JP2016113575A - 色素中間体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】反応温度が低温で、反応時間が短く、作業性が良好で、なお且つ環境にも優しいキサンテン系色素中間体である化合物の製造方法の提供。【解決手段】メタンスルホン酸のような特定のスルホン酸中で、レゾルシンと、o−スルホ安息香酸イミド、o−スルホベンズアルデヒド塩及び、o−スルホ安息香酸環状無水物から選択される少なくとも1種類の化合物とを加熱反応させる式(3)で表されるキサンテン系化合物又はその塩の製造方法。【選択図】なし
Description
本発明は、色素中間体の製造方法、より詳細にはキサンテン系色素中間体の製造方法に関する。
色素中間体の製造において、反応温度、反応時間並びに作業性は重要である。高い反応温度や、長い反応時間を必要とする反応は、多量のエネルギーを使用するため、近年地球温暖化への影響が懸念されている二酸化炭素等の排出量も多くなり、コストアップにつながること;環境への影響が大きいこと;等が問題視されている。
そこで、より低い反応温度や、短い反応時間で目的の化合物を得ることができる製造方法の開発が望まれている。
また、一般的にキサンテン系化合物の溶媒に対する溶解性は小さいため、例えば、低い反応温度で反応を行うと、反応の進行に従い反応溶液中に目的化合物が析出し、場合よっては固化してしまうこと等により、反応が完結しないこと;撹拌ができなくなってしまうこと;或いは、攪拌機に損傷を与えてしまうこと;等の不具合が生じる。
そのため、このような問題が生じることがないように、作業性が良好で、目的物の収率が高く、なお且つ環境にも優しい、キサンテン系色素の中間体の製造方法の開発が強く望まれている。
そこで、より低い反応温度や、短い反応時間で目的の化合物を得ることができる製造方法の開発が望まれている。
また、一般的にキサンテン系化合物の溶媒に対する溶解性は小さいため、例えば、低い反応温度で反応を行うと、反応の進行に従い反応溶液中に目的化合物が析出し、場合よっては固化してしまうこと等により、反応が完結しないこと;撹拌ができなくなってしまうこと;或いは、攪拌機に損傷を与えてしまうこと;等の不具合が生じる。
そのため、このような問題が生じることがないように、作業性が良好で、目的物の収率が高く、なお且つ環境にも優しい、キサンテン系色素の中間体の製造方法の開発が強く望まれている。
特許文献1〜3には、下記する式(3)で表される化合物の製造方法が開示されている。
ぶんせき,2005年第10号,557−562(日本分析化学会)。
本発明は、作業性が良好で、なお且つ環境にも優しい下記式(3)で表される化合物の製造方法の提供を課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討の結果、反応溶媒として特定のスルホン酸を用いることにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、以下の1)〜4)に関する。
すなわち、本発明は、以下の1)〜4)に関する。
1)
下記式(2)で表される液状化合物中で、下記式(1)で表される化合物と、下記式(4)、式(5)及び式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物とを反応させる、下記式(3)で表される化合物又はその塩の製造方法。
[式(2)中、Rは置換基を有してもよいアルキル基を表す。]
[式(5)中、Mは水素原子、又は金属原子を表す。]
2)
式(2)におけるRが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基から選択される置換基を有するアルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択される基である上記1)に記載の製造方法。
3)
式(2)におけるRが、フッ素置換アルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択される基である上記1)又は2)に記載の製造方法。
4)
式(2)におけるRが無置換アルキル基である上記1)〜3)のいずれか一項に記載の製造方法。
下記式(2)で表される液状化合物中で、下記式(1)で表される化合物と、下記式(4)、式(5)及び式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物とを反応させる、下記式(3)で表される化合物又はその塩の製造方法。
式(2)におけるRが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基から選択される置換基を有するアルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択される基である上記1)に記載の製造方法。
3)
式(2)におけるRが、フッ素置換アルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択される基である上記1)又は2)に記載の製造方法。
4)
式(2)におけるRが無置換アルキル基である上記1)〜3)のいずれか一項に記載の製造方法。
本発明により、作業性が良好で、なお且つ環境にも優しい上記式(3)で表される化合物の製造方法が提供できた。
本明細書においては実施例等も含めて、「%」及び「部」については特に断りのない限り、いずれも質量基準で記載する。
また、本明細書においては、以下、「式(3)で表される化合物又はその塩」を、特に断りの無い限り、単に「式(3)で表される化合物」と省略して記載する。
また、本明細書においては、以下、「式(3)で表される化合物又はその塩」を、特に断りの無い限り、単に「式(3)で表される化合物」と省略して記載する。
上記式(1)、式(2)、式(4)、式(5)及び式(6)で表される各化合物は、いずれも公知の方法に準じて合成することができる。また、市販品として入手することもできる。
上記式(2)で表される化合物は、25℃において液体である、液状化合物である。
式(2)中、Rにおけるアルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基が挙げられ、直鎖又は分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。その炭素数の範囲としては通常C1−C6、好ましくはC1−C3、より好ましくはC1−C2である。置換基を有してもよい構成については特に制限されないが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基から選択される置換基を有するアルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択されるアルキル基が好ましい。
これらの中ではフッ素置換アルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択されるアルキル基が好ましく、無置換アルキル基がより好ましい。
式(2)で表される化合物の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸等が好ましく、メタンスルホン酸が特に好ましい。
式(2)中、Rにおけるアルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基が挙げられ、直鎖又は分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。その炭素数の範囲としては通常C1−C6、好ましくはC1−C3、より好ましくはC1−C2である。置換基を有してもよい構成については特に制限されないが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基から選択される置換基を有するアルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択されるアルキル基が好ましい。
これらの中ではフッ素置換アルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択されるアルキル基が好ましく、無置換アルキル基がより好ましい。
式(2)で表される化合物の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸等が好ましく、メタンスルホン酸が特に好ましい。
上記式(5)中、Mにおける金属原子としては特に制限されないが、元素の周期表における第1族又は第2族の原子が好ましく、第1族の原子がより好ましい。それらの中では、リチウム、ナトリウム、及びカリウムが好ましい。これらの金属原子は、実質的には陽イオンの形で、陰イオンの形の酸素原子とイオン結合する。
上記式(3)で表される化合物は、キサンテン色素の中間体である。この化合物を合成の中間体として用いることにより、様々な種類のキサンテン色素を合成できることから、式(3)で表される化合物は、極めて重要な化合物である。
式(3)で表される化合物は、無機又は有機陽イオンとの塩を形成することができる。無機陽イオンとしては特に制限されないが、式(5)中のMにおける金属原子に挙げたものと、好ましいもの等を含めて同じ原子の陽イオンが挙げられる。その他としては、アンモニウムイオン(NH4 +)も好ましい。
有機陽イオンとしては特に制限されないが、下記式(7)で表される4級アンモニウムが挙げられる。
有機陽イオンとしては特に制限されないが、下記式(7)で表される4級アンモニウムが挙げられる。
式(7)中、Z1〜Z4はそれぞれ独立に水素原子、C1−C4アルキル基、ヒドロキシC1−C4アルキル基又はヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキル基を表わし、Z1〜Z4のうち、少なくとも1つは水素原子以外の基である。
上記式(3)で表される化合物は、例えば非特許文献1に開示されるように、溶液のpHにより構造変化を生じることがある。そのように構造変化したものであっても、本発明の製造方法により製造される化合物の範囲に含まれる。
上記式(3)で表される化合物は、例えば上記特許文献1〜3に開示されているように、例えば上記式(1)及び式(6)で表される化合物を、硫酸やポリリン酸を溶媒として又は、無溶媒で反応させることにより、合成することができる。しかしながら、従来の合成方法は、例えば反応の進行に従い、反応系が固化してしまうこと;反応収率が60%程度と低いこと;又は、140℃といった高温の反応温度が必要であること;等の様々な問題点を有するため、工業化に適した製造方法ではなかった。
一方、本発明の製造方法は、式(2)で表される特定の液状化合物を反応溶媒として用いることにより、反応が進行しても反応系が固化することがなく、作業性が良好である。また、目的物である式(3)で表される化合物の反応収率が高く、なお且つ、100℃以下程度の低温で反応を進行させることができる。この理由から、加熱によるエネルギー使用量を低減できるため、環境にも優しい製造方法である。
一方、本発明の製造方法は、式(2)で表される特定の液状化合物を反応溶媒として用いることにより、反応が進行しても反応系が固化することがなく、作業性が良好である。また、目的物である式(3)で表される化合物の反応収率が高く、なお且つ、100℃以下程度の低温で反応を進行させることができる。この理由から、加熱によるエネルギー使用量を低減できるため、環境にも優しい製造方法である。
上記の製造方法において、式(1)で表される化合物と反応させる、式(4)〜式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物は、これらの中から単一の化合物を選択することも、2種類以上の複数の化合物を選択することもできる。反応を単純化できることから、式(4)〜式(6)から選択される化合物は、1回の反応につき、単一の化合物を選択することが好ましい。
また、上記の製造方法における、式(1)及び式(4)〜式(6)で表される化合物の総質量に対する、上記式(2)で表される液状化合物の総質量の比率は、通常1/1〜1/10、好ましくは1/2〜1/6.5、より好ましくは1/2〜1/4、さらに好ましくは1/2〜1/2.9である。
式(2)で表される液状化合物の比率が10より大きくても反応は進行するが、反応が完結するまでの時間が長くなる傾向にある。このため、環境への配慮からは、その比率は10以下が好ましい。
また、上記の製造方法における、式(1)及び式(4)〜式(6)で表される化合物の総質量に対する、上記式(2)で表される液状化合物の総質量の比率は、通常1/1〜1/10、好ましくは1/2〜1/6.5、より好ましくは1/2〜1/4、さらに好ましくは1/2〜1/2.9である。
