ３.７ (s, ３H), ６.０３ (s, １H), ７.０２-７.０８ (m, ３H), ７.１４ (dd, J=２, ８.８Hz, １H), ８.１７ (d, J=５.２Hz, １H), ８.７１ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例８］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５ｍＬの無水テトラヒドロフラン中の実施例２Ａ（２２０ｍｇ、０．５１７ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、不活性雰囲気下でテトラヒドロフラン中の１Ｍ水素化アルミニウムリチウム（２．０６８ｍＬ、２．０６８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温に温め、６０℃に２時間加熱した。混合物を０℃に冷却し、酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。３０分の撹拌後、混合物を酢酸エチルによって抽出し、有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。LCMS: ３４０.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５８-１.７２ (m, ２H), １.８８-２.０ (m, ２H), ２.２ (s, ３H), ２.７３-２.７６ (m, ２H), ２.９２-３.０２ (m, ３H), ３.７８ (s, ３H), ５.９５ (s, １H), ６.８９-６.９９ (m, ２H), ７.０８ (dd, J=２.４, １１.６Hz, １H), ７.３８-７.４２ (m, １H), ８.１２ (d, J=４.８Hz, １H), １１.６ (s, １H).

［実施例９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１Ｇ（１５０ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３４０.０ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５５-１.５８ (m, ２H), １.８８ (s, １H), １.９６-２.０１ (m, ２H), ２.１７ (s, ３H), ２.６６-２.７３ (m, ２H), ２.９-３.０ (m. ２H), ３.７２ (s, ３H), ５.９５ (d, J=１.２Hz, １H), ６.９ (d, J=４.８Hz, １H), ７.１５-７.２８ (m, ３H), ８.１２ (d, J=５.２Hz, １H), １１.６ (s, １H).

［実施例１０］
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン

［実施例１０Ａ］
３−エチニルピペリジン
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例１Ｄ（１ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（１．８４１ｍＬ、２３．８９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１２時間撹拌した。濃縮すると、表題化合物が得られた。

［実施例１０Ｂ］
１−（３−エチニルピペリジン−１−イル）エタノン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例１０Ａ（０．５ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（１．９１５ｍＬ、１３．７４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、無水酢酸（０．５１９ｍＬ、５．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において４時間撹拌した。濃縮後、残留物を酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の６０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：１５２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（１−アセチルピペリジン−３−イル）エチニル）−４−クロロピリジン−２−イル）カルバメート
実施例１０Ｂ（２７７ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０Ｄ］
１−（３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
実施例１０Ｃ（３００ｍｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２７８．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０Ｅ］
１−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
実施例１０Ｄ（１５０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３６８ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２-１.５ (m, ２H), １.７１-１.７７ (m, ２H), ２.０５ (s, ３H), ２.８-２.９ (m, ２H), ３.０８-３.１７ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ４.０２-４.０５ (m, １H), ４.３２-４.３５ (m. １H), ６.０９ (s, １H), ７.０９ (t, J=６Hz, １H), ７.１８-７.３０ (m, ３H), ８.１９ (d, J=５.２Hz, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例１１］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例１１Ａ］
６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−アミン
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の６−ブロモピリジン−２−アミン（１ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．８４９ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃において１２時間加熱した。混合物を珪藻土によってろ過し、濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄した。無水硫酸ナトリウムによった脱水し、ろ過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２０９．１（Ｍ＋２）^＋。

［実施例１１Ｂ］
Ｎ−ベンジル−６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−アミン
１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）および酢酸（５ｍＬ）中の実施例１１Ａ（５００ｍｇ、２．４１０ｍｍｏｌ）の溶液を、ベンズアルデヒド（２８１ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において２時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．０４３ｇ、９．６４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１２時間撹拌した。混合物を水（２５ｍＬ）によって希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液によって処理し、酢酸エチルによって抽出し、水およびブラインによって洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製表題化合物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１５％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ジオキサン（８ｍＬ）中の実施例５Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を、０．５ｍＬの水中の重炭酸ナトリウム（０．１１８ｇ、１．４０４ｍｍｏｌ）によって処理し、続いて、実施例１１Ｂ（０．１６７ｇ、０．５６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって脱気し、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において２時間加熱し、酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した。有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中の４％メタノール）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４１８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１Ｄ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１１Ｃ（１５０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ４１７.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５６-１.５９ (m, ２H), １.８６-１.９０ (m, １H), ２.０-２.０３ (m, １H), ２.８-２.８３ (m, １H), ２.９７-３.１２ (m, ２H), ３.２９-３.３８ (m, ２H), ４.４６ (s, ２H), ５.９ (s, １H), ６.６３ (d, J = ９.２Hz, １H), ７.１ (d, J=４.８Hz, １H), ７.２３-７.３４ (m, ５H), ７.４６ (brs, １H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２１(d, J=５.２Hz, １H), ８.５５ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例１２］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例１１Ｃ（２００ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）の溶液を−１０℃に冷却し、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の１Ｍ水素化アルミニウムリチウムを加えた。混合物を室温において１２時間撹拌し、０℃に冷却し、塩化アンモニウム水溶液によってクエンチした。混合物を酢酸エチルによって抽出し、有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄した。無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ＡＤ／ＰＰ／Ｃ１８−１５／０３３逆相カラム、および６０分にわたる水中の０．０１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。LCMS: ４３１.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.３１-１.３５ (m, ２H), １.６３-１.６７ (m, １H), １.９１-２.２２ (m, ３H), ２.９３ (s, ３H), ３.０６-３.１５ (m, １H), ３.５８-３.６１ (m, １H), ３.７３-３.７６ (m, １H), ４.５７ (s, ２H), ６.２７ (s, １H), ６.６６ (dd, J=３.６, ９.２Hz, １H), ７.３３-７.３７ (m, ５H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２８ (s, ２H).

［実施例１３］
Ｎ−ベンジル−６−［２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１２からの副生成物として、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として単離した。LCMS: ３９８.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.７０-１.７３ (m, １H), １.９６-１.９９ (m, ２H), ２.１４-２.２７ (m, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.０１-３.０２ (m, １H), ３.１２-３.１８ (m, １H), ３.６２-３.６５ (m, １H), ３.７９-３.８２ (m, １H), ４.７６ (s, ２H), ６.７８ (s, １H), ７.０１ (d, J=８.８Hz, １H), ７.３５ (d, J=７.２Hz, ２H), ７.４０-７.４８ (m, ４H), ７.５６ (d, J=５.６Hz, １H), ７.９２ (d, J=７.６Hz, １H), ８.３７ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例１４］
Ｎ−ベンジル−５−メトキシ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例１４Ａ］
Ｎ−ベンジル−６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミン
６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミン（８００ｍｇ、３．９４ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９２．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）−３−メトキシピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１４Ａ（１２３ｍｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１４．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１４Ｃ］
Ｎ−ベンジル−５−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン

実施例１４Ｂ（８０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４１４.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５７-１.５９ (m, １H), １.７-１.７８ (m, １H), １.８９-２.０４ (m, ２H), ２.８２-２.９９ (m, ２H), ３.１０-３.１３ (m, １H), ３.３３-３.４２ (m, １H), ３.４９-３.５２ (m, １H), ３.７１ (s, ３H), ４.５４ (s, ２H), ６.２７ (s, １H), ６.７１ (d, J=８.８Hz, １H), ７.２８-７.３７ (m, ６H), ７.５４ (d, J=９.２Hz, １H), ８.２１ (d, J=５.６Hz, １H), ８.７３-８.８８ (m, ２H), １１.８ (s, １H).

［実施例１５］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−｛２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ピリジン−２−アミン

［実施例１５Ａ］
３−エチニル−１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例１０Ａ（５００ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（２．５５ｍＬ、１８．３２ｍｍｏｌ）を加え、続いて、プロパン−２−スルホニルクロリド（１．３０６ｇ、９．１６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２１６．２（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−（（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）カルバメート
実施例１５Ａ（３９５ｍｇ、１．８３３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４２．４（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１５Ｃ］
４−クロロ−２−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１５Ｂ（５５０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４１．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１５Ｄ］
２−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１５Ｃ（２００ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３５２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１５Ｅ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１５Ｄ（２００ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１１Ｂ（１６５ｍｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ５２４.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２０ (dd, J=２.４, ６.８Hz, ７H), １.５０-１.５５ (m, ２H), １.７６-１.９６ (m, ２H), ２.８５-２.９５ (m, ３H), ３.６４-３.８２ (m, ２H), ４.４７ (d, J=５.２Hz, ２H), ５.９８ (s, １H), ６.６３ (d, J=８.８Hz, １H), ６.９７ (s, １H), ７.１１ (d, J=４.８Hz, １H), ７.２２-７.３４ (m, ５H), ７.４４-７.４７ (m, １H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１７ (d, J=４.８Hz, １H), １１.７ (s, １H).

［実施例１６］
メチル３−｛４−［６−（ベンジルアミノ）−３−クロロピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート

［実施例１６Ａ］
メチル３−エチニルピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例１０Ａ（５００ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（２．５５ｍＬ、１８．３２ｍｍｏｌ）を加え、続いて、メチルクロロホルメート（．５３２ｍＬ、６．８７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において３時間撹拌した。混合物を水およびジクロロメタンによって希釈し、有機層を分離し、水およびブラインによって洗浄した。硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した後、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：１６８．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１６Ｂ］
メチル３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１６Ａ（４２４ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９４（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１６Ｃ］
メチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１６Ｂ（８００ｍｇ、２．０３１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１６Ｄ］
メチル３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１６Ｃ（２００ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３０４（Ｍ＋Ｈ−ボロン酸）^＋。

［実施例１６Ｅ］
メチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１６Ｄ（１５０ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１１Ｂ（１３９ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの生成物の代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ４７６.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４４-１.６９ (m, ３H), １.９４-１.９７ (m, １H), ２.７７-２.８０ (m, ３H), ３.５９ (s, ３H), ３.９１-３.９４ (m, ２H), ４.４８ (s, ２H), ６.０ (s, １H), ６.６６ (d, J=９.２Hz, １H), ７.１８-７.３１ (m, ６H), ７.６２ (d, J=８.８Hz, ２H), ８.２２ (d, J=５.２Hz, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例１７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ピペリジン−４−イルメタノール（５ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）をピペリジン−３−イルメタノールの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例１７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ａ（５ｇ、２３．２２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２１３．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−エチニルピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｂ（１ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：１１０（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１７Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｃを実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３５．９（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１７Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｄ（８００ｍｇ、１．８３５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３５．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７Ｆ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（３００ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２５．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７Ｇ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１７Ｆ（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３２６ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.７７-１.８０ (m, ２H), ２.２０-２.２３ (m, ２H), ３.０-３.０６ (m, ３H), ３.３３-３.３６ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ６.０２ (s, １H), ７.０７ (d, J=５.２Hz, １H), ７.１８-７.２２ (m, ２H), ７.２５-７.２８ (m, １H), ８.１９ (d, J=４.８Hz, １H).

［実施例１８］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（３００ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（２２８ｍｇ、１．３４０ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２５．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１８Ｂ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１８Ａ（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３４１.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７-１.８３ (m, ２H), ２.２０-２.２３ (m, ２H), ３.０-３.０９ (m, ３H), ３.３４-３.３７ (m, ２H), ３.７８ (s, ３H), ５.９９ (d, J=１.６Hz, １H), ７.０４ (d, J=４.８Hz, １H), ７.１６ (dd, J=２, ８Hz, １H), ７.２８ (d, J=２Hz, １H), ７.３９ (d, J=８.４Hz, １H), ８.１８ (d, J=４.８Hz, １H), ８.３２ (brs, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例１９］
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（２００ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１６７ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４４１．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９Ｂ］
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２ｍＬのエタノール中の実施例１９Ａ（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において２ｍＬのエタノール中ＨＣｌを加え、混合物を周囲温度において２時間撹拌した。混合物を濃縮し、粗製物を分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）分析用逆相カラム、および２０分にわたる水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１のメタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。LCMS: ３４１.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７-１.８３ (m, ２H), ２.２０-２.２３ (m, ２H), ３.０-３.０９ (m, ３H), ３.３４-３.３７ (m, ２H), ３.７８ (s, ３H), ５.９９ (d, J=１.６Hz, １H), ７.０４ (d, J=４.８Hz, １H), ７.１６ (dd, J=２, ８Hz, １H), ７.２８ (d, J=２Hz, １H), ７.３９ (d, J=８.４Hz, １H), ８.１８ (d, J=４.８Hz, １H), ８.３２ (brs, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例２０］
４−（３−メトキシピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（２００ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１３７ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３０８．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０Ｂ］
４−（３−メトキシピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２０Ａ（１２０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製した。LCMS: ３０８.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６２-１.７２ (m, ２H), ２.０４-２.０８ (m, ２H), ２.７２-２.８ (m, ２H), ２.９-２.９４ (m, １H), ３.１４-３.１７ (m, ２H), ３.８３ (s, ３H), ５.９５ (s, １H), ７.０４ (d, J=５.２Hz, １H), ７.２４ (d, J=６Hz, １H), ８.１６ (d, J=４.８Hz, １H), ８.４２ (s, １H), ８.５２ (d, J=５.６Hz, １H), １１.６２ (s, １H).

［実施例２１］
５−メトキシ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（１００ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２８．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−アミノ−３−メトキシピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２４．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１Ｃ］
５−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２１Ｂ（８０ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３２４.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７６-１.８６ (m, ２H), ２.２２-２.２５ (m, ２H), ２.９７-３.２０ (m, ３H), ３.３６-３.３９ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ６.１９ (s, １H), ７.０２-７.０２ (m, １H), ７.２４ (d, J=５.２Hz, １H), ８.０１ (brs, １H), ８.２９ (d, J=５.２Hz, １H), ８.４３ (brs, １H), １２.０ (s, １H).

［実施例２２］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（２５０ｍｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（２１０ｍｇ、１．１１７ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４４４．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２Ｂ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２２Ａ（１５０ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製した。LCMS: ３４４.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５２-１.６１ (m, ２H), １.９３-１.９９ (m, ２H), ２.６６-２.６７ (m, ３H), ３.０３-３.０６ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ５.９４ (s, １H), ６.９９ (dd, J=０.８, ４.８Hz, １H), ７.３２-７.３７ (m, １H), ７.４２-７.４７ (m, １H), ８.１２ (d, J=４.８Hz, １H), １１.６０ (s, １H).

［実施例２３］
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（２５０ｍｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、５−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１６７ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４４２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３Ｂ］
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２３Ａ（１６０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３４２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７６-１.８２ (m, ２H), ２.１９-２.２２ (m, ２H), ２.９８-３.０８ (m, ３H), ３.３３-３.３６ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ５.９８ (d, J=１.２Hz, １H), ７.０６ (d, J=４.８Hz, １H), ７.２１ (d, J=８.８Hz, １H), ７.３６ (d, J=２.８Hz, １H), ７.４８ (dd, J=２.８, ８.８Hz, １H), ８.１９ (d, J=５.２Hz, １H), ８.６６ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例２４］
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
［実施例２４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（２００ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、２−メトキシ−５−メチルフェニルボロン酸（１４８ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２２．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４Ｂ］
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２４Ａ（１００ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。LCMS: ３２２.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８０-１.８８ (m, ２H), ２.２１-２.２５ (m, ２H), ２.３２ (s, ３H), ２.９８-３.１６ (m, H), ３.３２-３.３６ (m, H), ３.７３ (s, ３H), ６.１３ (s, １H), ７.１２ (d, J=８.４Hz, １H), ７.２２-７.３１ (m, ３H), ８.２７ (d, J=５.６Hz, １H), ８.７２ (m, １H), １２.４ (s, １H).

［実施例２５］
４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（３００ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、２−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２４０ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４４２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５Ｂ］
４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２５Ａ（３００ｍｇ、０．６７９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３４２.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７７-１.８０ (m, ２H), ２.２１-２.２４ (m, ２H), ３.０３-３.０８ (m, ３H), ３.３５-３.３９ (m, ５H), ６.０３ (d, J=１.６Hz, １H), ７.１２ (d, J=５.２Hz, １H), ７.２９ (t, J=８.０Hz, １H), ７.４３ (dd, J=１.６, ７.６Hz, １H), ７.６０ (dd, J=１.６, ８.０Hz, １H), ８.２４ (d, J=５.２Hz, １H), ８.６６ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例２６］
４−（６−フルオロ−３−メトキシピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−フルオロ−３−メトキシピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（９３３ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、２−ブロモ−６−フルオロ−３−メトキシピリジン（３００ｍｇ、１．４５６ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２７．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６Ｂ］
４−（６−フルオロ−３−メトキシピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２６Ａ（２００ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、７７／２３の水中の１０Ｍ酢酸アンモニウム／アセトニトリルで溶出）を用いて精製した。LCMS: ３２７.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.９７-１.９８ (m, ２H), ２.３２-２.３５ (m, ２H), ３.１０-３.１８ (m, ３H), ３.４６-３.４９ (m, ２H), ３.９０ (s, ３H), ６.４５ (s, １H), ７.１３ (dd, J=３.６, ８.８Hz, １H), ７.４５ (d, J=４.８Hz, １H), ７.８１ (d, J=６.４Hz, １H), ８.２０ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例２７］
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（１００ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、２−メトキシフェニルボロン酸（５４．３ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の生成物の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。
［実施例２７Ｂ］
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２７Ａ（１２０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３０８.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４-１.７９ (m, ２H), ２.１８-２.２２ (m, ２H), ３.０１-３.０６ (m, ３H), ３.３２-３.３５ (m, ２H), ３.７３(s, ３H), ５.９５ (s, １H), ７.０２-７.０９ (m, ２H), ７.１８ (d, J=８Hz, １H), ７.３５-７.４４ (m, ２H), ８.１５ (d, J=４.８Hz, １H), ８.２３ (brs, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例２８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１７Ｆ（１５０ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３４０.０ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６-１.７０ (m, ２H), １.９５-２.１７ (m, ２H), ２.１７ (s, ３H), ２.６４-２.６７ (m, ３H), ２.８２-２.８４ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ５.９ (d, J=１.２Hz, １H), ７.０１ (d, J=４.８Hz, １H), ７.１６-７.２０ (m, ２H), ７.２０-７.２６ (m, １H), ８.１３ (d, J=４.８Hz, １H), １１.６０ (s, １H).

［実施例２９］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１８Ａ（１５０ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ３４０.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７７-１.８０ (m, ２H), ２.２６-２.３０ (m, ２H), ２.８ (d, J=４Hz, ３H), ２.９９-３.１６ (m, ３H), ３.５１-３.５４ (m, ２H), ３.７７(s, ３H), ６.０ (s, １H), ６.９２ (t, J=７.２Hz, １H), ７.０５-７.１３ (m, ２H), ７.４０ (d, J=７.２Hz, １H), ８.１９ (d, J=４.４Hz, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例３０］
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２４Ａ（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３３６.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６-１.７０ (m, ２H), １.９３-１.９９ (m, ３H), ２.１８ (s, ３H), ２.３０ (s, ３H), ２.６３-２.６７ (m, ２H), ２.８２-２.８５ (m, ２H), ３.７０ (s, ３H), ５.９ (s, １H), ６.９５ (d, J=４.８Hz, １H), ７.０６ (d, J=８.４Hz, １H), ７.１６ (d, J=１.６Hz, １H), ７.２１ (dd, J=２, ８.４Hz, ２H), ８.１ (d, J=５.２Hz, １H), １１.６０ (s, １H).

［実施例３１］
４−（４−メトキシピリジン−３−イル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例３１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（９３ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、（４−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸（７８ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４０９．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３１Ｂ］
４−（４−メトキシピリジン−３−イル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例３１Ａ（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８において記述された手順を使用して酢酸塩として調製した。LCMS: ３２３.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.８７-１.９０ (m, ２H), ２.１７-２.１９ (m, ２H), ２.４７-２.５１ (m, ５H), ２.９９-３.１６ (m, １H), ３.１４-３.１９ (m, ２H), ３.９３ (s, ３H), ６.０９ (s, １H), ７.１３ (d, J=５.２Hz, １H), ７.２８ (d, J=６Hz, １H), ８.１７ (d, J=５.２Hz, １H), ８.４５ (s, １H), ８.５１ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例３２］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（ベンジルアミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１１Ｂ（１６７ｍｇ、０．５６２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３２Ｂ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３２Ａ（１００ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４１７.８ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６５-１.７５ (m, ２H), ２.１１-２.１４ (m, ２H), ２.９７-３.０６ (m, ３H), ３.３２-３.３８ (m, ２H), ４.４７ (s, ２H), ５.９９ (s, １H), ６.６４ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１２ (d, J=４.８Hz, １H), ７.２４-７.３４ (m, ５H), ７.４６-７.６１ (m, ２H), ８.１９-８.３１ (m, ２H), １１.７０ (s, １H).

［実施例３３］
５−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３３Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）ピリジン−２−アミン
３−フルオロベンズアルデヒド（３２９ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３１６．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（３−フルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３３Ａ（２８８ｍｇ、０．９１３ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、実施例２１Ａ（３００ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３６．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３３Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３３Ｂ（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４３６.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６７-１.７０ (m, ２H), ２.０６-２.１２ (m, ２H), ２.９８-３.０１ (m, ３H), ３.３０-３.３３ (m, ２H), ４.４６ (s, ２H), ５.９３ (s, １H), ６.６４ (d, J=８.８Hz, １H), ７.０５-７.１２ (m, ４H), ７.３３-７.３４ (m, １H), ７.４６-７.５２ (m, １H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１７ (d, J=５.２Hz, １H), ８.２２-８.２８ (m, １H), １１.７０ (s, １H).

［実施例３４］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例３４Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
ニコチンアルデヒド（５６８ｍｇ、５．３０ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９８（Ｍ＋２）^＋。

［実施例３４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（６４４ｍｇ、１．５０７ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例３４Ａ（３００ｍｇ、１．００５ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１９．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３４Ｃ］
５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３４Ｂ（２００ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１８.８ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７２-１.７８ (m, ２H), ２.１４-２.１７ (m, ２H), ２.９９-３.０９ (m, ３H), ３.３５-３.３８ (m, ２H), ４.５９ (s, ２H), ５.９３ (s, １H), ６.７２ (d, J=８.８Hz, １H), ７.０３ (d, J = ５.２Hz, １H), ７.６６ (d, J=８.８Hz, １H), ７.７７-７.８１ (m, １H), ８.２０-８.２２ (m, ２H), ８.３８-８.４２ (m, １H), ８.７０-８.７１ (m, ３H), １１.８０ (s, １H).

［実施例３５］
５−クロロ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３５Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（４−クロロベンジル）ピリジン−２−アミン
４−クロロベンズアルデヒド（２３７ｍｇ、１．６８７ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３２（Ｍ＋３）^＋。

［実施例３５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（４−クロロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３５Ａ（２００ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、実施例２１Ａ（３８６ｍｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５５４．２（Ｍ＋３）^＋。

［実施例３５Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３５Ｂ（１４５ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４５２.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６９-１.７２ (m, ２H), ２.０９-２.１４ (m, ２H), ２.６７ (s, １H), ４.４６ (d, J=５.６Hz, ２H), ５.９３ (s, １H), ６.６５ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１１ (d, J = ５.２Hz, １H), ７.３２ (d, J=８.４Hz, ２H), ７.３９ (d, J=８.８Hz, ２H), ７.５１-７.５２ (m, １H), ７.６２(d, J = ８.８Hz, １H), ８.２ (d, J = ４.８Hz, １H), ８.３-８.３４ (m, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例３６］
５−クロロ−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３６Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）ピリジン−２−アミン
実施例１１Ａ（３５０ｍｇ、１．６８７ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（２８８ｍｇ、２．０２８ｍｍｏｌ）に、チタンイソプロポキシド（１５７９ｍｇ、５．５６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１６時間撹拌した。メタノールを加え、混合物を０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（３５４ｍｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を、０℃の温度を維持しながら小分けにして加えた。室温において３時間撹拌した後、混合物を１０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液によってクエンチした。溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）によって抽出し、合わせた有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製表題化合物が得られた。

［実施例３６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（２，５−ジフルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３６Ａ（１００ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、実施例２１Ａ（１４７ｍｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４５４．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３６Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３６Ｂ（１２０ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４５４.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６-１.７４ (m, ２H), ２.１１-２.１４ (m, ２H), ２.９７-３.０６ (m, ３H), ３.３１-３.３４ (m, ２H), ４.４７ (d, J=５.２Hz, ２H), ５.９２ (s, １H), ６.６９ (d, J=８.８Hz, １H), ７.０６ (d, J = ４.８Hz, １H), ７.１１-７.２４ (m, ３H), ７.４８ (d, J=５.６Hz, １H), ７.６３ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１８ (d, J=４.８Hz, １H), ８.６９ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例３７］
５−クロロ−Ｎ−［（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３７Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
５−フルオロニコチンアルデヒド（２１２ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を２，５−ジフルオロベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例３６Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例３７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３７Ａ（１９２ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、実施例２１Ａ（１１０ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３７（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例３７Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３７Ｂ（１３０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３７.１５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.９１-１.９７ (m, ２H), ２.３０-２.３３ (m, ２H), ３.１７-３.２３ (m, ３H), ３.５１-３.５４ (m, ２H), ４.６２ (s, ２H), ６.２３ (s, １H), ６.７１ (d, J=８.８Hz, １H), ７.３４ (s, １H), ７.６３ (d, J=８.４Hz, ２H), ８.２９-８.３８ (m, ３H).

［実施例３８］
５−クロロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３８Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）ピリジン−２−アミン
２−フルオロベンズアルデヒド（１９７ｍｇ、１．５９１ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３１６．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（２−フルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３８Ａ（２００ｍｇ、０．６３４ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例２１Ａ（４０６ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３８Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３８Ｂ（１２５ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３６.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６５-１.７６ (m, ２H), ２.１２-２.１５ (m, ２H), ２.９９-３.０８ (s, ３H), ３.３４-３.３７ (m, ２H), ４.５２ (s, ２H), ５.９７ (s, １H), ６.６８ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１２ (d, J = ４.８Hz, １H), ７.１５-７.２０(m, ２H), ７.２９-７.３９ (m, ２H), ７.４６ (brs, １H), ７.６３(d, J = ８.８Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.２Hz, １H), ８.６０-８.６２ (m, １H) １１.７７ (s, １H).

［実施例３９］
５−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例３９Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）ピリジン−２−アミン
３，４−ジフルオロベンズアルデヒド（４６８ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例３９Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（３，４−ジフルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３９Ａ（１５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例２１Ａ（３８０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例３９Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３９Ｂ（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４５４.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.８８-１.９６ (m, ２H), ２.２５-２.３４ (m, ２H), ３.１４-３.１９ (m, ３H), ３.４９-３.５０ (m, ２H), ４.５３ (s, ２H), ６.２１ (s, １H), ６.６８ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１０-７.１８ (m, １H), ７.２０-７.２６ (m, ２H), ７.３５ (d, J=５.２Hz, １H), ７.６２ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２８ (d, J = ５.６Hz, １H).

［実施例４０］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例４０Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
イソニコチンアルデヒド（６２０ｍｇ、５．７８ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９９．９（Ｍ＋３）^＋。

［実施例４０Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（ピリジン−４−イルメチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例４０Ａ（２００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例２１Ａ（３８０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１９．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０Ｃ］
５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例４０Ｂ（７０ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４１９.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.６６-１.６９ (m, ２H), ２.０８-２.１１ (m, ２H), ２.９７-３.０４ (m, ３H), ３.３３-３.３８ (m, ２H), ４.６９ (s, ２H), ５.８２ (s, １H), ６.７７ (d, J=８.８Hz, １H), ６.９２ (d, J=５.２Hz, １H), ７.６９ (d, J=９.２Hz, １H), ７.８２ (d, J=６.８Hz, ２H), ８.１４ (d, J=４.８Hz, １H), ８.７３ (d, J=６.４Hz, ２H).

［実施例４１］
５−クロロ−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−３−イル）メチル］−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例４１Ａ］
３−（（（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピリジン１−オキシド
３−ホルミルピリジン１−オキシド（６５３ｍｇ、５．３０ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３１５．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４１Ｂ］
３−（（（６−（２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピリジン１−オキシド
実施例４１Ａ（３００ｍｇ、０．９５４ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例２１Ａ（３８０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４１Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−３−イル）メチル］−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例４１Ｂ（１５０ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３５.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.６２-１.６５ (m, ２H), ２.０９-２.１２ (m, ２H), ２.９９-３.０５ (m, ３H), ３.３５-３.３８ (m, ２H), ４.４７ (s, ２H), ５.８２ (s, １H), ６.７２ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１４ (d, J=５.２Hz, １H), ７.３６-７.４７ (m, ２H), ７.６６ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１８-８.２２ (m, ３H).

［実施例４２］
５−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例４２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレート（５１４ｍｇ、２．４１０ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３０４．９（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例４２Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（６−（２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例４２Ａ（２４６ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６２５．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４２Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例４２Ｂ（１２０ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４２５.５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２４-１.３２ (m, ２H), １.７４-１.８２ (m, ２H), ２.２１-２.２４ (m, ２H), ２.７８-２.８９ (m, ２H), ３.０１-３.１０ (m, ４H), ３.１６-３.１７ (m, ２H), ３.２４-３.２７ (m, ２H), ３.３５-３.３８ (m, ２H), ３.９６ (s, ２H), ６.０６ (s, １H), ６.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ７.０７ (brs, １H), ７.１２ (d, J=４.８Hz, １H), ７.５９ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１７ (brs, １H), ８.２２ (d, J=５.２Hz, １H), ８.５２ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例４３］
５−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イルメチル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例４３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレート（５１４ｍｇ、２．４１０ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３０６（Ｍ＋２−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例４３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（６−（２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例実施例４３Ａ（２４６ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６２５．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４３Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イルメチル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例４３Ｂ（１２０ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４２５.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５-１.６ (m, １H), １.７６-１.８０ (m, ４H), １.９-１.９７ (m, １H), ２.２１-２.２４ (m, ２H), ２.６７-２.７７ (m, ２H), ３.０１-３.２３ (m, １０H), ６.０６ (s, １H), ６.６１ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１３ (d, J=４.８Hz, １H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２２ (d, J=４.８Hz, １H).

［実施例４４］
４−（３−クロロ−６−フェニルピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例４４Ａ］
２−ブロモ−３−クロロ−６−フェニルピリジン
アセトニトリル（５ｍＬ）中の２−ブロモ−３−クロロ−６−ヨードピリジン（３５０ｍｇ、１．０９９ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（１３４ｍｇ、１．０９９ｍｍｏｌ）、飽和炭酸カリウム溶液（５．５０ｍＬ、５．５０ｍｍｏｌ）の脱気済み溶液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６３．５ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃において２時間加熱した。混合物を冷却し、珪藻土によってろ過した。ろ液を濃縮し、残留物をジエチルエーテルによって洗浄すると、粗製表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２６７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（３００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例４４Ａ（３００ｍｇ、１．１１７ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４４Ｃ］
４−（３−クロロ−６−フェニルピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例４４Ｂ（１５０ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３８９.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７７-１.８０ (m, ２H), ２.２２-２.２６ (m, ２H), ３.０３-３.１ (m, ３H) ３.３５-３.３６ (m, ２H), ６.１２ (s, １H), ７.２８ (d, J=４.８Hz, １H), ７.４８-７.５３ (m, ３H), ８.１１-８.１３ (m, ３H), ８.２０ (d, J=８.４Hz, １H), ８.３０ (d, J=５.２Hz, １H), ８.６ (brs, １H), １１.９ (s, １H).

［実施例４５］
Ｎ−｛５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝ベンズアミド

［実施例４５Ａ］
Ｎ−（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例１１Ａ（４００ｍｇ、１．９２８ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．４６８ｍＬ、５．７８ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ベンゾイルクロリド（０．３２５ｇ、２．３１４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、重炭酸ナトリウム溶液、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３１１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−ベンズアミド−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例４５Ａ（１９０ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３２．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４５Ｃ］
Ｎ−（５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−イル）ベンズアミド
実施例４５Ｂ（１００ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４３２.４ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４-１.８３ (m, ２H), ２.２１-２.２４ (m, ２H), ２.９９-３.０７ (m, ３H), ３.３３-３.３６ (m, ２H), ６.０８ (s, １H), ７.１８ (d, J=４.４Hz, １H), ７.４８-７.６２ (m, ３H), ８.０３ (d, J=７.６Hz, ２H), ８.１４ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２７-８.３０ (m, ２H), ８.６２ (brs, １H), １１.０ (s, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例４６］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−Ｎ−メチル−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例４６Ａ］
Ｎ−ベンジル−６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）の溶液に、０℃において水素化ホウ素ナトリウム（１８５ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃において１５分撹拌した。ジクロロメタン中の実施例１１Ｂ（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（１００ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を重炭酸ナトリウム溶液によってクエンチし、水性層をジクロロメタンによって抽出し、分離し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３１３（Ｍ＋３）^＋。

［実施例４６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（ベンジル（メチル）アミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
２０ｍＬマイクロ波バイアル中において、実施例４６Ａ（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、０．５ｍＬの水および２ｍＬのジオキサンに溶解させた。１ｍＬの水中の炭酸ナトリウム（５１ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加え、続いて、実施例２１Ａ（８３ｍｇ、０．２４１）を加えた。混合物を窒素によって１０分脱気し、テトラキストリフェニルホスフィン（６．１ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃において終夜加熱した後、混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）によって希釈し、水（５０×３ｍＬ）によって洗浄し、続いて、ブライン溶液（２５ｍＬ）によって洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋２）^＋。

［実施例４６Ｃ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−Ｎ−メチル−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例４６Ｂ（１２０ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＡＧ／ＡＤ／ＰＰ／Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６２-１.６８ (m, ２H), ２.０６-２.１２ (m, ２H), ２.９９-３.０５ (m, ８H), ３.８ (s, ２H), ６.０３ (s, １H), ６.７８ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１７-７.２１ (m, ３H), ７.２２-７.２５ (m, １H), ７.３１-７.３３ (m, ２H), ７.７３ (d, J=８.８ Hz, １H), ８.２ (d, J=４.８Hz, ２H), ８.５ (brs, １H), １１.７ (s, １H).

［実施例４７］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−Ｎ−エチル−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例４７Ａ］
Ｎ−ベンジル−６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−エチルピリジン−２−アミン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）の撹拌溶液に、０℃において水素化ホウ素ナトリウム（１８５ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃において１５分撹拌した。ジクロロメタン中の実施例１１Ｂ（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびアセトアルデヒド（１４９ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を重炭酸ナトリウム溶液によってクエンチし、水性層をジクロロメタンによって抽出した。有機層を分離し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３２７（Ｍ＋３）^＋。

［実施例４７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（ベンジル（エチル）アミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例４７Ａ（２００ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）を実施例４６Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例４６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５４６．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４７Ｃ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−Ｎ−エチル−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例４７Ｂ（３００ｍｇ、０．５４９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４４６.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.２０ (t, J=７.２Hz, ３H), １.８１-１.８４ (m, ２H), ２.２２-２.２５ (m, ２H), ３.１１-３.１８ (m, ３H), ３.４５-３.４９ (m, ２H), ３.５８-３.６３ (m, ２H), ４.９１ (s, ２H), ６.２８ (s, １H), ６.７２ (d, J=９.２Hz, １H), ７.２６-７.２８ (m, ３H), ７.３２-７.３６ (m, ３H), ７.６４ (d, J=９.２Hz, １H), ８.２３ (d, J=４Hz, １H).

［実施例４８］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例４８Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（１３２ｍｇ、１．１５７ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３０６．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（１００ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例４８Ａ（１０７ｍｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２６．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４８Ｃ］
５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
実施例４８Ｂ（８０ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４２７.１５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.１６-１.２３ (m, ２H), １.５９-１.６２ (m, ２H), １.７６-１.８０ (m, ２H), ２.２１-２.２５ (m, ２H), ３.０２-３.１３ (m, ４H), ３.２３-３.２８ (m, ２H), ３.３５-３.３８ (m ２H),３.５７-３.５９ (m, ２H), ３.８３ (d, J=１０Hz, ２H), ６.１１ (s, １H), ６.６１ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１６ (d, J=５.２Hz, １H), ７.５７ (d, J=９.２Hz, １H), ８.２３ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例４９］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例４９Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒド（３０３ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３０８（Ｍ＋３）^＋。

［実施例４９Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例４９Ａ（２１５ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４９Ｃ］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例４９Ｂ（１３０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４２６.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.１６-１.３３ (m, ２H), １.３９-１.５７ (m, ２H), １.７５-１.８２ (m, ４H), ２.２２-２.２５ (m, ２H), ３.０２-３.１１ (m, ５H), ３.２６-３.３７ (m, ３H), ３.６９-３.７９ (m, ２H), ６.１０ (s, １H), ６.５９ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１５ (d, J=５.２Hz, １H), ７.５７ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２３ (d, J=４.８Hz, １H).

［実施例５０］
Ｎ−｛４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド

［実施例５０Ａ］
Ｎ−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−ブロモ−４−クロロアニリン（２００ｍｇ、０．９６９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．３７４ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃に冷却し、ベンゼンスルホニルクロリド（１８８ｍｇ、１．０６６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温において１２時間撹拌した後、混合物をジクロロメタンによって抽出し、有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄した。硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３４６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５０Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−クロロ−５−（フェニルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５０Ａ（２００ｍｇ、０．５７７ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例２１Ａ（３７０ｍｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５６７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５０Ｃ］
Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５０Ｂ（１５０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４６７.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７１-１.８０ (m, ２H), ２.１９-２.２３ (m, ２H), ３.０５-３.０７ (m, ５H), ５.７５ (s, １H), ６.９３ (d, J=４.８Hz, １H), ７.１８-７.２０ (m, ２H), ７.５２ (d, J=９.２Hz, １H), ７.５８-７.７０ (m, ３H), ７.７８ (d, J=８Hz, ２H), ８.２０ (d, J=５.２Hz, １H), ８.６０ (brs, １H), １０.６ (s, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例５１］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例５１Ａ］
Ｎ−ベンジル−３−ブロモ−４−フルオロアニリン
２−ブロモ−４−フルオロアニリン（２ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２８１．９（Ｍ＋３）^＋。

［実施例５１Ｂ］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン
実施例５１Ａ（５００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を実施例６Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３２８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（ベンジルアミノ）−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（２５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、実施例５１Ｂ（３５１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５０１．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５１Ｄ］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
実施例５１Ｃ（２００ｍｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＳＥＭＩ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４０１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.９２-１.９６ (m, ２H), ２.３１-２.３４ (m, １H), ３.１７-３.２３ (m, ３H), ３.５２-３.５５ (m, ２H), ４.３９ (s, ２H), ６.２７ (s, １H), ６.８２-６.８９ (m, ２H), ７.０９-７.１４ (m, １H), ７.２８-７.４２ (m, ６H), ８.２７ (wd, J=５.２Hz, １H).

［実施例５２］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−４−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例５２Ａ］
４−ブロモ−５−クロロピリジン−２−アミン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４−ブロモピリジン−２−アミン（５００ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（４６３ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１２時間撹拌した。混合物を珪藻によってろ過し、濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させた。溶液を水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製表題化合物が得られた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例５２Ｂ］
Ｎ−ベンジル−４−ブロモ−５−クロロピリジン−２−アミン
実施例５２Ａ（６００ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９８．９（Ｍ＋３）^＋。

［実施例５２Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−（ベンジルアミノ）−５−クロロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５２Ｂ（３００ｍｇ、１．００８ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１８．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５２Ｄ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−４−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例５２Ｃ（１６０ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｘ−ｂｒｉｄｇｅ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１７.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７６-１.７８ (m, ２H), ２.１９-２.２２ (m, ２H), ３.０-３.０９ (m, ５H), ４.５０ (d, J=５.６Hz, ２H), ５.９４ (s, １H), ６.６０ (s, １H), ７.０１ (d, J = ４.８Hz, １H), ７.２５-７.２７ (m, １H), ７.３１-７.３５ (m, ３H), ７.４３-７.４６ (m, １H), ８.１４ (s, １H), ８.２３ (d, J = ４.８Hz, １H), ８.２６-８.３ (m, １H), ８.５６-８.６ (m, １H), １１.９０ (s, １H).

［実施例５３］
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例５３Ａ］
Ｎ−ベンジル−３−ブロモ−４−クロロアニリン
３−ブロモ−４−クロロアニリン（６００ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９７（Ｍ＋３）^＋。

［実施例５３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（ベンジルアミノ）−２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５３Ａ（３００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１７．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５３Ｃ］
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
実施例５３Ｂ（１１０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＡＧ／ＡＤ／ＰＰ／Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１７.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７-１.７６ (m, ２H), ２.１４-２.１７ (m, ２H), ３.０１-３.０４ (m, ５H), ４.２６ (s, ２H), ５.７７ (s, １H), ６.５９-６.６８ (m, ３H), ６.９１ (d, J = ４.８Hz, １H), ７.２２-７.２４ (m, ２H), ７.２９-７.３３ (m, ４H), ８.１５-８.２４ (m, ２H), １１.８０ (s, １H).

［実施例５４］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例３２Ａ（１００ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３２.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７-１.７３ (m, ２H), ２.１６-２.１９ (m, ２H), ２.８ (s, ３H), ２.９-３.０ (m, ２H), ３.０６-３.０９ (m, ２H), ３.４９-３.５２ (m, １H), ４.４７ (s, ２H), ５.９７ (s, １H), ６.６４ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１２(d, J = ５.２Hz, １H), ７.２５-７.２６ (m, １H), ７.３１-７.３２ (m, ４H), ７.５ (brs, １H), ７.６１(d, J = ８.８Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.２Hz, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例５５］
５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例５５Ａ］
（Ｓ）−６−ブロモ−Ｎ−（１−フェニルエチル）ピリジン−２−アミン
２−ブロモ−６−フルオロピリジン（５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミン（０．４３５ｍＬ、３．４１ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃において１２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例５５Ｂ］
（Ｓ）−６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）ピリジン−２−アミン
実施例５５Ａ（５００ｍｇ、１．８０４ｍｍｏｌ）を４−ブロモピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例５５Ｃ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−クロロ−６−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例５５Ｂ（１９０ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例５５Ｄ］
５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例５５Ｃ（１５０ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６１ (d, J= ６.８Hz, ３H), １.７６-１.８７ (m, ２H), ２.１８-２.１９ (m, ２H), ３.０９-３.１０ (m, ２H), ３.３７-３.３９ (m, ３H), ５.４９ (t, J=７.６Hz, １H), ６.５８ (s, １H), ６.７７ (d, J=８Hz, １H), ７.１８-７.２４ (m, ２H), ７.３２ (t, J=７.２Hz, ２H), ７.４０ (d (J=５.２Hz), １H), ７.４６ (d, J=７.６Hz, ２H), ７.７６ (d, J=８Hz, １H), ８.１９ (d, J=５.２Hz, １H), ８.５７ (brs, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例５６］
Ｎ−ベンジル−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例３２Ａ（１００ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。脱塩素化が反応条件下で起きた。LCMS: ３９８.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７０-１.７３ (m, ２H), ２.１６-２.１９ (m, ２H), ２.７７-２.８１ (m, ３H), ３.０６-３.０９ (m, ３H), ３.４９-３.５２ (m, ２H), ４.６４ (s, ２H), ６.６５-６.６６ (m, ２H), ７.１９-７.２５ (m, ２H), ７.３１-７.３８ (m, ４H), ７.４７ (d, J=５.２Hz, １H), ７.５２-７.５８ (m, １H), ８.２０ (d, J=５.２Hz, １H), １１.８０ (s, １H).

［実施例５７］
５−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例３３Ｂ（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４４９.８ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６８-１.７１ (m, ２H), ２.０６ (s, ３H), ２.１４-２.１８ (m, ２H), ２.７６-２.７９ (m, ２H), ３.０４-３.０８ (m, ２H), ３.４７-３.５０ (m, １H), ４.４６ (s, ２H), ５.９１ (s, １H), ６.６４ (d, J = ８.８Hz, １H), ７.０５-７.１３ (m, ３H), ７.３３-７.３４ (m, １H), ７.５ (brs, １H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１８ (d, J=５.２Hz, １H), ９.３ (brs, １H), １１.７０ (s, １H).

［実施例５８］
４−［６−（ベンジルオキシ）−３−クロロピリジン−２−イル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例５８Ａ］
２−ブロモ−３−クロロ−６−フルオロピリジン
０℃においてジクロロメタン（１０ｍＬ）中の６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−アミン（１ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルニトリト（１．１４５ｍＬ、９．６４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ピリジンヒドロフルオリド（３ｍＬ、９．６４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃において３０分撹拌した。混合物を水によってクエンチし、ジクロロメタンによって抽出した。有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３): δ ６.９０-６.９３ (m, １H), ７.８０-７.８４ (m, １H).

［実施例５８Ｂ］
６−（ベンジルオキシ）−２−ブロモ−３−クロロピリジン
０℃においてテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のベンジルアルコール（５５．５ｍｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７．６ｍｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃において２時間撹拌した。混合物を−７８℃に冷却し、２ｍＬのテトラヒドロフラン中の２−ブロモ−３−クロロ−６−フルオロピリジン（１２０ｍｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。−７８℃において１時間撹拌した後、混合物を酢酸エチルおよび水によって希釈した。有機層を分離し、水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２９９．９（Ｍ＋３）^＋。

［実施例５８Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５８Ｂ（１００ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例２１Ａ（２１５ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５８Ｄ］
４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５８Ｃ（１００ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１９.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７６-１.８１ (m, ２H), ２.１９-２.２２ (m, ２H), ３.０-３.０９ (m, ４H), ３.３５-３.３７ (m, １H), ５.３５ (s, ２H), ６.０９ (s, １H), ７.０５ (d, J=８.８Hz, １H), ７.２２ (d, J=４.８Hz, １H), ７.３２-７.４５ (m, ５H), ８.０２ (d, J=８.８Hz, １H), ８.６０ (brs, １H), ９.３１-９.３５ (m, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例５９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例５９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチニルピロリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート（１．１ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例５９Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例５９Ａ（４１３ｍｇ、２．１１５ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２２．１（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例５９Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例５９Ｂ（４３０ｍｇ、１．０１９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３２２．１（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例５９Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−イル）−４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０８７ｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）を、室温において５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例５９Ｃ（２３０ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、続いて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．１５６ｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温において３時間撹拌した後、混合物を酢酸エチルと水（それぞれ２０ｍＬ）とに分配した。有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３２２．１（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）。

［実施例５９Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート
実施例５９Ｄ（２００ｍｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１３１ｍｇ、０．５２１ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１２．１（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）。

［実施例５９Ｆ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５９Ｅ（１００ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製し、アセトニトリル／メタノールからの結晶化によって精製した。LCMS: ３１２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ ２.０６-２.１１ (m, １H), ２.３７-２.４１ (m, ２H), ３.２４-３.３２ (m, ４H), ６.３ (s, １H), ７.１９-７.２４ (m, ４H), ７.２７-７.３０ (m, １H), ８.２５ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例６０］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート
実施例５９Ｄ（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（６３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１２．９（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例６０Ｂ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６０Ａ（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製し、アセトニトリル／メタノールからの結晶化によって精製した。LCMS: ３１２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ ２.０５-２.１４ (m, １H), ２.３２-２.４１ (m, ２H), ３.２５-３.３８ (m, ４H), ３.８０ (s, ３H), ６.２７ (s, １H), ６.９３ (t, J= ８.４Hz, １H), ７.１１２-７.１８ (m, ２H) ７.４３８(t, J= ７.６Hz, １H) ８.２４ (d, J= ５.２Hz, １H).

［実施例６１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５９Ｆ（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）のラセミ体状生成物を、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ ＨＰＬＣカラムを用いて分割すると、表題化合物が得られた。（絶対立体化学は、恣意的に割り当てた。）。LCMS: ３１１.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ２.０１-２.０６ (m, １H), ２.３２-２.３６ (m, １H), ３.０-３.１９ (m, ３H), ３.３９-３.４２ (m, １H), ３.５０-３.５６ (m, １H), ３.７８ (s, ３H), ６.１５ (s, １H), ７.０９-７.１９ (m, ４H), ８.１３ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例６２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５９Ｆのラセミ体状生成物（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）を、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ ＨＰＬＣカラムを用いて分割すると、表題化合物が得られた。（絶対立体化学は、恣意的に割り当てた。）LCMS: ３１１.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.３-１.４ (m, ２H), ２.６-２.７ (m, １H), ３.０５ (brs, １H), ３.５-３.６ (m, ２H), ３.８９ (s, ３H), ３.９２-３.９８ (m, １H), ６.６６-６.７ (m, １H), ７.２４-７.３８ (m, ３H), ７.６２-７.６８ (m, １H), ８.３８-８.４２ (m, １H).

［実施例６３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例５９Ｃ（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（６３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１３．０（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）。

［実施例６３Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６３Ａ（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３２６.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.８６ (d, J = ４.８Hz, ２H), ３.２３-３.４７ (m, ３H), ３.６０-３.７０ (m, ３H), ３.７６-３.７９ (m, ５H), ６.３７ (brs, １H), ７.２３-７.２９ (m, ３H), ７.３１-７.３６ (m, １H), ８.２９ (d, J = ５.２Hz, １H), １２.４ (s, １H).

［実施例６４］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−［２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例６４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート
実施例５９Ｄ（１６０ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３１．９（Ｍ＋Ｈ（ボロン酸））。

［実施例６４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例６４Ａ（１５０ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１１Ｂ（９６ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５０５．２（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例６４Ｃ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例６４Ｂ（１００ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。LCMS: ４０４.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.０３-１.１０ (m, １H), １.９９-２.０３ (m, １H), ３.２-３.３ (m, １H), ２.９-３.０ (m, ２H), ３.０６-３.０９ (m, ２H), ３.３６-３.４５ (m, ３H), ４.４６ (s, ２H), ６.１３ (s, １H), ６.６７ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１８(d, J = ５.２Hz, １H), ７.１８-７.２５ (m, ２H), ７.２９-７.３３ (m, ４H), ７.６２(d, J = ８.８Hz, １H), ８.２６ (d, J = ４.８Hz, １H), ９.１２-９.２ (m, ２H), １２.０ (s,１H).

［実施例６５］
５−クロロ−６−［２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例６５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例５９Ｃ（０．５ｇ、１．５５４ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（０．２４９ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。ｐ−トルエンスルホニルクロリド（０．３５５ｇ、１．８６５ｍｍｏｌ）およびベンジルトリエチル塩化アンモニウム（０．０１８ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間撹拌した。水を加え、混合物をジクロロメタンによって抽出した。有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が生じ、この粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１００〜２００個のシリカゲル、１５％酢酸エチル−ヘキサンで溶出）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４７５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−トシル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
４０ｍＬの１，４−ジオキサン中の実施例６５Ａ（０．２５ｇ、０．５２５ｍｍｏｌ）に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（０．２００ｇ、０．７８８ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．１５５ｇ、１．５７６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって５分パージし、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（０．０１８ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１２ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃において１２時間加熱した後、混合物を珪藻土によってろ過し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が生じ、この表題化合物をさらなる精製なしで使用した。

［実施例６５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例６５Ｂ（２９７ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例４８Ａ（１６０ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６６６．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６５Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
ジオキサン（３ｍＬ）および１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．２２５ｍＬ）中の実施例６５Ｃ（１５０ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）の溶液を、密封済みチューブ内で１００℃において３時間加熱した。混合物を水および酢酸エチルによって希釈した。有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５１２．５５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６５Ｅ］
５−クロロ−６−（２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
実施例６５Ｄ（１１０ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｘ−ｂｒｉｄｇｅ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.１５-１.２３ (m, ２H), １.５８-１.６１ (m, ２H), ２.０７-２.１２ (m, １H), ２.３３-２.４０ (m, ２H), ３.１０ (d, J=６.８Hz, ２H), ３.２２-３.４３ (m, ４H), ３.６０-３.６７ (m, ２H), ３.８１-３.８４ (m, ２H), ６.２５ (s, １H), ６.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１４ (d, J=４.８Hz, １H), ７.５６ (d, J=９.２Hz, １H), ８.２４ (d, J=４.８Hz, １H).

［実施例６６］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチニルモルホリン−４−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ホルミルモルホリン−４−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．３９４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２１２．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）モルホリン−４−カルボキシレート
実施例６６Ａ（１．１９２ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用い、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをテトラヒドロフランの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキシレート
実施例６６Ｂ（４００ｍｇ、０．９１３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３８（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例６６Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキシレート
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（９１ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例６６Ｃ（１８０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例６６Ｅ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６６Ｄ（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製し、アセトニトリル／メタノールからの結晶化によって精製した。LCMS: ３２８.１ (M+H)⁺, ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ ３.０６-３.０８ (m, １H), ３.２７-３.３８ (m, ２H), ３.５-３.５８ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ４.０８-４.１１ (m, ２H), ４.８９-４.９２ (m, １H), ６.２９ (d, J=１.６Hz, １H), ６.８９-６.９４ (m, １H), ７.０６-７.１３ (m, ２H), ７.３７-７.４１ (m, １H), ８.２ (d, J=４.８Hz, １H).

［実施例６７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキシレート
実施例６６Ｃ（１５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６７Ａ（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３２８.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ ３.０５-３.１５ (m, ２H), ３.２５-３.３６ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ３.９-３.９５ (m, １H), ４.０６-４.１２ (m, １H), ４.９７ (d, J=９.６Hz, １H), ６.３７ (s, １H), ７.１７-７.３０ (m, ４H), ８.２９ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例６８］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６６Ｄ（５０ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３４１.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.１-２.１４ (m, ２H), ２.２４ (s, ３H), ２.６４-２.６７ (m, １H), ２.９４-２.９７ (m, １H), ３.６３-３.６９ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ３.８７-３.９０ (m, １H), ４.６５ (d, J=８.４Hz, １H), ６.１１ (s, １H), ６.８８-６.９３ (m, １H), ７.０１ (d, J=４.８Hz, １H), ７.０８ (dd, J=２.４, １１.６Hz, １H), ７.３９ (t, J=７.２Hz, １H), ８.１７ (d, J=５.２Hz, １H), １１.７ (s, １H).

［実施例６９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６７Ｂ（８０ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３４２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.０２-２.１５ (m, ２H), ２.２ (s, ３H), ２.６-２.６８ (m, ２H), ２.９-２.９７ (m, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.８２-３.９０ (m, １H), ４.６-４.６６ (m, １H), ６.１３ (s, １H), ７.０-７.２ (m, １H), ７.１５-７.３ (m, ３H), ８.１９-８.２ (m, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例７０］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−［２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例７０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキシレート
実施例６６Ｃ（１００ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例７０Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（６−（ベンジルアミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）モルホリン−４−カルボキシレート
実施例７０Ａ（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１１Ｂ（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例７０Ｃ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例７０Ｂ（９０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ４２０.０ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ３.３６-３.４１ (m, ２H), ３.５８-３.６２ (m, ２H), ４.０８-４.１ (m, １H), ４.２５-４.３２ (m, １H), ４.５８ (s, ２H), ５.０６-５.１ (m, １H), ６.５７ (s, １H), ６.８５-６.８８ (m, １H), ７.３-７.３４ (m, １H), ７.３５-７.３７ (m, ４H), ７.６３ (d, J=５.６Hz, １H), ７.７５ (d, J=９.２Hz, １H), ８.４７ (d, J=１.４Hz, １H)

［実施例７１］
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−ホルミル−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
ジクロロメタン（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート（２．０ｇ、８．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（４．１５ｇ、９．７８ｍｍｏｌ）をゆっくりと１０分にわたって加え、混合物を室温において３時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンによって抽出した。ジクロロメタン層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：１４４．０（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）。

［実施例７１Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチニル−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
実施例７１Ａ（１．３ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：１４０．１（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例７１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
実施例７１Ｂ（５０６ｍｇ、２．１１５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：１４０．１（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例７１Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
実施例７１Ｃ（５００ｍｇ、１．３６７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例７１Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
実施例７１Ｄ（１５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例７１Ｆ］
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７１Ｅ（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３５６.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２３-１.２７ (m, ５H), １.４７ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ３.７９-３.８２ (m, ２H), ４.８３-４.８６ (m, １H), ６.４２ (s, １H), ７.１ (d, J=４.８Hz, １H), ７.２０-７.２３ (m, ２H), ７.２８-７.３１ (m, １H), ８.２８ (d, J=４.８Hz, １H), ９.０４ (brs, １H), １２.０ (brs, １H).

［実施例７２］
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
実施例７１Ｄ（１５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（９１ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４５６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７２Ｂ］
２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７２Ａ（１５０ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３５６.１５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.４４ (s, ３H), １.６１ (s, ３H), ３.４９-３.５７ (m, １H), ３.６２-３.６８ (m, １H), ３.８４ (s, ３H), ３.９１-３.９６ (m, ２H), ５.１０ (dd, J=２.４, １０.８Hz, １H), ６.５５ (s, １H), ６.８８ (t, J=８Hz, １H), ７.０２ (dd, J=２.８, １１.２Hz, １H), ７.３５-７.３９ (m, １H), ７.４９-７.５２ (m, １H), ８.３１ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例７３］
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，５−ジメチルモルホリン−４−カルボキシレート
実施例７１Ｄ（２００ｍｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１３２ｍｇ、０．７１１ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４７２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７３Ｂ］
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７３Ａ（１５０ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の１０Ｍ酢酸アンモニウムから１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３７２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.２１ (s, ３H), １.４４ (s, ３H), ３.１-３.２ (m, ２H), ３.６２-３.６３ (m, １H), ３.７９ (s, １H), ３.８２ (s, ３H), ４.７２-４.７６ (m, １H), ６.３１ (s, １H), ７.１０-７.１４ (m, ２H), ７.２１ (d, J=２Hz, １H), ７.４１(d, J=８Hz, １H), ８.２１ (d, J=４.８Hz,

［実施例７４］
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン

［実施例７４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−エチニルシクロヘキシル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチルｔｒａｎｓ−４−ホルミルシクロヘキシルカルバメート（６００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例７４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル［ｔｒａｎｓ−４−（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−クロロピリジン−３−イル｝エチニル）シクロヘキシル］カルバメート
実施例７４Ａ（３４８ｍｇ、１．５５８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４９．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７４Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例７４Ｂ（１５０ｍｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）の溶液を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２２ｍｇ、１．０８５ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１２時間撹拌した。混合物を氷水によってクエンチし、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）中に抽出した。有機層を水およびブライン溶液（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２５０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７４Ｄ］
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン
実施例７４Ｃ（１００ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（７３ｍｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の１０Ｍ酢酸アンモニウムから１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３４０.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１４-１.２３ (m, ２H), １.４６-１.５５ (m, ２H), １.８４-１.８９ (m, ２H), １.９９-２.０２ (m, ２H), ３.１７ (s, ２H), ３.７３-３.７４ (m, ５H), ５.９３ (s, １H), ６.９９-７.０１ (m, １H), ７.１６-７.２１ (m, ２H), ７.２４-７.２９ (m, １H), ８.１２-８.１４ (m, １H), １１.５ (s, １H).

［実施例７５］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン

［実施例７５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−ホルミルシクロヘキシル）カルバメート
ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルカルバメート（１．４ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．８５３ｇ、１８．３２ｍｍｏｌ）を加え、続いて、５ｍＬのジメチルスルホキシド中のピリジン−三酸化硫黄（２．９２ｇ、１８．３２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を氷水によってクエンチし、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）に抽出した。有機層を水およびブライン溶液（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮すると、表題化合物が得られた。

［実施例７５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−エチニルシクロヘキシル）カルバメート
実施例７５Ａ（１．３ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：１２４（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例７５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−クロロピリジン−３−イル｝エチニル）シクロヘキシル］カルバメート
実施例７５Ｂ（４０９ｍｇ、１．８３３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４５０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例７５Ｃ（５５０ｍｇ、１．２２２ｍｍｏｌ）を実施例７４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例７４Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３５０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例７５Ｄ（４００ｍｇ、１．１４３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４０．２（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例７５Ｆ］
３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサンアミン
実施例７５Ｅ（４００ｍｇ、０．９１０ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３４０.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.２１-１.５４ (m, ４H), １.８４-２.０３ (m, ３H), ２.２１-２.２４ (m, １H), ２.８４-２.９０ (m, １H), ３.１３-３.１８ (m, １H), ３.７２ (s, ３H), ６.０２ (s, １H), ７.１４ (d, J=５.２Hz, １H), ７.１９-７.２３ (m, ２H), ７.２６-７.３１ (m, １H), ８.２０ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例７６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
０℃においてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の実施例１７Ｆ（３００ｍｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１８８ｍｇ、１．０５８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において３時間撹拌した。混合物を水および酢酸エチルによって希釈し、酢酸エチル層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１５％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋３）^＋。

［実施例７６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中の実施例７６Ａ（２００ｍｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）に、トルエン中の１．２Ｍジメチル亜鉛溶液（０．９９１ｍｌ、１．１９０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１６．１９ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃において３０分加熱した。混合物を冷却し、塩化アンモニウム溶液によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４４０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７６Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７６Ｂ（１００ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３４０.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７２ (s, ３H), １.８３-１.８９ (m, ２H), １.９８-２.０９ (m, ２H), ３.０-３.０９ (m, ２H), ３.３６-３.４０ (m, ２H), ３.６５ (s, ３H), ６.８ (d, J=４.８Hz, １H), ７.０６ (dd, J=３.２, ８.８Hz, １H), ７.１１-７.１４ (m, １H), ７.２４-７.２９ (m, １H), ８.１４ (d, J=４.８Hz, １H), ８.７８ (d, J=８.４Hz, １H), １１.５４ (s, １H).

［実施例７７］
Ｎ−ベンジル−６−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例７７Ａ］
４−ブロモ−５−クロロ−３−ヨードピリジン−２−アミン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の実施例５２Ａ（３ｇ、１４．４６ｍｍｏｌ）の溶液を４０℃に加熱し、塩化ヨウ素（２．８２ｇ、１７．３５ｍｍｏｌ）を加えた。４０℃において３時間撹拌した後、第２のロットの塩化ヨウ素（２．８２ｇ、１７．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜４０℃において撹拌した。混合物を室温に冷却し、氷冷水によってクエンチした。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）によって抽出し、有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３３４．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−アミノ−４−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７７Ａ（１ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用い、実施例１７Ｃ（９４２ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１５．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７７Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７７Ｂ（８００ｍｇ、１．９２９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１５．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７７Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７７Ｃ（５００ｍｇ、１．２０６ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（４０３ｍｇ、１．８０８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３１．０（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例７７Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（ベンジルアミノ）ピリジン−２−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７７Ｄ（１５０ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）を１００℃において１２時間、ベンジルアミン（１ｍＬ）入りの密封済みチューブ内で加熱した。混合物を水および酢酸エチルによって希釈し、酢酸エチル層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５１９．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７７Ｆ］
Ｎ−ベンジル−６−（５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例７７Ｅ（１６０ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製した。LCMS: ４１８.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５０-１.５４ (m, ２H), １.８-１.８８ (m, ２H), ２.６４-２.６９ (m, ３H), ３.０５-３.０８ (m, ２H), ４.５０ (s, ２H), ５.９ (s, １H), ６.６０ (d, J=８.４Hz, １H), ６.７６ (d, J = ７.２Hz, １H), ７.２１ (brs, １H), ７.３０-７.３１ (m, ４H), ７.５４ (t, J=８Hz, １H), ８.１６ (s, １H).

［実施例７８］
５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−アミノ−４−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７７Ａ（２８６ｍｇ、０．８５８ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７８Ａ（４００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１５．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７８Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１ｍＬの水および４ｍＬのジオキサン中の実施例７８Ｂ（１５０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）に、１ｍＬの水中の炭酸カリウム（１２５ｍｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、３−フルオロフェニルボロン酸（５５．７ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって１０分脱気し、テトラキストリフェニルホスフィン（２０．９０ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロウェーブ（モデル３５５３０２）内で１００℃において終夜加熱した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）によって希釈し、水（５０×３ｍＬ）によって洗浄し、続いて、ブライン溶液（２５ｍＬ）によって洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３３０．０（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例７８Ｄ］
５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７８Ｃ（１２０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３３０.０ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.６７-１.７０ (m, ２H), １.８６-１.９ (m, １H), ２.０５-２.１ (m, １H), ２.８-２.８４ (m, １H), ３.０７-３.１０ (m, ２H), ３.２７ (d, J=１２Hz, １H), ３.４７-３.５０ (m, １H), ６.０５ (s, １H), ７.３２-７.３６ (m, ３H), ７.５９-７.６１ (m, １H), ８.２９ (s, １H).

［実施例７９］
５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７８Ｂ（１５０ｍｇ、３６２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１２１ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３０．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７９Ｂ］
５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７９Ａ（１００ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３３１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６-１.８５ (m, ３H), ２.０８-２.１２ (m, １H), ２.８１-２.８３ (m, １H), ３.０７-３.１６ (m, １H), ３.２２-３.２８ (m, ２H), ３.４８-３.５１ (m, １H), ６.１５ (d, J=１.６Hz, １H), ７.３３ (dd, J=２, ８Hz, １H), ７.６５ (d, J=２, ７.２Hz, １H), ８.１７-８.２３ (m, １H), ９.１１-９.１８ (m, １H), １２.２ (s, １H).

［実施例８０］
Ｎ−ベンジル−６−［５−クロロ−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例８０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）ピリジン−２−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７９Ａ（８０ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）を実施例７７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８０Ｂ］
Ｎ−ベンジル−６−（５−クロロ−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例８０Ａ（８０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ４１７.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６１-１.８５ (m, ２H), ２.０４-２.０８ (m, １H), ２.７８-２.８０ (m, １H), ３.２２-３.３０ (m, ２H), ３.３６-３.４７ (m, ２H), ４.６１ (s, ２H), ６.１０ (s, １H), ６.９３ (brs, ２H), ７.３０-７.３８ (m, ６H), ７.９ (brs, １H), ８.３１ (s, １H), ９.２４ (brs, １H), １２.２ (s, １H).

［実施例８１］
６−［５−クロロ−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例８１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−クロロ−４−（６−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７９Ａ（２５ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を実施例７７Ｄの代わりに用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（５３ｍｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）をベンジルアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８１Ｂ］
６−（５−クロロ−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
実施例８１Ａ（１５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。LCMS: ４２５.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５８-１.９２ (m, ３H), ２.８１-２.８６ (m, １H), ２.９８-３.１０ (m, １H), ３.１５-３.１８ (m, ８H), ３.１８-３.３２ (m, ５H), ３.６８-３.８６ (m, ２H), ６.２２ (s, １H), ６.８６ (d, J=６.８Hz, １H), ６.９０-６.９５ (m, １H), ７.２５-７.３５ (m, １H), ８.３２ (s, １H).

［実施例８２］
Ｎ−ベンジル−６−［５−クロロ−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例８０Ａ（１００ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を実施例２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８によって記述された手順を使用して調製した。LCMS: ４３３.１５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４４-１.４７ (m, １H), １.７２-１.７５ (m, １H), １.９２-２.０７ (m, ２H), ２.７８ (s, ３H), ３.０３-３.１５ (m, ３H), ３.４５-３.６２ (m. ２H), ４.５０ (s, ２H), ６.０２ (s, １H), ６.６５-６.７６ (m, ２H), ７.２２-７.３２ (m, ５H), ７.５７-７.６０ (m, １H), ８.２３ (s, １H), ９.６５ (brs, １H), １２.０ (s, １H).

［実施例８３］
メチル３−｛４−［６−（ベンジルアミノ）ピリジン−２−イル］−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート

［実施例８３Ａ］
メチル３−（（２−アミノ−４−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例７７Ａ（２００ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用い、実施例１６Ａ（１３０ｍｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３７３．８（Ｍ＋２）^＋。

［実施例８３Ｂ］
メチル３−（４−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例８３Ａ（２００ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３７３．８（Ｍ＋２）^＋。

［実施例８３Ｃ］
メチル３−（５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例８３Ｂ（１００ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用い、２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（９０ｍｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３８９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８３Ｄ］
メチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）ピリジン−２−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例８３Ｃ（９０ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）を実施例７７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４７５.８ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４１-１.６９ (m, ４H), １.９６-１.９８ (m, １H), ２.７５-３.０ (m, ４H), ３.５９ (s, ３H), ４.５８ (s, ２H), ６.０ (s. １H), ６.７７-６.８５ (m, ２H), ７.２２-７.３４ (m, ５H), ７.６７ (brs, １H), ８.２２ (s, １H), １２.０ (s, １H).

［実施例８４］
Ｎ−ベンジル−６−｛５−クロロ−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ピリジン−２−アミン

［実施例８４Ａ］
４−ブロモ−５−クロロ−３−（（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）エチニル）ピリジン−２−アミン
実施例７７Ａ（２００ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用い、実施例１５Ａ（５８１ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４Ｂ］
４−ブロモ−５−クロロ−２−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８４Ａ（５００ｍｇ、１．１８８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４Ｃ］
５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−２−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８４Ｂ（２００ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１５９ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４Ｄ］
Ｎ−ベンジル−６−（５−クロロ−２−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例８４Ｃ（２００ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）を実施例７７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＡＧ／ＡＤ／ＰＰ／Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ５２４.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２０-１.２２ (m, ７H), １.５-１.５１ (m, ２H), １.７６-１.７７ (m, １H), １.９８-２.０ (m, １H), ２.８７-２.９４ (m, ２H), ３.６４-３.６７ (m. ２H), ３.７９-３.８１ (m, １H), ４.５４ (s, ２H), ６.０２ (s, １H), ６.６３-６.７２ (m, １H), ６.８２-６.８６ (m, １H), ７.２-７.３ (m, ２H), ７.３-７.３８ (m, ４H), ７.６-７.６４(m, １H), ８.２２ (s, １H), １２.０ (s, １H).

［実施例８５］
３−［５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン

［実施例８５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（２−アミノ−４−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）エチニル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例７７Ａ（６００ｍｇ、１．８００ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用い、実施例７５Ｂ（６０３ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３７４（Ｍ＋３−ＮＣＯＯＨ）^＋。

［実施例８５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例８５Ａ（６００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３２９．７（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例８５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例８５Ｂ（２００ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、３−フルオロフェニルボロン酸（９８ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４４（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例８５Ｄ］
３−（５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサンアミン
実施例８５Ｃ（２００ｍｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＥＣＬＩＰＳＥ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３４３.９ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.２４-１.３１ (m, １H), １.４３-１.５５ (m, １H), １.８４-１.８８ (m, ２H), １.９６-２.０２ (m, ２H), ２.１６-２.２４ (m, ２H), ２.８４-２.９０ (m, １H), ３.１２-３.１９ (m, １H), ７.２９-７.３４ (m, ４H), ７.５７-７.６０(m, １H), ８.２４ (s, １H).

［実施例８６］
６−［２−（３−アミノシクロヘキシル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−ベンジルピリジン−２−アミン

［実施例８６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（５−クロロ−４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例８５Ｂ（２００ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用い、２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１５６ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４５（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例８６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（４−（６−（ベンジルアミノ）ピリジン−２−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバメート
実施例８６Ａ（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を実施例７７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３２（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例８６Ｃ］
６−（２−（３−アミノシクロヘキシル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−ベンジルピリジン−２−アミン
実施例８６Ｂ（２５０ｍｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４３２.０ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.２２-１.２９ (m, ２H), １.３８-１.４７ (m, ２H), １.８-１.８６ (m, ２H), １.９４-１.９７ (m, １H), ２.１４-２.１７ (m, １H), ２.７６-２.７９ (m, １H), ３.１１-３.１７ (m, １H), ４.５１ (s, ２H), ５.８９(s, １H), ６.７０ (d, J=７.６ Hz, １H), ６.８(d, J=６.８ Hz, １H), ７.２３-７.２５ (m, １H), ７.３２ (d, J=４ Hz, ４H), ７.６３ (t, J=８ Hz, １H), ８.２０ (s,１H).

［実施例８７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８７Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１，２−ジメトキシエタン（２５０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１０．００ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（５．５４ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（６６．７ｍＬ、１３３ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１．４５３ｇ、１．７７９ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素によって脱気し、１００℃において１．５時間加熱した。混合物を酢酸エチルによって希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（２回）およびブラインによって洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（７５：２５から６０：４０）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
−７８℃においてテトラヒドロフラン中の実施例８７Ａ（４．２４ｇ、１１．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中の２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（８．３２ｍＬ、１６．６３ｍｍｏｌ）を滴下した。３０分後、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のヨウ素（５．６３ｇ、２２．１８ｍｍｏｌ）を、カニューレにより混合物中に入れた。混合物を−７８℃において３時間撹拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液によってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、沈殿物が形成するまで濃縮した。固体ろ過し、酢酸エチルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０８．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の実施例８７Ｂ（１．６００ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１．０７１ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１８２ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）の混合物を窒素によって脱気し、８０℃において３時間加熱した。冷却後、混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（６５：３５から５：５）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（６ｍＬ）中の実施例８７Ｃ（４００．０ｍｇ、０．７１０ｍｍｏｌ）および２０％水酸化ナトリウム（０．７ｍＬ）溶液の混合物を、９０℃において６時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルによって処理し、水によって洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、溶媒の大半が蒸発するまで濃縮した。固体をろ過し、酢酸エチル／ヘプタンによって洗浄し、真空下で乾燥させると、保護済み中間体が得られた。中間体をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（０．５４７ｍＬ、７．１０ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を３時間撹拌し、濃縮した。残留物を２．５ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の４ｍＬの１Ｍ 塩化水素によって処理した。１５分の撹拌後、混合物をエーテルによって処理した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ２.９３ - ２.８３ (m, ２H), ３.５０ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.０１ - ３.９６ (m, ２H), ６.６５ - ６.５９ (m, １H), ６.７４ (s, １H), ７.３８ - ７.２１ (m, ３H), ７.５８ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３２４.１ (M+H)⁺.

［実施例８８］
６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例８８Ａ］
２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン
１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）中の２−ブロモ−６−フルオロピリジン（５．０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）の溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８．６ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（５．６ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）を加え、続いて、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素によって脱気した。混合物を１１０℃において１０時間加熱し、酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２２４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
７／３／２の１，２−ジメトキシエタン／水／エタノール（１５ｍＬ）中の実施例１７Ｅ（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、実施例８８Ａ（４００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の混合物に、２Ｍ炭酸ナトリウム溶液（１．１ｍＬ）を加え、混合物をマイクロ波反応器（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内で１５０℃において３０分加熱した。冷却後、混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）によって希釈し、珪藻土によってろ過した。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８８Ｃ］
６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリジン−２−アミン
ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中の実施例８８Ｂ（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）および（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（１１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物を、密封済みチューブ内で１１０℃において３０分加熱した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）によって希釈し、水によって洗浄した。有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル中の１０％メタノール）によって精製すると、Ｂｏｃ保護済み中間体が得られた。ジクロロメタン（５ｍＬ）中の中間体に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。濃縮し、ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ Ｃ−１８、０〜１００％のグラジエントで水／アセトニトリルを使用（０．１％トリフルオロ酢酸を含有））によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１３ - １.４１ (m, ２ H), １.６３ - １.７３ (m, ２ H), １.７４ - １.９５ (m, ３ H), ２.２８ (d, J=１１.１９ Hz, ２ H), ２.９９ - ３.１８ (m, ３ H), ３.２０ - ３.３５ (m, ４ H), ３.３９ (d, J=１２.５５ Hz, ２ H), ３.８８ (dd, J=１１.１９, ２.７１ Hz, ２ H), ６.６８ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ６.７９ (s, １ H), ７.１８ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.５０ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５５ - ７.６８ (m, １ H), ８.２６ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ３９２ (M+H)⁺.

［実施例８９］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
メタノール（２ｍＬ）中の実施例８８Ｃ（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液を、水中の３７％ホルムアルデヒド（１２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１時間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１２時間撹拌した。混合物をジクロロメタンによって希釈し、水によって洗浄した。有機相を濃縮し、ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ Ｃ−１８、０−１００％のグラジエントで水／アセトニトリルを使用（０．１％トリフルオロ酢酸を含有））によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１７ - １.３８ (m, ２ H), １.６４ - １.７３ (m, ２ H), １.７７ - １.９６ (m, ４ H), ２.３４ (d, J=１３.５６ Hz, ４ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ３.００ - ３.２０ (m, ４ H), ３.５６ (d, J=１１.５３ Hz, ２ H), ３.８８ (dd, J=１０.６８, ３.２２ Hz, ２ H), ６.６８ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ６.７７ - ６.８３ (m, １ H), ７.１８ (d, J=７.８０ Hz, １ H), ７.５０ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５８ - ７.６３ (m, １ H), ８.２４ - ８.２７ (m, １ H). LCMS: ４０６ (M+H)⁺.

［実施例９０］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリジン−２−アミン

４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
［実施例９０Ａ］
ジクロロメタン（１５ｍｌ）中の実施例８８Ｂ（１３６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。濃縮し、ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ Ｃ−１８、０〜１００％のグラジエントで水／アセトニトリルを使用（０．１％トリフルオロ酢酸を含有））によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２９７（Ｍ＋Ｈ）^＋

４−（６−フルオロピリジン−２−イル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
［実施例９０Ｂ］
実施例９０Ａ（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例８９において記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３１１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９０Ｃ］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（４０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、３−フェニルプロパン−１−アミン（１２２ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４ - ２.００ (m, ４ H), ２.３２ (d, J=１３.５６ Hz, ２ H), ２.６５ - ２.７４ (m, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９６ - ３.２１ (m, ３ H), ３.４１ (t, J=６.９５ Hz, ２ H), ３.５４ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ６.６６ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ６.７６ (s, １ H), ７.１１ - ７.３６ (m, ６ H), ７.４９ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.６１ (t, J=７.８０ Hz, １ H), ８.２５ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４２６ (M+H)⁺.

［実施例９１］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（４０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、ピリジン−３−イルメタンアミン（１３９ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６３ - １.９１ (m, ２ H), ２.１６ - ２.２９ (m, ２ H), ２.８３ (s, ３ H), ２.９６ (d, J=１１.８７ Hz, １ H), ３.０４ - ３.１６ (m, ２ H), ３.５３ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ４.７３ (s, ２ H), ６.５９ (s, １ H), ６.６８ (d, J=８.１４ Hz, １ H), ７.２４ (d, J=７.４６ Hz, １ H), ７.４１ - ７.４４ (m, １ H), ７.５７ - ７.６４ (m, １ H), ７.６９ (dd, J=７.８０, ５.０９ Hz, １ H), ８.１６ (d, J=７.８０ Hz, １ H), ８.２０ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ８.６２ (dd, J=５.４３, １.３６ Hz, １ H), ８.７５ (s, １ H). LCMS: ３９９ (M+H)⁺.

［実施例９２］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［２−（フェニルスルファニル）エチル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、２−（フェニルチオ）エタンアミン（１７３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を用いて調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): １.６６ - １.８７ (m, ２ H), ２.１７ - ２.３１ (m, ２ H), ２.８３ (s, ３ H), ２.９１ - ３.２１ (m, ６ H), ３.３０ - ３.４３ (m, １ H), ３.５４ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ６.５９ (s, １ H), ６.６９ (d, J=８.１４ Hz, １ H), ７.２６ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.４３ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５８ - ７.６５ (m, ２ H), ７.７５ (dd, J=７.９７, ５.２６ Hz, １ H), ８.２１ (d, J=５.０９ Hz, ２ H), ８.６０ - ８.７０ (m, １ H), ８.７８ (d, J=１.３６ Hz, １ H). LCMS: ４４４ (M+H)⁺.

［実施例９３］
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、シクロプロピルメタンアミン（６９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.２０ - ０.３３ (m, ２ H), ０.４３ - ０.５７ (m, ２ H), １.０８ - １.２６ (m, １ H), １.７４ - １.９５ (m, ２ H), ２.２６ - ２.４１ (m, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９７ - ３.２１ (m, ４ H), ３.３０ (d, J=６.７８ Hz, ２ H), ３.５６ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ６.６８ (d, J=６.４４ Hz, １ H), ６.８２ (s, １ H), ７.１９ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.５１ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５７ - ７.６６ (m, １ H), ８.２５ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４４４ (M+H)⁺.

［実施例９４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例９４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチニルピロリジン−１−カルボキシレート（２．５ｇ、１２．８０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２１．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例９４Ａ（２．５ｇ、５．９３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３２１．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９４Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の実施例９４Ｂ（２００ｍｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）に、リン酸カリウム（４００ｍｇ、１．８８４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１４０ｍｇ、０．８２４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって脱気し、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］クロロ［３−フェニルアリル］パラジウム（ＩＩ）（４０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物に、マイクロ波照射（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を６０℃において９０分施した。酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した後、有機層を水およびブライン（それぞれ５０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解させ、Ｇｒａｃｅ ＳＦ２５−４０ｇカラムを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４１２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９４Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例９４Ｃ（３０ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１５時間撹拌した。混合物を濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２−Ｃ１８、０〜１００％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４７ - １.９５ (m, ４H), ３.３４ - ３.３０ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.８８ - ４.７１ (m, １H), ６.４５ (d, J = １.７, １H), ７.１３ (d, J = ４.９, １H), ７.２６ - ７.１７ (m, ２H), ７.３４ - ７.２６ (m, １H), ８.３０ (d, J = ４.９, １H), ８.８７ (br. s, １H), ９.４１ (br. s, １H), １１.９７ (br. s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３１２.２ (M+H)⁺.

［実施例９５］
Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（１６２ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.９９ - １.１１ (m, ２ H), １.１４ (s, ６ H), １.６７ (dd, J=１３.２２, ２.７１ Hz, ２ H), １.７６ - １.９４ (m, ２ H), １.９５ - ２.１１ (m, １ H), ２.２０ - ２.３０ (m, １ H), ２.３５ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９７ - ３.２１ (m, ４ H), ３.２６ (t, J=６.９５ Hz, ２ H), ３.５６ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ６.６４ (d, J=７.８０ Hz, １ H), ６.７８ (s, １ H), ７.１７ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.５０ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５４ - ７.６０ (m, １ H), ８.２４ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４３４ (M+H)⁺.

［実施例９６］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、Ｎ−メチル−１−フェニルメタンアミン（１１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５２ - １.８０ (m, ２ H), ２.１５ (d, J=１３.９０ Hz, ２ H), ２.６７ - ２.７７ (m, １ H), ２.８１ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９５ - ３.１０ (m, ４ H), ３.１３ (s, ３ H), ４.９５ (s, ２ H), ６.６５ (s, １ H), ６.７４ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ７.２７ (dd, J=６.４４, ３.０５ Hz, ３ H), ７.３３ (d, J=５.７６ Hz, ２ H), ７.４５ (s, １ H), ７.４９ (d, J=５.４３ Hz, １ H), ７.６４ - ７.７３ (m, １ H), ８.２０ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４１２ (M+H)⁺.

［実施例９７］
Ｎ−（３−クロロベンジル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、（３−クロロフェニル）メタンアミン（１３７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６４ - １.８５ (m, ２ H), ２.２２ (d, J=１３.９０ Hz, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９１ - ３.０２ (m, １ H), ３.０５ - ３.１９ (m, ２ H), ３.５３ (d, J=１１.５３ Hz, ２ H), ４.６５ (s, ２ H), ６.６４ (d, J=２.３７ Hz, １ H), ６.６７ (s, １ H), ７.２２ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.２７ - ７.３３ (m, ２ H), ７.３３ - ７.３９ (m, ３ H), ７.４３ (s, １ H), ７.４７ (d, J=５.４３ Hz, １ H), ８.１９ - ８.２２ (m, １ H). LCMS: ４１２ (M+H)⁺.

［実施例９８］
２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例９８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−（シクロヘキシルエチニル）ピリジン−２−イル）カルバメート
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中のｔｅｒｔ−ブチル４−クロロ−３−ヨードピリジン−２−イルカルバメート（１．０ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０２７ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０９９ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を窒素によって５分パージした。エチニルシクロヘキサン（０．４７２ｍＬ、３．６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１７９ｍＬ、８．４６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下で終夜撹拌した。混合物を珪藻土によってろ過し、ろ液をクエン酸水溶液（１回）、水（２回）およびブライン（１回）によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ３３５／３３７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９８Ｂ］
４−クロロ−２−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２０ｍＬのトルエン中の実施例９８Ａ（８７０ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）の溶液をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７２９ｍｇ、６．５０ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（６８．７ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を６５℃において６時間加熱し、８５℃において終夜加熱した。冷却した混合物を酢酸エチルと水とに分配した。層どうしを分離し、水性層を酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機抽出物を水（１回）およびブライン（２回）によってすすぎ洗いし、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をジエチルエーテルに懸濁させ、固体を収集し、ジエチルエーテルによってすすぎ洗いすると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２３５／２３７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９８Ｃ］
２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
８ｍＬの３：１テトラヒドロフラン：水中の実施例９８Ｂ（２００ｍｇ、０．８５２ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１８８ｍｇ、１．１０８ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（５０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（５４３ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の溶液を窒素によってパージし、窒素下で６０℃において４時間加熱した。冷却した混合物を水および酢酸エチルによって希釈し、珪藻土によってろ過した。混合物を酢酸エチル（２回）中に抽出し、合わせた抽出物をブラインによってすすぎ洗いし、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１：１酢酸エチル：ヘキサン）によって精製すると、少量の物質のみが得られた。カラムを、１０％メタノール／ジクロロメタンによって洗浄し、材料の残り部分を溶出させた。合わせた残留物をジエチルエーテルに懸濁させ、固体を収集し、ジエチルエーテルによってすすぎ洗いすると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２０ - １.４８ (m, ５ H) １.６４ - １.７６ (m, ３ H) １.９９ - ２.０２ (m, ２ H) ２.７０ - ２.７３ (m, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９２ (s, １ H) ６.９９ (d, J=５.０８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.２７ (m, ３ H) ８.１２ (d, J=４.７５ Hz, １ H) １１.５０ (s, １ H). MS (DCI) m/e ３２５ (M+H)⁺.

［実施例９９］
１−｛２−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例９４Ｄ（０．０３５ｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）の溶液に、アセチルクロリド（ジクロロメタン中の１Ｍ、０．１１ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、混合物を室温において５分撹拌した。混合物を濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２−Ｃ１８、１０〜１００％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３６ - １.７３ (m, ７H), ３.８１ - ３.３１ (m, ６H), ５.１８ (dd, J = ８.１, ６.５, １H), ６.００ (dd, J = ２１.８, １.２, １H), ７.１２ (dd, J = １０.１, ５.１, １H), ７.３５ - ７.１６ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.１, １H), １１.８５ (d, J = ４９.２, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例１００］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（３０．０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（４７．３ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４２ｍＬ、０．３０３ｍｍｏｌ）および酢酸（５．２０μｌ、０．０９１ｍｍｏｌ）の混合物を、５時間撹拌した。混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を、透明になるまで酢酸エチルによって希釈し、ブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を酢酸エチルによって倍散すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO) δ １.１７ (t, J = ７.２ Hz, ２H), ２.０４ (s, １.５H), ２.０７ (s, １.５H), ３.６７ - ３.５８ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.２２ - ４.１１ (m, ２H), ６.２５ (dd, J = ６.４, ２.０ Hz, １H), ６.５１ (bs, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３２ - ７.１６ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.８９ - １１.８１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６６.１ (M+H)⁺.

［実施例１０１］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
２−ヒドロキシ酢酸を酢酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１００において記述されたようにして調製した。１５％〜１００％メタノール：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）により実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ２.６９ - ２.５８ (m, ２H), ３.７９ - ３.６２ (m, １H), ３.８６-３.８２ (m, ４H), ４.３７ - ４.１６ (m, ４H), ６.６４ - ６.５０ (m, ２H), ７.３４ - ７.１９ (m, ３H), ７.５２ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.２ (M+H)⁺.

［実施例１０２］
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、（２，６−ジフルオロフェニル）メタンアミン（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６５ - １.８５ (m, ２ H), ２.２２ (d, J=１３.２２ Hz, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９０ - ３.０２ (m, １ H), ３.０４ - ３.１８ (m, ２ H), ３.５４ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ４.６７ (s, ２ H), ６.６０ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.６８ (d, J=８.１４ Hz, １ H), ７.０７ - ７.３７ (m, ３ H), ７.４５ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５５ - ７.６４ (m, １ H), ８.２０ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ８.１９ (s, １ H). LCMS: ４３４ (M+H)⁺.

［実施例１０３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
メタノール（５ｍＬ）中の実施例９４Ｄ（０．０７ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（水中の３７％）（０．２ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０３ｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１５時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を次いで加え、混合物を１時間撹拌した。濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２−Ｃ１８、０〜１００％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４６ - １.９９ (m, ４H). ), ２.８２ (d, J = ４.８, ３H), ３.７４ (s, ３H), ４.６５ - ４.４８ (m, １H), ６.５７ (d, J = ２.０, １H), ７.１６ (d, J = ５.０, １H), ７.３６ - ７.１９ (m, ３H), ８.３３ (d, J = ４.９, １H), ９.７０ (br.s, １H), δ １２.０５ (br. s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３２６.０ (M+H)⁺.

［実施例１０４］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、（Ｓ）−１−フェニルエタンアミン（１１７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５２ (d, J=７.０２ Hz, ３ H), １.７７ - １.９３ (m, ２ H), ２.２７ (d, J=１４.３４ Hz, ２ H), ２.８４ (d, J=３.９７ Hz, ３ H), ２.９７ - ３.０８ (m, １ H), ３.１３ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ３.５７ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ５.２２ (d, J=６.７１ Hz, １ H), ６.６３ (s, １ H), ６.７１ (d, J=８.２４ Hz, １ H), ７.１８ - ７.２５ (m, ２ H), ７.３４ (t, J=７.６３ Hz, ２ H), ７.４１ - ７.５０ (m, ３ H), ７.６３ (t, J=７.９３ Hz, １ H), ８.２７ (d, J=５.４９ Hz, １ H). LCMS: ４１２ (M+H)⁺.

［実施例１０５］
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメタンアミン（１４６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６９ - １.９０ (m, ２ H), ２.２５ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ２.８１ (d, J=３.９７ Hz, ３ H), ３.００ (t, J=１２.０５ Hz, １ H), ３.０６ - ３.１５ (m, ２ H), ３.５２ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ４.５３ (s, ２ H), ５.９５ (s, ２ H), ６.６５ (d, J=８.５４ Hz, １ H), ６.７１ (s, １ H), ６.８６ (s, １ H), ６.９３ (s, １ H), ７.１６ (s, １ H), ７.２２ (t, J=６.８７ Hz, １ H), ７.５０ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.５９ (t, J=７.７８ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４４２ (M+H)⁺.

［実施例１０６］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例１０６Ａ］
６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−アミン
アセトニトリル（１５０ｍＬ）中の６−ブロモピリジン−２−アミン（１０ｇ、５８ｍｍｏｌ）の溶液に、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（８．１ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃において１０時間加熱した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）によって希釈し、水によって洗浄した。有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イルカルバメート
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の実施例１０６Ａ（７．１ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（９ｇ、６８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６．９ｇ、６８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１．０４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）によって希釈し、水によって洗浄した。有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６Ｃ］
５−クロロ−６−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２１Ａ（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、実施例１０６Ｂ（１０８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２３０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の混合物に、ジオキサン（１０ｍＬ）を加え、混合物を窒素によって脱気し、１１０℃において１０時間加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）によって希釈し、珪藻土によってろ過した。ろ液を濃縮し、残留物をジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）に溶解させた。混合物を室温において２時間撹拌し、濃縮し、ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ Ｃ−１８、０〜１００％のグラジエントで水／アセトニトリルを使用（０．１％トリフルオロ酢酸を含有））によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７１ - １.８７ (m, ２ H) ２.２２ (d, J=１２.８２ Hz, ２ H), ２.９４ - ３.１２ (m, ３ H), ３.３６ (d, J=１２.５１ Hz, ２ H), ６.１１ (s, １ H), ６.７３ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.７５ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２７ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ３２７ (M+H)⁺.

［実施例１０７］
Ｎ−［２−（フェニルスルファニル）エチル］−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
２−（フェニルチオ）エタンアミン（１４６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７５ - １.９２ (m, ２ H), ２.２６ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ２.９８ - ３.１５ (m, ３ H), ３.２０ - ３.２７ (m, ２ H), ３.３８ (d, J=１２.５１ Hz, ２ H), ３.６０ - ３.６９ (m, ２ H), ６.６４ (d, J=８.２４ Hz, １ H), ６.７５ (s, １ H), ７.１６ (d, J=７.３２ Hz, １ H), ７.１９ - ７.２５ (m, ３ H), ７.３７ (d, J=７.３２ Hz, ２ H), ７.５２ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.６２ (t, J=７.９３ Hz, １ H), ８.２８ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４３０ (M+H)⁺.

［実施例１０８］
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例５９Ｆ（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０９１ｍＬ、０．６５１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温においてアセチルクロリド（０．１９５ｍＬ、０．１９５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間撹拌し、濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル−Ｃ１８、１５〜６０％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.９５ (d, J = ４.１ Hz, ３H), １.９８ - ２.４０ (m, ３H), ３.２３ - ３.４２ (m, ２H), ３.４５ - ３.６０ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.７７ - ３.９６ (m, ２H), ６.１１ (dd, J = １０.４, １.７ Hz, １H), ７.０８ (dd, J = ５.１, １.６ Hz, １H), ７.１５ - ７.３４ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ５.１ Hz, １H), １１.８１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例１０９］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール

［実施例１０９Ａ］
２−（１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）ピロリジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１ｍＬ）／メタノール（１ｍＬ）中の実施例５９Ｆ（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０３６ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、酢酸（０．０３７ｍＬ、０．６５１ｍｍｏｌ）および（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒド（０．０５０ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加えた。５分の撹拌後、ＭＰ−シアノボロヒドリド（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、２０９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間室温において振とうした。樹脂をろ別し、メタノール／ジクロロメタン（２×３ｍＬ）によって洗浄した。粗製混合物を濃縮し、さらなる精製なしで次のステップに使用した。ＬＣＭＳ：４７０．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０９Ｂ］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例１０９Ａ（６１．１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．６ｍＬ、７．７９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温において１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル−Ｃ１８、１５〜６０％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.０７ - ２.２５ (m, １H), ２.４２ (d, J = ７.７ Hz, １H), ３.２３ - ３.３７ (m, ３H), ３.７０ (d, J = ５.２ Hz, ４H), ３.７３ (s, ３H), ３.９０ (dd, J = １８.６, ７.５ Hz, ２H), ５.３９ (s, １H), ６.１６ - ６.２５ (m, １H), ７.０６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.２３ (m, ２H), ７.２４ - ７.３３ (m, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.７８ (s, １H), １１.７３ (s, １H), １１.８０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５６.１ (M+H)⁺.

［実施例１１０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１ｍＬ）／メタノール（１ｍＬ）中の実施例５９Ｆ（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０３６ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、酢酸（０．０３７ｍＬ、０．６５１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（０．０２４ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加えた。５分の撹拌後、ＭＰ−シアノボロヒドリド（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、２０９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間室温において振とうした。樹脂をろ別し、メタノール／ジクロロメタン（２×３ｍＬ）によって洗浄した。粗製混合物を濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル−Ｃ１８、１５〜６０％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４８ - １.６９ (m, ２H), １.９３ - ２.３６ (m, ４H), ３.２０ - ３.４９ (m, ６H), ３.７３ (s, ３H), ３.７９ - ４.０１ (m, ３H), ６.２３ (dd, J = ４.３, １.９ Hz, １H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.１７ - ８.２４ (m, １H), ９.７２ - ９.９５ (m, １H), １１.７２ - １１.８４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６.１ (M+H)⁺.

［実施例１１１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−ピリジンカルボキサルデヒド（０．０２５ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.１６ - ２.３２ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.７５ - ３.９０ (m, ３H), ４.６５ (s, ２H), ６.２１ (d, J = １.８ Hz, １H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.２５ (m, ２H), ７.２３ - ７.３４ (m, １H), ７.４４ - ７.５５ (m, ２H), ７.９３ (td, J = ７.７, １.８ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.６４ - ８.７１ (m, １H), １０.３７ - １０.５７ (m, １H), １１.７７ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０３.０ (M+H)⁺.

［実施例１１２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
３−ピリジンカルボキサルデヒド（０．０２５ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８５ - ２.４１ (m, １H), ３.１６ - ３.６４ (m, ４H), ４.５３ (m, ２H), ６.２４ (bs, １H), ７.１１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.２６ (m, ２H), ７.２９ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ７.５９ (dd, J = ７.９, ４.９ Hz, １H), ８.０７ (dt, J = ７.９, １.９ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.７０ (dd, J = ４.９, １.６ Hz, １H), ８.７８ (d, J = ２.１ Hz, １H), １０.４１ (bs, １H), １１.８７ - １１.９２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０３.０ (M+H)⁺.

［実施例１１３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−ピリジンカルボキサルデヒド（０．０２５ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.０５ - ２.３２ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.８５ - ３.９３ (m, １H), ４.５４ (s, ２H), ６.２３ (s, １H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.３３ (m, ３H), ７.６１ - ７.６７ (m, ２H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.７２ - ８.７７ (m, ２H), １１.７５ - １１.９４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０３.０ (M+H)⁺.

［実施例１１４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロ−ピラン−３−カルバルデヒド（２９．７ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２２ - １.４０ (m, １H), １.４２ - １.５７ (m, １H), １.５６ - １.６５ (m, １H), １.８２ - １.９０ (m, １H), １.９１ - ２.５０ (m, ４H), ２.８７ - ３.４４ (m, ５H), ３.７４ (m, ３H), ３.７２ - ４.０９ (m, ４H), ６.２０ - ６.２６ (m, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１７ - ７.２５ (m, ２H), ７.２９ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.１８ - ８.２５ (m, １H), ９.６５ - ９.８３ (m, １H), １１.７８ - １１.８８ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例１１５］
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エチル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（８３ｍｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３５ - １.４２ (m, ９H), ２.０１ - ２.２８ (m, １H), ３.２５ - ３.３２ (m, ５H), ３.７３ (s, ３H), ３.７５ - ４.３４ (m, ４H), ６.１８ - ６.２５ (m, １H), ７.０５ - ７.１１ (m, ２H), ７.１６ - ７.２５ (m, ２H), ７.２９ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.２１ (dd, J = ５.０, １.８ Hz, １H), ９.７２ - ９.９４ (m, １H), １１.７６ - １１.８８ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５５.０ (M+H)⁺.

［実施例１１６］
ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン−１’−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピロリジン−１−カルボキシレート（４８．２ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３２ - １.４４ (m, ９H), １.６６ - ２.４６ (m, ４H), ２.３９ - ２.６５ (m, ２H), ３.２０ - ３.３２ (m, ３H), ３.６４ - ３.８５ (m, ４H), ３.８６ - ４.０４ (m, ４H), ６.２５ (s, １H), ７.０８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１７ - ７.２５ (m, ２H), ７.２４ - ７.３３ (m, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １０.３１ (d, J = ４８.４ Hz, １H), １１.７５ - １１.８８ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８１.０ (M+H)⁺.

［実施例１１７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（２９．７ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１０ - １.３４ (m, ２H), １.３４ - １.８１ (m, ２H), １.８６ - ２.３５ (m, ２H), ２.３７ - ２.６０ (m, １H), ３.１５ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.２７ (t, J = １１.１, ９.２ Hz, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.８３ - ３.９３ (m, ２H), ３.９６ - ４.０８ (m, １H), ６.２０ - ６.２７ (m, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１７ - ７.２６ (m, ２H), ７.２５ - ７.３３ (m, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.６３ - ９.８４ (m, １H), １１.８１ - １１.９２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例１１８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−モルホリノアセトアルデヒドヒドロクロリド水和物（４７．８ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.１３ - ２.２６ (m, １H), ２.４５ - ２.５７ (m, １H), ２.６４ - ３.３９ (m, ８H), ３.７３ (s, ３H), ３.７７ - ３.９２ (m, ４H), ６.２１ (s, １H), ７.０９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１７ - ７.２４ (m, ２H), ７.２９ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７７ - １１.９３ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２５.０ (M+H)⁺.

［実施例１１９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（３５．０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．０１１ｍＬ、０．１４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７４ｍＬ、０．５３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、水によって処理した。固体をろ過し、水によって洗浄し、オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６５ - ２.５８ (m, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３７ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９４ - ３.８８ (m, ２H), ６.２８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５６ - ６.５１ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３２ - ７.１６ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８９ - １１.８４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.１ (M+H)⁺.

［実施例１２０］
メチル４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタノエート
実施例７４（５０．５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４−オキソ酪酸メチルエステル（１７．６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０８ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を、２ｍＬのメタノール中で１時間撹拌し、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えた（１５．９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）。混合物を室温において２４時間撹拌し、濃縮した。残留物を、水中の１０：９０〜５０：５０アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いてＲＰ−ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５１ (m, ４H), １.８５ (m, ２H), ２.１４ (m, ４H), ２.４７ (t, ２H), ２.７３ (m, １H), ３.０２ (m, ３H), ３.６２ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ６.０１ (s, １H), ７.０８ (d, １H), ７.２２ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.７５ (br s, １H). (ESI) m/e ４４０.１ (M+H)⁺.

［実施例１２１］
エチル２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボキシレート
エチル２−ホルミル−１−シクロプロパンカルボキシレートを４−オキソ酪酸メチルエステルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２０において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.０７ (m, ２H), １.２０ (t, ３H), １.５３ (m, ５H), １.７９ (m, １H), ２.１４ (m, ４H), ２.７５ (m, １H), ２.９９ (m, ３H), ３.７３ (s, ３H), ４.０９ (m, ２H), ６.０２ (s, １H), ７.０８ (d, １H), ７.２２ (m, ３H), ８.１８ (br d, １H), １１.７０ (br s, １H). (ESI) m/e ４６６.１ (M+H)⁺.

［実施例１２２］
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］シクロヘキサンアミン
モルホリン−４−イル−アセトアルデヒド一水和物ヒドロクロリドを４−オキソ酪酸メチルエステルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２０において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５４ (m, ４H), ２.１６ (m, ４H), ２.７５ (m, １H), ３.２２ (m, １２H), ３.７３ (s, ３H), ３.８０ (m, １H), ６.００ (s, １H), ７.０５ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.１６ (d, １H), １１.６９ (br s, １H). (ESI) m/e ４５３.１ (M+H)⁺.

［実施例１２３］
３−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール
ＤＬ−グリセルアルデヒドを４−オキソ酪酸メチルエステルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２０において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５３ (m, ４H), ２.１５ (m, ４H), ２.７１ (m, １H), ２.８７ (m, １H), ３.１１ (m, ２H), ３.３６ (m, １H), ３.４７ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ６.００ (s, １H), ７.０６ (d, １H), ７.２２ (m, ３H), ８.１７ (d, １H), １１.７２ (br s, １H). (ESI) m/e ４１４.１ (M+H)⁺.

［実施例１２４］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタンアミン
実施例１１５（０．０２５ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を実施例１０９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０９Ｂにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４４ - ２.３６ (m, ２H), ３.０７ - ３.６７ (m, ９H), ３.７３ (s, １H), ６.２１ (s, １H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.００ (bs, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １０.１９ (bs, １H), １１.６９ - １１.８６ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５５.０ (M+H)⁺.

［実施例１２５］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン
実施例１１６（０．０２５ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を実施例１０９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０９Ｂにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.０３ - ２.４１ (m, ２H), ３.１７ - ３.４３ (m, ８H), ３.７３ (s, ３H), ６.２１ (s, １H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.９３ - ９.１９ (m, ２H), １１.７６ - １１.８２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８１.１ (M+H)⁺.

［実施例１２６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール

［実施例１２６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
−７８℃においてテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下でヘキサン中の１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム（０．３４７ｍＬ、０．５５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分撹拌し、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１１１ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−７８℃において１時間撹拌し、終夜かけてゆっくりと室温に温めた。混合物を水によってクエンチし、酢酸エチル（２×５ｍＬ）によって抽出し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中のリン酸カリウム（１５４ｍｇ、０．７２３ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（１５．６１ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、実施例１２６Ａ（１２２ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）および（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（５３．３ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、窒素下で６０℃において１５０分加熱した。混合物を酢酸エチルによって希釈し、水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＬＣＭＳ：５９６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２６Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ジオキサン（１ｍＬ）中の実施例１２６Ｂ（０．１４４ｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）および５０％水酸化ナトリウム（０．０６４ｍＬ、１．２０５ｍｍｏｌ）／水（０．０６４ｍＬ）の懸濁液を、８０℃において４時間加熱した。混合物を酢酸エチルによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製混合物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＬＣＭＳ：４４２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２６Ｄ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール
実施例１２６Ｃ（０．０２５ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を実施例１０９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０９Ｂにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５９ - １.７７ (m, ２H), １.８５ - ２.０５ (m, ２H), ２.９５ - ３.１３ (m, ２H), ３.１３ - ３.４０ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９９ - ４.１３ (m, １H), ７.０５ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.１３ (d, J = ４.８ Hz, １H), ７.２０ - ７.３７ (m, ３H), ８.１７ - ８.３２ (m, １H), ８.３３ - ８.３９ (m, １H), ８.４１ - ８.５６ (m, ２H), １２.１６ - １２.２２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６９.２ (M+H)⁺.

［実施例１２７］
ベンジル（３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロピル）カルバメート
ジクロロメタン（３ｍＬ）中のベンジル（３−オキソプロピル）カルバメート（１５３ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）、実施例１Ｈ（８０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７８ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）の溶液を終夜撹拌し、混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）によってクエンチした。混合物をジクロロメタンによって抽出し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を、ジメチルスルホキシドおよびメタノールの混合物に溶解させ、Ｃ１８カラムに充填し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の４０〜８０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５１７．２４（Ｍ＋Ｈ）^＋。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６１ (m, １ H) １.７５ - １.９２ (m, ３ H) １.９８ (d, １ H) ２.１６ (d, １ H) ２.８０ - ２.９５ (m, １ H) ３.０１ - ３.１７ (m, ５ H) ３.１８ - ３.２９ (m, ２ H) ３.４１ (t, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ５.０２ (s, ２ H) ６.１１ (d, １ H) ７.０９ (d, １ H) ７.１７ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２５ - ７.４３ (m, ７ H) ８.２２ (d, １ H) ９.５１ (s, １ H) １１.８４ (s, １ H).

［実施例１２８］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール

［実施例１２８Ａ］
２−（１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）ピペリジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）アセトアルデヒド（８６ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をベンジル（３−オキソプロピル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２７において記述された手順を使用して調製した。

［実施例１２８Ｂ］
２−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール
ジクロロメタン（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中の実施例１２８Ａ（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ））の溶液を、３７％塩酸（０．１ｍＬ）によって１０分処理し、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物が得られた。LCMS: ３７０.２０ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５６ - １.６９ (m, １ H) １.８３ - ２.０１ (m, ２ H) ２.１６ (d, １ H) ２.８５ - ２.９９ (m, １ H) ３.１４ - ３.２３ (m, ３ H) ３.２６ - ３.４０ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.７５ - ３.８０ (m, ２ H) ６.１１ (d, １ H) ７.０９ (d, １ H) ７.１８ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２５ - ７.３２ (m, １ H) ８.２２ (d, １ H) ９.５５ (s, １ H) １１.８８ (s, １ H).

［実施例１２９］
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−アミン
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中の実施例１２７（１００ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素に担持された２０％水素化パラジウム（湿潤状態、２０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０ｐｓｉの水素下で４５℃において３時間加熱し、冷却した。不溶性物質をろ別し、ろ液を濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物が得られた。LCMS: ３８３.２３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５８ - １.７４ (m, ３ H) １.８２ - １.９３ (m, １ H) １.９５ - ２.０７ (m, ２ H) ２.１８ (d, １ H) ２.８１ - ２.９７ (m, ４ H) ３.１４ - ３.２３ (m, ２ H) ３.４８ (t, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.１０ (s, １ H) ７.０８ (d, １ H) ７.１７ - ７.２３ (m, ２ H) ７.２５ - ７.３４ (m, １ H) ８.２２ (d, １ H) １０.１７ (s, １ H) １１.８８ (s, １ H).

［実施例１３０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシアセトアルデヒド（２７．３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をベンジル（３−オキソプロピル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２７において記述された手順を使用して調製した。LCMS: ３８４.２１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５５ - １.６８ (m, １ H) １.８０ - １.９９ (m, ２ H) ２.１５ (d, １ H) ２.８４ - ３.００ (m, １ H) ３.１０ - ３.２２ (m, ２ H) ３.２５ - ３.３１ (m, ２ H) ３.３２ (s, ３ H) ３.４１ - ３.６０ (m, ２ H) ３.６６ - ３.７３ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.１１ (d, １ H) ７.１０ (d, １ H) ７.１８ - ７.２３ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３２ (m, １ H) ８.２３ (d, １ H) ９.６７ (s, １ H) １１.９１ (s, １ H).

［実施例１３１］
４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）酪酸
実施例１２０（３１．４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および１ｍＬの０．８Ｍ水酸化リチウムを、２ｍＬのテトラヒドロフラン中で２４時間撹拌した。混合物を、２Ｍ塩酸によってｐＨ２に酸性化し、濃縮し、水中の１０：９０〜４０：６０アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７８ (s, １H), ８.１８ (d, １H), ７.２６ (m, ３H), ７.０８ (d, １H), ６.０２ (s, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.０２ (m, ３H), ２.７３ (m, １H), ２.３７ (t, ２H), ２.１５ (m, ４H), １.８２ (m, ２H), １.５１ (m, ４H). (ESI) m/e ４２６.１ (M+H)⁺.

［実施例１３２］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例１３２Ａ］
４−クロロ−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例１７Ｅ（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、０．５ｍＬのトリフルオロ酢酸を加え、混合物を室温において２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、重炭酸ナトリウム溶液によって洗浄し、濃縮した。残留物をメタノール（２ｍＬ）に溶解させ、ホルムアルデヒド（１２０ｍｇ、水中の３７％）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５７ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を室温において２時間撹拌し、ジクロロメタンによって希釈し、有機相を水によって洗浄し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３２Ｂ］
２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３２Ａ（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３４２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３２Ｃ］
５−クロロ−６−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１３２Ｂ（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１０６Ａ（９４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８２ (t, J=１３.０５ Hz, ２ H), ２.２０ - ２.３３ (m, ２ H), ２.８１ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９１ - ３.１９ (m, ３ H), ３.４５ - ３.６０ (m, ２ H), ６.０４ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.５９ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.０８ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.６１ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ８.２２ (d, J=４.７５ Hz, １ H). LCMS: ３４２ (M+H)⁺.

［実施例１３３］
３−クロロ−Ｎ^２−｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリジン−２，６−ジアミン
表題化合物が、実施例１３２Ｃにおいて記述された手順から副生成物として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.２２ - ２.３９ (m, ２ H), ２.８０ (d, J=４.４１ Hz, ３ H), ２.９４ - ３.１９ (m, ３ H), ３.５１ (d, J=５.７６ Hz, ２ H), ３.８１ - ３.９１ (m, ２ H), ６.０６ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.１１ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ７.１７ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.４３ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.９２ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ８.２５ (d, J=４.７５ Hz, １ H), ８.３１ (d, J=８.８２ Hz, １ H). LCMS: ４６９ (M+H)⁺.

［実施例１３４］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）ベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１１ - １.３０ (m, ４ H), １.６１ (d, J=１２.８２ Hz, ２ H), １.７２ - １.８９ (m, ２ H), ２.２９ (d, J=１３.４３ Hz, ２ H), ２.８１ (d, J=３.３６ Hz, ３ H), ３.０６ - ３.１７ (m, ４ H), ３.２１ - ３.３１ (m, ２ H), ３.５４ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ３.８４ (dd, J=１１.１４, ２.９０ Hz, ２ H), ６.１０ (d, J=１.２２ Hz, １ H), ６.６０ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.５５ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２２ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４４０ (M+H)⁺.

［実施例１３５］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン

［実施例１３５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
エタノール（４０ｍＬ）中の実施例８７Ｃ（２．３５ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）の溶液を、ステンレス鋼加圧ビン内で、炭素に担持された２０％水酸化パラジウム（湿潤状態、２．３５ｇ、１．７０７ｍｍｏｌ）に加え、５０℃において数日、５０ｐｓｉの水素において撹拌した。混合物をナイロンメンブレンによってろ過し、濃縮した。残留物を３０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、２ｍＬの２０％水酸化ナトリウムによって処理した。混合物を９０℃において４時間加熱し、濃縮した。残留物を水によって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、シリカ式のＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて精製し、ジクロロメタン／酢酸エチル（５：５から４：６）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２５．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例１３５Ａ（０．９５５ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（１．７３ｍＬ、２２．４ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を３時間撹拌した。濃縮後、残留物を１０ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の３０ｍＬの１Ｍ 塩化水素によって処理した。１５分の撹拌後、混合物をエーテルによって処理し、固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、オーブンによって乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３２６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５Ｃ］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の実施例１３５Ｂ（５０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）（７８ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．５０２ｍｍｏｌ）および酢酸（８．６２μＬ、０．１５１ｍｍｏｌ）の混合物を、５時間撹拌した。混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を酢酸エチルによって希釈し、ブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、シリカ式のＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて精製し、メタノール／酢酸エチル（５：９５〜１０：９０のグラジエント）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ １.６５ (qd, J = １２.５, ４.３ Hz, ２H), ２.０５-２.１６ (m, ５H), ２.７９ (td, J = １２.９, ２.９ Hz, １H), ３.０２ - ３.１８ (m, １H), ３.２３.３.２７ (m, １H), ３.７５ (s, ３H), ３.９９ - ４.０６ (m, １H), ４.５２ - ４.６６ (m, １H), ６.０７ (d, J = ０.８ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.１８ (m, ３H), ８.１１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６８.１ (M+H)⁺.

［実施例１３６］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
２−ヒドロキシ酢酸（０．１９６ｍｍｏｌ、水中の７０％、１４．８９ｍｇ）を酢酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１３５Ｃにおいて記述されたようにして調製した。１５％〜１００％メタノール／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.６１ - １.８４ (m, ２H), ２.０９ - ２.１８ (m, ２H), ２.８２ - ２.９３ (m, １H), ３.１１ - ３.２５ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.８３ - ３.９２ (m, １H), ４.２６ (d, J = ５.７ Hz, ２H), ４.５７ - ４.６６ (m, １H), ６.３７ (d, J = ０.８ Hz, １H), ７.１８ - ７.３１ (m, ３H), ７.４７ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８４.１ (M+H)⁺.

［実施例１３７］
３−メトキシ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル

［実施例１３７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ジオキサン（３ｍＬ）中の実施例１Ｆ（１００ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）、４−シアノ−２−メトキシフェニルボロン酸（８６ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（１２．５４ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（５．０１ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２９１ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）の混合物を、１１０℃において２４時間加熱した。追加用のトリシクロヘキシルホスフィン（５．０１ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（１２．５４ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）および４−シアノ−２−メトキシフェニルボロン酸（６０ｍｇ）を加え、混合物を１２０℃において２４時間加熱し、冷却した。不溶性物質をろ別し、ろ液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。

［実施例１３７Ｂ］
３−メトキシ−４−（２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ベンゾニトリル
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例１３７Ａ（７５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）によって１０分処理し、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物が得られた。LCMS: ３３３.１１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.８０ (m, ２ H) １.８８ (d, １ H) ２.１１ (d, １ H) ２.７７ - ２.８９ (m, １ H) ３.０２ - ３.１２ (m, １ H) ３.１４ - ３.２２ (m, １ H) ３.２９ (d, １ H) ３.８１ (s, ３ H) ６.０５ (d, １ H) ７.０７ (d, １ H) ７.５４ (s, ２ H) ７.６７ (s, １ H) ８.２１ (d, １ H) ８.７０ (d, １ H) ８.８７ (s, １ H) １１.８３ (s, １ H).

［実施例１３８］
Ｎ−（２−フェニルエチル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
２−フェニルエタンアミン（５４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７３ - １.８８ (m, ２ H), ２.２１ (d, J=１４.９２ Hz, ２ H), ２.８７ - ２.９７ (m, ２ H), ３.００ - ３.１２ (m, ３ H), ３.１５ (d, J=９.１６ Hz, ２ H), ３.５８ - ３.６５ (m, ２ H), ６.５７ (d, J=８.１４ Hz, １ H), ６.８０ (d, J=１.０２ Hz, １ H), ７.１９ (d, J=７.１２ Hz, ２ H), ７.２６ - ７.３１ (m, ５ H), ７.３０ - ７.３４ (m, １ H), ７.５２ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ３９８ (M+H)⁺.

［実施例１３９］
Ｎ−メチル−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリジン−２−アミン
表題化合物が、実施例１５０から副生成物として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４ - １.９２ (m, ２ H), ２.２８ (d, J=１３.２２ Hz, ２ H), ２.８２ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.８５ - ２.９５ (m, ２ H), ２.９６ - ３.０３ (m, １ H), ３.０６ (s, ３ H), ３.１１ (d, J=１２.８９ Hz, ２ H), ３.５３ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ３.７８ - ３.９０ (m, ２ H), ６.７４ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ６.８０ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ７.１７ - ７.２４ (m, １ H), ７.２４ - ７.３１ (m, ５ H), ７.５９ (d, J=５.４３ Hz, １ H), ７.６４ - ７.７３ (m, １ H), ８.２８ (d, J=５.４３ Hz, １ H). LCMS: ４２６ (M+H)⁺.

［実施例１４０］
Ｎ−（２−クロロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
（２−クロロフェニル）メタンアミン（５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４８ - １.８３ (m, ２ H), ２.１２ (d, J=１２.８９ Hz, ２ H), ２.８８ - ３.１２ (m, ３ H), ３.３６ (d, J=１２.８９ Hz, ２ H), ４.７１ (s, ２ H), ６.５７ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.７０ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ７.２２ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.２５ - ７.３３ (m, ２ H), ７.４１ - ７.５４ (m, ３ H), ７.６１ (t, J=７.９７ Hz, １ H), ８.２１ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４１７ (M+H)⁺.

［実施例１４１］
Ｎ−（２−クロロベンジル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１４０（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例８９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６０ - １.８０ (m, ２ H), ２.０６ - ２.２１ (m, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９３ - ３.１６ (m, １ H), ３.３６ (d, J=１２.５５ Hz, ２ H), ３.５３ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ４.７１ (s, ２ H), ６.５３ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.６９ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ７.２１ (d, J=７.４６ Hz, １ H), ７.２８ - ７.３３ (m, ２ H), ７.４０ - ７.４６ (m, ２ H), ７.４６ - ７.５４ (m, １ H), ７.６０ (t, J=７.８０ Hz, １ H), ８.２０ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４３２ (M+H)⁺.

［実施例１４２］
Ｎ−（２−クロロベンジル）−Ｎ−メチル−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
表題化合物が、実施例１４１から副生成物として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５１ - １.７７ (m, ２ H), ２.０２ - ２.２０ (m, ２ H), ２.８３ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ３.００ - ３.１１ (m, １ H), ３.１９ (s, ３ H), ３.２４ - ３.４２ (m, ２ H), ３.５２ (d, J=１１.１９ Hz, ２ H), ５.００ (s, ２ H), ６.５０ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.７６ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ７.０７ - ７.１５ (m, １ H), ７.２４ - ７.３５ (m, ３ H), ７.４４ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５１ - ７.５８ (m, １ H), ７.６７ - ７.７７ (m, １ H), ８.２０ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４４６ (M+H)⁺.

［実施例１４３］
１−［２−（｛６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）エチル］ピロリジン−２−オン
１−（２−アミノエチル）ピロリジン−２−オン（１１３ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７９ - １.９８ (m, ４ H), ２.１８ (t, J=７.９７ Hz, ２ H), ２.２７ (d, J=１３.５６ Hz, ２ H), ２.８９ - ３.２３ (m, ３ H), ３.２９ - ３.４９ (m, ６ H), ３.５５ (t, J=６.２７ Hz, ２ H), ６.６２ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ６.７６ (s, １ H), ７.２１ (d, J=６.７８ Hz, １ H), ７.５４ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.６０ (t, J=７.６３ Hz, １ H), ８.２５ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４０５ (M+H)⁺.

［実施例１４４］
１−［２−（メチル｛６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）エチル］ピロリジン−２−オン
表題化合物が、実施例１５１から副生成物として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６２ - １.７３ (m, ２ H), １.８６ (dd, J=１２.７２, ２.５４ Hz, ２ H), ２.０３ (t, J=７.９７ Hz, ２ H), ２.３４ (d, J=１３.５６ Hz, ２ H), ２.８３ (d, J=４.４１ Hz, ３ H), ３.０８ (s, ３ H), ３.１０ - ３.２１ (m, ３ H), ３.３３ (t, J=６.９５ Hz, ２ H), ３.４２ (t, J=６.１０ Hz, ２ H), ３.５６ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ３.８１ (t, J=６.１０ Hz, ２ H), ６.７０ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ６.７５ (d, J=１.７０ Hz, １ H), ７.２５ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.５６ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.６２ - ７.７１ (m, １ H), ８.２４ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４３３ (M+H)⁺.

［実施例１４５］
２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボン酸
実施例１２１を実施例１２０の代わりに用いて、表題化合物を実施例１３１において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７３ (br s, １H), ８.１８ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ７.０８ (d, １H), ６.０１ (s, １H), ３.９７ (s, ３H),３.０５ (m, ２H), ２.９５ (m, １H), ２.７３ (m, １H), ２.１４ (m, ４H), １.６６ (m, １H), １.０３ (m, ５H), １.０８ (m,１H), ０.９７ (m, １H). (ESI) m/e ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例１４６］
２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１４６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル−３−エチニルアゼチジン−１−カルボキシレート（２ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０８．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１４６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート
実施例１４６Ａ（２．９８ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３０７．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１４６Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート
実施例１４６Ｂ（６８ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）を実施例９４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例９４Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３９７．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１４６Ｄ］
２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１４６Ｃ（６８ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）を実施例９４Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例９４Ｄにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.７３ (s, ３ H) ４.１０ - ４.３５ (m, ５ H) ６.３７ (d, J=２.０３ Hz, １ H) ７.０８ (d, J=４.７５ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３６ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=５.０９ Hz, １ H) １１.８０ (br. s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ２９８.０ (M+H)⁺.

［実施例１４７］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン

［実施例１４７Ａ］
２−クロロ−１−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
２−クロロ酢酸（０．２４１ｍｍｏｌ、２２．７８ｍｇ）を酢酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１３５Ｃにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１４７Ｂ］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の実施例１４７Ａ（６０．０ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．４４８ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−オール（２２．６５ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃において４時間加熱した。混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、１５％〜１００％メタノール／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.６３ - ２.０２ (m, ４H), ２.０１ - ２.２６ (m, ４H), ２.９２ (td, J = １３.０, ２.８ Hz, １H), ３.０３ - ３.２６ (m, ２H), ３.３５ - ３.５１ (m, ３H), ３.６０ - ３.７０ (m, １H), ３.８１ (s, ３H), ３.８２ - ３.９０ (m, １.５H), ４.１０ (bs, ０.５H), ４.１９ - ４.３７ (m, ２H), ４.５９ - ４.６８ (m, １H), ６.３９ (s, １H), ７.１９ - ７.３２ (m, ３H), ７.５１ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６７.２ (M+H)⁺.

［実施例１４８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の実施例１３５Ｂ（７５ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．０２６ｍＬ、０．３３９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５７ｍＬ、１．１３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を酢酸エチルおよびエーテル（９：１）によって処理し、超音波処理した。懸濁液をろ過し、エーテル／酢酸エチルによって洗浄し、オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ - １.８２ (m, ２H), ２.０５ - ２.１３ (m, ２H), ２.７９ - ２.９２ (m, ６H), ３.６０ - ３.６９ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ６.０１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５-７.２８ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０４.１ (M+H)⁺.

［実施例１４９］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール
ジクロロメタン（２．５ｍＬ）中の実施例１３５Ｂ（６０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３３１ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０４３ｍＬ、０．７５３ｍｍｏｌ）の混合物に、２，３−ジヒドロキシプロパノール（２７．１ｍｇ、０．３０１ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、２４２ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５時間撹拌した。固体材料をろ過し、ジクロロメタン／メタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、１５％〜１００％メタノール／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.９５ - ２.２５ (m, ２H), ２.２３ - ２.４８ (m, ２H), ３.１２ - ３.２７ (m, ４H), ３.４０ - ３.６５ (m, ３H), ３.７８-３.８５ (m, ５H), ３.９６ - ４.１３ (m, １H), ６.４２ (s, １H), ７.１９ - ７.３３ (m, ３H), ７.５０ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４００.１ (M+H)⁺.

［実施例１５０］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリジン−２−アミン
実施例１３８（２５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例８９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７２ - １.９４ (m, ２ H), ２.２８ (d, J=１３.５６ Hz, ２ H), ２.８２ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９０ - ２.９６ (m, ２ H), ３.００ - ３.１９ (m, ３ H), ３.５２ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ３.６３ (t, J=７.４６ Hz, ２ H), ６.６３ (d, J=８.１４ Hz, １ H), ６.７８ (s, １ H), ７.１７ - ７.２５ (m, ２ H), ７.２５ - ７.３４ (m, ４ H), ７.５２ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５９ (t, J=７.８０ Hz, １ H), ８.２５ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４１２ (M+H)⁺.

［実施例１５１］
１−［２−（｛６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）エチル］ピロリジン−２−オン
実施例１４３（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例８９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８２ - １.９６ (m, ４ H), ２.１３ - ２.２２ (m, ４ H), ２.３４ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８３ (d, J=３.６６ Hz, ３ H), ３.０２ - ３.２１ (m, ３ H), ３.３９ - ３.４３ (m, ２ H), ３.４０ - ３.４５ (m, ２ H), ３.５６ (t, J=５.９５ Hz, ２ H), ６.７２ (d, J=７.９３ Hz, １ H), ６.７９ (s, １ H), ７.２５ (d, J=７.３２ Hz, １ H), ７.５８ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.６８ (t, J=７.６３ Hz, １ H), ８.３１ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４１９ (M+H)⁺.

［実施例１５２］
５−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、シクロプロパンカルバルデヒド（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.１２ - ０.２５ (m, ２ H), ０.３７ - ０.４７ (m, ２ H), ０.９８ - １.１０ (m, １ H), １.７３ - １.８８ (m, ２ H), ２.３０ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８１ (d, J=４.２７ Hz, ３ H), ２.９６ - ３.２０ (m, ３ H), ３.０９ (d, J=６.４１ Hz, ２ H), ３.５３ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ６.１１ (s, １ H), ６.６２ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１７ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.５７ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ３９６ (M+H)⁺.

［実施例１５３］
Ｎ−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中の実施例９０Ｂ（２０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および２−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（８８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、密封済みチューブ内で１１０℃において終夜加熱した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）によって希釈し、有機相を水によって洗浄し、濃縮し、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有する）のグラジエントを用いてＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７１ - １.９５ (m, ２ H), ２.２０ - ２.３８ (m, ２ H), ２.８３ (s, ３ H), ２.８５ (s, ６ H), ２.９６ - ３.２４ (m, ３ H), ３.４３ - ３.５７ (m, ２ H), ４.２２ - ４.３５ (m, ４ H), ４.５８ (s, ２ H), ６.６９ (d, J=８.２４ Hz, １ H), ６.７４ (s, １ H), ６.９６ (d, J=８.５４ Hz, ２ H), ７.２４ (d, J=７.３２ Hz, １ H), ７.３５ (d, J=８.５４ Hz, ２ H), ７.５４ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.６１ (d, J=１０.３８ Hz, １ H), ８.２７ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４８５ (M+H)⁺.

［実施例１５４］
５−クロロ−Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.９３ - １.０６ (m, ２ H), １.１１ (s, ６ H), １.５７ (dd, J=１２.９７, ２.９０ Hz, ２ H), １.７３ - １.８８ (m, ２ H), １.８９ - １.９８ (m, ２ H), ２.３０ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８１ (d, J=４.２７ Hz, ３ H), ２.９５ - ３.２０ (m, ４ H), ３.５３ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ３.５６ - ３.６４ (m, ２ H), ６.０９ (s, １ H), ６.６１ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.５６ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ４６８ (M+H)⁺.

［実施例１５５］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、イソニコチンアルデヒド（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８２ - ２.０１ (m, ２ H), ２.３４ (d, J=１３.４３ Hz, ２ H), ２.８２ (s, ３ H), ３.０５ - ３.２１ (m, ３ H), ３.５５ (t, J=１２.８２ Hz, ２ H), ４.７３ (d, J=７.０２ Hz, ２ H), ６.４４ (s, １ H), ６.７９ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.５１ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.６９ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.８３ (d, J=６.４１ Hz, ２ H), ８.３４ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ８.７９ (d, J=６.１０ Hz, ２ H). LCMS: ４３３ (M+H)⁺.

［実施例１５６］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンアミン（４４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を２−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１５３において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８１ (d, J=１０.３８ Hz, ２ H), ２.２９ (d, J=１４.３４ Hz, ２ H), ２.８２ (d, J=３.９７ Hz, ３ H), ２.９８ - ３.１８ (m, ３ H), ３.５５ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ４.６２ (s, ２ H), ６.２１ (d, J=２.１４ Hz, １ H), ６.３４ (d, J=２.１４ Hz, １ H), ６.７１ (d, J=８.２４ Hz, １ H), ７.２１ - ７.２５ (m, １ H), ７.５２ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.５９ - ７.６２ (m, １ H), ７.７６ (d, J=２.４４ Hz, １ H), ８.２５ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ３８８ (M+H)⁺.

［実施例１５７］
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルメチル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例９０Ｂ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例８８Ｂの代わりに用い、ｔｅｒｔ−ブチル５−（アミノメチル）イソインドリン−２−カルボキシレート（１１２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７２ - １.９４ (m, ２ H), ２.１８ - ２.３５ (m, ２ H), ２.８３ (d, J=４.４１ Hz, ３ H), ２.９３ - ３.１６ (m, ３ H), ３.５４ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ４.４７ (t, J=４.９２ Hz, ４ H), ４.６５ (s, ２ H), ６.５９ (d, J=８.１４ Hz, １ H), ６.６８ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ７.２０ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.３１ - ７.４１ (m, ３ H), ７.４７ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５２ - ７.５９ (m, １ H), ８.２０ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４３９ (M+H)⁺.

［実施例１５８］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２−アミン
（１−メチルピロリジン−３−イル）メタンアミン（５１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を２−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１５３において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８０ - １.９５ (m, ２ H), ２.０３ - ２.２０ (m, １ H), ２.３５ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ２.５４ (s, ３ H) ２.８３ (d, J=４.０７ Hz, ３ H), ２.８５ - ２.９５ (m, ３ H), ２.９８ - ３.２２ (m, ４ H), ３.３２ - ３.４６ (m, ２ H), ３.５２ - ３.５８ (m, ２ H), ３.９３ - ４.０５ (m, ２ H), ６.６０ (d, J=３.０５ Hz, １ H), ６.６３ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.２７ (d, J=６.１０ Hz, １ H), ７.５４ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.５９ - ７.６５ (m, １ H), ８.２４ (d, J=４.７５ Hz, １ H). LCMS: ４０５ (M+H)⁺.

［実施例１５９］
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
（１Ｈ−インドール−６−イル）メタンアミン（６５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を２−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１５３において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６９ - １.８３ (m, ２ H), ２.１１ - ２.２５ (m, ２ H), ２.８０ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.８７ - ３.１７ (m, ３ H), ３.４７ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ４.７０ (s, ２ H), ６.３８ (t, J=２.０３ Hz, １ H), ６.６８ - ６.７２ (m, ２ H), ７.１３ (dd, J=８.３１, １.５３ Hz, １ H), ７.２０ (d, J=７.１２ Hz, １ H), ７.３０ - ７.３３ (m, １ H), ７.３６ (d, J=８.４８ Hz, １ H), ７.４８ - ７.５２ (m, １ H), ７.５５ (s, １ H), ７.５９ (d, J=７.４６ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４３７ (M+H)⁺.

［実施例１６０］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、４−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒド（１７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６４ - １.８２ (m, ２ H), ２.１８ (d, J=１３.９０ Hz, ２ H), ２.８０ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.８４ - ２.９７ (m, １ H), ３.０９ (d, J=１２.５５ Hz, ２ H), ３.１９ (s, ３ H), ３.５１ (d, J=１１.８７ Hz, ２ H), ４.５９ (d, J=４.０７ Hz, ２ H), ５.９１ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.６８ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.０８ (d, J=４.７５ Hz, １ H), ７.５５ (d, J=８.４８ Hz, ２ H), ７.６３ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.８８ (d, J=８.４８ Hz, ２ H), ８.１９ (d, J=４.７５ Hz, １ H). LCMS: ５１０ (M+H)⁺.

［実施例１６１］
４−［（｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、４−ホルミルベンゼンスルホンアミド（１６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６２ - １.８３ (m, ２ H), ２.１７ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ２.８０ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.８４ - ２.９９ (m, １ H), ３.０９ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ３.５１ (d, J=１１.１９ Hz, ２ H), ４.５６ (s, ２ H), ５.９２ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.６７ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.１０ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.４７ (d, J=８.４８ Hz, ２ H), ７.６３ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.７７ (d, J=８.４８ Hz, ２ H), ８.１９ (d, J=４.７５ Hz, １ H). LCMS: ５１１ (M+H)⁺.

［実施例１６２］
４−［（｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］ベンズアミド
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、４−ホルミルベンズアミド（１３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５８ - １.８０ (m, ２ H), ２.１２ (d, J=１４.５８ Hz, ２ H), ２.８１ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.９６ - ３.１６ (m, ３ H), ３.５０ (d, J=１１.５３ Hz, ２ H), ４.５２ (s, ２ H), ５.８０ (d, J=１.７０ Hz, １ H), ６.６８ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.１１ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.３５ (d, J=８.４８ Hz, ２ H), ７.６２ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.８３ (d, J=８.４８ Hz, ２ H), ８.１９ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４７５ (M+H)⁺.

［実施例１６３］
６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリジン−２−アミン
２−モルホリノエタンアミン（５９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を２−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１５３において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６９ - １.９９ (m, ２ H), ２.２０ - ２.４０ (m, ２ H), ２.８３ (s, ３ H), ２.９６ - ３.０７ (m, １ H), ３.１４ (d, J=１６.６２ Hz, ４ H), ３.３２ - ３.６８ (m, ６ H), ３.６８ - ３.８７ (m, ２ H), ３.８９ - ４.０７ (m, ２ H), ６.５９ (s, １ H), ６.８０ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.１７ - ７.３５ (m, １ H), ７.５１ (d, J=５.０９ Hz, １ H), ７.６７ - ７.８２ (m, １ H), ８.２５ (d, J=５.０９ Hz, １ H). LCMS: ４２１ (M+H)⁺.

［実施例１６４］
２−（｛６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）エタノール
２−アミノエタノール（２８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を２−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１５３において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７７ - １.９７ (m, ２ H), ２.３５ (d, J=１４.３４ Hz, ２ H), ２.８３ (d, J=４.８８ Hz, ３ H), ３.０１ - ３.１７ (m, ３ H), ３.４７ - ３.５２ (m, ２ H), ３.５２ - ３.５９ (m, ２ H), ３.６２ - ３.６６ (m, ２ H), ６.７５ (s, １ H), ６.７６ - ６.８１ (m, １ H), ７.２１ (d, J=７.３２ Hz, １ H), ７.５０ (t, J=４.４３ Hz, １ H), ７.６４ - ７.８２ (m, １ H), ８.２８ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ３５２ (M+H)⁺.

［実施例１６５］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）中の実施例１３２（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液を、ｔｅｒｔ−ブチル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレート（２８．１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）によって処理し、室温において２時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１２時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）によって希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液によって処理し、有機層を濃縮した。残留物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。濃縮し、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いてＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２０ - １.３４ (m, ４ H), １.７５ - １.８３ (m, ４ H), ２.２９ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８１ (d, J=４.２７ Hz, ３ H), ２.８４ - ２.９４ (m, １ H), ２.９８ - ３.０６ (m, １ H), ３.１１ (d, J=１２.５１ Hz, ２ H), ３.１４ - ３.２０ (m, ２ H), ３.２７ (d, J=６.１０ Hz, ２ H), ３.５４ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ６.０８ (s, １ H), ６.６２ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.５８ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２４ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４３９ (M+H)⁺.

［実施例１６６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール

［実施例１６６Ａ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール
−７８℃においてテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例８７Ａ（２００ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下でヘキサン（０．４７３ｍＬ、０．７５７ｍｍｏｌ）中の１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムを加えた。混合物を５分撹拌し、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０１ｍｇ、１．００９ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌を−７８℃において１時間継続し、混合物を室温に終夜温めた。混合物を水によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９７．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１６６Ｂ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール
実施例１６６Ａを実施例１２６Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２６Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - １.７８ (m, ２H), １.８４ - ２.４３ (m, ２H), ３.６２ - ３.７１ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.７６ - ３.８３ (m, ２H), ３.８４ (bs, １H), ６.１５ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.１６ - ８.２２ (m, １H), １１.６９ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９７.０ (M+H)⁺.

［実施例１６７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１４６Ｄ（０．１１ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用い、イソニコチンアルデヒド（５５ｍｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.７３ (s, ３ H) ４.２３ - ４.４６ (m, ５ H) ４.５９ (s, ２ H) ６.４４ (s, １ H) ７.１２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１９ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２７ - ７.３３ (m, １ H) ７.５９ (d, J=５.８０ Hz, ２ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.７４ (d, J=５.８０ Hz, ２ H) １１.９４ (br. s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３８９.０ (M+H)⁺.

［実施例１６８］
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノン
実施例１４６Ｄ（０．０５ｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０８において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (s, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.９２ - ４.０５ (m, ２ H) ４.１６ - ４.３１ (m, ２ H) ４.４６ (t, J=８.５４ Hz, １ H) ６.２９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３２ (m, １ H) ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １２.０２ (br. s, １ H). ). MS (ESI⁺) m/z ３４０.０ (M+H)⁺.

［実施例１６９］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン

［実施例１６９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）エチル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用い、実施例１４６Ｄ（１１０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＡＰＣｌ^＋）ｍ／ｚ ４４０．５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１６９Ｂ］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン
実施例１６９Ａ（９２ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を実施例１０９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０９Ｂにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.０３ - ３.１２ (m, ２ H) ３.４６ - ３.５５ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.１７ - ４.６０ (m, ５ H) ６.４１ (s, １ H) ７.１２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３４ (m, １ H) ８.１４ (s, ２ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３４１.１ (M+H)⁺.

