JP2016222891A - 低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含有する塗料組成物 - Google Patents
低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含有する塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016222891A JP2016222891A JP2016008066A JP2016008066A JP2016222891A JP 2016222891 A JP2016222891 A JP 2016222891A JP 2016008066 A JP2016008066 A JP 2016008066A JP 2016008066 A JP2016008066 A JP 2016008066A JP 2016222891 A JP2016222891 A JP 2016222891A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- temperature
- block polyisocyanate
- low
- block
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
[2]ポリイソシアネート(b)が、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする前記[1]に記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物。
撹拌機、温度計、加熱装置、窒素シール管、冷却管を組んだ4ツ口フラスコに、コロネートHXR(東ソー社製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、NCO含有量21.8重量%)を510g、カオーライザーNo.25(花王社製、6−(ジメチルアミノ)−1−ヘキサノール)を27g仕込み、フラスコ内を窒素置換して、撹拌しながら反応温度80℃に加温し、同温度で2時間反応させる。得られたイソシアネート基末端前駆体に、酢酸ブチルを250g仕込んで30分間撹拌した後、メチルエチルケトオキシム(宇部興産社製)を213g仕込む。その際、発熱が大きいため3回に分割して仕込み、80℃を超えないようにする。初期の発熱が収まった後、70℃で2時間反応させ、赤外吸収スペクトル(IR測定)にて、NCO基のピーク(2270cm−1付近)が消失したところで室温まで冷却し、トリメチルモノ−n−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩溶液(東ソー社製、固形分濃度50重量%)を21.3g添加して30分間撹拌し、ブロックポリイソシアネートBI−1を得た。
製造例1と同様の製造装置に、コロネートHXRを518g、アミノアルコール2Mabs(日本乳化剤社製、2−(ジメチルアミノ)エタノール)を27g仕込み、フラスコ内を窒素置換して、撹拌しながら反応温度80℃に加温し、同温度で2時間反応させる。得られたイソシアネート基末端前駆体に、酢酸ブチルを250g仕込んで30分間撹拌した後、メチルエチルケトオキシムを205g仕込む。その際、発熱が大きいため3回に分割して仕込み、80℃を超えないようにする。初期の発熱が収まった後、70℃で2時間反応させ、赤外吸収スペクトルにて、NCO基のピークが消失したところで室温まで冷却し、トリメチルモノ−n−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩溶液を21.3g添加して30分間撹拌し、ブロックポリイソシアネートBI−2を得た。
製造例1と同様の製造装置に、コロネートHXRを507g、アミノアルコール2B(日本乳化剤社製、2−(ジブチルアミノ)エタノール)を27g仕込み、フラスコ内を窒素置換して、撹拌しながら反応温度80℃に加温し、同温度で2時間反応させる。得られたイソシアネート基末端前駆体に、酢酸ブチルを250g仕込んで30分間撹拌した後、メチルエチルケトオキシムを216g仕込む。その際、発熱が大きいため3回に分割して仕込み、80℃を超えないようにする。初期の発熱が収まった後、70℃で2時間反応させ、赤外吸収スペクトルにて、NCO基のピークが消失したところで室温まで冷却し、トリメチルモノ−n−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩溶液を21.3g添加して30分間撹拌し、ブロックポリイソシアネートBI−3を得た。
製造例1と同様の製造装置に、コロネートHXRを518g、酢酸ブチルを250g仕込んで30分間撹拌した後、メチルエチルケトオキシムを232g仕込む。その際、発熱が大きいため3回に分割して仕込み、80℃を超えないようにする。初期の発熱が収まった後、70℃で2時間反応させ、赤外吸収スペクトルにて、NCO基が消失したところで室温まで冷却し、ブロックポリイソシアネートBI−4を得た。
製造例4で得られたブロックポリイソシアネートBI−4を1000gに、トリメチルモノ−n−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩溶液を21.3g添加して30分間撹拌し、ブロックポリイソシアネートBI−5を得た。
製造例1と同様の製造装置に、コロネートHXRを510g、カオーライザーNo.25を27g仕込み、フラスコ内を窒素置換して、撹拌しながら反応温度80℃に加温し、同温度で2時間反応させる。得られたイソシアネート基末端前駆体に、酢酸ブチルを250g仕込んで30分間撹拌した後、メチルエチルケトオキシムを213g仕込む。その際、発熱が大きいため3回に分割して仕込み、80℃を超えないようにする。初期の発熱が収まった後、70℃で2時間反応させ、赤外吸収スペクトルにて、NCO基が消失したところで室温まで冷却し、ブロックポリイソシアネートBI−6を得た。
〔塗料の調製〕
ブロックポリイソシアネートBI−1を100g、アクリディックA−801(DIC社製、アクリルポリオール、固形分濃度50%、水酸基価50mgKOH/g)を270g、酢酸ブチルを154g混合し、塗料組成物P−1を得た。
塗料組成物P−1について、剛体振り子型物性試験器(ISO12013−1準拠)を用いて、以下条件でブロック剤の解離開始温度と、硬化反応速度を測定した。
試験条件
振り子:ナイフエッジRBE−160、フレームFRB−300
振り子制御:測定間隔10秒、吸着時間2秒、初期振動幅0.3度
温度制御:30℃(5分間)→180℃(昇温速度2.5℃/分)
試験片:鋼板(SPCC−SB)に100μm(wet)になるように塗布
表1に示す組成にて、実施例1と同様の調製方法で、塗料組成物P−2〜6を得た。
Claims (7)
- ポリイソシアネート(b)が、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物。
- ブロック剤(c)が、アルコール系、フェノール系、ラクタム系、オキシム系からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1又は2のいずれかに記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物。
- 4級アンモニウム塩(d)が、トリメチルモノ−n−オクチルアンモニウム炭酸水素塩、トリメチルモノ−n−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩、及びトリメチルモノ−n−オクチルアンモニウム炭酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の4級アンモニウム塩であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物。
- ポリイソシアネート(b)が、ヘキサメチレンジイソシアネートから誘導されたイソシアヌレート変性ポリイソシアネートであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物。
- ブロック剤(c)が、メチルエチルケトオキシムであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物。
- 請求項1乃至6のいずれかに記載の低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物を含有する塗料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015112915 | 2015-06-03 | ||
JP2015112915 | 2015-06-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016222891A true JP2016222891A (ja) | 2016-12-28 |
JP6699191B2 JP6699191B2 (ja) | 2020-05-27 |
Family
