JP2016177079A - 硬化性組成物、硬化膜、赤外光透過フィルタ及び固体撮像装置 - Google Patents
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Abstract
Description
膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに下記の条件(1)〜(3)を満たす、硬化性組成物。
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率が5%以下であること
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下であること
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上であること
硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、(A)着色剤、(B)バインダー樹脂、及び(C)重合性化合物を含み、該硬化性組成物を用いて膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに下記の条件(1)〜(3)を満たすものである。
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下であること
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上であること
条件(2−1):波長700nmにおける光の透過率は、9%以下であることが好ましく、8%以下であることがより好ましく、7%以下であることが更に好ましい。
条件(3−1)波長850〜1000nmにおける最小透過率は、83%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましく、87%以上であることが更に好ましい。
本発明において、前述した硬化膜の分光特性は、主として硬化性組成物に含まれる(A)着色剤の種類により特徴付けられる。本発明で使用する(A)着色剤としては、前述の条件(1)〜(3)、好ましくは条件(1−1)〜(3−1)を満たす硬化膜を形成することができれば特に限定されないが、下記の(a1)成分及び(a2)成分を含有することが好ましい。
(a2)成分:ペリレン系黒色顔料以外の黒色着色剤
(a1)ペリレン系着色剤としては、例えば、下記式(1)で表される化合物を挙げることができる。
R1及びR2は、相互に独立に、水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセチル基を示す。
R3及びR4は、相互に独立に、フェニレン基、又は直接結合を示す。
R5及びR6は、相互に独立に、直接結合、又はC1-10アルカンジイル基を示す。但し、R3及びR5が同時に直接結合であることはなく、R4及びR6が同時に直接結合であることはない。)
また、R3及びR4は、相互に独立に、フェニレン基、又は直接結合を示すが、R3及びR5が同時に直接結合であることはない。R3及びR4としては、フェニレン基が好ましく、その場合、芳香環上のR1及びR2の置換位置はp位が好ましい。
R5及びR6は、相互に独立に、直接結合、又はC1-10アルカンジイル基を示すが、R4及びR6が同時に直接結合であることはない。ここで、本明細書において「C1-10」とは「炭素原子数が1〜10個」という意味であり、以下の説明においても特性基を構成する炭素原子数を「C」と数字との組み合わせにより表示するものとする。
R5、R6におけるC1-10アルカンジイル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、例えば、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、へプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基等を挙げることができる。中でも、R5及びR6としては、C1-10アルカンジイル基が好ましく、C1-6アルカンジイル基がより好ましく、C1-4アルカンジイル基が更に好ましく、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基がより更に好ましい。
C.I.ピグメントブラック31、C.I.ピグメントブラック32。
条件(Z):(a2)成分45質量部、合成例1に記載の分散剤15.0質量部、合成例2に記載のバインダー樹脂20.7質量部、重合性化合物(カヤラッドDPEA−12、日本化薬株式会社製)13.8質量部、重合開始剤(NCI−930、株式会社ADEKA社製)4.6質量部、フタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)0.1質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート563質量部を含有する硬化性組成物を用いて膜厚1.0μmの硬化膜を形成したときに、波長450nmにおける吸光度が1.0〜2.5である。なお、硬化膜の形成は、後掲の実施例の「硬化膜の評価」に準じて行うものとする。
R11は、水素原子、C1-25アルキル基、C3-12シクロアルキル基、C6-24アリール基、芳香族複素環基、−(CH2)nCOR16又は−(CH2)mOR17 (但し、R16は、水酸基、−OM(但し、Mはアルカリ金属)、C1-25アルコキシ基、C1-25アルキルアミノ基、ジ(C1-25アルキル)アミノ基、ジ(C6-24アリール)アミノ基、C1-12アルキル基、又はC2-24アルケニル基であり、R17 は、水素原子又は−CO(C1-25アルキル)であり、n及びmは、相互に独立に、0〜6の範囲の整数である。)を示し、
R12、R13、R14、R15は、相互に独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、C1-25アルキル基、−OR18、又は−SR18 (但し、R18は、C1-25アルキル基である)を示す。〕
R21は、水素原子、C1-25アルキル基、C3-12シクロアルキル基、C6-24アリール基、芳香族複素環基、−(CH2)nCOR26又は−(CH2)mOR27 (但し、R26は、水酸基、−OM(但し、Mはアルカリ金属)、C1-25アルコキシ基、C1-25アルキルアミノ基、ジ(C1-25アルキル)アミノ基、ジ(C6-24アリール)アミノ基、C1-12アルキル基、又はC2-24アルケニル基であり、R27 は、水素原子又は−CO(C1-25アルキル)であり、n及びmは、相互に独立に、0〜6の範囲の整数である。)を示し、
