JP2016135850A - ポリウレタン樹脂、オーバーコート用組成物およびポリウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)の数平均分子量は、1,000〜100,000であることが好ましく、3,000〜50,000であると更に好ましい。ここで、分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下GPCと表記)で測定したポリスチレン換算の値である。分子量が1,000未満では、印刷後の塗膜の伸度、可撓性、並びに強度を損なうことがあり、100,000を超えると溶媒へのポリウレタンの溶解性が低くなる上に、溶解しても粘度が高くなりすぎるために、使用面で制約が大きくなることがある。
装置名 :日本分光株式会社製HPLCユニット HSS−2000
カラム :ShodexカラムLF−804
移動相 :テトラヒドロフラン
流速 :1.0mL/min
検出器 :日本分光株式会社製 RI−2031Plus
温度 :40.0℃
試料量 :サンプルループ 100μリットル
試料濃度:約0.1質量%に調製
酸価(mgKOH/g)=〔B×f×5.611〕/S
B:0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液の使用量(ml)
f:0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液のファクター
S:試料の採取量(g)
(a1)ポリイソシアネート化合物としては、通常、1分子当たりのイソシアナト基が2個であるジイソシアネートが用いられる。ポリイソシアネート化合物としては、たとえば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート等が挙げられる。カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)がゲル化をしない範囲で、トリフェニルメタントリイソシアネートのような、イソシアナト基を3個以上有するポリイソシアネートも少量使用することができる。
(a2)ポリオール化合物(ただし、(a2)ポリオール化合物には、後述するカルボキシル基を有する(a3)ジヒドロキシ化合物は含まれない。)の数平均分子量は通常250〜50,000であり、好ましくは400〜10,000、より好ましくは500〜5,000である。この分子量は前述した条件でGPCにより測定したポリスチレン換算の値である。
(a3)カルボキシル基を含有するジヒドロキシ化合物としては、ヒドロキシ基、炭素原子数が1または2のヒドロキシアルキル基から選択されるいずれかを2つ有する分子量が200以下のカルボン酸またはアミノカルボン酸であることが架橋点を制御できる点で好ましい。具体的には2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸、N,N−ビスヒドロキシエチルグリシン、N,N−ビスヒドロキシエチルアラニン等が挙げられ、この中でも、溶媒への溶解度から、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸が特に好ましい。これらの(a3)カルボキシル基を含有するジヒドロキシ化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
(a4)モノヒドロキシ化合物として、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、前記各(メタ)アクリレートのカプロラクトンまたは酸化アルキレン付加物、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリルレート、アリルアルコール、アリロキシエタノール等のラジカル重合性二重結合を有する化合物、グリコール酸、ヒドロキシピバリン酸等カルボン酸を有する化合物が挙げられる。
(a5)モノイソシアネート化合物としては、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、ジイソシアネート化合物への2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、前記各(メタ)アクリレートのカプロラクトンまたは酸化アルキレン付加物、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリルレート、アリルアルコール、アリロキシエタノールのモノ付加体等のラジカル性炭素−炭素二重結合を有する化合物が挙げられる。
脂肪族オキサイド開環付加部(B1)、(B2)は、前述のカルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)を有するポリウレタン樹脂に含まれるカルボキシル基(−COOH)に下記式(x1)で表されるアルケンオキサイドまたは式(x2)で表されるシクロアルケンオキサイドを含む脂肪族オキサイドを各々反応させることにより構成される。所定の割合の両者の混合物を反応させることもできる。この場合には、上記式(p1)で表されるユニットと上記式(p2)で表されるユニットとが混在するヒドロキシ含有樹脂(P)が得られる。なお、下記式(x1)で表されるアルケンオキサイドおよび式(x2)で表されるシクロアルケンオキサイドの両方がポリウレタン骨格(A)の同じカルボキシル基に付加重合する場合もある。
次に、このようにして得られた、カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)とカルボキシル基の少なくとも一部に結合した前記式(p1)で表されるアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B1)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)、およびカルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)とカルボキシル基の少なくとも一部に結合した前記式(p2)で表されるシクロアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B2)を有するヒドロキシ基含有樹脂(P)の少なくとも一方にポリイソシアネート化合物(Q)を反応させる。
