JP2016113397A - カルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として発光効率を向上させる化合物の提供。
【解決手段】式（１）で表されるカルバゾール化合物。
（Ｒ１〜Ｒ７は各々独立にＨ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル或いはアリール置換シリル基、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基；Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立にアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基；Ｌ１及びＬ２は各々独立に単結合、又はアリーレン基）
【選択図】図１
【解決手段】式（１）で表されるカルバゾール化合物。
（Ｒ１〜Ｒ７は各々独立にＨ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル或いはアリール置換シリル基、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基；Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立にアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基；Ｌ１及びＬ２は各々独立に単結合、又はアリーレン基）
【選択図】図１
Description
本発明は、カルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、有機エレクトロルミネッセンス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：有機ＥＬ）表示装置の開発が進められている。また、有機ＥＬ表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機ＥＬ素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ）の開発も盛んに行われている。
有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順に積層した構造が知られている。このような有機ＥＬ素子では、まず、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中において再結合することで励起子を生成し、続いて、生成された励起子が基底状態に遷移することにより発光が行われる。
ここで、有機ＥＬ素子の性能を向上させるために、各層の材料として様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１〜４には、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として使用可能なカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）化合物が開示されている。
しかし、特許文献１〜４に開示されたカルバゾール化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が不十分であるという問題があった。
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることが可能な、新規かつ改良されたカルバゾール化合物、該カルバゾール化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および該カルバゾール化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記一般式（１）で表されるカルバゾール化合物が提供される。
上記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリール置換シリル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基である。
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリール置換シリル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基である。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
前記Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、または置換もしくは無置換の以下のいずれかの連結基であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、または置換もしくは無置換の以下のいずれかの連結基であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、置換または無置換の以下のいずれかの連結基であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換または無置換の以下のいずれかのアリール基またはヘテロアリール基であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記Ａｒ１〜Ａｒ４の環形成炭素数は、１４以下であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、またはフェニル基であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記カルバゾール化合物の分子量は、５００以上１０００以下であってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記カルバゾール化合物は、下記で示す化合物１、２、９、１１〜１３のうちのいずれかであってもよい。
この観点によれば、このようなカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記のカルバゾール化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
この観点によれば、このような有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
さらに、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
この観点によれば、発光効率の向上した有機ＥＬ素子が提供される。
以上説明したように本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることが可能である。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物＞
まず、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物について説明する。本実施形態に係るカルバゾール化合物は、下記の一般式（１）で表される化合物である。
まず、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物について説明する。本実施形態に係るカルバゾール化合物は、下記の一般式（１）で表される化合物である。
上記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、ヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、アルキルもしくはアリール置換シリル（ｓｉｌｙｌ）基、置換もしくは無置換のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基である。
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、ヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、アルキルもしくはアリール置換シリル（ｓｉｌｙｌ）基、置換もしくは無置換のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基である。
本実施形態に係るカルバゾール化合物は、一般式（１）で表すように、アリールアミノ基が直接またはリンカー（ｌｉｎｋｅｒ）を介してカルバゾール環の４位および９位に置換した化合物であり、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として好適に用いることができる。
具体的には、本実施形態に係るカルバゾール化合物では、アリールアミノ基がカルバゾール環の４位および９位に置換しているため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）およびＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）のバンドギャップ（ｂａｎｄｇａｐ）が大きくなる。これにより、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、正孔輸送能、および発光層から正孔輸送層側への電子流入を抑制する機能（電子阻止能）が向上するため、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