R22、R23、R24、R25は、互いに独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、C1-25アルキル基、−OR28、又は−SR28 (但し、R28は、C1-25アルキル基である)を示す。〕
R11、R21におけるC3-12シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、トリメチルシクロヘキシル基、メンチル基、ツイル基、ボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基等を挙げることができる。中でも、C4-12シクロアルキル基が好ましく、C5-12シクロアルキル基が更に好ましい。
R11、R21における芳香族複素環基としては、ヘテロ原子(例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子)を環内に有する芳香族複素環基であれば、単環式芳香族複素環基及び多環式芳香族複素環基のいずれであってもよく、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾイル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フタルイミド基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、プリニル基等を挙げることができる。
R16、R26に係るMとしては、例えば、リチウム、カリウム、ナトリウムを挙げることができる。
R16、R26に係るC1-25アルキルアミノ基におけるアルキル基としては、前述のR11、R21に係るアルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、C1-12アルキルアミノ基が好ましく、C1-6アルキルアミノ基がより好ましく、C1-4アルキルアミノ基が更に好ましい。
R16、R26に係るジ(C1-25アルキル)アミノ基におけるアルキル基としては、前述のR11、R21に係るアルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、ジ(C1-12アルキル)アミノ基が好ましく、ジ(C1-6アルキル)アミノ基がより好ましく、ジ(C1-4アルキル)アミノ基が更に好ましい。
R16、R26に係るC1-12アルキル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、具体例としては、前述のR11、R21において例示したC1-12アルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、C1-6アルキル基が好ましく、C1-4アルキル基が更に好ましい。
R16、R26に係るC2-24アルケニル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、例えば、ビニル基、アリル基、2−プロペン−2−イル基、2−ブテン−1−イル基、3−ブテン−1−イル基、1,3−ブタジエン−2−イル基、2−ペンテン−1−イル基、3−ペンテン−2−イル基、2−メチル−1−ブテン−3−イル基、2−メチル−3−ブテン−2−イル基、3−メチル−2−ブテン−1−イル基、1,4−ペンタジエン−3−イル基、2,5−ヘキサジエン−2−イル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、テトラセコニル基等を挙げることができる。中でも、C2-24アルケニル基が好ましく、C2-6アルケニル基が更に好ましい。
n及びmとしては、相互に独立に、0〜3の整数が好ましい。
R11〜R15、R18、R21〜R25及びR28に係るC1-25アルキル基、R16、R26に係るC1-25アルコキシ基、C1-25アルキルアミノ基、ジ(C1-25アルキル)アミノ基、ジ(C6-24アリール)アミノ基、C1-12アルキル基及びC2-24アルケニル基、並びにR16、R26に係る−CO(C1-25アルキル)は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、シアノ基、−COO(C1-25アルキル)−OM(但し、Mはアルカリ金属)、−COOM(但し、Mはアルカリ金属)等を挙げることができる。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。また、R11〜R17及びR21〜R28を構成するC−C単結合間には酸素原子を有していてもよい。
R12〜R15、R22〜R25としては、水素原子、置換又は非置換のC1-25アルキル基、C1-25アルコキシ基が好ましく、水素原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基が更に好ましい。
また、(a1)成分及び(a2)の合計量は、可視領域における短波長側における遮光性向上の観点から、(A)着色剤の合計含有量に対して、45〜100質量%が好ましく、50〜80質量%がより好ましく、50〜70質量%が更に好ましい。
(a3)成分:青色着色剤及び緑色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤
(a4)成分:黄色着色剤及び赤色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤
青色着色剤及び緑色着色剤は、顔料、染料の何れをも使用することが可能であり、顔料は有機顔料及び無機顔料の何れでもよい。なお、青色着色剤及び緑色着色剤は、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
C.I.アシッドブルー7、C.I.ベーシック ブルー1、C.I.ベーシック ブルー5、C.I.ベーシック ブルー7、C.I.ベーシック ブルー11、C.I.ベーシック ブルー26等のトリアリールメタン系青色染料;
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン系青色染料;
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系青色染料。
