JP2016079220A - 分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物、該化合物の製造方法、樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルム - Google Patents

Abstract

【課題】耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面に優れる化合物、該化合物の製造方法、並びに該化合物を用いた樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルムを提供する。
【解決手段】分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物、該化合物の製造方法、並びに該化合物を用いた樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルムである。
【選択図】なし

Description

本発明は、電子機器の絶縁材料として適用可能な、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物、該化合物の製造方法、並びに該化合物を用いた樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルムに関する。

プリント配線板、積層板等に用いられる層間絶縁材料においては、優れた耐熱性及び寸法安定性を発現するため、架橋構造を有する熱硬化性樹脂が広く用いられてきた。
近年の半導体装置の高密度化及び高信頼性への要求から、層間絶縁材料には、従来より優れた銅箔接着性、耐熱性、低熱膨張性等が必要とされている。さらに、近年の環境意識の高まりから、鉛フリーはんだによる電子部品の搭載、ハロゲンフリー基板等が要求されている。鉛フリーはんだは、従来のはんだよりも使用温度が高いため、層間絶縁材料にはより一層高い耐熱性が求められている。また、製品の安全性及び作業環境向上の観点から、層間絶縁材料は毒性の低い成分で構成されることが要求されており、それに伴い、毒性ガス等が発生しない熱硬化性樹脂が望まれている。

例えば、特許文献１には、耐熱性、難燃性等に優れるプリプレグとして、シアネート樹脂と無機充填材とを含む樹脂組成物を基材に含浸して得られものであり、硬化物の厚さ方向の膨張率を特定の範囲としたプリプレグが開示されている。
特許文献２には、特定のグアナミン化合物と、アミン化合物と、マレイミド化合物とを反応させることを特徴とするポリイミド化合物の製造方法、及び該ポリイミド化合物を含む熱硬化性樹脂組成物等が開示されている。
特許文献３には、特定のビスマレイミド化合物と、１分子中に２個以上のシアナト基を有するシアン酸エステル化合物と、無機系難燃剤とを、所定の割合で配合して得られた樹脂組成物を、基材に含浸又は塗布して得られるプリプレグが開示されている。
特許文献４には、エチレン−極性モノマー共重合体と、イソシアネート化合物により形成されたカルボジイミド化合物とを含み、前記カルボジイミド化合物における未反応イソシアネート基の含有量が１．０質量％以下である太陽電池用の封止膜が開示されている。

特開２００３−２６８１３６号公報 特開２００９−１４９７４２号公報 特開２００１−２９４６８９号公報 特開２００８−２９１２２２号公報

しかしながら、特許文献１で開示されるプリプレグは、高温高湿下に晒されると、樹脂特性が低下する耐湿性の問題があった。
また、特許文献２の技術によると、金属箔接着性、耐熱性、耐湿性、難燃性等のバランスの優れた熱硬化性樹脂組成物が得られるものの、比誘電率については更なる改善が望まれており、また、ポリイミド化合物は一般的に溶剤への溶解性が低く、合成実験での取り扱いが困難であった。また、高温での加熱硬化が必要であるため、通常の硬化条件では硬化が不十分となり、樹脂の強靭性が不足する場合があった。
特許文献３の技術によると、シアネート化合物とポリイミド化合物とを組み合わせることにより、電気特性、耐熱性、耐湿性等に優れる、ビスマレイミドとトリアジン環とが架橋結合した共重合体を形成することができるが、原料であるシアネート化合物のコストが高いという問題があった。
特許文献４のポリカルボジイミド化合物は、耐熱性及び低誘電特性に優れ、分子内にプロトン性極性基を含まないため、次世代の高周波用途向けの低誘電材料として期待されているが、―Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−で表されるカルボジイミド基は、中心炭素が強い求核性を有するため、水による加水分解が起こり易く、改善が望まれていた。

本発明は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面に優れる化合物、該化合物の製造方法、並びに該化合物を用いた樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルムを提供することを目的とする。

本発明者等は上記の課題を解決すべく検討を進めた結果、下記の本発明により当該課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明は、
［１］分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物。
［２］分子内に下記一般式（１）で表される構成単位を有する、上記［１］に記載の化合物。

（一般式（１）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。）

［３］前記一般式（１）で表される構成単位を、１分子中に１〜２００モル有する、上記［２］に記載の化合物。
［４］分子内に下記一般式（２）で表される構成単位を有する、上記［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。

（一般式（２）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示す。）

［５］前記一般式（２）で表される構成単位を、１分子中に１〜２００モル有する、上記［４］に記載の化合物。
［６］分子内に下記一般式（３）で表される構成単位を有する、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物。

（一般式（３）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。）

［７］前記一般式（３）で表される構成単位を、１分子中に１〜２００モル有する、上記［６］に記載の化合物。
［８］１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物（ａ）と、１分子中に２個以上の無水物環を有する酸無水物（ｂ）とを、塩基性下で脱炭酸縮合反応させることにより、イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）を得る工程１と、
該イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）が有するイソシアネート基同士を脱炭酸縮合反応させ、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物を得る工程２とを有する、上記［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物の製造方法。
［９］上記［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物と、エポキシ化合物、シアネート化合物、及びマレイミド化合物から選ばれる１種以上の熱硬化性化合物とを含有する、樹脂組成物。
［１０］上記［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物、又は上記［９］に記載の樹脂組成物を基材に含浸又は塗工してなるプリプレグ。
［１１］上記［１０］に記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
［１２］上記［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物、又は上記［９］に記載の樹脂組成物を支持体に塗工してなるフィルム。

本発明によると、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面に優れる化合物、該化合物の製造方法、並びに該化合物を用いた樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルムを提供することができる。

［分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物］
本発明の化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ともいう）は、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する。
本発明の化合物（Ｉ）が、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面に優れる理由は定かではないが、以下のように考えられる。
本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に剛直で強固な分子構造を有するイミド基及びカルボジイミド基を有するため、耐熱性に優れ、さらにイミド基及びカルボジイミド基は汎用的な原料により分子中に導入できるため、コスト面にも優れていると考えられる。
また、加水分解点となるカルボジイミド基間に、イミド基を含有させることにより、分子内の加水分解点を低減することができ、これにより従来のポリカルボジイミドの問題点であった耐湿性が改善された化合物が得られると共に、比誘電率の低いカルボジイミド基を有するため、低誘電特性にも優れると考えられる。
なお、本明細書において、イミド基とは、下記一般式（４）で表される基から、窒素原子に結合した水素原子１個を除いた基を意味する。

一般式（４）中、＊は隣接する元素との結合部を示す。

化合物（Ｉ）１分子中の一般式（４）で表されるイミド基のモル量は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、好ましくは１〜２０００モル、より好ましくは５〜５００モル、さらに好ましくは１０〜１００モル、特に好ましくは１５〜３０モルである。
また、化合物（Ｉ）中のイミド基濃度は、同様の観点から、好ましくは５〜３５質量％、より好ましくは１０〜３０質量％、さらに好ましくは１５〜２５質量％である。
ここで、イミド基濃度は、化合物（Ｉ）の重量平均分子量Ｍｗと、イミド基の分子量（７０．０３）と、化合物（Ｉ）１分子中のイミド基のモル量Ａｉとから、下記式により求められる。
イミド基濃度（質量％）＝〔（Ａｉ×７０．０３）／Ｍｗ〕×１００
なお、化合物（Ｉ）の重量平均分子量Ｍｗは実施例に記載の方法により求めることができる。

イミド基は、下記一般式（１）で表される構成単位として化合物（Ｉ）に含まれることが好ましい。すなわち、本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に下記一般式（１）で表される構成単位を有することが好ましい。