式(2)で表される液状化合物の比率が10より大きくても反応は進行するが、反応が完結するまでの時間が長くなる傾向にある。このため、環境への配慮からは、その比率は10以下が好ましい。
上記式(1)及び式(4)〜式(6)で表される化合物を反応させるときの、式(1)及び式(4)〜式(6)で表される化合物のモル比率は、通常2/1〜4/1、好ましくは2/1〜3/1、より好ましくは2.2/1〜2.3/1程度である。
上記の製造方法において、式(2)、式(1)、及び、式(4)〜式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物を加える順番は、特に制限されない。
一例としては、式(2)で表される液状化合物中に、式(1)、及び、式(4)〜式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物を加えて反応を行うことができる。
式(1)及び式(4)〜式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物を反応させるときの反応温度は、通常20℃〜180℃、好ましくは80℃〜150℃、より好ましくは90℃〜100℃である。上記の製造方法は、例えば150℃以上の高温において反応を行うこともできる。しかしながら、90℃〜100℃程度の、従来の製造方法と比較して低温下においても反応を行うことができるため、コストメリットが高く、環境にも優しい製造方法である。
反応時間は、例えば式(1)及び式(4)〜式(6)から選択される化合物の総質量;それらの総質量と、式(2)で表される液状化合物の総質量との比率;及び、反応温度;等により変化するため、一概に言うことは困難である。その目安としては、通常2時間〜10時間程度である。
一例としては、式(2)で表される液状化合物中に、式(1)、及び、式(4)〜式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物を加えて反応を行うことができる。
式(1)及び式(4)〜式(6)から選択される少なくとも1種類の化合物を反応させるときの反応温度は、通常20℃〜180℃、好ましくは80℃〜150℃、より好ましくは90℃〜100℃である。上記の製造方法は、例えば150℃以上の高温において反応を行うこともできる。しかしながら、90℃〜100℃程度の、従来の製造方法と比較して低温下においても反応を行うことができるため、コストメリットが高く、環境にも優しい製造方法である。
反応時間は、例えば式(1)及び式(4)〜式(6)から選択される化合物の総質量;それらの総質量と、式(2)で表される液状化合物の総質量との比率;及び、反応温度;等により変化するため、一概に言うことは困難である。その目安としては、通常2時間〜10時間程度である。
上記のようにして反応を行うことにより、目的とする上記式(3)で表される化合物を含有する反応液が得られる。また、得られた化合物をその反応液から単離することもできる。
反応液から上記式(3)で表される化合物を単離するときは、公知の方法を使用することができる。その一例としては、例えば、反応液を冷却した後、反応液に冷水を加えて式(3)で表される化合物の固体を反応液から析出させ、これを濾過分離することによりウェットケーキとして単離する方法が挙げられる。また、水を加えるときに、鉱酸等の酸を加えて酸析すること;塩化ナトリウム等を加えて塩析すること;及び、これらを組み合わせて酸塩析すること;等もできる。
鉱酸としては塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられ、これらの中では塩酸が好ましい。
上記の方法により単離された式(3)で表される化合物は、さらに水や温水等で洗浄し、そのウェットケーキ中に残存する鉱酸等の不純物を除去することもできる。
上記のようにして単離されたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される化合物の乾燥固体を得ることもできる。
反応液から上記式(3)で表される化合物を単離するときは、公知の方法を使用することができる。その一例としては、例えば、反応液を冷却した後、反応液に冷水を加えて式(3)で表される化合物の固体を反応液から析出させ、これを濾過分離することによりウェットケーキとして単離する方法が挙げられる。また、水を加えるときに、鉱酸等の酸を加えて酸析すること;塩化ナトリウム等を加えて塩析すること;及び、これらを組み合わせて酸塩析すること;等もできる。
鉱酸としては塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられ、これらの中では塩酸が好ましい。
上記の方法により単離された式(3)で表される化合物は、さらに水や温水等で洗浄し、そのウェットケーキ中に残存する鉱酸等の不純物を除去することもできる。
上記のようにして単離されたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される化合物の乾燥固体を得ることもできる。
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。各反応及び晶析等の操作は、特に断りのない限り攪拌下に行った。
また、HPLCを用いた純度の測定は、HPLCの面積比率に基づく結果を記載した。HPLCの測定機器、及び測定条件は、以下の通りである。
測定機器:Agilent Technologies製 1260 Infinity
検出器:UV 254 nm
カラム:Inertsil ODS−2 5μm 3.0×250 mm
カラム温度:40℃
移動相A:5mM酢酸アンモニウム水溶液
移動相B:アセトニトリル
Gradient: A:B=95:5(0分)→A:B=50:50(25分)→A:B=10:90(30分)
流速:0.4 ml/min
[実施例1]
メタンスルホン酸70.6部中に、式(1)で表される化合物20.3部と、式(4)で表される化合物15部を加え、90〜100℃にて9時間反応した。得られた液を60〜70℃まで冷却した。得られた液を、水150部と氷150部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水350部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3とすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水30部にて洗浄することにより85.7部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される化合物29.9部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、82%だった。
