JP2016210753A - インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 - Google Patents
インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016210753A JP2016210753A JP2015098511A JP2015098511A JP2016210753A JP 2016210753 A JP2016210753 A JP 2016210753A JP 2015098511 A JP2015098511 A JP 2015098511A JP 2015098511 A JP2015098511 A JP 2015098511A JP 2016210753 A JP2016210753 A JP 2016210753A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- indolylbenzothiadiazole
- derivative
- following formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- OUWAJDMFSQXBIB-UHFFFAOYSA-N N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=C1N=NS2 Chemical class N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=C1N=NS2 OUWAJDMFSQXBIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 4
- JOTJVGRMHKCMFF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1N=NS2 JOTJVGRMHKCMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 22
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKBVPGDKGABHY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=CC2=NSN=C12 KYKBVPGDKGABHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- SVIBPSNFXYUOFT-UHFFFAOYSA-N [1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]boronic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OC(C)(C)C)C(B(O)O)=CC2=C1 SVIBPSNFXYUOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229920001109 fluorescent polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】式(3)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
(R1〜R8は各々独立にH、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキル基、アラルキル基又はアリール基等)
【選択図】図1
Description
本発明のインドリルベンゾチアジアゾール誘導体は、下記式(3)で表される。
次に、本発明のインドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法について詳述する。前述の式(3)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体は、下記式(1)で表されるボロン酸と、下記式(2)で表されるブロモベンゾチアジアゾールとを、例えば、パラジウム触媒を用いた鈴木−宮浦クロスカップリング反応等の公知の方法で反応させることで得られる。
本発明のインドリルベンゾチアジアゾール誘導体を有機蛍光色素として用いて有機蛍光材料を作製することができる。当該有機蛍光色素を、例えばポリマーにドープすることで、加熱、光照射による光酸発生、または、酸添加によるpH制御等の外部刺激を受けた部位のみ色調が変化する有機蛍光材料が得られる。
−実施例1−
図1に、実施例に係るインドリルベンゾチアジアゾール誘導体の合成反応式を示す。式(4)で表されるN−Boc−インドール−2−ボロン酸(1mmol)、式(5)で表される4−ブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(1mmol)、Pd(PPh3)4(0.1mmol)を、ジオキサン/2MのK2CO3水溶液中、95℃で10時間反応させた。なお、「Boc」は式(6)で示すように、tert-ブトキシカルボニル基を示す。
融点>140℃(分解)
IR (KBr): vmax 3104, 3061, 2983, 2925, 2856, 1739, 1710, 1473, 1452, 1364, 1334, 1232, 1161, 1082, 989, 908, 831, 800 cm-1.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.29 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.98-8.05 (m, 1H), 7.64-7.69 (m, 2H), 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (dt, J = 1.3, 8.3 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 1.06 (s, 9H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 154.8, 154.3, 149.9, 137.6, 135.8, 129.5, 129.1, 129.0, 127.5, 124.9, 123.0, 121.1, 120.8, 115.5, 111.3, 83.1, 27.5.
HRMS-ESI (m/z): [M-Boc+2H]+ Calcd for C14H10N3S, 252.0590; Found, 252.0581.
次に、得られた式(7)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体である蛍光性有機色素(50mg)と、下記式(9)で表される全脂環式ポリイミド(50mg)とをジメチルアセトアミド:DMA(1g)に溶解し、得られた溶液をガラスプレート上に塗布して90℃で加熱して乾燥させることで、樹脂を得た。
図4の式(7)、(10)、(11)、(12)及び(13)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体を、それぞれ前述の実施例1の要領で、インドリル基またはベンゾチアジアゾール基の置換基を変更することで作製した。次に、式(7)、(10)、(11)、(12)及び(13)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体の10-5Mトルエン溶液を準備し、波長を変化させて光照射を行い、図4(a)に示す発光強度のグラフを得た。また、各インドリルベンゾチアジアゾール誘導体に対して、粉末状態(固体状態)のままで、波長を変化させて光照射を行い、図4(b)に示す発光強度のグラフを得た。図4(a)及び(b)により、式(7)、(10)、(11)、(12)及び(13)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体はいずれも、溶液状態と固体状態の両方で、蛍光性を示すことが確認された。なお、図4において、「solid φf」は固体状態での蛍光量子収率を示し、「toluene φf」はトルエン溶液状態での蛍光量子収率を示し、「λabs」は照射した光の波長(蛍光を発生させるために照射する光の波長は化合物ごとに最適な波長が異なる)を示し、「λem」は発光した光の波長(図4の極大値)を示している。
融点115-117℃
IR (KBr): vmax 3064, 3050, 3030, 3012, 2985, 2975, 2928, 2856, 1941, 1892, 1864, 1719, 1588, 1577, 1488, 1471, 1453, 1391, 1367, 1357, 1320, 1270, 1242, 1211, 1162, 1125, 1087, 1057, 987, 900, 881, 850, 824, 813, 769, 763, 747, 687, 663 cm-1.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.24-8.26 (m, 1H), 7.59-7.61 (m, 1H), 7.57 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.41-7.43 (m, 1H), 7.35-7.37 (m, 1H), 7.25-7.28 (m, 1H), 6.74 (s, 1H), 2.79 (s, 3H), 1.11 (s, 9H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 155.3, 154.2, 150.0, 137.5, 136.2, 131.4, 129.1, 128.1, 127.8, 126.4, 124.7, 122.9, 120.7, 115.5, 110.9, 83.0, 27.5, 18.0.
