JP2016501969A - 相セグメント化非イソシアネート系弾性体 - Google Patents
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Abstract
Description
―RC=CR′R′′
式中、R、R′、およびR′′は、独立して、水素または有機置換基であり、R、R′、およびR′′のうちの少なくとも1つが水素原子であった場合、有機置換基は置換され得る。R、R′、およびR′′のうちのいずれかが、例えば、最大12個の、好ましくは最大4個の、より好ましくは最大3個の炭素原子を有する、アルキルまたは置換アルキル基であってよい。Rは好ましくは水素またはメチルである。R′およびR′′がそれぞれ水素であることが好まれ、R、R′、およびR′′がすべて水素であることがより好まれる。
74.5g(428ミリモル)のトルエンジイソシアネート(TDI、2,4−および2,6−異性体の80/20混合物)を、乾燥した、塔頂攪拌機、温度制御プローブ、添加漏斗、および窒素入口を備える2L四つ首丸底フラスコに装入する。フラスコおよびその内容物を80℃へ加熱し、827g(207ミリモル)の、分子量4000、名目官能価2の、7μ当量/gの末端不飽和を有する、ポリ(プロピレンオキシド)ジオールを添加する。溶液を、ジオールを添加した後、30分間撹拌する。一滴のジブチル錫ジラウレートを添加し、反応を更に2時間撹拌する。生成物は、滴定により決定された、2.04重量%のイソシアネート含量を有する、イソシアネート末端プレポリマーである。
150.00gの、Aにおいて生成されたアクリレート末端ポリエーテル、および100.00gの180エポキシ当量重量のビスフェノールAのジグリシジルエーテル(D.E.R.383、The Dow Chemical Companyから)を、高速実験室混合物で均一になるまで混合する。別個に、84gのトリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネート)(Sigma Aldrich technical grade)を、318mg(チオール基に基づいて0.33モル%)の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン(DBU、Sigma Aldrich technical grade)と混合する。次いで、チオール/触媒混合物をアクリレート末端プレポリマー/エポキシ樹脂混合物と、透明な混合物を生成するように、高速混合器で混合する。出発物質のこれらの割合は、アクリレートおよびエポキシ基の合計当量当たり、約1.15当量のチオール基を提供する。混合物の一部を、50℃に温められた鋳型に注ぎ込む。次いで、満たされた鋳型を、夜通し50℃のオーブン内に置く。タックフリーのプラークが得られる。硬化したプラークは、先に説明された計算で、25重量%の硬化したエポキシ樹脂を含有する。
実施例2を生成するため、上の実施例1Aにおける150.00gのアクリレート末端ポリエーテル、および100.00gの180エポキシ当量重量のビスフェノールAのジグリシジルエーテル(D.E.R.383、The Dow Chemical Companyから)を、高速実験室混合物で均一になるまで混合する。別個に、84gのトリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネート)(Sigma Aldrich technical grade)を、0.45モル%(トリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネート)に基づいて)の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン(DBU、Sigma Aldrich technical grade)と混合する。次いで、チオール/触媒混合物をアクリレート末端プレポリマー/エポキシ樹脂混合物と、透明な混合物を生成するように、高速混合器で混合する。約20グラムをシンチレーションバイアルに注ぎ込み、密封し、断熱発泡体のブロック内に置く。反応混合物の温度を、発熱性硬化反応により発生するピーク温度、ならびにピーク発熱温度に到達するまでに必要な時間を決定するために、熱電対で監視する。約10分後に、110℃のピーク発熱温度に達する。
実施例2を3回繰り返し、毎回DBU触媒を1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)と置き換える。実施例6〜8に関して、それぞれ0.33、0.25、および0.22モルパーセントのトリエチレンジアミン触媒(ポリチオールに基づいて)を使用する。これらの水準のそれぞれで、トリエチレンジアミン触媒は、ほとんど発熱が確認されない、あるいは全く確認されない誘導期間を提供し、その後、強い硬化反応を指し示す、急激な温度上昇が続く。実施例6に関して、ほぼ15分間、ほとんど発熱は確認されず、次いで温度が、約21分後の111℃のピーク発熱まで急激に上昇する。実施例7に関して、ほぼ60分間、温度は40℃に達せず、約62分後に約87℃のピーク発熱が確認される。実施例8に関して、40℃に達するまでの時間は80分を超え、ほぼ110分後に約72℃のピーク発熱が確認される。
上の実施例1Aにおいて生成された200.00gのアクリレート末端ポリエーテル、および100.00gの180エポキシ当量重量のビスフェノールAのジグリシジルエーテル(D.E.R.383、The Dow Chemical Companyから)を、高速実験室混合物で均一になるまで混合する。別個に、64.96gのペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)(Sigma Aldrich technical grade)を、300mgの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン(DBU、Sigma Aldrich technical grade)と混合する。次いで、チオール/触媒混合物を、実施例1Bにおいて説明された様式で混合および硬化する。
304.7グラムの、実施例1Aにおいて説明されたイソシアネート末端プレポリマーを、45℃の温度にする。9.25gのアリルアルコールおよび一滴のジブチル錫ジラウレートを添加する。FT−IRによる観測で測定可能なイソシアネート基が残存しなくなるまで、反応混合物を45℃で撹拌する。結果として得られる生成物は、分子当たり2つの末端アリルエーテル(−O−CH2−CH=CH2)基でキャップされたポリエーテルである。
末端アクリレート基当たり1947の当量重量を有するアクリレート末端ポリエーテルを、実施例1Aにおいて説明された一般的な様式で作製する。弾性体実施例11〜14を、下の表1において明示される配合を使用し、このアクリレート末端ポリエーテルから作製する。それぞれの場合において、アクリレート末端ポリエーテルを、エポキシ樹脂と、高速実験室混合物で混合し、次いでチオールおよび触媒の混合物を撹拌混合する。結果として得られた混合物の一部を、50℃に温められた鋳型に注ぎ込む。次いで、満たされた鋳型を、夜通し50℃のオーブン内に置く。タックフリーのプラークが得られる。引張強度、伸び率、引張係数、およびショアA硬度は、表1において報告される通りである。
末端アクリレート基当たり1947の当量重量を有するアクリレート末端ポリエーテルを、実施例1Aにおいて説明された一般的な様式で作製する。弾性体実施例15〜18を、下の表2において明示される配合を使用し、このアクリレート末端ポリエーテルから作製する。それぞれの場合において、アクリレート末端ポリエーテルを、エポキシ樹脂と、高速実験室混合物で混合し、次いでチオールおよび触媒の混合物を撹拌混合する。結果として得られた混合物の一部を、50℃に温められた鋳型に注ぎ込む。次いで、満たされた鋳型を、夜通し80℃のオーブン内に置く。引張強度、伸び率、引張係数、およびショアA硬度は、表2において報告される通りである。
末端アクリレート基当たり1230の当量重量を有するアクリレート末端ポリエーテルを、実施例1Aにおいて説明された一般的な様式で、分子量2000のポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールを、トルエンジイソシアネートでキャップして、イソシアネート末端プレポリマーを形成し、次いでイソシアネート基をヒドロキシエチルアクリレートでキャップすることにより、作製する。
末端アクリレート基当たり1230の当量重量を有するアクリレート末端ポリエーテルを、実施例1Aにおいて説明された一般的な様式で、分子量2000のポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールを、トルエンジイソシアネートでキャップして、イソシアネート末端プレポリマーを形成し、次いでイソシアネート基をヒドロキシエチルアクリレートでキャップすることにより、作製する。
弾性体実施例26〜29を、下の表5において明示される配合を使用し、アクリレート末端ポリエーテルから作製する。それぞれの場合において、アクリレート末端ポリエーテルを、エポキシ樹脂と、高速実験室混合物で混合し、次いでチオールおよび触媒の混合物を撹拌混合する。結果として得られた混合物の一部を、50℃に温められた鋳型に注ぎ込む。次いで、満たされた鋳型を、約3日間50℃のオーブン内に置く。それぞれの場合において、タックフリーのプラークが得られる。引張強度および伸び率は、表5において報告される通りである。
末端アクリレート基当たり2496の当量重量を有するアクリレート末端ポリエーテルを、実施例1Aにおいて説明された一般的な様式で、分子量6000の20%エチレンオキシドキャップ化ポリ(プロピレンオキシド)トリオールを、TDIでキャップして、イソシアネート末端プレポリマーを形成し、次いでイソシアネート基をヒドロキシエチルアクリレートでキャップすることにより、作製する。
末端アクリレート基当たり1968の当量重量を有するアクリレート末端ポリエーテルを、実施例1Aにおいて説明された一般的な様式で、20%エチレンオキシドキャップを持つ、4000ダルトンのポリ(プロピレンオキシド)ジオールを、TDIでキャップして、イソシアネート末端プレポリマーを形成し、次いでイソシアネート基をヒドロキシエチルアクリレートでキャップすることにより、作製する。