黄色着色剤及び赤色着色剤は、顔料、染料の何れをも使用することが可能であり、顔料は有機顔料及び無機顔料の何れでもよい。黄色着色剤及び赤色着色剤は、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー185等のイソインドリノン系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー94、C.I.ピグメントイエロー95、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイエロー180等の縮合アゾ系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー120、C.I.ピグメントイエロー 151、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー156、C.I.ピグメントイエロー175、C.I.ピグメントイエロー181等のベンズイミダゾロン系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー2、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー4、C.I.ピグメントイエロー5、C.I.ピグメントイエロー6、C.I.ピグメントイエロー9、C.I.ピグメントイエロー10、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー61、C.I.ピグメントイエロー62、C.I.ピグメントイエロー62:1、C.I.ピグメントイエロー65、C.I.ピグメントイエロー73、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー75、C.I.ピグメントイエロー97、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピグメントイエロー105、C.I.ピグメントイエロー111、C.I.ピグメントイエロー116、C.I.ピグメントイエロー167、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー169、C.I.ピグメントイエロー182、C.I.ピグメントイエロー183等のモノアゾ系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー63、C.I.ピグメントイエロー81、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー87、C.I.ピグメントイエロー126、C.I.ピグメントイエロー127、C.I.ピグメントイエロー152、C.I.ピグメントイエロー170、C.I.ピグメントイエロー172、C.I.ピグメントイエロー174、C.I.ピグメントイエロー176、C.I.ピグメントイエロー188、C.I.ピグメントイエロー198等のジスアゾ系黄色顔料。
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系黄色染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系黄色染料;
C.I.ディスパースイエロー201等のメチン系黄色染料;
C.I.ベーシックイエロー1、C.I.ベーシックイエロー11、C.I.ベーシックイエロー13、C.I.ベーシックイエロー21、C.I.ベーシックイエロー28、C.I.ベーシックイエロー51、C.I.リアクティブイエロー1等のシアニン系黄色染料。
C.I.ピグメントレッド37、C.I.ピグメントレッド38、C.I.ピグメントレッド41等のジスアゾ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントレッド48:2、C.I.ピグメントレッド48:3、C.I.ピグメントレッド48:4、C.I.ピグメントレッド49:1、C.I.ピグメントレッド49:2、C.I.ピグメントレッド50:1、C.I.ピグメントレッド52:1、C.I.ピグメントレッド52:2、C.I.ピグメントレッド53:1、C.I.ピグメントレッド53:2、C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントレッド58:4、C.I.ピグメントレッド63:1、C.I.ピグメントレッド63:2、C.I.ピグメントレッド64:1、C.I.ピグメントレッド68等のモノアゾレーキ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド171、C.I.ピグメントレッド175、C.I.ピグメントレッド176、C.I.ピグメントレッド185、C.I.ピグメントレッド208等のベンズイミダゾロン系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントレッド264、C.I.ピグメントレッド270、C.I.ピグメントレッド272等のジケトピロロピロール系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド220、C.I.ピグメントレッド144、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド214、C.I.ピグメントレッド220、C.I.ピグメントレッド221、C.I.ピグメントレッド242等の縮合アゾ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド168、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド216、C.I.ソルベントレッド149、C.I.ソルベントレッド150、C.I.ソルベントレッド52、C.I.ソルベントレッド207等のアンスラキノン系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド202、C.I.ピグメントレッド206、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッド209等のキナクリドン系赤色顔料。
C.I.ディスパースレッド60等のアントラキノン系赤色染料;
C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388等のキサンテン系赤色染料;
C.I.ベーシックレッド12、C.I.ベーシックレッド13、C.I.ベーシックレッド14等のシアニン系赤色染料。
