JP2016135844A - シリコーン粘着剤用帯電防止剤及び帯電防止性シリコーン粘着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第4級アンモニウム塩(A1)及び/又はポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A2)、並びに有機鉄化合物(B1)及び/又は有機アルミニウム化合物(B2)を含有するシリコーン粘着剤用帯電防止剤。第4級アンモニウム塩は、式(1)で表される化合物が好ましい。R1R2R3R4N+・X−・・・・・(1)[R1及びR2は夫々独立にC1〜22の脂肪族炭化水素基;R3はC1〜22の脂肪族炭化水素基、C7〜22のアリールアルキル又はC7〜22のアリールアルケニル基;R4はC8〜22の脂肪族炭化水素基;X−は−11.93未満のHammett酸度関数(H0)を有する超強酸の共役塩基であるアニオン]
【選択図】なし
Description
第4級アンモニウム塩(A1)及び/又はポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A2)、並びに有機鉄化合物(B1)及び/又は有機アルミニウム化合物(B2)を含有することを特徴とするシリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物;前記シリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物;前記帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(E)の層を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に有する粘着フィルムである。
直鎖の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシ油由来のアルコールから水酸基を除いたアルキル基(以下、ヤシ油アルキル基と略記)及びオレイル基等が挙げられ、分岐の炭化水素基としては、イソプロピル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。これらの内、シリコーンとの相溶性の観点から、好ましいのは炭素数1〜14の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、更に好ましいのは炭素数1〜8の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、特に好ましいのは炭素数1又は2の脂肪族炭化水素基、最も好ましいのはメチル基である。また、R1とR2は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
炭素数1〜22の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基としては、R1及びR2として例示したものと同様のものが挙げられ、炭素数7〜22のアリールアルキル基としてはベンジル基及びフェネチル基等が挙げられ、炭素数7〜22のアリールアルケニル基としてはスチリル基及びシンナミル基等が挙げられる。
直鎖の脂肪族炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシ油アルキル基及びオレイル基等が挙げられ、分岐の脂肪族炭化水素基としては、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
また、R3がアリールアルキル基の場合は、例えば、ジメチルデシルベンジルアンモニウム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヤシ油アルキルベンジルアンモニウム、ジメチルオレイルベンジルアンモニウム及びジメチル−2−エチルヘキシルベンジルアンモニウムが挙げられる。
また、R3がアルキル(炭素数10〜24)アミドアルキル(炭素数2〜6)基及び/又は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基の場合は、例えば、オレアミドエチルジエチルメチルアンモニウム、ステアラミドエチルジエチルベンジルアンモニウム及びステアラミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム基等が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、組み合わせて得られる超強酸の具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化砒酸及び六フッ化タウリン等が挙げられる。
粘着性付与樹脂としては、例えばテルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、芳香族炭化水素変性テルペン樹脂、ロジン樹脂、変性ロジン樹脂、合成石油樹脂(脂肪族、芳香族又は脂環式合成石油樹脂等)、クマロン−インデン樹脂、キシレン樹脂、スチレン系樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、及びこれらの中で水素添加可能な不飽和二重結合を有するものの水素添加物が挙げられる。粘着性付与樹脂は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
粘着性付与樹脂の使用量は、(A1)と(A2)の合計重量に基づいて、通常100重量%以下、粘着剤の粘着力観点から好ましくは0〜50重量%である。
可塑剤の使用量は、(A1)と(A2)の合計重量に基づいて、通常50重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0〜30重量%である。
充填剤は、体積平均粒子径が好ましくは0.01〜5μm程度の微粒子であり、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
充填剤の使用量は、(A1)と(A2)の合計重量に基づいて、通常50重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0〜30重量%である。
顔料は、体積平均粒子径が好ましくは0.01〜5μm程度の微粒子であり、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料の使用量は、(A1)と(A2)の合計重量に基づいて、通常20重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0〜10重量%である。
紫外線吸収剤の使用量は、(A1)と(A2)の合計重量に基づいて、通常5重量%以下、粘着剤の粘着力の観点から好ましくは0〜1重量%である。
酸化防止剤の使用量は、(A1)と(A2)の合計重量に基づいて、通常5重量%以下、粘着剤の粘着力及び耐汚染性の観点から好ましくは0〜1重量%である。
これらの基材の内、帯電しやすいものについては、種々の帯電防止剤を添加又は塗布することにより帯電防止性を付与したものであることが望ましい。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)を得た。得られたジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)に、室温でトリフルオロメタンスルホン酸79.5部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(前記条件に同じ)して120℃で溶融状態にして取り出し、常温で固体のジメチルジn−デシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(A1−1)250部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)を得た。得られたジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)に、室温でビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド149部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(前記条件に同じ)して120℃で溶融状態にして取り出し、常温で液体のジメチルジn−デシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド塩(A1−2)250部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、ジアザビシクロノネン109部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してメチルジアザビシクロノネンメチルカーボネートの83%メタノール溶液168部(0.52モル部)を得た。得られたメチルジアザビシクロノネンメチルカーボネートの83%メタノール溶液168部(0.52モル部)に、室温でビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド149部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(前記条件に同じ)して120℃で溶融状態にして取り出し、常温で液体のメチルジアザビシクロノネンビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド塩(A1−3)200部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG600」)300部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG600のジアリルエーテル化合物(A21−1)310部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG1000」)500部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG1000のジアリルエーテル化合物(A21−2)510部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG300」)150部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG300のジアリルエーテル化合物(A21−3)160部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が200のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG200」)100部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG200のジアリルエーテル化合物(A21−4)110部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG2000」)1000部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG2000のジアリルエーテル化合物(A21−5)1010部を得た。
シリコーン粘着剤(D)(「KF−3704」、信越化学社製)100部に、ジメチルジn−デシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(A1−1)1部、鉄(III)アセチルアセトナート(B1−1)0.5部、白金触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学社製)0.5部、及びトルエン110部を混合し、乾燥後の膜厚が30μmとなるようにポリイミドフィルム(25μm)またはPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗布し、130℃で3分間乾燥・硬化させ、粘着フィルムを作製した。
表1及び表2に記載の配合処方(単位は「部」)で各成分を混合後、実施例1と同様の手順で粘着フィルムを作製した。また、表1及び表2に得られた粘着フィルムを用いて以下の試験方法により表面固有抵抗値、透明性、粘着力硬化性及び被着体表面への汚染性を測定又は評価した結果を示す。
尚、表1及び表2中の各成分の組成・商品名は以下の通りである。
・第4級アンモニウム塩(A’1−1):ジデシルジメチルアンモニウムクロライド(三洋化成工業社製)
・アリルアルコールのEO22モル付加物(A21−6):「サニコール H−2300」(三洋化成工業社製)
・ポリエチレングリコール600ジアクリレート(A21−7):「NKエステル A−600」(新中村化学工業株式会社製)
・PEG変性シリコーン(A22−1):「KF−6017」(信越化学社製)
・有機アルミニウム化合物(B2−1):アルミニウム(III)アセチルアセトナート(東京化成社製)
・シリコーン粘着剤(D−1):「KF−3704」(信越化学社製)
・白金触媒(F−1):「CAT−PL−50T」(信越化学社製)
(1)帯電防止性(表面固有抵抗)
粘着剤フィルム試験片を23℃×65%RHの条件で12時間静置した後に、JIS−K6911に記載の方法で表面固有抵抗値を測定した。
透明性はPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗工した粘着剤フィルム試験片をスライドグラス プレクリン水切放t1.3(松浪硝子工業株式会社製)に貼り付け、色彩濁度同時測定器 NIPPON DENSHOKU COH400(日本電色工業株式会社製)にてヘイズを測定した。上記の方法で作成したサンプルのヘイズ値からPETフィルムとスライドグラスのヘイズ値を差し引いたものを測定値とした。ヘイズは値が小さいほど透明性が良いことを示す。
粘着力はPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗工した粘着剤フィルム試験片を25mm幅に切り取ったテープをステンレス板に貼りつけ、重さ2kgのゴム層で被覆されたローラーを2往復させることにより圧着した。室温で約20時間放置した後、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度で180゜の角度でテープをステンレス板から引き剥がすのに要する力(N/25mm)を測定した。
硬化性の判定は、130℃の熱風循環式乾燥炉中で3分間処理した後、23℃で1時間静置して得た粘着剤フィルム試験片の塗工面を指でこすった後、粘着剤表面を肉眼で観察し、下記の基準で評価した。
○ :塗工面が良好なもの
△ :曇りが見られるもの
× :脱落があるもの
Claims (8)
- 第4級アンモニウム塩(A1)及び/又はポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A2)、並びに有機鉄化合物(B1)及び/又は有機アルミニウム化合物(B2)を含有するシリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物(C)。
- 前記第4級アンモニウム塩(A1)が、一般式(1)で表される第4級アンモニウム塩(A11)である請求項1に記載の帯電防止剤組成物(C)。
- 前記ポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A2)が、エチレン性不飽和結合とポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A21)、又はポリシロキサン構造とポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A22)である請求項1又は2に記載の帯電防止剤組成物(C)。
- シリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物(C)の重量に対して、第4級アンモニウム塩(A1)及びポリオキシエチレン鎖を有する化合物(A2)を合計50重量%以上99.9重量%以下、有機鉄化合物(B1)及び有機アルミニウム化合物(B2)を合計0.1重量%以上50重量%以下、含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のシリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物(C)。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のシリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物(C)及びシリコーン粘着剤(D)を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(E)。
- シリコーン粘着剤(D)の重量に対して、シリコーン粘着剤用帯電防止剤組成物(C)を0.01〜20重量%含有する請求項5に記載の帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(E)。
- 請求項5又は6に記載の帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(E)の層を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に有する粘着フィルム。
- 光学用である請求項7に記載の粘着フィルム。
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JP2018095846A (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-21 | 三洋化成工業株式会社 | 帯電防止性シリコーン樹脂組成物 |
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