［実施例１７０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（５８ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用い、実施例１４６Ｄ（１１０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ - １.２８ (m, ２ H) １.５３ - １.６３ (m, ２ H) １.８０ - １.９１ (m, １ H) ３.１５ - ３.３２ (m, ４ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.１８ - ４.３１ (m, ２ H) ４.３９ - ４.５３ (m, ２ H) ６.３８ - ６.４７ (m, １ H) ７.１０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３２ (m, １ H) ８.２４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.６２ - １０.２８ (m, １ H) １１.８８ - １１.９８ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３９６.０ (M+H)⁺.

［実施例１７１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロ２−モルホリノアセトアルデヒドヒドロクロリド水和物（５０ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用い、実施例１４６Ｄ（５０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.００ - ３.２７ (m, ４ H) ３.２９ - ３.４２ (m, １ H) ３.５９ - ３.６８ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.７６ - ３.８３ (m, ２ H) ４.１９ - ４.５６ (m, ６ H) ６.３６ - ６.５１ (m, １ H) ７.１０ - ７.１５ (m, １ H) ７.１８ - ７.２６ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３４ (m, １ H) ８.２６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８３ - １２.０７ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１１.０ (M+H)⁺.

［実施例１７２］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール

［実施例１７２Ａ］
２−（１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１４６Ｄ（５０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの生成物の代わりに用いて、表題化合物を実施例１０９Ａにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。ＭＳ（ＡＰＣｌ^＋）ｍ／ｚ ４５６．５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７２Ｂ］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール
実施例１７２Ａ（４０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）を実施例１０９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０９Ｂにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.２７ - ３.４１ (m, ２ H) ３.６０ - ３.６４ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.１６ - ４.５２ (m, ６ H) ６.３４ - ６.４８ (m, １ H) ７.０７ - ７.１３ (m, １ H) ７.１７ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２５ - ７.３３ (m, １ H) ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７３ - １１.９６ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３４２.０ (M+H)⁺.

［実施例１７３］
ｔｅｒｔ−ブチル３−［（｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、ｔｅｒｔ−ブチル３−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.３５ (s, ９ H), １.５０ - １.６８ (m, ２ H), １.８０ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), １.９３ - ２.０９ (m, １ H), ２.２８ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ２.８０ (d, J=３.３６ Hz, ３ H), ２.８９ - ３.０４ (m, １ H), ３.１０ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.１９ - ３.２９ (m, ２ H), ３.２６ - ３.４０ (m, ２ H), ３.５２ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ３.７８ - ３.９８ (m, ２ H), ６.０９ (s, １ H), ６.６１ (d, J=９.１６ Hz, １ H), ７.１３ - ７.１６ (m, １ H), ７.５７ (d, J=９.１６ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ５２５ (M+H)⁺.

［実施例１７４］
５−クロロ−Ｎ−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルバルデヒド１，１−ジオキシド（１５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６０ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), １.７２ - １.９０ (m, ２ H), ２.０２ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ２.２８ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ２.８０ (s, ３ H), ２.９４ - ３.１５ (m, ６ H), ３.１５ - ３.２５ (m, ２ H), ３.５２ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.８３ - ３.９８ (m, ２ H), ６.１１ (s, １ H), ６.６１ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.５７ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ４８８ (M+H)⁺.

［実施例１７５］
｛３−［（｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、２−（３−ホルミルフェノキシ）酢酸（１６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６５ - １.８５ (m, ２ H), ２.２０ (d, J=１０.９９ Hz, ２ H), ２.７９ (s, ３ H), ２.８９ - ２.９７ (m, １ H), ３.００ - ３.１７ (m, ２ H), ３.５１ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ４.３８ (s, ２ H), ４.６３ (s, ２ H), ５.９９ (s, １ H), ６.５８ - ６.６４ (m, １ H), ６.８５ (d, J=８.５４ Hz, ２ H), ７.０９ (d, J=８.５４ Hz, １ H), ７.１２ - ７.１９ (m, １ H), ７.２１ (d, J=８.５４ Hz, １ H), ７.５４ - ７.６３ (m, １ H), ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ５０６ (M+H)⁺.

［実施例１７６］
｛４−［（｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、２−（４−ホルミルフェノキシ）酢酸（１６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６３ - １.８３ (m, ２ H), ２.２０ (d, J=１３.４３ Hz, ２ H), ２.８０ (s, ３ H), ２.９４ (t, J=１２.２１ Hz, １ H), ３.０２ - ３.１７ (m, ２ H), ３.５０ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ４.３８ (s, ２ H), ４.６３ (s, ２ H), ５.９９ (s, １ H), ６.６３ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ６.８５ (d, J=８.５４ Hz, ２ H), ７.１５ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.１８ - ７.２７ (d, J=８.５４ Hz, ２ H), ７.５８ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ５０６ (M+H)⁺.

［実施例１７７］
１−｛４−［（｛５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例１６５（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温において酢酸（４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えた。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（１１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いてＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５７ - １.９３ (m, ５ H), １.９６ (s, ３ H), ２.２８ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８０ (d, J=３.９７ Hz, ３ H), ２.８７ - ３.０１ (m, ２ H), ３.０２ - ３.２２ (m, ５ H), ３.５２ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.７７ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ４.３４ (d, J=１２.８２ Hz, ２ H), ６.１０ (s, １ H), ６.６１ (d, J=９.１６ Hz, １ H), ７.１１ - ７.１８ (m, １ H), ７.５６ (d, J=９.１６ Hz, １ H), ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H). LCMS: ４８１ (M+H)⁺.

［実施例１７８］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルバルデヒド（９ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６ - １.９０ (m, ２ H), ２.２６ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８２ (s, ３ H), ２.９０ - ３.０３ (m, １ H), ３.０４ - ３.１５ (m, ２ H), ３.５４ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ４.５５ - ４.６３ (m, ２ H), ６.０４ (s, １ H), ６.７４ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ７.１４ - ７.１８ (m, １ H), ７.６６ (d, J=８.８５ Hz, １ H), ８.２４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ８.３８ (s, １ H). LCMS: ４２３ (M+H)⁺.

［実施例１７９］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン

［実施例１７９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−４−フルオロフェニルカルバメート
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の６−ブロモ−５−フルオロピリジン−２−アミン（５ｇ、２６ｍｍｏｌ）の溶液を、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（６ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．３ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．８ｇ、６．６ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において終夜撹拌した。混合物を濃縮し、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いてフラッシュカラム（シリカ）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２９０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７９Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート
実施例１７９Ａ（３ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−６−フルオロピリジンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８８Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７９Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−３−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニルカルバメート
実施例１３２Ａ（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、実施例１７９Ｂ（４０５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４２５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７９Ｄ］
４−フルオロ−３−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例１７９Ｃ（１０２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、混合物を２時間撹拌した。濃縮し、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いてＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３２５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１７９Ｅ］
４−フルオロ−３−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１３ - １.３２ (m, ４ H), １.５３ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), １.７０ - １.８６ (m, １ H), １.９３ (dd, J=７.１７, ３.５１ Hz, ２ H), ２.２９ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８２ (d, J=４.２７ Hz, ３ H), ２.９４ - ３.０６ (m, １ H), ３.０６ - ３.１４ (m, ２ H), ３.１８ - ３.２５ (m, ２ H), ３.５４ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.８４ (dd, J=１０.９９, ２.７５ Hz, ２ H), ６.１３ (s, １ H), ６.７５ - ６.８５ (m, １ H), ７.００ - ７.２９ (m, ３ H), ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ４２３ (M+H)⁺.

［実施例１８０］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−１−イル）エタノン
ピペリジン（０．２９９ｍｍｏｌ、２５．４ｍｇ）をピペリジン−４−オールの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.４７ - １.６３ (m, １H), １.６１ - ２.０２ (m, ７H), ２.１４ - ２.２３ (m, ２H), ２.８３ - ３.１１ (m, ３H), ３.１５ - ３.２７ (m, １H), ３.３０-３.３３ (m, １H), ３.５３ - ３.６２ (m, ２H), ３.７９-３.８６ (m, ４H), ４.１６ - ４.２９ (m, ２H), ４.５９ - ４.６８ (m, １H), ６.３９ (s, １H), ７.１９ - ７.３２ (m, ３H), ７.５２ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１.２ (M+H)⁺.

［実施例１８１］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）エタノン
モルホリン（０．２９９ｍｍｏｌ、２６．０ｍｇ）をピペリジン−４−オールの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.６３ - １.９０ (m, ２H), ２.１３ - ２.２５ (m, ２H), ２.９２ (td, J = １３.０, ２.９ Hz, １H), ３.１３ - ３.２６ (m, ２H), ３.２６ - ３.３６ (m, ２H), ３.３７ - ３.７８ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.８３-３.４１ (m, ５H), ４.２７ - ４.４１ (m, ２H), ４.６０ - ４.６８ (m, １H), ６.３８ (s, １H), ７.１９ - ７.３２ (m, ３H), ７.４９ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.２ (M+H)⁺.

［実施例１８２］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］エタノン
４−アミノシクロヘキサノール（３当量、０．５９７ｍｍｏｌ、６８．８ｍｇ）をピペリジン−４−オールの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。終夜加熱することも必要になった。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.２６ - １.４１ (m, ２H), １.４２ - １.８９ (m, ４H), １.９７ - ２.１１ (m, ２H), ２.０９ - ２.３１ (m, ４H), ２.８７ - ２.９８ (m, １H), ３.０４ - ３.２４ (m, ２H), ３.２５-３.３５ (m, １H), ３.５０ - ３.６４ (m, １H), ３.８０ (s, ３H), ３.８４ - ４.００ (m, １H), ４.０５ - ４.２１ (m, ２H), ４.５８ - ４.６６ (m, １H), ６.３５ (s, １H), ７.１８ - ７.３１ (m, ３H), ７.４７ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８１.１ (M+H)⁺.

［実施例１８３］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノン
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の実施例１４７Ａ（８０ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）および２−アミノエタノール（０．０９６ｍＬ、１．５９３ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃において４時間加熱した。混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、１５％〜１００％メタノール／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.６３ - １.８９ (m, ２H), ２.１３ - ２.２４ (m, ２H), ２.９３ (td, J = １３.０, ２.８ Hz, １H), ３.１６ - ３.２２ (m, ３H), ３.２５ - ３.３６ (m, １H), ３.８０ (s, ３H), ３.８２ - ３.９０ (m, ３H), ４.０７ - ４.２１ (m, ２H), ４.５８ - ４.６７ (m, １H), ６.３７ (s, １H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ７.４９ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２７.１ (M+H)⁺.

［実施例１８４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ホルムアルデヒド（水中の３７％）（２００ｍｇ、２．４６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用い、実施例１４６Ｄ（１１０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８７ - ２.９６ (m, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.１４ - ４.５４ (m, ５ H) ６.３６ - ６.４４ (m, １ H) ７.０７ - ７.１３ (m, １ H) ７.１７ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２５ - ７.３４ (m, １ H) ８.２４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７８ - １１.９９ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３１１.９ (M+H)⁺.

［実施例１８５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
メタンスルホニルクロリド（２１ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）をアセチルクロリドの代わりに用い、実施例１４６Ｄ（９３ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）を実施例５９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０８において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.０５ (s, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.０１ - ４.２２ (m, ５ H) ６.３２ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ７.０８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１７ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２４ - ７.３２ (m, １ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３７６.０ (M+H)⁺.

［実施例１８６］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例８７Ｄ（０．２０２ｍｍｏｌ、８０．０ｍｇ）を実施例１３５Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４９において記述されたようにして調製した。混合物を４０℃において３時間加熱した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ２.９１ - ２.９９ (m, ２H), ３.２５ - ３.５１ (m, ３H), ３.５９ (qd, J = １１.３, ５.１ Hz, ２H), ３.７８-３.８９ (m, １H), ３.７９ (s, ３H), ３.８９ - ４.３０ (m, ３H), ６.４７ (bs, １H), ６.５８ (s, １H), ７.１６ - ７.２８ (m, ３H), ７.３３ (d, J = ５.５ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ５.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９７.９ (M+H)⁺.

［実施例１８７］
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例１８７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１７Ｅ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用い、実施例１７９Ｂ（７５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１８７Ｂ］
４−フルオロ−３−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
実施例１８７Ａ（３８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１７９Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１７９Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１３ - １.３２ (m, ４ H), １.５３ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), １.７０ - １.８６ (m, １ H), １.９３ (dd, J=７.１７, ３.５１ Hz, ２ H), ２.２９ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８２ (d, J=４.２７ Hz, ３ H), ２.９４ - ３.０６ (m, １ H), ３.０６ - ３.１４ (m, ２ H), ３.１８ - ３.２５ (m, ２ H), ３.５４ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.８４ (dd, J=１０.９９, ２.７５ Hz, ２ H), ６.１３ (s, １ H), ６.７５ - ６.８５ (m, １ H), ７.００ - ７.２９ (m, ３ H), ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ３１１ (M+H)⁺.

［実施例１８８］
５−クロロ−６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］ピリジン−２−アミン
実施例１３２（２５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、３−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒド（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６２ - １.８２ (m, ２ H), ２.１４ - ２.２４ (m, ２ H), ２.８１ (d, J=４.７５ Hz, ３ H), ２.８７ - ２.９８ (m, １ H), ２.９９ - ３.１１ (m, ２ H), ３.１１ (s, ３ H), ３.５１ (d, J=１１.５３ Hz, ２ H), ４.５７ (d, J=３.３９ Hz, ２ H), ５.９５ (d, J=１.３６ Hz, １ H), ６.６８ (d, J=８.８２ Hz, １ H), ７.０９ (d, J=４.７５ Hz, １ H), ７.５５ - ７.６６ (m, ３ H), ７.７８ - ７.８３ (m, １ H), ７.８５ (s, １ H), ８.１９ (d, J=４.７５ Hz, １ H). LCMS: ５１０ (M+H)⁺.

［実施例１８９］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン
実施例１７９Ｄ（２５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、イソニコチンアルデヒド（１７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７２ - １.８１ (m, ２ H), ２.２４ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８３ (s, ３ H), ２.９８ (t, J=１２.２１ Hz, １ H), ３.１２ (t, J=１１.９０ Hz, ２ H), ３.５５ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ４.６２ (s, ２ H), ５.９３ (s, １ H), ６.６９ (dd, J=５.９５, ２.９０ Hz, ２ H), ７.０３ (d, J=３.９７ Hz, １ H), ７.０７ - ７.２０ (m, １ H), ７.９１ (d, J=６.１０ Hz, ２ H) ,８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ８.８３ (d, J=６.１０ Hz, ２ H). LCMS: ４１６ (M+H)⁺.

［実施例１９０］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、４−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒド（１７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４ - １.８６ (m, ２ H), ２.２４ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H), ２.８２ (d, J=４.５８ Hz, ３ H), ２.９３ - ３.０１ (m, １ H), ３.０６ - ３.１５ (m, ２ H), ３.２０ (s, ３ H), ３.５４ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ４.４３ (s, ２ H), ５.９４ (s, １ H), ６.６２ - ６.７３ (m, ２ H), ７.０１ - ７.０４ (m, １ H), ７.０７ - ７.１４ (m, １ H), ７.６３ (d, J=８.２４ Hz, ２ H), ７.９０ (d, J=８.５４ Hz, ２ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ４９３ (M+H)⁺.

［実施例１９１］
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンズアミド
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代わりに用い、４−ホルミルベンズアミド（１４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）ベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７０ - １.８４ (m, ２ H) ２.１７ (d, J=１３.７３ Hz, ２ H) ２.８４ (d, J=４.５８ Hz, ３ H) ２.９１ (t, J=１２.２１ Hz, １ H) ３.０５ - ３.１６ (m, ２ H) ３.５５ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H) ４.３６ (s, ２ H) ５.７６ (s, １ H) ６.６２ (dd, J=６.１０, ３.０５ Hz, １ H) ６.６９ - ６.７９ (m, １ H) ７.０４ (d, J=６.４１ Hz, １ H) ７.１０ (t, J=９.４６ Hz, １ H) ７.４４ (d, J=８.２４ Hz, ２ H) ７.８６ (d, J=８.２４ Hz, ２ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H). LCMS: ４５８ (M+H)⁺.

［実施例１９２］
（３Ｓ，５Ｒ）−５−［（｛５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］ピロリジン−３−オール

［実施例１９２Ａ］
（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−ホルミル−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（５００ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４０８．１（Ｍ＋３）^＋。

［実施例１９２Ｂ］
４−（４−｛６−［（（２Ｒ，４Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−イルメチル）−アミノ］−３−クロロ−ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１９２Ａ（２８６ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を実施例４２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例４２Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６２７．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９２Ｃ］
（３Ｓ，５Ｒ）−５−［（｛５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］ピロリジン−３−オール
実施例１９２Ｂ（１５０ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。LCMS: ４２７.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.７５-１.７８ (m, ４H), １.９-１.９６ (m, １H), ２.２０-２.２３ (m, ２H), ３.０２-３.０７ (m, ４H), ３.１８-３.２２ (m, １H), ３.３４-３.３９ (m, ４H), ４.３５ (brs, １H), ６.０６ (s, １H), ６.７０ (d, J=９.２Hz, １H), ７.１１ (d, J=５.２Hz, １H), ７.２２ (brs, １H), ７.６７ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２２ (d, J=４.８Hz, １H), ８.６２-８.７８ (m, １H), ９.２-９.３ (m, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例１９３］
２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１９３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチニルアゼパン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ホルミルアゼパン−１−カルボキシレート（１．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２２４．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−クロロピリジン−３−イル）エチニル）アゼパン−１−カルボキシレート
実施例１９３Ａ（７５６ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４５０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９３Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼパン−１−カルボキシレート
実施例１９３Ｂ（１ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３５２．２（Ｍ＋２）^＋。

［実施例１９３Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼパン−１−カルボキシレート
実施例１９３Ｃ（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４４０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９３Ｅ］
２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１９３Ｄ（１２０ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。LCMS: ３４０.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.６-１.７ (m, １H), １.８１-１.８４ (m, ４H), ２.０８-２.１４ (m, １H), ３.１-３.２ (m, ４H), ３.７３ (s, ３H), ６.２３ (s, １H), ７.２０-７.２６ (m, ３H), ７.２９-７.３４ (m, １H), ８.２７ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例１９４］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン

［実施例１９４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−（シクロヘキシルエチニル）ピリジン−２−イル）カルバメート
シクロヘキシルアセチレン（３０５ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９４Ｂ］
４−クロロ−２−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１９４Ａ（８００ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２３５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９４Ｃ］
２−シクロヘキシル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１９４Ｂ（２００ｍｇ、０．８５２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３２７．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９４Ｄ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−６−（２−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１９４Ｃ（２００ｍｇ、０．６１３ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの生成物の代わりに用い、実施例１１Ｂ（２７４ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。LCMS: ４１７.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６): δ １.１６-１.２２ (m, １H), １.２９-１.３１ (m, ４H), １.６５-１.７３ (m, ２H), １.８７-１.８８ (m, ２H), ２.５８-２.６６ (m, ２H), ４.４７ (s, ２H), ５.９０ (d, J=１.６Hz, １H), ６.６４ (d, J=９.２Hz, １H), ７.１７ (d, J=５.６Hz, １H), ７.２１-７.２４ (m, １H), ７.２７-７.３３ (m, ４H), ７.４８-７.５２ (m, １H), ７.６０ (d, J=８.８Hz, １H), ８.１７ (d, J=５.２Hz, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例１９５］
Ｎ−ベンジル−３−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−フルオロアニリン

［実施例１９５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（ベンジルアミノ）−２−フルオロフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５１Ｂ（１３３ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の生成物の代わりに用い、実施例７７Ｃ（１３０ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４７９．１（Ｍ＋Ｈ−ＮＣＯＯＨ）^＋。

［実施例１９５Ｂ］
Ｎ−ベンジル−３−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−フルオロアニリン
実施例１９５Ａ（１４０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３５.４ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.８５-１.９３ (m, ２H), ２.２６-２.３３ (m, ２H), ３.０９-３.２０ (m, ３H), ３.４８-３.５３ (m, ２H), ４.３４ (s, ２H), ５.９０ (s, １H), ６.６-６.６３ (m, １H), ６.７９-６.８３ (m, １H), ７.０３ (t, J=９.２Hz, １H), ７.２３-７.２７ (m, １H), ７.３１-７.３５ (m, ２H), ７.３８-７.４０ (m, ２H), ８.２０ (s, １H).

［実施例１９６］
５−クロロ−Ｎ−｛［（２Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］メチル｝−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例１９６Ａ］
（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレート
（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−２−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート（５００ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１０．３（Ｍ＋３）^＋。

［実施例１９６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（（（（２Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（２００ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１９６Ａ（１２８ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６２９．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９６Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−｛［（２Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］メチル｝−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１９６Ｂ（１５０ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＳＥＭＩ−Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４２９.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.９５-２.０２ (m, ３H), ２.１７-２.２２ (m, ２H), ２.３６-２.３８ (m, ２H), ３.１４-３.２２ (m, ３H), ３.４８-３.７０ (m, ２H), ３.６８-３.７０ (m, ２H), ４.０６-４.０８ (m, １H), ５.２７ (brs, １H), ５.４０ (brs, １H), ６.２２ (s, １H), ６.７９ (d, J=９.２Hz, １H), ７.２５ (d, J=５.２Hz, １H), ７.７１ (d, J=８.８Hz, １H), ８.３０ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例１９７］
４−［（｛５−クロロ−４−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル

［実施例１９７Ａ］
４−（（（５−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イル）アミノ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル
４ｍＬのジメチルスルホキシド中の５−クロロ−２−フルオロ−４−ヨードピリジン（１ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）および４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル（１．６３４ｇ、１１．６５ｍｍｏｌ）の溶液を、１００℃において８時間加熱した。混合物を１００ｍＬの氷冷水によってクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）によって抽出した。有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１９７Ｂ］
４−［（｛５−クロロ−４−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）メチル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル
１０ｍＬエタノール中の実施例１９７Ａ（１ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）および実施例２１Ａ（１．１３２ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸カリウム（０．７８０ｇ、７．９４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５分窒素によって脱気し、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０７３ｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃において２時間加熱し、室温に冷却した。混合物を氷冷水に入れてクエンチし、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）によって抽出した。有機層をブラインによって洗浄し、濃縮し分取ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ＡＤ／ＳＰ／Ｃ１８−２５／０１１逆相カラム、および１０ｍＭ酢酸アンモニウムから１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出）によって精製すると、表題化合物が酢酸塩として得られた。LCMS: ４５２.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.８４-１.８８ (m, ２H), ２.０１-２.０５ (m, ４H), ３.３２-３.３６ (m, ２H), ３.１４-３.２０ (m, ３H), ３.４９-３.５２ (m, ２H), ３.６９-３.７５ (m, ２H), ４.０-４.０３ (m, ２H), ４.４９ (s, ２H), ６.１３ (s, １H), ７.０ (s, １H), ７.１１ (d, J=５.２Hz, １H), ８.２６ (d, J=４.８Hz, １H), ８.３４ (s, １H).

［実施例１９８］
５−クロロ−Ｎ−｛［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−２−イル］メチル｝−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例１９８Ａ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（（６−ブロモ−５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）−４，４−ジフルオロピロリジン−１−カルボキシレート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ジフルオロ−２−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３２６（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）^＋。

［実施例１９８Ｂ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−（（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，４−ジフルオロピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１Ａ（４００ｍｇ、０．９３６ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例１９８Ａ（１８６ｍｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６４７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９８Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−｛［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−２−イル］メチル｝−６−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１９８Ｂ（４００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の１０Ｍ酢酸アンモニウムから１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４４７.４ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.９５-１.９７ (m, ２H), ２.３３-２.３７ (m, ３H), ３.１４-３.２３ (m, ３H), ３.３４-３.３６ (m, ３H), ３.４７-３.５１ (m, ４H), ３.５８-３.６１ (m, １H), ６.２１ (s, １H), ６.６１-６.６３ (m, １H), ７.１９ (d, J=４.８Hz, １H), ７.５７ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２２ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例１９９］
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例１９９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−（ベンジルアミノ）−２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５３Ａ（２００ｍｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１７．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１９９Ｂ］
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１９９Ａ（４００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。LCMS: ４１７.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.８８-２.０ (m, ２H), ２.１０-２.１３ (m, １H), ２.２８-２.３１ (m, １H), ３.０６-３.１１ (m, １H), ３.４７-３.５０ (m, ２H), ３.６８-３.７１ (m, １H), ４.５８ (s, ２H), ６.４９ (s, １H), ７.３０-７.３２ (m, ２H), ７.３８-７.４７ (m, ５H), ７.６０ (d, J=６Hz, １H), ７.６５ (d, J=８.４Hz, １H), ８.４８ (d, J=６Hz, １H).

［実施例２００］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−Ｎ−メチル−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２００Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−（ベンジル（メチル）アミノ）−３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例４６Ａ（２１９ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例２００Ｂ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−Ｎ−メチル−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２００Ａ（１００ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６): δ １.５-１.６ (m, １H), １.６８-１.７４ (m, １H), １.８５-１.９ (m, １H), １.９８-２.０２ (m, １H), ２.７８-２.８２ (m, １H), ２.９-３.０ (m, １H), ３.０５ (s, ３H), ３.２８-３.３１ (m, １H), ３.４５-３.４８ (m, ２H), ４.８０ (s, ２H), ６.０６ (d, J=１.６Hz, １H), ６.７８ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１８-７.２１ (m, ３H), ７.２４-７.２７ (m, １H), ７.３２-７.３５ (m, ２H), ７.７３ (d, J=９.２Hz, １H), ８.２２ (d, J=５.２Hz, １H), ８.６０-８.６２ (m, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例２０１］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２０１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（９５ｍｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例２０１Ｂ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２０１Ａ（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ３４４.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.７０-１.７４ (m, ２H), １.８９-１.９０ (m, １H), ２.０７-２.１２ (m, １H), ２.８２-２.８４ (m, １H), ３.０９-３.１６ (m, ２H), ３.２８-３.３２ (m, １H), ３.５０-３.５２ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ６.１０ (s, １H), ７.０５ (d, J=５.２Hz, １H), ７.３２-７.３７ (m, １H), ７.４１-７.４６ (m, １H), ８.１９ (s, １H).

［実施例２０２］
５−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２０２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（３，４−ジフルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３９Ａ（２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４５４．５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０２Ｂ］
５−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２０２Ａ（１５０ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４５４.５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５８-１.７５ (m, ２H), １.８７-１.９０ (m, １H), ２.０-２.０２ (m, １H), ２.７９-２.８４ (m, １H), ２.９６-３.０２ (m, １H), ３.０８-３.１１ (m, １H), ３.２９-３.３２ (m, １H), ４.４２ (s, ２H), ５.９８ (s, １H), ６.６５ (d, J=８.８Hz, １H), ７.０８-７.１２ (m, ２H), ７.３２-７.３７ (m, ２H), ７.６２ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２１ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例２０３］
５−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２０３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（３−フルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３３Ａ（４９．２ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３６．５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０３Ｂ］
５−クロロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２０３Ａ（７５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３６.５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５２-１.６ (m, １H), １.７-１.７８ (m, １H), １.８５-１.９２ (m, １H), １.９８-２.０２ (m, １H), ２.８-２.８４ (m, １H), ２.９７-３.０ (m, １H), ３.０５-３.１ (m, １H), ３.２８-３.３１ (m, １H), ３.４３-３.４６ (m, １H), ４.４６ (s, ２H), ５.９１ (s, １H), ６.６６ (d, J=９.２Hz, １H), ７.０６-７.１３ (m, ４H), ７.３５-７.３６ (m, １H), ７.６１ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２０ (d, J=４.８Hz).

［実施例２０４］
５−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２０４Ａ］
６−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）ピリジン−２−アミン
４−フルオロベンズアルデヒド（３２９ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）をベンズアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３１６．８５（Ｍ＋３）^＋。

［実施例２０４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（４−フルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２０４Ａ（２２２ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３７．１（Ｍ＋２）^＋。

［実施例２０４Ｃ］
５−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２０４Ｂ（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３６.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５７-１.６０ (m, １H), １.７１-１.７５ (m, １H), １.８７-１.９０ (m, １H), ２.０-２.０３ (m, １H), ２.７９-２.８５ (m, １H), ２.９７-３.０３ (m, １H), ３.０９-３.１２ (m, １H), ３.２９-３.３８ (m, １H), ３.４８-３.５１ (m, １H), ４.４３ (s, ２H), ６.０３ (s, １H), ６.６４ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１１-７.１６ (m, ３H), ７.３０-７.３４ (m, ２H), ７.６１ (d, J=８.８Hz, １H), ８.２３ (d, J=５.２Hz, １H).

［実施例２０５］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２０５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−（ベンジルアミノ）−５−クロロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５２Ｂ（１５０ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１８．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０５Ｂ］
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２０５Ａ（１８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１８.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６): δ １.６４-１.７１ (m, ２H), １.８８-２.０ (m, ２H), ２.８３-２.８６ (m, ２H), ３.０３-３.０９ (m, ２H), ３.２８-３.３２ (m, １H), ４.４８ (s, ２H), ５.９７ (s, １H), ６.５７ (s, １H), ７.０１ (d, J=５.２Hz, １H), ７.２４-７.２５ (m, １H), ７.３２-７.３３ (m, ４H), ８.１３ (s, １H), ８.２３ (d, J=４.８Hz, １H).

［実施例２０６］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例２０６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−（ベンジルアミノ）−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５１Ｂ（１９０ｍｇ、０．５８１ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５０１．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０６Ｂ］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例２０６Ａ（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４０１.３ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.３０-１.３５ (m, １H), １.８-１.９４ (m, ２H), ２.１０-２.１４ (m, １H), ２.２４-２.２８ (m, １H), ３.０１-３.０８ (m, １H), ３.１５-３.２１ (m, １H), ３.４６-３.４９ (m, １H), ３.６２-３.６５ (m, １H), ４.４０ (s, ２H), ６.２５ (s, １H), ６.８１-６.８９ (m, ２H), ７.１１ (t, J=９.２Hz, １H), ７.２７-７.３１ (m, ２H), ７.３４-７.４６ (m, ４H), ８.２７ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例２０７］
５−クロロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２０７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（２−フルオロベンジル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３８Ａ（２２２ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０７Ｂ］
５−クロロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２０７Ａ（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３６.４ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６): δ １.５７-１.６１ (m, １H), １.７１-１.７５ (m, １H), １.８７-１.９１ (m, １H), １.９９-２.０３ (m, １H), ２.８０-２.８３ (m, １H), ２.９９-３.１２ (m, ２H), ３.３０-３.３８ (m, １H), ３.４５-３.４８ (m, １H), ４.５０ (s, ２H) ５.９７(s, １H), ６.６９ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１１-７.２０ (m, ３H), ７.２９-７.３８ (m, ２H), ７.４７ (brs, １H), ７.６１ (dd, J=１.６, ８.８Hz, １H), ８.６２ (brs, １H), １１.８ (s, １H).

［実施例２０８］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン

［実施例２０８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３４Ａ（２００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１９．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０８Ｂ］
５−クロロ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
実施例２０８Ａ（２００ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１９.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.８２-１.９５ (m, ２H), ２.０８-２.１２ (m, １H), ２.２６-２.２９ (m, １H), ３.０２-３.０９ (m, １H), ３.１７-３.２３ (m, １H), ３.４６-３.４９ (m, ２H), ４.７３ (s, ２H), ６.３３ (s, １H), ６.７７ (d, J=８.８Hz, １H), ７.２３ (d, J=５.６Hz, １H), ７.６５ (d, J=８.８Hz, １H), ７.９３ (dd, J=５.６, ８.４Hz, １H), ８.３０ (d, J=５.６Hz, １H), ８.４９ (d, J=８Hz, １H), ８.６７ (d, J=５.２Hz, １H), ８.７２ (d, J=１.６Hz, １H).

［実施例２０９］
４−［３−クロロ−６−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２０９Ａ］
２−ブロモ−３−クロロ−６−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン
６−（ベンジルオキシ）−２−ブロモ−３−クロロピリジン
ピリジン−３−イルメタノール（３５２ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）をベンジルアルコールの代わりに用いて、表題化合物を実施例５８Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３００（Ｍ＋３）^＋。

［実施例２０９Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２０９Ａ（３００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２０９Ｃ］
４−［３−クロロ−６−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２０９Ｂ（２５０ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４２０.１５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.６５-１.７５ (m, ２H), １.８８-１.９１ (m, １H), ２.０７-２.１０ (m, １H), ２.８０-２.８７ (m, １H), ３.０４-３.１５ (m, ２H), ３.２９-３.３２ (m, １H), ３.５０-３.５２ (m, １H), ５.４１ (s, ２H), ６.０８ (s, １H), ７.０７ (d, J=８.８Hz, １H), ７.１８ (d, J=４.８Hz, １H), ７.６０ (dd, J=５.６, ８Hz, １H), ８.０２ (d, J=８.８Hz, １H), ８.０７ (d, J=７.６Hz, １H), ８.２７ (d, J=４.８Hz, １H), ８.６４ (dd, J=１.２, ５.２Hz, １H), ８.７２ (d, J=１.６Hz, １H).

［実施例２１０］
５−クロロ−Ｎ−［（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２１０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−クロロ−６−（（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３７Ａ（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３７．５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１０Ｂ］
５−クロロ−Ｎ−［（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２１０Ａ（２００ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４３７.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.３１-１.３５ (m, １H), １.８２-１.９４ (m, ２H), ２.０８-２.１３ (m, １H), ２.２３-２.２７ (m, １H), ３.０５- ３.０７ (m, １H), ３.１７-３.２３ (m, １H), ３.４６-３.４９ (m, １H), ３.６５-３.６８ (m, １H), ４.６２ (s, ２H), ６.２６ (s, １H), ６.７３ (d, J=８.８Hz, １H), ７.３８ (d, J=６Hz, １H), ７.６３ (d, J=９.２Hz, ２H), ８.３２ (d, J=５.２Hz, １H), ８.３７-８.３８ (m, ２H).

［実施例２１１］
Ｎ−ベンジル−５−フルオロ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２１１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２，５−ジフルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
３．５ｍＬの１，２−ジメトキシエタン中の実施例５Ａ（１００ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロ−４−ヨードピリジン（２００ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１．５ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム溶液を加え、混合物を窒素によって脱気した。１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（３３．９ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃において２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルによって洗浄し、珪藻土によってろ過した。合わせた有機層を水およびブライン（それぞれ２５ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４１５．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１１Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−（ベンジルアミノ）−５−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
２ｍＬのジメチルスルホキシド中の実施例２１１Ａ（１２０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）およびフェニルメタンアミン（６２．１ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０７６ｍｌ、０．４３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を密封済みチューブ内で１２０℃において４時間加熱し、室温に冷却し、水によって希釈した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）によって抽出し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗生成物が発生し、この粗生成物を１：１０酢酸エチル−ヘキサンから再結晶させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５０２．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１１Ｃ］
Ｎ−ベンジル−５−フルオロ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２１１Ｂ（１００ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＡＧ／ＡＤ／ＰＰ／Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４０２.３(M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.３１-１.３５ (m, １H), １.８３-１.９５ (m, ２H), ２.１０-２.１３ (m, １H), ２.２５-２.２９ (m, １H), ３.０１- ３.０７ (m, １H), ３.１６-３.２２ (m, １H), ３.４７-３.５０ (m, １H), ３.６４-３.６８ (m, １H), ４.６１ (s, ２H), ６.２９ (d, J=２Hz, １H), ７.０２ (d, J=５.２Hz, １H), ７.２７ (dd, J=１.２, ５.２Hz, １H), ７.３４-７.４４ (m, ５H), ８.１２ (d, J=３.２Hz, １H), ８.３２ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例２１２］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２１２Ａ］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−ニトロピリジン−２−アミン
１０ｍＬのトルエン中の２，６−ジクロロ−４−ニトロピリジン（０．１ｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）およびベンジルアミン（０．０６２ｍＬ、０．５７０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（０．２５３ｇ、０．７７７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって脱気し、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（０．０１６ｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（５．８２ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において２時間加熱し、珪藻土によってろ過し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。１：１０酢酸エチル−ヘキサンから再結晶すると、表題化合物が得られた。

［実施例２１２Ｂ］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−フルオロピリジン−２−アミン
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２１２Ａ（７０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の溶液を、テトラヒドロフラン中の１Ｍテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（０．５３１ｍＬ、０．５３１ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を６５℃において１２時間加熱した。混合物を３０ｍＬの１：１水／酢酸エチルに注ぎ込み、有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、５％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：２３６．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１２Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（６−（ベンジルアミノ）−４−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１２Ｂ（６１ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−アミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例５Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５０２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１２Ｄ］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−６−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２１２Ｃ（６０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ‘Ｘ’Ｂｒｉｄｇｅカラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸からアセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４０２.２ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.６５-１.６９ (m, １H), １.８８-１.９２ (m, １H), ２.０５-２.０９ (m, １H), ２.１６-２.１９ (m, １H), ２.９６-３.０８ (m, ２H), ３.２６-３.３.２９ (m, １H), ３.４４-３.４７ (m, １H), ３.６１-３.６３ (m, １H), ４.７４ (s, ２H), ６.４６ (dd, J= ２, １１.２Hz, １H), ６.９３ (s, １H), ７.１４ (dd, J=２, ９.２Hz, １H), ７.２８-７.３１ (m, １H), ７.３６-７.４４ (m, ４H), ７.７０ (d, J=５.６Hz, １H), ８.３２ (d, J=５.６Hz, １H).

［実施例２１３］
Ｎ−ベンジル−４−［５−クロロ−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン

［実施例２１３Ａ］
Ｎ−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン
Ｎ−ベンジル−４−ブロモピリジン−２−アミン（２５０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を実施例６Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：２９６．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−（ベンジルアミノ）ピリジン−４−イル）−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２１３Ａ（２９２ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）を実施例５Ａの代わりに用い、実施例７８Ｂ（３００ｍｇ、０．７２３ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１８．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１３Ｃ］
Ｎ−ベンジル−４−［５−クロロ−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ピリジン−２−アミン
実施例２１３Ｂ（２５０ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）を実施例６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例６Ｅにおいて記述された手順を使用して酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（ＡＧ／ＡＤ／ＰＰ／Ｃ−１８カラム、水中の１０Ｍ酢酸アンモニウムから１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１８.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ １.５０-１.５２ (m, ２H), １.６-１.６６ (m, １H), １.９８-２.０５ (m, １H), ２.５５-２.６６ (m, ２H), ２.８２-２.８４ (m, １H), ２.９２-２.９５ (m, １H), ３.１３-３.１５ (m, １H), ４.４８ (s, ２H), ５.８２ (s, １H), ６.５３-６.５６ (m, ２H), ７.１-７.２２ (m, １H), ７.２８-７.３５ (m, ４H), ８.０７ (d, J=５.２Hz, １H), ８.１７ (s, １H).

［実施例２１４］
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例２１４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−フルオロ−５−（（３−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５１Ｂ（３０８ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１９．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１４Ｂ］
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例２１４Ａ（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製し、分取ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ＸＤＢ Ｃ−１８カラム、水中の０．１％トリフルオロ酢酸から１：１メタノール／アセトニトリルに至るまでのグラジエント溶出を利用）を用いて精製した。LCMS: ４１９.５５ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００MHz, CD_３OD): δ １.８１-１.９４ (m, ２H), ２.１０-２.１４ (m, １H), ２.２５-２.２８ (m, １H), ３.０５-３.０８ (m, １H), ３.１４-３.２２ (m, １H), ３.４６-３.５１ (m, ２H), ３.６３-３.６６ (m, １H), ４.４０ (s, ２H), ６.２６ (d, J=２Hz, １H), ６.７４-６.７６ (m, １H), ６.７９-６.８３ (m, １H), ７.０-７.０２ (m, １H), ７.０６-７.０９ (m, １H), ７.１５ (d, J=１０.４Hz, １H), ７.２３ (d, J=７.６Hz, １H), ７.２８ (dd, J=１.２, ５.２Hz, １H), ７.３４-７.３８ (m, １H), ８.２８ (d, J= ５.６Hz, １H).

［実施例２１５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（７０．０ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ｎ−スクシンイミジル−ｎ−メチルカルバメート（４５．６ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１４８ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。水をゆっくりと加え、固体をろ過し、水によってすすぎ洗いし、オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４４ (bs, ２H), ２.５９ (d, J = ３.３ Hz, ３H), ３.５０ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９７ - ４.０３ (m, ２H), ６.２２ - ６.２７ (m, １H), ６.４１ - ６.５４ (m, ２H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３１ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８１ (bs, １H) MS (ESI⁺) m/z ３８１.１ (M+H)⁺.

［実施例２１６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド

［実施例２１６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）スルホニルカルバメート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例８７（２３５ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２０３ｍＬ、１．４５３ｍｍｏｌ）および（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−イル）スルホニル）アミド（２１９ｍｇ、７２７ｍｍｏｌ）。混合物を室温において終夜撹拌し、シリカゲルカートリッジに直接充填し、ジクロロメタン中の０〜１５％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ ５０３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１６Ｂ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例２１６Ａ（２０９ｍｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、溶液を室温において２時間撹拌した。濃縮後、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、形成された結晶化済み材料をろ過によって収集した。ろ液を濃縮し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８カラム）によって精製し、水／アセトニトリル中の０〜１００％／０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントで溶出させた。合わせた材料を１：１メタノール／ジクロロメタン（１０ｍＬ）に懸濁させ、エーテル中の２Ｍ 塩化水素によって処理し、濃縮すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.６３ (m, ２ H), ３.２１ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.７６ (s, ３ H), ６.４３ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ６.６５ (s, １ H), ６.８９ (s, ２ H), ７.２１ - ７.３８ (m, ４ H), ８.３０ (d, J=５.４９ Hz, １ H), １２.５６ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４０３ (M+H)⁺.

［実施例２１７］
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中の実施例８７（８０．０ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．４４４ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸（０．０５８ｍＬ、１．００９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ホルミルフェニル）アセトアミド（６５．９ｍｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、３２４ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。固体をろ過し、ジクロロメタン／メタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.１５ (s, ３H), ２.９３ (bs, ２H), ３.５９ - ３.７３ (m, １H), ３.７９ (s, ３H), ３.９８ (s, ３H), ４.４３ (s, ２H), ６.４５ - ６.５１ (m, １H), ６.６２ (s, １H), ７.１６ - ７.２９ (m, ３H), ７.４０ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.４６ - ７.５３ (m, ２H), ７.６８ - ７.７４ (m, ２H), ８.３１ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７１.１ (M+H)⁺.

［実施例２１８］
ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート

［実施例２１８Ａ］
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−イル）スルホニル）アミド
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブタノール（２．６ｍＬ、２７．２ｍｍｏｌ）の溶液に、氷冷しているクロロスルホニルイソシアネート（２．４ｍＬ、２７．６ｍＬ）を１５分にわたって滴下した。１５分の撹拌後、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（６．９ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）を加え、冷却浴を除去し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加えた。混合物を室温において１時間撹拌し、１３０ｍＬのジクロロメタンによって希釈した。混合物を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮すると、表題化合物が結晶性固体として得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３０１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（２３５ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２０３ｍＬ、１．４５３ｍｍｏｌ）および実施例２１８Ａ（２１９ｍｇ、７２７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、シリカゲル（Ｔｅｌｅｄｙｎｅ Ｃｏｍｂｉｎｆｌａｓｈ Ｒｆ）に直接充填して、ジクロロメタン中の０〜１５％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.３９ (s, ９H), ２.５７ (br s, ２ H), ３.４６ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.７４ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=２.１４ Hz, ２ H), ６.２６ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５１ (s, １ H), ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１７ - ７.３１ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.０７ (s, １ H), １１.８６ (d, J=１.８３ Hz, １ H). MS (DCI/NH_３) m/z ５０３ (M+H)⁺.

［実施例２１９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例２１９Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
７５ｍＬのジオキサン中の実施例８７Ｂ（４ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、６Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１３．１２ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において１時間加熱し、冷却し、真空内で半分の体積まで減らした。残留物を５０ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：３６９．５３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１９Ｂ］
エチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
３０ｍＬの７：２：３の１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水中の実施例２１９Ａ（５００ｍｇ、１．３５８ｍｍｏｌ）、エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート（４９５ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９５ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（４３２ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において４時間加熱し、室温に冷却し５０ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を酢酸エチルによって倍散し、固体をろ過し、真空内で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：３９５．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２１９Ｃ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
１０ｍＬのジオキサン中の実施例２１９Ｂ（３５０ｍｇ、０．８８７ｍｍｏｌ）の溶液に、６Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．４７９ｍＬ、８．８７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃において１２時間加熱し、冷却し、２５ｍＬの水によって希釈した。塩基性水性層を酢酸エチル（２回）によって抽出し、有機物を廃棄した。塩基性水性層に２５ｍＬの酢酸エチルを加え、水性層を、２．５Ｍ 塩酸によってわずかに酸性にした。水性層を酢酸エチル（２回）によって抽出し、合わせた有機物をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６０ - １.７７ (m, １ H) １.９９ - ２.１２ (m, １ H) ２.２８ - ２.４６ (m, ３ H) ２.５３ (dd, J=７.７８, ２.９０ Hz, ２ H) ３.６２ - ３.８９ (m, ３ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５３ (s, １ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０８ - ７.４２ (m, ３ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７３ (d, J=１.５３ Hz, １ H) １１.９６ - １２.３７ (m, J=２.４４ Hz, １ H); MS (ESI): ３６７.２ (M+H)⁺.

［実施例２２０］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２２０Ａ］
４−ブロモ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
トルエン（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５ｇ、７６ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホニルクロリド（２１．７７ｇ、１１４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、水（１０ｍＬ）中のテトラブチルアンモニウム水素スルフェート（２．５８ｇ、７．６１ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を０℃に冷却した。水（３０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（９．１３ｇ、２２８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を室温において終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルによって洗浄し、溶液を飽和塩化ナトリウムによって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ ３５２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２０Ｂ］
４−ブロモ−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
−７８℃においてテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中の実施例２２０Ａ（２５ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（３９．１ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、混合物を−７８℃において１時間撹拌した。テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のヨウ素（１９．８７ｇ、７８ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと加え、反応物を室温まで徐々に温めた。反応混合物を室温において３時間撹拌し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水および酢酸エチルによってクエンチした。水性層を酢酸エチルによって抽出し、合わせた有機物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ ４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２０Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）中の実施例２２０Ｂ（２０ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１６．８５ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．８４ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、水（４０ｍＬ）中の重炭酸ナトリウム（７．０４ｇ、８４ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を８０℃において１２時間撹拌した。反応物を、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水および酢酸エチルの添加によってクエンチした。水性層を酢酸エチルによって抽出し、合わせた有機物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ ５３２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２０Ｄ］
４−ブロモ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の実施例２２０Ｃ（８ｇ、１５．０２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１１．５８ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）の混合物を、２０℃において１２時間撹拌した。混合物を濃縮すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ ４３２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２０Ｅ］
４−ブロモ−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中の実施例２２０Ｄ（６ｇ、１３．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．６７ｍＬ、６９．４ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃まで氷浴中で冷却した。メタンスルホニルクロリド（２．１６ｍＬ、２７．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃において２時間撹拌した。混合物を水によって希釈し、ろ過し、沈殿物を水によって洗浄すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ ５１１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２０Ｆ］
４−ブロモ−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中の実施例２２０Ｅ（６．５ｇ、１２．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（１．５２８ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を６０℃において１２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を水およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させた。混合物をろ過し、固体を酢酸エチルによって洗浄すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ ３５６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２０Ｇ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
トルエン（４ｍＬ）、水（１ｍＬ）およびブタン−１−オール（２ｍＬ）中の実施例２２０Ｆ（１２０ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）、（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸（５３．２ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８９ｍｇ、０．８４２ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（２７．５ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）の混合物を窒素によって脱気し、混合物を１００℃において３時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を、０．０５％トリフルオロ酢酸水溶液中の２５〜５２％アセトニトリルのグラジエントを用いて、ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８カラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６３ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３６ (t, J=５.６Hz, ２H), ３.９２ (d, J=２.０ Hz, ２H), ６.４２(s, １H), ６.５８ (s, １H), ７.１４ (d, J=５.２Hz, １H), ７.３８-７.４１ (m, １H), ７.４４-７.４７ (m, １H), ７.５５-７.５８ (m, １H), ８.２９ (d, J=５.２Hz, １H), １２.０７(s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９０.１ (M+H)⁺.

［実施例２２１］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル
２−シアノ酢酸を酢酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１００において記述されたようにして調製した。粗製化合物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の１５〜１００％メタノールのグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラムにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４６-２.４９ (m, １H), ２.６０ (bs, １H), ３.５５ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.６７ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.７４ (d, J = １.３ Hz, ３H), ４.０９ (s, １H), ４.１４-４.１８ (m, ３H), ６.３１ (dd, J = ５.２, ２.０ Hz, １H), ６.５２ (dt, J = ６.５, ３.５ Hz, １H), ７.１０ (dd, J = ５.１, ３.５ Hz, １H), ７.１５ - ７.３９ (m, ３H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.８９ - １２.１９ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９１.２ (M+H)⁺.

［実施例２２２］
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド

［実施例２２２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１０ｍＬの１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）中の実施例２２０Ｃ（７５０．０ｍｇ、１．４０９ｍｍｏｌ）、（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸（２６７ｍｇ、１．６９０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３９．５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム（１４０９μＬ、１．４０９ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器内で１５０℃において１５分加熱した。混合物を濃縮し、酢酸エチルによって処理し、重炭酸ナトリウム水溶液によって洗浄した。有機層を水によって洗浄し，硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過した、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（７：３から６：４）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２２Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（１０ｍＬ）中の実施例２２２Ａ（０．８２０ｇ、１．４５０ｍｍｏｌ）および５Ｍ 水酸化ナトリウム（１．０１５ｍＬ、５．０７ｍｍｏｌ）の混合物を、９０℃において７時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルによって処理し、重炭酸ナトリウム水溶液によって洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、溶媒の大半が除去されるまで濃縮した。沈殿物をろ過し、酢酸エチル／エーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２２Ｃ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例２２２Ｂ（０．２５５ｇ、０．６２０ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（０．４７７ｍＬ、６．２０ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を３時間撹拌し、濃縮した。残留物を２ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の２ｍＬの２Ｍ 塩化水素によってゆっくりと処理した。懸濁液をエーテルによって希釈し、１０分撹拌した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３１２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２２Ｄ］
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例２２２Ｃ（７２．０ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）およびＮ−スクシンイミジル−Ｎ−メチルカルバメート（４８．４ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１５７ｍＬ、１．１２４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌し、水によってゆっくりと処理した。沈殿物をろ過し、水によって洗浄し，硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、ＨＰＬＣによって精製すると（実施例２２１と同じプロトコル）、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.５６ - ２.６２ (m, ２H), ２.７６ (s, ３H), ３.６３ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.１３ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ６.５７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.２９ - ７.５３ (m, ４H), ８.３１ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６９.１ (M+H)⁺.

［実施例２２３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２２３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（１０ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（２６．６ｍＬ、５３．３ｍｍｏｌ）を−６０℃においてアルゴン下で滴下し、混合物を−６０℃において１時間撹拌した。テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（１７．４４ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）の溶液を−６０℃において滴下し、混合物を−６０℃において３０分撹拌し、室温に温めた。混合物をアルゴン下で終夜撹拌し、水（２００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（３回）によって抽出した。有機抽出物を５％クエン酸水溶液（２回）によって洗浄し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）と一緒に３０分撹拌した。洗浄プロセスをさらに一回繰り返した。有機相を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、酢酸エチル／石油エーテル（１：２０）で溶出させると、表題化合物が得られた。

［実施例２２３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（５００ｍＬ）中の実施例２２３Ａ（１０ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７．８２ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７．４２ｇ、７６ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（１．０２４ｇ、１．３９９ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンによって脱気し、混合物を８０℃においてアルゴン下で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ろ過した。ろ液を真空内で濃縮し、残留物をＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いたシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０から１：２０）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ^＋）ｍ／ｚ ３３６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２３Ｃ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２２３Ｂを実施例８７Ｃにおけるｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８７Ｃおよび実施例８７において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３５０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２３Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２２３Ｃ（８０．０ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．０３０ｍＬ、０．３７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５８ｍＬ、１．１３７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物をブラインおよび重炭酸ナトリウム水溶液によって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（１：９から０：１０）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.７４ (m, １H), １.９１ - ２.１４ (m, ２H), ２.１５ - ２.２７ (m, １H), ２.９２-３.００ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ４.３２ - ４.４０ (m, １H), ４.４４ (t, J = ５.８ Hz, １H), ６.２２ (s, １H), ６.７９ (d, J = ６.０ Hz, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３１ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７３ - １１.８６ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２８.１ (M+H)⁺.

［実施例２２４］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０５１ｍＬ）中の実施例８７（０．０５ｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８８ｍＬ、０．６３１ｍｍｏｌ）の懸濁液を、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０１８ｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を７５℃において４時間加熱した。混合物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ１００Ａ ＡＸＩＡカラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ２.９４ - ３.０７ (m, ８H), ３.４２ - ３.７７ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ４.０２ - ４.２５ (m, ２H), ４.３６ (s, ２H), ６.４８ - ６.５７ (m, １H), ６.７０ (s, １H), ７.１７ - ７.３４ (m, ３H), ７.４８ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９.０ (M+H)⁺.

［実施例２２５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中の１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（０．０１０５ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（０．０３５ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）およびピリジン（８．７３μＬ、０．１０８ｍｍｏｌ）の溶液を、周囲温度において２時間撹拌した。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０５６ｍＬ、０．３２４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を３分にわたって、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の実施例８７（０．０４３ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０７５ｍＬ、０．４３２ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴下した。混合物を１６時間周囲温度において撹拌し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ１００Å ＡＸＩＡカラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルのグラジエントで溶出させる、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４７ - ２.５３ (m, ２H), ３.５８ - ３.６４ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.７６ (s, ３H), ４.１０ - ４.１８ (m, ２H), ６.２９ - ６.３３ (m, １H), ６.５４ - ６.５９ (m, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ７.３３ - ７.３７ (m, １H), ７.６５ - ７.６９ (m, １H), ８.２３ (d, J = ５.１ Hz, １H), ８.５１ - ８.５６ (m, １H), １１.９４ - １２.０１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４７.１ (M+H)⁺.

［実施例２２６］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸

［実施例２２６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２．６２ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．５ｇ、１．２６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８７９ｍＬ、６．３１ｍｍｏｌ）の混合物を、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．２１４ｍＬ、１．４５１ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を７５℃において４時間加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、水に注ぎ込んだ。懸濁液をろ過し、固体を水（２回）によって洗浄し、真空下で乾燥させた。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜６％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２６Ｂ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
ジクロロメタン（９．８３ｍＬ）中の実施例２２６Ａ（０．４３ｇ、０．９８３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１．８１７ｍＬ、２３．５９ｍｍｏｌ）の溶液を、周囲温度において２４時間撹拌した。混合物を濃縮し、５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の２Ｎ塩化水素（２０ｍＬ）を加えた。懸濁液を２０分撹拌し、エーテル（５０ｍＬ）によって処理し、ろ過した。固体をエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８４ - ２.９２ (m, ２H), ３.５０ - ３.６３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０３ - ４.１１ (m, ２H), ４.１４ (s, ２H), ６.４０ (s, １H), ６.４６ - ６.５６ (m, １H), ７.１３ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.１６ - ７.２９ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.１ Hz, １H), １２.０７ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.１ (M+H)⁺.

［実施例２２７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ２.９０ - ３.０２ (m, ２H), ３.５２ - ３.７４ (m, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.０１ - ４.２２ (m, ４H), ６.４６ - ６.５４ (m, １H), ６.６５ (s, １H), ７.１５ - ７.３２ (m, ３H), ７.４１ (d, J = ５.８ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８１.１ (M+H)⁺.

［実施例２２８］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔ−ブタノールの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１５ (t, J=７.１７ Hz, ３ H), ２.５８ (s, ２ H), ３.４７ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.７４ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=２.１４ Hz, ２ H), ４.０７ (q, J=７.２２ Hz, ２ H), ６.２６ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５０ (s, １ H), ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１７ - ７.３０ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.３７ (s, １ H), １１.８６ (d, J=１.２２ Hz, １ H). MS (DCI/NH_３) m/z ４７５ (M+H)⁺.

［実施例２２９］
４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド

［実施例２２９Ａ］
４，５−ジクロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
０℃においてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）に溶かした鉱物油（１．３９０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）中の６０％水素化ナトリウムに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の４，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（Ａｄｅｓｉｓ、５．０ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）の溶液を５分かけてゆっくりと加えた。混合物を室温に温め、３０分撹拌した。混合物を０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロリド（５．３５ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温に温め、２時間撹拌した。追加用のｐ−トルエンスルホニルクロリド（５００ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を別途１時間室温において撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ヘキサン中の４０〜７０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３４１．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２９Ｂ］
４，５−ジクロロ−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
窒素下で−１０℃においてテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（４．８５ｍＬ、３４．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン中の２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム（１３．６２ｍＬ、３４．１ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を−１０℃において３０分撹拌した。テトラヒドロフラン（２２０ｍＬ）中の実施例２２９Ａ（８．３ｇ、２４．３３ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド溶液を滴下して２０分にわたって処理し、混合物を５０分−７８℃において撹拌した。テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中のヨウ素（８．６４ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を２０分−７８℃において撹拌し、室温に温めた。反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液によってクエンチし、酢酸エチル（１５０ｍＬ）によって抽出した。有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ヘキサン中の３０〜６０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させた。固体を１００ｍＬの１５％酢酸エチル／ヘキサンによって倍散し、ろ過し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６６．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２９Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，５−ジクロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
脱気済みＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．８１ｍＬ）および水（３．６ｍＬ）中の実施例２２９Ｂ（０．８０８ｇ、１．７３０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（Ｆｒｏｎｔｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、０．５８８ｇ、１．９０３ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．４３６ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）の混合物を、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１２１ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）によって窒素下で処理し、混合物を７２℃において２４時間加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、８０ｍＬの水に懸濁させ、３０分撹拌し、ろ過した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ヘキサン中の０〜２０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５２２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２９Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
脱気済みＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５５ｍＬ）および水（０．８５１ｍＬ）中の実施例２２９Ｃ（０．１６ｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．０６２ｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．１０３ｇ、１．２２５ｍｍｏｌ）の混合物を、１，１’−ビス（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）フェロセンパラジウムジクロリド（ＴＣＩ、０．０１４ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）によって窒素下で処理し、混合物を１１０℃において１０分、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器内で加熱した。水および酢酸エチルを加え、水性層を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ヘプタン中の０〜４５％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６１２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２９Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１，４−ジオキサン（１．７４３ｍＬ）、エタノール（１．７４３ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）中の実施例２２９Ｄ（０．１６ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）および３Ｎ水酸化ナトリウム（０．２６１ｍＬ、０．７８４ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃において２．５時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水とに分配した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜４％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２９Ｆ］
５−クロロ−２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１．４２９ｍＬ）中の実施例２２９Ｅ（０．０７２ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．１２１ｍＬ、１．５７２ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において８時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。水性層を追加用の酢酸エチルによって逆抽出し、合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３５８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２２９Ｇ］
４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４ｍＬ）中の実施例２２９Ｆ（０．０４９ｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５７ｍＬ、０．４１１ｍｍｏｌ）の溶液を、２，５−ジオキソピロリジン−１−イルメチルカルバメート（０．０３５ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ込み、固体をろ過し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３２ - ２.４３ (m, ２H), ２.５８ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ３.４６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７０ (s, ３H), ３.９６ - ４.０３ (m, ２H), ６.０１ - ６.０８ (m, １H), ６.４０ - ６.４７ (m, １H), ６.４７ - ６.５５ (m, １H), ７.１４ (dd, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ７.２０ (dd, J = ９.２, ４.５ Hz, １H), ７.２６ - ７.３９ (m, １H), ８.２４ (s, １H), １２.０３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１５.１ (M+H)⁺.

［実施例２３０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２３０Ａ］
Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（２００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）の溶液に、室温においてトリエチルアミン（０．２５９ｍＬ、０．１８８ｍｍｏｌ）およびＮ−トシルメタンスルホンイミドイルクロリド（ＳｙｎＣｈｅｍ、３３１ｍｇ、１．２３７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃終夜加熱した。冷却後、固体をろ過し、ジクロロメタンによって洗浄し、真空内で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５５５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３０Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
無水１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中のナトリウム（１４０ｍｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、アントラセン（１．０８ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液を超音波洗浄装置内に終夜入れておくと、青色溶液が形成した。１，２−ジメトキシエタン（６ｍＬ）中の実施例２３０Ａ（２２０ｍｇ、０．３９５ｍｍｏｌ）の溶液を、新たに調製したナトリウムアントラセニド（ｓｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｒａｃｅｎｉｄｅ）溶液に０℃において滴下した。添加後、混合物を０℃において３０分撹拌し、０℃において水および２Ｎ塩酸水溶液（５ｍＬ）によってクエンチした。冷却浴を除去し、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。水性相を水酸化ナトリウム水溶液によって塩基性にし、酢酸エチルによって抽出し、合わせた有機相を水によって洗浄し、濃縮した。残留物をシリカ（ジクロロメタン中の０〜１５％メタノール）式のフラッシュクロマトグラフィー（Ｔｅｌｅｄｙｎｅ Ｃｏｍｂｉｎｆｌａｓｈ Ｒｆ）によって精製し、ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、０〜１００％のグラジエントで水中の０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル中の０．１％トリフルオロ酢酸で溶出）によってさらに精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ２.７７ (s, ２ H), ３.３４ (s, ３H), ３.６０ - ３.６６ (m, １ H), ３.６８ - ３.７５ (m, １ H), ３.８１ (s, ３ H), ４.１７ - ４.２０ (m, J=３.０５ Hz, ２ H), ６.５６ - ６.５８ (m, ２ H), ７.２０ - ７.２９ (m, ３ H), ７.４２ (d, J=５.８０ Hz, １ H), ８.２９ (d, J=５.８０ Hz, １ H). MS (DCI/NH_３) m/z ４０１ (M+H)⁺.

［実施例２３１］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例２３１Ａ］
４−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）中の４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（Ａｄｅｓｉｓ、４．６０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において鉱物油（１．１８６ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）中の６０％水素化ナトリウムを加え、混合物を室温に温め、３０分撹拌した。ベンゼンスルホニルクロリド（３．７９ｍＬ、２９．７ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した後、混合物を水および重炭酸ナトリウム水溶液によってクエンチした。懸濁液をろ過し、重炭酸ナトリウム水溶液、水およびヘプタンによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３１１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３１Ｂ］
４−クロロ−５−フルオロ−２−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
−７８℃においてテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の実施例２３１Ａ（３．５６０ｇ、１１．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中の２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（１１．４６ｍＬ、２２．９１ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を−７８℃において３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中のヨウ素（５．８２ｇ、２２．９１ｍｍｏｌ）を加えた。−７８℃において３時間撹拌した後、反応物をチオ硫酸ナトリウム水溶液によってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、大半の溶媒が除去されるまで濃縮した。懸濁液を酢酸エチルによって洗浄し、ヒートガンによって温めた。ヘプタンを懸濁液に加え、混合物を１時間撹拌した。固体をろ過し、ヘプタン／酢酸エチル（１：１）によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ろ液を濃縮し、ヘプタン／酢酸エチル（１：１）によって倍散すると、追加用の表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３６．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６０ｍＬ）中の実施例２３１Ｂ（６．７０ｇ、１５．３４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（４．８９ｇ、１５．８１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５３２ｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム溶液（４０ｍＬ、１５．３４ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、８０℃において終夜加熱した。混合物を水およびブラインによって希釈し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を水によって洗浄し，硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（８：２から７：３）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３１Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中の実施例２３１Ｃ（２０００ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（８９８ｍｇ、５．２８ｍｍｏｌ）、第三リン酸カリウム（２５８９ｍｇ、１２．２０ｍｍｏｌ）およびフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（７９ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、６０℃において３時間加熱した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。有機層を水によって洗浄し，硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（７：３から６：４）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３１Ｅ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（２０ｍＬ）中の実施例２３１Ｄ（２．００ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）および５Ｍ 水酸化ナトリウム（２．４０７ｍＬ、１２．０４ｍｍｏｌ）の混合物を、９０℃において８時間加熱した。濃縮後、残留物を酢酸エチルによって処理し、水によって洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（６：４から４：６）で溶出させると、保護済み中間体が得られた。ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の中間体の溶液を、トリフルオロ酢酸（２．２７ｍＬ、２９．４ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を３時間撹拌し、濃縮した。残留物を６ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の５ｍＬの２Ｍ塩化水素によってゆっくりと処理した。懸濁液を超音波処理し、エーテルによって希釈し、１０分撹拌した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３１Ｆ］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の実施例２３１Ｅ（８０．０ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０２３ｍＬ、０．２２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３５ｍＬ、０．９６６ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃において４時間加熱した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製すると（実施例２２１と同じプロトコル）、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.８３ - ３.００ (m, ２H), ３.０１ (s, ６H), ３.３５ - ３.４９ (m, １H), ３.６７-３.８１ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８７ - ４.３０ (m, ２H), ４.３４ (bs, ２H), ６.３６ (s, １H), ６.３８ (bs, １H), ７.０９ - ７.２９ (m, ３H), ８.１６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２７.０ (M+H)⁺.

［実施例２３２］
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド

［実施例２３２Ａ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３４２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３２Ｂ］
４−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例２３２Ａを実施例８７の代わりに用いて、表題化合物を実施例２１５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３７ - ２.５０ (m, ２H), ２.６０ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ４.０１ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５３ (d, J = ３.７ Hz, １H), ７.０９ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３６ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４９ (dd, J = １１.０, ９.２ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ５.１ Hz, １H), １２.０１ (d, J = ２.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例２３３］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２２３Ｃを実施例２３１Ｅの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３１Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.０４ - ２.１４ (m, １H), ２.３４ - ２.５９ (m, ３H), ２.７６ - ２.９０ (m, １H), ２.９４ - ３.０５ (m, ６H), ３.２１-３.４２ (m, １H), ３.８１ (s, ３H), ４.１２ - ４.３５ (m, ３H), ４.３６ - ４.４７ (m, １H), ６.６０ - ６.８０ (m, ２H), ７.１９ - ７.２５ (m, １H), ７.２３ - ７.３３ (m, ２H), ７.４４ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３５.１ (M+H)⁺.

［実施例２３４］
２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２２２Ｃを実施例２３１Ｅの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３１Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ３.００-３.０４ (m, ８H), ３.４３-３.７９ (m, ２H), ３.９９ - ４.３１ (m, ２H), ４.３５ (s, ２H), ６.４５ - ６.５０ (m, １H), ６.６５ (d, J = ２.３ Hz, １H), ７.２９ - ７.５２ (m, ４H), ８.３６ (d, J = ５.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９７.１ (M+H)⁺.

［実施例２３５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（３００ｍｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１１８ｍｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．６４４ｍＬ、３．６９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃において２時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の５〜１５％メタノール（リニアグラジエント）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６１ - １.８０ (m, ２ H) １.８９ - ２.０２ (m, ２ H) ２.０９ - ２.２２ (m, ２ H) ２.６２ - ２.７３ (m, １ H) ２.８１ (s, ３ H) ２.８５ - ２.９５ (m, ２ H) ３.０３ (s, ３ H) ３.１４ (s, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ５.９６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３０ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.５５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１１ (M+H)⁺.

［実施例２３６］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例２３６Ａ］
４−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（２．６ｇ、１４．６４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．０６ｍＬ、２１．９６ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、ベンゼンスルホニルクロリド（２．２５３ｍＬ、１７．５７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を０℃において１時間撹拌し、室温において１０時間撹拌し、混合物を濃縮した。水を加え、混合物をジクロロメタン（３回）によって抽出した。有機相を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をジエチルエーテルによって倍散すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ３１８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３６Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
８０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび２０ｍＬの水中の実施例２３６Ａ（２ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１．２８４ｇ、７．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．５８６ｇ、１８．８８ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（０．２７６ｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によって脱気し、１００℃において３時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機相をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタンで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３６Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２３６Ｂを実施例８７Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５３４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３６Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２３６Ｃを実施例８７Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３６Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
５ｍＬのメタノールおよび５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２３６Ｄ（４００ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３３９８μＬ，３．４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において終夜撹拌し、７０℃において１時間撹拌した。混合物を水によって希釈し、ｐＨ５−６に中和し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜３％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４４９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３６Ｆ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例２３６Ｅ（１１０ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、混合物を室温において３時間撹拌し、濃縮した。残留物をジエチルエーテルによって倍散し、ろ過すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ３４９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２３６Ｇ］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２３６Ｆを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４０-２.５０ (m, ２H), ２.６５ - ２.７２ (m, ２H), ２.８２ (s, ３H), ３.０１ (s, ３H), ３.１９ - ３.２４ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ６.２５ (s, １H), ６.５６ (bs, １H), ７.２２ - ７.４３ (m, ３H), ８.６０ (s, １H), １２.４３ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４３４ (M+H)⁺.

［実施例２３７］
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例２３１Ｅを実施例２１８Ｂにおける実施例８７の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。粗製化合物をＨＰＬＣによって精製すると（実施例２１７と同じプロトコル）、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.５６ (bs, ２H), ３.４２ - ３.４９ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９９ - ４.０４ (m, ２H), ４.０７ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２０ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５１ (bs, １H), ７.１６ - ７.３０ (m, ２H), ７.３３ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.３７ (s, １H), １１.９７ - １２.０２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９３.１ (M+H)⁺.

［実施例２３８］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３３．９ｍＬ）中の実施例２２６Ｂ（２ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．８４ｍＬ、２２．０１ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−オールヒドロクロリド（０．５５５ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）の溶液を、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（１．７２４ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において２０時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールのグラジエントで溶出させ、続いて、１％水酸化アンモニウム含有ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４４ - ２.５０ (m, ２H), ２.６４ - ２.７２ (m, ２H), ３.０４ - ３.１４ (m, ２H), ３.１４ - ３.２２ (m, ２H), ３.５５ - ３.６３ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.８７ - ３.９６ (m, １H), ４.００ - ４.０９ (m, １H), ４.３０ - ４.４０ (m, １H), ４.４０ - ４.５０ (m, １H), ５.６９ (d, J = ６.１ Hz, １H), ６.１７ - ６.２４ (m, １H), ６.４４ - ６.５１ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７７ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７.０ (M+H)⁺.

［実施例２３９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ １.８４ - ２.１０ (m, ４H), ２.５６ - ２.６５ (m, ２H), ２.７８ - ２.９０ (m, ２H), ３.３３ - ３.３６ (m, ３H), ３.３８ - ３.７１ (m, ５H), ３.７６ (s, ３H), ４.０３ - ４.２８ (m, １H), ６.２６ (s, １H), ６.３３ - ６.４２ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１１ - ７.２１ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例２４０］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン

［実施例２４０Ａ］
（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例８７（２００ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｂｏｃ−ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−Ｄ−プロリン（１５２ｍｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（１２６ｍｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（１００ｍｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３５ｍＬ）の混合物を、１００℃において終夜加熱した。混合物を水によって希釈し、ジクロロメタンによって抽出した。有機相を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜５％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ５３７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４０Ｂ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例２４０Ａ（１００ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において４時間撹拌し、濃縮した。残留物をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、エーテル中の２Ｍ塩化水素（２．５ｍＬ）によって処理し、ろ過した。固体をジエチルエーテルによって洗浄し、濃縮すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ１.７０-１.８０(m, １H), ２.５３ - ２.７９ (m, ２H), ３.０９ - ３.３２ (m, ２H) ,４.６０ - ４.０６ (m, ７H) ４.３７ - ４.４３ (m, ２H), ４.４４ (dd, J = ３８.４, ９.５ Hz, １H), ４.５７ - ４.７７ (m, １H), ６.４４ (bs, １H), ６.６２ - ６.６９ (m,１H), ７.０１ - ７.３８ (m, ３H), ８.２９ (d, J = ５.３ Hz, １H), ８.４６-８.８０(m, １H), １０.２４ (bs, １H), １２.５７ - １２.６５ (m, １H). MS (ESI(+)) m/e ４３７ (M+H)⁺.

［実施例２４１］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン

［実施例２４１Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２１９Ａを実施例８７Ｂによって置きかえ、エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートを４，４，５，５−テトラメチル−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１，３，２−ジオキサボロランによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。５０ｍＬのジオキサン中の粗製物の溶液を、６Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８．２０ｍＬ、４９．２ｍｍｏｌ）によって１００℃において３時間処理した。混合物を冷却し、酢酸エチルによって希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が固体と発生し、この固体をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３８１．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４１Ｂ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エノン
３０ｍＬのジクロロメタン中の実施例２４１Ａ（３．７ｇ、９．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、過剰なトリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、溶媒を真空内で除去した。残留物を５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物を酢酸エチルによって倍散し、固体をろ過し、真空内で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：３３７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４１Ｃ］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン
４ｍＬの１：１ジクロロメタン／メタノール中の実施例２４１Ｂ（１２５ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１１４ｍＬ、０．８１８ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１０６ｍＬ、１．８５８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエートヒドロクロリド（０．４０１ｍＬ、１．８５８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｂｉｏｔａｇｅ ＭＰ−シアノボロヒドリド樹脂（２．１７ｍｍｏｌ／ｇ、６７８ｍｇ、１．４８７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において終夜振とうした。混合物をジクロロメタンによって希釈し、樹脂をろ別し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いした。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０、０〜４％メタノール／ジクロロメタンのグラジエントで溶出）によって精製した。５ｍＬのジクロロメタン中のｔｅｒｔ−ブチルエステルを、過剰なトリフルオロ酢酸によって１０時間処理した。溶媒を除去し、残留物を５ｍＬのメタノールに溶解させ、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素によって１時間処理した。混合物を５０ｍＬのジエチルエーテルによって希釈し、固体をろ過し、真空内で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.８７ - １.１６ (m, ６ H) １.７６ - ２.０２ (m, １ H) ２.０９ - ２.４０ (m, ２ H) ２.５６ - ２.８７ (m, ３ H) ３.２０ - ３.４５ (m, １ H) ３.６４ - ３.８６ (m, ３ H) ４.０５ (s, １ H) ６.４０ (s, １ H) ６.６０ (s, １ H) ７.１３ - ７.４４ (m, ４ H) ８.２２ - ８.３３ (m, １ H) ８.４０ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ８.６５ - ９.８８ (m, ２ H) １２.７０ (d, J=３.９７ Hz, １ H). MS (ESI): ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例２４２］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−プロリン
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエートヒドロクロリドを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−２−カルボキシレートによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。材料を、１０〜９５％グラジエントでアセトニトリルおよび水中の０．１％トリフルオロ酢酸を用いたＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラムを使用する、Ｗａｔｅｒｓ ｐｒｅｐシステム式の分取ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６６ - １.９４ (m, ２ H) １.９７ - ２.２８ (m, ３ H) ２.３３ - ２.４９ (m, ２ H) ２.５７ - ２.８４ (m, ２ H) ３.３５ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ３.４９ - ３.７１ (m, ２ H) ３.７０ - ３.７９ (m, ３ H) ４.４７ - ４.７３ (m, １ H) ６.１４ - ６.３５ (m, １ H) ６.４６ (s, １ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.２９ - ９.９６ (m, １ H) １１.９８ (s, １ H). MS (ESI): ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例２４３］
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
０℃においてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のシアナミド（９８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５ｍＬ、５．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（４５０ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において２時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例８７（３０４ｍｇ、０．７６７ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１ｍＬ、５．７３ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を室温において終夜撹拌した。粗生成物をＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ８カラムを用いてＨＰＬＣによって精製し、３０〜１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水のグラジエントで溶出させた。固体を水に懸濁させ、水酸化ナトリウムによって約ｐＨ９に調整し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を飽和炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を、ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ８カラムを用いてＨＰＬＣによってさらに精製し、３０〜１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水のグラジエントで溶出させた。濃縮後、残留物をメタノールに溶解させ、エーテル中の１Ｍ塩化水素（５ｍＬ）によって処理した。エーテル（１００ｍＬ）を加え、固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.６４ (m, ２ H) ３.７４ (t, J=５.４９ Hz, ２ H) ３.８２ (s, ３ H) ４.２６ (m, ２ H) ６.５７ (m, １ H) ６.６２ (s, １ H) ７.２７ (m, ３ H) ７.５２ (d, J=６.１０ Hz, １ H) ８.３０ (d, J=６.１０ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３９２.１ (M+H)⁺.

［実施例２４４］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド
（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボキサミドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ １.６１ - ２.０９ (m, ３H), ２.１４ - ２.３１ (m, １H), ２.５７ - ２.６９ (m, ２H), ２.８２ - ２.９５ (m, ２H), ３.３２ - ３.４９ (m, ４H), ３.５５ - ３.７８ (m, ５H), ４.７４ - ４.９６ (m, １H), ６.４６ - ６.６２ (m, ２H), ７.０６ (dd, J = ９.０, ４.６ Hz, １H), ７.１３ - ７.２５ (m, ２H), ７.３８ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.４６ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.１１ - １２.３４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８.１ (M+H)⁺.

［実施例２４５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５３７ｍＬ）中の実施例１３５Ｂ（遊離塩基、０．０６ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７７ｍＬ、０．５５３ｍｍｏｌ）の混合物を、２−ブロモアセトアミド（０．０２９ｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を７５℃において３．５時間加熱した。混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ２.０２ - ２.２８ (m, ２H), ２.３２ - ２.４６ (m, ２H), ３.１８ - ３.３５ (m, ３H), ３.６４ - ３.８５ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ４.００ (s, ２H), ６.４７ (bs, １H), ７.１８ - ７.３６ (m, ３H), ７.５４ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８３.２ (M+H)⁺.

［実施例２４６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
２−ブロモ−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｏａｋｗｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）を２−ブロモアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２４５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ２.０３ - ２.２５ (m, ２H), ２.３３ - ２.４４ (m, ２H), ２.８１ (s, ３H), ３.１５ - ３.３４ (m, ３H), ３.６２ - ３.７８ (m, ２H), ３.８１ (s, ３H), ３.９６ (s, ２H), ６.４１ (bs, １H), ７.１７ - ７.３３ (m, ３H), ７.４６ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９７.２ (M+H)⁺.

［実施例２４７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン

［実施例２４７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例１３５Ｂを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４４０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４７Ｂ］
２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例２４７Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４７Ｃ］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例２４７Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ １.６０ - １.７５ (m, １H), １.７９ - １.９４ (m, ３H), １.９６ - ２.１０ (m, ４H), ２.２５ - ２.４１ (m, ２H), ２.７８ - ２.９４ (m, １H), ３.０５ - ３.５６ (m, ５H), ３.５８ - ３.７３ (m, ４H), ３.７２ - ４.０５ (m, ２H), ４.３３ - ４.４４ (m, １H), ６.２８ - ６.３１ (m, １H), ７.０５ (dd, J = ９.０, ４.６ Hz, １H), ７.１２ - ７.１８ (m, １H), ７.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３８ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.４５ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.１３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６７.２ (M+H)⁺.

［実施例２４８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル

［実施例２４８Ａ］
４−クロロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル（２．５ｇ、１４．０８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（０．５ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を０℃において３０分撹拌し、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（２．８ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を加えた。室温において２時間撹拌した後、混合物をブラインによって処理し、酢酸エチル（３回）によって抽出し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ Ｆｌａｓｈ Ｒｆ）（シリカゲル、ヘキサン中の４０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４８Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（１８ｍＬ）中の実施例２４８Ａ（３．０ｇ、９．７８ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（２．５ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ（１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（４．１ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）の混合物を窒素によってパージし、６０℃において３時間加熱した。混合物をブラインによって処理し、酢酸エチル（３回）によって抽出し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ Ｆｌａｓｈ Ｒｆ）（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４８Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の実施例２４８Ｂ（０．７ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の溶液を−７５℃に冷却し、テトラヒドロフラン中の２Ｎリチウムジイソプロピルアミド（１．７ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。混合物を−７５℃において３０分撹拌し、２．５ｍＬのテトラヒドロフラン中のヨウ素（０．８５ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にゆっくりと到達させ、塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ Ｆｌａｓｈ Ｒｆ）（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５２４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４８Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２４８Ｃを実施例８７Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４４９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４８Ｅ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例２４８Ｄを実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４４９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２４８Ｆ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例２４８Ｅを実施例１３５Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６/D_２O): δ ２.７６ - ２.９１ (m, ２H), ３.４８ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ３.９６, ４.０３ (q, J = ３.０ Hz, ２H), ６.７０ - ６.７８ (m, １H), ７.１３ - ７.３０ (m, ２H), ７.２４ (dd, J = ８.７, ３.１ Hz, １H), ７.３６ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.４６ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.９４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２７ (M+H)⁺.

［実施例２４９］
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例２４８Ｅを実施例８７の代わりに用いて、表題化合物を実施例２１５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６０ (s, ３H), ２.６１ - ２.６８ (m, ２H), ３.５４ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.０７ (q, J = ３.０ Hz, ２H), ６.６２ - ６.７８ (m, １H), ７.０９ - ７.１５ (m, ２H), ７.１８ (dd, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ７.２９ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.３９ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例２５０］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート

［実施例２５０Ａ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エナミン
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）カルバメートを実施例２２３Ａにおけるｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２３Ａ−実施例２２３Ｃにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５０Ｂ］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート
実施例２５０Ａを実施例２１８Ｂにおける実施例８７の代用として用い、エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２１ (t, J=７.０２ Hz, ３ H), １.５９ - １.６８ (m, １ H), １.９２ - １.９８ (m, １ H), ２.１７ - ２.２５ (m, １ H), ２.３７ - ２.４６ (m, １ H), ２.５５ - ２.６１ (m, １ H), ３.３８ - ３.４３ (m, １ H), ３.７３ (s, ３ H), ４.１３ (q, J=７.０２ Hz, ２ H), ６.１８ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ６.４１ (s, １ H), ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.１６ - ７.２９ (m, ３ H), ７.８６ (d, J=７.０２ Hz, １ H), ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.１２ (s, １ H), １１.７１ (s, １ H). MS (DCI/NH_３) m/z ４８９ (M+H)⁺.

［実施例２５１］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例２４７Ｂ（０．２７Ｍ、２８６μＬ、０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルエチルアミン（０．８１Ｍ、０．２３４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（０．３２Ｍ、２８６μＬ、０．０９４ｍｍｏｌ）および２−（メチルアミノ）エタノール（０．４１Ｍ、２３５μＬ、０．０９４ｍｍｏｌ）のストック溶液（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中）を、ＰＦＡ混合チューブ（内径０．２ｍｍ）の中を通して混合し、インジェクションループ内に充填した。反応セグメントは、１００℃に設定された流通式反応器（Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ ｃｏｉｌ、内径０．７５ｍｍ、内容積１．８ｍＬ）に注入し、１８０μＬ ｍｉｎ^−１（１０分の滞留時間）において反応器を通過させた。反応器から退出したら、反応物をインジェクションループ内に直接充填し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム式の分取ＨＰＬＣによって精製し、５〜１００％グラジエントでアセトニトリル／水中の０．１％酢酸アンモニウムで溶出させた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.８２ (m, ２H), １.９１ - ２.１２ (m, ２H), ２.２４ (td, J = １１.６, ２.５ Hz, ２H), ２.６６ - ３.２２ (m, ８H), ３.４４ (s, ４H), ３.７２ (s, ３H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.２７ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (APCI) m/z ４４１.３ [M+H]⁺.

［実施例２５２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド
３−アミノシクロブタノールヒドロクロリド（Ｓｙｎｔｈｏｎｉｘ）を２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、表題化合物を実施例２５１において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６６ - １.８４ (m, ３H), １.９８ (d, J = １２.９ Hz, ２H), ２.０５ - ２.３３ (m, ４H), ２.５６ (ddd, J = ７.０, ４.５, ２.６ Hz, １H), ２.６１ - ２.８３ (m, １H), ２.８３ - ２.９６ (m, ４H), ３.７２ (s, ４H), ４.１８ - ４.４１ (m, １H), ５.９８ (s, １H), ７.０１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (APCI) m/z ４５３.３ [M+H]⁺.

［実施例２５３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例２４７Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６５ - １.７８ (m, ２H), １.９０ - ２.００ (m, ２H), ２.０７ - ２.２０ (m, ２H), ２.６２ - ２.７１ (m, １H), ２.８４ - ２.９２ (m, ２H), ２.９２ - ３.０３ (m, ２H), ３.５２ - ３.６２ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.８７ - ３.９６ (m, １H), ３.９６ - ４.０８ (m, １H), ４.２５ - ４.５０ (m, ２H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１２ - ７.３２ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５７ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３９.２ (M+H)⁺.

［実施例２５４］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン
表題化合物を塩酸塩として発生させるために、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエートヒドロクロリドを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３，３−ジメチルブタノエートヒドロクロリドによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.０２ - １.２４ (m, ９ H) １.７８ - ２.１７ (m, １ H) ２.３１ (s, １ H) ２.４５ (d, J=１２.８２ Hz, １ H) ２.５４ - ２.８８ (m, ３ H) ３.２８ (s, １ H) ３.６５ - ３.８５ (m, ３ H) ４.００ (d, J=１０.６８ Hz, ２ H) ６.４１ (s, １ H) ６.６１ (s, １ H) ７.０７ - ７.５３ (m, ４ H) ８.２９ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ８.８７ (s, １ H) １２.７６ (d, J=１３.４３ Hz, １ H). MS (ESI): ４５２.１ (M+H)⁺.

［実施例２５５］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例２５５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピバルアミドピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
５０ｍＬのテトラヒドロフラン中のＮ−（４−クロロ−５−フルオロ−３−ヨードピリジン−２−イル）ピバルアミド（１ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−エチニルピペリジン−１−カルボキシレート（０．８８０ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０５３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１９７ｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によって脱気した。混合物を室温において４８時間撹拌し、５０℃において８時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機相をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン中の０〜４０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１５ｍＬのｔ−ブタノール中の実施例２５５Ａ（１０００ｍｇ、２．２８３ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６（３０２ｍｇ、１．１４２ｍｍｏｌ）およびカリウム２−メチルプロパン−２−オレート（５１２ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロウェーブ（Ｂｉｏｔａｇｅ）条件下で１３５℃において３５分加熱した。水を加え、混合物をジクロロメタンによって抽出した。有機相を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をジエチルエーテルによって倍散し、ろ過すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ３５４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１２ｍＬのテトラヒドロフランおよび３ｍＬの水中の実施例２５５Ｂ（６００ｍｇ、１．６９６ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（４０３ｍｇ、２．３７４ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（１１０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１０８０ｍｇ、５．０９ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によって脱気し、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロウェーブ内で４０分１２０℃において加熱した。混合物を酢酸エチルによって抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜５％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４４４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５５Ｄ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２５５Ｃを実施例２３６Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ３４４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５５Ｅ］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２５５Ｄを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.８５ - １.８３ (m, ２H), １.９３ - ２.０３ (m, ２H), ２.１５ - ２.２５ (m, ２H), ２.６６ - ２.８１ (m, １H), ２.８６ (s, ３H), ２.９１ - ２.９９ (m, ２H), ３.０８ (s, ３H), ３.１９ (bs, ２H), ３.７８ (s, ３H), ５.９５ (bs, １H), ７.２２ - ７.２９ (m, ２H), ７.３７ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.１７ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.７５ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４２９ (M+H)⁺.

［実施例２５６］
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の実施例２４８Ｅ（１２５ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．１５３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５６ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃において３時間加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウムとに分配し、有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘキサン中の５〜２０％メタノール）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７７ - ２.８０ (m, ２ H), ２.８６ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ２.９５ (s, ３ H), ３.１１ (s, ３ H), ３.３７ (q, J=２.７５ Hz, ２ H), ３.７７ (s, ３ H), ６.６５ - ６.６７ (m, １ H), ７.０４ - ７.１２ (m, ３ H), ７.１５ - ７.２１ (m, １ H), ８.３４ (d, J=４.８８ Hz, １ H). MS (DCI/NH_３) m/z ４３４ (M+H)⁺.

［実施例２５７］
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例２５７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａ−実施例８７Ｃにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例２５７Ｂ］
４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２５７Ａを実施例１３５Ａにおける実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例１３５Ａ−実施例１３５Ｂにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例２５７Ｃ］
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２５７Ｂを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を実施例２２４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６９ (qd, J = １２.４, ３.７ Hz, ２H), １.９０ - １.９９ (m, ２H), ２.１１ - ２.２２ (m, ２H), ２.６７ (tt, J = １１.９, ３.８ Hz, １H), ２.８１ (s, ３H), ２.９０ (dt, J = １１.７, ３.１ Hz, ２H), ３.０３ (s, ３H), ３.１４ (s, ２H), ３.７５ (s, ３H), ５.９３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０７ (t, J = ７.４ Hz, １H), ７.１７ (d, J = ８.２ Hz, １H), ７.２９ - ７.４７ (m, ２H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５０ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９３ (M+H)⁺.

［実施例２５８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２５８Ａ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（５ｇ、２３．４４ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ヘキサン中の１Ｍ、２８．１ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を−７８℃において３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（１０．８９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を室温に温め、２４時間後、反応物を飽和塩化アンモニウムによってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜４０％酢酸エチル−ヘキサンで溶出させると、エノール異性体の混合物として油状物が得られた。この材料は、２５重量％の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドも含有していた。混合物をいかなるさらなる精製もなしで次のステップに持ち越した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ２４６．０（Ｍ−ＢＯＣ）^＋。

［実施例２５８Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジメトキシエタン（１６００ｍＬ）および水（４４０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−（４−メチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１００ｇ、２８４．７ｍｍｏｌ）および（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（５８．０５ｇ、３４１．６ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（１０６．２ｇ、７６８．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によってパージし、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（１３．９５ｇ、１７．０８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素によって１０分パージし、１００℃において１時間撹拌した。濃縮後、残留物を酢酸エチル（１５００ｍＬ）によって希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（２回）およびブラインによって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテル中の３０〜６０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。

［実施例２５８Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（３５２８ｍＬ）中の実施例２５８Ｂ（９８ｇ、２４７．２ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、２３３．４ｍＬ、４２０．２ｍｍｏｌ）を−７８℃において加えた。混合物を２０分撹拌し、テトラヒドロフラン（３９２ｍＬ）中のヨウ素（１１６．０７ｇ、４５７．３ｍｍｏｌ）の溶液を、−７０℃未満の温度を維持しながら２０分にわたって滴下した。３０分後、混合物を飽和塩化アンモニウム（９８０ｍＬ）に注ぎ込み、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた抽出物を飽和チオ硫酸ナトリウム（２回）およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、１０％ジクロロメタン／石油エーテル中の０〜１１％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。

［実施例２５８Ｄ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（４：１）
ジオキサン（４０ｍＬ）中の実施例２５８Ａ（１．７５ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（０．２３５ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．７５ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．８２ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、還流において９０分加熱した。室温に冷却した後、実施例２５８Ｃ（３ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、追加用のビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（０．２３５ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）および水（０．５ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（３．３５ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を６５℃まで２４時間かけて加熱した。混合物を水と酢酸エチルとに分配し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、５０分にわたってヘプタン中の０〜３０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が位置異性体の混合物として発生し、この混合物をいかなるさらなる精製もなしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ５９２．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２５８Ｅ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（４：１）
ジオキサン（２９．６ｍＬ）中の実施例２５８Ｄ（３．０６ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、水（３．６２ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（０．７２４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を９０℃において２４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウムによって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜５０％メタノールで溶出させると、表題化合物が位置異性体の混合物として発生し、この混合物をいかなるさらなる精製もなしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４３８．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２５８Ｆ］
（Ｓ）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４ｍＬの１：１メタノール：酢酸エチル中の実施例２５８Ｅ（０．６００ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、ジエチルエーテル（５ｍＬ）中の２Ｍ塩化水素を加え、混合物を４０℃において２時間撹拌し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜４０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。メタノール中のこの塩の溶液に、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素を加えた。濃縮すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３３８．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２５８Ｇ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
メタンスルホニルクロリド（０．０３ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２５８Ｆ（９６．４ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）に加えた。室温において２４時間撹拌した後、混合物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍ アンモニアを利用してＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３１ (d, ３H), ２.５３ (m, ２H), ２.９３ (s, ３H), ３.２２ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.７７ (m, １H), ４.４４ (m,１H), ６.２８ (d,１H), ６.５１ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.２１ (d, １H), １１.８３ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４１６.１ (M+１)⁺.

［実施例２５９］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例２５９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例２５５Ｄを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５９Ｂ］
２−（４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例２５９Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２５９Ｃ］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例２５９Ｂを２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ - １.９１ (m, ２H), １.９１ - ２.０１ (m, ２H), ２.０４ - ２.４２ (m, ２H), ２.５８ - ３.２６ (m, ５H), ３.５９ (dd, J = １０.１, ４.３ Hz, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.９３ (dd, J = ９.４, ４.３ Hz, １H), ３.９９ - ４.０８ (m, １H), ４.３７ (d, J = ８.７ Hz, １H), ４.３９ - ４.４８ (m, １H), ５.６９ (d, J = ６.０ Hz, １H), ５.９１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.１５ - ７.２７ (m, ２H), ７.３２ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.１３ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.７３ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４５７ (M+H)⁺.

［実施例２６０］
２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例２６０Ａ］
（２Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
窒素下においてテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸（５ｇ、２０．５５ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴中で冷却した。テトラヒドロフラン中の１Ｎボラン−テトラヒドロフラン（６１．７ｍＬ、６１．７ｍｍｏｌ）を２５分にわたって滴下し、混合物を室温において３時間撹拌し、０℃に冷却し、１０ｍＬの水によってクエンチした。炭酸カリウム（５ｇ）を加え、混合物を終夜室温において撹拌し、水とエーテル（３回）とに分配した。エーテル抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮してシリカゲルに担持させ、フラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル−ヘプタンのグラジエント）によって精製すると、表題化合物がジアステレオマーの混合物として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２３１．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｂ］
（２Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシ−２−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
クロロトリイソプロピルシラン（２．２８４ｇ、１１．８５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の実施例２６０Ａ（２．６５ｇ、１０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．２５３ｇ、１２．３９ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２６３ｇ、２．１５４ｍｍｏｌ）の０℃溶液に滴下した。混合物を０℃において２０分撹拌し、室温において１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、層どうしを分離した。水性層をジクロロメタン（２回）によって抽出し、合わせた抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）によって精製すると、表題化合物がジアステレオマーの混合物として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｃ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソ−２−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（２８．５ｍＬ）中の実施例２６０Ｂ（３．３２ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、活性化済みの粉末状４Ａ分子ふるい（９ｇ）、テトラプロピルアンモニウムペルルテネート（０．１５０ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．５０５ｇ、１２．８５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜室温において撹拌した。混合物をパッド状シリカによってろ過し、酢酸エチルによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％までの酢酸エチル−ヘプタンによるグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８５．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｄ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−６−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
−７８℃においてテトラヒドロフラン（２４ｍＬ）中の実施例２６０Ｃ（２．２７ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）の溶液を、テトラヒドロフラン（７．０６ｍｌ、７．０６ｍｍｏｌ）中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍ溶液を滴下して処理した。混合物を３０分−７８℃において撹拌し、テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（２．７３ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を室温に温め、３時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（３回）によって抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜４０％までの酢酸エチル−ヘプタンによるグラジエントで溶出させると、２つのジアステレオマーの混合物が生じ、この混合物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１８．１（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｅ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（２５ｍＬ）中の実施例２６０Ｄ（２．６６ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラトジボロン）（１．１７３ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．２６６ｇ、２３．０９ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によって３０分脱気した。ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（０．１８９ｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流において１．５時間加熱し、室温に冷却した。この混合物に、実施例２１９Ａ（１．７ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（０．１８９ｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）および水（１２．５ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（２．６９ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の脱気済み溶液を加えた。窒素を、混合物の中を通るように１０分バブリングし、続いて、７５℃において１６時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を水と酢酸エチル（３回）とに分配した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜５％までのメタノールによるグラジエントで溶出させると、実施例２６０Ｅ（最後に溶出）および実施例２６０Ｆ（最初に溶出）という２つのジアステレオマーが得られた。実施例２６０Ｅ：ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６１０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実施例２６０Ｆ：ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６１０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｆ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（２５ｍＬ）中の実施例２６０Ｄ（２．６６ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラトジボロン）（１．１７３ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．２６６ｇ、２３．０９ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によって３０分脱気した。ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（０．１８９ｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流において１．５時間加熱し、室温に冷却した。この混合物に、実施例２１９Ａ（１．７ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（０．１８９ｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）および水（１２．５ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（２．６９ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の脱気済み溶液を加えた。窒素を、混合物の中を通るように１０分バブリングし、続いて、７５℃において１６時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を水と酢酸エチル（３回）とに分配した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜５％までのメタノールによるグラジエントで溶出させると、実施例２６０Ｅ（最後に溶出）および実施例２６０Ｆ（最初に溶出）という２つのジアステレオマーが得られた。実施例２６０Ｅ：ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６１０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。実施例２６０Ｆ：ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６１０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｇ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−（ヒドロキシメチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（３．１ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ）中の１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドの溶液を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例２６０Ｅ（６２７ｍｇ、１．０２８ｍｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を室温において１時間撹拌し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜７％メタノール−ジクロロメタンのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４５４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｈ］
（Ｓ）−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）メタノール
実施例２６０Ｇ（３３４ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６０Ｉ］
２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８ｍＬ）中の実施例２６０Ｈ（１５０ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２２７ｍｇ、１．７５９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３９．９μＬ、０．３８７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３日間室温において撹拌し、２時間７０℃において撹拌し、水と酢酸エチル（３回）とに分配した。抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜８％メタノール／ジクロロメタンのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７７ (s, １H), ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.１６ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４６ (s, １H), ６.１８ (d, J = １.８ Hz, １H), ４.６１ (t, J = ５.３ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.６０-３.２７ (m, ６H), ３.３３ (s, ３H), ３.０２ (s, ３H), ２.９３ (dd, J = １１.１, ５.７ Hz, １H), ２.８１ (s, ３H), ２.４８ - ２.３２ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ４３９.０ (M+H)+.

［実施例２６１］
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２６０Ｆを実施例２６０Ｇにおける実施例２６０Ｅの代用として用いて、実施例２６１を本質的に実施例２６０において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７５ (s, １H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３５ - ７.１１ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４８ - ６.４５ (m, １H), ６.２３ (d, J = １.８ Hz, １H), ４.８１ (t, J = ５.３ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.６１ (d, J = １５.０ Hz, １H), ３.５７ - ３.４９ (m, １H), ３.４３ (dt, J = ９.９, ５.０ Hz, １H), ３.３７ (dd, J = １１.３, ４.２ Hz, １H), ３.２３ (s, １H), ３.０１ (s, ３H), ２.９９ - ２.９２ (m, １H), ２.８３ (s, ３H), ２.７６ - ２.６９ (m, １H), ２.４３ (d, J = １７.２ Hz, １H), ２.３２ (d, J = １７.２ Hz, １H); MS (ESI+) m/z ４３９.０ (M+H)+.

［実施例２６２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２６２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
−７８℃においてテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中の１Ｍ、１４．６５ｍＬ、１４．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート（３．００ｇ、１３．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を３０分撹拌し、１５分にわたって、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（５．２３ｇ、１４．６５ｍｍｏｌ）の溶液によって処理した。混合物を−７８℃において９０分撹拌し、室温まで１時間かけて温めた。混合物を水（７．５ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、１０〜８０％酢酸エチル／ヘキサンのグラジエントで溶出させると、表題化合物（純度約７５％）が生じ、この表題化合物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８０（Ｍ＋Ｎａ）^＋。

［実施例２６２Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
加圧バイアルに、実施例２６２Ａ（２０００ｍｇ、約４．２０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１１７３ｍｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１２３６ｍｇ、１２．５９ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（１７１ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）およびジオキサン（１６ｍＬ）を装入した。バイアルにセプタムを使ってフタをし、窒素によってフラッシングし、９０℃において４時間撹拌し、次のステップに直接使用した。

［実施例２６２Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６２Ｂ（約４．２０ｍｍｏｌ）に、実施例８７Ｂ（２．１４ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０．５０ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（０．１７１ｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにセプタムを使ってフタをし、窒素によってフラッシングし、６５℃において６時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜５％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物（純度約８０％）が発生し、この表題化合物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５９０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６２Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（２８ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）中の実施例２６２Ｃ（約３．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２３．６１ｍＬ、２３．６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃において３時間撹拌した。混合物を酢酸エチルによって抽出し、有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の６〜１５％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣ−ＭＳ：４５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６２Ｅ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２６２Ｄ（９６６ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（６ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。混合物を室温において１時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を酢酸エチルによって希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインによって洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６２Ｆ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の実施例２６２Ｅ（３００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）に、メタンスルホニルクロリド（０．１０ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．５７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において３０分撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。この塩を酢酸エチルによって希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液によって中和した。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮すると、表題化合物が遊離塩基として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６２Ｇ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２６２Ｆ（２９ｍｇ）の分取ＳＦＣ式キラル分離を、８流路型分取カラム切り替え装置、二酸化炭素ポンプ、モディファイアーポンプ、自動式背圧調整器、ＵＶ検出器および６ポジション型フラクション収集装置が備え付けられていて、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施した。移動相は、完全乾燥状態の非認証二酸化炭素として３５０ｐｓｉに加圧されて、モディファイアーであるメタノールと一緒に７０ｇ／ｍｉｎの流量において、デュワービンから供給されることになる、超臨界状二酸化炭素から構成された。ＵＶ検出は２２０ｎｍの波長において収集するように設定しておき、カラムは周囲温度にしておき、背圧調整器は、１００ｂａｒを維持するように設定した。試料を２０ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノール／ジクロロメタン（１／２）に溶解させた。試料を１ｍＬ（２０ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は２０％メタノール：二酸化炭素にして、定組成に保持した。フラクション収集は、時限式に起動させた。上記機器に、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＣカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍ）を取り付けた。キラル分離すると、表題化合物（溶出が緩やかな方のエナンチオマーに相当）および実施例２６４（下記を参照されたい。）が得られた。表題化合物の場合：^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５７ - ２.６８ (m, １ H) ２.８７ (s, ３ H) ２.８９ - ３.４８ (m, ６ H) ３.５５ - ３.６７ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.１９ (s, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３５ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.５８ Hz, １ H) １１.９２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２８ (M+H)⁺.

［実施例２６３］
２−｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例２６３Ａ］
４−クロロ−５−フルオロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
０℃においてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（２．３７ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にゆっくりと到達させ、ブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６３Ｂ］
４−クロロ−５−フルオロ−３−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の実施例２６３Ａ（２．８ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（０．３４ｇ、１４．１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃において３０分撹拌し、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（２．５ｍＬ、１４．１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温に温め、２時間撹拌し、ブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。有機相を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６３Ｃ］
４−クロロ−５−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の実施例２６３Ｂ（２．５ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（０．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によってフラッシングし、８０℃終夜加熱した。反応物をブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。有機相を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６３Ｄ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例２６３Ｃ（７５０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６３Ｅ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の実施例２６３Ｄ（０．７２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の溶液を−７５℃に冷却し、２Ｎリチウムジイソプロピルアミド（２．６ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を−７５℃において３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中のヨウ素（０．８８ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温にゆっくりと到達させ、塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。有機相を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５４２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６３Ｆ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６３Ｅ（０．５ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を実施例８７Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６３Ｇ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例２６３Ｆ（０．４２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の溶液に、３５％塩酸（６ｍＬ）を加え、混合物を６５℃において終夜加熱した。濃縮し、ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ Ｃ−１８、０〜１００％のグラジエントになった水／アセトニトリルを使用、０．１％トリフルオロ酢酸を含有）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ３.００ (tq, J = ６.２, ２.３ Hz, ２H), ３.５８ (td, J = ６.５, ２.８ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.７７ (s, ３H), ３.９８ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ６.６８ (tt, J = ３.５, １.７ Hz, １H), ７.０６ - ７.１７ (m,２H) ７.１９ - ７.２９ (m, １H), ８.３５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６７ (M+H)⁺.

［実施例２６３Ｈ］
２−｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２６３Ｇ（６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例２３１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例２３１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ３.０２ (s, ６H), ３.１３ (d, J = ６.８ Hz, ２H), ３.４６ - ３.７３ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.１５ (s, ２H), ４.３７ (s, ２H), ６.６７ (dt, J = ３.５, １.９ Hz, １H), ７.０２ - ７.１８ (m, ２H), ７.２４ (ddd, J = ９.２, ８.２, ３.１ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５２ (M+H)⁺.

［実施例２６４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，６ａＳ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２６２Ｇにおいて記述されたようにして調製した。表題化合物は、記述されたＳＦＣ条件下において溶出が速い方のエナンチオマーに相当する。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５７ - ２.６６ (m, １ H) ２.８７ (s, ３ H) ２.８８ - ３.４９ (m, ６ H) ３.５７ - ３.６７ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.１９ (s, １ H) ６.３１ (s,１ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２８ (M+H)⁺.

［実施例２６５］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例２６３Ｇ（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.８２ (tt, J = ５.８, ２.５ Hz, ２H), ２.９２ (s, ３H), ３.５４ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ４.０５ (q, J = ３.０ Hz, ２H), ６.６９ (t, J = １.８ Hz, １H), ７.１１ (ddd, J = ８.１, ６.０, ３.７ Hz, ２H), ７.２３ (ddd, J = ９.１, ８.２, ３.１ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４５ (M+H)⁺.

［実施例２６６］
４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例２６３Ｇ（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例８７の代わりに用いて、表題化合物を実施例２１５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.６７ - ２.７４ (m, ２H), ２.７７ (s, ３H), ３.６３ - ３.６８ (m, ２H), ３.７８ (s, ３H), ４.１４ (q, J = ３.０ Hz, ２H), ６.６４ - ６.７０ (m, １H), ７.１１ (ddd, J = ８.６, ５.２, ３.６ Hz, ２H), ７.２３ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２４ (M+H)⁺.

［実施例２６７］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル

［実施例２６７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例２６３Ｇ（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例８７の代わりに用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６７Ｂ］
２−（４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例２６７Ａ（１０５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例２２６Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２６７Ｃ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例２６７Ｂ（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を実施例２２６Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ３.０３ - ３.１８ (m, ２H), ３.５３ - ３.６９ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.８６ (dd, J = １０.６, ４.４ Hz, １H), ３.９９ - ４.０５ (m, １H), ４.１３ - ４.１７ (m, ２H), ４.２８ - ４.３４ (m, １H), ４.４４ (td, J = ７.５, ３.７ Hz, １H), ４.６６ (ddd, J = ６.８, ４.４, ２.５ Hz, １H), ６.６６ (dq, J = ３.８, ２.０ Hz, １H), ７.０８ - ７.１６ (m, ２H), ７.２４ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２４ (M+H)⁺.

［実施例２６８］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例２６７Ｂ（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を実施例２２６Ｂの代わりに用い、（Ｒ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７７ - ２.０３ (m, ４H), ２.９３ - ３.１３ (m, ２H), ３.１７ (s, ２H), ３.３３ - ３.４８ (m, ２H), ３.４９ - ３.５６ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.９５ - ４.０９ (m, ２H), ４.３３ (d, J = ６.１ Hz, ２H), ４.４６ (s, １H), ６.６８ (d, J = ４.３ Hz, １H), ７.２１ (d, J = ４.４ Hz, １H), ７.２９ (dd, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ７.３３ - ７.４１ (m, １H), ８.４８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０８ (M+H)⁺.

［実施例２６９］
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸を、実施例２６０Ａについて記述された手順における（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２６１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７３ (s, １H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.０７ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４６ (d, J = ３.０ Hz, １H), ６.２３ (d, J = １.８ Hz, １H), ４.７９ (t, J = ５.２ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.６１ (d, J = １５.０ Hz, １H), ３.５７ - ３.４８ (m, １H), ３.４３ (dt, J = １０.８, ５.４ Hz, １H), ３.３７ - ３.２７ (m, １H), ３.２３ (s, １H), ３.０１ (s, ３H), ２.９６ (dd, J = １２.５, ６.２ Hz, １H), ２.８２ (s, ３H), ２.７７ - ２.６８ (m, １H), ２.４３ (d, J = １６.９ Hz, １H), ２.３１ (d, J = １７.６ Hz, １H); MS (ESI+) m/z ４３９.０ (M+H)+.

［実施例２７０］
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸を、実施例２６０Ａについて記述された手順における（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２６０において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７７ (d, J = １.５ Hz, １H), ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３５ - ７.１２ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４６ (s, １H), ６.１８ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.６１ (t, J = ５.４ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.６０ - ３.２７ (m, ６H), ３.０２ (s, ３H), ２.９７ - ２.８８ (m, １H), ２.８１ (s, ３H), ２.４８ - ２.３４ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ４３９.１ (M+H)+.

［実施例２７１］
２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２７１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２，２−ジメチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル６，６−ジメチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル２，２−ジメチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（２．５１ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、１：１ジクロロメタン：ヘキサンで溶出させると、異性体の混合物として表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ２６０．０（Ｍ−ＢＯＣ）^＋。

［実施例２７１Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，２−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（４：１）
実施例２７１Ａ（０．８４８ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｄにおいて記述された手順を使用して位置異性体の混合物として調製した。混合物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ６０６．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２７１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，２−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２７１Ｂ（１．６１ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで溶出させると、単一異性体状の表題化合物が得られた（他の位置異性体は、実施例２７２Ａにおいて記述している。）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４５２．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２７１Ｄ］
２−（６，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例２７１Ｃ（０．２４９ｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）の混合物を、２４時間室温において撹拌し、濃縮した。塩酸塩を、得られた固体をメタノールに溶解させ、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素を加えることによって、調製した。減圧下で濃縮した後、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３５２．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２７１Ｅ］
２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２７１Ｄ（０．１０１ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５６ (s, ６H), ２.５２ (m, ２H), ３.０１ (s, ３H), ３.４３ (t, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.２８ (m, ２H), ７.０４ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.２１ (d, １H), １１.８０ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４３０.１ (M+１)⁺.

［実施例２７２］
２−［２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２７２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２７１Ｂ（１．６１ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで溶出させると、単一異性体状の表題化合物が得られた（他の位置異性体は、実施例２７１Ｃにおいて記述している。）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４５２．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２７２Ｂ］
２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２７２Ａ（０．６００ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を実施例２７１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例２７１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３５２．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２７２Ｃ］
２−（２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２７２Ｂ（０．１０６ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４４ (s, ６H), ２.５３ (m, ２H), ３.０１ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ４.０８ (m, ２H), ６.２６ (d, １H), ６.５４ (m, １H), ７.０３ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.２０ (d, １H), １１.８７ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４３０.２ (M+１)⁺.

［実施例２７３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２７２Ｂ（０．１０２ｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０４７ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で室温において２４時間撹拌し、減圧下で濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５−５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が発生し、このトリフルオロ酢酸塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍ アンモニアを利用してＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１２ (br s, ６H), ２.３８ (br s, ２H), ２.８８ (s, ３H), ３.１３ (s, ３H), ３.２５ (br s, １H), ３.３２ (br s, １H), ３.４４ (m, ２H), ３.７９ (s, ３H), ６.２４ (m, １H), ６.５１ (m, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２９ (m, ３H), ８.２４ (d, １H), １１.８４ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４３７.１ (M+１)⁺.

［実施例２７４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシエタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２６２Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６０ (d, J=１７.７０ Hz, １ H) ２.９８ (m, ３ H) ３.２１ (s, ３ H) ３.４６ (m, ２ H) ３.６１ (m, ３ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３０ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.２３ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４７１.２ (M+H)⁺.

［実施例２７５］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
メタノール（１０ｍＬ）中の実施例２３６Ｇ（８０ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）の溶液を、炭素に担持された２０％水酸化パラジウム（湿潤状態）（４０ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）に加圧ビン内で加えた。混合物を５０℃において３０ｐｓｉの水素下で１６時間撹拌し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残留物を、１０〜９５％アセトニトリル／水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（１００Å）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.００ - ２.２０ (m, ２H), ２.２１ - ２.３０ (m, ２H), ２.９０-２.９８ (m, ６H), ２.９８-３.４５ (m, ５H), ３.７５ (s, ３H), ４.２１ (s, ２H), ６.０９ (bs, １H), ７.２０ (dd, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ７.２６ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２９ - ７.３８ (m, １H), ８.５４ (s, １H), １２.１２ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４３６ (M+H)⁺

［実施例２７６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例２４７Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、３−（メチルアミノ）シクロブタノールヒドロクロリド（エナミン）をアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ １.８３ - ２.３０ (m, ６H), ２.３９ - ２.６５ (m, ４H), ２.７８ - ２.９１ (m, １H), ２.９１ - ３.０４ (m, ３H), ３.０９ - ３.２３ (m, ２H), ３.４１ - ３.５３ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９１ - ４.４３ (m, ２H), ６.０７ (d, J = ４.０ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２０ (m, ３H), ８.１１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６７.２ (M+H)⁺.

［実施例２７７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

［実施例２７７Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
２０ｍＬのテトラヒドロフランおよび２０ｍＬのメタノール中の実施例２３６Ｃ（３ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｎ水酸化リチウム（８．４４ｍＬ、１６．８８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において４時間撹拌した。混合物を２Ｎ塩酸水溶液によって中和し、酢酸エチルによって抽出し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン中の０〜５０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ３９４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２７７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例２７７Ａを実施例８７Ｂの代用として用い、実施例２６２Ｂをｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４７５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２７７Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２７７Ｂを実施例２３６Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｆにおいて記述された手順の通りにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３７５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２７７Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２７７Ｃを実施例２６２Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２６２Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５６ - ２.６８ (m, １H), ２.８１ - ３.１４ (m, ６H), ３.１５ - ３.２１ (m, １H), ３.４３ (dd, J = ９.８, ８.１ Hz, ２H), ３.５７ - ３.６７ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.２５ (dd, J = ３.８, １.９ Hz, １H), ６.４０ (d, J = ２.３ Hz, １H), ７.２１ - ７.３６ (m, ３H), ７.３５ - ７.４４ (m, １H), １２.６０ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４５３ (M+H)⁺.

［実施例２７８］
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２７７Ｃを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４０-２.５０ (m,３H), ２.５５ - ２.６４ (m, ２H), ２.７７ (d, J = ３.５ Hz, ３H), ２.８２ - ２.９９ (m, ５H), ３.１６-３.２１(m, ２H), ３.４０-３.５０(br, １H), ３.７５ (s, ３H), ６.１７ (s, １H), ６.４０ (d, J = ２.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.３４ (m, ２H), ７.３９ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.６０ (d, J = ０.７ Hz, １H), １２.５１ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４６０ (M+H)⁺.

［実施例２７９］
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例２７９Ａ］
エチル４−（４−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例２１９Ａを実施例２３１Ｂによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：４６３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２７９Ｂ］
エチル４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
１３．３ｍＬのテトラヒドロフラン／水（３：１）中の実施例２７９Ａ（１２５０ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１０４３ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１２１４ｍｇ、１１．４５ｍｍｏｌ）およびフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（６０．３ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７５℃において２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルによって希釈し、有機物を飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０、ＳＦ４０−８０カラム、１０〜６０％酢酸エチル／ヘキサンのグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：５５３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２７９Ｃ］
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
２０ｍＬのジオキサン中の実施例２７９Ｂ（１．１ｇ、１．９９１ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（４．９８ｍＬ、２９．９ｍｍｏｌ）によって８０℃において１時間処理し、１００℃において２時間処理した。混合物を冷却し、大半の溶媒を真空内で除去した。残留物を１５ｍＬの水によって希釈し、塩基層を酢酸エチル（２回）によって抽出した。有機層を廃棄した。塩基性水性層を１Ｍ塩酸によって約ｐＨ７に調整し、酢酸エチル（２回）およびジクロロメタン（２回）によって抽出した。合わせた有機物をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。酢酸エチルによって倍散し、ろ過し、真空内で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６０ - １.７８ (m, １ H) １.９５ - ２.１１ (m, １ H) ２.２７ - ２.４８ (m, ３ H) ３.３９ - ３.５２ (m, １ H) ３.５３ - ３.６２ (m, １ H) ３.６７ - ３.８１ (m, ３ H) ６.１２ (s, １ H) ６.５４ (s, １ H) ７.０７ - ７.４４ (m, ３ H) ８.１７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) １１.８６ (s, １ H). MS (ESI): ３８５.２ (M+H)⁺.

［実施例２８０］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２６２Ｅ（６０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ酢酸（２２．３９ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（７８ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４７．９μＬ、０．３４３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０〜９５％アセトニトリル／水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（１００Å）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５８ - ３.１６ (m, ４ H) ３.３９ - ３.７２ (m, ４ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８８ - ４.０４ (m, ３ H) ６.１７ - ６.３１ (m, １ H) ６.３５ (s, １ H) ７.１４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３６ (m, ３ H) ８.２６ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １２.１６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０８ (M+H)⁺.

［実施例２８１］
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル
２−ヒドロキシ酢酸を２−シアノ酢酸によって置きかえて、表題化合物を実施例２８０において記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５８ - ３.１６ (m, ４ H) ３.４６ - ３.６４ (m, ４ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８９ - ３.９５ (m, ２ H) ６.２５ (dd, J=４.１２, １.９８ Hz, １ H) ６.３４ (s, １ H) ７.１１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １２.１０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１７ (M+H)⁺.

［実施例２８２］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例２８２Ａ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２６２Ｂを実施例２３１Ｃにおけるｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３１Ｃ−実施例２３１Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３６８．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８２Ｂ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）中の実施例２８２Ａの溶液に、トリエチルアミン（０．１７７ｍＬ、１．２６７ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．０３３ｍＬ、０．４２２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を水によって処理し、１０分撹拌し、沈殿物をろ過し、水によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させた。固体を１ｍＬのメタノールに懸濁させ、エーテル中の１ｍＬの２Ｍ塩化水素によって処理した。懸濁液を４ｍＬのエーテルによって希釈し、１０分撹拌し、ろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.６３ - ２.７６ (m, １H), ２.８５ (s, ３H), ３.００ - ３.１３ (m, １H), ３.１１ - ３.２４ (m, ２H), ３.３７ ３.５４ (m, ３H), ３.６８ - ３.７７ (m, １H), ３.８０ (s, ３H), ６.３９ - ６.４８ (m, ２H), ７.２０ - ７.２９ (m, ２H), ７.２８ - ７.３７ (m, １H), ８.４３ (d, J = ３.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４６.２ (M+H)⁺.

［実施例２８３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

［実施例２８３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例２３６Ｆを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４６３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８３Ｂ］
２−（４−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例２８３Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４０７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８３Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２８３Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７２-１.９５ (m, ４H), ２.４０ - ２.７７ (m, ４H), ３.１６ - ３.４２ (m, ７H), ３.７６ (s, ３H), ４.１８ - ４.２ (m, ３H), ６.２５ (s, １H), ６.５６ (bs, １H), ７.２０-７.４４ (m, ３H), ８.５９ (s, １H). MS (ESI(+)) m/e ４９０ (M+H)⁺.

［実施例２８４］
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド

［実施例２８４Ａ］
（３ａＳ，６ａＲ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６２Ｄ（４．０ｇ）の分取ＳＦＣ式キラル分離を、８流路型分取カラム切り替え装置、二酸化炭素ポンプ、モディファイアーポンプ、自動式背圧調整器、ＵＶ検出器および６ポジション型フラクション収集装置が備え付けられていて、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施した。移動相は、完全乾燥状態の非認証二酸化炭素として３５０ｐｓｉに加圧されて、モディファイアーであるメタノールと一緒に７０ｇ／ｍｉｎの流量において、デュワービンから供給されることになる、超臨界状二酸化炭素から構成された。ＵＶ検出は、２２０ｎｍの波長において収集するように設定しておき、カラムは周囲温度にしておき、背圧調整器は、１００ｂａｒを維持するように設定した。試料を１００ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノールに溶解させた。試料を１ｍＬ（１００ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は２０％メタノール：二酸化炭素にして、定組成に保持した。フラクション収集は、時限式に起動した。上記機器に、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＯＤ−Ｈカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍ）を取り付けた。キラル分離すると、表題化合物が、溶出が緩やかな方のエナンチオマーおよび実施例２８５Ａ（以下を参照されたい。溶出が速い方のエナンチオマー）として得られた。表題化合物の旋光が、Ａｕｔｏｐｏｌ ＩＶ（登録商標）自動式偏光計を用いて得られた（２４．８℃のクロロホルム中で、ｃ＝１０ｍｇ／ｍＬ）［α］_Ｄ＝＋１６５．２０。ＬＣ−ＭＳ：４５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８４Ｂ］
（３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
酢酸エチル（１３ｍＬ）中の実施例２８４Ａ（２．１４ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール（１３ｍＬ）およびジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素（２ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３５℃において２時間撹拌し、冷却した。ジエチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、懸濁液を室温において１０分激しく撹拌し、ろ過した。固体を５０ｍＬのジエチルエーテルおよび５０ｍＬのヘプタンによって洗浄し、固体を収集し、高真空下で乾燥させると、脱保護済み中間体が塩酸塩として得られた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中のこの中間体（１００ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）の溶液に、２，５−ジオキソピロリジン−１−イルメチルカルバメート（４４．８ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６５ｍＬ、１．１８４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において３時間撹拌した。水をゆっくりと加え、沈殿物をろ過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄し、真空内で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５１ - ２.６０ (m, ４ H) ２.８４ - ３.０７ (m, ３ H) ３.３５ - ３.４０ (m, ２ H) ３.４６ - ３.５５ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ５.９６ - ６.０７ (m, １ H) ６.１５ - ６.２０ (m, １ H) ６.３１ (s, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (d, J=１.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例２８５］
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド

［実施例２８５Ａ］
（３ａＲ，６ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
表題化合物は、実施例２８４Ａにおいて調製しており、実施例２８４Ａにおいて記述されたＳＦＣ条件下で溶出が速い方のエナンチオマーに相当する。旋光が、Ａｕｔｏｐｏｌ ＩＶ（登録商標）自動式偏光計を用いて得られた（２４．８℃のクロロホルム中で、ｃ＝１０ｍｇ／ｍＬ）［α］_Ｄ＝−１６１．１０。ＬＣ−ＭＳ：４５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８５Ｂ］
（３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
実施例２８４Ａを実施例２８５Ａによって置きかえて、表題化合物を実施例２８４Ｂにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５１ - ２.５８ (m, ４ H) ２.８３ - ３.０６ (m, ３ H) ３.３５ - ３.４０ (m, ２ H) ３.４７ - ３.５５ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.００ - ６.０８ (m, １ H) ６.１５ - ６.２０ (m, １ H) ６.３１ (s, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３０ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (d, J=１.２２ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例２８６］
５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例２８２Ａ（８０．０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）およびＮ−スクシンイミジル−Ｎ−メチルカルバメート（４６．９ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１５２ｍＬ、１．０９０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、溶媒の大半が除去されるまで濃縮した。懸濁液をろ過し、酢酸エチルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ２.５６ - ２.８６ (m, １H), ２.８６ - ２.９５ (m, ５H), ３.３１ - ３.４２ (m, １H), ３.４７ (bs, １H), ３.６１ - ３.７５ (m, ４H), ３.７３ - ３.９１ (m, ２H), ６.４０ (bs, ２H), ６.４８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.１２ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.３１ (td, J = ８.５, ３.２ Hz, １H), ７.４８-７.５４, (m, １H), ８.５３ (d, J = ２.６ Hz, １H), １３.１２ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２５.１ (M+H)⁺.

［実施例２８７］
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２８２Ａ（８０．０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０２１ｍＬ、０．２０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２７ｍＬ、０．９０８ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃において４時間加熱した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製した（実施例２２１と同じプロトコル）。トリフルオロ酢酸塩を、ＳＣＸカラムの中を通して流し、メタノール中の２Ｍアンモニアで溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ２.５８ - ３.０６ (m, １３H), ３.３１ (d, J = ５.４ Hz, ２H), ３.３９ - ３.４４ (m, １H), ３.７１ (s, ３H), ６.４３ (bs, １H), ６.４８ (bs, １H), ７.１２ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２７ - ７.３６ (m, １H), ７.５０ (d, J =８.８ Hz, １H), ８.５１ (d, J = ２.６ Hz, １H), １３.１３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.２ (M+H)⁺.

［実施例２８８］
（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例２８８Ａ］
メチルｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
ジクロロメタン（３．１５ｍＬ）およびメタノール（３．１５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．１５ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３２ｍＬ、０．９４６ｍｍｏｌ）を、メチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテート（Ｊ＆Ｗ ＰｈａｒｍＬａｂ、０．０８４ｇ、０．４９２ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１３０ｍＬ、２．２７１ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１０分撹拌した。ＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、０．６０８ｇ、１．５１４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温において２０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン中の４０ｍＬの５０％メタノールによって希釈し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。メチルｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテートおよびメチルｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテートからできている得られた混合物を、シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜９％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４７８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８８Ｂ］
メチルｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
ジクロロメタン（３．１５ｍＬ）およびメタノール（３．１５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．１５ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３２ｍＬ、０．９４６ｍｍｏｌ）の溶液を、メチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテート（Ｊ＆Ｗ ＰｈａｒｍＬａｂ、０．０８４ｇ、０．４９２ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１３０ｍＬ、２．２７１ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、０．６０８ｇ、１．５１４ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において２０時間撹拌した。混合物をジクロロメタン中の４０ｍＬの５０％メタノールによって希釈し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。メチルｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテートおよびメチルｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテートからできている得られた混合物を、シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜９％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４７８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２８８Ｃ］
（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
テトラヒドロフラン（０．２６２ｍＬ）およびメタノール（０．２６２ｍＬ）中の実施例２８８Ａ（０．０２５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）の溶液を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．０７９ｍＬ、０．１５７ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１６時間撹拌した。混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、ｃｉｓ−異性体状の表題化合物（実施例２８９において記述されたｔｒａｎｓ−異性体と一緒になっている。）がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４８ - １.７８ (m, ６H), １.７８ - １.９４ (m, ２H), ２.０７ - ２.１６ (m, １H), ２.３３ (d, J = ７.６ Hz, ２H), ２.７２ - ２.９３ (m, ２H), ３.１４ - ３.３３ (m, ２H), ３.６７ - ３.７７ (m, ４H), ３.９０ - ４.０２ (m, ２H), ６.４０ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４８ - ６.５６ (m, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.３６ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.５１ (bs, １H), １２.０７ (d, J = １.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.０ (M+H)⁺.

［実施例２８９］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例２８８Ｂを実施例２８８Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２８８Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.００ - １.１７ (m, ２H), １.４４ - １.７１ (m, ３H), １.８１ - １.９４ (m, ２H), １.９９ - ２.１９ (m, ４H), ２.６７ - ２.９３ (m, ２H), ３.１３ - ３.３０ (m, ２H), ３.６１ - ３.７２ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.９０ - ４.０２ (m, ２H), ６.４０ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４７ - ６.５５ (m, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.３６ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.６１ (bs, １H), １２.０６ (d, J = １.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.０ (M+H)⁺.

［実施例２９０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

［実施例２９０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例２８３Ａを実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４６５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９０Ｂ］
２−（４−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例２９０Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４０９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９０Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２９０Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８６ (s, ８H), ２.１２ - ２.２８ (m, １H), ２.８９ - ２.９８ (m, １H), ３.１０ (d, J = ９.１ Hz, １H), ３.１２ - ３.６９ (m, ７H),３.７６(s,３H) ３.９０ - ４.３０ (m, ３H), ６.０４ (d, J = ２.９ Hz, １H), ７.１９ - ７.３０ (m, ２H). ７.３３ - ７.４７ (m, １H),MS (ESI(+)) m/e ４９２ (M+H)⁺.

［実施例２９１］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
２−ヒドロキシ酢酸を２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸によって置きかえて、表題化合物を実施例２８０において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５５ - ２.６９ (m, ５ H) ２.８１ - ３.１２ (m, ３ H) ３.４７ - ３.６６ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.７４ - ３.９７ (m, ２ H) ４.０６ - ４.２２ (m, ２ H) ６.３２ (s, １ H) ６.９７ - ７.０９ (m, J=５.４９, ５.４９ Hz, ２ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９２ (dd, J=４.７３, １.６８ Hz, １ H).MS (ESI⁺) m/z ４８５ (M+H)⁺.

［実施例２９２］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸

［実施例２９２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキサンカルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（Ａｓｔａｔｅｃｈ）をメチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテートの代用として用いて、表題化合物を実施例２８８Ａにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９２Ｂ］
４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキサンカルボン酸
実施例２９２Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ １.５２ - １.８８ (m, ４H), ２.０５ - ２.４５ (m, ５H), ２.９１ - ３.０５ (m, ２H), ３.３２ - ３.４６ (m, ２H), ３.７６ - ３.８６ (m, ４H), ４.０２ - ４.１３ (m, ２H), ６.５７ - ６.６６ (m, １H), ６.７５ (d, J = ６.１ Hz, １H), ７.２１ - ７.３７ (m, ３H), ７.５９ (dd, J = ６.１, ０.９ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５０.１ (M+H)⁺.

［実施例２９３］
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例２９３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中の実施例２８２Ａ（４００ｍｇ、０．９０８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．１５７ｍＬ、１．０９０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．６３３ｍＬ、４．５４ｍｍｏｌ）の混合物を、８５℃において３０分Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器内で加熱した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、酢酸エチル／ヘプタン（７：３から８：２）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８１．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９３Ｂ］
２−（５−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）酢酸
ジクロロメタン（１２ｍＬ）中の実施例２９３Ａ（０．６８５ｇ、１．４２３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２．７４ｍＬ、３５．６ｍｍｏｌ）の溶液を、１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の８ｍＬの２Ｍ塩化水素によって処理した。懸濁液を超音波処理し、エーテルによって希釈し、１時間撹拌した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。ＭＳ（ＨＰＬＣによるトリフルオロ酢酸塩）（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９３Ｃ］
２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例２９３Ｂ（０．１００ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１３５ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５１ｍＬ、１．０８３ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−オール・ヒドロクロリド（０．０２８ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間撹拌した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム（１８：１：０．１から９：１：０．１）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.４７ - ２.６７ (m, ３H), ２.６７ - ２.７６ (m, ２H), ２.９３ - ３.０１ (m, ２H), ３.０５ - ３.１９ (m, ２H), ３.７１-３.７６ (m, ４H), ３.９２ - ４.０１ (m, １H), ４.１３ - ４.２１ (m, １H), ４.３５ - ４.４４ (m, １H), ４.４５ - ４.６２ (m, １H), ６.０９ (s, １H), ６.１９ (bs, １H), ６.９９ - ７.２４ (m, ３H), ８.０７ (d, J = ２.９ Hz, １H). (ESI⁺) m/z ４８１.２ (M+H)⁺.

［実施例２９４］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例２９４Ａ］
２−（４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例２３１Ｅを実施例２９３Ａにおける実施例２８２Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２９３Ａおよび実施例２９３Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４００．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９４Ｂ］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例２９４Ａ（０．１００ｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１４３ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６０ｍＬ、１．１４７ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−オール・ヒドロクロリド（０．０３０ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）の混合物を３時間撹拌し、水によってゆっくりと処理した。固体をろ過し、水によって洗浄し、真空オーブン内で乾燥させ、６ｍＬの酢酸エチル／ヘプタン（１：１）中で７０℃において２時間加熱し、ろ過し、酢酸エチル／ヘプタン（１：１）によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.５４ - ２.６０ (m, ２H), ２.７８ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.２１ (d, J = ２.９ Hz, ２H), ３.２９ (d, J =３ Hz, １H), ３.７６ (s, ４H), ４.０２ - ４.０８ (m, １H), ４.２２ (dd, J = １０.７, ６.８ Hz, １H), ４.４４ - ４.５２ (m, １H), ４.５２ - ４.６２ (m, ２H), ６.１６ (s, １H), ６.３４ - ６.３９ (m, １H), ７.０８ - ７.２４ (m, ３H), ８.０７ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５５.０ (M+H)⁺.

［実施例２９５］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例２６２Ｅを実施例２９３Ａにおける実施例２８２Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２９３Ａ−実施例２９３Ｃにおいて記述されたようにして調製した。混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０〜９５％アセトニトリル／水中の１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（１００Å）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４４ - ２.９６ (m, ８ H) ３.００ (s, ２ H) ３.４８ - ４.４７ (m, ６ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１２ (s, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８４ (s, １ H). (ESI⁺) m/z ４６３ (M+H)⁺.

［実施例２９６］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例２６２Ｅを実施例２９３Ａにおける実施例２８２Ａの代用として用い、アゼチジン−３−オールヒドロクロリドを（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２９３Ａ−実施例２９３Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６６ - １.８４ (m, ４ H) ２.４１ - ３.５２ (m, １５ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.８６ - ４.０７ (m, １ H) ６.１１ (s, １ H) ６.２８ - ６.３３ (m, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３１ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９１ (M+H)⁺.

［実施例２９７］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２９４Ａ（０．０８５ｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１２２ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０９ｍＬ、０．７８０ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−オール・ヒドロクロリド（０．０３２ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間撹拌した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム（１８：１：０．１から９：１：０．１）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.３３ - １.６０ (m, ２H), １.７９ - １.９４ (m, ２H), ２.５６ (bs, ２H), ２.７３ - ２.８０ (m, ２H), ３.０６ - ３.１８ (m, １H), ３.２７-３.３０ (m, ２H), ３.３２-３.４３ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.７８ - ３.９８ (m, ２H), ４.０３ - ４.１２ (m, １H), ４.５６ (d, J = １.１ Hz, １H), ６.１６ (s, １H), ６.３４ - ６.４０ (m, １H), ６.９９ - ７.２４ (m, ３H), ８.０６ (d, J = ２.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８３.１ (M+H)⁺.

［実施例２９８］
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例２９８Ａ］
メチル２−（４−（４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセテート
ジクロロメタン（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中の実施例２３１Ｅ（０．１５０ｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１１ｍＬ、０．７９７ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸（０．１０４ｍＬ、１．８１０ｍｍｏｌ）、メチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテート（０．１１６ｍＬ、０．７２４ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、５８２ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。混合物を４０℃において３時間加熱し、固体をろ過し、ジクロロメタン／メタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、メタノール／酢酸エチル（５：９５）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例２９８Ｂ］
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、メタノール（１．２ｍＬ）および水（０．９ｍＬ）中の実施例２９８Ａ（０．１１５ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム（０．０１１ｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）の混合物を終夜撹拌し、濃縮した。残留物を４ｍＬの水に溶解させ、２Ｍ塩化水素水溶液によって処理した。懸濁液を水によって希釈し、１５分撹拌し、ろ過し、水によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.１３ - １.２８ (m, １H), １.５５ - １.９５ (m, ４H), １.９５ - ２.０７ (m, ２H), ２.１７ - ２.２７ (m, ３H), ２.４３ (d, J = ７.６ Hz, １H), ２.８７ - ２.９５ (m, ２H), ３.３０-３.３８ (m, ２H), ３.７７ (s, ４H), ４.００ - ４.０８ (m, ２H), ６.３３ (s, １H), ６.４１ (bs, １H), ７.０８ - ７.２６ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８２.０ (M+H)⁺.

［実施例２９９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例２９９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２７２Ｂ（０．３８８ｇ、０．９１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート（０．２６４ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７ｍＬ、５．０２ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃において８時間加熱し、濃縮した。残留物を酢酸エチルと水とに分配し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４６６．４（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２９９Ｂ］
２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例２９９Ａ（０．１３６ｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２ｍＬ）中で２４時間室温において撹拌し、減圧下で濃縮した。塩酸塩を、固体をメタノールに溶解させ、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素を加えることによって、調製した。濃縮後、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４１０．４（Ｍ＋１）^＋。

［実施例２９９Ｃ］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の実施例２９９Ｂ（０．１７２ｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシアゼチジンヒドロクロリド（０．０４７ｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）、２−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（０．１６４ｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３ｍＬ、２．１５ｍｍｏｌ）の混合物を、２４時間室温において撹拌した。混合物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜４０％アセトニトリルで溶出させた。トリフルオロ酢酸塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを利用してＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.０３ (br s, ６H), ２.３２ (br s, ２H), ３.１１ (m, ４H), ３.５７ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.９５ (m, １H), ４.０４ (m, １H), ４.３９ (m, ２H), ６.５４ (m, １H), ６.１９ (br s, １H), ６.４６ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２３ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.７９ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４６５.０ (M+１)⁺.

［実施例３００］
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン
２−ヒドロキシ酢酸を３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸によって置きかえて、表題化合物を実施例２８０において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７８ - ２.３８ (m, ４ H) ２.５３ - ３.１３ (m, ５ H) ３.４１ - ３.６９ (m, ４ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.８４ - ４.０２ (m, １ H) ５.０３ (dd, J=９.１６, ７.０２ Hz, １ H) ６.１８ (dd, J=４.７３, １.６８ Hz, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９０ (s, １ H). ). (ESI⁺) m/z ４６２ (M+H)⁺.

［実施例３０１］
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例３０１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−カルボキシレート
１０ｍＬのテトラヒドロフランおよび３ｍＬの水中の実施例２３６Ｃ（０．４ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）、実施例２２３Ｂ（０．３０２ｇ、０．９００ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．２３８ｇ、２．２５０ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．０４３ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）の混合物を、８０℃において４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、２Ｎ水酸化リチウム（１．８７５ｍＬ、３．７５ｍｍｏｌ）によって４時間処理した。混合物を２Ｎ塩酸水溶液によって中和し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を水およびブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜５％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４７５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３０１Ｂ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例３０１Ａ（３８０ｍｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（６１７μＬ、８．０１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において終夜撹拌し、濃縮した。残留物をジエチルエーテルによって倍散し、ろ過し、減圧下で乾燥させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ３７５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３０１Ｃ］
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例３０１Ｂを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３９ - ２.４０ (m, ６H), ２.６８-２.７８ (m, １H), ２.７８ - ２.８３ (m, ４H), ３.００ (d, J = ３.３ Hz, ３H), ３.４０ - ３.６３ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ６.２１ (bs, １H), ６.６７ - ６.７３ (m, １H), ７.２１ - ７.３４ (m, ２H), ７.３８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.５９ (s, １H), １２.４２ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ４６０ (M+H)⁺.