C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ68、C.I.ピグメントオレンジ70、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ72、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントオレンジ74等のオレンジ顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット2、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット3:1、C.I.ピグメントバイオレット3:3、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピグメントバイオレット38、C.I.ピグメントバイオレット39等のバイオレット顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25等の茶色顔料。
C.I.アシッドオレンジ7、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.リアクティブブラック5、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.モルダントブラック7等のアゾ系染料;
C.I.ベーシックバイオレット1、C.I.ベーシックバイオレット3、C.I.ベーシックバイオレット14等のトリアリールメタン系染料;
C.I.ベーシックバイオレット11等のキサンテン系染料;
C.I.アシッドオレンジ3等のニトロ系染料;
C.I.ベーシックバイオレット7、C.I.ベーシックバイオレット16等のシアニン系染料。
分散剤の含有量は分散剤の種類により適宜選択可能であるが、(A)着色剤100質量部に対して、好ましくは5〜300質量部、より好ましくは10〜200質量部、更に好ましくは15〜100質量部である。
(a4)成分の合計量は、色分離性のより一層の向上の観点から、(A)着色剤の合計含有量に対して、10〜35質量%が好ましく、18〜25質量%が更に好ましい。
(B)バインダー樹脂((メタ)アクリル系分散剤を除く)としては、アルカリ可溶性であることが好ましく、例えば、酸性基を有する樹脂を挙げることができる。酸性基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ基等が挙げられる。酸性基を有する樹脂は、1分子中に1個以上の酸性基を有する重合体であれば特に限定されるものではないが、好適な態様として、例えば、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
不飽和単量体(b1)は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
不飽和単量体(b2)は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)重合性化合物は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、(D)光重合開始剤を含有することができる。これにより、硬化性組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
−(E)溶媒−
本発明の硬化性組成物は、(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、有機溶媒を配合して液状組成物として調製される。
有機溶媒としては、硬化性組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜選択して使用することができる。(E)溶媒は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のグリコールエーテル;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
四塩化炭素、トリクロロエチレン、クロロホルム、1,1,1−トリクロロエタン、塩化メチレン、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド、又はラクタム
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5.5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の硬化膜は、本発明の硬化性組成物を用いて形成されたものであり、可視領域の光の遮光性が高く、赤外領域(好ましくは波長700〜1000nm)における透過性に優れるため、赤外光透過フィルタとして極めて有用である。
(i)基板上に本発明の硬化性組成物を塗布し、乾燥して塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜を硬化させる工程
(iii)工程(ii)で得られた硬化膜の少なくとも一部を現像する工程
(iv)現像後の塗膜を加熱処理する工程
−工程(i)−
工程(i)は、基板の表面上に、本発明の硬化性組成物を塗布し、乾燥して塗膜を形成する工程である。
基板としては特に限定されず、ガラス、石英、シリコン、樹脂等が挙げられ、適宜選択することができる。樹脂の材質としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等が挙げられる。なお、基板は、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
工程(ii)は、工程(i)で形成された塗膜を硬化させる工程である。
硬化処理は特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、露光処理、加熱処理等が挙げられる。ここで、本明細書において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線等の放射線照射をも包含する概念である。
露光は、放射線の照射により行うことが好ましく、放射線としては、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が挙げられ、中でも、KrF、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては、ステッパー露光や高圧水銀灯による露光等が挙げられる。
露光量は、5〜3000mJ/cm2が好ましく、10〜2000mJ/cm2がより好ましく、50〜1000mJ/cm2が更に好ましい。
露光装置としては特に制限はなく、公知の装置を適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯等のUV露光機が挙げられる。
