JP2016153498A - 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、これら着色剤に係わる問題点を改良したインクとして、着色剤に顔料を用いた水性顔料及び油性顔料インクや、希釈・溶解用の有機溶剤等の非重合性溶剤を実質的に含有せず、紫外線等の活性エネルギー線で印刷被膜を硬化、乾燥させることの可能な活性エネルギー線硬化型のインクジェット記録用インクが提案されている。
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して60〜95重量%、活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して5〜40重量%有する。
(2)前記活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物として、N−ビニル−2−カプロラクラムを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜18重量%有する。
(3)メタクリル基を有する活性エネルギー線重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜6重量%含有する。
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して60〜95重量%、活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して5〜40重量%有し、
(2)前記活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物として、N−ビニル−2−カプロラクラムを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜18重量%有し、且つ、
(3)メタクリル基を有する活性エネルギー線重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜6重量%有する活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を提供する。
本発明で使用する活性エネルギー線重合性化合物は、
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物(以下単官能モノマーと略す)を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して60〜95重量%、活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物(以下多官能モノマーと略す)を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し5〜40重量%有し、
(2)前記単官能モノマーとして、N−ビニル−2−カプロラクラムを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜18重量%有し、且つ、
(3)メタクリルモノマーを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜6重量%有することが特徴である。
使用するメタクリルモノマーとしては特に限定はなく公知のメタクリルモノマーを使用することができる。例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する単官能メタアクリレート、また、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジメタアクリレート、また、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジメタアクリレート、ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジメタアクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジメタアクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリメタアクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート,ペンタエリスリトールトリメタアクリレート,ジペンタエリスリトールのポリメタアクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸メタアクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸メタアクリレート等の多官能メタアクリレート等が挙げられる。
これらは2種類以上併用して用いることができる。
反応性オリゴマーとしては、ウレタンアクリレートオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー等が挙げられ、2種類以上併用して用いることができる。
本発明において、活性エネルギー線として紫外線を使用する場合には、光重合開始剤を使用することが好ましい。光重合開始剤としてはラジカル重合型の光重合開始剤が使用される。
具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
特に光源としたLEDを使用する場合には、LEDの発光ピーク波長を加味して光重合開始剤を選択することが好ましい。例えばUV−LEDを使用する場合に適した光重合開始剤としては、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン)、ビス(2、4、6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
本願の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物は、色材を含まないニスのようなインクにも適用可能である。一方目的に応じて着色剤を使用してもよい。使用する着色剤としては染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の耐久性の点から顔料を使用することが好ましい。
本発明のインク組成物は、これら紫外線光源から発せられる紫外線にて積算光量で50〜1000mJ/cm2の照射で硬化することが好ましく、より好ましくは50〜200mJ/cm2で硬化することが好ましい。
また、被記録材として包装材料用の熱可塑性樹脂フィルム等のプラスチック材からなるフィルムを使用することも可能である。例えば食品包装用として使用される熱可塑性樹脂フィルムとしては、ポリエチレンレテフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。これらは一軸延伸や二軸延伸等の延伸処理を施してあってもよい。またフィルム表面には必要に応じて火炎処理やコロナ放電処理などの各種表面処理を施してもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物は、特にアクリル、メタクリル系樹脂、ポリプロピレン樹脂に対する接着性に優れる。
(ミルベース(1)の製造例)
ファストゲンブルーTGR-G 10部
DIC製 フタロシアニン顔料C.I.ピグメントブルー15:4
ソルスパーズ 32000 4.5部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 85.5部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート
を攪拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで2時間処理し、ミルベース(1)を作製した。
エバスクリーンイエローG01 10部
(株)ランクセス製 C.I.ピグメントイエロー150
ソルスパーズ 32000 6部
日本ルーブリゾール(株)製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 84部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート
を攪拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで2時間処理し、ミルベース(2)を作製した。
表1の組成に従い、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を製造した。具体的には、重合性モノマーの混合物に、光重合開始剤としてイルガキュア819(BASF社製)を5部、ルシリンTPO(BASF(株)社製)を5部、イルガキュア907(BASF社製)を2部、増感剤としてDETX−S(日本化薬(株)社製 ジエチルチオキサントン)を2部、表面張力調整剤としてKF−615(信越シリコーン(株)社製 ポリエーテル変性シリコーンオイル)0.4部、重合禁止剤としてイルガスタブUV−10(BASF(株)社製)0.05部を添加し、60℃で30分加熱攪拌した後、調整例のミルベースを添加し、十分に混合した。次いで1.2μmのフィルターを用いてろ過することにより活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(1)〜(8)を得た。
表2の組成に従った以外は実施例1と同様にして、比較例用の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(H1)〜(H8)を得た。
活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(1)〜(8)、(H1)〜(H8)の物性として、表面張力と粘度を測定した。測定方法を示す。
協和界面科学社製のウェルヘルミー型表面張力測定器:CBUP−A3を用いて表面張力を測定した。プラスチック容器に入れたインク組成物を恒温水槽に浸漬し、予め25℃に調整することで25℃の表面張力を測定した。
東機産業社製粘度測定器:TVE−20Lにて、25℃における粘度を測定した。測定回転数は、20rpm/mimとした。なお、本発明の実施例で使用したインクジェット印刷評価装置にて安定に印刷する為にインク組成物の粘度を14〜16mPa・secの間に調整した。
VEEA:日本触媒(株)社製 アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル
M−222:MIWON(株)社製 ジプロピレングリコールジアクリレート
IBXA:大阪有機(株)社製 イソボロニルアクリレート
V−CAP:ISP(株)社製 N−ビニルカプロラクタム
POA:共栄社化学(株)社製 フェノキシエチルアクリレート
SR350:サートマー社製 トリメチロールプロパントリメタクリレート
SR248:サートマー社製 ネオペンチルグリコールジメタクリレート
ライトエステルHO:共栄社化学(株)製 2−ヒドロキシエチルメタクリレート
SR203:サートマー社製 テトラヒドロフルフリルメタクリレート
SR351S:サートマー社製 トリメチロールプロパントリアクリレート
SR247:サートマー社製 ネオペンチルグリコールジアクリレート
ライトエステルHOA:共栄社化学(株)製 2−ヒドロキシエチルアクリレート
SR285:サートマー社製 テトラヒドロフルフリルアクリレート
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物の印刷被膜の特性は以下のように行った。
シェアモード型ピエゾ方式のインクジェットヘッドを備えたインクジェット印刷評価装置に、実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を充填し、対象となる基材に所定の膜厚になる様に印刷を行なった。
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を、ポリカーボネート板(1mm厚)に対し、前述の印刷方法にて2μmの膜厚で塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス(株)社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)にて、1回の照射エネルギー量が50J/m2となるように照射し、タックフリーになるまでの照射エネルギー量の積算値を測定した。
尚、インクの感度は、LED硬化型プリンターにての実用的な印刷条件に対応する為には、200mJ/cm2迄の積算光量で硬化する感度が好ましい。
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物15mlをポリ容器に入れ、恒温槽内で60℃で4週間静置保存した。静置保存前のインクの粘度と静置保存後の粘度を比較し、その変化率を、下記式により求めた。粘度の測定方法は、前述の粘度物性測定方法に準じた。
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を、下記プラスチック基材に、前述の印刷方法にて膜厚約6μm膜厚約6となるように印刷し、次にステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス(株)社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)により、塗膜表面のタック感がなくなるまで照射し、接着性用評価板を得た。
接着性用評価板上の硬化塗膜に、10×10の100マス様にカッターナイフで切り込みを入れた後、ニチバン製セロハンテープを貼り付け、10回程爪で擦りつけた。次いで、剥離速度約1cm/secの速度にて勢い良くテープを剥がし、塗膜の残ったマス目の数を確認した。
尚、残存マス数が50以上の場合を、合格と判断した。
印刷基材 アクリル:アクリル板((株)クラレ製:コモグラスP)
PC:ポリカーボネート板(旭硝子(株)製:レキサン)
PVC:硬質塩ビ板(三菱樹脂(株)製:ヒシプレート303GE)
PET:易接着処理PET板(東洋紡績(株)製:コスモシャインA4100)
PP:ユポ紙(ユポコーポレーション製:ユポ紙)
ABS:ABS板(住友ベークライト(株)製:タフエースEAR003)
実施例1〜4、および比較例1〜4の評価結果より、メタクリレートモノマーを配合した実施例1〜4は、全ての基材に対して良好な接着性を示したが、実施例1〜4と反応部位以外の構造が同一のアクリレートモノマーを配合した比較例1〜4は、アクリル基材やPP基材への接着性に劣る事が分かった。このことより反応性化合物としてメタクリレートモノマーの配合がプラスチック基材への接着性に有効であることが判る。
実施例2,5,6、および比較例7,8の評価結果から、メタクリレートモノマーの配合量が約1〜6重量%の割合で配合された場合、プラスチック基材への接着が良好であることがわかる。またその塗膜の硬化には、積算光量200mJ/cm2で硬化していることが判る。
また、比較例7からは、メタクリレートモノマーの配合量が6重量%以上の場合、硬化に要する積算光量が250mJ/cm2以上必要となることが判る。