より具体的には、本実施形態に係るカルバゾール化合物では、アリールアミノ（ａｒｙｌａｍｉｎｏ）基がカルバゾール環の９位に置換しているため、窒素原子の孤立電子対同士の電子反発によってＬＵＭＯのエネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）準位が浅く（エネルギー準位の絶対値が小さく）なる。これにより、電子阻止能が向上するため、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、発光層から正孔輸送層側に流入する電子の量を減少させ、発光に寄与しない無効な電流を減少させることができる。
また、本実施形態に係るカルバゾール化合物では、アリールアミノ基がカルバゾール環の４位に置換しているため、立体障害によってカルバゾール環とアリールアミノ基とのねじれ角が増大する。これにより、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのバンドギャップが拡大するため、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、発光層で生じた励起子が正孔輸送層側へ流入することを効率的に阻止し、発光効率を向上させることができる。
本実施形態に係るカルバゾール化合物は、正孔輸送材料として好適な特性を有するため、有機ＥＬ素子の発光層と陽極との間に配置された層の少なくとも１つ以上に含まれることが好ましい。具体的には、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に含まれることが好ましい。
特に、青色発光の有機ＥＬ素子では、より高い正孔輸送能および電子阻止能が正孔輸送層に対して求められる。そのため、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、青色発光の有機ＥＬ素子に対して、より好適に用いることができる。
なお、電子阻止能を効果的に機能させるためには、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、発光層近傍の層に含まれることが好ましく、発光層と隣接する層に含まれることがより好ましい。
ただし、有機ＥＬ素子において、本実施形態に係るカルバゾール化合物が含まれる層は、上記例示に限定されない。例えば、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子の陽極および陰極に挟まれた有機層のいずれに含まれていてもよい。
ここで、一般式（１）において、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、または置換もしくは無置換の以下のいずれかの連結基であることが好ましい。すなわち、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、無置換の以下のいずれかの連結基、または、任意の置換基で置換された以下のいずれかの連結基であることが好ましい。
また、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、または置換もしくは無置換の以下のいずれかの連結基であることがより好ましい。すなわち、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、無置換の以下のいずれかの連結基、または、任意の置換基で置換された以下のいずれかの連結基であることが好ましい。
さらに、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、またはカルバゾール環に対する結合の位置とアリールアミノ基に対する結合の位置とがパラ（ｐａｒａ）配位になっている連結基であることが最も好ましい。具体的には、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、置換または無置換の以下のいずれかの連結基であってもよい。すなわち、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、無置換の以下のいずれかの連結基、または、任意の置換基で置換された以下のいずれかの連結基であってもよい。
Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方が、上記のような連結基または単結合である場合、本実施形態に係るカルバゾール化合物では、カルバゾール環とアリールアミノ基とのねじれ角がさらに増大する。これにより、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのバンドギャップがさらに拡大するため、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、正孔輸送能および電子阻止能をさらに向上させることができる。
また、一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換または無置換の以下のいずれかのアリール基またはヘテロアリール基であるであることが好ましい。すなわち、Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の以下のいずれかのアリール基もしくはヘテロアリール基、または任意の置換基で置換された以下のいずれかのアリール基もしくはヘテロアリール基であることが好ましい。
Ａｒ１〜Ａｒ４が上記のような置換基である場合、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、正孔輸送能をさらに向上させることができるため、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
なお、Ａｒ１〜Ａｒ４は、環形成炭素数１４以下のアリール基またはヘテロアリール基であることがより好ましい。例えば、Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、およびナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基のいずれかであってもよい。
これは、カルバゾール化合物の分子量が過大となった場合、蒸着プロセス（ｐｒｏｃｅｓｓ）における成膜性が低下する可能性があるためである。そのため、Ａｒ１〜Ａｒ４は、分子量が小さい置換基であることが好ましく、具体的には、環形成炭素数１４以下のアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。なお、Ａｒ１〜Ａｒ４の環形成炭素数の下限値は、特に制限されないが、アリール基であれば６以上、ヘテロアリール基であれば１以上であってもよい。
また、本実施形態に係るカルバゾール化合物の分子量としては、５００以上１０００以下であることが好ましい。本実施形態に係るカルバゾール化合物の分子量が１０００を超える場合、上述したように、蒸着プロセスにおける成膜性が低下する可能性があるため、好ましくない。また、本実施形態に係るカルバゾール化合物の分子量が５００未満である場合、耐熱性が低下するため、好ましくない。
また、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリール置換シリル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基などのいかなる置換基であってもよい。具体的には、Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、またはフェニル基であってもよい。
ここで、上述した本実施形態に係るカルバゾール化合物の具体例である化合物１〜２８の構造式を以下に示す。また、以下で示す化合物１〜２８のうち、特に、化合物１、２、９、１１〜１３が正孔輸送材料として好ましい。ただし、本実施形態に係るカルバゾール化合物が以下の化合物に限定されるわけではない。
以上にて、本実施形態に係るカルバゾール化合物について詳細に説明した。本実施形態に係るカルバゾール化合物は、極めて大きいバンドギャップを有するため、高い正孔輸送能および電子阻止能を有することができる。よって、本実施形態に係るカルバゾール化合物を正孔輸送材料として用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
なお、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基などを示す。また、アリーレン基とは、前述のアリール基からさらに１つの水素を置換した二価基を示す。