HRMS-ESI (m/z): [M-Boc+2H]+ Calcd for C15H12N3S, 266.0747; Found, 266.0756.
融点>135℃(分解)
IR (KBr): vmax 2993, 2928, 2850, 2721, 1723, 1698, 1567, 1538, 1471, 1450, 1366, 1323, 1301, 1259, 1212, 1148, 1123, 1073, 1016, 987, 846, 831, 800, 768, 748 cm-1.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 10.78 (s, 1H), 8.30 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.36-7.49 (m, 1H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 1.17 (s, 9H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3): δ (ppm) 188.8, 154.6, 152.8, 149.8, 137.8, 135.0, 134.7, 132.6, 128.9, 126.9, 126.5, 125.7, 123.3, 121.3, 115.5, 112.9, 83.8, 27.6.
HRMS-ESI (m/z): [M+H]+ Calcd for C20H18N3O3S, 380.1073; Found, 380.1063.
融点>140℃(分解)
IR (KBr): vmax 3067, 2991, 2971, 2936, 2225, 1907, 1716, 1588, 1569, 1538, 1472, 1452, 1336, 1240, 1212, 1159, 1119, 1075, 1027, 989, 899, 883, 849, 827, 769, 752, 748, 686, 666 cm-1.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.43 (ddd, J = 1.3, 7.3, 8.3 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 1.21 (s, 9H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3):δ (ppm) 153.5, 152.8, 149.7, 137.8, 136.0, 134.4, 134.1, 128.8, 126.1, 125.8, 123.4, 121.3, 115.5, 115.4, 113.1, 104.9, 84.0, 27.6.
HRMS-ESI (m/z): [M+H]+ Calcd for C20H17N4O2S, 377.1067; Found, 377.1083.
融点>145℃(分解)
IR (KBr): vmax 3001, 2974, 2953, 2930, 2834, 1727, 1614, 1595, 1588, 1471, 1437, 1357, 1321, 1299, 1272, 1261, 1235, 1220, 1174, 1158, 1131, 1116, 1086, 1038, 986, 845, 827, 805, 755 cm-1.
1H NMR (300 MHz, CDCl3):δ (ppm) 8.17 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 3.8, 6.4 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.66 (dd, J = 2.6, 6.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 2.6, 8.9 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 1.06 (s, 9H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3):δ (ppm) 156.1, 154.8, 154.2, 149.8, 136.3, 132.4, 129.7, 129.4, 129.1, 127.5, 121.1, 116.4, 113.8, 111.1, 103.2, 82.9, 55.7, 27.5.
HRMS-ESI (m/z): [M+Na]+ Calcd for C20H19N3O3NaS, 404.1039; Found, 404.1048.
Claims (9)
- 下記式(3)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
- 下記式(7)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
- 下記式(10)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
- 下記式(11)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
- 下記式(12)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
- 下記式(13)で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。
- 下記式(1)で表されるボロン酸と、下記式(2)で表されるブロモベンゾチアジアゾールとを反応させることで、前記式(3)に記載のインドリルベンゾチアジアゾール誘導体を得るインドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のインドリルベンゾチアジアゾール誘導体を有機蛍光色素として用いた有機蛍光材料。
- 蛍光パターニング材料、蛍光スイッチング材料または蛍光センサー材料である請求項8に記載の有機蛍光材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015098511A JP6521728B2 (ja) | 2015-05-13 | 2015-05-13 | インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015098511A JP6521728B2 (ja) | 2015-05-13 | 2015-05-13 | インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016210753A true JP2016210753A (ja) | 2016-12-15 |
JP6521728B2 JP6521728B2 (ja) | 2019-05-29 |
Family
ID=57551032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015098511A Active JP6521728B2 (ja) | 2015-05-13 | 2015-05-13 | インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6521728B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020143175A (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 凸版印刷株式会社 | 組成物、硬化膜および積層体 |
JP2020143174A (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 凸版印刷株式会社 | 組成物、硬化膜および積層体 |
CN114957309A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-08-30 | 同济大学 | 砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5180821A (en) * | 1990-01-16 | 1993-01-19 | Moleculon Research Company | Cyclic tetrabenzimidazole |
JP2004217549A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Rikogaku Shinkokai | ジピリジルベンゾチアジアゾール誘導体及びジピリジルビスベンゾチアジアゾール誘導体 |
CN1562999A (zh) * | 2004-04-16 | 2005-01-12 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 双吲哚杂环类化合物及其制备方法和用于有机电致发光材料的用途 |
WO2013149001A2 (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Corning Incorporated | Novel fused naphthalene cyclohetero ring compounds, and methods and uses thereof |
-
2015
- 2015-05-13 JP JP2015098511A patent/JP6521728B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5180821A (en) * | 1990-01-16 | 1993-01-19 | Moleculon Research Company | Cyclic tetrabenzimidazole |