加熱温度は、120〜250℃が好ましく、160〜230℃がより好ましい。
加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
加熱装置としては特に制限はなく、公知の装置を適宜選択することができるが、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーター等が挙げられる。
工程(iii)は、工程(ii)で得られた硬化膜の少なくとも一部を現像する工程である。
現像液としては、通常アルカリ性の現像液が使用される。アルカリ性の現像液としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
アルカリ性の現像液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤を適量添加することもできる。なお、現像後は、通常、水洗する。
現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像液の温度は、通常常温であり、現像は、通常10〜300秒程度行う。
工程(iv)は、現像後の塗膜を加熱処理(ポストベーク)する工程である。
ポストベークの条件は、通常、100〜300℃で1〜60分程度である。
このようにして形成された硬化膜の膜厚は、通常、0.3〜3.0μm、好ましくは0.3〜2.0μmである。
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率:通常5%以下、好ましくは4%以下、より好ましくは3%以下である。
条件(2):波長700nmにおける光の透過率:通常10%以下、好ましくは9%以下、より好ましくは8%以下、更に好ましくは7%以下である。
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率:通常80%以上、好ましくは83%以上、より好ましくは85%以上、更に好ましくは87%以上である。
本発明の固体撮像装置は、本発明の硬化膜を具備するものであり、適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本発明の硬化性組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により硬化膜を形成することにより、特に赤外光の検出精度に優れた固体撮像装置を作製することができる。なお、赤外光の波長は、通常750〜2500nmであり、好ましくは850〜1000nmである。
以下、本発明の一実施形態に係る固体撮像装置について、図面を参照しながら詳細に説明する。以下に示す実施形態は本発明の実施形態の一例であって、本発明はここで説明する実施形態に限定されるものではない。
また、本明細書中において「上」とは、支持基板の主面(固体撮像素子を配置する面)を基準とした相対的な位置を指し、支持基板の主面から離れる方向が「上」である。本願図面では、紙面に向かって上方が「上」となっている。また、「上」には、物体の上に接する場合(つまり「on」の場合)と、物体の上方に位置する場合(つまり「over」の場合)とが含まれる。逆に、「下」とは、支持基板の主面を基準とした相対的な位置を指し、支持基板の主面に近づく方向が「下」である。本願図面では、紙面に向かって下方が「下」となっている。
合成例1
国際公開第2012/001945号パンフレットの実施例1を参考にして、ジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、ブチルメタクリレート、メチルメタクリレート及びメタクリル酸由来の繰り返し単位を有するBブロックからなるブロック共重合体(各繰り返し単位の共重合比は、ジメチルアミノエチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/メチルメタクリレート/メタクリル酸=22/50/23/5であり、Mwが12,720、Mw/Mn=1.46である。)を合成した。このブロック共重合体を「分散剤(X−1)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込み、引き続きN−フェニルマレイミド12質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸20質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート29質量部、ベンジルメタクリレート14質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(堺化学工業(株)製)5質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を3時間保持して重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂(b−1)を固形分濃度34質量%で含むバインダー樹脂溶液(B−1)を得た。得られたバインダー樹脂(b−1)は、Mwが9,700、Mnが5,700であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50質量部、メタクリル酸15質量部、スチレン10質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.5質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート38質量部、N−フェニルマレイミド12質量部及びこはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12.5質量部の混合溶液、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂(b−2)を含むバインダー樹脂溶液を得た。得られたバインダー樹脂(b−2)は、Mwが10,800、Mnが5,900であった。
調製例1
C.I.ピグメントブラック32を12質量部、分散剤(X−1)を5質量部、キノフタロン系顔料誘導体(X−2)を1.2質量部、バインダー樹脂(b−1)を3質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを78.8質量部、混合した。ペイントシェーカーを用いて8時間分散し、着色剤分散液1を得た。
調製例1において、各成分の種類及び量を表1に示すように変更した以外は、調製例1と同様にして、着色剤分散液2〜4を製造した。