［実施例３０２］
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例３０２Ａ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン塩酸
実施例２２３Ｂを、実施例２３１Ｃにおけるｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３１Ｃ−実施例２３１Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３６８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３０２Ｂ］
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例３０２Ａ（１１０．０ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０３０ｍＬ、０．２８７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１７４ｍＬ、１．２４９ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃において４時間加熱した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ジクロロメタンメタノール／水酸化アンモニウム（１８：１：０．１）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ １.５８ - １.６９ (m, １H), １.９０ - １.９８ (m, １H), ２.０１ - ２.２６ (m, ２H), ２.８３-３.０１ (m, ５H), ３.０５ (d, J = ２.８ Hz, ３H), ３.３９ - ３.６５ (m, ３H), ３.６９ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.１３ (s, １H), ６.４８ - ６.５３ (m, １H), ７.０７ - ７.２５ (m, ３H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.１ (M+H)⁺.

［実施例３０３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

［実施例３０３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）アセテート
実施例２７７Ｃを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４８９。

［実施例３０３Ｂ］
２−（５−（５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）酢酸
実施例３０３Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ ４３３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３０３Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例３０３Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２５ (s, １H), １.６４-１.９９ (m, ４H), ２.５９-２.８１ (m, ４H), ３.１２ - ３.７２ (m, ９H), ３.７４ (s, ３H), ３.７８ - ４.６２ (m, ２H), ６.１６ (s, １H), ６.３６ (bs, １H), ７.１５ - ７.２９ (m, ３H), ７.３３ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), １２.２３ (bs, １H). MS (ESI(+)) m/e ５１６ (M+H)⁺.

［実施例３０４］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例３０４Ａ］
２−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル）酢酸
実施例２２３Ｃを実施例２９３Ａにおける実施例２８２Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２９３Ａおよび実施例２９３Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３０４Ｂ］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例３０４Ａ（０．１００ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１４１ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５７ｍＬ、１．１２６ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−オール・ヒドロクロリド（０．０３０ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間撹拌した。混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いてシリカゲルにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム（１８：１：０．１から１２：１：０．１）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ １.６０ - １.７０ (m, １H), １.９１ - １.９９ (m, １H), ２.０６ - ２.１７ (m, ２H), ２.１６ - ２.２７ (m, １H), ２.８２ - ２.９１ (m, １H), ３.２６-３.３４ (m, １H), ３.５１ - ３.５８ (m, １H), ３.６３ - ３.７０ (m, １H), ３.７６-３.７８ (m, ４H), ４.００ (td, J = ９.９, ４.３ Hz, １H), ４.２１ (dd, J = １０.６, ６.９ Hz, １H), ４.３３ - ４.４６ (m, １H), ４.４９ - ４.６９ (m, ２H), ６.２３ (s, １H), ６.４８ - ６.５３ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.０９ - ７.２０ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６３.１ (M+H)⁺.

［実施例３０５］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例３０４Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.６０ - １.７２ (m, １H), １.７９ - ２.０７ (m, ５H), ２.０５ - ２.３１ (m, ３H), ２.８５ - ２.９４ (m, １H), ３.４１ - ３.６７ (m, ７H), ３.７６ (s, ４H), ４.０５ - ４.２０ (m, １H), ６.２４ (s, １H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２０ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９１.２ (M+H)⁺.

［実施例３０６］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例３０４Ｂにおいて記述されたようにして調製した。MS (ESI⁺) m/z ４０８.１ (M+H)⁺. ^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.６０ - １.７３ (m, １H), １.９１ - ２.０１ (m, １H), ２.０２ - ２.２８ (m, ３H), ２.８９ - ２.９５ (m, ３H), ３.１０ (s, １H), ３.４２ - ３.９５ (m, １１H), ６.２４ (s, １H), ６.５１ (d, J = ５.５ Hz, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.１９ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例３０７］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - １.８７ (m, ２H), ２.１８ - ２.３０ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９８ (tt, J = １２.２, ３.５ Hz, １H), ３.１１ (dt, J = １３.５, １０.７ Hz, ２H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.３０ (s, ２H), ５.９４ (s, １H), ６.７２ (dd, J = ８.２, ４.３ Hz, ２H), ６.９３ - ７.１６ (m, ２H), ７.２６ (t, J = ６.８ Hz, １H), ７.３０ - ７.４３ (m, ４H), ８.２０ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１５ (M+H)⁺.

［実施例３０８］
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ヒドロキシベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (qd, J = １３.４, ３.８ Hz, ２H), ２.１９ - ２.３２ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ３.００ (ddt, J = １２.２, ８.６, ３.５ Hz, １H), ３.１１ (dt, J = １２.７, ９.７ Hz, ２H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.１８ (s, ２H), ５.９７ (s, １H), ６.６３ - ６.８２ (m, ４H), ７.０３ - ７.２１ (m, ４H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３１ (M+H)⁺.

［実施例３０９］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルメチル）アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルバルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８２ (qd, J = １３.５, ７.０ Hz, ２H), ２.３０ (dq, J = １５.９, ５.９, ５.２ Hz, ２H), ２.８３ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９２ - ３.０３ (m, １H), ３.１２ (q, J = １１.７ Hz, ２H), ３.５５ (d, J = １１.９ Hz, ２H), ４.８２ (d, J = ３.９ Hz, ２H), ６.０９ (s, １H), ６.７２ - ６.８６ (m, ２H), ６.９９ - ７.２１ (m, ３H), ８.２２ (t, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例３１０］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、ピコリンアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (qd, J = １３.３, ３.７ Hz, ２H), ２.１５ - ２.３４ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９３ - ３.０４ (m, １H), ３.１３ (ddt, J = １８.７, １２.４, ７.４ Hz, ２H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.５５ (s, ２H), ５.９７ (d, J = ２.３ Hz, １H), ６.６８ - ６.８２ (m, ２H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０７ - ７.２０ (m, １H), ７.５９ (dd, J = ７.６, ５.１ Hz, １H), ７.６８ (d, J = ７.９ Hz, １H), ８.０６ - ８.１７ (m, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.６８ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例３１１］
Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.９４ - １.０９ (m, ２H), １.１４ (d, J = ３.７ Hz, ６H), １.６５ (dt, J = １３.３, ３.４ Hz, ２H), １.８３ (t, J = １３.１ Hz, ２H), １.９６ (ddd, J = １１.６, ８.２, ４.８ Hz, １H), ２.３０ (d, J = １４.０ Hz, ２H), ２.８２ (d, J = ４.５ Hz, ３H), ２.８７ (dd, J = ６.６, ３.０ Hz, ２H), ２.９２ - ３.２１ (m, ３H), ３.４５ - ３.６６ (m, ４H), ６.１０ (d, J = ２.２ Hz, １H), ６.７１ (ddd, J = １０.４, ７.７, ３.５ Hz, ２H), ７.０３ - ７.１６ (m, ２H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例３１２］
Ｎ，Ｎ−ビス［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
表題化合物を実施例３１１の副生成物として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.９７ - １.０５ (m, ４H), １.１０ (d, J = １１.１ Hz, １２H), １.５１ (dd, J = １３.１, ３.７ Hz, ４H), １.８３ (dd, J = １２.７, ６.２ Hz, ２H), ２.１０ (t, J = １１.３ Hz, ３H), ２.２９ (d, J = １３.８ Hz, ２H), ２.８２ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９２ - ３.２２ (m, ６H), ３.３９ - ３.６８ (m, ６H), ６.０９ (d, J = ２.２ Hz, １H), ６.７７ (ddt, J = ２１.３, ５.６, ２.９ Hz, ２H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１２ - ７.２０ (m, １H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５７７ (M+H)⁺.

［実施例３１３］
Ｎ，Ｎ−ビス（シクロプロピルメチル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、シクロプロパンカルバルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.０１ (d, J = ５.０ Hz, ４H), ０.２３ (d, J = ７.９ Hz, ４H), ０.７１ (p, J = ６.４ Hz, ２H), １.５７ (qd, J = １３.５, ３.８ Hz, ２H), １.９５ - ２.１３ (m, ２H), ２.２５ (dt, J = ３.６, １.８ Hz, ３H), ２.７０ - ２.９５ (m, ３H), ３.１５ (d, J = ６.６ Hz, ４H), ３.２９ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ５.８６ (s, １H), ６.９０ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.９５ - ７.２９ (m, ３H), ８.０３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例３１４］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６８ - １.８９ (m, ２H), ２.１４ - ２.３３ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.１ Hz, ３H), ２.９８ (tt, J = １２.２, ３.４ Hz, １H), ３.０５ - ３.１５ (m, ２H), ３.５４ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.４３ (s, ２H), ５.９４ (t, J = ２.１ Hz, １H), ６.７１ (dq, J = ６.０, ３.４ Hz, ２H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１１ (dd, J = １０.２, ８.４ Hz, １H), ７.６３ (t, J = ７.７ Hz, １H), ７.７３ (d, J = ７.７ Hz, １H), ７.８３ (dd, J = ８.０, １.９ Hz, １H), ７.８７ - ７.９８ (m, １H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９３ (M+H)⁺.

適当なアミノ中間体および／または適当なスルホニルクロリド試薬を代用しながら、下記化合物（実施例９７５を最後としている。）を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは１−メチル−２−ピロリジノンのいずれかを、溶媒として使用した。一部の生成物はフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、一方、他の生成物は逆相ＨＰＬＣによって精製した。この結果、一部の実施例は、トリフルオロ酢酸塩として単離した。一部の実施例（遊離塩基またはトリフルオロ酢酸塩）は、ＨＣｌ塩に変換した。

［実施例３１５］
２−［１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ０.９６ - １.２０ (m, ４H), ２.５０ - ２.６０ (m, １H), ２.６７ - ２.７５ (m, ２H), ３.５９ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.１２ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ６.５８ - ６.６４ (m, １H), ６.６６ (s, １H), ７.２１ - ７.２９ (m, １H), ７.２７ - ７.３８ (m, ２H), ７.５７ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２８.２ (M+H)⁺.

［実施例３３１］
２−｛１−［（クロロメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ (q, J = ４.３, ３.６ Hz, ２H), ３.５６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０７ - ４.１３ (m, ２H), ５.１４ (s, ２H), ６.３１ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５４ (bs, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１７ - ７.３３ (m, ３H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９９ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例３３２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.３４ (d, J = ６.８ Hz, ６H), ２.６２ - ２.６８ (m, ２H), ３.３７ (p, J = ６.８ Hz, １H), ３.６１ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.１１ - ４.１６ (m, ２H), ６.４９ - ６.５６ (m, ２H), ７.１６ - ７.３１ (m, ３H), ７.４１ (d, J = ５.８ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例３３３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.０７ (t, J = ７.４ Hz, ３H), １.７７ - １.８９ (m, ２H), ２.６５ - ２.７２ (m, ２H), ３.０３ - ３.１１ (m, ２H), ３.５６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.１０ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ６.５６ - ６.６２ (m, １H), ６.６６ (s, １H), ７.２１ - ７.３５ (m, ３H), ７.５７ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例３３４］
２−｛１−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.６５ - ２.８１ (m, ４H), ３.２９ - ３.４１ (m, １H), ３.５１ - ３.６１ (m, １H), ３.７０-３.７２ (m, ５H), ３.７９ (dd, J = １３.４, ９.９ Hz, １H), ３.９６ (dd, J = １３.４, ８.３ Hz, １H), ４.２８ - ４.３３ (m, ２H), ４.５６ - ４.６９ (m, １H), ６.６２ - ６.７１ (m, ２H), ７.１１ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２６ - ７.３５ (m, ２H), ７.４９ (dd, J = ８.９, ３.２ Hz, １H), ８.６０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.９８ - １３.０４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０６.１ (M+H)⁺.

［実施例３３６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d４) δ ppm ２.６７ - ２.７２ (m, ２H), ３.６１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.８０ (s, ３H), ４.１４ (d, J = ３.１ Hz, ２H), ４.２２ (q, J = ９.７ Hz, ２H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ６.５３ (s, １H), ７.１６ - ７.２９ (m, ３H), ７.３８ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７０.１ (M+H)⁺.

［実施例３４８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（チオフェン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ (q, J = ４.６ Hz, ２H), ３.２４ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.７７ - ３.８２ (m, ２H), ６.２４ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４８ (bs, １H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.２５ (m, ２H), ７.２３ - ７.３３ (m, ２H), ７.７２ (dd, J = ３.７, １.３ Hz, １H), ８.０５ (dd, J = ５.０, １.３ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８６ - １１.９０ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７０.１ (M+H)⁺.

［実施例３４９］
Ｎ−［２−クロロ−４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）フェニル］アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.２１ (s, ３H), ２.６２-２.６７ (m, ２H), ３.３９ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.８７ - ３.９３ (m, ２H), ６.４２ - ６.４９ (m, １H), ６.５２ (s, １H), ７.１９ - ７.２９ (m, ３H), ７.４４ (d, J = ５.９ Hz, １H), ７.７６ (dd, J = ８.６, ２.１ Hz, １H), ７.９１ (d, J = ２.１ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ８.６ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５５５.１ (M+H)⁺.

［実施例３５０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５６ (d, J = ３.７ Hz, ２H), ３.５７ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.０３ - ４.０８ (m, ２H), ６.２８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５２ (bs, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.３４ (m, ３H), ８.１４ - ８.２１ (m, ２H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９１ - １１.９６ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５６６.０ (M+H)⁺.

［実施例３５１］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５０-２.５４ (m, ２H), ３.５１-３.５４ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.０１ - ４.０６ (m, ２H), ６.２４ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４６ (bs, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１５ - ７.２５ (m, ２H), ７.２８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ７.７７ (dd, J = ９.０, ６.８ Hz, １H), ８.１７ (d, J = ６.８ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.３８ (d, J = ９.０ Hz, １H), １１.９４ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０６.１ (M+H)⁺.

［実施例３５２］
２-{１-[(３,５-ジメチル-１,２-オキサゾール-４-イル)スルホニル]-１,２,３,６-テトラヒドロピリジン-４-イル}-４-(５-フルオロ-２-メトキシフェニル)-１H-ピロロ[２,３-b]ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.４１ (s, ３H), ２.６４-２.６９ (m, ５H), ３.４８ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ３.９４ - ３.９９ (m, ２H), ６.４５ (bs, ２H), ７.１５ - ７.２６ (m, ３H), ７.２９ (d, J = ５.５ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ５.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８３.１ (M+H)⁺.

［実施例４０５］
２−｛１−［（３−クロロベンジル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.５８ - ２.６６ (m, ２H), ３.６０ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.１９ - ４.２５ (m, ２H), ４.６７ (s, ２H), ６.６１ - ６.６６ (m, ２H), ７.１１ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２７ - ７.３５ (m, ２H), ７.３６ (ddd, J = ８.０, ２.１, １.１ Hz, １H), ７.５０ (dd, J = ８.９, ３.２ Hz, １H), ７.５４ (dt, J = ７.６, １.４ Hz, １H), ７.７４ (t, J = １.８ Hz, １H), ８.６０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.９９ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１２.１ (M+H)⁺.

［実施例５３７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５２ - ２.５７ (m, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.４５ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.１７ (d, J = ２.６ Hz, ２H), ６.４９ (s, １H), ６.６４ - ６.７０ (m, １H), ７.１８ - ７.３０ (m, ３H), ７.３９ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.１ (M+H)⁺.

［実施例６７５］
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６９ - ２.７５ (m, ２H), ２.９２ (s, ３H), ３.５２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ４.０３ - ４.０８ (m, ２H), ６.５８ - ６.６３ (m, １H), ６.６７ (s, １H), ７.２１ - ７.２８ (m, １H), ７.２６ - ７.３６ (m, ２H), ７.５９ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０５.２ (M+H)⁺.

［実施例６９７］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５５ - ２.６４ (m, ２H), ２.９３ (s, ２H), ３.３５ (dd, J = ６.８, ５.０ Hz, ２H), ３.８８ - ３.９３ (m, ２H), ６.２１ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４８ - ６.６２ (m, １H), ７.２０ - ７.３７ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ２.６ Hz, １H), １１.９９ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２０.１ (M+H)⁺.

［実施例７３０］
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６６ - ２.７３ (m, ２H), ２.９２ (s, ３H), ２.９８ (s, ３H), ３.５２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.９０ (s, ３H), ４.０１ - ４.０７ (m, ２H), ６.５３ - ６.６１ (m, ２H), ７.５１ (d, J = ６.０ Hz, １H), ７.５９ (s, ２H), ７.６７ (s, １H), ８.２９ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４１.２ (M+H)⁺.

［実施例９７５］
２−［３，３−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.２９ (s, ６H), ２.９３ (s, ３H), ３.１９ (s, ２H), ３.８３ (s, ３H), ３.９７ (d, J = ３.５ Hz, ２H), ６.２１ (t, J = ３.５ Hz, １H), ６.５５ (s, １H), ７.２５ (dd, J = １０.３, ４.１ Hz, １H), ７.２８ - ７.３５ (m, ２H), ７.５６ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例３１６］
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンゼンスルホンアミドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (qd, J = １３.０, １２.３, ３.４ Hz, ２H), ２.１３ - ２.３３ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.５ Hz, ３H), ２.９８ (tt, J = １２.１, ３.６ Hz, １H), ３.０５ - ３.１９ (m, ２H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.３９ (s, ２H), ５.９５ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.９９ - ７.１５ (m, ２H), ７.３０ (m, ２H), ７.５５ (d, J = ８.０ Hz, ２H), ７.８０ (dd, J = ８.４, ２.６ Hz, ２H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９４ (M+H)⁺.

［実施例３１７］
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−ヒドロキシベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ - １.８８ (m, ２H), ２.２４ (d, J = １３.５ Hz, ２H), ２.８３ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９０ - ３.０３ (m, １H), ３.０３ - ３.２２ (m, ２H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.２１ (s, ２H), ５.９５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６０ - ６.７３ (m, ２H), ６.７８ (dd, J = ４.７, ２.２ Hz, ２H), ６.９９ - ７.１５ (m, ３H), ７.３１ - ７.４７ (m, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３１ (M+H)⁺.

［実施例３１８］
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−クロロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７５ - １.８７ (m, ２H), ２.２０ - ２.２９ (m, ２H), ２.８２ (t, J = ３.６ Hz, ３H), ２.９８ (td, J = １２.１, １０.４, ６.１ Hz, １H), ３.１２ (dt, J = １２.９, ９.７ Hz, ２H), ３.５５ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.３２ (s, ２H), ５.９３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.７０ (ddd, J = ９.２, ６.６, ３.１ Hz, ２H), ６.９８ - ７.１６ (m, ２H), ７.２８ - ７.４６ (m, ４H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４９ (M+H)⁺.

［実施例３１９］
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−フルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (qd, J = １３.４, ３.７ Hz, ２H), ２.２１ - ２.３０ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.１ Hz, ３H), ２.９２ - ３.２１ (m, ３H), ３.５４ (d, J = １２.２ Hz, ２H), ４.２８ (s, ２H), ５.９６ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.７０ (dd, J = ７.４, ４.５ Hz, ２H), ６.９８ - ７.２２ (m, ４H), ７.３５ - ７.４６ (m, ２H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例３２０］
４−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２−フルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (qd, J = １３.５, ３.８ Hz, ２H), ２.２０ - ２.３５ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.１ Hz, ３H), ２.９２ - ３.２３ (m, ３H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.３４ (s, ２H), ５.９７ (d, J = ２.２ Hz, １H), ６.７３ (dd, J = ７.９, ４.３ Hz, ２H), ７.０２ - ７.２４ (m, ４H), ７.３３ (dtd, J = ７.５, ５.６, ２.８ Hz, １H), ７.３９ - ７.４８ (m, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例３２１］
４−フルオロ−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−メトキシベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (qd, J = １３.６, ３.７ Hz, ２H), ２.２５ (d, J = １４.０ Hz, ２H), ２.８３ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ２.９９ (tt, J = １２.３, ３.６ Hz, １H), ３.１１ (dt, J = １４.１, １０.８ Hz, ２H), ３.５０ - ３.５９ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.２７ (s, ２H), ５.９７ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.６７ - ６.７６ (m, ２H), ６.８２ (dd, J = ８.１, ２.４ Hz, １H), ６.９１ - ６.９８ (m, ２H), ６.９９ - ７.１７ (m, ２H), ７.２５ (t, J = ８.０ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４５ (M+H)⁺.

［実施例３２２］
｛４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２−（４−ホルミルフェノキシ）酢酸をベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (qd, J = １２.７, １１.９, ３.３ Hz, ２H), ２.２３ (d, J = １４.１ Hz, ２H), ２.８０ (s, ３H), ２.９７ (tt, J = １２.３, ３.７ Hz, １H), ３.０４ - ３.２０ (m, ２H), ３.５３ (d, J = １２.３ Hz, ２H), ４.２１ (s, ２H), ４.６３ (s, ２H), ５.９２ (s, １H), ６.６７ - ６.７５ (m, ２H), ６.８８ (d, J = ８.３ Hz, ２H), ７.００ - ７.２０ (m, ２H), ７.２３ - ７.３０ (m, ２H), ８.１９ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８９ (M+H)⁺.

［実施例３２３］
Ｎ−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルバルデヒド１，１−ジオキシドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５８ - １.９４ (m, ５H), ２.０７ - ２.１９ (m, ２H), ２.３１ (d, J = １４.２ Hz, ２H), ２.８２ (d, J = ４.５ Hz, ３H), ２.９５ - ３.２５ (m, ９H), ３.５２ (s, ２H), ６.０９ (s, １H), ６.７０ (td, J = ８.５, ３.６ Hz, ２H), ７.０３ - ７.１５ (m, ２H), ８.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７１ (M+H)⁺.

［実施例３２４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド

［実施例３２４Ａ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン１，１−ジオキシド
−７８℃に冷却したテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の実施例２５８Ｃ（２００ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下でｎ−ブチルリチウム（０．４７３ｍＬ、０．７５７ｍｍｏｌ）を加えた。ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４（３Ｈ）−オン１，１−ジオキシド（１５０ｍｇ、１．００９ｍｍｏｌ）を加えてから、反応混合物を１０分撹拌した。撹拌を−７８℃において１時間継続し、次いで、室温に至るまで終夜かけてゆっくりと温めた。反応混合物を水によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空下で濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例３２４Ｂ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド
ジオキサン（１ｍＬ）中の実施例３２４Ａ（１１３ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）および５０％ＮａＯＨ（０．０５５ｍＬ、１．０３７ｍｍｏｌ）／水（０．０６４ｍＬ）の懸濁液を、８０℃において４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空下で濃縮した。生成物を逆相ＬＣ（Ｃ１８、グラジエント ２０〜１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有の水）によって精製すると、表題化合物が発生して第１の成分として溶出した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１９ - ２.３５ (m, ４H), ３.０６ (d, J = １３.３ Hz, ４H), ３.７３ (s, ３H), ５.７７ (s, １H), ６.１９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.０６ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１５ - ７.３７ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.７４ (s, １H) MS (ESI+) m/z ３９１.１ (M+H)⁺.

［実施例３２５］
２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（１ｍＬ）中の実施例３２４Ａ（１１３ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）および５０％ＮａＯＨ（０．０５５ｍＬ、１．０３７ｍｍｏｌ）／水（０．０６４ｍＬ）の懸濁液を、８０℃において４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空下で濃縮した。粗製物を逆相ＬＣ（Ｃ１８、グラジエント ２０〜１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有の水）によって精製すると、表題化合物が発生して第２の成分として溶出した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ３.０７ (t, J = ６.４ Hz, ２H), ３.３５ (t, J = ６.３ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.９７ (d, J = ４.３ Hz, ２H), ６.３６ - ６.４６ (m, ２H), ７.０９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.３４ (m, ３H), ８.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９９ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI+) m/z ３７３.２ (M+H)⁺.

［実施例３２６］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール

［実施例３２６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
３−ピロリジノンをジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４（３Ｈ）−オン１，１−ジオキシドの代わりに用いて、表題化合物を実施例３２４Ａにおいて記述された手順に従って調製した。

［実施例３２６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
実施例３２６Ａを実施例３２４Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例３２４Ｂにおいて記述された手順に従って調製した。

［実施例３２６Ｃ］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例３２６Ｂ（２．７７ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温において２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ１８、グラジエント ０〜５０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有の水）によって精製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１８ - ２.４１ (m, ２H), ３.７３ (s, ４H), ６.０９ (s, １H), ６.２８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ４.７ Hz, １H), ７.１６ - ７.３８ (m, ３H), ８.２４ (d, J = ５.１ Hz, １H), ９.１３ (d, J = ５３.８ Hz, ２H), １１.８３ (d, J = ２.４ Hz, １H) MS (ESI⁺) m/z ３２７.９ (M+H)⁺.

［実施例３２７］
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例３２６Ｂの副生成物として単離した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ３.７４ (s, ３H), ４.１９ (d, J = ４.８ Hz, ２H), ４.３４ (d, J = ５.９ Hz, ２H), ６.４１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４８ - ６.５５ (m, １H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.３５ (m, ３H), ８.２９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ９.２２ - ９.３８ (m, ２H), １２.２１ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３１０.１ (M+H)⁺.

［実施例３２８］
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−フルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (dd, J = １３.０, ３.６ Hz, ２H), ２.２４ (d, J = １４.１ Hz, ２H), ２.８２ (d, J = ４.５ Hz, ３H), ２.９７ (m, １H), ３.０３ - ３.２０ (m, ２H), ３.５５ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.３３ (s, ２H), ５.９１ (s, １H), ６.６９ (ddd, J = ９.４, ６.８, ３.１ Hz, ２H), ７.０２ (dd, J = ４.３, １.９ Hz, １H), ７.０９ (ddd, J = １４.６, ７.９, ４.０ Hz, ２H), ７.１４ - ７.２６ (m, ２H), ７.３３ - ７.４４ (m, １H), ８.２０ (d, J = ４.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例３２９］
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，４−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - １.８７ (m, ２H), ２.１９ - ２.３７ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９４ - ３.０２ (m, １H), ３.１１ (dt, J = １３.０, ９.８ Hz, ２H), ３.４８ - ３.６０ (m, ２H), ４.３０ (s, ２H), ５.９８ (q, J = ４.１, ３.１ Hz, １H), ６.７１ (dd, J = ６.３, ３.１ Hz, ２H), ６.９７ - ７.１９ (m, ２H), ７.２０ - ７.２９ (m, ２H), ７.４６ (td, J = ８.７, ６.７ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例３３０］
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，６−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (qd, J = １３.５, ３.８ Hz, ２H), ２.２１ - ２.３６ (m, ２H), ２.８１ (d, J = ４.４ Hz, ３H), ３.０２ (ddt, J = １２.１, ８.５, ３.６ Hz, １H), ３.１１ (dt, J = １３.４, １０.１ Hz, ２H), ３.５４ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.２９ (s, ２H), ６.０７ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.７２ - ６.８４ (m, ２H), ７.００ - ７.０７ (m, ２H), ７.０８ - ７.１５ (m, ２H), ７.３５ - ７.４６ (m, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例３３５］
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，５−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (ddq, J = １７.０, ９.４, ３.８ Hz, ２H), ２.２１ - ２.３０ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９２ - ３.２２ (m, ３H), ３.５５ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.３４ (s, ２H), ５.９７ (q, J = ３.２, ２.０ Hz, １H), ６.７２ (td, J = ６.４, ５.６, ３.１ Hz, ２H), ６.９８ - ７.３４ (m, ５H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例３３７］
Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２−クロロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - １.８５ (m, ２H), ２.１８ - ２.２７ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.３ Hz, ３H), ２.９１ - ３.２０ (m, ３H), ３.５５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ４.３６ (s, ２H), ５.９４ (t, J = １.８ Hz, １H), ６.６２ - ６.７４ (m, ２H), ６.９９ - ７.１７ (m, ２H), ７.２５ - ７.３９ (m, ２H), ７.４６ (dt, J = ７.２, １.８ Hz, ２H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４９ (M+H)⁺.

［実施例３３８］
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］安息香酸
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−ホルミル安息香酸をベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - １.８７ (m, ２H), ２.１１ - ２.３１ (m, ２H), ２.８２ (t, J = ３.８ Hz, ３H), ２.９０ - ３.２０ (m, ３H), ３.５４ (d, J = １２.２ Hz, ２H), ４.３７ (s, ２H), ５.９２ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.７１ (ddd, J = １１.８, ６.６, ３.０ Hz, ２H), ６.９７ - ７.１５ (m, ２H), ７.４７ (t, J = ７.６ Hz, １H), ７.６２ (d, J = ７.６ Hz, １H), ７.８４ (d, J = ７.７ Hz, １H), ７.９８ (t, J = １.７ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５９ (M+H)⁺.

［実施例３３９］
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンゾニトリルをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (qd, J = １３.５, ４.４ Hz, ２H), ２.１９ - ２.３２ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.１ Hz, ３H), ２.９９ (td, J = １２.３, １０.３, ６.１ Hz, １H), ３.０５ - ３.２１ (m, ２H), ３.５６ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.４１ (s, ２H), ５.９３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.６８ (tt, J = ７.８, ３.９ Hz, ２H), ６.９８ - ７.２０ (m, ２H), ７.５７ (d, J = ８.０ Hz, ２H), ７.７６ - ７.８９ (m, ２H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４０ (M+H)⁺.

［実施例３４０］
２−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２−ホルミルベンゾニトリルをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７３ - １.９２ (m, ２H), ２.２６ - ２.３４ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.１ Hz, ３H), ３.００ - ３.２０ (m, ３H), ３.５０ - ３.５８ (m, ２H), ５.３２ (s, ２H), ６.２１ (t, J = ２.４ Hz, １H), ７.１９ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.６６ - ７.７９ (m, ２H), ７.７７ - ８.０１ (m, ４H), ８.３１ (dd, J = １３.５, ６.５ Hz, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４４０ (M+H)⁺.

［実施例３４１］
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−ホルミルベンゾニトリルをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ - １.８８ (m, ２H), ２.１４ - ２.３４ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.５ Hz, ３H), ２.９２ - ３.２３ (m, ３H), ３.５５ (d, J = １１.６ Hz, ２H), ４.３８ (s, ２H), ５.９４ (q, J = ２.９, ２.１ Hz, １H), ６.６６ - ６.７６ (m, ２H), ７.００ - ７.２０ (m, ３H), ７.４５ - ７.８１ (m, ３H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４０ (M+H)⁺.

［実施例３４２］
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン
１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサルデヒドおよび１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサルデヒドの１：１混合物を、４−オキソ酪酸メチルエステルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２０において記述された手順を使用して調製した。２つの位置異性体の混合物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって分離し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５５ (m, ４H), ２.１５ (m, ２H), ２.２６ (m, ２H), ２.７５ (m, １H), ３.１３ (m, １H), ３.３０ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ４.３８ (m, ２H), ５.７４ (s, ２H), ６.０２ (s, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.１７ (d, １H), ８.３８ (s, １H), １１.７２ (br s, １H). (ESI) m/e ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例３４３］
ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン
１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサルデヒドを４−オキソ酪酸メチルエステルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２０において記述された手順を使用して調製した。２つの位置異性体の混合物を逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって分離し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５４ (m, ４H), ２.１５ (m, ２H), ２.２５ (m, ２H), ２.７５ (m, １H), ３.１４ (m, １H), ３.３３ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ４.４０ (m, ２H), ５.６８ (s, ２H), ６.０１ (s, １H), ７.０７ (d, １H), ７.５５ (m, ３H), ８.００ (s, １H), ８.１７ (d, １H), １１.７２ (br s, １H). (ESI) m/e ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例３４４］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例３４４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ジオキサン（７ｍｌ）中の５−ブロモ−２，４−ジフルオロアニリン（３３５ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４５０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４７４ｍｇ、４．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素ガスによって５分パージし、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（７９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃において終夜加熱し、冷却した。この混合物に、水溶液中の実施例１７Ｅ（５４１ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（２７．１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．８ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．５７ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）、８ｍＬのジオキサンおよび１ｍＬの１Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３を加えた。得られた混合物を１００℃において終夜加熱し、冷却した。酢酸エチルによって希釈し、水によって洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の０％〜１００％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：４２９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３４４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン中の実施例３４４Ａ（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒド（１５０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、２８９ｍｇ）の混合物に、酢酸（０．１ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の０％〜７０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３４４Ｃ］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例３４４Ｂ（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）によって１０分処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の１０％〜７０％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.０３ (s, ３ H) １.２５ (d, ２ H) １.５０ - １.６０ (m, ２ H) １.７２ - １.８５ (m, ２ H) ２.２３ (d, ２ H) ２.９７ - ３.１３ (m, ５ H) ３.３７ (d, ２ H) ３.４５ - ３.５５ (m, ２ H) ３.５９ - ３.６９ (m, ２ H) ６.０７ (s, １ H) ６.９３ (dd, １ H) ７.０７ (d, １ H) ７.２７ (dd, １ H) ８.２３ (d, １ H) ８.３９ (s, １ H) ８.６９ (d, １ H) １１.８６ (s, １ H); LCMS: ４４１ (M+H)⁺.

［実施例３４５］
Ｎ−ベンジル−２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例３４５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（ベンジルアミノ）−２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ベンズアルデヒドを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３４５Ｂ］
Ｎ−ベンジル−２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３４５Ａを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６０ - １.８４ (m, ２ H) ２.１２ (d, ２ H) ２.９１ - ３.１２ (m, ３ H) ３.３８ (d, ２ H) ４.３８ (s, ２ H) ５.７５ (s, １ H) ６.６６ (dd, １ H) ６.９５ (dd, １ H) ７.１８ - ７.４０ (m, ６ H) ８.１６ (d, １ H) ８.３５ (d, １ H) ８.７０ (d, １ H) １１.７９ (s, １ H); LCMS: ４１９ (M+H)⁺.

［実施例３４６］
２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン

［実施例３４６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３４６Ｂ］
２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン
実施例３４６Ａを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１３ - １.２７ (m, ２ H) １.６１ - １.６８ (m, ２ H) １.７１ - １.９１ (m, ３ H) ２.２４ (d, ２ H) ２.９７ - ３.１３ (m, ５ H) ３.２６ (t, ２ H) ３.３７ (d, ２ H) ６.０９ (s, １ H) ６.８０ (dd, １ H) ７.０８ (d, １ H) ７.２６ (dd, １ H) ８.２２ (d, １ H) ８.３４ (d, １ H) ８.６４ (d, １ H) １１.８３ (s, １ H); LCMS: ４１９ (M+H)⁺.

［実施例３４７］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例３４７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（３−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
３−フルオロベンズアルデヒドを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３４７Ｂ］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３４７Ａを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６４ - １.８２ (m, ２ H) ２.１２ (d, ２ H) ２.９２ - ３.１４ (m, ３ H) ３.３８ (d, ２ H) ４.４０ (s, ２ H) ５.７３ (s, １ H) ６.６６ (dd, １ H) ６.９５ (dd, １ H) ７.０５ - ７.２４ (m, ３ H) ７.２４ - ７.４４ (m, ２ H) ８.１６ (d, １ H) ８.３１ (d, １ H) ８.６６ (d, １ H) １１.７８ (s, １ H); LCMS: ４３７ (M+H)⁺.

［実施例３５３］
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例３５３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（２１２ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用い、実施例１７Ｅ（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｆの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１Ｇにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３５３Ｂ］
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−クロロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７８ (qd, J = １３.３, １２.８, ３.８ Hz, ２H), ２.１９ (dd, J = １４.５, ３.８ Hz, ２H), ３.０６ (m, ３H), ３.３９ (d, J = １２.５ Hz, ２H), ４.３２ (s, ２H), ５.９６ (s, １H), ６.７１ (dd, J = ６.８, ３.６ Hz, ２H), ６.９９ - ７.１７ (m, ２H), ７.２１ - ７.４５ (m, ４H), ８.２２ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS(ESI⁺) m/z ４３５ (M+H)⁺.

［実施例３５４］
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−フルオロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７３ - １.８１ (m, ２H), ２.１７ (m, ２H), ３.０１ - ３.０９ (m, ３H), ３.３７ (m, ２H), ４.３２ (s, ２H), ５.９５ (s, １H), ６.６９ (s, ２H), ７.０２ - ７.１１ (m, ３H), ７.２０ (d, J = １３.９ Hz, ２H), ７.３７ (s, １H), ８.２１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１９ (M+H)⁺.

［実施例３５５］
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンゾニトリルを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６４ - １.９２ (m, ２H), ２.０２ - ２.２９ (m, ２H), ３.０５ (d, J = １４.８ Hz, ３H), ３.３８ (m, ２H), ４.４０ (s, ２H), ５.８９ (s, １H), ６.６６ (m, １H), ７.０７ (d, J = ２０.０ Hz, ３H), ７.５５ (m, ２H), ７.８１ (m, ２H), ８.２１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２６ (M+H)⁺.

［実施例３５６］
４−フルオロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７７ (d, J = １８.７ Hz, ２H), ２.１６ (d, J = １３.７ Hz, ２H), ２.４９ (s, ３H), ２.８４ - ３.２３ (m, ３H), ３.３７ (m, ２H), ４.６１ (s, ２H), ５.９２ (s, １H), ６.６８ (s, １H), ７.０６ (d, J = ３８.６ Hz, ２H), ７.９０ (s, １H), ８.０６ - ８.３４ (m, １H), ８.８２ (s, ４H).. MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例３５７］
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、イソニコチンアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６５ - １.９０ (m, ２H), ２.０４ - ２.２８ (m, ２H), ２.９９ - ３.１０ (m, ３H), ３.３２ - ３.５０ (m, ２H), ４.４２ (s, ２H), ６.６９ (s, ２H), ７.０７ (d, J = ２０.３ Hz, ２H), ７.６２ (s, ２H), ７.８９ (s, ２H), ８.３０ (d, J = ７２.８ Hz, １H), ８.６１ - ８.９３ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例３５８］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール

［実施例３５８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート
−７８℃に冷却したテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１ｇ、２．３１１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（３．０３ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）を窒素下で加えた。反応混合物を２分撹拌し、次いでｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（０．７９１ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌を−７８℃において１時間継続し、混合物を室温まで終夜かけてゆっくりと温めた。反応混合物を水によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空下で濃縮すると、表題化合物が得られた。

［実施例３５８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中のリン酸カリウム（３２５ｍｇ、１．５２９ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（３３．０ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、実施例３５８Ａ（１６５ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）および（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１１３ｍｇ、０．６６２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、マイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）下で６０℃において１５０分加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水性層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ２４ｇ、２０％〜１００％ｅｔａｃ／ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例３５８Ｃ］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の実施例３５８Ｂ（０．１６ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温において２時間撹拌した。逆相クロマトグラフィー（４０ｇ Ｃ１８、グラジエント２０〜６０％ＣＨ_３ＣＮ／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ３.５６ (s, １H), ３.９２ (s, ２H), ４.１３ (ddd, J = １１.８, ７.４, ４.９ Hz, ２H), ４.４２ (ddd, J = １１.６, ６.９, ４.１ Hz, ２H), ６.４８ (d, J = １.８ Hz, １H), ７.１２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.３７ (m, ３H), ８.２８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.８３ (s, １H), ９.２２ (s, １H), １１.９４ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３１４.０ (M+H)⁺.

［実施例３５９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−オール
実施例１２６を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.９２ (d, J = １３.４ Hz, ２H), ２.１０ (td, J = １２.９, ４.５ Hz, ２H), ２.８９ (s, ３H), ３.１２ (td, J = １１.９, ２.７ Hz, ２H), ３.４３ (dt, J = １１.８, ３.７ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.２４ (d, J = １.９ Hz, １H), ７.０６ - ７.３６ (m, ４H), ８.２４ (d, J = ５.２ Hz, １H), １１.９５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２０.０ (M+H)⁺.

［実施例３６０］
２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２０ｍＬバイアル中に、ジクロロメタン：メタノール（１：１、１．０ｍＬ）に溶解させておいた実施例１３５Ｂ（２６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液を加え、続いて、ジクロロメタン：メタノール（１：１、０．４ｍＬ）に溶解させておいたベンズアルデヒド（１３．７８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、続いて、酢酸（１９μＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにフタをして、５０℃において１５分撹拌した。その後、ＭＰ−シアノボロヒドリド樹脂（２９１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃において終夜振とうした。反応物をろ過し、濃縮乾固し、１：１ＤＭＳＯ／メタノールに溶解させ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の分取ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。アセトニトリル（Ａ）および水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）のグラジエントを、５０ｍＬ／ｍｉｎの流量（０〜０．５ｍｉｎは１０％Ａ、０．５−６．０ｍｉｎはリニアグラジエント１０〜１００％Ａ、６．０〜７．０ｍｉｎは１００％Ａ、７．０〜８．０ｍｉｎはリニアグラジエント１００〜１０％Ａ）において使用した。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.０８ - ２.２７ (m, ４H), ２.３６ (t, J = １１.２ Hz, ２H), ２.９０ - ３.０３ (m, １H), ３.１４ (d, J = １１.４ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ３.７５ (s, ２H), ６.３９ (s, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３１ - ７.３６ (m, ２H), ７.３７ - ７.４４ (m, ２H), ７.４８ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ７.５３ (d, J = ７.２ Hz, ２H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８６ (s, １H); MS (ESI) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例３６１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（６０．０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３３３ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０４３ｍＬ、０．７５７ｍｍｏｌ）の混合物に、ホルムアルデヒド（水中の３７％）（０．０２２ｍＬ、０．７５７ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（２４３ｍｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５時間撹拌した。固体材料をろ過し、ジクロロメタン／メタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、１５ｍＬ／分の流量において、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の１５〜１００％メタノールのグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ１８カラムにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９１-２.９９ (m, ２H), ３.０３ (s, ３H), ３.３４-３.４７ (m, １H), ３.６６-３.７９ (m, １H), ３.８０ (s, ３H), ３.８５ - ４.２５ (m, ２H), ６.５０ (bs, １H), ６.６３ (s, １H), ７.１８ - ７.３１ (m, ３H), ７.４１ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI) m/z ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例３６２］
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン

［実施例３６２Ａ］
４−クロロ−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを実施例２２０Ａにおける４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ａ−実施例２２０Ｆにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ３１２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３６２Ｂ］
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例３６２Ａ（４０．０ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（４５．６ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９．００ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（３．６０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１２５ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、１００℃において終夜加熱した。混合物を濃縮し、酢酸エチルによって希釈し、水およびブラインによって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６８ - ２.７４ (m, ２H), ２.９２ (s, ３H), ３.５２ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.０１ - ４.０６ (m, ２H), ６.５０ - ６.５６ (m, １H), ６.５８ (d, J = １.８ Hz, １H), ７.３２ (dd, J = ５.４, １.５ Hz, １H), ７.３９ - ７.４７ (m, ２H), ７.５３ (d, J = ４.６ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８７.２ (M+H)⁺.

［実施例３６３］
４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、ニコチンアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (dd, J = １４.７, １１.２ Hz, ２H), ２.１６ - ２.３３ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ２.８ Hz, ３H), ２.８９ - ３.２２ (m, ３H), ３.４６ - ３.６１ (m, ２H), ４.４１ (s, ２H), ５.９２ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.６１ - ６.８０ (m, ２H), ７.００ (dd, J = ４.９, １.４ Hz, １H), ７.０４ - ７.１７ (m, １H), ７.６１ (dd, J = ７.９, ５.１ Hz, １H), ８.０３ (d, J = ７.９ Hz, １H), ８.１２ - ８.２７ (m, １H), ８.６０ (dd, J = ５.０, １.６ Hz, １H), ８.６９ (d, J = ２.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例３６４］
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、ニコチンアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７８ (dt, J = １３.２, ６.２ Hz, ２H), ２.１２ - ２.２５ (m, ２H), ３.０５ (ddd, J = １５.３, ９.４, ３.８ Hz, ３H), ３.３８ (d, J = １２.５ Hz, ２H), ４.４７ (s, ２H), ５.９５ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.７３ (dd, J = ８.２, ４.３ Hz, ２H), ６.９７ - ７.０７ (m, １H), ７.０６ - ７.１９ (m, １H), ７.７８ (dd, J = ７.９, ５.３ Hz, １H), ８.２２ (dd, J = ８.４, ６.１ Hz, １H), ８.４２ (d, J = １１.３ Hz, １H), ８.６４ - ８.８８ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例３６５］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３，５−ジフルオロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７８ (qd, J = １２.６, ３.８ Hz, ２H), ２.１１ - ２.２５ (m, ２H), ３.０６ (ddd, J = １４.８, １２.３, ６.７ Hz, ３H), ３.３８ (d, J = １３.２ Hz, ２H), ４.３４ (s, ２H), ５.９５ (t, J = １.９ Hz, １H), ６.６９ (dd, J = ７.０, ４.３ Hz, ２H), ６.９４ - ７.２０ (m, ５H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例３６６］
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，４−ジフルオロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６０ - １.８６ (m, ２H), ２.１０ (dd, J = １４.２, ３.７ Hz, ２H), ２.９１ - ３.１３ (m, ３H), ３.３９ (d, J = １２.４ Hz, ２H), ４.７９ (s, ２H), ５.７９ (s, １H), ６.７８ (dd, J = ７.３, ４.３ Hz, ２H) ７.２４ - ７.３９ (m, ５H), ７.４９ - ７.７１ (m, １H), ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例３６７］
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，５−ジフルオロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.８９ (m, ２H), ２.１２ - ２.２７ (m, ２H), ２.９４ - ３.１６ (m, ３H), ３.３８ (d, J = １２.９ Hz, ２H), ４.３１ (s, ２H), ６.０１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６８ - ６.７８ (m, ２H), ７.０２ - ７.１９ (m, ３H), ７.１８ - ７.３３ (m, １H), ７.４７ (td, J = ８.６, ６.６ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例３６８］
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、２，６−ジフルオロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (qd, J = １３.１, ４.１ Hz, ２H), ２.１６ - ２.３０ (m, ２H), ２.９５ - ３.１８ (m, ３H), ３.３８ (d, J = １２.７ Hz, ２H), ４.３０ (s, ２H), ６.１１ (d, J = ２.２ Hz, １H), ６.６９ - ６.８９ (m, ２H), ７.０３ - ７.２０ (m, ４H), ７.４１ (ddd, J = １５.０, ８.４, ６.７ Hz, １H), ８.２５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例３６９］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３，５−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (qd, J = １３.５, ３.８ Hz, ２H), ２.２１ - ２.３６ (m, ２H), ２.８１ (d, J = ４.４ Hz, ３H), ３.０２ (ddt, J = １２.１, ８.５, ３.６ Hz, １H), ３.１１ (dt, J = １３.４, １０.１ Hz, ２H), ３.５４ (d, J = １２.１ Hz, ２H), ４.２９ (s, ２H), ５.９５ (t, J = １.９ Hz, １H), ６.６９ (dd, J = ７.０, ４.３ Hz, ２H), ６.９４ - ７.２０ (m, ５H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例３７０］
４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−フルオロベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ - １.８３ (m, ２H), ２.１０ - ２.２６ (m, ２H), ２.９１ - ３.１６ (m, ３H), ３.３７ (d, J = １２.５ Hz, ２H), ４.２８ (s, ２H), ５.９３ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.６４ - ６.７５ (m, ２H), ７.０２ - ７.２２ (m, ４H), ７.３５ - ７.４９ (m, ２H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１９ (M+H)⁺.

［実施例３７１］
４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンゼンスルホンアミドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ - １.８８ (m, ２H), ２.１７ (d, J = １４.７ Hz, ２H), ２.９６ - ３.２０ (m, ３H), ３.３８ (d, J = １２.６ Hz, ２H), ４.３８ (s, ２H), ５.９０ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.６１ - ６.７４ (m, ２H), ７.２８ (d, J = ７.２ Hz, ２H), ７.４９ - ７.６０ (m, ２H), ７.７４ - ７.８５ (m, ２H), ８.１９ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８０ (M+H)⁺.

［実施例３７２］
３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−ヒドロキシベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (dt, J = １３.２, ６.１ Hz, ２H), ２.０９ - ２.２７ (m, ２H), ２.９１ - ３.１６ (m, ３H), ３.３８ (d, J = １３.１ Hz, ２H), ４.２１ (s, ２H), ５.９６ (t, J = １.９ Hz, １H), ６.６４ (ddd, J = ８.１, ２.５, １.１ Hz, １H), ６.７１ (ddd, J = ６.４, ４.２, ２.８ Hz, ２H), ６.７８ (dt, J = ４.０, １.７ Hz, ２H), ７.００ - ７.０７ (m, １H), ７.０７ - ７.１８ (m, ２H), ８.２０ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１７ (M+H)⁺.

［実施例３７３］
４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、ピコリンアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６１ - １.８９ (m, ２H), ２.１１ - ２.２７ (m, ２H), ２.９５ - ３.１３ (m, ３H), ３.３８ (d, J = １２.５ Hz, ２H), ４.５０ (s, ２H), ５.９６ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.６７ - ６.７７ (m, ２H), ７.０１ (dd, J = ５.０, １.４ Hz, １H), ７.０５ - ７.１７ (m, １H), ７.４４ - ７.５４ (m, １H), ７.５９ (d, J = ７.９ Hz, １H), ８.０２ (td, J = ７.７, １.７ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.５８ - ８.６７ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例３７４］
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例３５３Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒドを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ - １.８５ (m, ２H), ２.１７ (dd, J = １３.２, ３.１ Hz, ２H), ３.０５ (dd, J = １１.５, ３.２ Hz, ３H), ３.１８ (s, ３H), ３.３８ (d, J = １２.３ Hz, ２H), ４.４２ (s, ２H), ５.９３ (t, J = １.９ Hz, １H), ６.６２ - ６.７８ (m, ２H), ７.０２ (dd, J = ５.１, １.５ Hz, １H), ７.０５ - ７.１８ (m, １H), ７.６３ (t, J = ７.６ Hz, １H), ７.７２ (dt, J = ７.８, １.４ Hz, １H), ７.８３ (dt, J = ７.７, １.６ Hz, １H), ７.９４ (t, J = １.７ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例３７５］
Ｎ−（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド

［実施例３７５Ａ］
４−フルオロ−３−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
実施例３５３Ａ（１．３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を実施例２２０Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３１１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３７５Ｂ］
Ｎ−（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド
実施例３７５Ａ（２５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.８３ (m, ２H), ２.０７ - ２.１７ (m, ２H), ２.８５ (dd, J = １２.２, ２.５ Hz, ３H), ２.９０ (s, ３H), ３.０４ (s, ３H), ３.６６ (dt, J = １２.２, ３.２ Hz, ２H), ６.２５ (t, J = １.６ Hz, １H), ７.３４ (ddd, J = ６.１, ４.４, ２.２ Hz, １H), ７.４１ (t, J = ９.４ Hz, １H), ７.５０ (dd, J = ６.５, ２.７ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６７ (M+H)⁺.

［実施例３７６］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン

［実施例３７６Ａ］
４−フルオロ−３−（２−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
実施例３７５Ａ（２５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３７６Ｂ］
Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.７９ (m, ２H), １.９５ - ２.１０ (m, ２H), ２.８４ (tdd, J = １１.３, ８.０, ３.０ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６８ (dt, J = １２.１, ３.１ Hz, ２H), ４.３１ (s, ２H), ５.９１ (s, １H), ６.７３ (td, J = ８.８, ３.４ Hz, ２H), ７.０７ - ７.１５ (m, ２H), ７.２１ - ７.３２ (m, １H), ７.３０ - ７.４４ (m, ４H), ８.２１ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例３７７］
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−クロロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ (td, J = １２.５, ４.０ Hz, ２H), １.９８ - ２.１１ (m, ２H), ２.８５ (td, J = １３.１, １２.７, ２.９ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６８ (dt, J = １２.２, ３.３ Hz, ２H), ４.３２ (s, ２H), ５.８７ (s, １H), ６.６１ - ６.７５ (m, ２H), ７.００ - ７.１７ (m, ２H), ７.２８ - ７.４７ (m, ５H), ８.１９ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１４ (M+H)⁺.

［実施例３７８］
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−フルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ (tt, J = １２.３, ６.２ Hz, ２H), ２.０２ (dd, J = １３.６, ３.６ Hz, ２H), ２.８４ (dd, J = １２.１, ２.６ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６７ (dt, J = １１.９, ３.２ Hz, ２H), ４.３３ (s, ２H), ５.８７ (s, １H), ６.５７ - ６.７９ (m, ２H), ７.００ - ７.１５ (m, ４H), ７.１５ - ７.２９ (m, ３H), ７.３９ (td, J = ７.９, ６.２ Hz, １H), ８.１８ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９７ (M+H)⁺.

［実施例３７９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例３７９Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３２ｍＬ）中の実施例８７Ｂ（８００．０ｍｇ、１．５７４ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（５０１ｍｇ、１．８８９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７２．７ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム水溶液（８ｍＬ）の混合物を脱気し、８０℃において３時間加熱した。冷却後、反応混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチル（２回）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて４０ｇシリカカラムにより精製し、メタノール／酢酸エチル（５：９５から１０：９０）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５２０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３７９Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（２２ｍＬ）中の実施例３７９Ａ（７５０．０ｍｇ、１．４４３ｍｍｏｌ）および２０％水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）の混合物を、９５℃において１６時間加熱した。溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルによって処理し、水によって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、酢酸エチル中のトリエチルアミンによって予備中和し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて４０ｇシリカカラムにより精製し、酢酸エチル／メタノール（１００：０から９０：１０）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (３００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.２４ (s, ６H), １.３３ (s, ６H), ２.３０ (d, J = １.６ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.２６ (s, １H), ６.３３ - ６.３８ (m, １H), ７.０５ - ７.２０ (m, ４H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８０.１ (M+H)⁺.

［実施例３８０］
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ｂの代用として用い、イソニコチンアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ (qd, J = １２.４, ４.０ Hz, ２H), １.９９ - ２.１１ (m, ２H), ２.８６ (td, J = １２.３, ２.８ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６７ (dt, J = １２.３, ３.１ Hz, ２H), ４.５９ (s, ２H), ５.９３ (t, J = １.９ Hz, １H), ６.６１ - ６.７４ (m, ２H), ７.１１ (dd, J = １０.３, ８.９ Hz, ２H), ７.８５ (d, J = ５.７ Hz, ２H), ８.１７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.７８ (d, J = ５.６ Hz, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４８０ (M+H)⁺.

［実施例３８１］
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンゾニトリルをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ (dd, J = １２.６, ３.９ Hz, ２H), ２.０３ (dd, J = １３.４, ３.６ Hz, ２H), ２.８５ (dd, J = １２.１, ２.５ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６８ (dt, J = １２.３, ３.４ Hz, ２H), ４.３７ (s, ２H), ５.８６ (s, １H), ６.６９ (ddt, J = １５.５, ６.２, ３.１ Hz, ２H), ７.１３ (d, J = １６.６ Hz, ２H), ７.５８ (t, J = ７.７ Hz, １H), ７.７３ (t, J = ７.８ Hz, ２H), ７.８１ (s, １H), ８.１８ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０４ (M+H)⁺.

［実施例３８２］
４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例３８２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（８ｍｌ）中の実施例２２０Ｃ（１．１４ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（６１１ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ＣＨ_２Ｃｌ_２付加物（１０５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．４ｍＬ、６．４２ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃において終夜加熱し、冷却し、酢酸エチルによって希釈した。混合物を水およびブラインによって洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の０％〜１００％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５６４（Ｍ＋Ｈ）_＋。

［実施例３８２Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−フルオロ−５−（（３−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
トルエン（５ｍＬ）中の実施例３８２Ａ（１５０ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）、２（トリブチルホスホラニリデン）アセトニトリル（９６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）および（３−フルオロフェニル）メタノール（０．０４ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液を、７５℃において終夜加熱し、冷却し、シリカゲルカラムに充填した。カラムを、ヘプタン中の０％〜３５％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：６７２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３８２Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−フルオロ−５−（（３−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（４ｍＬ）およびメタノール（４ｍＬ）中の実施例３８２Ｂ（１８０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１．３４ｍＬ、１．３４ｍｍｏｌ）によって５０℃において終夜処理し、酢酸エチルによって希釈し、水／ブラインによって洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例３８２Ｄ］
４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例３８２Ｃを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.７０ (s, ２ H) ３.３５ (d, ２ H) ３.８５ (s, ２ H) ５.２１ (s, ２ H) ６.４１ (s, １ H) ６.５２ (s, １ H) ７.１０ - ７.２３ (m, ４ H) ７.２６ - ７.４０ (m, ３ H) ７.４１ - ７.５２ (m, １ H) ８.３１ (d, １ H) ９.０３ (s, ２ H) １２.１５ (s, １ H); LCMS: ４１８ (M+H)⁺.

適当なアルデヒド試薬を代用しながら、下記化合物（実施例３９９を最後としている。）を本質的に実施例３６０において記述されたようにして調製した。

［実施例３８３］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.８５ - １.９８ (m, ２H), ２.０９ (d, J = １１.３ Hz, ２H), ２.３６ - ２.４４ (m, ２H), ２.８７ - ２.９８ (m, １H), ３.１４ (d, J = １１.６ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ４.１６ (s, ２H), ６.２８ (s, １H), ７.１１ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２５ - ７.３１ (m, １H), ７.３１ - ７.３９ (m, ３H), ７.４７ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ７.８４ - ７.９２ (m, ２H), ８.５６ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８１ (s, １H); MS (ESI) m/z ４５６ (M+H)⁺.

［実施例３８４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.２８ - １.４１ (m, １H), １.５０ - １.７３ (m, ２H), １.８４ - １.９７ (m, １H), ２.２５ - ２.３９ (m, ２H), ２.４５ - ２.５７ (m, ２H), ３.０２ - ３.１４ (m, ２H), ３.１４ - ３.２７ (m, ２H), ３.２９ - ３.３６ (m, １H), ３.６２ - ３.６８ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.７４ - ３.９０ (m, ２H), ４.３５ - ４.４７ (m, １H), ６.４０ (s, １H), ７.０５ - ７.１２ (m, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４４ (dd, J = ９.２, ４.６ Hz, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７９ (s, １H); MS (ESI) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例３８５］
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.０４ - ２.１１ (m, ２H), ２.１３ - ２.３１ (m, ４H), ２.３３ - ２.４６ (m, ２H), ２.９７ - ３.０８ (m, １H), ３.２２ (d, J = １６.３ Hz, ４H), ３.６９ - ３.７３ (m, ５H), ４.３８ (d, J = １.６ Hz, ２H), ５.８６ (s, １H), ６.４０ (s, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２２ - ７.２９ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４７ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８６ (s, １H); MS (ESI) m/z ４２２ (M+H)⁺.

［実施例３８６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.１６ - ２.３８ (m, ４H), ２.４８ - ２.６０ (m, ２H), ３.０１ - ３.１２ (m, １H), ３.２２ - ３.３１ (m, ２H), ３.７１ (d, J = ６.６ Hz, ６H), ３.８６ (s, ２H), ６.４２ (s, １H), ６.９７ - ７.０５ (m, ２H), ７.０５ - ７.１２ (m, １H), ７.２３ - ７.２８ (m, １H), ７.３０ - ７.３５ (m, １H), ７.４４ - ７.５３ (m, ３H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７６ - １２.９３ (m, １H); MS (ESI) m/z ４４６ (M+H)⁺.

［実施例３８７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.３２ (d, J = １１.７ Hz, ２H), ２.４４ - ２.５８ (m, ６H), ２.８３ (t, J = ６.２ Hz, ２H), ３.０５ (t, J = １１.０ Hz, ２H), ３.１７ - ３.２７ (m, ３H), ３.６７ - ３.７５ (m, ９H), ６.４１ (s, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４５ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.８１ (s, １H); MS (ESI) m/z ４３９ (M+H)⁺.

［実施例３８８］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）ベンゾニトリル
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.０５ - ２.１３ (m, ６H), ２.８２ - ２.９７ (m, ３H), ３.５０ (s, ２H), ３.７１ (s, ３H), ６.４０ (s, １H), ７.１０ (dd, J = ９.１, ４.６ Hz, １H), ７.２４ - ７.３１ (m, １H), ７.３５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４７ - ７.５２ (m, ３H), ７.７０ (d, J = ８.２ Hz, ２H), ８.５９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８９ (s, １H); MS (ESI) m/z ４４１ (M+H)⁺.

［実施例３９０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ０.９５ (d, J = ６.６ Hz, ６H), １.８４ - ２.０１ (m, １H), ２.１７ - ２.２６ (m, ２H), ２.３２ - ２.４４ (m, ２H), ２.４５ - ２.７１ (m, ４H), ３.０１ - ３.１６ (m, １H), ３.２５ - ３.３７ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ６.４２ (d, J = ６.４ Hz, １H), ７.０６ - ７.１３ (m, １H), ７.２３ - ７.３０ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.１ Hz, １H), ７.４５ - ７.５１ (m, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８４ (s, １H); MS (ESI) m/z ３８２(M+H)⁺.

［実施例３９１］
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.０８ - ２.３７ (m, ９H), ２.９１ - ３.０６ (m, １H), ３.１５ (d, J = １１.１ Hz, ２H), ３.７１ (s, ５H), ６.３９ (s, １H), ７.０８ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２８ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４４ - ７.５３ (m, ３H), ８.０４ (d, J = ８.４ Hz, ２H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １０.８３ (s, １H), １２.８６ (s, １H); MS (ESI) m/z ４７３ (M+H)⁺.

［実施例３９２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.１４ - ２.３６ (m, ４H), ２.６１ - ２.７７ (m, ２H), ３.００ - ３.１１ (m, １H), ３.３５ (d, J = １２.０ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ４.１７ (s, ２H), ６.３９ (s, １H), ７.０４ - ７.１１ (m, １H), ７.１５ - ７.２０ (m, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４４ - ７.５０ (m, １H), ７.６５ - ７.６８ (m, ２H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.６７ (d, J = ４.７ Hz, １H), １２.８９ (s, １H); MS (ESI) m/z ４１７ (M+H)⁺.

［実施例３９３］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.２５ - ２.３６ (m, ２H), ２.４６ - ２.６３ (m, ２H), ２.７８ (s, ６H), ２.９１ - ３.０３ (m, ２H), ３.１１ - ３.２５ (m, １H), ３.４５ - ３.６０ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.２２ (s, ２H), ６.４２ (s, １H), ６.７１ (d, J = ８.７ Hz, ２H), ７.０８ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２８ (m, １H), ７.３１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４１ - ７.５１ (m, ３H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８０ (s, １H); MS (ESI) m/z ４５９ (M+H)⁺.

［実施例３９４］
２−｛１−［（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.５４ (s, ９H), ２.２３ - ２.３７ (m, ２H), ２.４３ - ２.５８ (m, ２H), ２.９６ - ３.２５ (m, ３H), ３.６１ (s, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.３２ (s, ２H), ６.３９ (s, １H), ７.０８ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２２ - ７.２８ (m, １H), ７.３１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４３ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ７.８６ (s, １H), ８.１３ (s, １H), ８.５６ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７８ (s, １H). MS (ESI) m/z ４６２ (M+H)⁺.

［実施例３９５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.１９ - ２.２８ (m, ２H), ２.３０ - ２.４４ (m, ２H), ２.７１ - ２.８５ (m, ２H), ３.０６ - ３.１１ (m, ２H), ３.２４ (s, ３H), ３.４３ - ３.５２ (m, ２H), ３.６６ - ３.７５ (m, ６H), ６.４０ (s, １H), ７.０８ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４１ - ７.５１ (m, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８３ (s, １H); MS (ESI) m/z ３８４ (M+H)⁺.

［実施例３９６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.０７ - ２.２３ (m, ６H), ２.９０ - ３.００ (m, ３H), ３.５４ (s, ２H), ３.７１ (s, ３H), ６.４０ (s, １H), ７.１０ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.３０ (m, １H), ７.３４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３９ (d, J = ５.８ Hz, ２H), ７.５０ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.７７ (dd, J = ４.５, １.４ Hz, ２H), １２.８９ (s, １H); MS (ESI) m/z ４１７(M+H)⁺.

［実施例３９７］
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.２７ (t, J = ７.２ Hz, ６H), ２.２５ - ２.３４ (m, ２H), ２.４１ - ２.５４ (m, ２H), ２.８２ - ２.９４ (m, ２H), ３.１３ - ３.２２ (m, １H), ３.２５ (q, J = ７.３ Hz, ４H), ３.４１ - ３.５１ (m, ２H), ３.６０ - ３.６２ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.１６ (s, ２H), ４.５３ (t, J = ５.０ Hz, ２H), ６.４２ (s, １H), ７.０５ - ７.０９ (m, ４H), ７.２３ - ７.２８ (m, １H), ７.３２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４５ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ７.５３ - ７.５７ (m, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.８２ (s, １H); MS (ESI) m/z ５３１ (M+H)⁺.

［実施例３９８］
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.９９ - ２.２１ (m, ６H), ２.８５ - ２.９４ (m, １H), ３.０７ (d, J = １１.０ Hz, ２H), ３.６４ (s, ２H), ３.７０ (s, ３H), ６.３６ (s, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２４ - ７.２９ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.４２ (m, １H), ７.４９ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５０ (s, １H), ８.５７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.９２ (s, １H); MS (ESI) m/z ４７２ (M+H)⁺.

［実施例３９９］
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.９９ - ２.２１ (m, ６H), ２.８５ - ２.９４ (m, １H), ３.０７ (d, J = １１.０ Hz, ２H), ３.６４ (s, ２H), ３.７０ (s, ３H), ６.３６ (s, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２４ - ７.２９ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.４２ (m, １H), ７.４９ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５０ (s, １H), ８.５７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.９２ (s, １H); MS (ESI) m/z ４７２ (M+H)⁺.

［実施例３８９］
１−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−３−メチル尿素
メタンスルホニルクロリドをイソシアナトメタンによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１３３３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７７ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１０ - ７.３９ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４９ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ５.６２ - ５.９４ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.０６ - ３.２３ (m, ４ H) ２.５７ - ２.６８ (m, ２ H) ２.３７ - ２.５６ (m, ７ H). MS (ESI): ４２４.１ (M+H)⁺.

［実施例４００］
３−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−ヒドロキシベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６５ - １.７９ (m, ２H), ２.０３ (d, J = １２.９ Hz, ２H), ２.８５ (td, J = １１.０, ９.９, ２.８ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.５８ - ３.７３ (m, ２H), ４.２２ (s, ２H), ５.９２ (t, J = １.７ Hz, １H), ６.５６ - ６.７４ (m, ３H), ６.７７ (dd, J = ４.６, ２.７ Hz, ２H), ７.０１ - ７.１７ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９５ (M+H)⁺.

［実施例４０１］
４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７６ (dd, J = １２.３, ３.９ Hz, ２H), ２.０４ (d, J = １２.９ Hz, ２H), ２.７１ - ２.８９ (m, ３H), ２.９０ (s, ３H), ３.６６ (d, J = １１.９ Hz, ２H), ３.９３ (s, ３H), ４.３８ (s, ２H), ５.９６ (t, J = １.９ Hz, １H), ６.６０ - ６.７５ (m, ２H), ６.９７ - ７.１５ (m, ２H), ７.２６ (d, J = ７.７ Hz, ２H), ７.４９ - ７.６０ (m, ２H), ７.７４ - ７.８４ (m, ２H), ８.１７ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５５７ (M+H)⁺.

［実施例４０２］
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンズアミド
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンズアミドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７７ (td, J = １２.６, ３.９ Hz,２H), １.９３ (t, J = ８.６ Hz, ２H), ２.７９ - ２.８９ (m, ３H), ２.９２ (s, ３H), ３.６２ - ３.７２ (m, ２H), ４.３６ (s, ２H), ５.７０ (t, J = １.６ Hz, １H), ６.５７ - ６.７６ (m, ２H), ７.０５ - ７.０９ (m, ２H), ７.４０ - ７.４５ (m, ２H), ７.８２ - ７.８９ (m, ２H), ８.１６ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２２ (M+H)⁺.

［実施例４０３］
４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ヒドロキシベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (３００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ - １.８９ (m, ２H), ２.０４ (dd, J = １３.５, ３.５ Hz, ２H), ２.８４ (dt, J = １２.０, ４.０ Hz, ３H), ２.９０ (s, ３H), ３.６１ - ３.７３ (m, ２H), ４.１８ (s, ２H), ５.９５ (t, J = １.７ Hz, １H), ６.６６ - ６.８０ (m, ４H), ６.９８ - ７.２０ (m, ４H), ８.１８ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９５ (M+H)⁺.

適当なアミノ中間体および／または適当なアルデヒド試薬を代用しながら、下記化合物（実施例１０１０を最後としている。）を本質的に実施例３６１において記述されたようにして調製した。反応は、室温または４０℃のいずれかにおいて運転した。一部の例において、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を遊離塩基に変換した。

［実施例４０４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８６ - ２.９９ (m, ２H), ３.０９ - ３.１５ (m, ４H), ３.３６ (t, J = ６.５ Hz, ２H), ３.５０ - ３.５８ (m, ４H), ３.８１ (s, ３H), ３.８４ - ３.９０ (m, ４H), ４.０１ - ４.０６ (m, ２H), ６.５２ (bs, １H), ６.６４ (s, １H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ７.４５ (d, J = ５.８ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４３７.１ (M+H)⁺.

［実施例５０９］
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８６ - ２.９４ (m, ２H), ３.２９-３.３５ M, １H), ３.３７ - ３.８５ (m, ４H), ３.７９-３.９３ (m, １H), ３.９８ - ４.３２ (m, ３H), ４.３９ (s, ２H), ６.４７ (bs, １H), ６.５７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.７３ - ６.８６ (m, ３H), ６.９５ - ７.１４ (m, ３H), ７.３２ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI) m/z ５０９.０ (M+H)⁺.

［実施例５３４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９４ - ３.０２ (m, ２H), ３.６４ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.１１ - ４.１７ (m, ２H), ４.６３ (s, ２H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ６.６５ (s, １H), ７.１８ - ７.３１ (m, ３H), ７.４０ - ７.５２ (m, ２H), ７.５４ (d, J = ７.８ Hz, １H), ７.９３ (td, J = ７.７, １.８ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.７１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４１５.０ (M+H)⁺.

［実施例５３５］
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６８ - ２.８９ (m, ２H), ３.２８ - ３.４５ (m, ４H), ３.５４ - ３.６４ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ４.０９ - ４.５５ (m, ３H), ６.５６ (s, １H), ６.７２ - ６.７８ (m, １H), ７.１７ - ７.２９ (m, ３H), ７.３８ (d, J = ５.６ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI) m/z ３９８.２ (M+H)⁺.

［実施例５７４］
Ｎ−［４−（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.１５ (s, ３H), ２.７１ - ２.７８ (m, ２H), ３.４１ - ３.６９ (m, ２H), ３.７８ (s, ３H), ４.０８ - ４.３６ (m, ２H), ４.４３ - ４.４９ (m, ２H), ６.４８ (s, １H), ６.７１ - ６.７７ (m, １H), ７.１７ - ７.３１ (m, ３H), ７.３９ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.４７ - ７.５４ (m, ２H), ７.６７ - ７.７４ (m, ２H), ８.３１ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４７１.１ (M+H)⁺.

［実施例５７５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.４４ (dq, J = １２.１, ８.１ Hz, １H), １.５２ - １.７７ (m, ２H), １.８２ - ２.００ (m, １H), ２.５８-２.７０ (m, ２H), ３.１１ (dd, J = １３.２, ８.４ Hz, １H), ３.１７ - ３.３３ (m, ２H), ３.４２ (dt, J = １１.７, ５.８ Hz, １H), ３.６２ (td, J = ８.０, ６.０ Hz, １H), ３.６９ (s, ３H), ３.７３ - ３.８５ (m, １H), ４.１８ - ４.３５ (m, ２H), ４.４１ (qd, J = ８.０, ２.８ Hz, １H), ６.６８ (s, １H), ６.７４ - ６.８８ (m, １H), ７.０７ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.１８ - ７.３１ (m, ２H), ７.４５ (dd, J = ８.９, ３.２ Hz, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １３.０９ (bs, １H). MS (ESI) m/z ４０８.２ (M+H)⁺.

［実施例５９１］
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９０-３.０４ (m, ２H), ３.２８-３.３５ (m, １H), ３.３６-３.５３ (m, ２H), ３.５５-３.６４ (m, ２H), ３.７９ - ４.３１ (m, ４H), ６.４８ (bs, １H), ６.６３ (d, J = ２.２ Hz, １H), ７.３１ (d, J = ５.８ Hz, １H), ７.３２ - ７.４０ (m, １H), ７.３９ - ７.５１ (m, ２H), ８.３５ (d, J = ５.３ Hz, １H). MS (ESI) m/z ３８６.０ (M+H)⁺.

［実施例５９２］
Ｎ−［４−（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.１５ (s, ３H), ２.９５ (bs, ２H), ３.３１-３.４６ (m, １H), ３.６６-３.８４ (m, １H), ３.９８ (bs, ２H), ４.４３ (s, ２H), ４.９２ - ５.０６ (m, １H), ６.４７ (bs, １H), ６.６４ (d, J = ２.２ Hz, １H), ７.３０ - ７.５７ (m, ６H), ７.６８ - ７.７５ (m, ２H), ８.３６ (d, J = ５.４ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４５９.１ (M+H)⁺.

［実施例５９７］
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝プロパン−１，２−ジオール
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.０２ - ２.１７ (m, １H), ２.２７ - ２.６１ (m, ３H), ２.７２ - ２.９０ (m, １H), ３.１２ - ３.３９ (m, ２H), ３.４２ - ３.６９ (m, ３H), ３.８０ (s, ３H), ３.９６ - ４.１３ (m, １H), ４.２６ - ４.７０ (m, ２H), ６.５８ - ６.７７ (m, ２H), ７.１７ - ７.２９ (m, ３H), ７.３５ - ７.４１ (m, １H), ８.３１ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４２４.１ (M+H)⁺.

［実施例６１７］
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９７ (s, ３H), ２.９８ - ３.０４ (m, ２H), ３.３３ - ３.５０ (m, ３H), ３.５５ - ３.６５ (m, ２H), ３.７６ - ４.３２ (m, ４H), ６.５０ - ６.５５ (m, １H), ６.９３ (s, １H), ７.４８ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.８８ - ７.９７ (m, ２H), ８.００ - ８.０６ (m, ２H), ８.３８ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４０７.１ (M+H)⁺.

［実施例６３４］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９９ (ddt, J = ６.３, ３.９, １.９ Hz, ２H), ３.６５ (t, J = ６.２ Hz, ２H), ４.１４ (q, J = ２.４ Hz, ２H), ４.６３ (s, ２H), ６.５１ (p, J = ２.１ Hz, １H), ６.６８ (d, J = ２.２ Hz, １H), ７.３１ - ７.７４ (m, ６H), ７.９３ (td, J = ７.８, １.８ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ５.５ Hz, １H), ８.７１ (dt, J = ５.０, １.１ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４０３.１ (M+H)⁺.

［実施例６９８］
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８６ - ２.９５ (m, ２H), ３.２６ - ３.３０ (m, １H), ３.３５ - ３.５０ (m, ２H), ３.５４-３.６３ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.７７-３.８７ (m, １H), ３.９３-４.０３ (m, １H), ４.０８ - ４.２５ (m, ２H), ６.３２ - ６.４１ (m, ２H), ７.０９ - ７.２０ (m, ２H), ７.２２ (td, J = ８.５, ３.１ Hz, １H), ８.１６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４１６.０ (M+H)⁺.

［実施例７３１］
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９２ - ３.００ (m, ５H), ３.２８-３.４３ (m, ２H), ３.４４ - ３.６４ (m, ３H), ３.７６-３.９２ (m, ４H), ３.９８ - ４.３２ (m, ３H), ６.４９ - ６.５５ (m, １H), ６.６５ (s, １H), ７.４８ (d, J = ５.８ Hz, １H), ７.５６ - ７.６１ (m, ２H), ７.６７ (s, １H), ８.３４ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI) m/z ４３７.０ (M+H)⁺.

［実施例８５１］
４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ３.０４, (bs, ２H), ３.１６ (d, J = ４.６ Hz, ３H), ３.５７ -３.８６ (m, ４H), ４.００- ４.１６ (m, ２H), ４.２４ - ４.４５ (m, ２H), ４.７３ - ４.８２ (m, １H), ６.７４ (bs, １H), ６.８４ (s, １H), ７.２１-７.２４ (m, ３H), ７.６７ - ７.７９ (m, ２H), ８.３３ (t, J = ７.８ Hz, １H), ８.６０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.８１ (t, J = ４.９ Hz, １H), １３.１５ - １３.３５ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２５.０ (M+H)⁺.

［実施例１０１０］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.２５ (s, ６H), ２.５０ (s, ２H), ２.５３-２.５５ (m, ２H), ３.２３ (t, J = ３.０ Hz, ２H), ３.５５ (dd, J = １１.２, ５.６ Hz, １H), ３.６５ (dd, J = １１.１, ４.６ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８６ (p, J = ５.７ Hz, １H), ６.０６ (t, J = ３.５ Hz, １H), ６.２１ (s, １H), ７.０３ - ７.２０ (m, ４H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２６.２ (M+H)⁺.

［実施例４０６］
２，４−ジフルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン

［実施例４０６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２２０Ｃを実施例１７Ｅの代替として用いて、表題化合物を実施例３４４Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５８１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代用として用い、実施例４０６Ａを実施例３４４Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６７９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０６Ｃ］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−５−（２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
実施例４０６Ｂを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。ＬＣＭＳ：５７９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０６Ｄ］
２，４−ジフルオロ−５−（２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アニリン
ジクロロメタン（３ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例４０６Ｃ（０．１３ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．０３４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温において１０分撹拌し、反応物を水によってクエンチした。得られた混合物をジクロロメタンによって希釈し、水およびブラインによって洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ：６５７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０６Ｅ］
２，４−ジフルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン
実施例４０６Ｄを実施例３８２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１２ - １.２８ (m, ２ H) １.５８ - １.６９ (m, ２ H) １.７９ - １.９１ (m, １ H) ２.５５ - ２.６５ (m, ２ H) ２.９５ (s, ３ H) ３.００ (d, ２ H) ３.２１ - ３.３１ (m, ２ H) ３.３２ - ３.４４ (m, ２ H) ３.７９ - ３.９５ (m, ４ H) ６.３９ (s, １ H) ６.５６ (d, １ H) ６.８３ (dd, １ H) ７.０１ - ７.１７ (m, １ H) ７.２７ (dd, １ H) ８.２６ (t, １ H) １２.０５ (s, １ H); LCMS: ５０３ (M+H)⁺.

［実施例４０７］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例４０７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例４０６Ｂを実施例３８２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５２５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０７Ｂ］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例４０７Ａを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１０ - １.３０ (m, ２ H) １.６５ (dd, ２ H) １.７８ - １.９５ (m, １ H) ２.６３ - ２.７８ (m, ２ H) ３.００ (d, ２ H) ３.１６ - ３.４２ (m, ４ H) ３.７３ - ３.９１ (m, ４ H) ６.４４ (s, １ H) ６.５２ (s, １ H) ６.８２ (dd, １ H) ７.１１ (dd, １ H) ７.２７ (dd, １ H) ８.２９ (d, １ H) ８.９３ (s, ２ H) １２.１１ (s, １ H); LCMS: ４２５ (M+H)⁺.

［実施例４０８］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例４０８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（３−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
３−フルオロベンズアルデヒドを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代わりに用い、実施例４０６Ａを実施例３４４Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：６８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２，４−ジフルオロ−５−（（３−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例４０８Ａを実施例３８２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０８Ｃ］
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例４０８Ｂを実施例３４４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｃにおいて記述された手順を使用してトリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１６ (s, ２ H) ２.９１ (t, ２ H) ３.４１ (d, ２ H) ４.４０ (d, ２ H) ５.９３ (s, １ H) ６.３２ - ６.４３ (m, １ H) ６.４７ (s, １ H) ６.７０ (dd, １ H) ６.９２ (dd, １ H) ６.９９ - ７.０９ (m, １ H) ７.１３ - ７.２０ (m, ２ H) ７.２５ - ７.４０ (m, ２ H) ８.１５ (d, １ H) １１.７８ (s, １ H); LCMS: ４３５ (M+H)⁺.

［実施例４０９］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン

［実施例４０９Ａ］
４−フルオロ−３−（２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）アニリン
５ｍＬの１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）中の実施例２２０Ｆ（１４０．０ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１４０ｍｇ、０．５８９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１３．７９ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５０μＬ、０．５５０ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器（Ｂｉｏｔａｇ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内で１６０℃において１５分加熱した。混合物を酢酸エチルによって希釈し、水およびブラインによって洗浄した。有機層を水によって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、メタノール／酢酸エチル（２：９８から５：９５）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４０９Ｂ］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ（４ｍＬ）中の実施例４０９Ａ（５４．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０２４ｍＬ、０．４１９ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロベンズアルデヒド（５９．６ｍｇ、０．４１９ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間撹拌した。混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８９ｍｇ、０．４１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７０℃において終夜撹拌した。さらにトリアセトキシボロヒドリド（３０ｍｇ）を加えた。反応混合物を７０℃においてさらに７時間加熱し、濃縮し、メタノール（１．５ｍＬ）、ジメチルスルホキシド（１．５ｍＬ）および水（３ｍＬ）によって処理した。沈殿物をろ過し、水によって洗浄し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５２-２.５８ (m, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３８ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.８８-３.９６ (m, ２H), ４.３５ (bs, ２H), ６.２３ (bs, １H), ６.５０ - ６.５６ (m, １H), ６.６５ - ６.７７ (m, ２H), ７.００ - ７.１６ (m, ５H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９９ - １２.０４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１３.２ (M+H)⁺.

［実施例４１０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（７０．０ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−イソシアナトプロパン（０．０２６ｍＬ、０．２６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１４８ｍＬ、１．０６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜撹拌した。水を反応混合物にゆっくりと加えた。形成された固体をろ過し、水によってすすぎ洗いし、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.０７ (d, J = ６.５ Hz, ６H), ２.４０-２.４８ (m, ２７H), ３.５０ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.７４ - ３.８５ (m, １H), ３.９８ - ４.０４ (m, ２H), ６.１８ (d, J = ７.５ Hz, １H), ６.２４ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.３１ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７９ - １１.８４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９.１ (M+H)⁺.

［実施例４１１］
２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２ｍＬバイアル中に、メタノール中の１．５ｍＬの１Ｍ酢酸アンモニウム水溶液／酢酸バッファー（ｐＨ＝４．６）を加えた。実施例８７Ｄ（２０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）およびアセトアルデヒド（１３．６２ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）を加え、続いて、２００ｍｇのＳｉ−シアノボロヒドリド（０．８９ｍｍｏｌ／ｇ、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ製）を添加した。内容物を終夜４０℃において反応させた。固体担体を次いでろ別し、粗製混合物を逆相ＨＰＬＣ（実施例３６０のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-D_２O) δ １２.０６ (t, J = ５.７ Hz, １H), ９.９１ - ９.６９ (m, １H), ８.２６ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３９ - ７.１４ (m, ３H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５４ - ６.４３ (m, １H), ６.３９ (d, J = １.８ Hz, １H), ４.１４ - ４.０５ (m, ２H), ３.７４ (s, ４H), ３.７０ - ３.６１ (m, ２H), ３.２８ - ３.１７ (m, ３H), ２.９７ - ２.６６ (m, ２H), １.４１ - １.２１ (m, ３H). MS (ESI) m/z ３５２ [M+１]⁺.

適当なアルデヒド試薬を代用として用いながら、下記化合物（実施例４３９を最後としている。）を本質的に実施例４３２において記述されたようにして調製した。

［実施例４１２］
２−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.６６ - ２.７１ (m, ２H), ２.７８ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.３０ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ３.７０ (s, ５H), ６.６６ (s, １H), ６.６８ - ６.７４ (m, １H), ７.０９ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２６ - ７.３２ (m, ２H), ７.３５ - ７.４３ (m, ２H), ７.４４ - ７.５３ (m, ３H), ８.４１ - ８.４７ (m, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.９９ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１４.２ (M+H)⁺.

［実施例４３３］
２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.０８ (dq, J = ７.３, ３.５ Hz, ２H), ２.６７ (td, J = ５.６, ５.２, ２.８ Hz, ２H), ２.７３ (t, J = ５.４ Hz, ２H), ３.０７ (d, J = １.７ Hz, ２H), ３.２８ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ３.７３ (t, J = ５.５ Hz, ２H), ４.３３ (q, J = ２.３ Hz, ２H), ５.７９ (dq, J = ３.９, ２.１ Hz, １H), ６.６６ (s, １H), ６.７０ - ６.７４ (m, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２０ - ７.２３ (m, １H), ７.２４ - ７.２９ (m, １H), ７.３１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.５０ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.９９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２０.２ (M+H)⁺.

［実施例４３４］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.７８ (s, ６H), ２.８６ (d, J = ６.１ Hz, ２H), ３.１６ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.６９ (d, J = ３.８ Hz, ２H), ３.７０ (s, ３H), ４.０４ (s, ２H), ６.６６ (s, １H), ６.６８ (d, J = ３.８ Hz, １H), ６.７３ - ６.７８ (m, ２H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４８ (dt, J = ８.８, １.８ Hz, ３H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５７.３ (M+H)⁺.

［実施例４３５］
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.２６ (t, J = ７.２ Hz, ６H), ２.８４ (q, J = ４.２, ２.９ Hz, ２H), ３.１１ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.２５ (q, J = ７.２ Hz, ４H), ３.５８ - ３.６２ (m, ２H), ３.６２ - ３.６４ (m, １H), ３.７０ (s, ３H), ４.００ (s, ２H), ４.５２ (t, J = ５.０ Hz, ２H), ６.６６ (s, １H), ６.６８ - ６.７２ (m, １H), ７.０４ - ７.０７ (m, ２H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２７ (ddd, J = ９.１, ８.０, ３.２ Hz, ２H), ７.３１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４６ - ７.４９ (m, １H), ７.５２ - ７.５４ (m, ２H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２９.２ (M+H)⁺.

［実施例４３６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.６８ (d, J = １.９ Hz, ４H), ３.２３ (d, J = ３.４ Hz, ２H), ３.５８ (s, ２H), ３.７１ (s, ３H), ６.６８ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.７２ (t, J = ３.７ Hz, １H), ７.１０ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２４ - ７.３０ (m, １H), ７.３２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３７ - ７.４０ (m, ２H), ７.５０ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.７４ - ８.７６ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４１５.２ (M+H)⁺.

［実施例４３７］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）ベンゾニトリル
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.６５ (d, J = ４.６ Hz, ２H), ２.７４ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.２８ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ３.７０ (s, ３H), ３.８３ (s, ２H), ６.６４ (d, J = １.８ Hz, １H), ６.６９ (d, J = ３.５ Hz, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ - ７.２９ (m, １H), ７.３１ (d, J = ４.９ Hz, ２H), ７.４８ - ７.５５ (m, ３H), ７.６１ (d, J = ８.１ Hz, １H), ７.７０ (dd, J = ７.７, １.３ Hz, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３９.２ (M+H)⁺.

［実施例４３８］
４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.６６ (t, J = ４.１ Hz, ２H), ２.８２ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.３９ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ３.８０ (s, ２H), ６.６４ (s, １H), ６.６９ - ６.７３ (m, １H), ７.０８ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２５ (ddd, J = ９.１, ８.１, ３.３ Hz, １H), ７.３０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.４９ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５６ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７０.１ (M+H)⁺.

［実施例４３９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.４１ - １.５３ (m, １H), １.５７ - １.７６ (m, ２H), １.８５ - １.９５ (m, １H), ２.８３ (d, J = ５.５ Hz, ２H), ２.９４ (dd, J = １３.１, ７.８ Hz, １H), ３.０５ (dd, J = １３.１, ３.４ Hz, １H), ３.１８ (dt, J = １１.８, ５.８ Hz, １H), ３.２８ (dt, J = １１.８, ５.９ Hz, １H), ３.６３ - ３.６９ (m, １H), ３.７０ (s, ３H), ３.７４ - ３.９０ (m, ３H), ４.３２ (qd, J = ７.６, ３.４ Hz, １H), ６.６５ (s, １H), ６.６７ - ６.７１ (m, １H), ７.１０ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２７ (ddd, J = ９.１, ８.０, ３.２ Hz, １H), ７.３１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４８ (dd, J = ９.０, ３.２ Hz, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.２ (M+H)⁺.

［実施例４１３］
４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、ニコチンアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ (dd, J = １２.７, ４.０ Hz, ２H), １.９２ - ２.１０ (m, ２H), ２.８２ - ２.９１ (m, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６８ (dt, J = １２.５, ３.２ Hz, ２H), ４.５０ (s, ２H), ５.９６ (t, J = １.８ Hz, １H), ６.６６ - ６.８１ (m, ２H), ７.０５ (dd, J = ５.２, １.６ Hz, １H), ７.１３ (dd, J = １０.２, ８.４ Hz, １H), ７.８８ (dd, J = ８.０, ５.４ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.１ Hz, １H), ８.３５ (dt, J = ８.１, １.７ Hz, １H), ８.７５ (dd, J = ５.５, １.５ Hz, １H), ８.８１ (d, J = ２.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８０ (M+H)⁺.

［実施例４１４］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３，５−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ (dd, J = １２.５, ４.０ Hz, ２H), １.９４ - ２.０９ (m, ２H), ２.８５ (td, J = １２.５, １１.９, ２.９ Hz, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６４ - ３.７２ (m, ２H), ４.３４ (s, ２H), ５.８８ (s, １H), ６.５９ - ６.７９ (m, ２H), ７.００ - ７.１８ (m, ５H), ８.１９ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１５ (M+H)⁺.

［実施例４１５］
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例３７６Ａ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３，４−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５９ - １.８０ (m, ２H), １.９５ - ２.１７ (m, ２H), ２.７７ - ２.８８ (m, ３H), ２.９１ (s, ３H), ３.６８ (dt, J = １２.３, ３.２ Hz, ２H), ４.３０ (s, ２H), ５.８７ - ５.９９ (m, １H), ６.６２ - ６.８０ (m, ２H), ７.０１ - ７.１６ (m, ２H), ７.１８ - ７.２６ (m, １H), ７.３３ - ７.４５ (m, ２H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１５ (M+H)⁺.

［実施例４１６］
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
実施例１７９Ｄ（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３，４−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６８ - １.８９ (m, ２H), ２.１７ - ２.３３ (m, ２H), ２.８３ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ２.９９ - ３.１２ (m, ３H), ３.５４ (d, J = １１.４ Hz, ２H), ４.３０ (s, ２H), ５.９７ (d, J = ２.２ Hz, １H), ６.６９ (dd, J = ６.２, ３.２ Hz, ２H), ６.９９ - ７.０６ (m, １H), ７.０６ - ７.１７ (m, ２H), ７.１８ - ７.２６ (m, １H), ７.３４ - ７.４６ (m, ２H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例４１７］
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−ヒドロキシエタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例３６５（４３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ酢酸（１１４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（２８５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２３１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１５２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。混合物を真空内で濃縮し、残留物を、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５３ (tt, J = １２.７, ６.５ Hz, １H), １.６４ (qd, J = １２.６, ４.２ Hz, １H), １.９２ - ２.０５ (m, ２H), ２.７５ (t, J = １３.０ Hz, １H), ２.９９ - ３.１８ (m, ２H), ３.８１ (d, J = １３.４ Hz, １H), ４.１３ (s, ２H), ４.３８ (s, ２H), ４.４８ (d, J = １３.０ Hz, １H), ６.１０ (t, J = １.８ Hz, １H), ６.７５ - ６.９２ (m, ２H), ７.００ - ７.１８ (m, ３H), ７.２２ (t, J = ９.５ Hz, １H), ７.３６ (dd, J = ５.７, １.８ Hz, １H), ８.３５ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９５ (M+H)⁺.

［実施例４１８］
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール
実施例３６４（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - ２.０７ (m, ２H), ２.１３ - ２.３６ (m, ２H), ２.９８ - ３.２４ (m, ４H), ３.２８ - ３.５０ (m, ２H), ３.６３ (m, ２H), ３.９６ (q, J = ６.６, ５.５ Hz, ２H), ４.４６ (s, ２H), ５.９５ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.７２ (dq, J = ７.０, ３.４ Hz, ２H), ７.０２ (dd, J = ５.０, １.３ Hz, １H), ７.１２ (dd, J = １０.２, ８.６ Hz, １H), ７.７６ (dd, J = ８.０, ５.２ Hz, １H), ８.１０ - ８.２８ (m, ２H), ８.５９ - ８.７４ (m, １H), ８.７７ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７６ (M+H)⁺.

［実施例４１９］
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール
実施例３５７（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６８ - ２.０９ (m, １H), ２.１２ - ２.３６ (m, ２H), ２.９２ - ３.２５ (m, ５H), ３.３４ - ３.５２ (m, ２H), ３.６１ - ３.７３ (m, ２H), ３.９６ (d, J = ４.５ Hz, ２H), ４.５９ (s, ２H), ５.９４ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.６２ - ６.７５ (m, ２H), ６.９６ - ７.０４ (m, １H), ７.０７ - ７.１７ (m, １H), ７.８４ (d, J = ５.５ Hz, ２H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.７８ (d, J = ５.７ Hz, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４７６ (M+H)⁺.

［実施例４２０］
４−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル
実施例３５５（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - ２.０８ (m, １H), ２.１３ - ２.３７ (m, ２H), ２.９１ - ３.２５ (m, ５H), ３.２５ - ３.５１ (m, ２H), ３.６４ (t, J = １０.２ Hz, ２H), ３.９７ (s, ２H), ４.４１ (s, ２H), ５.９２ (t, J = ２.１ Hz, １H), ６.６２ - ６.７１ (m, ２H), ６.９７ - ７.０４ (m, １H), ７.０９ (t, J = ９.６ Hz, １H), ７.５６ (dd, J = ８.４, ２.０ Hz, ２H), ７.８３ (dd, J = ８.０, ５.７ Hz, ２H), ８.１９ (dd, J = ５.０, ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５００ (M+H)⁺.

［実施例４２１］
３−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル

［実施例４２１Ａ］
３−（（（４−フルオロ−３−（２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）メチル）ベンゾニトリル
実施例３５３Ａ（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−ホルミルベンゾニトリルを実施例１１Ｂにおけるベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂおよび実施例１Ｈにおいて記述されたようにして調製した。Ｂｏｃ保護済み化合物を次いで、実施例１Ｈにおいて記述されたようにして処理すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４２１Ｂ］
３−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル
実施例４２１Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ - ２.０９ (m, １H), ２.２２ (dt, J = ２５.８, １３.２ Hz, ２H), ２.８８ - ３.２６ (m, ５H), ３.２７ - ３.５０ (m, ２H), ３.６３ (t, J = １１.６ Hz, ３H), ３.９３ - ４.０５ (m, ２H), ４.３７ (s, ２H), ５.９１ (t, J = ２.０ Hz, １H), ６.６９ (dd, J = ７.２, ４.４ Hz, ２H), ７.０１ (dd, J = ４.９, １.４ Hz, １H), ７.１０ (ddd, J = １１.１, ８.３, ２.０ Hz, １H), ７.５７ (t, J = ７.７ Hz, １H), ７.７４ (ddd, J = １１.６, ７.８, １.９ Hz, ２H), ７.８１ (t, J = １.７ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５００ (M+H)⁺.

［実施例４２２］
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン

［実施例４２２Ａ］
３−（２−（１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−フルオロアニリン
実施例３７５Ａ（２５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を実施例２２０Ｄの代用として用い、シクロプロパンスルホニルクロリドをメチルスルホニルクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４１５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４２２Ｂ］
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン
実施例４２２Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、イソニコチンアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.０５ (dddd, J = １６.０, ８.７, ５.５, ２.０ Hz, ５H), １.８１ (dddd, J = ２３.７, １６.３, １１.８, ４.５ Hz, ２H), ２.０５ - ２.２１ (m, ２H), ２.５１ (tdd, J = ７.７, ５.３, ２.８ Hz, ２H), ２.８０ - ２.９９ (m, １H), ３.０５ (ddt, J = １４.５, １０.３, ２.４ Hz, ２H), ３.８６ (dt, J = １２.６, ３.６ Hz, ２H), ５.９４ (d, J = １.５ Hz, １H), ６.６８ - ６.７２ (m, ２H), ７.０５ (dd, J = ５.１, １.７ Hz, ２H), ７.４６ - ７.４８ (m, ２H), ７.６４ - ７.６６ (m, ２H), ７.９１ - ７.９６ (m, １H), ８.１０ (d, J = ５.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０６ (M+H)⁺.

［実施例４２３］
４−｛［（３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル
実施例４２２Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、４−ホルミルベンゾニトリルをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.０１ - １.１０ (m, ５H), １.８４ (td, J = １２.４, ４.１ Hz, ２H), ２.０７ (d, J = １３.０ Hz, ２H), ２.１８ (d, J = １３.６ Hz, １H), ２.５１ (ddd, J = １３.２, ８.０, ５.０ Hz, １H), ２.７７ - ２.９１ (m, １H), ３.０９ (td, J = １２.２, ２.６ Hz, ２H), ３.８７ (d, J = １１.９ Hz, ２H), ５.８３ (s, １H), ６.６３ - ６.７４ (m, ２H), ７.００ (d, J = ９.５ Hz, １H), ７.０５ (dd, J = ５.４, ２.０ Hz, １H), ７.５８ (d, J = ８.０ Hz, ２H), ７.７０ - ７.７５ (m, ２H), ８.１０ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５３０ (M+H)⁺.

［実施例４２４］
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロアニリン
実施例４２２Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３，５−ジフルオロベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ０.９９ - １.１３ (m, ５H), １.３０ (d, J = １２.０ Hz, １H), １.７８ (qd, J = １２.３, ４.２ Hz, ２H), ２.１０ (d, J = １３.１ Hz, ２H), ２.５１ (ddd, J = ８.０, ５.４, ２.９ Hz, １H), ２.８１ - ２.９３ (m, １H), ３.０３ (td, J = １２.１, ２.６ Hz, ２H), ３.８６ (dt, J = １２.３, ３.５ Hz, ２H), ５.９５ (s, １H), ６.７１ (dd, J = ７.１, ４.３ Hz, ２H), ６.９４ - ７.１２ (m, ５H), ８.１０ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５４１ (M+H)⁺.

［実施例４２５］
３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン
実施例４２２Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１１Ａの代用として用い、３−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒドをベンズアルデヒドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ０.９８ - １.１１ (m, ５H), １.６６ - １.８０ (m, ２H), １.９８ - ２.０９ (m, ２H), ２.１０ - ２.１９ (m, １H), ２.４９ (ddd, J = ９.６, ７.０, ３.９ Hz, １H), ２.８６ (ddd, J = １１.９, ８.２, ３.７ Hz, １H), ３.００ (dd, J = １２.１, ２.５ Hz, ２H), ３.０５ (s, ３H), ３.７９ - ３.８８ (m, ２H), ５.９３ (d, J = １.４ Hz, １H), ６.７２ (dd, J = ８.４, ４.４ Hz, ２H), ６.９５ - ７.０８ (m, ２H), ７.６０ (t, J = ７.７ Hz, １H), ７.７０ - ７.７４ (m, １H), ７.８６ (dt, J = ７.９, １.４ Hz, １H), ７.９９ (t, J = １.６ Hz, １H), ８.０９ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５８３ (M+H)⁺.

［実施例４２６］
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド
ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）中の実施例３５４（５０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０３３ｍＬ、０．２３９ｍｍｏｌ）および実施例２１８Ａ（３６ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を室温において加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.７０ - １.８１ (m, ２ H), ２.０３ - ２.０９ (m, ２ H), ２.９０ - ２.９６ (m, １ H), ３.０１ - ３.１０ (m, ２ H), ３.９１ - ３.９８ (m, ２ H), ４.３８ (s, ２ H), ６.１３ (s, １ H), ６.７３ (dd, J=５.８０, ３.０５ Hz, １ H), ６.８２ - ６.８６ (m, １ H), ６.９８ - ７.０３ (m, １ H), ７.０６ - ７.１５ (m, ２ H), ７.２０ (d, J=７.６３ Hz, １ H), ７.３３ - ７.４１ (m, ２ H), ８.２３ (d, J=５.８０ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４９８ (M+H)⁺.

［実施例４２７］
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール
メタノール（５ｍＬ）中の実施例３５４（６０ｍｇ、０．１４３）の溶液に、２，３−ジヒドロキシプロパノール（１９．３７ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温において１時間撹拌し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）を次いで加えた。混合物を５０℃において６０時間撹拌した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ２.００ - ２.１１ (m, ２ H), ２.３５ (t, J=１４.５０ Hz, ４ H), ３.１４ - ３.２８ (m, ４ H), ３.５２ - ３.６２ (m, ３ H), ３.７６ - ３.８６ (m, ２ H), ４.０６ - ４.１１ (m, １ H), ４.３９ (s, ２ H), ６.２９ (s, １ H), ６.７５ - ６.７８ (m, １ H), ６.８０ - ６.８５ (m, １ H), ６.９６ - ７.０２ (m, １ H), ７.０９ (d, J=１０.０７ Hz, １ H), ７.１１ - ７.１５ (m, １ H), ７.２１ (d, J=７.６３ Hz, １ H), ７.３２ (d, J=６.１０ Hz, １ H), ７.３５ - ７.３８ (m, １ H), ８.２９ (d, J=５.８０ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４９３ (M+H)⁺.

［実施例４２８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートを１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）ピロリジンによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７２ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１６ (s, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ２.５２ - ２.５９ (m, J=５.１９ Hz, ３ H) ２.３８ - ２.４６ (m, １ H) ２.２８ - ２.３８ (m, ２ H) ２.１９ - ２.２７ (m, １ H) ２.０９ - ２.１９ (m, １ H) ２.０４ (s, １ H) １.６８ (s, ４ H) １.４２ - １.５５ (m, １ H). MS (ESI): ３９２.１ (M+H)⁺.

［実施例４２９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例４２９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジオキサン（４ｍｌ）中のフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（２７．７ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、実施例８７Ｂ（３４４ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．９５９ｍＬ、２．０３３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、９５℃において９０ｍｉｎ加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水層分離し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（２４ｇシリカゲル、グラジエント ２０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例４２９Ｂ］
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の実施例４２９Ａ（０．１４３ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍｌ、１２．９８ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温において１５０分撹拌した。反応混合物を濃縮し、次のステップに精製なしで使用した。

［実施例４２９Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例４２９Ｂを実施例８７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１９において記述された手順に従って調製した。

［実施例４２９Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例４２９Ｃを実施例１２８０Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２８０Ｃにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.９６ (s, ３H), ３.７５ (s, ４H), ４.３０ (q, J = ３.５ Hz, ２H), ４.４７ (td, J = ４.３, １.９ Hz, ２H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４９ (q, J = ２.０ Hz, １H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１７ - ７.４０ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.１４ (d, J = ２.５ Hz, １H) MS (ESI⁺) m/z ３８８.１ (M+H)⁺.

［実施例４３０］
３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール
２，３−ジヒドロキシプロパノールを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代わりに用い、実施例３８２Ｄを実施例３４４Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.７１ - ２.８９ (m, ２ H) ３.０７ - ３.１９ (m, １ H) ３.２５ - ３.３８ (m, ３ H) ３.４１ - ３.４９ (m, １ H) ３.６２ - ３.７４ (m, ２ H) ４.０１ - ４.１９ (m, ２ H) ５.２１ (s, ２ H) ６.４１ (s, １ H) ６.４８ (s, １ H) ７.１２ - ７.２２ (m, ４ H) ７.２８ - ７.３９ (m, ３ H) ７.４０ - ７.４９ (m, １ H) ８.３１ (d, １ H) ９.６９ (s, １ H) １２.１２ (s, １ H); LCMS: ４９２ (M+H)⁺.

［実施例４３１］
３−［４−（４−｛２，４−ジフルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール
２，３−ジヒドロキシプロパノールを４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドの代わりに用い、実施例４０８Ｃを実施例３４４Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例３４４Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５４ - ２.８０ (m, ２ H) ３.０８ - ３.２０ (m, １ H) ３.２７ - ３.３８ (m, ４ H) ３.４７ (dd, ２ H) ４.０４ - ４.１７ (m, ２ H) ４.４１ (s, ２ H) ６.１２ (s, １ H) ６.４１ (s, １ H) ６.６９ (dd, １ H) ６.９７ (d, １ H) ７.０７ (t, １ H) ７.１２ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２８ - ７.４６ (m, ２ H) ８.２３ (d, １ H) ９.７０ (s, １ H) １２.０６ (s, １ H); LCMS: ５０９ (M+H)⁺.

［実施例４３２］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２０ｍＬバイアルに、メタノール中の１．５ｍＬの酢酸アンモニウム／酢酸バッファー溶液（ｐＨ４）を装入した。これに実施例８７Ｄ（３５．２４ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）を加えると、懸濁液が形成した。１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルバルデヒド（２３．８９ｍｇ、１．５当量、０．１６４ｍｍｏｌ）およびＳｉ−ＢＨ_３ＣＮ（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ製、０．８８ｍｍｏｌ／ｇローディング、３７１．４９ｍｇ）を次いで加えた。バイアルにフタをして、４０℃終夜撹拌して置いておいた。完了したら、粗製混合物をろ過し、濃縮し、ＨＰＬＣ（プロトコルについては実施例３６０を参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.５７ (q, J = ４.１, ３.２ Hz, ２H), ２.８３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.３９ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ４.１７ (s, ２H), ６.６１ (s, １H), ６.６４ - ６.６７ (m, １H), ７.０９ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２６ (ddd, J = ９.１, ７.９, ３.２ Hz, １H), ７.３２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.３９ (m, ２H), ７.４９ (dd, J = ８.９, ３.２ Hz, １H), ７.８９ (dd, J = ６.０, ３.２ Hz, ２H), ８.５８ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５４.２ (M+H)⁺.

［実施例４２９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例４２９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジオキサン（４ｍｌ）中のフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（２７．７ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、実施例８７Ｂ（３４４ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．９５９ｍＬ、２．０３３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、９５℃において９０分加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（２４ｇシリカゲル、グラジエント ２０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製した。

［実施例４２９Ｂ］
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の実施例４２９Ａ（０．１４３ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍｌ、１２．９８ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温において１５０分撹拌した。反応混合物を濃縮し、次のステップに精製なしで使用した。

［実施例４４０］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン

［実施例４４０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジオキサン（２０ｍＬ）中のフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（６６．４ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．１７３ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート（８００ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（８ｍＬ、８．３０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、９５℃において９０分加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（２４ｇシリカゲル、２０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例４４０Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例４４０Ａ（０．４９７ｇ、１．０４９ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（１ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）の懸濁液を、８０℃において２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水分離し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を次のステップに精製なしで使用した。

［実施例４４０Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−アミノ−２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）／水（０．５ｍＬ）中のリン酸カリウム（０．６１７ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（０．０３８ｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）、実施例４４０Ｂ（０．３１ｇ、０．９６９ｍｍｏｌ）および（５−アミノ−２−クロロフェニル）ボロン酸（０．１９９ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６０℃において９０分加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を次のステップに精製なしで使用した。

［実施例４４０Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−クロロ−５−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（１ｍＬ）／メタノール（１ｍＬ）／トリエチルアミン（０．０３６ｍＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）中の実施例４４０Ｃ（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に酢酸（０．０３７ｍｌ、０．６５１ｍｍｏｌ）およびニコチンアルデヒド（０．０１６ｍｌ、０．１７０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物に、ＭＰ−シアノボロヒドリド（２０９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を４時間室温において振とうした。反応混合物をろ過し、１：１ジクロロメタン／メタノール（２×３ｍＬ）によって洗浄した。生成物を精製なしで使用した。

［実施例４４０Ｅ］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の実施例４４０Ｄ（４２．７ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温において１５０分撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＲＰ ＨＰＬＣ（２０〜１００％ＣＨ_３ＣＮ／水／トリフルオロ酢酸０．１％）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ３.９０ - ４.４２ (m, ６H), ６.２２ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５２ (t, J = ２.３ Hz, １H), ６.６２ - ６.７８ (m, ２H), ６.９８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２９ (d, J = ８.７ Hz, １H), ７.７０ (dd, J = ７.９, ５.３ Hz, １H), ８.１２ (dt, J = ８.０, １.７ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.６５ (dd, J = ５.１, １.５ Hz, １H), ８.７２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ９.３７ - ９.４８ (m, ２H), １２.２６ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.２ (M+H)⁺.

［実施例４４１］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アニリン

［実施例４４１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−クロロ−５−（（３−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
３−フルオロベンズアルデヒドをニコチンアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例４４１Ｂ］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アニリン
実施例４４１Ａを実施例４４０Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ４.１９ (d, J = ５.０ Hz, ６H), ６.２２ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５２ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.５８ - ６.７４ (m, ２H), ６.８９ - ７.１１ (m, ２H), ７.１２ - ７.２２ (m, ２H), ７.２４ - ７.４３ (m, ２H), ８.２９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ９.３２ - ９.４３ (m, ２H), １２.２６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１９.２ (M+H)⁺.

［実施例４４２］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アニリン

［実施例４４２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−クロロ−５−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒドをニコチンアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例４４２Ｂ］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アニリン
実施例４４２Ａを実施例４４０Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１８ - １.６６ (m, ４H), １.６６ - １.９５ (m, ２H), ２.７９ - ３.０２ (m, ２H), ３.１３ (dd, J = １１.１, ８.９ Hz, １H), ３.３２ (td, J = １０.６, ２.８ Hz, ２H), ４.３２ (d, J = ４.７ Hz, ２H), ６.３３ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５３ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.６０ (d, J = ２.８ Hz, １H), ６.６７ (dd, J = ８.８, ２.８ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２７ (d, J = ８.７ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ９.３４ (t, J = ５.９ Hz, ２H), １２.２６ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９.２ (M+H)⁺.

［実施例４４３］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）アニリン

［実施例４４３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（３−（２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−クロロフェニル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレートをニコチンアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例４４３Ｂ］
４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）アニリン
実施例４４３Ａを実施例４４０Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.０７ - １.３８ (m, ２H), １.６８ - １.９５ (m, ３H), ２.９０ (dd, J = ３９.７, ９.２ Hz, ４H), ３.１６ - ３.４４ (m, ２H), ３.１６ - ４.４４ (m, ４H), ６.３３ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５３ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.６２ (d, J = ２.８ Hz, １H), ６.６９ (dd, J = ８.８, ２.８ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２８ (d, J = ８.７ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ４.９ Hz, ２H), ８.６１ (d, J = １１.３ Hz, １H), ９.４９ (p, J = ５.５ Hz, ２H), １２.２７ (d, J = ２.２ Hz, １H) MS (ESI⁺) m/z ４０８.２ (M+H)⁺.

［実施例４４４］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例４４４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピバルアミドピリジン−３−イル）エチニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Ｎ−（４−クロロ−５−フルオロ−３−ヨードピリジン−２−イル）ピバルアミド（１ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）を実施例１Ａの代わりに用い、ｔｅｒｔ−ブチル４−エチニルピペリジン−１−カルボキシレート（０．６ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）を実施例１Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４３８．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４４４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例４４４Ａ（０．９２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（０．２２ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、５ｍＬマイクロ波チューブ内のｔｅｒｔ−ブタノール（３ｍＬ）に懸濁させた。混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いて１３０℃において０．５時間加熱した。ろ過後、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を、分取用逆相カラム（ＡｎａＬｏｇｉｘ、Ｃ−１８、１５０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸を含んだ水中の０％から１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。ＬＣＭＳ：３５４．０９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４４４Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例４４４Ｂ（０．４８ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を実施例９４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例９４Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣ／ＭＳ：４４４．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４４４Ｄ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２０ｍＬバイアル中に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例４４４Ｃ（０．５４ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ）（５ｍＬ、２０．００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において２時間撹拌した。溶媒の除去後、生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の２０〜１００％アセトニトリルのグラジエントを用いてＳｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４７ - １.６１ (m, ２ H) １.８７ - １.９４ (m, ３ H) ２.５４ - ２.６３ (m, ２ H) ２.７２ - ２.８３ (m, １ H) ２.９７ - ３.０５ (m, ２ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.８６ (s, １ H) ７.１７ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２７ - ７.３５ (m, １ H) ８.１２ (d, J=２.７５ Hz, １ H) １１.７０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３４４.２ (M+H)⁺.

適当なイソシアネート試薬を代用しながら、下記化合物（実施例４４７を最後としている。）を、本質的に実施例４１０において記述されたようにして調製した。

［実施例４４５］
Ｎ−シクロヘキシル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９７ - １.３２ (m, ５H), １.４７ - １.８２ (m, ５H), ２.４０-２.４７ (m, ２H), ３.３９ - ３.５６ (m, ３H), ３.７４ (s, ３H), ３.９８ - ４.０４ (m, ２H), ６.１６ (d, J = ７.７ Hz, １H), ６.２４ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５１ (bs, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.３１ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７９ - １１.８４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４９.１ (M+H)⁺.

［実施例４４６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４２-２.４８ (m, ２H), ３.５４ (t, J = ５.５ Hz, ２H), ３.６９ - ３.７６ (m, ６H), ４.０２ - ４.０８ (m, ２H), ４.１２ - ４.２２ (m, ２H), ６.２５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５２ (bs, １H), ６.８２ - ６.９０ (m, ２H), ７.００ - ７.０６ (m, ２H), ７.１３ - ７.３２ (m, ５H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７８ - １１.８３ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８７.１ (M+H)⁺.

［実施例４４７］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５１ - ２.５９ (m, ２H), ３.６６ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.１８ - ４.２４ (m, ２H), ６.２８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５７ (bs, １H), ６.９０ - ６.９８ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.３２ (m, ５H), ７.４５ - ７.５１ (m, ２H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.５２ (s, １H), １１.８３ - １１.８８ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４３.１ (M+H)⁺.

［実施例４４８］
４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド
実施例３５７を実施例３５４の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４２６において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.７７ - １.８６ (m, ２ H), ２.１６ (d, J=１０.９９ Hz, ２ H), ２.７６ - ２.８３ (m, ２ H), ２.９２ - ３.００ (m, １ H), ３.７７ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ４.７４ (s, ２ H), ６.３６ (s, １ H), ６.７３ - ６.７７ (m, １ H), ６.８３ (dd, J=５.９５, ２.９０ Hz, １ H), ７.０９ - ７.１６ (m, １ H), ７.４０ (d, J=６.１０ Hz, １ H), ８.０７ (d, J=６.７１ Hz, ２ H), ８.２７ (d, J=６.１０ Hz, １ H), ８.７６ (d, J=６.７１ Hz, ２ H). MS (DCI/NH_３) m/z ４８１ (M+H)⁺.

［実施例４４９］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例４４４Ｄ（０．０４５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を実施例２２３Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２３Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６７ - １.７８ (m, ２ H) ２.０３ - ２.１０ (m, ２ H) ２.７９ - ２.９１ (m, ６ H) ３.６０ - ３.６６ (m, ２ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９５ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２９ - ７.３５ (m, １ H) ８.１４ (d, J=２.４４ Hz, １ H) １１.７８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.１ (M+H)⁺.

［実施例４５０］
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例４４４Ｄ（０．０４５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ３.０１ - ３.１２ (m, ２ H) ３.１３ - ３.４１ (m, ４ H) ３.４４ - ３.６７ (m, ３ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.９１ - ４.００ (m, １ H) ５.９５ (s, １ H) ７.１２ - ７.２３ (m, ２ H) ７.２３ - ７.３０ (m, １ H) ８.１３ (d, J=２.７５ Hz, １ H) １１.５４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１８.２ (M+H)⁺.

［実施例４５１］
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
実施例４４４Ｄ（０．０４５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を実施例９４Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例９９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４２ - １.５３ (m, １ H) １.５９ - １.７１ (m, １ H) １.９０ - ２.０３ (m, ５ H) ２.５８ - ２.６６ (m, １ H) ２.９２ - ３.００ (m, １ H) ３.０９ - ３.１７ (m, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.８４ - ３.９２ (m, １ H) ４.４１ - ４.４７ (m, １ H) ５.９１ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.１７ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２８ - ７.３４ (m, １ H) ８.１３ (d, J=２.４４ Hz, １ H) １１.７４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３８６.２ (M+H)⁺.

［実施例４５２］
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール
実施例３６５（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ - ２.１１ (m, ２H), ２.２３ (ddd, J = ２１.０, １４.７, ４.０ Hz, ３H), ２.９３ - ３.２９ (m, ５H), ３.６４ (dd, J = １２.４, ５.３ Hz, ２H), ３.９６ (d, J = ４.０ Hz, １H), ４.３５ (s, ２H), ５.９４ (t, J = ２.１ Hz, １H), ６.７０ (dd, J = ６.３, ３.２ Hz, ２H), ６.９８ - ７.１７ (m, ５H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１１ (M+H)⁺.

［実施例４５３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（４０．０ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、１−クロロ−２−イソシアナトエタン（１５．９８ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８４ｍＬ、０．６０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜撹拌した。モルホリン（０．０３５ｍＬ、０．４０４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃７時間加熱した。反応混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を水によって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５９-２.６４ (m, ２H), ３.１１-３.２２ (m, ２H), ３.２７-３.２９ (m, ２H), ３.５６ - ３.７０ (m, ６H), ３.７１ - ３.８４ (m, ５H), ４.０２-４.１２ (m, ２H), ４.１９ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ６.４９ - ６.６０ (m, ２H), ７.１８ - ７.３４ (m, ３H), ７.４５ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８０.１ (M+H)⁺.

［実施例４５４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例４５４Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（ビニルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（４．５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（９０．０ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−クロロエタンスルホニルクロリド（０．０４７ｍｌ、０．４５４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１９０ｍＬ、１．３６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、ブラインによって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、メタノール／酢酸エチル（２：９８から５：９５）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４５４Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
メタノール（１ｍＬ）中の実施例４５４Ａ（１９ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．０１６ｍＬ、０．１８４ｍｍｏｌ）の混合物を、５０℃において３時間撹拌した。懸濁液をろ過し、冷たいメタノールによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３７ - ２.４３ (m, ４H), ２.６７ (t, J = ７.２ Hz, ２H), ３.４３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.５１ - ３.５７ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.９６ - ４.０１ (m, ２H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５３ (bs, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.２６ (m, ２H), ７.２８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８５ - １１.８９ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０１.１ (M+H)⁺.

［実施例４５５］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−２−イル）メタノン
マグネチックスターラー入りの２ｍｌマイクロ波バイアル中に、実施例２１９Ａ（３０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）およびピリジン−２−イル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）メタノン（３８．４ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）を加え、続いて、６０ｍｇのＳｉ−ＤＰＰ−Ｐｄ（０．０１５ｍｍｏｌ、０．２５ｍｍｏｌ／ｇ、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅカタログ番号：Ｒ３９０）を加えた。エタノール（１．５ｍＬ）を加え、続いて、２００ｕＬの１．０Ｍ炭酸セシウムを加えた。バイアルにフタをして、反応物を１２０℃において１５分加熱し、０．４５μＭフリットによってろ過し、逆相ＨＰＬＣ（実施例３６０のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.６３ - ８.５６ (m, １H), ８.２２ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.９３ (td, J = ７.７, １.７ Hz, １H), ７.６１ - ７.５６ (m, １H), ７.４８ (ddd, J = ７.６, ４.９, １.２ Hz, １H), ７.２１ (tdd, J = ９.２, ７.８, ２.８ Hz, ４H), ７.０９ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.５０ (s, １H), ４.３１ (s, ２H), ３.７７ - ３.６０ (m, ５H), ２.５７ (d, J = １５.６ Hz, ２H). MS (ESI) m/z ４２９ [M+１]⁺.

適当なボロネートを代用しながら、表題化合物（実施例４５５を最後としている。）を本質的に実施例４５５において記述されたようにして調製した。

［実施例４５６］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−３−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.７４ - ８.５９ (m, ２H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.９４ - ７.８４ (m, １H), ７.５５ - ７.４７ (m, １H), ７.２８ - ７.１２ (m, ４H), ７.０９ - ７.０３ (m, １H), ６.５０ (br s, １H), ４.２６ (d, J = ２.２ Hz, ２H), ３.８３ - ３.６５ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ２.６０ (m, ２H). MS (ESI) m/z ４２９ [M+１]⁺.

［実施例４５７］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−４−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.７６ - ８.７０ (m, ２H), ８.２２ (dd, J = ７.３, ５.１ Hz, １H), ７.５７ - ７.４８ (m, ２H), ７.３２ - ７.１４ (m, ４H), ７.１２ (dd, J = １２.７, ５.１ Hz, １H), ６.５ (br s, １H), ４.４４ - ４.０６ (m, ２H), ４.００ - ３.７３ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.７０ (bs, ２H). MS (ESI) m/z ４２９ [M+１]⁺.

［実施例４５８］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピラジン−２−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.８４ (d, J = １.５ Hz, １H), ８.７２ (d, J = ２.６ Hz, １H), ８.６６ (dd, J = ２.６, １.５ Hz, １H), ８.２１ (dd, J = １２.１, ４.９ Hz, １H), ７.２９ - ７.１４ (m, ４H), ７.１０ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.３４ (t, J = ６４.０ Hz, １H), ４.３４ (s, ２H), ３.９２ - ３.５５ (m, ５H), ２.６２ (s, ２H). MS (ESI) m/z ４３０ [M+１]⁺.

［実施例４５９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.７６ (t, J = ４.９ Hz, １H), ８.２２ (dt, J = １１.３, ３.３ Hz, ２H), ７.３５ - ７.１１ (m, ５H), ７.０９ (t, J = ５.０ Hz, １H), ６.５６ (t, J = ３.６ Hz, １H), ４.５１ (d, J = ３.２ Hz, ２H), ４.０９ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.７４ (d, J = ５.６ Hz, ３H), ２.７２ (d, J = １.５ Hz, ２H). MS (ESI) m/z ４０２ [M+１]⁺.

［実施例４６０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.３３ - ８.０７ (m, ２H), ７.３１ - ６.９９ (m, ６H), ６.５６ (br s, １H), ４.５２ (s, １H), ４.０９ (s, １H), ３.９３ (t, J = ５.９ Hz, １H), ３.７９ - ３.６７ (m, ５H), ２.７０ (s, １H), ２.６３ - ２.５３ (m, ３H). MS (ESI) m/z ４１６ [M+１]⁺.

［実施例４６１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.６８ (d, J = ３６.３ Hz, １H), ８.２０ (dd, J = １４.７, ５.０ Hz, １H), ７.２８ - ７.０８ (m, ５H), ７.０６ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５６ (d, J = ３.６ Hz, １H), ４.３７ (d, J = ３.２ Hz, １H), ３.９７ (t, J = ５.８ Hz, １H), ３.９２ - ３.８０ (m, １H), ３.７８ - ３.６５ (m, ５H), ２.６５ (s, １H). MS (ESI) m/z ４７０ [M+１]⁺.

［実施例４６２］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.１９ (dd, J = １６.７, ５.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.１１ (m, ３H), ７.０５ (t, J = ４.２ Hz, １H), ６.４８ (s, １H), ４.２１ (s, ２H), ３.８１ - ３.６５ (m, ５H), ３.３５ (dd, J = １８.５, １１.５ Hz, ４H), ３.１１ - ２.８２ (m, ４H), ２.５４ (d, J = １０.９ Hz, ２H), １.７７ (s, ６H). MS (ESI) m/z ４６３ [M+１]⁺.

［実施例４６３］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.９０ (s, ２H), ７.２３ - ７.１７ (m, ４H), ７.０６ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.４９ (s, １H), ６.３２ - ６.２５ (m, １H), ４.３４ (d, J = ３.３ Hz, ２H), ３.８４ - ３.７９ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ２.５７ (m, ２H). MS (ESI) m/z ４１８ [M+１]⁺.

［実施例４６４］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ９.１１ (d, J = ２.１ Hz, １H), ８.２５ - ８.０２ (m, ２H), ７.２４ - ７.１３ (m, ４H), ７.０５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４８ (s, １H), ４.３９ (s, ２H), ３.８６ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ２.６０ (s, ２H). MS (ESI) m/z ４３５ [M+１]⁺.

［実施例４６５］
（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_２O) δ ８.１９ (dd, J = １５.１, ５.０ Hz, １H), ７.２８ - ７.１０ (m, ３H), ７.０４ (dd, J = ５.０, １.８ Hz, １H), ６.４７ (s, １H), ５.７９ (s, １H), ４.２１ (s, １H), ４.０９ (s, ２H), ３.７２ (s, J = ４.６ Hz, ３H), ３.５９ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５８ (d, J = ７.７ Hz, １H), ２.３５ (s, ３H), ２.１６ (s, ３H). MS (ESI) m/z ４４７ [M+１]⁺.

適当なボロン酸またはボロネートを（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代用として用いて、表題化合物（実施例５５３を最後としている。）を本質的に実施例２２０Ｇにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例４６６］
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５９ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３５ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.９０ (s, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０２-７.０９ (m, ３H), ７.５４ (d, J = ８.８ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ４.８ Hz, １H), １２.０２ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１８.１ (M+H)⁺.

［実施例４６７］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.７４ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.５４ (t, J=５.８ Hz, ２H), ４.０６ (s, ２H), ６.５６ (s, １H), ６.６４ (s, １H), ７.３３-７.４０ (m, ２H), ７.４９-７.５５ (m, １H), ８.３５ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.１ (M+H)⁺.

［実施例４６８］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.８ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２４ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.５１ (d, J=８.４ Hz, １H), ７.７０ (t, J = ８.０ Hz, ２H), ７.８５ (t, J=７.６ Hz, １H), ８.３０ (d, J=４.８ Hz, １H),１２.１１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例４７０］
４−（４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.８４ (s, ３H), ３.９３ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６９ (s, １H), ７.１４ (d, J=８.８ Hz, ２H), ７.１９ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.７７ (d, J=８.８ Hz, ２H), ８.２５ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８４.２ (M+H)⁺.

［実施例４７１］
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６８ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.８ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６９ (s, １H), ７.２１ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.５８-７.６６ (m, ２H), ７.８１-７.８７ (m, １H), ８.２８ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９０.１ (M+H)⁺.

［実施例４７２］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３６ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.３０ (s, １H), ６.５７ (s, １H), ７.０７ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.５７-７.６７ (m, ４H), ８.２９ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例４７７］
４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４５ (s, ３ H), ２.６７ (s, ２ H), ２.９５ (s, ３ H), ３.３９ (t, J=５.８ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２ H), ６.５７ (s, １H), ６.６６ (s, １H), ７.１９ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.５７-７.６４ (m, ２ H), ７.７５ (s, １ H), ８.２７ (d, J=５.２ Hz, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.１ (M+H)⁺.

［実施例４７８］
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.８ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６４ (s, １H), ７.１９ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.６０ (t, J=８.８ Hz, １ H), ７.７８-７.８２ (m, １H), ７.９２-７.９５ (m, １ H), ８.２７ (d, J=５.２ Hz, １ H), １２.０５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０６.１ (M+H)⁺.

［実施例４７９］
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.０２ (d, J=９.６ Hz, ６ H), ３.３９ (t, J=５.４ Hz, ２H), ３.９３ (d, J=２.０ Hz, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６４ (s, １H), ７.２２ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.５２ (d, J=７.６ Hz, １ H), ７.６３ (t, J=７.８ Hz, １H), ７.７４ (s, １ H), ７.８７ (d, J=７.６ Hz, １ H), ８.２９ (d, J=４.８ Hz, １ H), １２.０９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２５.２ (M+H)⁺.

［実施例４８０］
４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３５ (s, ３H), ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (s, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５６ (s, １H), ６.６４ (s, １H), ７.１４ (d, J=４.４ Hz, １H), ７.３２ (t, J=９.０ Hz, １H), ７.６２-７.７０ (m, ２H), ８.２５ (d, J=４.４ Hz, １H), １２.９９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８６.２ (M+H)⁺.

［実施例４８１］
４−［３−フルオロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３５ (d, J=５.６ Hz, ６H), ２.６９ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (s, ２H), ３.９３ (s, ２H), ４.７５ (t, J=５.４Hz, １H), ６.５７ (s, １H), ６.６９ (s, １H), ７.１７ (d, J=４.４ Hz, １H), ７.３５ (t, J=８.６Hz, １H),７.５６-７.６５ (m, ２H), ８.２４ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例４８２］
４−（４−ブトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９６ (t, J=７.４ Hz, ３H), １.４４-１.５１ (m, ２H), １.７２-１.７９ (m, ２H), ２.６８ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ４.１５ (t, J=６.６ Hz, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.７０ (s, １H), ７.１９ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.３４ (t, J=８.６ Hz, １H), ７.５８-７.６６ (m, ２H), ８.２５ (d, J=５.２ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４４.２ (M+H)⁺.

［実施例４８３］
（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）（モルホリン−４−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.４０-３.６３ (br, ８ H), ３.９３ (s, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６４ (s, J=１.２ Hz, １H), ７.２３ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.５３ (t, J=８.０ Hz, １H), ７.６５ (t, J=７.６ Hz, １H), ７.７５ (s, １ H), ７.８９ (d, J=８.０ Hz, １ H), ８.３０ (d, J=５.２ Hz, １ H), １２.１２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４６７.２ (M+H)⁺.

［実施例４８６］
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６９ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.７０ (d, J= １.６ Hz, １H), ７.２４ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.３５-７.３９ (m, １H), ７.５０ (d, J= ６.４ Hz, １H), ８.２８ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.１０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９０.１ (M+H)⁺.

［実施例４８７］
４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５８ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３５ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.９１ (s, ２H), ６.２３ (s, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０３ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.５２-７.６０ (m, ２H), ７.８２ (s, １H), ８.２７ (d, J= ５.２ Hz, １H), １２.０４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.０ (M+H)⁺.

［実施例４８８］
４−（２−エチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９７ (t, J= ７.０ Hz, ３H), ２.５０ (s, ２H), ２.５７ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３４ (s, ２H), ３.９１ (s, ２H), ６.１３ (s, １H), ６.５５ (s, １H), ６.９７ (d, J = ４.４ Hz, １H), ７.２５ (d, J= ６.４ Hz,１H), ７.２４-７.３２ (m, ２H), ７.４２ (s, ２H), ８.２６ (d, J= ３.６ Hz, １H), １２.０５ (s, １H).
MS (ESI⁺) m/z ３８２.２ (M+H)⁺.

［実施例４８９］
４−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１４ (s, ３H), ２.３５ (s, ３H), ２.５８ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３４ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.９０ (s, ２H), ６.１５ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ６.９４ (d, J= ４.４ Hz, １H), ７.１２ (d, J= ７.２ Hz, １H), ７.１９ (t, J= ３.８ Hz, １H), ８.２３ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.９８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.１ (M+H)⁺.

［実施例４９０］
４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５９ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９１ (s, ２H), ６.２２ (d, J= １.６ Hz, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０４ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.５６-７.６０ (m, ２H), ７.６８ (d, J= ８.４ Hz, １H), ８.２８ (d, J= ４.８ Hz, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.１ (M+H)⁺.

［実施例４９１］
４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５９ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９０ (s, ２H), ６.１９ (s, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０４ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.４５-７.５３ (m, ２H), ７.７５-７.７８ (dd, J１=１.６Hz, J２=７.６Hz, １H), ８.２８ (d, J= ４.８ Hz, １H), １２.０５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.０ (M+H)⁺.

［実施例４９２］
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６８ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.０８ (s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.９１ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.７２ (s, １H), ７.１９ (t, J= ４.４ Hz, １H), ７.３８ (d, J= ８.８ Hz, １H), ７.７９ (d, J= ８.４ Hz, １H), ８.２５ (d, J= ５.２ Hz, １H), １０.０３ (s, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４７.１(M+H)⁺.

［実施例４９３］
４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６１ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３６ (t, J = ５.４ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９１ (s, ２H), ６.２６ (s, １H), ６.５５ (s, １H), ７.０６ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.２１ (d, J= ８.８ Hz,１H), ７.３９ (d, J = ２.８ Hz, １H), ７.４８-７.５２ (m, １H), ８.２３ (d, J= ４.８ Hz, １H), １１.９７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１８.１ (M+H)⁺.

［実施例４９４］
４−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２２ (d, J= ６.８ Hz, ６H), ２.６０ (s, ２H), ２.８６-２.９５ (m, ４H), ３.３７ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９１ (d, J= １.６ Hz, ２H), ６.２７ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ７.０７-７.１３(m,２H), ７.２５ (d, J= ２.４ Hz, １H), ７.２９-７.３３ (m, １H), ８.２２ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.９７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２６.２ (M+H)⁺.

［実施例４９５］
４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３１ (s, ３H), ２.６１ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３６ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ３.９１ (s, ２H), ６.２８ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ７.０６-７.１０ (m, ２H), ７.１９ (s, １H), ７.２３-７.２７ (m, １H), ８.２２ (d, J= ５.２ Hz, １H), １２.０１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９８.２ (M+H)⁺.

［実施例４９６］
４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.０６ (s, ３H), ２.６８ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.８８ (s, ３H), ３.９３ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.７１ (s, １H), ７.１２ (d, J= ８.４ Hz, １H), ７.１９ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.６０ (s, １H), ７.６３-７.６６ (m, １H), ８.２５ (d, J= ５.２ Hz, １H), １２.１５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９８.２ (M+H)⁺.

［実施例４９７］
２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６１ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３７ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.３７ (s, １H), ６.５９ (s, １H), ７.１８ (t, J= ５.２ Hz, １H), ７.６９ (t, J= ７.８ Hz, １H), ７.７６ (d, J= ７.６ Hz, １H), ７.８８ (t, J= ７.８ Hz, １H), ８.０５ (d, J= ７.６ Hz, １H), ８.３３ (d, J= ５.２ Hz, １H), １２.１５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７９.２(M+H)⁺.

［実施例４９８］
４−（２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３６ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９１ (s, ２H), ６.２８ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ７.０７-７.１１ (m, ２H), ７.２１ (d, J=８.０ Hz, １H), ７.３９-７.４７ (m, ２H), ８.２２ (d, J=５.２ Hz, １H), １１.９７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８４.２ (M+H)⁺.

［実施例４９９］
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６８ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.８ Hz, ２H), ３.９３, (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.７１ (s, １H), ７.２６ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.７７ (t, J=８.０ Hz, １H), ７.９６ (d, J=７.６ Hz, １H), ８.１３ (d, J=８.０ Hz, １H), ８.２０ (s, １H), ８.３１ (d, J=４.８ Hz, １ H), １２.１０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７９.２ (M+H)⁺.

［実施例５００］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５４ (s, ２H), ２.９３ (s, ３H), ３.３３ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９０ (s, ２H), ６.０８ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ６.９４ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.５２ (d, J=７.６Hz, １H), ７.７１ (t, J=７.８ Hz, １H), ７.７９ (t, J=７.６ Hz, １H), ７.９２ (d, J=７.６ Hz, １H), ８.２５ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.１ (M+H)⁺.

［実施例５０１］
４−（３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２２ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.５３-７.６１ (m, ２H), ７.７５-７.７８ (m, ２H), ８.２９ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８８.１ (M+H)⁺.

［実施例５０２］
４−（２−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５９ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３４ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.２０ (s, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０４ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.４８-７.５１ (m, ３H), ７.６５ (t, J=３.６ Hz, ２H), ８.２８ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８８.１ (M+H)⁺.

［実施例５０３］
４−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６１ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３７ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.３５ (s, １H), ６.５８ (s, １H), ７.１７ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.６７ (t, J=１０.４ Hz, １H), ７.９７ (d, J=６.８ Hz, ２H), ８.３２ (d, J=４.８ Hz, １ H), １２.０９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４４０.１ (M+H)⁺.

［実施例５０４］
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２-３.９５ (m, ５H), ６.５７ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.１８ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.３５ (t, J=８.４ Hz, １H), ７.７５-７.８０ (m, ２H), ８.２５ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１８.１ (M+H)⁺.

［実施例５０５］
４−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３８ (s, ３H), ２.６２ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３７ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９１ (s, ２H), ６.３６ (s, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０８ (d, J=５.６ Hz, １H), ７.２５-７.３４ (m, ２H), ７.４２ (d, J=７.２ Hz, １H), ８.２７ (d, J=４.８ Hz, １H), １１.９９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８６.２ (M+H)⁺.

［実施例５０６］
４−（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３４ (s, ３H), ２.６２ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３７ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９１ (s, ２H), ６.３７ (s, １H), ６.５７ (s, １H), ７.１０ (d, J=４.４ Hz, １H), ７.４３-７.４６ (m, １H), ７.５１-７.５４ (m, １H), ８.２８ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２０.１ (M+H)⁺.

［実施例５０７］
４−（５−クロロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.７８(t, J=７.２ Hz, ３H), １.５２-１.５７ (m, ２H), １.７２-１.７９ (m, ２H), ２.６０ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３６ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９１-３.９７ (m, ４H), ６.３０ (d, J=１.６ Hz, １H), ６.５５ (s, １H), ７.０８ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.２０ (d, J= ８.８ Hz, １H), ７.４０ (d, J=２.４ Hz, １H), ７.４５-７.４８ (m, １H), ８.２４ (d, J=２.８ Hz, １H), １２.００ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４６.１ (M+H)⁺.

［実施例５１２］
４−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２１ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.７６-７.８３ (m, ２H), ７.９８ (s, １H), ８.２８ (d, J= ４.８ Hz, １H), １２.０７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.１ (M+H)⁺.

［実施例５１３］
４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４２ (s, ３H), ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６２ (s, １H), ７.１７ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.５３ (d, J= ８.０ Hz, １H), ７.６５-７.７７ (m, １H), ７.７６ (s, １H), ８.２６ (d, J= ４.８ Hz, １H), １２.０３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.１ (M+H)⁺.

［実施例５１４］
２−メチル−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１２ (s, ３H), ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ５.０３ (s, ２H), ６.５４ (s, １H), ６.６３ (s, １H), ６.８４-６.８７ (m, １H), ７.０４-７.０９ (m, ３H), ８.２０ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.８８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８３.２ (M+H)⁺.

［実施例５１５］
４−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.７０ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.４０ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.７４ (s, １H), ７.２６ (t, J= ５.２ Hz, １H), ７.４５ (t, J= ７.２ Hz, １H), ７.５４ (t, J= ７.６ Hz, １H), ７.６４ (d, J= ７.６ Hz, １H), ７.６９-７.７６ (m, ３H), ８.２９ (d, J= ４.８ Hz, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４８.２(M+H)⁺.