前記カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)と前記カルボキシル基の少なくとも一部に結合した式(p1)で表されるアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B1)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)および前記カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)と前記カルボキシル基の少なくとも一部に結合した式(p2)で表されるシクロアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B2)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)の少なくとも一方と、ポリイソシアネート化合物(Q)とを反応させることにより、ヒドロキシ基含有樹脂(P)の脂肪族オキサイド開環付加部(B1)および(B2)の少なくとも一部とポリイソシアネート化合物(Q)のイソシアナト基が反応した、(*1)−O−CONH−(*2)(*1はヒドロキシ基含有樹脂(P)の残基を表し、*2はポリイソシアネート化合物(Q)の残基を表す)結合を有する反応生成物であるポリウレタン樹脂(以後、ポリウレタン樹脂という。)が生成する。
[合成例1]
攪拌装置、温度計、コンデンサーを備えた2L三口フラスコに、ポリオール化合物としてC−1015N(株式会社クラレ製、ポリカーボネートジオール、原料ジオールモル比:1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=15:85、分子量964)211g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)40.0g、および溶媒としてγ−ブチロラクトン(三菱化学株式会社製)379gを仕込み、90℃で前記2,2−ジメチロールブタン酸を溶解させた。
メタノ−ル10gに上記合成後の反応液1gを滴下し、静置後、デカンテ−ションにて上澄みを除いた。再度メタノ−ル10gを添加し静置・上澄み除去を3回繰り返し、最後に残分を減圧濃縮し、固形状の樹脂を得た。得られた樹脂の同定を1H−NMR測定(JEOL製JNM−EX270、重クロロホルムに溶解し測定)、IR測定(Nicolet6700、AgCl板に塗布し測定)を用い実施し、得られた樹脂は、カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)であることが確認された。
合成例1と同様な装置を用いて、ポリオール化合物としてG−1000(日本曹達株式会社製、両末端水酸基化ポリブタジエン(1,2−骨格90%)、分子量1539)211g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)63.4g、溶媒としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(株式会社ダイセル製)400g、およびポリイソシアネートとしてデスモジュール(登録商標)−I(イソホロンジイソシアネート)、住化バイエルウレタン株式会社製)125gを用いて合成例1と同様に反応を行った。得られたカルボキシル基含有ポリウレタンの数平均分子量は10900、その固形分の酸価は60.3mgKOH/gであった。
合成例1と同様な装置を用いて、ポリオール化合物として分子量1000のPTXG−1000(1,4−ブタンジオール−ネオペンチルグリコールのポリエーテル共重合体(旭化成せんい株式会社製)117g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)64.1g、溶媒としてジエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート(株式会社ダイセル製)304g、およびポリイソシアネートとしてデスモジュール(登録商標)−I(イソホロンジイソシアネート、住化バイエルウレタン株式会社製)122gを用いて、合成例1と同様に反応を行った。得られたカルボキシル基含有ポリウレタンの数平均分子量は6120、その固形分の酸価は79.8mgKOH/gであった。
合成例1と同様な装置を用いて、ポリオール化合物としてクラレポリオールC−1090(株式会社クラレ製、ポリカーボネートジオール、原料ジオールモル比:3‐メチル−1,5−ペンタンジオール+1,6−ヘキサンジオール原料90:10、分子量992)206g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)63.4g、溶媒としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(株式会社ダイセル製)400g、およびポリイソシアネートとしてNBDI(ノルボルナンジイソシアネート、三井化学ファイン株式会社製)131gを用いて合成例1と同様に反応を行った。得られたカルボキシル基含有ポリウレタンの数平均分子量は6570、その固形分の酸価は60.6mgKOH/gであった。
[合成例5]
合成例1で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価40.2mg−KOH/g)100gを300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、窒素ガス圧0.5MPa下で80℃まで昇温して、エチレンオキサイド(三菱化学株式会社製)4.84gを、マスフローコントローラーを介してオートクレーブに導入し、120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するエチレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は3である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物1という)の固形分の数平均分子量は22700、酸価は0.2mg−KOH/g、水酸基価は37.1mg−KOH/g、固形分濃度は52質量%であった。
メタノ−ル10gに上記合成後の反応液1gを滴下し、静置後、上澄みを除いた。再度メタノ−ルを添加し静置・上澄み除去を3回繰り返し、最後に残分を減圧濃縮し、液状の樹脂を得た。得られた樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における2.4ppm付近にエポキシ環が開環したプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、得られた樹脂は、エチレンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。また、NMR測定における0.8ppm〜2.5ppmのプロトン比と2.5ppm〜5.0ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したエチレンオキサイド(式(p1)中のn1)の平均値は、2.5であった。図1、2に、それぞれ、合成例5で得られた樹脂組成物1の1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを示す。