一般式（１）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。

一般式（１）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基であり、好ましくは炭素数２〜５０の２価の炭化水素基、より好ましくは炭素数５〜３０の２価の炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１０〜２０の２価の炭化水素基である。
Ｒ_１は、アミノ基、エポキシ基、フェノール基、シアネート基、アクリル基等の官能基を有していてもよい。これにより、任意の官能基を骨格中に導入し、用途に応じた特性を付与することができる。
Ｒ_１としては、炭素数１〜１００の２価の炭化水素基であれば特に限定されず、例えば、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物（ａ）（以下、単に「イソシアネート化合物（ａ）」ともいう）の２価の残基が好ましく挙げられる。
なお、本明細書中、「残基」とは、原料成分から結合に供された官能基を除いた部分の構造を意味する。すなわち、上記の例の場合、イソシアネート化合物（ａ）からイソシアネート基（−ＮＣＯ）を２個除いた２価の結合基を意味する。

（イソシアネート化合物（ａ））
イソシアネート化合物（ａ）としては、例えば、１分子中に２個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、又は１分子中に３個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、１分子中に２個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物が好ましく、下記一般式（５）で表されるイソシアネート化合物がより好ましい。

一般式（５）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示す。Ｒ_１の好ましい態様は、前記と同様である。

一般式（５）で表されるイソシアネート化合物としては、例えば、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ビフェニルジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート；トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（１，６−ジイソシアナトヘキサン）、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；１，４‐シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−ジシクロへキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネートなどが挙げられる。これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、芳香族ジイソシアネートが好ましく、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートがより好ましい。

１分子中に３個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、例えば、２，４，６−トリイソシアネートトルエン、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、４，４’，４”−トリフェニルメタントリイソシアネート、フェノールノボラック型イソシアネート等が挙げられる。フェノールノボラック型イソシアネートとしては、例えば、ＢＡＳＦ ＩＮＯＡＣポリウレタン（株）製「ルプラネート（登録商標）Ｍ２０Ｓ」が商業的に入手可能である。

これらのイソシアネート化合物（ａ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

一般式（１）中、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基であり、好ましくは炭素数２〜５０の４価の炭化水素基、より好ましくは炭素数５〜３０の４価の炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１０〜２０の４価の炭化水素基である。
Ｒ_２は、アミノ基、エポキシ基、フェノール基、シアネート基、アクリル基等の官能基を有していてもよい。これにより、任意の官能基を骨格中に導入し、用途に応じた特性を付与することができる。
Ｒ_２としては、炭素数１〜１００の４価の炭化水素基であれば特に限定されず、例えば、１分子中に２個以上の無水物環を有する酸無水物（ｂ）（以下、単に「酸無水物（ｂ）」ともいう）の４価の残基、すなわち酸無水物（ｂ）から酸無水物基（−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）−）を２個除いた４価の基が好ましく挙げられる。

（酸無水物（ｂ））
酸無水物（ｂ）としては、例えば、１分子中に２個の無水物環を有する酸無水物、又は１分子中に３個以上の無水物環を有する酸無水物が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、１分子中に２個の無水物環を有する酸無水物が好ましく、下記一般式（６）で表される酸無水物がより好ましい。

一般式（６）中、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。Ｒ_２の好ましい態様は、前記と同様である。

一般式（６）で表される酸無水物としては、例えば、エチレンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸二無水物；二無水ピロメリット酸、３，３’，４，４’―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，６，６’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸二無水物、３，４，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，８，４，５−テトラカルボン酸二無水物、４，４’−（２，２−ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸二無水物、２，２−ビス［４−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン（新日本理化（株）製、商品名：リカシッド（登録商標）ＴＤＡ−１００）、エチレングリコールビス無水トリメリット酸（新日本理化（株）製、商品名：リカシッド（登録商標）ＴＭＥＧ−１００）等の芳香環を有するテトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。
これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、芳香環を有するテトラカルボン酸二無水物が好ましく、コストの観点からは、二無水ピロメリット酸、３，３’，４，４’―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物がより好ましく、耐熱性の観点からは、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオンがより好ましい。

これらの酸無水物（ｂ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

化合物（Ｉ）１分子中の一般式（１）で表される構成単位のモル量は、好ましくは１〜２００モル、より好ましくは３〜５０モル、さらに好ましくは５〜２０モルである。一般式（１）で表される構成単位のモル量が１モル以上であると、耐熱性及び耐湿性を良好に保つことができ、２００モル以下であると、粘度が高くなりすぎることがなく、成形性を良好に保つことができる。

一般式（１）で表される構成単位は、連続して又は他の構成単位を介して存在していてもよく、後述する一般式（２）で表される構成単位と交互に連結していることが好ましい。一般式（１）で表される構成単位が連続して存在する場合、その平均繰り返し数は、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、さらに好ましくは３以下、特に好ましくは１．５以下である。一般式（１）で表される構成単位の平均繰り返し数が１０以下であると、イミド基を含む構成単位からなる鎖長が長くなりすぎることがなく、低誘電特性を良好に保つことができる。

本発明の化合物（Ｉ）はカルボジイミド基を有する。なお、本明細書において、カルボジイミド基とは、−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−で表される基を意味する。
化合物（Ｉ）１分子中のカルボジイミド基のモル量は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、好ましくは１〜２０００モル、より好ましくは３〜５００モル、さらに好ましくは５〜１００モル、特に好ましくは８〜３０モルである。
また、化合物（Ｉ）中のカルボジイミド基濃度は、同様の観点から、好ましくは１〜２０質量％、より好ましくは２〜１５質量％、さらに好ましくは４〜１０質量％である。
カルボジイミド基濃度は、化合物（Ｉ）の重量平均分子量Ｍｗと、カルボジイミド基の分子量（３８．０３）と、化合物（Ｉ）１分子中のカルボジイミド基のモル量Ａｃとから、下記式により求められる。
カルボジイミド基濃度（質量％）＝〔（Ａｃ×３８．０３）／Ｍｗ〕×１００

カルボジイミド基は、下記一般式（２）で表される構成単位として、化合物（Ｉ）に含まれることが好ましい。すなわち、本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に下記一般式（２）で表される構成単位を有することが好ましい。

一般式（２）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示す。Ｒ_１の好ましい態様は、前記と同様である。

化合物（Ｉ）１分子中の一般式（２）で表される構成単位のモル量は、好ましくは１〜２００モル、より好ましくは３〜５０モル、さらに好ましくは５〜２０モルである。一般式（２）で表される構成単位のモル量が１モル以上であると、耐熱性及び誘電特性を良好に保つことができ、２００モル以下であると、粘度が高くなりすぎることがなく、成形性を良好に保つことができる。

一般式（２）で表される構成単位は、連続して又は他の構成単位を介して存在していてもよく、前記一般式（１）で表される構成単位と交互に連結していることが好ましい。一般式（２）で表される構成単位が連続して存在する場合、その平均繰り返し数は、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、さらに好ましくは３以下、特に好ましくは１．５以下である。平均繰り返し数が１０以下であると、カルボジイミド基を含む構成単位からなる鎖長が長くなりすぎることがなく、耐湿性を良好に保つことができる。

＜イミド基とカルボジイミド基とのモル比＞
本発明の化合物（Ｉ）１分子中に含まれるイミド基とカルボジイミド基とのモル比（イミド基／カルボジイミド基）は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、好ましくは１．２〜２．５、より好ましくは１．４〜２．２、さらに好ましくは１．６〜２．０である。

また、本発明の化合物（Ｉ）は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、分子内に下記一般式（３）で表される構成単位を有することが好ましい。

一般式（３）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。Ｒ_１及びＲ_２の好ましい態様は、前記と同様である。

化合物（Ｉ）１分子中の一般式（３）で表される構成単位のモル量は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、好ましくは１〜２００モル、より好ましくは３〜５０モル、さらに好ましくは５〜２０モルである。一般式（３）で表される構成単位のモル量が２００モル以下であると、粘度が高くなりすぎることがなく、成形性を良好に保つことができる。
一般式（３）で表される構成単位のモル量は、実施例に記載の方法により算出することができる。