［実施例５１６］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３１ (d, J= ６.０ Hz, ６H), ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J = ５.４ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ４.６９-４.７５ (m, １H), ６.５６ (s, １H), ６.６１ (s, １H), ７.０３ (d, J = ８.０ Hz, １H), ７.１５ (d, J= ４.８ Hz,１H), ７.２１ (s, １H), ７.３０ (d, J = ７.２ Hz, １H), ７.４５ (t, J= ７.８ Hz, １H), ８.２５ (d, J= ４.８ Hz, １H), １１.９８ (br, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１２.２ (M+H)⁺.

［実施例５１７］
４−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.０１ (t, J= ７.２ Hz, ３H), １.７６-１.８２ (m, ２H), ２.６８ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ４.１０ (t, J= ６.４ Hz, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６７ (s, １H), ７.１４ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.３３ (t, J= ８.６ Hz, １H), ７.５６-７.６４ (m, ２H), ８.２３ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.９８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例５１８］
４−［２−フルオロ−５−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２８ (d, J= ５.６ Hz, ６H), ２.６２ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３７ (s, ２H), ３.９２ (s, ２H), ４.６０-４.６７ (m, １H), ６.３５ (s, １H), ６.５６ (s, １H), ７.０３-７.１０ (m, ３H), ７.３０ (t, J = ９.０ Hz, １H), ８.２６ (d, J= ３.６ Hz, １H), １１.９９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例５１９］
４−（４−ブトキシ−３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９７ (t, J=７.６ Hz, ３H), １.４９-１.５３(m, ２H), １.７６-１.７９ (m, ２H), ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ４.１５ (t, J= ６.４ Hz, ２H), ６.５６ (s, １H), ６.６３ (s, １H), ７.１４ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.３１ (d, J=８.４ Hz, １H), ７.７２ (t, J=５.２ Hz, １H), ７.７８ (d, J=２ Hz, １H), ８.２３ (d, J=５.２ Hz, １H), １１.９９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６０.１ (M+H)⁺.

［実施例５２０］
４−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.７９ (d, J=６.８Hz, ６H), １.８１-１.８６(m, １H), ２.６０ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３４ (t, J=５.６Hz, ２H), ３.７７ (d, J=６.４Hz, ２H), ３.９１ (s, １H), ６.３２ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ７.０７-７.１２ (m, ２H), ７.１７ (d, J=８.８Hz, ２H), ７.４１-７.４４ (m, ２H), ８.２３ (d, J=５.２Hz, １H), １１.９８ (s,１H). MS (ESI⁺) m/z ４２６.２ (M+H)⁺.

［実施例５２１］
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.２ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.６８ (s, １H), ７.２４ (d, J=４.８Hz, １H), ７.９７-８.０３ (m, ４H), ８.２７ (d, J=３.２Hz, １H), １２.１１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７９.２ (M+H)⁺.

［実施例５２２］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２(s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６７ (s, １H), ７.１９ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.４９ (d, J= ７.２ Hz, １H), ７.５７ (t, J= ６.８ Hz, H), ７.８０ (d, J= ４.２ Hz, ２H), ８.２７ (d, J= ５.２ Hz, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例５２４］
４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３(s, ５H), ６.５７(s, １H), ６.６８(d,１H), ７.１７ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.３６ (d, J= ８.４ Hz, １H), ７.６１-７.６５(m,２H),８.２７(d,J=４.８Hz,１H), １２.０３(s,１H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.１ (M+H)⁺.

［実施例５２５］
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.４０ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６７ (s, １H), ７.０８ (d, J= ８.０ Hz, １H), ７.１５(d, J= ５.２ Hz, １H), ７.４０(s, ２H), ７.４６ (t, J= ８.４ Hz, １H), ８.２７ (d, J=５.２ Hz, １H), １２.０９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６９.１ (M+H)⁺.

［実施例５２６］
Ｎ−（２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ (s, ２H), ２.７７ (s, ３H), ２.９４ (s, ３H), ３.３６ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２(s, ２H), ６.３０ (d, １H), ６.５６(s, １H), ７.１２ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.３６-７.４０(m, １H), ７.４５-７.５５(m, ３H), ８.２７ (d, J=４.８ Hz, １H), ８.９２(s, １H), １２.０４(s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４７.１ (M+H)⁺.

［実施例５２７］
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１８(d, J=６.８ Hz, ６H), ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３(s, ２H), ４.１１-４.１５(m, １H), ６.５８ (s, １H), ６.６６ (s, １H), ７.２６ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.６４(t, J= ８ Hz, １H), ７.９３ (d, J=７.６ Hz, ２H), ８.１８ (s, １H), ８.３０ (d, J=４.８ Hz, １H), ８.３７ (d, J=７.６ Hz, １H), １２.０８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３９.２ (M+H)⁺.

［実施例５２９］
（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトニトリル
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２(s, ２H), ４.１５(s, ２H), ６.５７(s, １H), ６.６８(s, １H), ７.１９ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.５３ (d, J= ８ Hz, ２H), ７.８１ (d, J= ８ Hz, ２H), ８.２７(d, J= ４.８ Hz, １H),１２.０５(s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９３.１ (M+H)⁺.

［実施例５３０］
Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.８３ (d, J=５.６ Hz, ３H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６７ (s, １H), ７.２２ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.８７ (d, J=８.４ Hz, ２H), ８.０１ (d, J=８.４ Hz, ２H), ８.２９ (d, J=５.２ Hz, １H), ８.５６ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０２ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１１.１ (M+H)⁺.

［実施例５３１］
Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.０９ (s, ３H), ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６９ (s, １H), ７.１３ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.４１-７.４９ (m, ２H), ７.６５ (d, J=８.０ Hz, １H), ８.０７ (s, １H), ８.２７ (d, J=４.８ Hz, １H), １０.１０ (s, １H), １２.０２ (s, １H).
MS (ESI⁺) m/z ４１１.２ (M+H)⁺.

［実施例５３２］
Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.０９ (s, ３H), ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５５ (s, １H), ６.６９ (s, １H), ７.１４ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.７２-７.７８ (m, ４H), ８.２３ (d, J=５.２ Hz, １H), １０.１３ (s, １H), １１.９３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１１.２ (M+H)⁺.

［実施例５４３］
３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.４ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２４ (d, J=５.２ Hz, １H), ７.４８ (s, １H), ７.６５ (t, J=７.８ Hz, １H), ７.９４ (t, J=８.８ Hz, ２H), ８.１４ (s, １H), ８.２２ (s, １H), ８.３０ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.０２ (s, １H).
MS (ESI⁺) m/z ３９７.１ (M+H)⁺.

［実施例５４４］
４−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３６ (t, J=７.０ Hz, ３H), ２.１７ (s, ３H), ２.５９ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３５ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９１ (s, ２H), ４.０６-４.１１ (m, ２H), ６.２１ (s, １H), ６.５５ (s, １H), ６.８６-６.８９ (m, １H), ６.９５ (s, １H), ６.９８ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.２４ (d, J=８.４ Hz, １H), ８.２５ (t, J=５.２ Hz, １H), １２.０７(s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１２.２ (M+H)+.

［実施例５４５］
４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.６６ (s, １H), ７.２７ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.９２ (d, J=９.２ Hz, １H), ８.１１ (s, ２H), ８.３１ (d, J=４.８ Hz, １H), １２.１０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５６.１ (M+H)⁺.

［実施例５４６］
Ｎ−ブチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９１ (t, J=７.４ Hz, ３H), １.３０-１.３９ (m, ２H), １.４９-１.５７ (m, ２H), ２.６６ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.２７-３.３２ (m, ２H), ３.３９ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２５ (d, J=４.８ Hz, １H), ７.６５ (t, J=７.８ Hz, １H), ７.９４ (t, J=８.０ Hz, １H), ８.２０ (s, １ H), ８.３１ (d, J=４.８ Hz, １ H), ８.５９ (d, J=５.６ Hz, １ H), １２.０５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.２ (M+H)⁺.

［実施例５４７］
４−（３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６９ (s, ２H), ２.９６ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.６Hz,２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５８ (s, １H), ６.６８ (s, １H), ７.１９ (d, J=４.８Hz, １H), ７.３０-７.３４ (m, １H), ７.５７-７.７７ (m, ３H), ８.２７(d, J=５.２Hz, １H), １２.０４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７２.１ (M+H)⁺.

［実施例５４８］
４−｛３−クロロ−４−［（３−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.２Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ５.３４ (s, ２H), ６.５７ (s, １H), ６.６３ (s, １H), ７.１５ (d, J=４.８Hz, １H), ７.３８ (d, J=８.４Hz, １H), ７.４３-７.４９ (m, ３H), ７.５９(s, １H), ７.７４-７.７７ (m, １H), ７.８４ (d, J=２Hz, １H), ８.２３ (d, J=４.８Hz, １H), １２.０ (s,１H). MS (ESI⁺) m/z ５２８.０ (M+H)⁺.

［実施例５４９］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３５ (t, J=５.６ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ３.９１ (s, ２H), ６.２７ (d, １H), ６.５４ (s, １H), ６.９０-６.９４ (m, １H), ７.０４ (d, J=４.８Hz, １H), ７.１０-７.１３ (m, １H), ７.４１-７.４５ (m, １H), ８.２０ (d, J=５.２ Hz, １H), １１.９３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２.１ (M+H)⁺.

［実施例５５０］
２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.２ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ６.５８(s, １H), ６.６７(s, １H), ７.１９ (d, J=４.８Hz, １H), ７.５４ (d, J=８.４Hz, ２H), ７.９０ (d, J=８.４Hz, ２H), ８.２８ (d, J=４.８Hz, １H), １２.０４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例５５１］
４−［３−クロロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３４(d, J=６Hz, ６H), ２.６７ (s, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３９ (t, J=５.２ Hz, ２H), ３.９２(s, ２H), ４.７６-４.８０(m, １H), ６.５６(s,１H), ６.６４(s, １H), ７.１４ (d, J=４.８Hz, １H), ７.３３ (d, J=８.８Hz, １H), ７.７０-７.７３ (m, １H), ７.７８ (d, J=２Hz, １H), ８.２３ (d, J=５.２Hz, １H), １１.９９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４６.１ (M+H)⁺.

［実施例５５２］
４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６８ (s, ２H), ２.９５(s, ３H), ３.３９ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９２ (s, ２H), ６.５９ (s, １H), ６.６３ (s, １H), ７.２２ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.７４ (t, J= ２.２ Hz, １H), ７.７７ (d, J= ２.０ Hz, １H), ８.２８ (d, J= ５.２ Hz, １H), １２.０９(s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.１ (M+H)⁺.

［実施例５５３］
４−（４−フルオロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.８１ (t, J= ７.４ Hz, ３H), １.５４-１.６０ (m, ２H), ２.５９ (s, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３６ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.９０ (s, ２H), ３.９８ (t, J= ６.４ Hz, ２H), ６.２８ (s, １H), ６.５３ (s, １H), ６.８７-６.９３ (m, １H), ７.０２ (d, J=５.２Hz, １H), ７.０８ (dd, J１=２.０ Hz, J２=１１.６Hz, １H), ７.４３ (t, J= ７.８ Hz, １H), ８.２０ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.８４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３０.２ (M+H)⁺.

［実施例４６９］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例１３３２（７５ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０９５ｍｌ、０．６８３ｍｍｏｌ）、続いて、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（８７ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（６９．７ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温において終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、溶液を飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物を２ｍＬのメタノールに溶解させ、２Ｍ ＨＣｌ／エーテルによって処理し、１０分撹拌した。２０ｍＬのジエチルエーテルを加え、固体をろ過すると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.９６ (s, １ H) １１.３０ (s, １ H) １０.１７ (s, １ H) ９.１８ (t, J=５.６５ Hz, １ H) ８.３１ (d, J=５.８０ Hz, １ H) ７.０８ - ７.５３ (m, ４ H) ６.６７ (s, １ H) ６.５２ (s, １ H) ４.１６ (d, J=１６.７８ Hz, １ H) ３.８４ - ４.０４ (m, ３ H) ３.７５ (s, ３ H) ３.２０ - ３.４１ (m, ３ H) ２.９１ - ３.０７ (m, １ H) ２.７５ - ２.８７ (m, ７ H). MS (ESI): ４５２.１ (M+H)⁺.

［実施例４７３］
４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例４７３Ａ］
４−ブロモ−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（８ｍＬ）、メタノール（８ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合物中の４−ブロモ−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．６１ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（６．３２ｍＬ）によって６０℃において終夜処理した。懸濁液をろ過し、固体を硫酸マグネシウムによって乾燥させると、所望の生成物が得られた。ＬＣＭＳ：３５７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４７３Ｂ］
４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（５−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）ボロン酸を４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに用い、実施例４７３Ａを実施例２２０Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１２ (d, ６ H) ２.６２ (s, ２ H) ２.９４ (s, ３ H) ３.３７ (t, ２ H) ３.９２ (d, ２ H) ４.４３ - ４.５７ (m, １ H) ６.３８ (d, １ H) ６.５６ (s, １ H) ７.１３ (d, １ H) ７.１８ - ７.２２ (m, １ H) ７.２２ - ７.２８ (m, ２ H) ８.２５ (d, １ H) １２.０３ (s, １ H); LCMS: ４３０ (M+H)⁺.

［実施例４７４］
４−［２−（シクロプロピルオキシ）−５−フルオロフェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−（２−シクロプロポキシ−５−フルオロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに用い、実施例４７３Ａを実施例２２０Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.５５ - ０.６４ (m, ２ H) ０.７１ - ０.７９ (m, ２ H) ２.６０ (d, ２ H) ２.９４ (s, ３ H) ３.３７ (t, ２ H) ３.８２ - ３.８７ (m, ３ H) ６.２６ (d, １ H) ６.５５ (s, １ H) ７.０４ (d, １ H) ７.２４ (dd, １ H) ７.２８ - ７.３４ (m, １ H) ７.４８ (dd, １ H) ８.２２ (d, １ H) １１.９６ (s, １ H); LCMS: ４２８ (M+H)⁺.

［実施例４７５］
４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）ボロン酸を４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに用い、実施例４７３Ａを実施例２２０Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４０ (t, ３ H) ２.６８ (s, ２ H) ２.９６ (s, ３ H) ３.３９ (t, ２ H) ３.９３ (d, ２ H) ４.２０ (q, ２ H) ６.５８ (s, １ H) ６.７１ (d, １ H) ７.２０ (d, １ H) ７.３３ (t, １ H) ７.５３ - ７.６９ (m, ２ H) ８.２５ (d, １ H); LCMS: ４１６ (M+H)⁺.

［実施例４７６］
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド
実施例３６５を実施例３５４の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４２６において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.７６ - １.８６ (m, ２ H), ２.１１ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ２.７５ - ２.８１ (m, ２ H), ２.８８ - ２.９４ (m, １ H), ３.７９ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ４.３９ (s, ２ H), ６.２２ (s, １ H), ６.７２ (dd, J=５.８０, ３.０５ Hz, １ H), ６.８２ - ６.８７ (m, ２ H), ７.００ (d, J=６.４１ Hz, ２ H), ７.１０ - ７.１５ (m, １ H), ７.４６ (dd, J=６.１０, １.５３ Hz, １ H), ８.２６ (d, J=６.１０ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５１６ (M+H)⁺.

［実施例４８４］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン

［実施例４８４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１０ｍＬの１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）中の実施例２２０Ｃ（６００．０ｍｇ、１．１２７ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３２１ｍｇ、１．３５２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３９．５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム（１１２７μｌ、１．１２７ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｂｉｏｔａｇ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）マイクロ波反応器内で１５０℃において１５分加熱した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルによって処理し、ＮａＨＣＯ_３水溶液によって洗浄した。有機層を水によって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて４０ｇシリカカラムにより精製し、ジクロロメタン／酢酸エチル（２：８）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４８４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）中の実施例４８４Ａ（０．７３０ｇ、１．２９７ｍｍｏｌ）および酢酸（０．３７１ｍＬ、６．４９ｍｍｏｌ）の混合物に、３，５−ジフルオロベンズアルデヒド（０．５５３ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（２３９２ｍｇ、５．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において６時間撹拌した。固体材料をろ過し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解させ、ＮａＨＣＯ_３水溶液によって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて４０ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（７：３から６：４）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６８９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４８４Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（６ｍＬ）中の実施例４８４Ｂ（０．７４５ｇ、１．０８２ｍｍｏｌ）および２０％水酸化ナトリウム（０．６４９ｍＬ、３．２４ｍｍｏｌ）溶液の混合物を、９０℃において８時間加熱した。溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルによって処理し、ＮａＨＣＯ_３水溶液によって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて４０ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（４：６から３：７）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５３５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例４８４Ｄ］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）中の実施例４８４Ｃ（３５０ｍｇ、０．６５５ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（０．５０４ｍＬ、６．５５ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を終夜撹拌し、濃縮した。残留物を３ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の４ｍＬの２Ｍ ＨＣｌによってゆっくりと処理した。懸濁液を１５分撹拌し、エーテルによって希釈した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８４ - ２.９１ (m, ２H), ３.５２ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.９７ - ４.０２ (m, ２H), ４.５１ (bs, ２H), ６.６５ (bs, １H), ６.８３ (d, J = １.８ Hz, １H), ６.８６ - ６.９４ (m, １H), ６.９９ - ７.１５ (m, ３H), ７.１８ (d, J = ３.６ Hz, １H), ７.２９ (t, J = ９.４ Hz, １H), ７.６２ (dd, J = ６.２, １.４ Hz, １H), ８.４２ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３５.２ (M+H)⁺.

［実施例４８５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｃにおける適当なボロネートを代用しながら、表題化合物を本質的に実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６８ - ２.７８ (m, ２H), ３.４３ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.１６ (d, J = ２.５ Hz, ２H), ６.７０ (s, １H), ６.８２ - ６.８８ (m, １H), ７.２２ - ７.２９ (m, １H), ７.２７ - ７.３９ (m, ２H), ７.６０ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３２４.１ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例８７Ｄの代用として用いて、下記化合物（実施例９７６を最後としている）を本質的に実施例２１５において記述されたようにして調製した。一部の生成物はフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、一方、他の生成物は逆相ＨＰＬＣによって精製した。この結果、一部の例は、トリフルオロ酢酸塩として単離した。一部の実施例（遊離塩基またはトリフルオロ酢酸塩）は、ＨＣｌ塩に変換した。

［実施例５０８］
４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.４８ - ２.５５ (m, ２H), ２.７７ (s, ３H), ３.６５ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.１２ - ４.１７ (m, ２H), ４.３９ (bs, ２H), ６.４８ - ６.５４ (m, ２H), ６.７４ - ６.８７ (m, ３H), ６.９６ - ７.０４ (m, ２H), ７.０９ - ７.１７ (m, １H), ７.４６ (dd, J = ６.１, １.７ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９２.１ (M+H)⁺.

［実施例５３６］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.３５ - ２.４３ (m, ２H), ２.７５ (s, ３H), ３.５６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.２４ (d, J = ２.６ Hz, ２H), ６.３６ (s, １H), ６.５５ - ６.６１ (m, １H), ７.０８ - ７.２１ (m, ４H), ８.１７ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８１.１ (M+H)⁺.

［実施例５９６］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.７４ - １.８５ (m, １H), １.９８ - ２.１５ (m, ２H), ２.２５ - ２.３３ (m, ２H), ２.７１ (s, ３H), ３.０５ - ３.１５ (m, １H), ３.８１ (s, ３H), ４.４５ - ４.５２ (m, １H), ４.６０ (t, J = ５.４ Hz, １H), ６.５１ (s, １H), ６.８７ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.１９ - ７.３３ (m, ３H), ７.５０ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０７.０ (M+H)⁺.

［実施例６１８］
Ｎ−メチル−４−｛４−［４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５９ - ２.６５ (m, ２H), ２.７６ (s, ３H), ２.９７ (s, ３H), ３.６５ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.１２ - ４.１７ (m, ２H), ６.５２ - ６.５７ (m, １H), ６.８５ (s, １H), ７.５１ (d, J = ５.９ Hz, １H), ７.８９ - ７.９６ (m, ２H), ８.０１ - ８.０６ (m, ２H), ８.３２ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９０.１ (M+H)⁺.

［実施例６７４］
４−（４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５６ - ２.６２ (m, ２H), ２.７６ (s, ３H), ３.６４ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.１３ - ４.１８ (m, ２H), ６.５７ - ６.６２ (m, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２２ - ７.２８ (m, １H), ７.２７ - ７.４３ (m, ２H), ７.６０ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８４.１ (M+H)⁺.

［実施例６９６］
４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３７ - ２.４６ (m, ２H), ２.５９ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ３.４１ - ３.５６ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９７ - ４.０２ (m, ２H), ６.１８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４５ (q, J = ４.４ Hz, １H), ６.４９ - ６.５４ (m, １H), ７.１７ - ７.２８ (m, ２H), ７.３３ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.１９ (d, J = ２.６ Hz, １H), １１.９０ - １１.９５ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９９.１ (M+H)⁺.

［実施例８４９］
４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５８ - ２.６６ (m, ２H), ２.７６ (s, ３H), ２.９７ (s, ３H), ３.６４ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.１０ - ４.１６ (m, ２H), ６.５０ - ６.５５ (m, １H), ６.８１ (s, １H), ７.４４ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.６７ (dd, J = １１.５, １.６ Hz, １H), ７.７４ (dd, J = ７.９, １.６ Hz, １H), ７.９５ (t, J = ７.７ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.１ (M+H)⁺.

［実施例９７６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，３，３−トリメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.２２ (s, ６H), ２.７７ (s, ３H), ３.３５ (d, J = １.１ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.０５ (d, J = ３.４ Hz, ２H), ６.０３ (t, J = ３.４ Hz, １H), ６.２１ (s, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.２２ (m, ３H), ８.１６ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９.２ (M+H)⁺.

［実施例５１０］
エチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート
表題化合物を実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。 ^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_６) δ ppm １１.７３ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５３ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.９４ - ４.２１ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ２.５４ - ２.７３ (m, １ H) ２.２８ - ２.４６ (m, ３ H) １.９８ - ２.１３ (m, １ H) １.５７ - １.８１ (m, １ H) １.０９ - １.２８ (m, ３ H). MS (ESI): ３９５.２ (M+H)⁺.

［実施例５１１］
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに用い、実施例４７３Ａを実施例２２０Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１６ (t, ３ H) ２.６２ (s, ２ H) ２.９４ (s, ３ H) ３.３８ (t, ２ H) ３.９２ (d, ２ H) ４.０５ (q, ２ H) ６.３７ (d, １ H) ６.５７ (s, １ H) ７.１４ (d, １ H) ７.１７ - ７.２２ (m, １ H) ７.２３ - ７.３２ (m, ２ H) ８.２５ (d, １ H) １２.０６ (s, １ H); LCMS: ４１６ (M+H)⁺.

［実施例５２３］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸

［実施例５２３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ピペリジン−１−イル）アセテート
ジクロロメタン（３ｍＬ）およびメタノール（３ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．２００ｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．１１０ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１４４ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）の混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−オキソピペリジン−１−イル）アセテート（０．２１５ｇ、１．００９ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、８１１ｍｇ、２．０１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０℃において３時間加熱した。固体材料をろ過し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮した。残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、大半の溶媒が蒸発するまで濃縮した。沈殿物をろ過し、冷たい酢酸エチルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５２１．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５２３Ｂ］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸
ＣＨ_２Ｃｌ_２（２．５ｍＬ）中の実施例５２３Ａ（０．１７６ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．６５１ｍＬ、８．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、終夜撹拌した。反応混合物を濃縮した。濃縮物を２ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の１．５ｍＬの２Ｍ ＨＣｌによって処理した。懸濁液を超音波処理し、エーテルによって希釈し、０．５時間撹拌した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.０２ - ２.４５ (m, ２H), ２.５２ - ２.６１ (m, ２H), ３.０１ - ３.０９ (m, ２H), ３.２８-３.３７ (m, ２H), ３.４０ - ３.７６ (m, ２H), ３.８３ (s, ３H), ３.７９ - ３.９３ (m, ３H), ４.１６ - ４.２０ (m, ４H), ６.６２ (bs, １H), ６.７７ (s, １H), ７.２１ - ７.３７ (m, ３H), ７.５９ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.０ (M+H)⁺.

［実施例５２８］
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１３２６Ｂを実施例２３１Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２３１Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５７ - ２.６４ (m, ４ H) ２.８１ (s, ３ H) ３.０１ (s, ３ H) ３.２１ (s, ２ H) ３.６０ - ３.６６ (m, ４ H) ３.７２ (s, ３ H) ６.９０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.０３ - ７.１２ (m, ２ H) ７.１８ - ７.２６ (m, １ H) ８.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３７.１.１ (M+H)⁺.

［実施例５３３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド
塩化メチレン（４ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（５０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、メチルスルファモイルクロリド（３１ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６５ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ２.６５ (s, ４ H), ３.４５ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.７７ (s, ３ H), ３.９４ (d, J=３.０５ Hz, ２ H), ４.５６ (s, １ H), ６.３１ (s, １ H), ６.４２ (t, J=３.６６ Hz, １ H), ７.０８ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１３ - ７.１７ (m, ３ H), ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４１７ (M+H)⁺.

［実施例５３８］
４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸を４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに用い、実施例４７３Ａを実施例２２０Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３８２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１２ (s, ３ H) ２.５９ (d, ２ H) ２.８８ - ２.９９ (m, ３ H) ３.３５ (t, ２ H) ３.９１ (d, ２ H) ６.１８ (d, １ H) ６.５５ (t, １ H) ６.９７ (d, １ H) ７.１２ (dd, １ H) ７.１７ - ７.２４ (m, １ H) ７.４１ (dd, １ H) ８.２６ (d, １ H) １２.００ (s, １ H).; LCMS: ５００ (M+H)⁺.

［実施例５３９］
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例５３９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（３ｍＬ）中の実施例２２０Ｃ（１１３９ｍｇ、２．１３９ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（６１１ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０５ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（６４１６μＬ、６．４２ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃において終夜加熱した。反応物を酢酸エチルによって洗浄し、水によって洗浄した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５３９Ｂ］
４−（５−（（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
トルエン（１０ｍＬ）中の実施例５３９Ａ（３５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ），（３，５−ジフルオロフェニル）メタノール（１３４ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）および２−（トリブチルホスホラニリデン）アセトニトリル（２２５ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液を、７５℃において終夜加熱した。反応物を酢酸エチルによって洗浄し、水によって洗浄した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチル（３０％）で溶出させると、保護済み中間体が得られた。中間体をジオキサン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、ＮａＯＨ（５０ｍｇ、１ｍＬの水中）を加えた。混合物を５０℃において終夜撹拌した。反応物を水によって処理し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を濃縮し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に溶解させ、次いで、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）によって処理した。混合物を室温において５時間撹拌し、真空内で濃縮し、残留物を、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.８５ (ddt, J = ６.２, ３.９, ２.０ Hz, ２H), ３.４９ (t, J = ６.２ Hz, ２H), ３.９５ (q, J = ２.６ Hz, ２H), ５.１８ (s, ２H), ６.４９ (tt, J = ３.５, １.６ Hz, １H), ６.５８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.９１ (tt, J = ９.２, ２.４ Hz, １H), ７.０９ (dt, J = ６.９, ２.０ Hz, ２H), ７.１７ (dt, J = ８.９, ３.６ Hz, １H), ７.２０ - ７.２５ (m, １H), ７.２６ - ７.３３ (m, ２H), ８.３２ (d, J = ５.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６ (M+H)⁺.

［実施例５４０］
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５３９Ｂを実施例８８Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.９４ (ddq, J = ６.１, ３.９, ２.２ Hz, ２H), ３.０３ (s, ３H), ３.４０ (m, １H), ３.９４ (dd, J = ９２.７, ７０.６ Hz, ３H), ５.１７ (s, ２H), ６.４６ (tt, J = ３.４, １.５ Hz, １H), ６.５９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.９１ (tt, J = ９.２, ２.４ Hz, １H), ７.０９ (dt, J = ６.６, ２.０ Hz, ２H), ７.１７ (dt, J = ９.０, ３.６ Hz, １H), ７.２１ - ７.２８ (m, ２H), ７.２８ - ７.３３ (m, １H), ８.３３ (d, J = ５.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５０ (M+H)⁺.

［実施例５４１］
３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール
実施例５３９Ｂ（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.９５ (d, J = ５.１ Hz, ２H), ３.３３ - ３.４５ (m, ２H), ３.６０ (qd, J = １１.３, ５.１ Hz, ２H), ３.７４ - ４.３２ (m, ５H), ５.１８ (s, ２H), ６.４２ - ６.５６ (m, １H), ６.６４ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.８２ - ６.９６ (m, １H), ７.０９ (dt, J = ６.７, ２.０ Hz, ２H), ７.１９ (dt, J = ９.０, ３.６ Hz, １H), ７.２３ - ７.３４ (m, ２H), ７.３７ (dd, J = ５.６, １.３ Hz, １H), ８.３５ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１０ (M+H)⁺.

［実施例５４２］
４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５３９（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.６９ (dd, J = ５.６, ３.４ Hz, ２H), ２.９２ (s, ３H), ３.５２ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ４.０４ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ５.１８ (s, ２H), ６.５１ (d, J = ４.３ Hz, ２H), ６.９１ (tt, J = ９.１, ２.４ Hz, １H), ７.０５ - ７.１４ (m, ２H), ７.１４ - ７.３６ (m, ４H), ８.２８ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１４ (M+H)⁺.

［実施例５５４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
塩化メチレン（４ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（５９ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、モルホリン−４−スルホニルクロリド（５１ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７６ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５７ (s, ２ H), ３.１１ - ３.１４ (m, ４ H), ３.４５ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.５９ - ３.６４ (m, ４ H), ３.７４ (s, ３ H), ３.９６ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ６.２７ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５２ (s, １ H), ７.０４ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.１８ - ７.２９ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H), １１.８７ (d, J=１.２２ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４７３ (M+H)⁺.

［実施例５５５］
２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン

［実施例５５５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２２０Ｃを実施例４４０Ｂの代わりに用い、（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）ボロン酸を（５−アミノ−２−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｃにおいて記述された手順に従って調製した。

［実施例５５５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例５５５Ａを実施例３２４Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例３２４Ｂにおいて記述された手順に従って調製した。

［実施例５５５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（（（２−フルオロフェニル）アミノ）メチル）−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例５５５Ｂを実施例４４０Ｃの代わりに用い、２−フルオロアニリンをニコチンアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例５５５Ｄ］
２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン
実施例５５５Ｃを実施例４４０Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５４ (q, J = ４.７ Hz, ２H), ３.３３ (p, J = ６.３, ５.６ Hz, ２H), ３.７４ (s, ２H), ３.８３ (d, J = ４.６ Hz, ２H), ４.３６ (s, ３H), ６.１９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.２６ - ６.５８ (m, ２H), ６.５８ - ６.７１ (m, １H), ６.９０ (td, J = ７.８, １.４ Hz, １H), ６.９５ - ７.１２ (m, ２H), ７.１２ - ７.２１ (m, １H), ７.４１ - ７.５０ (m, ２H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.９２ (d, J = ６.４ Hz, ２H), １２.０１ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２９.２ (M+H)⁺.

［実施例５５６］
Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン

［実施例５５６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−メトキシ−５−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例５５５Ｂを実施例４４０Ｃの代わりに用い、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンをニコチンアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例５５６Ｂ］
Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン
実施例５５６Ａを実施例４４０Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６２ (qd, J = １２.２, ４.６ Hz, ２H), １.９６ - ２.２９ (m, ２H), ２.６９ (dt, J = ６.４, ３.７ Hz, ２H), ３.２５ - ３.３９ (m, ４H), ３.８０ (s, ３H), ３.８７ - ４.１７ (m, ２H), ４.２２ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ６.３７ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５１ (d, J = ３.７ Hz, １H), ６.５５ - ７.５３ (m, ６H), ７.５３ - ７.６５ (m, ２H), ８.２８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.８３ - ９.１７ (m, ３H), １２.１２ (d, J = ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１９.２ (M+H)⁺.

［実施例５５７］
４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例５５７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−メトキシ−５−（モルホリノメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例５５５Ｂを実施例４４０Ｃの代わりに用い、モルホリンをニコチンアルデヒドの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例５５７Ｂ］
４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例５５７Ａを実施例４４０Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４０Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６４ - ２.７１ (m, ２H), ３.１１ (d, J = １０.３ Hz, ２H), ３.２５ - ３.４９ (m, ４H), ３.６４ (t, J = １２.６ Hz, ２H), ３.８０ (s, ４H), ３.９７ (d, J = １４.３ Hz, ３H), ４.３７ (s, ３H), ６.３４ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５０ (d, J = ３.５ Hz, １H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３０ (d, J = ８.４ Hz, １H), ７.５０ - ７.６４ (m, ２H), ８.２６ (d, J = ４.９ Hz, １H), ９.０６ (d, J = ６.８ Hz, ２H), １０.２８ (s, １H), １２.０１ (d, J = ２.４ Hz, １H) MS (ESI⁺) m/z ４０５.１ (M+H)⁺.

［実施例５５８］
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２１９Ｃ（８０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）の溶液に、１（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（５４．４ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（４３．５ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０９５ｍＬ、０．５４６ｍｍｏｌ）を加え、続いて、フェニルメタンアミン（０．０４８ｍＬ、０．４３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温に終夜保持し、次いで酢酸エチルによって希釈した。有機物を重炭酸ナトリウム、水、ブラインによって洗浄し、次いで硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮した。粗製物を酢酸エチルによって倍散し、固体をろ過すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.４６ (t, J=５.９５ Hz, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.４１ (m, ８ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５６ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ４.１７ - ４.４１ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４４ - ２.６２ (m, ２ H) ２.２６ - ２.４４ (m, ３ H) １.８８ - ２.０７ (m, １ H) １.５８ - １.７７ (m, １ H). MS (ESI): ４５６.２ (M+H)⁺.

適当なアミンをフェニルメタンアミンの代用として用いて、下記化合物（実施例９６３を最後としている）を本質的に実施例５５８において記述されたようにして調製した。実施例６０５、実施例７６７、実施例７８１、実施例８１０および実施例８１１の場合、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリドおよび１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートによって置きかえた。生成物を倍散またはフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。

［実施例５５９］
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７３ (s, １ H) ８.４３ (t, J=５.９５ Hz, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.３１ - ７.４２ (m, １ H) ７.１４ - ７.３１ (m, ３ H) ６.９６ - ７.１５ (m, ４ H) ６.５５ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.１７ - ４.４３ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４４ - ２.６２ (m, ２ H) ２.２８ - ２.４３ (m, ３ H) １.９０ - ２.０５ (m, １ H) １.５５ - １.７７ (m, １ H)). MS (ESI): ４７４.２ (M+H)⁺.

［実施例５６０］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７３ (s, １ H) ８.４６ (t, J=５.９５ Hz, １ H) ８.１８ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０９ (t, J=９.４６ Hz, １ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.９６ (d, J=６.７１ Hz, ２ H) ６.５６ (s, １ H) ６.１９ (s, １ H) ４.１６ - ４.４６ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４５ - ２.６１ (m, ２ H) ２.３９ (d, J=３.０５ Hz, ３ H) １.８７ - ２.０８ (m, １ H) １.５４ - １.７８ (m, １ H). MS (ESI): ４９２.２ (M+H)⁺.

［実施例５６１］
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７３ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ８.４２ (t, J=５.９５ Hz, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０５ - ７.３４ (m, ６ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５５ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.２０ - ４.４２ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４５ - ２.６３ (m, ２ H) ２.２８ - ２.４３ (m, ３ H) １.８８ - ２.０６ (m, １ H) １.５６ - １.８０ (m, １ H). MS (ESI): ４９２.２ (M+H)⁺.

［実施例５６２］
Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７３ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.４３ (t, J=６.１０ Hz, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.４３ (m, ７ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５５ (s, １ H) ６.１９ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ４.１８ - ４.４０ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４４ - ２.６３ (m, ２ H) ２.２８ - ２.４４ (m, ３ H) １.８７ - ２.０７ (m, １ H) １.５５ - １.８０ (m, １ H). MS (ESI): ４９０.２ (M+H)⁺.

［実施例５６３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７５ (s, １ H) ８.３８ - ８.６３ (m, ３ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３９ (m, ５ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５６ (s, １ H) ６.２０ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.２０ - ４.４４ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４６ - ２.６７ (m, ２ H) ２.２８ - ２.４５ (m, ３ H) １.８９ - ２.１１ (m, １ H) １.５６ - １.８２ (m, １ H). MS (ESI): ４５７.２ (M+H)⁺.

［実施例５６４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １２.１８ (s, １ H) １１.７２ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, ２ H) ７.１２ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５４ (s, １ H) ６.１８ (s, １ H) ５.８５ (s, １ H) ４.０７ - ４.３０ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.５０ (s, ２ H) ２.２４ - ２.４７ (m, ３ H) ２.１６ (s, ３ H) １.９２ (d, J=１０.９９ Hz, １ H) １.５８ - １.７３ (m, １ H). MS (ESI): ４６０.２ (M+H)⁺.

［実施例５６５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７３ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ８.０９ - ８.２３ (m, １ H) ７.８５ (t, J=５.８０ Hz, １ H) ７.１０ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０１ (t, J=５.９５ Hz, １ H) ６.５４ (d, J=４.５８ Hz, １ H) ６.１８ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ３.８３ (dd, J=１１.２９, ２.７５ Hz, ２ H) ３.６５ - ３.７９ (m, ３ H) ３.１８ - ３.３０ (m, ２ H) ２.８８ - ３.０５ (m, ２ H) ２.４６ - ２.５８ (m, ２ H) ２.２２ - ２.４６ (m, ３ H) １.９１ (d, J=１１.９０ Hz, １ H) １.５８ - １.７２ (m, ２ H) １.５４ (d, J=１２.８２ Hz, ２ H) １.０５ - １.２４ (m, ２ H). MS (ESI): ４６４.３ (M+H)⁺.

［実施例５６６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７１ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.１７ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.６３ (d, J=７.６３ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３３ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５３ (d, J=３.９７ Hz, １ H) ６.１７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ４.５１ (d, J=４.５８ Hz, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.４８ (dd, J=７.１７, ３.５１ Hz, １ H) ３.３６ (dd, J=９.１６, ４.８８ Hz, １ H) ２.４４ - ２.５８ (m, ２ H) ２.１７ - ２.４２ (m, ３ H) １.６８ - １.９５ (m, ５ H) １.５３ - １.７０ (m, １ H) １.０４ - １.２９ (m, ４ H). MS (ESI): ４６４.２ (M+H)⁺.

［実施例５６７］
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１０ - ７.３４ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.５４ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.５６ - ４.８３ (m, ２ H) ４.２９ (t, J=１２.５１ Hz, ２ H) ３.５９ - ３.８７ (m, ３ H) ２.４６ - ２.６９ (m, ２ H) ２.２２ - ２.４７ (m, ３ H) １.７９ - ２.０４ (m, １ H) １.４７ - １.７１ (m, １ H). MS (ESI): ４４４.２ (M+H)⁺.

［実施例６０５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.５２ - １１.８９ (m, １ H) ８.０５ - ８.３０ (m, １ H) ７.１２ - ７.４８ (m, ３ H) ７.０２ (t, J=４.１２ Hz, １ H) ６.５４ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.１９ (s, １ H) ３.５６ - ３.７０ (m, １ H) ３.１５ - ３.２５ (m, ２ H) ２.９６ - ３.１１ (m, １ H) ２.８４ - ２.９５ (m, ３ H) ２.４６ - ２.６４ (m, ２ H) ２.２６ - ２.４６ (m, ２ H) １.９１ - ２.０８ (m, １ H) １.５３ - １.８３ (m, ２ H). MS (ESI): ４４４.２ (M+H)⁺.

［実施例６０９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７１ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３６ (m, ４ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.７９ (s, １ H) ６.５３ (s, １ H) ６.１８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.５０ (s, ２ H) ２.２５ - ２.４５ (m, ３ H) １.８７ - ２.０１ (m, １ H) １.４８ - １.７７ (m, １ H). MS (ESI): ３６６.２ (M+H)⁺.

［実施例６２４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７２ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.７８ (q, J=４.４８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３１ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５３ (d, J=４.５８ Hz, １ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.６３ - ３.７８ (m, ３ H) ２.５５ - ２.６４ (m, ３ H) ２.５３ - ２.５７ (m, １ H) ２.２６ - ２.４１ (m, ４ H) １.９０ (d, J=１.５３ Hz, １ H) １.５５ - １.７０ (m, １ H). MS (ESI): ３８０.２ (M+H)⁺.

［実施例６４５］
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７１ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.８２ (t, J=５.６５ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５４ (d, J=２.７５ Hz, １ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.７３ (dd, J=４.８８, ２.４４ Hz, １ H) ４.５１ (t, J=５.８０ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.４２ - ３.５７ (m, １ H) ３.１３ - ３.３１ (m, ３ H) ２.８９ - ３.１１ (m, １ H) ２.４８ - ２.５８ (m, ２ H) ２.４０ - ２.４８ (m, １ H) ２.２４ - ２.４０ (m, ２ H) １.９１ (d, J=１０.９９ Hz, １ H) １.５６ - １.７２ (m, １ H). MS (ESI): ４４０.２ (M+H)⁺.

［実施例７０４］
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）グリシン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.９４ (s, １ H) ７.９６ - ８.３７ (m, ２ H) ７.１５ - ７.３５ (m, ３ H) ７.１０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.５７ (s, １ H) ６.２５ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.５７ - ３.９２ (m, ５ H) ２.４２ - ２.６３ (m, ３ H) ２.２５ - ２.４２ (m, ２ H) １.８３ - ２.０５ (m,１ H) １.５３ - １.７６ (m, １ H). MS (ESI): ４２４.２ (M+H)⁺.

［実施例７６７］
Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７４ (d, J=１.５３ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５２ (d, J=３.０５ Hz, １ H) ６.２０ (d, J=２.１４ Hz, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.５５ - ３.７１ (m, １ H) ２.５４ - ２.６９ (m, １ H) ２.２７ - ２.４７ (m, ２ H) ２.０１ (d, J=１２.２１ Hz, １ H) １.５７ - １.７８ (m, １ H) １.２１ - １.３５ (m, ４ H). MS (ESI): ４７０.２ (M+H)⁺.

［実施例７８１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７４ (d, J=１.５３ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５２ (d, J=３.０５ Hz, １ H) ６.２０ (d, J=２.１４ Hz, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.５５ - ３.７１ (m, １ H) ２.５４ - ２.６９ (m, １ H) ２.２７ - ２.４７ (m, ２ H) ２.０１ (d, J=１２.２１ Hz, １ H) １.５７ - １.７８ (m, １ H) １.２１ - １.３５ (m, ６ H). MS (ESI): ４７２.２ (M+H)⁺.

［実施例８１０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７５ (s, １ H) １１.２１ (s, １ H) ７.９１ - ８.５６ (m, ２ H) ７.１２ - ７.３８ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５３ (d, J=３.６６ Hz, １ H) ６.１２ - ６.２８ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.５８ - ２.７０ (m, １ H) ２.２５ - ２.４４ (m, ３ H) ２.０１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １.５７ - １.７６ (m, １ H) １.３１ - １.４１ (m, ３ H) １.１６ - １.３１ (m, ４ H). MS (ESI): ４８４.２ (M+H)⁺.

［実施例８１１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（２−メチルプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７４ (d, J=１.５３ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５２ (d, J=３.０５ Hz, １ H) ６.２０ (d, J=２.１４ Hz, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.５ - ３.６４ (m, ２ H) ２.５４ - ２.６９ (m, １ H) ２.２７ - ２.４７ (m, ２ H) ２.０１ (d, J=１２.２１ Hz, １ H) １.５７ - １.７８ (m, １ H) １.２１ - １.３５ (m, ６ H). MS (ESI): ４８６.２ (M+H)⁺.

［実施例８３８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.７３ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３３ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５６ (d, J=２.７５ Hz, １ H) ６.１８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.３２ (s, ６ H) ２.８３ - ２.９５ (m, ２ H) ２.５４ (s, １ H) ２.１９ - ２.４７ (m, ２ H) １.８７ (d, J=１２.５１ Hz, １ H) １.４７ - １.７０ (m, １ H). MS (ESI): ３９４.２ (M+H)⁺.

［実施例９３４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.９４ (s, １ H) ８.６３ (t, J=５.６５ Hz, １ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３６ (m, ３ H) ７.１０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.５７ (s, １ H) ６.２５ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.４８ - ４.６６ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ２.４３ - ２.６４ (m, ２ H) ２.２６ - ２.４５ (m, ３ H) １.５３ - １.７９ (m, １ H). MS (ESI): ４４８.１ (M+H)⁺.

［実施例９６３］
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO- d_６) δ ppm １１.４８ - １２.１１ (m, ２ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ７.００ - ７.１３ (m, １ H) ６.５４ (s, １ H) ６.２４ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.７０ - ３.８１ (m, ３ H) ２.５２ - ２.７６ (m, ２ H) ２.２４ - ２.４９ (m, ３ H) １.９０ - ２.１７ (m, １ H) １.４４ - １.８０ (m, １ H). MS (ESI): ３９１.１ (M+H)⁺.

［実施例５６８］
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートを２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D６) δ ppm １１.８４ (s, １ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５６ (s, １ H) ６.２３ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ４.２６ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ３.８０ (t, J=５.４９ Hz, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.４５ (d, J=１.５３ Hz, ２ H). MS (ESI): ３２５.２ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例８７Ｄの代用として用い、適当なカルボン酸を酢酸の代用として用いて、下記化合物（実施例７７４を最後としている）を本質的に実施例１００において記述されたようにして調製した。一部の生成物はフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、一方、他の生成物は逆相ＨＰＬＣによって精製した。この結果、一部の実施例は、トリフルオロ酢酸塩として単離した。一部の実施例（遊離塩基またはトリフルオロ酢酸塩）は、ＨＣｌ塩に変換した。

［実施例５６９］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.６２ - １.８１ (m, ３H), １.９０ - ２.０１ (m, １H), ２.５４ - ２.７１ (m, ２H), ２.９１ - ３.０７ (m, １H), ３.３８ - ３.５６ (m, ２H), ３.７９ - ３.９６ (m, ７H), ４.２５-４.４２ (m, ２H), ６.４９ - ６.５５ (m, １H), ６.５７ (s, １H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ７.４１ - ７.４７ (m, １H), ８.２７ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６.２ (M+H)⁺.

［実施例５７２］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.４０ - ２.５６ (m, ２H), ３.６０ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.７５ - ３.８４ (m, ４H), ４.３０ - ４.３７ (m, ３H), ４.４５ - ４.５０ (m, １H), ６.５４ - ６.７４ (m, ２H), ７.１８ - ７.３１ (m, ３H), ７.４２ (t, J = ６.１ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.２ (M+H)⁺.

［実施例５７３］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.１９ (s, ３H), ２.４１ - ２.５７ (m, ２H), ３.６２ - ３.８０ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ４.４５ (d, J = ２.６ Hz, ２H), ６.５５-６.６３ (m, １H), ６.６７ - ６.７７ (m, １H), ７.１９ - ７.３３ (m, ３H), ７.４６ (t, J = ５.８ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６６.２ (M+H)⁺.

［実施例５９３］
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５９ - ２.６９ (m, ２H), ３.６１ - ３.７３ (m, １.２H), ３.７８ - ３.８８ (m, ０.８H), ４.１４ - ４.３７ (m, ４H), ６.４４ - ６.６１ (m, ２H), ７.２９ - ７.５３ (m, ４H), ８.３１ (d, J = ５.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７０.１ (M+H)⁺.

［実施例５９８］
１−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.７６ - ２.５５ (m, ５H), ３.０４ - ３.１６ (m, １H), ３.８１ (s, ３H), ３.９８ (s, ０.５ H), ４.１２ - ４.３５ (m, ２H), ４.５６ - ４.７１ (m, １H), ５.００-５.０４ (m, ０.５H), ６.５３ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.８１ - ６.８６ (m, １H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ７.４７ (dd, J = ６.０, ３.８ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.１ (M+H)⁺.

［実施例６１９］
４−｛２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６２ - ２.７２ (m, ２H), ２.９７ (s, ３H), ３.６７-３.８７ (m, ２H), ４.１８-４.３５ (m, ４H), ６.４９ - ６.５９ (m, １H), ６.８７ (d, J = ７.５ Hz, １H), ７.５２ (d, J = ５.８ Hz, １H), ７.８９ - ７.９５ (m, ２H), ８.０１ - ８.０７ (m, ２H), ８.３３ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９１.１ (M+H)⁺.

［実施例６３５］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.４５ (s, ６H), ２.６１ (bs, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８２ - ４.７８ (m, ４H), ６.３０ (s, １H), ６.４０ (bs, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２０ (m, ３H), ８.１６ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例７７３］
３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６１-２.７６ (m, ２H), ３.７１ (t, J = ５.７ Hz, １.２H), ３.８５ (t, J = ５.８ Hz, ０.８H), ３.９４ (s, ０.８H), ３.９８ (s, １.２H), ４.２６-４.３５ (m, ２H), ６.５０ - ６.５９ (m, １H), ６.６８ (dd, J = ８.１, ２.２ Hz, １H), ７.３５ - ７.４５ (m, １H), ７.４３ - ７.５５ (m, ３H), ８.３６ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７９.２ (M+H)⁺.

［実施例７７４］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１−ヒドロキシシクロプロピル）メタノン
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ０.８９ - ０.９６ (m, ２H), １.０４ - １.１１ (m, ２H), ２.６８ (bs, ２H), ３.８３ (s, ３H), ３.８７ - ４.６６ (m, ４H), ６.５８ - ６.６８ (m, ２H), ７.２２ - ７.４０ (m, ３H), ７.５８ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.２ (M+H)⁺.

［実施例５７０］
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン
実施例５３９（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例３６５の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５０ (m, ２H), ３.４０ - ３.７５ (m, ２H), ４.０７ - ４.１４ (m, ２H), ４.１７ (s, ２H), ５.２２ (s, ２H), ６.３１ (d, J = １０.９ Hz, １H), ６.４５ - ６.６１ (m, １H), ７.１１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.２５ (m, ５H), ７.３６ (t, J = ９.２ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９４ (M+H)⁺.

［実施例５７１］
１−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エタノン
実施例５３９（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を実施例３６５の代用として用い、酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.０６ (d, J = １３.５ Hz, ３H), ２.３７ - ２.６０ (m, ２H), ３.６３ (dt, J = １３.６, ５.７ Hz, ２H), ４.０９ - ４.２３ (m, ２H), ５.２２ (s, ２H), ６.３１ (dt, J = １０.７, ２.０ Hz, １H), ６.５４ (d, J = ３.３ Hz, １H), ７.０４ - ７.２６ (m, ７H), ７.３６ (t, J = ９.３ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５０ (M+H)⁺.

［実施例５７６］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール
エタノール（２．５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（６０．０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（０．１０６ｍＬ、０．７５７ｍｍｏｌ）を加え、続いて、２，２−ジメチルオキシラン（０．０４０ｍＬ、０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１１０℃において４５分、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器（モデル３５５５０２）内で加熱した。反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.５０ (s, ６H), ２.８４ - ２.９１ (m, ２H), ３.１１ (bs, ２H), ３.５１ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.０８ - ４.１４ (m, ２H), ６.６６ (s, １H), ６.７０ (bs, １H), ７.１１ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２７ - ７.３５ (m, ２H), ７.４９ (dd, J = ８.９, ３.２ Hz, １H), ８.６０ (dd, J = ４.９, １.４ Hz, １H), １２.９７ - １３.１６ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６.０ (M+H)⁺.

［実施例５７７］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（７５．０ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（１３２μＬ、０．９４６ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ジメチルカルバモイルクロリド（２６μＬ、０．００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６時間撹拌した。水を反応混合物にゆっくりと加えた。形成された固体をろ過し、水によって洗浄した。ろ液をブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。有機層を濃縮した。濃縮物と、早期に収拾しておいた固体とを合わせ、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５９ - ２.６７ (m, ２H), ２.８８ (s, ６H), ３.４９ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.０３ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ６.４８ - ６.５７ (m, ２H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ７.４５ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９５.１ (M+H)⁺.

［実施例５７８］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート

［実施例５７８Ａ］
（（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−イル）スルホニル）（エトキシカルボニル）アミド
無水塩化メチレン（１００ｍＬ）中のエタノール（１．６１ｍＬ、２７．２ｍｍｏｌ）の溶液に、氷で冷却しながら、クロロスルホニルイソシアネート（２．４ｍＬ、２７．６ｍＬ）を１５分にわたって滴下した。１５分の撹拌後、ジメチルアミノピリジン（６．９ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）を次いで加えた。冷却浴を除去し、反応混合物を室温において１時間撹拌した。反応混合物を水およびブラインによって洗浄した。硫酸ナトリウムによって乾燥させた後、有機層をろ過し、真空下で濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ２７４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５７８Ｂ］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート
ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（８０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０６９ｍＬ、０．４９２ｍｍｏｌ）および実施例５７８Ａ（６７ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）を室温において加えた。反応混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１６ - １.２１ (m, ３ H), １.６５ - １.７７ (m, ２ H), ２.０７ (d, J=１０.６８ Hz, ２ H), ２.８４ - ２.９１ (m, １ H), ２.９３ - ３.０２ (m, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ４.１１ (q, J=７.２２ Hz, ２ H), ５.９８ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.１６ - ７.２７ (m, ３ H), ８.１５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.２８ (s, １ H), １１.６２ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４７７ (M+H)⁺.

［実施例５７９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−１−スルホンアミド
塩化メチレン（６ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（１２０ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルスルファモイルクロリド（７２ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５４ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６ - １.７７ (m, ２ H), ２.０７ (d, J=１０.９９ Hz, ２ H), ２.５４ (d, J=４.８８ Hz, ３ H), ２.７６ - ２.８８ (m, ３ H), ３.５９ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ６.００ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ７.０１ - ７.０７ (m, ２ H), ７.１７ - ７.２７ (m, ３ H), ８.１５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.６１ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４１９ (M+H)⁺.

［実施例５８０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−スルホンアミド
塩化メチレン（６ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（１２０ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジメチルスルファモイルクロリド（７９ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５４ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６５ - １.７６ (m, ２ H), ２.０５ (d, J=１０.９９ Hz, ２ H), ２.７７ (s, ６ H), ２.８４ - ２.９１ (m, １ H), ２.９０ - ２.９８ (m, ２ H), ３.６５ (d, J=１２.５１ Hz, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ６.００ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.１５ - ７.２９ (m, ３ H), ８.１５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.６３ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例５８１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートを、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロランによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８０ (s, １ H) ８.１９ (t, J=４.４２ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５３ (s, １ H) ６.２２ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.６９ - ３.８０ (m, ３ H) ２.５５ - ２.７２ (m, ２ H) ２.３６ - ２.４８ (m, ２ H) ２.１７ - ２.３４ (m, １ H) １.９７ - ２.１１ (m, １ H) １.４８ - １.６７ (m, １ H). MS (ESI): ３９１.２ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例２４１Ｂの代用として用いて、下記化合物（実施例１３３１を最後としている）を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。アミンがアミノ酸である一部の場合において、後続してエステル加水分解ステップが実施される。一部の化合物は倍散またはフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、一方、他の化合物は逆相ＨＰＬＣによって精製した。この結果、一部の例は、ヒドロクロリドまたはトリフルオロ酢酸塩として単離した。

［実施例５８２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.６９ (s, １ H) ７.９９ - ８.３３ (m, １ H) ７.１２ - ７.３３ (m, ３ H) ７.００ (t, J=４.５８ Hz, １ H) ６.４５ (s, １ H) ６.１６ (s, １ H) ３.７７ - ３.９０ (m, ２ H) ３.６６ - ３.７７ (m, ３ H) ２.６６ - ２.８２ (m, １ H) ２.４０ - ２.５８ (m, ４ H) ２.２５ - ２.４２ (m, １ H) １.８５ - ２.０６ (m, ２ H) １.５２ - １.７３ (m, ５ H) １.３３ - １.５１ (m, １ H) １.０５ - １.２９ (m, ３ H). MS (ESI): ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例５８４］
Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.６９ (s, １ H) ８.１６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０９ - ７.４２ (m, ８ H) ７.０１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１６ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.６３ - ３.８６ (m, ５ H) ２.６３ - ２.７９ (m, １ H) ２.４０ - ２.５９ (m, ２ H) ２.３３ (d, J=３.６６ Hz, １ H) １.８７ - ２.０８ (m, ２ H) １.３６ - １.５９ (m, １ H). MS (ESI): ４２８.１ (M+H)⁺.

［実施例５８５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (s, １ H) ８.３６ - ８.６１ (m, ２ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.３８ (d, J=６.１０ Hz, ２ H) ７.１１ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.５９ - ３.８８ (m, ５ H) ２.６１ - ２.７９ (m, １ H) ２.３９ - ２.６１ (m, ２ H) ２.２１ - ２.４０ (m, １ H) １.９２ - ２.１２ (m, ２ H) １.３６ - １.５８ (m, １ H). MS (ESI): ４２９.１ (M+H)⁺.

［実施例５８６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.０８ (s, １ H) ９.４１ (s, ２ H) ８.６９ - ９.２６ (m, ２ H) ８.２５ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３６ (m, ３ H) ７.１２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.４７ (s, １ H) ６.３０ (s, １ H) ３.９７ - ４.２１ (m, ２ H) ３.６７ - ３.８６ (m, ４ H) ３.２１ - ３.４７ (m, J=２３.３５, １２.３６ Hz, ３ H) ２.９８ - ３.２２ (m, ２ H) ２.９１ (d, J=１０.３８ Hz, １ H) ２.６０ - ２.７６ (m, ２ H) ２.２９ - ２.４９ (m, １ H) ２.２２ (t, J=１３.１２ Hz, １ H) １.６１ - １.８７ (m, １ H). MS (ESI): ４３７.１ (M+H)⁺.

［実施例５９５］
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.９４ - ７.３４ (m, ７ H) ６.４５ (s, １ H) ６.１６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.６１ - ３.８８ (m, ５ H) ２.６１ - ２.７９ (m, １ H) ２.４０ - ２.６０ (m, ２ H) ２.２２ - ２.４０ (m, ２ H) １.８５ - ２.１１ (m, ２ H) １.３２ - １.５７ (m, １ H). MS (ESI): ４３７.１ (M+H)⁺.

［実施例６０８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (s, １ H) ８.５２ - ８.６２ (m, １ H) ８.４４ (d, J=３.６６ Hz, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.７８ (d, J=７.９３ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３８ (m, ４ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１６ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.６７ - ３.８７ (m, ５ H) ２.６４ - ２.８３ (m, １ H) ２.４３ - ２.６０ (m, ３ H) ２.２２ - ２.４１ (m, １ H) １.８５ - ２.１４ (m, ２ H) １.２９ - １.６１ (m, １ H). MS (ESI): ４２９.１ (M+H)⁺.

［実施例６２３］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.２５ (s, １ H) ９.３１ (s, ２ H) ８.２５ (d, J=５.１９ Hz, ２ H) ６.９４ - ７.４７ (m, ４ H) ６.５１ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ６.３２ (s, １ H) ３.６９ - ３.８１ (m, ３ H) ３.３７ (s, ２ H) ２.６８ (s, ２ H) ２.３５ - ２.４８ (m, ２ H) ２.２４ (s, １ H) １.７６ (dd, J=１１.９０, ５.１９ Hz, １ H). MS (ESI): ３９６.２ (M+H)⁺.

［実施例６６９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.５６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.１０ - ８.２６ (m, １ H) ７.７６ - ７.８８ (m, １ H) ７.４９ (d, J=７.９３ Hz, １ H) ７.１１ - ７.４１ (m, ５ H) ６.９２ - ７.０９ (m, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１１ - ６.２８ (m, １ H) ４.１０ (s, ３ H) ３.６７ - ３.８２ (m, ２ H) ２.９８ - ３.０９ (m, ２ H) ２.５３ - ２.７２ (m, ２ H) ２.０１ - ２.４７ (m, ２ H) １.４６ - １.７３ (m, １ H). MS (ESI): ４２９.０ (M+H)⁺.

［実施例６７０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.７６ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ８.６２ (s, １ H) ８.５７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３４ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ４.１１ (s, ２ H) ３.６０ - ３.８１ (m, ３ H) ３.０４ (q, J=６.９２ Hz, ２ H) ２.５８ (d, J=１８.０１ Hz, ２ H) ２.３７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ２.０５ (s, ２ H) １.４６ - １.７１ (m, １ H). MS (ESI): ４３０.０ (M+H)⁺.

［実施例６７１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７２ (s, １ H) ９.０７ (s, １ H) ８.６７ - ８.８９ (m, ２ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３３ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.４７ (s, １ H) ６.１８ (s, １ H) ３.８０ - ３.９３ (m, ２ H) ３.６７ - ３.８０ (m, ３ H) ２.７９ (s, １ H) ２.５１ - ２.６３ (m, ２ H) ２.２７ - ２.４４ (m, １ H) １.９６ - ２.１５ (m, ２ H) １.４１ - １.６３ (m, １ H). MS (ESI): ４３０.１ (M+H)⁺.

［実施例６７２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.１７ (t, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０１ (t, J=４.７３ Hz, １ H) ６.４５ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.８７ - ４.０９ (m, ２ H) ３.７１ - ３.７９ (m, ３ H) ３.０２ (s, ２ H) ２.７０ - ２.９４ (m, ３ H) ２.５７ (d, J=１７.４０ Hz, ２ H) ２.２８ - ２.４６ (m, １ H) ２.０７ (s, ２ H) １.９２ - ２.０２ (m, １ H) １.７５ - １.８９ (m, ２ H) １.４５ - １.６４ (m, ２ H). MS (ESI): ４２２.１ (M+H)⁺.

［実施例７５４］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ブタン酸
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０９ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４４ (s, １ H) ６.１７ (s, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.０８ (t, J=５.８０ Hz, １ H) ２.８９ (s, １ H) ２.４７ - ２.６３ (m, ３ H) ２.２５ - ２.４１ (m, １ H) １.８８ - ２.２３ (m, ２ H) １.４２ - １.７０ (m, ３ H) ０.８８ (t, J=７.３２ Hz, ３ H). MS (ESI): ４２４.１ (M+H)⁺.

［実施例８３９］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アラニン
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７８ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ７.０９ - ７.３８ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=３.９７ Hz, １ H) ６.４４ (s, １ H) ６.１９ (s, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.３２ (s, ２ H) ３.１１ (s, ２ H) ２.５６ (s, ２ H) ２.３９ (s, １ H) ２.２５ (s, １ H) ２.０７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) １.６３ (s, １ H) １.２６ (s, ３ H). MS (ESI): ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例８５３］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７５ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３５ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４３ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.６０ - ３.８５ (m, ７ H) ３.２５ (s, ２ H) ２.５９ (d, J=１６.７８ Hz, ２ H) ２.３４ (d, J=８.８５ Hz, ２ H) ２.１２ (s, １ H) １.５８ - １.８１ (m, １ H). MS (ESI): ４２６.３ (M+H)⁺.

［実施例８６０］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−イソロイシン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (s, １ H) ８.１５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０９ - ７.３５ (m, ３ H) ６.９９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４２ (s, １ H) ６.１４ (s, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ２.８４ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ２.６２ - ２.７８ (m, １ H) ２.４９ (s, １ H) ２.２７ (s, １ H) １.８０ - ２.１２ (m, ２ H) １.７５ (s, ３ H) １.３４ - １.６３ (m, ２ H) １.２２ (s, ２ H) １.０２ - １.１７ (m, １ H) ０.７３ - ０.８８ (m, ５ H). MS (ESI): ４５２.１ (M+H)⁺.

［実施例８９６］
Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］メタンスルホンアミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７８ (s, １ H) ９.６９ (s, １ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３７ (m, ６ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４８ (s, １ H) ６.１９ (s, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.５７ (s, ２ H) ３.０３ - ３.１７ (m, ２ H) ２.９８ (s, ３ H) ２.６４ (s, ２ H) ２.４１ - ２.５６ (m, １ H) １.９１ (s, １ H). MS (ESI): ５０７.１ (M+H)⁺.

［実施例９３５］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ノルバリン
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １３.０５ (d, J=９.７７ Hz, １ H) ９.０１ - １０.２４ (m, ２ H) ８.３２ (d, J=５.８０ Hz, １ H) ７.０５ - ７.５９ (m, ４ H) ６.６６ (s, １ H) ６.４６ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ４.１１ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ３.６８ - ３.８７ (m, ３ H) ３.２８ - ３.４７ (m, １ H) ２.５５ - ２.８７ (m, ２ H) ２.３８ - ２.５４ (m, ２ H) ２.３０ (dd, J=３７.５４, １１.２９ Hz, １ H) １.７７ - ２.０８ (m, ３ H) １.４３ - １.５９ (m, １ H) １.２４ - １.４３ (m, １ H) ０.８３ - １.０２ (m, ３ H). MS (ESI): ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例９３６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８０ (s, １ H) ８.１９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３８ (m, ３ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４６ (s, １ H) ６.２２ (s, １ H) ４.３２ (s, ３ H) ４.１３ (s, ２ H) ３.３１ (s, ２ H) ２.５６ - ２.８７ (m, ３ H) ２.１１ - ２.４６ (m, ３ H) １.５８ - １.８２ (m, １ H). MS (ESI): ４２０.１ (M+H)⁺.

［実施例９６２］
メチルＮ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (s, １ H) ８.１８ (t, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０２ (t, J=４.５８ Hz, １ H) ６.４４ (d, J=１０.６８ Hz, １ H) ６.１７ (s, １ H) ３.６９ - ３.７９ (m, ３ H) ３.６０ - ３.７１ (m, ３ H) ３.０３ (d, J=７.３２ Hz, １ H) ２.１５ - ２.７３ (m, ３ H) １.７０ - ２.１２ (m, ３ H) １.３１ - １.６１ (m, １ H) ０.７３ - １.０１ (m, ９ H). MS (ESI): ４６６.２ (M+H)⁺.

［実施例９７４］
シクロプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７８ (s, １ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３６ (m, ３ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４３ (s, １ H) ６.２２ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.６４ - ３.８０ (m, ３ H) ２.６５ (d, J=１６.７８ Hz, ３ H) ２.３２ - ２.５４ (m, ３ H) ２.２８ (t, J=７.３２ Hz, １ H) １.６７ - １.８４ (m, １ H) １.２３ (s, ２ H) １.０５ - １.２０ (m, １ H) ０.４９ - ０.７８ (m, ４ H). MS (ESI): ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例１０１６］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−セリン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.０１ (s, １ H) ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, ２ H) ６.９０ - ７.４８ (m, ４ H) ６.４９ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.３０ (s, １ H) ３.６６ - ３.８０ (m, ４ H) ３.５４ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H) ２.６２ - ２.８６ (m, ２ H) ２.６１ (s, ２ H) ２.２３ - ２.４１ (m, １ H) １.７８ - ２.００ (m, １ H). MS (ESI): ４２６.２ (M+H)⁺.

［実施例１０２０］
（４Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.５４ (s, １ H) １０.２４ (s, １ H) ８.１２ - ８.４１ (m, １ H) ７.０５ - ７.５４ (m, ４ H) ６.５８ (s, １ H) ６.３７ (s, １ H) ４.６８ - ４.８７ (m, １ H) ４.３１ - ４.５１ (m, ３ H) ３.８５ - ４.１２ (m, １ H) ３.６２ - ３.８４ (m, ２ H) ３.２５ - ３.５０ (m, １ H) ２.７２ (d, J=１２.８２ Hz, ２ H) ２.４０ - ２.６４ (m, ２ H) ２.０３ - ２.４１ (m, ３ H) １.６３ - １.９６ (m, １ H). MS (ESI): ４５２.１ (M+H)⁺.

［実施例１０２１］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.７０ (s, １ H) ８.６５ - ９.９０ (m, ２ H) ８.２９ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０２ - ７.６２ (m, ４ H) ６.６０ (s, １ H) ６.４０ (s, １ H) ４.０５ (s, ２ H) ３.６４ - ３.８９ (m, ３ H) ３.１７ - ３.４７ (m, １ H) ２.５６ - ２.９１ (m, ３ H) ２.４０ - ２.５６ (m, ２ H) ２.２０ - ２.３８ (m, １ H) １.７３ - ２.０２ (m, １ H) ０.８８ - １.２１ (m, ６ H). MS (ESI): ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例１０２８］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−トレオニン
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.７９ (d, J=１２.８２ Hz, １ H) ８.７５ - ９.４１ (m, ２ H) ８.３０ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０５ - ７.５０ (m, ４ H) ６.６１ (s, １ H) ６.４１ (s, １ H) ４.１０ - ４.２７ (m, １ H) ４.０１ (s, ２ H) ３.６４ - ３.８７ (m, ３ H) ３.２８ - ３.４５ (m, １ H) ２.６４ - ２.８５ (m, ２ H) ２.３７ - ２.５９ (m, ２ H) ２.２８ (s, １ H) １.６９ - ２.０３ (m, １ H) １.２０ - １.３８ (m, ３ H). MS (ESI): ４４０.１ (M+H)⁺.

［実施例１０６５］
（２Ｒ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.７２ (s, １ H) ９.５１ - １０.７０ (m, ２ H) ８.８０ - ９.１７ (m, ２ H) ８.２８ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.６５ - ７.７９ (m, ２ H) ７.４１ - ７.５９ (m, ３ H) ７.１６ - ７.３９ (m, ３ H) ６.５５ (s, １ H) ６.３７ (dd, J=９.９２, １.３７ Hz, １ H) ３.５８ - ３.８４ (m, ３ H) ３.１５ (d, J=１５.５６ Hz, １ H) ２.９７ (s, １ H) ２.４６ - ２.８０ (m, ３ H) ２.２１ - ２.４４ (m, ２ H) １.７２ - ２.０３ (m, １ H). MS (ESI): ４７２.１ (M+H)⁺.

［実施例１１０４］
（２Ｓ）−シクロヘキシル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.６４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ８.５８ - ９.７８ (m, ２ H) ８.２８ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０４ - ７.５８ (m, ４ H) ６.５８ (s, １ H) ６.３８ (s, １ H) ４.００ (s, ３ H) ３.６８ - ３.８９ (m, ３ H) ３.１８ - ３.４５ (m, ２ H) ２.５４ - ２.８６ (m, ３ H) ２.３８ - ２.５５ (m, １ H) ２.２１ - ２.３９ (m, １ H) １.９６ - ２.２０ (m, ２ H) １.６９ - １.９４ (m, ３ H) １.６３ (d, J=１０.６８ Hz, １ H) ０.９２ - １.３８ (m, ５ H). MS (ESI): ４７８.１ (M+H)⁺.

［実施例１１３０］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−フェニルアラニン
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.５１ (s, １ H) １０.１３ (d, J=１４０.９９ Hz, １ H) ９.３８ (s, １ H) ８.４７ (s, ２ H) ８.２７ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１１ - ７.４５ (m, ７ H) ６.５５ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.１８ - ６.４７ (m, １ H) ４.３３ (s, １ H) ４.０９ - ４.２２ (m, ２ H) ３.６９ - ３.８２ (m, ３ H) ３.４３ - ３.５３ (m, １ H) ３.２６ - ３.３６ (m, １ H) ３.０７ - ３.２２ (m, １ H) ２.６０ - ２.８２ (m, ２ H) ２.４６ - ２.５９ (m, ２ H) ２.２８ - ２.４７ (m, １ H) ２.１９ - ２.２９ (m, １ H) １.７６ - １.９８ (m, １ H). MS (ESI): ４８６.１ (M+H)⁺.

［実施例１１３１］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−チロシン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.４５ (s, １ H) ９.６５ - １０.４０ (m, １ H) ９.２９ (s, １ H) ８.３７ (s, ２ H) ８.２６ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.４０ (m, ２ H) ７.００ - ７.１７ (m, ２ H) ６.７３ (d, J=８.５４ Hz, ４ H) ６.５４ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ６.３５ (dd, J=５.８０, １.５３ Hz, １ H) ４.２４ (s, １ H) ３.９６ - ４.１１ (m, １ H) ３.７１ - ３.８２ (m, ３ H) ３.２５ - ３.３７ (m, １ H) ２.９４ - ３.１７ (m, ３ H) ２.６０ - ２.８１ (m, ２ H) ２.１１ - ２.４７ (m, J=４０.８９ Hz, ２ H) １.７２ - １.９７ (m, １ H). MS (ESI): ５０２.２ (M+H)⁺.

［実施例１１３２］
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.４２ (s, １ H) ７.１４ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, ２ H) ６.３６ - ６.５４ (m, １ H) ６.１７ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.５９ - ３.８１ (m, ３ H) ２.７９ - ２.９８ (m, １ H) ２.５３ - ２.７３ (m, ２ H) ２.２２ - ２.４６ (m, ２ H) １.６６ - ２.１４ (m, ３ H) １.４７ (s, １ H) ０.７６ - ０.９８ (m, ６ H). MS (ESI): ４３７.１ (M+H)⁺.

［実施例１１３３］
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １３.１２ (d, J=１５.５６ Hz, １ H) ９.０３ - ９.２２ (m, １ H) ８.５４ - ８.９５ (m, ２ H) ８.２７ - ８.３７ (m, １ H) ７.２０ - ７.４２ (m, ４ H) ６.６７ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ６.４７ (s, １ H) ４.１１ (dd, J=１５.７２, ９.６１ Hz, １ H) ３.７１ - ３.８５ (m, ３ H) ３.０２ - ３.２１ (m, １ H) ２.８２ - ２.９８ (m, １ H) ２.６４ - ２.８３ (m, ４ H) ２.５３ - ２.６５ (m, １ H) ２.２４ - ２.４８ (m, ２ H) １.７９ - ２.１６ (m, １ H) １.０３ - １.２１ (m, ９ H). MS (ESI): ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例１１３４］
（２Ｓ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.４８ (s, １ H) ９.５１ - １０.５７ (m, ２ H) ８.９０ (d, J=３.６６ Hz, １ H) ８.２６ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.６２ - ７.７５ (m, ２ H) ７.４２ - ７.５５ (m, ３ H) ７.１７ - ７.３８ (m, ４ H) ６.５０ (s, １ H) ６.３３ (dd, J=９.４６, １.５３ Hz, １ H) ５.３４ (d, J=２１.９７ Hz, １ H) ３.６２ - ３.８３ (m, ３ H) ２.８９ - ３.２６ (m, １ H) ２.５４ - ２.８３ (m, ３ H) ２.３４ (d, J=７.９３ Hz, ２ H) １.７３ - １.９６ (m, １ H). MS (ESI): ４７２.１ (M+H)⁺.

［実施例１１７５］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ロイシン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.５２ (s, １ H) ８.９９ - １０.０４ (m, ２ H) ７.０８ - ７.５０ (m, ４ H) ６.５６ (s, １ H) ６.３７ (s, １ H) ３.９７ (d, J=２３.１９ Hz, ３ H) ３.７１ - ３.８９ (m, ２ H) ３.２４ - ３.４６ (m, １ H) ２.３７ - ２.８５ (m, ４ H) ２.３０ (d, J=１２.２１ Hz, １ H) １.６９ - １.９９ (m, ４ H) ０.８３ - １.０４ (m, ６ H). MS (ESI): ４５２.１ (M+H)⁺.

［実施例１２３８］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｌ−プロリンアミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７８ (s, １ H) ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.７５ (d, J=５５.８５ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３８ (m, ３ H) ７.０７ (dd, J=４.８８, ２.１４ Hz, １ H) ６.４１ - ６.５７ (m, １ H) ６.２２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ３.７９ (d, J=１.５３ Hz, ３ H) ３.２７ (s, １ H) ３.１３ (q, J=７.３２ Hz, １ H) ２.５９ - ２.７６ (m, ４ H) ２.４０ (d, J=１７.４０ Hz, ２ H) ２.１１ - ２.３２ (m, １ H) ２.００ - ２.１０ (m, １ H) １.４２ - １.９３ (m, ４ H). MS (ESI): ４４９.１ (M+H)⁺.

［実施例１３３１］
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸
^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４３ (s, １ H) ６.１７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.８８ (s, ２ H) ２.４３ - ２.５６ (m, ２ H) ２.３７ (d, J=６.１０ Hz, １ H) ２.０１ (s, ６ H) １.８２ - １.９５ (m, １ H) １.３９ - １.５７ (m, １ H). MS (ESI): ４６８.１ (M+H)⁺.

［実施例５８３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（２００ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５０６ｍｍｏｌ）およびエテンスルホンアミド（６５ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃において３日加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘプタン中の１０〜２０％メタノール）によって分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６３ - １.７４ (m, ２ H), １.９２ - ２.００ (m, ２ H), ２.０５ - ２.１４ (m, ２ H), ２.６５ - ２.７７ (m, ３ H), ２.９３ (d, J=１１.２９ Hz, ２ H), ３.１５ - ３.１９ (m, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ５.９６ (d, J=１.５３ Hz, １ H),６.７４ (s, ２ H), ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１４ - ７.２８ (m, ３ H), ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.５６ (s, １ H); MS (ESI) m/z ４３３ (M+H)⁺, ４３１ (M-１)^-.

［実施例５８７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１７Ｇを実施例２３０Ａにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３０において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６４ - １.７６ (m, ２ H), ２.１０ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ２.７０ - ２.８５ (m, ２ H), ２.７６ (d, J=１.５３ Hz, ３ H), ３.５２ (s, １ H), ３.７３ (s, ３ H), ３.７９ (d, J=１２.２１ Hz, １ H), ３.７９ (d, J=１２.２１ Hz, １ H), ６.００ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１６ - ７.２８ (m, ３ H), ８.１５ (d, J=５.１９ Hz, １ H), １１.６４ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４０３ (M+H)⁺.

［実施例５８８］
Ｎ−エチル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド
塩化メチレン（６ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（８０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）の溶液に、エチルスルファモイルクロリド（５３ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０３ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.０７ (t, J=７.１７ Hz, ３ H), １.６７ - １.７５ (m, ２ H), ２.０７ (d, J=１０.９９ Hz, ２ H), ２.７３ - ２.７９ (m, ２ H), ２.８２ - ２.８８ (m, １ H), ２.９１ - ２.９７ (m, ２ H), ３.５９ (d, J=１２.２１ Hz, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ５.９９ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１５ - ７.２１ (m, ２ H), ７.２３ - ７.２８ (m, １ H), ８.１５ (d, J=５.１９ Hz, １ H), １１.６２ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例５８９］
４−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例５８９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１−ブロモ−３−（４−フルオロフェノキシ）ベンゼン（６２．５ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、実施例２１Ａ（１００ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１６．４２ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）の混合物を、７：３：２のジメトキシエタン／水／エタノール（３ｍＬ）の混合物に懸濁させた。０．２９３ｍＬの２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液を次いで加えた。懸濁液を室温において数秒撹拌し、マイクロ波反応器（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内で１５０℃において４０分撹拌した。反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の５０〜１００％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４８８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例５８９Ｂ］
４−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
塩化メチレン（５ｍＬ）中の実施例５８９Ａ（３５ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）によって室温において１時間処理した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.７４ - １.８６ (m, ２ H), ２.２３ (d, J=１２.５１ Hz, ２ H), ３.０１ - ３.１１ (m, ３ H), ３.３９ (d, J=１２.５１ Hz, ２ H), ６.２６ (s, １ H), ７.１２ (dd, J=８.０９, ２.２９ Hz, １ H), ７.１８ - ７.２３ (m, ２ H), ７.２６ - ７.３２ (m, ３ H), ７.４９ - ７.５２ (m, １ H), ７.５６ - ７.６２ (m, １ H), ８.２４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ８.４５ (s, １ H), ８.７４ (s, １ H), １１.９６ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ３８８ (M+H)⁺.

［実施例５９０］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２２２Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８５ - ２.９６ (m, ２H), ３.５１ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.９７ - ４.０３ (m, ２H), ６.６５ - ６.７１ (m, １H), ６.８７ (d, J = ２.３ Hz, １H), ７.３９ - ７.４９ (m, １H), ７.４９ - ７.６１ (m, ２H), ７.６５ (dd, J = ６.１, １.３ Hz, １H), ８.４７ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３１２.１ (M+H)⁺.

［実施例５９４］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２２３Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d４) δ ppm １.９６ - ２.０７ (m, １H), ２.１７ - ２.４６ (m, ３H), ２.６９ - ２.７８ (m, １H), ３.１６ - ３.２６ (m, １H), ３.８０ (s, ３H), ４.３０ - ４.３９ (m, １H), ４.４６ - ４.４９ (m, １H), ６.５８ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.７１ - ６.７７ (m, １H), ７.１７ - ７.３１ (m, ３H), ７.４０ (dd, J = ５.７, ２.８ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５０.１ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例８７Ｄの代用として用いて、下記２つの実施例を本質的に実施例５７７において記述されたようにして調製した。

［実施例５９９］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.７０ - １.７９ (m, １H), １.９７ - ２.１０ (m, ２H), ２.１７ - ２.２８ (m, １H), ２.３３ - ２.４０ (m, １H), ２.９２ (s, ６H), ３.０３ - ３.１１ (m, １H), ３.８１ (s, ３H), ４.３６ - ４.４２ (m, １H), ４.４１ - ４.４７ (m, １H), ６.５０ (s, １H), ６.８３ (d, J = ５.８ Hz, １H), ７.１８ - ７.２５ (m, １H), ７.２３ - ７.３２ (m, ２H), ７.４６ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２１.１ (M+H)⁺.

［実施例６０７］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.４２ - ２.４６ (m, ２H), ２.８８ (s, ６H), ３.４１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.１２ (d, J = ２.５ Hz, ２H), ６.２６ (s, １H), ６.５２ - ６.５８ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２０ (m, ３H), ８.１６ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９５.２ (M+H)⁺.

［実施例６００］
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド

［実施例６００Ａ］
（Ｓ）−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）スルファモイルクロリド
乾燥ジクロロメタン（２．５ｍＬ）中の（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタンアミン（１５０ｍｇ、１．１４４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１５０ｍｇ、１．２２８ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（４ｍＬ）中のスルフリルクロリド（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液、１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に−７８℃において加えた。得られたこの混合物を同じ温度において１時間撹拌し、−５０℃において２時間撹拌し、室温において２時間撹拌した。形成された生成物を次のステップに後処理なしで使用したが、塩化メチレン中の０．１５Ｍ溶液として使用した。

［実施例６００Ｂ］
（Ｓ）−Ｎ−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド
塩化メチレン（７ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（１５０ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）の溶液に、新たに調製した実施例６００Ａ（３．０７ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１０３ｍＬ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、次いで、酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５１９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６００Ｃ］
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド
濃ＨＣｌ（１ｍＬ）を、エタノール（４ｍＬ）中の実施例６００Ｂ（８０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に室温において加えた。溶液を室温において４時間撹拌し、濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD): δ １.８２ - １.９１ (m, ２ H), ２.１５ (d, J=１１.２９ Hz, ２ H), ２.９０ - ２.９６ (m, ２ H), ２.９８ - ３.０３ (m, ２ H), ３.１５ - ３.１８ (m, １ H), ３.５０ - ３.５７ (m, ２ H), ３.７１ - ３.７６ (m, １ H), ３.８１ (s, ３ H), ６.４０ (s, １ H), ７.２１ - ７.２４ (m, １ H), ７.２６ - ７.３１ (m, ２ H), ７.５１ (d, J=６.１０ Hz, １ H), ８.２８ (d, J=６.１０ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例６０１］
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
アセトニトリル（７ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（１００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（４９ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を５０℃において終夜撹拌した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD): δ ２.１４ - ２.１９ (m, ４ H), ３.１６ - ３.２３ (m, ２ H), ３.３８ - ３.４５ (m, １ H), ３.５５ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H), ３.７１ (s, ３ H), ７.０２ - ７.０７ (m, １ H), ７.１１ (s, １ H), ７.１７ - ７.２２ (m, １ H), ８.３０ (d, J=５.４９ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ３６０ (M+H)⁺.

［実施例６０２］
３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（２００ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２０ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）を加え、溶液を４５℃において終夜撹拌した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD): δ ２.１１ - ２.２２ (m, ４ H), ３.１６ - ３.２３ (m, ２ H), ３.３９ - ３.４５ (m, １ H), ３.５３ - ３.５７ (m, ２ H), ３.７０ (s, ３ H), ６.９９ - ７.０２ (m, １ H), ７.０５ - ７.０９ (m, ２ H), ７.１６ - ７.２２ (m, １ H), ８.２９ (d, J=５.１９ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４０４, ４０６ (M+H)⁺.

［実施例６０３］
エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート
ＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍＬ）中の実施例６０２（１５５ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１５１ｍＬ、１．４９６ｍｍｏｌ）および実施例５７８Ａ（９８ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）を室温において加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD): δ １.２２ (t, J= ７.１７ Hz, ３ H), １.７７ - １.８４ (m, ２ H), １.８９ - ２.００ (m, ２ H), ２.９３ - ２.９８ (m, ２ H), ３.００ - ３.０６ (m, １ H), ３.６６ (s, ３ H), ３.７５ - ３.８０ (m, ２ H), ４.１３ (q, J=７.１２ Hz, ２ H), ６.９２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０６ - ７.１０ (m, ２ H), ７.２１ - ７.２７ (m, １ H), ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.２７ (s, １ H), １２.１１ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５５５, ５５７ (M+H)⁺.

［実施例６０４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
２０ｍＬバイアル中に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．０４５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃に冷却し、４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（０．０３ｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において２時間撹拌し、２−アミノエタノール（０．３９５ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温において終夜撹拌した。生成物を分取用逆相カラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、Ｃ−１８、４０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸含有の水中の０〜１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.４０ - ２.４８ (m, ２ H) ３.０９ - ３.１４ (m, ２ H) ３.４９ - ３.５３ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.００ - ４.０４ (m, ２ H) ６.２７ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４９ - ６.５５ (m, ２ H) ７.０６ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.８７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１１.１ (M+H)⁺.

［実施例６０６］
Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド
実施例２２２Ａにおける適当なボロン酸を代用しながら、表題化合物を本質的に実施例２２２Ａ−実施例２２２Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８９ - ３.０２ (m, ５H), ３.５３ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ４.００ (q, J = ２.６ Hz, ２H), ６.６２ - ６.７１ (m, １H), ７.０７ (s, １H), ７.７０ (d, J = ６.２ Hz, １H), ７.９８ (d, J = ８.３ Hz, ２H), ８.０３ - ８.１３ (m, ２H), ８.４４ (d, J = ６.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３３.１ (M+H)⁺.

［実施例６１０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（８０ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１６９ｍＬ、１．２１１ｍｍｏｌ）および１−クロロ−２−イソシアナトエタン（０．０２６ｍＬ、０．３０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において終夜撹拌した。この混合物に、ピロリジン（５７．４ｍｇ、０．８０７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を５０℃に７時間かけて加熱した。反応混合物を水／ブライン／ＮａＨＣＯ_３によって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を水によって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、３０ｍＬ／分の流量において、水中のＮＨ_４ＨＣＯ_３１ｍＬ当たり１０ｍｍｏｌという、３０〜６０％ＣＨ_３ＣＮのグラジエントを用いて、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｐｒｅｐ Ｃ１８ＯＢＤカラム（１９×２５０ｍｍ、１０μｍ）により実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６５ (s, ４H), ２.４２-２.５０ (m, ８H), ３.１２-３.１７ (m, ２H), ３.５０ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.００ (s, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.４７-６.５１ (m, ２H), ７.０３ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.１７-７.３０ (m, ３H), ８.２０ (d, J= ４.８ Hz, １H), １１.８３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.３ (M+H)⁺.

適当なアミンをピロリジンの代用として用いて、下記化合物（実施例８２１を最後としている）を本質的に実施例６１０において記述されたようにして調製した。Ｋ_２ＣＯ_３および／またはＮａＩを時折、反応物の加熱段階において添加した。

［実施例６１１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３１-１.４０ (m, ２H),１.６６-１.７０ (m, ２H), ２.００ (t, J= １０.２ Hz, ２H), ２.３１ (t, J= ６.８ Hz, ２H), ２.４４ (s, ２H), ２.６７-２.７０ (m, ２H), ３.１０-３.１５ (m, ２H), ３.３８-３.４４ (m, １H), ３.４９ (t, J= ９.４ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.００ (s, ２H), ４.５１ (d, J= ４.０ Hz, １H), ６.２５ (s, １H), ６.４３ (t, J= ５.２ Hz, １H), ６.５１ (s, １H), ７.０３ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.１７-７.３０ (m, ３H), ８.２０ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.８３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９４.３ (M+H)⁺.

［実施例６１２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４５-１.５２ (m, １H), １.７１-１.８０ (m, ２H), １.８４-１.８９ (m, １H), ２.４１-２.４３ (m, ２H), ２.５１-２.５５ (m, ２H), ２.５８ (t, J= ６.４ Hz, ２H), ３.０９-３.１２ (m, ２H), ３.５０ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.５４-３.５９ (m, １H), ３.６７-３.７５ (m, ５H), ３.８０-３.８４ (m, １H), ４.０１ (s, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.４７-６.５１ (m, ２H), ７.０３ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.１７-７.３０ (m, ３H), ８.２０ (d, J= ４.８ Hz, １H), １１.８３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９４.３ (M+H)⁺.

［実施例６１３］
メチル４−｛２−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.４８ (m, ４H), ２.５６-２.６２ (m, ４H), ３.８５-３.４３ (m, ２H), ３.５１ (s, ４H), ３.６５-３.７２ (m, ５H), ３.７９ (s, ３H), ４.１４ (d, J= ２.４ Hz, ２H), ５.２１ (brs, １H), ６.３２ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ６.９８-７.０２ (m, １H), ７.０８-７.２１ (m, ３H), ８.２７ (d, J= ５.２ Hz, １H), １１.８７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５３７.３ (M+H)⁺.

［実施例６１４］
Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.５７ (s, ２H), ２.７７ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ２.８４ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ２.９４ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.４８-３.５３ (m, ２H), ３.６５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７３ (s, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.１０ (s, ２H), ５.４７ (brs, １H), ６.２３ (s, １H), ６.３３ (s, １H), ６.９７-７.０３ (m, ２H), ７.０４-７.２０ (m, ６H), ８.２５ (d, J= ４.８ Hz, １H), １０.４３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２６.３ (M+H)⁺.

［実施例６４８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.３２ (t, J= ５.８ Hz, ４H), ２.４５ (s, ２H), ２.５０ (s, ２H), ２.７１ (t, J= ６.０ Hz, ４H), ３.１８-３.２３ (m, ２H), ３.５１ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０２ (s, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.２４-６.５４ (m, ２H), ７.０３ (d, J= ４.８ Hz, １H), ７.１７-７.２８ (m, ３H), ８.２０ (d, J= ５.２Hz, １H), １１.８３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９２.３ (M+H)⁺.

［実施例６４９］
Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm １.７５-１.８０ (m, ２H), １.８７-１.９７ (m, ２H), ２.５２ (t, J= ４.６ Hz, ２H), ２.６１-２.６５ (m, ４H), ２.６７-２.７３ (m, ２H), ３.３６-３.４１ (m, ２H), ３.６６ (t, J= ２.６ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.１４ (s, ２H), ５.３８ (t, J= ４.２ Hz, １H), ６.３３ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ６.９８-７.０２ (m, １H), ７.０９-７.２２ (m, ３H), ８.２７ (d, J= ５.２Hz, １H), １０.９２ (s, １H). MS (ESI+) m/z ５１４.３ (M+H)+.

［実施例６５０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm １.５１-１.５５ (m, ２H), １.６６-１.８４ (m, ２H), ２.４１-２.５９ (m, ８H), ３.３６-２.４１ (m, ２H), ３.６５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.８４ (s, １H), ４.１２ (s, ２H), ５.２８ (t, J= ４.６ Hz, １H), ６.３２-６.３４ (m, ２H), ６.３７ (s, １H), ６.９７-７.００ (m, １H), ７.０７-７.２０ (m, ３H), ８.２６ (d, J= ５.２Hz, １H), １１.１０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９４.３ (M+H)⁺.

［実施例６５１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm １.７８-１.８３ (m, １H), ２.１６-２.２４ (m, １H), ２.３６-２.４１ (m, １H), ２.５７-２.６１ (m, ３H), ２.６７-２.７６ (m, ２H), ２.８７ (d, J= １０.０ Hz, １H), ３.００-３.０６ (s, １H), ３.４０-３.４３ (m, ２H), ３.６３-３.６７ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.１２ (s, ２H), ４.３９-４.４３ (m, １H), ５.４３ (s, １H), ６.２８ (s, １H), ６.３３ (s, １H), ６.９６-７.００ (m, １H), ７.０７-７.１３ (m, ２H),７.１６-７.１９(m,１H), ８.２６ (d,J= ５.２Hz, １H), １０.７５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８０.３ (M+H)⁺.

［実施例６５２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.３２ (s, ３H), ２.５７-２.６３ (m, ６H), ３.３９-３.４４ (m, ２H), ３.６３-３.６９ (m, ４H), ３.７７ (s, ３H), ４.１２ (s, ２H), ５.２７ (d, J= ４.６ Hz, １H), ６.２６ (s, １H), ６.３２ (s, １H), ６.９６-６.９９ (m,１H), ７.０７-７.１８ (m, ３H), ８.２４ (d, J= ４.８ Hz, １H), １０.８３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６８.３ (M+H)⁺.

［実施例６５３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.５３-２.６３ (m, １４H), ３.３６-３.４１ (m, ２H), ３.６１ (t, J= ５.２ Hz, ２H), ３.６８ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.１５ (s, ２H), ５.２９ (s, １H), ６.２６ (s, １H), ６.３７ (s, ２H), ６.９８-７.０２ (m,１H), ７.０９-７.１６ (m, ２H), ７.１８-７.２２ (m, １H), ８.２６ (d, J= ５.２Hz, １H), １１.２６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２３.３ (M+H)⁺.

［実施例６５４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.５９-２.６４ (m, ４H), ２.７１ (t, J= ５.２ Hz, ２H), ３.２１ (s, ２H), ３.３９-３.４４ (m, ４H), ３.６５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.１０ (s, ２H), ５.０８ (t, J= ４.８ Hz, １H), ６.３１ (s, １H), ６.３４ (s, １H), ６.７８ (s, １H), ６.９７-７.００ (m, １H), ７.０８-７.１９ (m, ３H), ８.２４ (d,J= ４.８ Hz, １H), １０.９５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９３.３ (M+H)⁺.

［実施例６５５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm １.５５-１.５６ (m, ２H), １.６６-１.７２ (m, ２H), ２.３８-２.６０ (m, ８H), ３.３７-３.４２ (m, ２H), ３.６５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ３.８５ (s, １H), ４.１２ (s, ２H), ５.２５ (s, １H), ６.２８ (s, １H), ６.３４ (s, １H), ６.７８ (s, １H), ６.９７-７.００ (m, １H), ７.０８-７.１７ (m, ２H), ７.１８-７.２０ (m, １H), ８.２６ (d,J= ４.８ Hz,１H), １０.６７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９４.３(M+H)⁺.

［実施例６９１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.４５ (s, ４H), ２.５２ (t, J= ６.０ Hz, ２H), ２.６２ (s, ２H), ２.９０ (t, J= ４.６ Hz, ４H), ３.３５-３.４０ (m, ２H), ３.６７ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.１４ (s, ２H), ５.３０ (t, J= ４.４ Hz, １H), ６.３３-６.３７ (m, ２H), ６.９８-７.０２ (m, １H), ７.０９-７.１６ (m, ２H), ７.１８-７.２２(m, １H), ８.２８ (d, J= ５.２ Hz,１H), １０.９３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９.３(M+H)⁺.

［実施例６９２］
Ｎ−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm １.３５-１.４５ (m, ２H), １.８２-１.８６ (m, ２H), ２.０５-２.１２ (m, ２H), ２.５３ (t, J= ５.８ Hz,２H), ２.６０-２.６２ (m, ２H), ２.７２-２.７７ (m, １H), ２.８５-２.８９ (m, ２H), ３.３４-３.３８ (m, ２H), ３.６６ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ５.３７ (s, １H), ６.２８ (s, １H), ６.３６ (s, １H), ６.９８-７.０１ (m, １H), ７.０８-７.１５ (m, ２H), ７.１８-７.２１ (m, １H), ８.２７ (d,J= ４.８ Hz, １H), １０.３１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９３.３(M+H)⁺.

［実施例６９３］
Ｎ−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.５８ (s, ２H), ２.７３-２.７６ (m, １H), ２.８４ (t, J= ６.０ Hz, ２H), ３.３６ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.５２-３.５７ (m, ２H), ３.６０-３.６７ (m, ４H), ３.７８ (s, ３H), ４.１５ (s, ２H), ６.３２ (s, １H), ６.４２ (s, １H), ７.１０ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.１４-７.２０ (m, ３H), ８.１８ (d, J= ５.２ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ４８４.２(M+H)⁺.

［実施例７２４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.４６ (s, ２H), ２.６９ (t, J= ７.４ Hz, ４H), ２.８１ (t, J= ７.０ Hz, ２H), ３.２４ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.５２ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.６７ (s, ３H), ４.００ (s, ２H), ６.２１ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ６.７５ (s, １H), ６.９８ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.０４-７.０８ (m, ３H), ７.４７(s, １H), ８.０６ (d, J= ５.２ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ５０４.３(M+H)⁺.

［実施例７２５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm １.１８ (d, J= ６.０ Hz, ３H), ２.５２ (s, ２H), ２.５９-２.６６ (m, １H), ２.８０-２.８４ (m, １H), ２.９５ (d, J= ４.８ Hz, ２H), ３.４６-３.４９ (m, ２H), ３.６３ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.７６-３.７８ (m, ４H), ３.９６-４.０１ (m, １H), ４.１４ (s, ２H), ５.６３ (s, １H), ６.２９ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ６.９６-７.００ (m, １H), ７.０７-７.１７ (m, ３H), ８.２０ (d, J= ４.８ Hz,１H), １０.５４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６８.３(M+H)⁺.

［実施例７２６］
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.２８ (s, ６H), ２.４９ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ２.６１ (s, ２H), ３.３５-３.４０ (m, ２H), ３.６７ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.１５ (s, ２H), ５.３３ (s, １H), ６.２９ (s, １H), ６.３６ (s, １H), ６.９８-７.０１ (m, １H), ７.０８-７.２２(m, ３H), ８.２８ (d, J= ５.２ Hz,１H), １０.６２ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.３(M+H)⁺.

［実施例７２７］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.２２ (s, ３H), ２.４６ (s, ２H), ２.６７ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ２.７４ (s, ２H), ３.２５ (t, J= ６.４ Hz, ２H), ３.５３ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.６７ (s, ３H), ４.０２ (s, ２H), ４.２４ (d, J= ６.０ Hz, ２H), ４.３８ (d, J= ６.０ Hz, ２H), ６.２０ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ６.９８ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.０４-７.０８ (m, ３H), ８.０６ (d, J= ５.２ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ４９４.２(M+H)⁺.

［実施例７２８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（オキセタン−３−イルアミノ）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.６１ (s, ２H), ２.７６ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.３５-３.４０ (m, ２H), ３.６７ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ３.９４-４.０２ (m, １H), ４.１４ (s, ２H), ４.４５ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ４.８４ (t, J= ６.６ Hz, ２H), ５.１２ (s, １H), ６.３２ (s, １H), ６.３６ (s, １H), ６.９８-７.０１ (m, １H), ７.０８-７.２１ (m, ３H), ８.２７ (s, １H), １０.９６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６６.２(M+H)⁺.

［実施例７９６］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.００-１.１７ (m, １H), １.２２-１.３３ (m, ３H), １.７３ (s, ２H), １.９５-２.０５ (m, ２H), ２.３９-２.４５ (m, １H), ２.５８ (s, ２H), ２.７１-２.７８ (m, １H), ２.８８-２.９５(m, １H), ３.２６-３.２９ (m, １H), ３.３７-３.４０ (m, ２H), ３.６６ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.１４ (s, ２H), ６.３２ (s, １H), ６.４２ (s, １H), ７.１０ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.１６-７.２０ (m, ３H), ８.１８ (d, J= ４.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０８.３(M+H)⁺.

［実施例７９７］
Ｎ−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.２２ (s, ６H), ２.４３ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ２.５９ (s, ２H), ２.７２ (t, J= ６.０ Hz, ２H), ２.８３ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.３７-３.４２ (m, ２H), ３.６６ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ４.１４ (s, ３H), ５.３７ (s, １H), ６.２９ (s, １H), ６.３５ (s, １H), ６.９８-７.０１ (m, １H), ７.０７-７.１５ (m, ２H), ７.１７-７.２１ (m, １H), ８.２７ (d, J= ５.２ Hz,１H), １０.５８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８１.３(M+H)⁺.

［実施例７９８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.３２ (s, ３H), ２.５７-２.６４ (m, ６H), ３.３４-３.４８ (m, ５H), ３.４９ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.６８ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ４.１５ (s, ３H), ５.５１ (s, １H), ６.２９ (s, １H), ６.３５ (s, １H), ６.９８-７.０２ (m, １H), ７.０７-７.１５ (m, ２H), ７.１９-７.２２ (m, １H), ８.２７ (d, J= ４.８ Hz,１H), １０.６０ (s, １H). MS (ESI+) m/z ４８２.２(M+H)+.

［実施例７９９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.４１ (s, ３H), ２.６４ (s, ２H), ３.３２-３.３５ (m, １０H), ３.６１ (t, J= ５.２ Hz, ２H), ３.７０ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.２１ (s, ２H), ６.５６ (s, ２H), ７.２３-７.３４ (m, ５H), ７.３９-７.４５ (m, ３H), ８.２９ (d, J= ５.６ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ５９７.３(M+H)⁺.

［実施例８００］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.５８-２.６３ (m, ８H), ２.７７ (s, ３H), ３.２６ (t, J= ４.４ Hz, ４H), ３.３９-３.４４ (m, ２H), ３.６６ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.１４ (s, ２H), ５.００ (s, １H), ６.３２ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ６.９８-７.０２ (m, １H), ７.０９-７.２２ (m, ３H), ８.２７ (d, J= ５.２ Hz,１H), １０.８８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５５７.３(M+H)⁺.

［実施例８０１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.５３ (s, ２H), ２.８４-２.８９ (m, ４H), ３.４２ (t, J= ５.２ Hz, ２H), ３.６２ (t, J= ５.４ Hz, ２H), ３.７１-３.７６ (m, ６H), ４.１０ (s, ２H), ５.５２ (s, １H), ６.２９ (s, ２H), ６.９５-６.９９ (m, １H), ７.０６-７.１７ (m, ３H), ８.２１ (d, J= ５.２ Hz,１H), １０.９０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５４.２(M+H)⁺.

［実施例８０２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.５７ (s, ２H), ２.７５ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.３８ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.６４ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ３.８７ (s, ２H), ４.１３ (s, ２H), ６.３１ (s, １H), ６.４２ (s, １H), ７.１０ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.１５-７.２０ (m, ３H), ７.５１-７.６３ (m, ３H), ７.７０ (s, １H), ８.１８ (d, J= ５.２ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ５６８.２(M+H)⁺.

［実施例８１９］
Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.３２ (t, J= ７.２ Hz, ３H), ２.６３ (s, ２H), ３.０７-３.１６ (m, ４H), ３.４９-３.５３ (m, ２H), ３.６９ (t, J= ５.８ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.２０ (s, ２H), ６.５６ (s, ２H), ７.２１-７.３０ (m, ３H), ７.４３ (d, J= ５.２ Hz,１H), ８.２９ (d, J= ４.８ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.１(M+H)⁺.

［実施例８２０］
Ｎ−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ０.８７-０.９４ (m, ４H), ２.６３ (s, ２H), ２.７９-２.８５ (m, １H), ３.２６-３.３０ (m, ２H), ３.５３ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.６９ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.２０ (s, ２H), ６.５７ (s, ２H), ７.２２-７.３１ (m, ３H), ７.４５-７.４８ (m, １H), ８.３０ (d, J= ６.０ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ４５０.２(M+H)⁺.

［実施例８２１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ２.５８ (s, ２H), ２.７８ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.３８ (t, J= ６.２ Hz, ２H), ３.６５ (t, J= ５.６ Hz, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.９２ (s, ２H), ４.１４ (s, ２H), ６.３２ (s, １H), ６.４３ (s, １H), ７.１１ (d, J= ５.２ Hz, １H), ７.１６-７.２０ (m, ３H), ７.２７-７.３１(m, １H), ７.４６ (d, J= ８.０ Hz,１H), ７.７７-７.８２ (m, １H), ８.１８ (d, J= ５.６ Hz,１H), ８.５０ (d, J= ４.０ Hz,１H). MS (ESI⁺) m/z ５０１.３(M+H)⁺.

［実施例６１５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド

［実施例６１５Ａ］
４−ニトロフェニル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１００ｍＬ丸底フラスコ中で、実施例８７Ｄ（０．８ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中のトリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．７６ｍｍｏｌ）と混合して、懸濁液を得た。混合物を０℃に冷却した。４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（０．４５ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において２時間撹拌した。水を懸濁液に加えた。固体生成物をろ過し、水によって洗浄し、真空によって乾燥させた。粗製表題化合物を次のステップに直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８９．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６１５Ｂ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
２０ｍＬバイアル中で、実施例６１５Ａ（０．１０２ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．７９４ｍｍｏｌ）と混合して、溶液を得た。４−アミノ−２−メチルブタン−２−オール（０．１０３ｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。粗生成物を分取用逆相カラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、Ｃ−１８、８０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸含有の水中の２０〜１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.０６ - １.１３ (m, ６ H) １.５１ - １.５７ (m, ２ H) ２.４０ - ２.４６ (m, ２ H) ３.１３ (t, J=７.９３ Hz, ２ H) ３.４９ (t, J=５.４９ Hz, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.９８ - ４.０２ (m, ２ H) ６.２８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４４ (s, １ H) ６.５２ (s, １ H) ７.０８ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.９４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.１ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例８７Ｄの代用として用いて、下記２つの実施例を本質的に実施例５７６において記述されたようにして調製した。

［実施例６１６］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール
^１H NMR (５００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.４５ (s, ６H), ２.５０ - ２.５６ (m, ２H), ２.８７ (s, ２H), ３.１７ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.６８ (s, ３H), ４.１１ (s, ２H), ６.６７ (s, １H), ６.８３ - ６.８４ (m, １H), ７.０５ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２２-７.２６ (m, １H), ７.２９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４５ (dd, J = ８.８, ３.２ Hz, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １３.０６ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６.１ (M+H)⁺.

［実施例６３３］
１−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.５０ (s, ６H), ２.８９ (d, J = ６.０ Hz, ２H), ３.０７ (bs, ２H), ３.４８ (t, J = ６.０ Hz, ２H), ４.０９ (d, J = ３.５ Hz, ２H), ６.７２ (bs, ２H), ７.２８ (dd, J = ９.８, ６.０ Hz, ２H), ７.３８ (ddd, J = １０.８, ９.１, ７.４ Hz, １H), ７.５０ (dd, J = ７.９, ６.１ Hz, １H), ８.５９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １３.２０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８４.０ (M+H)⁺.

［実施例６２０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド
塩化メチレン（５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（６０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．０６３ｍＬ、０．４５４ｍｍｏｌ）およびジメチルスルファモイルクロリド（３３ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５４ - ２.５８ (m, ３ H), ２.７７ (s, ６ H), ３.４１ (t, J=５.６５ Hz, １ H), ３.７４ (s, ３ H), ３.９２ (d, J=２.４４ Hz, ２ H), ６.２７ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５２ (s, １ H), ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１６ - ７.２９ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.８７ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４３１ (M+H)⁺.

［実施例６２１］
３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
アセトニトリル（５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（５０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３１ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温において終夜撹拌した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ２.９５ - ２.９９ (m, ２ H), ３.４９ (t, J=６.１０ Hz, ２ H), ３.７０ (s, ３ H), ３.９３ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ６.４６ (s, １ H), ６.９８ - ７.０６ (m, ３ H), ７.１４ - ７.２０ (m, １ H), ８.３１ (d, J=４.８８ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４０２, ４０４ (M+H)⁺.

［実施例６２２］
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２，４−ジメトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６４ - ２.７８ (m, ２H), ３.３４ (p, J = ６.９, ６.２ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８５ (s, ５H), ６.３６ (s, １H), ６.４８ (d, J = ３.８ Hz, １H), ６.６８ (dd, J = ８.６, ２.８ Hz, １H), ６.７５ (s, １H), ７.０６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３５ (d, J = ８.４ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H), ８.９１ (s, ２H), １２.００ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３６ (M+H)⁺.

［実施例６２５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
５ｍＬバイアル中で、実施例６１５Ａ（０．０７２ｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中のＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２５ｇ、１．９３４ｍｍｏｌ）と混合した。３−（アミノメチル）オキセタン−３−オール（０．１１ｇ、１．０６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を撹拌し、７０℃において夜通し加熱した。粗生成物を分取用逆相カラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、Ｃ−１８、１５０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸含有の水中の２０〜１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５９ - ２.６９ (m, ２ H) ３.１４ - ３.２１ (m, １ H) ３.４４ (s, ３ H) ３.７３ (s, ４ H) ４.１９ - ４.２５ (m, ２ H) ４.２９ - ４.３５ (m, １ H) ４.４７ (d, J=１０.９９ Hz, １ H) ６.３４ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５２ (s, １ H) ７.０６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.３８ (s, １ H) １１.９３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.１ (M+H)⁺.

［実施例６２６］
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
メチル２−ブロモアセテートを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９３ - ３.０４ (m, ２H), ３.５８ - ３.７６ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.８８ (s, ３H), ４.０９ - ４.２６ (m, ２H), ４.３０ (s, ２H), ６.４３ - ６.５４ (m, １H), ６.６４ (s, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ７.３９ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６.１ (M+H)⁺.

［実施例６２７］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.８６ - ２.９２ (m, ２H), ３.５０ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.８４ (s, ３H), ３.９６ - ４.０２ (m, ２H), ６.６２ - ６.６８ (m, １H), ６.８０ (s, １H), ７.２８ (dd, J = １２.３, ６.６ Hz, １H), ７.５４ (dd, J = １０.５, ８.７ Hz, １H), ７.６２ (d, J = ６.２ Hz, ２H), ８.３７ (d, J = ６.２ Hz, １H); MS (DCI⁺) m/z ３４２ (M+H)⁺.

［実施例６２８］
４−［２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６７ - ２.７４ (m, ２H), ３.３０ - ３.３７ (m, ２H), ３.７９ - ３.８２ (m, ２H), ３.８７ (s, ３H), ６.４０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５０ (bs, １H), ６.５８ - ６.６３ (m, １H), ７.１２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.５２ (d, J = ８.２ Hz, １H), ７.５８ (dd, J = ８.２, ２.０ Hz, １H), ７.６６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.７８ - ７.８３ (m, １H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.６２ - ８.６７ (m, １H), ８.９０ (bs, ２H), １１.９９ - １２.０４ (m, １H); MS (ESI⁺) m/z ３７２ (M+H)⁺.

［実施例６２９］
４−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（２，６−ジメトキシフェニル）ボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６４ (d, J = ６.６ Hz, ２H), ３.３０ (数時間, J = ４.６, ３.９ Hz, ２H), ３.６４ (s, ６H), ３.８１ (d, J = ５.０ Hz, ２H), ６.０９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４６ (t, J = ３.４ Hz, １H), ６.７７ - ６.８４ (m, ２H), ６.９０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.４０ (t, J = ８.４ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.８８ (d, J = ７.０ Hz, ２H), １１.９０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３６ (M+H)⁺.

［実施例６３０］
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, D_２O) δ ２.５-２.６(m, ２H), ３.３４ - ３.５ (m, ２H), ３.６ (s, ３H), ３.８-４.０(m, ２H), ６.３９ (d, J = ４３.９ Hz, ２H), ６.８５ - ７.７２ (m, ５H), ８.０６ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３０６ (M+H)⁺.

［実施例６３１］
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（２−クロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７-２.８(m, ２H), ３.２７ - ３.３７ (m, ２H), ３.８１ (s, ５H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５１ (t, J = ３.７ Hz, １H), ７.０３ - ７.１２ (m, ３H), ７.５４ (d, J = ８.８ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.９８ (s, ２H), １２.１２ (d, J = ２.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３４０ (M+H)⁺.

［実施例６３２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

［実施例６３２Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび１ｍＬの水中の実施例２３６Ｃ（１００ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）、１−（メチルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（６３．０ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（４６．０ｍｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）を、窒素によって脱気した。Ｐｄ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）_２Ｃｌ_２（１３．３７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７０℃において３時間撹拌し、水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機相をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固し、残留物をカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いて０〜３０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６３２Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
３ｍＬのテトラヒドロフランおよび１ｍＬのメタノール中の実施例６３２Ａ（７０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（４８２μｌ、０．４８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において終夜撹拌し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液によってｐＨ５−６まで中和し、ジクロロメタンによって抽出した。有機相をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮乾固した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてジクロロメタン中の０〜１０％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５７ - ２.６４ (m, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.３-３.５(m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８６ - ４.０７ (m, ２H), ６.３４ (s, １H), ６.６２ (bs, １H), ７.２４ - ７.３４ (m, ２H), ７.３９ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.６２ (s, １H), １２.５４ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２７ (M+H)⁺.

［実施例６３６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
表題化合物を実施例２３６Ｆにおいて調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６１ - ２.７９ (m, ２H), ３.３-３.５(m, ２H), ３.７１ - ３.８７ (m, ３H), ３.８６ - ４.０７ (m, ２H), ６.４９ (d, J = ７４.６ Hz, ２H), ７.３４ (d, J = ５０.７ Hz, ３H), ８.６４ (s, １H), ８.９８ (s, ２H), １２.６４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３４９ (M+H)⁺.

［実施例６３７］
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン

［実施例６３７Ａ］
３−（クロロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−オン
メタノール（５０ｍｌ）中のセミカルバジドヒドロクロリド（５ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）および２−クロロ−１，１，１−トリメトキシエタン（１３．２９ｍｌ、９９ｍｍｏｌ）の混合物を室温において３日撹拌すると、このとき、反応物が均一な溶液になった。追加用の２−クロロ−１，１，１−トリメトキシエタン（４．３ｍｌ、３２．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を３日より長い間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル（５００ｍＬ）と１Ｎ ＨＣｌ水溶液（７５ｍＬ）とに分配した。有機層を追加用の１Ｎ ＨＣｌ水溶液（２×７５ｍＬ）によって洗浄した。合わせた水性層を、追加用の酢酸エチル（５×１００ｍＬ）によって逆抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ^＋）ｍ／ｚ １５０．９（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

［実施例６３７Ｂ］
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．０５ｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１３２ｍｌ、０．７５７ｍｍｏｌ）の混合物を、実施例６３７Ａ（０．０２０ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において３時間撹拌した。追加用のＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０５ｍＬ）および追加用の実施例６３７Ａ（０．０１０ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間より長い間撹拌した。反応混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって直接精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜７０％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４４ - ２.５２ (m, ２H), ２.６４ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１４ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ３.４０ (s, ２H), ３.７３ (s, ３H), ６.１９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４４ - ６.５１ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.２４ (s, １H), １１.３０ - １１.３９ (m, １H), １１.７７ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２１.１(M+H)⁺.

［実施例６３８］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
２−ブロモ−Ｎ−メチルアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.８３ (s, ３H), ２.９２ - ３.０１ (m, ２H), ３.５１ - ３.７３ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ４.０６ (s, ２H), ４.０８ - ４.１７ (m, ２H), ６.４７ - ６.５１ (m, １H), ６.６４ (s, １H), ７.１６ - ７.３２ (m, ３H), ７.４１ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９５.０ (M+H)⁺.

［実施例６３９］
エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
実施例６２１を実施例６０２の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６０３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１９ (t, J=７.０２ Hz, ３ H), ２.６７ - ２.７２ (m, ２ H), ３.４７ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.６６ (s, ３ H), ４.００ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ４.１０ (q, J=７.１２ Hz, ２ H), ６.３８ (s, １ H), ６.９３ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０５ - ７.０９ (m, １ H), ７.２２ - ７.２８ (m, １ H), ８.２７ (d, J=４.５８ Hz, １ H), １１.４０ (s, １ H), １２.１８ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５５３, ５５５ (M+H)⁺.

［実施例６４０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
塩化メチレン（５ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸塩状の実施例６４１（５３ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０７８ｍＬ、０．５６３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１６ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温において終夜撹拌した。メタノール（０．５ｍＬ）を加え、溶液をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.０９ (s, ３ H), ２.５３ - ２.５７ (m, ４ H), ２.９２ (s, ３ H), ３.６８ (s, ２ H), ３.８９ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ５.９７ (d, J=２.１４ Hz, １ H), ６.４８ (s, １ H), ７.０６ (dd, J=８.７０, ３.２０ Hz, １ H), ７.１８ (dd, J=９.１６, ４.５８ Hz, １ H), ７.２４ - ７.２９ (m, １ H), ８.１０ (s, １ H), １１.７２ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例６４１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６４１Ａ］
４−クロロ−５−メチル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
トルエン（３ｍＬ）およびテトラブチルアンモニウムスルフェート（０．０５ｍＬ、水中の５０％ｗｇｔ溶液）中の４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の周囲条件下懸濁液に、水中のＮａＯＨ（Ｈ_２Ｏ１．５ｍＬ中のＮａＯＨ０．２１６ｇ）およびｐ−トルエンスルホニルクロリド（０．２７５ｇ、１．４４１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。二相性反応物を１６時間激しく撹拌し、次いで酢酸エチルと水とに分配した。層どうしを分離し、水性相を追加用の酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３２１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６４１Ｂ］
４−クロロ−２−ヨード−５−メチル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例６４１Ａ（０．５ｇ、１．５５９ｍｍｏｌ）の冷たい（−７８℃）溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液、１．５５９ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃において１時間撹拌し、この後、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のＩ_２（０．７９１ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を室温において１時間撹拌し、反応物を、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３の１Ｍ水溶液溶液の添加によってクエンチした。室温に温めた後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。不溶性固体をろ過によって収集し、酢酸エチルによって洗浄すると、表題化合物が得られた。有機層を濃縮し、残留物を、１０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２と一緒に撹拌した。溶液をフラッシュクロマトグラフィーに充填し、このフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の１０〜６０％酢酸エチルで溶出させると、追加用の表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４４７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６４１Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−５−メチル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例６４１Ｂ（２４０ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１９９ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３１ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によってパージした。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（２．５ｍＬ）を加えた。混合物を窒素によって再度パージし、８５℃において終夜加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１５〜６０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６４１Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−５−メチル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（２２０ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１１２ｍｇ、０．６５７ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（Ｓｔｅｍ、９ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（２７９ｍｇ、１．３１５ｍｍｏｌ）の混合物を、テトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の混合物に懸濁させた。懸濁液を窒素によってパージし、６０℃において４時間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜７０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５９２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６４１Ｅ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（９ｍＬ）中の実施例６４１Ｄ（２５０ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）の溶液に、３ｍＬの水中のＮａＯＨ（水中の５０％溶液、１６９ｍｇ、２．１１３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃において４時間加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を水によって洗浄し、濃縮した。残留物を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解させ、１ｍＬのトリフルオロ酢酸によって室温において０．５時間処理した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD): δ ２.２５ (s, ３ H), ２.７８ - ２.８１ (m, ２ H), ３.４６ (t, J=６.１０ Hz, ２ H), ３.７５ (s, ３ H), ３.９４ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ６.３７ (s, １ H), ６.５１ (s, １ H), ７.０６ (dd, J=８.２４, ３.０５ Hz, １ H), ７.２０ - ７.２３ (m, １ H), ７.２６ - ７.３１ (m, １ H), ８.２５ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ３３８ (M+H)⁺.

［実施例６４２］
Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（２００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２５９ｍＬ、０．１８８ｍｍｏｌ）およびＮ−トシルメタンスルホンイミドイルクロリド（３３１ｍｇ、１．２３７ｍｍｏｌ）を室温において加えた。混合物を５０℃において終夜加熱した。冷却後、沈殿物をろ過によって収集し、塩化メチレンによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって、乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.３１ (s, ３ H), ２.５２ - ２.５５ (m, ２ H), ３.２８ (s, ３ H), ３.３５ - ３.４７ (m, ２ H), ３.７５ (s, ３ H), ３.８９ - ３.９９ (m, ２ H), ６.２７ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.４８ (s, １ H), ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１９ - ７.３４ (m, ５ H), ７.７１ (d, J=８.２４ Hz, ２ H), ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.８８ (d, J=１.５３ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５５５ (M+H)⁺.

［実施例６４３］
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５−フルオロ−２−エトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１７ (t, J = ６.９ Hz, ３H), ２.７１ (d, J = ６.１ Hz, ２H), ３.３４ (q, J = ６.７ Hz, ２H), ３.８８ (d, J = １７.１ Hz, ２H), ４.０５ (q, J = ６.９ Hz, ２H), ６.４０ (s, １H), ６.５０ (s, １H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.３３ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.９３ (s, ２H), １２.０２ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３８ (M+H)⁺.

［実施例６４４］
４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２，５−ジメトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６０-２.８(m, ２H), ３.３３ (q, J = ６.６ Hz, ２H), ３.６９ (s, ３H), ３.７６ (s, ３H), ３.８３ (dd, J = ５.５, ３.０ Hz, ２H), ６.３５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４９ (t, J = ３.５ Hz, １H), ６.９５ (d, J = ３.１ Hz, １H), ７.０２ (dd, J = ９.０, ３.１ Hz, １H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ (d, J = ９.０ Hz, １H), ８.２４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.８７ (d, J = ７.０ Hz, ２H), １１.９８ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３６ (M+H)⁺.

［実施例６４６］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサノール
実施例８７Ｄを実施例１３５Ｂの代わりに用い、４−ヒドロキシシクロヘキサノンを２，３−ジヒドロキシプロパノールの代わりに用いて、表題化合物を実施例１４９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４１ - １.５３ (m, ２ H) １.７４ - １.９０ (m, ５ H) ２.７２ - ２.９３ (m, ２ H) ３.２０ - ３.３２ (m, ２ H) ３.６３ - ３.７１ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８１ - ３.８６ (m, ２ H) ６.３９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.５１ (s, １ H) ７.０９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.５９ (s, １ H) １２.０５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.０ (M+H)⁺.

［実施例６４７］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸

［実施例６４７Ａ］
メチル１−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニル）ピペリジン−４−カルボキシレート
メチルピペリジン−４−カルボキシレート（０．１９４ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）を３−（アミノメチル）オキセタン−３−オールの代わりに用いて、表題化合物を実施例６２５において記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６４７Ｂ］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸
５ｍＬバイアル中で、実施例６４７Ａ（０．０７２ｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン／メタノール／水（２／２／１）（１ｍＬ）中の水酸化リチウム水和物（０．０２ｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）とを混合して、溶液を得た。混合物を室温において終夜撹拌した。溶媒を真空によって乾燥させ、粗生成物を分取用逆相カラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、Ｃ−１８、４０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸含有の水中の３０〜１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４５ - １.５６ (m, ２ H) １.７６ - １.８４ (m, ２ H) ２.３５ - ２.４５ (m, １ H) ２.７７ - ２.８６ (m, ２ H) ３.３２ - ３.３６ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８８ - ３.９３ (m, ２ H) ６.２６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５０ (s, １ H) ７.０６ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.８８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４７９.１ (M+H)⁺.

［実施例６５６］
４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル
２−シアノ−５−フルオロフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７０ (t, J = ６.３ Hz, ２H), ３.３３ (dt, J = ７.９, ３.９ Hz, ２H), ３.８５ (s, ５H), ６.３６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４９ (d, J = ３.６ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３９ (d, J = ８.７ Hz, １H), ７.８１ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.９５ (dd, J = ８.６, ２.２ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.９４ (s, ２H), １２.０２ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３１ (M+H)⁺.

［実施例６５７］
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−クロロ−５−フルオロフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７０ (t, J = ６.３ Hz, ２H), ３.３２ (dq, J = ７.７, ５.０ Hz, ２H), ３.８３ (d, J = ５.０ Hz, ２H), ６.３３ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５１ (d, J = ３.６ Hz, １H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.４４ (m, ２H), ７.６６ - ７.７５ (m, １H), ８.３２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.９６ (s, ２H), １２.１５ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３２８ (M+H)⁺.

［実施例６５８］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, D_２O) δ ２.７０ (t, J = ６.３ Hz, ２H), ３.４１ (d, J = ６.１ Hz, ２H), ３.６２(s, ３H), ３.８８ (s, ２H), ６.３６ (d, J = １.６ Hz, １H), ６.３８ (d, J = １.６ Hz, １H), ６.６８ (dt, J = ８.６, ２.６ Hz, １H), ６.７９ (t, J = ２.７ Hz, １H), ７.２５ (dt, J = ６.６, ２.６ Hz, １H), ７.３５ (d, J = ２.３ Hz, １H), ８.０７ (d, J = １.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３２４ (M+H)⁺.

［実施例６５９］
４−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６５９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび２ｍＬの水中の実施例６７３Ａ（３００ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロベンゼン（１２５ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（１３０ｍｇ、１．５５３ｍｍｏｌ）を、窒素によって脱気した。Ｐｄ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）_２Ｃｌ_２（３７．９ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７０℃において３時間撹拌した。反応混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機溶液を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮乾固した。残留物をシリカゲルに事前に吸収させておき、カラムクロマトグラフィーによって精製し、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてヘプタン中の０〜３０％酢酸エチル利用して溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６１４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６５９Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
６５９Ａを実施例２３６Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６５９Ｃ］
４−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６５９Ｂを実施例２３６Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７１ (d, J = ６.３ Hz, ２H), ３.３３ (dt, J = ８.６, ５.４ Hz, ２H), ３.８０-３.９０(m,２H), ６.４２ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５１ (d, J = ４.０ Hz, １H), ６.９９ - ７.２７ (m, ２H), ７.３６ - ７.６１ (m, ３H), ８.３０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.９５ (s, ２H), １２.１１ (d, J = ２.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６０ (M+H)⁺.

［実施例６６０］
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸

［実施例６６０Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（３２．３ｍｌ）中の実施例８７Ｃ（２ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）の混合物を、トリフルオロ酢酸（３．０１ｍｌ、３９．０ｍｍｏｌ）によって処理し、溶液を室温において１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を１００ｍＬの酢酸エチルと３０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。水性層を３０ｍＬの追加用の酢酸エチルによって逆抽出した。合わせた有機層を２５ｍＬのブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ４６４．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６０Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の実施例６６０Ａ（０．６ｇ、１．２９４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５６５ｍｌ、３．２４ｍｍｏｌ）の溶液を、メタンスルホニルクロリド（０．１４１ｍｌ、１．８１２ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を室温において３時間撹拌した。反応混合物を、７５ｍＬの酢酸エチルと３０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層を３０ｍＬのブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の５％から６５％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５４２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６０Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）アセテート
−７８℃に冷却したテトラヒドロフラン（４．４１ｍｌ）中の実施例６６０Ｂ（０．４３ｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．２１２ｍｌ、０．９１３ｍｍｏｌ）の溶液を、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中の１Ｍ、２．２６３ｍｌ、２．２６３ｍｍｏｌ）を５分にわたって滴下することにより、処理した。混合物を−７８℃において４０分撹拌し、次いで０℃において１．５時間撹拌した。反応混合物を−７８℃に再冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（約３．５ｍＬ）を加えた。混合物を室温に温め、酢酸エチルと水とに分配した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から３％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６４２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６０Ｄ］
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸
実施例６６０Ｃ（０．２８５ｇ、０．４４４ｍｍｏｌ）、３Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．４４４ｍｌ、１．３３２ｍｍｏｌ）および水（１ｍｌ）の混合物を、室温において１．５時間撹拌し、次いで、７０℃において３時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残留物を水（５ｍＬ）に懸濁させ、混合物を３Ｎ ＨＣｌ水溶液によってｐＨ４に中和した。得られた懸濁液をろ過し、収集した固体を水によって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５５ - ２.６３ (m, ２H), ３.４６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９８ - ４.０６ (m, ２H), ４.２２ (s, ２H), ６.３０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４９ - ６.５６ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.３２ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４６.１ (M+H)⁺.

［実施例６６１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６６１Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニルメチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１．２ｍＬ）中の実施例６６０Ａ（０．０６ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０３４ｍｌ、０．１９４ｍｍｏｌ）の０℃溶液を、（メチルスルホニル）メタンスルホニルクロリド（０．０３７ｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）を３分にわたって小分けにして加えることによって、処理した。混合物を室温において１６時間撹拌しておいた。反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）によって希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）によって洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から２％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ６２０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６１Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（０．８ｍｌ）、エタノール（０．８ｍｌ）および水（０．４ｍＬ）中の実施例６６１Ａ（０．０７３ｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）および３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．１１８ｍｌ、０．３５３ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃において２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタン（３０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とに分配した。有機層をブライン（１０ｍＬ）によって洗浄し、濃縮した。濃縮物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜７０％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５８ - ２.６６ (m, ２H), ３.２０ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０２ - ４.１１ (m, ２H), ５.３１ (s, ２H), ６.３１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４９ - ６.５７ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.３７ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８０.１ (M+H)⁺.

［実施例６６２］
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２２９Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１９ - ２.３２ (m, ２H), ２.８６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.３７ - ３.４６ (m, ２H), ３.７０ (s, ３H), ５.９７ (d, J = １.６ Hz, １H), ６.５１ - ６.５８ (m, １H), ７.１４ (dd, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ７.２０ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.３１ (td, J = ８.８, ３.２ Hz, １H), ８.２２ (s, １H), １１.９７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５８.１ (M+H)⁺.

［実施例６６３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンスルホニルクロリドを実施例６６１Ａにおける（メチルスルホニル）メタンスルホニルクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６６１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.５６ - １.７４ (m, １H), １.７４ - １.９５ (m, ２H), １.９５ - ２.１４ (m, １H), ２.５３ - ２.６５ (m, ２H), ３.２２ - ３.３７ (m, ２H), ３.４２ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.５８ - ３.８３ (m, ５H), ３.８６ - ４.０８ (m, ２H), ４.０８ - ４.２５ (m, １H), ６.２７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４８ - ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１２ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７２.１ (M+H)⁺.

［実施例６６４］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
実施例６４１を実施例６０２の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６０３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.０７ (t, J=７.１７ Hz, １.５ H) １.１５ (t, J=７.０２ Hz, １.５ H), ２.０９ (s, ３ H), ３.２３ (s, ３ H), ３.４３ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.６８ (s, ３ H), ３.８２ (q, J=７.１２ Hz, １ H), ３.９９ (d, J=２.４４ Hz, ２ H), ４.０６ (q, J=７.０２ Hz, １ H), ５.９６ (d, J=２.１４ Hz, ０.５ H), ６.４５ (s, ０.５ H), ６.９５ - ６.９９ (m, １ H), ７.０３ - ７.０６ (m, ０.５ H), ７.１６ - ７.１９ (m, ０.５ H), ７.２４ - ７.３０ (m, ０.５ H), ８.１０ (s, ０.５ H), ８.４５ - ８.４９ (m, １ H), １１.４３ - １１.４９ (m, ０.５ H), １１.７１ (d, J=１.５３ Hz, ０.５ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４８８ (M+H)⁺.

［実施例６６５］
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６６５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の実施例１０６６Ａ（１ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（３３１ｍｇ、２．４７９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃において６０時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６５Ｂ］
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
塩化メチレン（５０ｍＬ）中の実施例６６５Ａ（１．３６ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加えた。溶液を室温において１時間撹拌した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.９５ - ３.００ (m, ２ H), ３.４９ (t, J=６.１０ Hz, ２ H), ３.７０ (s, ３ H), ３.９３ - ３.９５ (m, ２ H), ６.４７ - ６.５０ (m, １ H), ７.００ - ７.０６ (m, ３ H), ７.１３ - ７.２０ (m, １ H), ８.３１ (d, J=５.１９ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ３５８ (M+H)⁺.

［実施例６６６］
エチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
実施例６６５Ｂを実施例６０２の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６０３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１８ (t, J=７.１７ Hz, ３ H), ２.６７ - ２.７２ (m, ２ H), ３.４８ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.６６ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ４.１０ (q, J=７.０２ Hz, ２ H), ６.４３ (s, １ H), ６.９４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０８ - ７.１１ (m, ２ H), ７.２１ - ７.２７ (m, １ H), ８.２８ (d, J=４.５８ Hz, １ H), １１.４０ (s, １ H), １２.０８ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５０９ (M+H)⁺.

［実施例６６７］
３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
塩化メチレン（６ｍＬ）中の実施例６６５Ｂ（１００ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１４３ｍＬ、１．０２６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（３０ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７１ - ２.７４ (m, J=１.８３ Hz, ２ H), ２.９５ (s, ３ H), ３.３８ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.６７ (s, ３ H), ３.９０ - ３.９３ (m, ２ H), ６.４３ - ６.４６ (m, １ H), ６.９４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０６ - ７.１２ (m, ２ H), ７.２２ - ７.２８ (m, １ H), ８.２８ (d, J=４.５８ Hz, １ H), １２.０９ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４３６ (M+H)⁺.

［実施例６６８］
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例６６８Ａ］
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）アセテート
実施例２５５Ｄを実施例２３１Ｅの代用として用い、メチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテートをエチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例１３５７Ａにおいて記述されたようにして調製した。表題化合物は、記述されたＳＦＣ条件下で溶出が速い方の異性体であった。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６６８Ｂ］
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１３６０Ａを実施例１３５７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１３５７Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d６) δ １.３６ - １.７６ (m, ６H), １.７８ - ２.２１ (m, ５H), ２.２７ (d, J = １３.８ Hz, ２H), ２.８５ - ３.３５ (m, ５H), ３.７３ (s, ３H), ５.９１ (s, １H), ６.９５ - ７.７４ (m, ３H), ８.１７ (s, １H), １０.２３ (dt, J = ２０.７, １０.３ Hz, １H), １１.８７ (d, J = ６.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８４ (M+H)⁺.

［実施例６７３］
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例６７３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１，２−ジメトキシエタン（２００ｍＬ）中の酢酸カリウム（５．５３ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．９２０ｇ、１．１２７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１．９２ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）および実施例２２０Ｃ（１０ｇ、１８．７８ｍｍｏｌ）の混合物を、８０℃において６時間撹拌した。反応混合物を水によって希釈した。水性層を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４によって乾燥させ、ろ過し、濃縮し、酢酸エチル／石油エーテル（１：４）によって再結晶させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８０．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−（メトキシ−ｄ３）−フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の実施例６７３Ａ（１．１００ｇ、１．８９８ｍｍｏｌ）、２−（メトキシ−ｄ３）−５−フルオロブロモベンゼン（０．４１５ｇ、１．９９３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．０６２ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）の混合物を脱気し、次いで８０℃において２時間加熱した。反応混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を水によって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて８０ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（７：３から６：４）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８１．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７３Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−（メトキシ−ｄ３）−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（６ｍＬ）中の実施例６７３Ｂ（０．６１５ｇ、１．０５９ｍｍｏｌ）および５Ｍ 水酸化ナトリウム（０．７４１ｍＬ、３．７１ｍｍｏｌ）溶液の混合物を、９０℃において終夜加熱した。溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルによって処理し、水によって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、大半の溶媒が除去されるまで濃縮した。軽い懸濁液を超音波処理し、撹拌して穏やかに加熱しながら３ｍＬの酢酸エチルおよびヘプタン（１０ｍＬ）によって希釈した。懸濁液を３０分撹拌し、ろ過し、酢酸エチル／ヘプタン（１：１）によって洗浄し、ろ過し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７３Ｄ］
４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍＬ）中の実施例６７３Ｃ（０．３１６ｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（０．５７１ｍＬ、７．４１ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を３時間撹拌し、濃縮した。残留物を２ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の２ｍＬの２Ｍ ＨＣｌによってゆっくりと処理した。懸濁液をエーテルによって希釈し、１０分撹拌した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８３ - ３.０１ (m, ２H), ３.５１ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.９７ - ４.０２ (m, ２H), ６.６２ - ６.６８ (m, １H), ６.７７ (s, １H), ７.２０ - ７.３７ (m, ３H), ７.６３ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３８ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３２７.２ (M+H)⁺.

［実施例６７６］
メチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパノエート
メチル２−ブロモプロパノエート（０．０３６ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）含有のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８９３ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０７５ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３２ｍｌ、０．９４６ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃において９時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）とに分配した。水性層を追加用の酢酸エチル（３０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層をブライン（２×１５ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から６％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２５ (d, J = ７.０ Hz, ３H), ２.３８ - ２.５０ (m, １H), ２.６４ - ２.７４ (m, １H), ２.７４ - ２.８５ (m, １H), ３.２８ - ３.３８ (m, ３H), ３.４８ (q, J = ７.０ Hz, １H), ３.６４ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ６.１８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４４ - ６.５１ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７６ (d, J = ２.３ Hz, １H) MS (ESI⁺) m/z ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例６７７］
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２２９Ｆを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５４ - ２.６２ (m, ２H), ２.９３ (s, ３H), ３.２８ - ３.３７ (m, ２H), ３.７０ (s, ３H), ３.８７ - ３.９４ (m, ２H), ６.０８ (s, １H), ６.５１ - ６.６１ (m, １H), ７.１４ (dd, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ７.２１ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.３２ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.２６ (s, １H), １２.１０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例６７８］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン

［実施例６７８Ａ］
（Ｒ）−ベンジル２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタノエート
メタンスルホンアミド（１５０ｍｇ、１．５７７ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（３９０ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）およびＡＤ−ＭＩＸ−ａｌｐｈａ（２．２１ｇ、１．５７７ｍｍｏｌ）を、１２ｍＬの１：１ｔｅｒｔ−ブタノール：水中に合わせ、次いで０℃に冷却した。ベンジル３−メチルブタ−２−エノエート（３００ｍｇ、１．５７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃において撹拌する一方で、氷浴を室温まで徐々に温めて、６０時間撹拌した。亜硫酸ナトリウムを加え、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルによって抽出した。合わせた抽出物を、２Ｍ ＫＯＨ水溶液およびブラインによってすすぎ洗いし、Ｎａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮すると表題化合物が発生し、この表題化合物をさらなる精製なしで次のステップに使用した。

［実施例６７８Ｂ］
（Ｒ）−ベンジル２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
２ｍＬの２，２−ジメトキシプロパン中の実施例６７８Ａ（３２０ｍｇ、１．４２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において３時間撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分配した。層どうしを分離し、水性層をジクロロメタンによって抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインによってすすぎ洗いし、Ｎａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。生成物をシリカ式のフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例６７８Ｃ］
（Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸
５ｍＬのメタノール中の実施例６７８Ｂ（２８０ｍｇ、１．０５９ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム炭素（２５ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）の溶液を、水素下で３時間撹拌した。混合物を珪藻土によってろ過し、濃縮すると表題化合物が発生し、この表題化合物をさらなる精製なしで使用した。

［実施例６７８Ｄ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン
実施例６７８Ｃを酢酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１００において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８５ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.１３ (m, ３H), ７.０４ (dd, J = ５.０, １.７ Hz, １H), ６.５１ (dt, J = ７.２, ３.５ Hz, １H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.７５ (d, J = ９.８ Hz, １H), ４.４８ - ４.１０ (m, ２H), ３.９４ - ３.６３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ２.５８ - ２.４６ (m, ２H), １.４５ - １.３２ (m, ９H), １.１０ (d, J = １７.０ Hz, ３H). MS (DCI) m/e ４８０ (M+H)⁺.