合成例1で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価40.2mg−KOH/g)100gを300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、プロピレンオキサイド(東京化成株式会社より購入)8.32gをポンプにてオートクレーブに導入し、窒素ガス圧を0.5MPaかけて120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するプロピレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は、4である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物2という)の固形分の数平均分子量は28000、酸価はほぼゼロ、水酸基価は38.4mg−KOH/g、固形分濃度は54質量%であった。
合成例5同様の精製により得られた固形状の樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における2.4ppm付近にエポキシ環が開環したプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、プロピレンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。NMR測定における0.8ppm〜2.5ppmのプロトン比と2.5ppm〜5.0ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したプロピレンオキサイド(式(p1)中のn1)の平均値は、1.6であることが確認された。
合成例2で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価60.3mg−KOH/g)100gを300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、窒素ガス圧0.5MPaで80℃まで昇温して、エチレンオキサイド9.68gを、マスフローコントローラーを介してオートクレーブに導入し、120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するエチレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は、4である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物3という)の固形分の数平均分子量は6800、酸価は0.2mg−KOH/g、水酸基価は57.8mg−KOH/g、固形分濃度は53質量%であった。
合成例5同様の精製により得られた液状の樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における2.4ppm付近にエポキシ環が開環したプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、エチレンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。また、NMR測定における5.0ppm〜6.5ppmのプロトン比と0.8ppm〜4.9ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したエチレンオキサイド(式(p1)中のn1)の平均値は、3.5であることが確認された。
合成例3で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価79.8mg−KOH/g)100gを300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、窒素ガス圧0.5MPaで80℃まで昇温して、エチレンオキサイド12.8gを、マスフローコントローラーを介してオートクレーブに導入し、120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するエチレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は、4である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物4という)の固形分の数平均分子量は7400、酸価は0.5mg−KOH/g、水酸基価は73.6mg−KOH/g、固形分濃度は56質量%であった。
合成例5同様の精製により得られた液状の樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における2.4ppm付近にエポキシ環が開環したプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、エチレンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。また、NMR測定における0.8ppm〜2.5ppmのプロトン比と2.5ppm〜5.0ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したエチレンオキサイド(式(p1)中のn1)の平均値は、3.7であることが確認された。
合成例4で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価60.6mg−KOH/g)100gを300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、窒素ガス圧0.5MPaで80℃まで昇温して、エチレンオキサイド9.73gを、マスフローコントローラーを介してオートクレーブに導入し、120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するエチレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は、4である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物5という)の固形分の数平均分子量は8900、酸価は0.1mg−KOH/g、水酸基価は60.1mg−KOH/g、固形分濃度は54質量%であった。
合成例5同様の精製により得られた液状の樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における2.4ppm付近にエポキシ環が開環したプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、エチレンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。また、NMR測定における0.8ppm〜2.5ppmのプロトン比と2.5ppm〜5.0ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したエチレンオキサイド(式(p1)中のn1)の平均値は、3.6であることが確認された。
合成例1で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価40.2mg−KOH/g)100gにシクロヘキセンオキサイド(和光純薬株式会社より購入)3.52g、触媒としてトリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製)0.05gを加え、300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、窒素ガス圧を0.5MPaかけて120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するエチレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は、1である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物6という)の固形分の数平均分子量は30100、酸価は4.5mg−KOH/g、水酸基価は32.3mg−KOH/g、固形分濃度は52質量%であった。
合成例5同様の精製により得られた液状の樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における3.1ppm付近にエポキシ環が開環したプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、シクロヘキセンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。また、NMR測定における0.8ppm〜2.5ppmのプロトン比と2.5ppm〜5.0ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したシクロヘキセンオキサイド(式(b2)中のn2)の平均値は、0.6であることが確認された。
合成例1で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%、酸価40.2mg−KOH/g)100gにスチレンオキサイド(東京化成株式会社より購入)6.48g、触媒としてトリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製)0.05gを加え、300mlのオートクレーブに移し、窒素ガス置換した後、窒素ガス圧を0.5MPaかけて120℃まで昇温し6時間反応させた。この反応におけるポリウレタン骨格(A)中のカルボキシル基に対するエチレンオキサイド(エポキシ基)のモル比((Epoxy)/(Acid))は、1である。得られた樹脂組成物(以下、樹脂組成物7という)の固形分の数平均分子量は28100、酸価は1.6mg−KOH/g、水酸基価は35.3mg−KOH/g、固形分濃度は53質量%であった。
合成例5同様の精製により得られた液状の樹脂の同定を1H−NMR測定、IR測定より実施し、NMR測定における7.3ppm付近にベンゼン環由来のプロトンピ−クを確認し、IR測定より、1040cm−1付近のCH−OH伸縮に基づくピ−ク強度および3300cm−1付近のOH伸縮振動に基づくピ−ク強度の増加から、スチレンオキサイドがグラフトされたポリウレタン樹脂であることが確認された。また、NMR測定における7.0ppm〜7.5ppmのプロトン比(重クロロホルム由来のピ−クを除く)と0.8ppm〜5.0ppmにおけるプロトン比から算出したウレタン樹脂中のカルボキシル基と反応したスチレンオキサイド(式(p1)中のn1)の平均値は、0.8であることが確認された。
200mlナス型フラスコに試料約2.0g程度を精密天秤にて精秤し、これにアセチル化試薬5mlをピペットを用いて加える。ジムロート冷却管を付け95℃から100℃に調節したオイルバスで1時間加熱する。放冷後純水1mlを用いてフラスコ壁面についた液体を洗い入れ、フラスコを良く振り動かし、更にジムロートを付け5℃から100℃に調節したオイルバスで10分間加熱する。放冷後、エタノール5mlでフラスコの壁を洗う。フェノールフタレイン溶液数滴を指示薬として加え、0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、指示薬の薄い紅色が約30秒間続いたときを終点とする。
また、試料を入れずに上記試験を行い空試験とする。
その結果から下記の計算式を用いて得た値を、樹脂の水酸基価とする。
水酸基価(mgKOH/g)=[(B−C)×f×28.05]/S+D
B:空試験に用いた0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール溶液の量(ml)
C:滴定に用いた0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール溶液の量(ml)
f:0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール溶液のファクター
S:試料の採取量(g)
D:酸価
なお、アセチル化試薬は無水酢酸25gを100mlの褐色メスフラスコに入れ、ピリジンを加えて100mlにしたものを用いる。
銀ナノワイヤ(ワイヤ径約40nm、長さ約10μm)をエタノールに分散し(0.25質量%)、この溶液をルミラー(登録商標)125U98(東レ株式会社製)にドロップコートにより3滴塗布し、6時間風乾することにより、上記銀ナノワイヤを堆積した。次に、NovaCentrix社製のキセノン照射装置Pulse Forge3300を使用し、パルス光の照射条件は光源の駆動電圧600V、照射時間60μ秒でパルス光を照射して透明導電パターンを作製した。表面抵抗は大凡10Ωであった。
表1に示した、ポリイソシアネート化合物(Q)(デスモジュール(登録商標)−I、)、ブロックイソシアネート(デスモジュール(登録商標)BL4265SN、デュラネート(登録商標)SBB−70P、デュラネート(登録商標)17B−60P)、Dabco T−12触媒(ジブチル錫ジラウレート、DBTDL)を用いて表2の配合で混合した後、自転・公転真空ミキサー あわとり練太郎 ARV−310(株式会社シンキー製)を用いて良く混合し(自転500回転、公転1500回転で5分間)、塗布用のインク(実施例1〜10)を作製した。
基材上に銀ナノワイヤを堆積後実施例1〜10のインクを塗布(保護膜を形成)した硬化前のフィルムを10cm×5cmに切り出し、塗布面を上にして120℃、1時間で硬化を行った(比較例2は室温でのUV照射による)。硬化後のフィルムを土台表面(基準面)に載置し、図3に示すように、フィルム端部の反りを測定した。
新しい刃を付けたカッターナイフを用いて1mm間隔で切込みを上記硬化後のフィルムに11本入れた後、90°向きを変えてさらに11本引いて100個の1mm角のマス目を形成した。カットした印刷面に付着するようにセロハン粘着テープを貼りつけ、セロハン粘着テープ上を消しゴムでこすって塗膜にテープを付着させた。テープを付着させてから1〜2分後にテープの端を持って印刷面に直角に保ち、瞬間的にひきはがして、旧JIS K5400に従って判定した。結果を表2に示す。
100℃の高温槽、85℃、相対湿度85%の調節した恒温恒湿槽に表2に成分を示した塗布膜を入れ、500時間経過前後の表面抵抗を測定した。得られた結果を表2に示す。なお、表面抵抗は非接触式抵抗測定器(ナプソン株式会社製EC−80P)を用いて測定した。
Claims (14)
- カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)と前記カルボキシル基の少なくとも一部に結合した下記式(p1)で表されるアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B1)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)、およびカルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)と前記カルボキシル基の少なくとも一部に結合した下記式(p2)で表されるシクロアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B2)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)の少なくとも一方と、ポリイソシアネート化合物(Q)との反応生成物であることを特徴とするポリウレタン樹脂。
- 前記ポリウレタン骨格(A)が(a1)ポリイソシアネート化合物、(a2)ポリオール化合物、および(a3)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物の反応生成物に基づくポリウレタン骨格である請求項1に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記(a1)ポリイソシアネート化合物はイソシアナト基(−NCO基)中の炭素原子以外の炭素原子の数が6〜30である脂環式化合物である請求項1または2に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記(a2)ポリオール化合物がポリカーボネートジオールまたはポリブタジエンポリオールである請求項1乃至3のいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記(a3)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物が、ヒドロキシ基、炭素原子数が1または2のヒドロキシアルキル基から選択されるいずれかを2つ有する分子量が200以下のカルボン酸またはアミノカルボン酸である請求項2乃至4のいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記(a3)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物が2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸、N,N−ビスヒドロキシエチルグリシン、N,N−ビスヒドロキシエチルアラニンからなる群の1種または2種以上である請求項5に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記式(p1)中のn1が1〜10であり、R1、R2が、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基、あるいはR1、R2の少なくとも一方が水素原子であり、かつ他方が炭素原子数が1〜10のアルキル基、またはフェニル基である請求項1乃至6のいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記式(p2)中のn2が1〜3の整数であり、A1が当該A1が結合する2つの炭素原子を含めた炭素原子数が6〜12の脂環式炭化水素基を形成する原子団である請求項1乃至7のいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記ポリイソシアネート化合物(Q)が、脂肪族イソシアネート化合物またはそれより誘導されたブロックイソシアネートである請求項1乃至8のいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記ポリイソシアネート化合物(Q)は、カプロラクタム、ケトオキシム、フェノール、2級アミンからなる群より選ばれる活性水素を持つ化合物でブロックされているイソシアナト基を含む請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂。
- カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)と前記カルボキシル基の少なくとも一部に結合した下記式(p1)で表されるアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B1)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)、およびカルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)と前記カルボキシル基の少なくとも一部に結合した下記式(p2)で表されるシクロアルケンオキサイド開環付加部を含む脂肪族オキサイド開環付加部(B2)を有するヒドロキシ含有樹脂(P)、の少なくとも一方と、
ポリイソシアネート化合物(Q)と、
溶媒と、
を含むオーバーコート用組成物。
- カルボキシル基を含有するポリウレタン骨格(A)を有するポリウレタン樹脂に含まれるカルボキシル基と式(x1)で表されるアルケンオキサイドおよび式(x2)で表されるシクロアルケンオキサイドの少なくとも一方とを反応させる工程と、
上記工程で得られたヒドロキシ基含有樹脂(P)にポリイソシアネート化合物(Q)を反応させる工程と、
を備えることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法。
- 前記式(x1)で表されるアルケンオキサイドがエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドまたはスチレンオキサイドである請求項12に記載のポリウレタン樹脂の製造方法。
- 前記式(x2)で表されるシクロアルケンオキサイドがシクロヘキセンオキサイドである請求項12または13に記載のポリウレタン樹脂の製造方法。
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