JP2016503781A - 皮膚を色素除去するための、c−キシロシド化合物、その組成物及びその使用 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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-
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Abstract
Description
チロシン→ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロム→メラニン
- 式(I)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基又は複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'は、
*水素原子
*飽和の直鎖状C1〜C18アルキル基
*不飽和の直鎖状C2〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の分枝状C3〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の環状C5又はC6基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C2〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アシル、又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基又は複素環を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物は、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和のC3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
の化合物、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体の少なくとも1種を含む組成物を、皮膚、体毛又は頭髪へ適用することを含む、皮膚、体毛又は頭髪を、色素除去、明色化及び/又は漂白する化粧方法である。
式(II)の化合物:
- 式(II)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されている複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'は、
*水素原子
*飽和の直鎖状C1〜C18アルキル基
*不飽和の直鎖状C2〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の分枝状C3〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の環状C5又はC6基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C2〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和のC3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体
- 式(III)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基を示し、
- X=-OR';NRbRc;NHORdであり、
- R'は、
*水素原子
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
- R''は、
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和のC3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和のC3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体
- 式(IV)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基を示し、
- X=-OH;(=O)であり、
- R'は、
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物は、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和又は不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体(但し、以下の化合物を除く)
- 式(V)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基を示し、
- X=-OH;(=O)であり、
- R'は、水素原子を表し、
Raは、
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
但し、X=OHのとき、該化合物は、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和のC3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和又は不飽和の環状のC3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体(但し、以下の化合物を除く)
- 式(I)の化合物が、キシロース誘導体であり、
- Yが、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基又は複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'が、
*水素原子
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C12又は飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C6又は飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raが、
- 水素原子
- 直鎖状又は分枝状のC1〜C4アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC1〜C6アシル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基又は複素環を示すとき、2つの隣接したORa基が、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物が、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbが、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C12若しくは分枝状C3〜C12アルキル基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2が、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcが、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和のC3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdが、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C12若しくは分枝状C3〜C12アルキル基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
もの、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体である。
- 式(I)の化合物が、キシロース誘導体であり、
- Yが、1〜3つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基又は複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'が、
*水素原子
*直鎖状又は分枝状の飽和又は不飽和C1〜C4アルキル基
*直鎖状又は分枝状のC1〜C6アシル基
を示し、
Raが、
- 水素原子
- 直鎖状又は分枝状のC1〜C4アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC1〜C6アシル基
を示し、
Yが、2〜3つの(ORa)基で置換されているフェニル基又は複素環を示すとき、2つの隣接したORa基が、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物が、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbが、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C8若しくは分枝状C3〜C8アルキル基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=N、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcが、
- 水素原子
- フェニル基で任意に置換されている直鎖状C1〜C4又は分枝状C3〜C4アルキル基
を示し、
- Rdが、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示すもの、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体である。
化合物1:(3R,4S,5R)-2-[2-ヒドロキシ-4-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)ブチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3,4,5-トリオール
化合物5、6及び14は、好ましい式(III)の化合物である。
化合物15は、好ましい式(IV)の化合物である。
化合物16は、好ましい式(V)の化合物である。
式(II)の化合物の一般的な合成方法
次いで生成物Bを、連続した2回の還元に供する。1回目は、Cを得るための、接触水素化(例えばPd/C/H2)による二重結合の還元であり、2回目は、Dを得るための、水素化物(例えばNaBH4)を用いたカルボニルの還元である。Dはまた、2つの還元ステップを合わせることによる、Bからの1つのステップにおいても得ることができる(例えばRu/C/H2)。
化合物Eは、アセトニトリル等の溶媒中での、アルコキシアミンNH2-ORと化合物Cとの単純な反応を介して得ることができる。化合物Fは、標準の還元的アルキル化を介して得ることができる。
例として、この量は、組成物の総質量に対して、例えば、0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜5質量%、特に0.1質量%〜3質量%、特に0.1質量%〜2質量%の範囲であってよい。
具体的に挙げることができるのは、水、溶媒、鉱物起源の、動物起源の且つ/又は植物起源の油、ワックス、顔料、フィラー、界面活性剤、化粧用又は皮膚科用の活性剤、UV遮蔽剤、ポリマー、ゲル化剤、及び保存剤である。
- 剥脱を促進させることによって剥離に直接的に作用することが可能な任意の化合物、例えば、β-ヒドロキシ酸、とりわけサリチル酸及びその誘導体(5-n-オクタノイルサリチル酸を含む);α-ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸若しくはマンデル酸;尿素;ゲンチシン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;エンジュ(Saphora japonica)抽出物;レスベラトロール、又は
- コルネオデスモソーム、グリコシダーゼ、角質層キモトリプシン酵素(SCCE)、若しくは他のプロテアーゼ(トリプシン、キモトリプシン様のもの)の剥離又は分解に関与する酵素に作用することが可能な任意の化合物
のいずれかを意味する。挙げることができるのは、鉱物塩キレート剤:EDTA;N-アシル-N,N',N'-エチレンジアミン三酢酸;アミノスルホン酸化合物、特に(N-2-ヒドロキシエチルピペラジン-N-2-エタン)スルホン酸(HEPES);2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸(プロシステイン)誘導体;グリシンタイプのアルファアミノ酸誘導体(EP-0852949に記載されているもの、更にはBASF社により商品名Trilon Mで販売されているメチルグリシン二酢酸ナトリウム);蜂蜜;糖誘導体、例えばO-オクタノイル-6-D-マルトース及びN-アセチルグルコサミンである。
本発明によるUVA遮蔽剤は、以下の遮蔽剤から選択することができる。
ジベンゾイルメタン誘導体:
- 具体的にはDSM Nutritional Products, Inc.社により商標名Parsol 1789で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン
- イソプロピルジベンゾイルメタン
アミノベンゾフェノン:
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul A+で販売されている2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル
アントラニル酸誘導体:
- 具体的にはSymrise社により商標名Neo Heliopan MAで販売されているアントラニル酸メンチル
4,4-ジアリールブタジエン誘導体:
- 1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン
メロシアニン誘導体:
- オクチル-5-N,N-ジエチルアミノ-2-フェニルスルホニル-2,4-ペンタジエノエート
- Chimex社により名称Mexoryl SXで製造されているテレフタリリデンジカンファースルホン酸等のカンファー誘導体
- 特許EP669323及び米国特許第2463264号に記載のビス-ベンゾアゾリル誘導体、とりわけSymrise社により商標名Neo Heliopan APで販売されている化合物フェニルジベンゾイミダゾテトラスルホン酸二ナトリウム
本発明によるUVB遮蔽剤は、以下の遮蔽剤から選択することができる。
パラ-アミノ安息香酸エステル:
- エチルPABA
- エチルジヒドロキシプロピルPABA
- エチルヘキシルジメチルPABA(ISP社からのEscalol 507)
サリチル酸誘導体:
- 具体的にはRona/EM Industries社により名称Eusolex HMSで販売されているホモサレート
- 具体的にはSymrise社により名称Neo Heliopan OSで販売されているサリチル酸エチルヘキシル
- 具体的にはScher社により名称Dipsalで販売されているサリチル酸ジプロピレングリコール
- Symrise社により名称Neo Heliopan TSで販売されているサリチル酸TEA
ケイ皮酸エステル
- 具体的にはDSM Nutritional Products, Inc.社により商標名Parsol MCXで販売されているメトキシケイ皮酸エチルヘキシル
- メトキシケイ皮酸イソプロピル
- 具体的にはSymrise社により商標名Neo Heliopan E 1000で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル
- メチルケイ皮酸ジイソプロピル
- シノキセート
- エチルヘキサン酸ジメトキシケイ皮酸グリセリル
β,β'-ジフェニルアクリレート誘導体:
- 具体的にはBASF社により商標Uvinul N539で販売されているオクトクリレン
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul N35で販売されているエトクリレン
ベンジリデンカンファー誘導体:
- Chimex社により名称Mexoryl SDで製造されている3-ベンジリデンカンファー
- 具体的にはMerck社により名称Eusolex 6300で販売されているメチルベンジリデンカンファー
- Chimex社により名称Mexoryl SWで製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー
トリアジン誘導体:
- 具体的にはBASF社により商品名Uvinul T150で販売されているエチルヘキシルトリアゾン
- 具体的にはSigma 3V社から商標名Uvasorb HEBで販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン
- 2,4,6-トリス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン
- 2,4,6-トリス(ジイソブチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン
- 2,4-ビス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-(n-ブチル4'-アミノベンゾエート)-s-トリアジン
- 2,4-ビス(n-ブチル4'-アミノベンゾエート)-6-(アミノプロピルトリシロキサン)-s-トリアジン
- 米国特許第6225467号、特許出願WO2004/085412(化合物6及び9を参照されたい)、又は文献「Symmetrical Triazine Derivatives」、IP.COM Journal、IP.COM INC、アメリカ、ニューヨーク州、ウェストヘンリエッタ(2004年9月20日)に記載されている対称トリアジン遮蔽剤、具体的には、2,4,6-トリス(ジフェニル)-1,3,5-トリアジン[特に2,4,6-トリス(ジフェニル-4-イル-1,3,5-トリアジン)及び2,4,6-トリス(テルフェニル)-1,3,5-トリアジン;この後者の2種の遮蔽剤は、Beiersdorfの特許出願WO06/035000、WO06/034982、WO06/034991、WO06/035007、WO2006/034992及びWO2006/034985に記載されている]。
イミダゾリン誘導体:
- エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオネート
ベンザルマロネート誘導体:
- ベンザルマロネート官能基を保持するポリオルガノシロキサン、例として、具体的にはDSM Nutritional Products, Inc.社により商標名Parsol SLXで販売されているPolysilicone-15
- ジネオペンチル4'-メトキシベンザルマロネート
以下のp-アミノ安息香酸(PABA)誘導体:
- PABA
- グリセリルPABA、及び
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul P25で販売されているPEG-25 PABA
- 具体的にはMerck社により商標名Eusolex 232で販売されているフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸
- フェルラ酸
- サリチル酸
- メトキシケイ皮酸DEA
- Chimex社により名称Mexoryl SLで製造されているベンジリデンカンファースルホン酸
- Chimex社により名称Mexoryl SOで製造されているカンファーメト硫酸ベンザルコニウム
前記少なくとも1種のUVAとUVBとの混合遮蔽剤は、以下の遮蔽剤から選択することができる。
ベンゾフェノン誘導体:
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul 400で販売されているベンゾフェノン-1
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul D50で販売されているベンゾフェノン-2
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul M40で販売されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン
- 具体的にはNorquay社から商標名Helisorb 11で販売されているベンゾフェノン-6
- 具体的にはAmerican Cyanamid社から商標名Spectra-Sorb UV-24で販売されているベンゾフェノン-8
- ベンゾフェノン-10
- ベンゾフェノン-11
- ベンゾフェノン-12
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
- 具体的にはRhodia Chimie社により名称Silatrizoleで販売されている、又はChimex社により名称Meroxyl XLで製造されている、ドロメトリゾールトリシロキサン
- 具体的にはFairmount Chemical社により商標名Mixxim BB/100で固体の形態で販売されている、又は具体的にはCiba Specialty Chemicals社により商標名Tinosorb Mで微粉化された形態で水性分散体として販売されている、メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール
ビス-レゾルシニルトリアジン誘導体:
- 具体的にはCiba Geigy社により商標名Tinosorb Sで販売されているビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン
ベンゾオキサゾール誘導体:
- 具体的にはSigma 3V社により名称Uvasorb K2Aで販売されている2,4-ビス[5-(1-ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル-(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ- 1,3,5-トリアジン
少なくとも1つのスルホン酸基を含むベンゾフェノン誘導体、例えば
- 具体的にはBASF社により商標名Uvinul MS 40で販売されているベンゾフェノン-4
- ベンゾフェノン-5、及び
- ベンゾフェノン-9
化合物A(418mg)を、水酸化リチウム3当量の存在下、iPrOH/H2Oの混合物(40/10ml)中で撹拌する。この媒体を50℃で30分加熱し、次いで化合物B(4.9g)を加える。温度を2時間維持する。室温まで冷却した後、反応媒体を真空下で濃縮し、次いでクロマトグラフィー(95/5のジクロロメタン/メタノール)によってシリカのカラム上で精製する。中間化合物Cを、キャラクタリゼーションされていない不純物との混合物として得る。
先のステップで得られた化合物C1.1gを、MeOH15ml中に溶解する。水素化ホウ素ナトリウム(2当量)を徐々に加える。気体の放出終了後、アセトン20mlを加える。次いで反応媒体を、Dowex 50WX8樹脂に、次いでAmberlite IRA 743樹脂に通過させる。ろ液を真空下で濃縮し、得られた粗残渣を酢酸エチル中に溶解し、次いで飽和NaCl溶液で2回洗浄する。有機相を回収し、次いで真空下で濃縮する。こうして、化合物Dを、黄色の粉末の形態で得る。化合物Dは、更なる精製なしで以下のステップで使用する。
化合物Dを、クロロヘキサン/EtOHの混合物50/50、8ml/8ml中に溶解し、次いで10%のPd/C235mgを加える。この混合物を、2時間還流させる。反応媒体をセライト床を通してろ過し、次いでシリカクロマトグラフィーのカラム(80/20のジクロロメタン/メタノール)上で精製する。化合物11を、ベージュ色の粉末の形態で収率29%で得る。NMRスペクトル及び質量スペクトルは、化合物11の構造に準拠する。
化合物A(4g)を、水27ml中の水酸化ナトリウム3.5当量の存在下、EtOH/H2O(40/10ml)の混合物中で撹拌する。この媒体を50℃で30分加熱し、次いで化合物B'(3.84g)を加える。温度を2時間維持する。室温まで冷却した後、反応媒体を真空下で濃縮し、次いでクロマトグラフィー(95/5のジクロロメタン/メタノール)によってシリカのカラム上で精製する。中間化合物C'を、キャラクタリゼーションされていない不純物との混合物として収率35%(2.6g)で得る。
先のステップで得られた化合物C'1.87gを、水17ml及びシクロヘキサン13mlを伴うエタノール50ml中に溶解する。Pd/C500mgを加え、反応媒体を18時間還流させる。冷却後、該混合物をセライトを通してろ過し、エタノールで洗浄する。濃縮した後、グレーの固体の形態にある粗生成物を、更なる精製なしで以下のステップで使用する。
先のステップで得られた化合物D'を、エタノール120ml及びメタノール20ml中に溶解する。水素化ホウ素ナトリウム(2当量、460mg)を徐々に加える。気体の放出終了後、アセトン20mlを加え、次いで飽和の水性の塩化アンモニウム溶液を加える。濃縮後に得られた粗生成物を、次いでクロマトグラフィーによってシリカのカラム上で精製し、80/20のジクロロメタン/メタノール混合物で溶出させて、ジアステレオ異性体の混合物の形態にある、化合物10であると同定されたベージュ色の蜜状物1.58gを得る。
生物的試験により、実施例1の化合物11の色素除去活性を実証した。
実施例1からの化合物のメラニン形成に及ぼす調節効果を、特許FR-A-2734825、並びにR. Schmidt、P. Krien及びM. Regnierによる論文、Anal. Biochem.、第235巻(2)、113〜18頁、1996年に記載されている方法に従って測定した。この試験は、ケラチン生成細胞とメラニン形成細胞との共培養物について実施する。
- 細胞毒性:これはロイシンの取込み量を概算することによる
- メラニン合成への阻害活性:これは、チオウラシルの取込み量の、ロイシンの取込み量に対する比を、100%の対照(対照は、試験化合物なしで実施する試験に相当する)に対して概算することによる。IC50値(メラニン合成の50%が阻害される濃度)を求めた。
化合物1の活性を、仏国特許第2928654号に記載されている再構成された皮膚の全体モデルについて、仏国特許第2930644号に記載された方法に従って評価した。
化合物1を、出現相の2日目から開始して16日間、培養培地へ加えた。色素沈着は、出現(色素沈着された陽性対照の状態)の4日目から開始して14日間添加されるホルスコリンで誘引した。
分子の毒性効果の不在を、組織学(再構成された皮膚の形態)によって、並びにメラニン形成細胞の数(表皮の小葉上でのTRP1ラベリング及びドーパの反応)の数量化によって確認した。
輝度(皮膚の明るさ):輝度の値が大きいほど、皮膚サンプルは明色である:化合物1についての輝度における6点という有意な増加(陽性対照のL値=63、1mMでの分子1での処置についてのL値=69)
Fontana Masson(メラニン粒の銀の染色)で染色した部位での、画像分析によるメラニンの数量化:化合物1についてメラニンの量が60%低下(陽性対照=任意の値100%、1mMでの化合物1=39.48%)
化合物A(1g)を、エタノール30ml中で撹拌した。この媒体を60℃で30分加熱し、次いで化合物B''(0.54ml)を加えた。次いでエタノール(5.21mmol)中20%でのナトリウムエトキシド1.8mlを、ゆっくり加えた。この混合物を放置して60℃で1時間反応させ、次いで室温まで冷却しながら7時間反応させた。
化合物Aの総消費量を調べた後、反応媒体を真空下で濃縮し、次いでクロマトグラフィー(95/5のジクロロメタン/メタノール)によってシリカのカラム上で精製した。中間化合物C''を、キャラクタリゼーションされていない不純物との混合物として収率28%(2.6g)で得た。NMRキャラクタリゼーションは、予想生成物に準拠した。
先のステップで得られた化合物C''0.4gを、エタノール20ml及びシクロヘキセン5ml中に溶解した。Pd/C500mgを加え、反応媒体を4時間還流させた。
出発材料の総消失量を調べた後、この媒体を、フィルター紙を通してろ過して触媒を除去し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。
化合物D''0.2gを、無色のペーストの形態で収率50%で回収した。NMRキャラクタリゼーションは、予想生成物に準拠した。