［実施例６７９］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸

［実施例６７９Ａ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１，４（２Ｈ）−ジカルボキシレート
窒素雰囲気下においてエーテル（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（０．０５９ｇ、１．４７４ｍｍｏｌ）の懸濁液を、０℃に冷却した。エーテル（３ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−オキソピペリジン−１，４−ジカルボキシレート（０．２ｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）の溶液を５分にわたって滴下し、反応スラリーを室温において１．５時間撹拌しておいた。混合物を次いで０℃に冷却し、エーテル（３ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１３９ｍｌ、０．８２６ｍｍｏｌ）の溶液を５分にわたって滴下し、続いて冷却浴を除去した。反応混合物を室温において４０分撹拌し、１０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。層どうしを分離し、水性相をジクロロメタン（３×１５ｍＬ）によって抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２０．９（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

［実施例６７９Ｂ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１，４（２Ｈ）−ジカルボキシレート
１，４−ジオキサン（４．２３ｍｌ）中の実施例６７９Ａ（０．２９ｇ、０．７１９ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（０．２０１ｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）の溶液を、酢酸カリウム（０．２１２ｇ、２．１５７ｍｍｏｌ）、続いて、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．０２３ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）によって窒素雰囲気下で処理した。混合物を８５℃において１５時間加熱した。反応物を室温に冷却し、エーテル（５０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）とに分配した。水性層を追加用のエーテル（５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０％から２５％までの酢酸エチルによるグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７９Ｃ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１，４（２Ｈ）−ジカルボキシレート
脱気済みＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）中の実施例６７９Ｂ（０．２２５ｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）、実施例８７Ｂ（０．１５ｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．０９９ｇ、１．１８０ｍｍｏｌ）の混合物を、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（６．２１ｍｇ、８．８５μｍｏｌ）によって処理し、混合物を８０℃において窒素雰囲気下で４時間加熱した。追加用の実施例６７９Ｂ（０．１６９ｇ、０．４４３ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（６．２１ｍｇ、８．８５μｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃において５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、１５ｍＬの水と３５ｍＬの酢酸エチルとに分配した。水性層を追加用の酢酸エチル（２５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層をブライン（２×２０ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０％〜４０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６３６．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７９Ｄ］
エチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート
ジクロロメタン（１ｍｌ）中の実施例６７９Ｃ（０．０６９ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）の混合物を、トリフルオロ酢酸（０．０８４ｍｌ、１．０８５ｍｍｏｌ）によって処理し、溶液を室温において２０時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を５０ｍＬの酢酸エチルと１５ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。水性層を２０ｍＬの追加用の酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を１５ｍＬのブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５３６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７９Ｅ］
エチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート
ジクロロメタン（０．８ｍＬ）中の実施例６７９Ｄ（０．０５６ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０５５ｍｌ、０．３１４ｍｍｏｌ）の０℃溶液を、メタンスルホニルクロリド（０．０１３ｍｌ、０．１６７ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において３時間撹拌しておいた。反応混合物をジクロロメタン（４０ｍＬ）によって希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）によって洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０％から５０％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６１４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６７９Ｆ］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸
１，４−ジオキサン（０．５ｍｌ）、エタノール（０．２ｍｌ）および水（０．３ｍｌ）中の実施例６７９Ｅ（０．０３ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）の混合物を、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．０８１ｍｌ、０．２４４ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を７５℃において６時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を０．５ｍＬの水に溶解させた。溶液を、３Ｎ ＨＣｌ水溶液によってｐＨ４−５に酸性化すると、懸濁液が形成された。混合物をジクロロメタン（４×３ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０℃) δ ppm １.９５ - ２.０８ (m, １H), ２.１７ - ２.２８ (m, １H), ３.１０ (s, ３H), ３.３６ - ３.４８ (m, １H), ３.５８ - ３.６６ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.７５ - ３.９４ (m, １H), ６.１６ (s, １H), ６.９８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.３１ (m, ３H), ７.４６ (s, １H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.１８ - １２.６７ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４４６.１ (M+H)⁺.

［実施例６８０］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｓ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン
ＡＤ−ＭＩＸ−ｂｅｔａを実施例６７８ＡにおけるＡＤ−ＭＩＸ−ａｌｐｈａの代わりに用いて、表題化合物を実施例６７８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８５ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.１３ (m, ３H), ７.０４ (dd, J = ５.０, １.７ Hz, １H), ６.５１ (dt, J = ７.２, ３.５ Hz, １H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.７５ (d, J = ９.８ Hz, １H), ４.４８ - ４.１０ (m, ２H), ３.９４ - ３.６３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ２.５８ - ２.４６ (m, ２H), １.４５ - １.３２ (m, ９H), １.１０ (d, J = １７.０ Hz, ３H). MS (DCI) m/e ４８０ (M+H)⁺.

［実施例６８１］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン酸
テトラヒドロフラン（０．３ｍｌ）およびメタノール（０．３ｍｌ）中の実施例６７６（０．０４５ｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）の溶液を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．１６５ｍｌ、０．３３０ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.６９ (d, J = ７.２ Hz, ３H), ２.９５ - ３.０１ (m, ２H), ３.５６ - ３.７３ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ４.０３ - ４.１２ (m, １H), ４.１４ - ４.２４ (m, １H), ４.２８ (q, J = ７.２ Hz, １H), ６.４５ - ６.５２ (m, １H), ６.６０ (s, １H), ７.１５ - ７.２８ (m, ３H), ７.３５ (d, J = ５.６ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ３９６.４ (M+H)⁺.

［実施例６８２］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸

［実施例６８２Ａ］
メチル４−オキソシクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
ベンゼン（２０ｍＬ）中の（Ｅ）−（（４−メトキシブタ−１，３−ジエン−２−イル）オキシ）トリメチルシラン（５ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルアクリレート（５．２６ｍＬ、５８．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を還流において４８時間加熱した。溶液を濃縮すると、粗製メチル２−メトキシ−４−（（トリメチルシリル）オキシ）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートが生じ、これをジクロロメタン（５８．０ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。次に、三フッ化ホウ素エーテレート（１４．７０ｍＬ、１１６ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、反応混合物を１５分撹拌し、次いで濃縮した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、次いで混合物を０℃に冷却し、炭酸カリウム（１０％ｗｔ、１００ｍＬ）水溶液をゆっくりと加えることによって、塩基性にした。有機層を除去し、水性混合物を、１００ｍＬずつの２回の小分けにした酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を合わせ、次いで、無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると粗製表題化合物が生じ、精製なしでこの粗製表題化合物により、次のステップを遂行した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ １５５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６８２Ｂ］
メチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
実施例６８２Ａを３−オキソシクロブタンカルボニトリルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１３０５において記述された条件を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６８２Ｃ］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸
実施例６８２Ｂ（１２１ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１２００μＬ）およびメタノール（８００μＬ）の混合物に溶解させた。１モル水酸化ナトリウム水溶液（７８７μＬ、０．７８７ｍＭ）を加え、混合物を周囲温度において終夜撹拌した。混合物を濃縮して有機溶媒の大半を除去し、次いで水性混合物を１．５ｍＬの水によって希釈すると、暗いオレンジ色の溶液が得られた。混合物を、１モル塩酸水溶液（約０．８ｍＬ）を滴下してｐＨ約６−７に到達させると、沈殿物が形成された。沈殿物をろ過し、水（５ｍＬ）によって洗浄し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）によって洗浄し、次いで収集し、高真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４４ - １.６５ (m, １H), ２.０２ - ２.２４ (m, ２H), ２.４６ (d, J = １９.４ Hz, ２H), ２.５５ - ２.７３ (m, ２H), ３.００ - ３.５４ (m, ６H), ３.７４ (s, ３H), ６.２６ (s, １H), ６.４６ - ６.５５ (m, １H), ６.７５ - ６.８５ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３５ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４８.１ (M+H)⁺.

［実施例６８３］
［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸

［実施例６８３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−オキソヘキサヒドロペンタレン−２（１Ｈ）−イリデン）アセテート
トルエン（３６０１μｌ）中の（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレン）トリフェニルホスホラン（４５０ｍｇ、１．１９５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロペンタレン−２，５（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（３３０ｍｇ、２．３９１ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃において２４時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、混合物をジクロロメタンによって希釈し、次いで濃縮してシリカゲルに担持させた。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンリニアグラジエント）により、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４１ (s, ９H), １.８７ - ２.０７ (m, ２H), ２.２９ - ２.４６ (m, ３H), ２.４６ - ２.６０ (m, １H), ２.６３ - ２.８８ (m, ３H), ２.９２ - ３.０９ (m, １H), ５.５９ - ５.７４ (m, １H).

［実施例６８３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−オキソオクタヒドロペンタレン−２−イル）アセテート
５０ｍＬ加圧ビン内で、実施例６８３Ａ（１３５ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、５％Ｐｄ／Ｃ（湿潤状態）（１３ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、３０ｐｓｉの水素下で３０分周囲温度において撹拌した。次に、混合物をセライトパッドによってろ過し、ろ滓を２０ｍＬのメタノールによって洗浄した。真空下で濃縮すると表題化合物が生じ、精製なしでこの表題化合物により、次のステップを遂行した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２３９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６８３Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）オクタヒドロペンタレン−２−イル）アセテート
実施例６８３Ｂを３−オキソシクロブタンカルボニトリルの代わりに用いて、表題化合物を実施例１３０５において記述された条件を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５４６．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６８３Ｄ］
［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸
実施例６８３Ｃを実施例１２９７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。１H NMR (４００ MHz, DMSO-d６) δ ppm ０.９４ - １.３４ (m, ２H), １.４５ - １.８０ (m, ２H), ２.００ - ２.１３ (m, １H), ２.１３ - ２.４９ (m, ６H), ２.７１ - ３.００ (m, ２H), ３.０７ - ３.２７ (m, １H), ３.５２ - ３.６８ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８０ - ３.９３ (m, １H), ３.９２ - ４.０７ (m, １H), ６.４８ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５８ (s, １H), ７.１８ - ７.３９ (m, ４H), ８.３１ (d, J = ５.４ Hz, １H), １０.８２ - １１.４７ (m, １H), １２.４７ - １２.９３ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９０.２ (M+H)⁺.

［実施例６８４］
メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
メタノールを実施例５７８Ａにおけるエタノールの代用として用い、実施例８７Ｄを実施例５７８Ｂにおける実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例５７８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５６ - ２.６０ (m, ２ H), ３.４７ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.６２ (s, ３ H), ３.７４ (s, ３ H), ４.０１ (d, J=２.１４ Hz, ２ H), ６.２６ (d, J=１.５３ Hz, ０.５ H), ６.５０ (s, ０.５ H), ６.９７ (d, J=７.９３ Hz, ０.５ H), ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１６ - ７.３１ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ８.４７ (d, J=７.９３ Hz, ０.５ H), １１.４９ (s, ０.５ H), １１.８６ (s, ０.５ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４６１ (M+H)⁺.

［実施例６８５］
メチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
メタノールを実施例５７８Ａにおけるエタノールの代用として用い、実施例６６５Ｂを実施例５７８Ｂにおける実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例５７８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７０ (s, ２ H), ３.４８ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.６５ (s, ３ H), ３.６６ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ６.４３ (s, １ H), ６.９４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０６ - ７.１２ (m, ２ H), ７.２２ - ７.２８ (m, １ H), ８.２８ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.５０ (s, １ H), １２.０８ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４９５ (M+H)⁺.

［実施例６８６］
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ）中の実施例２２０Ｆ（７５．０ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）、（３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）ボロン酸（４９．８ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（８．６０ｍｇ、１０．５３μｍｏｌ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（０．４０ｍＬ）の混合物を脱気し、８０℃において２時間加熱した。反応混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。水性層中の懸濁液をろ過し、有機層と合わせた。混合物をＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６５ - ２.７２ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.６ Hz, ３H), ２.９５ (s, ３H), ３.４０ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.９１ - ３.９７ (m, ２H), ６.６０ (bs, １H), ６.７０ (bs, １H), ７.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.６４ - ７.７３ (m, ２H), ７.８０ (t, J = ７.７ Hz, １H), ８.２５ - ８.３８ (m, ２H), １２.１１ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２９.１(M+H)⁺.

［実施例６８７］
（２Ｓ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン
実施例６８０（１０３ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を、２ｍＬの１：１トリフルオロ酢酸：水によって処理し、室温において３時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を、Ｖａｒｉａｎ Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ ＳＣＸカチオン交換カラムによって溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (s, １H), ７.２４ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.８ Hz, １H), ６.５１ (s, １H), ６.２５ (s, １H), ５.０９ (bs, ２H), ４.２３ - ４.１５ (m, ２H), ３.８７ - ３.６１ (m, ３H), ３.６６ (s, ３H), ２.５８- ２.４２ (m, ２H), １.１８ (s, ３H), １.０５ (s, ３H). MS (ESI+) m/e ４４０ (M+H)⁺.

［実施例６８８］
（２Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン
実施例６７８を実施例６８０の代わりに用いて、表題化合物を実施例６８７において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (s, １H), ７.２４ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.８ Hz, １H), ６.５１ (s, １H), ６.２５ (s, １H), ５.０９ (bs, ２H), ４.２３ - ４.１５ (m, ２H), ３.８７ - ３.６１ (m, ３H), ３.６６ (s, ３H), ２.５８- ２.４２ (m, ２H), １.１８ (s, ３H), １.０５ (s, ３H). MS (ESI+) m/e ４４０ (M+H)⁺.

［実施例６８９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

［実施例６８９Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２３６Ｄを実施例２３６Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｆにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例６８９Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（２−ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例６８９Ａ（１０２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ酢酸（１５．５１ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（３９．１ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（３１．２ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（８９μｌ、０．５１０ｍｍｏｌ）を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を水によって希釈し、ジクロロメタンによって抽出した。有機溶液をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮乾固し、２ｍＬの１：１メタノール：テトラヒドロフランに再溶解させた。水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ水溶液、８５０μｌ、０．８５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、２Ｎ ＨＣｌ水溶液によってｐＨ５に中和し、ジクロロメタンによって抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてジクロロメタン中の０〜５％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３８ - ２.７６ (m, ２H), ３.４５ - ３.７３ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９９ - ４.３８ (m, ４H), ６.３２ (d, J = ７.５ Hz, １H), ６.４６ - ６.８５ (m, １H), ７.１０ - ７.６６ (m, ３H), ８.６２ (s, １H), １２.５３ (d, J = ７.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例６９０］
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例６８９Ａ（１００ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）、２，５−ジオキソピロリジン−１−イルメチルカルバメート（４２．９ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（８７μｌ、０．４９８ｍｍｏｌ）を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を水によって希釈し、ジクロロメタンによって抽出した。有機溶液をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮乾固した。残留物を２ｍＬのメタノールに溶解させ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８３０μｌ、０．８３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、ｐＨ５に中和し、ジクロロメタンによって抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてジクロロメタン中の０〜８％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４０-２.５０ ( br, ２H), ２.５９ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ３.４３ - ３.５５ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９９ - ４.０４ (m, ２H), ６.３１ (s, １H), ６.４４ - ６.５０ (m, １H), ６.６０ (bs, １H), ７.２２ - ７.３５ (m, ２H), ７.３９ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.６１ (s, １H), １２.４８ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例６９４］
３−エトキシ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
マイクロ波バイアルに入った２ｍＬのエタノール中の実施例８７Ｄ（１００ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）および３，４−ジエトキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン（１２９ｍｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．７９４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物に、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いて、１２５℃において３０分マイクロ波照射を施した。混合物を濃縮し、残留物を水とジクロロメタンとに分配した。水性層をジクロロメタンによって抽出し、合わせた有機物をＮａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をシリカ式のフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９０ (s, １H), ８.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１４ (m, ３H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５８ - ６.４７ (m, １H), ６.３０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.６９ (q, J = ７.２ Hz, ２H), ４.５３- ３.７４ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ２.６６ (m, ２H), １.３９ (t, J = ７.０ Hz, ３H). MS (ESI+) m/e ４４８ (M+H)⁺.

［実施例６９５］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２３１Ｅにおいて調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８１ - ２.８９ (m, ２H), ３.４８ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.９４ - ４.００ (m, ２H), ６.５８-６.６２ (m, ２H), ７.２１-７.２６ (m, ２H), ７.３２ (td, J = ８.６, ３.０ Hz, １H), ８.４４ (d, J = ３.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３４２.１ (M+H)⁺.

［実施例６９９］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（メチルスルホニル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０６ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−メチルモルホリン（０．０８３ｍｌ、０．７５７ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０４４ｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（０．０１４ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）および２−（メチルスルホニル）酢酸（０．０２５ｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を室温において１５時間撹拌した。混合物を１２ｍＬの水に注ぎ込み、得られた懸濁液をろ過した。収集した固体を水によって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４４ - ２.５２ (m, １H), ２.５９ (m, １H), ３.１１ (s, ３H), ３.６３ - ３.８０ (m, ５H), ４.１７ - ４.２５ (m, １H), ４.２６ - ４.４２ (m, １H), ４.４７ - ４.５９ (m, ２H), ６.２７ (dd, J = ５.２, ２.１ Hz, １H), ６.４６ - ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (d, １H), １１.８１ - １１.９２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４４.２ (M+H)⁺.

適当なカルボン酸を２−（メチルスルホニル）酢酸の代用として用いて、下記化合物（実施例１０７６を最後としている）を本質的に実施例６９９において記述されたようにして調製した。一部の生成物はフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、一方、他の生成物は逆相ＨＰＬＣによって精製した。この結果、一部の例は、トリフルオロ酢酸塩として単離した。

［実施例７００］
エチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノエート
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１１ - １.２３ (m, ３H), ２.４２ - ２.５１ (m, １H), ２.５３ - ２.６３ (m, １H), ３.５２ - ３.６９ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ４.０１ - ４.２６ (m, ４H), ６.２１ - ６.３１ (m, １H), ６.４０ - ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H), １１.８１ - １１.９２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.２ (M+H)⁺.

［実施例７０２］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）メタンスルホンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５０ - ２.６１ (m, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.６６ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ３.９６ (d, J = ５.６ Hz, ２H), ４.１４ - ４.２１ (m, ２H), ６.２１ - ６.３０ (m, １H), ６.４４ - ６.５３ (m, １H), ６.６６ - ６.７４ (m, １H), ７.０１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１１ - ７.２８ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５０ - １１.５８ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５９.１ (M+H)⁺.

［実施例７５２］
２−（ジメチルアミノ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５１ - ２.５８ (m, １H), ２.５８ - ２.６７ (m, １H), ２.８３ (d, J = ３.９ Hz, ６H), ３.５４ (t, J = ５.８ Hz, １H), ３.６５ - ３.７６ (m, ４H), ４.０４ - ４.１７ (m, １H), ４.１７ - ４.２６ (m, １H), ４.２５ - ４.４０ (m, ２H), ６.３１ (dd, J = ７.０, ２.１ Hz, １H), ６.４０ - ６.５９ (m, １H), ７.０７ (dd, J = ５.０, １.５ Hz, １H), ７.１６ - ７.３５ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ９.４４ - ９.６４ (m, １H), １１.９１ - １２.０２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９.１ (M+H)⁺.

［実施例７６４］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD-トリフルオロ酢酸) δ ppm １.９５ - ２.４１ (m, ２H), ２.６１ - ２.７７ (m, ２H), ３.１３ - ３.３０ (m, ２H), ３.３７ - ３.７８ (m, ２H), ３.７９ - ３.９６ (m, ５H), ４.１８ - ４.２８ (m, １H), ４.３２ - ４.６２ (m, ４H), ６.５４ - ６.７３ (m, ２H), ７.１９ - ７.３８ (m, ３H), ７.５９ (dd, J = ６.３, ２.３ Hz, １H), ８.３３ (dd, J = ６.３, １.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例７８２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４５ - ２.５４ (m, １H), ２.５６ - ２.６３ (m, １H), ３.６４ - ３.８０ (m, ５H), ４.１５ - ４.２２ (m, １H), ４.２２ - ４.４０ (m, ３H), ６.２１ - ６.３１ (m, １H), ６.４７ - ６.５５ (m, １H), ６.９３ - ７.０９ (m, ３H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (dd, J = ５.０, ０.９ Hz, １H), １１.８１ - １１.９１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４５.１ (M+H)⁺.

［実施例７８３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４５ - ２.５４ (m, １H), ２.５６ - ２.６８ (m, ４H), ３.６４ - ３.７９ (m, ５H), ４.１５ - ４.２４ (m, １H), ４.２４ - ４.４４ (m, ３H), ６.２２ - ６.３１ (m, １H), ６.４６ - ６.５６ (m, １H), ７.０４ (d, J = ５.０, ０.９ Hz, １H), ７.０７ - ７.３４ (m, ４H), ８.２１ (d, J = ４.９, ０.９ Hz, １H), １１.８１ - １１.９２ (m, １H) MS (ESI⁺) m/z ４５９.２ (M+H)⁺.

［実施例１０７３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４３ - ２.５１ (m, １H), ２.５８ - ２.６６ (m, １H), ２.８２ (s, ６H), ３.６５ - ３.８２ (m, ５H), ４.１５ - ４.２４ (m, １H), ４.３１ - ４.４５ (m, ３H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４７ - ６.５７ (m, １H), ７.０４ (dd, J = ４.９, １.４ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (dd, J = ４.８, １.１ Hz, １H), １１.８７ (dd, J = １０.９, ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７３.１ (M+H)⁺.

［実施例１０７６］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９１ - １１.８３ (m, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.１６ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.９３ - ６.８９ (m, ２H), ６.５５ - ６.４８ (m, １H), ６.２９ - ６.２４ (m, １H), ４.７１ - ４.５０ (m, １H), ４.４１ - ４.３６ (m, １H), ４.２３ - ４.１７ (m, １H), ３.８１ - ３.６２ (m, ５H), ２.６８ - ２.５２ (m, １H), ２.５０ - ２.４４ (m, ２H), １.４７ - １.４０ (m, ３H). MS (ESI⁺) m/z ４５９.２ (M+H)⁺.

［実施例７０１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）中の１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンジヒドロクロリド（０．０５ｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１３３ｍｌ、０．７６３ｍｍｏｌ）の溶液を、ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（０．０６１ｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０１５ｍｌ、０．１９１ｍｍｏｌ）によって処理した。室温において４時間撹拌した後、混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．０７６ｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１６６ｍｌ、０．９５４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に３分にわたって滴下した。反応混合物を室温において１６時間撹拌し、酢酸エチル（７５ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とに分配した。水性層を追加用の酢酸エチル（４０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層をブライン（２５ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から１０％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４６ - ２.５３ (m, ２H), ２.８２ (s, ３H), ３.５８ - ３.６８ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ４.１０ - ４.１９ (m, ２H), ４.４６ (t, J = ６.８ Hz, ２H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５１ - ６.６０ (m, １H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ７.４６ (d, J = ０.７ Hz, １H), ７.８２ (s, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.６１ (s, １H), １１.８４ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５３９.１ (M+H)⁺.

［実施例７０３］
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例７０３Ａ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸によって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：３７１．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７０３Ｂ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７０３Ａ（２０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、撹拌し、約−６０℃において１５分かけて、５００ｍＬ丸底フラスコ内において窒素ガス雰囲気下で冷却した。リチウムジイソプロピルアミド（２９．７ｍＬ、５９．４ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中の２．０Ｍ）を次いで加え、混合物を−６０℃において２時間撹拌し、この際、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のヨウ素（２０．５６ｇ、８１ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応物を−６５℃において３時間撹拌した。反応物をチオ硫酸ナトリウム水溶液によってクエンチし、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル：５：１から１：１）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：４９７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７０３Ｃ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｂを実施例７０３Ｂによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３５７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７０３Ｄ］
エチル４−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例２１９Ａを実施例７０３Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３８３．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７０３Ｅ］
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例７０３Ｄによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.２０ (s, １ H) １１.９０ (s, １ H) ８.２５ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.２８ - ７.６９ (m, ３ H) ７.１１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５７ (s, １ H) ６.３２ (s, １ H) ２.４７ - ２.６０ (m, ２ H) ２.３１ - ２.４６ (m, ３ H) ２.００ - ２.１４ (m, １ H) １.６１ - １.７８ (m, １ H). MS (ESI): ３５５.２ (M+H)⁺.

［実施例７０５］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパン酸
実施例７００を実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４３ - ２.５０ (m, １H), ２.５３ - ２.６２ (m, １H), ３.５０ (d, J = １１.７ Hz, ２H), ３.６１ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.６７ (t, J = ５.８ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ４.１４ - ４.２２ (m, ２H), ６.２７ - ６.３７ (m, １H), ６.５０ - ６.５８ (m, １H), ７.１１ (dd, J = ５.１, ３.６ Hz, １H), ７.１８ - ７.３４ (m, ３H), ８.２４ (d, J = ５.１ Hz, １H), １２.００ - １２.０９ (m, １H). MS (APCI⁺) m/z ４１０.２ (M+H)⁺.

［実施例７０６］
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシ−４−クロロフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７１ (br m, ２H), ３.２４ - ３.５２ (br m, ２H), ３.８１ (見かけs, ５H), ６.４７ (br s, １H), ６.６１ (br s, １H), ７.０７ - ７.２７ (m, ２H), ７.３２ (d, J = １.９ Hz, １H), ７.４６ (d, J = ８.２ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ５.４ Hz, １H), ９.４８ (br s, １H), １２.６２ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３４０ (M+H)⁺.

［実施例７０７］
４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例６２２を実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６２ (td, J = ６.４, ５.７, ３.１ Hz, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３８ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ３.８６ (s, ３H), ３.９３ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ６.３９ (d, J = １.８ Hz, １H), ６.４９ (s, １H), ６.５３ - ６.６０ (m, １H), ６.６６ - ６.７９ (m, １H), ７.１７ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.３９ (d, J = ８.４ Hz, １H), ８.２４ (d, J = ５.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１４ (M+H)⁺.

［実施例７０８］
３−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例６２２を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７５ (d, J = ４１.９ Hz, ２H), ３.０３ - ３.３９ (m, ４H), ３.４６ (dd, J = １０.９, ４.８ Hz, １H), ３.６９ (dd, J = ２８.６, １１.７ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８５ (s, ３H), ３.８８ - ４.１７ (m, ３H), ６.３９ (t, J = ２.７ Hz, １H), ６.４５ (d, J = ３.７ Hz, １H), ６.６９ (dd, J = ８.４, ２.４ Hz, １H), ６.７６ (d, J = ２.４ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３６ (dd, J = ８.４, １.３ Hz, １H), ８.２３ (dd, J = ５.１, １.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例７０９］
４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例６２２を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４５ (q, J = ４.２ Hz, ２H), ２.６０ (s, ３H), ３.５１ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ３.８５ (s, ３H), ４.０２ (q, J = ２.６ Hz, ２H), ６.３６ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４７ - ６.６１ (m, １H), ６.７０ (dd, J = ８.５, ２.４ Hz, １H), ６.７６ (d, J = ２.４ Hz, １H), ７.１６ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.３９ (d, J = ８.４ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.４ Hz, １H). ). MS (ESI⁺) m/z ３９３ (M+H)⁺.

［実施例７１０］
１−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
実施例６２２を実施例３６５の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５０ (p, J = １.９ Hz, １H), ２.５５ (m, １H), ３.５５ (t, J = ５.８ Hz, １H), ３.６９ (t, J = ５.８ Hz, １H), ３.７８ (s, ３H), ３.８５ (s, ３H), ４.０９ - ４.２３ (m, ４H), ６.３５ (s, １H), ６.５３ (d, J = １２.９ Hz, １H), ６.７０ (dd, J = ８.４, ２.４ Hz, １H), ６.７６ (d, J = ２.４ Hz, １H), ７.１５ (dd, J = ５.５, ２.５ Hz, １H), ７.３８ (d, J = ８.４ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９４ (M+H)⁺.

［実施例７１１］
３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例６３０を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８０ (m, ２H), ３.１６ (d, J = １１.６ Hz, １H), ３.３３ (td, J = ９.６, ８.１, ４.８ Hz, ３H), ３.４６ (dd, J = １１.０, ４.８ Hz, １H), ３.６８ (dd, J = ２８.０, １１.１ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.９１ - ４.０５ (m, ２H), ４.１０ (d, J = １７.０ Hz, １H), ６.３６ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４７ (t, J = ３.３ Hz, １H), ７.０４ - ７.１５ (m, ２H), ７.２１ (dd, J = ８.３, １.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.５１ (m, ２H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８０ (M+H)⁺.

［実施例７１２］
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例６３０を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４５ (dt, J = ６.９, ３.５ Hz, ２H), ２.６０ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.０２ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ６.３２ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５０ - ６.６４ (m, １H), ７.１１ (td, J = ７.４, １.１ Hz, １H), ７.１７ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.２２ (d, J = ８.３ Hz, １H), ７.３８ - ７.５３ (m, ２H), ８.２６ (d, J = ５.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６３ (M+H)⁺.

［実施例７１３］
２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
実施例６３０（１２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を実施例３６５の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４９ - ２.６１ (m, ３H), ３.５４ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.６８ (t, J = ５.９ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ４.０３ - ４.２５ (m, ３H), ６.３２ (d, J = ３.８ Hz, １H), ６.４６ - ６.６２ (m, １H), ７.０２ - ７.１８ (m, ２H), ７.２１ (dd, J = ８.５, １.０ Hz, １H), ７.３６ - ７.５４ (m, ２H), ８.２５ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６４ (M+H)⁺.

［実施例７１４］
３−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例６５８を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８０ (m, ２H), ３.１５ (t, J = １０.６ Hz, １H), ３.２５ - ３.４１ (m, ３H), ３.４６ (dd, J = １０.９, ４.８ Hz, １H), ３.６９ (dd, J = ２７.５, １２.０ Hz, １H), ３.７８ (s, ３H), ３.９５ (d, J = １９.４ Hz, ２H), ４.０９ (d, J = １６.９ Hz, １H), ６.３５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４６ (t, J = ３.３ Hz, １H), ６.９２ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ７.０６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１２ (dd, J = １１.５, ２.５ Hz, １H), ７.４３ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ８.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９８ (M+H)⁺.

［実施例７１５］
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例６５８を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３５ - ２.５０ (m, ２H), ２.６０ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７９ (s, ３H), ４.０１ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５３ (dt, J = ３.９, ２.４ Hz, １H), ６.９３ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ７.０６ - ７.１６ (m, ２H), ７.４５ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８１ (M+H)⁺.

［実施例７１６］
１−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
実施例６５８を実施例３６５の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４５ - ２.５７ (m, ２H), ３.５４ (t, J = ５.６ Hz, １H), ３.６８ (t, J = ５.９ Hz, １H), ３.７９ (s, ３H), ４.０８ - ４.２１ (m, ４H), ６.２７ - ６.３３ (m, １H), ６.４９ - ６.５７ (m, １H), ６.９３ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ７.０７ - ７.１６ (m, ２H), ７.４５ (dd, J = ８.５, ６.８ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２ (M+H)⁺.

［実施例７１７］
３−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例１０４６Ａを実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８１ (m, ２H), ３.０５ - ３.２２ (m, １H), ３.２４ - ３.４１ (m, ３H), ３.４６ (dd, J = １０.９, ４.７ Hz, １H), ３.６０ - ３.７４ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.９７ (d, J = １９.４ Hz, ２H), ４.１０ (d, J = １７.０ Hz, １H), ６.４０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４７ (d, J = ３.５ Hz, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３７ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４９ (dd, J = １０.９, ９.２ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１５ (M+H)⁺.

［実施例７１８］
１−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
実施例１０４６Ａを実施例３６５の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５３ (d, J = １７.５ Hz, ２H), ３.５５ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.６９ (t, J = ５.９ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ４.０５ - ４.２４ (m, ４H), ６.３４ (d, J = ４.６ Hz, １H), ６.４５ - ６.６１ (m, １H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３７ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４９ (dd, J = １１.０, ９.２ Hz, １H), ８.２４ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４００ (M+H)⁺.

［実施例７１９］
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド

［実施例７１９Ａ］
アセチルスルファモイルクロリド
穏やかな気体を発生させる必要に応じて氷／水浴により冷却しながら、酢酸（１．９７３ｍＬ、３４．５ｍｍｏｌ）を、クロロスルホニルイソシアネート（３ｍＬ、３４．５ｍｍｏｌ）にゆっくりと滴下した。添加が完了した後、残留物が、還流状態のベンゼン（１０ｍＬ）から再結晶すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ １５８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７１９Ｂ］
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド
ＣＨ_２Ｃｌ_２（７ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（１００ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１７６ｍＬ、１．２６２ｍｍｏｌ）および実施例７１９Ａ（４０ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を室温において加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、粗生成物が得られた。この材料を４ｍＬのメタノールと一緒に加熱し、撹拌した。冷却後、固体をろ過によって収集し、メタノールによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.９６ - １.９６ (m, ３ H), ２.５５ - ２.６０ (m, ２ H), ３.４５ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.７４ (s, ３ H), ４.００ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ６.２６ (d, J=２.１４ Hz, １ H), ６.５０ (s, １ H), ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１７ - ７.２９ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H), １１.５２ (s, １ H), １１.８５ (d, J=１.５３ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４４５ (M+H)⁺.

［実施例７２０］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０４６Ａ（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６２ (q, J = ４.４ Hz, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３７ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.９２ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ６.３５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５６ (t, J = ３.５ Hz, １H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３７ (dd, J = １２.９, ６.８ Hz, １H), ７.５０ (dd, J = １０.９, ９.１ Hz, １H), ８.２５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２０ (M+H)⁺.

［実施例７２１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７２１Ａ］
４−クロロ−３−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の４−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（１６６ｍｇ、６．９３ｍｍｏｌ）を０℃において加えた。混合物を室温において３０分撹拌し、ベンゼンスルホニルクロリド（１．２ｇ、６．６ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応物が完全になったら、水と酢酸エチルとに分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３０７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７２１Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７２１Ａ（１．６６ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１．４ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ（１，３−ビス（ジイソプロピルフェニ）−２−イミダゾール−２−イリデン）パラジウム（ＩＩ）（１０５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（３．４５ｇ、１６ｍｍｏｌ）の混合物を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（１８ｍＬ）の混合物状溶媒に懸濁させた。懸濁液をＮ_２によってパージし、６０℃において３時間加熱した。反応物を水と酢酸エチルとに分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７２１Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−３−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の実施例７２１Ｂ（１．９４ｇ、４．９ｍｍｌ）の溶液を−７５℃に冷却し、次いでリチウムジイソプロピルアミド（７．３ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）滴下し、反応物を−７５℃未満に維持した。反応混合物を別途３０分撹拌し、ヨウ素（２．５ｇ、２．５ｍＬのテトラヒドロフラン中の９．８ｍｍｏｌ）を加えた．反応混合物を、室温までゆっくりと到達させた。反応の完了後、反応混合物を水と酢酸エチルとに分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５２３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７２１Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
７／３／２（１００ｍＬ）の比になっている１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水の混合溶媒中の実施例７２１Ｃ（８００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（５６８ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１０７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ_２によってパージし、１００℃において終夜加熱した。反応物を水と酢酸エチルとに分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチルで溶出させると、保護済み中間体が得られた。中間体をジオキサン（２０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）の混合物に溶解させ、ＮａＯＨ（２００ｍｇ、２ｍＬの水中）を加えた。混合物を５０℃において終夜撹拌した。反応物を水によって処理し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を濃縮し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解させ、次いでトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）によって処理した。混合物を室温において５時間撹拌し、真空下で濃縮し、残留物を、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８２ (s, ３H), ２.７３ (dt, J = ６.１, ３.４ Hz, ２H), ３.２７ - ３.４２ (m, ２H), ３.６７ (s, ３H), ３.８１ (dq, J = ４.７, ２.４ Hz, ２H), ６.００ (td, J = ３.３, １.６ Hz, １H), ６.８７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０２ - ７.２１ (m, ２H), ７.２９ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３８ (M+H)⁺.

［実施例７２２］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７２２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−ブロモ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキシレート
実施例２２０Ｂを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、実施例２２３Ｂを５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５５８、５６０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７２２Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキシレート
実施例７２２Ａを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、２，３−ジフルオロフェニルボロン酸を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５９２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７２２Ｃ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７２２Ｂを実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (dt, J = １３.９, ７.４ Hz, １H), １.９１ - ２.４４ (m, ３H), ２.６３ (d, J = １７.７ Hz, １H), ３.０８ (dd, J = １７.６, ４.５ Hz, １H), ４.２２ (q, J = ４.８, ４.４ Hz, １H), ４.４０ (t, J = ５.１ Hz, ２H), ６.４７ (t, J = ２.２ Hz, １H), ６.７７ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.１９ (dd, J = ５.０, １.２ Hz, １H), ７.３４ - ７.５１ (m, ２H), ７.５１ - ７.６４ (m, １H), ８.３４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.１６ (d, J = １０.２ Hz, １H), ９.５８ (s, １H), １２.３０ (d, J = ２.３ Hz, １H); MS (ESI⁺) m/z ３３８ (M+H)⁺.

［実施例７２３］
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例６８９Ａ（１０２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモアセテート（３１．２ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（８９μｌ、０．５１０ｍｍｏｌ）を、室温において終夜撹拌した。混合物を水によって希釈し、ジクロロメタンによって抽出した。有機溶液をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過した。有機層を濃縮乾固し、次いで、１ｍＬのメタノールおよび１ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた。水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ、８５０μｌ、０．８５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃において３時間加熱した。粗生成物を、１０％から９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７０ - ３.０５ (m, ２H), ３.５４ (d, J = ３２.０ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ４.０２ (d, J = １９.７ Hz, ２H), ４.２０ (s, ２H), ６.３２ - ６.６７ (m, ２H), ７.１９ - ７.６０ (m, ３H), ８.６７ (d, J = ４.２ Hz, １H), １２.６８ (dd, J = １８.０, ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例７２９］
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド
実施例６７３Ｂにおける適当なアリールブロミドを代用しながら、表題化合物を本質的に実施例６７３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.７９ - ２.９２ (m, ２H), ２.９８ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.９１ (s, ３H), ３.９７-３.９９ (m, ２H), ６.６０ (bs, １H), ６.７１ (s, １H), ７.６０ (s, ３H), ７.６８ (s, １H), ８.４１ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６３.１(M+H)⁺.

［実施例７３２］
３−アミノ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
メタノール中の３ｍＬの７Ｎアンモニアに溶かした実施例６９４（６１ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液を、フタをしたバイアル内で終夜室温において撹拌し、５０℃において３時間加熱した。沈殿物を収集し、エタノールによって洗浄すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９０ (s, １H), ８.２２ (s, １H), ７.７７ (s, ２H), ７.３３ - ７.０８ (m, ３H), ７.０５ (s, １H), ６.５４ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ４.４５ (s, ２H), ３.８５ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ２.６３ (s, ２H). MS (ESI+) m/e ４１９ (M+H)⁺.

［実施例７３３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７３３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレートを、実施例２２３Ａにおけるｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物の混合物を実施例２２３Ａ−実施例２２３Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３２４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７３３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキシレートおよびｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキシレート
実施例８７Ｂを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、実施例７３３Ａを５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７３３Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７３３Ｂを実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８８ (p, J = ５.４ Hz, ２H), ２.６９ (q, J = ５.７ Hz, １H), ２.８０ - ２.８８ (m, ２H), ２.９７ (dd, J = ６.８, ３.６ Hz, １H), ３.１５ (ddt, J = １４.９, ９.６, ５.０ Hz, １H), ３.２９ (p, J = ４.８ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８７ (q, J = ５.２ Hz, ２H), ６.５３ (br s, 部分的な１H), ６.６０ (br s, 部分的な１H), ６.６４ (t, J = ６.４ Hz, 部分的な１H), ６.７８ (t, J = ６.４ Hz, 部分的な１H), ７.２０ - ７.４５ (m, ５H), ８.３０ (d, J = ５.４ Hz, 部分的な１H), ８.３２ (d, J = ５.４ Hz, 部分的な１H), ９.２３ (br s, 部分的な１H), ９.５０ (br s, 部分的な１H), １２.５８ (br s, 部分的な１H), １２.６５ (br s, 部分的な１H); MS (ESI⁺) m/z ３３８ (M+H)⁺.

［実施例７３４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７３３Ｃを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８４ (p, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５９ - ２.８４ (m, ２H), ２.８８ (s, 部分的な３H), ２.８９ (s, 部分的な３H), ３.５０ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０２ (d, J = ５.９ Hz, ２H), ６.３０ (d, J = ２.１ Hz, 部分的な１H), ６.３４ (d, J = ２.１ Hz, 部分的な１H), ６.５７ (t, J = ６.２ Hz, 部分的な１H), ６.６６ (t, J = ６.２ Hz, 部分的な１H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３２ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, 部分的な１H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, 部分的な１H), １１.７４ (br s, 部分的な１H), １１.７４ (br s, 部分的な１H); MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例７３５］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミドおよび４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド
実施例７３３Ｃを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７６ (m, ２H), ２.４０ (m, １H), ２.５５ (d, J = ４.２ Hz, 部分的な１H), ２.５８ (d, J = ４.２ Hz, 部分的な１H), ２.５９-２.７７ (m, ２H), ３.４２ - ３.５７ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.０４ (d, J = ５.３ Hz, ２H), ６.１９ - ６.３２ (m, ２H), ６.５７ (t, J = ５.８ Hz, 部分的な１H), ６.５９ (t, J = ５.８ Hz, 部分的な１H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１８ (m, １H), １１.６８ (br s, 部分的な１H), １１.７０ (br s, 部分的な１H); MS (ESI⁺) m/z ３９５ (M+H)⁺.

適当なアミンをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、下記化合物（実施例１３１７を最後としている）を本質的に実施例２３８において記述されたようにして調製した。生成物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水または０．１％トリフルオロ酢酸／水のいずれかの中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させた。この結果、一部の例は、トリフルオロ酢酸塩として単離した。

［実施例７３６］
１−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０ ℃) δ ppm ２.４５ - ２.５３ (m, ２H), ２.７３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.２４ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ３.２７ - ３.４５ (m, ４H), ３.７２ (s, ３H), ３.９０ - ４.１０ (m, ２H), ４.４２ - ４.８５ (m, ２H), ６.１９ (d, J = １.７ Hz, １H), ６.４４ (m, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.２５ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.４４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８５.１ (M+H)⁺.

［実施例９３８］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.８１ - ２.１３ (m, ４H), ２.５７ - ２.７０ (m, ２H), ２.８０ - ２.９３ (m, ２H), ３.３６ (s, ３H), ３.３９ - ３.６９ (m, ５H), ３.７６ (s, ３H), ４.０５ - ４.２８ (m, １H), ６.２６ (s, １H), ６.３４ - ６.４２ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.１１ - ７.２１ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例９７２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.７０ - １.８６ (m, ２H), １.９９ - ２.２４ (m, １H), ２.３９ - ２.５４ (m, ３H), ２.５９ - ２.７１ (m, ２H), ２.９３ - ３.０５ (m, ２H), ３.０７ - ３.２４ (m, ２H), ３.６３ - ３.８７ (m, ５H), ４.９０ - ５.０４ (m, １H), ６.２１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４４ - ６.５３ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３４ (m, ３H), ７.７８ - ７.９７ (m, １H), ８.１９ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.７７ (d, J = １.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０１５］
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０ ℃) δ ppm ２.４２ - ２.５４ (m, ２H), ２.７５ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.１７ - ３.３４ (m, ５H), ３.３５ - ３.５０ (m, ２H), ３.６０ - ３.７８ (m, ４H), ３.８３ - ４.０４ (m, ２H), ４.６５ - ４.９７ (m, ２H), ６.１８ (d, J = １.５ Hz, １H), ６.３６ - ６.５０ (m, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１１ - ７.３１ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.３８ - １１.５２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６７.１ (M+H)⁺.

［実施例１１６７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.４２ (d, J = ５.７ Hz, １H), ７.３０ - ７.１８ (m, ３H), ６.６６ (s, １H), ６.５０ (bs, １H), ４.６１ - ３.８９ (m, ６H), ３.８６ - ３.３７ (m, ５H), ３.０７ - ２.９２ (m, ５H), ２.８８ - ２.０３ (m, ４H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例１１６８］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９１ - ３.１０ (m, ５H), ３.３５ (m, ３H), ３.３９ - ３.７４ (m, ６H), ３.８１ (s, ３H), ３.９０ - ４.３１ (m, ２H), ４.３３ - ４.４６ (m, ２H), ６.４７ - ６.５６ (m, １H), ６.６７ (d, J = １.７ Hz, １H), ７.１６ - ７.３４ (m, ３H), ７.４５ (dd, J = ５.８, １.６ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.１ (M+H)⁺.

［実施例１１９６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.８７ - ２.１６ (m, ２H), ２.７３ - ２.８０ (m, ２H), ３.１２ - ３.２２ (m, ２H), ３.４２ - ３.８２ (m, １０H), ４.４０ - ４.６２ (m, ２H), ６.３４ (d, J = ３.２ Hz, １H), ６.３６ - ６.４０ (m, １H), ７.１０ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.１２ - ７.１９ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１１９７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.８６ - ２.１８ (m, ２H), ２.７１ - ２.８０ (m, ２H), ３.０９ - ３.２４ (m, ２H), ３.４１ - ３.７０ (m, ６H), ３.７３ - ３.８５ (m, ４H), ４.３６ - ４.６５ (m, ２H), ６.３４ (d, J = ２.５ Hz, １H), ６.３８ (t, J = ３.５ Hz, １H), ７.０９ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１２ - ７.２１ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１３１３］
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.１４ - ２.３２ (m, １H), ２.４９ - ２.６４ (m, １H), ２.９３ - ３.０２ (m, ２H), ３.０６ (dd, J = １３.７, ６.５ Hz, １H), ３.１８ (dt, J = １３.６, ８.２ Hz, １H), ３.２４ - ３.３３ (m, １H), ３.４９ (dd, J = １３.７, ７.６ Hz, １H), ３.５５ - ３.６９ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ４.０６ - ４.２１ (m, ４H), ４.５８ - ４.７３ (m, １H), ６.４３ - ６.５３ (m, １H), ６.６３ (s, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ７.３９ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９９.１ (M+H)⁺.

［実施例１３１５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９５ - ３.０６ (m, ５H), ３.５５ - ３.７７ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ４.０６ - ４.２６ (m, ４H), ４.２８ - ４.４７ (m, ３H), ４.４７ - ４.７１ (m, ２H), ６.５０ - ６.５８ (m, １H), ６.７４ (s, １H), ７.１８ - ７.３７ (m, ３H), ７.５５ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９９.０ (M+H)⁺.

［実施例１３１７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９５ - ３.０５ (m, ２H), ３.５９ - ３.７３ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ３.８７ (s, ３H), ４.１４ - ４.２２ (m, ２H), ４.２３ (s, ２H), ６.４８ - ６.５８ (m, １H), ６.７０ (s, １H), ７.１７ - ７.３５ (m, ３H), ７.４７ (d, J = ５.９ Hz, １H), ７.５５ (s, １H), ７.９２ (s, １H), ８.３４ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６１.１ (M+H)⁺.

［実施例７３７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．６３９ｍｌ）中の実施例２２６Ｂ（０．０５ｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−メチルモルホリン（０．０５８ｍｌ、０．５２４ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０３８ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３．２０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホンアミド（０．０１４ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を室温において１５時間撹拌し、６０℃において２時間加熱した。反応混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって直接精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がアンモニウム塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６３ - ２.７５ (m, ２H), ２.９２ (s, ３H), ３.２５ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.５７ (s, ２H), ３.７２ - ３.８２ (m, ５H), ６.３１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４０ - ６.４９ (m, １H), ７.０５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９０ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５９.０ (M+H)⁺.

［実施例７３８］
２−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例６２２に、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３４．２ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１２８μｌ、０．７３５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃において４時間加熱し、次いで、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８４ (d, J = ６.２ Hz, ２H), ２.９３(s, ３H), ２.９４ (s, ３H), ３.２６ - ３.４６ (m, １H), ３.４９ - ３.７０ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８５ (d, J = ４.４ Hz, ３H), ４.１１ (d, J = １７.０ Hz, ２H), ４.３５ (s, ２H), ６.２９ - ６.５１ (m, ２H), ６.６３ - ６.８２ (m, ２H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３５ (d, J = ８.０ Hz, １H), ８.０４ - ８.４５ (m, １H), １０.０２ (s, １H), １２.０３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２１ (M+H)⁺.

［実施例７３９］
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例６３０を実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７３８において記述された手順のようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８０ - ２.９０ (m, ２H), ２.９２５(s, ３H), ２.９４５(s, ３H), ３.３４ (d, J = １１.９ Hz, １H), ３.６１ (d, J = １１.７ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８６ - ３.９６ (m, １H), ４.０３ - ４.２１ (m, １H), ４.３５ (s, ２H), ６.３６ (s, １H), ６.４５ (d, J = ３.５ Hz, １H), ７.０６ - ７.１５ (m, ２H), ７.２１ (d, J = ８.３ Hz, １H), ７.３８ - ７.５１ (m, ２H), ８.１０ - ８.５４ (m, １H), １０.０３ (s, １H), １２.０８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９１ (M+H)⁺.

［実施例７４０］
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例６５８を実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７３８において記述された手順のようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８４ (d, J = ６.６ Hz, ２H), ２.９４ (d, J = １１.２ Hz, ６H), ３.３５( br, １H), ３.６２ (d, J = １１.６ Hz, １H), ３.７８ (s, ３H), ３.８７ - ４.０４ (m, １H), ４.０４ - ４.２０ (m, １H), ４.３５ (s, ２H), ６.３５ (s, １H), ６.４４ (d, J = ３.６ Hz, １H), ６.９３ (t, J = ８.２ Hz, １H), ７.０２ - ７.１９ (m, ２H), ７.３８ - ７.５５ (m, １H), ８.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H), １０.０３ (s, １H), １２.０４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９ (M+H)⁺.

［実施例７４１］
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例６２７を実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７３８において記述された手順のようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８５ (q, J = ８.２, ７.３ Hz, ２H), ２.９４ (d, J = １０.８ Hz, ６H), ３.３４ (s, １H), ３.５５ - ３.６９ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８４ - ３.９５ (m, １H), ４.１１ (d, J = １６.７ Hz, １H), ４.３５ (s, ２H), ６.０８ - ６.６６ (m, ２H), ７.０８ (d, J = ４.６ Hz, １H), ７.２２ - ７.７８ (m, ２H), ８.２６ (d, J = ４.３ Hz, １H), １０.０３ (s, １H), １２.０６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２７ (M+H)⁺.

［実施例７４２］
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
５ｍＬマイクロ波チューブに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例４８５（０．０８１ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４３５ｍｍｏｌ）を加えると、懸濁液が得られた。ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．０６５ｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃において３０分、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いてマイクロ波下で加熱した。混合物を室温に冷却した後、水を加えた。固体生成物をろ過し、水によって洗浄し、真空によって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４２ (s, ９ H) ２.２６ - ２.３５ (m, ２ H) ２.６６ - ２.７１ (m, ２ H) ３.２８ (s, ２ H) ３.４２ (s, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１１ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.５３ - ６.５７ (m, １ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３０ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.７９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.０ (M+H)⁺.

［実施例７４３］
Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド
実施例６６５Ｂを実施例７１９Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.９８ (s, ３ H), ２.６８ - ２.７２ (m, ２ H), ３.４６ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.６６ (s, ３ H), ４.０１ (d, J=３.０５ Hz, ２ H), ６.４２ (s, １ H), ６.９５ (s, １ H), ７.０６ - ７.１２ (m, ２ H), ７.２１ - ７.２８ (m, １ H), ８.２８ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.５５ (s, １ H), １２.０８ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例７４４］
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド
ピバロイルスルファモイルクロリドを実施例７１９Ａにおけるアセチルクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１１ (s, ９ H), ２.５４ - ２.５９ (m, ２ H), ３.４６ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=２.４４ Hz, ２ H), ６.２５ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５０ (s, １ H), ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１７ - ７.３０ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.１０ (s, １ H), １１.８４ (d, J=１.５３ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例７４５］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドをｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートの代わりに用いて、表題化合物を実施例７４２において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５７ - ２.７８ (m, ２ H) ２.９１ (s, ３ H) ２.９５ (s, ３ H) ３.５５ - ３.６２ (m, １ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.０６ - ４.１５ (m, ２ H) ４.３６ - ４.４４ (m, ２ H) ６.３３ (s, １ H) ６.８２ - ６.８８ (m, １ H) ７.１９ - ７.３７ (m, ４ H) ８.３１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １０.３３ (s, １ H) １２.６６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９３.１ (M+H)⁺.

［実施例７４６］
Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド
ピバロイルスルファモイルクロリドを実施例７１９Ａにおけるアセチルクロリドの代用として用いて、実施例６６５Ｂを実施例７１９Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１３ (s, ９ H), ２.６６ - ２.７１ (m, ２ H), ３.４６ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.６６ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=３.０５ Hz, ２ H), ６.４１ - ６.４３ (m, １ H), ６.９４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０６ - ７.１２ (m, ２ H), ７.２１ - ７.２９ (m, １ H), ８.２８ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.１４ (s, １ H), １２.０６ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５２１ (M+H)⁺.

［実施例７４７］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔ−ブタノールの代用として用い、実施例７２１Ｄを実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１８ (t, J = ７.１ Hz, ３H), １.７８ (s, ３H), ２.６１ (dq, J = ５.６, ３.０ Hz, ２H), ３.４７ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.６６ (s, ３H), ３.９８ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ４.０９ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ５.９８ (dt, J = ３.９, ２.１ Hz, １H), ６.７９ (d, J = ４.８ Hz, １H), ７.０３ - ７.１５ (m, ２H), ７.２６ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.１６ (d, J = ４.８ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４８９ (M+H)⁺.

［実施例７４８］
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
２０ｍＬ丸底フラスコに、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例７４２（０．０７９ｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１．４ｍＬ、１８．１ｍｍｏｌ）を加えると、懸濁液が得られた。混合物を室温において終夜撹拌した。溶媒の除去後、残留物をメタノールに溶解させ、エーテル中の２Ｍ ＨＣｌ（１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）によって処理すると、沈殿物が形成された。エーテル（１００ｍＬ）を加え、固体をろ過し、エーテルによって洗浄すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５９ - ２.７６ (m, ２ H) ３.３４ - ３.４２ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.２３ (s, ２ H) ６.３４ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.７６ - ６.８２ (m, １ H) ７.１７ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.２０ - ７.３７ (m, ３ H) ８.２７ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １０.８５ (s, １ H) １２.４３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.１ (M+H)⁺.

［実施例７４９］
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレート
エチル４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレートヒドロクロリドを３−（アミノメチル）オキセタン−３−オールの代わりに用いて、表題化合物を実施例６２５において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２０ (t, J=７.０２ Hz, ３ H) １.５９ (d, J=１３.１２ Hz, ２ H) １.７８ - １.８９ (m, ２ H) ３.０５ - ３.１６ (m, ２ H) ３.３０ - ３.３９ (m, ４ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８９ - ３.９４ (m, ４ H) ４.１１ (q, J=７.０２ Hz, ２ H) ６.２８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４８ - ６.５３ (m, １ H) ７.０８ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.９３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ５２３.１ (M+H)⁺.

［実施例７５０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例７２１Ｄを実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７８ (s, ３H), ２.６０ (d, J = ４.２ Hz, ２H),３.３５ (s, ３H), ３.５１ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.６６ (s, ３H), ３.９９ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ５.９２ - ６.０４ (m, １H), ６.７８ (d, J = ４.８ Hz, １H), ７.０２ - ７.１７ (m, ２H), ７.２５ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.１４ (d, J = ４.８ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ３９５ (M+H)⁺.

［実施例７５１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７２１Ｄを実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７９ (s, ３H), ２.６４ (dq, J = ５.７, ３.０ Hz, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.３５ (d, J = ２２.４ Hz, ２H), ３.６７ (s, ３H), ３.８９ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ６.００ (dq, J = ３.３, １.７ Hz, １H), ６.８０ (d, J = ４.８ Hz, １H), ７.０４ - ７.１６ (m, ２H), ７.２６ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.１６ (d, J = ４.８ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４１６ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例７７８Ａにおける２２３Ｃの代用として用いて、下記化合物（実施例１２５０を最後としている）を本質的に実施例７７８において記述されたようにして調製した。一部の実施例は、ＨＣｌ塩に変換した。

［実施例７５３］
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９０ - ２.９７ (m, ２H), ３.３７ - ３.７６ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.９５ - ４.１４ (m, ２H), ４.２０ (s, ２H), ６.３６ (s, １H), ６.３８ (bs, １H), ７.０８ - ７.２０ (m, ２H), ７.１８ - ７.２６ (m, １H), ８.１６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４００.１ (M+H)⁺.

［実施例７８９］
｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.８６ (d, J = ５.９ Hz, ２H), ３.５３ (bs, ２H), ４.０６ (bs, ２H), ４.２３ (s, ２H), ６.４３ - ６.６０ (m, ２H), ７.１７ (dd, J = ５.２, １.３ Hz, １H), ７.３１ - ７.５２ (m, ２H), ７.５７ (dtd, J = １０.１, ７.９, １.８ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.１８ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７０.１ (M+H)⁺.

［実施例９８４］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.４４ (s, ６H), ３.４９ (q, J = ６.７ Hz, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.０９ (d, J = ３.４ Hz, ２H), ４.２６ (s, ２H), ６.２３ (t, J = ３.４ Hz, １H), ６.６３ (s, １H), ７.２０ - ７.３７ (m, ３H), ７.５６ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.３９ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０.２ (M+H)⁺.

［実施例１２０５］
｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.７０ - ２.８３ (m, １H), ３.０１ - ３.１９ (m, １H), ３.２８-３.４０ (m, ２H), ３.４２-３.７２ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８１ - ３.９６ (m, ２H), ４.１０ - ４.１５ (m, ２H), ６.１９ - ６.２５ (m, ２H), ７.０７ - ７.２６ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２６.２ (M+H)⁺.

［実施例１２５０］
｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.０７ (dd, J = ７.５, ３.７ Hz, １H), ２.３３ - ２.５５ (m, ３H), ２.６８ - ２.８８ (m, １H), ３.０９-３.１７ (m, ０.５H), ３.３０-３.３８ (m, ０.５H), ３.７８ (s, ３H), ４.０９ (s, １H), ４.１５-４.３０ (m, １H), ４.３１ - ４.３８ (m, １H), ４.４９-４.６３ (m, １H), ６.４１-６.４４ (m, １H), ６.５４ (d, J=４.０ Hz, ０.４H), ６.７３ (d, J=４.０ Hz, ０.６H), ７.１２ - ７.２２ (m, ２H), ７.２５ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.２６ (t, J = ３.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２６.０ (M+H)⁺.

［実施例７５５］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例７５５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例７０３Ｂ（１．０６ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（０．７９５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９９ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（２．２ｍＬ、１Ｍ）の溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中に合わせた。反応物を脱気し、８０℃に３時間かけて加熱した。室温に冷却した後、混合物を水と酢酸エチルとに分配した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２０％酢酸エチル−ヘキサンで溶出させると、表題化合物が得られた。（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ５５２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（４ｍＬ）中の実施例７５５Ａ（７１８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ、２Ｍ）の溶液を、９０℃において１２時間撹拌した。室温に冷却し、濃縮した後、混合物を水と酢酸エチルとに分配した。層どうしを分離し、水性相を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると表題化合物が発生し、この表題化合物をいかなるさらなる精製もなしで使用した。（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４１２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５５Ｃ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７５５Ｂ（４６０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．８ｍＬ）を、ジクロロメタン（４ｍＬ）中で３時間室温において撹拌した。反応混合物を濃縮した。ＨＣｌ塩を、得られた固体をメタノールに溶解させ、ジエチルエーテル中の２Ｍ ＨＣｌを加えることによって、調製した。濃縮後、表題化合物をいかなるさらなる精製もなしで使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３１２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５５Ｄ］
４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７５５Ｃ（９２．３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４９ (m, ２H), ３.０３ (s, ３H), ３.３９ (m, ２H), ４.１３ (m, ２H), ６.４５ (m, １H), ６.７７ (m, １H), ７.１９ (d, １H), ７.５３ (m, ３H), ８.３５ (d, １H), １２.１４ (br s, １H). (ESI) m/e ３９０.１ (M+H)⁺.

［実施例７５６］
２−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例７５５Ｃ（９６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド（３９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させた。室温において２４時間撹拌した後、混合物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍ アンモニアを含んだＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３３ (m, ２H), ２.７０ (m, ２H), ２.８２ (s, ３H), ３.０１ (s, ３H), ３.４１ (m, ２H), ３.４５ (m, ２H), ６.２２ (m, １H), ６.６１ (m, １H), ７.１１ (d, １H), ７.４１ (m, ２H), ７.５６ (m, １H), ８.７６ (d, １H), １.９８ (br s, １H). (ESI) m/e ３９７.１ (M+H)⁺.

［実施例７５７］
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
実施例７５５Ｃ（９４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、グリコール酸（０．０２４ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｍｍｏｌ、１ｍｍｏｌ）および（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）トリ（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（１５５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中で２４時間室温において撹拌した。反応物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍ アンモニアを含んだＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３６ (m, ２H), ３.５８ (m, ２H), ４.１７ (s, ２H), ４.３３ (br s, ２H), ６.３７ (br s, １H), ６.６７ (m, １H), ７.０９ (d, １H), ７.４２ (m, ３H), ８.２８ (d, １H), １１.７４ (br s, １H). (ESI) m/e ３７０.２ (M+H)⁺.

［実施例７５８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼパン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７３４を実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２４ (m, ２H), １.６２ - ２.４０ (複雑な一連のm, ４H), ２.７９ (s, ３H), ２.７９ - ３.１４ (m, ２H), ３.１５ - ３.２７ (m, １H), ３.４０ - ３.７１ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ５.９８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３３ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.６０ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４１８ (M+H)⁺.

［実施例７５９］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸

［実施例７５９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジオキサン中の実施例２５８Ｃ（１．４０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート（０．９７３ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）Ｃｌ_２ＣＨ_２Ｃｌ_２（９２．３ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム水溶液（３Ｍ、３ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ_２によってフラッシングし、１００℃において２時間撹拌した。冷却した反応混合物を珪藻土によってろ過して、固体を除去した。ろ液を濃縮し、残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５９Ｂ］
２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（４ｍＬ）中の実施例７５９Ａ（１．４２ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の混合物に、２ｍＬの水中の水酸化ナトリウム（０．３３３ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を９０℃において４．５時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を酢酸エチルと水とに分配した。水性相を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機相をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、中間体が得られた。中間体をＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、次いでトリフルオロ酢酸（４ｍＬ、５１．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において２４時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物をメタノールに溶解させ、溶液が濁るまでエーテル中の２Ｍ 塩化水素の溶液を加えた。混合物を真空内で濃縮すると、表題化合物がビス塩酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３１０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７５９Ｃ］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸
ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の実施例７５９Ｂ（０．０２８３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモアセテート（８．０９μｌ、０．０７８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５２ｍｌ、０．３７３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において２時間撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮した。残留物に、テトラヒドロフラン／メタノール（１／１、０．２ｍＬ）および水酸化リチウム（０．２２５ｍＬ、０．２２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において１日撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ３.７４ (s, ３ H) ４.３７ (s, ２ H) ４.４４ - ５.０４ (m, ４ H) ６.４１ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.５０ (s, １ H) ７.１１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２６ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３３ (m, １ H) ８.２９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.０２ (s, １ H) １２.２４ (d, J=１.８３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３６８ (M+H)⁺.

［実施例７６０］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例１７Ｇ（２００ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５０６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエテンスルホンアミド（８１ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃において３日加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘプタン中の１０〜２０％メタノール）によって分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６２ - １.７３ (m, ２ H), １.９９ (d, J=１１.９０ Hz, ２ H), ２.１０ (t, J=１０.６８ Hz, ２ H), ２.６６ - ２.７１ (m, ２ H), ２.７８ (s, ６ H), ２.９６ (d, J=１１.２９ Hz, ２ H), ３.２０ - ３.２５ (m, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ５.９６ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１６ - ７.２８ (m, ３ H), ８.１４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.５８ (s, １ H); MS (ESI) m/z ４６１ (M+H)⁺, ４５９ (M-１)^-.

［実施例７６１］
｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例６２２およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１２８μｌ、０．７３５ｍｍｏｌ）に、メチル２−ブロモアセテート（４３．１ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンによって抽出した。有機物をブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮乾固した。１ｍＬのメタノール中の残留物に、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において終夜撹拌した。粗生成物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）により実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８３ (d, J = ６.１ Hz, ２H), ３.５８ (s, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.８５ (s, ３H), ４.０３ (d, J = ５.８ Hz, ２H), ４.２１ (s, ２H), ６.３８ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４４ (d, J = ３.６ Hz, １H), ６.６８ (dd, J = ８.５, ２.４ Hz, １H), ６.７５ (d, J = ２.３ Hz, １H), ７.０６ (d, J = ４.５ Hz, １H), ７.３５ (d, J = ８.４ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.１ Hz, １H), １２.０２ (d, J = ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９４ (M+H)⁺.

［実施例７６２］
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
実施例６３０を実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７６１において記述された手順のようにして調製した。^１NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８１ (d, J = ６.５ Hz, ２H), ３.５８ (s, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.９７ (s, ２H), ４.２１ (s, ２H), ６.３５ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４５ (d, J = ３.７ Hz, １H), ７.００ - ７.３０ (m, ３H), ７.３６ - ７.５９ (m, ２H), ８.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H), １２.０３ (d, J = ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６４ (M+H)⁺.

［実施例７６３］
｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
実施例６２７を実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７６１において記述された手順のようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８２ (d, J = ６.４ Hz, ２H), ３.５８ (s, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.０３ (d, J = １２.６ Hz, ２H), ４.２１ (s, ２H), ６.３９ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４５ (d, J = ３.７ Hz, １H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３０ - ７.５６ (m, ２H), ８.２５ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.０６ (dd, J = １８.０, ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４００ (M+H)⁺.

［実施例７６５］
メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート

［実施例７６５Ａ］
メチル２−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート
アセトン（４４ｍｌ）中の４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモアセテート（１．５５６ｇ、１０．１７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．８３３ｇ、１３．２７ｍｍｏｌ）の懸濁液を、還流において５時間加熱した。冷却した反応物を、アセトン型洗浄剤（ａｃｅｔｏｎｅ ｗａｓｈ）によってろ過した。ろ液を濃縮し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の５％から３５％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ^＋）ｍ／ｚ １８５．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７６５Ｂ］
メチル２−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート
メタノール（６０ｍＬ）中の実施例７６５Ａ（１．６２８ｇ、８．７９ｍｍｏｌ）および炭素に担持された５％パラジウム（湿潤状態、０．３２６ｇ）の混合物を、加圧ビン内において５０ｐｓｉの水素ガス下で１６時間撹拌した。混合物をナイロンメンブレンによってろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から１０％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ^＋）ｍ／ｚ １５６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７６５Ｃ］
メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート
実施例７６５Ｂを１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンジヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７０１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４５ - ２.５８ (m, ２H), ３.５５ - ３.６４ (m, ２H), ３.６６ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ４.１１ - ４.１８ (m, ２H), ４.９９ (s, ２H), ６.２７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５３ - ６.６０ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ７.４３ (s, １H), ７.７８ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.６１ (s, １H), １１.８５ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０５.１ (M+H)⁺.

［実施例７６６］
｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝酢酸
テトラヒドロフラン（０．５ｍｌ）およびメタノール（０．５ｍｌ）中の実施例７６５（０．０７８ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）および２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．２３２ｍｌ、０．４６４ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において１６時間撹拌した。反応混合物を０．３ｍＬの水および１ｍＬのエーテルによって処理し、懸濁液をろ過した。収集した固体をエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物がカルボン酸リチウム塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４５ - ２.５８ (m, ２H), ３.６１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.１０ - ４.１７ (m, ２H), ４.２５ (s, ２H), ６.２６ (s, １H), ６.５２ - ６.５９ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ４H), ７.５７ (s, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.４８ (s, １H), １１.８５ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９１.１ (M+H)⁺.

［実施例７６８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例８７Ｄ（２５０ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゼンスルホニルイソシアネート（０．２５３ｍＬ、１．８９３ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５５１ｍＬ、３．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において３時間撹拌し、次いで酢酸エチルによって希釈した。有機物を重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０、１２ｇシリカカラム、３０分にわたる２％〜８％メタノール／ジクロロメタングラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.９９ (s, １ H) １１.０５ (s, １ H) ８.１３ - ８.３２ (m, １ H) ７.８９ - ８.００ (m, ２ H) ７.５１ - ７.７３ (m, ３ H) ７.１５ - ７.３４ (m, ３ H) ７.１０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４８ (s, １ H) ６.３０ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ４.０６ (s, ２ H) ３.６７ - ３.７９ (m, ３ H) ３.４６ - ３.６２ (m, ２ H). MS (ESI): ５０７.０ (M+H)⁺.

［実施例７６９］
５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン

［実施例７６９Ａ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボヒドラジド
実施例２１９Ｂ（０．１ｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水和物（０．３５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の懸濁液を、１２０℃において１６時間加熱し、冷却し、酢酸エチルによって希釈した。有機物を水によって洗浄し、ろ過した。水性層をジクロロメタンによって抽出した。有機物を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。この残留物をろ過済み固体と合わせると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）：３８１．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７６９Ｂ］
５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン
テトラヒドロフラン／水（４ｍＬ／０．４ｍＬ）中の実施例７６９Ａ（１００ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）、ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（６３．９ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０９２ｍｌ、０．５２６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、還流において終夜撹拌し、この際、さらなる当量のジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノンを加え、反応物を、還流において６時間さらに撹拌した。反応物を冷却し、酢酸エチルによって希釈し、重炭酸ナトリウム、水、ブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物を酢酸エチルによって倍散し、固体をろ過すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.１０ (s, １ H) １１.７７ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３４ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５４ (s, １ H) ６.１４ - ６.３０ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.９１ - ３.０５ (m, １ H) ２.３６ - ２.６７ (m, ４ H) ２.０５ - ２.１９ (m, １ H) １.６８ - １.８６ (m, １ H). MS (ESI): ４０７.２ (M+H)⁺.

［実施例７７０］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
実施例１７Ｇを実施例７５９Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例７５９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８７ - ２.１２ (m, ２ H) ２.１６ - ２.３４ (m, ２ H) ２.９９ - ３.１３ (m, １ H) ３.１４ - ３.３３ (m, ２ H) ３.４９ - ３.６９ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.１６ (s, ２ H) ６.０７ (s, １ H) ７.０９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２５ (m, ２ H) ７.２５ - ７.３３ (m, １ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ９.９３ (s, １ H) １１.８４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３８４ (M+H)⁺.

［実施例７７１］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝酢酸
実施例５９Ｆを実施例７５９Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例７５９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.２０ - ２.３０ (m, １ H) ２.５０ - ２.５６ (m, １ H) ３.４７ - ３.６２ (m, ３ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.７９ - ３.９５ (m, ２ H) ４.２２ (s, ２ H) ６.２１ (s, １ H) ７.０７ (d, J=５.１４ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３０ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.９５ Hz, １ H) ８.３９ (s, １ H) １１.６２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３７０ (M+H)⁺.

［実施例７７２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸

［実施例７７２Ａ］
（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１Ｈ−ピロール−１，２（２Ｈ，５Ｈ）−ジカルボキシレート
２．６７ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（４５２２μＬ、４．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、−７８℃において、２ｍＬのテトラヒドロフラン中の（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（１ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を３０分−７８℃において撹拌し、テトラヒドロフラン（３．３３ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アニリン（１．６１５ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと加えた。混合物を−７８℃において９０分によって撹拌し、０℃までゆっくりと温めた。混合物を５ｍＬの水によってクエンチし、水（２０ｍＬ）とジエチルエーテル（２０ｍＬ）とに分配した。有機層を除去し、水性層を２０ｍＬのジエチルエーテルによって抽出した。合わせた有機抽出物をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、８０Ｇ Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、０〜７０％酢酸エチル／ヘキサンリニアグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.６０ (s, １H), １１.０１ (s, １H), ９.４０ (s, １H), ８.３４ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.３８ - ７.１６ (m, ４H), ６.７０ (q, J = ２.０ Hz, １H), ６.６３ (d, J = １.３ Hz, １H), ５.３３ (s, １H), ４.５３ - ４.３７ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H).

［実施例７７２Ｂ］
（２Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−１，２（２Ｈ，５Ｈ）−ジカルボキシレート
ジオキサン（１．３ｍＬ）中の実施例７７２Ａ（１００ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６７．７ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１３．０６ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１３１ｍｇ、１．３３２ｍｍｏｌ）の混合物を取り除き、窒素を２回再充填し、１２０℃において３０分撹拌した。周囲温度に冷却した後、実施例８７Ｂ（１３５ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を加えた、続いて、別途小分けにして１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１３．０６ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、７３３μＬ、１．４６５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃において３時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、混合物を２５ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、２５ｍＬの１Ｍリン酸水溶液および２０ｍＬのブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、１２Ｇ Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、２〜６０％酢酸エチル／ヘキサン、リニアグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６０８．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７７２Ｃ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
ジオキサン（１．４ｍＬ）中の実施例７７２Ｂ（１００ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の溶液に、５Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（２９６μＬ、１．４８１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃において３時間加熱した。混合物を２５ｍＬの１Ｍリン酸水溶液および２５ｍＬの酢酸エチルに注ぎ込み、水性相を除去した。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、１２Ｇ Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン（急速なグラジエント）、次いで、１０％の２：１混合物になったメタノール：酢酸エチル中の水）によって精製すると、保護済み中間体が得られた。中間体を１．５ｍＬの５０％ジクロロメタン／酢酸エチルに溶解させ、ジエチルエーテル中の３ｍＬの２Ｍ 塩化水素を加え、混合物を４０℃で終夜撹拌した。混合物を０℃に冷却し、５分撹拌し、ろ過し、１０ｍＬのジエチルエーテルによって洗浄し、高真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.６０ (s, １H), １１.０１ (s, １H), ９.４０ (s, １H), ８.３４ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.３８ - ７.１８ (m, ４H), ６.７０ (q, J = ２.０ Hz, １H), ６.６３ (d, J = １.３ Hz, １H), ５.３３ (s, １H), ４.５２ - ４.３８ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H). MS (ESI⁺) m/z ３５４.３ (M+H)⁺.

［実施例７７５］
３−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例７５５Ｃ（９１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、混合物を１５分撹拌した。反応物に、ＤＬ−グリセルアルデヒド（４３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびポリマー結合状シアノ水素化ホウ素ナトリウム（４００ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。２４時間室温において撹拌した後、反応物をろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、１０％メタノール−ジクロロメタンで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３２ (m, ２H), ２.４５ (m, ２H), ２.６４ (m, ２H), ３.３７ (m, ２H), ３.７５ (m, １H), ４.５１ (m, ２H), ６.３１ (s, １H), ６.６０ (br s, １H), ７.１１ (d, １H), ７.４３ (m, ２H), ７.５６ (m,１H), ８.２６ (d, １H), １１.９７ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３８６.２ (M+H)⁺.

［実施例７７６］
１−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
２−ヒドロキシイソ酪酸をグリコール酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例７５７において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３３ (br s, ６H), ２.３５ (m, ２H), ４.０３ ( m, ２H), ４.３４ (m, ２H), ５.４８ ９br s, １H), ６.３１ (m, １H), ６.７０ (m, １H), ７.１３ (d, １H), ７.４６ (m, ３H), ８.２９ (d, １H), １２.０６ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３９８.１ (M+H)⁺.

［実施例７７７］
｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
実施例６５８を実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７６１において記述された手順のようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８３ (d, J = ５.９ Hz, ２H), ３.５６ (d, J = ３２.５ Hz, ２H), ３.７８ (s, ３H), ４.１０ (br, ２H), ４.２２ (s, ２H), ６.３５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４５ (d, J = ３.６ Hz, １H), ６.８４ - ７.２３ (m, ３H), ７.３８ - ７.５１ (m, １H), ８.２４ (d, J = ４.７ Hz, １H), １２.０１ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２ (M+H)⁺.

［実施例７７８］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸

［実施例７７８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−イル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２２３Ｃ（１００．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．０４１ｍＬ、０．２８４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６５ｍＬ、１．１８４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃において３０分、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器（モデル３５５３０２）内で加熱した。反応混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（１：９から０：１０）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７７８Ｂ］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸
ＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）中の実施例７７８Ａ（９０．０ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．１５０ｍＬ、１．９４２ｍｍｏｌ）の溶液を４０℃において、フタをしたバイアル内で終夜加熱した。反応物を濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.０４ - ２.１４ (m, １H), ２.３３ - ２.５６ (m, ３H), ２.８２-２.８６ (m, １H), ３.１３-３.４１ (m, １H), ３.８０ (s, ３H), ４.０３ - ４.３０ (m, ２H), ４.３４-４.４０ (m, １H), ４.４７ - ４.６６ (m, １H), ６.５７-６.８３ (m, ２H), ７.１８ - ７.３０ (m, ３H), ７.４０ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.０(M+H)⁺.

［実施例７７９］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボン酸
実施例７４９（０．０８ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を実施例６４７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例６４７Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５２ - １.６０ (m, １ H) １.７８ - １.８９ (m, １ H) ３.０１ - ３.１４ (m, ２ H) ３.３０ - ３.４１ (m, ５ H) ３.７３ - ３.７６ (m, ５ H) ６.２８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４９ - ６.５４ (m, １ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９５.１ (M+H)⁺.

［実施例７８０］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
実施例４８５（０．０８２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を実施例８７Ｄの代わりに用い、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸を酢酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例１００において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.３３ (s, ６ H) ２.２６ - ２.４１ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ３.９３ - ４.１３ (m, １ H) ４.２１ - ４.４４ (m, １ H) ５.４７ (s, １ H) ６.１７ (s, １ H) ６.６２ - ６.６８ (m, １ H) ７.０４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１０.２ (M+H)⁺.

［実施例７８４］
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４３ (s, ９H), ２.４２ - ２.５０ (m, ２H), ２.７４ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.２０ - ３.２７ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ６.１９ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４３ - ６.５０ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７４ - １１.８０ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例７８５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
（Ｒ）−１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール（ＷＯ２０１０１４４４６８）を１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンジヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７０１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９３ - １.０６ (m, ３H), ２.４５ - ２.５８ (m, ２H), ３.６１ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.８２ - ３.９８ (m, ３H), ４.１０ - ４.２５ (m, ２H), ４.７９ - ４.８９ (m, １H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５１ - ６.６０ (m, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ７.３８ (d, J = ０.６ Hz, １H), ７.７０ (s, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.５４ (s, １H), １１.８３ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９１.２ (M+H)⁺.

［実施例７８６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．０６５ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１７２ｍｌ、０．９８４ｍｍｏｌ）の混合物を、炭酸カリウム（０．０４５ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）および５−（クロロメチル）−２Ｈ−テトラゾール（０．０３９ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１６時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５０ - ２.６１ (m, ２H), ２.８０ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.２６ - ３.３４ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.０１ (s, ２H), ６.２１ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.３８ - ６.５０ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.４５ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７９ (d, J = ２.４ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４０６.３ (M+H)⁺.

［実施例７８７］
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール

［実施例７８７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−クロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−ヒドロキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシレート
窒素下で−７８℃においてテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（８３ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン中の１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム（２５１μＬ、０．４０１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２分撹拌し、テトラヒドロフラン（２５０μＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル６−オキソ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシレート（８１ｍｇ、０．３８２ｍｍｏｌ）の溶液を、シリンジによって加えた。混合物を−７８℃において１時間撹拌し、周囲温度まで終夜かけてゆっくりと温めた。混合物を１５ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルを加えた（１０ｍＬ）。有機層をブライン（１０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン、リニアグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ ８.２９ (d, J = ５.３ Hz, １H), ８.２０ - ８.１３ (m, ２H), ７.４４ - ７.３５ (m, ３H), ６.８８ (s, １H), ５.８３ (s, １H), ３.９６ (s, ２H), ３.８０ (s, ２H), ３.０５ (d, J = １２.９ Hz, ２H), ２.６５ (d, J = １２.５ Hz, ２H), ２.３４ (s, ３H), １.３７ (s, ９H). MS (ESI⁺) m/z ５１８.３ (M+H)⁺.

［実施例７８７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−ヒドロキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（７．３８ｍＬ）および水（２．４６ｍＬ）中の実施例７８７Ａ（２６０ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１１１ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）、第三リン酸カリウム（３２０ｍｇ、１．５０６ｍｍｏｌ）およびフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（９．７５ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、６０℃において３時間加熱した。周囲温度に冷却した後、混合物を２５ｍＬの酢酸エチルに注ぎ込み、有機層を水（１×２０ｍＬ）およびブライン（１×２０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、１５〜１００％酢酸エチル／ヘキサン、リニアグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６０８．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７８７Ｃ］
６−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール
１．５ｍＬのジクロロメタン中の実施例７８７Ｂ（１４６ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）の溶液を、１ｍＬのトリフルオロ酢酸によって処理した。周囲温度において１０分撹拌した後、混合物を濃縮した。粗製物を１５ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２×１０ｍＬ）およびブライン（１×１０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０８．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７８７Ｄ］
６−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール
ジオキサン（１．６７５ｍＬ）中の実施例７８７Ｃ（１０２ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）の溶液に、５Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（３６２μＬ、１．８０９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃において３時間加熱した。混合物を濃縮し、１．５ｍＬの１：１メタノール／水に溶解させた。混合物を、トリフルオロ酢酸の慎重な添加によってクエンチし、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）１００Ａ ＡＸＩＡカラム）によって精製し、５〜１００％アセトニトリル／水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントで溶出させると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.８９ (s, １H), ８.６０ (s, ２H), ８.２４ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.４９ (d, J = ７.８ Hz, １H), ７.３５ - ７.２６ (m, １H), ７.２６ - ７.１８ (m, ２H), ７.１７ - ７.０８ (m, ２H), ６.２１ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.０５ (t, J = ６.２ Hz, ２H), ３.８８ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ２.８７ - ２.７９ (m, ２H), ２.５２ - ２.４３ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例７８８］
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール

［実施例７８８Ａ］
（２Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
−７８℃において窒素下でトルエン（０．５ｍＬ）中の実施例７７２Ｂ（７０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフラン中の１Ｍジイソブチルアルミニウムヒドリド（０．３４６ｍＬ、０．３４６ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、混合物を０℃まで３時間にわたってゆっくりと温めた。ロッシェル塩（酒石酸カリウムナトリウム）の水溶液を加え、混合物を０℃において１０分撹拌し、１０ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、１０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例７８８Ｂ］
（（２Ｒ）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）メタノール
ジオキサン（１．８１ｍＬ）中の実施例７８８Ａ（１２６ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（３９１μＬ、１．９５６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃において３時間加熱した。混合物を、２５ｍＬの１Ｍリン酸水溶液および２５ｍＬの酢酸エチルに注ぎ込んだ。有機層をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製中間体が得られた。シリカゲル相クロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、５０〜１００％酢酸エチルヘキサン（急速なグラジエント）、次いで、１０％の２：１になったメタノール：酢酸エチル中の水）によって精製すると、保護済み中間体が得られた。中間体を１．５ｍＬの５０％ジクロロメタン／酢酸エチルに溶解させ、ジエチルエーテル中の３ｍＬの２Ｍ 塩化水素を加え、混合物を４０℃において終夜撹拌した。混合物を０℃に冷却し、５分撹拌し、ろ過した。固体を１０ｍＬのジエチルエーテルによって洗浄し、高真空下で乾燥させると、表題化合物がビス塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.７５ (s, １H), １０.５８ - １０.３９ (m, １H), ９.６９ - ９.４９ (m, １H), ８.３４ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.３９ - ７.１５ (m, ４H), ６.６４ - ６.４８ (m, ２H), ４.７１ - ４.５９ (m, １H), ４.４５ - ４.２５ (m, ２H), ３.８１ (dd, J = １２.０, ３.８ Hz, １H), ３.７６ (s, ３H), ３.６８ (dd, J = １２.０, ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３４０.１ (M+H)⁺.

［実施例７９０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オール
メタノール（２．５ｍＬ）中の実施例２４１Ｂ（６０．０ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素ナトリウム（１３．５０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（２：８から１：９）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.９３ - ２.０４ (m, １H), ２.１６ - ２.２４ (m, １H), ２.５１ - ２.６４ (m, ２H), ２.７６ - ２.８６ (m, ２H), ３.７１ (s, ３H), ４.２４ - ４.３０ (m, １H), ６.３１ (d, J = ４.３ Hz, １H), ６.６６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.７５ - ６.８１ (m, １H), ７.１０ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２５-７.２９ (m, １H), ７.３２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.５０-７.５３ (m, １H), ８.５８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.９６ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３９.２ (M+H)⁺.

［実施例７９１］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の実施例５９（２５．２ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０．３４ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０７１ｍｌ、０．４０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において１６時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８１ - １.９７ (m, ２ H) ２.１５ - ２.２９ (m, １ H) ２.６１ - ２.７８ (m, ３ H) ２.８０ (s, ３ H) ２.９９ (s, ３ H) ３.２１ - ３.５３ (m, ３ H) ３.７２ (s, ３ H) ６.０２ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.５４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３９７ (M+H)⁺.

［実施例７９２］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−３−エン−１−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソシクロペンチル）カルバメートをｔｅｒｔ−ブチル５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例２６２Ａ−実施例２６２Ｅにおいて記述されたようにして調製した。反応混合物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物および実施例７９３が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D６) δ ppm ２.５２ - ２.５９ (m, １ H) ２.６５ - ２.７６ (m, １ H) ２.８９ - ３.０１ (m, １ H) ３.０３ - ３.１３ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.９０ - ４.０４ (m, １ H) ６.２４ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４３ (s, １ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２６ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３３ (m, １ H) ７.９７ (s, ２ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １２.１１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３２４ (M+H)⁺.

［実施例７９３］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−アミン
表題化合物を実施例７９２において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８１ - １.９３ (m, １ H) ２.３２ - ２.４４ (m, １ H) ２.６６ - ２.７８ (m, １ H) ２.８７ - ２.９９ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.３７ - ４.４６ (m, １ H) ６.３５ - ６.４１ (m, ２ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２６ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３４ (m, １ H) ７.９９ (s, ２ H) ８.２８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １２.１８ (d, J=１.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３２４ (M+H)⁺.

［実施例７９４］
２−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例８７Ｄ（５００ｍｇ、１．２６２ｍｍｏｌ）および２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリド（３４５ｍｇ、１．２６２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．６ｍＬ、４．３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜室温において撹拌した。混合物を水によって希釈し、得られた沈殿物を水によってすすぎ洗いすると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８９ (s, １H), ８.２７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.９８ - ７.８８ (m, ２H), ７.８８ - ７.７８ (m, ２H), ７.４０ - ７.１９ (m, ３H), ７.１０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５６ (s, １H), ６.３０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.１６ - ３.８８ (m, ４H), ３.８０ (s, ３H), ３.５３ (dt, J = ２５.０, ６.２ Hz, ２H), ２.９５ (s, ２H), ２.７９ (s, ２H). MS (ESI+) m/e ５６１ (M+H)⁺.

［実施例７９５］
３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン

［実施例７９５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）エチル）カルバメート
１５ｍＬのトルエン中のｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）カルバメート（３７６ｍｇ、２．３３３ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルホスホラニリデン）アセトニトリル（５６３ｍｇ、２．３３３ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４−フルオロフェノール（４４６ｍｇ、２．３３３ｍｍｏｌ）の溶液を、終夜７５℃において加熱した。冷却済み混合物をジエチルエーテルによって希釈し、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインによってすすぎ洗いし、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカ式のフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例７９５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５−フルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例６７３Ａを実施例５Ａの代わりに用い、実施例７９５Ａを２−ブロモ−４−シクロプロピル−１−メトキシベンゼンの代わりに用いて、表題化合物を実施例７Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例７９５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
４．５ｍＬのジオキサン中の実施例７９５Ｂ（３８５ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）の溶液に、５Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流において７時間加熱し、終夜室温において撹拌した。混合物を水と酢酸エチルとに分配し、クエン酸によって酸性化した。水性層を酢酸エチルによって抽出し、合わせた有機物を水およびブラインによってすすぎ洗いし、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカ式のフラッシュカラムクロマトグラフィー（２％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例７９５Ｄ］
２−（４−フルオロ−２−（２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェノキシ）エタンアミン
２ｍＬのジクロロメタン中の実施例７９５Ｃ（２０９ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）の溶液に、２ｍＬのトリフルオロ酢酸を加え、混合物を１時間室温において撹拌した。混合物を濃縮し、さらなる精製なしで次のステップに使用した．

［実施例７９５Ｅ］
３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
マイクロ波バイアル内で２．５ｍＬのエタノール中の実施例７９５Ｄ（１２５ｍｇ、０．３５５ｍｍｏｌ）および３，４−ジエトキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン（３４０ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（０．３ｍＬ、２．１５２ｍｍｏｌ）を加え、混合物に、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いて１２５℃において３０分、マイクロ波照射を施した。混合物を濃縮し、生成物をシリカ式のフラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜５％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.５５ (d, J = ９０.４ Hz, １H), ８.１１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２５ (m, ３H), ７.００ (m, １H), ６.５１ (s, １H), ６.２９ (d, J = ２１.４ Hz, １H), ４.７４ - ４.４５ (m, ２H), ４.４２ - ４.２４ (m, ４H), ４.２４ - ３.８８ (m, ４H), ３.６３ - ３.４９ (m, ２H), ２.６５ (m, ２H), １.４６ - １.２５ (m, ３H), １.１２ - １.０５ (m, ３H). MS (ESI+) m/e ６０１ (M+H)⁺.

［実施例８０３］
エチル（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
実施例２２２Ｃを実施例６０２の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６０３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１５ (t, J=７.０２ Hz, ３ H), ２.５７ - ２.６３ (m, ２ H), ３.４８ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ４.０１ - ４.１０ (m, ４ H), ６.４０ (s, １ H), ６.５５ (s, １ H), ７.１２ - ７.１４ (m, １ H), ７.３６ - ７.４６ (m, ２ H), ７.５２ - ７.５９ (m, １ H), ８.２９ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.３７ (s, １ H), １２.０３ (d, J=１.５３ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４６３ (M+H)⁺.

［実施例８０４］
２，２，２−トリフルオロエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
２，２，２−トリフルオロエタノールを実施例５７８Ａにおけるエタノールの代用として用い、実施例８７Ｄを実施例５７８Ｂにおける実施例１７Ｇの代用として用いた、表題化合物を本質的に実施例５７８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５７ - ２.６１ (m, ２ H), ３.４９ (t, J=５.４９ Hz, ２ H), ３.７４ (s, ３ H), ４.０３ (s, ２ H), ４.７７ (q, J=９.０５ Hz, ２ H), ６.２７ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５１ (s, １ H), ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１８ - ７.３０ (m, ３ H), ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.８７ (d, J=１.２２ Hz, １ H), １１.９９ (d, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ５２９ (M+H)⁺.

［実施例８０５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オン
表題化合物を実施例２４１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８６ (d, J = ２.２ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.１１ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５６ (t, J = ４.０ Hz, １H), ６.３０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.０８ (dt, J = ３.９, １.８ Hz, ２H), ２.８４ (td, J = ７.１, ６.６, １.６ Hz, ２H), ２.５６-２.４８ (m, ２H); MS (ESI(+)) m/e ３３７ (M+H).

［実施例８０６］
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８０６Ａ］
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．３７５ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣ／ＭＳ：４８１．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８０６Ｂ］
２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８０６Ａ（０．５４ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を実施例６３２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例６３２Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.６１ - ２.６８ (m, ２ H) ２.８２ (t, J=５.８０ Hz, ２ H) ３.３５ (d, J=４.２７ Hz, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２５ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.６７ - ６.７３ (m, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３０ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ３４１.１ (M+H)⁺.

［実施例８０７］
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド

［実施例８０７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
２０ｍＬマイクロ波チューブ内に、ジオキサン／水（３：１）（２０ｍＬ）中の実施例６７３Ａ（１．２ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド（０．５ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン錯体（０．１ｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた。炭酸ナトリウム（０．５ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃において、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いて５分加熱した。珪藻土によってろ過した後、溶媒を除去し、生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ヘプタン中の２０〜１００％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６０５．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８０７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例８０７Ａ（０．５４ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を実施例６３２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例６３２Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：４５１．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８０７Ｃ］
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド
２０ｍＬ丸底フラスコ内に、ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例８０７Ｂ（０．５４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。溶媒を真空下で乾燥させ、粗生成物を分取用逆相カラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、Ｃ−１８、１５０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸含有の水中の２０〜１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用した。濃縮後、材料をメタノールに溶解させた。エーテル中の２Ｍ ＨＣｌ（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を、溶液に加えた。沈殿物が形成されると、２００ｍＬのエーテルを懸濁液に加えた。混合物をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩化水素塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７４ (s, ２ H) ２.８４ (d, J=３.９７ Hz, ３ H) ３.２９ (s, ２ H) ３.８１ (s, ２ H) ６.５２ - ６.５７ (m, １ H) ６.６２ (s, １ H) ７.２８ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ７.７７ (t, J=７.６３ Hz, １ H) ７.８５ - ７.９３ (m, ２ H) ８.３７ (d, J=４.５８ Hz, １ H) ８.７８ (d, J=３.９７ Hz, １ H) ９.５５ (s, １ H) １２.６１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３５１.１ (M+H)⁺.

［実施例８０８］
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン

［実施例８０８Ａ］
２，５−ジオキソピロリジン−１−イル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（０．１７ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を４−ニトロフェニルカルボノクロリデートの代わりに用いて、表題化合物を実施例６１５Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣ／ＭＳ：４６５．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８０８Ｂ］
メチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボキサミド）プロパノエート
実施例８０８Ａ（０．０４８ｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を実施例６１５Ａの代わりに用い、メチル２−アミノプロパノエートヒドロクロリドを３−（アミノメチル）オキセタン−３−オールの代わりに用いて、表題化合物を実施例６２５において記述された手順を使用して調製した。ＬＣ／ＭＳ：４６５．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８０８Ｃ］
Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン
実施例８０８Ｂ（０．０４８ｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を実施例６４７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例６４７Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２９ (d, J=７.３２ Hz, １ H) ２.４３ - ２.４９ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.０２ - ４.１６ (m, ３ H) ６.２８ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.５０ - ６.５６ (m, １ H) ６.６８ (d, J=７.０２ Hz, １ H) ７.０６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.９０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３９.１ (M+H)⁺.

［実施例８０９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−オキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２０ｍＬマイクロ波チューブ内で、実施例８０６Ｂ（０．１６ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍＬ）に懸濁させた。過酸化水素（３０μＬ、０．９７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において２時間撹拌した。１０ｍＬのジクロロメタンによって希釈した後、混合物を飽和亜硫酸ナトリウム溶液、水およびブラインによって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、溶媒を除去した後、生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜１５％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７１ - ２.８０ (m, １ H) ２.８２ - ３.０１ (m, ２ H) ３.０８ - ３.１７ (m, １ H) ３.４０ - ３.４９ (m, １ H) ３.６５ - ３.７３ (m, １ H) ３.７５ (s, ３ H) ６.３６ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.３８ - ６.４３ (m, １ H) ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３５７.０ (M+H)⁺.

［実施例８１２］
４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例８７Ｄを実施例２２２Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例７６８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.０７ (s, １ H) １１.０６ (s, １ H) ８.３０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.８９ - ７.９８ (m, ２ H) ７.５０ - ７.７２ (m, ４ H) ７.２８ - ７.５０ (m, ２ H) ７.０６ - ７.２２ (m, １ H) ６.４８ - ６.５８ (m, １ H) ６.４２ (s, １ H) ４.０８ (s, ２ H) ３.４５ - ３.６６ (m, ２ H) ２.４２ - ２.５５ (m, ２ H). MS (ESI): ４９５.１ (M+H)⁺.

［実施例８１３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド
２ｍＬのジメチルスルホキシド中の実施例２３６Ｅ（４０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（３７．０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）および過酸化水素（３０％、１００μＬ）を加えた。追加用の過酸化水素（３０％、１００μｌ）を加えたら、混合物を室温において終夜撹拌した。反応物を室温において８時間撹拌し、次いで水によって希釈し、ジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固し、次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０〜８％メタノールで溶出させると、Ｎ−Ｂｏｃ中間体が生じ、このＮ−Ｂｏｃ中間体をジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸によって処理すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６８ (t, J = ６.０ Hz, ２H), ３.３１ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.６５ (s, ３H), ３.８２ (d, J = ３.５ Hz, ２H), ６.２３ (s, １H), ６.４５ - ６.５５ (m, １H), ７.０６ - ７.１５ (m, ２H), ７.２３ (td, J = ８.７, ３.１ Hz, １H), ８.４１(s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６７ (M+H)⁺.

［実施例８１４］
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
３ｍＬのメタノール中の実施例６８９Ａ（１２２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２，３−ジヒドロキシプロパノール（３０．６ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）および酢酸（４８．７μｌ、０．８５０ｍｍｏｌ）の混合物に、ＭＰ−シアノボロヒドリド６００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。反応物を４０℃において４時間加熱し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固し、残留物を２ｍＬのメタノールに溶解させ、次いで１Ｎ水酸化ナトリウム（１ｍＬ）によって処理した。混合物を室温において４時間撹拌し、７０℃において１時間撹拌した。粗生成物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８１ (d, J = １４.２ Hz, ２H), ３.０７ - ３.２２ (m, １H), ３.４５ (dd, J = １０.９, ４.８ Hz, ４H), ３.５７ - ３.７４ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ３.８６ - ４.０２ (m, ２H), ４.１２ (t, J = １８.７ Hz, １H), ４.９８ (s, １H), ５.５８ (s, １H), ６.４９ (d, J = ５０.３ Hz, ２H), ７.１８ - ７.７２ (m, ３H), ８.６０(s,１H), ９.７４ (d, J = １１.７ Hz, １H), １２.６６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例８１５］
２−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２２９Ｆを実施例６２２の代用として用いて、表題化合物を実施例７３８において記述された手順のようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７３ - ２.８２ (m, ２H), ２.９３ (d, J = ７.４ Hz, ６H), ３.２２ - ３.３７ (m, ２H), ３.７０ (s, ３H), ３.８４ - ４.２８ (m, ２H), ４.３２ (s, ２H), ６.１８ (d, J = ８.３ Hz, １H), ６.４４ (q, J = ６.６, ５.１ Hz, １H), ７.０４ - ７.４４ (m, ３H), ８.３０ (d, J = ３.７ Hz, １H), １０.０２ (s, １H), １２.２４ (d, J = １７.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４３ (M+H)⁺.

［実施例８１６］
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
実施例２２９Ｆを実施例２２６Ａにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８０ (d, J = ６.２ Hz, ２H), ３.５２ (s, ２H), ３.７１ (s, ３H), ４.０４ (s, ２H), ４.２１ (s, ２H), ６.１６ (s, １H), ６.４７ (d, J = ３.７ Hz, １H), ６.９４ - ７.５２ (m, ３H), ８.３０ (s, １H), １０.７０ (s, １H), １２.２４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例８１７］
３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール

［実施例８１７Ａ］
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２２９Ｄを実施例２２９Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２２９Ｆにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５１２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８１７Ｂ］
３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例８１７Ａを実施例６８９Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例８１４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７７ (s, ２H), ３.００ - ３.２３ (m, １H), ３.３０-３.６(m,５H), , ３.７０ (d, J = ３.４ Hz, ３H), ３.８５ - ４.０２ (m, ２H), ４.０９ (t, J = １８.３ Hz, １H), ５.５(s, １H), ５.５５ (s, １H), ６.１７ (s, １H), ６.４７ (s, １H), ６.９６ - ７.５５ (m, ３H), ８.３０ (s, １H), ９.７１ (s, １H), １２.２４ (d, J = １９.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３２ (M+H)⁺.

［実施例８１８］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン
実施例８７Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシプロリンをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (ddt, J = １９.０, １１.９, ５.９ Hz, １H), ２.１４ (dddq, J = ２１.４, １２.７, ８.８, ４.３, ３.７ Hz, １H), ２.３５ - ２.４８ (m, １H), ２.６４ (s, １H), ３.２６ (d, J = １０.８ Hz, ２H), ３.５１ - ３.８７ (m, ５H), ３.９５ - ４.４３ (m, ２H), ４.６３ - ４.７９ (m, １H), ５.０３ (s, １H), ６.２５ (d, J = １４.０ Hz, １H), ６.５２ (dt, J = ７.６, ３.５ Hz, １H), ７.０４ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１８ - ７.３２ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８７ (dd, J = １３.４, ７.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例８２２］
３−アミノ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−アミノ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
メタノール（４ｍＬ、２８．０ｍｍｏｌ）中の７Ｍアンモニアに溶かした実施例７９５Ｅ（１１７ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）の溶液を、フタをしたバイアル内で終夜室温において撹拌した。沈殿物をメタノールおよびジエチルエーテルによってすすぎ洗いし、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８９ (s, １H), ８.１５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.７６ (s, ２H), ７.７０ - ７.２０ (m, ６H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５３ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ４.４９ - ４.３７ (m, ２H), ４.１４ (m, ２H), ４.０６ - ３.６８ (m, ４H), ２.６３ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ５４３ (M+H)⁺.

［実施例８２３］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例８７Ｄ（５００ｍｇ、１．２６２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−（クロロスルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（４００ｍｇ、１．４１０ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（０．６ｍＬ、４．３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜室温において撹拌した。混合物を水によって希釈し、沈殿物を水によってすすぎ洗いした。酢酸エチルから再結晶すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１４ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５７ - ６.４８ (m, １H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.０７ - ３.８７ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.５３ - ３.３８ (m, ３H), ２.７６ (s, ２H), ２.５１ - １.４９ (m, ２H), ２.０３ - １.８９ (m, ２H), １.５０- １.４０ (m, ２H), １.３８ (s, ９H). LCMS (APCI+) m/e ５７１ (M+H)⁺.

［実施例８２４］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
実施例７７２Ｃ（６０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解させ、メタンスルホニルクロリド（０．０２２ｍｌ、０．２８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０８ｍｌ、０．７７８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において１時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ３.０５ (s, ３ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.４７ - ４.５７ (m, １ H) ４.５９ - ４.７０ (m, １ H) ５.１６ - ５.３１ (m, １ H) ６.４１ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４７ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ７.１０ (t, J=５.３４ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １２.１４ (d, J=１.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３２ (M+H)⁺.

［実施例８２５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピペリジン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８２３を実施例７９５Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９５Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９４ (s, １H), ８.７１ (m, １H), ８.３７ (m, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３５ - ７.１５ (m, ３H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５８ - ６.５０ (m, １H), ６.３０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ３.９２ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.６５ - ３.４６ (m, ３H), ３.４１ - ３.３４ (m, ２H), ２.９１ (q, J = １２.１ Hz, ２H), ２.１６ - ２.０８ (m, ２H), ２.６２ - ２.５６ (m, ２H), １.８１ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ４７１ (M+H)⁺.

［実施例８２６］
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド

［実施例８２６Ａ］
メチル４−（２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）中の実施例２２０Ｆ（７００．０ｍｇ、１．９６５ｍｍｏｌ）、（４−（メトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸（４２４ｍｇ、２．３５８ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（８０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（４．０ｍＬ）の混合物を脱気し、８０℃において２時間加熱した。反応混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。水性層中の懸濁液をろ過し、水およびエーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８２６Ｂ］
４−（２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の実施例８２６Ａ（３３０．０ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム（３８．４ｍｇ、１．６０４ｍｍｏｌ）の混合物を、終夜撹拌した。反応混合物をろ過した。ろ液を、５％クエン酸によってｐＨ６に酸性化した。沈殿物をろ過し、水によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３９８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８２６Ｃ］
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８２６Ｂ（７５．０ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ、１３７ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン中の２Ｍジメチルアミン（０．４７２ｍＬ、０．９４４ｍｍｏｌ）の混合物を、終夜撹拌した。反応混合物を水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６８ (m, ２H), ２.９５ (s, ３H), ２.９７ - ３.０５ (m, ６H), ３.３９ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.９１ - ３.９６ (m, ２H), ６.５９ (bs, １H), ６.７２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.２５ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.５６ - ７.６２ (m, ２H), ７.８３-７.８６ (m, ２H), ８.３０ (d, J = ５.１ Hz, １H), １２.１３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２５.２ (M+H)⁺.

［実施例８２７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.６０ (d, J = ６.８ Hz, ３H), ２.８８ - ３.００ (m, ２H), ３.０４ (s, ３H), ３.１３ (s, ３H), ３.２９ - ３.３３ (m, １H), ３.４８ - ３.７４ (m, １H), ３.８１ (s, ３H), ３.９０ - ４.２６ (m, ２H), ４.６１ (q, J = ６.８ Hz, １H), ６.４８ - ６.５６ (m, １H), ６.６７ (s, １H), ７.１６ - ７.３５ (m, ３H), ７.４６ (d, J = ５.８ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４２３.０ (M+H)⁺.

［実施例８２８］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８２８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−カルボキシレート
実施例７２２Ａを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６０４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８２８Ｂ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８２８Ａを実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８２８Ｃ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８２８Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６１ - １.７５ (m, １H), １.９１ - ２.１３ (m, ３H), ２.１３ - ２.２７ (m, １H), ２.４３ (d, J = １７.１ Hz, １H), ２.８７ - ３.０６ (m, ４H), ３.７８ (s, ３H), ４.３６ (m, １H), ４.４３ (m, １H), ６.１９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.７８ (dt, J = ５.８, １.５ Hz, １H), ６.９１ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ (dd, J = １１.５, ２.５ Hz, １H), ７.４１ (dd, J = ８.５, ６.９ Hz, １H), ８.１９ (d, J = ２.１, １H), １１.７７ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４２８ (M+H)⁺.

［実施例８２９］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８２９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−カルボキシレート
実施例７２２Ａを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８２９Ｂ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−３−イル）−４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８２９Ａを実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３６８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８２９Ｃ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８２９Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６８ (m, １H), １.９５-１.９９ (m, １H), ２.０２-２.１０ (m, １H), ２.２１ (m, １H), ２.４３ (d, J = １７.１ Hz, １H), ２.９８ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ４.３２ - ４.４０ (m, １H), ４.４４ (t, J = ５.９ Hz, １H), ６.２３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.７８ (dt, J = ６.２, １.５ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３５ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４７ (dd, J = １１.０, ９.２ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８１ (d, J = ２.４ Hz, １H); MS (ESI⁺) m/z ４４６ (M+H)⁺.

［実施例８３０］
４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８３０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−８−カルボキシレート
実施例７２２Ａを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、２−メトキシフェニルボロン酸を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５８６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８３０Ｂ］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−３−イル）−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８３０Ａを実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３３２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８３０Ｃ］
４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８３０Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６２ - １.８０ (m, １H), １.９１ - ２.１３ (m, ２H), ２.１３ - ２.２８ (m, １H), ２.３９ (d, dt, J = １７.１ Hz, １H), ３.９２ (s, ３H), ４.３２ - ４.４０ (m, １H), ４.４３ (t, J = ５.９ Hz, １H), ６.１９ (d, J = １.７ Hz, １H), ６.７４ (dt, J = ５.９, １.５ Hz, １H), ６.９２ - ７.１１ (m, ２H), ７.１６ (dd, J = ８.４, １.１ Hz, １H), ７.３１ - ７.４７ (m, ２H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.４１ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例８３１］
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシ−３−フルオロフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７３ (p, J = ４.４, ３.４ Hz, ２H), ３.２８ (dt, J = ７.６, ５.３ Hz, ２H), ３.６７ (s, ３H), ３.７８ - ３.８４ (m, ２H), ６.５１ (d, J = １.７ Hz, １H), ６.６１ - ６.６６ (m, １H), ７.２４ - ７.３５ (m, ３H), ７.４４ (ddd, J = １１.７, ７.９, １.９ Hz, １H), ８.３５ (d, J = ５.５ Hz, １H), ９.５７ (t, J = ５.４ Hz, ２H), １２.７６ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３２４ (M+H)⁺.

［実施例８３２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例６５８を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１３ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.５４ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.１７ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.９４ (d, J = ３.２ Hz, ２H), ４.００ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４５ - ６.５２ (m, １H), ６.９１ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ (dd, J = １１.５, ２.５ Hz, １H), ７.４２ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４８９ (M+H)⁺.

［実施例８３３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例６２２を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.５２ - ２.６１ (m, ２H), ３.４８ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.８４ (s, ３H), ３.９６ - ４.０３ (m, ２H), ４.０７ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.３８ - ６.５６ (m, １H), ６.６７ (dd, J = ８.４, ２.４ Hz, １H), ６.７３ (d, J = ２.４ Hz, １H), ７.００ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３３ (d, J = ８.３ Hz, １H), ８.１６ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４８７ (M+H)⁺.

［実施例８３４］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例６３０を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.５７ (dt, J = ７.０, ３.８ Hz, ２H), ３.４７ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.０１ (dd, J = ４.０, ２.２ Hz, ２H), ４.０７ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.４７ - ６.５３ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.６ Hz, １H), ７.０９ (td, J = ７.４, １.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.２２ (m, １H), ７.３９ (dd, J = ７.５, １.８ Hz, １H), ７.４４ (ddd, J = ８.６, ７.５, １.７ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４５７ (M+H)⁺.

［実施例８３５］
１−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例６３０を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.５７ (dt, J = ６.８, ３.５ Hz, ２H), ３.４５ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９９ (d, J = ３.１ Hz, ２H), ４.０５ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５０ (dd, J = ４.４, ２.８ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３５ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４７ (dd, J = １０.９, ９.２ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４９３ (M+H)⁺.

［実施例８３６］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン
実施例８７Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシプロリンをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (ddd, J = １５.４, １２.３, ６.３ Hz, １H), ２.１５ (ddt, J = ２２.８, １３.６, ５.７ Hz, １H), ２.４６ (s, １H), ２.５５ (s, １H), ３.２６ (d, J = １０.８ Hz, １H), ３.５９ - ３.７８ (m, ５H), ３.９６ - ４.３５ (m, ３H), ４.７１ (qd, J = ８.３, ７.７, ５.０ Hz, １H), ４.９９ - ５.０９ (m, １H), ６.２５ (dd, J = １１.７, ２.１ Hz, １H), ６.５２ (dt, J = ６.９, ３.６ Hz, １H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.７９ - １１.９１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例８３７］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン
実施例８７Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシプロリンをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８１ (tt, J = １３.３, ６.０ Hz, １H), ２.１５ (dtd, J = ２３.３, １１.９, １０.０, ５.１ Hz, １H), ２.２４ - ２.４９ (m, １H), ２.５６ (d, J = １０.３ Hz, １H), ３.２６ (d, J = １０.９ Hz, １H), ３.４１ (td, J = １１.３, ４.６ Hz, １H), ３.５０ - ３.８７ (m, ４H), ３.９４ - ４.４８ (m, ３H), ４.７１ (p, J = ６.６, ６.０ Hz, １H), ４.９７ - ５.１９ (m, １H), ６.２５ (d, J = １４.１ Hz, １H), ６.５２ (q, J = ４.３, ３.５ Hz, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.４１ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.７ Hz, １H), １１.８７ (dd, J = １３.７, ７.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例８４０］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタンアミン
６ｍＬのエタノール中の実施例７９４（３６６ｍｇ、０．６５３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドラジン一水和物（０．２ｍＬ、４．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流において３時間加熱した。固体は、温かい混合物を綿栓によってろ過することによって、除去した。ろ液を濃縮し、残留物を、１０：９０〜５０：５０アセトニトリル／水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いてＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９４ (m, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.９６ (bs, ２H), ７.３４ - ７.１５ (m, ３H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５２ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ４.０５ (s, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.５２ - ３.４７ (m, ２H), ３.４６ - ３.４１ (m, ２H), ３.２４ - ３.１５ (m, ２H), ２.６１ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ４３１ (M+H)⁺.

［実施例８４１］
４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−プロピルベンズアミド
ｎ−プロピルアミンをジメチルアミンの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８２６Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９２ (t, J = ７.４ Hz, ３H), １.５７ (数時間, J = ７.４ Hz, ２H), ２.６２ - ２.８９ (m, ２H), ２.９５ (s, ３H), ３.２７ (q, J = ６.５ Hz, ２H), ３.４０ (t, J = ５.７ Hz, ３H), ３.９４ (d, J = ３.４ Hz, ２H), ６.５６ - ６.６２ (m, １H), ６.７０ (d, J = １.９ Hz, １H), ７.２５ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.８６ (s, １H), ７.８８ (s, １H), ８.０３ (s, １H), ８.０３ (s, １H), ８.３１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.５７ (t, J = ５.６ Hz, １H), １２.１２ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３９.１ (M+H)⁺.

［実施例８４２］
３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド
実施例８０７Ｃ（０．０８８ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５８ - ２.６５ (m, ２ H) ２.８３ (d, J=４.５８ Hz, ３ H) ２.９４ (s, ３ H) ３.３７ (t, J=５.８０ Hz, ２ H) ３.９２ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ６.４０ (s, １ H) ６.５５ - ６.６０ (m, １ H) ７.１３ - ７.１６ (m, １ H) ７.７０ - ７.８７ (m, ３ H) ８.２９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.６３ (d, J=４.５８ Hz, １ H) １２.０４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２９.１ (M+H)⁺.

［実施例８４３］
エチル｛［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例８０７Ｃを実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１５ (t, J=７.０２ Hz, ３ H) ２.８３ (d, J=４.２７ Hz, ３ H) ３.４８ (t, J=５.８０ Hz, ２ H) ４.０１ - ４.０４ (m, ２ H) ４.０７ (q, J=７.３２ Hz, ２ H) ６.３８ (s, １ H) ６.５２ - ６.５６ (m, １ H) ７.１３ - ７.１６ (m, １ H) ７.７３ (t, J=７.６３ Hz, １ H) ７.８０ - ７.８５ (m, ２ H) ８.２９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.６１ - ８.６６ (m, １ H) １１.３８ (s, １ H) １２.０３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ５０２.１ (M+H)⁺.

［実施例８４４］
［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］酢酸

［実施例８４４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例８０７Ｃを実施例４８５の代わりに用いて、表題化合物を実施例７４２において記述されたようにして調製した。ＬＣ／ＭＳ：４６５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４４Ｂ］
［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］酢酸
実施例８４４Ａを実施例７４２の代わりに用いて、表題化合物を実施例７４８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.８０ - ２.８７ (m, ５ H) ３.９５ - ４.１４ (m, ２ H) ４.２２ (s, ２ H) ６.４８ (s, ２ H) ７.１６ - ７.１９ (m, １ H) ７.７４ (t, J=７.６３ Hz, １ H) ７.８１ - ７.８６ (m, ２ H) ８.３３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.６２ - ８.６８ (m, １ H) １２.１６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４０９.１ (M+H)⁺.

［実施例８４５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２６２Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６９ (dd, J=１６.４８, １.５３ Hz, １ H) ２.９３ - ３.０４ (m, ２ H) ３.０８ - ３.２３ (m, ２ H) ３.２７ - ３.４４ (m, ２ H) ３.６６ - ３.７３ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２４ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.２８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２６ - ７.３３ (m, １ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.７３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ８.８９ (s, １ H) １２.１１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３５０ (M+H)⁺.

［実施例８４６］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート

［実施例８４６Ａ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
ジオキサン（１．４ｍＬ）中の実施例７７２Ｂ（１００ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（５Ｍ、２９６μｌ、１．４８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃において３時間加熱した。混合物を、２５ｍＬの１モルリン酸水溶液および２５ｍＬの酢酸エチルが入っている６０ｍＬ分液漏斗に注ぎ込んだ。混合物をこれら２つの相間に分配し、水性相を除去した。有機層を飽和ブライン水溶液によって洗浄し、無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮すると、粗製酸が得られた。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、１２Ｇ Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン（急速なグラジエント）、次いで、１０％の２：１混合物になったメタノール：酢酸エチル中の水）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）中の実施例８４６Ａ（１００ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（６３．４ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０．７ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０５８ｍｌ、０．３３１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において３０分撹拌した。ジメチルアミン（０．０６８ｍｌ、１．１０３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３５ (s, ６ H) １.４３ (s, ３ H) ２.８５ (s, １ H) ２.８８ (s, ２ H) ３.１４ (s, ２ H) ３.１５ (s, １ H) ３.７３ (s, １ H) ３.７５ (s, ２ H) ４.４２ - ４.５１ (m, ２ H) ５.４８ - ５.６２ (m, １ H) ６.２７ - ６.５５ (m, ２ H) ７.０７ (t, J=５.０４ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４８１ (M+H)⁺.

［実施例８４７］
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［（メチルスルホニル）カルバモイル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍＬ）中の実施例８４６Ａ（５０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）に、オキサリルクロリド（１１．５８μＬ、０．１３２ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（２０μＬ）を加えた。混合物を室温において２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍＬ）に溶解させた。ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中のメタンスルホンアミド（１０．４９ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた、続いて、トリエチルアミン（３０．７μＬ、０．２２１ｍｍｏｌ）。混合物を室温において終夜撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３８ (s, ６ H) １.４４ (s, ３ H) ３.０８ (s, １ H) ３.１０ (s, ２ H) ３.７４ (s, １ H) ３.７５ (s, ２ H) ４.３５ - ４.５４ (m, ２ H) ４.８６ - ５.０２ (m, １ H) ６.２８ - ６.４６ (m, ２ H) ７.０３ - ７.０９ (m, １ H) ７.１７ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １２.０２ - １２.０８ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ５３１ (M+H)⁺.

［実施例８４８］
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド

［実施例８４８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の実施例２２０Ｃ（２．２００ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、（３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）ボロン酸（０．８９５ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．１３５ｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）の混合物を脱気し、８０℃において２時間加熱した。反応混合物をろ過し、水およびブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて８０ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（４：６から３：７）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６０５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４８Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（２０ｍＬ）中の実施例８４８Ａ（１．７００ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）および５Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（２．５３ｍＬ、１２．６５ｍｍｏｌ）溶液の混合物を、９０℃において８時間加熱した。撹拌を継続しながら、反応混合物を冷却した。沈殿物が形成されると、混合物を水（３０ｍＬ）によって希釈した。懸濁液をろ過し、水によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ４５１．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８４８Ｃ］
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド
ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）中の実施例８４８Ｂ（１．１２０ｇ、２．４８６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、トリフルオロ酢酸（２．２９８ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を６時間３５℃において撹拌し、濃縮した。残留物を６ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の６ｍＬの２Ｍ ＨＣｌによってゆっくりと処理した。懸濁液を超音波処理し、エーテルによって希釈し、１０分撹拌した。固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.８９ - ３.０４ (m, ５H), ３.５３ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.９８ - ４.０４ (m, ２H), ６.６６ - ６.７１ (m, １H), ７.０７ (s, １H), ７.６５ - ７.８３ (m, ３H), ７.９９ (t, J = ７.７ Hz, １H), ８.４５ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５１.１ (M+H)⁺.

適当なアミンを実施例２３１Ｅの代用として用いながら、下記２つの実施例を本質的に実施例２３１Ｆにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例８５０］
４−（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド
^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.９７ (s, ３H), ３.０２ (s, ８H), ３.６４ (bs, ２H), ３.９５ - ４.２６ (m, ２H), ４.３６ (s, ２H), ６.４５ - ６.５１ (m, １H), ６.８８ (s, １H), ７.３８ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.６５ (dd, J = １１.６, １.６ Hz, １H), ７.７２ (dd, J = ８.０, １.６ Hz, １H), ７.９４ (t, J = ７.７ Hz, １H), ８.３５ (d, J = ５.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例１００９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２８ (s, ６H), ２.４６ (bs, ２H), ２.９０ (s, ３H), ３.１４ (s, ３H), ３.２２ (d, J = ３.５ Hz, ２H), ３.３２ (s, ２H), ３.８２ (s, ３H), ６.２１ - ６.２５ (m, ２H), ７.０９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２３ - ７.３９ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５８ - １１.６３ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３７.２ (M+H)⁺.

［実施例８５２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８５２Ａ］
４−クロロ−５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
３０ｍＬのジメチルホルムアミド中の４−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．６ｇ、１４．２４ｍｍｏｌ）を、氷浴によって冷却し、水素化ナトリウム（０．６８３ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を室温において３０分撹拌し、ベンゼンスルホニルクロリド（２．１９２ｍｌ、１７．０９ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温において１時間撹拌し、次いで５００ｍＬの水に注ぎ込んだ。懸濁液をろ過すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３２３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５２Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１２０ｍＬのテトラヒドロフランおよび４０ｍＬの水中の実施例８５２Ａ（４．６ｇ、１４．２５ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（３．１５ｇ、１８．５３ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ４（９．０８ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）およびフェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（０．８３１ｇ、１．２８３ｍｍｏｌ）を脱気し、８０℃において３時間撹拌した。反応混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてジクロロメタンで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５２Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８５２Ｂを実施例８７Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５３９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５２Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）の混合物中の実施例８５２Ｃ（１２０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）、１−（メチルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（７７ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５６．２ｍｇ、０．６６９ｍｍｏｌ）を窒素によって脱気し、Ｐｄ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）_２Ｃｌ_２（１４．５６ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を窒素下で加えた。混合物を７０℃において３時間加熱し、次いで８０℃において１時間加熱した。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（１１１５μｌ、１．１１５ｍｍｏｌ）によって室温において終夜処理し、次いでｐＨ６−７に中和した。混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機溶液を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてジクロロメタン中の０〜５％メタノールで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５２ - ２.６３ (m, ２H), ２.９２ (s, ３H), ３.６-３.８(m, ８H)), ３.８９ (d, J = ３.１ Hz, ２H), ５.９９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５０(s, １H), ７.００-７.４０ (m, ３H), ８.１３ (s, １H), １１.６５(s,１H). MS (ESI⁺) m/z ４３２ (M+H)⁺.

［実施例８５４］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例８５４Ａ］
エチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートを、エチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３９５．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５４Ｂ］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例８５４Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７４ (s, １ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.４０ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.５４ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ２.５３ - ２.６８ (m, ２ H) ２.３９ - ２.５３ (m, ２ H) ２.２８ (s, ２ H) １.９３ - ２.０５ (m, １ H) １.５５ - １.７０ (m, １ H). MS (ESI): ３６７.１ (M+H)⁺.

［実施例８５５］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール

［実施例８５５Ａ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，３−ジヒドロピリジン−１，２（６Ｈ）−ジカルボキシレートおよび１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１，２（２Ｈ）−ジカルボキシレート
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピペリジン−１，２−ジカルボキシレート（１０ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）に窒素雰囲気下で溶解させ、溶液をドライアイス−アセトン浴中で冷やした。撹拌溶液に、ヘキサン（４２．８ｍｌ、４２．８ｍｍｏｌ）中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｎ溶液を滴下し、塩基の添加が完了した後、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（１４．５８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応物を室温に温め、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）によって抽出した。抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘシステム、Ｇｒａｃｅ１２０ｇカラム、６０ｍＬ／ｍｉｎ、６０分にわたる０％〜２０％までの酢酸エチル−ヘプタンによるグラジエント）によって精製した。生成物は、表題化合物の混合物として単離し、この混合物をさらなる精製なしで後続の反応に使用した。

［実施例８５５Ｂ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロピリジン−１，２（６Ｈ）−ジカルボキシレート
分離不可能な実施例８５５Ａの位置異性体の混合物（５．２５ｇ、９．４４ｍｍｏｌ、２つの異性体を合わせた質量、トリフルアミド副生成物も計算に含めるように調整済み）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．３９８ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２と複合体化したＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）（０．３２１ｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（３．８６ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（４０ｍｌ）中に合わせた。混合物を窒素によって脱気し、次いで還流になるまで１．５時間かけて加熱した。混合物を室温に冷却し、次いで実施例８７Ｂ（４ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２と複合体化した追加用のＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）（０．３２１ｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）および水（０．５ｍＬ）中の炭酸ナトリウムの溶液（４．５９ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を６５℃において終夜加熱し、次いで室温に冷却し、水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（３×７５ｍＬ）とに分配した。溶液を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈシステム、４５分にわたる０〜４０％までの酢酸エチル−ヘプタンによるグラジエント、Ｇｒａｃｅ８０ｇカラム、６０ｍＬ／ｍｉｎ）を繰り返して精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８５５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−（ヒドロキシメチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例８５５Ｂ（２００ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．２ｍｌ）に溶解させ、溶液を０℃に冷やした。テトラヒドロフラン中のＬｉＡｌＨ_４の１．０Ｍ溶液（６４３μｌ、０．６４３ｍｍｏｌ）を、約２分にわたって滴下した。添加の後、反応物を１分０℃において撹拌し、次いで水（１５ｍＬ）の慎重な添加によってクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈシステム、３０分にわたる０〜６０％までの酢酸エチル−ヘプタンによるグラジエント、Ｇｒａｃｅ１２ｇカラム、２８ｍＬ／ｍｉｎ）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８５５Ｄ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール
実施例８５５Ｃ（４６４ｍｇ、０．７８２ｍｍｏｌ）をジオキサン（７．８ｍＬ）に溶解させ、５Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５４７μｌ、２．７４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流になるまで終夜加熱し、次いで水（５０ｍＬ）によって希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（約５ｍＬ）の添加によって酸性のｐＨに調整し、撹拌および超音波処理を用いてすべての固体材料を確実に溶解させた。混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（３×２０ｍＬ）によって洗浄し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）によって処理し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７６ (bs, １H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ - ７.０８ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５５ (bs, １H), ６.１６ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.６４ (t, J = ５.４ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.５０ - ３.４２ (m, ３H), ３.４１ - ３.３６ (m, １H), ２.８１ - ２.７０ (m, １H), ２.３８ - ２.３０ (m, １H), ２.２７ - ２.１０ (m, １H), ２.００ (dd, J = １３.５, １０.５ Hz, １H); MS (ESI+) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例８５６］
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン

［実施例８５６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル７−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−カルボキシレート
９−Ｂｏｃ−７−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−オン（５００ｍｇ、２．０７２ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（７４０ｍｇ、２．０７２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、溶液を−７８℃に冷やした。テトラヒドロフラン中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１．０Ｎ溶液（２．１ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を、約５分にわたって滴下した。混合物を１５分−７８℃において撹拌し、室温に温めた。反応物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）によってクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、酢酸エチル／ヘプタンで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２７４．１（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル７−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−カルボキシレート
実施例８５６Ａ（５７３ｍｇ、１．５３５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３９０ｍｇ、１．５３５ｍｍｏｌ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２と複合体化したＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）（５２．２ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（６２８ｍｇ、６．３９ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１２ｍｌ）中に合わせた。混合物を簡素に脱気し、次いで、還流になるまで１．５時間かけて加熱した。混合物を室温に冷却し、実施例８７Ｂ（６５０ｍｇ、１．２７９ｍｍｏｌ）、追加用のＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）（５２．２ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）および水（０．５ｍＬ）中の炭酸ナトリウムの溶液（７４５ｍｇ、７．０３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６５℃に終夜かけて加熱し、次いで室温に冷却し、水（２５ｍＬ）と酢酸エチル（３×２５ｍＬ）とに分配した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（Ｇｒａｃｅ １２ｇカラム、４０分にわたる０％から５０％までの酢酸エチル−ヘプタンによるグラジエント、３０ｍＬ／分）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６０６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５６Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル７−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−カルボキシレート
５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６８２μｌ、３．４１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（５５６３μｌ）中の実施例８５６Ｂ（６４８ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を還流になるまで終夜加熱し、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（３０ｍＬ）によって希釈し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）によって抽出した。抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ ４６６．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８５６Ｄ］
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン
実施例８５６Ｃ（４３５ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）およびジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（１．２ｍｌ、４．８０ｍｍｏｌ）に懸濁させた。すべての固体が溶解するまでメタノールを加え、反応物を室温において２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固すると固体が生じ、この固体をエーテルによって倍散すると、表題化合物の塩酸塩が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.６７ (s, １H), １０.２６ (d, J = １０.４ Hz, １H), ９.５６ (d, J = １０.３ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.４０ - ７.２１ (m, ４H), ６.６７ (d, J = ５.４ Hz, １H), ６.５１ (d, J = １.１ Hz, １H), ４.２４ (d, J = ４.８ Hz, １H), ４.０２ (t, J = １１.９ Hz, ２H), ３.９１ (d, J = １２.３ Hz, １H), ３.７１ - ３.６４ (m, １H), ３.５７ (s, ３H), ３.５３ - ３.４５ (m, １H), ３.０７ (dd, J = １８.３, ６.８ Hz, １H), ２.８５ (d, J = １８.３ Hz, １H); MS (ESI+) m/z ３６６.１ (M+H)⁺.

［実施例８５７］
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−（メチルスルホニル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン
実施例８５６（６５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍｌ）に溶解させた。トリエチルアミン（７５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を氷浴中で冷やした。メタンスルホニルクロリド（１７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を次いで加え、反応物を終夜撹拌し、室温にゆっくりと温めた。反応混合物を水（５ｍＬ）と酢酸エチル（３×５ｍＬ）とに分配した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（３０分にわたる０〜８％メタノール−ＣＨ_２Ｃｌ_２、４ｇカラム、１８ｍＬ／分）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８７ (s, １H), ８.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３１ - ７.１７ (m, ３H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.６０ (d, J = ５.５ Hz, １H), ６.３０ (s, １H), ４.３３ (d, J = ４.８ Hz, １H), ４.００ (d, J = ６.９ Hz, １H), ３.８７ (d, J = １１.０ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.７０ (d, J = ９.２ Hz, １H), ３.６８ - ３.６１ (m, ２H), ２.９８ (dd, J = １８.２, ７.２ Hz, １H), ２.９２ (s, ３H), ２.５８ (d, J = １８.２ Hz, １H); MS (ESI+) m/z ４４４.２ (M+H)⁺.

［実施例８５８］
エチル（｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔ−ブタノールの代用として用い、実施例８５６を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), １１.２６ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ７.２１ (ddd, J = ９.２, ６.６, ３.９ Hz, ２H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５３ (d, J = ５.６ Hz, １H), ６.２４ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.３７ (d, J = ４.８ Hz, １H), ４.００ (d, J = ７.１ Hz, １H), ３.８８ (dd, J = １４.１, ７.３ Hz, ２H), ３.８５ (d, J = １１.６ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ３.６９ (dd, J = １１.１, １.９ Hz, １H), ３.６６ - ３.６０ (m, ２H), ３.０２ (dd, J = １７.９, ７.２ Hz, １H), ２.５５ - ２.５１ (m, １H), ０.９０ (t, J = ７.１ Hz, ３H). MS (LCMS, APCI+) m/z ５１７.３ (M+H)⁺.

［実施例８５９］
２−｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例８５６（６５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（０．７５ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（７５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０１７ｍｌ、０．１５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７５℃において終夜加熱し、次いで水（１５ｍＬ）によって希釈し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（０〜６％メタノール−ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８２ (s, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３１ - ７.２２ (m, ２H), ７.２０ (dd, J = ９.０, ４.６ Hz, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.２５ (d, J = １.７ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ３.７３ - ３.６３ (m, ３H), ３.５３ (d, J = ９.６ Hz, １H), ３.２５ (s, ２H), ３.０３ (s, ３H), ２.９７ (d, J = ６.６ Hz, １H), ２.８１ (s, ３H), ２.７４ (dd, J = １８.２, ７.０ Hz, １H), ２.２８ (d, J = １８.２ Hz, １H); MS (ESI+) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、適当なアミンを実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、下記２つの実施例を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。

［実施例８６１］
エチル｛［４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１６ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.６２ - ２.６９ (m, ２H), ２.８２ (d, J = ４.６ Hz, ３H), ３.５０ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.９８ - ４.１３ (m, ４H), ６.５３ - ６.５８ (m, １H), ６.６７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.６２ - ７.７２ (m, ２H), ７.７９ (t, J = ７.７ Hz, １H), ８.２５ - ８.３７ (m, ２H), １１.３８ (bs, １H), １２.０２ - １２.０７ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０２.１ (M+H)⁺.

［実施例９０４］
エチル（｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝スルホニル）カルバメート
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.０１ (t, J = ７.０ Hz, ３H), １.６０ - １.７１ (m, １H), １.８６ - ２.１０ (m, ２H), ２.１１ - ２.２５ (m, １H), ３.０１ (dd, J = １７.０, ４.４ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.９３ - ４.０２ (m, ２H), ４.４０ (q, J = ５.４ Hz, ２H), ６.１９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６９ - ６.７５ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.２４ (m, ２H), ７.２７ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.２２ (bs, １H), １１.７７ - １１.８１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０１.１ (M+H)⁺.

［実施例８６２］
４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８３１を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６１ (td, J = ５.７, ２.８ Hz, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.６３ (s, ３H), ３.９１ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５０ - ６.５９ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１７ - ７.３１ (m, ２H), ７.３８ (ddd, J = １１.６, ７.６, ２.３ Hz, １H), ８.２５ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.９４ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例８６３］
４−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例８３１を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４４ (t, J = ５.２ Hz, ２H), ２.５９ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ３.４９ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.６２ (d, J = １.５ Hz, ３H), ４.００ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４８ (dt, J = ３２.２, ３.９ Hz, ２H), ７.０５ (d, J = ４.８ Hz, １H), ７.１７ - ７.３２ (m, ２H), ７.３７ (ddd, J = １１.６, ７.６, ２.３ Hz, １H), ８.２４ (s, １H), １１.８７ (d, J = ２.５ Hz, １H); MS (ESI⁺) m/z ３８１ (M+H)⁺.

［実施例８６４］
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート

［実施例８６４Ａ］
（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１Ｈ−ピロール−１，２（２Ｈ，５Ｈ）−ジカルボキシレート
ナトリウムヘキサメチルジシラジド（３１．７ｍｌ、３１．７ｍｍｏｌ、１Ｍテトラヒドロフラン）の−７８℃撹拌溶液に、約２５ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解した（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（７ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗によって滴下した。反応物を３０分−７８℃において撹拌し、テトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）として１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（１１．３１ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗によって加えた。反応混合物を−７８℃において約１時間撹拌し、室温に温めた。水およびジクロロメタンを加え、層どうしを分離し、水性層をジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機物を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（２２０ｇシリカゲル、３０ｍｉｎにわたる０〜７０％）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８６４Ｂ］
（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−１，２（２Ｈ，５Ｈ）−ジカルボキシレート
実施例８６４Ａ（７．２３ｇ、１９．２６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５．８７ｇ、２３．１２ｍｍｏｌ）およびオーブンによって乾燥させた酢酸カリウム（５．６７ｇ、５７．８ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（９６ｍｌ）中に合わせ、窒素によって１５分脱気した。ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロメタン付加物（０．９４４ｇ、１．１５６ｍｍｏｌ）を加え、フラスコを窒素によってフラッシングした。反応混合物を７０℃において終夜加熱し、冷却し、回転蒸発によって濃縮してシリカゲルに担持させ、ろ過し、ジエチルエーテルおよび少量の酢酸エチルによって洗浄した。ろ液を回転蒸発によって濃縮してシリカゲルに担持させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、３３０ｇ、０〜７５％Ｈ：ＥＡ）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８６４Ｃ］
（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−１，２（２Ｈ，５Ｈ）−ジカルボキシレート
実施例８７Ｂ（６７２ｍｇ、１．３２１ｍｍｏｌ）、実施例８６４Ｂ（７００ｍｇ、１．９８２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（４２０ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３９６４μｌ）、メタノール（１９８２μｌ）および水（６６１μｌ）中に合わせた。混合物を約５分脱気し、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロメタン付加物（６４．７ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５分脱気した。バイアルにフタをして、マイクロ波反応器（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内に８０℃において４０分入れておいた。水および酢酸エチルを加え、層どうしを分離した。有機物を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、８０ｇ、０〜７５％ヘプタン：酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８６４Ｄ］
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
実施例８６４Ｃ（４９１ｍｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）を、５０ｍｌ丸底フラスコ内でジオキサン（８０８０μｌ）と合わせた。水酸化ナトリウム水溶液（５Ｎ、１４５４μｌ、７．２７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃において３時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水を加え、ｐＨを６に調整した。水性層を酢酸エチルおよびジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機物を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮すると、表題化合物が得られた。

［実施例８６４Ｅ］
メチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレートジヒドロクロリド
実施例８６４Ｄ（１２４ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１１３９μｌ）およびメタノール（２２８μｌ）に溶解させた。ジオキサン中のＨＣｌ（４Ｎ，３４２μｌ、１．３６７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２時間撹拌した。溶媒を除去すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.９１ (s, １H), １１.４７ (dd, J = ２.６, １.５ Hz, １H), ９.８３ (d, J = ０.７ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.４３ - ７.１５ (m, ５H), ６.７４ (d, J = ２３.３ Hz, ２H), ５.４５ (s, １H), ３.８１ (d, J = ６.７ Hz, ３H), ３.７６ (s, ３H); MS (ESI+) m/z ３６８.１ (M+H)⁺.