また、HPLCを用いた純度の測定は、HPLCの面積比率に基づく結果を記載した。HPLCの測定機器、及び測定条件は、以下の通りである。
測定機器:Agilent Technologies製 1260 Infinity
検出器:UV 254 nm
カラム:Inertsil ODS−2 5μm 3.0×250 mm
カラム温度:40℃
移動相A:5mM酢酸アンモニウム水溶液
移動相B:アセトニトリル
Gradient: A:B=95:5(0分)→A:B=50:50(25分)→A:B=10:90(30分)
流速:0.4 ml/min
[実施例1]
メタンスルホン酸70.6部中に、式(1)で表される化合物20.3部と、式(4)で表される化合物15部を加え、90〜100℃にて9時間反応した。得られた液を60〜70℃まで冷却した。得られた液を、水150部と氷150部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水350部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3とすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水30部にて洗浄することにより85.7部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される化合物29.9部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、82%だった。
[実施例2]
メタンスルホン酸74.8部中に、式(1)で表される化合物20.3部と、式(5)で表される化合物(Mがナトリウムである、2−スルホベンズアルデヒドナトリウム)17.1部を加え、90〜100℃にて3.5時間反応した。得られた液を60〜70℃まで冷却した。得られた液を、水150部と氷150部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水350部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3ととすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水30部にて洗浄することにより35.1部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される色素中間体12.9部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、56%だった。
[実施例3]
メタンスルホン酸102.7部中に、式(1)で表される化合物20.3部と、式(6)で表される化合物15.1部を加え、90〜100℃にて2時間反応した。得られた液を60〜70℃まで冷却した。得られた液を、水150部と氷150部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水350部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3とすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水20部にて洗浄することにより66.4部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される化合物28.6部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、86%だった。
メタンスルホン酸74.8部中に、式(1)で表される化合物20.3部と、式(5)で表される化合物(Mがナトリウムである、2−スルホベンズアルデヒドナトリウム)17.1部を加え、90〜100℃にて3.5時間反応した。得られた液を60〜70℃まで冷却した。得られた液を、水150部と氷150部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水350部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3ととすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水30部にて洗浄することにより35.1部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される色素中間体12.9部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、56%だった。
[実施例3]
メタンスルホン酸102.7部中に、式(1)で表される化合物20.3部と、式(6)で表される化合物15.1部を加え、90〜100℃にて2時間反応した。得られた液を60〜70℃まで冷却した。得られた液を、水150部と氷150部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水350部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3とすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水20部にて洗浄することにより66.4部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される化合物28.6部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、86%だった。
[比較例1]