化合物（Ｉ）中の一般式（３）で表される構成単位の含有量は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、好ましくは８０〜９９質量％、より好ましくは８５〜９９質量％、さらに好ましくは９０〜９９質量％、特に好ましくは９５〜９９質量％である。一般式（３）で表される構成単位の含有量が上記範囲であると、粘度が高くなりすぎることがなく、成形性を良好に保つことができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、下記一般式（７−１）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（７−１）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示し、Ｒ_３は炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘは２価の結合基を示し、ｐ及びｑは各々独立に１〜１０の数を示し、ｎは１〜２００の数を示す。Ｒ_１及びＲ_２の好ましい態様は、前記と同様である。

一般式（７−１）中、ｐは、１〜１０の数であり、好ましくは１〜５の数、より好ましくは１〜３の数、さらに好ましくは１である。ｐが１０以下であると、イミド基を含む構成単位からなる鎖長が長くなりすぎることがなく、低誘電特性を良好に保つことができる。
一般式（７−１）中、ｑは、１〜１０の数であり、好ましくは１〜５の数、より好ましくは１〜３の数、さらに好ましくは１である。ｑが１０以下であると、カルボジイミド基を含む構成単位からなる鎖長が長くなりすぎることがなく、耐湿性を良好に保つことができる。
なお、一般式（７−１）において、ｐ及びｑが共に１の場合、イミド基を含む一般式（１）で表される構成単位と、カルボジイミド基を含む一般式（２）で表される構成単位とが交互に連結した構造になる。また、ｐが２以上の場合は、一般式（１）で表される構成単位同士が連結した構造を有し、ｑが２以上の場合は、一般式（２）で表される構成単位同士が連結した構造を有する。

一般式（７−１）中、ｎは、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、１〜２００の数であり、好ましくは３〜５０の数、より好ましくは６〜１５の数である。ｎが２００以下であると、粘度が高くなりすぎることがなく、成形性を良好に保つことができる。

一般式（７−１）中、Ｒ_３は、炭素数１〜２０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数２〜１２の炭化水素基、より好ましくは炭素数３〜１０の炭化水素基である。
Ｒ_３は、特に限定されないが、末端封止材として用いられるモノイソシアネート化合物の残基が好ましく挙げられる。
末端封止材として用いられるモノイソシアネート化合物としては、例えば、ｎ−ブチルイソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、ｉｓｏ−ブチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ−プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ｎ−オクタデシルイソシアネート等のアルキルイソシアネート；フェニルイソシアネート等の芳香族イソシアネートなどが挙げられる。これらの中でも、反応性の観点から、芳香族イソシアネートが好ましく、フェニルイソシアネートがより好ましい。これらの末端封止材は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

一般式（７−１）中、Ｘは２価の結合基であり、例えば、カルボジイミド基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）、尿素結合（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−）、ウレタン結合（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）等が挙げられる。これらの中でも、カルボジイミド基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）が好ましい。
すなわち、本発明の化合物（Ｉ）は、下記一般式（７−２）で表される化合物であることがより好ましい。

一般式（７−２）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示し、Ｒ_３は炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、ｐ及びｑは各々独立に１〜１０の数を示し、ｎは１〜２００の数を示す。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、ｎ、ｐ及びｑの好ましい態様は、前記と同様である。

本発明の化合物（Ｉ）の重量平均分子量は、好ましくは１，０００〜１００，０００、より好ましくは３，０００〜５０，０００、さらに好ましくは５，０００〜１０，０００である。重量平均分子量が１，０００以上であると、優れた耐熱性が得られ、１００，０００以下であると、粘度が高くなりすぎることがなく、成形性を良好に保つことができる。

［化合物（Ｉ）の製造方法］
本発明の製造方法は、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物（ａ）と、１分子中に２個以上の無水物環を有する酸無水物（ｂ）とを、塩基性下で脱炭酸縮合反応させることにより、イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）を得る工程１と、該イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）が有するイソシアネート基同士を脱炭酸縮合反応させ、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物を得る工程２とを有する。
本発明の製造方法に用いる１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物（ａ）と、１分子中に２個以上の無水物環を有する酸無水物（ｂ）の具体例及び好ましい態様は前述のとおりである。

＜工程１＞
工程１は、イソシアネート化合物（ａ）と、酸無水物（ｂ）とを、塩基性下で脱炭酸縮合反応させることにより、イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）を得る工程である。
なお、本明細書中、工程１における脱炭酸縮合反応を「イミド化反応」と称する場合がある。

工程１で得られるイミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）としては、下記一般式（８）で表されるジイソシアネート化合物が好ましく挙げられる。

一般式（８）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。Ｒ_１及びＲ_２の好ましい態様は、前記と同様である。

イミド化反応は、イソシアネート化合物（ａ）と、酸無水物（ｂ）とを、塩基性下、有機溶媒中で塩基性触媒を用いて行うことが好ましい。

イソシアネート化合物（ａ）と、酸無水物（ｂ）との仕込み比は、イソシアネート化合物（ａ）が有するイソシアネート基と、酸無水物（ｂ）が有する無水物環との当量比（イソシアネート基／無水物環）が、好ましくは１．０〜３．０、より好ましくは１．５〜２．５、さらに好ましくは１．８〜２．２となる量である。当量比（イソシアネート基／無水物環）が１．０以上であると、イミド化反応後のイソシアネート基の量を十分に保つことができ、続くカルボジイミド化反応を効率良く進行させることができ、３．０以下であると、得られる化合物（Ｉ）中のイミド基の濃度が十分となり、耐湿性を良好に保つことができる。

（塩基性触媒）
塩基性触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン類；２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１，２−ジエチルイミダゾール、２−エチル−４−エチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５ヒドロキシメチルイミダゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライド、２−メチルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリン、イソシアネートマスク型イミダゾール等のイミダゾール類などが挙げられる。イソシアネートマスク型イミダゾールとしては、「Ｇ−８００９Ｌ」（商品名、第一工業製薬（株）製）が商業的に入手可能である。
これらの中でも、合成安定性及び低臭気性の観点から、イソシアネートマスク型イミダゾールが好ましい。これらの塩基性触媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

塩基性触媒の使用量は、酸無水物（ｂ）に対して、好ましくは０．０００１〜１０モル％、より好ましくは０．０００５〜１モル％、さらに好ましくは０．０００８〜０．５モル％となる量である。塩基性触媒の使用量が０．０００１モル％以上であると、十分な反応速度が得られ、生産性を向上させることができ、１０モル％以下であると、反応速度が過剰に大きくなることを抑制し、反応物のゲル化を抑制することができる。

（有機溶媒）
工程１で用いる有機溶媒としては、イソシアネート化合物（ａ）及び酸無水物（ｂ）を溶解できるものであれば特に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒が好ましく挙げられる。これらの中でも、低吸湿性の観点から、シクロヘキサノンが好ましい。これらの有機溶媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機溶媒の使用量は、イソシアネート化合物（ａ）と酸無水物（ｂ）との総和１００質量部に対して、好ましくは４０〜１０００質量部、より好ましくは１５０〜５００質量部、さらに好ましくは２００〜２５０質量部である。有機溶媒の使用量が、イソシアネート化合物（ａ）と酸無水物（ｂ）との総和１００質量部に対して、４０質量部以上であると、原料の溶解性が十分となり、１０００質量部以下であると、十分な反応速度が得られ、生産性を向上させることができる。

（反応条件）
工程１におけるイミド化反応は、例えば、イソシアネート化合物（ａ）、酸無水物（ｂ）、塩基性触媒、及び有機溶媒等を合成釜等の反応容器に仕込み、必要に応じて加熱又は保温をしながら撹拌して行うことができる。