［実施例８６５］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）プロパン−１，３−ジオン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）中の実施例７０５（ＨＣｌ塩、０．０５５ｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．０８１ｍｌ、０．７４０ｍｍｏｌ）の溶液を、アゼチジン−３−オールヒドロクロリド（０．０１６ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０３５ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（０．０１１ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）によって処理した。反応混合物を室温において１５時間撹拌し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.５６ - ２.７３ (m, ２H), ３.７１ - ３.９０ (m, ６H), ３.９９ - ４.０８ (m, １H), ４.１５ - ４.２７ (m, １H), ４.２７ - ４.４１ (m, ２H), ４.４１ - ４.５１ (m, １H), ４.５１ - ４.６７ (m, １H), ６.４８ - ６.６５ (m, ２H), ７.１７ - ７.３８ (m, ３H), ７.５１ (dd, J = ６.１, ３.２ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例８６６］
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル］メタノール

［実施例８６６Ａ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
実施例８６４Ｃ（１６９ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２７８１μｌ）を、乾燥した丸底フラスコ内で合わせた。反応混合物を０℃に冷却し、水素化アルミニウムリチウム（５８４μｌ、０．５８４ｍｍｏｌ、１Ｍテトラヒドロフラン）を滴下した。０℃にして５分後、水を慎重に加え、混合物をジクロロメタンによって希釈した。層どうしを分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、１２ｇシリカゲル、０〜７５％ヘプタン：酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８６６Ｂ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
実施例８６６Ａ（４００ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（６９０１μｌ）および５Ｎ水酸化ナトリウム（６９０μｌ、３．４５ｍｍｏｌ）中に取り込ませた。反応物を９０℃において３時間加熱した。反応物を冷却し、水および酢酸エチルによって希釈し、層どうしを分離した。水性層を酢酸エチルによって抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、４０ｇシリカゲル、０〜１００％ヘプタン：酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例８６６Ｃ］
（Ｓ）−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）メタノールジヒドロクロリド
実施例８６６Ｂ（３００ｍｇ、０．６８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０６８μｌ）中に取り込ませ、ジオキサン中のメタノール（７５８μｌ）および４Ｎ ＨＣｌ（１１９５μｌ、４．７８ｍｍｏｌ）を室温において加え、反応混合物を１２時間撹拌し、次いでろ過すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。

［実施例８６６Ｄ］
（Ｓ）−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）メタノール
実施例８６６Ｃ（５０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）ジメチルホルムアミド（１２１３μｌ）中に取り込ませ、０℃に窒素下で冷却した。トリエチルアミン（８５μｌ、０．６０６ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ジメチルホルムアミド溶液としてメタンスルホニルクロリド（８．５１μｌ、０．１０９ｍｍｏｌ）をシリンジによって加えた。反応混合物を１０分０℃において撹拌し、次いで室温に温め、水によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、１２ｇシリカゲル、０〜１００％ヘプタン：酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.０７ (d, J = １.６ Hz, １H), ８.２５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.１３ (m, ３H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５４ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.３１ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.９５ (t, J = ５.６ Hz, １H), ４.６７ - ４.４７ (m, ２H), ４.４７ - ４.２３ (m, １H), ３.８３ - ３.６６ (m, ４H), ３.５４ - ３.３９ (m, １H), ２.９５ (s, ３H); MS (ESI+) m/z ４１８.１ (M+H)⁺.

［実施例８６７］
エチル｛［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝カルバメート
実施例８６６Ｃ（１２５ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン中に取り込ませ、窒素下で０℃に冷却した。トリエチルアミン（２５４μｌ、１．８１９ｍｍｏｌ）を加え、次いで（（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−イル）スルホニル）（エトキシカルボニル）アミド（９１ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）を固体として、３分にわたって小分けにして加えた。反応物を６０分０℃において撹拌し、次いで室温に温めた。反応溶液を回転蒸発によって濃縮し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、１２ｇシリカゲル、０〜１００％ヘプタン：酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.０７ (d, J = ２.２ Hz, １H), １１.３７ (s, １H), ８.２５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ - ７.１６ (m, ３H), ７.０８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５２ (q, J = １.９ Hz, １H), ６.２９ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.９６ (s, １H), ４.８５ (tq, J = ５.４, ２.３ Hz, １H), ４.６９ (dt, J = １３.８, １.８ Hz, １H), ４.４５ (ddd, J = １３.７, ４.９, ２.１ Hz, １H), ４.０３ (qd, J = ７.１, １.３ Hz, ２H), ３.７５ (s, ４H), ３.４８ (t, J = ９.２ Hz, １H), １.２６ - １.０８ (m, ３H); MS (ESI+) ４９１ (M+H)+, ５１３ (M+Na)⁺.

［実施例８６８］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の実施例６６０Ｄ（０．０４７ｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．０５８ｍｌ、０．５２８ｍｍｏｌ）の溶液を、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（０．０１６ｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０３０ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−オールヒドロクロリド（０．０１４ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において１５時間撹拌した。混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.６１ - ２.７２ (m, ２H), ３.６１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７２ - ３.８５ (m, ４H), ３.９８ - ４.０８ (m, ２H), ４.１１ - ４.３０ (m, ４H), ４.５２ - ４.６６ (m, ２H), ６.４７ - ６.６１ (m, ２H), ７.１７ - ７.３４ (m, ３H), ７.４４ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０１.１ (M+H)⁺.

［実施例８６９］
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール
表題化合物を実施例８６６Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.６６ (s, １H), １０.４０ (dq, J = １２.０, ６.１, ５.２ Hz, １H), ９.５３ (q, J = ６.８ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.４１ - ７.１７ (m, ６H), ６.６０ - ６.５１ (m, ２H), ３.８５ - ３.３７ (m, ８H); MS (ESI+) m/z ２４０.１ (M+H)⁺.

［実施例８７０］
８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカ−７−エン−２，４−ジオン
エタノール（４．５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４．５ｍＬ）中の実施例２４１Ｂ（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２．５ｍＬ）中の炭酸アンモニウム（１１４ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（３１．８ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を周囲温度において１５分撹拌し、シアン化カリウム（２３．２３ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗製固体を水によって処理し、ろ過し、水によって洗浄した。逆相分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）１００Ａ ＡＸＩＡカラム）によって精製し、５〜１００％アセトニトリル／水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９８ (s, １H), １０.６７ (s, １H), ８.３３ (d, J = １.７ Hz, １H), ８.２２ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３５ - ７.２６ (m, １H), ７.２６ - ７.１８ (m, ２H), ７.１０ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.５４ - ６.４４ (m, １H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ２.７１ - ２.６０ (m, ２H), ２.５９ - ２.５２ (m, １H), ２.３４ - ２.２５ (m, １H), １.９５ - １.８４ (m, １H), １.８３ - １.７２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６.９ (M+H)⁺.

［実施例８７１］
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
ジオキサン（１ｍＬ）中の実施例８７０（１００ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）の溶液に、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．９８４ｍＬ、４．９２ｍｍｏｌ）を加えた。高圧容器にフタをして、混合物を１２０℃において終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、有機層をデカントし、水性層を、２回の小分けにしたジオキサン（０．５ｍＬ）によって洗浄した。有機物を濃縮し、０．１ｍＬのトリフルオロ酢を加えた。逆相分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）１００Ａ ＡＸＩＡカラム）によって精製し、５〜１００％アセトニトリル／水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９３ (s, １H), ８.４２ (s, ３H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３３ - ７.２６ (m, １H), ７.２６ - ７.１８ (m, ２H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５３ - ６.４３ (m, １H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ２.９３ - ２.８１ (m, １H), ２.７０ - ２.５７ (m, １H), ２.５４ - ２.４５ (m, ２H), ２.２３ - ２.１１ (m, １H), ２.１１ - １.９９ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.０ (M+H)⁺.

［実施例８７２］
２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８７２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロアセトキシ）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例７８７Ｂ（１８０ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）およびピリジン（５９．９μＬ、０．７４１ｍｍｏｌ）の溶液を、無水トリフルオロ酢酸（８４μＬ、０．５９２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を周囲温度において４５分撹拌し、３ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液によってクエンチした。混合物を１０ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、有機層をブライン（１×１０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、０〜７５％酢酸エチル／ヘキサン，リニアグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ７０４．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７２Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（０．５０ｍＬ）を、炭素に担持された湿潤状態の２０％水酸化パラジウム（２．４ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）と一緒にして、４ｍＬ加圧ビン内で実施例８７２Ａ（５．０ｍｇ、７．１１μｍｏｌ）に加えた。混合物を６０ｐｓｉの水素下で５０℃において１６時間撹拌した。混合物を珪藻土によってろ過し、ろ滓をメタノールによって洗浄した。ろ液を濃縮すると、粗製表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５９２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７２Ｃ］
２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジオキサン（１７．３ｍＬ）中の実施例８７２Ｂ（１２３０ｍｇ、２．０７９ｍｍｏｌ）の溶液に、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３．７４ｍＬ、１８．７１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃において３時間撹拌し、周囲温度に冷却した。混合物を濃縮し、固体をヘプタンによって洗浄し、高真空下で乾燥させた。固体を４ｍＬのジクロロメタンおよび４ｍＬのトリフルオロ酢酸中で周囲温度において３０分撹拌し、濃縮した。固体を溶解させ、１０Ｇ Ｂｏｎｄ−ｅｌｕｔ（登録商標）樹脂カートリッジ（ＳＣＸ、５０％ジクロロメタン／メタノール溶液によって予備洗浄済み）を通過させ、２Ｍアンモニアメタノールの溶液によって洗浄した。ろ液を濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.５９ (s, １H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３０ - ７.１３ (m, ３H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ５.９９ (s, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.６１ - ３.４０ (m, ４H), ２.５６ - ２.４５ (m, ２H), ２.３９ - ２.２７ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ３３８.０ (M+H)⁺.

［実施例８７３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例８７３Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例８５２Ｃを実施例８７Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５９４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例８７３Ａを実施例２３６Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｅにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７３Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７３Ｂを実施例２３６の代用として用いて、表題化合物を実施例２３６Ｆにおいて記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６０-２.７０(br, ２H), ３.３０ (dt, J = １０.５, ５.５ Hz, ２H), ３.６８ (s, ３H), ３.７８ (s, ５H), ６.０７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.３１ - ６.７３ (m, １H), ６.９４ - ７.５５ (m, ３H), ８.１７ (s, １H), ８.９５ (s, ２H), １１.８２ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５４ (M+H)⁺.

［実施例８７４］
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート

［実施例８７４Ａ］
４−クロロ−３−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１００ｍＬ３つ口丸底フラスコに、４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋ、４．００ｇ、１４．３６ｍｍｏｌ）を周囲温度において窒素下で装入した。固体を無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、溶液を−５℃に冷却した。この溶液に鉱物油中の固体状６０％ＮａＨ（０．８６２ｇ、２１．５５ｍｍｏｌ）を、温度が０℃以下に維持されるような速度で小分けにして加えた。この添加に約１０分をかけて、得られた混合物をさらに３０分−５℃において撹拌した。この後、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（３．０６ｍＬ、１７．２４ｍｍｏｌ）を１５分の期間にわたって滴下した。反応混合物を３０分−５℃において撹拌し、次いで周囲温度に温め、終夜撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液によってクエンチし、酢酸エチルによって希釈した。層どうしを分離し、有機層をブラインによって洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４によって乾燥させ、デカントし、濃縮した。残留物を、Ａｎａｌｏｇｉｘ ＳＦ４０〜１５０ｇシリカゲルカラムを用いてＡｎａｌｏｇｉｘ ＭＰＬＣにより精製し、ヘプタン中の３〜５％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４０９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７４Ｂ］
エチル４−クロロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
エタノール（５０ｍＬ）中の実施例８７４Ａ（５．１８ｇ、１２．６７ｍｍｏｌ）の溶液を、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．４６４ｇ、０．６３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．５３ｍＬ、２５．３ｍｍｏｌ）に２５０ｍＬ加圧ビン内で加えた。混合物を一酸化炭素（６０ｐｓｉ）によって加圧し、６０℃において２４時間加熱した。冷却後、固体材料をろ別し、ろ液を濃縮した。残留物を、Ｇｒａｃｅ／Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ １２０ｇシリカゲルカラムを用いてＡｎａｌｏｇｉｘ ＭＰＬＣにより精製し、ヘプタン中の１０〜４０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３５５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７４Ｃ］
エチル４−クロロ−２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例８７４Ｂ（０．８ｇ、２．２５４ｍｍｏｌ）の冷たい（−７８℃）溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液、２．２５ｍＬ、４．５１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃において１時間撹拌し、この後、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のＩ_２（１．１４ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を同じ温度において１時間撹拌し、反応物をＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３の１Ｍ溶液の添加によってクエンチした。酢酸エチルを次いで加え、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機層を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜３０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４８１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７４Ｄ］
エチル２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−クロロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
実施例８７４Ｃ（８００ｍｇ、１．６６４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（６６９ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４（１９２ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によってパージした。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）および飽和炭酸ナトリウム溶液（７．５ｍＬ）を加えた。混合物を窒素によって再度パージし、８５℃において８時間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の５〜３０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５３６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７４Ｅ］
エチル２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
実施例８７４Ｄ（０．７３ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（０．３４７ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（２６ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（０．８６７ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合物に懸濁させた。懸濁液を窒素によってパージし、６０℃において２．５時間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０〜６０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ６２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８７４Ｆ］
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（２４ｍＬ）中の実施例８７４Ｅ（６００ｍｇ、０．９５９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ（３７％、３．５ｍＬ）を加え、混合物を６０℃において終夜加熱した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離した。所望のフラクションを濃縮し、残留物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム溶液とに分配した。有機相を水によって洗浄し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.８４ (t, J=７.１７ Hz, ３ H), ２.２２ - ２.２８ (m, １ H), ２.３８ - ２.４３ (m, １ H), ２.８７ - ２.９０ (m, ２ H), ３.３７ - ３.４６ (m, ３ H), ３.５６ (s, ３ H), ３.７３ - ３.７９ (m, ２ H), ６.２３ (s, １ H), ６.９８ - ７.０４ (m, ２ H), ７.１０ - ７.１３ (m, １ H), ７.１８ - ７.２３ (m, １ H), ８.２６ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １２.１０ (br s, １H); MS (DCI/NH_３) m/z ３９６ (M+H)⁺.

［実施例８７５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８２５を実施例８７Ｄの代わりに用い、メタンスルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９５ (s, １H), ８.２３ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３５ - ７.１７ (m, ３H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５３ (d, J = ３.６ Hz, １H), ６.３０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.０４ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.６６ - ３.３４ (m, ５H), ２.８２ (s, ３H), ２.８１ - ２.７２ (m, ２H), ２.５６ (s, ２H), ２.１０ - ２.０７ (m, ２H), １.６５ (qd, J = １２.４, ４.３ Hz, ２H). MS (ESI+) m/e ５４９ (M+H)⁺.

［実施例８７６］
Ｎ−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］メタンスルホンアミド
実施例８４０を実施例８７Ｄの代わりに用い、メタンスルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９６ (s, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３５ - ７.１６ (m, ４H), ７.０８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５４ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ３.９９ (d, J = ３.５ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.５１ - ３.２６ (m, ６H), ２.９５ (s, ３H), ２.６０ (s, ２H). MS (ESI+) m/e ５０９ (M+H)⁺.

［実施例８７７］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール
メタンスルホニルクロリド（１６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７０ｍＬ）中の実施例８５５（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７２ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の０℃溶液に加え、得られた混合物を終夜撹拌し、室温にゆっくりと温めた。混合物を次いで水（５ｍＬ）と酢酸エチル（４×５ｍＬ）とに分配し、抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュ（４０ｍｉｎにわたる０〜６％メタノール−ＣＨ_２Ｃｌ_２、４ｇ Ｇｒａｃｅカラム、１５ｍＬ／ｍｉｎ）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８７ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ７.２５ - ７.１８ (m, ２H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５０ (s, １H), ６.２５ (d, J = １.７ Hz, １H), ５.００ (t, J = ５.５ Hz, １H), ４.２１ - ４.０９ (m, ２H), ３.８４ (d, J = １６.６ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.５３ - ３.４５ (m, １H), ３.４３ - ３.３７ (m, １H), ２.９９ (s, ３H), ２.６６ - ２.５４ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ４３２.１ (M+H)⁺.

［実施例８７８］
エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
（（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−イル）スルホニル）（エトキシカルボニル）アミド（３８．７ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７０ｍＬ）中の実施例８５５（５０ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７１．６ｍｇ、０．７０７ｍｍｏｌ）の０℃撹拌溶液に加えた。混合物を０℃において１時間撹拌し、次いで室温に温め、２４時間撹拌した。混合物を水（５ｍＬ）によって希釈し、酢酸エチル（３×５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（３０ｍｉｎにわたる０〜７％メタノール−ＣＨ_２Ｃｌ_２、４ｇ Ｇｒａｃｅカラム、１５ｍＬ／ｍｉｎ）によって精製し、続いて、エーテルによって倍散すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８５ (s, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ７.２４ - ７.１６ (m, ２H), ７.０３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４８ (s, １H), ６.２５ (d, J = １.８ Hz, １H), ４.２５ (d, J = １８.４ Hz, １H), ４.１１ - ３.９４ (m, ３H), ３.９０ (d, J = １７.１ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.４８ - ３.３５ (m, ２H), ２.６５ (d, J = １７.０ Hz, １H), ２.５８ - ２.４８ (m, １H), １.０８ (t, J = ７.１ Hz, ３H); MS (ESI+) m/z ５０５.１ (M+H)⁺.

［実施例８７９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５μｌ、０．１４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７０ｍＬ）中の実施例８５５（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７２ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下し、混合物を７０℃に３時間かけて温めた。混合物を水（５ｍＬ）およびによって希釈し、酢酸エチル（３×５ｍＬ）によって抽出した。抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（３０分にわたる０〜７％メタノール−ジクロロメタン、４ｇ Ｇｒａｃｅカラム、１５ｍＬ／ｍｉｎ）精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７７ (s, １H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１４ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４６ (s, １H), ６.１８ (d, J = １.７ Hz, １H), ４.６１ (t, J = ５.４ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.６０ - ３.３７ (m, ６H), ３.０２ (s, ３H), ２.９７ - ２.８９ (m, １H), ２.８１ (s, ３H), ２.４９ - ２.３４ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ４３９.０ (M+H)⁺.

［実施例８８０］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８４５（０．０５９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０２２ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１４８ｍＬ、０．８５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃において２時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６０ - ２.８４ (m, １ H) ２.８８ (s, ４ H) ２.８９ (s, ２ H) ２.９１ (s, ２ H) ２.９８ - ３.４７ (m, ３ H) ３.６０ - ３.６９ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.７８ - ４.３７ (m, ３ H) ６.２５ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３２ (d, J=３３.５７ Hz, １ H) ７.０９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３５ (m, ３ H) ８.２５ (dd, J=５.０４, ２.９０ Hz, １ H) １２.１２ (d, J=９.１６ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３５ (M+H)⁺.

［実施例８８１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２６２Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５６-２.６６ (m, １ H) ２.８７ (s, ３ H) ２.９０ - ３.１２ (m, ３ H) ３.１２-３.２３ (m, １ H) ３.３４ - ３.４８ (m, ２ H) ３.５５ - ３.６７ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２３ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３３ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.１０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １２.０５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２８ (M+H)⁺.

［実施例８８２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
実施例８４６（６ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）に、ＣＨ_２Ｃｌ_２／トリフルオロ酢酸（２／１、０．４ｍＬ）を加えた。混合物を室温において１時間撹拌し、真空内で濃縮すると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.９６ (s, ３ H) ３.１７ (s, ３ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.３５ - ４.５８ (m, ２ H) ５.６７ (s, １ H) ６.５５ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.６８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.１２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３６ (m, ３ H) ８.３０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.１２ (s, １ H) １０.３２ (s, １ H) １２.１６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３８１ (M+H)⁺.

［実施例８８３］
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例５２３Ｂ（０．１０６ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ、０．１２３ｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６５ｍＬ、１．１８３ｍｍｏｌ）およびジメチルアミンヒドロクロリド（０．０３５ｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間撹拌した。反応混合物を水によって処理し、１５分撹拌した。形成された固体をろ過し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇカラムにより精製し、ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＣＨ_３ＯＨ／ＮＨ_４ＯＨ（１８：１：０．１から１２：１：０．１）で溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.５９ - １.７５ (m, ２H), １.８８ - ２.０１ (m, ２H), ２.０８ - ２.１８ (m, ２H), ２.３６ - ２.４７ (m, １H), ２.５９ (bs, ２H), ２.８４ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.９３ (s, ３H), ２.９８ - ３.０６ (m, ２H), ３.０９ (s, ３H), ３.２１ (s, １H), ３.３７-３.３８ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ４.５６, (bs, １H), ６.２６ (s, １H), ６.３７ - ６.４３ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２０ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９２.２ (M+H)⁺.

［実施例８８４］
Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン

［実施例８８４Ａ］
実施例２１９Ａを実施例７０３Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）：３６９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８８４Ｂ］
４−（４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エノン
実施例２４１Ａを実施例８８４Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３２５．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８８４Ｃ］
Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン
実施例２４１Ｂを実施例８８４Ｂによって置きかえ、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエートヒドロクロリドをｔｅｒｔ−ブチル２−アミノアセテートによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.４５ (s, １ H) ９.４６ (d, J=３９.０６ Hz, ２ H) ８.３３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.５４ - ７.６６ (m, １ H) ７.４８ (t, J=７.０２ Hz, １ H) ７.３６ - ７.４５ (m, １ H) ７.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.５２ - ６.６１ (m, １ H) ６.４６ (s, １ H) ３.８７ - ４.０４ (m, ２ H) ３.２６ - ３.４５ (m, １ H) ２.６０ - ２.８０ (m, ２ H) ２.３７ - ２.４８ (m, ２ H) ２.２７ (d, J=１０.０７ Hz, １ H) １.６９ - １.９０ (m, １ H). MS(ESI): ３８４.１ (M+H)⁺.

［実施例８８５］
１−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン

［実施例８８５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）スルホニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−（クロロスルホニル）アゼチジン−１−カルボキシレートを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。

［実施例８８５Ｂ］
２−（１−（アゼチジン−３−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８８５Ａを実施例７９５Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９５Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ ４４３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８８５Ｃ］
１−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン
実施例８８５Ｂを実施例１０Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９９ (s, １H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.１２ (m, ３H), ７.１２ - ７.０５ (m, １H), ６.５２ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ４.４３ - ４.２６ (m, ２H), ４.１６ - ４.０６ (m, １H), ４.０４ - ３.８４ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.４８ (t, J = ６.０ Hz, ２H), ２.５８ (s, ２H), １.７７ (s, ３H). MS (ESI+) m/e ４８５ (M+H)⁺.

［実施例８８６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８８５Ｂを実施例８７Ｄの代わりに用い、メタンスルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.０２ (s, １H), ８.２４ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３５ - ７.１７ (m, ３H), ７.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５２ (d, J = ３.７ Hz, １H), ６.３１ (s, １H), ４.５１ - ４.４２ (m, １H), ４.２１ - ４.１１ (m, ４H), ４.０１ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.４８ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ３.０７ (s, ３H), ２.５７ (s, ２H). MS (ESI+) m/e ５２１ (M+H)⁺.

［実施例８８７］
エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
塩化メチレン（１５ｍＬ）中の実施例８７４Ｆ（２６５．２ｍｇ、０．６７１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．３７４ｍＬ、２．６８ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１１５ｍｇ、１．００６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ０.８２ (t, J=７.０２ Hz, ３ H), ２.５４ - ２.６４ (m, ２ H), ２.９７ (s, ３ H), ３.３７ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.４４ - ３.４８ (m, １ H), ３.５６ (s, ３ H), ３.７６ - ３.８２ (m, １ H), ３.８７ - ３.９１ (m, ２ H), ６.２２ (s, １ H), ７.０１ - ７.０５ (m, ２ H), ７.１３ (dd, J=９.００, ３.２０ Hz, １ H), ７.１９ - ７.２４ (m, １ H), ８.３０ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １２.３１ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４７４ (M+H)⁺.

［実施例８８８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例７３３Ｃ）の混合物を、ＨＰＬＣ（Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム；０．１％トリフルオロ酢酸および水含有のアセトニトリルのグラジエント、１０〜９５％）によって分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６２ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ２.７１ - ２.９２ (m, ２H), ３.１７ (dq, J = １５.３, ４.８ Hz, ４H), ３.６４ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.３７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６７ (t, J = ６.４ Hz, １H), ７.０６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１６ - ７.２４ (m, ２H), ７.２７ - ７.３４ (m, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ８.８４ (br s, ２H), １１.８７ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３３６ (M+H)⁺.

［実施例８８９］
３−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン
テトラヒドロフラン（１．２ｍＬ）中の実施例１０１（遊離塩基、０．０４８ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）、ポリマー結合状トリフェニルホスフィン（１．８ｍｍｏｌ／ｇ、０．０７６ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）およびイミダゾリジン−２，４−ジオン（０．０１４ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、０．３ｍＬのテトラヒドロフラン中のジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．０２７ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液を３分にわたって滴下することによって、処理した。反応混合物を室温において１６時間撹拌した。追加用のポリマー結合状トリフェニルホスフィン（１．８ｍｍｏｌ／ｇ、０．０３１ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．０１１ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温において１４時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から８％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４４ - ２.５１ (m, １H), ２.５６ - ２.６５ (m, １H), ３.６０ - ３.８０ (m, ５H), ３.９９ (s, ２H), ４.０７ - ４.１８ (m, １H), ４.２４ - ４.３８ (m, ３H), ６.２７ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.４８ - ６.５７ (m, １H), ７.０４ (d, J = ５.０, １.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.１０ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０, １.３ Hz, １H), １１.８２ - １１.９４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.１ (M+H)⁺.

［実施例８９０］
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトニトリル
シアノメタンスルホニルクロリドを実施例６６１Ａにおける（メチルスルホニル）メタンスルホニルクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６６１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６１ - ２.７１ (m, ２H), ３.５０ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０７ - ４.１３ (m, ２H), ４.９４ (s, ２H), ６.３１ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５１ - ６.５７ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３４ (m, ３H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９８ (d, J = ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２７.１ (M+H)⁺.

［実施例８９１］
プロパン−２−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
イソプロパノールを実施例２１８Ａにおけるエタノールの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.１６ (d, J=６.４１ Hz, ６ H), ２.５６ - ２.６０ (m, ２ H), ３.４７ (t, J=５.８０ Hz, ２ H), ３.７３ (s, ３ H), ４.０２ (d, J=２.４４ Hz, ２ H), ４.７６ - ４.８２ (m, １ H), ６.２６ (d, J=１.８３ Hz, １ H), ６.５１ (s, １ H), ７.０４ (d, J=５.１９ Hz, １ H), ７.１７ - ７.３０ (m, ３ H), ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.２７ (s, １ H), １１.８５ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４８９ (M+H)⁺.

［実施例８９２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７２を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.４１ - ２.４９ (m, ２ H) ２.５４ - ２.６３ (m, ２ H) ２.９６ (s, ３ H) ３.４６ - ３.６０ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８１ (s, ２ H) ３.９８ (s, ２ H) ６.１６ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ７.１６ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.１９ - ７.２６ (m, ２ H) ７.２７ - ７.３５ (m, １ H) ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １２.０２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例８９３］
エチル（｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例２３６Ｆを実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１４ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.６７ (s, ２H), ３.２３ (s, １H), ３.４５ (q, J = ７.９, ７.０ Hz, ２H), ３.７６ (d, J = １.５ Hz, ３H), ３.９３ - ４.１４ (m, ３H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４７ - ６.８０ (m, １H), ７.１１ - ７.６２ (m, ３H), ８.６２ (s, １H), １１.３８ (s, １H), １２.５３ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５００ (M+H)⁺.

［実施例８９４］
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド
実施例７９５Ｄを実施例８７Ｄの代わりに用い、メタンスルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.０４ (s, １H), ８.２４ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３８ - ７.１５ (m, ４H), ７.０６ (t, J = ５.８ Hz, １H), ６.５５ (d, J = ３.９ Hz, １H), ６.３８ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.０５ (t, J = ６.０ Hz, ２H), ３.９２ (m, ２H), ３.３７ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１７ (q, J = ５.９ Hz, ２H), ２.９４ (s, ３H), ２.６７ (s, ３H), ２.６７ - ２.６３ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ５０９ (M+H)⁺.

［実施例８９５］
２−｛４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェノキシ｝エタンアミン
この化合物の合成は、実施例７９５Ｄにおいて記述されている。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.０９ (s, １H), ９.０３ (s, １H), ８.２７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.８９ (s, ２H), ７.３５ - ７.２６ (m, ３H), ７.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５３ (s, １H), ６.５５ (s, １H), ４.１６ (t, J = ５.４ Hz, ２H), ３.８４ (d, J = ５.３ Hz, ２H), ３.３７ - ３.２８ (m, ２H), ３.１０ - ３.０３ (m, ２H), ２.７６ - ２.６２ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ３５３ (M+H)⁺.

［実施例８９７］
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート

［実施例８９７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリンヒドロクロリド（３００ｍｇ、１．２４７ｍｍｏｌ）、実施例６７３Ａ（８６７ｍｇ、１．４９７ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（８８ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）の混合物を、７：３：２ジメトキシエタン／水／エタノール（１２ｍＬ）の混合物に懸濁させた。２．１８ｍＬの２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液を次いで加えた。懸濁液を室温において数秒撹拌し、マイクロ波反応器（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内で１５０℃において３０分撹拌した。混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１５〜７０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５７７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８９７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（２４ｍＬ）中の実施例８９７Ａ（１．２ｇ、２．０８１ｍｍｏｌ）の溶液に、
８ｍＬの水中のＮａＯＨ（水中の５０％溶液、０．８３２ｇ、１０．４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜９０℃にしておいた。冷却後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を水によって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の５０〜８０％酢酸エチル）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４２ (s, ９ H), ２.４５ (s, ２ H), ２.６５ (d, J=４.８８ Hz, ３ H), ３.５１ (t, J=５.４９ Hz, ２ H), ４.０４ (s, ２ H), ４.５８ (q, J=４.８８ Hz, １ H), ６.２０ (s, １ H), ６.４９ (s, １ H), ６.６６ (dd, J=９.００, ４.７３ Hz, １ H), ６.９６ (dd, J=９.１６, ３.０５ Hz, １ H), ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.０９ - ７.１３ (m, １ H), ８.２３ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.９０ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例８９８］
４−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン
塩化メチレン（５ｍＬ）中の実施例８９７Ｂ（５０ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。溶液を室温において３０分撹拌し、濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.６５ (s, ３ H), ２.６７ - ２.７２ (m, ２ H), ３.２９ - ３.３５ (m, ２ H), ３.８３ (s, ２ H), ６.３２ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ６.５０ (s, １ H), ６.６９ (dd, J=９.１６, ４.８８ Hz, １ H), ６.９８ (dd, J=９.１６, ３.０５ Hz, １ H), ７.０８ - ７.１６ (m, ２ H), ８.３０ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ８.９１ (s, １ H), １２.１５ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ３２３ (M+H)⁺.

［実施例８９９］
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド

［実施例８９９Ａ］
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボン酸
１０ｍＬのジオキサン中の実施例８７１（６５７ｍｇ、１．７２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ジカルボネート（８００μＬ、３．４４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を周囲温度において２時間加熱した。混合物を８０ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、１Ｍリン酸水溶液（８０ｍＬ）およびブライン（６０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン次いで１０％２：１メタノール：酢酸エチル中の水）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例８９９Ｂ］
１−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０３２μＬ）中の実施例８９９Ａ（２９２ｍｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１３９ｍｇ、０．９１０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１５９μＬ、０．９１０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン中の２Ｍジメチルアミン（６０６μＬ、１．２１３ｍｍｏｌ）の混合物に、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１７４ｍｇ、０．９１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を周囲温度において２時間撹拌した。混合物を５０ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、水（４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン次いで１０％２：１メタノール：酢酸エチル中の水）によって精製した。酢酸エチル（２ｍＬ）中の生成物の溶液に、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素（４ｍＬ）を加え、混合物を４５℃において２時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、生成物を濃縮すると、表題化合物がビス塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.７３ (s, １H), ８.３７ (s, ３H), ８.２９ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.４２ - ７.１９ (m, ４H), ６.７１ - ６.６２ (m, １H), ６.４８ (d, J = １.９ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.１８ - ２.９４ (m, ７H), ２.７９ - ２.６５ (m, １H), ２.６５ - ２.４３ (m, ２H), ２.４０ - ２.２６ (m, １H), ２.１５ - ２.０４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９.２ (M+H)⁺.

［実施例９００］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
表題化合物を実施例２４８Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８５ - ２.９３ (m, ２H), ３.３９ (dt, J = ９.４, ４.６ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９１ (d, J = ４.５ Hz, ２H), ６.６５ - ６.７２ (m, １H), ７.１０ - ７.２４ (m, ３H), ７.３１ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.４３ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ３４９ (M+H)⁺.

［実施例９０１］
１−（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノイル）プロリンアミド
ピロリジン−２−カルボキサミドヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ８.２８ (d, J = ６.０ Hz, １H), ７.５２ - ７.４５ (m, １H), ７.３５ - ７.２４ (m, ２H), ７.２６ - ７.１９ (m, １H), ６.６１ - ６.５６ (m, １H), ６.５６ - ６.４８ (m, １H), ４.５２ - ４.４１ (m, １H), ４.３６ - ４.２９ (m, ２H), ３.９４ - ３.７８ (m, ４H), ３.８０ - ３.４７ (m, ４H), ２.７２ - ２.５８ (m, ２H), ２.３２ - １.８８ (m, ４H). MS (ESI⁺) m/z ５０６.２ (M+H)⁺.

［実施例９０２］
Ｎ−エトキシ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
実施例２１９Ｃを実施例３６５の代用として用い、Ｏ−エチルヒドロキシルアミンを２−ヒドロキシ酢酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (t, J = ７.０ Hz, ３H), １.５８ - １.７３ (m, １H), １.８８ (dq, J = ９.７, ３.１ Hz, １H), ２.２０ - ２.４１ (m, ４H), ２.５５ (dd, J = １６.５, ４.７ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.８１ (q, J = ７.０ Hz, ２H), ６.２５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４４ - ６.６６ (m, １H), ７.１０ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１４ - ７.４１ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例９０３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
ポリリン酸（１００ｍｇ）中の実施例９００（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の混合物を、１１０℃において終夜撹拌した。反応混合物を、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７６ (d, J = ３２.９ Hz, ２H), ３.３０ (d, J = ６.５ Hz, ２H), ３.５９ (s, ３H), ３.８０ (d, J = ６.３ Hz, ２H), ６.３４ (s, １H), ６.８２ (d, J = ２.６ Hz, １H), ６.９２ - ７.０８ (m, ３H), ７.１７ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６７ (M+H)⁺.

［実施例９０５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド

［実施例９０５Ａ］
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−オキソシクロヘキサン−１−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１．０６ｇ、７．７ｍｍｏｌ）の溶液に、４−オキソシクロヘキサン−１−スルホニルクロリド（１．０２ｇ、５．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において３時間撹拌した。反応の完了後、反応物を水と酢酸エチルとに分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２９８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９０５Ｂ］
４−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）スルファモイル）シクロヘキサ−１−エン−１−イルトリフルオロメタンスルホネート
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中のＮ−（４−メトキシベンジル）−４−オキソシクロヘキサン−１−スルホンアミド（０．５ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃においてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（３．３６ｍＬ、テトラヒドロフラン中の１Ｍ当たり３．３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をこの温度において３０分撹拌し、次いで、０．５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例９０５Ａ（０．９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を反応物に加えた。反応物を室温まで徐々に加温した。反応の完了後、反応物を水と酢酸エチルとに分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチル（２０％）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９０５Ｃ］
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド
実施例９０５Ｂを実施例２２３Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２３Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣ／ＭＳｍ／ｚ ４０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９０５Ｄ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド
実施例９０５Ｃ（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｃ−実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６５ (dt, J = １２.１, ６.２ Hz, １H), ２.１７ - ２.２６ (m, １H), ２.２７ - ２.４６ (m, ３H), ２.６４ (dd, J = １６.９, ５.３ Hz, １H), ３.０４ - ３.１５ (m, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ４.１３ (d, J = ６.２ Hz, ２H), ６.２０ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５０ (dt, J = ４.７, ２.４ Hz, １H), ６.８８ - ６.９２ (m, ２H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１６ - ７.２４ (m, ２H), ７.２７ (dq, J = ８.１, ３.０ Hz, ２H), ７.６５ (t, J = ６.２ Hz, １H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２２ (M+H)⁺.

［実施例９０６］
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボキシレート
実施例８７Ｄ（１０６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−フルオロニコチン酸メチルエステル（５２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシドに溶解させ、９０℃において１８時間加熱した。室温に冷却した後、反応物をろ過し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６２ (m, ２H), ３.６０ (t, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８５ (s, ３H), ４.０１ (m, ２H), ６.３０ (br s, １H), ６.５７ (m, １H), ６.８３ (m, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２６ (m, ３H), ７.９５ (dd, １H), ８.２２ (br d, １H), ８.３０ (dd, １H), １１.９４ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４５９.１ (M+H)⁺.

実施例２４７Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、適当なアミンをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、下記化合物（実施例１３１６を最後としている）を本質的に実施例２３８において記述されたようにして調製した。生成物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水または０．１％トリフルオロ酢酸／水のいずれかの中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させた。この結果、一部の例は、トリフルオロ酢酸塩として単離した。

［実施例９０７］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ８.３１ (d, J = ５.９ Hz, １H), ７.５０ (d, J = ５.９ Hz, １H), ７.３２ - ７.１９ (m, ３H), ６.４７ - ６.４１ (m, １H), ４.５１ - ４.４３ (m, １H), ４.２８ - ４.１７ (m, ２H), ３.８８ - ３.７１ (m, ５H), ３.６７ - ３.４５ (m, ３H), ３.３５ - ３.２０ (m, ２H), ２.４６ - １.８９ (m, ８H). MS (ESI⁺) m/z ４８０.２ (M+H)⁺.

［実施例１０１４］
１−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.８２ - １.９４ (m, ２H), ２.０１ - ２.１０ (m, ２H), ２.３０ - ２.４２ (m, ２H), ２.７５ - ２.８７ (m, １H), ３.０６ - ３.１５ (m, ２H), ３.４４ - ３.６６ (m, ３H), ３.７３ - ３.８４ (m, ４H), ４.０４ - ４.１１ (m, １H), ４.１１ - ４.１８ (m, １H), ４.５８ (s, ２H), ６.０６ (s, １H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１１ - ７.２０ (m, ３H), ８.１０ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６９.２ (M+H)⁺. ２８０６.

［実施例１１４０］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.７９ - １.９５ (m, ２H), ２.００ - ２.０９ (m, ２H), ２.２５ - ２.３６ (m, ２H), ２.７４ - ２.８５ (m, １H), ２.９１ - ３.１６ (m, ５H), ３.２８ - ３.４３ (m, ５H), ３.４８ - ３.６０ (m, ３H), ３.６１ - ３.６７ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.０５ (s, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１１ - ７.２１ (m, ３H), ８.１０ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５５.２ (M+H)⁺.

［実施例１３１４］
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.０３ - ２.２９ (m, ３H), ２.３４ - ２.４６ (m, ２H), ２.５０ - ２.６３ (m, １H), ３.０４ (dd, J = １３.６, ６.５ Hz, １H), ３.１２ - ３.３７ (m, ５H), ３.４８ (dd, J = １３.５, ７.７ Hz, １H), ３.６０ - ３.８５ (m, ５H), ３.９２ - ４.０９ (m, ２H), ４.５６ - ４.７１ (m, １H), ６.４３ (s, １H), ７.１７ - ７.３５ (m, ３H), ７.４９ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０１.２ (M+H)⁺.

［実施例１３１６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.９５ - ２.３１ (m, ２H), ２.３１ - ２.４５ (m, ２H), ３.０１ (s, ３H), ３.２０ - ３.３６ (m, ２H), ３.６２ - ３.８６ (m, ５H), ４.０２ - ４.１９ (m, ２H), ４.２６ - ４.４６ (m, ３H), ４.４６ - ４.６４ (m, ２H), ４.８１ - ４.９１ (m, １H), ６.５０ (brs, １H), ７.１８ - ７.４２ (m, ３H), ７.５８ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０１.２ (M+H)⁺.

［実施例９０８］
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート
ジクロロメタン（３ｍｌ）およびメタノール（３ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．１５ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２１ｍｌ、０．８７１ｍｍｏｌ）の混合物を、（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（０．１０６ｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１３０ｍｌ、２．２７１ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、０．６０８ｇ、１．５１４ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において３０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン中の３５ｍＬの５０％メタノールによって希釈し、ろ過した。ろ液を濃縮した。残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から８％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３７ (s, ９H), １.６７ - １.８２ (m, １H), ２.４４ - ２.７７ (m, ６H), ３.０５ - ３.２９ (m, ３H), ３.６５ (s, ３H), ３.６７ - ３.８１ (m, ４H), ４.２１ (t, J = ８.４ Hz, １H), ６.１８ (s, １H), ６.３８ - ６.４６ (m, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ - ７.３０ (m, ３H), ８.１６ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.４０ - １１.４７ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５５１.０ (M+H)⁺.

［実施例９０９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボン酸
実施例９０６（２３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム溶液（０．２５ｍＬ、１Ｍ）を、ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に溶解させ、混合物を１００℃に６日間かけて加熱した。反応物を室温に冷却し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６４ (m, ２H), ３.６３ (t, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.０２ (m, ２H), ６.３０ (br s, １H), ６.５９ (m, １H), ６.８４ (dd, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２６ (m, ３H), ７.９８ (dd, １H), ８.２２ (br s, １H), ８.２７ (dd, １H), １１.９４ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４４５.０ (M+H)⁺.

［実施例９１０］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド

［実施例９１０Ａ］
３−エトキシ−４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
実施例８７Ｄ（１．０２ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、３，４−ジエトキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン（１．３１ｇ、７．７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１７．９ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、７０℃において２４時間加熱した。室温に冷却し、濃縮した後、混合物を水と酢酸エチルとに分配した。層どうしを分離し、水性相を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると表題化合物が発生し、この表題化合物を精製なしで使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４４８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９１０Ｂ］
３−アミノ−４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
実施例９１０Ａ（０．９７６ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびメタノール中のアンモニア（５ｍＬ、７Ｍ）を、５０℃において１８時間加熱した。反応物を室温に冷却し、濃縮すると表題化合物が発生し、この表題化合物を精製なしで使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４１９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９１０Ｃ］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド
実施例９１０Ｂ（５９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を、ピリジン（２ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１００℃に２４時間かけて加熱し、次いで水酸化ナトリウム溶液（２ｍＬ、１Ｍ）を加え、加熱を２時間継続した。反応物を室温に冷却し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを含んでいるＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.１７ (s, ３H), ２.７１ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９５ (m, ２H), ４.５０ (m, ２H), ６.３２ (br s, １H), ６.５１ (m, １H), ７.０５ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.２４ (d, １H), １１.６２ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４６１.２ (M+H)⁺.

［実施例９１１］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）メタンスルホンアミド
実施例９１０Ａ（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、メタンスルホンアミド（３６ｍｇ、４．２３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１１５ｍｇ、９．３ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）に溶解させ、９０℃において２４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５４ (s, ３H), ２.６２ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９８ (m, ２H), ４.５１ (m, ２H), ６.３１ (br s, １H), ６.５４ (m, １H), ７.０６ (d, １H), ７.２６ (m, ３H), ８.２２ (br d, １H), １１.６１ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４９７.１ (M+H)⁺.

［実施例９１２］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−ヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を、実施例９１１からの副生成物として単離した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６６ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９５ (m, ２H), ４.４７ (m, ２H), ６.３３ (br s, １H), ６.５５ (m, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.２４ (d, １H), １１.６６ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４１９.７ (M+H)⁺.

［実施例９１３］
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｌ−プロリネート
ジクロロメタン（２．８９ｍｌ）中の実施例９０８（０．１４３ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．５００ｍｌ、６．４９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温において２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、１ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の２Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）によって処理した。得られた懸濁液を３０分撹拌し、エーテル（１０ｍＬ）によって処理し、ろ過した。固体をエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.５９ - ２.７２ (m, １H), ２.９６ - ３.１５ (m, ３H), ３.５７ - ３.７９ (m, ２H), ３.８３ (s, ３H), ３.８７ - ３.９６ (m, ４H), ３.９６ - ４.０５ (m, １H), ４.１６ - ４.２３ (m, ２H), ４.２８ - ４.４５ (m, １H), ４.６４ - ４.７４ (m, １H), ６.５６ - ６.６３ (m, １H), ６.７８ (s, １H), ７.２１ - ７.３８ (m, ３H), ７.６２ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３８ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１.０ (M+H)⁺.

［実施例９１４］
メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリネート
実施例９１３を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０°C) δ １１.４３ (bs, １H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２４ - ７.１２ (m, ３H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４５ - ６.３９ (m, １H), ６.２０ - ６.１６ (m, １H), ４.４７ - ４.３３ (m, １H), ３.７８ - ３.７０ (m, ４H), ３.７０ - ３.６４ (m, ３H), ３.３１ - ３.１４ (m, ３H), ３.１０ - ２.９５ (m, ４H), ２.７９ - ２.５４ (m, ３H), ２.５２ - ２.４１ (m, ２H), １.９４ - １.８２ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２９.１ (M+H)⁺.

［実施例９１５］
エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート

［実施例９１５Ａ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ピロリジン−１，３−ジカルボキシレート
１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−オキソピロリジン−１，３−ジカルボキシレートを（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９０８において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９１５Ｂ］
エチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート
実施例９１５Ａを実施例９０８の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９１３において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６５．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９１５Ｃ］
エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート
実施例９１５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０℃) δ １１.４３ (brs, １H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２７ - ７.１３ (m, ３H), ６.９９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４５ - ６.３６ (m, １H), ６.１８ (m, １H), ４.１６ - ４.０４ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ３.６１ - ３.１４ (m, ８H), ２.９７ - ２.８７ (m, ４H), ２.６０ - ２.５０ (m, １H), ２.４９ - ２.３７ (m, ２H), １.１９ (t, J = ７.１ Hz, ３H). MS (ESI⁺) m/z ５４３.１ (M+H)⁺.

［実施例９１６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例９００を実施例３６５の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例４１７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６９ (d, J = ２９.８ Hz, ２H), ３.６１ (q, J = ７.９, ５.８ Hz, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.９０ (m, １H), ４.１２ (d, J = ７.７ Hz, １H), ４.１６ - ４.２４ (m, ３H), ６.６８ (d, J = ８.０ Hz, １H), ７.１３ (dd, J = ８.４, ４.６ Hz, ２H), ７.１８ (dd, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ７.３０ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.３９ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例９１７］
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例９００を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.９３ (t, J = １１.４ Hz, １H), ３.１７ (d, J = ４.１ Hz, １H), ３.２８ - ３.４０ (m, ３H), ３.４６ (dd, J = １１.０, ４.８ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.７７ (m, １H), ４.００ (m, ２H), ４.１５ (m, ２H), ６.６５ (dt, J = ３.９, ２.１ Hz, １H), ７.０７ - ７.２６ (m, ３H), ７.３１ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.４４ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例９１８］
エチル（｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例９００を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１８ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.７５ (tt, J = ４.４, ２.４ Hz, ２H), ３.５２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.０７ - ４.１３ (m, ４H), ６.６８ (dt, J = ３.６, ２.１ Hz, １H), ７.１３ (dd, J = ９.８, ４.６ Hz, ２H), ７.１８ (dd, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ７.３０ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.４０ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ５００ (M+H)⁺.

［実施例９１９］
２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例９０３を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８３ (m, ２H), ３.１３ (t, J = １１.８ Hz, １H), ３.２６ - ３.３８ (m, ３H), ３.４６ (dd, J = １１.０, ４.８ Hz, １H), ３.６０ (s, ３H), ３.６７ (t, J = １８.４ Hz, １H), ３.９０ (m, １H), ３.９５ - ４.１４ (m, ２H), ６.３０ (d, J = ４.６ Hz, １H), ６.８３ (s, １H), ６.９０ - ７.０６ (m, ２H), ７.１７ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４１ (M+H)⁺.

［実施例９２０］
エチル（｛４−［３−カルバモイル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例９０３を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２０ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.６４ (m, ２H), ３.４３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.５９ (s, ３H), ３.９６ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ４.１２ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２６ (p, J = １.９ Hz, １H), ６.８０ (d, J = ２.４ Hz, １H), ６.９２ - ７.０５ (m, ２H), ７.１６ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.２５ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (DCI/NH_３) m/z ５１８ (M+H)⁺.

［実施例９２１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例９０５Ｄ（１８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液
を、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）によって処理した。混合物を５０℃において終夜撹拌し、真空下で濃縮した。残留物を、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.２３ - ２.３５ (m, １H), ２.３９ - ２.５１ (m, ３H), ２.５５ - ２.７７ (m, ２H), ３.１２ (dddd, J = １３.０, １０.５, ５.４, ２.６ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１１ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１６ - ７.３６ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例９２２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルカルバモイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例９０３を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５０ (m, １H), ２.６０ (s, ３H), ３.１０ (qd, J = ７.３, ４.８ Hz, １H), ３.４７ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.６０ (s, ３H), ３.９７ (dd, J = ５.４, ２.５ Hz, ２H), ６.２８ (tt, J = ３.１, １.４ Hz, １H), ６.９０ - ７.０８ (m, ３H), ７.１６ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例９２３］
エチル（｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例８７２を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２１ (t, J=７.０２ Hz, ３ H) ２.３８ - ２.４６ (m, ２ H) ２.５１ - ２.５６ (m, ２ H) ３.４３ - ３.５６ (m, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.９１ (s, ２ H) ４.０９ (s, ２ H) ４.１２ (q, J=７.０２ Hz, ２ H) ６.００ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.２１ (m, ２ H) ７.２２ - ７.２９ (m, １ H) ８.１３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.２８ (s, １ H) １１.５９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４８９ (M+H)⁺.

［実施例９２４］
３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例８７２を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１４９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.２２ - ２.４７ (m, ６ H) ３.０６ -３.６０ (m, １０ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９７ (s, １ H) ６.９９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.２１ (m, ２ H) ７.２２ - ７.２９ (m, １ H) ８.１２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.５６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１２ (M+H)⁺.

［実施例９２５］
２−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例８７２を実施例５９の代用として用いて、表題化合物を実施例７９１において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.２４ - ２.３７ (m, ２ H) ２.３９ - ２.４８ (m, ２ H) ２.７６ (s, ３ H) ２.９１ (s, ３ H) ３.１２ (s, ２ H) ３.１８ (s, ２ H) ３.３０ (s, ２ H) ３.３９ - ３.５４ (m, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９７ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.９９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１０ - ７.３１ (m, ３ H) ８.１２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.５５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例９２６］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド
３−アミノシクロブタノールヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８６８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.７９ - １.８９ (m, １H), ２.２７ (t, J = ６.３ Hz, １H), ２.６１ - ２.７３ (m, ４H), ３.５５ - ３.６３ (m, ２H), ３.７３ - ３.８６ (m, ４H), ３.９０ - ４.０４ (m, ３H), ４.１０ - ４.１７ (m, ２H), ６.４８ - ６.５３ (m, １H), ６.５６ (s, １H), ７.１６ - ７.３２ (m, ３H), ７.４３ (d, J = ５.８ Hz, １H), ８.２６ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１５.１ (M+H)⁺.

［実施例９２７］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリン
実施例９１４を実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.２４ - ２.３７ (m, １H), ２.９２ - ２.９９ (m, ２H), ３.００ - ３.１４ (m, ４H), ３.５４ - ３.７０ (m, ３H), ３.７９ (s, ３H), ４.００ - ４.２３ (m, ４H), ４.５４ (t, J = ８.１ Hz, １H), ６.４２ - ６.４９ (m, １H), ６.５７ (s, １H), ７.１４ - ７.２８ (m, ３H), ７.３１ (d, J = ５.５ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ５.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１５.１ (M+H)⁺.

［実施例９２８］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸
実施例９１５を実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９４ - ２.９９ (m, ２H), ３.００ (s, ３H), ３.５７ - ３.７３ (m, ３H), ３.７３ - ３.９２ (m, ７H), ４.１１ - ４.１８ (m, ２H), ４.４５ - ４.５５ (m, １H), ６.４６ - ６.５２ (m, １H), ６.５９ (s, １H), ７.１５ - ７.３０ (m, ３H), ７.３５ (d, J = ５.５ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ５.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１５.１ (M+H)⁺.

［実施例９２９］
２−［１−（アゼチジン−１−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
アゼチジン−１−スルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (s, １H), ７.３３ - ７.１５ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５４ (s, １H), ６.２６ (s, １H), ３.９１ (s, ２H), ３.８０ (t, J = ７.６ Hz, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.４１ - ３.３６ (m, ２H), ２.５８ - ２.５３ (m, ２H), ２.１６ (p, J = ７.６ Hz, ２H). MS (ESI+) m/e ４４３ (M+H)⁺.

［実施例９３０］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−３−カルボニトリル
３−シアノアゼチジン−１−スルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８８ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ - ７.１５ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５４ (s, １H), ６.２７ (s, １H), ４.０８ (t, J = ８.５ Hz, ２H), ４.０２ - ３.９１ (m, ４H), ３.８３ - ３.７６ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.４１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.６１ - ２.５４ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ４６８ (M+H)⁺.

［実施例９３１］
２−｛１−［（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４，４−ジフルオロピペリジン−１−スルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８８ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ - ７.１６ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５１ (s, １H), ６.２７ (s, １H), ３.９４ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.４２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.３４ (s, ４H), ２.６０ - ２.５５ (m, ２H), ２.０５ (tt, J = １４.１, ５.８ Hz, ４H). MS (ESI+) m/e ５０７ (M+H)⁺.

［実施例９３２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
２ｍＬのジメチルホルムアミド中の実施例２１９Ｃ（５０ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンビスヒドロクロリド（３５．８ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（２８．４ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（２２．６６ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１１９μｌ、０．６８３ｍｍｏｌ）を、５０℃において終夜撹拌した。粗生成物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ (dq, J = １１.８, ６.５ Hz, １H), ２.０１ (dd, J = １２.９, ４.６ Hz, １H), ２.４０ (td, J = １６.５, １４.５, ９.３ Hz, ３H), ２.７２ (s, ２H), ２.８６ (s, ３H), ３.７５ (s, ５H), ４.４９ (t, J = ６.８ Hz, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.５８ (s, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１４ - ７.４２ (m, ３H), ７.５０ (s, １H), ８.００ (s, １H), ８.２０ (d, J = ５.１ Hz, １H), １０.００ (s, １H), １１.８８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５３８ (M+H)⁺.

［実施例９３３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの代用として用いて、表題化合物を実施例９３２において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ (tq, J = １２.２, ５.５ Hz, １H), １.８９ - ２.１３ (m, １H), ２.４０ (qd, J = １２.１, １０.７, ４.４ Hz, ３H), ２.５１ - ２.７０ (m, ２H), ３.７６ (d, J = １３.４ Hz, ６H), ６.２７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５２ - ６.６７ (m, １H), ７.１１ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.１６ - ７.３７ (m, ３H), ７.４０ (s, １H), ７.８６ (s, １H), ８.２２ (d, J = ５.２ Hz, １H), ９.９３ (s, １H), １１.９９ (s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４４６ (M+H)⁺.

［実施例９３７］
２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例８２５を実施例８７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.９５ (s, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.４４ - ７.１３ (m, ３H), ７.０１ (s, １H), ６.５５ (s, １H), ６.３０ (s, １H), ４.２４ - ３.９８ (m, ６H), ３.７４ (s, ３H), ３.６１ - ３.４７ (m, ４H), ３.０５ - ２.９７ (m, １H), ２.９１ (s, ３H), ２.８９ (s, ３H), ２.５９ - ２.５５ (m, ２H), ２.２４ - ２.００ (m, ４H). MS (ESI+) m/e ５５６ (M+H)⁺.

［実施例９３９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８８８を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５０-２.５７ (m, ２H), ２.７７ - ２.８４ (m, ２H), ２.８９ (s, ３H), ３.３０ - ３.４０ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ６.３０ (d, J = ２.３ Hz, １H), ６.６６ (t, J = ６.４ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.７４ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例９４０］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド
実施例８８８を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４７ (m, ２H), ２.５８ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ２.６９ (t, J = ５.３ Hz, ２H), ３.４７ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.５０ - ３.５７ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.２２ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.２７ (q, J = ４.２ Hz, １H), ６.５５ (t, J = ６.０ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.２３ (dddd, J = ３０.５, １３.７, ８.９, ３.８ Hz, ３H), ８.１７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.６９ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３９５ (M+H)⁺.

［実施例９４１］
［１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ボロン酸
５ｍＬマイクロ波チューブ内に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例６１５Ａ（０．１３１ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（０．０８２ｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）を加えると、懸濁液が得られた。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１ｍＬ、０．５７３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において４．５時間加熱した。粗生成物を分取用逆相カラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、Ｃ−１８、４０ｇ）によって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸含有の水中の２０〜１００％までのアセトニトリルによるグラジエント溶出を利用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.１３ - ２.２１ (m, ２ H) ３.２０ (t, J=５.４９ Hz, ２ H) ３.３４ (t, J=５.４９ Hz, ２ H) ３.７１ - ３.７９ (m, ５ H) ３.８７ - ３.９３ (m, ２ H) ６.２６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３２ - ６.３８ (m, １ H) ６.４８ - ６.５３ (m, １ H) ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８５ (s, １ H). LC/MS: ４７７.２ (M+H)⁺.

［実施例９４２］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン

［実施例９４２Ａ］
３−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−４−メルカプトシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
実施例９１０Ａ（９８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および水硫化ナトリウム水和物（３０７ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を、エタノール（５ｍＬ）に溶解させ、１００℃に２４時間かけて加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をろ過して、得られた固体を収集した。固体をエタノールによって洗浄し、乾燥させると表題化合物が発生し、この表題化合物を精製なしで使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４２０．１（Ｍ−１５）^＋。

［実施例９４２Ｂ］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン
実施例９４２Ａ（１２２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびジメチルスルフェート（０．０３ｍＬ．０．３２ｍｍｏｌ）を、アセトン（５ｍＬ）に溶解させ、４０℃に４時間かけて加熱した。反応物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７３ (m, ２H), ３.７９ (s, ３H), ３.９４ (m, ２H), ４.３３ (s, ３H), ４.７１ (m, ２H), ６.７７ (br s, １H), ７.３３ (m, ２H), ７.４５ (m, １H), ７.６５ (m, １H), ６.６０ (d, ２H), １３.００ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４４８.１ (M+１)⁺.

［実施例９４３］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタンスルホンアミド
実施例９７７Ｅ（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．０２ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させ、混合物を室温において２４時間撹拌した。反応物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを含んでいるＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６４ (m, １H), １.９９ (m, １H), ２.２０ (m, １H), ２.５３ (m, ３H), ２.９６ (s, ３H), ３.４５ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ６.１８ (br s, １H), ６.４４ m, １H), ７.０１ (d, １H), ７.１１ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.１７ (d, １H), １１.７３ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４１６.２ (M+１)⁺.

［実施例９４４］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル尿素
実施例９７７Ｅ（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、Ｎ−スクシンイミジル−Ｎ−メチルカルバメート（４８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ、５．９ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解させ、混合物を室温において２４時間撹拌した。反応混合物をろ過し、得られた固体をメタノールによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５６ (m, １H), １.８７ (m, １H), ２.０５ (m, １H), ２.４４ (m, ３H), ２.５５ (d, ３H), ３.７１ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ５.６６ (m, １H), ５.８９ (d, １H), ６.１９ (br s, １H), ６.４６ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.１７ (d, １H), １１.７２ br s, １H). MS (ESI) m/e ３９５.１ (M+１)⁺.

［実施例９４５］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−ヒドロキシアセトアミド
実施例９７７Ｅ（６４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、グリコール酸（２０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）および（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）トリ（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（１０８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中で２４時間室温において撹拌した。反応混合物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを含んでいるＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７６ (m, １H), １.９３ (m, １H), ２.２９ (m, １H), ２.４９ (m, ３H), ３.７９ (s, ３H), ３.８６ (d, ２H), ３.９９ (m, １H), ５.５０ (t, １H), ６.２５ (d, １H), ６.５２ (m, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２７ (m, ３H), ７.６４ (d, １H), ８.２３ (d, １H), １１.７９ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３９６.２ (M+１)⁺.

［実施例９４６］
２−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセトアミド
実施例９７７Ｅ（７６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸（２８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）トリ（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（１５５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させ、混合物を室温において２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを含んでいるＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６３ (m, １H), １.８９ (m, １H), ２.１０ (m, １H), ２.４８ (m, ３H), ３.６２ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.８７ (m, １H), ６.２０ (d, １H), ６.４６ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２３ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), ８.２７ (d, １H), １１.７５ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４０５.２ (M+１)⁺.

［実施例９４７］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル

［実施例９４７Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−２−（トリメチルスタンニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
丸底フラスコに、実施例８７Ｂ（１０００ｍｇ、１．９６７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１１４ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を装入し、窒素によってパージした。無水トルエン（１８ｍＬ）および１，１，１，２，２，２−ヘキサメチルジスタンナン（０．４９０ｍｌ、２．３６１ｍｍｏｌ）を、シリンジによって加えた。溶液を窒素によって再度パージし、１１０℃において１８時間加熱した。反応混合物をＡｎａｌｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、１５〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣ−ＭＳ：５４６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９４７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
−７８℃においてテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中の１．０Ｍ）（５．８９ｍＬ、５．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１．２ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。反応混合物を３０分撹拌し、次いで、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（２．１０３ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）の溶液によって１５分にわたって処理した。混合物を−７８℃において１．５時間撹拌し、室温に３０分かけて温め、水（１２．５ｍＬ）の添加によってクエンチした。混合物をエーテルによって抽出し、有機層をブラインによって洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、真空内で濃縮した。残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、５〜５０％酢酸エチル／ヘキサン利用して溶出させると、表題化合物（純度約８５％）が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３７４（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

［実施例９４７Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−シアノ−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
２０ｍｌ加圧バイアルに、実施例９４７Ａ（１５０ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、実施例９４７Ｂ（１７３ｍｇ、約０．４１３ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（２５．１ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ジベンジリデンアセトン）_３（２５．２ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）を装入した。バイアルにセプタムを使ってフタをして、次いでバイアルを空けて、窒素を再充填した。トリエチルアミン（０．１１５ｍＬ、０．８２５ｍｍｏｌ）を加えた後、反応混合物を６０℃において２日撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。ＬＣ−ＭＳ：５８９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９４７Ｄ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル
実施例９４７Ｃを実施例８７Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.９８ - ３.０８ (m, ２ H) ３.３４ - ３.４４ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.０５ (s, ２ H) ６.９７ (s, １ H) ７.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.２１ - ７.２７ (m, ２ H) ７.２８ - ７.３７ (m, １ H) ８.４０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.２９ (s, ２ H) １２.２３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３４９ (M+H)⁺.

［実施例９４８］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）アセトニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（８０．０ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−（オキセタン−３−イリデン）アセトニトリル（０．０２５ｍＬ、０．３２３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６９ｍＬ、１．２１１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃において１日加熱した。反応混合物を水およびブラインによって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、酢酸エチル／メタノール（９７．５：２．５）、続いて、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）で溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.６８ - ２.７５ (m, ２H), ２.９３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.１５ (s, ２H), ３.４７ - ３.５２ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ４.６１ (d, J = ６.９ Hz, ２H), ４.７７ (d, J = ７.０ Hz, ２H), ６.５７ (t, J = ３.５ Hz, １H), ６.５９ (s, １H), ７.１５ - ７.４６ (m, ３H), ７.５１ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１９.２ (M+H)⁺.

［実施例９４９］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オールを１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの代用として用いて、表題化合物を実施例９３２において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.０１ (d, J = ５.５ Hz, ３H), １.７１ (tq, J = １１.９, ５.６ Hz, １H), ２.０１ (dt, J = １３.８, ３.８ Hz, １H), ２.２４ - ２.４８ (m, ３H), ２.５４ (ddd, J = ７.６, ５.７, ２.７ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.８４ - ４.０７ (m, ３H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６０ (t, J = ３.４ Hz, １H), ７.１３ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.１７ - ７.３９ (m, ３H), ７.４３ (s, １H), ７.８８ (s, １H), ８.２４ (d, J = ５.２ Hz, １H), ９.９４ (s, １H), １２.０５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９０ (M+H)⁺.

適当なアミンを２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、下記化合物（実施例９５９を最後としている）を本質的に実施例２５１において記述されたようにして調製した。

［実施例９５０］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７２ (dd, J = １１.９, ３.７ Hz, １H), １.８９ - ２.１４ (m, ４H), ２.２４ (td, J = １１.６, ２.５ Hz, ２H), ２.７４ (tt, J = １１.７, ３.９ Hz, １H), ２.９１ (dt, J = １１.８, ３.４ Hz, ２H), ３.０３ (s, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.２１ (tt, J = ６.２, ４.０ Hz, ６H), ５.９８ (s, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ - ７.２９ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４５３.２ (M+H)⁺.

［実施例９５１］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ - １.７５ (m, １H), １.９１ - ２.１５ (m, ２H), ２.２１ (td, J = １１.６, ２.５ Hz, ２H), ２.７３ (tt, J = １１.８, ３.９ Hz, １H), ２.８８ (dt, J = １２.０, ３.３ Hz, ２H), ３.０３ (s, ２H), ３.７２ (s, ４H), ４.３３ (s, ３H), ５.９７ (s, １H), ７.００ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４４８.２ (M+H)⁺.

［実施例９５２］
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６６ - １.８２ (m, ２H), １.９０ - ２.１０ (m, ２H), ２.２３ (td, J = １１.７, ２.５ Hz, ２H), ２.７３ (ddt, J = １１.７, ８.０, ３.９ Hz, １H), ２.８９ (dt, J = １１.７, ３.４ Hz, ２H), ３.１１ (s, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.４７ (s, ４H), ５.９８ (s, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４５９.２ (M+H)⁺.

［実施例９５３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３８ (s, ３H), １.６４ - １.７９ (m, ２H), １.９６ (d, J = １１.５ Hz, ２H), ２.２２ (td, J = １１.６, ２.５ Hz, ２H), ２.７２ (ddt, J = １１.７, ７.８, ３.９ Hz, １H), ２.８９ (dt, J = １１.９, ３.２ Hz, ２H), ３.００ (s, ２H), ３.７２ (s, ４H), ４.０４ (s, ３H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４５２.２ (M+H)⁺.

［実施例９５４］
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.７６ - １.０２ (m, ３H), １.２８ - １.８２ (m, ４H), １.９４ - ２.１３ (m, ２H), ２.１３ - ２.４１ (m, ２H), ２.７３ (tt, J = １１.８, ３.９ Hz, １H), ２.７９ - ３.０７ (m, ４H), ３.７２ (s, ４H), ３.７３ - ４.６８ (m, ３H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４８１.３ (M+H)⁺.

［実施例９５５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２１ (s, ３H), １.６３ - １.８５ (m, ２H), １.９１ - ２.０３ (m, ２H), ２.２１ (td, J = １１.６, ２.５ Hz, ２H), ２.７２ (ddt, J = １１.３, ７.４, ３.７ Hz, １H), ２.８３ - ３.０３ (m, ５H), ３.３２ (d, J = ２.１ Hz, ５H), ３.３６ - ３.６４ (m, ２H), ３.７２ (s, ４H), ３.９２ (d, J = ８８.４ Hz, ２H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.２７ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４８１.３ (M+H)⁺.

［実施例９５６］
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７４ (dd, J = １３.８, １０.２ Hz, ２H), １.９４ - ２.３８ (m, ６H), ２.６４ - ２.８１ (m, １H), ２.９２ (d, J = １０.７ Hz, ２H), ３.０３ - ３.２２ (m, ３H), ３.３３ - ３.６９ (m, ８H), ３.７２ (s, ４H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ - ７.２７ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４９９.２ (M+H)⁺.

［実施例９５７］
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６５ - １.８４ (m, ２H), １.９４ - ２.１５ (m, ２H), ２.２２ (td, J = １１.６, ２.５ Hz, ２H), ２.７３ (tt, J = １１.８, ４.０ Hz, １H), ２.８９ (dt, J = １１.９, ３.５ Hz, ２H), ３.０３ (s, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.２６ (s, ４H), ５.２９ (tt, J = ６.１, ３.２ Hz, ０H), ５.４３ (tt, J = ６.２, ３.２ Hz, ０H), ５.９７ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４４１.２ (M+H)⁺.

［実施例９５８］
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８０ (tdt, J = １１.９, ８.２, ３.７ Hz, ２H), １.８８ - ２.０８ (m, ２H), ２.０８ - ２.４５ (m, ４H), ２.６２ - ２.８１ (m, ２H), ２.８１ - ２.９７ (m, ４H), ３.７２ (s, ３H), ３.７９ (dd, J = ８.７, ７.１ Hz, １H), ４.３８ (dd, J = ８.５, ６.０ Hz, ０H), ４.８０ (dt, J = ５６.４, ６.７ Hz, ０H), ５.１４ (t, J = ３.４ Hz, ０H), ５.２８ (t, J = ３.４ Hz, ０H), ５.９８ (t, J = ０.９ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ - ７.２８ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４５５.２ (M+H)⁺.

［実施例９５９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６４ - １.８３ (m, ３H), １.９６ (dd, J = １３.１, ３.１ Hz, ３H), ２.２６ (td, J = １１.６, ２.７ Hz, ２H), ２.７３ (tt, J = １１.８, ４.０ Hz, １H), ２.９３ (d, J = １１.１ Hz, ２H), ３.１１ (d, J = １１.１ Hz, ２H), ３.３４ - ３.５０ (m, ２H), ３.６０ (t, J = ７.１ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.２９ (d, J = ２１.６ Hz, １H), ５.９６ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０９ - ７.２７ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４５３.２ (M+H)⁺.

［実施例９６０］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸

［実施例９６０Ａ］
エチル２−（３−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）オキセタン−３−イル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（７５０．０ｍｇ、１．８９３ｍｍｏｌ）、エチル２−（オキセタン−３−イリデン）アセテート（０．２６３ｍＬ、２．２７１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３１９ｍＬ、９．４６ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃において２日加熱した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルおよび少量のメタノールによって処理し、水およびブラインによって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて８０ｇシリカカラムにより精製し、酢酸エチル／メタノール（９７．５：２．５から９５：５）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９６０Ｂ］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸
テトラヒドロフラン（２ｍｌ）、メタノール（０．８ｍｌ）および水（０．６ｍｌ）中の実施例９６０Ａ（５０．０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム（５．１４ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）の混合物を、終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ３.０１ (dd, J = ７.６, ４.６ Hz, ２H), ３.２８ (s, ２H), ３.５９ (t, J = ６.０ Hz, ３H), ３.８１ (s, ３H), ４.０６ - ４.１１ (m, ２H), ４.９２ (s, ４H), ６.５２ - ６.５９ (m, １H), ６.６６ (s, １H), ７.１９ - ７.３２ (m, ３H), ７.４６ (d, J = ５.８ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例９６１］
４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン
実施例２２０Ｆ（５００ｍｇ、１．４０４ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３９９ｍｇ、１．６８４ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（９９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の混合物を、７：３：２ジメトキシエタン／水／エタノール（１４ｍＬ）の混合物に懸濁させた。２．４５ｍＬの２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液を次いで加えた。懸濁液を室温において数秒撹拌し、マイクロ波反応器（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内で１５０℃において３０分撹拌した。混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を濃縮し、残留物を２％メタノール／塩化メチレン中で撹拌した。不溶性物質をろ過によって収集して、表題化合物を得た。母液をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘキサン中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって分離すると、第２のバッチの表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.０１ - ２.０９ (m, １ H), ２.１４ - ２.２３ (m, １ H), ２.９４ (s, ３ H), ３.３７ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ３.９１ (d, J=２.７５ Hz, ２ H), ４.７０ (s, ２ H), ６.２９ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ６.５５ (s, １ H), ６.８２ (dd, J=８.８５, ４.８８ Hz, １ H), ６.９２ - ７.０６ (m, ３ H), ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.９３ (s, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ３８７ (M+H)⁺.

［実施例９６４］
２−（３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ａを実施例８７Ｂにおける実施例２５８Ｃによって置きかえ、実施例８７Ｃにおける適当なボロネートを代用しながら、表題化合物を本質的に実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３２ (s, ６H), ３.０７ - ３.１３ (m, ２H), ３.７７ (s, ５H), ６.２３ - ６.２９ (m, １H), ６.３９ (d, J = １.８ Hz, １H), ７.１９ - ７.３０ (m, ２H), ７.２８ - ７.３９ (m, ２H), ８.３４ (d, J = ５.４ Hz, １H), ９.６１ (bs, ２H), １２.４５ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５２.２ (M+H)⁺.

［実施例９６５］
２−（メチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ジクロロメタン（８．７０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメート（０．５２６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）の溶液に、氷冷しながら、硫黄イソシアナチジン酸塩化物（ｓｕｌｆｕｒｉｓｏｃｙａｎａｔｉｄｉｃ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（０．２６１ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を１５分にわたって滴下した。ジメチルアミノピリジン（０．７５１ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）を加え、冷却浴を除去し、混合物を１時間撹拌した。ピリジニウムスルホニルアミドの約０．３３Ｍ溶液を、後続のステップに直接使用した。溶液（１．１ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を、４ｍＬのジクロロメタンおよびトリエチルアミン（１７６μＬ、１．２６２ｍｍｏｌ）中の実施例８７Ｄ（１００ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）の懸濁液に加え、混合物を室温において１６時間撹拌した。混合物をシリカゲルに乾燥充填し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、１２Ｇ Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンリニアグラジエント、次いで、１０％の２：１メタノール：酢酸エチル中の水）によって精製すると、保護済み中間体が得られた。２ｍＬの５０％メタノール／酢酸エチル中の中間体の溶液に、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素（４ｍＬ）を加え、混合物を４０℃において２時間撹拌した（沈殿物が形成された。）。０℃に冷却した後、固体をろ過し、５ｍＬのジエチルエーテルおよび５ｍＬのヘプタンによって洗浄した。固体を高真空下で乾燥させると、表題化合物がビス塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.５５ (s, １H), １１.６１ (s, １H), ９.２７ - ９.０５ (m, ２H), ８.２９ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.４０ - ７.１８ (m, ４H), ６.７２ - ６.５８ (m, １H), ６.４１ (d, J = １.８ Hz, １H), ４.３２ (t, J = ５.３ Hz, ２H), ４.１２ - ４.０５ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.５１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.２０ - ３.１１ (m, ２H), ２.６７ - ２.６０ (m, ２H), ２.５５ (t, J = ５.３ Hz, ３H). MS (ESI⁺) m/z ５０３.９ (M+H)⁺.

［実施例９６６］
２−｛［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバモイル］オキシ｝酢酸エチル
ＢＯＣ除去ステップを省略し、２−ヒドロキシ酢酸エチルをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９６ - １１.７５ (m, １H), １１.５１ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３５ - ７.１６ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５８ - ６.４２ (m, １H), ６.２６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.３１ - ４.１４ (m, ４H), ４.０８ - ３.９７ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.４７ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.６７ - ２.５４ (m, ２H), ２.０２ - １.９５ (m, ３H). MS (ESI⁺) m/z ５３２.０ (M+H)⁺.

［実施例９６７］
２−（ピロリジン−１−イル）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ＢＯＣ除去ステップを省略し、２−（ピロリジン−１−イル）エタノールをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.０６ - １１.９１ (m, １H), １１.６８ (s, １H), ９.８９ (s, １H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.４０ - ７.１６ (m, ３H), ７.０９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５７ - ６.４８ (m, １H), ６.３０ (d, J = ２.１ Hz, １H), ４.３３ (t, J = ５.２ Hz, ２H), ４.０９ - ４.０２ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.６１ - ３.３８ (m, ６H), ３.０７ - ２.９１ (m, ２H), ２.６４ - ２.５７ (m, ２H), ２.０５ - １.７２ (m, ４H). MS (ESI⁺) m/z ５４４.２ (M+H)⁺.

［実施例９６８］
アゼチジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.６０ (s, １H), １１.８７ (s, １H), ９.５６ (s, １H), ９.３０ (s, １H), ８.３０ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.４１ - ７.１９ (m, ４H), ６.７２ - ６.５７ (m, １H), ６.４３ (d, J = １.９ Hz, １H), ５.２４ - ５.１５ (m, １H), ４.３２ - ４.１６ (m, ２H), ４.０９ - ４.０３ (m, ２H), ４.０２ - ３.９１ (m, ２H), ３.５１ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ２.６２ (d, J = ５.８ Hz, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５０２.０ (M+H)⁺.

［実施例９６９］
２−ヒドロキシエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
テトラヒドロフラン（４８８μＬ）中の実施例９６６（５２ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）の混合物に、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（９８μＬ、０．４８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度において２時間撹拌し、５ｍＬの１Ｍリン酸水溶液を加えた。混合物を酢酸エチル（４×１．５ｍＬ）によって抽出し、合わせた抽出物を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.０６ - １１.８６ (m, １H), １１.４３ (s, １H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３６ - ７.１５ (m, ３H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５８ - ６.４７ (m, １H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.１２ - ３.９９ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.５８ - ３.５３ (m, ２H), ３.５２ - ３.４５ (m, ２H), ２.６５ - ２.５４ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４９１.０ (M+H)⁺.

［実施例９７０］
Ｎ−［２−（３−フルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド

［実施例９７０Ａ］
２−（３−フルオロ−５−（２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェノキシ）エタンアミン
３−ブロモ−５−フルオロフェノールを実施例７９５Ａにおける２−ブロモ−４−フルオロフェノールの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９５Ａ−実施例７９５Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例９７０Ｂ］
Ｎ−［２−（３−フルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド
実施例９７０Ａを実施例８７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.０３ (s, １H), ８.２７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３１ (t, J = ５.９ Hz, １H), ７.２３ - ７.１０ (m, ３H), ６.９７ (d, J = １０.８, Hz, １H), ６.６４ (s, １H), ６.５７ (s, １H), ４.１７ (t, J = ５.５ Hz, ２H), ３.９３ (s, ２H), ３.４１ - ３.３４ (m, ４H), ２.９７ (s, ３H), ２.９４ (s, ３H), ２.７１ - ２.６６ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ５０９ (M+H)⁺.

［実施例９７１］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン

［実施例９７１Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−オキソ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）およびＨ_２Ｏ（１ｍＬ）中の実施例８７Ｂ（０．９ｇ、１．７７１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−オキソ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（０．８２７ｇ、２．３０２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．２０５ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．４４６ｇ、５．３１ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、８０℃に１２時間かけて加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって洗浄し、水およびブラインによって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、シリカゲル式のカラムクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテルおよび酢酸エチル（１０：１から３：１）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５７８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９７１Ｂ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン
ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）中の実施例９７１Ａ（３５０ｍｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．４６７ｍＬ、６．０６ｍｍｏｌ）の混合物を、２５℃において２時間撹拌した。溶液を濃縮すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９７１Ｃ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン
Ｈ_２Ｏ（１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中のＮａＯＨ（６３．３ｍｇ、１．５８３ｍｍｏｌ）、実施例９７１Ｂ（３６０ｍｇ、０．５２８ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃において１２時間撹拌した。溶液を濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例２２０Ｇの類似プロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７１ (t, J = ６.８Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ６.４７ (s, １H), ６.６５ (s, １H), ７.１０ (d, J = ４.８Hz, １H), ７.２０ - ７.３０ (m, ３H), ７.４９ (s, １H), ８.３１ (d, J = ４.８Hz, １H), １２.１３ (s, １H). LCMS (ESI) m/z ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例９７３］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］プロパン−１，３−ジオン
ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例８６５において記述されたようにして調製した。最終生成物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６７ - ２.０５ (m, ５H), ２.４７ - ２.５８ (m, ２H), ３.２９ - ３.６８ (m, ８H), ３.７２ (s, ３H), ３.９３ - ４.０１ (m, １H), ４.１３ - ４.２１ (m, ２H), ６.２４ (s, １H), ６.４７ (t, J = ３.５ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０８ - ７.２８ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５４ (brs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９３.１ (M+H)⁺.

［実施例９７７］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン

［実施例９７７Ａ］
４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イルトリフルオロメタンスルホネート
リチウムビス（トリメチルシリルアミド）（６５ｍＬ、６５ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中の１Ｍ）の−７８℃撹拌溶液に、追加用の２５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、続いて、２５ｍＬのテトラヒドロフラン中のｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）カルバメート（１０．４ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）を加えた。３０分−７８℃において撹拌した後、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（２４．４ｇ、６８．３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）として加え、混合物を−７８℃において１時間撹拌し、次いで室温に温めた。２４時間後、反応混合物を水によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜７０％酢酸エチル−ヘキサンで溶出させると、表題化合物が得られた。

［実施例９７７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）カルバメート
実施例９７７Ａ（１１．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（１．６ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（９．６ｇ、９８ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（９．９ｇ、３９ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０９ｍＬ）に溶解させた。混合物を脱気し、７５℃に２４時間かけて加熱した。混合物を水と酢酸エチルとに分配し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン中の０〜７０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。

［実施例９７７Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）カルバメート
実施例９７７Ｂ（０．９５ｇ、３ｍｍｏｌ）、実施例８７Ｂ（１ｇ、２ｍｍｏｌ）、（ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加物（９６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．６３ｇ、６ｍｍｏｌ）を、４：１ジオキサン：水（１０ｍＬ）に溶解させ、脱気し、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器（モデル３５５３０２）内で１００℃において５０分加熱し、室温に冷却した後、混合物を水と酢酸エチルとに分配し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン中の０〜７０％酢酸エチルで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ５７８．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例９７７Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）カルバメート
ジオキサン（４ｍＬ）中の実施例９７７Ｃ（１．４４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（４ｍＬ、２Ｍ）の溶液を、９０℃において２４時間撹拌した。室温に冷却し、濃縮した後、混合物を水と酢酸エチルとに分配した。層どうしを分離し、水性相を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると表題化合物が発生し、この表題化合物をいかなるさらなる精製もなしで使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４３８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９７７Ｅ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン
実施例９７７Ｄ（９５６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中で３時間室温において撹拌した。反応混合物を濃縮した。表題化合物のＨＣｌ塩を、得られた固体をメタノールに溶解させ、ジエチルエーテル中の２Ｍ ＨＣｌを加え、溶媒を除去することによって、調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７６ (m, １H), ２.１０ (m, １H), ２.３６ (m, １H), ２.４６ (m, １H), ２.６１ (m, １H), ２.６５ (m, １H), ３.３３ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ６.３７ (s, １H), ６.５５ (br s, １H), ７.２９ (m, ４H), ８.２８ (m, １H), １２.４８ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例９７８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２５８Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３８ (d, ３H), ２.７０ (m, ２H), ３.２５ (m, １H), ３.４９ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ４.１４ (m, １H), ６.３９ (s, １H), ６.４４ (s, １H), ７.０９ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.２５ (d, １H), １２.００ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例９７９］
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチルグリシンアミド
実施例９１０Ａ（１９９ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−メチルアセトアミドヒドロクロリド（４８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を、エタノール（４ｍＬ）中で７０℃において２４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、得られた固体をメタノールによって洗浄し、ろ過し、収集して表題化合物を得た。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６２ (d, ３H), ２.６４ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９２ (m, ２H), ４.１６ (d, ２H), ４.４５ (m, ２H), ６.３１ (s, １H), ６.５６ (m, １H), ７.０５ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ７.９６ (m, １H), ８.０６ (t, １H), ８.２２ (d, １H), １１.９１ (br s, １H). (ESI) m/e ４９０.１ (M+H)⁺.

［実施例９８０］
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシネート
グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルヒドロクロリドを２−アミノ−Ｎ−メチルアセトアミドヒドロクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例９７９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４２ (s, ９H), ２.６４ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９２ (m, ２H), ４.２１ (d, ２H), ４.４４ (m, ２H), ６.３１ (s, １H), ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.１０ (t, １H), ８.２２ (d, １H), １１.９０ (br s, １H). MS (ESI) m/e ５３３.１ (M+H)⁺.

［実施例９８１］
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシンアミド
グリシンアミドヒドロクロリドを２−アミノ−Ｎ−メチルアセトアミドヒドロクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例９７９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６４ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９２ (m, ２H), ４.１３ (d, ２H), ４.４４ (m, ２H), ６.３１ (br s, １H), ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ７.５１ (m, １H), ８.０２ (t, １H), ８.２２ (d, １H), １１.９１ (br s, １H). (ESI) m/e ４７６.１ (M+H)⁺.

［実施例９８２］
Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンアミド
２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを２−アミノ−Ｎ−メチルアセトアミドヒドロクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例９７９において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４６ (m, ２H), ２.８５ (s, ３H), ２.９６ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ３.９３ (m, ２H), ４.４１ (d, ２H), ４.４５ (m, ２H), ６.３１ (m,１H), ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ７.９４ (t, １H), ８.２２ (d, １H), １１.９０ (br s, １H). MS (ESI) m/e ５０４.１ (M+H)⁺.

［実施例９８３］
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート

［実施例９８３Ａ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例８７において記述された手順を使用して調製した。

［実施例９８３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
実施例９８３Ａを実施例８７Ｄの代わりに用い、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７２ (s, １H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.４２ (dd, J = ８.５, ６.９ Hz, １H), ７.０９ (dd, J = １１.４, ２.４ Hz, １H), ６.９９ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.９０ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ６.５０ - ６.４２ (m, １H), ６.１７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.２６ - ３.２５ (m, ２H), ３.２３ (s, ２H), ２.７８ - ２.７１ (m, ２H), ２.４６ - ２.４４ (m, ２H), １.４３ (s, ９H). MS (ESI+) m/e ４３８ (M+H)⁺.

［実施例９８５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル

［実施例９８５Ａ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．８ｍＬ）中の実施例２５８Ｃ（１５０．０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボニトリル（７３．６ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４（１３．２７ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム水溶液（０．７ｍＬ）の混合物を脱気し、８０℃において４時間加熱し、９０℃において１．５時間加熱した。冷却後、反応混合物を水およびブラインによってクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、酢酸エチル／ヘプタン（３：７から４：６）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９８５Ｂ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル
メタノール（３ｍＬ）中の実施例９８５Ａ（８４．３ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）および５Ｍ水酸化ナトリウム（０．１３４ｍＬ、０．６７２ｍｍｏｌ）溶液の混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器（モデル３５５３０２）内で８５℃において３０分加熱した。冷却後、懸濁液をろ過し、冷たいメタノールおよび水によってすすぎ洗いし、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８７ - ２.０７ (m, ２H), ２.４３-２.６４ (m, ２H), ３.０９ - ３.１９ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ６.２４ (d, J = １.８ Hz, １H), ６.４９ (bs, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３１ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７９ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３４８.２ (M+H)⁺.

［実施例９８６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
８７３Ｃを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４０(br, ２H), ２.６６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.８１ (s, ３H), ３.０１ (s, ３H), ３.１５ - ３.２０ (m, ２H), ３.２５ (bs, ２H), ３.６８ (s, ３H), ３.７６ (s, ３H), ５.９１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４２ (bs, １H), ７.０７ (dd, J = ８.８, ３.１ Hz, １H), ７.１４ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２３ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.１０ (s, １H), １１.５４ - １１.５９ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３９ (M+H)⁺.

［実施例９８７］
エチル（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例８４５を実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１８において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１０ (t, J=７.０２ Hz, ３ H) ２.５７ - ２.６６ (m, １ H) ２.８３ - ２.９５ (m, １ H) ２.９７ - ３.１１ (m, ２ H) ３.４７ - ３.６４ (m, ４ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.００ (q, J=７.０２ Hz, ２ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.２９ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.１９ (s, １ H) １１.９０ (d, J=１.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ５０１ (M+H)⁺.

［実施例９８８］
３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール
実施例８４５を実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例１４９において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.２１ - ２.３２ (m, １ H) ２.４１ - ２.４９ (m, ５ H) ２.５５ - ２.６５ (m, ２ H) ２.７８ - ２.９８ (m, ２ H) ３.２０ - ３.４４ (m, ３ H) ３.４８ - ３.５９ (m, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１１ (s, １ H) ６.３０ (s, １ H) ６.９７ - ７.０８ (m, １ H) ７.１５ - ７.３５ (m, ３ H) ８.１９ (t, J=５.６５ Hz, １ H) １１.８４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２４ (M+H)⁺.

［実施例９８９］
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸
実施例８４５を実施例７５９Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例７５９Ｃにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５２ - ２.６０ (m, １ H) ２.６６ - ２.８４ (m, ２ H) ２.８５ - ３.０３ (m, ５ H) ３.１９ (s, ２ H) ３.５０ (s, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１４ (s, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３６ (m, ３ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０８ (M+H)⁺.

［実施例９９０］
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
実施例９８３Ａを実施例８７Ｄの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７５ (s, １H), ８.１７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.４２ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ７.２５ - ７.２３ (m, １H), ７.１４ - ７.０５ (m, ２H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.９１ (td, J = ８.４, ２.４ Hz, １H), ６.４７ (m, １H), ６.１８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ３.７８ (s, ３H), ３.３５ (s, ２H), ３.２０ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ２.９９ (s, ２H), ２.６６ (t, J = ５.６ Hz, ２H). MS (ESI+) m/e ３８１ (M+H)⁺.

［実施例９９１］
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例９８３Ａを実施例８７Ｄの代用として用い、２−ブロモ−Ｎ−メチルアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７５ (s, １H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.７１ (q, J = ４.７ Hz, １H), ７.４２ (t, J = ８.４ Hz, １H), ７.１０ (dd, J = １１.４, ２.５ Hz, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.９１ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ６.４８ (m, １H), ６.１８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ３.７８ (s, ３H), ３.１９ (m, ２H), ３.０３ (s, ２H), ２.６７ - ２.６３ (m, ２H), ２.６３ (d, J = ９.３ Hz, ３H), ２.５４ - ２.４８ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ３９５ (M+H)⁺.

［実施例９９２］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン

［実施例９９２Ａ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）アミノ）−３−メチルブタノエート
４ｍＬの（１：１ジクロロメタン／メタノール）中の実施例２４１Ｂ（１２５ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１１４ｍＬ、０．８１８ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１０６ｍＬ、１．８５８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエート塩酸（０．４０１ｍＬ、１．８５８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｂｉｏｔａｇｅ ＭＰ−シアノボロヒドリド樹脂（２．１７ｍｍｏｌ／ｇ、６７８ｍｇ、１．４８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において、ＩＫＡ Ｖｉｂｒａｘ ＶＸＲ振とう装置により終夜振とうした．反応物をジクロロメタンによって希釈し、樹脂をろ別し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いした。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０、ＳＦ１５−１２カラム、３０分にわたる０〜４％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：４９４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９９２Ｂ］
実施例９９２Ａ（２１０ｍｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）およびメタノール（２０ｍｌ）を、５０ｍＬ加圧ビン内で、湿潤状態の２０％Ｐｄ（ＯＨ）_２／Ｃ（１００ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）に加え、反応混合物を２０時間３０ｐｓｉ、５０℃において撹拌した。溶媒を除去すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：４９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９９２Ｃ］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン
５ｍＬのジクロロメタン中の実施例９９２Ｂ（０．１７５ｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）の溶液に、過剰なトリフルオロ酢酸を加えた。溶液を室温において１２時間撹拌し、溶媒を除去した。残留物を５ｍＬのメタノールに溶解させ、過剰な２Ｍ ＨＣｌ／ジエチルエーテルによって３０分処理した。反応混合物を３５ｍＬのジエチルエーテルによって希釈し、固体をろ過すると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.８４ (d, J=６４.３９ Hz, １ H) ８.５５ - ９.０１ (m, １ H) ６.９４ - ７.６６ (m, ４ H) ６.３０ (d, J=５２.８０ Hz, １ H) ３.８６ - ４.０６ (m, ３ H) ３.６７ - ３.８５ (m, ４ H) ３.２８ - ３.４６ (m, ２ H) ３.１８ (s, ３ H) ２.７３ - ２.８８ (m, １ H) ２.３１ - ２.５９ (m, ２ H) ２.０６ - ２.３２ (m, ２ H) １.４７ - １.８８ (m, ３ H) ０.８１ - １.１９ (m, ４ H). MS (ESI): ４４０.２ (M+H)⁺.

［実施例９９３］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
実施例２５５Ｄを実施例１７Ｇの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７５ (qt, J = １２.２, ３.３ Hz, ２H), １.８９ - １.９６ (m, ２H), ２.１７ (td, J = １１.７, ２.４ Hz, ２H), ２.６７ (tt, J = １２.２, ４.０ Hz, １H), ２.８３ - ２.９２ (m, ４H), ３.７２ (s, ３H), ５.８９ (d, J = １.９ Hz, １H), ７.０８ - ７.２６ (m, ４H), ７.３２ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.１２ (d, J = ２.４ Hz, １H), １１.７１ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０１ (M+H)⁺.

［実施例９９４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５ｍＬマイクロ波チューブに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（０．１１７ｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１ｍＬ、０．５７３ｍｍｏｌ）を加えると、懸濁液が得られた。１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン（０．０６４ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃において２時間、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いたマイクロ波照射下で撹拌した。室温に冷却した後、生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の１０〜１００％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７８ - ２.８６ (m, ２ H) ３.２８ (s, ３ H) ３.４８ - ３.５２ (m, ２ H) ３.５９ - ３.６３ (m, ２ H) ３.６５ - ３.７２ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.７８ - ３.８３ (m, ２ H) ３.８６ - ３.９６ (m, １ H) ４.０３ - ４.１３ (m, １ H) ６.３８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４４ - ６.５０ (m, １ H) ７.０８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.７３ - ９.８６ (m, １ H) １２.００ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４２６.１ (M+H)⁺.

［実施例９９５］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート

［実施例９９５Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１０００ｍＬフラスコに、実施例８７Ｂ（１９．９４ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１１．４８ｇ、４３．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１２．４７ｇ、１１８ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２．７５ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）を装入した。固体にアルゴンを３０分散布した。別途、ジメトキシエタン（２２５ｍｌ）、水（９６ｍＬ）およびエタノール（６４．３ｍｌ）の混合物を、アルゴンによって３０分脱気した。混合溶媒を上記散布済み固体にアルゴン流下で加え、得られた懸濁液を、アルゴンによってさらに５分脱気した。混合物を８０℃において３時間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル（７００ｍＬ）と、水（５００ｍＬ）と、飽和重炭酸ナトリウム（３００ｍＬ）とに分配した。層どうしを分離し、有機層を飽和塩化ナトリウム（５００ｍＬ）によって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水すると共に、少量のＳｉｌｉａＭｅｔＳ（登録商標）シリカゲル（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ）を加えた。懸濁液をろ過し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルＧｏｌｄ Ｒｆカートリッジ（２２０ｇ）式のＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ ＲＦクロマトグラフィーシステムにより精製し、ヘプタン中の５〜６０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５２０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９９５Ｂ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エノン
５００ｍＬフラスコに、実施例９９５Ａ（６．８ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１３０ｍＬ）を装入した。得られた混合物に、トリフルオロ酢酸（２３ｍＬ、２９９ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温において終夜撹拌した。さらにトリフルオロ酢酸（５ｍＬ、６５．０ｍｍｏｌ）を加え、溶液をさらに１．５時間撹拌した。揮発分を除去し、残留物を塩化メチレン（５００ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム溶液（５００ｍＬ）とに分配した。層どうしを分離し、水性層を塩化メチレン（１００ｍＬ）によって抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルＧｏｌｄ Ｒｆカートリッジ（１２０ｇ）付きのＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ ＲＦクロマトグラフィーシステムにより精製し、ヘプタン中の０〜６０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９９５Ｃ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エノール
実施例９９５Ｂ（５．５２ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、メタノール（１００ｍｌ）を装入した。この懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．７５３ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）を小分けにして加えた。添加後、反応混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を塩化メチレンと５０％飽和重炭酸ナトリウム溶液とに分配した。層どうしを分離し、水性層を塩化メチレンによって抽出した。合わせた有機物をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルＧｏｌｄ Ｒｆカートリッジ（１２０ｇ）付きのＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ ＲＦクロマトグラフィーシステムにより精製し、ヘプタン中の０〜８０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４７７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９９５Ｄ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニルメチルスルファメート
５ｍＬバイアル内に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍＬ）中の実施例９９５Ｃ（０．０６５ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）を加えた。メチルスルファモイルクロリド（０．１１ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の３０〜８０％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。ＬＣ／ＭＳ：５７１．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例９９５Ｅ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート
実施例９９５Ｄを実施例２３６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例２３６Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.９３ - ２.０６ (m, ２ H) ２.３９ - ２.５７ (m, ２ H) ２.５９ (d, J=４.８８ Hz, ３ H) ２.６３ - ２.７２ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.６８ - ４.７５ (m, １ H) ６.２５ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.４１ - ６.４４ (m, １ H) ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３１ (m, ３ H) ７.６９ (q, J=４.８８ Hz, １ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３２.０ (M+H)⁺.

実施例２２６Ｂを実施例２４７Ｂの代用として用い、適当なアミンを２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、下記化合物（実施例１００８を最後としている）を本質的に実施例２５１において記述されたようにして調製した。

［実施例９９６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１０ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４６ - ６.３９ (m, １H), ６.２０ (s, １H), ４.３５ (s, １H), ４.２０ (tt, J = ６.３, ４.０ Hz, １H), ４.１４ - ３.９０ (m, ４H), ３.７３ (s, ３H), ３.２２ (s, ４H), ３.１３ (s, ２H), ２.７２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.４９ (d, J = ２.２ Hz, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例９９７］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.２８ - ７.１１ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４５ - ６.３９ (m, １H), ６.２０ (s, １H), ４.３２ (s, ３H), ３.７２ (s, ３H), ３.２５ - ３.１７ (m, ３H), ３.１５ (s, ２H), ２.７１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.４９ (d, J = ４.１ Hz, ２H), ２.０２ (s, １H). MS (APCI⁺) m/z ４４６.１ (M+H)⁺.

［実施例９９８］
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.０９ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５４ - ６.３５ (m, １H), ６.２０ (s, １H), ４.４６ (s, ４H), ３.７３ (s, ３H), ３.２３ (d, J = ２.１ Hz, ４H), ２.７３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５０ - ２.４１ (m, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４５７.１ (M+H)⁺.

［実施例９９９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.２８ - ７.１１ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４２ (s, １H), ６.１９ (s, １H), ４.１９ (s, １H), ３.９０ (s, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.５４ (d, J = ６.２ Hz, ２H), ３.２２ (s, ４H), ３.１０ (s, ２H), ２.９４ - ２.８８ (m, ２H), ２.７８ - ２.６０ (m, ２H), ２.５２ - ２.４６ (m, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０００］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.２９ - ７.１２ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４７ - ６.３９ (m, １H), ６.１９ (s, １H), ４.０３ (s, ２H), ３.８６ - ３.６３ (m, ５H), ３.２２ (q, J = ２.９ Hz, ２H), ３.１２ (s, ２H), ２.７２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５０ - ２.４４ (m, ２H), １.３８ (s, ３H). MS (APCI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１００１］
１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.１１ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４６ - ６.３６ (m, １H), ６.１９ (s, １H), ４.４１ (s, １H), ４.２９ - ３.８３ (m, １H), ３.７３ (s, ５H), ３.２４ (d, J = ３.１ Hz, ２H), ３.１４ (s, ３H), ２.７９ - ２.６９ (m, ２H), ２.６２ (s, １H), ２.５０ - ２.４４ (m, ２H), １.７５ - １.４１ (m, ２H), ０.８１ (t, J = ７.４ Hz, ３H). MS (APCI⁺) m/z ４７９.１ (M+H)⁺.

［実施例１００２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.２９ - ７.０９ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４８ - ６.３８ (m, １H), ６.１９ (s, １H), ４.０２ (s, １H), ３.８９ - ３.６２ (m, ４H), ３.４９ (s, １H), ３.３３ - ３.３１ (m, ６H), ３.２６ - ３.１８ (m, ２H), ３.１０ (s, ２H), ２.７１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５０ - ２.４２ (m, ２H), １.２１ (s, ３H). MS (APCI⁺) m/z ４７９.１ (M+H)⁺.

［実施例１００３］
１−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３０ - ７.１０ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４９ - ６.３３ (m, １H), ６.１９ (s, １H), ３.９３ - ３.３９ (m, ７H), ３.３５ (s, ３H), ３.２９ - ３.２１ (m, ４H), ３.２０ (s, ２H), ２.７５ (s, ２H), ２.５１ - ２.４５ (m, ２H), ２.２６ - １.９７ (m, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４９７.１ (M+H)⁺.

［実施例１００４］
Ｎ−シクロブチル−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.１２ (m, ３H), ７.０３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４９ - ６.３６ (m, １H), ６.２１ (s, １H), ４.２２ (q, J = ８.１ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.２８ - ３.１９ (m, ２H), ３.０３ (s, ２H), ２.７１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５１ - ２.４５ (m, ２H), ２.２９ - ２.１１ (m, ２H), ２.０３ - １.８６ (m, ２H), １.６５ (td, J = １０.６, ７.９ Hz, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４３５.１ (M+H)⁺.

［実施例１００５］
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.１０ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４７ - ６.３６ (m, １H), ６.２０ (s, １H), ５.３６ (ddt, J = ５７.２, ５.９, ２.９ Hz, １H), ４.０８ (d, J = １４２.４ Hz, ４H), ３.７２ (s, ３H), ３.２２ (d, J = ３.２ Hz, ２H), ３.１５ (s, ２H), ２.７２ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５０ - ２.３８ (m, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４３９.１ (M+H)⁺.

［実施例１００６］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３２ - ７.０９ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４２ (s, １H), ６.１９ (s, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.６３ - ３.２７ (m, ６H), ３.２４ (d, J = ３.２ Hz, ２H), ３.１２ - ２.８１ (m, ３H), ２.７４ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ２.５０ - ２.４１ (m, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４３９.１ (M+H)⁺.

［実施例１００７］
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.２９ - ７.０９ (m, ３H), ７.０３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４３ (q, J = ２.９ Hz, １H), ６.２１ (s, １H), ５.２０ (dp, J = ５６.９, ３.４ Hz, １H), ４.８０ (dp, J = ５６.４, ６.７ Hz, １H), ４.４０ (td, J = ６.０, ２.７ Hz, １H), ３.８７ - ３.７６ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.２４ (d, J = ３.１ Hz, ２H), ３.０６ (s, ２H), ２.７１ (td, J = ５.３, ２.４ Hz, ３H), ２.５７ - ２.５２ (m, ３H), ２.４９ - ２.３１ (m, １H), ２.２９ - ２.０８ (m, １H). MS (APCI⁺) m/z ４５３.１ (M+H)⁺.

［実施例１００８］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３１ - ７.１０ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４３ (t, J = １.６ Hz, １H), ６.１９ (s, １H), ４.４１ - ４.２０ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.６９ - ３.５２ (m, １H), ３.４７ - ３.３４ (m, １H), ３.３２ - ３.１９ (m, ４H), ２.８３ - ２.７１ (m, ２H), ２.５０ - ２.４０ (m, ２H), ２.１１ - １.６４ (m, ２H). MS (APCI⁺) m/z ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０１１］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン

［実施例１０１１Ａ］
（２Ｓ）−メチル１−（２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）アセチル）ピロリジン−２−カルボキシレート
実施例２４７Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−メチルピロリジン−２−カルボキシレートヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３８において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９５．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０１１Ｂ］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン
１，４−ジオキサン（０．３ｍｌ），メタノール（０．４ｍｌ）および水（０．３ｍｌ）中の実施例１０１１Ａ（０．０４ｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）の混合物を、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．０９４ｍｌ、０．２８３ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において１５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ８.３０ (d, J = ５.８ Hz, １H), ７.４６ (d, J = ５.８ Hz, １H), ７.３１ - ７.１９ (m, ３H), ６.４１ (bs, １H), ４.６３ - ４.４７ (m, １H), ４.３２ - ４.２０ (m, ２H), ３.９９ - ３.７０ (m, ５H), ３.６８ - ３.４６ (m, ３H), ３.３１ - ３.１８ (m, ２H), ２.４８ - １.９４ (m, ８H). MS (ESI⁺) m/z ４８１.２ (M+H)⁺.

［実施例１０１２］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン

［実施例１０１２Ａ］
（２Ｓ）−メチル１−（２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセチル）ピロリジン−２−カルボキシレート
（Ｓ）−メチルピロリジン−２−カルボキシレートヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３８において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０１２Ｂ］
１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン
実施例１０１２Ａを実施例１０１１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０１１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.９３ - ２.１５ (m, ３H), ２.２３ - ２.４３ (m, １H), ２.９５ - ３.０５ (m, ２H), ３.４４ - ３.７５ (m, ４H), ３.８０ (s, ３H), ４.０２ - ４.２０ (m, ２H), ４.２７ - ４.４２ (m, ２H), ４.５３ (dd, J = ８.６, ３.３ Hz, １H), ６.４１ - ６.５２ (m, １H), ６.５８ - ６.６６ (m, １H), ７.１６ - ７.３１ (m, ３H), ７.３４ - ７.４５ (m, １H), ８.３１ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９.０ (M+H)⁺.

［実施例１０１３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．３７０ｍｌ）中の実施例２４７Ｂ（０．０５ｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）、メタンスルホンアミド（０．０１４ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０７７ｍｌ、０．４３８ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．０４４ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を室温において１６時間撹拌した。反応混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって直接精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.９２ - ２.０６ (m, ２H), ２.１４ - ２.２４ (m, ２H), ２.８６ (s, ３H), ２.９１ - ３.１１ (m, ３H), ３.４３ - ３.５２ (m, ２H), ３.６２ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.０１ (d, J = １.９ Hz, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６７ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６１.２ (M+H)⁺.

［実施例１０１７］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
０℃においてジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の実施例８４５（１００ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８０ｍＬ、０．５７２ｍｍｏｌ）の混合物を、ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中のイソシアナトメタン（１９．５９ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を０℃において４０分撹拌した。水を反応混合物に滴下すると、沈殿物が形成された。固体をろ過によって収集し、エーテルによって洗浄し、５０℃において真空内で終夜乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５３ (d, J=４.２７ Hz, ３ H) ２.５４ - ２.５９ (m, １ H) ２.８３ - ３.００ (m, ３ H) ３.３６ - ３.４０ (m, ２ H) ３.４５ - ３.５５ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.０３ (q, J=４.４８ Hz, １ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３１ (s, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (d, J=１.２２ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例１０１８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１０１８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（６ｍｌ）中の実施例２４１Ｂ（３００ｍｇ、０．８９２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７３ｍｌ、１．９６２ｍｍｏｌ）および酢酸（０．２５５ｍｌ、４．４６ｍｍｏｌ）の混合物に、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（３３２ｍｇ、１．７８４ｍｍｏｌ）を加え、続いて、樹脂結合状シアノ水素化ホウ素ナトリウム（Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）、ＭＰ−シアノボロヒドリド、２．１７ｍｍｏｌ／ｇ、１．４６ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度において終夜撹拌した。樹脂をろ過によって除去し、ろ液を濃縮してシリカゲルに担持させた。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ（登録商標）、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐ（登録商標）カラム、酢酸エチル中の０〜１０％の２：１メタノール：水という溶液）により、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０１８Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０１８Ａ（０．２２６ｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）を２ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、次いで塩酸（ジエチルエーテル中の２モル、５ｍＬ）を加え、混合物を４０℃において２時間撹拌した。形成された沈殿物を０℃において１０分激しく撹拌し、ろ過し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）およびヘプタン（１０ｍＬ）によって洗浄すると、表題化合物がビスヒドロクロリド酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.７５ - １.９０ (m, １H), ２.２８ - ２.４１ (m, １H), ２.４１ - ２.５１ (m, １H), ２.５４ - ２.６９ (m, １H), ２.７１ - ２.８８ (m, ２H), ３.４０ - ３.７４ (m, １１H), ６.３８ - ６.４３ (m, １H), ６.５７ - ６.６５ (m, １H), ７.２１ - ７.３７ (m, ４H), ８.２９ (d, J = ５.５ Hz, １H), ９.６５ - １０.３６ (m, ２H), １２.２８ (s, １H), １２.５９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０７.０ (M+H)⁺.

［実施例１０１９］
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−バリンアミド
３ｍＬのジクロロメタン中の実施例２４１Ｃ（１２５ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジメチルアミンヒドロクロリド（４３．０ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（７６ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（６０．６ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）を加え、続いて、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２３０ｍＬ、１．３１９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、次いで２０ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。有機物を飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄し、次いで硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０、１２ｇシリカカラム（３０分にわたる０％〜４％メタノール／ジクロロメタンのグラジエント）によって精製した。得られた材料をメタノールに溶解させ、エーテル中の過剰な２Ｍ ＨＣｌによって処理し、次いで２０ｍＬのエーテルによって希釈し、固体をろ過すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.５４ (s, １ H) ８.４６ - ９.５８ (m, ２ H) ８.２７ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０１ - ７.４８ (m, ４ H) ６.５５ (s, １ H) ６.３６ (s, １ H) ４.３０ - ４.６９ (m, １ H) ３.７６ (s, ３ H) ３.１２ (s, ４ H) ２.９４ (d, J=３.０５ Hz, ３ H) ２.５４ - ２.７７ (m, ３ H) ２.３６ - ２.５４ (m, １ H) ２.１５ - ２.３６ (m, ２ H) １.７０ - ２.０２ (m, １ H) ０.９５ - １.０９ (m, ６ H). MS (ESI): ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例１０２２］
２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１０２３Ｄを実施例２１９Ｃの代用として用い、メチルアミンヒドロクロリドをフェニルメタンアミンの代用として用いて、表題化合物を実施例５５８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７５ (qd, J = １２.３, ３.７ Hz, ２H), １.８８ - ２.０１ (m, ２H), ２.１８ (td, J = １１.７, ２.４ Hz, ２H), ２.６２ (d, J = ４.７ Hz, ３H), ２.６７ (tt, J = １１.７, ３.８ Hz, １H), ２.８５ (dt, J = １１.６, ３.２ Hz, ２H), ２.９１ (s, ２H), ３.７５ (s, ３H), ５.９３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０７ (td, J = ７.４, １.１ Hz, １H), ７.１８ (dd, J = ８.５, １.０ Hz, １H), ７.３７ (dd, J = ７.４, １.７ Hz, １H), ７.３９ - ７.４７ (m, １H), ７.６６ (q, J = ５.０, ４.６ Hz, １H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５１ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３７９ (M+H)⁺.

［実施例１０２３］
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸

［実施例１０２３Ａ］
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３０６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２３Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例１０２３Ａを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２３Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例１０２３Ｂを実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２３Ｄ］
｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
実施例１０２３Ｃを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.０９ (m, ２H), ２.２４ - ２.４０ (m, ２H), ３.２９ (m, ２H), ３.６５ (m, １H), ３.８１ (s, ２H), ６.２７ (br s, １H), ７.１６ (td, J = ７.５, １.０ Hz, １H), ７.２８ (d, J = ８.４ Hz, １H), ７.４６ (dd, J = １１.５, ５.９ Hz, ２H), ７.５５ (ddd, J = ８.７, ７.４, １.７ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ５.９ Hz, １H), １０.４２ (br s, １H), １３.１２ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３６６ (M+H)⁺.

［実施例１０２４］
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１６５ (d, ３H), ２.４０ (m, ２H), ２.５７ (m, １H), ２.８２ (s, ３H), ２.９０ (m, １H), ３.０５ (s, ３H), ３.１０ (br d, １H), ３.３１ (m, １H), ３.５７ (br d, １H), ３.７４ (s, ３H), ６.２１ (s, １H), ６.３８ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２３ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.７５ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４２３.０ (M+H)⁺.

［実施例１０２５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１０２５Ａ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレートを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ２４６．０（Ｍ−ＢＯＣ）^＋。

［実施例１０２５Ｂ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１：１）
実施例１０２５Ａを実施例２５８Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ５９２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２５Ｃ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートおよび（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１：１）
実施例１０２５Ｂを実施例２５８Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４３８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２５Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０２５Ｃを実施例２５８Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４１ (d, ３H), ２.７２ (m, ２H), ３.１９ (m, １H), ３.４３ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ４.１１ (m, １H), ６.４９ (s, １H), ６.５５ (br s, １H), ７.３２ (m, ４H), ８.３０ (d, １H), １２.５５ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例１０２６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１０２６Ａ］
（２Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチルピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２５８Ｅ（０．６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を実施例２３６Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例２７５において記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ：４３８．３（Ｍ−Ｈ）^＋。

［実施例１０２６Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（２Ｓ）−２−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０２６Ａ（０．２２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３９．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２６Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０２６Ｂを実施例２２３Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２３Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２２ - １.３３ (m, ４ H) １.５９ - ２.１７ (m, ４ H) ２.９１ - ３.２４ (m, ５ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.１６ - ４.２６ (m, １ H) ６.１２ - ６.１９ (m, １ H) ７.１７ - ７.３５ (m, ４ H) ８.２４ (d, J=５.４９ Hz, １ H) １２.１５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４１８.２ (M+H)⁺.

［実施例１０２７］
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸

［実施例１０２７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニルオキシ）アセテート
０℃においてトルエン（２ｍＬ）中の実施例９９５Ｃ（０．２１４ｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．１０４ｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および１２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｌ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において７２時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、混合物を水およびブラインによって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、濃縮した後、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ヘプタン中の０〜５０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５９３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０２７Ｂ］
（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸
メタノール（２ｍＬ）中の実施例１０２７Ａ（０．１４ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム（２ｍｌ、２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃においてマイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）下で３０分加熱した。室温に冷却した後、混合物をトリフルオロ酢酸によって中和し、水によって処理した。固体をろ過し、水によって洗浄し、真空乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５６ - １.６５ (m, １ H) １.９１ - １.９９ (m, １ H) ２.１１ - ２.２０ (m, １ H) ２.２８ - ２.３８ (m, １ H) ２.５２ - ２.５６ (m, １ H) ３.６０ (s, ２ H) ３.６７ - ３.７２ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.１６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４０ - ６.４４ (m, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.２９ (m, ３ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７２ (s, １ H). MS (ESI+) m/z: ３９７.２ (M+H)⁺.

［実施例１０２９］
２−｛１−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
チオモルホリン−４−スルホニルクロリド１，１−ジオキシドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８９ (s, １H), ８.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ - ７.１５ (m, ３H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５２ (m, １H), ６.２７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ３.９５ (s, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.７１ - ３.６４ (m, ４H), ３.４３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.２８ - ３.１９ (m, ４H), ２.５９ (m, ２H). MS (ESI+) m/e ５２１ (M+H)⁺.

［実施例１０３０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−メチルピペラジン−１−スルホニルクロリドを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１４ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５６ - ６.４７ (m, １H), ６.２７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ３.９３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.４１ (t, J = ４.９ Hz, ２H), ３.１５ (t, J = ４.９ Hz, ４H), ２.５８ - ２.５３ (m, ２ H), ２.３４ (t, J = ４.８ Hz, ４H), ２.１７ (s, ３H). MS (ESI+) m/e ４８６ (M+H)⁺.

［実施例１０３１］
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレート
エチル１−（クロロスルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレートを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.０９ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５１ (m, １H), ６.２６ (d, J = ２.１ Hz, １H), ４.０６ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ３.９１ (q, J = ２.８ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.５２ (m ２H), ３.４２ - ３.３５ (m, ２H), ２.９７ - ２.８３ (m, ２H), ２.５８ - ２.５４ (m, ２H), ２.５２ - ２.４４ (m, １H),１.９４ - １.８２ (m, ２H), １.６４ - １.４６ (m, ２H), １.１６ (t, J = ７.１ Hz, ３H). MS (ESI+) m/e ５４３ (M+H)⁺.

［実施例１０３２］
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）プロリネート
エチル１−（クロロスルホニル）ピロリジン−２−カルボキシレートを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８７ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ - ７.１６ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５６ - ６.４９ (m, １H), ６.２７ (s, １H), ４.２５ (dd, J = ８.７, ３.４ Hz, １H), ４.１０ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ３.９２ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.５４ - ３.３９ (m, ２H), ２.６０ - ２.５４ (m, ２H), ２.３３ - ２.１８ (m, ２H), １.９０ (m, ４H), １.１８ (t, J = ７.１ Hz, ３H). MS (ESI+) m/e ５２９ (M+H)⁺.

［実施例１０３３］
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．７２１ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０７５ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１９ｍｌ、０．８５２ｍｍｏｌ）の混合物を、エチル２−ブロモアセテート（０．０２４ｍｌ、０．２１８ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を周囲温度において８時間撹拌した。反応混合物を５０ｍＬの水に注ぎ込み、得られた懸濁液をろ過した。収集した固体をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から５％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.２８ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.５７ - ２.６５ (m, ２H), ２.８６ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.３４ - ３.４３ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ４.１９ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.２７ (s, １H), ６.３３ - ６.４１ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１２ - ７.２０ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例１０３４］
プロパン−２−イル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
イソプロピル２−ブロモアセテートをエチル２−ブロモアセテートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０３３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.２６ (d, J = ６.３ Hz, ６H), ２.５７ - ２.６４ (m, ２H), ２.８５ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.３２ - ３.４０ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ５.０６ (七重線, J = ６.３ Hz, １H), ６.２６ (s, １H), ６.３３ - ６.４１ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１１ - ７.１８ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２４.１ (M+H)⁺.

［実施例１０３５］
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸

［実施例１０３５Ａ］
４−クロロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル（２．５ｇ、１４．０８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、ＮａＨ（０．５０７ｇ、２１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃において３０分撹拌し、次いで（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（２．８２ｇ、１６．８９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温に温め、２時間撹拌し、酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（１：３酢酸エチル／ヘキサン）を分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３０７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０３５Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１０３５Ａ（３ｇ、９．７８ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（２．４９ｇ、１４．６６ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ（１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９ｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（６．２３ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）の混合物を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（１８ｍＬ）の混合物に懸濁させた。懸濁液をＮ_２によってパージし、６０℃において３時間加熱した。反応混合物を次いで、酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（１：５酢酸エチル／ヘキサン）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０３５Ｃ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の実施例１０３５Ｂ（２．２９ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）の冷たい（−７８℃）溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液、５．７６ｍＬ、１１．５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃において１時間撹拌し、この後、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中のヨウ素（２．９２ｇ、１１．５２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を同じ温度において１時間撹拌し、反応物をＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３の１Ｍ水溶液の添加によってクエンチした。酢酸エチルを次いで加え、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜６０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５２４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０３５Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例１０３５Ｃ（１．５３ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１．０８５ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２０５ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）の混合物を、７：３：２ジメトキシエタン／水／エタノール（８０ｍＬ）の混合物に懸濁させた。Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液（５．１２ｍＬの２Ｍ溶液）を次いで加えた。懸濁液を窒素によってパージし、８０℃において終夜加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜６０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５７９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０３５Ｅ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の実施例１０３５Ｄ（１．２２ｇ、２．１０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ（３７％水溶液、７ｍＬ）を加え、溶液を６０℃において４時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をメタノール（５ｍＬ）に溶解させた。固体をろ過によって収集し、メタノールによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ３４８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０３５Ｆ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例１０３５Ｅ（１６５ｍｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．３９６ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート（１２０ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温において終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘキサン中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４６３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０３５Ｇ］
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸
塩化メチレン（３ｍＬ）中の実施例１０３５Ｆ（０．１２ｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を加え、溶液を室温において５時間撹拌した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８，２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。この材料を塩化メチレンおよびメタノールの混合物に溶解させ、エーテル中のＨＣｌによって処理した。混合物を濃縮すると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ３.１４ - ３.２２ (m, ２ H), ３.５４ - ３.６９ (m, ２ H), ３.７９ (s, ３ H), ４.１４ - ４.３４ (m, ４ H), ６.７５ (s, １ H), ７.１１ - ７.１８ (m, ２ H), ７.２５ - ７.３０ (m, １ H), ７.４１ (d, J=５.４９ Hz, １ H), ８.５２ (d, J=５.４９ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４８０ (M+H)⁺.

［実施例１０３６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の実施例１０３５Ｇ（８４ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）およびＬ−プロリノール（３６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１４７ｍＬ、１．０５１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（５４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（６７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温において終夜撹拌し、酢酸エチルと水酸化ナトリウム溶液とに分配した。有機相を水酸化ナトリウム溶液およびブラインによって洗浄した。合わせた水性相を酢酸エチルによって抽出し、溶液をブラインによって洗浄した。合わせた有機相を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘキサン中の１０〜２０％ＣＨ_３ＯＨ）によって分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.８６ - ２.０５ (m, ４ H), ２.７７ - ２.８１ (m, ２ H), ２.８７ - ２.９０ (m, ２ H), ３.３５ - ３.４１ (m, ４ H), ３.４９ - ３.６７ (m, ４ H), ３.７７ (s, ３ H), ４.１１ - ４.１４ (m, １ H), ６.６７ (t, J=３.５１ Hz, １ H), ７.０４ - ７.１２ (m, ３ H), ７.１６ - ７.２０ (m, １ H), ８.３４ (d, J=４.８８ Hz, １ H); MS (DCI/NH_３) m/z ４９０ (M+H)⁺.

［実施例１０３７］
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−エトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１８ (t, J = ６.９ Hz, ３H), ２.７１ - ２.７８ (m, ２H), ３.２９ (dt, J = ７.２, ４.２ Hz, ２H), ３.７８ - ３.８５ (m, ２H), ４.１０ (q, J = ６.９ Hz, ２H), ６.５７ ( 見かけs, １H), ６.６３ - ６.６９ (m, １H), ７.３０ (d, J = ５.５ Hz, １H), ７.４０ (dd, J = １２.９, ６.８ Hz, １H), ７.５１ - ７.６２ (m, １H), ８.３２ (d, J = ５.５ Hz, １H), ９.５５ (br s, ２H), １２.８３ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３５４ (M+H)⁺.

［実施例１０３８］
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
２−メチルプロパン−１，２−ジオールをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代用として用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９５ - １１.７５ (m, １H), １１.４０ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１５ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５７ - ６.４６ (m, １H), ６.２６ (d, J = ２.１ Hz, １H), ４.０９ - ３.９６ (m, ２H), ３.７８ (d, J = ３５.４ Hz, ２H), ３.４８ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ２.６７ - ２.５５ (m, ２H), １.０７ (s, ６H). MS (ESI⁺) m/z ５１９.１ (M+H)⁺.

［実施例１０３９］
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノールをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代用として用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９６ - １１.７６ (m, １H), １１.５２ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１７ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５７ - ６.４５ (m, １H), ６.２６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.２５ - ４.１１ (m, ２H), ４.０９ - ３.８８ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ３.６２ (dd, J = ８.４, ６.０ Hz, １H), ３.４８ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ２.６７ - ２.５４ (m, ２H), １.２９ (s, ３H), １.２０ (s, ３H). MS (ESI⁺) m/z ５６１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０４０］
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代用として用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９９ - １１.７６ (m, １H), １１.３９ (s, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３３ - ７.１５ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５５ - ６.４７ (m, １H), ６.２６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.１１ - ４.００ (m, ２H), ３.８８ (d, J = ６.５ Hz, ２H), ３.７８ - ３.６４ (m, ５H), ３.４９ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１４ (td, J = １１.７, ２.１ Hz, ２H), ２.６４ - ２.５５ (m, ２H), １.８２ - １.６７ (m, １H), １.５１ - １.３８ (m, ２H), １.２５ - １.０７ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５４５.０ (M+H)⁺.

［実施例１０４１］
４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０３７を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１７ (t, J = ７.０ Hz, ３H), ２.５７ - ２.７０ (m, ２H), ２.９４ (s, ３H), ３.９１ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ４.０６ (q, J = ６.９ Hz, ２H), ６.３３ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５０ - ６.５８ (m, １H), ７.０５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３３ (dd, J = １３.０, ７.０ Hz, １H), ７.４７ (dd, J = １１.１, ９.２ Hz, １H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.８６ (s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４３４ (M+H)⁺.

［実施例１０４２］
４−［４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例１０３７を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１７ (t, J = ６.９ Hz, ３H), ２.４５ (q, J = ４.２ Hz, ２H), ２.６０ (d, J = ４.２ Hz, ３H), ３.５０ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ４.００ (q, J = ２.６ Hz, ２H), ４.０６ (q, J = ６.９ Hz, ２H), ６.２９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４５ (q, J = ４.３ Hz, １H), ６.４８ - ６.５５ (m, １H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３２ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４７ (dd, J = １１.１, ９.３ Hz, １H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７９ (d, J = ２.４ Hz, １H); MS (ESI⁺) m/z ４１３ (M+H)⁺.

［実施例１０４３］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例２５９Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５４ - １.９８ (m, ８H), ２.１９ (p, J = １０.８, ９.７ Hz, ２H), ２.６６ (ddt, J = １１.７, ６.９, ３.６ Hz, １H), ２.８０ - ３.３１ (m, ６H), ３.４０ - ３.６６ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ３.９３ (tt, J = ９.１, ４.６ Hz, １H), ４.７３ (t, J = ５.６ Hz, １H), ５.８９ (t, J = ２.３ Hz, １H), ７.０１ - ７.４９ (m, ３H), ８.１２ (d, J = ２.６ Hz, １H), １１.７０ (d, J = ２.４ Hz, １H); MS (ESI⁺) m/z ４８５ (M+H)⁺.

［実施例１０４４］
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール
表題化合物を実施例２６０Ｈにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO) δ １２.２７ (s, １H), ９.３５-９.２７ (m, １H), ９.１０-９.００ (m, １H), ８.２７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３７ - ７.１８ (m, ３H), ７.１４ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.５５ (s, １H), ６.３９ (d, J = １.７ Hz, １H), ３.９３ - ３.７６ (m, ３H), ３.７４ (s, ３H), ３.６２ (dd, J = １１.７, ６.３ Hz, １H), ２.７６ (d, J = １５.６ Hz, １H), ２.６１ - ２.５２ (m, １H); MS (ESI+) m/z ３５４.０ (M+H)⁺.

［実施例１０４５］
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール

［実施例１０４５Ａ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６０Ｆを２６０Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２６０Ｇにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０４５Ｂ］
｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール
実施例１０４５Ａを実施例１Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例１Ｈについて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.７０ (s, １H), ９.８０ (s, １H), ９.０７ (dd, J = １７.３, ８.５ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.４１ - ７.１８ (m, ４H), ６.５９ (s, １H), ６.５３ (d, J = １.３ Hz, １H), ４.０３ (br s, １H), ３.８１ - ３.７６ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ３.７０ (dd, J = １１.６, ７.１ Hz, １H), ３.４２ (dd, J = １１.２, ４.９ Hz, １H), ３.２５ - ３.１８ (m, １H), ２.８２-２.７０ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例１０４６］
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド

［実施例１０４６Ａ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３４２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０４６Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例１０４６Ａを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０４６Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例１０４６Ｂを実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０４６Ｄ］
２−（４−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例１０４６Ｃを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０４６Ｅ］
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１０４６Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、メチルアミンヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７６ (qd, J = １２.２, ３.７ Hz, ２H), １.９１ - ２.０３ (m, ２H), ２.１８ (td, J = １１.７, ２.４ Hz, ２H), ２.６２ (d, J = ４.７ Hz, ３H), ２.６８ (ddt, J = １１.５, ７.８, ３.９ Hz, １H), ２.８２ - ２.８８ (m, ２H), ２.９１ (s, ２H), ３.７５ (s, ３H), ５.９６ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ (dd, J = １２.９, ７.０ Hz, １H), ７.４３ (dd, J = １１.１, ９.２ Hz, １H), ７.６５ (q, J = ４.５ Hz, １H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.５７ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４１５ (M+H)⁺.

［実施例１０４７］
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１０４６Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、ジメチルアミンヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ (qd, J = １２.３, ３.６ Hz, ２H), １.８９ - ２.００ (m, ２H), ２.１６ (td, J = １１.７, ２.４ Hz, ２H), ２.６１ - ２.７５ (m, １H), ２.８１ (s, ３H), ２.８６ - ２.９５ (m, ２H), ３.０３ (s, ３H), ３.７５ (s, ３H), ５.９７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.９９ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.３３ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４３ (dd, J = １１.２, ９.２ Hz, １H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５６ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４２９ (M+H)⁺.

［実施例１０４８］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド

［実施例１０４８Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例７３３）の混合物を、ＨＰＬＣ（Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム；０．１％トリフルオロ酢酸および水含有のアセトニトリルのグラジエント、１０〜９５％）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０４８Ｂ］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド
実施例１０４８Ａを実施例８７Ｄの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２２４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６８ (p, J = ５.４ Hz, ２H), ２.６１ - ２.７１ (m, ２H), ２.８９ (dd, J = ６.９, ４.４ Hz, ２H), ３.０１ (s, ２H), ３.３７ (d, J = ６.０ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.２８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.５０ (t, J = ６.０ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１２ (d, J = ３.２ Hz, ２H), ７.１６ - ７.３４ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６８ (br s,１H); MS (ESI⁺) m/z ３９５ (M+H)⁺.

［実施例１０４９］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１０４８Ａを実施例２３１Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２３１Ｆにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６９ (p, J = ５.５ Hz, ２H), ２.５６ - ２.６９ (m, ２H), ２.８１ (s, ３H), ２.８９ (d, J = ４.４ Hz, ４H), ３.００ (s, ３H), ３.４１ (d, J = ６.０ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.２７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４７ (t, J = ６.０ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３６ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６８ (br s,J １H); MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例１０５０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド

［実施例１０５０Ａ］
２−（４−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例１０４６Ｂを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４００（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０５０Ｂ］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド
実施例１０５０Ａを実施例２２６Ｂの代用として用い、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３５ (d, J = ８.８ Hz, １H), ２.０５ (d, J = ８.６ Hz, １H), ２.３９ (d, J = ８.５ Hz, １H), ２.５５ (d, J = １２.２ Hz, １H), ２.５８ - ２.７０ (m, ２H), ２.５３ - ２.５８ (m, １H), ２.７５ (d, J = ２.６ Hz, １H), ３.０７ (d, J = １６.３ Hz, ２H), ３.１２ - ３.２９ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８９ (td, J = ８.９, １.７ Hz, １H), ６.２４ (dtd, J = ８.９, ５.６, ２.８ Hz, ３H), ６.４６ (t, J = ３.４ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.８ Hz, ２H), ７.３５ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４８ (dd, J = １０.９, ９.２ Hz, １H), ７.５５ (d, J = ２.４ Hz, １H), ８.１２ (d, J = ８.９ Hz, １H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７８ (d, J = ２.２ Hz, １H); MS (ESI⁺) m/z ５３４ (M+H)⁺.

［実施例１０５１］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン
（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールを１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例９３２において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５０ - ２.０２ (m, ４H), ２.１６ - ２.４６ (m, ２H), ２.６８ (q, J = ９.１, ８.７ Hz, ２H), ３.２７ (t, J = ９.０ Hz, ４H), ３.５０ (dd, J = ９.１, ４.４ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.９６ (d, J = ６.７ Hz, １H), ４.７６ (s, １H), ６.１９ (d, J = ７.４ Hz, １H), ６.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１２ - ７.３２ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７３ (s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４５０ (M+H)⁺.

［実施例１０５２］
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
加圧ビン内で２０ｍＬのメタノール中の実施例９９０（１ｇ、２．４６６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素に担持された０．５ｇの湿潤状態の２０％Ｐｄ（ＯＨ）_２を加え、混合物を１６時間５０℃において３０ｐｓｉのＨ_２下で振とうした。混合物をろ過し、濃縮し、シリカ式のフラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.５１ (s, １H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３９ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ７.１８- ６.８３ (m, ５H), ５.９３ (d, J = ２.８ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ２.９９ - ２.８３ (m, ２H), ２.６８ (tt, J = １１.８, ３.７ Hz, １H), ２.１８ (td, J = １１.７, ２.４ Hz, ２H), ２.０２ - １.９１ (m, ２H), １.７５ (qd, J = １２.１, ３.７ Hz, ２H), １.３６ (s, ２H). MS (ESI+) m/e ３８３ (M+H)⁺.

［実施例１０５３］
２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例９９１を実施例９９０の代わりに用いて、表題化合物を実施例１０５２において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.５２ (s, １H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.６５ (m, １H), ７.３９ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ７.０９ (dd, J = １１.６, ２.５ Hz, １H), ６.９８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.９１ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ５.９３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ２.９５ - ２.８０ (m, ４H), ２.７４ - ２.６４ (m, １H), ２.６４ (d, J = ３.９ Hz, ３H), ２.１８ (td, J = １１.５, ２.３ Hz, ２H), ２.０２ - １.９１ (m, ２H), １.７５ (qd, J = １２.１, ３.７ Hz, ２H). MS (ESI+) m/e ３９７ (M+H)⁺.

［実施例１０５４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
メタノール（１０ｍｌ）中の実施例２６２Ｄ（１５０ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）を、５０ｍｌ加圧ビン内で、５％Ｐｄ／Ｃ（８０ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を２日間、３０ｐｓｉの水素、５０℃において撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮すると、Ｂｏｃ−中間体が得られた。この中間体（２６．８ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）に、ＣＨ_２Ｃｌ_２／トリフルオロ酢酸（３／１、０．５ｍＬ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、ヘキサンによって倍散し、真空内で終夜乾燥させると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.５３ - １.６７ (m, ２ H) ２.３１ - ２.４３ (m, ２ H) ２.８４ - ２.９５ (m, ２ H) ３.０８ - ３.２６ (m, ５ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.０９ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ７.１３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.２４ (m, ２ H) ７.２５ - ７.３３ (m, １ H) ８.２２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ８.７９ (bs, １ H) ８.９６ (bs, １ H) １１.９０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３５２ (M+H)⁺.

［実施例１０５５］
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン
２ｍＬのジメチルホルムアミド中の実施例２５５Ｄ（８０ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ酢酸（２５ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（４４．２ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（３５．３ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）トリエチルアミン（１３４μｌ、０．９６１ｍｍｏｌ）を、室温において５時間撹拌した。粗生成物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６７ (dqd, J = ５０.１, １２.７, ４.１ Hz, ２H), １.９９ - ２.１７ (m, ２H), ２.８２ (t, J = １２.４ Hz, １H), ２.９４ - ３.２４ (m, ２H), ３.８０ (s, ５H), ４.１９ (s, ２H), ４.５１ (d, J = １３.１ Hz, １H), ６.００ (s, １H), ７.０２ - ７.８１ (m, ３H), ８.２２ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.８４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例１０５６］
ピロリジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.７５ (s, １H), １１.５６ (s, １H), ９.５２ - ９.２８ (m, ２H), ８.３１ (d, J = ５.５ Hz, １H), ７.４１ - ７.２１ (m, ４H), ６.７５ - ６.６３ (m, １H), ６.４５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.１２ - ４.０８ (m, ４H), ３.７７ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.２８ - ３.１３ (m, ２H), ３.１３ - ３.０１ (m, １H), ２.９８ - ２.８６ (m, １H), ２.６９ - ２.５４ (m, ３H), ２.０８ - １.９１ (m, １H), １.７２ - １.５５ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ５３０.１ (M+H)⁺.

［実施例１０５７］
ピペリジン−４−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.７７ (s, １H), １１.５４ (s, １H), ９.１８ (d, J = ６０.０ Hz, ２H), ８.３１ (d, J = ５.５ Hz, １H), ７.４１ - ７.２２ (m, ４H), ６.７４ - ６.６５ (m, １H), ６.４６ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.９０ - ４.８１ (m, １H), ４.１０ - ４.０４ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１６ - ２.９３ (m, ４H), ２.６７ - ２.５７ (m, ２H), ２.０４ - １.９２ (m, ２H), １.８４ - １.７１ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５３０.１ (M+H)⁺.

［実施例１０５８］
ピペリジン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.９２ (s, １H), １１.５３ (s, １H), ９.３３ - ９.１５ (m, １H), ９.０１ - ８.８３ (m, １H), ８.３２ (d, J = ５.６ Hz, １H), ７.４２ - ７.２２ (m, ４H), ６.７９ - ６.６６ (m, １H), ６.４８ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.１０ - ４.０３ (m, ２H), ３.９４ (d, J = ６.６ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.４９ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.２４ - ３.１５ (m, ２H), ２.８５ - ２.７２ (m, ２H), ２.６６ - ２.５９ (m, ２H), １.９４ - １.８２ (m, １H), １.７９ - １.７１ (m, ２H), １.４７ - １.３３ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５４４.３ (M+H)⁺.

［実施例１０５９］
ピロリジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.７１ (s, １H), １１.６６ (s, １H), ９.７４ - ９.５３ (m, ２H), ８.２９ (d, J = ５.５ Hz, １H), ７.３８ - ７.２０ (m, ４H), ６.７０ - ６.６０ (m, １H), ６.４３ (d, J = １.８ Hz, １H), ５.２７ - ５.１６ (m, １H), ４.０９ - ４.０１ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.５５ - ３.４２ (m, ３H), ３.３０ - ３.０１ (m, ３H), ２.６５ - ２.５５ (m, ２H), ２.１７ - １.９２ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５１６.４ (M+H)⁺.

［実施例１０６０］
２，３−ジヒドロキシプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
テトラヒドロフラン（１４６８μＬ）中の実施例１０３９（２８４ｍｇ、０．５０７ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ塩酸水溶液（５０７μＬ、０．５０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃において１時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、混合物を２Ｍ重炭酸ナトリウム水溶液によって慎重に中和した（沈殿物が形成された。）。混合物を酢酸エチル（３×２ｍＬ）によって抽出し、合わせた抽出物をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １１.９５ - １１.８４ (m, １H), １１.４２ (s, １H), ８.２２ (dd, J = ５.０, １.１ Hz, １H), ７.３３ - ７.１６ (m, ３H), ７.０６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.８７ (s, １H), ６.５９ - ６.４９ (m, １H), ６.２８ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.１４ - ３.９０ (m, ３H), ３.７４ (s, ３H), ３.６８ - ３.６０ (m, １H), ３.４８ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.３７ - ３.３１ (m, ２H), ３.２１ (t, J = ５.７ Hz, １H), ２.６６ - ２.５４ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５２１.４ (M+H)⁺.