硫酸120部中に、式(1)で表される化合物40.5部と、式(4)で表される化合物30部を加え、90℃にて1時間反応した。反応の進行に伴い、反応液の粘度が増加し、反応器の壁面や、攪拌機の撹拌棒に化合物が付着するなどしたため、撹拌が困難となった。そのため、140〜160℃まで昇温したところ、流動性が向上したため、そのまま10時間反応した。得られた反応液を70〜80℃まで冷却し、硫酸37.7部を反応液に加えて液を得た。得られた液を、水147部と氷233部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水440部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3とすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部にて洗浄することにより100.5部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される色素中間体48.7部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、96%だった。
硫酸120部中に、式(1)で表される化合物40.5部と、式(4)で表される化合物30部を加え、90℃にて1時間反応した。反応の進行に伴い、反応液の粘度が増加し、反応器の壁面や、攪拌機の撹拌棒に化合物が付着するなどしたため、撹拌が困難となった。そのため、140〜160℃まで昇温したところ、流動性が向上したため、そのまま10時間反応した。得られた反応液を70〜80℃まで冷却し、硫酸37.7部を反応液に加えて液を得た。得られた液を、水147部と氷233部の混合液に加え、析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水440部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを9〜10に調整して溶液とした後、38%塩酸水溶液にてpHを0.7〜1.3とすることにより析出した固体を濾過分離してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部にて洗浄することにより100.5部のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを乾燥することにより、式(3)で表される色素中間体48.7部を得た。
得られた化合物のHPLC純度は、96%だった。
上記の各実施例、及び比較例の製造結果を、反応温度、反応時間、収率、及び作業性として、下記表1にまとめた。
これらのうち、反応温度は、反応中に必要となった最も高い温度の範囲を記載した。
また、収率については、HPLCの純度を加味した換算値で示した。
また、作業性については以下の評価基準で評価し、その評価結果を表1中に記載した。
[作業性の評価基準]
A:反応は溶液のまま進行し、反応液の粘度上昇も見られず、良好に反応が行えたため、工業的な製造方法として好適である。
B:反応は溶液のまま進行し、攪拌に支障の無い範囲で反応液の粘度が上昇するが、最後まで反応を行えたため、工業的な製造方法として使用できる。
C:反応に伴い固体が析出して懸濁液となるが、攪拌に支障は無く最後まで反応を行えたため、工業的な製造方法として使用できる可能性が有る。
D:反応液が溶液のままか、又は懸濁液となるかに関らず攪拌が困難となり、最後まで反応を継続するための特別な操作が必要となったため、工業的な製造方法としては不適当である。
これらのうち、反応温度は、反応中に必要となった最も高い温度の範囲を記載した。
また、収率については、HPLCの純度を加味した換算値で示した。
また、作業性については以下の評価基準で評価し、その評価結果を表1中に記載した。
[作業性の評価基準]
A:反応は溶液のまま進行し、反応液の粘度上昇も見られず、良好に反応が行えたため、工業的な製造方法として好適である。
B:反応は溶液のまま進行し、攪拌に支障の無い範囲で反応液の粘度が上昇するが、最後まで反応を行えたため、工業的な製造方法として使用できる。
C:反応に伴い固体が析出して懸濁液となるが、攪拌に支障は無く最後まで反応を行えたため、工業的な製造方法として使用できる可能性が有る。
D:反応液が溶液のままか、又は懸濁液となるかに関らず攪拌が困難となり、最後まで反応を継続するための特別な操作が必要となったため、工業的な製造方法としては不適当である。
表1の結果から明らかなように、各実施例の上記式(3)で表される化合物の製造方法は、反応温度、反応時間、作業性の全てにおいて、比較例1の製造方法より優れることが確認された。
本発明により、作業性が良好で、なお且つ環境にも優しい上記式(3)で表される化合物の製造方法を提供することが可能となったため、本発明の製造方法は極めて有用である。
Claims (4)
- 式(2)におけるRが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基から選択される置換基を有するアルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択される基である請求項1に記載の製造方法。
- 式(2)におけるRが、フッ素置換アルキル基、及び無置換アルキル基よりなる群から選択される基である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 式(2)におけるRが無置換アルキル基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2014254856A JP2016113575A (ja) | 2014-12-17 | 2014-12-17 | 色素中間体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP2014254856A JP2016113575A (ja) | 2014-12-17 | 2014-12-17 | 色素中間体の製造方法 |
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JP2016113575A true JP2016113575A (ja) | 2016-06-23 |
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2014
- 2014-12-17 JP JP2014254856A patent/JP2016113575A/ja active Pending
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