加熱温度は、原料の種類に応じて適宜調整すればよいが、好ましくは２５〜２００℃、より好ましくは６０〜１７５℃、さらに好ましくは１００〜１５０℃である。反応温度が２５℃以上であると、十分な反応速度が得られ、生産性を向上させることができる。また、反応温度が２００℃以下であると、高沸点の有機溶媒を必要とせず、溶媒の残留分による耐熱性の低下を抑制することができる。
加熱時間は、原料の種類に応じて適宜調整すればよいが、好ましくは０．１〜１０時間、より好ましくは０．５〜７時間、さらに好ましくは１〜５時間である。反応時間が０．１時間以上であると、イミド化反応を十分進行させることができ、１０時間以下であると、生産性を良好に維持することができる。
また、イソシアネート基は空気中の水と容易に反応するため、反応系から水分を排除する観点から、窒素ガス又はアルゴンガス等の不活性ガス流通下で反応を行うことが好ましい。ガスの流量は、特に限定されないが、好ましくは０．０１〜１Ｌ／ｍｉｎ、より好ましくは０．０３〜０．５Ｌ／ｍｉｎ、さらに好ましくは０．０５〜０．２Ｌ／ｍｉｎである。

工程１におけるイミド化反応の終点は、例えば、日本分光（株）製のフーリエ変換赤外分光（以下、「ＦＴ−ＩＲ」ともいう）光度計「ＦＴ／ＩＲ−６３００」を用いて、反応溶液のＦＴ−ＩＲを一定間隔毎に測定し、反応物中のイソシアネート基に由来するピークと、イミド化反応に関与しない基に由来するピークとから得られる、イソシアネート基に由来するピークの相対強度が、所定の値まで低下することを確認して決定することができる。
例えば、イソシアネート化合物（ａ）として、前記一般式（５）で表され、Ｒ_１としてベンゼン環を有するイソシアネート化合物を用いる場合、イミド化反応の終点は、ＦＴ−ＩＲ測定において２２７５ｃｍ^−１付近に観測されるイソシアネート基由来のピーク強度をＩ_１、２９３９ｃｍ^−１付近に観測されるベンゼン環（Ｃ−Ｈ伸縮振動）由来のピーク強度をＩ_２、反応初期における強度比Ｉ_１／Ｉ_２をＺｉ、反応終了後の強度比Ｉ_１／Ｉ_２をＺｆとすると、Ｚｆが、Ｚｉの好ましくは０．１〜０．９倍、より好ましくは０．３〜０．８倍、さらに好ましくは０．４〜０．７倍となる時点である。ＺｆがＺｉの０．１倍以上であると、イミド化反応後のイソシアネート基の量を十分に保つことができ、続くカルボジイミド化反応を効率良く進行させることができる。また、ＺｆがＺｉの０．９倍以下であると、イソシアネート基が過剰に残存することがなく、続くカルボジイミド化反応におけるゲル化を抑制することができる。
また、１７１１ｃｍ^−１付近に観測される生成したイミド基由来のピークを観測することによっても、イミド化反応の進行を確認することができる。

＜工程２＞
工程２は、工程１で得られたイミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）が有するイソシアネート基同士を脱炭酸縮合反応させ、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物を得る工程である。
本工程により、イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）が有するイソシアネート基同士が脱炭酸縮合反応し、カルボジイミド基が生成する。
なお、本明細書中、工程２における脱炭酸縮合反応を「カルボジイミド化反応」とも称する。

工程２におけるカルボジイミド化反応は、有機溶媒中、カルボジイミド化反応触媒を用いて行うことが好ましい。有機溶媒は工程１で挙げられた有機溶媒と同様であり、好ましい態様も同様である。

（カルボジイミド化反応触媒）
カルボジイミド化反応触媒としては、例えば、１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド、３−メチル−２−ホスホレン−１−オキシド、１−エチル−３−メチル−２−ホスホレン−１−オキシド、１−エチル−２−ホスホレン−１−オキシド、３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド等のリン酸化合物が挙げられる。これらの中でも、反応性の観点から、３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシドが好ましい。これらのカルボジイミド化反応触媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

カルボジイミド化反応触媒の使用量は、イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）が有するイソシアネート基に対して、好ましくは０．０１〜１０モル％、より好ましくは０．０５〜１モル％、さらに好ましくは０．１０〜０．５モル％となる量である。カルボジイミド化反応触媒の使用量が０．０１モル％以上であると、十分な反応速度が得られ、生産性を向上させることができ、１０モル％以下であると、反応速度が過剰に大きくなることを抑制し、反応物のゲル化を抑制することができる。

（末端封止材）
工程２では末端封止材を用いることが好ましい。末端封止材としては、前記モノイソシアネート化合物が挙げられ、好ましい態様も同様である。これらの末端封止材は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
末端封止材の使用量は、末端封止材と、イソシアネート化合物（ａ）が有するイソシアネート基とのモル比（末端封止材／イソシアネート基）が、好ましくは０．００１〜０．９、より好ましくは０．００５〜０．５、さらに好ましくは０．０１〜０．３となる量である。モル比（末端封止材／イソシアネート基）が、０．９以下であると、モノイソシアネート化合物同士の反応による低分子量のカルボジイミド化合物の生成を抑制し、耐熱性を良好に保つことができる。また、モル比（末端封止材／イソシアネート基）が、０．００１以上であると、分子量の著しい増加が抑制され、ゲル化することなく均一な樹脂が得られる。

（反応条件）
工程２におけるカルボジイミド化反応は、例えば、工程１で得られたイミド変性イソシアネート化合物（Ａ）の溶液に、カルボジイミド化反応触媒及び末端封止材を添加し、必要に応じて加熱又は保温をしながら撹拌して行うことができる。

加熱温度は、原料及び溶媒の種類に応じて適宜調整すればよいが、好ましくは２５〜２００℃、より好ましくは４０〜１５０℃、さらに好ましくは６０〜１００℃である。反応温度が２５℃以上であると、十分な反応速度が得られ、生産性を向上させることができる。また、反応温度が２００℃以下であると、高沸点の有機溶媒を必要とせず、溶媒の残留分による耐熱性の低下を抑制することができる。
加熱時間は、原料の種類に応じて適宜調整すればよいが、好ましくは０．１〜１０時間、より好ましくは０．５〜８時間、さらに好ましくは２〜７時間である。反応時間が０．１時間以上であると、カルボジイミド化反応を十分進行させることができ、１０時間以下であると、生産性を良好に維持することができる。
また、イソシアネート基は、空気中の水と容易に反応するため、反応系から水分を排除する観点から、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス流通下で、反応を行うことが好ましい。ガスの流量は、好ましくは０．０１〜１Ｌ／ｍｉｎ、より好ましくは０．０３〜０．５Ｌ／ｍｉｎ、さらに好ましくは０．０５〜０．２Ｌ／ｍｉｎである。

工程２におけるカルボジイミド化反応の終点は、前記イミド化反応の終点と同様の方法により決定することができる。
例えば、イソシアネート化合物（ａ）として、前記一般式（５）で表され、Ｒ_１としてベンゼン環を有するイソシアネート化合物を用いる場合、カルボジイミド化反応の終点は、ＦＴ−ＩＲ測定において２２７５ｃｍ^−１付近に観測されるイソシアネート基由来のピーク強度をＩ_１、２９３９ｃｍ^−１付近に観測されるベンゼン環（Ｃ−Ｈ伸縮振動）由来のピーク強度をＩ_２、イミド化反応の反応初期における強度比Ｉ_１／Ｉ_２をＺｉ、反応終了後の強度比Ｉ_１／Ｉ_２をＺｆとすると、Ｚｆが、Ｚｉの好ましくは０．３倍以下、より好ましくは０．２倍以下、さらに好ましくは０．１倍以下となる時点である。Ｚｆが、Ｚｉの０．３倍以下であると、残存イソシアネート基を低減することができ、耐湿性を良好に保つことができる。
また、２１３５ｃｍ^−１付近に観測される生成したカルボジイミド基由来のピークを観測することによっても、カルボジイミド化反応の進行を確認することができる。
ＦＴ−ＩＲ測定における、得られる化合物（Ｉ）のカルボジイミド基由来のピークと、イミド基由来のピークとのピーク強度比（カルボジイミド基／イミド基）は、好ましくは０．１〜１０、より好ましくは０．５〜２．０、さらに好ましくは０．８〜１．２である。ピーク強度比（カルボジイミド基／イミド基）が０．１以上であると、分子内のカルボジイミド基の濃度が十分となり、比誘電率及び誘電正接を良好に保つことができ、１０以下であると、分子内のイミド基の濃度が十分となり、耐熱性を良好に保つことができる。