［実施例１０６１］
メチル｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセテート

［実施例１０６１Ａ］
メチル２−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例１０２３Ａを実施例８７Ｄの代用として用い、メチル２−ブロモアセテートをｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６１Ｂ］
メチル２−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例１０６１Ａを実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６９ (qd, J = １２.３, ３.９ Hz, ２H), １.８８ - １.９９ (m, ２H), ２.２９ (td, J = １１.６, ２.４ Hz, ２H), ２.６７ (tt, J = １１.６, ３.７ Hz, １H), ２.８５ - ２.９５ (m, ２H), ３.２５ (s, ２H), ３.６２ (s, ３H), ３.７５ (s, ３H), ５.９３ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０７ (td, J = ７.４, １.０ Hz, １H), ７.１７ (dd, J = ８.４, １.１ Hz, １H), ７.３７ (dd, J = ７.５, １.７ Hz, １H), ７.４２ (ddd, J = ８.８, ７.５, １.７ Hz, １H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５０ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ３８０ (M+H)⁺.

［実施例１０６２］
１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン
実施例１０２３Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６２ - １.９８ (m, ７H), ２.１１ - ２.２６ (m, ２H), ２.６７ (ddt, J = １１.８, ８.１, ３.６ Hz, １H), ２.８６ - ２.９７ (m, ２H), ２.９９ - ３.１６ (m, ２H), ３.１６ - ３.２８ (m, １H), ３.５０ (ddd, J = ９.３, ７.０, ４.６ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ３.９３ (tt, J = ７.３, ３.７ Hz, １H), ４.７４ (dd, J = ６.２, ５.０ Hz, １H), ５.７６ (s, １H), ５.８９ - ５.９７ (m, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０７ (t, J = ７.４ Hz, １H), ７.１７ (d, J = ７.８ Hz, １H), ７.３７ (dd, J = ７.４, １.７ Hz, １H), ７.４２ (ddd, J = ８.７, ７.４, １.７ Hz, １H), ８.１１ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.５０ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４４９ (M+H)⁺.

［実施例１０６３］
（２Ｒ）−２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
実施例２１９Ｃを実施例２４１Ｃによって置きかえ、フェニルメタンアミンをアゼチジン−３−オール塩酸によって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例５５８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.７１ (s, １ H) ８.６２ - ９.８１ (m, ２ H) ８.２９ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.８４ (dd, J=１０３.４５, ８.２４ Hz, １ H) ７.１８ - ７.５９ (m, ５ H) ６.６０ (s, １ H) ６.４１ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ３.８６ - ４.２７ (m, ３ H) ３.５０ - ３.７３ (m, ２ H) ３.２４ (s, １ H) ３.０３ - ３.１８ (m, １ H) ２.５５ - ２.８５ (m, ２ H) ２.１４ - ２.４５ (m, ３ H) １.７６ - ２.０３ (m, １ H) ０.９２ - １.４２ (m, ７ H). MS(ESI): ４９３.１ (M+H)⁺.

［実施例１０６４］
１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド
３ｍＬのジクロロメタン中の実施例２４２（１００ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジメチルアミンヒドロクロリド（３４．６ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）、１（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（６０．９ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（４８．７ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）を加え、続いて、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２２２ｍＬ、１．２７１ｍｍｏｌ）加えた。反応物を室温において終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）および水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）のグラジエントを、５０ｍＬ／分の流量（０〜０．５ｍｉｎは１０％Ａ、０．５〜７．０ｍｉｎはリニアグラジエント１０〜９５％Ａ、７．０〜１０．０ｍｉｎは９５％Ａ、１０．０〜１２．０ｍｉｎはリニアグラジエント９５〜１０％Ａ）において使用すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.９６ (s, １ H) ９.３３ (d, J=２１.３６ Hz, １ H) ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３４ (m, ３ H) ７.０８ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.３８ - ６.４９ (m, １ H) ６.２６ (dd, J=５.８０, １.８３ Hz, １ H) ４.７８ - ４.９５ (m, ２ H) ３.６４ - ３.７９ (m, ４ H) ３.４５ - ３.５９ (m, １ H) ３.２３ - ３.３９ (m, １ H) ３.０５ (s, ３ H) ２.５８ - ２.７８ (m, ２ H) ２.３３ - ２.５０ (m, ２ H) １.５７ - ２.２５ (m, ５ H). MS (ESI): ４６３.２ (M+H)⁺.

［実施例１０６６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１０６６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
水（６０ｍＬ）中のＮａＯＨ（５．３２ｇ、１３３ｍｍｏｌ）の溶液を、１，４−ジオキサン（６００ｍＬ）中の実施例８７Ｃ（３０ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を９０℃に１６時間かけて加熱した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチルによって処理し、水によって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６６Ｂ］
１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）中の実施例１０６６Ａ（１．０ｇ、２．３６１ｍｍｏｌ）およびジヨードメタン（０．９５３ｍｌ、１１．８１ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃において３０分撹拌した。ジエチル亜鉛（ヘキサン中の１Ｍ、１１．８１ｍＬ、１１．８１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を７０℃において終夜撹拌した。混合物を濃縮した。濃縮物をＨＰＬＣ（実施例６１０のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６６Ｃ］
２−（３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ＣＨ_２Ｃｌ_２（１．５ｍＬ）中の実施例１０６６Ｂ（７６．０ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（０．１３４ｍＬ、１．７３７ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を３時間撹拌し、濃縮した。残留物を０．５ｍＬのメタノールに溶解させ、エーテル中の０．５ｍＬの２Ｍ ＨＣｌによってゆっくりと処理した。混合物を１ｍＬのエーテルによってさらに処理した。沈殿物をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ３３８．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６６Ｄ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１−メチル−２−ピロリジノン（０．７ｍＬ）中の実施例１０６６Ｃ（２０．７ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（７．８６μＬ、０．１０１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４２ｍＬ、０．３０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３時間撹拌し、水によって処理した。沈殿物をろ過し、水によって洗浄し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.０７ - １.１４ (m, １H), １.４１ (dd, J = ９.１, ４.９ Hz, １H), １.７７ - １.８６ (m, １H), ２.２４ (ddd, J = １３.８, ８.４, ５.４ Hz, １H), ２.６０ (dt, J = １４.０, ５.７ Hz, １H), ２.９６ (s, ３H), ３.０３ - ３.２０ (m, １H), ３.２８ - ３.３８ (m, １H), ３.６１ - ３.７３ (m, ５H), ６.４２ (d, J=６.４２, １H), ７.１１ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ７.２６-７.３１ (m, １H), ７.３３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ８.５７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７２ - １２.７７ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１６.１ (M+H)⁺.

［実施例１０６７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（１６２ｍｇ、２．４９２ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１３３ｍｇ、２．４９２ｍｍｏｌ）および実施例９８５Ａ（２５０．０ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）の混合物を、１２０℃において２４時間撹拌した。反応混合物をブラインによって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。水性層を濃縮し、残留物を酢酸エチル／メタノール（９：１）によって倍散した。溶液をデカントした。合わせた有機フラクションをＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮すると、粗製中間体が得られた。メタノール（４ｍＬ）中の粗製中間体および５Ｍ ＮａＯＨ水溶液（０．４ｍＬ）を、８５℃において３０分、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器（モデル３５５３０２）内で加熱した。反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例３６１のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。トリフルオロ酢酸塩を３ｍＬのメタノールに懸濁させ、エーテル中の２ｍＬの２Ｎ ＨＣｌによって処理し、続いて、４ｍＬのエーテルによって処理した。懸濁液を１５分撹拌し、ろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.０１ - ２.１５ (m, １H), ２.３１ - ２.４０ (m, １H), ２.５９ - ２.７６ (m, ３H), ２.８０ - ２.９１ (m, １H), ３.４０-３.４９ (m, １H), ３.８３ (s, ３H), ６.６１ (s, １H), ６.６５ - ６.７１ (m, １H), ７.２１ - ７.２９ (m, １H), ７.２７ - ７.３７ (m, ２H), ７.５６ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０６８］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート
実施例７９０（０．０８３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を実施例８７Ｄの代わりに用い、２−メチルプロパン−２−アミンを２−アミノエタノールの代わりに用いて、表題化合物を実施例６０４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２１ (s, ９ H) １.７２ - １.９７ (m, ２ H) ２.１８ - ２.２９ (m, １ H) ２.５３ - ２.６４ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.７５ - ４.８６ (m, １ H) ６.２３ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４１ - ６.４６ (m, １ H) ６.８０ (s, １ H) ７.０５ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３２ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３８.１ (M+H)⁺.

［実施例１０６９］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン

［実施例１０６９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例８７３Ｃを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６９Ｂ］
２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例１０６９Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０６９Ｃ］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例１０６９Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ - １.９８ (m, ６H), ２.４１ (q, J = ７.２, ５.２ Hz, ２H), ２.６８ (q, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１５ - ３.３５ (m, ４H), ３.３４ - ３.５７ (m, ３H), ３.６８ (s, ３H), ３.７６ (s, ３H), ５.９１ (s, １H), ６.４３ (t, J = ３.６ Hz, １H), ６.８８ - ７.５７ (m, ３H), ８.１０ (s, １H), １１.５８ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９５ (M+H)⁺.

［実施例１０７０］
２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例１０４６Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６２ - １.９８ (m, ６H), ２.１０ - ２.２６ (m, ２H), ２.６８ (tq, J = １１.８, ４.１, ３.６ Hz, １H), ２.８７ - ２.９８ (m, ２H), ３.１０ (q, J = １４.４ Hz, ２H), ３.２６ (ddt, J = １５.９, ９.１, ４.１ Hz, ２H), ３.４１ (dt, J = １１.０, ７.１ Hz, １H), ３.４５ - ３.５４ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.９４ (dp, J = ７.２, ３.５ Hz, １H), ４.７５ (t, J = ５.６ Hz, １H), ５.７６ (s, １H), ５.９７ (t, J = ２.７ Hz, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３３ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４３ (dd, J = １１.０, ９.１ Hz, １H), ８.１３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.５７ (br s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４８５ (M+H)⁺.

［実施例１０７１］
２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例１０７１Ａ］
（２Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチルピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２５８Ｅ（０．６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を実施例２３６Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例２７５において記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ：４３８．３（Ｍ−Ｈ）^＋。

［実施例１０７１Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（２Ｓ）−２−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０７１Ａ（０．２２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：３３９．６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０７１Ｃ］
２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１０７１Ｂを実施例２３１Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例２３１Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２４ - １.４７ (m, ３ H) １.９４ - ２.４０ (m, ４ H) ２.８３ - ３.３５ (m, ８ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.０７ - ４.２１ (m, ２ H) ６.００ - ６.１３ (m, １ H) ７.０２ - ７.０７ (m, １ H) ７.１３ - ７.２６ (m, ３ H) ８.１６ - ８.１９ (m, １ H) １１.４３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４２５.２ (M+H)⁺.

［実施例１０７２］
４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酪酸

［実施例１０７２Ａ］
エチル４，４，４−トリフルオロ−２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ブタノエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８９３ｍｌ）およびエチル２−ブロモ−４，４，４−トリフルオロブタノエート（０．０６６ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０７５ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３２ｍｌ、０．９４６ｍｍｏｌ）の混合物を、８０℃において２０時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）を加え、得られた懸濁液を２時間撹拌した。混合物をろ過し、収集した固体を真空下で乾燥させた。粗生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から４％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０７２Ｂ］
４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酪酸
テトラヒドロフラン（０．６００ｍｌ）およびメタノール（０．６００ｍｌ）中の実施例１０７２Ａ（０．０５９ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．２１０ｍｌ、０．４２０ｍｍｏｌ）によって処理した。反応混合物を４０℃において８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、生成物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。精製した材料を０．３ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の１ｍＬの２Ｍ ＨＣｌを加えた。得られた懸濁液を５分撹拌し、３ｍＬのエーテルによって処理し、ろ過した。収集した固体をエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ８.３０ (d, J = ６.３ Hz, １H), ７.５９ (d, J = ６.３ Hz, １H), ７.３６ - ７.２２ (m, ３H), ６.６４ - ６.５３ (m, ２H), ４.１４ - ３.９８ (m, １H), ３.８７ - ３.７６ (m, ４H), ３.７１ - ３.６２ (m, １H), ３.２８ - ３.１８ (m, １H), ３.１４ - ３.０２ (m, １H), ２.８８ (dd, J = １６.１, ８.９ Hz, １H), ２.７７ - ２.６９ (m, １H), ２.６９ - ２.５６ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.１ (M+H)⁺.

［実施例１０７４］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）中の実施例１３５Ｂ（０．０７０ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸（０．０３２ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ−メチルモルホリン（０．０９７ｍｌ、０．８７９ｍｍｏｌ）によって処理し、続いて、１（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０５１ｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（０．０１６ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において２４時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）によって処理し、得られた懸濁液をろ過した。収集した固体をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.６９ (qd, J = １２.５, ４.２ Hz, １H), １.８７ (qd, J = １２.３, ４.１ Hz, １H), ２.０９ - ２.１８ (m, ２H), ２.７７ (s, ３H), ２.８８ (td, J = １２.９, ２.７ Hz, １H), ３.０９ (tt, J = １１.８, ３.８ Hz, １H), ３.２９ - ３.３８ (m, １H), ３.７５ (s, ３H), ４.１５ - ４.２３ (m, １H), ４.２３ - ４.３６ (m, ２H), ４.６０ - ４.６８ (m, １H), ６.０６ (s, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２０ (m, ３H), ８.１２ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０７５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）酢酸を２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０７４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４３ - １.６２ (m, １H), １.６３ - １.８２ (m, １H), ２.００ - ２.１２ (m, ２H), ２.７０ - ２.８６ (m, ７H), ２.９５ - ３.１０ (m, １H), ３.１２ - ３.２７ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ４.０６ - ４.１８ (m, １H), ４.２６ - ４.４１ (m, ２H), ４.４２ - ４.５３ (m, １H), ５.９６ (d, J = ２.２ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１２ - ７.３３ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.６３ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７５.１ (M+H)⁺.

［実施例１０７７］
エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．９ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０７５ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１３２ｍｌ、０．７５７ｍｍｏｌ）の混合物を、エチル２−ブロモ−２−フェニルアセテート（０．０６０ｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を８０℃において３０分加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）を加え、得られた懸濁液を２時間撹拌した。混合物をろ過し、収集した固体を真空下で乾燥させた。粗生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から４％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１８ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.４８ - ２.６６ (m, ２H), ２.７４ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１０ - ３.２９ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.０３ - ４.２７ (m, ３H), ６.２４ (s, １H), ６.３０ - ６.３７ (m, １H), ７.０６ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.２１ (m, ３H), ７.２８ - ７.４１ (m, ３H), ７.４１ - ７.５４ (m, ２H), ８.１４ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８６.０ (M+H)⁺.

［実施例１０７８］
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８９３ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０７５ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１３２ｍｌ、０．７５７ｍｍｏｌ）の混合物を、エチル２−ブロモチアゾール−５−カルボキシレート（０．０３４ｍｌ、０．２２７ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を８０℃において２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）を加えた。得られた懸濁液を３０分撹拌し、ろ過した。収集した固体を水によって洗浄し、真空下で乾燥させた。粗生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から４％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２６ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.６２ - ２.７１ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.８１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ４.１５ - ４.２９ (m, ４H), ６.３１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.５４ - ６.６３ (m, １H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３５ (m, ３H), ７.９０ (s, １H), ８.２２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.９１ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９.１ (M+H)⁺.

［実施例１０７９］
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピロリジン−１−カルボキシレートを（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９０８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０℃) δ ppm １.４１ (s, ９H), １.６７ - １.８６ (m, １H), １.９９ - ２.１３ (m, １H), ２.４２ - ２.５４ (m, ２H), ２.５６ - ２.７７ (m, ２H), ２.８７ - ３.０１ (m, １H), ３.０１ - ３.３０ (m, ４H), ３.３３ - ３.４５ (m, １H), ３.５３ (dd, J = １０.４, ６.９ Hz, １H), ３.７２ (s, ３H), ６.１８ (s, １H), ６.３８ - ６.４９ (m, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ - ７.２７ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.４０ - １１.４７ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９３.１ (M+H)⁺.

［実施例１０８０］
エチル｛［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート
実施例２５８Ｆ（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、実施例５７８Ａ（９０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン中で室温において２４時間撹拌し、次いで濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。メタノール中のこの塩の溶液に、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素を加えた。濃縮すると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.０７ (t, ３H), １.３０ (d, ３H), ２.４５ (m, ２H), ３.２７ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ３.９９ (m, ３H), ４.６０ (m, １H), ６.４２ (br s, １H), ６.５９ (m, １H), ７.２９ (m, ４H), ８.２８ (d, １H), １１.３６ (s, １H), １２.４５ (br s, １H). (ESI) m/e ４８９.１ (M+H)⁺.

［実施例１０８１］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）エタノール
テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の実施例１０２７（０．０８２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水素化アルミニウムリチウム（０．０４５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。混合物を水によって処理し、酢酸エチルを加えた。有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液、水およびブラインによって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過後、溶媒を除去し、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５９ - １.７３ (m, １ H) １.８８ - ２.０１ (m, １ H) ２.０９ - ２.２２ (m, １ H) ２.３１ - ２.４４ (m, １ H) ２.５３ - ２.５９ (m, １ H) ３.４４ - ３.５３ (m, ４ H) ３.５８ - ３.６７ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.５３ - ４.５８ (m, １ H) ６.１８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３９ - ６.４４ (m, １ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３１ (m, ３ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７１ (s, １ H). MS (ESI+) m/z ３８３.２ (M+H)⁺.

［実施例１０８２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸

［実施例１０８２Ａ］
メチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）プロパノエート
実施例１３５Ｂを実施例８７の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６７６において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８２Ｂ］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸
テトラヒドロフラン（０．７ｍｌ）およびメタノール（０．７ｍｌ）中の実施例１０８２Ａ（０．０５４ｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．１９７ｍｌ、０．３９４ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において１６時間撹拌し、次いで５５℃において８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、生成物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。精製した材料を０．３ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の１ｍＬの２Ｍ ＨＣｌを加えた。得られた懸濁液を５分撹拌し、３ｍＬのエーテルによって処理し、ろ過した。収集した固体をエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.６８ (d, J = ７.２ Hz, ３H), ２.０２ - ２.２８ (m, ２H), ２.３８ - ２.５１ (m, ２H), ３.３０ - ３.５４ (m, ３H), ３.５８ - ３.８０ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ４.１９ - ４.２８ (m, １H), ６.４７ - ６.５３ (m, １H), ７.２０ - ７.３７ (m, ３H), ７.５９ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３５ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９８.２ (M+H)⁺.

［実施例１０８３］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）酢酸
実施例１０７７を実施例１０７２Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０７２Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ８.３７ (d, J = ６.１ Hz, １H), ７.６８ - ７.５３ (m, ６H), ７.３７ - ７.２７ (m, ２H), ７.２９ - ７.１４ (m, １H), ６.７７ (s, １H), ６.５８ - ６.５１ (m, １H), ５.３１ (s, １H), ４.５７ - ３.４４ (m, ７H), ３.２６ - ２.７６ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４５８.１ (M+H)⁺.

［実施例１０８４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピロリジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０７９を実施例９０８の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９１３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.４２ - ２.６１ (m, １H), ２.６１ - ２.７７ (m, １H), ３.００ - ３.２０ (m, ２H), ３.３８ - ３.５２ (m, １H), ３.５７ - ３.７９ (m, ３H), ３.７４ - ３.８６ (m, ４H), ３.８６ - ３.９７ (m, １H), ４.１０ - ４.４４ (m, ３H), ６.５２ - ６.６５ (m, １H), ６.７９ (s, １H), ７.２０ - ７.４０ (m, ３H), ７.６２ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３８ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９３.１ (M+H)⁺.

［実施例１０８５］
３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル
２−シアノ酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１０５５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４２ - １.８０ (m, ２H), ２.００ (dd, J = １２.９, ７.９ Hz, ２H), ２.７５ (td, J = １２.９, ２.７ Hz, １H), ２.９１ - ３.２３ (m, ３H), ３.７２ (s, ３H), ４.０４ (s, ２H), ４.３８ (d, J = １３.５ Hz, １H), ５.９１ (s, １H), ６.９４ - ７.４９ (m, ３H), １１.７６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１１ (M+H)⁺.

［実施例１０８６］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル

［実施例１０８６Ａ］
４−クロロ−５−フルオロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液を氷水中で冷却し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（２．３７ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）によって処理した。反応物を室温までゆっくりと到達させた。反応物が完全になったら、反応物をブライン（１００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）によって分配した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチル（３０％）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８６Ｂ］
４−クロロ−５−フルオロ−３−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の実施例１０８６Ａ（２．８ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（０．３４ｇ、１４．１７ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を０℃において３０分撹拌し、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（２．５ｍＬ、１４．１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温に温め、２時間撹拌し、ブライン（１００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）によって抽出した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチル（３０％）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８６Ｃ］
４−クロロ−５−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の混合溶媒中の実施例１０８６Ｂ（２．５ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（０．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物にＮ_２を注入し、８０℃において終夜撹拌した。反応物をブライン（１００ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）によって抽出した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチル（３０％）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８６Ｄ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１０８６Ｃ（２．８ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を実施例７２１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７２１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４１６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８６Ｅ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の実施例１０８６Ｄ（０．７２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の溶液を、−７５℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド（２．６ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。反応物を−７５℃において３０分撹拌し、続いて、ヨウ素（２．５ｍＬのテトラヒドロフラン、３．４７ｍｍｏｌ中の０．８８ｇ）を加えた。反応物を室温までゆっくりと到達させた。混合物を飽和塩化アンモニウム（１００ｍＬ）溶液によってクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）によって抽出した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ヘプタン／酢酸エチル（３０％）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５４２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８６Ｆ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例１０８６Ｅを実施例８７Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５９７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８６Ｇ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１０８６Ｆを実施例１Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ３.００ (ddq, J = ６.３, ３.９, ２.１ Hz, ２H), ３.５２ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.９８ (q, J = ２.７ Hz, ２H), ６.６８ (tt, J = ３.５, １.７ Hz, １H), ７.０３ - ７.１８ (m, ２H), ７.１８ - ７.３１ (m, １H), ８.３５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６７ (M+H)⁺.

［実施例１０８７］
４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド
実施例６７３Ａ（１．０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用い、２−ブロモ−４−フルオロベンズアミドを７２１Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７２１Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ２.８３ (q, J = ４.５, ２.７ Hz, ２H), ３.４７ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.９４ (dd, J = ３.８, ２.２ Hz, ２H), ６.４９ (d, J = ３.４ Hz, １H), ６.６０ (s, １H), ７.１４ - ７.４５ (m, ３H), ７.８０ (dd, J = ８.４, ５.５ Hz, １H), ８.３５ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３７ (M+H)⁺.

［実施例１０８８］
｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸

［実施例１０８８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例１０８６（３２０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２６Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣ／ＭＳｍ／ｚ ４８１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０８８Ｂ］
２−（４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例１０８８Ａ（１０５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２６Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ３.１２ (tq, J = ５.７, ２.１ Hz, ２H), ３.６９ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.１８ (q, J = ２.５ Hz, ２H), ４.２２ (s, ２H), ６.６６ (tt, J = ３.５, １.６ Hz, １H), ７.０１ - ７.１７ (m, ２H), ７.２４ (ddd, J = ９.１, ８.２, ３.１ Hz, １H), ８.３５ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２５ (M+H)⁺.

［実施例１０８９］
２−アミノエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）カルバメートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.８８ (s, １H), １１.６０ (s, １H), ８.４１ - ８.２４ (m, ４H), ７.４０ - ７.２１ (m, ４H), ６.７７ - ６.６６ (m, １H), ６.４８ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.２７ (t, J = ５.５ Hz, ２H), ４.１０ - ４.０５ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ３.５１ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.１１ - ３.０２ (m, ２H), ２.７０ - ２.５７ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４９０.３ (M+H)⁺.

［実施例１０９０］
アゼチジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.４６ (s, １H), １１.６０ (s, １H), ９.３４ (d, J = ２２.７ Hz, ２H), ８.２７ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.３９ - ７.１７ (m, ４H), ６.７０ - ６.５８ (m, １H), ６.３９ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.２２ (d, J = ５.５ Hz, ２H), ４.０８ - ３.９６ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ３.７４ - ３.６５ (m, ２H), ３.５０ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ３.０６ - ２.９６ (m, １H), ２.６７ - ２.５７ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５１６.３ (M+H)⁺.

［実施例１０９１］
２−（ジメチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート
２−（ジメチルアミノ）エタノールをｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシエチル）（メチル）カルバメートの代わりに用いて、表題化合物を実施例９６５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ １２.１０ - １１.９２ (m, １H), １１.６６ (s, １H), ９.７９ (s, １H), ８.２４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３４ - ７.１８ (m, ３H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.５８ - ６.４８ (m, １H), ６.３０ (d, J = １.９ Hz, １H), ４.４１ - ４.３３ (m, ２H), ４.１１ - ４.０１ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.５０ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.４１ - ３.３１ (m, ２H), ２.８１ (s, ６H), ２.６５ - ２.５７ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ５１８.４ (M+H)⁺.

［実施例１０９２］
２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２７２Ａを実施例２７１Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例２７１Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３６ (br s, ６H), ２.６４ (s, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.８０ (br s, ２H), ６.４６ (s, １H), ６.５９ (br s, １H), ７.２９ (m, ４H), ８.２９ (d, １H), １２.５２ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３５２.１ (M+H)⁺.

［実施例１０９３］
｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
実施例１０９４Ｅを実施例１０３５Ｆにおける実施例１０３５Ｅの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０３５Ｆ−実施例１０３５Ｇにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８１ - １.８８ (m, ２ H), ２.００ - ２.１２ (m, ２ H), ２.４３ - ２.５１ (m, ２ H), ２.９４ - ３.０２ (m, ２ H), ３.１１ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.２２ (s, ２ H), ３.７２ (s, ３ H), ７.１１ - ７.１８ (m, ３ H), ７.２６ - ７.３１ (m, １ H), ８.３５ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １２.７８ (s, １ H); MS (ESI) m/z ４０９ (M+H)⁺, ４０７ (M+H)^-.

［実施例１０９４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル

［実施例１０９４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の実施例１７Ｅ（２ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．３６７ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。揮発分を除去し、残留物を酢酸エチルとブラインとに分配した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４６２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０９４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−３−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の実施例１０９４Ａ（１．２８ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、ＮａＨ（鉱物油中の６０％懸濁液、１２２ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を同じ温度において３０分撹拌し、次いで（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．５５５ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃において１時間撹拌し、酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（１０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５９２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０９４Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロ−３−シアノ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１０９４Ｂ（６１０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１４５ｍｇ、１．２３７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（４７．５ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン（６８．５ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素によってパージした。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）および水（０．１５ｍＬ）を次いで加えた。混合物を窒素によって再度パージし、８５℃において４時間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０〜７０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ４９１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０９４Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１０９４Ｃ（３３０ｍｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（１７１ｍｇ、１．００８ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（４２８ｍｇ、２．０１６ｍｍｏｌ）の混合物を、テトラヒドロフラン（９ｍＬ）および水（３ｍＬ）の混合物に懸濁させた。この懸濁液を窒素によってパージし、６０℃において１．５時間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の５０〜９０％酢酸エチル）によって分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ_３）ｍ／ｚ ５８１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１０９４Ｅ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例１０９４Ｄ（０．４５ｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ（３７％、４ｍＬ）を加え、混合物を６５℃において４時間加熱した。揮発分を除去し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８，２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。この材料を酢酸エチルとＮａＯＨ溶液とに分配し、有機相を水によって洗浄し、濃縮すると、表題化合物が遊離塩基として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ １.８９ - １.９６ (m, ４ H), ２.７１ - ２.８１ (m, ２ H), ３.１５ - ３.２２ (m, ３ H), ３.７７ (s, ３ H), ７.０５ - ７.１３ (m, ３ H), ７.１５ - ７.２２ (m, １ H), ８.３２ (d, J=４.８８ Hz, １ H); MS (ESI) m/z ３５１ (M+H)⁺.

［実施例１０９５］
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中の実施例１０９４Ｅ（１００ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．７１２ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４２ｍｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、７０℃において３時間加熱した。冷却後、溶液を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘキサン中の５〜２０％ＣＨ_３ＯＨ）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８０ (d, J=１１.２９ Hz, ２ H), １.９４ - ２.０７ (m, ２ H), ２.１５ - ２.２３ (m, ２ H), ２.８２ (s, ３ H), ２.８６ - ２.９４ (m, １ H), ２.９８ (d, J=１１.６０ Hz, ２ H), ３.０４ (s, ３ H), ３.１８ (s, ２ H), ３.７２ (s, ３ H), ７.１０ - ７.１８ (m, ３ H), ７.２６ - ７.３２ (m, １ H), ８.３４ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １２.７３ (s, １ H); MS (ESI) m/z ４３６ (M+H)⁺, ４３４ (M+H)^-.

［実施例１０９６］
５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
実施例１３５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６３７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６１ - １.７９ (m, ２H), １.９５ - ２.０３ (m, ２H), ２.０７ - ２.１８ (m, ２H), ２.６１ - ２.７４ (m, １H), ２.８２ - ２.９１ (m, ２H), ３.２９ (s, ２H), ３.７３ (s, ３H), ５.９５ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３１ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.０９ - １１.５１ (m, ２H), １１.５７ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２３.２ (M+H)⁺.

［実施例１０９７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０８４を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.７４ - １.８８ (m, １H), ２.０４ - ２.２０ (m, １H), ２.４３ - ２.４９ (m, ２H), ２.５６ - ２.７４ (m, ２H), ２.９１ (s, ３H), ２.９２ - ３.３１ (m, ６H), ３.５３ (dd, J = ９.６, ６.７ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ６.１９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４４ - ６.５１ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７８ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７１.１ (M+H)⁺.

［実施例１０９８］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例２４７Ｂ（０．０５５ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０５３ｍｌ、０．３０１ｍｍｏｌ）の溶液を、１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．０３１ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を５０℃において３０分加熱した。室温に冷却した後、反応物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中のプロパン−２−スルホンアミド（０．０１８ｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．０５１ｍｌ、０．３３９ｍｍｏｌ）の溶液によって処理し、混合物を室温において２２時間撹拌した。反応混合物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって直接精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２３ (d, J = ６.９ Hz, ６H), １.８２ - ２.００ (m, ２H), ２.０３ - ２.１８ (m, ２H), ２.６８ - ２.８２ (m, ２H), ２.８３ - ２.９４ (m, ２H), ３.３９ (s, ２H), ３.４７ - ３.５８ (m, １H), ３.７２ (s, ３H), ６.００ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ - ７.２９ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.２５ - １１.３４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８９.２ (M+H)⁺.

［実施例１０９９］
エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート
実施例１３５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０７８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.３２ (t, J = ７.１ Hz, ３H), １.７９ - １.９６ (m, ２H), ２.１３ - ２.２２ (m, ２H), ３.０４ - ３.１７ (m, １H), ３.２５ - ３.３６ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.１１ - ４.２１ (m, ２H), ４.２７ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ６.０９ (s, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１０ - ７.１９ (m, ３H), ７.８１ (s, １H), ８.１２ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８１.２ (M+H)⁺.

［実施例１１００］
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
トリフルオロ酢酸塩状の表題化合物が、実施例２８８Ａおよび実施例２８８Ｂにおいて記述されているように、ｃｉｓ−異性体およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９２ - １.０６ (m, １H), １.２０ - １.３３ (m, １H), １.３５ - １.５３ (m, ３H), １.５５ - １.９９ (m, ４H), ２.１９ (d, J = ７.０ Hz, １H), ２.２３ - ２.３８ (m, ２H), ２.３８ - ２.４７ (m, ２H), ２.６０ - ２.７２ (m, ２H), ３.１５ - ３.２７ (m, ２H), ３.５８ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ６.１７ (dd, J = ８.２, ２.１ Hz, １H), ６.４５ - ６.５３ (m, １H), ７.０２ (dd, J = ４.９, ２.５ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１８ (dd, J = ５.０, ２.３ Hz, １H), １１.７５ (dd, J = ９.５, ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８.１ (M+H)⁺.

［実施例１１０１］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．７２１ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０７５ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１９ｍｌ、０．８５２ｍｍｏｌ）の混合物を、３−ブロモ−１−メチルピロリジン−２−オン（０．０８４ｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を７３℃において６時間加熱した。反応混合物を１０ｍＬの水に注ぎ込み、得られた油性懸濁液を室温において２時間静置した。シリンジを用いて、水性上清を固体相から分離した。固体を２５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から８％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.９７ - ２.１６ (m, １H), ２.１６ - ２.３８ (m, １H), ２.５４ - ２.６３ (m, ２H), ２.７７ (dt, J = １１.２, ５.６ Hz, １H), ２.８５ (s, ３H), ３.０５ (dt, J = １１.３, ５.７ Hz, １H), ３.３２ - ３.４６ (m, ３H), ３.５３ - ３.７３ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.２５ (s, １H), ６.３４ - ６.４４ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１１ - ７.２２ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２１.０ (M+H)⁺.

［実施例１１０２］
４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−２−オン
ピロリジン−２，４−ジオンを（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９０８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１０ - ２.２６ (m, １H), ２.２６ - ２.３６ (m, １H), ２.４２ - ２.４８ (m, ２H), ２.５６ - ２.６６ (m, ２H), ３.０５ - ３.２４ (m, ４H), ３.２７ - ３.４６ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ６.１９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４４ - ６.５２ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３３ (m, ３H), ７.６０ (s, １H), ８.１９ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.７７ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０７.２ (M+H)⁺.

［実施例１１０３］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
テトラヒドロフラン（０．７５４ｍｌ）およびエタノール（０．７５４ｍｌ）中の実施例１０９９（０．０５８ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．２４１ｍｌ、０．４８３ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を５０℃において７時間撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を２ｍＬの水に溶解させ、１ｍＬの酢酸エチルによって抽出した。水性層を分離し、粘性の沈殿物が形成されるまで２Ｎ ＨＣｌ水溶液によって酸性化した（ｐＨ６−７）。シリンジを用いて、水性上清をデカントした固体からデカントした。残留固体を０．５ｍＬのメタノールによって倍散し、ろ過すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６９ - １.８７ (m, ２H), ２.０１ - ２.１５ (m, ２H), ２.９８ - ３.１０ (m, １H), ３.１３ - ３.３５ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９９ - ４.１４ (m, ２H), ６.０２ (d, J = １.９ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.０８ - ７.３２ (m, ３H), ７.７７ (s, １H), ８.１５ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６４ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３.２ (M+H)⁺.

［実施例１１０５］
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン

［実施例１１０５Ａ］
４−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｂを実施例２３１Ｂによって置きかえ、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートを４，４，５，５−テトラメチル−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１，３，２−ジオキサボロランによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例８７Ｃにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）：４４９．１９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１０５Ｂ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
テトラヒドロフランおよび水中の実施例１１０５Ａ（２５０ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、フェニルアリルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾイル−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）（１０．８２ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１２３ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（３５５ｍｇ、１．６７１ｍｍｏｌ）の溶液を、終夜６５℃において撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルによって洗浄し、有機物を重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。この材料をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０ ＳＦ１２ｇシリカカラム、１０％〜６０％酢酸エチル／ヘキサン、３０分にわたるグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：５３９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１０５Ｃ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２０ｍＬのジオキサン中の実施例１１０５Ｂ（９５０ｍｇ、１．７６４ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２．９４ｍｌ、１７．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１００℃において６時間撹拌し、次いで冷却し、８０ｍＬの水によって希釈し、３０分撹拌した。固体をろ過し、高真空によって脱水すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：３３９．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１０５Ｄ］
４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エノン
実施例２４１Ａを実施例１１０５Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３５５．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１０５Ｅ］
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン
実施例２４１Ｂを実施例１１０５Ｄによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.９５ (s, １ H) ８.７５ - ９.５９ (m, ２ H) ８.２０ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ７.０８ - ７.４５ (m, ３ H) ６.４６ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.１６ (s, １ H) ４.０４ (d, J=３.３６ Hz, １ H) ３.５３ - ３.９０ (m, ４ H) ３.２３ - ３.３８ (m, １ H) ２.１６ - ２.８５ (m, ５ H) １.７１ - １.９６ (m, １ H) ０.８７ - １.２１ (m, ６ H). MS(ESI): ４５６.１ (M+H)⁺.

［実施例１１０６］
Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン
実施例２４１Ｂを実施例１１０５Ｄによって置きかえ、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエートヒドロクロリドを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３，３−ジメチルブタノエート塩酸によって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.９４ (s, １ H) ８.４１ - ９.１８ (m, ２ H) ８.１９ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ７.０６ - ７.４７ (m, ３ H) ６.４６ (s, １ H) ６.１６ (s, １ H) ３.９７ (d, J=９.７７ Hz, ２ H) ３.６７ - ３.８０ (m, ３ H) ３.１３ - ３.３７ (m, １ H) ２.６５ (s, ２ H) ２.２０ - ２.４５ (m, ２ H) １.７１ - ２.０８ (m, １ H) ０.９７ - １.３６ (m, ９ H). MS(ESI): ４７０.１ (M+H)⁺.

［実施例１１０７］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１０８８Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.８９ - ２.１４ (m, ４H), ３.０１ - ３.２３ (m, ３H), ３.３５ (m, ２H), ３.４２ - ３.５７ (m, ２H), ３.６２ - ３.７５ (m, ２H), ３.７７ (s, ３H), ４.０３ - ４.２１ (m, ２H), ４.２３ - ４.４０ (m, ２H), ６.６８ (td, J = ３.９, ２.１ Hz, １H), ７.１２ (td, J = ８.７, ８.０, ３.７ Hz, ２H), ７.２４ (ddd, J = ９.２, ８.２, ３.２ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０８ (M+H)⁺.

［実施例１１０８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）中の実施例１０９４Ｅ（６０ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１４３ｍＬ、１．０２７ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（３０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において３時間撹拌した。混合物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘキサン中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.９３ - ２.０４ (m, ４ H), ２.８６ - ２.９３ (m, ３ H), ２.９１ (s, ３ H), ３.０７ - ３.１５ (m, １ H), ３.６８ - ３.７０ (m, １ H), ３.７２ (s, ３ H), ７.１１ - ７.１９ (m, ３ H), ７.２７ - ７.３１ (m, １ H), ８.３６ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １２.８２ (s, １ H); MS (ESI) m/z ４２９ (M+H)⁺, ４２７ (M+H)^-.

［実施例１１０９］
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
表題化合物を実施例２５９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.９９ (q, J = １２.４ Hz, ２H), ２.１４ - ２.３２ (m, ２H), ３.０３ (tt, J = １１.２, ３.７ Hz, １H), ３.１８ (td, J = １２.３, ２.９ Hz, ２H), ３.５２ (d, J = １１.９ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ４.０８ (s, ２H), ５.９７ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６２ - ７.７８ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.８３ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０２ (M+H)⁺.

［実施例１１１０］
メチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）プロリネート
２ｍＬのジメチルホルムアミド中の実施例２１９Ｃ（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、メチルピロリジン−２−カルボキシレートヒドロクロリド（３３．９ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６２．３ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５７．１μｌ、０．４０９ｍｍｏｌ）を、室温において終夜撹拌した。粗生成物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５２ - ２.０８ (m, ５H), ２.０８ - ２.６６ (m, ５H), ２.７７ (dddd, J = １２.２, ９.１, ５.８, ２.８ Hz, １H), ３.５８ - ３.７１ (m, ５H), ３.７６ (s, ３H), ４.３２ (dt, J = ８.６, ４.２ Hz, １H), ６.１９ - ６.３７ (m, １H), ６.６０ (dt, J = １１.８, ６.６ Hz, １H), ７.１２ - ７.４０ (m, ４H), ８.２４ (d, J = ５.２ Hz, １H), １２.１３ (d, J = ３.６ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８ (M+H)⁺.

［実施例１１１１］
Ｎ−シアノ−４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中のシアナミド（０．３ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５ｍＬ、２．８６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却しておいて、４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（０．４５ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。実施例１０８６（０．１ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を混合物に加え、混合物を終夜撹拌した。粗生成物をトリフルオロ酢酸によって中和し、生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の３０〜８０％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.６４ - ２.７３ (m, ２ H) ３.６０ (t, J=５.４９ Hz, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.１６ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ６.６４ - ６.６８ (m, １ H) ７.１６ - ７.２１ (m, １ H) ７.２５ - ７.３０ (m, １ H) ７.３２ - ７.３８ (m, １ H) ８.４５ (d, J=２.１４ Hz, １ H) １０.６４ (br.s, １ H) １３.０１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３５.０ (M+H)⁺.

［実施例１１１２］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１１００を実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１４ - １.２６ (m, １H), １.５５ - １.８９ (m, ４H), １.９４ - ２.０８ (m, ２H), ２.１２ - ２.３２ (m, ３H), ２.４３ (d, J = ７.７ Hz, １H), ２.８７ - ３.０１ (m, ２H), ３.３２ - ３.４３ (m, ２H), ３.７７ - ３.９０ (m, ４H), ４.０４ - ４.１４ (m, ２H), ６.４９ - ６.５６ (m, １H), ６.６２ - ６.６８ (m, １H), ７.１７ - ７.３２ (m, ３H), ７.４０ - ７.４６ (m, １H), ８.１９ - ８.４８ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.０ (M+H)⁺.

［実施例１１１３］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン
実施例１３５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１０１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.５４ (brs, １H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３０ - ７.１５ (m, ３H), ７.００ (d, J = ４.８ Hz, １H), ５.９４ (d, J = １.９ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.３９ - ３.１５ (m, ３H), ３.０５ - ２.９６ (m, １H), ２.８０ - ２.５８ (m, ６H), ２.３６ - ２.２１ (m, １H), ２.１０ - １.８５ (m, ４H), １.７３ - １.５６ (m, ２H). MS (ESI⁺) m/z ４２３.３ (M+H)⁺.

［実施例１１１４］
Ｎ−シアノ−４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド
実施例６９５を実施例１０８６の代わりに用いて、表題化合物を実施例１１１１において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ３.７３ (s, ３ H) ４.０７ - ４.１２ (m, ２ H) ６.２２ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.４８ - ６.５２ (m, １ H) ７.１８ - ７.２７ (m, ２ H) ７.３０ - ７.３６ (m, １ H) ８.２０ (d, J=２.４４ Hz, １ H) １０.５７ (br.s., １ H) １１.９８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４１０.１ (M+H)⁺.

［実施例１１１５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用い、実施例８７Ｄを実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５４ - ２.６２ (m, ２ H) ３.２０ (s, ３ H) ３.３７ - ３.４５ (m, ６ H) ３.５２ - ３.５７ (m, ２ H) ３.７２ - ３.７７ (m, ５ H) ３.９７ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ６.３０ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５２ - ６.５６ (m, １ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.９８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４９０.２ (M+H)⁺.

［実施例１１１６］
１−（｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド
実施例１０８８Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボキサミドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ １.８８ - ２.１８ (m, ３H), ２.２７ (ddd, J = １５.１, ９.６, ６.０ Hz, １H), ２.９９ - ３.２６ (m, ２H), ３.４５ - ３.７０ (m, ３H), ３.７７ (s, ３H), ３.７８ - ４.００ (m, １H), ４.０６ - ４.２９ (m, ２H), ４.３５ (d, J = ３.３ Hz, ２H), ４.４９ (dd, J = ８.８, ３.８ Hz, １H), ６.６８ (dt, J = ４.１, ２.２ Hz, １H), ７.１２ (td, J = ８.８, ８.１, ３.７ Hz, ２H), ７.２４ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２１ (M+H)⁺.

［実施例１１１７］
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド

［実施例１１１７Ａ］
２−クロロ−Ｎ−シアノアセトアミド
０．５ｍＬのジメチルホルムアミド中の２−クロロアセチルクロリド（１００ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら、０℃において２ｍＬのジメチルホルムアミド中のシアナミド（５５．８ｍｇ、１．３２８ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２３２μｌ、１．３２８ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴下した。反応を室温において終夜進行させ、次のステップに直接使用した。

［実施例１１１７Ｂ］
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）中の実施例１７Ｇ（２１．６７ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）の混合物に、実施例１１１７Ａ（０．５ｍＬ、約０．１１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３１ｍｌ、０．２２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において２日撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.７１ - １.８５ (m, ３ H) １.９７ - ２.０５ (m, ２ H) ２.４１ - ２.４８ (m, ２ H) ２.６８ - ２.８３ (m, ２ H) ３.１２ (s, ２ H) ３.１４ (s, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ５.９６ (s, １ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.２９ (m, ３ H) ８.１４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０８ (M+H)⁺.

［実施例１１１８］
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール

［実施例１１１８Ａ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（（（トリイソプロピルシリル）オキシ）メチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸を、実施例２６０Ａにおける（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例２６０Ａ−実施例２６０Ｄおよび実施例２６０Ｆにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６１０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１１８Ｂ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例１１１８Ａを実施例２６０Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２６０Ｇにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４５４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１１８Ｃ］
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール
実施例１１１８Ｂを実施例１Ｇの代わりに用いて、表題化合物を実施例１Ｈにおいて記述された手順を使用して塩酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.９７ (s, １H), １０.０２ - ９.８５ (m, １H), ９.１６ (dd, J = １６.９, ８.３ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ５.６ Hz, １H), ７.４２ - ７.３０ (m, ３H), ７.２６ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ６.６５ (s, １H), ６.５９ (s, １H), ４.０９ (br s, １H), ３.８２ - ３.７７ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.７３ (dd, J = １１.６, ６.９ Hz, １H), ３.４２ (dd, J = １１.０, ４.８ Hz, １H), ３.２６ - ３.１７ (m, １H), ２.８３ - ２.７１ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ３５４.１ (M+H)⁺.

［実施例１１１９］
｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール
（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸を、実施例２６０Ａについて記述された手順における（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２６０Ａ−実施例２６０Ｈにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.６３ (s, １H), ９.５１ (d, J = ９.２ Hz, １H), ９.２６ (mj, １H), ８.３１ (d, J = ５.４ Hz, １H), ７.３９ - ７.１６ (m, ４H), ６.６２ (s, １H), ６.４６ (d, J = １.４ Hz, １H), ３.９３ - ３.７６ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.６５ (dd, J = １１.６, ６.２ Hz, １H), ３.４７ - ３.３６ (m, １H), ２.７７ (d, J = １４.３ Hz, １H), ２.６４ - ２.５３ (m, １H); MS (ESI+) m/z ３５４.０ (M+H)⁺.

［実施例１１２０］
エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート
エタノールを実施例２１８Ａにおけるｔｅｒｔ−ブタノールの代用として用い、実施例２５５Ｄを実施例２１８Ｂにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２１８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１９ (t, J = ７.１ Hz, ３H), １.６９ (qd, J = １２.３, ４.１ Hz, ２H), １.９４ - ２.１６ (m, ２H), ２.７５ - ３.０６ (m, ３H), ３.７２ (s, ５H), ４.１０ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ５.９２ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.０１ - ７.６４ (m, ３H), ８.１４ (d, J = ２.６ Hz, １H), １１.２５ (s, １H), １１.７５ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９５ (M+H)⁺.

［実施例１１２１］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例２５９Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７０ (p, J = １４.０ Hz, ２H), ２.０８ (d, J = １２３.７ Hz, ３H), ２.５０ (s, ３H), ２.６９ (q, J = １９.４, １５.５ Hz, １H), ２.８１ (s, ２H), ２.８７ - ３.０２ (m, ２H), ３.０５ (s, １H), ３.１１ - ３.３２ (m, １H), ３.５０ (dt, J = ４３.４, ５.６ Hz, ３H), ３.７２ (s, ３H), ５.９０ (d, J = ５.７ Hz, １H), ６.９９ - ７.６５ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.７２ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５９ (M+H)⁺.

［実施例１１２２］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート

［実施例１１２２Ａ］
（（４−（ジメチルアミノ）ピリジン−１−イウム−１−イル）スルホニル）（（（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）オキシ）カルボニル）アミド
無水塩化メチレン（４０ｍＬ）中の実施例９９５Ｃ（１．５ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、氷によって冷却しながら、クロロスルホニルイソシアネート（０．２７３ｍＬ、３．１３ｍＬ）を１５分にわたって滴下した。３０分の撹拌後、４−ジメチルアミノピリジン（０．７６６ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃において３０分撹拌し、室温において１時間撹拌した後、水によって洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ７０６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１２２Ｂ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニルカルバメート
塩化メチレン（７ｍＬ）中の実施例１１２２Ａ（２００ｍｇ、０．２８３ｍｇ）の溶液に、３−ヒドロキシアゼチジンヒドロクロリド（３１ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５８ｍＬ、１．１３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（塩化メチレン中の０〜１５％ＣＨ_３ＯＨ）によって直接分離すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ ６５６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１２２Ｃ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート
ジオキサン（４．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）の混合物中の実施例１１２２Ｂ（１８０ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（水中の５０％溶液、０．２２６ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃において４時間加熱した。冷却後、水を加え、混合物をｐＨ４に酸性化した。混合物を濃縮し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ中の０．１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ中の０．１％トリフルオロ酢酸；０〜１００％グラジエント）によって分離すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ １.８８ - ２.００ (m, ２ H), ２.３４ - ２.４０ (m, １ H), ２.５２ - ２.５７ (m, １ H), ２.６７ (d, J=１８.６２ Hz, １ H), ２.９５ - ３.０４ (m, ２ H), ３.５３ (dd, J=１１.２９, ５.４９ Hz, １ H), ３.６５ (dd, J=１１.１４, ４.１２ Hz, １ H), ３.７４ - ３.７９ (m, １ H), ３.７７ (s, ３ H), ４.９５ - ５.０１ (m, １ H), ６.４３ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ６.５８ (s, １ H), ７.２２ - ７.３８ (m, ４ H), ７.６７ - ７.７１ (m, １ H), ８.３０ (d, J=５.４９ Hz, １ H), １１.２１ (s, １ H), １２.７０ (s, １ H); MS (ESI) m/z ５１７ (M+H)⁺, ５１５ (M+H)^-.

［実施例１１２３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシエタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用い、実施例８７Ｄを実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５５ - ２.６０ (m, ２ H) ３.２６ (s, ３ H) ３.６７ (t, J=６.１０ Hz, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.９４ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ６.２８ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５０ - ６.５５ (m, １ H) ７.０６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４４６.２ (M+H)⁺.

［実施例１１２４］
Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホンアミド
２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例９４３において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.５６ - １.６９ (m, １ H) １.９４ - ２.０２ (m, １ H) ２.１４ - ２.２４ (m, １ H) ２.３８ - ２.４７ (m, １ H) ２.５２ - ２.６１ (m, ２ H) ３.２４ (s, ３ H) ３.３３ (t, J=６.７１ Hz, ２ H) ３.４２ - ３.４７ (m, ２ H) ３.５２ - ３.５６ (m, ２ H) ３.７１ - ３.７７ (m, ６ H) ６.２１ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４２ - ６.４７ (m, １ H) ７.０４ - ７.０９ (m, ２ H) ７.１７ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ５０４.２ (M+H)⁺.

［実施例１１２５］
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソシクロブタンカルボキシレートをメチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.４４ (s, ９H), ２.０５ - ２.１８ (m, ２H), ２.３１ - ２.４３ (m, ２H), ２.５４ - ２.６８ (m, ４H), ２.７１ - ２.９３ (m, ２H), ３.１０ - ３.１７ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.２６ (s, １H), ６.３４ - ６.４３ (m, １H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１２ - ７.２１ (m, ３H), ８.１５ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８.０ (M+H)⁺.

［実施例１１２６］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボン酸
ジクロロメタン（０．９４２ｍｌ）中の実施例１１２５（０．０４５ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．１６７ｍｌ、２．１６７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温において２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％酢酸アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.４２ - ２.５５ (m, ２H), ２.６２ - ２.７７ (m, ２H), ２.８３ - ２.９６ (m, ２H), ２.９６ - ３.０７ (m, １H), ３.１６ - ３.３７ (m, １H), ３.４６ - ４.２８ (m, ７H), ６.４１ - ６.４８ (m, １H), ６.５４ (s, １H), ７.１４ - ７.２６ (m, ３H), ７.２８ (d, J = ５.４ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ５.５ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２.０ (M+H)⁺.

［実施例１１２７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２６２Ｇ（３４ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）およびエタノール（１０ｍｌ）を、２０％Ｐｄ（ＯＨ）_２／Ｃ（２０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）に１００ｍＬ加圧ビン内で加えた。混合物を１６時間、３０ｐｓｉの水素下で５０℃において撹拌した。反応混合物をろ過した。ろ液を濃縮し、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４８ - １.６１ (m, ２ H) ２.２８ - ２.４０ (m, ２ H) ２.７４ - ２.８３ (m, ２ H) ２.９０ (s, ３ H) ３.０７ - ３.１３ (m, ２ H) ３.１３ - ３.２０ (m, １ H) ３.２１ - ３.２７ (m, J=９.３１, ７.１７ Hz, ２ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９９ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.２２ (m, ２ H) ７.２１ - ７.２８ (m, １ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.６４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３０ (M+H)⁺.

［実施例１１２８］
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸

［実施例１１２８Ａ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）アセテート
実施例８６９を実施例８７の代わりに用い、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順を使用して調製した。

［実施例１１２８Ｂ］
［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸
実施例１１２８Ａを実施例２２６Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.２４ (s, １H), ８.３０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.１８ (m, ３H), ７.１１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４３ (s, １H), ６.４２ (s, １H), ４.７０ (s, ２H), ４.５２ - ４.４３ (m, １H), ４.３７ (s, ２H), ３.８６ - ３.７７ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H). MS (ESI+) m/e ３９８ (M+H)⁺.

［実施例１１２９］
Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｄ−バリンアミド
ジメチルアミンヒドロクロリドをメタンアミンヒドロクロリドによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１０１９において記述されたようにして調製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (s, １ H) ８.１７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.７７ - ７.９１ (m, １ H) ７.１０ - ７.３３ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４４ (d, J=１２.５１ Hz, １ H) ６.１６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ２.８４ (dd, J=１３.７３, ６.４１ Hz, １ H) ２.５９ - ２.６７ (m, ３ H) ２.５２ - ２.５８ (m, ２ H) ２.２１ - ２.４１ (m, ２ H) １.９５ - ２.０６ (m, １ H) １.８４ - １.９６ (m, １ H) １.７６ - １.８５ (m, １ H) １.６６ - １.７７ (m, １ H) １.３３ - １.５５ (m, １ H) ０.７７ - ０.９３ (m, ６ H). MS (ESI): ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１１３５］
２−［１−（シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
２−シアノ酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用い、実施例２３６Ｆを実施例２５５Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１０５５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４６ (q, J = １０.２, ７.９ Hz, １H), ２.５９ (t, J = ６.８ Hz, １H), ３.５４ (t, J = ５.９ Hz, １H), ３.６３ (td, J = １３.３, １２.９, ５.８ Hz, １H), ３.７６ (s, ３H), ４.１４ - ４.２４ (m, ４H), ６.３３ (d, J = １０.２ Hz, １H), ６.５９ (d, J = ６.１ Hz, １H), ７.１７ - ７.６２ (m, ３H), ８.６２ (s, １H), １２.５６ (d, J = １０.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１６ (M+H)⁺.

［実施例１１３６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１１３６Ａ］
４−ブロモ−２−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２２０Ｆ（０．１５ｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）を（−７８℃）において、発煙硝酸（１ｍＬ、２２．３８ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を−７８℃において３０分撹拌し、水によって希釈した。混合物をＫ_２ＣＯ_３によって中和し、ジクロロメタンによって抽出した。有機層を硫酸ナトリウムによって脱水した。ろ過し、溶媒を除去した後、残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜２０％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１３６Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１１３６Ａを実施例９４Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例９４Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５４ - ２.６１ (m, ２ H) ２.９９ (s, ３ H) ３.３８ - ３.４３ (m, ２ H) ３.５１ (s, ３ H) ３.８６ - ４.００ (m, ２ H) ６.３０ - ６.３５ (m, １ H) ６.９８ - ７.０４ (m, １ H) ７.２０ - ７.２９ (m, ３ H) ８.４５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １３.０９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４４７.１ (M+H)⁺.

［実施例１１３７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２６２Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.５７ - ２.６３ (m, １ H) ２.８８ - ２.９６ (m, １ H) ２.９８ - ３.０７ (m, ２ H) ３.１６ (s, ３ H) ３.１９ - ３.２５ (m, ２ H) ３.３４ - ３.３７ (m, ２ H) ３.４２ - ３.６３ (m, ６ H) ３.６８ - ３.７２ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３０ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ５１６.３ (M+H)⁺.

［実施例１１３８］
（９ａＲ）−８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４５ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を、密封可能な反応容器内で、ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の実施例１１１８（１５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２２７ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に加えた。この容器を閉じ、混合物を２１０℃に２０分かけて加熱した。室温に冷却した後、混合物を水（５ｍＬ）と酢酸エチル（３×５ｍＬ）とに分配した。有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（３５分にわたる０〜８％ＣＨ_３ＯＨ−ＣＨ_２Ｃｌ_２、４ｇカラム、１８ｍＬ／ｍｉｎ）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ - １１.８３ (m, １H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３２ - ７.１６ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.３１ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.２９ (s, １H), ４.４３ (dd, J = １０.３, ３.５ Hz, １H), ４.０４ - ３.９７ (m, １H), ３.７４ (d, J = １７.３ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.３５ - ３.２９ (m, １H), ３.２０ (d, J = １７.２ Hz, １H), ３.００ - ２.９３ (m, １H), ２.５６ (d, J = １２.３ Hz, ２H), ２.３８ (td, J = １０.７, ４.７ Hz, １H). MS (ESI+) m/z ３９４.２ (M+H)⁺.

［実施例１１３９］
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン

［実施例１１３９Ａ］
４−ビニルオキサゾリジン−２−オン
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ）−３−ブテン−１−オール（５ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶解させた。溶液を氷浴中で冷やし、次いでチオニルクロリド（１２．４７ｍｌ、１７１ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗によって約２０分にわたって滴下した。反応物を次いで、室温に終夜かけて温め、次いで濃縮乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜９０％酢酸エチル−ヘプタン、４０ｇ Ｇｒａｃｅカラム、３０ｍＬ／ｍｉｎ）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １３０．８（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

［実施例１１３９Ｂ］
３−（ブタ−３−イン−１−イル）−４−ビニルオキサゾリジン−２−オン
トルエン（３０ｍｌ）中の実施例１１３９Ａ（１ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）の溶液を、炭酸カリウム（７．３３ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．２８５ｇ、０．８８４ｍｍｏｌ）およびブタ−３−イン−１−イル４−メチルベンゼンスルホネート（７．００ｍｌ、４４．２ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を１１０℃に４８時間かけて加熱した。追加用のブタ−３−イン−１−イル４−メチルベンゼンスルホネート（７．００ｍｌ、４４．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．３３ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃において別途４８時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（３×７５ｍＬ）とに分配した。抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー（３０分にわたる０〜４０％酢酸エチル−ヘプタン、１２ｇ Ｇｒａｃｅカラム、２８Ｌ／ｍｉｎ）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １６６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１３９Ｃ］
３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ブタ−３−エン−１−イル）−４−ビニルオキサゾリジン−２−オン
３つ口丸底フラスコに、塩化銅（Ｉ）（３６０ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）および塩化リチウム（１５４ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を装入し、次いで窒素によって脱気した。ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をシリンジによって加え、混合物を１時間撹拌し、次いで酢酸カリウム（３５６ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（９２２ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５分撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例１１３９Ｂ（５００ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を終夜室温において撹拌し、次いで６時間５０℃において撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）によって希釈した。層どうしを分離し、水性相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によってさらに抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（５分間は１００％ヘプタン、次いで、２５分にわたる０〜２５％酢酸エチル−ヘプタン、２８ｍＬ／分、１２ｇ Ｇｒａｃｅカラム）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２９４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１３９Ｄ］
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（８ａＨ）−オン
実施例１１３９Ｃ（１００ｍｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）およびベンジリデン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］ジクロロ（トリシクロヘキシル−ホスフィン）ルテニウム（８．６９ｍｇ、１０．２３μｍｏｌ）をフラスコ中で合わせ、このフラスコを次いで窒素によってフラッシングした。ＣＨ_２Ｃｌ_２（６５ｍＬ）をフラスコに加え、反応物を終夜室温において撹拌し、フラスコを開放して空気に晒しておき、５０μＬのジメチルスルホキシドを加えた。反応混合物を室温において終夜撹拌し、次いで濃縮してシリカに担持させ、フラッシュクロマトグラフィー（３５分にわたる０〜４０％酢酸エチル−ヘプタン、４ｇカラム、１８ｍＬ／分）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２６６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１３９Ｅ］
７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン
実施例２１９Ａ（８２ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）、実施例１１３９Ｄ（５９ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ＣＨ_２Ｃｌ_２錯体（９．０９ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（７０．８ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）および水（０．６６７ｍｌ）中に合わせた。混合物を窒素によって３０分脱気し、７５℃に４時間かけて加熱し、次いで室温に冷却し、水（５ｍＬ）と酢酸エチル（３×５ｍＬ）とに分配した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、濃縮し、次いでフラッシュ（３０分にわたる０〜８％メタノール−ＣＨ_２Ｃｌ_２、４ｇカラム、１８ｍＬ／分）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO) δ １１.８９ (s, １H), ８.２３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３２ - ７.１７ (m, ３H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４９ (s, １H), ６.３３ (d, J = ２.０ Hz, １H), ４.６７ - ４.６１ (m, １H), ４.５５ (t, J = ８.６ Hz, １H), ４.０４ (dd, J = ８.４, ４.８ Hz, １H), ３.８４ - ３.７８ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.２０ (ddd, J = １３.４, １０.１, ６.２ Hz, １H), ２.５４ - ２.４３ (m, ２H); MS (ESI+) m/z ３８０.２ (M+H)⁺.

［実施例１１４１］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸

［実施例１１４１Ａ］
５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸
実施例１３５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１０７７において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８８．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１４１Ｂ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸
テトラヒドロフラン（０．５３３ｍｌ）およびメタノール（０．５３３ｍｌ）中の実施例１１４１Ａ（０．０５２ｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．２１３ｍｌ、０．４２７ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を５０℃において６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Ａ ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８８ - ２.４５ (m, ４H), ２.９１ - ３.２６ (m, ５H), ３.７４ (s, ３H), ５.２９ (brs, １H), ６.０３ (brs, １H), ７.０７ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ７.５０ - ７.６０ (m, ５H), ８.１９ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.７６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６０.２ (M+H)⁺.

［実施例１１４２］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
実施例２３６Ｆを実施例１７Ｇの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４５ - ２.５９ (m, ２H), ２.６６ (t, J = ５.９ Hz, ２H), ２.９９ (s, ２H), ３.２３ (d, J = ３.８ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.２６ (s, １H), ６.５７ (t, J = ３.５ Hz, １H), ６.９１ - ７.７１ (m, ５H), ８.６０(s, １H), １２.４６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例１１４３］
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド

［実施例１１４３Ａ］
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
実施例７７２Ｂ（３１３ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を、３：１テトラヒドロフラン：メタノール（４ｍＬ）に溶解させ、１Ｍ水酸化リチウム溶液（３ｍＬ）を加えた。室温において２４時間撹拌した後、反応物を濃縮した。残留物を水に懸濁させ、１Ｍ ＨＣｌ水溶液によって酸性化した。水性相を酢酸エチルによって抽出し、有機層を硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４５４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１４３Ｂ］
４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
実施例１１４３Ａ（９８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１０７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）および３−フルオロシクロブタンアミンヒドロクロリド（３４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中に合わせ、混合物を室温において２４時間撹拌した。反応物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを含んでいるＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.２８ (m, １H), ２.４６ (m, ３H), ２.６９ (m, １H), ３.７９ (s, ３H), ３.８４ (m, １H), ４.１３ (m, ２H), ４.６１ (m, １H), ６.２５ (br s, １H), ６.５３ (m, １H), ７.１０ (d, １H), ７.２９ (m, ３H), ８.２８ (d, １H), １２.０２ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４２５.２ (M+H)⁺.

［実施例１１４４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１：１）
実施例１０２５Ｃを実施例２５８Ｅの代わりに用いて、表題化合物の混合物を実施例２５８Ｆにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３３８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１４５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２７１Ｄ（１２７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７１ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、トリフルオロ酢酸塩が得られた。この塩をメタノールに溶解させ、メタノール中の０．５Ｍアンモニアを含んでいるＳＣＸカラムから溶出させると、表題化合物の遊離塩基が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.２２ (s, ６H), ２.４２ (m, ２H), ２.７１ (m, ２H), ２.８８ (s, ３H), ３.１４ (s, ３H), ３.３４ (m, ２H), ３.７９ (s, ３H), ６.２５ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ７.０７ (d, １H), ７.２９ (m, ３H), ８.２３ (d, １H), １１.７６ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４３７.０ (M+H)⁺.

［実施例１１４６］
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルカルバモイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート
１．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例８６４（７８ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１００μＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）を加え、続いて、Ｎ−スクシンイミジル−Ｎ−メチルカルバメート（５０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜室温において撹拌した。混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた抽出物をブラインによってすすぎ洗いし、ＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物が酢酸エチルから再結晶すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.１４ (s, １H), ８.２８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３２ - ７.２０ (m, ３H), ７.１０ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４１ - ６.３７ (m, １H), ６.２１ (d, J = ２.０ Hz, １H), ５.１６ (m, １H), ４.５３ - ４.４３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.６６ (s, ３H), ２.６０ (d, J = ４.３ Hz, ３H). MS (ESI+) m/e ４２５ (M+H)⁺.

［実施例１１４７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
表題化合物を実施例２７７Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６８ (dd, J = ２２.６, １６.９ Hz, １H), ３.０６ (dtd, J = ９３.３, １６.７, １５.８, ９.７ Hz, ４H), ３.２６ - ３.５３ (m, ２H), ３.６７ - ３.８１ (m, ４H), ６.０２ - ６.５０ (m, ２H), ７.１６ - ７.６２ (m, ３H), ８.３６ - ９.１０ (m, ３H), １２.６６ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７５ (M+H)⁺.

［実施例１１４８］
５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
実施例１１４７を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２１５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５７ (d, J = １５.６ Hz, ４H), ２.８０ - ３.０６ (m, ３H), ３.３７ (s, ２H), ３.４７ - ３.５９ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ６.０３ (t, J = ４.８ Hz, １H), ６.２４ (s, １H), ６.４２ (s, １H), ７.０１ - ７.６０ (m, ３H), ８.６２ (s, １H), １２.５６ (s, １H); MS (ESI⁺) m/z ４３２ (M+H)⁺.

［実施例１１４９］
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド
実施例１１４７を実施例１７Ｇの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８６ (s, ２H), ２.４０ - ２.５７ (m, ２H), ２.６５ (dt, J = １１.８, ５.８ Hz, ２H), ２.８１ - ３.０４ (m, ３H), ３.３９ - ３.５０ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.１８ (d, J = ２.６ Hz, １H), ６.４１ (s, １H), ６.７９ - ７.１３ (m, ２H), ７.１５ - ７.６９ (m, ３H), ８.６１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３２ (M+H)⁺.

［実施例１１５０］
Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド
実施例８７Ｄを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例１１１７Ｂにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.８０ - ０.９１ (m, ２ H) １.２７ - １.５５ (m, ２ H) ２.６０ - ２.６９ (m, ２ H) ３.１５ (s, ２ H) ３.６４ - ３.６８ (s, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.４４ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例１１５１］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝エタノン
ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８４５（６０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（７８ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）および酢酸（１２．３７ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.９０ (s, ２ H) １.９３ (s, １ H) ２.５８ - ２.６７ (m, １ H) ２.８４ - ３.１７ (m, ３ H) ３.３９ - ３.７７ (m, ４ H) ３.７５ (s, ３ H) ６.２８ (dd, J=４.７３, １.６８ Hz, １ H) ６.３７ (d, J=７.３２ Hz, １ H) ７.１６ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.２０ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２７ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １２.２１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３９２ (M+H)⁺.

［実施例１１５２］
エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレート
エチル１−（クロロスルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレートを２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例７９４において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８６ (s, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１７ (m, ３H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５４ - ６.４８ (m, １H), ６.２６ (d, J = ２.１ Hz, １H), ４.０７ (qd, J = ７.１, １.６ Hz, ２H), ３.９０ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.５７ (dd, J = １２.３, ３.９ Hz, １H), ３.４２ - ３.２９ (m, ４H), ３.０９ (dd, J = １２.２, ９.２ Hz, １H), ２.９２ (ddd, J = １２.５, ９.６, ３.１ Hz, １H), ２.６６ - ２.５７ (m, ２H), １.９３ - １.８１ (m, １H), １７２ - １.６４ (m, １H), １.６２ - １.４２ (m, ２H), １.１７ (t, J = ７.１ Hz, ３H). MS (ESI+) m/e ５４３ (M+H)⁺.

［実施例１１５３］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド
ジメチルホルムアミド（０．８ｍｌ）中の実施例８４５（６０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトアミド（０．０１９ｍｌ、０．１８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４８ｍｌ、０．３４３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.６２ - ３.２９ (m, １０ H) ３.７２ (s, ３ H) ６.２３ (s, １ H) ６.２８ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.２８ (m, ３ H) ７.４９ (s, ２ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０７ (M+H)⁺.

［実施例１１５４］
Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
０℃においてジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のシアナミド（１９７ｍｇ、４．６９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１０１４μｌ、５．８０ｍｍｏｌ）の混合物に、４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（９００ｍｇ、４．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで２時間かけて加温した。混合物（１．５ｍＬ、約０．２３ｍｍｏｌ）を次いで、ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例８４５（８０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（４０．０μｌ、０．２２９ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。反応混合物を室温において２日撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５４ - ３.０６ (m, ５ H) ３.３７ - ３.６３ (m, ４ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１９ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (d, J=１.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１８ (M+H)⁺.

［実施例１１５５］
Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例１７Ｇを実施例８４５の代用として用いて、表題化合物を実施例１１５４において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３５ - １.５３ (m, ２ H) １.７６ - １.８８ (m, ２ H) ２.５７ - ２.８６ (m, ３ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.１９ - ４.２９ (m, ２ H) ５.９４ (s, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３０ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.５５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３９４ (M+H)⁺.

［実施例１１５６］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド

［実施例１１５６Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２３６Ｆを実施例１２７の代用として用いて、表題化合物を実施例１２９において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１５６Ｂ］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
実施例１１５６Ａを実施例２６２Ｅの代用として用い、２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例２８０において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４３ - １.８１ (m, ２H), １.９９ - ２.０９ (m, ２H), ２.６２ (d, J = ４.１ Hz, ３H), ２.７０ - ２.８１ (m, １H), ２.９９ - ３.１０ (m, １H), ３.１４ - ３.２５ (m, １H), ３.７５ (s, ３H), ４.０５ - ４.１３ (m, １H), ４.２０ - ４.３７ (m, ２H), ４.４２ - ４.５１ (m, １H), ６.０３ (s, １H), ７.０３ - ７.１０ (m, １H), ７.２１ - ７.３３ (m, ２H), ７.３８ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.５７ (s, １H), １２.３２ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８６ (M+H)⁺.

［実施例１１５７］
Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン

［実施例１１５７Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３’，３ａ’，４’，６ａ’−テトラヒドロ−１’Ｈ−スピロ［１，３］ジオキソラン−２，２’−ペンタレン］−５’−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）（６ｍＬ）中の実施例２５８Ｃ（２５０．０ｍｇ、０．４７９ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３’，３ａ’，４’，６ａ’−テトラヒドロ−１’Ｈ−スピロ［１，３］ジオキソラン−２，２’−ペンタレン］−５’−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１５４ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２６．９ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９５７ｍＬ、０．９５７ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、９０℃において２時間加熱した。反応混合物をブラインによって処理し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４によって脱水し、ろ過し、濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇシリカカラムにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（７：３から６：４）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６１．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１５７Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３’，３ａ’，４’，６ａ’−テトラヒドロ−１’Ｈ−スピロ［１，３］ジオキソラン−２，２’−ペンタレン］−５’−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
メタノール（４．５ｍＬ）中の実施例１１５７Ａ（０．２００ｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）および５Ｍ水酸化ナトリウム（０．２８５ｍＬ、１．４２７ｍｍｏｌ）溶液の混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器（モデル３５５３０２）内で８５℃において３０分加熱した。冷却後、懸濁液をろ過し、冷たいメタノールおよび水によってすすぎ洗いし、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１５７Ｃ］
Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン
実施例１１５７Ｂを実施例２４１Ｂにおける実施例２４１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｂ−実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.００ - １.１８ (m, ６H), １.４４ - １.７０ (m, ２H), ２.２７ - ２.６９ (m, ４H), ２.８５ - ３.１７ (m, ２H), ３.４２ - ３.６４ (m, ２H), ３.８１ (s, ３H), ３.８３ - ３.９７ (m, １H), ６.４６ (d, J = １.７ Hz, １H), ６.４６ - ６.５０ (m, １H), ７.１８ - ７.３１ (m, ３H), ７.４５ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２７ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.２ (M+H)⁺.

［実施例１１５８］
メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（８０ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１６９ｍＬ、１．２１１ｍｍｏｌ）およびメチルクロロホルメート（０．０３１ｍＬ、０．４０４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を２時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）によって処理し、１０分撹拌した。沈殿物をろ過し、水によって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させた。遊離塩基を１ｍＬのメタノールに懸濁させ、エーテル中の０．７ｍＬの２Ｍ ＨＣｌによって処理した。懸濁液を１ｍＬのエーテルによって希釈し、１０分撹拌し、ろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５６ - ２.６４ (m, ２H), ３.６８ - ３.７３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ３.８３ (s, ３H), ４.２０ - ４.２６ (m, ２H), ６.５６ (bs, １H), ６.６５ (s, １H), ７.２１ - ７.２９ (m, １H), ７.２７ - ７.３８ (m, ２H), ７.５８ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３０ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８２.２ (M+H)⁺.

［実施例１１５９］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例２８２Ａにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm ２.６６ - ２.７５ (m, １H), ２.９１ - ３.０５ (m, １H), ３.１２ - ３.４２ (m, ２H), ３.４９ - ３.５７ (m, １H), ３.６８ - ３.８４ (m, ６H), ６.４１ (bs, １H), ６.４６ (d, J = １.６ Hz, １H), ７.１３-７.１６ (m, １H), ７.３３ (td, J = ８.５, ３.２ Hz, １H), ７.４７ (dd, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.５４ (d, J = ２.６ Hz, １H), １３.１６ - １３.２４ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６８.２ (M+H)⁺.

［実施例１１６０］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例２８３Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８７ (s, ３H), ２.４５ (tq, J = ７.３, ４.４, ３.７ Hz, ２H), ２.６２ - ２.７５ (m, ２H), , ３.２１ (dt, J = ６.０, ３.４ Hz, ２H), ３.２５ - ３.３９ (m, ３H), ３.４１ - ３.５８ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ６.２５ (s, １H), ６.４５ - ６.７７ (m, １H), ７.１６ - ７.６０ (m, ３H), ８.６０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４(M+H)⁺.

［実施例１１６１］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例１０２７（０．０９１ｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、チオニルクロリド（０．０６ｍＬ、０．８２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を、１００℃におちえマイクロウェーブ（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、モデル３５５３０２）内で３０分加熱した。テトラヒドロフラン中のジメチルアミン（２Ｍ、２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃においてマイクロウェーブ内で３０分加熱した。生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の３０〜７０％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６５ - １.７６ (m, １ H) １.９２ - ２.０１ (m, １ H) ２.１６ - ２.２６ (m, １ H) ２.３２ - ２.４４ (m, １ H) ２.５３ - ２.５９ (m, ２ H) ２.８１ (s, ３ H) ２.９４ (s, ３ H) ３.６６ - ３.７１ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.１８ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ６.２１ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４１ - ６.４４ (m, １ H) ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３１ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.８３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４２４.１ (M+H)⁺.

［実施例１１６２］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−１−（モルホリン−４−イル）エタノン
モルホリンをジメチルアミンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１６１において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６６ - １.７７ (m, １ H) １.９１ - ２.００ (m, １ H) ２.１８ - ２.２８ (m, １ H) ２.３３ - ２.４４ (m, １ H) ２.５２ - ２.５９ (m, １ H) ３.３９ - ３.４６ (m, ４ H) ３.５１ - ３.５８ (m, ４ H) ３.６７ - ３.７３ (m, １ H) ３.７５ (s, ３ H) ４.２０ (s, ２ H) ６.２５ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４２ - ６.４６ (m, １ H) ７.１０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.９６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４６６.１ (M+H)⁺.

［実施例１１６３］
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルファニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２２０Ｆを実施例２５５Ｂの代わりに用い、（５−フルオロ−２−（メチルチオ）フェニル）ボロン酸を（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸の代わりに用いて、表題化合物を実施例２５５Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.３５ (s, ３ H) ２.５５ - ２.６１ (m, ２ H) ２.９３ (s, ３ H) ３.３３ - ３.３７ (m, ２ H) ３.９１ (d, J=２.４４ Hz, ２ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５１ - ６.５７ (m, １ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.２１ (m, １ H) ７.３０ - ７.３７ (m, １ H) ７.４４ - ７.５０ (m, １ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４１８.１ (M+H)⁺.

［実施例１１６４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２８３Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４５ (p, J = ７.４, ６.５ Hz, ２H), ２.６６ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ２.９７ - ３.２４ (m, ４H), ３.５９ (dd, J = １０.２, ４.４ Hz, １H), ３.７６ (s, ３H), ３.９７ (ddd, J = ７２.７, ９.６, ５.５ Hz, ２H), ４.２４ - ４.６１ (m, ２H), ５.６９ (s, １H), ６.２５ (s, １H), ６.５６ (t, J = ３.６ Hz, １H), ７.２０ - ７.５０ (m, ３H), ８.６０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６２ (M+H)⁺.

［実施例１１６５］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
実施例２３６Ｆを実施例２６２Ｅの代用として用い、２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例２８０において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４０ - ２.５４ (m, １H), ２.６２ (s, ４H), ３.６０ - ３.８０ (m, ５H), ４.２１ (d, J = ３.６ Hz, １H), ４.３４ (d, J = １１.４ Hz, ３H), ６.３３ (s, １H), ６.６０ (t, J = ４.０ Hz, １H), ７.１０ (t, J = ９.７ Hz, １H), ７.２２ - ７.４６ (m, ３H), ８.６０(s,１H), １２.４０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８４ (M+H)⁺.

［実施例１１６６］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド
実施例１１５６Ａを実施例１７Ｇの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７５ (q, J = １２.１ Hz, ２H), １.９５ (d, J = １２.８ Hz, ２H), ２.１８ (t, J = １１.５ Hz, ２H), ２.７１ (t, J = １１.７ Hz, １H), ２.８８ (d, J = ９.８ Hz, ４H), ３.７５ (s, ３H), ６.００ (s, １H), ７.１２ (d, J = １３.０ Hz, ２H), ７.２６ (dd, J = ９.１, ４.２ Hz, ２H), ７.３７ (t, J = ８.８ Hz, １H), ８.５０(s, １H), １２.２７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８ (M+H)⁺.

［実施例１１６９］
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
表題化合物を実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３４ - １.５２ (m, ６H), １.５２ - １.８４ (m, ２H), １.８９ - ２.０２ (m, １H), ２.２３ - ２.３３ (m, ３H), ２.３９ - ２.４８ (m, ２H), ２.６５ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.１５ - ３.２７ (m, ２H), ３.５８ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ６.１８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４６ - ６.５３ (m, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７６ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８.１ (M+H)⁺.

［実施例１１７０］
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
表題化合物を実施例２８８Ｂにおいて調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９１ - １.０８ (m, ２H), １.２０ - １.３５ (m, ２H), １.５１ - １.７０ (m, １H), １.７０ - １.８８ (m, ４H), ２.１９ (d, J = ７.０ Hz, ２H), ２.２５ - ２.３７ (m, １H), ２.３８ - ２.４７ (m, ２H), ２.６２ - ２.７４ (m, ２H), ３.１５ - ３.２６ (m, ２H), ３.５８ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ６.１６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４４ - ６.５３ (m, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３３ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７３ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８.１ (M+H)⁺.

［実施例１１７１］
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート

［実施例１１７１Ａ］
メチル２−（４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−３−エニル）アセテート
窒素雰囲気下においてジクロロメタン（１４．６９ｍｌ）中のメチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテート（０．５ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジン（０．６９４ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン（２ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．５２１ｍｌ、３．０８ｍｍｏｌ）の溶液を５分にわたって滴下することによって、処理した。反応物を室温において２時間撹拌すると、この時間の間に懸濁液が形成された。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮物を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、ろ過した。ろ液を濃縮すると表題化合物が生じ、この表題化合物を次のステップに直接使用した．

［実施例１１７１Ｂ］
メチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）アセテート
ジメチルスルホキシド（１４ｍＬ）中の実施例１１７１Ａ（０．８５ｇ、２．１０９ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（０．５３６ｇ、２．１０９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．６２１ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．０６９ｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）の溶液を、混合物の中を通るように窒素ガスを１５分バブリングすることによって、脱気した。反応混合物を５５℃において窒素雰囲気下で２．５時間加熱し、室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）とに分配した。水性層を追加用の酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０％から２５％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２９８．０（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

［実施例１１７１Ｃ］
メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート
脱気済みＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．９ｍＬ）および脱気済みの水（０．５ｍＬ）中の実施例１１７１Ｂ（０．０８０ｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）、実施例２１９Ａ（０．０７５ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．０６８ｇ、０．８１５ｍｍｏｌ）の混合物を、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（８．５８ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を窒素雰囲気下で８０℃において５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、２０ｍＬの水と６０ｍＬの酢酸エチルとに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０％から７０％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３０ - １.４５ (m, １H), １.７９ - ２.０３ (m, ３H), ２.２９ - ２.４２ (m, ４H), ２.４３ - ２.５０ (m, １H), ３.６１ (s, ３H), ３.７３ (s, ３H), ６.１７ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４６ - ６.５２ (m, １H), ７.０１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７１ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９５.３ (M+H)⁺.

［実施例１１７２］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸
実施例１１７１を実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.４２ - １.５７ (m, １H), １.９５ - ２.１９ (m, ３H), ２.３４ (d, J = ７.０ Hz, ２H), ２.４２ - ２.６２ (m, ３H), ３.８１ (s, ３H), ６.４８ (s, １H), ６.５１ - ６.５９ (m, １H), ７.１７ - ７.３３ (m, ３H), ７.４５ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.２３ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８１.２ (M+H)⁺.

［実施例１１７３］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１１７３Ａ］
メチル２−（４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）シクロヘキシル）アセテート
実施例１３５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。表題化合物を、ｃｉｓ−異性体およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４８０．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１７３Ｂ］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１１７３Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１１ - １.３２ (m, １H), １.５６ - ２.１２ (m, ９H), ２.１３ - ２.３９ (m, ３H), ２.３９ - ２.５０ (m, ３H), ３.１４ - ３.３１ (m, ３H), ３.５７ - ３.７６ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ６.３７ (s, １H), ７.１６ - ７.３４ (m, ３H), ７.４４ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２９ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６６.３ (M+H)⁺.

［実施例１１７４］
メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート

［実施例１１７４Ａ］
メチル２−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート
メチル２−ブロモプロパノエートをメチル２−ブロモアセテートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７６５Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＤＣＩ^＋）ｍ／ｚ １９９．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１７４Ｂ］
メチル２−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート
実施例１１７４Ａを実施例７６５Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例７６５Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＤＣＩ^＋）ｍ／ｚ １７０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１７４Ｃ］
メチル２−（４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート
エタノール（７．５０ｍｌ）および水（１．５９６ｍｌ）中の実施例１１７４Ｂ（１．２６０ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃において加熱し、１−ベンジル−１−メチル−４−オキソピペリジン−１−イウムヨージド（２．３５ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）を３０分にわたって小分けにして加えることによって、処理した。９０℃において撹拌を１時間継続した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンと水とに分配した。有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から３％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２５２．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１７４Ｄ］
メチル２−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート
テトラヒドロフラン（６．８１ｍｌ）中の実施例１１７４Ｃ（０．４２８ｇ、１．７０３ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（０．６６３ｇ、１．８５７ｍｍｏｌ）の−７０℃混合物を、テトラヒドロフラン（１．９５９ｍｌ、１．９５９ｍｍｏｌ）中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍ溶液を１時間にわたって滴下することによって、処理した。冷却浴を除去し、反応混合物を室温において３０分撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと半飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。水性層を追加用のジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０〜７０％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１７４Ｅ］
メチル２−（４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート
無水ジメチルスルホキシド（１．８ｍＬ）中の実施例１１７４Ｄ（０．０９８ｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（０．０７１ｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．１００ｇ、１．０２３ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（８．３５ｍｇ、１０．２３μｍｏｌ）の溶液を、混合物の中を通るように窒素ガスを５分バブリングすることによって、脱気した。反応物を次いで、６０℃において窒素雰囲気下で８０分加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）とに分配した。水性層を追加用の酢酸エチル（２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ヘプタン中の０〜５０％までの酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３６２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１７４Ｆ］
メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート
実施例１１７４Ｅを実施例１１７１Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１７１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。粗生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から７％までのメタノールのグラジエントで溶出させた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.７３ (d, J = ７.３ Hz, ３H), ２.６４ - ２.７３ (m, ２H), ３.２６ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.７１ (s, ３H), ３.７７ (s, ３H), ４.５１ - ４.６０ (m, ２H), ５.０８ (q, J = ７.３ Hz, １H), ６.３０ (s, １H), ６.４４ - ６.５２ (m, １H), ７.０９ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１２ - ７.２３ (m, ３H), ７.３８ (s, １H), ７.４５ (s, １H), ８.１６ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７６.１ (M+H)⁺.

［実施例１１７６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１０２５Ｄを実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３１ (d, ３H), ２.５３ (m, ２H), ３.９３ (s, ３H), ３.２２ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.７７ (m, １H), ４.４４ (m, １H), ６.２８ (s, １H), ６.５１ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.２０ (d, １H), １１.８２ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４１６.２ (M+H)⁺.

［実施例１１７７］
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１０２５Ｄを実施例２７２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２７３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.１７ (d, ３H), ２.４０ (m, ２H), ２.５９ (m, １H), ２.８２ (s, ３H), ２.９１ (m, １H), ３.０４ (s, ３H), ３.１０ (m, １H), ３.３２ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.５６ (m, １H), ６.２１ (br s, １H), ６.３８ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２６ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.７５ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４２３.０ (M+H)⁺.

［実施例１１７８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１１４４を実施例２５８Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２５８Ｇにおいて記述されたようにして調製したが、位置異性体同士を分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１７ (d, ３H), ２.４０ (m, １H), ２.７２ (m, １H), ２.９５ (s, ３H), ３.７４ (s, ３H), ３.８５ (m, １H), ４.１２ (m, １H), ４.２６ (m, １H), ６.２５ (br s, １H), ６.５２ (m, １H), ７.０３ (d, １H), ７.２６ (m, ３H), ８.２０ (d, １H), １１.８７ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４１６.２ (M+H)⁺.

［実施例１１７９］
２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１１４４を実施例２７２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２７３において記述されたようにして調製したが、位置異性体同士を分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.０３ (d, ３H), ２.１８ (m, １H), ２.５６ (m, １H), ２.８１ (s, ３H), ３.０３ (s, ３H), ３.０５ (m, １H), ３.２７ (m, ２H), ３.４０ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ６.１９ (s, １H), ６.４６ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.２７ (m, １H). MS (ESI) m/e ４２３.０ (M+H)⁺.

［実施例１１８０］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン
２ｍＬのジメチルホルムアミド中の実施例２１９Ｃ（６０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）、アゼチジン−３−オールヒドロクロリド（２１．５３ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７４．７ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１４μｌ、０．８１９ｍｍｏｌ）を、室温において４時間撹拌した。反応混合物を水に加え、ろ過した。固体を、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムを用いてジクロロメタン中の０〜５％ＣＨ_３ＯＨを利用して、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５７ (tq, J = １２.０, ６.２, ５.８ Hz, １H), １.８６ (dt, J = ８.５, ３.９ Hz, １H), ２.１９ - ２.６０ (m, ５H), ３.５８ (dd, J = １０.４, ４.３ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.９０ (tt, J = ８.３, ４.２ Hz, １H), ４.０３ (dd, J = １０.１, ６.９ Hz, １H), ４.３６ (td, J = ９.４, ６.９ Hz, １H), ４.４５ (h, J = ５.５, ５.１ Hz, １H), ５.７２ (d, J = ５.１ Hz, １H), ６.１８ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.５４ (d, J = ４.０ Hz, １H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３２ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７３ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２ (M+H)⁺.

［実施例１１８１］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
実施例２５５Ｄを実施例２６２Ｅの代用として用い、２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例２８０において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４３ - １.８８ (m, ２H), １.９６ - ２.１３ (m, ２H), ２.６２ (d, J = ４.７ Hz, ３H), ２.６７ - ３.２８ (m, ４H), ３.７２ (s, ３H), ３.９３ - ４.１７ (m, １H), ４.１９ - ４.４０ (m, ２H), ４.４６ (d, J = １３.２ Hz, １H), ５.８９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.９０ - ７.５４ (m, ４H), ８.１５ (dd, J = ８.５, ２.６ Hz, １H), １１.７６ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例１１８２］
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
表題化合物を実施例２９０Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８３ - ２.２３ (m, ４H), ２.８４ - ３.２０ (m, ３H), ３.２５ - ３.６７ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.８６ (s, ２H), ６.０９ (s, １H), ７.３３ (ddd, J = ４１.５, ８.７, ３.４ Hz, ３H), ８.５９ (s, １H), １２.３６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０９ (M+H)⁺.

［実施例１１８３］
２−［１−（シアノアセチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
２−シアノ酢酸を２−ヒドロキシ酢酸の代用として用い、実施例１１５６Ａを実施例２５５Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１０５５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４５ - １.８５ (m, ２H), ２.０１ (dd, J = １０.４, ６.４ Hz, ２H), ２.７６ (t, J = １２.１ Hz, １H), ３.０３ (td, J = １１.４, ５.６ Hz, １H), ３.０９ - ３.２５ (m, １H), ３.７４ (m, ４H), ４.０４ (s, ２H), ４.２７ - ４.５３ (m, １H), ６.０４ (s, １H), ７.２６ (dd, J = ９.０, ４.０ Hz, ２H), ７.３８ (td, J = ８.９, ３.５ Hz, １H), ８.５７ (s, １H), １２.３１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１８ (M+H)⁺.

［実施例１１８４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例２９０Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５８ - ２.２６ (m, ６H), ２.５５ - ３.１２ (m, ５H), ３.４４ - ３.６７ (m, １H), ３.７５ (s, ３H), ３.８４ - ４.２１ (m, ２H), ４.２１ - ４.５９ (m, ２H), ５.６７ (d, J = ６.０ Hz, １H), ６.０４ (d, J = ２.１ Hz, １H), ７.２０ - ７.３２ (m, ２H), ７.３７ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.５５ (s, １H), １２.２７ (d, J = ２.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４ (M+H)⁺.

［実施例１１８５］
４−［５−フルオロ−２−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例１１６３（０．０７９ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ過安息香酸（３−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｐｅｒｏｘｏｉｃ ａｃｉｄ）（０．０９２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。ジクロロメタン（１０ｍＬ）および飽和Ｎａ_２ＳＯ_３水溶液（１０ｍＬ）を加え、混合物を１時間撹拌した。有機層を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液および水によって洗浄した。合わせた有機層を真空下に置いておいた。生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の３０〜１００％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.３９ (s, ３ H) ２.５５ - ２.６２ (m, ２ H) ２.９４ (s, ３ H) ３.３５ (t, J=５.８０ Hz, ２ H) ３.９１ (d, J=２.７５ Hz, ２ H) ６.２７ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５４ - ６.５９ (m, １ H) ７.０６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.３６ - ７.４１ (m, １ H) ７.５９ - ７.６６ (m, １ H) ８.０８ - ８.１５ (m, １ H) ８.２８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １２.１１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３４.１ (M+H)⁺.

［実施例１１８６］
４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１１８６Ａ］
エチル４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例１０８６Ｅ（３００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を実施例８７Ｂの代用として用い、エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５６８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１８６Ｂ］
エチル４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
フタをした窒素下のマイクロ波バイアル内で、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の実施例１１８６Ａ（２５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．３ｍｌ、テトラヒドロフラン中の１Ｍ当たり１．３２ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（２６５ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液を、９０℃において３０分加熱した。反応物が完全になったら、反応物を濃縮し、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いてシリカゲルにより精製し、ヘプタン／酢酸エチル（３０％）で溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１８６Ｃ］
４−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボン酸
ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例１１８６Ｂ（８０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（０．５ｍＬの水中の３６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃において終夜撹拌した。反応物を、５〜４０％アセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）のグラジエントを用いて、Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ−１８（３２）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６９ - １.８８ (m, １H), ２.１１ (td, J = ７.２, ５.６, ３.２ Hz, １H), ２.４５ (dtd, J = １２.２, ５.９, ３.１ Hz, １H), ２.５４ - ２.７９ (m, ３H), ３.６５ - ３.７４ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.７９ (td, J = ３.６, ２.０ Hz, １H), ７.１８ (dd, J = ８.９, ４.５ Hz, １H), ７.２８ (tdt, J = ９.２, ６.３, ３.２ Hz, ２H), ８.２８ (dd, J = ９.２, ３.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例１１８７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１１８８Ａにおいて記述された手順の副生成物として、表題化合物を単離した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.９３ (dd, J = １４.０, ２.７ Hz, １H), ３.１０ (dd, J = １１.８, ４.８ Hz, １H), ３.２１ (m, ４H), ３.７２ (s, ３H), ３.７５ (m, ２H), ６.５５ (s, １H), ７.１１ (ddd, J = １９.６, ９.１, ３.９ Hz, ２H), ７.２０ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ７.８６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９１ (M+H)⁺.

［実施例１１８８］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル

［実施例１１８８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例１０８６Ｅを実施例８７Ｂの代用として用い、ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ｃにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ６２３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１８８Ｂ］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１１８８Ａを実施例１１８６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例１１８６Ｂにおいて記述された手順を使用して調製し、続いて、実施例１２１５Ｂにおいて記述されている脱保護ステップを実施した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.９７ (ddt, J = １４.０, ４.４, ２.５ Hz, １H), ３.１２ (dq, J = ９.９, ４.６ Hz, １H), ３.２４ (m, ３H), ３.３０ - ３.４９ (m, ３H), ３.７７ (s, ３H), ６.７２ (d, J = ２.５ Hz, １H), ７.１９ (dd, J = ８.９, ４.７ Hz, １H), ７.３０ (ddt, J = １１.９, ６.０, ３.１ Hz, ２H), ８.３５ (d, J = ９.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９３ (M+H)⁺.

［実施例１１８９］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例２５９Ｂを実施例２２６Ｂの代用として、３−（メチルアミノ）シクロブタノールヒドロクロリドをアゼチジン−３−オール塩酸の代用としてそれぞれ用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６１ - １.８０ (m, ２H), １.８７ (s, ３H), １.８９ - ２.２０ (m, ４H), ２.２４ - ２.４２ (m, １H), ２.６１ - ２.７０ (m, １H), ２.７０ - ２.９９ (m, ４H), ３.０９ - ３.２１ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.７８ - ４.４０ (m, ３H), ５.８９ (d, J = ３.８ Hz, １H), ７.１５ - ７.２６ (m, ２H), ７.３１ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.１２ (d, J = ２.５ Hz, １H), １１.７１ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８５ (M+H)⁺.

［実施例１１９０］
２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例２９０Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７１ (dp, J = １３.０, ９.４, ８.７ Hz, ２H), １.９５ (ddt, J = １２.０, ５.７, ３.２ Hz, ２H), ２.１６ (td, J = １１.７, ２.５ Hz, ２H), ２.７３ (tq, J = １０.８, ３.４ Hz, １H), ２.８２ (s, ２H), ２.８５ - ２.９９ (m, ２H), ３.０７ (s, １H), ３.１５ (s, １H), ３.２０ (s, １H), ３.２５ - ３.６８ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ６.０４ (d, J = ４.７ Hz, １H), ７.０７ - ７.３６ (m, ３H), ７.３８ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６６ (M+H)⁺.

［実施例１１９１］
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート
実施例２４８Ｅを実施例４８５の代用として用いて、表題化合物を実施例７４２において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４３ (s, ９H), ２.６５ (tt, J = ５.８, ２.７ Hz, ２H), ２.８０ (t, J = ５.６ Hz, ２H), ３.２０-３.４０ (m, ４H), ３.７２ (s, ３H), ６.５９ - ６.６９ (m, １H), ７.０６ - ７.２４ (m, ３H), ７.２９ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６３ (M+H)⁺.

［実施例１１９２］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド
ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ）中の実施例８４５（６０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、２−スルファモイル酢酸（２６．３ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７１．８ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７２ｍＬ、０．５１５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５６ - ３.２９ (m, ４ H) ３.５０ - ３.６３ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.７４ - ４.１６ (m, ４ H) ６.１９ (dd, J=４.４３, １.９８ Hz, １ H) ６.３２ (s, １ H) ６.９０ - ６.９８ (m, ２ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４７１ (M+H)⁺.

［実施例１１９３］
１−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド
２−スルファモイルプロパン酸を２−スルファモイル酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１１９２において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３２ - １.４３ (m, ３ H) ２.５６ - ３.３１ (m, ４ H) ３.４２ - ３.７１ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.７５ - ４.３０ (m, ３ H) ６.１７ - ６.２２ (m, １ H) ６.３３ (d, J=６.７１ Hz, １ H) ６.７９ - ６.９０ (m, ２ H) ７.０４ (dd, J=５.１９, １.２２ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４８５ (M+H)⁺.

［実施例１１９４］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）酢酸を２−スルファモイル酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１１９２において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５８ - ２.６８ (m, １ H) ２.７７ (s, ３ H) ２.７８ (s, ３ H) ２.８１ - ３.１５ (m, ３ H) ３.４７ - ３.６６ (m, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.７８ - ４.２３ (m, ４ H) ６.１９ (dd, J=３.５１, １.９８ Hz, １ H) ６.３２ (d, J=７.３２ Hz, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３５ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９１ (dd, J=７.６３, １.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９９ (M+H)⁺.

［実施例１１９５］
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセテート
ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）中の実施例８４５（７００ｍｇ、２．００３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．３１１ｍｌ、２．１０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８３８ｍｌ、６．０１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において１６時間撹拌した。水を反応混合物に滴下すると沈殿物が形成され、この沈殿物をろ過によって収集し、ヘキサンによって洗浄し５０℃において真空下で終夜乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３９ (s, ９ H) ２.５６ - ３.２１ (m, ８ H) ３.４０ (s, ２ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１１ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.２９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８４ (d, J=１.５３ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４６４ (M+H)⁺.

［実施例１１９８］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸

［実施例１１９８Ａ］
メチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニル）ベンゾエート
４−（メトキシカルボニル）安息香酸を２−（メチルスルホニル）酢酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６９９において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ４８６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１９８Ｂ］
４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸
実施例１１９８Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０°C) δ ppm ２.５３ - ２.６３ (m, ２H), ３.５８ - ３.６８ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.０９ - ４.２６ (m, ２H), ６.２６ (s, １H), ６.４４ - ６.５３ (m, １H), ７.０３ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１３ - ７.２８ (m, ３H), ７.４８ - ７.５４ (m, ２H), ７.９１ - ８.０８ (m, ２H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.４８ - １１.６３ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７２.２ (M+H)⁺.

［実施例１１９９］
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸

［実施例１１９９Ａ］
メチル３−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニル）ベンゾエート
３−（メトキシカルボニル）安息香酸を２−（メチルスルホニル）酢酸の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６９９において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ４８６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１１９９Ｂ］
３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸
実施例１１９９Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０°C) δ ppm ２.５３ - ２.６３ (m, ２H), ３.６４ - ３.７０ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ４.１７ - ４.２７ (m, ２H), ６.２７ (s, １H), ６.４５ - ６.５３ (m, １H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１１ - ７.２８ (m, ３H), ７.５３ - ７.６０ (m, １H), ７.６２ - ７.６８ (m, １H), ７.９０ - ７.９７ (m, １H), ７.９８ - ８.０５ (m, １H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.６０ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７２.２ (M+H)⁺.

［実施例１２００］
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＳ，６ａＲ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６２Ｄ（４．０ｇ）の分取ＳＦＣ式キラル分離を、８流路型分取カラム切り替え装置、二酸化炭素ポンプ、モディファイアーポンプ、自動式背圧調整器、ＵＶ検出器および６ポジション型フラクション収集装置が備え付けられていて、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施した。移動相は、無水状態の非認証二酸化炭素として３５０ｐｓｉに加圧されて、モディファイアーであるメタノールと一緒に７０ｇ／分の流量において、デュワービンから供給されることになる、超臨界状二酸化炭素から構成された。ＵＶ検出は２２０ｎｍの波長において収集するように設定しておき、カラムは周囲温度にしておき、背圧調整器は１００ｂａｒを維持するように設定した。試料を１００ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノールに溶解させた。試料を１ｍＬ（１００ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は２０％メタノール：二酸化炭素にして、定組成に保持した。フラクション収集は、時限式に起動させた。上記機器に、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＯＤ−Ｈカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍ）を取り付けた。キラル分離すると、溶出が速い方のエナンチオマーとしての表題化合物および実施例１２０１（下記を参照されたい。溶出が緩やかな方のエナンチオマー）が得られた。表題化合物の旋光が、Ａｕｔｏｐｏｌ ＩＶ（登録商標）自動式偏光計を用いて得られた（２４．８℃のクロロホルム中で、ｃ＝１０ｍｇ／ｍＬ）［α］_Ｄ＝−１６５．２０。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ ppm １.３６ (s, ９H), ２.５９ (d, J = １５.８ Hz, １H), ２.８０ - ２.９０ (m, １H), ２.９１ - ３.０３ (m, ２H), ３.３６ - ３.６１ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ６.１９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.３１ (s, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.９０ (s, １H). LC-MS: ４５０ (M+H)⁺.

［実施例１２０１］
ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＲ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
表題化合物は、実施例１２００において調製しており、ＳＦＣ条件下で溶出が緩やかな方のエナンチオマーに相当する。旋光が、Ａｕｔｏｐｏｌ ＩＶ（登録商標）自動式偏光計を用いて得られた（２４．８℃のクロロホルム中で、ｃ＝１０ｍｇ／ｍＬ）［α］_Ｄ＝＋１６１．１０。^１H NMR (５００ MHz, ジメチルスルホキシド-d_６) δ ppm １.３６ (s, ９H), ２.５９ (d, J = １５.８ Hz, １H), ２.８０ - ２.９０ (m, １H), ２.９０ - ３.０１ (m, ２H), ３.３５ - ３.６１ (m, ４H), ３.７４ (s, ３H), ６.１９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.３１ (s, １H), ７.０４ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.３３ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.９０ (s, １H). LC-MS: ４５０ (M+H)⁺.

［実施例１２０２］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸

［実施例１２０２Ａ］
メチル２−（３−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロブチル）アセテート
メチル２−（３−オキソシクロブチル）アセテートをメチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。生成物を、ｃｉｓ−異性体およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２０２Ｂ］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸
実施例１２０２Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８５ - ２.１５ (m, ２H), ２.２１ - ２.５４ (m, ５H), ２.６０ - ２.８９ (m, ２H), ３.０４ - ３.１７ (m, １H), ３.４６ - ３.５５ (m, １H), ３.６３ - ３.７８ (m, ５H), ３.８８ - ４.１０ (m, ２H), ６.３９ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４５ - ６.５２ (m, １H), ７.０９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１７ - ７.３５ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.８８ - １０.０１ (m, １H), １２.０６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６.０ (M+H)⁺.

［実施例１２０３］
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸
テトラヒドロフラン（０．５ｍｌ）およびメタノール（０．５ｍｌ）中の実施例１１７４Ｆ（０．０４９ｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．１５５ｍｌ、０．３０９ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を室温において３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Å ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％水酸化アンモニウム／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４７ (d, J = ７.２ Hz, ３H), ２.５３ - ２.６２ (m, ２H), ３.１１ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.５６ - ３.６３ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.４９ (q, J = ７.２ Hz, １H), ６.２４ (s, １H), ６.５６ - ６.６２ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１２ (s, １H), ７.１７ - ７.３０ (m, ３H), ７.３２ (s, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８４ (brs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６２.２ (M+H)⁺.

［実施例１２０４］
エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート

［実施例１２０４Ａ］
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１，４（２Ｈ）−ジカルボキシレート
実施例６７９Ｂを実施例１１７１Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１７１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２０４Ｂ］
エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート
実施例１２０４Ａを実施例９０８の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９１３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ０.９３ (t, J = ７.１ Hz, ３H), ２.６５ - ２.７３ (m, ２H), ３.２４ - ３.３１ (m, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.０３ (q, J = ７.１ Hz, ２H), ４.０７ - ４.１４ (m, ２H), ６.４０ (d, J = １.７ Hz, １H), ７.１２ - ７.２８ (m, ３H), ７.２８ - ７.３９ (m, １H), ８.３２ (d, J = ５.１ Hz, １H), ９.５３ - ９.６３ (m, ２H), １２.１６ (brs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６.１ (M+H)⁺.

［実施例１２０６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｄを実施例５９Ｆの代わりに用い、２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−アールをテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンの代わりに用いて、表題化合物を実施例１１０において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.９３ - ２.０１ (m, ２ H) ２.７４ - ２.８９ (m, ２ H) ３.２１ - ３.２７ (m, ５ H) ３.４０ - ３.４３ (m, ２ H) ３.４７ - ３.５５ (m, １２ H) ３.６６ - ３.７１ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８２ - ３.９０ (m, １ H) ４.０７ - ４.１５ (m, １ H) ６.３８ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ６.４５ - ６.４９ (m, １ H) ７.０８ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.５６ (br. s, １ H) １２.０２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ５２８.１ (M+H)⁺.

［実施例１２０７］
５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１１８８を実施例２２０Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２０Ｅにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８４ - ２.８８ (m, １H), ２.９１ (s, ３H), ３.０１ - ３.１２ (m, １H), ３.１５ - ３.２３ (m, ２H), ３.２６ (dd, J = １０.１, ２.９ Hz, １H), ３.４４ (dd, J = １０.１, ８.１ Hz, １H), ３.５０ (dd, J = ９.９, ７.７ Hz, １H), ３.７０ (tt, J = ５.５, ２.７ Hz, １H), ３.７７ (s, ３H), ６.７５ (q, J = １.８ Hz, １H), ７.１０ - ７.２４ (m, １H), ７.２４ - ７.３６ (m, ２H), ８.３３ (d, J = ９.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z (M+H)⁺.

［実施例１２０８］
５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
実施例１１８８を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６０ (s, ３H), ２.８５ - ２.９５ (m, １H), ３.０５ - ３.２５ (m, ３H), ３.４８ (d, J = ５.２ Hz, ２H), ３.５８ - ３.７１ (m, ２H), ３.８２ (s, ３H), ６.８１ (q, J = １.９ Hz, １H), ７.２４ (ddd, J = ８.４, ４.６, １.２ Hz, １H), ７.３５ (t, J = ８.４ Hz, ２H), ８.３７ (d, J = ９.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例１２０９］
｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸
実施例１１４７を実施例２２６Ａにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ), ２.６０ - ３.３７ (m, ５H), ３.７０-３.８０ (m, ６H), ４.１５ (s, ２H), ６.２９ (d, J = ９.５ Hz, １H), ６.３９ (s, １H), ７.２０ - ７.４０ (m, ３H), ８.４６ (m, １H), １０.１７ (s, １H), １２.６９ (d, J = ５.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例１２１０］
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド

［実施例１２１０Ａ］
２−（４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例１１９１を実施例２７１Ｃの代用として用いて、表題化合物を実施例２７１Ｄにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例１２１０Ｂ］
２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１２１０Ａを実施例２２６Ｂの代用として用い、Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアミンをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８５ - ２.０９ (m, ２H), ２.２８ - ２.５０ (m, ２H), ２.５０ - ３.００ (m, ７H), ３.２０-３.４０ (m, ４H), ３.５０-３.７９ (m, ４H), ４.０-４.４ (m, １H), ５.０３ (dt, J = ２３.４, ５.２ Hz, １H), ６.６５ (t, J = ３.５ Hz, １H), ７.０６ - ７.２４ (m, ３H), ７.２９ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.３７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９０ (M+H)⁺.

［実施例１２１１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例１２０９を実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.４０-２.６０ (m, ５H), ２.８４ - ３.０７ (m, ４H), ３.３-３.４(m,１H), ３.５３ (dt, J = ９.８, ４.４ Hz, １H), , ３.７５ (s, ３H), ３.８１ (dt, J = ９.６, ４.５ Hz, １H), ３.９４ - ４.０５ (m, １H), ４.２５ (q, J = ７.５, ６.８ Hz, １H), ４.３６ (h, J = ５.９ Hz, １H), ５.６２ (t, J = ６.２ Hz, １H), ６.１７ (t, J = ２.４ Hz, １H), ６.４０ (s, １H), ７.２８ (ddd, J = １３.５, ８.８, ４.０ Hz, ２H), ７.３９ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.６１ (s, １H), １２.５２ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例１２１２］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
実施例１２１０Ａを実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７４ (d, J = ５３.１ Hz, ５H), ２.９９ - ３.２５ (m, ３H), ３.６１ (dd, J = １０.２, ４.３ Hz, １H), ３.７２ (s, ３H), ３.９１ (dd, J = ９.４, ４.４ Hz, １H), ４.０７ (dd, J = １０.１, ６.８ Hz, １H), ４.３０ - ４.４１ (m, １H), ４.４５ (h, J = ６.０, ５.６ Hz, １H), ５.７２ (d, J = ６.０ Hz, １H), ６.６５ (d, J = ３.８ Hz, １H), ７.０８ - ７.２４ (m, ３H), ７.２４ - ７.４０ (m, １H), ８.３８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １２.７９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６２ (M+H)⁺.

［実施例１２１３］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例９８９（４０．７ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、２−（メチルアミノ）エタノール（１５．０５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４５．７ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６９．８μｌ、０．５０１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５３ - ３.０７ (m, １０ H) ３.３５ (s, ３ H) ３.４３ - ３.６９ (m, ５ H) ３.７３ (s, ３ H) ６.１５ (s, １ H) ６.３０ (s, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.９０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４６５ (M+H)⁺.

［実施例１２１４］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
３−（メチルアミノ）シクロブタノールヒドロクロリドを２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、表題化合物を実施例１２１３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.８０ - ２.４３ (m, ８ H) ２.５６ - ３.２３ (m, １１ H) ３.７３ (s, ３ H) ４.００ - ４.３７ (m, １ H) ６.１１ (s, １ H) ６.２９ (s, １ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３５ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９１ (M+H)⁺.

［実施例１２１５］
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド

［実施例１２１５Ａ］
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６２Ｄ（１．２０ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）およびメタノール（２５ｍｌ）を、２５０ｍｌ加圧ビン内で、２０％Ｐｄ（ＯＨ）_２／Ｃ（０．２４ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を３２時間、３０ｐｓｉの水素において５０℃にて撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３８ (s, ９ H) １.４９ - １.６１ (m, ２ H) ２.２５ - ２.３５ (m, ２ H) ２.６９ (br, ２ H) ３.１８ - ３.２９ (m, ３ H) ３.３６ - ３.４３ (m, ２ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９８ (d, １ H) ６.９９ (d, １ H) ７.１８ (d, ２ H) ７.２５ (d, １ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.６１ (s, １ H).
シス構造を、回転フレーム核オーバーハウザー効果分光法（（ＲＯＥＳＹ：ｒｏｔａｔｉｎｇ ｆｒａｍｅ ｎｕｃｌｅａｒ Ｏｖｅｒｈａｕｓｅｒ ｅｆｆｅｃｔ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ）によって確認した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２１５Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２１５Ａ（８００ｍｇ、１．７７２ｍｍｏｌ）に、ＣＨ_２Ｃｌ_２／トリフルオロ酢酸（２：１、３ｍＬ）を加えた。混合物を室温において１時間撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を２ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、ＨＣｌ溶液（エーテル中の２Ｍ、３ｍＬ）を加えた。固体をろ過によって収集して、表題化合物を三塩酸塩として得た。ＬＣ−ＭＳ：３５２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２１５Ｃ］
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
ジメチルホルムアミド（０．７５ｍＬ）中の実施例１２１５Ｂ（４６．１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物に、２，５−ジオキソピロリジン−１−イルメチルカルバメート（２０．６６ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７０ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４９ - １.６０ (m, ２ H) ２.２６ - ２.３８ (m, ２ H) ２.５４ (s, ３ H) ２.６４ - ２.７５ (m, ２ H) ３.１７ - ３.３５ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９１ - ６.１０ (m, ２ H) ７.０４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１５ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.７３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０９ (M+H)⁺.

［実施例１２１６］
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］エタノン
ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例１２１５Ｂ（４６．１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、酢酸（７．２１ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４５．６ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６９．７μｌ、０．５００ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４６ - １.７０ (m, ２ H) １.９２ (s, ３ H) ２.２０ - ２.３９ (m, ２ H) ２.６２ - ２.８６ (m, ２ H) ３.２１ - ３.６２ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ６.０１ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ７.０２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３１ (m, ３ H) ８.１４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.６８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３９４ (M+H)⁺.

［実施例１２１７］
１−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン
２−ヒドロキシ酢酸を酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１２１６において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４９ - １.６５ (m, ２ H) ２.２４ - ２.３９ (m, ２ H) ２.６３ - ２.８５ (m, ２ H) ３.２０ - ３.５４ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.８８ - ４.０８ (m, ２ H) ４.４４ (s, １ H) ５.９９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.９９ (t, J=４.１２ Hz, １ H) ７.１４ - ７.２９ (m, ３ H) ８.１０ - ８.１６ (m, １ H) １１.６１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例１２１８］
（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド
実施例１２１５Ｂを実施例８４５の代用として用いて、表題化合物を実施例１１５４において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４４ - １.６６ (m, ２ H) ２.２２ - ２.３８ (m, ２ H) ２.６３ - ２.７７ (m, ２ H) ３.０７ - ３.５０ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.９９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.０５ - ７.３１ (m, ４ H) ８.１２ (t, J=５.０４ Hz, １ H) １１.６１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２０ (M+H)⁺.

［実施例１２１９］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２１５Ｂを実施例８４５の代用として用いて、表題化合物を実施例８８０において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３５ - １.５１ (m, ２ H) ２.２０ - ２.４０ (m, ４ H) ２.５５ - ２.６９ (m, ４ H) ２.７８ (s, ３ H) ３.０１ (s, ３ H) ３.００ - ３.０８ (m, １ H) ３.２３ (s, ２ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９２ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３２ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３７ (M+H)⁺.

［実施例１２２０］
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール
実施例１２１５Ｂを実施例１３５Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例１４９において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.５９ - １.９３ (m, ２ H) ２.２６ - ２.４４ (m, ２ H) ２.７９ - ３.６０ (m, １１ H) ３.７１ (s, ３ H) ３.８０ - ４.４６ (m, ２ H) ６.０５ (s, １ H) ７.０４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.０９ - ７.２５ (m, ３ H) ８.１６ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.４０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２６ (M+H)⁺.

［実施例１２２１］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］アセトアミド
実施例１２１５Ｂを実施例８４５の代用として用いて、表題化合物を実施例１１５３において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.５７ - １.６９ (m, ２ H) ２.１３ - ２.４４ (m, ４ H) ２.５３ - ３.２３ (m, ７ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９９ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.４０ (m, ５ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.６２ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４０９ (M+H)⁺.

［実施例１２２２］
３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−３−オキソプロパンニトリル
２−シアノ酢酸を酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１２１６において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.５１ - １.６５ (m, ２ H) ２.２７ - ２.３６ (m, ２ H) ２.６６ - ２.８４ (m, ２ H) ３.２１ - ３.６０ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.９０ (d, J=１.８３ Hz, ２ H) ６.０２ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ７.０４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３２ (m, ３ H) ８.１５ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.７０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４１９ (M+H)⁺.

［実施例１２２３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸
実施例９９２Ａを実施例２１９Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例９９２Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.３３ - １１.６９ (m, １ H) ８.１２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０９ - ７.３７ (m, ３ H) ６.９０ - ７.０９ (m, １ H) ５.８０ - ６.０１ (m, １ H) ３.６５ - ３.７６ (m, ３ H) ２.５９ - ２.８７ (m, １ H) ２.２８ - ２.４０ (m, １ H) １.８９ - ２.１２ (m, ２ H) １.７０ - １.８６ (m, ３ H) １.３５ - １.６０ (m, ３ H). MS (ESI): ３６９.３ (M+H)⁺.

［実施例１２２４］
（４−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１２２４Ａ］
メチル２−（４−（４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキシル）アセテート
実施例２４８Ｅを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。生成物を、ｃｉｓ−異性体およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２２４Ｂ］
（４−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１２２４Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１３ - １.２７ (m, １H), １.６０ - １.８８ (m, ４H), １.９２ - ２.０８ (m, ２H), ２.１２ - ２.３３ (m, ３H), ２.４３ (d, J = ７.７ Hz, １H), ３.０７ - ３.１６ (m, ２H), ３.３２ - ３.４６ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.７８ - ３.９４ (m, １H), ４.０４ - ４.１６ (m, ２H), ６.６６ - ６.７３ (m, １H), ７.０３ - ７.１２ (m, ２H), ７.１２ - ７.２６ (m, ２H), ８.４２ (d, J = ４.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８９.２ (M+H)⁺.

［実施例１２２５］
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１２２５Ａ］
メチル２−（４−（４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）シクロヘキシル）アセテート
実施例２５５Ｄを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。生成物を、ｃｉｓ−異性体およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９８．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２２５Ｂ］
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１２２５Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１０ - １.３１ (m, １H), １.５５ - １.８８ (m, ５H), １.８８ - ２.０９ (m, ４H), ２.１０ - ２.３４ (m, ３H), ２.３４ - ２.４７ (m, ３H), ３.０４ - ３.２８ (m, ３H), ３.５８ - ３.７１ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.０４ (s, １H), ７.０５ - ７.２８ (m, ３H), ８.０９ (d, J = ３.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８４.３ (M+H)⁺.

［実施例１２２６］
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸

［実施例１２２６Ａ］
５−クロロ−４−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の５−クロロ−４−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（５．０ｇ、１７．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、粉砕済みＮａＯＨ（０．８６２ｇ、２１．５５ｍｍｏｌ）を一まとまりにして加えた。反応混合物を３０分撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロリド（４．１１ｇ、２１．５５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を１６時間撹拌し、激しく撹拌しながら１５０ｍＬの水に注ぎ込んだ。固体をろ過し、水によって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３３（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例１２２６Ｂ］
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２２６Ａを実施例２３６Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３６Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４３１（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例１２２６Ｃ］
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２２６Ｂを実施例２２９Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５５７（Ｍ＋Ｈ）。

［実施例１２２６Ｄ］
５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２２６Ｃを実施例２２９Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２９Ｅにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０３（Ｍ＋Ｈ）．

［実施例１２２６Ｅ］
メチル２−（４−（５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）アセテート
実施例１２２６Ｄを実施例２１９Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１７１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２２６Ｆ］
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸
実施例１２２６Ｅを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２６ - １.４３ (m, １H), １.７２ - ２.０５ (m, ３H), ２.１４ - ２.４４ (m, ５H), ３.７０ (s, ３H), ５.９２ - ６.０１ (m, １H), ６.４６ - ６.５５ (m, １H), ７.１３ (dd, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ７.２０ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.３１ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.２１ (s, １H), １１.９２ (d, J = ２.３ Hz, １H) MS (ESI⁺) m/z ４１５.２ (M+H)⁺.

［実施例１２２７］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール

［実施例１２２７Ａ］
２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）エタノール
実施例６６０Ａを実施例２２３Ｃの代わりに用い、２−ヒドロキシエタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２３Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ：５７２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２２７Ｂ］
２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール
実施例１２２７Ａを実施例２３６Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例２３６Ｅにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.７０ - ２.８８ (m, ２ H) ２.９７ (t, J=７.６３ Hz, ２ H) ３.２３ - ３.３６ (m, １ H) ３.４２ - ３.５２ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ３.８６ - ３.９７ (m, ２ H) ４.０８ - ４.１９ (m, １ H) ６.３８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.４３ - ６.５０ (m, １ H) ７.０９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３３ (m, ３ H) ８.２６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ９.５３ (br. s, １ H) １２.０３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３２.０ (M+H)⁺.

［実施例１２２８］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン
実施例１１２６を実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.３７ - ２.５０ (m, ２H), ２.５９ - ２.６８ (m, ２H), ２.８７ - ３.０９ (m, ３H), ３.２６ - ３.３４ (m, １H), ３.７２ - ３.８９ (m, ６H), ３.９２ - ３.９９ (m, １H), ４.１６ - ４.２４ (m, １H), ４.３６ - ４.４６ (m, １H), ４.５４ - ４.６５ (m, １H), ４.７７ - ４.９５ (m, ２H), ６.４６ - ６.５３ (m, １H), ６.６３ (s, １H), ７.１６ - ７.３１ (m, ３H), ７.４０ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ５.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７７.１ (M+H)⁺.

［実施例１２２９］
２−｛５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１１８８を実施例２７１Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例１１４５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.９０ (s, ４H), ２.９３ (s, ２H), ２.９８ - ３.１１ (m, ２H), ３.１４ - ３.３４ (m, １H), ３.３６ - ３.５９ (m, ２H), ３.６２ - ３.７７ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ３.８６ - ３.９７ (m, ２H), ４.３０ - ４.４１ (m, ２H), ６.７６ (d, J = ３８.２ Hz, １H), ７.２０ (dd, J = ８.９, ４.５ Hz, １H), ７.３０ (ddt, J = １０.７, ６.４, ３.０ Hz, ２H), ８.３６ (d, J = ９.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７８ (M+H)⁺.

［実施例１２３０］
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例１２３０Ａ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例２５８Ｆを実施例２７２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２９９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４５２．４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２３０Ｂ］
（Ｓ）−２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例１２３０Ａを実施例２９９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２９９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３９６．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２３０Ｃ］
２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例１２３０Ｂを実施例２９９Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２９９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (d, ３H), ２.４２ (m, ２H), ２.５５ (m, １H), ２.９３ (m, ２H), ３.２５ (m, １H), ３.３９ (m, １H), ３.６０ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.９４ (m,１H), ４.０５ (m, １H), ４.４０ (m, ２H), ５.６６ (br d, １H), ６.２１ (s, １H), ６.３７ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.７５ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４５１.１ (M+H)⁺.

［実施例１２３１］
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］８１３セテート８１３−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例１２３１Ａ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセテート
実施例１０２５Ｄを実施例２７２Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２９９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４５２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２３１Ｂ］
（Ｒ）−２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
実施例１２３１Ａを実施例２９９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２９９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３９６．５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２３１Ｃ］
２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］セテート−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例１２３１Ｂを実施例２９９Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例２９９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１５ (d, ３H), ２.４２ (M, ２H), ２.５４ (m, １H), ２.９５ (m, ２H), ３.２５ (m, １H), ３.３７ (m, １H), ３.５８ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.９４ (m, １H), ４.０５ (m, １H), ４.３８ (m, ２H), ５.６５ (br d, １H), ６.２１ (br s, １H), ６.３６ (m, １H), ７.０２ (d, １H), ７.２３ (m, ３H), ８.１８ (d, １H), １１.７４ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４５１.０ (M+H)⁺.

［実施例１２３２］
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール

［実施例１２３２Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
窒素雰囲気下においてテトラヒドロフラン（２．０１８ｍｌ）中の実施例１２０４Ａ（０．１ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却し、テトラヒドロフラン（０．２０２ｍＬ、０．２０２ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍ水素化アルミニウムリチウムの溶液を、１０分にわたって滴下した。反応混合物を−７８℃において２．５時間撹拌した。反応混合物を、２ｍＬの半飽和塩化アンモニウム水溶液の添加によってクエンチした。冷却浴を除去し、混合物を室温において２０分撹拌した。混合物を酢酸エチル（７５ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とに分配した。有機層をブライン（１０ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から５％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２３２Ｂ］
｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール
ジクロロメタン（０．４８２ｍｌ）中の実施例１２３２Ａ（０．０１７５ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（０．０７１ｍｌ、０．９２６ｍｍｏｌ）によって処理し溶液を室温において２０時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、一定の重量になるまで真空下で乾燥させた。残留物を０．５ｍＬのメタノールに溶解させ、２Ｎ水酸化リチウム水溶液（０．０９６ｍＬ、０．１９３ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を室温において１時間撹拌し、濃縮した。残留物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、１％水酸化アンモニウム含有ジクロロメタン中の０％から１０％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.１８ - ２.２６ (m, ２H), ２.８３ (t, J = ５.７ Hz, ２H), ３.４９ - ３.５５ (m, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.０１ - ４.０８ (m, ２H), ４.８７ (t, J = ５.２ Hz, １H), ６.２０ (s, １H), ７.０５ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３３ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.４９ (brs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３５４.２ (M+H)⁺.

［実施例１２３３］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン
実施例８７Ｄを実施例２２６Ｂの代用として用い、３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸をアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.９６ (qdd, J = ８.９, ６.１, ３.０ Hz, ２H), ２.２９ - ２.４４ (m, ３H), ２.７２ - ２.９５ (m, ２H), ３.６０ (dt, J = ３６.８, ５.７ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９８ (dt, J = １５.０, ７.６ Hz, １H), ４.１２ (dq, J = ８.４, ２.４ Hz, ２H), ５.０５ (dd, J = ７.１, １.５ Hz, １H), ６.２４ (dd, J = ６.５, ２.１ Hz, １H), ６.４４ - ６.５５ (m, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３４ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８４ (dd, J = １０.２, ２.４ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２２ (M+H)⁺.

［実施例１２３４］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１２３４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチルアリル（２−オキソ−３−（トリフェニルホスホラニリデン）プロピル）カルバメート
オーブンによって乾燥させた窒素下の２５０ｍＬ丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチルアリルカルバメート（６．８１ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）を加え、続いて、テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）を加えた。ｎ−ブチルリチウム（１７．３２ｍｌ、４３．３ｍｍｏｌ）を室温において加え、混合物を１０分撹拌し、１−クロロ−３−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン−２−オン（１３．８９ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温において終夜撹拌した。反応物を水に注ぎ込み、酢酸エチルによって抽出し、有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｂ］
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルアリル（２−オキソペンタ−３−エン−１−イル）カルバメート
粗製実施例１２３４Ａ（４．２４ｇ、８．９５ｍｍｏｌ）が入っている窒素下の２５０ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）を加え、フラスコを０℃に氷浴中で冷却した。アセトアルデヒド（５．０６ｍｌ、９０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を終夜かけてゆっくりと加温し、室温において２日撹拌した。反応物をロータリーエバポレーターによって濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘプタングラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−オキソ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例１２３４Ｂ（１．４４ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）が入っている窒素下の１Ｌ丸底フラスコに、無水ジクロロメタン（３０１ｍｌ）を加えた。ベンジリデン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］ジクロロ（トリシクロヘキシル−ホスフィン）ルテニウム（０．２７２ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）を、一まとまりの固体として加えた。反応物を室温において１６時間撹拌した。反応混合物に１インチシリカプラグを通過させ、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−オキソ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
窒素下の５００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１２３４Ｃ（８．１４ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を加え、溶液を０℃に冷却した。４３ｍｌのジクロロメタン中のブロミン（２．３３９ｍｌ、４５．４ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗によって滴下した。添加が完了したらすぐに、反応混合物を０℃において３０分撹拌し、トリエチルアミン（６．９０ｍｌ、４９．５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を別途３０分撹拌した。反応物を分液漏斗に移し、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｅ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
オーブンによって乾燥させたアルゴン下の５０ｍＬ３つ口丸底フラスコに、（Ｒ）−ジフェニル（ピロリジン−２−イル）メタノール（０．０４５ｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）、２ｍＬのテトラヒドロフランおよびトリメチルボレート（０．０５０ｍｌ、０．４４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温において１時間撹拌した。次いでボランジエチルアニリン複合体（０．２７０ｍｌ、１．５２１ｍｍｏｌ）を加え、反応物をアセトン／塩浴によって−１５℃に冷却した。内部温度プローブを使用して、温度（添加中は−１６℃）を監視した。実施例１２３４Ｄ（０．４２０ｇ、１．５２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５．２１ｍｌ）溶液を、シリンジポンプによって４５分にわたってゆっくりと加えた。反応温度を０℃未満に維持し、ＴＬＣ（３０％酢酸エチル／ヘプタン）によって完了したと判定されるまで撹拌した。完了したらすぐに、混合物を酢酸エチルによって洗浄し、０．５Ｍ ＨＣｌによって抽出し、有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｆ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−（（ジエトキシホスホリル）オキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例１２３４Ｅ（０．７１０ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）が入っている２５ｍＬ丸底フラスコに、ジメチルアミノピリジン（０．０３１ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（１．７７９ｍｌ、１２．７６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃にアルゴン雰囲気下で冷却し、０．１ｍＬのジエチルクロロホスフェートを加えた。反応物を、室温まで２時間にわたってゆっくりと温めた。完了したらすぐに、混合物をジクロロメタンとブラインとに分配した。層同士を分離し、水性層をジクロロメタンによって抽出した。有機物を合わせ、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｇ］
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
窒素雰囲気下において２５０ｍＬ丸底フラスコに、臭化銅（Ｉ）−ジメチルスルフィド複合体（３．８７ｇ、１８．８３ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）を加えた。溶液を０℃に冷却し、メチルマグネシウムブロミド（５．８８ｍｌ、テトラヒドロフラン中の３．２Ｍ、１８．８３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分撹拌した。フラスコを次いで−４０℃に冷却し、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例１２３４Ｆ（１．３０ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間−４０℃において撹拌した。完了したらすぐに、反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液によってクエンチし、酢酸エチルによって抽出し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｈ］
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
オーブンによって乾燥させたアルゴン下の１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１２３４Ｇ（０．５３３ｇ、１．９３０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．４９０ｇ、１．９３０ｍｍｏｌ）およびオーブンによって乾燥済みの酢酸カリウム（０．５１７ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を加えた。アルゴンを、混合物の中を通るように２０分バブリングした後、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロメタン付加物（０．０７２ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）を加え、バブリングをさらに１０分継続した。反応物を８０℃に終夜かけて加熱し、室温に冷却し、実施例２１９Ａ（０．６４６ｇ、１．７５５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロメタン付加物（０．０７２ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２．６３ｍｌ、５．２６ｍｍｏｌ）を加えた。アルゴンを、反応物の中を通るように５分バブリングした。反応混合物を７５℃に加熱し、１６時間撹拌し、室温に冷却し、５０ｍＬの水に注ぎかけ，酢酸エチルによって抽出し、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。

［実施例１２３４Ｉ］
（Ｒ）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５０ｍＬフラスコに、実施例１２３４Ｈ（．２１８ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２．４９１ｍｌ）を加え、次いでトリフルオロ酢酸（１ｍｌ、１２．９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温において、ＴＬＣ（５０％酢酸エチル／ヘプタン）によって完了とされるまで撹拌した。完了したらすぐに、揮発分を回転蒸発によって除去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液によって洗浄した。層同士を分離し、水性層をジクロロメタンよって抽出した。有機物を合わせ、硫酸マグネシウムによって乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（５〜１０％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ８.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.２０ (dd, J = ８.８, ３.１ Hz, １H), ７.１４ - ７.０７ (m, ２H), ６.９９ (dd, J = ９.０, ４.５ Hz, １H), ６.３３ (s, １H), ６.２４ (t, J = ３.４ Hz, １H), ３.７８ (s, ３H), ３.６３ (s, ２H), ３.２３ - ３.０３ (m, １H), ２.９７ (dd, J = １２.８, ２.５ Hz, １H), ２.７４ (s, １H), １.７８ (bs, １H), １.２６ (d, J = ６.９ Hz, ３H). MS (ESI+) m/z ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例１２３５］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
（Ｓ）−ジフェニル（ピロリジン−２−イル）メタノールを実施例１２３４Ｅにおける（Ｒ）−ジフェニル（ピロリジン−２−イル）メタノールの代用として用いて、表題化合物を実施例１２３４において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.６６ (d, J = ２.２ Hz, １H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３６ - ７.０８ (m, ３H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.４２ (t, J = ３.３ Hz, １H), ６.１８ (d, J = １.９ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ２.８３ (dd, J = １２.３, ３.９ Hz, １H), ２.７４ (dd, J = １２.３, ２.２ Hz, １H), ２.６０ (s, １H), １.１５ (d, J = ６.８ Hz, ３H). MS (ESI+) m/z ３３８.１ (M+H)⁺.

［実施例１２３６］
２−［（３Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２３４Ｉ（０．０２２３ｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）が入っている窒素下の２５ｍＬ丸底フラスコに、炭酸カリウム（１０．９ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７．４８μｌ、０．０７３ｍｍｏｌ）を逐次加えた。反応混合物を室温において撹拌し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）によって希釈し、水によって洗浄した。水性層をジクロロメタンによって抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（５〜１０％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.６９ (d, J = ２.３ Hz, １H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３４ - ７.１４ (m, ４H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.３６ (dd, J = ４.５, ２.６ Hz, １H), ６.２０ (d, J = ２.０ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.２４ (s, ２H), ３.０６ (s, ３H),３.０５ - ２.９４ (m, １H), ２.９５ - ２.８４ (m, １H), ２.８２ (s, ３H), ２.７５ - ２.６０ (m, １H), ２.６６ - ２.５８ (m, １H), １.１９ (d, J = ６.７ Hz, ３H). MS (ESI+) m/z ４２３.５ (M+H)⁺.

［実施例１２３７］
２−［（３Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２３５を１２３４Ｉの代用として用いて、表題化合物を実施例１２３６において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７０ (d, J = ２.２ Hz, １H), ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３２ - ７.１６ (m, ４H), ７.０２ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.３７ (dd, J = ４.６, ２.５ Hz, １H), ６.２０ (d, J = ２.１ Hz, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.３９ (dd, J = １７.９, ４.６ Hz, １H), ３.２４ (bs, ２H), ３.０６ (s, ３H), ２.９９ - ２.８９ (m, １H), ２.８３ (s, ３H), ２.７８ (s, １H), ２.６８ - ２.６０ (m, １H), １.１９ (d, J = ６.８ Hz, ３H). MS (ESI+) m/z ４２３.５ (M+H)⁺.

［実施例１２３９］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例１２３９Ａ］
２−（（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）酢酸
ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の実施例１２１５Ｂ（３７０ｍｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．１２５ｍｌ、０．８４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５６０ｍｌ、４．０１ｍｍｏｌ）の混合物を、を室温において１６時間撹拌した。水を反応混合物に滴下すると、沈殿物が形成された。固体をろ過によって収集し、ヘキサンによって洗浄し、５０℃オーブンにおいて真空下で終夜乾燥させると、Ｂｏｃ−中間体が得られた。中間体（３１７ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）に、ＣＨ_２Ｃｌ_２／トリフルオロ酢酸（１／１、２．５ｍＬ）を加え、混合物を室温において１日撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、エーテルによって倍散し、ろ過して、表題化合物をトリ−トリフルオロ酢酸塩として収集した。ＬＣ−ＭＳ：４１０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２３９Ｂ］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例１２３９Ａ（７０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、アゼチジン−３−オールヒドロクロリド（２１．９０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４５．６ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６９．６μｌ、０．５００ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において終夜撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３４ - １.５５ (m, ２ H) ２.１４ - ２.２５ (m, ２ H) ２.３０ - ２.４１ (m, ２ H) ２.５４ - ２.６６ (m, ４ H) ２.９２ - ３.０８ (m, ３ H) ３.５５ (dd, J=１０.０７, ４.２７ Hz, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.８７ (dd, J=９.３１, ４.１２ Hz, １ H) ４.０１ (dd, J=９.９２, ６.８７ Hz, １ H) ４.２４ - ４.４４ (m, ２ H) ５.９２ (s, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０９ - ７.３６ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４６５ (M+H)⁺.

［実施例１２４０］
２−［（３ａＲ，５Ｓ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例１２３９Ｂにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２２ - １.５２ (m, ２ H) １.６２ - １.８２ (m, ４ H) ２.１４ - ２.４２ (m, ４ H) ２.５２ - ２.７２ (m, ４ H) ２.９６ - ３.５３ (m, ８ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.８２ - ３.９９ (m, １ H) ５.８４ - ６.０２ (m, １ H) ６.９４ - ７.０６ (m, １ H) ７.０９ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.３６ - １１.７１ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９３ (M+H)⁺.

［実施例１２４１］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例１２３９Ｂにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３０ - １.５６ (m, ２ H) ２.１６ - ２.４２ (m, ４ H) ２.５５ - ２.９０ (m, ５ H) ２.９５- ３.６０ (m, ９ H) ３.７２ (s, ３ H) ５.９３ (d, J=１４.０４ Hz, １ H) ７.００ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３９ (m, ３ H) ８.１２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.５３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４６７ (M+H)⁺.

［実施例１２４２］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
３−（メチルアミノ）シクロブタノールヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例１２３９Ｂにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３０ - １.５０ (m, ２ H) １.７６ - ２.０４ (m, ２ H) ２.１３ - ２.４０ (m, ６ H) ２.５３ - ３.２２ (m, １２ H) ３.７２ (s, ３ H) ４.０９ - ４.３２ (m, １ H) ５.８１ - ５.９７ (m, １ H) ７.００ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３１ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.５７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９３ (M+H)⁺.

［実施例１２４３］
［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン
３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸を酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１２１６において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３２ - １.６３ (m, ２ H) １.７５ - ２.０２ (m, ２ H) ２.１５ - ２.３９ (m, ４ H) ２.５４ - ２.８１ (m, ３ H) ３.１７ - ３.５４ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.８３ - ４.００ (m, １ H) ５.０２ (d, J=７.０２ Hz, １ H) ５.９７ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.９９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０８ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.６０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４５０ (M+H)⁺.

［実施例１２４４］
２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド
２−（Ｎ−メチルスルファモイル）酢酸を酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１２１６において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４０ - １.６９ (m, ２ H) ２.２７ - ２.３８ (m, ２ H) ２.６０ (d, J=４.８８ Hz, ３ H) ２.６７ - ２.９２ (m, ２ H) ３.１９ - ３.７１ (m, ５ H) ３.７２ (s, ３ H) ４.０４ - ４.２１ (m, ２ H) ５.９８ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.９１ - ７.０９ (m, ２ H) ７.１４ - ７.３４ (m, ３ H) ８.１３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.５９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４８７ (M+H)⁺.