(a1)成分:C.I.ピグメントブラック32
(a2)成分:特表2002−528448号公報の実施例12bで得られる化合物
(a3)成分:C.I.ピグメントブルー15:6
(a4)成分:C.I.ピグメントイエロー139
X−2 :キノフタロン系顔料誘導体
E−1 :1−エトキシ−2−プロパノール
E−2 :1−メトキシ−2−プロパノール
E−3 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
実施例1
硬化性組成物の調製
着色剤分散液1を30.8質量部、着色剤分散液2を20.5質量部、着色剤分散液3を10.3質量部、着色剤分散液4を10.7質量部、バインダー樹脂溶液(B−1)(固形分濃度34質量%)を0.8質量部、カヤラッドDPEA−12(日本化薬株式会社製、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)を2.0質量部、NCI−831(株式会社ADEKA社製)を0.2質量部、NCI−930(株式会社ADEKA社製)を0.5質量部、フッ素系界面活性剤としてとしてフタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)を0.9質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.4質量部を混合して、固形分濃度19質量%、着色剤の含有割合が54質量%の硬化性組成物1を調製した。
ガラス基板上に、硬化性組成物1をスピンコート法にて塗布した後、100℃で180秒間加熱し、塗膜を形成した。その後、基板上の塗膜を全面露光(波長365nmにて1000mJ/cm2の露光量)した。次いで、塗膜を、0.05質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含有する水溶液に15秒間接触させた後、塗膜を水洗した。次いで、塗膜を有するガラス基板を200℃のホットプレートにて300秒間加熱し、厚さ1.2μmの硬化膜を有するガラス基板を得た。
得られたガラス基板について、分光光度計(日本分光(株)製、V−7300)を用いて、波長400〜1000nmにおける透過率(%T)を5nm刻みで測定し、以下の評価項目1〜3により硬化膜の透過性及び遮光性について評価した。評価結果を表3に示す。ただし表3の透過性は、ガラス基板対比での値である。
なお、膜厚は触針式段差計(ヤマト科学(株)製、アルファステップIQ)にて測定した。
評価項目2:波長700nmにおける光の透過率(%)
評価項目3:波長850〜1000nmにおける光の最小透過率(%)
実施例1において、各成分の種類及び量を表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物2〜12を調製した。硬化性組成物2〜12は全て、固形分濃度が19質量%である。
そして、実施例1と同様の手法にて評価を行った。結果を表3に示す。なお、図4に、実施例7で得られた硬化膜の透過スペクトル(実線)、比較例1で得られた硬化膜の透過スペクトル(破線)及び比較例2で得られた硬化膜の透過スペクトル(点線)を示す。
C−1:カヤラッドDPEA−12(日本化薬株式会社製、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
D−1:NCI−831(株式会社ADEKA社製)
D−2:NCI−930(株式会社ADEKA社製)
F−1:フタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)
11:光源
12:固体撮像装置(イメージセンサ)
13:信号処理部
14:主制御部
15:撮像対象物
16:パッケージ
17:画素部
18:端子部
19:拡大部
20:画素
21:第1光学層(2波長バンドパスフィルタ)
22:第1間隙
23:マイクロレンズアレイ
24:第2間隙
25:第2光学層(赤外線カットフィルタ)
26:第3間隙
27a〜27c:可視光透過フィルタ(カラーフィルタ)
27d:近赤外光透過フィルタ
28:絶縁体
29a〜29d:フォトダイオード
30:支持基板
Claims (10)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、及び(C)重合性化合物を含有する硬化性組成物であって、
膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに下記の条件(1)〜(3)を満たす、硬化性組成物。
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率が5%以下であること
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下であること
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上であること - (A)着色剤として、下記の(a1)成分及び(a2)成分を含有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
(a1)成分:ペリレン系黒色顔料
(a2)成分:ペリレン系黒色顔料以外の黒色着色剤 - (A)着色剤として、更に下記の(a3)成分及び(a4)成分を含有する、請求項2に記載の硬化性組成物。
(a3)成分:青色着色剤及び緑色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤
(a4)成分:黄色着色剤及び赤色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤 - (a1)成分及び(a2)成分の合計含有量に対する(a2)成分の含有割合が10〜70質量%である、請求項2又は3に記載の硬化性組成物。
- (a3)成分の含有割合が(A)着色剤の合計含有量に対して10〜25質量%である、請求項3又は4に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成された硬化膜。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成された赤外光透過フィルム。
- 請求項6に記載の硬化膜を具備する固体撮像装置。
- 請求項7に記載の赤外光透過フィルムを具備する固体撮像装置。
- 更に赤外線カットフィルタを具備する、請求項8又は9に記載の固体撮像装置。
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