［樹脂組成物］
本発明の樹脂組成物は、本発明の化合物（Ｉ）と、エポキシ化合物、シアネート化合物、及びマレイミド化合物から選ばれる１種以上の熱硬化性化合物とを含有する。

＜熱硬化性化合物＞
本発明の樹脂組成物に用いる熱硬化性化合物は、エポキシ化合物、シアネート化合物、及びマレイミド化合物から選ばれる１種以上であり、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物中の熱硬化性化合物の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、好ましくは２０〜２００質量部、より好ましくは５０〜１５０質量部、さらに好ましくは８０〜１２０質量部である。

（エポキシ化合物）
エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルクレゾール共重合型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂；その他、スチルベン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、多官能フェノール類及び多環芳香族類のジグリシジルエーテル化合物、グリシジルアミン化合物、グリシジルエステル化合物などが挙げられる。これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、アラルキル型エポキシ樹脂が好ましく、ナフトールアラルキルクレゾール共重合型エポキシ樹脂がより好ましい。
これらのエポキシ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記のエポキシ化合物を必要により重合させたエポキシ重合物を用いてもよい。
エポキシ化合物のエポキシ当量は、好ましくは１００〜１０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１５０〜５００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは２００〜３００ｇ／ｍｏｌである。

熱硬化性化合物としてエポキシ化合物を用いる場合には、必要に応じて、エポキシ化合物用の硬化剤、及びエポキシ化合物用の硬化促進剤を併用してもよい。
エポキシ化合物用の硬化剤としては、従来公知の硬化剤を使用することができ、例えば、フェノール樹脂、アミン化合物、酸無水物等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂用硬化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ化合物用の硬化促進剤としては、従来公知の硬化促進剤を用いることができる。具体的には、イミダゾール化合物又はそのエポキシアダクト若しくはマイクロカプセル化物、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ（４．５．０）ウンデセン−７）又はその誘導体等の複素環式化合物；第２級アミン化合物；トリエタノールアミン等の第３級アミン化合物；トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物；第４級アンモニウム塩、テトラフェニルホスフォニウム塩、テトラフェニルボレート塩等のオニウム塩化合物などが挙げられる。イミダゾール化合物としては、例えば、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール等が挙げられる。

（シアネート化合物）
シアネート化合物としては、１分子中に２個以上のシアネート基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、フェノールノボラック型シアネート樹脂、ビスフェノールＡ型シアネート樹脂、ビスフェノールＥ型シアネート樹脂、ビスフェノールＦ型シアネート樹脂、テトラメチルビスフェノールＦ型シアネート樹脂等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から、フェノールノボラック型シアネート樹脂が好ましい。
これらのシアネート化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、シアネート化合物を必要により、トリアジン環化重合させた、シアネート重合物を用いてもよい。
シアネート化合物のシアネート基当量は、特に限定されないが、硬化物物性及び成形性の観点から、好ましくは６０〜３００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは９０〜２００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは１２０〜１４０ｇ／ｍｏｌである。
熱硬化性化合物としてシアネート化合物を用いる場合、シアネート化合物用の硬化促進剤を併用してもよい。
シアネート化合物用の硬化促進剤としては、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト等の有機金属塩；イミダゾール類及びその誘導体；第三級アミン類；第四級アンモニウム塩などが挙げられる。

（マレイミド化合物）
マレイミド化合物としては、ビス（４−マレイミドフェニル）メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、ビス（４−マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４−マレイミドフェニル）スルホン、３，３’−ジメチル−５，５’−ジエチル−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミド、４−メチル−１，３−フェニレンビスマレイミド、ｍ−フェニレンビスマレイミド、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパン等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、低誘電特性、耐湿性、及びコスト面の観点から２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンが好ましい。これらのマレイミド化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
マレイミド化合物のイミド基当量は、特に限定されないが、好ましくは１００〜５００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは２００〜４００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは２５０〜３００ｇ／ｍｏｌである。
熱硬化性化合物としてマレイミド化合物を用いる場合、重合促進剤を併用してもよい。マレイミド化合物の重合促進剤としては、過酸化物、イミダゾール類、アミン類、リン系化合物等が挙げられる。これらの重合促進剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

＜無機充填材＞
本発明の樹脂組成物には、無機充填剤を使用してもよい。
無機充填材としては、例えば、石英粉末、破砕シリカ、球状シリカ等のシリカ；アルミナ、酸化亜鉛、酸化チタン等のシリカ以外の金属酸化物；マイカ、タルク等の鉱物；ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラスビーズ等のガラス；水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物などが挙げられる。これらの中でも、低熱膨張性、高弾性、耐熱性、及び難燃性の観点から、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物が好ましく、高い耐熱性と難燃性とを両立する観点から、熱分解温度が３００℃以上である金属水酸化物がより好ましい。

＜その他の成分＞
本発明の樹脂組成物は、任意に公知の熱可塑性樹脂、エラストマー、難燃剤、有機充填剤、及びその他の配合剤を含有していてもよい。

（熱可塑性樹脂）
熱可塑性樹脂としては、例えば、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂及びシリコーン樹脂等が挙げられる。

（エラストマー）
エラストマーとしては、例えば、ポリブタジエン、アクリロニトリル、エポキシ変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、フェノール変性ポリブタジエン及びカルボキシ変性アクリロニトリル等が挙げられる。

（難燃剤）
難燃剤としては、例えば、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、リン酸エステル系化合物、ホスファゼン、赤リン等のリン系難燃剤；三酸化アンチモン、モリブデン酸亜鉛等の無機難燃助剤などが挙げられる。

（有機充填剤）
有機充填剤としては、例えば、シリコーンパウダー、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、及びポリフェニレンエーテル等の有機物粉末などが挙げられる。

（その他の配合剤）
その他の配合剤としては、ベンゾトリアゾール系等の紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系、スチレン化フェノール等の酸化防止剤、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン系等の光重合開始剤、スチルベン誘導体等の蛍光増白剤、尿素シラン等の尿素化合物、シランカップリング剤等の密着性向上剤などが挙げられる。

［プリプレグ］
本発明のプリプレグは、本発明の化合物（Ｉ）又は本発明の樹脂組成物を基材に含浸又は塗工してなるものである。
本発明のプリプレグは、必要に応じて有機溶媒に溶解した本発明の化合物（Ｉ）又は本発明の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布した後、加熱等を行い製造することができる。

＜基材＞
本発明のプリプレグに用いる基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知の基材を使用することができる。その材質としては、目的とする成形物の用途及び性能に応じて適宜選択すればよいが、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス及びＱガラス等の無機物繊維；ポリイミド、ポリエステル及びテトラフルオロエチレン等の有機繊維；並びにそれらの混合物などが挙げられる。これらの中でも、低熱膨張性の観点から、Ｑガラス及び有機繊維が好ましい。ここで、Ｑガラスとは、石英含有率が９０％以上のものを指す。
有機繊維を構成する樹脂としては、例えば、アラミド樹脂、ポリエステル樹脂、芳香族ポリエステル樹脂、芳香族ポリエーテルケトン樹脂、ポリパラフェニレンベンズビスオキサゾール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、超高分子ポリエチレン樹脂、及びフッ素樹脂等が挙げられる。
有機繊維の市販品としては、例えば、帝人（株）製のアラミド繊維クロス（商品名：テクノーラ（登録商標））、ＫＢセーレン（株）製の芳香族ポリエステル繊維クロス（商品名：ゼクシオン（登録商標））、及び東洋紡（株）製のポリパラフェニレンベンゾビスオキサゾール繊維クロス（商品名：ザイロン（登録商標））等が挙げられる。基材の材質は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
基材の形状としては、目的とする成形物の用途及び性能に応じて適宜選択すればよいが、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット及びサーフェシングマット等が挙げられる。基材の形状は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
基材の厚さは、特に制限されず、例えば、０．０３〜０．５ｍｍのものを使用することができる。
また、基材としては、シランカップリング剤等で表面処理したもの、並びに機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性、耐湿性、及び加工性の面から好適である。

基材に対する化合物（Ｉ）又は樹脂組成物の含浸又は塗工量は、乾燥後の化合物（Ｉ）又は樹脂組成物の付着量が、プリプレグ中、好ましくは２０〜９０質量％となる量である。
化合物（Ｉ）又は樹脂組成物を含浸又は塗工した後の乾燥条件は、溶媒を除去できる条件であれば特に限定されないが、１００〜２００℃の温度で１〜３０分加熱することが好ましく、樹脂組成物を用いる場合は、前記乾燥条件により半硬化（Ｂステージ化）させることが好ましい。

［積層板］
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを積層成形してなるものである。
本発明の積層板は、例えば、本発明のプリプレグを、１〜２０枚重ね、その片面又は両面に、銅、アルミニウム等の金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。金属箔は、電気絶縁材料用積層板で用いるものであれば特に制限されない。
成形方法は、公知の電気絶縁材料用積層板及び多層板の製造方法を適用することができる。成形装置としては、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用することができる。成形条件としては、温度１００〜２５０℃、圧力２〜１００ｋｇ／ｃｍ^２（１９６１〜９８０６７ｈＰａ）、加熱時間０．１〜５時間の範囲で成形することができる。
また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。

［フィルム］
本発明のフィルムは、本発明の化合物（Ｉ）又は本発明の樹脂組成物を支持体に塗工してなるものである。
本発明のフィルムは、必要に応じて有機溶媒に溶解した本発明の化合物（Ｉ）又は本発明の樹脂組成物を、ダイコーター等を用いて支持体に塗布した後、加熱等を行い、支持体の一方の面に化合物（Ｉ）を層形成してなる樹脂層又は樹脂組成物を半硬化（Ｂステージ化）してなる樹脂組成物層を形成して、製造することができる。
加熱条件としては、特に限定されないが、樹脂層又は樹脂組成物層の有機溶剤の含有量が、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下となる条件である。具体的な加熱条件は、使用する有機溶媒等の種類に応じて適宜調整すればよく、例えば加熱温度が１００〜２００℃、加熱時間が１〜３０分である。
本発明のフィルムの厚さは、特に限定されないが、回路基板が有する導体層の厚さが通常５〜７０μｍの範囲であることを考慮すると、好ましくは１〜２００μｍである。
なお、本発明のフィルムは、樹脂層又は樹脂組成物層を支持体から剥離したものであってもよい。

本発明のフィルムに用いる支持体としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等のポリオレフィンのフィルム；ポリエチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ」ともいう）、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルのフィルム；ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルムなどの各種プラスチックフィルムが挙げられる。また、離型紙、銅箔、アルミニウム箔等の金属箔などを使用してもよい。これらの中でも、汎用性の点から、プラスチックフィルムが好ましく、ＰＥＴフィルムがより好ましい。支持体及び後述する保護フィルムには、マット処理、コロナ処理等の表面処理が施してあってもよい。また、シリコーン樹脂系離型剤、アルキッド樹脂系離型剤、フッ素樹脂系離型剤等の離型剤で離型処理が施してあってもよい。
支持体の厚さは、特に限定されないが、好ましくは１０〜１５０μｍ、より好ましくは２５〜５０μｍである。
樹脂層又は樹脂組成物層の支持体が密着していない面には、保護フィルムを積層してもよい。保護フィルムを積層することにより、樹脂層又は樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着及びキズを防止することができる。
保護フィルムとしては、前記支持体と同様の各種プラスチックフィルムを使用することができる。保護フィルムの厚さは、特に限定されないが、例えば１〜４０μｍである。製造後のフィルムは、ロール状に巻き取って貯蔵することもできる。

次に、下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらの実施例は本発明をいかなる意味においても制限するものではない。
各実施例及び比較例で得られた化合物及び樹脂組成物は以下の条件により評価した。

［ＦＴ−ＩＲ測定］
各実施例及び比較例の反応溶液を約０．１ｇ、ＫＲＳ−５セル（ピアーオプティックス（株）製）に塗布し、反応溶液に含まれる溶媒を圧縮空気で揮発させ、セル上に反応物の薄膜を形成させた測定サンプルを得た。得られた測定サンプルをフーリエ変換赤外分光光度計（日本分光（株）製、商品名：ＦＴ／ＩＲ−６３００）を用いて、以下の条件にて測定した。
＜測定条件＞
・測定領域：４００−４０００ｃｍ^−１
・分解能： ４ｃｍ^−１
・積算回数：３２回

［重量平均分子量］
各実施例及び比較例で得られた化合物の重量平均分子量は、以下の条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定した。
＜検量線の作成方法＞
検量線は、テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」ともいう）を溶媒としたＧＰＣを使用して、ポリスチレンを標準物質として作成した。検量線の作成にあたっては、標準ポリスチレンとして５サンプルセット（東ソー（株）製、商品名：ＰＳｔＱｕｉｃｋＭＰ−Ｈ，ＰＳｔＱｕｉｃｋ Ｂ）を用いた。
＜測定条件＞
・オートサンプラー：東ソー（株）製「ＡＳ−８０２０」（商品名）
・カラムオーブン：日本分光（株）製「８６０−Ｃ０」（商品名）
・ＲＩ検出器：日本分光（株）製「８３０−ＲＩ」（商品名）
・ＵＶ／ＶＩＳ検出器：日本分光（株）製「８７０−ＵＶ」（商品名）
・ＨＰＬＣポンプ：日本分光（株）製「８８０−ＰＵ」（商品名）
・カラム：東ソー（株）製「ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺ２０００，２３００」（商品名）
・使用溶媒：ＴＨＦ
・測定温度：４０℃
・流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ
・試料濃度：５０ｍｇ／ＴＨＦ５ｍｌ
・注入量：５０μｌ

［化合物１分子中の構成単位のモル数ｍの計算方法］
各実施例で得られた化合物を構成する構成単位は、原料の仕込みモル数から、下記式（９）で表される構造であると仮定した。

一般式（９）中、Ｒ_４は実施例で用いた酸無水物の４価の残基、Ｒ_５は実施例で用いたジイソシアネート化合物の２価の残基を表す。Ｘは原料に用いたジイソシアネート化合物の仕込みモル数、Ｙは酸無水物の仕込みモル数を意味し、Ｙ＜Ｘである。

一般式（９）中のイミド基部分の単位分子量をＭｐ、カルボジイミド基部分の単位分子量をＭｑ、得られた化合物の重量平均分子量をＭ（ａｌｌ）として、下記式（i）により、化合物１分子中の一般式（９）で表される構成単位のモル数ｍを計算した。