ID=57747361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016008066A Active JP6699191B2 (ja) | 2015-06-03 | 2016-01-19 | 低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含有する塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6699191B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017218527A (ja) * | 2016-06-09 | 2017-12-14 | 株式会社豊田中央研究所 | イソシアネート硬化型塗料組成物及びそれを用いた塗装方法 |
JP2021091789A (ja) * | 2019-12-10 | 2021-06-17 | 大日精化工業株式会社 | ブロックイソシアネート解離触媒、熱硬化性組成物、接着剤、塗工剤、物品 |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
KR20240039149A (ko) | 2021-07-30 | 2024-03-26 | 고에이 가가쿠 가부시키가이샤 | 오늄염 및 블록 이소시아네이트용 블록제 해리 촉매, 그 블록제 해리 촉매를 함유하는 블록 이소시아네이트 조성물, 열경화성 수지 조성물, 경화물 및 그 제조법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0445120A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-14 | Kansai Paint Co Ltd | 硬化性樹脂の製造方法 |
JPH08170048A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-07-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | ウレタン塗料用樹脂組成物 |
JP2014084426A (ja) * | 2012-10-25 | 2014-05-12 | Tosoh Corp | 4級アンモニウム塩を含有するブロック剤解離触媒及びその用途 |
-
2016
- 2016-01-19 JP JP2016008066A patent/JP6699191B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0445120A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-14 | Kansai Paint Co Ltd | 硬化性樹脂の製造方法 |
JPH08170048A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-07-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | ウレタン塗料用樹脂組成物 |
JP2014084426A (ja) * | 2012-10-25 | 2014-05-12 | Tosoh Corp | 4級アンモニウム塩を含有するブロック剤解離触媒及びその用途 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017218527A (ja) * | 2016-06-09 | 2017-12-14 | 株式会社豊田中央研究所 | イソシアネート硬化型塗料組成物及びそれを用いた塗装方法 |
JP2021091789A (ja) * | 2019-12-10 | 2021-06-17 | 大日精化工業株式会社 | ブロックイソシアネート解離触媒、熱硬化性組成物、接着剤、塗工剤、物品 |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
KR20240039149A (ko) | 2021-07-30 | 2024-03-26 | 고에이 가가쿠 가부시키가이샤 | 오늄염 및 블록 이소시아네이트용 블록제 해리 촉매, 그 블록제 해리 촉매를 함유하는 블록 이소시아네이트 조성물, 열경화성 수지 조성물, 경화물 및 그 제조법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6699191B2 (ja) | 2020-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6699191B2 (ja) | 低温解離型ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含有する塗料組成物 | |
JP4347945B2 (ja) | Ch酸性エステルでブロックした熱黄変安定化ポリイソシアネート | |
US6559264B1 (en) | Malonic acid ester/triazole mixed blocked HDI trimer/formaldehyde stabilization | |
US7339020B2 (en) | High-functionality polyisocyanates | |
US20060276611A1 (en) | Polyisocyanates blocked with diisopropyl malonate and their use in one-component coating compositions | |
JP2018003016A (ja) | アルコキシシラン官能化アロファネート含有コーティング剤 | |
US20040030086A1 (en) | Blocked polyisocyanates | |
EP4144780A1 (en) | Sulfonic acid-modified polyisocyanate and preparation method therefor | |
JP4947953B2 (ja) | ブロックト・ビウレット化イソシアネート | |
HU226903B1 (en) | Cyclic ketones as blocking agents | |
US6515097B2 (en) | Blocked polyisocyanates based on HDI | |
RU2409598C2 (ru) | Содержащие биуретовые группы полиизоцианаты или блокированные содержащие биуретовые группы полиизоцианаты | |
KR20190075922A (ko) | 높은 고체 함량을 갖는 tdi 기재 폴리이소시아네이트 혼합물 | |
JP4875842B2 (ja) | ビウレット構造を有し第二級アミンでブロックされたポリイソシアネート | |
US11492440B2 (en) | Clearcoat compositions and methods of forming clearcoat compositions | |
JP2017114959A (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物、硬化性組成物、及び物品 | |
JP5679739B2 (ja) | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂およびその製造方法 | |
JP2022165485A (ja) | 低温解離水系ブロックポリイソシアネート及びこれを含有する塗料 | |
JP7334875B1 (ja) | ブロックイソシアネート組成物及びその製造方法、塗料用硬化剤、塗料組成物、並びに、塗膜 | |
JP2023026829A (ja) | 樹脂組成物、ポリウレア樹脂、塗料、および塗膜 | |
JP7443665B2 (ja) | 低温解離型水系ブロックポリイソシアネート及びこれを含有する塗料 | |
JP2000038436A (ja) | 低温解離ブロックイソシアネート及びこれを含有する塗料 | |
US10703853B1 (en) | Squarate compositions | |
JP6878796B2 (ja) | 速硬化型ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP2022508126A (ja) | コーティング用ポリイソシアネート組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190917 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191031 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200413 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6699191 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |