JP2016125033A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第一添加物として熱または紫外線に対する高い安定性に寄与する化合物を含有し、負の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物であり、この組成物は第一成分として負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、および第二添加物として重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい。
【選択図】 なし
Description
式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して、シクロへキシレン、シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレンジイル、ジヒドロピランジイル、テトラヒドロピランジイル、ジオキサンジイル、フェニレン、ナフタレンジイル、ピリミジンジイル、またはピリジンジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aおよびbは独立して、1または2であり;cは、0、1、または2であり、cが0であるときの環Aは、シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレンジイル、ジヒドロピランジイル、テトラヒドロピランジイル、ジオキサンジイル、ナフタレンジイル、ピリミジンジイル、またはピリジンジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよい。
式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して、シクロへキシレン、シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレンジイル、ジヒドロピランジイル、テトラヒドロピランジイル、ジオキサンジイル、フェニレン、ナフタレンジイル、ピリミジンジイル、またはピリジンジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aおよびbは独立して、1または2であり;cは、0、1、または2であり、cが0であるときの環Aは、シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレンジイル、ジヒドロピランジイル、テトラヒドロピランジイル、ジオキサンジイル、ナフタレンジイル、ピリミジンジイル、またはピリジンジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよい。
式(1−1)から式(1−5)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルである。
式(2)において、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Cおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Dは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;dは1、2、または3であり、eは0または1であり;そしてdとeとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−21)において、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(3)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z6は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;fは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Iおよび環Kは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Jは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、i、およびjは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、i、およびjの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール(15.00g,95.39mmol)およびNaH(60%,3.80g,95.01mmol)の混合物をTHF中で2時間加熱還流した。反応混合物を−10℃以下まで冷却し、この温度に保ちながら1,1’−ビフェニル−4,4’−ジカルボニルジクロリド(12.00g,43.00mmol)のTHF溶液をゆっくりと滴下した。反応混合物を室温で1時間撹拌したのち、水でクエンチし、MTBE(メチル t-ブチルエーテル)で抽出した。合わせた有機層にシリカゲルを加え、濾過し、溶媒を留去し、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 1,1’−ビフェニル−4,4’−ジカルボキシラート(6g,収率26.7%)を得た。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 12%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−11) 6%
3−HH−V (3−1) 25%
3−HH−V1 (3−1) 6%
4−HH−V1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
V2−HHB−1 (3−5) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.9;Vth=2.09V;η=20.7mPa・s;VHR−11=36.3%.
この組成物に化合物(1−1)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=67.1%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
V2−BB(2F,3F)−O1 (2−5) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 9%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−7) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 12%
3−HH−V (3−1) 26%
1−HH−2V1 (3−1) 3%
3−HH−2V1 (3−1) 3%
5−HB−O2 (3−2) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 5%
V−HHB−1 (3−5) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=77.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.4;Vth=2.22V;η=18.6mPa・s;VHR−11=34.7%.
この組成物に化合物(1−3)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=64.5%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 8%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−11) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 10%
3−HH−V (3−1) 24%
3−HH−V1 (3−1) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 9%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=83.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.7;Vth=2.21V;η=22.9mPa・s;VHR−11=37.9%.
この組成物に化合物(1−2)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=69.5%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 6%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 4%
2−HH−3 (3−1) 20%
3−HH−4 (3−1) 10%
V2−BB(F)B−1 (3−8) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.096;Δε=−3.4;Vth=2.19V;η=19.0mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=90.4%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−7) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 4%
3−HH−V (3−1) 32%
1−BB−3 (3−3) 5%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.7;Vth=2.36V;η=18.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−4)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=89.6%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−7) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O4 (2−7) 5%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HH−VFF (3−1) 3%
V2−HB−1 (3−2) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
2−BB(F)B−5 (3−8) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.35V;η=19.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−5)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=79.7%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 11%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−11) 7%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1−HH−2V1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=81.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.7;Vth=2.15V;η=20.9mPa・s.
この組成物に化合物(1−4)を0.06重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=66.8%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 10%
3−HH−V (3−1) 25%
3−HH−V1 (3−1) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 11%
2−BB(F)B−3 (3−8) 8%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.5;Vth=2.20V;η=19.5mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=68.9%.
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 3%
2−HH−3 (3−1) 27%
1−BB−3 (3−3) 13%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;Δε=−2.9;Vth=2.34V;η=18.2mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=81.3%.
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 13%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−11) 3%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (2−18) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−18) 3%
2−HH−3 (3−1) 22%
3−HH−V (3−1) 5%
V2−BB−1 (3−3) 3%
1−BB−3 (3−3) 13%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
5−HBBH−3 (3−11) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.6;Vth=2.49V;η=17.6mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=80.0%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 6%
2−HH−3 (3−1) 16%
3−HH−4 (3−1) 13%
1V−HBB−2 (3−6) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.6;Vth=2.12V;η=19.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=87.1%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 6%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−11) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 7%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−19) 3%
3−HH−O1 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HB−O2 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 7%
3−BB(F)B−5 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.2;Vth=2.27V;η=24.0mPa・s.
この組成物に化合物(1−4)を0.06重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=82.9%.
3−chB(2F,3F)−O2 (2−2) 6%
3−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−8) 3%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−12) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−17) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−20) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−21) 3%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=70.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.2;Vth=2.16V;η=22.9mPa・s.
この組成物に化合物(1−5)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=84.3%.
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 13%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−11) 3%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (2−18) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−18) 3%
2−HH−3 (3−1) 22%
3−HH−V (3−1) 5%
V2−BB−1 (3−3) 3%
1−BB−5 (3−3) 13%
3−HBB−2 (3−6) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.6;Vth=2.47V;η=16.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=82.3%.
3−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−12) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−17) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−20) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−21) 3%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.0;Vth=2.25V;η=22.7mPa・s.
この組成物に化合物(1−4)を0.03重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=81.4%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−15) 6%
2−HH−3 (3−1) 16%
3−HH−4 (3−1) 13%
1V−HBB−2 (3−6) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.6;Vth=2.12V;η=19.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−2)を0.03重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=86.2%.
3−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−12) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−17) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−20) 3%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−2.9;Vth=2.30V;η=21.2mPa・s.
この組成物に化合物(1−5)を0.03重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=82.5%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
3−BB(2F,3F)−O4 (2−5) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−7) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−7) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=72.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;Δε=−2.8;Vth=2.28V;η=17.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−11を測定した。VHR−11=85.8%.
Claims (18)
- 第一添加物として、式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して、シクロへキシレン、シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレンジイル、ジヒドロピランジイル、テトラヒドロピランジイル、ジオキサンジイル、フェニレン、ナフタレンジイル、ピリミジンジイル、またはピリジンジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aおよびbは独立して、1または2であり;cは、0、1、または2であり、cが0であるときの環Aは、シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレンジイル、ジヒドロピランジイル、テトラヒドロピランジイル、ジオキサンジイル、ナフタレンジイル、ピリミジンジイル、またはピリジンジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一添加物の割合が0.005重量%から1重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第一成分として、式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Cおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Dは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;dは1、2、または3であり、eは0または1であり;そしてdとeとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第二成分として、式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z6は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;fは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として、式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Iおよび環Kは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Jは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、i、およびjは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、i、およびjの和は、1以上である。 - 第二添加物として、式(4−1)から式(4−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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