化合物D''0.2g(0.71mmol)を、丸底フラスコ中で、エタノール10ml中に溶解した。ホウ化水素ナトリウム顆粒0.2g(5.3mmol)を加え、この混合物を、室温で3時間、放置して反応させた。
出発材料の総消失量を調べた後、この媒体を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、次いでシリカ上で精製した。
化合物13、50mgを、ベージュ色の固体の形態で収率25%で回収した。NMRキャラクタリゼーションは、予想生成物に準拠した。
(実施例A)
油中水(W/O)クリーム:
オクチルドデカノール 1%
ステアリン酸マグネシウム 4%
天然のビーズワックス 5%
セスキオレイン酸ソルビタン 4.5%
モノステアリン酸及びジステアリン酸グリセリル並びにステアリン酸カリウム 1.0%
液状ワセリン 22%
ホホバ油 4%
化合物1 2.5%
保存剤 0.4%
香料 0.6%
水 100%とするための適量
以下のものを含む(質量%)水中油型エマルションのタイプの顔ケア用漂白クリームを調製する:
化合物1 3%
ステアリン酸グリセリル 2%
ポリソルベート60(ICI社からのTween 60) 1%
ステアリン酸 1.4%
トリエタノールアミン 0.7%
カルボマー 0.4%
シアバター状のものの液状画分 12%
ペルヒドロスクアラン 12%
抗酸化剤 0.05%
香料、保存剤 適量
水 100%とするための適量
以下のものを含む(質量%)皮膚の色素除去性ゲルを調製する:
化合物11(実施例1) 2%
ヒドロキシプロピルセルロース(Hercules社からのKlucel H) 1%
抗酸化剤 0.05%
イソプロパノール 40%
香料、保存剤 適量
水 100%とするための適量
Claims (17)
- 生理学的に許容される媒体中に、式(I):
- 式(I)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基又は複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'は、
*水素原子
*飽和の直鎖状C1〜C18アルキル基
*不飽和の直鎖状C2〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の分枝状C3〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の環状C5又はC6基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C2〜C18又は飽和若しくは不飽和環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アシル、又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基又は複素環を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物は、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
の化合物、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体の少なくとも1種を含む組成物を、皮膚、体毛又は頭髪へ適用することを含む、皮膚、体毛又は頭髪を、色素除去、明色化及び/又は漂白する化粧方法。 - - 式(I)の化合物が、キシロース誘導体であり、
- Yが、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基又は複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'が、
*水素原子
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C12又は飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C2〜C6又は飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raが、
- 水素原子
- 直鎖状又は分枝状のC1〜C4アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC2〜C6アシル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基又は複素環を示すとき、2つの隣接したORa基が、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物が、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbが、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C12若しくは分枝状C3〜C12アルキル基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcが、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdが、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C12若しくは分枝状C3〜C12アルキル基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体である
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - - 式(I)の化合物が、キシロース誘導体であり、
- Yが、1〜3つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基又は複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
- R'が、
*水素原子
*直鎖状又は分枝状の飽和又は不飽和C1〜C4アルキル基
*直鎖状又は分枝状C2〜C6アシル基
を示し、
Raが、
- 水素原子
- 直鎖状又は分枝状のC1〜C4アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC2〜C6アシル基
を示し、
Yが、2〜3つの(ORa)基で置換されているフェニル基又は複素環を示すとき、2つの隣接したORa基が、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物が、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Rbが、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C8若しくは分枝状C3〜C8アルキル基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcが、
- 水素原子
- フェニル基で任意に置換されている直鎖状C1〜C4又は分枝状C3〜C4アルキル基
を示し、
Rdが、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体である
ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 - 式(I)の化合物が、
化合物1:(3R,4S,5R)-2-[2-ヒドロキシ-4-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)ブチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3,4,5-トリオール
- 式(I)の化合物が、組成物の総質量に対して、0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜5質量%、特に0.1質量%〜2質量%の範囲の量で存在することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 皮膚、体毛又は頭髪を、漂白、明色化及び/又は色素除去するための作用剤としての、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の化粧用での使用。
- 式(II):
- 式(II)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されている複素環を示し、
- X=-OR';(=O);NRbRc;NHORdであり、
R'は、
*水素原子
*飽和の直鎖状C1〜C18アルキル基
*不飽和の直鎖状C2〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の分枝状C3〜C18アルキル基
*飽和又は不飽和の環状C5又はC6基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C2〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
のC-キシロシド化合物、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体。 - 式(III):
- 式(III)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基を示し、
- X=-OR'';NRbRc;NHORdであり、
- R'は、
*水素原子
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
- R''は、
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
Rbは、
- 水素原子
- 直鎖状C2〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基、又は-CH(Z1)-CO2Z2基
[式中、
Z1は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6又は飽和若しくは不飽和の環状C3〜C6アルキル基を示し、前記基は、任意に、=NH、-NH2、-N(T)2、=O、-OH、-OT、-SH、-ST、-CO2T、フェニル、-OH若しくは-OTで置換されたフェニル、
Z2は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC1〜C6アルキル基を示す]
を示し、
Rcは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C4若しくは分枝状C3〜C4アルキル基又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示し、
Rdは、
- 水素原子
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C18炭化水素系基[前記基はフェニル基で任意に置換されている]
を示す}
のC-キシロシド化合物、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体。 - 式(IV):
- 式(IV)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基を示し、
- X=-OH;(=O)であり、
- R'は、
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アルキル基
*直鎖状若しくは分枝状の飽和若しくは不飽和C1〜C18又は飽和若しくは不飽和の環状C5若しくはC6アシル基
を示し、
Raは、
- 水素原子
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよく、
但し、X=OHのとき、該化合物は、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まない]
のC-キシロシド化合物、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体(但し、以下の化合物を除く)。
- 式(V):
- 式(V)の化合物は、キシロース誘導体であり、
- Yは、1〜5つの(ORa)基で任意に置換されているフェニル基を示し、
- X=-OH;(=O)であり、
- R'は、水素原子を示し、
Raは、
- 直鎖状若しくは分枝状のC1〜C4アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状の不飽和C3〜C4炭化水素系基
- 直鎖状C1〜C18若しくは分枝状C3〜C18アシル又は直鎖状若しくは分枝状のC2〜C18アルケニルカルボニル基
を示し、
但し、X=OHのとき、該化合物は、このOHを保持する炭素に対してα位であるエチレン性二重結合を含まず、
Yが、2〜5つの(ORa)基で置換されているフェニル基を示すとき、2つの隣接したORa基は、一緒に二価基-O-CH2-Oを形成してもよい]
のC-キシロシド化合物、並びに化粧品として許容されるその塩、水和物等のその溶媒和物、及びその立体異性体(但し、以下の化合物を除く)。
- 式5、6、10、11、12、13、14、15又は16のC-キシロシド化合物。
化合物5:(3R,4S,5R)-2-[2-(ベンジルアミノ)-4-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)ブチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3,4,5-トリオール
- 生理学的に許容される媒体中に、請求項8に記載の式(II)のC-キシロシド化合物の少なくとも1種を含む、組成物。
- 生理学的に許容される媒体中に、請求項9に記載の式(III)のC-キシロシド化合物の少なくとも1種を含む、組成物。
- 生理学的に許容される媒体中に、請求項10に記載の式(IV)のC-キシロシド化合物の少なくとも1種を含む、組成物。
- 生理学的に許容される媒体中に、請求項11に記載の式(V)のC-キシロシド化合物の少なくとも1種を含む、組成物。
- 生理学的に許容される媒体中に、請求項12に記載のC-キシロシド化合物の少なくとも1種を含む、組成物。
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