実施例40を、上の実施例1Bにおいて調製されたアクリレート末端ポリエーテル6グラムと、下の構造を有する低分子量ポリエン化合物4グラムと、
アクリレート末端プレポリマーを作製し、実施例1Aにおいて説明されたようにヒドロキシエチルアクリレートでキャップして、エン末端ポリエーテルを形成する。この材料を使用して、下に説明される実施例44を作製する。
Claims (18)
- 弾性ポリマーを形成する方法であって、a)1)チオール基と反応可能である脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する、平均で少なくとも2つの基を有する、少なくとも1つのポリエン化合物であって、前記脂肪族炭素−炭素二重結合のうちの少なくとも1つが、少なくとも1000原子質量単位の重量を有する脂肪族スペーサ基によって、互いに前記脂肪族炭素−炭素二重結合から分離される、ポリエン化合物と、2)成分1)の100重量部当たり20〜150重量部の、分子当たり平均で少なくとも1.5個のエポキシ基および最大1000のエポキシ当量重量を有する、少なくとも1つのエポキシ樹脂と、3)少なくとも2つのチオール基を有する、少なくとも1つの硬化剤と、4)少なくとも1つの塩基性触媒と、を含有する反応混合物を形成することと、b)前記反応混合物を硬化して、前記高分子弾性体を形成することと、を含む、方法。
- 前記脂肪族スペーサ基が、少なくとも2000原子質量単位の重量を有する少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)鎖を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記エポキシ樹脂が、最大250のエポキシ当量重量を有する、請求項1または2のいずれかに記載の方法。
- 前記硬化剤が、2〜4個のチオール基を含有する少なくとも1つのポリチオール化合物、またはそれぞれが2〜4個のチオール基を含有する2つ以上のポリチオール化合物の混合物を含み、前記ポリチオール化合物(複数可)が、50〜250のチオール当量重量を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記塩基触媒が、少なくとも1つの第三級アミン化合物、少なくとも1つの環状アミジン触媒、少なくとも1つの第三級ホスフィン化合物、またはこれらのうち任意の2つ以上の混合物を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記反応混合物が、少なくとも1つの熱分解性フリーラジカル開始剤化合物を更に含む、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記硬化剤が、前記反応混合物中に存在するエポキシおよびエン基の当量当たり、0.75〜1.25当量のチオール基を提供する、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記末端脂肪族炭素−炭素二重結合が、ビニル(−CH=CH2)基である、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記末端脂肪族炭素−炭素二重結合が、アクリレート基である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- ステップb)が、0〜180℃の温度で行われる、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- ステップb)が、前記ポリエンおよびチオール硬化剤のフリーラジカル反応と、前記エポキシ樹脂およびチオール硬化剤間の塩基触媒反応と、を含む、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリエン化合物が、4000〜8000の分子量および分子当たり2〜6個のエン基を有する、エン末端ポリエーテルである、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれかに従って作製される弾性ポリマー。
- 少なくとも50%の破断伸び率および少なくとも3500kPaの引張強度を有する、請求項13に記載の弾性ポリマー。
- −20℃以下のガラス転移温度を有する連続相および少なくとも20℃のガラス転移温度を有する分散相を有し、前記連続相が前記ポリエンと前記チオール硬化剤の一部との反応生成物を含み、前記分散相が前記エポキシ樹脂と前記チオール硬化剤との反応生成物を含む、請求項13または14に記載の弾性ポリマー。
- −20℃以下のガラス転移温度を有する連続相および少なくとも20℃のガラス転移温度を有する分散相を有し、前記連続相がポリエンとチオール硬化剤との反応生成物を含み、前記分散相がエポキシ樹脂とチオール硬化剤との反応生成物を含む、弾性ポリマー。
- 少なくとも50%の破断伸び率および少なくとも3500kPaの引張強度を有する、請求項16に記載の弾性ポリマー。
- 少なくとも100%の破断伸び率を有する、請求項17に記載の弾性ポリマー。
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