実施例2,7、および比較例5,6の評価結果より、N−ビニルカプロラクタムは、5重量%配合量することでプラスチック基材に対する接着性が非常に向上することが判る(実施例7と比較例5の比較より)、一方20重量%を超える比較例6では、粘度変化率が上昇し、インクジェットインキとしての適性が劣る傾向にある。
実施例2,8、比較例9の評価結果より、単官能モノマーの重量%が前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して60重量%未満であると、プラスチック基材に対する接着性が劣ることが判った。このことより、単官能モノマーの重量%は前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して60重量%以上が必要であることが分かる。
Claims (8)
- 活性エネルギー線重合性化合物及び光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物であって、
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して60〜95重量%、活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し5〜40重量%有し、
(2)前記活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物として、N−ビニル−2−カプロラクタムを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1〜18重量%有し、
且つ、
(3)メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチルから選ばれる置換基を有する単官能メタアクリレート、1,3−ブチレングリコールのジメタアクリレート、1,4−ブタンジオールのジメタアクリレート、1,5−ペンタンジオールのジメタアクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールのジメタアクリレート、1,6−ヘキサンジオールのジメタアクリレート、ネオペンチルグリコールのジメタアクリレート、1,8−オクタンジオールのジメタアクリレート、1,9−ノナンジオールのジメタアクリレート、トリシクロデカンジメタノールのジメタアクリレート、エチレングリコールのジメタアクリレート、ポリエチレングリコールのジメタアクリレート、プロピレングリコールのジメタアクリレート、ジプロピレングリコールのジメタアクリレート、トリプロピレングリコールのジメタアクリレート、ポリプロピレングリコールのジメタアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジメタアクリレート、ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジメタアクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジメタアクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリメタアクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート,ペンタエリスリトールトリメタアクリレート,ジペンタエリスリトールのポリメタアクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸メタアクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸メタアクリレートから選ばれるメタクリル基を有する活性エネルギー線重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し1.0〜6.1重量%有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。 - 前記活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物は、1,3−ブチレングリコールのジアクリレート、1,4−ブタンジオールのジアクリレート、1,5−ペンタンジオールのジアクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールのジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールのジアクリレート、ネオペンチルグリコールのジアクリレート、1,8−オクタンジオールのジアクリレート、1,9−ノナンジオールのジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールのジアクリレート、エチレングリコールのジアクリレート、ポリエチレングリコールのジアクリレート、プロピレングリコールのジアクリレート、ジプロピレングリコールのジアクリレート、トリプロピレングリコールのジアクリレート、ポリプロピレングリコールのジアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジアクリレート、ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリアクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート,ペンタエリスリトールトリアクリレート,ジペンタエリスリトールのポリアクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸アクリレート、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテルから選ばれる請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 着色剤として顔料を含有する請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 前記(3)メタクリル基を有する活性エネルギー線重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対し3.1〜6.1重量%有する活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を被記録材に吐出することにより画像を印字する工程と、発光ダイオードを用いて波長ピークが365〜420nmの範囲にある活性エネルギー線を照射することにより前記画像を硬化させる工程とを含み、前記活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物が請求項1〜4のいずれか1項に記載のインク組成物であることを特徴とする画像形成方法。
- 前記被記録材がプラスチック材である請求項5に記載の画像形成方法。
- 前記プラスチック材がアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリプロピレン樹脂のいずれかであることを特徴とする請求項6に記載の画像形成方法。
- 前記画像を硬化させる工程において照射される活性エネルギー線の積算光量が50〜200mJ/cm2である請求項5〜7のいずれか一項に記載の画像形成方法。
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