また、本明細書において、ヘテロアリール基とは、例えば、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、ピリミジル（ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ）基、ピリダジル（ｐｙｒｉｄａｚｙｌ）基、ピラジル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、テトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、イソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、およびジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基などを示す。
さらに、本明細書において、アルキル基とは、例えば、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）基等の直鎖状アルキル基、およびｔ−ブチル基等の分枝状アルキル基などを示す。
＜２．本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子＞
次に、図１を参照しながら、本実施形態に係るカルバゾール化合物を用いた有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
次に、図１を参照しながら、本実施形態に係るカルバゾール化合物を用いた有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
本実施形態に係るカルバゾール化合物は、例えば、正孔輸送層１４０に含まれてもよい。ただし、本実施形態に係るカルバゾール化合物が含まれる層は、上記に限定されない。例えば、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、第１電極１２０と第２電極１８０との間のいずれかの有機層に含まれていてもよい。
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、例えば、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって透過型電極として形成される。具体的には、第１電極１２０は、透明であり、導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層した反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。正孔注入層１３０は、例えば、以下の構造式で表される化合物等にて形成されてもよい。
また、正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成されてもよい。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、およびポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。なお、正孔輸送層１４０は複数層にて形成されてもよい。
ここで、正孔輸送層１４０は、本実施形態に係るカルバゾール化合物で形成される。また、本実施形態に係るカルバゾール化合物が他の層に含まれる場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、およびＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成される。発光層１５０は、例えば、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料およびホスト（ｈｏｓｔ）材料の混合層として形成されてもよい。具体的には、発光層１５０は、ドーパント材料をホスト材料の総質量に対して０．１〜５０質量％でドープ（ｄｏｐｅ）した混合層として形成されてもよい。
ドーパント材料としては、例えば、以下の構造式で表される化合物等を使用することができる。
また、ホスト材料としては、例えば、以下の構造式で表される化合物等を使用することができる。
さらに、発光層１５０は、公知の発光材料によって形成されてもよい。公知の発光材料としては、例えば、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、スチリル（ｓｔｙｒｙｌ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体等を挙げることができる。また、発光層１５０は、好ましくは、スチリル誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、またはアントラセン誘導体によって形成されてもよい。
ここで、例えば、発光層１５０の発光材料として、下記の一般式（２）で表わされるアントラセン誘導体を用いることも可能である。
上記一般式（２）において、
Ａｒ５は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、またはヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、
ｎは、１以上１０以下の整数である。
Ａｒ５は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、またはヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、
ｎは、１以上１０以下の整数である。
具体的には、Ａｒ５は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などであってもよい。また、好ましくは、Ａｒ５は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基などであってもよい。
上記の一般式（２）で表される化合物は、例えば、以下の構造式により表される化合物ａ−１〜ａ−１２である。ただし、一般式（２）で表される化合物が、以下の化合物ａ−１〜ａ−１２に限定されるわけではない。
また、発光層１５０は、例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）などのスチリル誘導体にて形成されてもよい。また、発光層１５０は、例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ）などのペリレン誘導体にて形成されてもよく、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅなどのピレン誘導体にて形成されてもよい。ただし、本発明は、上記の例示化合物に限定されるわけではない。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、以下の構造式で表される化合物等にて形成されてもよい。
また、電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅのようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅのようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅのようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、リチウム８−キノリナート（Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のＬｉ錯体、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、例えば、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいもので反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の金属の混合物で形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜や、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
なお、上述した各層は、真空蒸着法、スパッタ（ｓｐｕｔｔｅｒ）法、各種塗布法など材料に応じた公知の適切な成膜方法によって形成することができる。第１電極１２０および第２電極１８０の間に配置された各有機層は、例えば、各種蒸着法、各種塗布法等で形成することができる。また、第１電極１２０および第２電極１８０等の各金属層は、例えば、真空蒸着法、スパッタ法等で形成することができる。
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を含むことにより、発光効率を向上させることができる。
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、公知の他の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよく、また、他の層を備えていてもよい。さらに、有機ＥＬ素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
また、有機ＥＬ素子１００は、三重項励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
＜３．実施例＞