［樹脂板の作製］
各種物性の評価に用いる樹脂板は、以下の方法により作製した。
各実施例及び比較例で得られた化合物及び樹脂組成物の溶液を卓上コータを用いて、ＰＥＴフィルム（帝人デュポンフィルム（株）製、商品名：Ｇ２、厚さ：５０μｍ）上に５０±５μｍの厚さで塗布し、１７０℃で１０分間、熱風乾燥機を用いて加熱乾燥させた。その後、ＰＥＴフィルムから乾燥後の前記化合物又は樹脂組成物を剥離し、乳鉢を用いて微粉状にした。得られた化合物又は樹脂組成物の粉を５０ｍｍ（幅）×５０ｍｍ（長さ）、板厚５００μｍのテフロン（登録商標）製の成形枠の中に入れ、両側に銅箔（日本電解（株）製、商品名：ＧＰ、厚さ：１２μｍ）の光沢面を配して、真空プレス装置を用いて成形した。プレス条件は、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、加熱温度２３０℃、圧力２．０ＭＰａとした。プレス後、成形枠から成形物を取り出し、５０ｍｍ（幅）×５０ｍｍ（長さ）×５００μｍ（厚さ）の樹脂板を得た。

［ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定］
上記で得られた樹脂板を４ｍｍ（幅）×３０ｍｍ（長さ）×５００μｍ（厚さ）の大きさに切り出して、ガラス転移温度測定用の測定サンプルを作製した。得られた測定サンプルについて、動的粘弾性測定装置（（株）ユービーエム製、商品名：Ｅ−４０００）を用いて、以下の条件にて測定したｔａｎδ（Ｅ”（損失弾性率）／Ｅ’（貯蔵弾性率））が極大値を示す温度をガラス転移温度として求めた。
＜測定条件＞
・測定モード：引張りモード
・測定温度：４０〜３５０℃
・昇温速度：５℃／分
・周波数：１０Ｈｚ
・チャック間距離：２０ｍｍ
・測定雰囲気：空気

［比誘電率及び誘電正接の測定］
上記で得られた樹脂板を４ｍｍ（幅）×３０ｍｍ（長さ）×５００μｍ（厚さ）の大きさに切り出して、比誘電率及び誘電正接測定用の測定サンプルを作製した。得られた測定サンプルについて、比誘電率測定装置（Ｈｅｗｌｌｅｔ Ｐａｃｋｅｒｄ社製、商品名：ＨＰ４２９１Ｂ）を用いて、周波数１ＧＨｚでの比誘電率及び誘電正接を測定した。比誘電率及び誘電正接が低いほど、低誘電特性に優れる。

［耐湿性の評価］
上記で得られた樹脂板を４ｍｍ（幅）×３０ｍｍ（長さ）×５００μｍ（厚さ）の大きさに切り出して、耐湿性評価用の測定サンプルを作製した。得られた測定サンプルに対して、１３０℃、８５％ＲＨで２００時間、加熱吸湿処理を施した。処理後、表面の水分を拭き取り、上記の方法でガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
吸湿処理前のＴｇをＴｇｉ、吸湿処理後のＴｇをＴｇｆとし、吸湿処理前後のＴｇの比Ｔｇｆ／Ｔｇｉを算出し、以下の基準で評価した。なお、Ｔｇｆ／Ｔｇｉは値が高いほど、耐湿性に優れることを示す。
Ａ：０．９≦Ｔｇｆ／Ｔｇｉ≦１．０
Ｂ：Ｔｇｆ／Ｔｇｉ＜０．９

［吸湿はんだ耐熱性の評価］
上記で得られた樹脂板を２５ｍｍ（幅）×２５ｍｍ（長さ）×５００μｍ（厚さ）の大きさに切り出して、吸湿はんだ耐熱性評価用の測定サンプルを作製した。得られた測定サンプルに対して、プレッシャークッカー試験装置（（株）平山製作所製）を用いて、１２１℃、２ａｔｍの条件で５時間、プレッシャークッカー処理を行った。その後、温度２８８℃のはんだ浴に、測定サンプルを２０秒間浸漬し、外観を目視で観察した。

実施例１
（分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、下記式（１０）で表される４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（和光純薬工業（株）製、イソシアネート基当量；１２５ｇ／ｍｏｌ）１８２ｇ、下記式（１１）で表される３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（和光純薬工業（株）製、無水物環当量；１６１ｇ／ｍｏｌ）１１８ｇ、シクロヘキサノン７００ｇ、及びイソシアネートマスク型イミダゾール（第一工業製薬（株）製：商品名：Ｇ−８００９Ｌ、分子量３８８．５）０．００２８３ｇ（無水物環に対して、０．００１モル％相当）を投入した。なお、イソシアネート基と無水物環との当量比（イソシアネート基／無水物環）は２．０である。

次いで、撹拌しながら１２０℃に昇温し、Ｎ_２ガスを０．１Ｌ／ｍｉｎで流通させながら、１２０℃にてイミド化反応を行った。反応中、０．５時間毎に反応溶液のサンプリングを行い、ＦＴ−ＩＲ測定により、２２７５ｃｍ^−１付近に観測されるイソシアネート基由来のピーク強度が減少すること、及び１７１１ｃｍ^−１付近に観測されるイミド基由来のピーク強度が増加することを確認した。
その後、イシアネート基由来のピーク強度をＩ_１、２９３９ｃｍ^−１付近に観測されるベンゼン環由来のピーク強度をＩ_２、反応初期のＩ_１／Ｉ_２の値をＺｉ、所定時間経過後のＩ_１／Ｉ_２の値をＺｆとすると、２時間反応後にＺｆ／Ｚｉが０．５になったことを確認し、室温に冷却して、下記式（１２）で表されるイミド変性イソシアネート化合物（Ａ−１）の溶液を得た。

次いで、温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記で得られたイミド変性イソシアネート化合物（Ａ−１）の溶液１０００ｇ（固形分：３００ｇ）、３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド（和光純薬工業（株）製、分子量１９２．１９）０．４２ｇ（イソシアネート基に対して、０．１５モル％相当）、及びフェニルイソシアネート（和光純薬工業（株）製、分子量１１９．１２）１０．４ｇ（イソシアネート基に対して、６モル％相当）を投入した。
次いで、撹拌しながら８０℃に昇温し、Ｎ_２ガスを０．１Ｌ／ｍｉｎで流通させながら、８０℃でカルボジイミド化反応を行った。反応中、０．５時間毎に反応溶液のサンプリングを行い、ＦＴ−ＩＲ測定により、２２７５ｃｍ^−１付近に観測されるイソシアネート基由来のピーク強度が減少すること、及び２１３５ｃｍ^−１付近に観測されるカルボジイミド基由来のピーク強度が増加することを確認した。４時間経過後に、イソシアネート基由来のピークが消失したことを確認し、室温に冷却して、下記式（１３）で表される構成単位を含有する、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）の溶液を得た。
ＦＴ−ＩＲ測定における、カルボジイミド基とイミド基とのピーク強度比（カルボジイミド基／イミド基）は、１．０であった。また、ＧＰＣ測定により求められた重量平均分子量は８，３００であり、化合物（Ｉ−１）１分子中に含まれる下記式（１３）で表される構成単位のモル数ｍは１２であった。

実施例２
（分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−２）の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記式（１０）で表される４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１８７ｇ、下記式（１４）で表される１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン（新日本理化（株）製、商品名：リカシッド（登録商標）ＴＤＡ−１００、無水物環当量：１５０ｇ／ｍｏｌ）１１３ｇ、シクロヘキサノン７００ｇ、及びイソシアネートマスク型イミダゾール（第一工業製薬（株）製：商品名：Ｇ−８００９Ｌ、分子量３８８．５）０．７３ｇ（無水物環に対し０．２５モル％相当）を投入した。なお、イソシアネート基と無水物環との当量比（イソシアネート基／無水物環）は２．０である。

その後は、実施例１と同様の条件にてイミド化反応を実施した。２時間反応後にＺｆ／Ｚｉが０．５になったことを確認し、室温に冷却して、下記式（１５）で表されるイミド変性イソシアネート化合物（Ａ−２）の溶液を得た。