［実施例１２４５］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
表題化合物を実施例３０１Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８２ (dq, J = １４.７, ７.２ Hz, １H), １.９９ - ２.２７ (m, ３H), ２.６５ (d, J = １８.７ Hz, １H), ２.９３ - ３.１１ (m, １H), ３.７６ (s, ３H),), ４.２５ (t, J = ５.６ Hz, １H), ４.４４ (t, J = ５.７ Hz, １H), ６.３８ (t, J = ２.４ Hz, １H), ６.７５ - ６.８２ (m, １H), ７.２３ - ７.３３ (m, ２H), ７.４０ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.６６ (s, １H), ９.０７ (bs, ２H), １２.６４ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７５ (M+H)⁺.

［実施例１２４６］
２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物を実施例３０２Ａにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.９５ - ２.０５ (m, １H), ２.１９ - ２.３１ (m, １H), ２.２９ - ２.４５ (m, ２H), ２.６４ - ２.７６ (m, １H), ３.１３ - ３.２５ (m, １H), ３.７８ (s, ３H), ４.３０ - ４.３７ (m, １H), ４.４８ (t, J = ５.９ Hz, １H), ６.４４ (s, １H), ６.７１ - ６.７６ (m, １H), ７.１３ - ７.２４ (m, ２H), ７.２７ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ３.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３６８.０ (M+H)⁺.

［実施例１２４７］
Ｎ−シアノ−３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド
実施例３０２Ａを実施例１０８６の代わりに用いて、表題化合物を実施例１１１１において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.６３ - １.７４ (m, １ H) １.８９ - ２.０４ (m, ２ H) ２.１２ - ２.２４ (m, １ H) ２.２８ - ２.４２ (m, １ H) ２.８６ - ３.０１ (m, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ４.４４ - ４.５０ (m, １ H) ４.５７ - ４.６１ (m, １ H) ６.１６ (s, １ H) ６.７７ - ６.８４ (m, １ H) ７.１９ - ７.２８ (m, ２ H) ７.２９ - ７.３６ (m, １ H) ８.１８ - ８.２２ (m, １ H) １０.６２ (br. s, １ H) １１.９５ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４３６.１ (M+H)⁺.

［実施例１２４８］
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１２０９を実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.７２ (s, ３H), ２.７６ - ３.０３ (m, １０H), ３.１７ (s, １H), ３.４２ - ３.６５ (m, ４H), ３.７５ (s, ３H), ６.２０ (s, １H), ６.４０ (s, １H), ７.０７ - ７.８７ (m, ３H), ８.６２ (s, １H), １２.５７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９０ (M+H)⁺.

［実施例１２４９］
｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸
実施例１２４５を実施例２２６Ａにおける実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２６において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８４ - ２.００ (m, １H), ２.１８ (q, J = １１.７ Hz, １H), ２.２６ - ２.４５ (m, ２H), ２.７３ (dd, J = ２９.２, １８.２ Hz, １H), ３.１１ (dd, J = ２６.５, １７.９ Hz, １H), ３.７６ (s, ３H), ４.００ - ４.２１ (m, ２H), ４.２６ (t, J = ５.８ Hz, １H), ４.４８ (t, J = ５.７ Hz, １H), ６.４２ (s, １H), ６.７５ (s, １H), ７.３４ (dd, J = ５５.３, ７.７ Hz, ３H), ８.６７ (s, １H), １０.３９ (s, １H), １２.６７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３３ (M+H)⁺.

［実施例１２５１］
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝アセトアミド
実施例１２４５を実施例８７Ｄの代用として用い、２−ブロモアセトアミドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代用として用いて、表題化合物を実施例２２４において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８９ (q, J = ８.０, ７.４ Hz, １H), ２.１１ - ２.４４ (m, ３H), ２.６３ - ３.０１ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.９３ (d, J = ３２.２ Hz, ２H), ４.２２ (d, J = ２５.３ Hz, １H), ４.４４ (t, J = ５.６ Hz, １H), ６.４３ (s, １H), ６.７４ (dd, J = ６１.４, １０.１ Hz, １H), ７.２２ - ７.４６ (m, ３H), ７.６４ - ７.９５ (m, ２H), ８.６７ (s, １H), １０.２１ (d, J = ７６.６ Hz, １H), １２.６９ (d, J = １１.７ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３２ (M+H)⁺.

［実施例１２５２］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸

［実施例１２５２Ａ］
メチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキシル）アセテート
メタノール（３ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１ｍｌ）中の実施例１１７１Ｃ（０．０７ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）および炭素に担持された２０％水酸化パラジウム（湿潤状態、０．０３ｇ）の混合物を、５０℃において３２時間、加圧ビン内において３０ｐｓｉの水素ガス下で撹拌した。混合物をナイロンメンブレンによってろ過し、濃縮すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３９７．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２５２Ｂ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸
実施例１２５２Ａを実施例６７６の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例６８１において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.００ - １.２５ (m, １H), １.３５ - １.９６ (m, ７H), １.９８ - ２.０８ (m, １H), ２.１５ (d, J = ６.９ Hz, １H), ２.２７ (d, J = ７.３ Hz, １H), ２.６２ - ２.９３ (m, １H), ３.７４ (d, J = ２.８ Hz, ３H), ６.０１ - ６.１３ (m, １H), ７.１４ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.１８ - ７.３５ (m, ３H), ８.２０ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.８９ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８３.３ (M+H)⁺.

［実施例１２５３］
２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１２０９を実施例２２６Ｂの代用として用い、３−（メチルアミノ）シクロブタノールヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８８ (s, ５H), ２.２９ (dtt, J = １３.７, ９.８, ５.３ Hz, ２H), ２.６０ (q, J = ７.８ Hz, １H), ２.７４ (s, １H), ２.８４ - ２.９７ (m, ３H), ３.１７ (q, J = ７.４ Hz, ２H), ３.４１ (d, J = ８.２ Hz, ２H), ３.６２ (ddt, J = １３.４, ９.６, ５.９ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ４.０２ - ４.３４ (m, ２H), ６.１６ (d, J = ４.０ Hz, １H), ６.３９ (s, １H), ７.１１ - ７.６９ (m, ３H), ８.６０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１６ (M+H)⁺.

［実施例１２５４］
１−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド
実施例２４１Ｂを実施例１１０５Ｄによって置きかえ、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−３−メチルブタノエートヒドロクロリドを（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−２−カルボキサミドによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２４１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８４ (s, １ H) ８.０１ - ８.３０ (m, １ H) ７.０９ - ７.５２ (m, ３ H) ６.４５ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.０９ (s, １ H) ４.０３ (dd, J=８.３９, ６.５６ Hz, ２ H) ３.７７ - ３.８８ (m, １ H) ３.６５ - ３.８０ (m, ３ H) ３.０１ - ３.１３ (m, ６ H) ２.７２ - ２.８３ (m, ２ H) ２.２１ - ２.４０ (m, ２ H) １.９７ - ２.２１ (m, ２ H) １.８７ - １.９７ (m, ２ H) １.６９ - １.８１ (m, ３ H). MS (ESI): ４８１.２ (M+H)⁺.

［実施例１２５５］
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２５５Ａ］
エチル４−（３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例２１９Ａを実施例２４８Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。粗製物を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、過剰なトリフルオロ酢酸によって室温において１２時間処理した。溶媒を除去し、粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０ ＳＦ２５ｇシリカカラム、３０分にわたる０％〜４％メタノール／ジクロロメタングラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：４２０．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２５５Ｂ］
４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２５５Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.７５ (s, １ H) ８.３６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.９８ - ７.４８ (m, ４ H) ６.７０ (s, １ H) ３.７２ (s, ３ H) ２.３３ - ２.８２ (m, ５ H) ２.００ - ２.１４ (m, １ H) １.６２ - １.８０ (m, １ H). MS (ESI): ３９２.２ (M+H)⁺.

［実施例１２５６］
２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１２４９を実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５１ (dq, J = １３.９, ４.８, ４.３ Hz, １H), １.７９ (t, J = １０.１ Hz, １H), １.８６ (s, ３H), １.９６ - ２.１２ (m, ２H), ２.６９ - ２.８７ (m, ２H), ３.０４ (d, J = ４.７ Hz, １H), ３.１８(s, １H), ３.２３ - ３.６７ (m, ７H), ３.７６ (s, ３H), ６.２１ (s, １H), ６.７２ (d, J = ５.３ Hz, １H), ７.０５ - ７.５８ (m, ３H), ８.６０ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９０ (M+H)⁺.

［実施例１２５７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例１２４９を実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４９ (dtd, J = ９.４, ５.８, ３.１ Hz, １H), １.７９ (ddtd, J = ２０.４, １２.２, ８.２, ４.２ Hz, ４H), １.８８ (s, ３H), １.９１ - ２.１４ (m, ３H), ２.７４ (td, J = ２２.５, １９.８, ９.６ Hz, ２H), ３.１７ - ３.７０ (m, ４H), ３.７５ (s, ３H), ３.９２ (tt, J = ６.５, ３.１ Hz, ３H), ６.２１ (s, １H), ６.７０ (t, J = ４.４ Hz, １H), ７.２８ (tt, J = ９.１, ５.０ Hz, ２H), ７.３８ (td, J = ８.６, ３.１ Hz, １H), ８.５９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ５１６ (M+H)⁺.

［実施例１２５８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛８−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例１２４９を実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.４９ (p, J = ９.１ Hz, １H), １.７３ - １.８５ (m, １H), １.８７ (s, ２H), １.９１ - ２.１５ (m, ２H), ２.６２ - ２.８２ (m, １H), ３.０２ - ３.１８ (m, ２H), ３.４２ (dt, J = ７.８, ３.８ Hz, １H), ３.５６ (dt, J = １１.１, ４.５ Hz, ２H), ３.７５ (s, ３H), ３.８３ - ４.１０ (m, ２H), ４.２５ - ４.４７ (m, ２H), ６.２１ (s, １H), ６.６９ (d, J = ５.２ Hz, １H), ７.２０ - ７.４６ (m, ３H), ８.５９ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８８ (M+H)⁺.

［実施例１２５９］
｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸
１．５ｍＬのテトラヒドロフランおよび０．５ｍＬの水中の実施例２７７Ａ（５０ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）、メチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）アセテート（５３ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ＣＨ_２Ｃｌ_２（７．２７ｍｇ、８．９０μｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（４０．４ｍｇ、０．３８２ｍｍｏｌ）を、８０℃において４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルによって抽出し、ヘプタン中の２０〜６０％酢酸エチルを利用してカラムクロマトグラフィーによって精製した。固体を１ｍＬのテトラヒドロフランおよび１ｍＬのメタノールに溶解させ、水酸化リチウム（３１８μｌ、０．６３６ｍｍｏｌ）によって室温において終夜処理した．反応混合物を２Ｎ ＨＣｌ水溶液によって中和し、得られた懸濁液をろ過して、表題化合物を収集した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３０ - １.４１ (m, １H), １.７９ - ２.１６ (m, ３H), ２.１６ - ２.４２ (m, ５H), ３.７５ (d, J = １.５ Hz, ３H), ６.２２ (t, J = ２.４ Hz, １H), ６.５９ (bs, １H), ７.２２ - ７.３４ (m, ２H), ７.３８ (td, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.５８ (s, １H), １２.０９ (bs, １H), １２.３６ - １２.４０ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０６ (M+H)⁺.

［実施例１２６０］
２−（９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシレートを実施例２６２Ａにおけるオキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例２６２Ａ−実施例２６２Ｅにおいて記述された条件を使用してビス−トリフルオロ酢酸塩として調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-D６) δ ppm １.４７ - １.９９ (m, ６ H) ２.６９ (d, J=１８.６２ Hz, １ H) ２.９９ (dd, J=１８.４６, ７.４８ Hz, １ H) ３.７５ (s, ３ H) ３.８６ - ３.９１ (m, １ H) ４.２５-４.３０ (s, １ H) ６.３９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５０ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.１０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１９ - ７.３７ (m, ３ H) ８.２７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ８.７４ - ８.８８ (m, １ H) ８.９３ - ９.０３ (m, １ H) １２.０７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ３６４ (M+H)⁺.

［実施例１２６１］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［９−（メチルスルホニル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
０℃においてジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）中の実施例１２６０（６０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３０ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中のメタンスルホニルクロリド（９．２０μｌ、０．１１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を０℃において１時間撹拌した。水を反応混合物に滴下すると、沈殿物が形成された。固体をろ過によって収集し、エーテルによって洗浄し、５０℃において真空下で終夜乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４６ - １.８２ (m, ６ H) ２.４１ (d, J=１８.６２ Hz, １ H) ２.８７ (s, ３ H) ２.９５ (dd, J=１８.３１, ７.６３ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.１３ - ４.２３ (m, １ H) ４.３９ - ４.５３ (m, １ H) ６.３０ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.５５ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０７ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３７ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４４２ (M+H)⁺.

［実施例１２６２］
３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍＬ）中の実施例１２６０（４０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）の混合物に、２，５−ジオキソピロリジン−１−イルメチルカルバメート（１４．８２ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５０ｍＬ、０．３５９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、真空内で濃縮した。残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４０ - １.７０ (m, ６ H) ２.３３ (d, J=１７.４０ Hz, １ H) ２.５７ (d, J=３.９７ Hz, ３ H) ２.７４ (dd, J=１７.７０, ７.３２ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.４１ (s, １ H) ４.７２ (s, １ H) ６.２４ (t, J=２.９０ Hz, １ H) ６.４５ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ６.５２ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１６ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８０ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２１ (M+H)⁺.

［実施例１２６３］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２６０を実施例８４５の代用として用いて、表題化合物を実施例８８０において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３２ - １.８２ (m, ６ H) ２.０５ - ２.１７ (m, １ H) ２.６７ - ２.７７ (m, １ H) ２.８１ (s, ３ H) ３.０５ (s, ３ H) ３.０９ - ３.２８ (m, ３ H) ３.３９ - ３.４８ (m, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２４ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４５ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.０３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４４９ (M+H)⁺.

［実施例１２６４］
３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−３−オキソプロパンニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例１２６０（６０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、２−シアノ酢酸（１０．９９ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４９．１ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７５μｌ、０．５３８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において４８時間撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.４５ - １.８４ (m, ６ H) ２.４１ - ３.００ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.０７ - ５.１４ (m, ４ H) ６.１３ - ６.３３ (m, １ H) ６.４１ - ６.６１ (m, １ H) ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３９ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７７ - １１.９１ (m, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４３１ (M+H)⁺.

［実施例１２６５］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン
３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸を２−シアノ酢酸の代用として用いて、表題化合物を実施例１２６４において記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３６ - ２.１０ (m, ８ H) ２.２１ - ２.４６ (m, ３ H) ２.６５ - ２.８４ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.９１ - ４.０４ (m, １ H) ４.１７ - ５.１８ (m, ３ H) ６.２５ (dd, J=６.７１, ２.１４ Hz, １ H) ６.４９ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０４ (dd, J=４.８８, １.５３ Hz, １ H) ７.１４ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.８３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４６２ (M+H)⁺.

実施例２９３Ａにおける適当なアミンおよび実施例２９３Ｃにおける適当なアミンを代用しながら、下記化合物（実施例１３２８を最後としている）を本質的に実施例２９３において記述されたようにして調製した。

［実施例１２６６］
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.５８ - １.６９ (m, １H), １.８９ - １.９８ (m, １H), ２.０１ - ２.１６ (m, ２H), ２.１５ - ２.２６ (m, １H), ２.７７ - ２.９０ (m, １H), ３.２４-３.３３ (m, ２H), ３.５０ - ３.５６ (m, １H), ３.５９ - ３.６８ (m, １H), ３.７６-３.７７ (m, ４H), ３.９５ - ４.０３ (m, １H), ４.１６ - ４.２４ (m, １H), ４.３７ - ４.４６ (m, １H), ４.５０ - ４.７５ (m, ２H), ６.１３ (s, １H), ６.５０ (bs, １H), ７.０７ - ７.１７ (m, ２H), ７.１６ - ７.２４ (m, １H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８１.１ (M+H)⁺.

［実施例１２６７］
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.６０ - １.７０ (m, １H), １.８１ - ２.２８ (m, ８H), ２.８１ - ２.９７ (m, １H), ３.３５ - ３.６８ (m, ７H), ３.６８ - ３.８０ (m, ４H), ４.０７ - ４.１３ (m, １H), ６.１４ (s, １H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ７.０７ - ７.１７ (m, ２H), ７.１６ - ７.２４ (m, １H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５０９.１ (M+H)⁺.

［実施例１２６８］
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.６０-１.７０ (m, １H), １.９０ - １.９９ (m, １H), ２.００ - ２.２４ (m, ３H), ２.８１ - ２.９７ (m, ３H), ３.０９ (d, J = ３.２ Hz, １H), ３.３９ - ３.６６ (m, ５H), ３.６５ - ３.７８ (m, ６H), ６.１４ (s, １H), ６.４８ - ６.５３ (m, １H), ７.０６ - ７.１７ (m, ２H), ７.１６ - ７.２３ (m, １H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８３.１ (M+H)⁺.

［実施例１２６９］
２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.２４ - １.４４ (m, ４H), １.５９ - １.７０ (m, １H), １.８４ - ２.０２ (m, ５H), ２.０４ - ２.２８ (m, ３H), ２.７７ - ２.８９ (m, １H), ３.１６ - ３.２６ (m, ２H), ３.４６ (t, J = ５.５ Hz, １H), ３.５０ - ３.６４ (m, ２H), ３.６４ - ３.７１ (m, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.１３ (s, １H), ６.５３ (d, J = ５.５ Hz, １H), ７.０６ - ７.１７ (m, ２H), ７.１６ - ７.２３ (m, １H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２３.２ (M+H)⁺.

［実施例１２９８］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.９９ - ２.２５ (m, １H), ２.５０-２.６０ (m, ４H), ２.７４-２.８０ (m, ２H), ２.９２ - ２.９６ (m, ２H), ３.０３ (bs, ２H), ３.２６ (s, １H), ３.３６-３.３８ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ３.８８ - ４.０１ (m, １H), ４.１４ - ４.４１ (m, １H), ６.１５ (s, １H), ６.３６ (bs, １H), ６.９９ - ７.２３ (m, ３H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８３.０ (M+H)⁺.

［実施例１２９９］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ２.５４ - ２.６０ (m, ２H), ２.８０ (t, J = ５.８ Hz, ２H), ２.９６ (s, ２H), ３.１４ (s, １H), ３.３５ (s, １H), ３.３９ (s, １H), ３.４５ (s, １H), ３.５０ (t, J = ５.７ Hz, １H), ３.５８ (t, J = ５.２ Hz, １H), ３.６４ - ３.７５ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.１６ (s, １H), ６.３４ - ６.３９ (m, １H), ６.９９ - ７.２４ (m, ３H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５７.１ (M+H)⁺.

［実施例１３００］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.８３ - ２.０９ (m, ４H), ２.５４ - ２.６０ (m, ２H), ２.８１-２.８３ (m, ２H), ３.３４ (d, J=３.４９ Hz, ４H), ３.４８ - ３.６８ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ４.０８ - ４.２５ (m, １H), ６.１６ (s, １H), ６.３７ (bs, １H), ６.９９ - ７.１８ (m, ２H), ７.１６ - ７.２４ (m, １H), ８.０６ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８３.０ (M+H)⁺.

［実施例１３０１］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
^１H NMR (５００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.２５ - １.４２ (m, ４H), １.８４ - ２.０１ (m, ４H), ２.５６ - ２.６２ (m, ２H), ２.７６ - ２.８２ (m, ２H), ３.１７ (bs, ２H), ３.４８ - ３.５６ (m, １H), ３.６４ - ３.７５ (m, １H), ３.７７ (s, ３H), ６.１８ (s, １H), ６.３７ (bs, １H), ７.０８ - ７.１８ (m, ２H), ７.１６ - ７.２４ (m, １H), ８.０７ (d, J = ２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９７.０ (M+H)⁺.

［実施例１３２８］
２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン
^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.８４ - ２.１５ (m, ２H), ２.５９ - ２.６６ (m, ２H), ２.８７ - ２.９６ (m, ２H), ３.３６ - ３.５１ (m, ４H), ３.６２ - ４.０４ (m, ７H), ４.５４ - ４.６７ (m, １H), ６.５１ (dd, J = ４.９, ２.０ Hz, １H), ６.６８ - ６.７４ (m, ２H), ７.１２ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.３１ (td, J = ８.５, ３.２ Hz, １H), ７.５１ (dd, J = ８.７, ３.２ Hz, １H), ８.５１ (dd, J = ２.６, １.５ Hz, １H), １３.０５ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６９.０ (M+H)⁺.

［実施例１２７０］
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２７０Ａ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａ−実施例８７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＡＰＩ）５０９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７０Ｂ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｂを実施例１２７０Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３６９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７０Ｃ］
エチル４−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例２１９Ａを実施例１２７０Ｂによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３９５．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７０Ｄ］
４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２７０Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.２３ (s, １ H) １１.７３ (s, １ H) ８.１６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.４２ (dd, J=８.５４, ７.０２ Hz, １ H) ７.０９ (dd, J=１１.２９, ２.４４ Hz, １ H) ６.９９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.８４ - ６.９６ (m, １ H) ６.５３ (s, １ H) ６.１７ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.６６ - ３.８８ (m, ３ H) ２.２６ - ２.６７ (m, ５ H) １.９２ - ２.１６ (m, １ H) １.５３ - １.７９ (m, １ H). MS (ESI): ３６７.２ (M+H)⁺.

［実施例１２７１］
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２７１Ａ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａ−実施例８７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＡＰＩ）５２７．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７１Ｂ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｂを実施例１２７１Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３８７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７１Ｃ］
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例２１９Ａを実施例１２７１Ｂによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：４１３．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７１Ｄ］
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２７１Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.１２ (s, １ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.４３ - ７.５６ (m, １ H) ７.３７ (dd, J=１２.９７, ６.８７ Hz, １ H) ７.１１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.５９ (s, １ H) ６.２８ (s, １ H) ３.６３ - ３.８６ (m, ３ H) ２.３０ - ２.７３ (m, ５ H) １.９６ - ２.１４ (m, １ H) １.６１ - １.８０ (m, １ H). MS (ESI): ３８５.２ (M+H)⁺.

［実施例１２７２］
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２７２Ａ］
２−ヨード−４−（２−メトキシフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２−メトキシフェニルボロン酸を実施例８７Ａにおける５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａ−実施例８７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＡＰＩ）４９１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７２Ｂ］
２−ヨード−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例８７Ｂを実施例１２７２Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３５１．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７２Ｃ］
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
実施例２１９Ａを実施例１２７２Ｂによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３７７．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７２Ｄ］
４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２７２Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.６８ (s, １ H) ７.３０ - ７.５２ (m, ２ H) ７.１８ (d, J=７.９３ Hz, １ H) ７.０８ (t, J=７.４８ Hz, １ H) ７.００ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.５１ (s, １ H) ６.１５ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.７５ (s, ３ H) ２.２８ - ２.６２ (m, ５ H) １.９７ - ２.１３ (m, １ H) １.５８ - １.７６ (m, １ H). MS (ESI): ３４９.２ (M+H)⁺.

［実施例１２７３］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２７３Ａ］
エチル４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−１−メチルシクロヘキサ−３−エンカルボキシレート
エチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートをエチル１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３９５．３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７３Ｂ］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２７３Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７０ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.１６ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３８ (m, ３ H) ７.０１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４８ (s, １ H) ６.１６ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.７３ (s, ３ H) ２.６７ (d, J=１８.６２ Hz, １ H) ２.４０ (d, J=６.１０ Hz, ２ H) １.９１ - ２.１１ (m, ２ H) １.５１ - １.６９ (m, １ H) １.１１ - １.１７ (m, ３ H). MS (ESI): ３８１.２ (M+H)⁺.

［実施例１２７４］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド

［実施例１２７４Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキシレートを、実施例８７Ｃにおけるｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例８７において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６４ - ２.７２ (m, ２H), ２.９３ - ２.９９ (m, ２H), ３.１０ - ３.１９ (m, ４H), ３.７６ (s, ３H), ６.５０ (d, J = １.９ Hz, １H), ６.７６ (t, J = ６.４ Hz, １H), ７.１９ - ７.３１ (m, ３H), ７.３４ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ５.４ Hz, １H), ９.４３ (bs, ２H), １２.５０ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ３３８ (M+H)⁺.

［実施例１２７４Ｂ］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２７４Ａを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３６ - ２.４３ (m, ２H), ２.５４ - ２.６７ (m, ６H), ２.８１ (s, ３H), ３.０５ (s, ３H), ３.２８(s, ２H),３.７３ (s, ３H), ６.２４ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.６２ - ６.６８ (m, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３１ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６６ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２３ (M+H)⁺.

［実施例１２７５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２７４Ｂを実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.６４ (ddt, J = １４.６, １０.０, ５.１ Hz, １H), １.７２ - １.９３ (m, ３H), ２.００ (dq, J = １３.９, ４.３ Hz, ２H), ２.６３ - ２.８２ (m, ７H), ３.０２ (s, ３H), ３.２８ -３.４０ (m, ３H), ３.７３ (s, ３H), ５.９５ (s, １H), ７.００ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３１ (m, ３H), ８.１２ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２５ (M+H)⁺.

［実施例１２７６］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸

［実施例１２７６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）アセテート
１２７４Ａを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２７６Ｂ］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸
１２７６Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５９ - ３.６９ (m, ２H), ２.９０-３.１０ (m, ２H), ３.２０-３.４ (m, ２H), ３.９９ (d, J = ９０.３ Hz, ５H), ４.２３ (s, ２H), ６.４９ (s, １H), ６.７２ (t, J = ６.１ Hz, １H), ７.１６ - ７.３９ (m, ４H), ８.２７ (d, J = ５.１ Hz, １H), １０.５７ (s, １H), １２.４４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９６ (M+H)⁺.

［実施例１２７７］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例１２７６を実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.３０-２.５０(m, ２H), ２.５９ - ３.０２ (m, ６H), ３.０１ - ３.２６ (m, ２H), ３.６０ (dd, J = １０.１, ４.３ Hz, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.９３ (dd, J = ９.４, ４.３ Hz, １H), ４.０６ (dd, J = １０.１, ６.８ Hz, １H), ４.３８ (d, J = ８.６ Hz, １H), ４.４１ - ４.４９ (m, １H), ５.７２ (d, J = ６.０ Hz, １H), ６.２６ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.６５ (t, J = ６.４ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１５ - ７.２５ (m, ２H), ７.２７ (td, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.１８ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６９ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５１ (M+H)⁺.

［実施例１２７８］
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレートを（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９０８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３８ (s, ９H), ２.４１ - ２.５７ (m, ４H), ３.０２ - ３.１０ (m, ２H), ３.１２ - ３.２５ (m, １H), ３.６２ - ３.７８ (m, ５H), ３.８０ - ３.９７ (m, ２H), ６.２０ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４４ - ６.５３ (m, １H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１３ - ７.３４ (m, ３H), ８.１９ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.７８ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４７８.７ (M+H)⁺.

［実施例１２７９］
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート
実施例１３５Ｂを実施例８７Ｄの代用として用い、ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレートを（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９０８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３８ (s, ９H), １.６０ - １.７５ (m, ２H), １.８３ - １.９３ (m, ２H), １.９３ - ２.０３ (m, ２H), ２.６５ - ２.７７ (m, １H), ２.７９ - ２.８８ (m, ２H), ２.９８ - ３.１０ (m, １H), ３.５５ - ３.６９ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.７７ - ３.９４ (m, ２H), ３.８７ (s, ２H), ５.９６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１３ - ７.３１ (m, ３H), ８.１３ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４８０.６ (M+H)⁺.

［実施例１２８０］
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸

［実施例１２８０Ａ］
メチル２−（４−（４−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）アセテート
実施例２３１Ｂを実施例２１９Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１７１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４６３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２８０Ｂ］
｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸
実施例１２８０Ａ実施例２２９Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２９Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５５３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２８０Ｃ］
｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸
１，４−ジオキサン（０．５ｍｌ）中の実施例１２８０Ｂ（０．０５ｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）の溶液を、水酸化ナトリウム（０．０１８ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）および水（０．１５ｍＬ）によって処理し、混合物を８５℃において１時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Å ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.４１ - １.５３ (m, １H), １.９３ - ２.０６ (m, ２H), ２.０６ - ２.１５ (m, １H), ２.３３ (d, J = ７.１ Hz, ２H), ２.３７ - ２.５９ (m, ３H), ３.７８ (s, ３H), ６.１９ (s, １H), ６.４１ - ６.４９ (m, １H), ７.１１ - ７.２８ (m, ３H), ８.１２ (d, J = ３.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３９９.２ (M+H)⁺.

［実施例１２８１］
２−［１−（アゼチジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２７８を実施例９０８の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９１３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９５ - ３.０２ (m, ２H), ３.３６ - ３.４７ (m, ２H), ３.８３ (s, ３H), ３.８７ - ４.００ (m, ２H), ４.３５ - ４.４８ (m, ３H), ４.６０ - ４.６９ (m, ２H), ６.５２ - ６.６６ (m, １H), ６.７５ (s, １H), ７.２２ - ７.３７ (m, ３H), ７.６０ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３７９.１ (M+H)⁺.

［実施例１２８２］
２−［１−（アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２７９を実施例９０８の代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９１３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.１９ - ２.３３ (m, ２H), ２.３６ - ２.４５ (m, ２H), ３.１１ - ３.２２ (m, ２H), ３.２６ - ３.３７ (m, １H), ３.５３ - ３.７０ (m, ２H), ３.８３ (s, ３H), ４.３４ - ４.５０ (m, ３H), ４.６７ - ４.７６ (m, ２H), ６.５３ (s, １H), ７.２０ - ７.３７ (m, ３H), ７.５９ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ３８１.２ (M+H)⁺.

［実施例１２８３］
［３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル］｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．９４１ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．１ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２２０ｍｌ、１．２６２ｍｍｏｌ）および３−（ベンジルオキシ）イソオキサゾール−５−カルボン酸（０．０６６ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）の溶液を、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（０．０９９ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を室温において２０時間撹拌した。反応混合物を１２ｍＬの水に注ぎ込み、得られた懸濁液をろ過した。固体を水によって洗浄し、真空下で乾燥させた。シリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システム）によって精製し、ジクロロメタン中の０％から４％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５８ - ２.６９ (m, ２H), ３.７２ (s, ３H), ３.７４ - ３.８６ (m, ２H), ４.２６ - ４.３５ (m, ２H), ５.３１ (s, ２H), ６.２７ (d, J = １.６ Hz, １H), ６.４１ - ６.５４ (m, １H), ６.６９ (s, １H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１１ - ７.２８ (m, ３H), ７.２９ - ７.５４ (m, ５H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.５７ (brs, １H). MS (ESI⁺) m/z ５２５.１ (M+H)⁺.

［実施例１２８４］
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２８４Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例８７Ｂを実施例２３６Ｃによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：３９４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２８４Ｂ］
４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ａを実施例１２８４Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。この反応の最中に、エチルエステルが加水分解した。溶媒を除去し、残留物を５ｍＬの６Ｍ ＮａＯＨ水溶液および１ｍＬの水を加えた。水性層を酢酸エチルによって抽出し、有機層を廃棄した。水性層に、ｐＨ約７になるまで１Ｍ ＨＣｌ水溶液を加えた。固体をろ過し、高真空によって脱水すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.４０ (s, １ H) ８.３７ - ８.７７ (m, １ H) ７.１４ - ７.５３ (m, ３ H) ６.６２ (s, １ H) ６.２０ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ３.７５ (s, ３ H) ２.２４ - ２.４８ (m, ５ H) １.９４ - ２.０６ (m, １ H) １.６２ (d, J=７.０２ Hz, １ H). MS (ESI): ３９２.２ (M+H)⁺.

［実施例１２８５］
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート

［実施例１２８５Ａ］
４−ブロモ−２−ヨード−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
約−７８℃において１００ｍＬフラスコ内で発煙硝酸（１０ｍＬ、２２４ｍｍｏｌ）の溶液に、実施例２２０Ｂ（２．０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を小分けにして加えた。反応混合物は、十分な撹拌を４時間にわたって実現するように約−７８℃において撹拌した。反応混合物を、水（５０ｍＬ）によって慎重にクエンチした。混合物を２００ｍＬの氷水に移し、１５分撹拌した。固体をろ過し、水によって洗浄し、真空によって乾燥させると、表題化合物が硝酸塩として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ：３６７．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２８５Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモ−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート
３ｍＬのジオキサン中の実施例１２８５Ａ（０．２２８ｇ、０．５２９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．３５８ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において２．５時間撹拌した。懸濁液にジクロロメタンを加え、生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２８５Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例１２８５Ｂを実施例２３６Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３０１Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６): δ １.４２ (s, ９ H) ３.４７ - ３.５８ (m, ８ H) ３.５５ (s, ３ H) ６.９３ - ６.９９ (m, １ H) ７.１１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１３ - ７.１９ (m, ２ H) ８.１８ (d, J=４.８８ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４７１.２ (M+H)⁺.

［実施例１２８６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２８５Ｃを実施例４４４Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４４Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６): δ ３.３１ - ３.３８ (m, ４ H) ３.５７ (s, ３ H) ６.９５ - ７.０２ (m, １ H) ７.１４ - ７.２３ (m, ３ H) ８.２３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ８.９１ (s, ２ H). MS (ESI⁺) m/z: ３７１.１ (M+H)⁺.

［実施例１２８７］
４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペラジン−１−カルボキサミド
実施例１２８６を実施例２２９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２９Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６): δ ２.６０ (s, ３ H) ３.４６ - ３.５５ (m, ８ H) ３.５７ (s, ３ H) ６.９４ - ７.０１ (m, １ H) ７.１２ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１４ - ７.２１ (m, ２ H) ８.１８ (d, J=５.１９ Hz, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４２９.２ (M+H)⁺.

［実施例１２８８］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２８１を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.９１ - ３.００ (m, ２H), ３.０１ (s, ３H), ３.５１ (t, J = ６.１ Hz, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.９４ - ４.０８ (m, ２H), ４.２０ - ４.３２ (m, ５H), ６.４６ - ６.５５ (m, １H), ６.６４ (s, １H), ７.１５ - ７.３４ (m, ３H), ７.４１ (d, J = ５.６ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５７.１ (M+H)⁺.

［実施例１２８９］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２８２を実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１１９において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.０４ - ２.２１ (m, ２H), ２.３６ - ２.４８ (m, ２H), ３.０１ (s, ３H), ３.０７ - ３.２３ (m, ２H), ３.２２ - ３.３５ (m, １H), ３.５７ - ３.７６ (m, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.１４ - ４.２９ (m, ５H), ６.４５ (s, １H), ７.１７ - ７.３６ (m, ３H), ７.５２ (d, J = ６.１ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５９.２ (M+H)⁺.

［実施例１２９０］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１２７６を実施例２２６Ｂの代用として用い、３−（メチルアミノ）シクロブタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.９１ (s, ３H), ２.０-３.０ (m, １０H), ３.１７ (s, ３H), ３.７３ (s, ４H), ３.８６ - ４.４１ (m, ２H), ４.９０ - ５.１８ (m, １H), ６.２５ (s, １H), ６.６５ (t, J = ６.５ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１３ - ７.３３ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.６７ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例１２９１］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１２７６を実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（メチルアミノ）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.９０ (s, ３H), ２.３９ (q, J = ５.７, ５.１ Hz, ２H), ２.５３ - ２.７８ (m, ４H), ２.８１ (s, ２H), , ３.２３ - ３.４０ (m, ３H), ３.３９ - ３.６５ (m, ４H), ３.７３ (s, ３H), ６.２５ (d, J = ２.２ Hz, １H), ６.６５ (t, J = ６.４ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３３ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １０.７３ - １２.４７ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３ (M+H)⁺.

［実施例１２９２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例１２７６を実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.７６ - ２.０３ (m, ５H), ２.６０-２.７２ (dt, J = １１.２, ４.４ Hz, ２H), ２.８５ - ３.２９ (m, ４H), ３.３８ (dt, J = １２.０, ６.６ Hz, ３H), ３.４５ - ３.６６ (m, ３H), ３.７４ (s, ３H), ４.２３-４.５０ (m, ２H), ６.３７ (d, J = ４.６ Hz, １H), ６.５８ - ６.６６ (m, １H), ７.０６ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.０９ - ７.３４ (m, ３H), ８.２２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ９.９３ (s, １H), １１.８７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例１２９３］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１２９３Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートを、実施例８７３Ａにおけるｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例８７３において記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３８０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２９３Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１２９３Ａを実施例２６２Ｅの代用として用いて、表題化合物を実施例２６２Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５６ (dd, J = １５.９, １０.９ Hz, １H), ２.８６ (s, ３H), ２.８９ - ３.２２ (m, ４H), ３.３９ (dt, J = ２２.６, ８.７ Hz, ２H), ３.６８ (s, ４H), ３.７７ (s, ３H), ５.９２ (dd, J = ３.８, １.９ Hz, １H), ６.２４ - ６.２９ (m, １H), ７.０４ - ７.２８ (m, ３H), ８.１４ (s, １H), １１.７７ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５８ (M+H)⁺.

［実施例１２９４］
２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２９３Ａを実施例１７Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２３５において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５７ - ２.７６ (m, １H), ２.７５ - ３.０９ (m, ８H), ３.０７ - ３.２９ (m, ２H), ３.３１ - ３.５２ (m, １H), ３.６８ (d, J = ４.４ Hz, ３H), ３.７５ - ３.８０ (m, ４H), ３.８５-４.０５ (m, １H), ４.１８ - ４.３７ (m, ２H), ５.９２ - ５.９８ (m, １H), ６.２０ - ６.３４ (m, １H), ６.９９ - ７.１２ (m, １H), ７.１６ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２１ - ７.３０ (m, １H), ８.１６ (bs, １H), １１.８３ - １１.９１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５ (M+H)⁺.

［実施例１２９５］
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２９５Ａ］
５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸によって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２７９Ｂおよび実施例６５Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）５７１．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２９５Ｂ］
４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２９５Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８５ (s, １ H) ８.１５ (d, J=２.７５ Hz, １ H) ７.１８ - ７.６６ (m, ２ H) ６.５３ (s, １ H) ６.１３ (s, １ H) ３.７０ - ３.８０ (m, ３ H) ２.２５ - ２.４８ (m, ４ H) １.９３ - ２.０８ (m, １ H) １.５６ - １.７５ (m, １ H). MS (ESI): ４０３.２ (M+H)⁺.

［実施例１２９６］
４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸

［実施例１２９６Ａ］
５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸によって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２７９Ｂおよび実施例６５Ｄにおいて記述されたようにして調製した。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）：５５３．１５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２９６Ｂ］
４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸
実施例２１９Ｂを実施例１２９６Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例２１９Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８２ (s, １ H) ８.１４ (d, J=２.７５ Hz, １ H) ７.２９ - ７.５３ (m, １ H) ７.１２ (dd, J=１１.６０, ２.４４ Hz, １ H) ６.８０ - ７.０４ (m, １ H) ６.５３ (s, １ H) ６.０７ (s, １ H) ３.７２ - ３.８７ (m, ３ H) ２.２４ - ２.４８ (m, ４ H) １.９７ - ２.０８ (m, １ H) １.６５ (dd, J=１０.０７, ２.４４ Hz, １ H). MS (ESI): ３８５.２ (M+H)⁺.

［実施例１２９７］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸

［実施例１２９７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペラジン−１−イル）アセテート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５１７ｍＬ）中の実施例１０１８Ｂ（ビス塩酸塩，０．０８ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０９３ｍｌ、０．６６７ｍｍｏｌ）の混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（０．０２８ｍＬ、０．１９２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度において終夜撹拌した。混合物を１０ｍＬの水に注ぎ込み、得られた沈殿物を３０分激しく撹拌し、次いでろ過し、水（１０ｍＬ）およびヘプタン（５ｍＬ）によって洗浄した。固体を収集し、高真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５２０．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１２９７Ｂ］
２−（４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペラジン−１−イル）酢酸
実施例１２９７Ａ（９０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１．５ｍＬ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度において終夜撹拌した。混合物を次いで濃縮し、高真空下で乾燥させた。次に、残留物を１．０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、ジエチルエーテル中の５ｍＬの２Ｍ塩酸によって処理した。形成された沈殿物を、０℃において１０分激しく撹拌し、次いでろ過し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）およびヘプタン（１０ｍＬ）によって洗浄すると、表題化合物がビス塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.７６ - １.９５ (m, １H), ２.３１ - ２.４２ (m, １H), ２.４１ - ２.５１ (m, １H), ２.５８ - ２.７２ (m, １H), ２.７２ - ２.９０ (m, ２H), ３.４３ - ３.７３ (m, ８H), ３.７７ (s, ３H), ４.１９ (s, ２H), ６.４４ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６０ - ６.７１ (m, １H), ７.２０ - ７.４０ (m, ４H), ８.３０ (d, J = ５.５ Hz, １H), １２.２９ (s, １H), １２.７６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.１ (M+H)⁺.

［実施例１３０２］
｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）メタノン
メタノール（２ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の実施例１２８３（０．０４３ｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）および炭素に担持された２０％水酸化パラジウム（湿潤状態、１０ｍｇ）の混合物を、５０℃において１５分、加圧ビン内において３０ｐｓｉの水素ガス下で撹拌した。混合物をナイロンメンブレンによってろ過し、濃縮した。残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Å ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.５８ - ２.８０ (m, ２H), ３.８１ (s, ３H), ３.８４ - ４.０２ (m, ２H), ４.２９ - ４.６４ (m, ２H), ６.３６ - ６.６４ (m, ３H), ７.１５ - ７.３２ (m, ３H), ７.４６ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.２８ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３５.２ (M+H)⁺.

［実施例１３０３］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド
実施例１２８１を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm ２.７１ (s, ３H), ２.９２ - ３.０３ (m, ２H), ３.４２ - ３.６６ (m, ２H), ３.８０ (s, ３H), ３.９４ - ４.０８ (m, ２H), ４.１１ - ４.４２ (m, ５H), ６.４８ - ６.５６ (m, １H), ６.６５ (s, １H), ７.１５ - ７.３４ (m, ３H), ７.４３ (d, J = ５.７ Hz, １H), ８.３３ (d, J = ５.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３６.０ (M+H)⁺.

［実施例１３０４］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド
実施例１２８２を実施例２２２Ｃの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２２２Ｄにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz CD_３OD) δ ppm １.９５ - ２.１８ (m, ２H), ２.３９ - ２.４８ (m, ２H), ２.７１ (s, ３H), ３.０４ - ３.３６ (m, ３H), ３.５１ - ３.７６ (m, ２H), ３.８１ (s, ３H), ４.０９ - ４.１７ (m, ３H), ４.２０ - ４.２８ (m, ２H), ６.４４ (s, １H), ７.１８ - ７.３４ (m, ３H), ７.５０ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.３２ (d, J = ５.９ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４３８.２ (M+H)⁺.

［実施例１３０５］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボニトリル
ジクロロメタン（１．２６２ｍｌ）およびメタノール（１．２６２ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（０．０６ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５３ｍｌ、０．３７９ｍｍｏｌ）を、３−オキソシクロブタンカルボニトリル（０．０２２ｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０５２ｍｌ、０．９０８ｍｍｏｌ）によって処理し、続いて、ＭＰ−シアノボロヒドリド（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、０．２４３ｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）によって処理した。反応混合物を室温において２４時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン中の２０ｍＬの５０％メタノールによって希釈し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５μｍ １００Å ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）式の逆相ＨＰＬＣによって精製し、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０〜９５％アセトニトリルのグラジエントで溶出させると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm ２.５８ - ２.９５ (m, ６H), ３.０６ - ３.３２ (m, ２H), ３.４７ - ４.１３ (m, ７H), ６.４０ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４５ - ６.５２ (m, １H), ７.０９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１７ - ７.３５ (m, ３H), ８.２６ (d, J = ５.０ Hz, １H), １０.２１ (brs, １H), １２.０７ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (APCI⁺) m/z ４０２.７ (M+H)⁺.

［実施例１３０６］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸

［実施例１３０６Ａ］
メチル３−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロペンタンカルボキシレート
メチル３−オキソシクロペンタンカルボキシレートを（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例９０８において記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ^＋）ｍ／ｚ ４５０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３０６Ｂ］
３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸
テトラヒドロフラン（１．２０１ｍｌ）およびメタノール（１．２０１ｍｌ）中の実施例１３０６Ａ（０．１０８ｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．３６０ｍｌ、０．７２１ｍｍｏｌ）によって処理した。反応物を室温において２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を５ｍＬの水に溶解させた。溶液を０℃の氷浴中で冷却し、３Ｎ塩酸水溶液によって中和した（ｐＨ６）。得られた懸濁液をろ過し、収集した固体を水によって洗浄し、真空下で乾燥させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６, ９０℃) δ ppm １.４４ - ２.２１ (m, ７H), ２.６４ - ２.９６ (m, ５H), ３.１７ - ３.３２ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.２２ (d, J = １.６ Hz, １H), ６.４６ - ６.５２ (m, １H), ７.０４ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１５ - ７.３０ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.５１ (brs, １H). (ESI⁺) m/z ４３５.７ (M+H)⁺.

［実施例１３０７］
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン

［実施例１３０７Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル９−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル５−オキソヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例２６２Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例１３０７Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキシレート
実施例１３０７Ａを実施例２６２Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例２６２Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。

［実施例１３０７Ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル９−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキシレート
実施例１３０７Ｂをエチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例２１９Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ：４９２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３０７Ｄ］
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン
実施例１３０７Ｃを実施例４４４Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例４４４Ｄにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４５ - １.８３ (m, ５ H) ２.３４ - ２.７１ (m, ４ H) ２.８３ - ３.３１ (m, ４ H) ３.７９ (s, ３ H) ６.４０ (s, １ H) ６.６３ (s, １ H) ７.１２ - ７.５１ (m, ４ H) ８.２８ (s, １ H) ９.０７ (br. s, ２ H) １２.８３ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ３９２.３ (M+H)⁺.

［実施例１３０８］
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキサミド
実施例１３０７Ｄを実施例２２９Ｆの代わりに用いて、表題化合物を実施例２２９Ｇにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.２６ - １.３８ (m, ４ H) １.５５ - １.６１ (m, ２ H) ２.１０ - ２.１６ (m, ２ H) ２.３５ - ２.４２ (m, ２ H) ２.５５ (s, ３ H) ３.１９ - ３.２７ (m, ２ H) ３.３０ - ３.３９ (m, ２ H) ３.７５ (s, ３ H) ６.２５ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ６.４６ - ６.５２ (m, １ H) ７.１０ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１７ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=５.１９ Hz, １ H) １１.９６ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４４９.３ (M+H)⁺.

［実施例１３０９］
９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−（メチルスルホニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン
実施例１３０７Ｄを実施例２６２Ｅの代わりに用いて、表題化合物を実施例２６２Ｆにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６): δ １.４４ - １.５４ (m, ４ H) １.６１ (t, J=６.１０ Hz, １ H) ２.１３ - ２.１８ (m, ２ H) ２.３６ - ２.４２ (m, ２ H) ２.８７ (s, ３ H) ３.０６ - ３.１３ (m, ２ H) ３.１４ - ３.２１ (m, ２ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２３ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ６.４７ - ６.５１ (m, １ H) ７.０７ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１８ - ７.３１ (m, ３ H) ８.２０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４７０.２ (M+H)⁺.

［実施例１３１０］
（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）メタノール
３−（ヒドロキシメチル）シクロブタノンを３−オキソシクロブタンカルボニトリルの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１３０５において記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.６７ - １.７８ (m, ２H), ２.００ - ２.３３ (m, ３H), ２.６１ - ２.６９ (m, ２H), ２.７０ - ２.８１ (m, ２H), ２.９１ - ３.０５ (m, １H), ３.２１ - ３.２９ (m, ２H), ３.５２ (d, J = ５.８ Hz, ２H), ３.７６ (s, ３H), ６.２９ (s, １H), ６.３６ - ６.４３ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１１ - ７.２０ (m, ３H), ８.１６ (d, J = ５.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４０８.１ (M+H)⁺.

［実施例１３１１］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１３１１Ａ］
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
実施例２２９Ｆを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ｔｒａｎｓ−異性体を、精製中にｃｉｓ異性体から単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５１２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３１１Ｂ］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１３１１Ａを実施例２８８Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１３ - １.２６ (m, ２H), １.５５ - １.８８ (m, ３H), １.９７ - ２.１３ (m, ２H), ２.１４ - ２.３９ (m, ４H), ２.７９ - ２.９５ (m, ２H), ３.２９ - ３.３９ (m, ２H), ３.７０ - ３.８０ (m, ４H), ３.９４ - ４.０６ (m, ２H), ６.２１ (s, １H), ６.３７ - ６.４４ (m, １H), ７.０１ (dd, J = ８.５, ３.０ Hz, １H), ７.１１ - ７.２５ (m, ２H), ８.２５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９７.９ (M+H)⁺.

［実施例１３１２］
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１３１２Ａ］
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
実施例２２９Ｆを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ａにおいて記述されたようにして調製した。ｃｉｓ−異性体を、精製中にｔｒａｎｓ異性体から単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５１２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３１２Ｂ］
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１３１２Ａを実施例２８８Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例２８８Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.５５ - １.８８ (m, ６H), １.８８ - ２.０８ (m, ２H), ２.２０ - ２.３３ (m, １H), ２.４２ (d, J = ７.７ Hz, ２H), ２.８３ - ２.９７ (m, ２H), ３.２４ - ３.４０ (m, ２H), ３.７０ - ３.８６ (m, ４H), ３.９５ - ４.０９ (m, ２H), ６.２１ (s, １H), ６.３６ - ６.４５ (m, １H), ７.０１ (dd, J = ８.５, ３.１ Hz, １H), ７.０９ - ７.３０ (m, ２H), ８.２５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９８.０ (M+H)⁺.

［実施例１３１８］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１３１８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例１２７０Ｂを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートを５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例１３１８Ｂ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３１８Ａを実施例８８Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例９０Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３１８Ｃ］
４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
０℃において１０ｍＬのジメチルホルムアミド中の実施例１３１８Ｂ（７２０ｍｇ、１．７０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１８８μｌ、８．５２ｍｍｏｌ）に、メタンスルホニルクロリド（１４６μｌ、１．８７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌し、水（１５０ｍＬ）に注ぎ込んだ。懸濁液をろ過して、表題化合物を収集した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５５ - ２.７５ (m, １H), ２.８２ - ３.１４ (m, ６H), ３.１７ (dd, J = ９.８, ２.８ Hz, １H), ３.３８ - ３.４８ (m, ２H), ３.５７ - ３.６５ (m, １H), ３.７８ (s, ３H), ６.１６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.２９ (d, J = ２.３ Hz, １H), ６.９１ (td, J = ８.４, ２.５ Hz, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ (dd, J = １１.５, ２.５ Hz, １H), ７.４２ (dd, J = ８.４, ６.９ Hz, １H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８６ - １１.９１ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４２８ (M+H)⁺.

［実施例１３１９］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１３１９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例１２７１Ｂを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートを５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例１３１９Ｂ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３１９Ａを実施例８８Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例９０Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３６８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３１９Ｃ］
４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３１９Ｂを実施例１３１８Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例１３１８Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.６０-２.７０ (m, １H), ２.８７ (s, ３H), ３.０３ - ３.２２ (m, ２H), ３.２９ - ３.５２ (m, ４H), ３.６１ (d, J = ６.０ Hz, １H), ３.７６ (s, ３H), ６.２１ (s, １H), ６.３１ (bs, １H), ７.０３ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.３５ (dd, J = １２.９, ６.９ Hz, １H), ７.４３ - ７.５２ (m, １H), ８.２１ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.９３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４４６ (M+H)⁺.

［実施例１３２０］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド

［実施例１３２０Ａ］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸
実施例１２６０を実施例１２１５Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例１２３９Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３２０Ｂ］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の実施例１３２０Ａ（７６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−（メチルアミノ）エタノール（１５．０２ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４５．６ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６９．７μｌ、０．５００ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において１時間撹拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中１０ｍＭ酢酸アンモニウムのグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３１ - １.８２ (m, ５ H) ２.０５ - ２.１７ (m, １ H) ２.６３ - ３.６３ (m, １３ H) ３.７４ (s, ３ H) ６.２４ (s, １ H) ６.４５ (d, J=４.５８ Hz, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３２ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４７９ (M+H)⁺.

［実施例１３２１］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
アゼチジン−３−オールヒドロクロリドを２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、表題化合物を実施例１３２０Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２１ - １.８４ (m, ６ H) ２.０９ (d, J=１８.０１ Hz, １ H) ２.６０ - ３.６３ (m, ６ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８６ - ４.０９ (m, ３ H) ４.２６ - ４.５２ (m, ２ H) ６.２３ (s, １ H) ６.４４ (d, J=３.６６ Hz, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１１ - ７.３８ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７９ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４７７ (M+H)⁺.

［実施例１３２２］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールを２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、表題化合物を実施例１３２０Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２７ - ２.３１ (m, １１ H) ２.５７ - ３.６６ (m, ８ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８３ - ４.８７ (m, ３ H) ６.１８ - ６.３２ (m, １ H) ６.３６ - ６.４８ (m, １ H) ６.９０ - ７.１３ (m, １ H) ７.１４ - ７.３３ (m, ３ H) ８.１０ - ８.２９ (m, １ H) １１.８１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ５０５ (M+H)⁺.

［実施例１３２３］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
３−（メチルアミノ）シクロブタノールヒドロクロリドを２−（メチルアミノ）エタノールの代用として用いて、表題化合物を実施例１３２０Ｂにおいて記述された条件を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３２ - １.８６ (m, ６ H) １.９４ - ２.４７ (m, ５ H) ２.６２ - ３.４８ (m, ９ H) ３.７４ (s, ３ H) ４.１３ - ４.４５ (m, １ H) ４.８４ - ５.３４ (m, １ H) ６.２４ (s, １ H) ６.４４ (d, J=４.２７ Hz, １ H) ７.０３ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.４７ (m, ３ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７８ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ５０５ (M+H)⁺.

［実施例１３２４］
｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸
表題化合物を実施例１３２０Ａにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.３３ - １.７１ (m, ４ H) １.９３ - ２.４２ (m, ２ H) ２.７３ - ３.５１ (m, ４ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.８７ (s, ２ H) ６.２９ (s, １ H) ６.４１ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０５ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１５ - ７.３２ (m, ３ H) ８.２１ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.８７ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４２２ (M+H)⁺.

［実施例１３２５］
４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１３２５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル５−（４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例１２７２Ｂを４−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代用として用い、ｔｅｒｔ−ブチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートを５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸の代用として用いて、表題化合物を実施例８７Ａにおいて記述されたようにして調製した。

［実施例１３２５Ｂ］
４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３２５Ａを実施例８８Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例９０Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３３２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３２５Ｃ］
４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３２５Ｂを実施例１３１８Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例１３１８Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.５７ - ２.７７ (m, １H), ２.８２ - ３.１２ (m, ６H), ３.１７ (dd, J = ９.９, ２.８ Hz, １H), ３.３９ - ３.５０ (m, ２H), ３.６１ (tt, J = ８.０, ２.５ Hz, １H), ３.７５ (s, ３H), ６.１６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.２９ (q, J = １.９ Hz, １H), ６.９８ - ７.１３ (m, ２H), ７.１９ (d, J = ８.２ Hz, １H), ７.３４ - ７.５０ (m, ２H), ８.２０ (d, J = ４.９ Hz, １H), １１.８６ (d, J = ２.３ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４１０ (M+H)⁺.

［実施例１３２６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル

［実施例１３２６Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
３ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２４８Ｃ（０．１９ｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）の溶液に、１２Ｍ塩化水素酸水溶液（０．３０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃において１時間加熱した。室温に冷却した後、懸濁液をろ過し、０．５ｍＬテトラヒドロフランによって洗浄すると、表題化合物が塩化水素塩として得られた。ＬＣＭＳ：３９３．９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３２６Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例１３２６Ａ（０．１１０ｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．０９５ｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１５ｍＬ、０．８５９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６０℃において６０分加熱した。溶媒の除去後、ジクロロメタン（３ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を残留物に加えた。混合物を室温において２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物を、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の３０〜８０％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ３.４２ (t, J=５.１９ Hz, ４ H) ３.７８ (s, ３ H) ３.９４ (t, J=５.１９ Hz, ４ H) ７.０１ - ７.０７ (m, ３ H) ７.１２ - ７.１９ (m, １ H) ８.０９ (d, J=５.４９ Hz, １ H). MS (ESI+) m/z: ３５２.２ (M+H)⁺.

［実施例１３２７］
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）カルバメート
ジクロロメタン（３ｍＬ）およびメタノール（３ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（２００ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．１１０ｍｍｏｌ）、酢酸（１５２ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（１６１ｍｇ、１．００９ｍｍｏｌ）およびＢｉｏｔａｇｅ ＭＰ−シアノボロヒドリド樹脂（２．１７ｍｍｏｌ／ｇ、７００ｍｇ、２．０１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をオービタルシェーカーにより３日振とうした。反応混合物を５０ｍＬ丸底フラスコに移し、２当量のｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（１６１ｍｇ、１．００９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃において１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンによって希釈した。樹脂をろ過し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いし、有機物を真空下で濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０、１２ｇシリカカラム、３０分にわたる１％〜７％メタノール／ジクロロメタングラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.８０ (s, １ H) ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.１２ - ７.４２ (m, ３ H) ７.０３ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ６.７４ (s, １ H) ６.４８ (s, １ H) ６.２１ (s, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.２０ (s, ２ H) ３.１３ (s, ２ H) ２.６２ - ２.８３ (m, ２ H) １.３０ - １.４８ (m, ９ H). MS (ESI): ４６７.０ (M+H)⁺.

［実施例１３２９］
４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸

［実施例１３２９Ａ］
エチル４−（４−（５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキサンカルボキシレート
ジクロロメタン（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中の実施例２３１Ｅ（０．１５０ｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１１ｍＬ、０．７９７ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸（０．１０４ｍＬ、１．８１０ｍｍｏｌ）、エチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（０．１１５ｍＬ、０．７２４ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（５８２ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。反応混合物を４０℃において３時間加熱した。固体材料をろ過し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、大半の溶媒が蒸発するまで濃縮した。３日にわたって沈殿した固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物が得られた。ろ液を、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて４ｇカラムにより精製し、ＣＨ_２Ｃｌ_２／メタノール／ＮＨ_４ＯＨ（１８：１：０．１から１２：１：０．１）で溶出させると、追加用の表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３２９Ｂ］
４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（１．６ｍＬ）および水（１．２ｍＬ）中の実施例１３２９Ａ（０．１６０ｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム（０．０１５ｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）の混合物を、終夜撹拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を３ｍＬの水に溶解させ、エーテル中の２Ｍ ＨＣｌ（０．３２ｍＬ）によって処理した。混合物を濃縮し、ＨＰＬＣ（実施例２１７のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。トリフルオロ酢酸塩を３ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の０．５ｍＬの２Ｎ ＨＣｌによって処理した。懸濁液をエーテルによって希釈し、ろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２９ - １.７０ (m, ４H), １.９９ - ２.２７ (m, ５H), ２.７０-３.００ (m, ２H), ３.０９-３.３３ (m, ２H), ３.５４-３.６４ (m, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.９０ (bs, ２H), ６.２９ (dd, J = ５.４, ２.０ Hz, １H), ６.４８ - ６.５４ (m, １H), ７.１６ - ７.３８ (m, ３H), ８.２４ (d, J = ２.５ Hz, １H), １０.８０ (dd, J = ９８.１, ３４.９ Hz, １H), １２.１４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６８.０ (M+H)⁺.

［実施例１３３０］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン

［実施例１３３０Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼパン−１−イル）アセテート
実施例１２７６Ａを実施例２３６Ｇの代用として用いて、表題化合物を実施例２７５において記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３０Ｂ］
２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼパン−１−イル）酢酸
実施例１３３０Ａを実施例２２６Ａの代用として用いて、表題化合物を実施例２２６Ｂにおいて記述された手順に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ３９８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３０Ｃ］
２−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）アゼパン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例１３３０Ｂを実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述された手順に従って調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.５４ - １.８９ (m, ４H), ２.０１ (dp, J = １３.７, ４.０ Hz, ２H), ２.５９ - ２.８３ (m, ４H), ３.０１ (tt, J = ９.５, ４.１ Hz, １H), ３.１０ - ３.１７ (m, ２H), ３.５８ (dd, J = １０.１, ４.３ Hz, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.９８ (ddd, J = ４０.７, ９.６, ５.７ Hz, ２H), ４.３６ (td, J = ８.１, ６.５, ４.２ Hz, １H), ４.４４ (tq, J = ７.２, ３.９ Hz, １H), ５.９４ (s, １H), ６.９９ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１０ - ７.５１ (m, ３H), ８.１２ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.５４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５３ (M+H)⁺.

［実施例１３３２］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタンアミン
５ｍｌのジクロロメタン中の実施例１３２７（１７０ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）の溶液に、過剰なトリフルオロ酢酸を加えた。反応物を室温に２時間保持し、このとき、溶媒を除去し、残留物を３ｍＬのメタノールに溶解させた。溶液を過剰な２Ｍ ＨＣｌ／エーテルによって処理し、次いで、５０ｍＬのエーテルによってさらに希釈した。得られた固体をろ過し、高真空下で乾燥させると、表題化合物がＨＣＬ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.７８ (s, １ H) １１.５０ (s, １ H) ８.４５ - ８.７３ (m, ３ H) ８.３２ (d, J=５.４９ Hz, １ H) ７.０８ - ７.５１ (m, ４ H) ６.６４ (s, １ H) ６.５３ (s, １ H) ３.８６ - ４.２５ (m, ２ H) ３.７６ (s, ４ H) ３.２５ - ３.５７ (m, ２ H) ２.７４ - ３.０７ (m, ２ H). MS (ESI): ３６７.０ (M+H)⁺.

［実施例１３３３］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）メタンスルホンアミド
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例１３３２（７５ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０９５ｍＬ、０．６８３ｍｍｏｌ）を加え、続いて、メタンスルホニルクロリド（０．０２０ｍＬ、０．２５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温において１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルによって洗浄し、重炭酸ナトリウム、水およびブラインによって洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ２８０；１２ｇシリカカラム、３０分にわたる０％〜７％メタノール／ジクロロメタンのグラジエント）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７７ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ８.１９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.１３ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.９０ (t, J=５.８０ Hz, １ H) ６.４９ (s, １ H) ６.２０ (d, J=２.１４ Hz, １ H) ３.６７ - ３.７８ (m, ３ H) ３.０４ - ３.２２ (m, ３ H) ２.９３ (s, ３ H) ２.６５ (t, J=５.１９ Hz, ２ H) ２.４２ - ２.５９ (m, ５ H). MS (ESI): ４４５.０ (M+H)⁺.

［実施例１３３４］
Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）アセトアミド
メタンスルホニルクロリドを無水酢酸によって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１３３３において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １１.７７ (s, １ H) ８.１９ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.７８ (t, J=５.３４ Hz, １ H) ７.１２ - ７.３２ (m, ３ H) ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ６.４８ (s, １ H) ６.１９ (d, J=１.８３ Hz, １ H) ３.７４ (s, ３ H) ３.１７ - ３.２６ (m, ２ H) ３.１４ (d, J=２.４４ Hz, ２ H) ２.６２ (t, J=５.６５ Hz, ２ H) ２.３８ - ２.５５ (m, ４ H) １.８０ (s, ３ H). MS (ESI): ４０９.０ (M+H)⁺.

［実施例１３３５］
２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例８７Ｄ（２００ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５１４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエテンスルホンアミド（８２ｍｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃において３日加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルとブラインとに分配した。有機相をブラインによって洗浄し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２：１酢酸エチル／ヘプタン中の１０〜２０％メタノール）によって分離すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.４６ - ２.５０ (m, ２ H), ２.６７ (t, J=５.６５ Hz, ２ H), ２.７７ (s, ６ H), ２.７８ - ２.８３ (m, ２ H), ３.１７ - ３.２０ (m, ２ H), ３.２６ - ３.３１ (m, ２ H), ３.７４ (s, ３ H), ６.２０ (d, J=１.５３ Hz, １ H), ６.４９ (s, １ H), ７.０２ (d, J=４.８８ Hz, １ H), ７.１７ - ７.２９ (m, ３ H), ８.１９ (d, J=４.８８ Hz, １ H), １１.７８ (s, １ H); MS (ESI) m/z ４５９ (M+H)⁺, ４５７ (M-１)^-.

［実施例１３３６］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１３３６Ａ］
４−ブロモ−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中の実施例１２８５Ａ（０．０９１ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）および１−（メチルスルホニル）ピペラジンヒドロクロリド（０．０５７ｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２ｍＬ、１．１４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７２時間室温において撹拌した。溶媒を除去し、生成物をシリカゲル式のフラッシュクロマトグラフィー（ＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ）によって精製し、ヘプタン中の０〜５０％酢酸エチルのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４０．３．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３６Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３３６Ａを実施例２３６Ｃの代わりに用いて、表題化合物を実施例３０１Ａにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６): δ ２.９５ (s, ３ H) ３.３２ - ３.３８ (m, ４ H) ３.５７ (s, ３ H) ３.５９ - ３.８０ (m, ４ H) ６.９５ - ７.０２ (m, １ H) ７.１０ - ７.２２ (m, ３ H) ８.２１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z: ４４９.９ (M+H)⁺.

［実施例１３３７］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の実施例１３２６Ａ（０．０８５ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）および１−（メチルスルホニル）ピペラジンヒドロクロリド（０．０９４ｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．３ｍＬ、１．７１８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６０℃において６０分、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（モデル３５５３０２）を用いたマイクロ波下で加熱した。生成物を０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中の３０〜１００％アセトニトリルのグラジエントを用いて、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ８カラム（３０×１００ｍｍ、粒径５μｍ、流量３０ｍＬ／分）式の逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD): δ ２.９３ (s, ３ H) ３.２５ - ３.３１ (m, ４ H) ３.７３ (s, ３ H) ３.７３ - ３.７８ (m, ４ H) ６.９４ (d, J=５.１９ Hz, １ H) ７.０５ - ７.１２ (m, ２ H) ７.２０ - ７.２７ (m, １ H) ８.０６ (d, J=４.８８ Hz, １ H). MS (ESI+) m/z: ４３０.１ (M+H)⁺.

［実施例１３３８］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン
実施例７５９を実施例２２６Ｂの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.３３ (br s, ２H), ３.５８ (m, １H), ３.７１ (m, ２H), ３.７３ (s, ３H), ３.８６ (m, ３H), ４.０５ (m, １H), ４.３２ (t, １H), ４.４５ (m, １H), ５.６８ (br d, １H), ６.１１ (d, １H), ６.４５ (br s, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２５ (m, ３H), ８.２１ (d, １H), １１.９６ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４２３.１ (M+H)⁺.

［実施例１３３９］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸

［実施例１３３９Ａ］
８−（ピリジン−４−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール
テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）中のブチルリチウム（１０２ｍＬ、２５６ｍｍｏｌ、２．５Ｍ）を、−７８℃に窒素下で冷却した。次に、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の４−ブロモピリジン（２５．３ｇ、１６０ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと加え、１．５時間の撹拌後、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、撹拌を−７８℃において２時間実施した。反応混合物を次いで８００ｍＬの水に注ぎ込み、水性層を、３回の小分けにした酢酸エチル（それぞれ５００ｍＬ）によって抽出した。有機抽出物を合わせ、次いで飽和ブライン水溶液（８００ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／４）を溶出液として用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H-NMR (４００ MHz, CDCl_３) δ ppm ８.４９ (d, J =４.８ Hz, ２H), ７.４５ (d, J =４.８ Hz, ２H), ４.０３-３.９６ (m, ４H), ３.０９ (brs, １H), ２.１７-２.０７ (m, ４H), １.８１-１.６７ (m, ４H). MS (ESI⁺) m/z ２３６ (M+H)⁺.

［実施例１３３９Ｂ］
４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−８−イル）ピリジン
チオニルクロリド（９．３１ｍｌ、１２８ｍｍｏｌ）を−１５℃において、８０ｍＬのピリジンを含んだ２００ｍＬのジクロロメタン（２００ｍＬ）中の実施例１３３９Ａ（１０ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。１５分の撹拌後、反応溶液を氷に慎重に注ぎかけ、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液によって中和し、２００ｍＬずつの３回の小分けにしたジクロロメタンによって抽出した。有機層を合わせ、水（６００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／６）を溶出液として用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H-NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm ８.４５ (d, J =４.４ Hz, ２H), ７.２１ (d, J =３.２ Hz, ２H), ６.１７ (t, J =４ Hz, １H), ３.９５ (s, ４H), ２.５９-２.５６ (m, ２H), ２.４３ (d, J =１.６ Hz, ２H), １.８６ (t, J =６.４ Hz, ２H). MS (ESI⁺) m/z ２１８ (M+H)⁺.

［実施例１３３９Ｃ］
４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）ピペリジン
酢酸（５０ｍＬ）を含んだメタノール（１００ｍｌ）中の実施例１３３９Ｂ（５ｇ、２３．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、酸化白金（ＩＶ）（０．７８ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、およそ６Ｍｐａの水素によって５４時間水素化した。反応混合物を、４分の１インチという薄さのセライトパッドによってろ過し、ろ滓を２０ｍＬのメタノールによって洗浄した。ろ液を１Ｍ重炭酸ナトリウム水溶液の添加によって中和し、濃縮した。得られた残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（７／１）を溶出液として用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ２２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３９Ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−オキソシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例１３３９Ｃ（４ｇ、１７．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、２０ｍＬの重炭酸ナトリウムの１Ｍ水溶液を加え、続いて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４．９５ｍｌ、２１．３０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温において６時間撹拌し、次いで濃縮した。次に、水（２００ｍＬ）を加え、混合物を１５０ｍＬずつの３回の小分けにした酢酸エチルによって抽出した。有機層を合わせ、次いで飽和ブライン水溶液（２００ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸マグネシウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製残留物を、酢酸エチル／メタノール（６／１）を溶出液として用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、表題化合物が得られた。^１H-NMR (４００ MHz, CDCl３) δ ppm (４.２７ g, １５.１７ mmol, ８５ %収率). ４.１６ (d, J =１３.２ Hz, ２H), ２.６５ (t, J =１３.２ Hz, ２H), ２.４２-２.２７ (m, ４H), ２.４３ (d, J =６ Hz, ２H), １.５６ (s, ９H), １.６９-１.５４ (m, ４H), １.５１-１.３２ (m, ４H). MS (ESI⁺) m/z ２２６ ２２６ (M-tBu+H).

［実施例１３３９Ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１３３９Ｄを（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７２Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４１４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３９Ｆ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１３３９Ｅを実施例７７２Ａの代わりに用い、実施例２１９Ａを実施例８７Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例７７２Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５０６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３９Ｇ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキサ−１−エニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３３９Ｆを実施例１０１８Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１０１８Ｂにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４０６．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３９Ｈ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例１３３９Ｇを実施例１０１８Ｂの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ａにおいて記述されたようにして調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５２０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３３９Ｉ］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例１３３９Ｈを実施例１２９７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１９ - １.５８ (m, ５H), １.６９ - ２.０４ (m, ４H), ２.２０ - ２.４１ (m, ２H), ２.５１ - ２.５８ (m, １H), ２.６３ (t, J = １２.２ Hz, ２H), ３.２１ - ３.３８ (m, ４H), ３.７３ (s, ３H), ６.１６ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４７ - ６.６０ (m, １H), ７.０１ (d, J = ４.９ Hz, １H), ７.１４ - ７.３３ (m, ３H), ８.１７ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.５７ - １１.８５ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.０ (M+H)⁺.

［実施例１３４０］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

［実施例１３４０Ａ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
表題化合物の混合物を、実施例２５８Ｆにおいて記述されたクロマトグラフィーから単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３３８．１（Ｍ＋１）^＋。

［実施例１３４０Ｂ］
４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１３４０Ａを実施例８７Ｄの代用として用いて、表題化合物の混合物を実施例１１９において記述されたようにして調製した。（主要な位置異性体）^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.１７ (d, ３H), ２.４３ (br d, １H), ２.７４ (m, １H), ２.９６ (s, ３H), ３.７６ (s, ３H), ３.８７ (br d, １H), ４.１５ (m, １H), ４.２７ (m, １H), ６.４０ (br s, １H), ６.６３ (m, １H), ７.２８ (m, ４H), ８.２９ (br d, １H), １２.５３ (br s, １H). (ESI) m/e ４１６.２ (M+H)⁺. (副次的な位置異性体) ^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １.３３ (d, ３H), ２.４３ (br d, １H), ２.７４ (m, １H), ２.９４ (s, ３H), ３.７６ (s, ３H), ３.８８ (m, １H), ４.１５ (m, １H), ４.２８ (m, １H), ６.４３ (br s, １H), ６.６１ (m, １H), ７.２９ (m, ４H), ８.２９ (d, １H), １２.４９ (br s, １H).

［実施例１３４１］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例７５９を実施例２２６Ｂの代用として用い、２−（アミノメチル）エタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ３.３３ (br s, ３H), ３.４０ (m, １H), ３.５２ (m, ５H), ３.７３ (br s, ５H), ３.８７ (m, ２H), ６.１０ (br s, １H), ６.４５ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.２１ (d, １H), １１.９６ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４２５.２ (M+H)⁺.

［実施例１３４２］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例７５９を実施例２２６Ｂの代用として用い、ジメチルアミンヒドロクロリドをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ２.８２ (s, ３H), ２.９８ (s, ３H), ３.５３ (br s, ２H), ３.７３ (br s, ５H), ３.８６ (m, ２H), ６.１０ (br s, １H), ６.４６ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２４ (m, ３H), ８.２１ (m, １H), １１.９６ (br s, １H). MS (ESI) m/e ３９５.１ (M+H)⁺.

［実施例１３４３］
２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン
実施例７５９を実施例２２６Ｂの代用として用い、（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをアゼチジン−３−オールヒドロクロリドの代用として用いて、表題化合物を実施例２３８において記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １.８２ (m, ４H), ３.２５ (m, ２H), ３.５０ (m, ４H), ３.７３ (br s, ５H), ３.９４ (m, ３H), ４.７２ (br t, １H), ６.１０ (m, １H), ６.４６ (m, １H), ７.０４ (d, １H), ７.２３ (m, ３H), ８.２１ (d, １H), １１.９５ (br s, １H). MS (ESI) m/e ４５１.２ (M+H)⁺.

［実施例１３４４］
２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１３３９Ｉを実施例８９９Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例８９９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.１９ - １.５０ (m, ３H), １.４９ - １.６８ (m, ２H), １.８４ - ２.０５ (m, ４H), ２.２３ - ２.４１ (m, ２H), ２.５２ - ２.６０ (m, １H), ２.８６ - ２.９６ (m, ７H), ３.１９ - ３.３１ (m, １H), ３.５１ (d, J = １１.８ Hz, ２H), ３.７４ (s, ３H), ４.２１ (d, J = ４.５ Hz, ２H), ６.２２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.４８ - ６.６２ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.１ Hz, １H), ７.１７ - ７.３５ (m, ３H), ８.２１ (d, J = ５.１ Hz, １H), ９.３３ (s, １H), １１.６７ - １２.０９ (m, １H). MS (ESI⁺) m/z ４９１.１ (M+H)⁺.

［実施例１３４５］
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸

［実施例１３４５Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（（１Ｓ）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−１−イル）アセテート
実施例１３３９Ｈの分取ＳＦＣ式キラル分離を、８流路型分取カラム切り替え装置、二酸化炭素ポンプ、モディファイアーポンプ、自動式背圧調整器、ＵＶ検出器および６ポジション型フラクション収集装置が備え付けられていて、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施した。移動相は、無水状態の非認証二酸化炭素として３５０ｐｓｉに加圧されて、モディファイアーであるメタノールと一緒に７０ｇ／分の流量において、デュワービンから供給されることになる、超臨界状二酸化炭素から構成された。ＵＶ検出は２２０ｎｍの波長において収集するように設定しておき、カラムは周囲温度にしておき、背圧調整器は１００ｂａｒを維持するように設定した。試料を８ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノールに溶解させた。試料を１ｍＬ（１００ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は１４．５％２−プロパノール：二酸化炭素にして、定組成に保持したが、２−プロパノールは、０．１％の水酸化アンモニウムを含有していた。フラクション収集は、時限式に起動させた。上記機器に、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＯＪ−Ｈカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍ）を取り付けた。キラル分離すると、溶出が速い方のエナンチオマーとしての表題化合物および実施例１３４６Ａ（下記を参照されたい。溶出が緩やかな方のエナンチオマー）が得られた。ＬＣ−ＭＳ：５２０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３４５Ｂ］
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例１３４５Ａを実施例１２９７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２３ - １.５１ (m, ３H), １.５１ - １.７４ (m, ２H), １.７９ - ２.１１ (m, ４H), ２.２５ - ２.４３ (m, ２H), ２.５２ - ２.６３ (m, １H), ２.９４ - ３.１３ (m, ２H), ３.５０ - ３.６２ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ４.０９ (s, ２H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６１ - ６.７４ (m, １H), ７.１９ - ７.４１ (m, ４H), ８.２５ (d, J = ５.４ Hz, １H), １０.０３ (s, １H), １２.４５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.０ (M+H)⁺.

［実施例１３４６］
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸

［実施例１３４６Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（（１Ｒ）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−１−イル）アセテート
表題化合物は、実施例１３４５Ａにおいて調製しており、ＳＦＣ条件下で溶出が緩やかな方のエナンチオマーに相当する。ＬＣ−ＭＳ：５２０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３４６Ｂ］
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸
実施例１３４６Ａを実施例１２９７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.２３ - １.５１ (m, ３H), １.５１ - １.７４ (m, ２H), １.７９ - ２.１１ (m, ４H), ２.２５ - ２.４３ (m, ２H), ２.５２ - ２.６３ (m, １H), ２.９４ - ３.１３ (m, ２H), ３.５０ - ３.６２ (m, ２H), ３.７６ (s, ３H), ４.０９ (s, ２H), ６.３２ (d, J = ２.０ Hz, １H), ６.６１ - ６.７４ (m, １H), ７.１９ - ７.４１ (m, ４H), ８.２５ (d, J = ５.４ Hz, １H), １０.０３ (s, １H), １２.４５ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.０ (M+H)⁺.

［実施例１３４７］
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート

［実施例１３４７Ａ］
メチル２−（４−オキソシクロヘキシリデン）アセテート
シクロヘキサン−１，４−ジオン（１３４ｇ、１１９６ｍｍｏｌ）およびメチル２−（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート（２００ｇ、５９８ｍｍｏｌ）をトルエン（１９９４ｍｌ）中に合わせ、終夜１００℃において加熱した。溶媒を蒸発させた。残留物を、１：１エーテル：ヘプタン中でスラリー化し、ろ過した。ろ液を濃縮し、最小限の量になったヘプタン中の２０％酢酸エチル中に取り込ませ、大型栓状のシリカゲルを通過させると、濃縮後に表題化合物が得られた。

［実施例１３４７Ｂ］
メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート
１２ｍＬの１：１ジクロロメタン：メタノール中の実施例８７Ｄ（５００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ、３．２３ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を５分超音波処理した。実施例１３４７Ａ（２７６ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）および酢酸（０．４５ｍＬ、７．８６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１５分撹拌した。ＭＰ−シアノボロヒドリド（２．１ｇ、２．４４ｍｍｏｌ／ｇ）を加え、反応物を窒素下で４０時間撹拌した。反応混合物をろ過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。水性層をジクロロメタンによって抽出した。合わせた抽出物をブラインによってすすぎ洗いし、硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（４％メタノール／ジクロロメタン）によって精製すると、表題化合物が得られた。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.７５ (s, １H), ８.１８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３２ - ７.１４ (m, ３H), ７.０２ (d, J = ５.０ Hz, １H), ６.４９ (s, １H), ６.１７ (s, １H), ５.６６ (s, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.６０ (s, ３H), ３.５９ - ３.５６ (m, １H), ３.２５ (d, J = ２.６ Hz, ２H), ２.６９ (t, J = ５.３ Hz, ２H), ２.６６ - ２.５６ (m, １H), ２.４７ - ２.３３ (m, ２H), ２.２４ - ２.１６ (m, １H), ２.１４ - ２.０３ (m, １H), １.９８ - １.８８ (m, ２H), １.５４ - １.３４ (m, ２H). MS (DCI) m/e ４７６ (M+H)⁺.

［実施例１３４８］
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸

［実施例１３４８Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（（１Ｓ）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペラジン−１−イル）アセテート
実施例１２９７Ａの分取ＳＦＣ式キラル分離を、８流路型分取カラム切り替え装置、二酸化炭素ポンプ、モディファイアーポンプ、自動式背圧調整器、ＵＶ検出器および６ポジション型フラクション収集装置が備え付けられていて、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施した。移動相は、無水状態の非認証二酸化炭素として３５０ｐｓｉに加圧されて、モディファイアーであるメタノールと一緒に７０ｇ／分の流量において、デュワービンから供給されることになる、超臨界状二酸化炭素から構成されていた。ＵＶ検出は２２０ｎｍの波長において収集するように設定しておき、カラムは周囲温度にしておき、背圧調整器は１００ｂａｒを維持するように設定した。試料を８ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノールに溶解させた。試料を１ｍＬ（１００ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は３０％２−プロパノール：二酸化炭素にして、定組成に保持したが、２−プロパノールは、０．１％の水酸化アンモニウムを含有していた。フラクション収集は、時限式に起動させた。上記機器に、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＡカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍ）を取り付けた。キラル分離すると、溶出が速い方のエナンチオマーとしての表題化合物および実施例１３４６Ａ（下記を参照されたい。溶出が緩やかな方のエナンチオマー）が得られた。ＬＣ−ＭＳ：５２１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３４８Ｂ］
（４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸
実施例１３４８Ａを実施例１２９７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６１ - １.７８ (m, １H), ２.２２ - ２.３４ (m, １H), ２.３９ - ２.５１ (m, ２H), ２.６２ - ２.８０ (m, ２H), ２.８３ - ３.６４ (m, １１H), ３.７４ (s, ３H), ６.２９ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４４ - ６.５３ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.３４ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９６ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.２ (M+H)⁺.

［実施例１３４９］
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸

［実施例１３４９Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（（１Ｒ）−４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペラジン−１−イル）アセテート
表題化合物は、実施例１３４８Ａにおいて調製しており、ＳＦＣ条件下で溶出が緩やかな方のエナンチオマーに相当する。ＬＣ−ＭＳ：５２１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３４９Ｂ］
（４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸
実施例１３４９Ａを実施例１２９７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１２９７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １.６２ - １.７９ (m, １H), ２.２０ - ２.３３ (m, １H), ２.３９ - ２.４９ (m, ２H), ２.６１ - ２.７９ (m, ２H), ２.７９ - ３.６４ (m, １１H), ３.７４ (s, ３H), ６.２８ (d, J = ２.１ Hz, １H), ６.４５ - ６.５４ (m, １H), ７.０８ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.１８ - ７.３４ (m, ３H), ８.２３ (d, J = ５.０ Hz, １H), １１.９４ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６５.２ (M+H)⁺.

［実施例１３５０］
（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸
実施例１３４７を、４．５ｍＬの１：１：１テトラヒドロフラン：メタノール：水に懸濁させ、水酸化リチウム一水和物（４５ｍｇ、１．０７２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を６０℃において６時間加熱し、続いて、１２時間室温において加熱した。反応混合物を濃縮した。残留物を水に懸濁させ、３Ｍ ＨＣｌ（水溶液）によってわずかに酸性にした。得られた沈殿物を収集し、水によってすすぎ洗いした。固体をアセトニトリルに懸濁させ、撹拌すると固体が生じ、この固体を収集し、硫酸マグネシウムによって乾燥させると、表題化合物が塩酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.００ (s, １H), １０.６０ (s, １H), ８.２５ (d, J = ５.０ Hz, １H), ７.３９ - ７.１５ (m, ３H), ７.０７ (d, J = ４.９ Hz, １H), ６.５０ (s, １H), ６.３７ (s, １H), ５.６７ (s, １H), ３.９５ (s, ２H), ３.９０ - ３.８３ (m, １H), ３.７４ (s, ３H), ３.７０ - ３.６３ (m, １H), ３.５８ - ３.４５ (m, １H), ３.３２ - ３.１９ (m, １H), ２.９５ - ２.７８ (m, ２H), ２.４７ - ２.１８ (m, ４H), ２.０１ - １.８９ (m, １H), １.７９ - １.４９ (m, ２H). MS (DCI) m/e ４６２ (M+H)⁺.

［実施例１３５１］
ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸

［実施例１３５１Ａ］
エチルｃｉｓ−４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキサンカルボキシレート
ジクロロメタン（２５ｍｌ）およびメタノール（２５ｍｌ）中の実施例８７Ｄ（１．５ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３１９ｍｌ、９．４６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、エチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（０．８３８ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）および酢酸（１．３００ｍｌ、２２．７１ｍｍｏｌ）によって処理した。反応混合物を室温において１０分撹拌した。ＭＰ−シアノボロヒドリド（６．９１ｇ、１５．１４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温において３日撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、残留物を、ジクロロメタン中の１５０ｍＬの１０％メタノールと飽和重炭酸ナトリウム水溶液（７５ｍＬ）とに分配した。水性層を、ジクロロメタン中の追加用の１０％メタノール（２×１５０ｍＬ）によって逆抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。残留物の分取ＳＦＣ式精製を、８流路型分取カラム切り替え装置、二酸化炭素ポンプ、モディファイアーポンプ、自動式背圧調整器、ＵＶ検出器および６ポジション型フラクション収集装置が備え付けられていて、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施した。移動相は、無水状態の非認証二酸化炭素として３５０ｐｓｉに加圧されて、０．１％ジエチルアミンによって緩衝済みのモディファイアーであるイソプロパノールと一緒に７０ｇ／分の流量において、デュワービンから供給されることになる、超臨界状二酸化炭素から構成されていた。ＵＶ検出は２２０ｎｍの波長において収集するように設定しておき、カラムは周囲温度にしておき、背圧調整器は１００ｂａｒを維持するように設定した。試料を３０ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノールに溶解させた。試料を１ｍＬ（３０ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は２０％イソプロパノール：二酸化炭素にして、定組成に保持した。フラクション収集は、時限式に起動させた。上記機器に、内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍという寸法のＬＵＸ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ１カラムを取り付けた。ＳＦＣ精製すると、ｃｉｓ−異性体表題化合物が、実施例１３５１Ｂにおいて記述されたｔｒａｎｓ−異性体と一緒に得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４７８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５１Ｂ］
エチルｔｒａｎｓ−４−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）シクロヘキサンカルボキシレート
表題化合物のｔｒａｎｓ−異性体が、実施例１３５１Ａにおいて記述された精製中に得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４７８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５１Ｃ］
ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸
テトラヒドロフラン（１．８８５ｍｌ）およびメタノール（１．８８５ｍｌ）中の実施例１３５１Ａ（０．１８ｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）の混合物を、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（０．５６５ｍｌ、１．１３１ｍｍｏｌ）によって処理した。反応混合物を室温において１６時間撹拌し、濃縮した。残留物を５ｍＬの水に溶解させ、３Ｍ塩酸水溶液によってｐＨ６−７に中和した。得られた粘性の懸濁液を追加用の水（６ｍＬ）によって処理し、ろ過した。収集した固体を水（４×３ｍＬ）によって洗浄し、真空下で乾燥させた。この材料を逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、所望の生成物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。精製した材料を４ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の２Ｍ塩化水素（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を１時間撹拌し、エーテル（５０ｍＬ）を加えた。懸濁液を沈降させておき、次いで、シリンジを用いて液体状上清をデカントした。残留固体を追加用のエーテル（５０ｍＬ）によって処理し、５分撹拌した。懸濁液を沈降させておき、シリンジを用いてエーテル上清を再度除去した。一連の倍散操作をさらに２回繰り返し、残留固体を次いで、真空オーブン内で６０℃において乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.６１ - １.９２ (m, ４H), ２.０５ - ２.１９ (m, ２H), ２.２８ - ２.４２ (m, ２H), ２.６７ - ２.７７ (m, １H), ２.９３ - ３.００ (m, ２H), ３.３２ - ３.４７ (m, ２H), ３.７５ - ３.８６ (m, ４H), ４.００ - ４.１８ (m, ２H), ６.４６ - ６.６４ (m, １H), ６.７３ (s, １H), ７.１９ - ７.３８ (m, ３H), ７.５６ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５０.０ (M+H)⁺.

［実施例１３５２］
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸
実施例１３５１Ｂを実施例１３５１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１３５１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.４７ - １.７９ (m, ４H), ２.１５ - ２.４７ (m, ５H), ２.８８ - ３.０６ (m, ２H), ３.３２ - ３.４４ (m, ２H), ３.７５ - ３.８６ (m, ４H), ４.０５ - ４.１４ (m, ２H), ６.５５ - ６.６３ (m, １H), ６.７０ (s, １H), ７.１８ - ７.３６ (m, ３H), ７.５１ (d, J = ５.９ Hz, １H), ８.３４ (d, J = ６.０ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４５０.１ (M+H)⁺.

［実施例１３５３］
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１３５３Ａ］
メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
エチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレートをメチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテートによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１３２９Ａにおいて記述されたようにして調製すると、ｃｉｓ異性体およびｔｒａｎｓ異性体の混合物が得られた。これらの異性体を、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システム式の分取ＳＦＣによって分離した。試料を５０ｍｇ／ｍＬの濃縮状態にして、メタノールに溶解させ、０．２ｍＬ（１０ｍｇ）の注入により、モディファイアー流中に充填した。移動相は、２０％メタノール（０．１％ジエチルアミン）：ＣＯ_２にして、定組成に保持した。フラクション収集は、時限式に起動させた。上記機器に、内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍという寸法のＣｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ−Ｈカラムを取り付けた。ＭＳ（ＥＳＩ）：４９４．３（Ｍ−Ｈ）⁻。

［実施例１３５３Ｂ］
（ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１３２９Ａを実施例１３５３Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１３２９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.１４ (s, １ H) １０.５６ (d, J=３２.３５ Hz, １ H) ８.２４ (d, J=２.４４ Hz, １ H) ７.０５ - ７.４８ (m, ３ H) ６.５２ (s, １ H) ６.３０ (d, J=１.５３ Hz, １ H) ３.９４ (s, ２ H) ３.６７ - ３.８６ (m, ３ H) ３.１９ (d, J=３８.７６ Hz, ２ H) ２.７０ - ３.００ (m, ２ H) ２.３３ (d, J=７.６３ Hz, ２ H) ２.１１ (s, １ H) １.８３ - ２.０２ (m, ２ H) １.６２ - １.８２ (m, ４ H) １.５５ (d, J=１０.３８ Hz, ２ H). MS (ESI): ４８２.１ (M+H)⁺.

［実施例１３５４］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１３５４Ａ］
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート
表題化合物を、実施例１３５３Ａにおいて記述されたクロマトグラフィーから単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：４９６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５４Ｂ］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１３２９Ａを実施例１３５４Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１３２９Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (５０１ MHz, DMSO-d_６) δ ppm １２.１３ (s, １ H) ９.７８ (s, １ H) ８.２５ (d, J=２.５７ Hz, １ H) ７.２９ - ７.４５ (m, １ H) ７.１８ - ７.２９ (m, ２ H) ６.５１ (s, １ H) ６.３２ (s, １ H) ３.９７ (s, ２ H) ３.７１ - ３.７６ (m, ３ H) ３.６６ (d, J=７.２１ Hz, １ H) ３.１３ - ３.３１ (m, ３ H) ２.６９ - ２.９４ (m, ２ H) ２.００ - ２.２０ (m, ４ H) １.８６ (d, J=１２.２３ Hz, ２ H) １.４２ - １.７３ (m, ３ H) １.０６ (q, J=１１.６６ Hz, ２ H). MS (ESI): ４８２.０ (M+H)⁺.

［実施例１３５５］
（１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−４−イル）酢酸

［実施例１３５５Ａ］
メチル２−（１−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−４−イル）アセテート
ジクロロメタン（７．４３ｍｌ）およびメタノール（７．４３ｍｌ）中の実施例２４１Ｂ（０．５ｇ、１．４８７ｍｍｏｌ）およびメチル２−（ピペリジン−４−イル）アセテート（０．３０４ｇ、１．９３２ｍｍｏｌ）の混合物を、酢酸（０．５９６ｍｌ、１０．４１ｍｍｏｌ）によって処理し、反応物を１０分撹拌した。ＭＰ−シアノボロヒドリド（２．３８８ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温において７日撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をジクロロメタン中の１００ｍＬの１０％メタノールと飽和重炭酸ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）とに分配した。水性層を、ジクロロメタン中の追加用の１０％メタノール（７５ｍＬ）によって逆抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をＡｎａＬｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０システムを用いて２５ｇシリカゲルカラム式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中の０％から７％までのメタノールのグラジエントで溶出させると、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４７８．２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５５Ｂ］
２−（１−（４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ピペリジン−４−イル）酢酸
実施例１３５５Ａを実施例１３５１Ａの代用として用いて、表題化合物を本質的に実施例１３５１Ｃにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.５４ - １.７１ (m, ２H), １.８５ - １.９９ (m, １H), ２.０５ - ２.１６ (m, ３H), ２.３１ - ２.４６ (m, ３H), ２.６０ - ２.７２ (m, ２H), ２.８０ - ２.９０ (m, ２H), ３.０８ - ３.２４ (m, ２H), ３.５３ - ３.７０ (m, ３H), ３.８２ (s, ３H), ６.５５ - ６.６５ (m, ２H), ７.２１ - ７.３６ (m, ３H), ７.５７ (d, J = ６.２ Hz, １H), ８.３１ (d, J = ６.２ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６４.１ (M+H)⁺.

［実施例１３５６］
メチル（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート
実施例２３１Ｅを実施例８７Ｄの代わりに用いて、表題化合物を実施例１３４７において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １１.８７ (s, １H), ８.１７ (s, １H), ７.３９ - ７.１５ (m, ３H), ６.４９ (s, １H), ６.１０ (s, １H), ５.６５ (s, １H), ３.７３ (s, ３H), ３.６０ (s, ３H), ３.５９ - ３.５６ (m, １H), ３.２５ (d, J = ４.０ Hz, ２H), ２.７１ - ２.５７ (m, ３H), ２.４３ - ２.３１ (m, ３H), ２.２４ - ２.１６ (m, １H), ２.１４ - ２.０３ (m, １H), １.９８ - １.８８ (m, ２H), １.５４ - １.３４ (m, ２H). MS (DCI) m/e ４９４ (M+H)⁺.

［実施例１３５７］
ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸

［実施例１３５７Ａ］
エチルｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボキシレート
ジクロロメタン（１５ｍＬ）およびメタノール（１５ｍＬ）中の実施例２３１Ｅ（１．０６２ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７８６ｍＬ、５．６４ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸（０．７３４ｍＬ、１２．８２ｍｍｏｌ）、エチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレート（０．８１７ｍＬ、５．１３ｍｍｏｌ）およびＭＰ−シアノボロヒドリド（４．２００ｇ、１０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０℃において３時間加熱した。固体材料をろ過し、ジクロロメタンおよびメタノールによってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮した。残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層を重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、ろ過し、濃縮して約２０ｍｌに減らした。終夜かけて沈殿した固体をろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物の混合物が、ｃｉｓ異性体およびｔｒａｎｓ異性体の混合物として得られた。ろ液を、ＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて８０ｇカラムにより精製し、ジクロロメタン／メタノール（９５：５から９０：１０）で溶出させると、表題化合物のｃｉｓ異性体およびｔｒａｎｓ異性体からできた同じ混合物が得られた。これらの異性体を、ＳｕｐｅｒＣｈｒｏｍソフトウェアによる制御下で稼働する、ＴＨＡＲ／Ｗａｔｅｒｓ ＳＦＣ８０システムにより実施される、分取ＳＦＣによって分離した。Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ、粒子は５μｍ）を使用した。移動相は、３０％ＭｅＯＨ（０．１％ジエチルアミン含有）およびＣＯ_２からなっていた。ＳＦＣ精製により表題化合物が生じ、別途、ｔｒａｎｓ異性体（実施例１３５８Ａ）が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５７Ｂ］
ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸
テトラヒドロフラン（６ｍＬ）、メタノール（２．４ｍＬ）および水（１．８ｍＬ）中の実施例１３５７Ａ（０．２３６ｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム（０．０４０ｇ、１．６６７ｍｍｏｌ）の混合物を、２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（実施例９０６のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩が得られた。トリフルオロ酢酸塩を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、エーテル中の２Ｎ ＨＣｌ（３ｍＬ）を加えた。混合物を５分撹拌し、エーテル（２０ｍＬ）を加えた。懸濁液を超音波処理し、２０分撹拌し、沈降させ、ろ過し、エーテルによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させた。固体をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、超音波処理し、１時間撹拌し、ろ過し、ジクロロメタンによって洗浄し、真空オーブンによって乾燥させると、表題化合物がＨＣｌ塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.４９ - １.９８ (m, ２H), １.９８ - ２.１６ (m, ２H), ２.２９ - ２.３８ (m, ２H), ２.４５ - ２.５４ (m, ２H), ２.７６ (bs, １H), ３.１７ (bs, ２H), ３.３１ - ３.３９ (m, ３H), ３.７１ (s, ３H), ３.８９ - ３.９５ (m, ２H), ６.５４ (s, １H), ６.６５ (bs, １H), ７.１２ (dd, J = ９.１, ４.５ Hz, １H), ７.２７ - ７.３６ (m, １H), ７.４９ (dd, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.５３ (d, J = ２.５ Hz, １H), １３.２３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６８.０ (M+H)⁺.

［実施例１３５８］
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸

［実施例１３５８Ａ］
エチルｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボキシレート
表題化合物を、実施例１３５７Ａにおいて記述されたようにして調製し、単離した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３５８Ｂ］
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸
実施例１３５７Ａを実施例１３５８Ａによって置きかえて、表題化合物を本質的に実施例１３５７Ｂにおいて記述されたようにして調製した。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-d_５) δ ppm １.６４ - １.８６ (m, ４H), ２.２７ - ２.３６ (m, ２H), ２.４１ - ２.５５ (m, ３H), ３.１１ - ３.５０ (m, ５H), ３.７２ (s, ３H), ３.９７ - ４.０３ (m, ２H), ６.５５ (s, １H), ６.７２ (bs, １H), ７.１０ - ７.１６ (m, １H), ７.３３ (td, J = ８.５, ３.２ Hz, １H), ７.５１ (dd, J = ８.６, ３.２ Hz, １H), ８.５５ (d, J = ２.５ Hz, １H), １３.２３ (bs, １H). MS (ESI⁺) m/z ４６８.０ (M+H)⁺.

［実施例１３５９］
（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸
実施例１３５６を実施例１３４７の代わりに用いて、表題化合物を実施例１３５０において記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ １２.０７ (s, １H), １０.７５ (bs, １H), ８.２２ (d, J = ２.６ Hz, １H), ７.４５ - ６.７９ (m, ３H), ６.５０ (s, １H), ６.２６ (s, １H), ５.６５ (s, １H), ３.８９ - ３.７８ (m, ４H), ３.７３ (s, ３H), ３.３０ - ３.１８ (m, ２H), ２.８４ - ２.６８ (m, ２H), ２.４７ - ２.３８ (m, ２H), ２.３１ -２.１４ (m, ２H), ２.０３ -１.９２ (m, １H), １.７４ -１.４５ (m, ２H). MS (DCI) m/e ４８０ (M+H)⁺.

［実施例１３６０］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸

［実施例１３６０Ａ］
メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）アセテート
実施例２５５Ｄを実施例２３１Ｅの代用として用い、メチル２−（４−オキソシクロヘキシル）アセテートをエチル４−オキソシクロヘキサンカルボキシレートの代用として用いて、表題化合物を実施例１３５７Ａにおいて記述されたようにして調製した。表題化合物は、記述されたＳＦＣ条件下で溶出が緩やかな方の異性体だった。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ４９８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３６０Ｂ］
（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸
実施例１３６０Ａを実施例１３５７Ａの代わりに用いて、表題化合物を実施例１３５７Ｂにおいて記述された手順を使用して調製した。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-d_６) δ ０.９５ (q, J = １２.１ Hz, ２H), １.２４ (q, J = １２.４ Hz, ２H), １.４８ - １.７０ (m, ２H), １.７５ (d, J = １１.６ Hz, ４H), １.９３ (d, J = １２.５ Hz, ２H), ２.０６ (d, J = ６.９ Hz, ２H), ２.２６ (q, J = １１.６ Hz, ３H), ２.６４ (t, J = １２.０ Hz, １H), ２.８８ (d, J = １１.０ Hz, ２H), ３.７２ (s, ３H), ５.８７ (s, １H), ６.９７ - ７.６３ (m, ３H), ８.１１ (s, １H), １１.６７ (s, １H). MS (ESI⁺) m/z ４８４ (M+H)⁺.

［実施例１３６１］
２−（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の実施例２８９（遊離塩基、０．１５５ｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１７５ｍｌ、１．００３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．０９８ｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）によって処理し、反応混合物を５０℃において３０分加熱した。室温に冷却した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中のプロパン−２−スルホンアミド（０．０８２ｇ、０．６６９ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．２０２ｍｌ、１．３３８ｍｍｏｌ）の溶液を、３分にわたって滴下した。反応混合物を室温において１６時間撹拌し、次いで、逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ ５μＭ、５０×２５０ｍｍ）によって直接精製し、水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）中の５〜５０％アセトニトリルで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, CD_３OD) δ ppm １.１４ - １.３２ (m, ２H), １.３７ (d, J = ６.８ Hz, ６H), １.５７ - １.７８ (m, ２H), １.８０ - １.９６ (m, １H), １.９６ - ２.０８ (m, ２H), ２.１６ - ２.３６ (m, ４H), ２.９４ - ３.０１ (m, ２H), ３.２８ - ３.４４ (m, ２H), ３.５９ - ３.７８ (m, １H), ３.７８ - ３.８８ (m, ４H), ４.０３ - ４.１４ (m, ２H), ６.５６ - ６.６４ (m, １H), ６.７４ (s, １H), ７.１９ - ７.３８ (m, ３H), ７.５７ (d, J = ６.０ Hz, １H), ８.３６ (d, J = ６.１ Hz, １H). MS (ESI+) m/z ５６９.１ (M+H)⁺.

［実施例１３６２］
ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）中の実施例１３５８Ｂ（０．０５０ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０６１ｍｌ、０．３４７ｍｍｏｌ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．０２９ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）の混合物を、５０℃において３０分加熱した。室温に冷却した後、均一な反応溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．４ｍＬ）中のプロパン−２−スルホンアミド（０．０２４ｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．０６０ｍｌ、０．３９７ｍｍｏｌ）の溶液によって処理した。反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物をＨＰＬＣ（実施例２１７のプロトコルを参照されたい。）によって精製すると、表題化合物がトリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, メタノール-d_４) δ ppm １.３６ (d, J = ６.８ Hz, ６H), １.５８ - １.７２ (m, ４H), ２.０９ - ２.１６ (m, ２H), ２.１８ - ２.４２ (m, ３H), ２.８８ - ２.９６ (m, ２H), ３.３３-３.４３ (m, ２H), ３.６４-３.８３ (m, ５H), ４.０４ (s, １H), ６.３４ (s, １H), ６.３８-６.４３ (m, １H), ７.１１ - ７.２６ (m, ３H), ８.１５ (d, J=２.８ Hz, １H). MS (ESI⁺) m/z ５７３.０ (M+H)⁺.

［実施例１３６３］
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸
ジクロロメタン（１ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）中の実施例８４５（８０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の溶液に、２−（４−オキソシクロヘキシル）酢酸（４６．５ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）および酢酸（６８．７ｍｇ、１．１４５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１０分撹拌した。ＭＰ−シアノボロヒドリド（４１８ｍｇ、０．９１６ｍｍｏｌ）を次いで加え、粘性の反応混合物を室温において１日撹拌した。固体材料をろ過し、ジクロロメタンおよびメタノール（１：１）の混合物によってすすぎ洗いした。ろ液を濃縮し、残留物を、１０％〜９５％アセトニトリル：水中の０．１％トリフルオロ酢酸のグラジエントを用いて、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８ ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）付きのＷａｔｅｒｓ ＰｒｅｐＬＣ４０００ Ｓｙｓｔｅｍにより実施される、逆相ＨＰＬＣによって精製すると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_６) δ ppm ０.９２ - ２.２９ (m, １１ H) ２.５７ - ３.８６ (m, １０ H) ３.７２ (s, ３ H) ６.１２ - ６.４５ (m, ２ H) ７.０４ (d, J=４.８８ Hz, １ H) ７.０９ - ７.３４ (m, ３ H) ８.２２ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １１.７４ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４９０ (M+H)⁺.

［実施例１３６４］
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸

［実施例１３６４Ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−オキソシクロヘキシリデン）アセテート
トルエン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート（４．５５ｇ、１２．０９ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサン−１，４−ジオン（２．７１ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃において終夜撹拌した。混合物を真空内で濃縮した。ヘキサン（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、沈殿物が形成された。固体をろ過し、ヘキサンおよび酢酸エチル（１：１）の混合物によってすすぎ洗いした。ろ液を真空下で濃縮し、残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ２８０式のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出させると、表題化合物が得られた。^１H NMR (４００ MHz, DMSO-D_６) δ ppm １.４３ (s, ９ H) ２.３０ - ２.４５ (m, ４ H) ２.５８ - ２.６６ (m, ２ H) ２.９２ - ３.１０ (m, ２ H) ５.７５ (s, １ H).

［実施例１３６４Ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）シクロヘキシリデン）アセテート
実施例１３６４Ａを２−（４−オキソシクロヘキシル）酢酸の代用として用いて、ビス−トリフルオロ酢酸塩として表題化合物を、実施例１３６３において記述された条件を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ ５４４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

［実施例１３６４Ｃ］
（４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸
ジクロロメタン（０．３ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）中の実施例１３６４Ｂ（１００ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温において３時間撹拌した。混合物を濃縮し、５０℃のオーブン内において真空下で終夜乾燥させると、表題化合物がビス−トリフルオロ酢酸塩として得られた。^１H NMR (４００ MHz, ピリジン-D_５) δ ppm １.７７ - ３.４１ (m, １３ H) ３.７２ (s, ３ H) ３.７５ - ４.３７ (m, ４ H) ５.９６ (s, １ H) ６.４４ (d, J=１.２２ Hz, １ H) ６.６５ (s, １ H) ７.１１ (dd, J=９.１６, ４.５８ Hz, １ H) ７.２４ - ７.３７ (m, ２ H) ７.４９ (dd, J=９.００, ３.２０ Hz, １ H) ８.６０ (d, J=４.８８ Hz, １ H) １３.１１ (s, １ H). MS (ESI⁺) m/z ４８８ (M+H)⁺.

生物学的実施例
ＣＤＫ９酵素の試験実施計画書
ＬＡＮＣＥ ＵＬｉｇｈｔ ＴＲ−ＦＲＥＴキナーゼアッセイ試薬（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ、Ｗａｌｔｈａｍ、ＭＡ）を使用して、ＣＤＫ９酵素活性を測定した。１００％ＤＭＳＯ中の化合物を、Ｌａｂｃｙｔｅ Ｅｃｈｏ音響分配装置を使用して、体積が小さい白色アッセイプレート（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｐｒｏｘｉｐｌａｔｅ ６００８２８９）に直接加えた。２０ｍＭのＨＥＰＥＳ、１０ｍＭのＭｇＣｌ_２、１００ｍＭのＮａ_３ＶＯ_４および０．００７５％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１００を含有するセリン／トレオニンキナーゼアッセイ緩衝液中のアッセイ試薬を、１０００μＭのＡＴＰ、１００ｎＭのＵ−ｌｉｇｈｔＭＢＰペプチド（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＴＲＦ０１０９Ｍ）の最終反応混合濃度になるように加え、４ｎＭのＣＤＫ９／サイクリンＴ１（Ｃａｒｎａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ ０４−１１０）を用いて反応を開始した。キナーゼ反応を３０分間にわたり実行してから、ＬＡＮＣＥ検出緩衝液（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ ＣＲ９７−１００）中の、最終濃度２０ｍＭのＥＤＴＡおよび０．５ｎＭのＬＡＮＣＥ Ｕｌｔｒａ Ｅｕｒｏｐｉｕｍ抗ホスホ−ＭＢＰ抗体（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ ＴＲＦ０２０１Ｍ）に停止緩衝液を加えた。１時間にわたり反応を平衡に保ち、Ｐｅｒｋｉｎ ＥｌｍｅｒのＥｎｖｉｓｉｏｎで、ＴＲ−ＦＲＥＴ様式（３２０ｎｍで励起、６１５／６６５ｎｍで発光）にてシグナルを読み取った。

細胞生存性の試験実施計画書
Ａ４３１またはＨ９２９細胞を使用して細胞生存性アッセイを行った。Ａ４３１細胞を９６ウェルプレートに１０，０００細胞／ウェルで播種し、終夜インキュベーションした後で、最終濃度の２倍の化合物を用いて処理して、１０μＭから０．０００５μＭ（５０μＬ／ウェル、０．１％最終ＤＭＳＯ濃度）の３倍希釈液の用量反応を生じさせた。Ｈ９２９細胞を９６ウェルプレートに１０，０００細胞／ウェルで播種し、上に記載した化合物を用いて直ちに処理した。３７℃で２４時間後、Ｃｅｌｌ ＴｉｔｅｒＧｌｏという試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ）を使用し、発光測定装置を用いて細胞生存性を測定した。代わりに、３８４ウェルのフォーマットで細胞生存性アッセイを行った。Ａ４３１細胞を３８４ウェルプレートに２５００細胞／ウェルで播種し、終夜インキュベーションした後で、１０μＭから０．０００５μＭ（２５ｎＬ／ウェル、０．１％最終ＤＭＳＯ濃度）の３倍希釈液の用量反応において化合物を用いて処理した。Ｈ９２９の生存性アッセイに関しては、２５ｎＬ／ウェルの化合物を、上記の用量反応において３８４ウェルプレートに分け、細胞を直ちに３８４ウェルプレートに２５００細胞／ウェルで播種した。３７℃で２４時間後、Ｃｅｌｌ ＴｉｔｅｒＧｌｏという試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ）を使用し、発光測定装置を用いて細胞生存性を測定した。この結果は表１で報告されている。

Ｉｎ−Ｃｅｌｌ Ｗｅｓｔｅｒｎ
Ｉｎ−Ｃｅｌｌ Ｗｅｓｔｅｒｎアッセイを使用して、ＲＮＡポリメラーゼＩＩＣ−末端ドメインＳｅｒ２のリン酸化反応を測定した。９６ウェル黒色プレートに１５，０００細胞／ウェル、５０μＬ／ウェルでＡ４３１細胞を播種し、終夜インキュベーションした後で、最終濃度の２倍の化合物を用いて処理して、１０μＭから０．０００５μＭの３倍希釈液の用量反応を生じさせた。４時間後、ＰＢＳを用いて細胞を洗浄し、ＰＢＳ中の４％パラホルムアルデヒドを用いて、室温にて１時間にわたり固定した。ＰＢＳＴ（０．１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ１００を伴うＰＢＳ）を用いて細胞を洗浄し、１Ｘ ＰＢＳＴ中の５％ＢＳＡでブロックし、ウサギ抗ＲＮＡポリメラーゼＩＩＣＴＤのリン酸化Ｓｅｒ２（Ｂｅｔｈｙｌ）と４℃にて終夜インキュベーションした。次いで、Ｄｅｌｆｉａ／Ａｕｔｏｄｅｌｆｉａ洗浄緩衝液を用いて細胞を洗浄し、Ｄｅｌｆｉａアッセイ緩衝液に希釈したＤｅｌｆｉａ Ｅｕ−Ｎ１抗ウサギ抗体と、暗中で室温にて２時間にわたりインキュベーションした。Ｄｅｌｆｉａ／Ａｕｔｏｄｅｌｆｉａ洗浄緩衝液を用いて細胞を洗浄し、Ｄｅｌｆｉａ増強試薬と暗中で室温にて２０分間にわたりインキュベーションし、Ｖｉｃｔｏｒ プレートリーダーで、ユウロピウムの設定でプレートを読み取った。Ｈｏｅｃｈｓｔ染色剤を使用して細胞密度に対してＤｅｌｆｉａシグナルを標準化した。

別のＩｎ−Ｃｅｌｌ Ｗｅｓｔｅｒｎ試験実施計画書
Ｉｎ−Ｃｅｌｌ Ｗｅｓｔｅｒｎアッセイを使用して、ＲＮＡポリメラーゼＩＩＣ−末端ドメインＳｅｒ２のリン酸化反応を測定した。Ａ４３１細胞を９６ウェルの壁が黒いＶｉｅｗｐｌａｔｅｓ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）に１０，０００細胞／ウェル、ウェルあたり５０μｌで播種し、終夜インキュベーションした後で、最終濃度の２倍の化合物を用いて処理して、１０μＭから０．０００５μＭの３倍希釈液の用量反応を生じさせた。４時間後、ＰＢＳ中の１００μｌの４％パラホルムアルデヒドを加えて、室温にて１０分間にわたり細胞を固定した。ＰＢＳＴを用いて細胞を洗浄し、１Ｘ ＰＢＳＴ中の１％ＢＳＡで３０分間にわたりブロックし、ウサギ抗ＲＮＡポリメラーゼＩＩＣＴＤのリン酸化Ｓｅｒ２（Ｂｅｔｈｙｌ）と４℃にて終夜インキュベーションした。次いで、Ｄｅｌｆｉａ／Ａｕｔｏｄｅｌｆｉａ洗浄緩衝液を用いて細胞を洗浄し、Ａｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ４８８コンジュゲートヤギ抗ウサギ抗体と、暗中で室温にて１時間にわたり、およびブロック緩衝液中に希釈したＨｏｅｃｈｓｔ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）とインキュベーションした。Ｄｅｌｆｉａ／Ａｕｔｏｄｅｌｆｉａ洗浄緩衝液を用いて細胞を洗浄し、続いて２００μｌのＰＢＳを加えた。ＣｅｌｌＩｎｓｉｇｈｔハイコンテント機器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）でプレートを読み取った。染色バックグラウンドを差し引き、４００細胞から画像を収集することにより、Ａｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ ４８８のシグナルについて標準化した。Ｉｎ−Ｃｅｌｌ Ｗｅｓｔｅｒｎ（ＩＣＷ）のＩＣ_５０値は、表１で報告されている。

本明細書に記載されている例および実施形態は、例示の目的のみであり、それらを考慮した様々な改変または変化が当業者に示唆され、精神および添付の特許請求の範囲内に含まれるものであることが理解される。本明細書に記載されているすべての公報、特許および特許出願は、参照により、いかなる目的でもそれらの全体が本明細書に組み込まれる。

異種移植片腫瘍の増殖阻害アッセイ
実施例１、３２、１１９、１８６、２１５および２１６の、マウスに移植したＨ９２９の異種移植片腫瘍の増殖を阻害する効果を評価した。腫瘍ブライまたは培養物から得たＮＣＩ−Ｈ９２９細胞を、細胞培地（ＭＥＭ、カルシウムなし、グルタミンなし、Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）に懸濁し、Ｍａｔｒｉｇｅｌ（商標）（ＢＤ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ｆｒａｎｋｌｉｎ Ｌａｋｅｓ、ＮＪ）の溶液を用いて、１：１に希釈した。メスヌードマウスまたはＳＣＩＤ−ｂｅｉｇｅマウス（Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｓ）の右後脇腹に、部位ごとに５００万個の腫瘍細胞を皮下接種した。平均腫瘍体積が約２００ｍｍ^３に達した場合は、治療群およびビヒクル対照群への無作為割付（９〜１０／群）を行った。２．５％ＤＭＳＯ、２．５％Ｔｗｅｅｎ８０、２５％ＰＥＧ４００、７０％リン酸塩緩衝生理食塩水で、または２％ＤＭＳＯ、５％Ｔｗｅｅｎ８０、２０％ＰＥＧ４００、７３％ＨＰＭＣで化合物を製剤した。化合物またはビヒクルの投与を、無作為割付の翌日に開始し、指示された時間続けた。治療期間を通じて週に２回、ノギス１台を使用して腫瘍を測定し、式Ｖ＝Ｌ×Ｗ^２／２（Ｖ：体積、ｍｍ^３；Ｌ：長さ、ｍｍ．Ｗ：幅、ｍｍ）に従って腫瘍体積を計算した。式 ％ＴＧＩ＝１００−治療群の平均腫瘍体積／対照群の平均腫瘍体積×１００に基づいて、治療期間の終わりに測定した腫瘍増殖阻害を計算した。結果は表２に示されている。

Claims (14)

1. 式（ＩＩａ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ^１のシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルが、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；、
   Ｒ^２が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２Ａ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
   Ｒ^２Ａが、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
   Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅが、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群からそれぞれ独立して選択され、
   Ｒ^４が、Ｒ^４Ａ、ＯＲ^４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
   Ｒ^４Ａが、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から選択され；
   Ｒ^５が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^７、ＯＲ^７、ＳＲ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^７、ＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨ_２、ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＲ^７Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^７、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され、Ｒ^５のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^８、ＯＲ^８、ＳＲ^８、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨ_２、ＮＨＲ^８、Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＲ^８Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、ＮＲ^８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^８）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^６が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^９、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９ＳＯ_２Ｒ^９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^７が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^７のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^１３、ＯＲ^１３、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１３、Ｎ（Ｒ^１３）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^７のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＲ^１１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^８が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^８のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^８Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^８ＡＳＯ_２Ｒ^８Ａ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^８のヘテロシクロアルキルがそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^８Ａが、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
   Ｒ^９が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^９のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^９のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１２、ＯＲ^１２、ＳＲ^１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１２、Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^１０が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１０のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^１１が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立して選択され；Ｒ^１１のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＯＲ^１１Ａ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１１Ａ、Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１１のアリールおよびヘテロアリールがそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^１１Ａが、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
   Ｒ^１２が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１２のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^１３が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１３のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、Ｒ^１５、ＯＲ^１５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^１３のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルケニルがそれぞれ、Ｒ^１６、ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；
   Ｒ^１４が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；
   Ｒ^１５が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択され；Ｒ^１５のＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルがそれぞれ、１個以上のＯＣＨ_３で場合によって置換され；
   Ｒ^１６が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６アルキニルからなる群から独立して選択される。］
   の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
2. Ｒ^２が水素であり、Ｒ^４が水素である請求項１に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
3. Ｒ^１が、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；
   Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルが、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＲ^５、Ｓ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＲ^５Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＲ^５ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＮＲ^５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨ_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＯＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される、請求項２に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
4. Ｒ^１が、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；
   Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルが、Ｒ^５、ＯＲ^５、ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨ_２、ＮＨＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＳＯ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ^５、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^５、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^５、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２ＮＨＲ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^５、Ｓ（Ｏ）（Ｎ）Ｒ^５ＳＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される、請求項２に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
5. Ｒ^１が２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択され；
   Ｒ^１の２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、シクロペンテニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１−オキシド、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル１，１−ジオキシド、５，６−ジヒドロピリジニル−２（１Ｈ）−オン、シクロヘキシル−３−エノン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレニル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エニル、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３（５Ｈ）−オニル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−エニル、１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、アゼパニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル、および１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリルが、非置換である、請求項２に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
6. Ｒ^３Ａ、Ｒ^３Ｂ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^３ＤおよびＲ^３Ｅが、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群からそれぞれ独立して選択される請求項３に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
7. Ｒ^３ＡがＨであり、Ｒ^３ＤがＨであり、Ｒ^３ＥがＯＣＨ_３であり；Ｒ^３ＢおよびＲ^３Ｃが、Ｈ、Ｒ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＣＮ、ＦおよびＣｌからなる群からそれぞれ独立して選択される請求項３に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
8. Ｒ^３ＡがＨであり、Ｒ^３ＢがＦであり、Ｒ^３ＣがＨであり、Ｒ^３ＤがＨであり、Ｒ^３ＥがＯＲ^６である請求項３に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
9. Ｒ^６が、出現する毎に、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択され；Ｒ^６のＣ_１−Ｃ_６アルキルがそれぞれ、Ｒ^９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^９、ＮＨＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＣＮおよびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換され；Ｒ^６のフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびシクロアルキルがそれぞれ、Ｒ^１０、ＯＲ^１０およびＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によって置換される、請求項８に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
10. ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メトキシフェニル］−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−｛４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（５，５−ジメチルモルホリン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−［５−クロロ−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンアミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−シクロヘキシル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛２−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタノール；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エチル）カルバメート；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン−１’−カルボキシレート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    メチル４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタノエート；
    エチル２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボキシレート；
    ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］シクロヘキサンアミン；
    ３−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝エタンアミン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３’−ビピロリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
    ベンジル（３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロピル）カルバメート；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノール；
    ３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１−アミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）ブタン酸；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ３−メトキシ−４−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
    ２−［（｛ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝アミノ）メチル］シクロプロパンカルボン酸；
    ２−（アゼチジン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタンアミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−イル｝エタノール；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−１−イル）エタノン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）エタノン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］エタノン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
    ４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンズアミド；
    ２−（アゼパン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−ベンジル−３−［５−クロロ−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−フルオロアニリン；
    Ｎ−ベンジル−４−クロロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
    Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
    ４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−プロリン；
    Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝スルファモイル）カルバメート；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＳ，６ａＲ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（３ａＲ，６ａＳ）−２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−［６，６−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［２，２−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    （３ａＳ，６ａＲ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    （３ａＲ，６ａＳ）−５−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    ５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    （ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    （ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
    ２−｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン；
    （４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
    ２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミドおよびその医薬として許容される塩；
    Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルメチル）アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
    Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ，Ｎ−ビス［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ，Ｎ−ビス（シクロプロピルメチル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
    ２−［１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
    Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ｛４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸；
    Ｎ−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１，１−ジオキシド；
    ２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
    ２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ２−｛１−［（クロロメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロパン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（プロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛１−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］安息香酸；
    ４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
    ２−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
    ３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
    ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
    ｔｒａｎｓ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝シクロヘキサンアミン；
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−ベンジル−２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ２，４−ジフルオロ−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（チオフェン−２−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−［２−クロロ−４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）フェニル］アセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール；
    ２−｛１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
    ４−フルオロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−オール；
    ２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
    ４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ３−［（｛４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェニル｝アミノ）メチル］フェノール；
    ４−フルオロ−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−［２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
    Ｎ−ベンジル−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
    ４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
    ４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
    １−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−３−メチル尿素；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
    ２−｛１−［（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
    ４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
    ２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
    ４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    ４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝ベンズアミド；
    ４−｛［（４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アミノ］メチル｝フェノール；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛１−［（３−クロロベンジル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２，４−ジフルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン；
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    １−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
    ３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ４−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
    ３−｛［（３−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
    ３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アニリン；
    ４−｛［（３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロフェニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
    ３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロアニリン；
    ３−｛２−［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］アニリン；
    ４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
    ３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−［４−（４−｛２−フルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ３−［４−（４−｛２，４−ジフルオロ−５−［（３−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
    ２−［１−（５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェノキシ］エタンアミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）ベンゾニトリル；
    ４−クロロ−５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アニリン；
    ４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アニリン；
    ４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アニリン；
    ４−クロロ−３−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）アニリン；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−シクロヘキシル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（４−｛２−フルオロ−５−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    １−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    ３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（モルホリン−４−イル）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−２−イル）メタノン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−３−イル）メタノン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピリジン−４−イル）メタノン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（ピラジン−２−イル）メタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン；
    （３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
    ４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド；
    ４−（４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［５−フルオロ−２−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−（シクロプロピルオキシ）−５−フルオロフェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−スルホンアミド；
    ４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    ４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［３−フルオロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−ブトキシ−３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    （３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）（モルホリン−４−イル）メタノン；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−フルオロ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−エチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
    ４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
    ４−（２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−クロロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    エチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート；
    ４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−メチル−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    ４−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−フルオロ−５−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−ブトキシ−３−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    （４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
    ４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    Ｎ−（２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド；
    ３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド；
    ２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    （４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトニトリル；
    Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    ４−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−ブチル−３−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    ４−（３−フルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−｛３−クロロ−４−［（３−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［３−クロロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−プロポキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−フルオロ−Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝アニリン；
    Ｎ−｛４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンジル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン；
    ４−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    （３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタノン；
    ２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン；
    １−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
    １−［４−（４−｛５−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エタノン；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    Ｎ−［４−（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−１−スルホンアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−スルホンアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタンスルホンアミド；
    Ｎ−ベンジル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−エチル−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
    ４−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    Ｎ−［４−（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド；
    １−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
    ３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    １−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−スルホンアミド；
    ３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（メチルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
    ５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    メチル４−｛２−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート；
    Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
    ４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
    Ｎ−メチル−４−｛４−［４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−｛２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−スルホンアミド；
    ３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    ４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    １−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール；
    ４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
    エチル（｛４−［３−ブロモ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−［｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（メチル）オキシド−λ^６−スルファニリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサノール；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−メトキシ−３−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンゾニトリル；
    ４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    （｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    （ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−｛５−フルオロ−２−［（^２Ｈ_３）メチルオキシ］フェニル｝−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    メチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパノエート；
    ５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｒ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
    ５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（４Ｓ）−２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン酸；
    ４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサ−１−エン−１−カルボン酸；
    ［（２ｓ，３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸；
    メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    メチル（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    （２Ｓ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
    （２Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ３−エトキシ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（メチルスルホニル）エタノン；
    エチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノエート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）メタンスルホンアミド；
    ４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）グリシン；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパン酸；
    ４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    １−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    ３−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    １−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ３−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    １−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
    ４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［２−（オキセタン−３−イルアミノ）エチル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
    ３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    ４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ３−アミノ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンおよび４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミドおよび４−（４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
    １−（１，１−ジオキシド−１，３−チアゾリジン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトアミド；
    Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    Ｎ−（｛４−［３−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
    エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボキシレート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（ジメチルアミノ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    ｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ブタン酸；
    ４−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    １−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）アゼパン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝酢酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
    ｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
    メチル｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝アセテート；
    ｛４−［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝酢酸；
    Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ５−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    ｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
    ３−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（１−ヒドロキシシクロプロピル）メタノン；
    ３−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    １−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
    ｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−カルボン酸；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−オール；
    ｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オール；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピロリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−３−エン−１−アミン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−アミン；
    ２−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
    ３−エトキシ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−エトキシ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝エチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    エチル（｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２，２，２−トリフルオロエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−オン；
    ２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）アラニン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−オキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−［（２−メチルプロピル）スルホニル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（フェニルスルホニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
    ２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ２−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ３−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
    Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ３−アミノ−４−｛４−［４−（２−｛２−［（２−アミノ−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アミノ］エトキシ｝−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピペリジン−４−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（２−メトキシフェニル）−２−［８−（メチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル（｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    エチル（｛４−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    エチル（｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    エチル（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝［（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル］メタノン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アラニン；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタンアミン；
    ４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−Ｎ−プロピルベンズアミド；
    ３−フルオロ−Ｎ−メチル−４−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝ベンズアミド；
    エチル｛［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
    ［４−｛４−［２−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルカルバモイル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［（メチルスルホニル）カルバモイル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
    ２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
    ４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ４−｛２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝セリン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
    ７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
    ７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−（メチルスルホニル）−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン；
    エチル（｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−｛７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−イソロイシン；
    エチル｛［４−｛４−［３−フルオロ−４−（メチルカルバモイル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
    ４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）プロパン−１，３−ジオン；
    ［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル］メタノール；
    エチル｛［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝カルバメート；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル｝メタノール；
    ８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカ−７−エン−２，４−ジオン；
    １−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ２−（２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−［２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エチル］メタンスルホンアミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
    エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
    ２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    Ｎ−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝グリシン；
    １−［３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−２−オキソエチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
    （｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アセトニトリル；
    プロパン−２−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル（｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
    ２−｛４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］フェノキシ｝エタンアミン；
    Ｎ−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メチル）フェニル］メタンスルホンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［５−フルオロ−２−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
    ４−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］アニリン；
    １−アミノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    １−（３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−オキソプロパノイル）プロリンアミド；
    Ｎ−エトキシ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
    エチル（｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
    メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボキシレート；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
    １−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２’−ビピリジン−３’−カルボン酸；
    Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）メタンスルホンアミド；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−ヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
    メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｌ−プロリネート；
    メチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリネート；
    エチル４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ヒドロキシアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    エチル（｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−［１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
    エチル（｛４−［３−カルバモイル−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−スルホンアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルカルバモイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
    エチル（｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ２−｛６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−アザスピロ［３．３］ヘプタ−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
    ４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリン；
    ４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸；
    ２−［１−（アゼチジン−１−イルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
    ２−｛１−［（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ノルバリン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ２−［４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボキサミド；
    ［１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ボロン酸；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−４−（メチルスルファニル）シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メタンスルホンアミド；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル尿素；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−ヒドロキシアセトアミド；
    ２−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセトアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
    （３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
    １−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
    １−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
    （３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝オキセタン−３−イル）酢酸；
    ４−フルオロ−２−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝アニリン；
    メチルＮ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリネート；
    Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド；
    ２−（３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−（メチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−｛［（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバモイル］オキシ｝酢酸エチル；
    ２−（ピロリジン−１−イル）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    アゼチジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−ヒドロキシエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    Ｎ−［２−（３−フルオロ−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝フェノキシ）エチル］メタンスルホンアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）アセトアミド；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］プロパン−１，３−ジオン；
    シクロプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
    ２−［３，３−ジメチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，３，３−トリメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−アミン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチルグリシンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシネート；
    Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）グリシンアミド；
    Ｎ^２−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−３，４−ジオキソシクロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    エチル（｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ３−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    ｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
    ２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝−Ｄ−バリン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチルスルファメート；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン；
    １−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−エチル−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メトキシメチル）−３−メチルアゼチジン−１−イル］エタノン；
    １−［３−フルオロ−３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    Ｎ−シクロブチル−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
    １−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド；
    １−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    １−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタノン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−セリン；
    ５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−バリンアミド；
    （４Ｒ）−１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリン；
    ２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    ２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    （｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）酢酸；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−トレオニン；
    ２−｛１−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
    エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）プロリネート；
    エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    プロパン−２−イル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    ｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    （２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（２−エトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
    ｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
    ２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）アミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン；
    ２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−ヒドロキシエタノン；
    ピロリジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ピペリジン−４−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ピペリジン−４−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ピロリジン−３−イル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２，３−ジヒドロキシプロピル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    メチル｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセテート；
    １−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
    （２Ｒ）−２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
    （２Ｒ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［３−（メチルスルホニル）−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタ−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチルピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４，４，４−トリフルオロ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ブタン酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
    エチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）アセテート；
    エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−１−カルボキシレート；
    エチル｛［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］スルホニル｝カルバメート；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）エタノール；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝プロパン酸；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（フェニル）酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（ピロリジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ４−フルオロ−２−［２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］ベンズアミド；
    ｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝酢酸；
    ２−アミノエチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    アゼチジン−３−イルメチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−（ジメチルアミノ）エチル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−（２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ５−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
    エチル２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；
    メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
    ４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝ピロリジン−２−オン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
    （２Ｓ）−シクロヘキシル（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）酢酸；
    Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｄ−バリン；
    Ｎ−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−３−メチル−Ｌ−バリン；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    メチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝カルボニル）プロリネート；
    Ｎ−シアノ−４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    （４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルピロリジン−２−オン；
    Ｎ−シアノ−４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    １−（｛４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセチル）−Ｌ−プロリンアミド；
    Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
    ｛（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル｝メタノール；
    エチル（｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）カルバメート；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）スルホニル］カルバメート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［（２−メトキシエチル）スルホニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−２−（２−メトキシエトキシ）エタンスルホンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボキシレート；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボン酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ［（２Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル］酢酸；
    Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｄ−バリンアミド；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−フェニルアラニン；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−チロシン；
    Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−バリンアミド；
    Ｎ^２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
    （２Ｓ）−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）（フェニル）酢酸；
    ２−［１−（シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    （９ａＲ）−８−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，６，７，９ａ−テトラヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
    ７−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，５，６，８ａ−テトラヒドロ［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン−３−オン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）酢酸；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１：１）；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−（メチルカルバモイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    Ｎ−シアノ−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝エタノン；
    エチル１−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    Ｎ−シアノ−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−イル｝−Ｄ−バリン；
    メチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）−１−（モルホリン−４−イル）エタノン；
    ４−［５−フルオロ−２−（メチルスルファニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    メチル（ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
    メチル（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）アセテート；
    メチル｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アセテート；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
    （４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    メチル２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノエート；
    Ｎ−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｌ−ロイシン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｒ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［（２Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    ２−［１−（シアノアセチル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ４−［５−フルオロ−２−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセテート；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−２−オキソエタンスルホンアミド；
    １−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−１−オキソプロパン−２−スルホンアミド；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝アセテート；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
    ４−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
    ３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝カルボニル）安息香酸；
    ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＳ，６ａＲ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
    ｔｅｒｔ−ブチル（３ａＲ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
    （３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）酢酸；
    ２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸；
    エチル５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボキシレート；
    ｛５−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［１−（２，５，８，１１−テトラオキサテトラデカン−１４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    ｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝酢酸；
    ２−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    （３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    １−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］エタノン；
    １−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−ヒドロキシエタノン；
    （３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−Ｎ−シアノ−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキサミド；
    ２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］プロパン−１，２−ジオール；
    ２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］アセトアミド；
    ３−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−３−オキソプロパンニトリル；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
    （４−｛４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    （４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    ｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
    ２−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝スルホニル）エタノール；
    （３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
    ２−｛５−［３−シアノ−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−［（６Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−［（６Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−６−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝メタノール；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｒ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（３Ｓ）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［（３Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−［（３Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    １−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
    ２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−［（３ａＲ，５Ｓ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
    ２−［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−２−オキソエタンスルホンアミド；
    ２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    Ｎ−シアノ−３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド；
    ２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
    ｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝酢酸；
    ２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝アセトアミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキシル｝酢酸；
    ２−｛５−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    １−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド；
    ４−［３−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ２−｛３−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛８−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
    ｛４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
    ２−（９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［９−（メチルスルホニル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−カルボキサミド；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ３−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
    ｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝（３−ヒドロキシシクロブチル）メタノン；
    ２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛３−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
    ４−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ４−［４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−１−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝酢酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
    ｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝酢酸；
    ２−［１−（アゼチジン−３−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−［１−（アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ［３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル］｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝メタノン；
    ４−［５−シアノ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−｛１−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    ４−［５−フルオロ−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸；
    （４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド；
    ｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）メタノン；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブタンカルボニトリル；
    ３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロペンタンカルボン酸；
    ９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
    ９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキサミド；
    ９−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３−（メチルスルホニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン；
    （３−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロブチル）メタノール；
    （ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    （ｃｉｓ−４−｛４−［５−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝アセトアミド；
    Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）アゼチジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド；
    ４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナ−２−エン−９−イル｝酢酸；
    ４−（２−メトキシフェニル）−２−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）カルバメート；
    ２−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］エタノン；
    ４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼパン−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    ３−（｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エタンアミン；
    Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エチル）アセトアミド；
    ２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン；
    （４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
    ４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−［（６Ｓ）−６−メチル−１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−｛３−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル｝−１−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エタノン；
    ２−（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    （４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
    （４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−１−イル）酢酸；
    メチル（４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
    （４−｛（１Ｓ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
    （４−｛（１Ｒ）−４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペラジン−１−イル）酢酸；
    （４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
    ｃｉｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
    ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
    （ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    （ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    （１−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝ピペリジン−４−イル）酢酸；
    メチル（４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）アセテート；
    ｃｉｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
    ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
    （４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；
    （ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    ２−（ｔｒａｎｓ−４−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）アセトアミド；
    ｔｒａｎｓ−４−｛４−［５−フルオロ−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル｝−Ｎ−（プロパン−２−イルスルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
    （４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシル）酢酸；
    （４−｛５−［４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−３，３ａ，４，６ａ−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル｝シクロヘキシリデン）酢酸；並びに
    それらの医薬として許容される塩
    からなる群から選択される請求項１に記載の化合物
11. 医薬として許容される賦形剤と、治療有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩を含む医薬組成物。
12. がんに罹患した患者に、治療有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の医薬として許容される塩を投与することを含む、患者におけるがんを治療する方法。
13. がんが、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳がん、乳がん、気管支原性癌、バーキットリンパ腫、子宮頸がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄球性白血病、慢性骨髄性白血病、結腸がん、結腸直腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、異形成、化生、胎生期癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮性癌、赤白血病、食道がん、エストロゲン受容体陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫、線維肉腫、胃癌、生殖細胞精巣がん、妊娠性絨毛疾患、膠芽腫、頭頸部がん、Ｈ鎖病、血管芽腫、ヘパトーマ、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞由来のリンパ性悪性腫瘍、白血病、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔がん、骨肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性多血症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌、固形腫瘍、胃がん、扁平上皮癌、滑膜腫、汗腺癌、精巣がん、甲状腺がん、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がんおよびウィルムス腫瘍からなる群から選択される、請求項１２に記載の方法。
14. さらに、治療有効量の少なくとも１つの追加治療剤を投与することを含む請求項１３に記載の方法。