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係るカルバゾール化合物、および該カルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るカルバゾール化合物および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係るカルバゾール化合物、および該カルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るカルバゾール化合物および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
［カルバゾール化合物の合成］
まず、本実施形態に係るカルバゾール化合物の合成方法について、上記で例示した化合物１２、１５の合成方法を示して具体的に説明する。ただし、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るカルバゾール化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
まず、本実施形態に係るカルバゾール化合物の合成方法について、上記で例示した化合物１２、１５の合成方法を示して具体的に説明する。ただし、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るカルバゾール化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
（化学物１２の合成）
以下の手順によって、本実施形態に係るカルバゾール化合物である化合物１２を合成した。
以下の手順によって、本実施形態に係るカルバゾール化合物である化合物１２を合成した。
まず、アルゴン（Ａｒ）雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、４−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（４−ｂｒｏｍｏ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（３．１６ｇ）、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸ピナコールエステル（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｐｉｎａｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）（４．７７ｇ）、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（２２５ｍｌ）、リン酸カリウム（Ｋ３ＰＯ４）（４．９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．９３ｇ）、エタノール（ｅｔｈａｎｏｌ）（１８ｍｌ）、水（３０ｍｌ）を順に加え、９０℃で１０時間加熱還流した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）によって精製し、白色固体の中間体１を得た（４．８ｇ，収率９２％）。
次に、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した中間体１（４．８ｇ）、（３−ブロモビフェニリル）ジフェニルアミン（（３−ｂｒｏｍｏｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（５．３ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２７ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（６．９ｇ）、乾燥トルエン（２５０ｍｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（ｔｒｉ（ｔ−ｂｕｔｈｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）２Ｍトルエン溶液（０．９ｍｌ）を順に加えた後、６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加えてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、抽出した有機層を蒸発乾固した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体の目的化合物１２を得た（４．３ｇ，収率５０％）。
得られた目的化合物に対して、１ＨＮＭＲ（１Ｈ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）測定（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）を行ったところ、測定されたケミカルシフト（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｈｉｆｔ）値δは、７．０−７．２（ｍ，５Ｈ）、７．２−７．３８（ｍ，１５Ｈ）、７．４−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｔ，１Ｈ）、７．６９（ｄｔ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）であった。また、得られた目的化合物に対して、ＦＡＢ−ＭＳ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ−Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）測定を行ったところ、測定された分子量は、７２９であった。これらの結果から、得られた目的化合物が化合物１２であることを確認することができた。
（化合物１５の合成）
以下の手順によって、本実施形態に係るカルバゾール化合物である化合物１５を合成した。
以下の手順によって、本実施形態に係るカルバゾール化合物である化合物１５を合成した。
まず、中間体１の合成と同様の方法で、４−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（３．１６ｇ）と、３−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸ピナコールエステル（４．７７ｇ）とを合成し、白色固体の中間体２を（４．９ｇ，収率９４％）得た。
次に、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した中間体２（４．８ｇ）、（４−ブロモフェニル）ジフェニルアミン（（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（４．３ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．２７ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（６．９ｇ）、乾燥トルエン（２５０ｍｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン２Ｍトルエン溶液（０．９ｍｌ）を順に加えた後、６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加えてジクロロメタンで抽出し、抽出した有機層を蒸発乾固した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体の目的化合物１５を得た（４．７ｇ，収率６０％）。
得られた目的化合物は、化合物１２と同様に、１ＨＮＭＲ測定およびＦＡＢ−ＭＳ測定を行った。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された分子量は、６５３であった。これらの結果から、得られた目的化合物が化合物１５であることを確認することができた。
［有機ＥＬ素子の作製］
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係るカルバゾール化合物を含む青色発光の有機ＥＬ素子を作製した。
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係るカルバゾール化合物を含む青色発光の有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例１）
まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線／オゾン（Ｏ３）による表面処理を行った。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理済の基板を有機層成膜用蒸着機に投入し、１０−４Ｐａ〜１０−５Ｐａの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。
まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線／オゾン（Ｏ３）による表面処理を行った。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理済の基板を有機層成膜用蒸着機に投入し、１０−４Ｐａ〜１０−５Ｐａの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。
正孔注入層は、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）にて膜厚６０ｎｍで形成した。正孔輸送層（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）は、上記で合成した化合物１２にて膜厚３０ｎｍで形成した。また、発光層は、ホスト材料として９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）を用い、ドーパント材料として、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を用いて膜厚２５ｎｍで形成した。なお、ドーパント材料のドープ（ｄｏｐｅ）量は、ホスト材料の総質量に対して３質量％とした。さらに、電子輸送層は、Ａｌｑ３にて膜厚２５ｎｍで形成した。
続いて、金属成膜用蒸着機に基板を移し、１０−４Ｐａ〜１０−５Ｐａの真空度にて、電子注入層、および第２電極を蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。なお、電子注入層は、ＬｉＦにて膜厚１ｎｍで形成し、第２電極は、アルミニウム（Ａｌ）にて膜厚１００ｎｍで形成した。
（実施例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１５にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１５にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
なお、以下に化合物１２、１５の構造を確認的に示す。
（比較例１）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ１にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ１は、カルバゾール環の３位のみにアリールアミノ基が置換した化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ１にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ１は、カルバゾール環の３位のみにアリールアミノ基が置換した化合物である。
（比較例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ２にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ２は、カルバゾール環の４位のみにアリールアミノ基が置換した化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ２にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ２は、カルバゾール環の４位のみにアリールアミノ基が置換した化合物である。
（比較例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ３にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ３は、本実施形態に係るカルバゾール化合物に対して、アリールアミノ基の置換位置がカルバゾール環の３位および９位である点が異なる化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ３にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ３は、本実施形態に係るカルバゾール化合物に対して、アリールアミノ基の置換位置がカルバゾール環の３位および９位である点が異なる化合物である。
［評価結果］
作製した実施例１および２、比較例１〜３に係る有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表１に示す。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表１で示す結果は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて測定した。
作製した実施例１および２、比較例１〜３に係る有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表１に示す。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表１で示す結果は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて測定した。
表１の結果を参照すると、本実施形態に係るカルバゾール化合物をＨＴＬに用いた実施例１および２は、比較例１〜３に対して、駆動電圧を増加させることなく、発光効率を向上させることができるとわかった。
具体的には、実施例１および２は、カルバゾール環の９位にアリールアミノ基を有しない化合物ｃ１またはｃ２をＨＴＬに用いた比較例１および２に対して、発光効率を向上させることができることがわかる。また、実施例１および２は、カルバゾール環の３位および９位にアリールアミノ基を有する化合物ｃ３をＴＬに用いた比較例３に対して、発光効率を向上させることができるとわかった。
したがって、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、カルバゾール環の４位および９位にアリールアミノ基を有することにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができることがわかった。
以上の結果からわかるように、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、上述した一般式（１）で表される構造を有することにより、該カルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。したがって、本実施形態に係るカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子用材料として好適に用いることができ、特に、正孔輸送材料としてより好適に用いることができる。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機ＥＬ素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極
Claims (11)
- 下記一般式（１）で表されるカルバゾール化合物。
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリール置換シリル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基である。 - 前記Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、または置換もしくは無置換の以下のいずれかの連結基である、請求項１に記載のカルバゾール化合物。
- 前記Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、単結合、または置換もしくは無置換の以下のいずれかの連結基である、請求項２に記載のカルバゾール化合物。
- 前記Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも一方は、置換または無置換の以下のいずれかの連結基である、請求項３に記載のカルバゾール化合物。
- 前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに独立して、置換または無置換の以下のいずれかのアリール基またはヘテロアリール基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- 前記Ａｒ１〜Ａｒ４の環形成炭素数は、１４以下である、請求項５に記載のカルバゾール化合物。
- 前記Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、またはフェニル基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- 前記カルバゾール化合物の分子量は、５００以上１０００以下である、請求項１〜７のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- 前記カルバゾール化合物は、下記で示す化合物１、２、９、１１〜１３のうちのいずれかである、請求項１〜８のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
- 請求項１〜９のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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