次いで、温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記のイミド変性イソシアネート化合物（Ａ−２）の溶液１０００ｇ（固形分：３００ｇ）、３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド０．４３ｇ（イソシアネート基に対し０．１５モル％相当）、及びフェニルイソシアネート１０．７ｇ（イソシアネート基に対し６モル％相当）を投入した。
次いで、実施例１と同様の条件でカルボジイミド化反応を行った。５時間経過後に、イソシアネート基由来のピークが消失したことを確認し、室温に冷却して、下記式（１６）で表される構成単位を含有する、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−２）の溶液を得た。
ＦＴ−ＩＲ測定における、カルボジイミド基／イミド基のピーク強度比は、０．９であった。またＧＰＣ測定により求められた重量平均分子量は６，０００であり、化合物（Ｉ−２）１分子中に含まれる下記式（１６）で表される構成単位のモル数ｍは９であった。

実施例３
（化合物（Ｉ−１）とエポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記で得られた分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）の溶液６６７ｇ（固形分：２００ｇ）と、下記式（１７）で表される構成単位を有するナフトールアラルキルクレゾール共重合型エポキシ樹脂（日本化薬（株）製、商品名：ＮＣ−７０００Ｌ、エポキシ当量：２３０ｇ／ｍｏｌ）２００ｇを投入した。次いで、１００℃に昇温し、樹脂が溶解するまで１００℃で撹拌を続けた。その後、室温に冷却し、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）とエポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の溶液を得た。

実施例４
（化合物（Ｉ−１）とシアネート樹脂とを含有する樹脂組成物の製造）
実施例３において、ナフトールアラルキルクレゾール共重合型エポキシ樹脂（日本化薬（株）製、商品名：ＮＣ−７０００Ｌ、エポキシ当量：２３０ｇ／ｍｏｌ）２００ｇを、下記式（１８）で表される構成単位を有するフェノールノボラック型シアネート樹脂（ロンザジャパン（株）製、商品名：Ｐｒｉｍａｓｅｔ ＰＴ−３０、シアネート基当量：１２９ｇ／ｍｏｌ）２００ｇに変更した以外は、実施例３と同様にして、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）とシアネート樹脂とを含有する樹脂組成物の溶液を得た。

実施例５
（化合物（Ｉ−１）とマレイミド化合物とを含有する樹脂組成物の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記で得られた分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）の溶液６６７ｇ（固形分：２００ｇ）、下記式（１９）で表される２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパン（大和化成（株）製、商品名：ＢＭＩ−４０００、イミド基当量：２８５ｇ／ｍｏｌ）２００ｇを投入した。次いで、１１０℃に昇温し、樹脂が溶解するまで１１０℃で撹拌を続けた。その後、室温に冷却し、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物（Ｉ−１）とマレイミド化合物とを含有する樹脂組成物の溶液を得た。

比較例１
（ポリカルボジイミド化合物（ＩＩ−１）の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記式（１０）で表される４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート８００ｇ、３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド６．１６ｇ（イソシアネート基に対し０．５モル％相当）、及びフェニルイソシアネート９１．６ｇ（イソシアネート基に対し１２モル％相当）を投入した。
次いで、撹拌しながら８０℃に昇温し、Ｎ_２ガスを０．１Ｌ／ｍｉｎで流通させながら、８０℃でカルボジイミド化反応を行った。反応中０．５時間毎に反応溶液のサンプリングを行い、ＦＴ−ＩＲ測定により、２２７５ｃｍ^−１付近に観測されるイソシアネート基由来のピーク強度が減少すること、及び２１３５ｃｍ^−１付近に観測されるカルボジイミド基由来のピーク強度が増加することを確認した。４時間経過後に、イソシアネート基由来のピークが消失したことを確認し、室温に冷却して、ポリカルボジイミド化合物（ＩＩ−１）の溶液を得た。

比較例２
（化合物（ＩＩ−１）とエポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記の化合物（ＩＩ−１）の溶液６６７ｇ（固形分：２００ｇ）、上記式（１７）で表される構成単位を有するナフトールアラルキルクレゾール共重合型エポキシ樹脂（日本化薬（株）製、商品名：ＮＣ−７０００Ｌ、エポキシ当量：２３０ｇ／ｍｏｌ）２００ｇを投入した。次いで、１００℃に昇温し、樹脂が溶解するまで１００℃で撹拌を続けた。その後、室温に冷却し、ポリカルボジイミド化合物（ＩＩ−１）とエポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の溶液を得た。

比較例３
（ポリイミド化合物（ＩＩ−２）の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記式（１９）で表される２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパン５００ｇ、ｐ−ベンゾキノンのトリ−ｎ−ブチルホスフィン付加反応物（黒金化成（株）製、商品名：ＴＢＰ２）２．５０ｇ（マレイミド化合物に対し０．５質量％相当）、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテル５００ｇを投入した。
次いで、撹拌しながら１１０℃に昇温し、Ｎ_２ガスを０．１Ｌ／ｍｉｎで流通させながら、１１０℃で４時間反応を行い、室温に冷却して、ポリイミド化合物（ＩＩ−２）の溶液を得た。ＧＰＣ測定により求められた重量平均分子量は７，０００であった。

比較例４
（ポリイミド化合物（ＩＩ−２）とエポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の製造）
温度計、撹拌装置、及び還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、上記の化合物（ＩＩ−２）の溶液４００ｇ（固形分：２００ｇ）、上記式（１７）で表される構成単位を有するナフトールアラルキルクレゾール共重合型エポキシ樹脂（日本化薬（株）製、商品名：ＮＣ−７０００Ｌ、エポキシ当量：２３０ｇ／ｍｏｌ）２００ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２００ｇを投入した。次いで、１００℃に昇温し、樹脂が溶解するまで１００℃で撹拌を続けた。その後、室温に冷却し、ポリイミド化合物（ＩＩ−２）とエポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の溶液を得た。

各実施例及び比較例で得られた化合物、並びに樹脂組成物を用いて、上述の方法により樹脂板を作製し、各種物性の評価を行った。結果を表１に示す。

表１から明らかなように、比較例１及び２は吸湿処理後のＴｇの低下が大きく、また吸湿はんだ耐熱性試験においても膨れが発生した。比較例３及び４は耐湿性には優れていたものの、比誘電率が４．０以上、誘電正接が０．００７以上であり、次世代高周波用途向けの材料としては不適であった。これに対して、本発明の実施例１〜５はいずれも、吸湿処理後のＴｇの低下が小さく、吸湿はんだ耐熱性及び低誘電特性に優れていた。

Claims (12)

1. 分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物。
2. 分子内に下記一般式（１）で表される構成単位を有する、請求項１に記載の化合物。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。）
3. 前記一般式（１）で表される構成単位を、１分子中に１〜２００モル有する、請求項２に記載の化合物。
4. 分子内に下記一般式（２）で表される構成単位を有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   （一般式（２）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示す。）
5. 前記一般式（２）で表される構成単位を、１分子中に１〜２００モル有する、請求項４に記載の化合物。
6. 分子内に下記一般式（３）で表される構成単位を有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   （一般式（３）中、Ｒ_１は炭素数１〜１００の２価の炭化水素基を示し、Ｒ_２は炭素数１〜１００の４価の炭化水素基を示す。）
7. 前記一般式（３）で表される構成単位を、１分子中に１〜２００モル有する、請求項６に記載の化合物。
8. １分子中に２個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物（ａ）と、１分子中に２個以上の無水物環を有する酸無水物（ｂ）とを、塩基性下で脱炭酸縮合反応させることにより、イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）を得る工程１と、
   該イミド基変性イソシアネート化合物（Ａ）が有するイソシアネート基同士を脱炭酸縮合反応させ、分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物を得る工程２とを有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
9. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物と、エポキシ化合物、シアネート化合物、及びマレイミド化合物から選ばれる１種以上の熱硬化性化合物とを含有する、樹脂組成物。
10. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項９に記載の樹脂組成物を基材に含浸又は塗工してなるプリプレグ。
11. 請求項１０に記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
12. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項９に記載の樹脂組成物を支持体に塗工してなるフィルム。