JP2004217549A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Rikogaku Shinkokai | ジピリジルベンゾチアジアゾール誘導体及びジピリジルビスベンゾチアジアゾール誘導体 |
CN1562999A (zh) * | 2004-04-16 | 2005-01-12 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 双吲哚杂环类化合物及其制备方法和用于有机电致发光材料的用途 |
WO2013149001A2 (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Corning Incorporated | Novel fused naphthalene cyclohetero ring compounds, and methods and uses thereof |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BARAN,D. ET AL: "Neutral-State Green Conjugated Polymers from Pyrrole Bis-Substituted Benzothiadiazole and Benzoselen", MACROMOLECULAR CHEMISTRY AND PHYSICS, vol. 212, no. 8, JPN6019006500, 2011, pages 799 - 805 * |
HE,C. ET AL: "Selective thienylation of fluorinated benzothiadiazoles and benzotriazoles for organic photovoltaics", CHEMICAL SCIENCE, vol. 5, no. 4, JPN6019006497, 2014, pages 1317 - 1321, XP055188247, DOI: doi:10.1039/c3sc53119h * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020143175A (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 凸版印刷株式会社 | 組成物、硬化膜および積層体 |
JP2020143174A (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 凸版印刷株式会社 | 組成物、硬化膜および積層体 |
JP7311852B2 (ja) | 2019-03-04 | 2023-07-20 | 凸版印刷株式会社 | 組成物、硬化膜および積層体 |
JP7311851B2 (ja) | 2019-03-04 | 2023-07-20 | 凸版印刷株式会社 | 組成物、硬化膜および積層体 |
CN114957309A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-08-30 | 同济大学 | 砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物及其制备方法和应用 |
CN114957309B (zh) * | 2022-04-11 | 2024-02-23 | 同济大学 | 砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6521728B2 (ja) | 2019-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3341090B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 | |
JP6663820B2 (ja) | インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 | |
KR102118303B1 (ko) | 포톤 업컨버전 필름 및 그 제조 방법 | |
JP2019509977A (ja) | 発光性化合物 | |
Wang et al. | The selective regulation of borylation site based on one-shot electrophilic C–H borylation reaction, achieving highly efficient narrowband organic light-emitting diodes | |
JP6521728B2 (ja) | インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料 | |
EP3172203B1 (en) | Molecules presenting dual emission properties | |
Verbitskiy et al. | New V-shaped push-pull systems based on 4, 5-di (hetero) aryl substituted pyrimidines: their synthesis and application to the detection of nitroaromatic explosives | |
WO2016070854A1 (en) | Photoactivatable bioprobes: design, method of preparation and applications | |
Jiang et al. | Synthesis and photochemical properties of novel 4-diarylamine-1, 8-naphthalimide derivatives | |
Shaikh et al. | Electron-deficient molecules: photophysical, electrochemical, and thermal investigations of naphtho [2, 3-f] quinoxaline-7, 12-dione derivatives | |
Zhang et al. | ‘Click’synthesis of starburst triphenylamine as potential emitting material | |
Tay et al. | A way to improve luminescent efficiency of bis-chalcone derivatives | |
CN110627776B (zh) | 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究 | |
JP2015030820A (ja) | 蛍光体およびその利用 | |
KR101570449B1 (ko) | 신규한 녹색 유기발광소자 도펀트용 bodipy 유도체 및 그 제조방법 | |
JP3687791B2 (ja) | 円偏光発光性を有する新規希土類錯体 | |
JP2014047139A (ja) | ナフトビスチアジアゾール誘導体およびその製造方法 | |
WO2016207910A1 (en) | N, c-chelate four-coordinate organoborons with full colourtunability | |
KR101478884B1 (ko) | 비스인돌일말레이미드계 화합물 및 이의 제조방법 | |
JP6269956B2 (ja) | フリルチアゾール化合物 | |
CN110407764B (zh) | 基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用 | |
Verbitskiy et al. | New" turn-off" fluorescence sensors to detect vapors of nitro-explosives on the basis of 4, 6-bis [5-(heteroaryl) thiophen-2-yl] substituted 5-(4-tertbutylphenyl) pyrimidines | |
Danel et al. | 4-(p-N, N-Diarylphenyl) substituted 1 H-pyrazolo [3, 4-b] quinolines as novel luminophors for organic light emitting diode—synthesis, electroluminescent devices | |
TW202020107A (zh) | 粒子狀顏色變換材料、顏色變換構件、光源單元、顯示器、照明裝置、顏色變換基板及墨水 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180403 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190305 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190423 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6521728 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |