JP2016508531A - 高屈折率を有する両親媒性オルガノポリシロキサンデンドリマー - Google Patents
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Abstract
Description
式:
MaTbQc
に対応し、M、T、及びQ単位は、それらの通常の、例えばWalter Noll, CHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF SILICONES, Academic Press, New York, pp.2〜7に記載されている意味を有する。これらのオルガノポリシロキサンでは、全てのケイ素原子は、四価であり、好ましくは全てのケイ素原子は、
ReR1 fR2 gR3 hSiO(4−(e+f+g+h))/2
に対応し、式中、e、f、g、及びhは、全て0〜3であり、e、f、g及びhの合計は3である。これらのM基で、及びT基に関しても、
Rは、低級アルキル基又はアリール基であり、
R1は、アリールアルキル基であり、
R2は、アルキレン結合したポリエーテル基又はアルキレン結合したポリヒドロキシル化合物又はアルキレン結合した糖類又はそれらの誘導体であり、
R3は長鎖アルキル基である。
Re'R1 f'R2 g'R3 h'SiO(4−(e'+f'+g'+h'))/2
に対応し、式中、e'、f'、g'、及びh'は、0又は1であり、e'、f'、g'、及びh'の合計は、1であり、R、R1、R2、及びR3は、M単位と同じ意味を有する。MaTbQcデンドリマー状オルガノポリシロキサン中、2個以上の界面活性剤基が存在しないことが好ましい。
式:
−R5−(OA)n−OR6
を有し、式中、R5は、C2−20アルキレン基、好ましくはエチレン基又はプロピレン基、であり、Aは、n反復(OA)単位中で同一であるか、又は異なっていてよい、C2−4アルキレン基、好ましくはC2−3アルキレン基、最も好ましくはエチレン基であり、nは、4〜100、好ましくは6〜50、より好ましくは8〜20の整数である。n(OA)単位は、Aが異なった(OA)単位中で異なる場合、ブロック形態、不規則形態、又はこれらの組合せで存在することができる。
式:
式:
MiTjQk
に対応し、式中、i、j及びkは、それぞれ本発明のオルガノポリシロキサンのa、b、及びcに対応し、Mは、少なくとも一個のケイ素−結合した水素原子を含み、好ましくは式(CH3)2Si(H)O1/2であり、Tは式HSiO3/2又はBSiO3/2であり、ここでBは、R、R1、R2、又はR3から選択され、QはSiO4/2である。
一般的な合成手順
反応フラスコに、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン[TDSS、40.0g、1.225%w/wH含有量]を装填した。フラスコを80℃に加熱した。アルファ−メチルスチレン(AMS、28.7g)を添加漏斗に入れ、AMSの約3分の1をフラスコに加えた。フラスコ内容物の温度を約100℃に上昇させ、クロロ白金酸のシクロヘキサノール溶液(アルコール中1%Ptw/w、31μL)を、フラスコ中の撹拌している(200〜255rpm)混合物に、シリンジを経由して急速に加えた。急速な発熱が起きた。漏斗からのAMS添加を続け、反応熱により、温度を140〜160℃の範囲内に維持した。AMSの添加が完了した後、混合物を145℃に30分間加熱した。次いで、温度を130℃に下げ、1−オクテン(14.2g)を添加漏斗からゆっくり加えた。オクテン添加が完了した後、混合物を30分間145℃に加熱した。温度を150℃に設定し、ポリオキシエチレンモノアリルエーテル[10モルEO、66.7g]の添加を、3〜4mL/minの速度で開始した。ポリエーテル添加に続いて、触媒のさらなるアリコート(31μL)を加えた。温度を、ポリエーテル添加の途中で、155℃に上げた。温度を約150℃未満に下げることなく、添加を完了させた。ポリエーテル添加の終了時に、温度を155℃に上げた。混合物を1時間加熱した。次いで、触媒の別のアリコート(31μL)を加え、混合物をさらに1時間加熱した。ポリエーテル添加が完了してから、合計2時間の混合中、温度を、好ましくは155〜160℃に維持した。次いで、反応混合物を、真空下(5〜15mmHg)、約160℃でストリッピングし、残りの揮発性オレフィンを全て除去した。次いで、40℃に冷却した後、灰色がかった白色〜藁−黄色の生成物をろ過し、透明な淡黄色の液体が得られた。1H−NMR分析により、予期された生成物を示した。粘度−98.7mPa.s。屈折率−1.4742。
反応フラスコに、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン[TDSS、41.0g、1.225%w/wH含有量]を装填した。フラスコを80℃に加熱した。アルファ−メチルスチレン(AMS、29.4g)を添加漏斗に入れ、AMSの約3分の1をフラスコに加えた。フラスコ内容物の温度を約100℃に上昇させ、クロロ白金酸のシクロヘキサノール溶液(アルコール中1%Ptw/w、31μL)を、フラスコ中の撹拌している(200〜255rpm)混合物に、シリンジを経由して急速に加えた。急速な発熱が起きた。漏斗からのAMS添加を続け、反応熱により、温度を140〜160℃の範囲内に維持した。AMSの添加が完了した後、混合物を145℃に30分間加熱した。次いで、温度を140℃に下げ、1−オクタデセン(33.0g)を添加漏斗からゆっくり加えた。オクタデセン添加の開始が直後に、Pt触媒のアリコート(15μL)を加えた。オクタデセン添加が完了した後、混合物を30分間145℃に加熱した。温度を150℃に設定し、ポリオキシエチレンモノアリルエーテル[10モルEO、63.0g]の添加を、3〜4mL/minの速度で開始した。ポリエーテル添加に続いて、触媒のさらなるアリコート(31μL)を加えた。温度を、ポリエーテル添加の途中で、155℃に上げた。温度を約150℃未満に下げることなく、添加を完了させた。ポリエーテル添加の終了時に、温度を155℃に上げた。混合物を1時間加熱した。次いで、触媒の別のアリコート(31μL)を加え、混合物をさらに1時間加熱した。ポリエーテル添加が完了してから、合計2時間の混合中、温度を、好ましくは155〜160℃に維持した。次いで、反応混合物を、真空下(5〜15mmHg)、約160〜180℃でストリッピングし、残りの揮発性オレフィンを全て除去した。次いで、40℃に冷却した後、灰色がかった白色〜藁−黄色の生成物をろ過し、透明な淡黄色の液体が得られた。1H−NMR分析により、予期された生成物を示した。粘度−157mPa.s。屈折率−1.4730。
例2の手順に非常に良く似た手順を使用し、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン[TDSS、36.0g、1.225%w/wH含有量]をAMS(25.4g)、1−オクタデセン(28.5g)及びポリオキシエチレンオキシプロピレンモノアリルエーテル[20モルEO−20モルPO、216.4g]と、そのオレフィン添加順序で、反応させた。触媒の第一アリコートは、〜100℃で添加した。オクタデセン添加の開始温度は140℃であり、添加中の温度は、添加速度を調整することにより155℃未満に維持した。使用したPt触媒は、シクロヘキサノールに入れたクロロ白金酸 (1.0%w/wPt、総触媒容積108μL)であった。粗製生成物は、真空下、22mmHg、160℃でストリッピングし、ろ過し、ほとんど透明で無色の液体を得た。NMR分析により、予期された生成物を示した。粘度−391mPa.s。屈折率−1.4625。
例2の手順に非常に良く似た手順を使用し、フェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン[PhTDSS、25.0g、0.897%w/wH含有量]をAMS(8.73g)、1−オクタデセン(19.7g)及びポリオキシエチレンモノアリルエーテル[10モルEO、40.6g]と、そのオレフィン添加順序で、反応させた。触媒の第一アリコートは、〜100℃で添加した。オクタデセン添加の開始温度は140℃であり、添加中の温度は、添加速度を調整することにより155℃未満に維持した。使用したPt触媒は、シクロヘキサノールに入れたクロロ白金酸 (1.0%w/wPt、総触媒容積42μL)であった。粗製生成物は、真空下、14mmHg及び〜160℃でストリッピングし、ろ過し、ほとんど透明で無色の液体を得た。NMR分析により、予期された生成物を示した。粘度−144mPa.s。屈折率−1.4764。
例2の手順に非常に良く似た手順を使用し、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン[TDSS、56.0g、1.205%w/wH含有量]をAMS(39.5g)及び1−オクテン(41.2g)と、そのオレフィン添加順序で、反応させた。触媒の第一アリコートは、〜100℃で添加した。オクテン添加の開始温度は110℃であり、添加中の温度は、添加速度を調整することにより140℃未満に維持した。オクテン添加が完了した後、混合物を135℃に60分間加熱した。使用したPt触媒は、シクロヘキサノールに入れたクロロ白金酸 (1.0%w/wPt、総触媒容積43μL)であった。粗製生成物は、真空下、31mmHg及び150℃でストリッピングし、ろ過し、透明で淡黄色の液体を得た。NMR分析により、予期された生成物を示した。粘度−18mPa.s。屈折率−1.471。
例2の手順に非常に良く似た手順を使用し、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン[TDSS、68.0g、1.225%w/wH含有量]をAMS(24.3g)及びドデセン(109g)と、そのオレフィン添加順序で、反応させた。触媒の第一アリコートは、〜100℃で添加した。ドデセン添加の開始温度は〜140℃であり、添加中の温度は、添加速度を調整することにより155℃未満に維持した。ドデセン添加が完了した後、混合物を145〜150℃に3.5時間加熱した。使用したPt触媒は、シクロヘキサノールに入れたクロロ白金酸 (1.0%w/wPt、総触媒容積130μL、3ppmPt)であった。粗製生成物は、真空下、16mmHg及び160℃でストリッピングし、ろ過し、透明で淡黄色の液体を得た。NMR分析により、予期された生成物を示した。粘度−27mPa.s。屈折率−1.457。
例3の生成物を使用し、水中シリコーン(Si/W)マイクロエマルションを調製した。脱イオン水(14.6g)を含むビーカー中に、一定せん断で界面活性剤Genapol X 100(17.6g)、Lutensol TO5(2.0g)、Lutensol AT25(2.0g)を、この順序で、続いてシリコーン液体(30g)、グリセリン(2.0g)及び水(131.8g)を加えた。ビーカーの壁を必要に応じて擦り、グリース相をエマルション中に確実に取り込み、混合物の温度を約60℃を超えないようにした。冷却後、エマルションを必要に応じて冷却した。これによって、透明なシリコーン液体のマイクロ−エマルションが得られた。内部相の平均粒子径は19.5mmであった。
例7と同様に、比較例C5のシリコーン液体が、水(14.6g)、Genapol X 100(17.6g)、Lutensol TO5(2.0g)、Lutensol AT25(2.0g)、シリコーン液体(30g)、グリセリン(2.0g)及び水(131.8g)の組成物を使用し、乳状の白色マクロ−エマルションを得た。
例1のシリコーン液体は、脱イオン中10%w/wで容易に自己乳化し、半透明エマルションを形成した。
例2のシリコーン液体は、脱イオン中10%w/wレベルで容易に自己乳化し、半透明エマルションを形成した。このエマルションは、放置することにより、自己濃縮して白色ペーストになった。
比較例C5のシリコーン液体は、脱イオン中10%w/wで自己乳化しなかった。
Claims (17)
- 式:
MaTbQc
の液体又は固体分岐鎖状オルガノポリシロキサンであって、
式中、aが少なくとも3であり、bが0〜4であり、cが0〜2であり、
Mが、式:
ReR1 fR2 gR3 hSiO(4−(e+f+g+h))/2
の一価シロキシ単位であり、
式中、e、f、g、及びhは、個別に0〜3の整数であり、合計(e+f+g+h)が3であり、
Rが、低級アルキル基又はアリール基であり、
R1が、アリールアルキル基であり、
R2が、ポリオキシアルキレンポリエーテル、ポリヒドロキシル化合物、及び糖類からなる群から選択されるアルキレン結合した界面活性剤基を含み、
R3が長鎖アルキル基であり、
Tが、式:
Re'R1 f'R2 g'R3 h'SiO(4−(e'+f'+g'+h'))/2
の三価シロキシ単位であり、
式中、合計(e'+f'+g'+h')が1であり、
Q単位が、式SiO4/2の単位であるが、ただし
前記オルガノポリシロキサン又はデンドリマーの屈折率が≧1.45であり、前記オルガノポリシロキサン又はデンドリマーが、前記オルガノポリシロキサン又はデンドリマーの総重量に対して、水中10重量%で自己乳化性であり、前記オルガノポリシロキサン又はデンドリマーが、各R1、R2、及びR3の少なくとも一つを含む、分岐鎖状オルガノポリシロキサン。 - (OA)単位が、オキシエチレン及び所望によりオキシプロピレン単位を含んでなり、オキシエチレン及びオキシプロピレン単位の両方が存在する場合、それらの単位はどのような順序で存在することもできる、請求項2に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン。
- 前記オキシエチレン単位がブロック形態で存在する、請求項3に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン。
- 式MaTbを有する、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン。
- 式M3Tのデンドリマーである、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン。
- M4Qのデンドリマーである、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン。
- 請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサンの製造方法であって、アリールアルケニル化合物、アルケン末端を有する界面活性剤、及び長鎖アルケンの段階的ヒドロシリル化を含んでなり、前記長鎖アルケンの前記ヒドロシリル化が、最後のヒドロシリル化の前に実質的に完了しており、Si−H官能性分岐鎖状オルガノポリシロキサンが≧(3a+b)Si−H基を含み、式MaTbQcの分岐鎖状オルガノポリシロキサンを形成するヒドロシリル化触媒の存在下で、及び所望により未反応長鎖アルケン及び/又はアルケン末端を有する界面活性剤をオルガノポリシロキサン又はデンドリマーから除去するが、ただし前記ヒドロシリル化が少なくとも2段階で行われる、方法。
- 前記段階的ヒドロシリル化が3段階を含んでなり、第一段階が前記アリールアルケニル化合物のヒドロシリル化を含んでなり、第二段階が前記長鎖アルケンのヒドロシリル化を含んでなり、第三段階が前記アルケン末端を有する界面活性剤のヒドロシリル化を含んでなり、所望によりさらなるヒドロシリル化触媒の添加及びさらなる反応が続く、請求項8に記載の方法。
- 前記分岐鎖状オルガノポリシロキサンが式MaTbを有する、請求項8に記載の方法。
- 前記分岐鎖状オルガノポリシロキサンが式M4Qを有する、請求項8に記載の方法。
- 請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサンを含んでなる、化粧品又はヘアケア組成物。
- 水に自己分散性である、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン。
- 水性分散液の形態にある、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン組成物。
- 水中シリコーンマイクロエマルションの形態にある、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン組成物。
- 自己増粘性である、請求項1に記載の分岐鎖状オルガノポリシロキサン組成物。
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